JP2001220440A

JP2001220440A - ポリアルキレングリコールエーテルの製造方法

Info

Publication number: JP2001220440A
Application number: JP2000033289A
Authority: JP
Inventors: Haruyuki Sato; 治之佐藤; Toshinao Ukiana; 俊直浮穴; Seiya Minou; 晴也美納; Koji Koyanagi; 幸司小柳
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-02-10
Filing date: 2000-02-10
Publication date: 2001-08-14

Abstract

(57)【要約】【課題】より分散性能に優れたセメント分散剤を得る
ことができる、ポリカルボン酸系共重合体の原料として
のポリアルキレングリコールエーテルを製造できる方法
を提供する。【解決手段】触媒とROH〔Rは、酸素原子で分断されて
いてもよい炭素数１〜18のアルキル基等を意味する。〕
で表される化合物とを含有する液体にアルキレンオキシ
ドを供給してセメント分散剤の原料用のポリアルキレン
グリコールエーテルを製造する際に、前記液体中の水分
量を前記化合物に対し３モル％以下とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、セメント分散剤の
原料用として有用なポリアルキレングリコールエーテル
の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリカルボン酸系重合体はセメント用分
散剤として有用であり、それに関する種々の技術が提案
されている。例えば、特公昭59-18338号公報、特開平7-
223852号公報、特開平11-157897号公報、特開平11-7115
2号公報には、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）
アクリル酸エステル系単量体及び（メタ）アクリル酸系
単量体、さらにこれらの単量体と共重合可能な単量体を
特定の比率で反応させることによって製造された共重合
体を含むものが開示され、特開昭63-285140号公報に
は、ポリアルキレングリコールアリルエーテル系単量体
とマレイン酸系単量体との共重合体を含むものが開示さ
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】当業界では、より分散
性能に優れたセメント分散剤を得ることができる製造方
法に対する要望が高い。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、触媒とROH〔R
は、酸素原子で分断されていてもよい炭素数１〜18のア
ルキル基もしくはアルケニル基、フェニル基又は炭素数
１〜９のアルキル基を有するアルキルフェニル基を意味
する。〕で表される化合物とを含有する液体（以下、液
体(A')という）にアルキレンオキシドを供給してセメン
ト分散剤の原料用のポリアルキレングリコールエーテル
を製造する方法であって、前記液体中の水分量が前記化
合物に対し３モル％以下である製造方法に関する。

【０００５】また、本発明は、触媒とROH〔Rは、酸素原
子で分断されていてもよい炭素数１〜18のアルキル基も
しくはアルケニル基、フェニル基又は炭素数１〜９のア
ルキル基を有するアルキルフェニル基を意味する。〕で
表される化合物とを含有する液体にアルキレンオキシド
を供給してポリアルキレングリコールエーテル(A1)を
得、該ポリアルキレングリコールエーテル(A1)とカルボ
ン酸系単量体(A2)とを反応させてポリアルキレングリコ
ールエステル(A)を得、該ポリアルキレングリコールエ
ステル(A)とカルボン酸系単量体を含有する単量体(B)と
を共重合するセメント分散剤の製造方法であって、前記
液体中の水分量が前記化合物(Aa)に対し３モル％以下で
ある製造方法に関する。

【０００６】更に本発明は、上記の方法により得られた
ポリアルキレングリコールエーテル(A1)とカルボン酸系
単量体(A2)とを反応させて得られたポリアルキレングリ
コールエステル(A)と、カルボン酸系単量体を含有する
単量体(B)とを共重合して得られたセメント分散剤に関
する。

【０００７】

【発明の実施の形態】（１）ポリアルキレングリコール
エーテルの製造方法本発明のポリアルキレングリコールエーテルの製造方法
に用いられる化合物(Aa)は、アルコール性又はフェノー
ル性水酸基を有する化合物であり、反応時に液状のもの
はそのまま用いることができ、また、適当な溶剤、例え
ばトルエン、ベンゼン、キシレン等に溶解させた溶液を
用いることもできる。

【０００８】本発明では、該化合物(Aa)と触媒とを含有
し、水分量が前記化合物に対し３モル％以下、好ましく
は２モル％以下、より好ましくは0.01〜１モル％の液体
(A')を用いてAOと反応させる。水分量がこの範囲にある
ものを用いることで、セメント分散剤となるポリカルボ
ン酸系共重合体の分散性が良好となる。

