CN102952030B - 化合物、电荷输送膜、光电转换装置和电子照相感光体 - Google Patents

化合物、电荷输送膜、光电转换装置和电子照相感光体 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种化合物、电荷输送膜、光电转换装置和电子照相感光体。所述化合物为由以下通式(I)表示的反应性化合物，其中，在通式(I)中，F表示电荷输送骨架，D表示由以下通式(III)表示的基团，并且m表示1～8的整数。在通式(III)中，L1表示包含一个或多个-C(＝O)-O-基团的二价连接基团。

Description

化合物、电荷输送膜、光电转换装置和电子照相感光体
技术领域
本发明涉及新型反应性化合物、电荷输送膜、光电转换装置、电子照相感光体及其制造方法、处理盒和图像形成设备。
背景技术
具有电荷输送性的固化膜用于各种领域中，如用于电子照相感光体、有机电致发光元件、存储装置和光电转换装置(如波长转换装置)中。
例如，在电子照相图像形成设备中，电子照相感光体的表面通过充电装置而被充电为具有预定极性和电势，且充电的电子照相感光体的表面通过图像曝光而被有选择地擦除，由此形成静电潜像。然后，显影装置将色调剂附着在静电潜像上以将潜像显影为色调剂图像，并通过转印单元将色调剂图像转印至记录介质上，由此将色调剂图像释放为所形成的图像。
考虑到改善电子照相感光体的强度，已经提出了在电子照相感光体的表面上提供保护层的建议。
作为形成保护层的材料，例如已经公开了通过将导电性粉末分散在酚醛树脂中获得的材料(例如，参见日本专利第3287678号(专利文献1))、包含有机-无机杂化材料的材料(例如，参见JP-A-2000-019749(专利文献2))和包含醇溶性电荷输送材料和酚醛树脂(例如，参见JP-A-2002-82469的材料(专利文献3))。另外，还已经公开了烷基醚化苯代三聚氰胺甲醛树脂和电子接受性羧酸或电子接受性多羧酸酐的固化膜(例如，参见JP-A-62-251757(专利文献4))，通过使用碘和有机磺酸化合物或氯化铁掺杂苯代三聚氰胺树脂而获得的固化膜(例如，JP-A-7-146564(专利文献5))，和由特定添加剂与酚醛树脂、三聚氰胺树脂、苯代三聚氰胺树脂、聚硅氧烷树脂或氨基甲酸乙酯树脂形成的固化膜(例如，参见JP-A-2006-84711(专利文献6))。
此外，近年来由丙烯酸类材料形成的保护层也已得到注意。例如，已经公开了通过涂布和固化含有光聚合性丙烯类单体的液体获得的膜(例如，参见JP-A-5-40360(专利文献7))，和通过使用热或光能使包含碳-碳双键的单体、包含碳-碳双键的电荷输送材料和粘合剂的混合物发生该单体的碳-碳双键和该电荷输送材料的碳-碳双键反应而形成的膜(例如，参见JP-A-5-216249(专利文献8))。
此外，还已公开了通过聚合在同一分子内包含两个以上链聚合性官能团的空穴输送化合物而获得的化合物形成的膜(例如，参见JP-A-2000-206715(专利文献9))。另外，还已公开了使用将具有链聚合性官能团的电荷输送材料的聚合物用于保护层的技术(例如，参见JP-A-2001-175016(专利文献10))。
这些丙烯酸类材料受固化条件和固化氛围等的强烈影响。例如，已经公开了通过在真空或惰性气体中放射线照射之后加热而形成的膜(例如，参见JP-A-2004-12986(专利文献11))，和在惰性气体中加热和固化的膜(例如，参见JP-A-7-72640(专利文献12))。
此外，还已公开了电荷输送化合物的交联产物，其中作为链聚合性基团的苯乙烯骨架连通过醚基团彼此连接(例如，参见日本专利第2546739号(专利文献13)和日本专利第2852464号(专利文献14))。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种可制造电荷输送膜的新型化合物，其中即使膜被反复使用，迁移率的波动也会得到抑制。
上述目的可以通过以下方面完成。
根据本发明的第一方面，提供一种由以下通式(I)表示的反应性化合物：
其中，在通式(I)中，F表示电荷输送骨架，D表示由以下通式(III)表示的基团，并且m表示1～8的整数：
其中，在通式(III)中，L1表示包含一个或多个-C(＝O)-O-基团的二价连接基团。
根据本发明的第二方面，在根据第一方面的反应性化合物中，由通式(I)表示的化合物可以是由以下通式(II)表示的化合物：
其中，在通式(II)中，Ar1～Ar4各自独立表示具有取代基或不具有取代基的芳基，Ar5表示具有取代基或不具有取代基的芳基或具有取代基或不具有取代基的亚芳基，D具有与通式(I)中的D相同的定义，c1～c5各自表示0～2的整数，并且c1～c5之和为1～8的整数，且k为0或1。
根据本发明的第三方面，在根据第一方面的反应性化合物中，通式(III)中的L1可以是通过将-C(＝O)-O-与-(CH2)n-结合而形成的二价连接基团，其中n为1～10的整数。
根据本发明的第四方面，在根据第一方面的反应性化合物中，由通式(III)表示的基团可以是由以下通式(IV)表示的基团：
其中，在通式(IV)中，p表示0～4的整数。
根据本发明的第五方面，在根据第四方面的反应性化合物中，由通式(IV)表示的基团可以是由以下通式(V)表示的基团：
其中，在通式(V)中，p表示0～4的整数。
根据本发明的第六方面，在根据第一方面的反应性化合物中，通式(I)中的m可以是2～6的整数。
根据本发明的第七方面，在根据第六方面的反应性化合物中，其中通式(I)中的m可以是3～6的整数。
根据本发明的第八方面，在根据第七方面的反应性化合物中，通式(I)中的m可以是4～6的整数。
根据本发明的第九方面，提供一种电荷输送膜，其包含根据第一至第八方面中的任一方面的反应性化合物或源于所述反应性化合物的结构。
根据本发明的第十方面，提供一种电荷输送膜，其包含含有根据第一至第八方面中的任一方面的反应性化合物的组合物的聚合或固化膜。
根据本发明的第十一方面，提供一种光电转换装置，其包含根据第九方面的电荷输送膜。
根据本发明的第十二方面，提供一种电子照相感光体，其至少包含导电性基体和设置在该导电性基体上的感光层，其中所述电子照相感光体的最上表面层是包含含有一种或多种由以下通式(I’)表示的电荷输送材料(A2)的组合物的聚合或固化膜的层：
其中，在通式(I’)中，F表示电荷输送骨架，D’表示由以下通式(III’)表示的基团，并且m表示1～8的整数：
其中，在通式(III’)中，L2表示包含选自由-C(＝O)-、-N(R)-、-S-或通过将-C(＝O)-与-O-、-N(R)-或-S-结合所形成的基团组成的组中的一种或多种基团的二价连接基团，且R表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基。
根据本发明的第十三方面，在根据第十二方面的电子照相感光体中，由通式(I’)表示的电荷输送材料(A2)可以是由以下通式(II’)表示的电荷输送材料：
