JP2001166517A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該電子写真感光体の最表面層が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を熱又は紫外線によって重合した化合物を含有し、
該最表面層の示差走査熱分析での発熱量が、60mJ/mg以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項2】 前記最表面層の示差走査熱分析での発熱量が、40mJ/mg以下である請求項1に記載の電子写真感光体。
【請求項3】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、下記一般式(1)で示される化合物である請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
【化1】
(一般式(1)中、Aは正孔輸送性基を示す。P1及びP2は連鎖重合性官能基を示す。P1とP2は同一でも異なってもよい。Zは置換基を有してもよい有機基を示す。a、b及びdは0又は1以上の整数を示し、a+b×dは2以上の整数を示す。また、aが2以上の場合P1は同一でも異なってもよく、dが2以上の場合P2は同一でも異なってもよく、またbが2以上の場合、Z及びP2は同一でも異なってもよい。)
【請求項4】 前記一般式(1)中のAの、AとP1 との結合部位及びAとZとの結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が、下記一般式(2)で示される化合物、下記一般式(3)で示される化合物、下記一般式(4)で示される化合物、下記一般式(5)で示される化合物、下記一般式(7)で示される化合物、縮合環炭化水素、及び、縮合複素環(但し、下記一般式(7)で示される化合物、縮合環炭化水素、及び、縮合複素環は、下記一般式(8)の置換基を1つ以上有する。)からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項3に記載の電子写真感光体。
【化2】
(一般式(2)中、R1〜R3は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。但し、R1〜R3のうちの少なくとも2つはアリール基を示す。また、R1〜R3は同一であっても異なっていてもよい。)
【化3】
(一般式(3)中、R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 は同一であっても異なっていてもよい。R 6 及びR 7 は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を示し、R 6 及びR 7 は同一であっても異なっていてもよい。Qは置換基を有してもよい有機基を示す。)
【化4】
(一般式(4)中、R 10 〜R 13 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R 10 〜R 13 は同一であっても異なっていてもよい。Ar 1 及びAr 2 は置換基を有してもよいアリーレン基を示し、Ar 1 及びAr 2 は同一であっても異なっていてもよい。m 1 は0又は1を示す。)
【化5】
(一般式(5)中、Ar 3 及びAr 4 は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ar 3 及びAr 4 は同一であっても異なっていてもよい。R 14 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。但し、Ar 3 、Ar 4 及びR 14 のうち少なくとも1つは、下記一般式(6)で示される置換基を有する。
【化6】
(一般式(6)中、Ar 5 は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 15 及びR 16 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R 15 及びR 16 は同一であっても異なっていてもよい。n 1 は0〜2の整数を示す。)
【化7】
(一般式(7)中、Ar 6 は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 17 及びR 18 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R 17 及びR 18 は同一であっても異なっていてもよい。)
【化8】
(一般式(8)中、Ar 7 は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 19 及びR 20 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R 19 及びR 20 は同一であっても異なっていてもよい。n 2 は0〜2の整数を示す。)
【請求項5】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、CR21=CR22(R21及びR22は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R21及びR22は同一であっても異なっていてもよい。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれた1つの、あるいは2つ以上が組み合わされてなる有機基である請求項3又は4に記載の電子写真感光体。
【請求項6】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、下記一般式(9)で示される基である請求項3〜5のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化9】
(一般式(9)中、Ar8及びAr9は置換基を有してもよいアリーレンを示し、X1〜X3は置換基を有してもよいアルキレン基、(CR23=CR24)m2、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子を示す。R23及びR24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R23及びR24は同一であっても異なっていてもよい。m2は1〜5の整数、p、q、r、s及びtは0〜10の整数を示す。但し、p、q、r、s及びtは同時に0であることはない。)
【請求項7】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、下記一般式(10)で示される基である請求項3〜5のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化10】
(一般式(10)中、Ar10は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。X4及びX5は(CH2)m3、(CH=CR25)m4、C=O又は酸素原子を示す。R25は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。u、v及びwは0〜10の整数を示す。但し、u、v及びwは同時に0であることはない。)
【請求項8】 前記一般式(2)中のR1〜R3が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項9】 前記一般式(3)中のR4、R5、R8及びR9のうちの2つ以上が置換基を有してもよいアリール基であり、R 6及びR7が置換基を有してもよいアリーレン基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項10】 前記一般式(3)中のR4、R5、R8及びR9がいずれも置換基を有してもよいアリール基である請求項9に記載の電子写真感光体。
【請求項11】 前記一般式(4)中のR10及びR11が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項12】 前記一般式(4)中のm1が1であり、R 10〜R13が置換基を有してもよいアリール基である請求項11に記載の電子写真感光体。
【請求項13】 前記一般式(5)中のR14が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項14】 前記一般式(6)中のR16が置換基を有してもよいアリール基である請求項13に記載の電子写真感光体。
【請求項15】 前記一般式(7)中のR17及びR18が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項16】 前記一般式(8)中のR20が置換基を有してもよいアリール基である請求項15に記載の電子写真感光体。