【０００９】なお、この水分量とは、JIS K0068のサリ
チル酸メタノール溶液法に準じ測定を行い、得られた水
分値から化合物(Aa)に対するモル％を算出したものであ
る。

【００１０】化合物(Aa)としては、前記式中のRが酸素
原子で分断されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基
もしくはフェニル基のものが好ましく、特にメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、フェノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルが好まし
い。化合物(Aa)は２種以上を用いることができる。

【００１１】また、AOの付加モル数は限定されないが、
平均で１〜300、特に２〜200から選択できる。AOとして
は、エチレンオキシド（以下EOと表記する）、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドが挙
げられ、好ましくはEOである。化合物(Aa)とAOの反応温
度や反応時間は公知の方法に準ずる。

【００１２】化合物(Aa)とAOとの反応に用いられる触媒
は、アルカリ金属又はその水素化物もしくはアルコキサ
イドが好ましい。アルカリ金属としてはリチウム、ナト
リウム、カリウムが、アルカリ金属の水素化物としては
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
が、アルカリ金属のアルコキサイドとしては、炭素数１
〜18のアルコール又はフェノール類とリチウム、ナトリ
ウム又はカリウムのアルコキサイドが挙げられる。触媒
は２種以上を用いることができる。工業的スケールでの
操作上からアルカリ金属アルコキサイドが好ましい。好
ましくはメタノール、エタノールのナトリウム、カリウ
ムのアルコキサイド、特に好ましくはナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラートである。使用する触媒量は
原料中の化合物(Aa)に対し0.1〜30モル％、好ましくは
0.2〜20モル％であり、付加するAOの種類、組み合わせ
や目的とする付加モル数により決定を行う。

【００１３】（２）セメント分散剤の製造方法本発明のセメント分散剤の製造方法は、上記の方法で得られたポリアルキレングリコールモノ
アルキルエーテル(A1)とカルボン酸系単量体(A2)の反応
によりポリアルキレングリコールエステル(A)を得る工
程（以下、エステル化工程という）と、該ポリアルキレングリコールエステル(A)とカルボン
酸系単量体を含有する単量体(B)とを共重合する工程
（以下、共重合工程という）とを有する。

【００１４】エステル化工程で用いられるカルボン酸系
単量体(A2)としては、下記一般式(2)で表される化合物
の中から選ばれる一種類以上の化合物が好ましい。

【００１５】

【化２】

【００１６】（式中、 R₂₁〜R₂₃：水素原子、メチル基又はX(CO)(CH₂)_m21-であ
り、X(CO)(CH₂)_m21-はCOX又は他のX(CO)(CH₂)_m21-と無
水物を形成していてもよい。 X：-OY（Yは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基）
又はハロゲン m21：０〜２の整数を表す。）。

【００１７】一般式(2)で表される単量体としては、
（メタ）アクリル酸、クロトン酸等のモノカルボン酸系
単量体、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸等のジカル
ボン酸系単量体、又はこれらの無水物もしくは酸ハライ
ド、低級（炭素数１〜４）アルキルエステル、好ましく
は（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸又
はこれらのメチルエステルであり、更に好ましくは（メ
タ）アクリル酸である。

【００１８】エステル化工程におけるカルボン酸系単量
体(A2)の比率は、ポリアルキレングリコールエーテル(A
1)に対して、0.7〜200モル倍が好ましい。

【００１９】エステル化工程は、回分式でも連続式でも
行うことができ、上記特定のポリアルキレングリコール
エーテル(A1)を用いる以外は公知の方法に準じて行うこ
とができる。反応温度は０〜160℃、特に40〜140℃が好
ましく、パラトルエンスルホン酸等のエステル化触媒や
公知のエステル交換触媒を用いてもよい。過剰に用いた
カルボン酸系単量体(A2)は減圧留去してもよいしそのま
ま次の共重合工程に用いてもよい。

