JP2001146449A - セメント分散剤の製造方法 - Google Patents
セメント分散剤の製造方法Info
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- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 より分散性能に優れたセメント分散剤を得
ることができる製造法を提供する。 【解決手段】 ポリアルキレングリコールと、過酸化物
価が５meq/kg以下である（メタ）アクリル酸系単量体と
を原料としてポリアルキレングリコール(メタ)アクリル
酸エステルを得、次でカルボン酸系単量体を含有する単
量体と共重合させてセメント分散剤を得る。
ることができる製造法を提供する。 【解決手段】 ポリアルキレングリコールと、過酸化物
価が５meq/kg以下である（メタ）アクリル酸系単量体と
を原料としてポリアルキレングリコール(メタ)アクリル
酸エステルを得、次でカルボン酸系単量体を含有する単
量体と共重合させてセメント分散剤を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、セメント分散剤の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】 ポリカルボン酸系重合体はセメント用
分散剤として有用であり、それに関する種々の技術が提
案されている。例えば、特公昭59-18338号公報には、ポ
リアルキレングリコールモノ（メタ）アクリル酸エステ
ル系単量体及び（メタ）アクリル酸系単量体、さらにこ
れらの単量体と共重合可能な単量体を特定の比率で反応
させることによって製造された共重合体を含むものが開
示され、特開平5-238795号公報には、ポリアルキレング
リコールジエステル系単量体と解離基を有する単量体を
重合して得られる共重合体を含むものが開示され、特開
平8-12396号公報には、ポリアルキレングリコールエス
テル単量体と特定の単量体との共重合体を含むものが開
示されている。また、特開平11-71151号公報には、過酸
化物値が0.7meq／kg以下のポリアルキレングリコールと
（メタ）アクリル酸系単量体とを用いてエステル化反応
させる方法が開示されている。
分散剤として有用であり、それに関する種々の技術が提
案されている。例えば、特公昭59-18338号公報には、ポ
リアルキレングリコールモノ（メタ）アクリル酸エステ
ル系単量体及び（メタ）アクリル酸系単量体、さらにこ
れらの単量体と共重合可能な単量体を特定の比率で反応
させることによって製造された共重合体を含むものが開
示され、特開平5-238795号公報には、ポリアルキレング
リコールジエステル系単量体と解離基を有する単量体を
重合して得られる共重合体を含むものが開示され、特開
平8-12396号公報には、ポリアルキレングリコールエス
テル単量体と特定の単量体との共重合体を含むものが開
示されている。また、特開平11-71151号公報には、過酸
化物値が0.7meq／kg以下のポリアルキレングリコールと
（メタ）アクリル酸系単量体とを用いてエステル化反応
させる方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】 本発明の課題は、よ
り分散性能に優れたセメント分散剤を得ることができる
製造法を提供することである。
り分散性能に優れたセメント分散剤を得ることができる
製造法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリアルキレ
ングリコールと、過酸化物価が５meq/kg以下である（メ
タ）アクリル酸系単量体とを原料としてポリアルキレン
グリコール(メタ)アクリル酸エステルを得、次いでカル
ボン酸系単量体を含有する単量体と共重合するセメント
分散剤の製造方法に関する。
ングリコールと、過酸化物価が５meq/kg以下である（メ
タ）アクリル酸系単量体とを原料としてポリアルキレン
グリコール(メタ)アクリル酸エステルを得、次いでカル
ボン酸系単量体を含有する単量体と共重合するセメント
分散剤の製造方法に関する。
【０００５】
過酸化物価が５meq/kgを超えると、共重合体の分子量が