其中，在通式(II’)中，Ar1～Ar4各自独立表示具有取代基或不具有取代基的芳基，Ar5表示具有取代基或不具有取代基的芳基或具有取代基或不具有取代基的亚芳基，D具有与通式(I’)中的D相同的定义，c1～c5各自表示0～2的整数，并且c1～c5之和为1～8的整数，且k为0或1。
根据本发明的第十四方面，在根据第十二方面的电子照相感光体中，通式(III’)中的L2可以是包含-C(＝O)-O-的二价连接基团。
根据本发明的第十五方面，在根据第十二方面的电子照相感光体中，通式(III’)可以是由以下通式(IV)表示的化合物：
其中，在通式(IV)中，p表示0～4的整数。
根据本发明的第十六方面，在根据第十二方面的电子照相感光体中，通式(I’)中的m可以是2～6的整数。
根据本发明的第十七方面，在根据第十六方面的电子照相感光体中，通式(I’)中的m可以是3～6的整数。
根据本发明的第十八方面，在根据第十七方面的电子照相感光体中，通式(I’)中的m可以是4～6的整数。
根据本发明的第十九方面，在根据第十二至第十八方面中任一方面的电子照相感光体中，最上表面层可以是如下的层：所述层包含通过使用热、光或电子束聚合或固化含有电荷输送材料(A2)的组合物形成的膜。
根据本发明的第二十方面，提供一种处理盒，所述处理盒至少包含根据第十二至第十八方面中任一方面的电子照相感光体，并可与图像形成设备分离。
根据本发明的第二十一方面，提供一种图像形成设备，所述图像形成设备包含根据第十二至第十八方面中任一方面的电子照相感光体、为电子照相感光体充电的充电装置、在经充电的电子照相感光体的表面上形成静电潜像的潜像形成装置、通过使用包含色调剂的显影剂显影形成于电子照相感光体表面上静电潜像以形成色调剂图像的显影装置，和将形成于电子照相感光体表面上的色调剂图像转印至记录介质的转印装置。
根据本发明的第二十二方面，提供一种制造电子照相感光体的方法，所述方法包括通过使用涂布液涂布待涂布表面而形成涂布膜，所述涂布液包含含有由通式(I’)表示的电荷输送材料(A2)的组合物，和通过在100℃～170℃条件下加热涂布膜来聚合或固化涂布膜，由此形成最上表面层。
根据本发明的第一方面，提供一种可制造电荷输送膜的反应性化合物，其中，与通式(III)中的L1不包含-C(＝O)-O-基团的情形相比，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。
根据本发明的第二方面，提供一种可制造电荷输送膜的反应性化合物，其中，与通式(I)表示的化合物不是由通式(II)表示的化合物的情形相比，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。
根据本发明的第三方面，提供一种可制造电荷输送膜的反应性化合物，其中，与通式(III)中的L1不是通过将-C(＝O)-O-与-(CH2)n-(此处，n为1～10的整数)结合而形成的二价连接基团的情形相比，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。
根据本发明的第四方面，提供一种可制造电荷输送膜的反应性化合物，其中，与通式(III)表示的基团不是由通式(IV)表示的基团的情形相比，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。
根据本发明的第五方面，提供一种可制造电荷输送膜的反应性化合物，其中，与通式(IV)表示的基团不是由通式(V)表示的基团的情形相比，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。
根据本发明的第六、第七和第八方面，提供一种可制造电荷输送膜的反应性化合物，其中，与通式(I)中的m不再上述范围的情形相比，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。
根据本发明的第九和第十方面，提供一种电荷输送膜，其中，与使用不包含-C(＝O)-O-基团的反应性化合物形成表示通式(I)中的D的通式(III)中的L1的情形相比，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。
根据本发明的第十一方面，提供一种光电转换装置，其中，与使用不包含-C(＝O)-O-基团的反应性化合物形成表示通式(I)中的D的通式(III)中的L1的情形相比，即使光电转换装置被反复使用，亮度的降低和驱动电压的升高也得到进一步抑制。
根据本发明的第十二方面，提供一种电子照相感光体，其中，与最上表面层为不包含由通式(I’)表示的电荷输送材料的聚合或固化膜的情形相比，即使电子照相感光体被反复使用，其表面上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
根据本发明的第十三方面，提供一种电子照相感光体，其中，与由通式(I’)表示的化合物不是由通式(II’)表示的化合物的情形相比，即使电子照相感光体被反复使用，其表面层上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
根据本发明的第十四方面，提供一种电子照相感光体，其中，与通式(III’)中的L2是不包含-C(＝O)-O-的二价连接基团的情形相比，即使电子照相感光体被反复使用，其表面上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
根据本发明的第十五方面，提供一种电子照相感光体，其中，与由通式(III’)不是由通式(IV)表示的化合物的情形相比，即使电子照相感光体被反复使用，其表面上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
根据本发明的第十六、第十七和第十八方面，提供一种电子照相感光体，其中，与通式(I’)中的m不再上述范围内的情形相比，即使电子照相感光体被反复使用，其表面上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
根据本发明的第十九方面，提供一种电子照相感光体，其中，与最上表面层是包含通过由热、光或电子束以外的方法聚合或固化含有电荷输送材料(A2)的组合物形成的膜的层的情形相比，即使电子照相感光体被反复使用，其表面上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
根据本发明的第二十和第二十一方面，提供一种处理盒和图像形成设备，其中，与最上表面层使用作为不包含由通式(I’)表示的电荷输送材料的组合物的聚合或固化膜的电子照相感光体的情形相比，即使处理盒和图像形成设备被反复使用，其表面上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