【００２０】次に共重合工程について説明する。本工程
に用いられるカルボン酸系単量体としては、下記一般式
(3)で表されるものが挙げられる。

【００２１】

【化３】

【００２２】（式中、 R₂₁〜R₂₃：水素原子、メチル基又はM₂O(CO)(CH₂)_m21-で
あり、M₂O(CO)(CH₂)_m21-はCOOM₁又は他のM₂O(CO)(CH₂)
_m21-と無水物を形成していてもよく、その場合、それら
の基のM₁、M₂は存在しない。 M₁，M₂：水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、水酸基が置換されていてもよいモノ、
ジ、トリアルキルアンモニウム m21：０〜２の整数を表す。）。

【００２３】一般式(3)で表される単量体としては、
（メタ）アクリル酸、クロトン酸等のモノカルボン酸系
単量体、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸等のジカル
ボン酸系単量体、又はこれらの無水物もしくは塩、具体
的にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニ
ウム塩、水酸基が置換されていてもよいモノ、ジ、トリ
アルキル（炭素数２〜６が好ましい）アンモニウム塩が
好ましく、より好ましくは（メタ）アクリル酸、マレイ
ン酸、無水マレイン酸又はこれらのアルカリ金属塩であ
り、更に好ましくは（メタ）アクリル酸又はこれらのア
ルカリ金属塩である。

【００２４】単量体(B)中、カルボン酸系単量体の比率
は、５〜100重量％、更に20〜100、特に30〜100重量％
が好ましい。

【００２５】共重合工程において、ポリアルキレングリ
コールエステル(A)と、カルボン酸系単量体を含有する
単量体(B)中のカルボン酸系単量体(B')との共重合比率
は、流動性、流動保持性、セメントの粘性の観点から、
モル比で(A)／(B')＝90／10〜３／97が好ましく、より
好ましくは70／30〜５／95である。

【００２６】更に、カルボン酸系単量体と共に使用可能
な単量体としては、例えば、アクリロニトリル、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、スチレン、水酸基が置換
していてもよい炭素数１〜４のアルキル（メタ）アクリ
ル酸エステル、スチレンスルホン酸、メタリルスルホン
酸又はこれらの金属塩等が挙げられる。しかしながら、
本発明のポリアルキレングリコールエステルとカルボン
酸系単量体が全単量体中の50重量％以上、特に80重量％
以上を占めることが好ましい。特に好ましくは、実質的
に本発明のポリアルキレングリコールエステルとカルボ
ン酸系単量体とを用いることである。

【００２７】ポリアルキレングリコールエステル(A)と
単量体(B)との共重合反応は、公知の方法に準じて行う
ことができ、回分式でも連続式でも行うことができる。
これら単量体は、重合開始剤と共に反応装置に滴下する
ことが好ましい。その際の反応温度は40〜150℃が好ま
しい。

【００２８】ポリアルキレングリコールエステル(A)と
単量体(B)との共重合反応では、重合開始剤や連鎖移動
剤を使用する。重合開始剤としては、有機過酸化物、無
機過酸化物、ニトリル系化合物、アゾ系化合物、ジアゾ
系化合物、スルフィン酸系化合物等が挙げられ、少なく
とも１種が過硫酸塩またはアゾ化合物であることが好ま
しい。重合開始剤の添加量は、全単量体に対して0.1〜5
0モル％が好ましい。また、連鎖移動剤としては、低級
アルキルメルカプタン、低級メルカプト脂肪酸、チオグ
リセリン、チオリンゴ酸、２−メルカプトエタノール等
のチオール類が挙げられ、チオール類が好ましい。連鎖
移動剤の添加量は、全単量体に対して0.1〜30モル％が
好ましい。

【００２９】本発明の製造方法により得られる共重合体
は、酸型のままでもセメント用分散剤として適用するこ
とができるが、酸性によるエステルの加水分解を抑制す
る観点から、アルカリによる中和によって塩の形にする
ことが好ましい。このアルカリとしては、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニア、モノ、
ジ又はトリアルキル（炭素数２〜６が好ましい。）アミ
ン、モノ、ジ又はトリアルカノール（炭素数２〜６が好
ましい。）アミン等を挙げることができる。共重合体を
セメント用分散剤として使用する場合は、中和によりｐ
Ｈを５〜９にすることが好ましい。