増大し、共重合体の分散性が低下する。
増大し、共重合体の分散性が低下する。
【０００６】また、本発明に用いられるポリアルキレン
グリコールおよび（メタ）アクリル酸系単量体は、それ
ぞれ下記一般式（Ｉ）、（II）で表されるものが好まし
い。
グリコールおよび（メタ）アクリル酸系単量体は、それ
ぞれ下記一般式（Ｉ）、（II）で表されるものが好まし
い。
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、R1は炭素数１〜22、好ましくは１
〜10、より好ましくは１〜５のアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、好ましくはアルキル基を示
し、AOは炭素数２〜４のオキシアルキレン基又はオキシ
スチレン基、好ましくは炭素数２〜３のオキシアルキレ
ン基を示し、nはオキシアルキレン基の平均付加モル数
であり１〜300、好ましくは３〜200、より好ましくは５
〜150の数を示し、R2は水素原子又はメチル基を示
す。〕。
〜10、より好ましくは１〜５のアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、好ましくはアルキル基を示
し、AOは炭素数２〜４のオキシアルキレン基又はオキシ
スチレン基、好ましくは炭素数２〜３のオキシアルキレ
ン基を示し、nはオキシアルキレン基の平均付加モル数
であり１〜300、好ましくは３〜200、より好ましくは５
〜150の数を示し、R2は水素原子又はメチル基を示
す。〕。
【０００９】これら、ポリアルキレングリコールモノア
ルキルエーテルと（メタ）アクリル酸系単量体の反応方
法は公知の方法に準じて行うことができる。
ルキルエーテルと（メタ）アクリル酸系単量体の反応方
法は公知の方法に準じて行うことができる。
【００１０】本発明では、このようにして得られたポリ
アルキレングリコール(メタ)アクリル酸エステルと、カ
ルボン酸系単量体を含有する単量体とを共重合する。カ
ルボン酸系単量体としては、（メタ）アクリル酸、クロ
トン酸等のモノカルボン酸系単量体、マレイン酸、イタ
コン酸、フマル酸等のジカルボン酸系単量体、又はこれ
らのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、水酸基が置換されていてもよいモノ、ジ、トリア
ルキル（炭素数２〜６）アンモニウム塩が好ましく、よ
り好ましくは（メタ）アクリル酸又はこれらのアルカリ
金属塩である。更に、本発明の効果を損なわない範囲内
で他の共重合可能な単量体、例えば、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン、
（メタ）アクリル酸エステル、スチレンスルホン酸等を
反応させてもよい。
アルキレングリコール(メタ)アクリル酸エステルと、カ
ルボン酸系単量体を含有する単量体とを共重合する。カ
ルボン酸系単量体としては、（メタ）アクリル酸、クロ
トン酸等のモノカルボン酸系単量体、マレイン酸、イタ
コン酸、フマル酸等のジカルボン酸系単量体、又はこれ
らのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、水酸基が置換されていてもよいモノ、ジ、トリア
ルキル（炭素数２〜６）アンモニウム塩が好ましく、よ
り好ましくは（メタ）アクリル酸又はこれらのアルカリ
金属塩である。更に、本発明の効果を損なわない範囲内
で他の共重合可能な単量体、例えば、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン、
（メタ）アクリル酸エステル、スチレンスルホン酸等を
反応させてもよい。
【００１１】本発明において、ポリアルキレングリコー
ル(メタ)アクリル酸エステル（イ）と、カルボン酸系単
量体を含有する単量体（ロ）との共重合比率は、流動
性、流動保持性、セメントの粘性の観点から、モル比で
（イ）／（ロ）＝90／10〜３／97が好ましく、より好ま
しくは70／30〜５／95である。
ル(メタ)アクリル酸エステル（イ）と、カルボン酸系単
量体を含有する単量体（ロ）との共重合比率は、流動
性、流動保持性、セメントの粘性の観点から、モル比で