根据本发明的第二十二方面，提供一种制造电子照相感光体的方法，其中，与通过使用不包含由通式(I’)表示的电荷输送材料(A2)的涂布液形成最上表面层的方法制造电子照相感光体的情形相比，即使电子照相感光体被反复使用，其表面上也不容易形成刮痕，并且图像劣化得到进一步降低。
附图说明
基于以下附图，对本发明的示例性实施方式进行详细描述，其中：
图1是显示根据示例性实施方式的电子照相感光体的局部横截面示意图；
图2是显示根据示例性实施方式的电子照相感光体的局部横截面示意图；
图3是显示根据示例性实施方式的电子照相感光体的局部横截面示意图；
图4是化合物(I)-7的IR光谱；
图5是化合物(I)-15的IR光谱；
图6是化合物(I)-17的IR光谱；
图7是化合物(I)-23的IR光谱；
图8是化合物(I)-25的IR光谱；
图9是化合物(I)-27的IR光谱；
图10是化合物(I)-30的IR光谱；
图11是化合物(I)-43的IR光谱；
图12是化合物(I)-46的IR光谱；
图13是化合物(I)-53的IR光谱；
图14是显示根据示例性实施方式的图像形成设备的构造示意图；
图15是显示根据另一示例性实施方式的图像形成设备的构造示意图；
图16A～16C是显示分别用于图像评价的图像图案的图；
图17是化合物(I’)-15的IR光谱；并且
图18是化合物(I’)-43的IR光谱。
具体实施方式
下面，将适当地参照附图描述本发明的示例性实施方式。
[反应性化合物]
根据该示例性实施方式的新型化合物为由以下通式(I)表示的反应性化合物。
在通式(I)中，F表示电荷输送骨架，且D表示由以下通式(III)表示的基团。m表示1～8的整数。
在通式(III)中，L1表示包含一个或多个-C(＝O)-O-基团的二价连接基团。
根据该示例性实施方式的反应性化合物包含苯乙烯骨架作为链聚合性基团，所述苯乙烯骨架具有其中乙烯基(-CH＝CH2)直接连接于苯环的结构，并显示了与作为电荷输送剂的主骨架的芳基的优异的相容性。在使用该化合物的固化膜中，因膜收缩或固化而引起的电荷输送结构和链聚合性基团周围的结构的聚集得到抑制。因此认为，即使膜被反复使用，迁移率的波动也得到进一步抑制。另外，在该示例性实施方式的反应性化合物中，电荷输送骨架和苯乙烯骨架通过包含-C(＝O)-O-基团的连接基团而彼此连接。因此认为，固化膜的强度因电荷输送骨架的酯基和氮原子之间或者酯基之间的相互作用而得到进一步改善。
考虑到优异的电荷输送性，期望的是该示例性实施方式的反应性化合物为由以下通式(II)表示的化合物。
通式(II)
在通式(II)中，Ar1～Ar4各自独立地表示具有取代基的或不具有取代基的芳基。Ar5表示具有取代基或不具有取代基的芳基或者具有取代基或不具有取代基的亚芳基。D具有与通式(I)中的D相同的定义。c1～c5各自表示0～2的整数，并且c1～c5之和为1～8的整数。k为0或1。
期望的是，通式(III)中的L1为通过将-C(＝O)-O-与-(CH2)n-结合而形成的二价连接基团(此处，n为1～10的整数)。
具体而言，期望的是，由通式(III)表示的基团是由以下通式(IV)表示的基团，更期望的是由以下通式(V)表示的基团。
在通式(IV)中，p表示0～4的整数。
在通式(V)中，p表示0～4的整数。
期望的是通式(I)中的m或通式(II)中c1～c5的总和为2～6的整数，更期望的是3～6的整数，特别期望的是4～6的整数。
下文中将描述作为对其应用了根据该示例性实施方式的反应性化合物的具体实例的电子照相感光体。
如果电子照相感光体的表面被制成固化膜，则抵抗反复使用的感光体的机械强度得到改善，但是抵抗反复使用的图像品质自身和图像品质的稳定性不足。虽然原因尚不清楚，但据认为如下。通过固化，提供电荷输送性的化学结构的分子间距和构象与固化前的状态相比发生了变化，或者链聚合性基团周围的化学结构和提供电荷输送性的化学结构分别聚集，固化前的膜的状态改变。另外，当除具有链聚合性官能团的电荷输送材料之外还包含粘合剂树脂的膜固化时，电荷输送材料的结构与粘合剂树脂之间的相容性因固化而降低，这也被认作为原因。
关于这一点，旨在延长电子照相感光体的寿命的机械强度和图像品质之间的相容性十分重要。
根据该示例性实施方式的电子照相感光体(下文中有时简称为“感光体”)至少包含导电性基体和设置在该导电性基体上的感光层。电子照相感光体还包含作为最上表面层的层(Oc)，其包含含有由通式(I)表示的化合物的组合物的聚合或固化膜，所述化合物即具有电荷输送性的化合物(适当地称作“电荷输送材料(A1)”)，其具有下述结构，其中一个或多个电荷输送骨架连接于一个或多个不与同一分子中的电荷输送骨架共轭的苯乙烯骨架，并在将电荷输送骨架连接于苯乙烯骨架的连接基团中包含-C(＝O)-O-基团(即，酯基)。
在该示例性实施方式中，电子照相感光体以下述方式提供，其中，即使感光体被反复使用也不容易留下刮痕，并且图像品质劣化和图像劣化很少发生。
引起该示例性实施方式的感光体发挥作用的原因尚不清楚。但是即使感光体被反复使用，图像品质劣化也很少发生的原因被推断如下。据认为，在具有作为最上表面的聚合或固化膜的感光体中，膜收缩或电荷输送结构和链聚合性基团周围的结构的聚集系由聚合或固化所引起。因此，如果感光体表面受到反复使用所造成的机械应力，则膜自身被磨损或者分子中的化学结构被破坏。因此，膜收缩或聚集状态被显著改变，并且感光体的电特性被改变，这导致图像品质劣化。
另一方面，在该示例性实施方式中，苯乙烯骨架被用作链聚合性基团，并且苯乙烯骨架具有优异的与作为电荷输送剂的主骨架的芳基的相容性。因此，据认为，因反复使用所引起的图像品质劣化得到抑制，这是因为膜收缩或固化所引起的电荷输送结构和链聚合性基团周围的结构的聚集被抑制。
此外，在该示例性实施方式中，电荷输送骨架通过包含-C(＝O)-O-基团的连接基团连接于苯乙烯骨架。因此认为，聚合或固化膜的强度因电荷输送骨架中酯基和氮原子之间或者酯基之间的相互作用而得到进一步改善。
包含在连接基团中的酯基在高湿度条件下可以引起电荷输送性的劣化或图像品质劣化，原因在于酯基的极性或亲水性。然而，在该示例性实施方式中，将比(甲基)丙烯酸类等更疏水的苯乙烯骨架用作链聚合性基团，因此，电荷输送性的劣化或图像品质劣化(如图像劣化)得到抑制。
根据该示例性实施方式的感光体在层构造等方面不受特别限制，只要满足下述条件即可：感光体至少具有导电性基体和设置在该基体上的感光层并且包含作为最上表面层的层(Oc)，该层包含含有作为由通式(I)表示的反应性化合物的电荷输送材料(A1)的组合物的聚合或固化膜。
根据该示例性实施方式的感光层可以是兼具电荷输送功能和电荷生成功能的功能一体化型感光层，也可以是包含电荷输送层和电荷生成层的功能分离型感光层。此外，也可以提供如底涂层等其他层。
如果电子照相感光体的表面被制成聚合或固化膜，则抵抗反复使用的感光体的机械强度得到改善，但是抵抗反复使用的图像品质自身和图像品质的稳定性不足。虽然原因尚不清楚，但据认为如下。通过固化，提供电荷输送性的化学结构的分子间距和构象与固化前的状态相比发生了变化，或者链聚合性基团周围的化学结构和提供电荷输送性的化学结构分别聚集，固化前的膜的状态改变。另外，当除具有链聚合性官能团的电荷输送材料之外还包含粘合剂树脂的膜固化时，电荷输送材料的结构与粘合剂树脂之间的相容性因固化而降低，这也被认作为原因。