【００３０】上記の方法により得られた本発明のセメン
ト分散剤としては、下記一般式(1)で表されるものが挙
げられる。

【００３１】

【化４】

【００３２】〔式中、 R¹：炭素数１〜18のアルキル基もしくはアルケニル基、
フェニル基又は炭素数１〜９のアルキル基を有するアル
キルフェニル基 R²，R³：水素原子又はメチル基 A₂O：炭素数２〜４のオキシアルキレン基又はオキシス
チレン基を表し、２種以上の場合はランダム、ブロック
付加でも良い n：２〜300の数 M：水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム基又は水酸基が置換してもよいモノ、ジもしく
はトリアルキルアンモニウム基 l、m：l/m＝３/97〜90/10となる数 X₁，X₂：水素原子又は重合開始もしくは連鎖移動により
共重合体末端に結合する残基を意味する。〕。

【００３３】本発明の製造方法により得られる共重合体
は、ポルトランドセメント、アルミナセメント、各種混
合セメント等の水硬セメント、石膏等のセメント以外の
水硬材料等の分散剤として用いることができる。

【００３４】

【実施例】実施例１（Ａ−１、Ａ−５の製造）攪拌機、温度計、圧力計、窒素導入ラインの付いた耐圧
製反応容器に中にメタノール（和光純薬工業製）300重
量部、24％ナトリウムメチラート（東ソー製：SM-24）2
2.5重量部を仕込み攪拌後、水分の測定を行ったところ
0.2モル％（対メタノール）であった。次いで窒素置換
を行い、90℃〜135℃、圧力0.01〜0.4MPa条件下、エチ
レンオキサイド（三菱化学製）3965重量部を240分で注
入後、30分間135℃にて熟成した。90℃まで冷却し減圧
下にて残存ずるエチレンオキサイドを除去し、50％パラ
トルエンスルホン酸水溶液34.4重量部で触媒を中和し、
BHT（BHT：2,6−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）1000mg／kgを添加して表１に示すＡ−１〔ポリエチ
レングリコールモノメチルエーテル（EOp＝９、EOpはEO
平均付加モル数、以下同様）〕を得た。

【００３５】また、水分量の測定結果が3.3モル％（対
メタノール）のものを用いた以外は上記と同様にして表
１に示すＡ−５を得た。

【００３６】実施例２（Ａ−２〜Ａ−４、Ａ−６、Ａ−
７の製造）実施例１と同様の容器にジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル（MDG）110.5重量部、ナトリウムメチラート
（BASF製）4.3重量部を仕込み水分量の測定を行ったと
ころ0.5モル％（対MDG）であった。エチレンオキサイド
5345重量部、50％パラトルエンスルホン酸水溶液27.6重
量部とした以外は実施例１と同様の操作にて表１に示す
Ａ−２〔ポリエチレングリコールモノメチルエーテル
（EOp＝120）〕を得た。

【００３７】また、表１に示す原料、触媒、EO平均付加
モル数を調整し、表１記載の水分測定値下、上記と同様
の操作でＡ−３、Ａ−４及びＡ−７を得た。更に、水分
量の測定結果が４モル％のものを用いた以外はＡ−２と
同様にして表１に示すＡ−６を得た。

【００３８】

【表１】

【００３９】なお、表１中の単量体(A1)は「ポリアルキ
レングリコールエーテル」である。

【００４０】製造例１（１）＜メタクリル酸エステルの製造＞ガラス製反応容器に、Ａ−１ 1000重量部、ハイドロキ
ノン３重量部、パラトルエンスルホン酸32重量部を仕込
み、次いで空気を反応液中に、窒素を反応器気相部に通
気しながらメタクリル酸1000重量部を投入し加熱及び反
応器内の減圧を開始し90℃〜110℃でエステル化を行っ
た。反応終了後、48％水酸化ナトリウム水溶液で中和
し、120℃以下で真空蒸留法により未反応のメタクリル
酸を回収後、80℃まで冷却しトルエン1100重量部を加え
さらに48％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて精
製し真空蒸留法によりトルエンを留去してポリエチレン
グリコールモノメチルエーテルメタクリレート（EOp＝
９）（Ｅ−１）を得た。また、Ａ−１をＡ−２〜７に変
更した以外は同様の操作にてＥ−２〜７を得た。