（イ）／（ロ）＝90／10〜３／97が好ましく、より好ま
しくは70／30〜５／95である。
【００１２】ポリアルキレングリコール(メタ)アクリル
酸エステルとカルボン酸系単量体との共重合反応は、公
知の方法に準じて行うことができ、回分式でも連続式で
も行うことができる。これら単量体は、重合開始剤と共
に反応装置に滴下することが好ましい。その際の反応温
度は40〜150℃が好ましい。
酸エステルとカルボン酸系単量体との共重合反応は、公
知の方法に準じて行うことができ、回分式でも連続式で
も行うことができる。これら単量体は、重合開始剤と共
に反応装置に滴下することが好ましい。その際の反応温
度は40〜150℃が好ましい。
【００１３】ポリアルキレングリコール(メタ)アクリル
酸エステルとカルボン酸系単量体との共重合反応では、
重合開始剤や連鎖移動剤を使用する。重合開始剤として
は、有機過酸化物、無機過酸化物、ニトリル系化合物、
アゾ系化合物、ジアゾ系化合物、スルフィン酸系化合物
等が挙げられ、少なくとも１種が過硫酸塩またはアゾ化
合物であることが好ましい。重合開始剤の添加量は、全
単量体に対して0.1〜50モル％が好ましい。また、連鎖
移動剤としては、低級アルカリメルカプタン、低級メル
カプト脂肪酸、チオグリセリン、チオリンゴ酸、２−メ
ルカプトエタノール等のチオール類が挙げられ、チオー
ル類が好ましい。連鎖移動剤の添加量は、全単量体に対
して0.1〜30モル％が好ましい。
酸エステルとカルボン酸系単量体との共重合反応では、
重合開始剤や連鎖移動剤を使用する。重合開始剤として
は、有機過酸化物、無機過酸化物、ニトリル系化合物、
アゾ系化合物、ジアゾ系化合物、スルフィン酸系化合物
等が挙げられ、少なくとも１種が過硫酸塩またはアゾ化
合物であることが好ましい。重合開始剤の添加量は、全
単量体に対して0.1〜50モル％が好ましい。また、連鎖
移動剤としては、低級アルカリメルカプタン、低級メル
カプト脂肪酸、チオグリセリン、チオリンゴ酸、２−メ
ルカプトエタノール等のチオール類が挙げられ、チオー
ル類が好ましい。連鎖移動剤の添加量は、全単量体に対
して0.1〜30モル％が好ましい。
【００１４】本発明の製造方法により得られる共重合体
は、酸型のままでもセメント用分散剤として適用するこ
とができるが、酸性によるエステルの加水分解を抑制す
る観点から、アルカリによる中和によって塩の形にする
ことが好ましい。このアルカリとしては、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニア、モノ、
ジ又はトリアルキル（炭素数２〜６が好ましい。）アミ
ン、モノ、ジ又はトリアルカノール（炭素数２〜６が好
ましい。）アミン等を挙げることができる。共重合体を
セメント用分散剤として使用する場合は、中和によりｐ
Ｈを５〜７にすることが好ましい。
は、酸型のままでもセメント用分散剤として適用するこ
とができるが、酸性によるエステルの加水分解を抑制す
る観点から、アルカリによる中和によって塩の形にする
ことが好ましい。このアルカリとしては、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニア、モノ、
ジ又はトリアルキル（炭素数２〜６が好ましい。）アミ
ン、モノ、ジ又はトリアルカノール（炭素数２〜６が好
ましい。）アミン等を挙げることができる。共重合体を
セメント用分散剤として使用する場合は、中和によりｐ
Ｈを５〜７にすることが好ましい。
【００１５】本発明の製造方法により得られる共重合体
の重量平均分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー法。ポリエチレンオキシド換算）は、セメント用
分散剤として充分な分散性を得るため、10,000〜200,00
0が好ましく、20,000〜100,000が特に好ましい。
の重量平均分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー法。ポリエチレンオキシド換算）は、セメント用
分散剤として充分な分散性を得るため、10,000〜200,00
0が好ましく、20,000〜100,000が特に好ましい。