关于这一点，旨在延长电子照相感光体的寿命的机械强度和图像品质之间的相容性十分重要。
根据该示例性实施方式的电子照相感光体(下文中有时简称为“感光体”)至少包含导电性基体和设置在该导电性基体上的感光层。电子照相感光体还包含作为最上表面层的层(Oc)，其包含含有一种或多种电荷输送材料(A2)的组合物的聚合或固化膜，所述电荷输送材料(A2)具有下述结构，其中一个或多个电荷输送骨架连接于一个或多个不与同一分子中的电荷输送骨架共轭的苯乙烯骨架，并在将电荷输送骨架连接于苯乙烯骨架的连接基团中包含选自-C(＝O)-、-N(R)-、-S-或者通过将-C(＝O)-与-O-、-N(R)-或-S-结合而形成的基团中的一种或多种基团。
在该示例性实施方式中，电子照相感光体以下述方式提供，其中，即使感光体被反复使用也不容易留下刮痕，并且图像品质劣化和图像劣化很少发生。
包含在该示例性实施方式的电荷输送材料(A2)中的苯乙烯骨架是指其中乙烯基(-CH＝CH2)直接连接于苯环的结构。该材料可以具有取代苯环上的氢原子的取代基，取代基的实例包括烷基、烷氧基和卤原子等。然而，期望的是该材料不具有取代基。
(推断的产生效果的原因)
引起该示例性实施方式的感光体发挥作用的原因尚不清楚。但是即使感光体被反复使用，图像品质劣化也很少发生的原因被推断如下。据认为，在具有作为最上表面的聚合或固化膜的感光体中，膜收缩或电荷输送材料和链聚合性基团周围的结构的聚集系由聚合或固化所引起。因此，如果感光体表面受到反复使用所造成的机械应力，则膜自身被磨损或者分子中的化学结构被破坏。因此，膜收缩或聚集状态被显著改变，并且感光体的电特性被改变，导致图像品质劣化。另一方面，在该示例性实施方式中，苯乙烯骨架被用作链聚合性基团，并且苯乙烯骨架具有优异的与作为电荷输送剂的主骨架的芳基的相容性。因此，据认为，因反复使用所引起的图像品质劣化得到抑制，因为膜收缩或固化所引起的电荷输送结构和链聚合性基团周围的结构的聚集被抑制。
此外，在该示例性实施方式中，电荷输送骨架通过具有特定基团(例如-C(＝O)-、-N(R)-或-S-)的连接基团连接于苯乙烯骨架。因此认为，聚合或固化膜的强度因电荷输送骨架中特定基团和氮原子之间或者特定基团之间的相互作用而得到进一步改善。
如-C(＝O)-、-N(R)-或-S-等特定基团在高湿度条件下可以引起电荷输送性的劣化或图像品质劣化，原因在于这些基团的极性或亲水性。然而，在该示例性实施方式中，将比(甲基)丙烯酸类等更疏水的苯乙烯骨架用作链聚合性基团，因此，没有发现电荷输送性的劣化或图像品质劣化(如重影)。
[电子照相感光体]
下面将描述该示例性实施方式的电子照相感光体的构造。
根据该示例性实施方式的感光体在层构造等方面不受特别限制，只要其满足下述条件即可：感光体至少包含导电性基体和设置在该导电性基体上的感光层，并具有作为最上表面层的层(Oc)，其包含含有一种或多种电荷输送材料(A2)的组合物的聚合或固化膜，所述电荷输送材料(A2)具有下述结构，其中一个或多个电荷输送骨架连接于一个或多个同一分子中的苯乙烯骨架，并在将电荷输送骨架连接于苯乙烯骨架的连接基团中包含选自-C(＝O)-、-N(R)-、-S-或者通过将-C(＝O)-与-O-、-N(R)-或-S-结合而形成的基团中的一种或多种基团。
根据该示例性实施方式的感光层可以是兼具电荷输送功能和电荷生成功能的功能一体化型感光层，也可以是包含电荷输送层和电荷生成层的功能分离型感光层。此外，也可以提供如底涂层等其他层。
下面将参照图1～3描述根据该示例性实施方式的感光体的构造，但是该示例性实施方式不限于图1～3。
图1是显示根据该示例性实施方式的感光体的层结构的一个实例的示意图。图1中显示的感光体具有下述层构造，其中底涂层4、电荷生成层2A、电荷输送层2B-1和电荷输送层2B-2依此顺序层叠在基体1上，并且感光层2由包含电荷生成层2A和电荷输送层2B-1和2B-2的三个层构成(第一实施方式)。在图1显示的感光体中，电荷输送层2B-2对应于包含由通式(I)表示的反应性化合物的该示例性实施方式的层(Oc)。下文中，将第一实施方式中的示例性实施方式的该层称作该示例性实施方式的层(Oc1)。电荷输送层2B-2充当最上表面层，也起到保护电荷输送层2B-1的保护层的作用。
图2是显示根据该示例性实施方式的感光体的层结构的另一个实例的示意图。图2中所示的感光体具有下述层构造，其中底涂层4、电荷生成层2A和电荷输送层2B依此顺序层叠在基体1上，并且感光层2由包含电荷生成层2A和电荷输送层2B的两个层构成(第二实施方式)。在图2所示的感光体中，电荷输送层2B对应于包含由通式(I)表示的反应性化合物的该示例性实施方式的层(Oc)。下文中，将第二实施方式中的示例性实施方式的该层称作该示例性实施方式的层(Oc2)。
图3是显示根据该示例性实施方式的感光体中的层构造的另一个实例的示意图。图3所示的感光体具有下述层构造，其中底涂层4和感光层6依此顺序层叠在基体1上，并且感光层6是下述层，其中图2所示的电荷生成层2A和电荷输送层2B的功能被一体化。(第三实施方式)。在图3所示的感光体中，功能一体化型感光层6对应于包含由通式(I)表示的反应性化合物的该示例性实施方式的层(Oc)。下文中，将第三实施方式中的示例性实施方式的该层称作该示例性实施方式的层(Oc3)。
下面，作为根据示例性实施方式的感光体的实例，将分别描述第一至第三实施方式。
-导电性基体-
任何材料都可以用作导电性基体，只要该材料已被用在相关领域中即可。该材料的实例包括涂布或浸渍有导电性赋予剂的纸或塑料膜等，例如提供有薄膜(例如，金属，如铝、镍、铬和不锈钢；和铝、钛、镍、铬、不锈钢、金、钒、氧化烯、氧化铟或氧化铟锡(ITO)等的膜)的塑料膜。基体的形状不局限于圆筒形，并且基体可以大致具有片形状或板形状。
期望的是，导电性基体颗粒具有例如体积电阻率小于107Ω·cm的导电性。
当将金属管用作导电性基体时，管的表面可以保持原样，或者可以利用镜面切削、蚀刻、阳极化、粗切削、无心研磨、喷砂或湿珩磨来预先进行处理。
-底涂层-
可以可选地提供底涂层，以实现防止导电性基体表面的光反射和防止载体从导电性基体不必要地流入感光层等目的。
使用例如粘合剂树脂和可选的其他添加剂来构造底涂层。
包含在底涂层中的粘合剂树脂的实例包括：已知的高分子树脂化合物，例如缩醛树脂(包括聚乙烯醇缩丁醛)、聚乙烯醇树脂、酪蛋白、聚酰胺树脂、纤维素树脂、明胶、聚氨酯树脂、聚酯树脂、甲基丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚氯乙烯树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯-马来酸酐树脂、有机硅树脂、硅酮-醇酸树脂、酚醛树脂、苯酚-甲醛树脂、三聚氰胺树脂和氨基甲酸乙酯树脂；具有电荷输送基团的电荷输送树脂；导电性树脂，如聚苯胺等。其中，期望使用不溶于上层的涂布溶剂中的树脂，特别是期望使用酚醛树脂、苯酚-甲醛树脂、三聚氰胺树脂、氨基甲酸乙酯树脂和环氧树脂等。