【００４１】実施例３＜セメント分散剤の製造＞ガラス製反応容器に水520重量部を仕込み、窒素雰囲気
下53℃で、Ｅ−１を284重量部、メタクリル酸84重量部
の混合液と15％３−メルカプトプロピオン酸水溶液19.7
重量部と15％過硫酸アンモニウム水溶液23.5重量部の３
液を同時に90分かけて、次に15％過硫酸アンモニウム水
溶液６重量部を30分かけて滴下し、53℃で２時間熟成さ
せた。さらに、48％水酸化ナトリウム水溶液57重量部を
加えて中和した後、35％過酸化水素水５重量部を添加し
90℃で１時間保持した後冷却し、表２に示すセメント分
散剤１を得た。

【００４２】また、Ｅ−１をＥ−５にした以外は上記と
同じ操作で比較セメント分散剤１を得た。

【００４３】このようにして得られたセメント分散剤の
セメント分散性能を下記の方法により評価した。結果を
表２に示す。

【００４４】（分散性能試験）セメントとして普通ポル
トランドセメント（太平洋セメント株式会社製）900g、
細骨材として千葉県君津産山砂（比重2.61、FM2.70）16
36ｇ、セメント分散剤1.6ｇ（固形分）含む水315gを用
いて、JIS R5201に準拠しモルタルを調整しタッピング
なしでのモルタルの広がりをモルタルフロー値（mm）と
した。

【００４５】実施例４実施例３と同様の容器に水305重量部を仕込み、窒素雰
囲気下80℃で、60％Ｅ−２水溶液を602重量部、メタク
リル酸23重量部の混合液と15％２−メルカプトエタノー
ル水溶液13.1重量部と15％過硫酸アンモニウム水溶液2
5.5重量部の３液を同時に90分かけて、次に15％過硫酸
アンモニウム水溶液10.2重量部を30分かけて滴下し、80
℃で２時間熟成させた。さらに、前記と同様に中和、過
酸化水素処理を行い、表２に示すセメント分散剤２を得
た。分散性の結果を表２に示す。

【００４６】また、Ｅ−２をＥ−６にした以外は上記と
同じ操作で比較セメント分散剤２を得た。分散性の結果
を表２に示す。

【００４７】実施例５実施例３と同様の容器に水297重量部を仕込み、窒素雰
囲気下80℃で、60％Ｅ−３水溶液を600重量部、アクリ
ル酸22重量部の混合液と15％２−メルカプトエタノール
水溶液17.7重量部と15％過硫酸アンモニウム水溶液27.2
重量部の３液を同時に90分かけて、次に15％過硫酸アン
モニウム水溶液11重量部を30分かけて滴下し、80℃で２
時間熟成させた。さらに、前記と同様に中和、過酸化水
素処理を行い、表２に示すセメント分散剤３を得た。

【００４８】実施例６実施例３と同様の容器に水304重量部を仕込み、窒素雰
囲気下80℃で、60％Ｅ−４水溶液を589重量部、アクリ
ル酸28重量部の混合液と15％２−メルカプトエタノール
水溶液15重量部と15％過硫酸アンモニウム水溶液29重量
部の３液を同時に90分かけて、次に15％過硫酸アンモニ
ウム水溶液７重量部を30分かけて滴下し、80℃で２時間
熟成させた。さらに、前記と同様に中和、過酸化水素処
理を行い、表２に示すセメント分散剤４を得た。分散性
の結果を表２に示す。

【００４９】また、Ｅ−４をＥ−７にした以外は上記と
同じ操作で比較セメント分散剤３を得た。分散性の結果
を表２に示す。

【００５０】実施例７実施例３と同様の容器に水304重量部を仕込み、窒素雰
囲気下80℃で、60％Ｅ−２水溶液を353重量部、Ｅ−１
を123重量部、メタクリル酸50重量部を混合した液と15
％２−メルカプトエタノール14.7重量部と15％過硫酸ア
ンモニウム水溶液13重量部の３液を同時に90分かけて、
次に15％過硫酸アンモニウム水溶液６重量部を30分かけ
て滴下し、80℃で２時間熟成させた。さらに、前記と同
様に中和、過酸化水素処理を行い、表２に示すセメント
分散剤５を得た。分散性の結果を表２に示す。