【００１６】本発明の製造方法により得られる共重合体
は、ポルトランドセメント、アルミナセメント、各種混
合セメント等の水硬セメント、石膏等のセメント以外の
水硬材料等の分散剤として用いることができる。
は、ポルトランドセメント、アルミナセメント、各種混
合セメント等の水硬セメント、石膏等のセメント以外の
水硬材料等の分散剤として用いることができる。
【００１７】
【実施例】製造例１ ガラス製反応容器に80℃で溶融したポリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル（エチレンオキシド平均付加モ
ル数115）347重量部、ハイドロキノン１重量部、ｐ−ト
ルエンスルホン酸13重量部を投入し、少量の空気含有窒
素雰囲気下メタクリル酸183重量部（純度96.1％、水分
3.9％、過酸化物価2.0meq/kg）を圧力26.7kPa下110℃で
添加し、６時間反応を行った。その後、ｐ−トルエンス
ルホン酸に対して1.05倍当量の48％水酸化ナトリウム水
溶液を添加し130℃以下で、真空蒸留法により未反応の
メタクリル酸を回収し、セメント分散剤製造用エステル
反応物(A)-1を得た。(A)-1のポリアルキレングリコール
メタクリレート含有量は91.1重量％（NMRにより測定、
以下同様）、メタクリル酸残留物は2.3重量％（HPLCに
より測定、以下同様）であった。この(A)-1を水で希釈
して60％水溶液とした後、次工程の重合反応原料に使用
した。
ールモノメチルエーテル（エチレンオキシド平均付加モ
ル数115）347重量部、ハイドロキノン１重量部、ｐ−ト
ルエンスルホン酸13重量部を投入し、少量の空気含有窒
素雰囲気下メタクリル酸183重量部（純度96.1％、水分
3.9％、過酸化物価2.0meq/kg）を圧力26.7kPa下110℃で
添加し、６時間反応を行った。その後、ｐ−トルエンス
ルホン酸に対して1.05倍当量の48％水酸化ナトリウム水
溶液を添加し130℃以下で、真空蒸留法により未反応の
メタクリル酸を回収し、セメント分散剤製造用エステル
反応物(A)-1を得た。(A)-1のポリアルキレングリコール
メタクリレート含有量は91.1重量％（NMRにより測定、
以下同様）、メタクリル酸残留物は2.3重量％（HPLCに
より測定、以下同様）であった。この(A)-1を水で希釈
して60％水溶液とした後、次工程の重合反応原料に使用
した。
【００１８】製造例２ ガラス製反応容器にポリエチレングリコールモノメチル
エーテル（エチレンオキシド平均付加モル数９）249重
量部、ハイドロキノン１重量部、ｐ−トルエンスルホン
酸11重量部を投入し、少量の空気含有窒素雰囲気下、メ
タクリル酸260重量部（純度96重量％、水分４％、過酸
化物価1.7meq/kg）を圧力は26.7kPa下100℃で添加し、
６時間反応を行った。その後、ｐ−トルエンスルホン酸
に対して1.05倍当量の48％水酸化ナトリウム水溶液を添
加し120℃以下で、真空蒸留法により未反応のメタクリ
ル酸を回収し、セメント分散剤製造用エステル反応物
(A)-2を得た。(A)-2のポリアルキレングリコールメタク
リレート含有量は89.1重量％、メタクリル酸残留物は4.
6重量％であった。この(A)-2を水で希釈して90％水溶液
とした後、次工程の重合反応原料に使用した。
エーテル（エチレンオキシド平均付加モル数９）249重
量部、ハイドロキノン１重量部、ｐ−トルエンスルホン
酸11重量部を投入し、少量の空気含有窒素雰囲気下、メ
タクリル酸260重量部（純度96重量％、水分４％、過酸
化物価1.7meq/kg）を圧力は26.7kPa下100℃で添加し、
６時間反応を行った。その後、ｐ−トルエンスルホン酸
に対して1.05倍当量の48％水酸化ナトリウム水溶液を添
加し120℃以下で、真空蒸留法により未反応のメタクリ
ル酸を回収し、セメント分散剤製造用エステル反応物
(A)-2を得た。(A)-2のポリアルキレングリコールメタク
リレート含有量は89.1重量％、メタクリル酸残留物は4.
6重量％であった。この(A)-2を水で希釈して90％水溶液
とした後、次工程の重合反応原料に使用した。
【００１９】製造例３ 製造例１において、メタクリル酸を純度95.9％、水分4.