【請求項17】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記一般式(11)で示される不飽和重合性官能基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化11】
(一般式(11)中、Eは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−COOR26(R26は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)又は−CONR27R28(R27及びR28は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R27及びR28は同一であっても異なっていてもよい。)を示し、Wは置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、−COO−、−CH2−、−O−、−OO−、−S−又は−CONR29−(R29は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)を示す。fは0又は1を示す。)
【請求項18】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記一般式(12)で示される環状エーテル基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化12】
(一般式(12)中、R30及びR31は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、nは1〜10の整数を示す。)
【請求項19】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記一般式(13)で示される脂環式エポキシ基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化13】
(一般式(13)中、R32及びR33は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、nは0〜10の整数を示す。)
【請求項20】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記構造式(14)〜(20)のいずれかで示される基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化14】
【請求項21】 前記同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物の酸化電位が0.4〜1.2(V)である請求項3〜20のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項22】 前記熱の温度が50℃〜250℃である請求項1〜21のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項23】 前記紫外線の光強度が1000mW/cm2以下である請求項1〜21のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項24】 前記紫外線の照射時間が120秒以下である請求項1〜21及び23のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項25】 請求項1〜24のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選ばれた少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項26】 請求項1〜24のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【請求項1】 導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該電子写真感光体の最表面層が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を熱又は紫外線によって重合した化合物を含有し、
該最表面層の示差走査熱分析での発熱量が、60mJ/mg以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項2】 前記最表面層の示差走査熱分析での発熱量が、40mJ/mg以下である請求項1に記載の電子写真感光体。
【請求項3】 前記連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物が、下記一般式(1)で示される化合物である請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
【化1】
(一般式(1)中、Aは正孔輸送性基を示す。P1及びP2は連鎖重合性官能基を示す。P1とP2は同一でも異なってもよい。Zは置換基を有してもよい有機基を示す。a、b及びdは0又は1以上の整数を示し、a+b×dは2以上の整数を示す。また、aが2以上の場合P1は同一でも異なってもよく、dが2以上の場合P2は同一でも異なってもよく、またbが2以上の場合、Z及びP2は同一でも異なってもよい。)
【請求項4】 前記一般式(1)中のAの、AとP1 との結合部位及びAとZとの結合部位を水素原子に置き換えた正孔輸送性化合物が、下記一般式(2)で示される化合物、下記一般式(3)で示される化合物、下記一般式(4)で示される化合物、下記一般式(5)で示される化合物、下記一般式(7)で示される化合物、縮合環炭化水素、及び、縮合複素環(但し、下記一般式(7)で示される化合物、縮合環炭化水素、及び、縮合複素環は、下記一般式(8)の置換基を1つ以上有する。)からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項3に記載の電子写真感光体。
【化2】
(一般式(2)中、R1〜R3は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。但し、R1〜R3のうちの少なくとも2つはアリール基を示す。また、R1〜R3は同一であっても異なっていてもよい。)
【化3】
(一般式(3)中、R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R 4 、R 5 、R 8 及びR 9 は同一であっても異なっていてもよい。R 6 及びR 7 は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を示し、R 6 及びR 7 は同一であっても異なっていてもよい。Qは置換基を有してもよい有機基を示す。)
【化4】
(一般式(4)中、R 10 〜R 13 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R 10 〜R 13 は同一であっても異なっていてもよい。Ar 1 及びAr 2 は置換基を有してもよいアリーレン基を示し、Ar 1 及びAr 2 は同一であっても異なっていてもよい。m 1 は0又は1を示す。)
【化5】
(一般式(5)中、Ar 3 及びAr 4 は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ar 3 及びAr 4 は同一であっても異なっていてもよい。R 14 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。但し、Ar 3 、Ar 4 及びR 14 のうち少なくとも1つは、下記一般式(6)で示される置換基を有する。
【化6】
(一般式(6)中、Ar 5 は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 15 及びR 16 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R 15 及びR 16 は同一であっても異なっていてもよい。n 1 は0〜2の整数を示す。)
【化7】
(一般式(7)中、Ar 6 は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 17 及びR 18 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R 17 及びR 18 は同一であっても異なっていてもよい。)
【化8】
(一般式(8)中、Ar 7 は置換基を有してもよいアリール基を示す。R 19 及びR 20 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R 19 及びR 20 は同一であっても異なっていてもよい。n 2 は0〜2の整数を示す。)