底涂层可以含有金属化合物，如硅化合物、有机锆化合物、有机钛化合物或有机铝化合物等。
金属化合物与粘合剂树脂之间的比例不受特别限制，可以设置在能够获得电子照相感光体的期望的特性的范围内。
为调整表面粗糙度，可以向底涂层中添加树脂颗粒。树脂颗粒的实例包括聚硅氧烷树脂颗粒和交联的聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)树脂颗粒等。另外，为调整表面粗糙度，可以抛光所形成的底涂层的表面。作为抛光方法，使用的是毡磨(buffing)、喷砂、湿珩磨和研磨等。
此处，底涂层的构造的实例包括至少含有粘合剂树脂和导电性颗粒的构造。期望的是，导电性颗粒具有体积电阻率例如小于107Ω·cm的导电性。
导电性颗粒的实例包括金属颗粒(铝、铜、镍或银等的颗粒)、导电性金属氧化物颗粒(氧化锑、氧化铟、氧化锡或氧化锌等的颗粒)和导电性材料颗粒(碳纤维、炭黑或石墨粉末等的颗粒)。其中，适当的是导电性金属氧化物颗粒。导电性颗粒可以作为两种以上的混合物来使用。
导电性颗粒可以利用疏水剂(例如，偶联剂)进行表面处理以调整电阻。
相对于粘合剂树脂，期望的是底涂层中导电性颗粒的含量例如为10重量％～80重量％，更期望为40重量％～80重量％。
为形成底涂层，使用通过向溶剂中添加上述组分而获得的底涂层形成用涂布液。
作为将颗粒分散在底涂层形成用涂布液中的方法，使用的是如球磨机、振动球磨机、磨碎机、砂磨机或卧式砂磨机等介质分散装置；搅拌；和如超声波分散机、辊磨机或高压均化器等无介质分散机。此处，高压均化器的实例包括通过在高压状态中液-液碰撞或液-壁碰撞来分散分散液的碰撞型和通过在高压状态下通过使分散液渗透微细流路来分散分散液的渗透型等。
将底涂层形成用涂布液涂布在导电性基体上的方法的实例包括浸涂、上推(push-up)涂布、线棒涂布、喷涂、刮板涂布、刮刀涂布和幕涂等。
期望的是底涂层的膜厚为15μm以上，更期望为20μm～50μm。
虽然附图中未示出，但是可以在底涂层与感光层之间设置中间层。
用于中间层中的粘合剂树脂的实例包括：高分子树脂化合物，例如缩醛树脂(包括聚乙烯醇缩丁醛)、聚乙烯醇树脂、酪蛋白、聚酰胺树脂、纤维素树脂、明胶、聚氨酯树脂、聚酯树脂、甲基丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚氯乙烯树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯-马来酸酐树脂、聚硅氧烷树脂、硅酮-醇酸树脂、苯酚-甲醛树脂、三聚氰胺树脂和含有锆、钛、铝、锰和硅原子等的有机金属化合物。这些化合物可以单独使用，或者作为多种化合物的混合物或缩聚物使用。其中，适合的是含有锆或硅的有机金属化合物，因为该化合物中残余电势很低，并且因环境和反复使用引起的电势变化很小。
为形成中间层，使用通过向溶剂中添加上述组分而获得的中间层形成用涂布液。作为中间层形成用涂布方法，使用如浸涂、上推涂布、绕线棒涂布、喷涂、刮板涂布、刮刀涂布和幕涂等常用方法。
中间层不仅起到改善上层的涂布性质的作用，还起到电阻挡层的作用。然而，当中间层的膜厚过大时，势垒变得过强，有时导致减敏现象或者因反复使用而造成电势升高。因此，当形成中间层时，期望的是其膜厚设置在0.1μm～3μm的范围内。另外，在此情况下中间层可以用作底涂层。
-电荷生成层-
电荷生成层例如由电荷生成材料和粘合剂树脂构造而成。电荷生成材料的实例包括：酞菁颜料，如不含金属的酞菁、氯化镓酞菁、羟基镓酞菁、二氯化锡酞菁和钛氧基酞菁。实例特别包括：相对于具有CuKα特性的X射线至少在布拉格角(2θ±0.2°)为7.4°、16.6°、25.5°和28.3°的位置处具有强衍射峰的氯化镓酞菁晶体；相对于具有CuKα特性的X射线至少在布拉格角(2θ±0.2°)为7.7°、9.3°、16.9°、17.5°、22.4°和28.8°的位置处具有强衍射峰的不含金属的酞菁晶体；相对于具有CuKα特性的X射线至少在布拉格角(2θ±0.2°)为7.5°、9.9°、12.5°、16.3°、18.6°、25.1°和28.3°的位置处具有强衍射峰的羟基镓酞菁晶体；和相对于具有CuKα特性的X射线至少在布拉格角(2θ±0.2°)为9.6°、24.1°和27.2°的位置处具有强衍射峰的钛氧基酞菁晶体。电荷生成材料的实例还包括醌颜料、苝颜料、靛青颜料、双苯并咪唑颜料、蒽酮颜料和喹吖啶酮颜料等。这些电荷生成材料可以单独使用，也可以作为其两种以上的混合物使用。
构造电荷生成层的粘合剂树脂的实例包括：双酚A型或双酚Z型聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、甲基丙烯酸类树脂、聚芳酯树脂、聚酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物树脂、丙烯腈-丁二烯共聚物、聚乙酸乙烯酯树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚砜树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物树脂、偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯-马来酸酐树脂、聚硅氧烷树脂、苯酚-甲醛树脂、聚丙烯酰胺树脂、聚酰胺树脂和聚-N-乙烯基咔唑树脂。这些粘合剂树脂可以单独使用，也可以作为其两种以上的混合物使用。
期望的是，电荷生成材料与粘合树脂之间的混合比例如为10∶1～1∶10。
为形成电荷生成层，使用通过将上述成分添加至溶剂中而获得的电荷生成层形成用涂布液。
作为将颗粒(例如，电荷生成材料)分散在电荷生成层形成用涂布液中的方法，使用的是如球磨机、振动球磨机、磨碎机、砂磨机或卧式砂磨机等介质分散装置；搅拌；和如超声波分散机、辊磨机或高压均化器等无介质分散机。此处，高压均化器的实例包括通过在高压状态中液-液碰撞或液-壁碰撞来分散分散液的碰撞型和通过在高压状态下通过使分散液渗透微细流路来分散分散液的渗透型等。
将电荷生成层形成用涂布液涂布在底涂层上的方法的实例包括浸涂、上推(push-up)涂布、线棒涂布、喷涂、刮板涂布、刮刀涂布和幕涂等。
期望的是，电荷生成层的膜厚被设置为0.01μm～5μm，更期望为0.05μm～2.0μm。
-电荷输送层2B-1(第一实施方式的情形)-
电荷输送层2B-1对应于第一实施方式的情形，并由电荷输送材料和可选的粘合剂树脂构造而成。