1％、過酸化物価６meq/kgのものに代え184重量部投入し
た以外は同様の方法により、エステル化反応を行った。
真空蒸留法により未反応のメタクリル酸を留去し、セメ
ント分散剤製造用エステル反応物(A)-3を得た。(A)-3の
ポリアルキレングリコールメタクリレート含有量は87.1
重量％、メタクリル酸残留物は2.6重量％であった。こ
の(A)-3を水で希釈して60％水溶液とした後、次工程の
重合反応原料に使用した。
1％、過酸化物価６meq/kgのものに代え184重量部投入し
た以外は同様の方法により、エステル化反応を行った。
真空蒸留法により未反応のメタクリル酸を留去し、セメ
ント分散剤製造用エステル反応物(A)-3を得た。(A)-3の
ポリアルキレングリコールメタクリレート含有量は87.1
重量％、メタクリル酸残留物は2.6重量％であった。こ
の(A)-3を水で希釈して60％水溶液とした後、次工程の
重合反応原料に使用した。
【００２０】実施例１ ガラス製反応容器に水300重量部を仕込み、窒素雰囲気
下75℃にて60％(A)-1水溶液を611重量部、メタクリル酸
（純度99.9％、水分0.1％、過酸化物価0.1meq/kg）13.8
重量部及び85％リン酸３重量部を混合溶解した液と15％
２−メルカプトエタノール12.6重量部と15％過硫酸アン
モニウム水溶液25重量部の３液を同時に90分で滴下し
た。次に15％過硫酸アンモニウム水溶液10重量部を30分
かけて滴下し、1時間75℃で熟成させた後、48％水酸化
ナトリウム水溶液19重量部を加えて中和してセメント分
散剤を得た。
下75℃にて60％(A)-1水溶液を611重量部、メタクリル酸
（純度99.9％、水分0.1％、過酸化物価0.1meq/kg）13.8
重量部及び85％リン酸３重量部を混合溶解した液と15％
２−メルカプトエタノール12.6重量部と15％過硫酸アン
モニウム水溶液25重量部の３液を同時に90分で滴下し
た。次に15％過硫酸アンモニウム水溶液10重量部を30分
かけて滴下し、1時間75℃で熟成させた後、48％水酸化
ナトリウム水溶液19重量部を加えて中和してセメント分
散剤を得た。
【００２１】このようにして得られたセメント分散剤の
分散性能を下記の方法により評価したところ、モルタル
フロー値は258mmであった。
分散性能を下記の方法により評価したところ、モルタル
フロー値は258mmであった。
【００２２】（分散性能試験）セメントとして普通ポル
トランドセメント（太平洋セメント株式会社製）900
ｇ、細骨材として千葉県君津産山砂（比重2.61、FM2.7
0）1636ｇ、セメント分散剤1.6ｇ（固形分）を含む水31
5ｇを用いて、JIS R 5201に準拠しモルタルを調整しタ
ッピングなしでのモルタルの広がりをモルタルフロー値
（mm）とした。このフロー値が大きいほど、分散性が優
れていることを示している。
トランドセメント（太平洋セメント株式会社製）900
ｇ、細骨材として千葉県君津産山砂（比重2.61、FM2.7
0）1636ｇ、セメント分散剤1.6ｇ（固形分）を含む水31
5ｇを用いて、JIS R 5201に準拠しモルタルを調整しタ
ッピングなしでのモルタルの広がりをモルタルフロー値
（mm）とした。このフロー値が大きいほど、分散性が優
れていることを示している。
【００２３】実施例２ ガラス製反応容器に水490重量部を仕込み、窒素雰囲気
下53℃にて90％(A)-2水溶液336重量部、メタクリル酸
（純度96.1％、水分3.9％、過酸化物価2.0meq/kg）68.4
重量部及び85％リン酸1.2重量部を混合溶解した液と15
％２−メルカプトエタノール13.8重量部と15％過硫酸ア
ンモニウム水溶液22重量部の3液を同時に90分で滴下し
た。次に15％過硫酸アンモニウム水溶液７重量部を30分
で滴下し、1時間53℃で熟成させた後、48％水酸化ナト
リウム水溶液55重量部を加えて中和してセメント分散剤
を得た。得られたセメント分散剤の分散性を実施例１と
同様に評価したところ、モルタルフロー値は232mmであ
った。
下53℃にて90％(A)-2水溶液336重量部、メタクリル酸
（純度96.1％、水分3.9％、過酸化物価2.0meq/kg）68.4
重量部及び85％リン酸1.2重量部を混合溶解した液と15
％２−メルカプトエタノール13.8重量部と15％過硫酸ア
ンモニウム水溶液22重量部の3液を同時に90分で滴下し
た。次に15％過硫酸アンモニウム水溶液７重量部を30分
で滴下し、1時間53℃で熟成させた後、48％水酸化ナト
リウム水溶液55重量部を加えて中和してセメント分散剤
を得た。得られたセメント分散剤の分散性を実施例１と
同様に評価したところ、モルタルフロー値は232mmであ
った。
【００２４】実施例３ ガラス製反応容器に水327重量部を仕込み、窒素雰囲気
下65℃で60％(A)-1水溶液583重量部、メタクリル酸23.8
重量部、アクリル酸メチル15.9重量部及び85％リン酸３
重量部を混合溶解した液と15％メルカプトコハク酸26.5
重量部と15％2,2'−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩水溶液11重量部の３液を同時に90分で滴下し、
２時間65℃で熟成させた。さらに、48％水酸化ナトリウ
ム水溶液12重量部を加えて中和してセメント分散剤を得
た。得られたセメント分散剤の分散性を実施例１と同様