【００５１】また、Ｅ−１をＥ−５に、Ｅ−２をＥ−６
にした以外は上記と同じ操作で比較セメント分散剤４を
得た。分散性の結果を表２に示す。

【００５２】実施例８実施例３と同様の容器に水333重量部を仕込み、窒素雰
囲気下65℃で、60％Ｅ−２水溶液を563重量部、メタク
リル酸34重量部、アクリル酸メチル16.9重量部の混合液
と15％メルカプトコハク酸水溶液28重量部と15％2,2'−
アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩水溶液11.8
重量部の３液を同時に90分かけて滴下し、65℃で180分
熟成させた。さらに、48％水酸化ナトリウム水溶液13重
量部を加えて中和した後冷却し、表２に示すセメント分
散剤６を得た。分散性の結果を表２に示す。

【００５３】

【表２】

【００５４】表２中の単量体(A)は「ポリアルキレング
リコールエステル(A)」であり、（）内は該単量体に用
いたポリアルキレングリコールエーテルの種類とその製
造に用いた化合物(Aa)に対する製造時の水分量測定値で
ある。また、単量体(B)は「カルボン酸系単量体を含有
する単量体」である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考） // Ｃ０４Ｂ 103:40 Ｃ０４Ｂ 103:40 (72)発明者美納晴也和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研究所内 (72)発明者小柳幸司和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4J002 BG011 BH021 CH051 4J005 AA12 BB02 BB04 4J027 AC02 AC03 AC04 AC06 BA04 BA05 BA06 BA07 BA08 BA13 BA14 CB02 CB03 CB09 4J100 AB02Q AB07Q AJ01Q AJ02Q AJ08Q AJ09Q AL03Q AL08P AL08Q AL09Q AM02Q AM15Q BA02P BA05P BA06P BA08P BA56Q BC43P CA04 JA67

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】触媒とROH〔Rは、酸素原子で分断されてい
てもよい炭素数１〜18のアルキル基もしくはアルケニル
基、フェニル基又は炭素数１〜９のアルキル基を有する
アルキルフェニル基を意味する。〕で表される化合物と
を含有する液体にアルキレンオキシドを供給してセメン
ト分散剤の原料用のポリアルキレングリコールエーテル
を製造する方法であって、前記液体中の水分量が前記化
合物に対し３モル％以下である製造方法。
【請求項２】触媒がアルカリ金属又はその水素化物もし
くはアルコキサイドである請求項１記載の製造方法。
【請求項３】触媒とROH〔Rは、酸素原子で分断されてい
てもよい炭素数１〜18のアルキル基もしくはアルケニル
基、フェニル基又は炭素数１〜９のアルキル基を有する
アルキルフェニル基を意味する。〕で表される化合物と
を含有する液体にアルキレンオキシドを供給してポリア
ルキレングリコールエーテル(A1)を得、該ポリアルキレングリコールエーテル(A1)とカルボン酸
系単量体(A2)とを反応させてポリアルキレングリコール
エステル(A)を得、該ポリアルキレングリコールエステル(A)とカルボン酸
系単量体を含有する単量体(B)とを共重合するセメント
分散剤の製造方法であって、前記液体中の水分量が前記化合物(Aa)に対し３モル％以
下である製造方法。
【請求項４】請求項１又は２記載の方法により得られた
ポリアルキレングリコールエーテル(A1)とカルボン酸系
単量体(A2)とを反応させて得られたポリアルキレングリ
コールエステル(A)と、カルボン酸系単量体を含有する
単量体(B)とを共重合して得られたセメント分散剤。
【請求項５】下記一般式(1)で表される化合物からなる
請求項４記載のセメント分散剤。【化１】〔式中、 R¹：炭素数１〜18のアルキル基もしくはアルケニル基、
フェニル基又は炭素数１〜９のアルキル基を有するアル
キルフェニル基 R²，R³：水素原子又はメチル基 A₂O：炭素数２〜４のオキシアルキレン基又はオキシス
チレン基を表し、２種以上の場合はランダム、ブロック
付加でも良い n：２〜300の数 M：水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム基又は水酸基が置換してもよいモノ、ジもしく
はトリアルキルアンモニウム基 l、m：l/m＝３/97〜90/10となる数 X₁，X₂：水素原子又は重合開始もしくは連鎖移動により
共重合体末端に結合する残基を意味する。〕