【請求項5】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、CR21=CR22(R21及びR22は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R21及びR22は同一であっても異なっていてもよい。)、C=O、S=O、SO2、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれた1つの、あるいは2つ以上が組み合わされてなる有機基である請求項3又は4に記載の電子写真感光体。
【請求項6】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、下記一般式(9)で示される基である請求項3〜5のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化9】
(一般式(9)中、Ar8及びAr9は置換基を有してもよいアリーレンを示し、X1〜X3は置換基を有してもよいアルキレン基、(CR23=CR24)m2、C=O、S=O、SO2、酸素原子又は硫黄原子を示す。R23及びR24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示し、R23及びR24は同一であっても異なっていてもよい。m2は1〜5の整数、p、q、r、s及びtは0〜10の整数を示す。但し、p、q、r、s及びtは同時に0であることはない。)
【請求項7】 前記一般式(1)中のZ又は前記一般式(3)中のQが、下記一般式(10)で示される基である請求項3〜5のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化10】
(一般式(10)中、Ar10は置換基を有してもよいアリーレン基を示す。X4及びX5は(CH2)m3、(CH=CR25)m4、C=O又は酸素原子を示す。R25は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は水素原子を示す。u、v及びwは0〜10の整数を示す。但し、u、v及びwは同時に0であることはない。)
【請求項8】 前記一般式(2)中のR1〜R3が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項9】 前記一般式(3)中のR4、R5、R8及びR9のうちの2つ以上が置換基を有してもよいアリール基であり、R 6及びR7が置換基を有してもよいアリーレン基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項10】 前記一般式(3)中のR4、R5、R8及びR9がいずれも置換基を有してもよいアリール基である請求項9に記載の電子写真感光体。
【請求項11】 前記一般式(4)中のR10及びR11が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項12】 前記一般式(4)中のm1が1であり、R 10〜R13が置換基を有してもよいアリール基である請求項11に記載の電子写真感光体。
【請求項13】 前記一般式(5)中のR14が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項14】 前記一般式(6)中のR16が置換基を有してもよいアリール基である請求項13に記載の電子写真感光体。
【請求項15】 前記一般式(7)中のR17及びR18が置換基を有してもよいアリール基である請求項4に記載の電子写真感光体。
【請求項16】 前記一般式(8)中のR20が置換基を有してもよいアリール基である請求項15に記載の電子写真感光体。
【請求項17】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記一般式(11)で示される不飽和重合性官能基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化11】
(一般式(11)中、Eは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、−COOR26(R26は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)又は−CONR27R28(R27及びR28は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R27及びR28は同一であっても異なっていてもよい。)を示し、Wは置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、−COO−、−CH2−、−O−、−OO−、−S−又は−CONR29−(R29は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。)を示す。fは0又は1を示す。)
【請求項18】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記一般式(12)で示される環状エーテル基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化12】
(一般式(12)中、R30及びR31は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、nは1〜10の整数を示す。)
【請求項19】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記一般式(13)で示される脂環式エポキシ基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化13】
(一般式(13)中、R32及びR33は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、nは0〜10の整数を示す。)
【請求項20】 前記連鎖重合性官能基P1及びP2の一方又は両方が、下記構造式(14)〜(20)のいずれかで示される基である請求項3〜16のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化14】
【請求項21】 前記同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物の酸化電位が0.4〜1.2(V)である請求項3〜20のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項22】 前記熱の温度が50℃〜250℃である請求項1〜21のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項23】 前記紫外線の光強度が1000mW/cm2以下である請求項1〜21のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項24】 前記紫外線の照射時間が120秒以下である請求項1〜21及び23のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項25】 請求項1〜24のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選ばれた少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項26】 請求項1〜24のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明は、導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該電子写真感光体の最表面層が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を熱又は紫外線によって重合した化合物を含有し、
該最表面層の示差走査熱分析での発熱量が、60mJ/mg以下である
ことを特徴とする電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置である。
【課題を解決するための手段】
本発明は、導電性支持体及び該導電性支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体において、
該電子写真感光体の最表面層が、同一分子内に2つ以上の連鎖重合性官能基を有する正孔輸送性化合物を熱又は紫外線によって重合した化合物を含有し、
該最表面層の示差走査熱分析での発熱量が、60mJ/mg以下である
ことを特徴とする電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置である。
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