电荷输送材料的实例包括：噁二唑衍生物，如2，5-二(对二乙基氨基苯基)-1，3，4-噁二唑；吡唑啉衍生物，例如1，3，5-三苯基-吡唑啉或1-[吡啶基-(2)]-3-(对二乙基氨基苯乙烯基)-5-(对二乙基氨基苯乙烯基)吡唑啉；芳香族叔胺化合物，例如三苯胺、N，N’-二(3，4-二甲基苯基)联苯基-4-胺、三(对甲基苯基)aminyl-4-胺或二苄基苯胺；芳香叔二胺化合物，例如N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-联苯基联苯胺；1，2，4-三嗪衍生物，例如3-(4’-二甲氨基苯基)-5，6-二-(4’-甲氧基苯基)-1，2，4-三嗪；腙衍生物，例如4-二乙基氨基苯甲醛-1，1-二苯基腙；喹唑啉衍生物，例如2-苯基-4-苯乙烯基-喹唑啉；苯并呋喃衍生物，例如6-羟基-2，3-二(对甲氧基苯基)-苯并呋喃；α-茋衍生物，例如对-(2，2-二苯基乙烯基)-N，N-二苯基苯胺；烯胺衍生物；咔唑衍生物，例如N-乙基咔唑；空穴输送材料，例如聚-N-乙烯基咔唑及其衍生物；醌类化合物，例如氯醌或溴蒽醌；四氰基对醌二甲烷类化合物；芴酮化合物，例如2，4，7-三硝基芴酮或2，4，5，7-四硝基-9-芴酮；氧杂蒽酮类化合物；和电子输送材料，例如噻吩化合物；和其主链或侧链中具有包含上述组分的基团的聚合物。这些电荷输送材料可以单独使用，也可以两种以上组合使用。
构造电荷输送层2B-1的粘合剂树脂的实例包括：双酚A型或双酚Z型聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、甲基丙烯酸类树脂、聚芳酯树脂、聚酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物树脂、丙烯腈-丁二烯共聚物树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚砜树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物树脂、偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯-马来酸酐树脂、聚硅氧烷树脂、苯酚-甲醛树脂、聚丙烯酰胺树脂、聚酰胺树脂、绝缘树脂(如氯化橡胶)或者有机光电导性聚合物(如聚乙烯咔唑、聚乙烯基蒽和聚乙烯基芘)等。这些粘合剂树脂可以单独使用，也可以作为其两种以上的混合物使用。
期望的是，电荷输送材料与粘合树脂之间的混合比例如为10∶1～1∶5。
使用通过将以上组分添加至溶剂获得的电荷输送层2B-1形成用涂布液形成电荷输送层2B-1。
作为将电荷输送层2B-1形成用涂布液涂布在电荷生成层上的方法，使用如浸涂、上推涂布、线棒涂布、喷涂、刮板涂布、刮刀涂布或幕涂等常用方法。
期望的是，电荷输送层2B-1的膜厚被设置为5μm～50μm，更期望为10μm～40μm。
-电荷输送层2B-2(对应于第一实施方式中的示例性实施方式的层(Oc1))-
该示例性实施方式的层(Oc1)是下述层
其包含下述组合物的聚合或固化膜，所述组合物含有一种或多种具有下述结构的电荷输送材料(A1)，其中一个或多个电荷输送骨架连接于一个或多个同一分子中的苯乙烯骨架，并在将电荷输送骨架连接于苯乙烯骨架的连接基团中包含一个或多个-C(＝O)-O-基团，或者所述组合物含有一种或多种下述电荷输送材料(A2)，所述电荷输送材料(A2)包含选自-C(＝O)-、-N(R)-、-S-或者通过将-C(＝O)-与-O-、-N(R)-或-S-结合而形成的基团中的一种或多种基团。
该示例性实施方式中的电荷输送材料(A1)和(A2)中所包含的苯乙烯骨架是下述结构，其中乙烯基(-CH＝CH2)直接连接于苯环，但是该材料可以具有取代苯环的氢原子的取代基。取代基的实例包括烷基、烷氧基和卤原子等。然而，更期望的是该材料不具有取代基。
下面将描述形成电荷输送层2B-2用组合物。
作为该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)中的电荷输送骨架，以针对电荷输送层2B-1描述的骨架作为示例。作为电荷输送骨架，包含芳基胺的那些骨架是期望的，其中更期望的是包含三芳基胺骨架的那些骨架。
下文中，该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)的更期望的结构将被显示为通式(II)。
通式(II)
在通式(II)中，Ar1～Ar4各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的芳基；Ar5表示具有取代基或不具有取代基的芳基或者具有取代基或不具有取代基的亚芳基；且D表示由通式(III)表示的基团。在通式(III)中，L1表示包含一个或多个-C(＝O)-O-基团的二价连接基团。
通式(II)中的c1～c5各自表示0～2的整数，并且可以彼此相同或不同。此处，通式(II)中的c1～c5的总和为1～8的整数。k为0或1。
通式(I)中的苯乙烯骨架的总数对应于m。通式(II)中的苯乙烯骨架的总数对应于c1+c2+k×(c3+c4)+c5的值。
为获得较强的交联膜(固化膜)，期望的是，通式(I)和(II)中的苯乙烯骨架的总数的下限为2以上，更期望为3以上，进而更期望为4以上。如果分子中的链聚合性基团的数目过大，则随着聚合(交联)反应的进行，分子变得更难于运动。因此，链聚合反应性降低，并且未反应的链聚合性基团的比例增多。因此，期望的是，通式(II)中的苯乙烯骨架的数目的上限为7以下，更期望为6以下。
通式(II)中的D为由通式(III)表示的基团，且L1表示包含一个或多个-C(＝O)-O-基团的二价连接基团。
由通式(II)中的D表示的通式(III)中的L1不受特别限制，只要L1为包含酯基的二价连接基团即可。L1的具体实例包括通过将酯基与饱和烃(包括所有直链、支链和环烃)或芳香烃的残基任意结合而形成的二价基团以及氧原子。期望的是，L1通过将酯基与直链饱和烃的残基任意结合而形成。
考虑到分子中苯乙烯骨架的密度和链聚合反应性，期望的是，通式(II)中的L1所包含的碳原子的总数为1～20，更期望为2～10。
在通式(II)中，Ar1～Ar4各自独立地表示具有取代基的或不具有取代基的芳基。Ar1～Ar4各自可以彼此相同或不同。此处，具有取代基的芳基中的取代基的实例除D之外还包括具有1～4个碳原子的烷基、具有1～4个碳原子的烷氧基、取代有具有1～4个碳原子的烷氧基的苯基、不具有取代基的苯基、具有7～10个碳原子的芳烷基和卤原子。
期望的是，Ar1～Ar4是以下结构式(1)～(7)中的任一种。以下结构式(1)～(7)共同表现出可连接于Ar1～Ar4中的每一种的“-(D)c”。此处，“-(D)c”具有与通式(II)中的“-(D)c1～-(D)c4”相同的定义，且其期望的实例也相同。
在结构式(1)中，R01表示选自由氢原子、具有1～4个碳原子的烷基、取代有具有1～4个碳原子的烷基或具有1～4个碳原子的烷氧基的苯基、不具有取代基的苯基和具有7～10个碳原子的芳烷基组成的组中的一种。
在结构式(2)和(3)中，R02～R04各自独立地表示选自由氢原子、具有1～4个碳原子的烷基、具有1～4个碳原子的烷氧基、取代有具有1～4个碳原子的烷氧基的苯基、不具有取代基的苯基、具有7～10个碳原子的芳烷基和卤原子组成的组中的一种。m表示1～3的整数。