に評価したところ、モルタルフロー値は240mmであっ
た。
下65℃で60％(A)-1水溶液583重量部、メタクリル酸23.8
重量部、アクリル酸メチル15.9重量部及び85％リン酸３
重量部を混合溶解した液と15％メルカプトコハク酸26.5
重量部と15％2,2'−アゾビス（２−アミジノプロパン）
二塩酸塩水溶液11重量部の３液を同時に90分で滴下し、
２時間65℃で熟成させた。さらに、48％水酸化ナトリウ
ム水溶液12重量部を加えて中和してセメント分散剤を得
た。得られたセメント分散剤の分散性を実施例１と同様
に評価したところ、モルタルフロー値は240mmであっ
た。
【００２５】比較例１ 実施例１において、(A)-1の代わりに(A)-3を用いる以外
は同様に行った。得られたセメント分散剤の分散性を実
施例１と同様に評価したところ、モルタルフロー値は20
5mmであった。
は同様に行った。得られたセメント分散剤の分散性を実
施例１と同様に評価したところ、モルタルフロー値は20
5mmであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｃ 69/54 Ｃ０７Ｃ 69/54 Ｚ Ｃ０４Ｂ 103:40 Ｃ０４Ｂ 103:40 (72)発明者 佐藤 治之 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AA03 AC48 BN10 BP10 4J027 AC01 AC02 AC03 AC04 AC06 AJ01 AJ02 AJ06 BA02 BA04 BA05 BA06 BA07 BA13 BA14 CB02 CB03 CB09 CC02 CD00 4J100 AJ01Q AJ02Q AJ08Q AJ09Q AK03Q AK08Q AK13Q AK19Q AK20Q AK21Q AL08P BA04P BA08P BC43P CA01 CA04 JA67
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリアルキレングリコールと、過酸化物
価が５meq/kg以下である（メタ）アクリル酸系単量体と
を原料としてポリアルキレングリコール(メタ)アクリル
酸エステルを得、次いでカルボン酸系単量体を含有する
単量体と共重合するセメント分散剤の製造方法。 - 【請求項２】 ポリアルキレングリコールおよび（メ
タ）アクリル酸系単量体がそれぞれ下記一般式（Ｉ）、
（II）で表される、請求項１記載のセメント分散剤の製
造方法。 【化１】 〔式中、R1は炭素数１〜22のアルキル基、フェニル基、
アルキルフェニル基を示し、AOは炭素数２〜４のオキシ
アルキレン基又はオキシスチレン基を示し、nはオキシ
アルキレン基の平均付加モル数であり１〜300の数を示
し、R2は水素原子又はメチル基を示す。〕
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| JP4450909B2 JP4450909B2 (ja) | 2010-04-14 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002053611A1 (fr) * | 2000-12-27 | 2002-07-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Copolymere du type acide polycarboxylique, procede de production et utilisation de ce copolymere |
| JP2006527179A (ja) * | 2003-06-06 | 2006-11-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アルキレニレングリコールの（メタ）アクリル酸エステルおよびその使用 |
| JP2014152111A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Kao Corp | エステルの製造方法 |
| JP2014152187A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Kao Corp | ポリカルボン酸系重合体の製造方法 |
-
1999
- 1999-11-17 JP JP32658199A patent/JP4450909B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US6864337B2 (en) | 2000-12-27 | 2005-03-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polycarboxylic acid copolymer, production method and use thereof |
| US7405264B2 (en) | 2000-12-27 | 2008-07-29 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polycarboxylic acid copolymer, production method and use thereof |
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