在结构式(7)中，Ar表示具有取代基或不具有取代基的亚芳基。
此处，期望的是，式(7)中的Ar由以下结构式(8)或(9)表示。
在结构式(8)和(9)中，R05和R06各自独立地表示选自由氢原子、具有1～4个碳原子的烷基、具有1～4个碳原子的烷氧基、取代有具有1～4个碳原子的烷氧基的苯基、不具有取代基的苯基、具有7～10个碳原子的芳烷基和卤原子组成的组中的一种。q各自表示1～3的整数。
在结构式(7)中，Z’表示二价有机连接基团。期望的是，Z’由以下结构式(10)～(17)中的任一式表示。p表示0或1。
在结构式(10)～(17)中，R07和R08各自独立地表示选自由氢原子、具有1～4个碳原子的烷基、取代有具有1～4个碳原子的烷基或具有1～4个碳原子的烷氧基的苯基、不具有取代基的苯基、具有7～10个碳原子的芳烷基和卤原子组成的组中的一种；W表示二价基团；r和s各自独立地表示1～10的整数；t各自表示1～3的整数。
期望的是，结构式(16)和(17)中的W为由以下(18)～(26)表示的二价基团中的任一个。此处，在式(25)中，u表示0～3的整数。
在通式(II)中，当k为0时，Ar5为具有取代基或不具有取代基的芳基，并且芳基的实例包括与对Ar1～Ar4的描述中所示例的相同的芳基。当k为1时，Ar5为具有取代基或不具有取代基的亚芳基，并且该亚芳基的实例包括通过从如在对Ar1～Ar4的描述中所示例的芳基上除去处于期望的位置的一个氢原子所获得亚芳基。
电荷输送层2B-2形成用组合物可以还包含至少一种或多种该示例性实施方式的电荷输送材料(A2)。该示例性实施方式的电荷输送材料(A2)不受特别限制，只要该材料是具有下述结构的化合物即可，其中一个或多个电荷输送骨架连接于一个或多个在同一分子中的苯乙烯骨架，并在将电荷输送骨架连接于苯乙烯骨架的连接基团中包含选自-C(＝O)-、-N(R)-、-S-或者通过将-C(＝O)-与-O-、-N(R)-或-S-结合而形成的基团中的一种或多种基团。此处，R表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基。作为该示例性实施方式的电荷输送材料(A2)中的电荷输送骨架，以针对电荷输送层2B-1描述的骨架作为示例。作为电荷输送骨架，包含芳基胺的那些骨架是期望的，其中更期望的是包含三芳基胺骨架的那些骨架。
下文中，该示例性实施方式的电荷输送材料(A2)的更期望的结构将被显示为通式(II’)。
在通式(II’)中，Ar1～Ar4各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的芳基；Ar5表示具有取代基或不具有取代基的芳基或者具有取代基或不具有取代基的亚芳基；且D是由通式(III’)表示的基团。
在通式(III’)中，L2表示包含选自-C(＝O)-、-N(R)-、-S-或者通过将-C(＝O)-与-O-、-N(R)-或-S-结合而形成的基团中的一种或多种基团的二价连接基团。R表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基。
通式(II’)中的c1～c5各自表示0～2的整数，并且可以彼此相同或不同。此处，通式(II’)中的c1～c5的总和为1～8的整数。k为0或1。
通式(I’)中的苯乙烯骨架的总数对应于m。通式(II’)中的苯乙烯骨架的总数对应于c1+c2+k×(c3+c4)+c5的值。
为获得较强的交联膜(固化膜)，期望的是，通式(I’)和(II’)中的苯乙烯骨架的总数的下限为2以上，更期望为4以上。通常，如果分子中的链聚合性基团的数目过大，则随着聚合(交联)反应的进行，分子变得更难于运动。因此，链聚合反应性降低，并且未反应的链聚合性基团的比例增多。因此，期望的是，通式(I’)中的苯乙烯骨架的总数的上限为7以下，更期望为6以下。
通式(II’)中的D是由通式(III’)表示的基团。L2是包含选自-C(＝O)-、-N(R)-、-S-或者通过将-C(＝O)-与-O-、-N(R)-或-S-结合而形成的基团中的一种或多种基团(下文中称为特定基团(Lx))的二价连接基团。此处，R表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基。
期望的是，特定基团(Lx)为-C(＝O)-、-N(R)-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-N(R)-、-C(＝O)-S-、-O-C-(＝O)-O-或-O-C-(＝O)-N(R)-，更期望为-N(R)-、-S-、-C(＝O)-O-或-C(＝O)-N(H)-，且最期望为-C(＝O)-O-。
通式(III’)中的L2不受特别限制，只要L2包含特定基团(Lx)即可。L2的具体实例包括通过将特定基团(Lx)与饱和烃(包括所有直链、支链和环烃)或芳香烃的残基任意结合而形成的二价基团以及氧原子。期望的是，L2通过将特定基团(Lx)与直链饱和烃的残基任意结合而形成，以及是氧原子。
考虑到分子中苯乙烯骨架的密度和链聚合反应性，期望的是，通式(III’)中的L2所包含的碳原子的总数为1～20，更期望为2～10。
在通式(II’)中，Ar1～Ar4各自独立地表示具有取代基的或不具有取代基的芳基。Ar1～Ar4各自可以彼此相同或不同。此处，具有取代基的芳基中的取代基的实例除D之外还包括具有1～4个碳原子的烷基、具有1～4个碳原子的烷氧基、取代有具有1～4个碳原子的烷氧基的苯基、不具有取代基的苯基、具有7～10个碳原子的芳烷基和卤原子。
期望的是，Ar1～Ar4是以上结构式(1)～(7)中的任一种。结构式(1)～(7)共同表现出可连接于Ar1～Ar4中的每一种的“-(D)c”。此处，“-(D)c”具有与通式(II’)中的“-(D)c1～-(D)c4”相同的定义，且其期望的实例也相同。
下面将显示由通式(I)和(I’)表示的化合物的具体实例。然而，通式(I)和(I’)表示的化合物不限于这些实例。
首先，显示在通式(I)和(I’)中D的总数为1的情形中电荷输送骨架F的具体实例“(1)-1”～“(1)-25”。但是，该示例性实施方式并不限于这些实施例。另外，各结构式中的部分*显示的是在通式(I)和(I’)中该部分连接于D。
接下来，显示在通式(I)和(I’)中D的总数为2的情形中电荷输送骨架F的具体实例“(2)-1”～“(2)-29”。但是，该示例性实施方式并不限于这些实施例。另外，各结构式中的部分*显示的是在通式(I)和(I’)中该部分连接于D。
接下来，显示在通式(I)和(I’)中D的总数为3的情形中电荷输送骨架F的具体实例“(3)-1”～“(3)-29”。但是，该示例性实施方式并不限于这些实施例。另外，各结构式中的部分*显示的是在通式(I)和(I’)中该部分连接于D。
接下来，显示在通式(I)和(I’)中D的总数为4的情形中电荷输送骨架F的具体实例“(4)-1”～“(4)-31”。但是，该示例性实施方式并不限于这些实施例。另外，各结构式中的部分*显示的是在通式(I)和(I’)中该部分连接于D。
接下来，显示作为通式(I)或(II)中D的具体实例，也就是由式(III)表示的基团的具体实例“(III)-1～(III)-11”。各结构式中的部分*显示的是在通式(I)中该部分连接于电荷输送骨架F或者在通式(II)中该部分连接于Ar1～Ar5。
接下来，显示作为通式(I)或(II’)中D的具体实例，也就是由式(III’)表示的基团的具体实例“(III’)-1～(III’)-66”。各结构式中的部分*显示的是在通式(I’)中该部分连接于电荷输送骨架F或者在通式(II’)中该部分连接于Ar1～Ar5。
接下来，作为由通式(I)表示的反应性化合物的具体实例，“(I)-1”～“(I)-60”将显示如下，但是该示例性实施方式并不限于这些实例。另外，下表中的CTM骨架结构对应于通式(I)中的电荷输送骨架F。
表1
化合物 CTM骨架结构 通式(III)结构
(I)-1 (1)-1 (III)-1
(I)-2 (1)-1 (III)-2
(I)-3 (1)-1 (III)-4
(I)-4 (1)-2 (III)-5
(I)-5 (1)-2 (III)-7
(I)-6 (1)-4 (III)-3
(I)-7 (1)-4 (III)-7
(I)-8 (1)-7 (III)-6
(I)-9 (1)-11 (III)-4
(I)-10 (1)-15 (III)-5
(I)-11 (1)-25 (III)-1
(I)-12 (1)-22 (III)-1
(I)-13 (2)-2 (III)-1
(I)-14 (2)-2 (III)-3
(I)-15 (2)-2 (III)-7
(I)-16 (2)-3 (III)-4
(I)-17 (2)-3 (III)-7
(I)-18 (2)-5 (III)-6
(I)-19 (2)-10 (III)-4
(I)-20 (2)-10 (III)-5
(I)-21 (2)-13 (III)-1
(I)-22 (2)-13 (III)-3
(I)-23 (2)-13 (III)-7
(I)-24 (2)-16 (III)-5
(I)-25 (2)-23 (III)-7
(I)-26 (2)-23 (III)-4
(I)-27 (2)-25 (III)-7
(I)-28 (2)-25 (III)-4
(I)-29 (2)-26 (III)-5
(I)-30 (2)-26 (III)-7
表2
化合物 CTM骨架结构 通式(III)结构
(I)-31 (3)-1 (III)-2
(I)-32 (3)-1 (III)-7
(I)-33 (3)-5 (III)-2
(I)-34 (3)-7 (III)-4
(I)-35 (3)-7 (III)-2
(I)-36 (3)-19 (III)-4
(I)-37 (3)-26 (III)-1
(I)-38 (3)-26 (III)-3
(I)-39 (4)-3 (III)-3
(I)-40 (4)-3 (III)-4
(I)-41 (4)-8 (III)-5
(I)-42 (4)-8 (III)-6
(I)-43 (4)-12 (III)-7
(I)-44 (4)-12 (III)-4
(I)-45 (4)-12 (III)-2
(I)-46 (4)-12 (III)-11
(I)-47 (4)-16 (III)-3
(I)-48 (4)-16 (III)-4
(I)-49 (4)-20 (III)-1
(I)-50 (4)-20 (III)-4
(I)-51 (4)-20 (III)-7
(I)-52 (4)-24 (III)-4
(I)-53 (4)-24 (III)-7
(I)-54 (4)-24 (III)-3
(I)-55 (4)-24 (III)-4
(I)-56 (4)-25 (III)-1
(I)-57 (4)-26 (III)-3
(I)-58 (4)-28 (III)-4
(I)-59 (4)-28 (III)-5
(I)-60 (4)-28 (III)-6
(I)-61 (4)-12 (III)-8
接下来，该实施方式的反应性化合物的合成路线的一个实例显示如下。
其中，nTridecane为正十三烷。
接下来，由通式(I’)表示的新型反应性化合物的具体实例将显示如下，但是该示例性实施方式并不限于这些实例。
下表中的“CTM骨架结构”对应于通式(I’)中的电荷输送骨架F。
表3
化合物 CTM骨架结构 通式(III’)结构
(I’)-1 (1)-1 (III’)-1
(I’)-2 (1)-1 (III’)-2
(I’)-3 (1)-1 (III’)-4
(I’)-4 (1)-2 (III’)-5
(I’)-5 (1)-2 (III’)-7
(I’)-6 (1)-4 (III’)-3
(I’)-7 (1)-4 (III’)-7
(I’)-8 (1)-7 (III’)-6
(I’)-9 (1)-11 (III’)-4
(I’)-10 (1)-15 (III’)-5
(I’)-11 (1)-25 (III’)-1
(I’)-12 (1)-22 (III’)-1
(I’)-13 (2)-2 (III’)-1
(I’)-14 (2)-2 (III’)-3
(I’)-15 (2)-2 (III’)-7
(I’)-16 (2)-3 (III’)-4
(I’)-17 (2)-3 (III’)-7
(I’)-18 (2)-5 (III’)-6
(I’)-19 (2)-10 (III’)-4
(I’)-20 (2)-10 (III’)-5
(I’)-21 (2)-13 (III’)-1
(I’)-22 (2)-13 (III’)-3
(I’)-23 (2)-13 (III’)-7
(I’)-24 (2)-16 (III’)-5
(I’)-25 (2)-23 (III’)-7
(I’)-26 (2)-23 (III’)-4
(I’)-27 (2)-25 (III’)-7
(I’)-28 (2)-25 (III’)-4
(I’)-29 (2)-26 (III’)-5
(I’)-30 (2)-26 (III’)-7
表4
化合物 CTM骨架结构 通式(III’)结构
(I’)-31 (3)-1 (III’)-2
(I’)-32 (3)-1 (III’)-7
(I’)-33 (3)-5 (III’)-2
(I’)-34 (3)-7 (III’)-4
(I’)-35 (3)-7 (III’)-2
(I’)-36 (3)-19 (III’)-4
(I’)-37 (3)-26 (III’)-1
(I’)-38 (3)-26 (III’)-3
(I’)-39 (4)-3 (III’)-3
(I’)-40 (4)-3 (III’)-4
(I’)-41 (4)-8 (III’)-5
(I’)-42 (4)-8 (III’)-6
(I’)-43 (4)-12 (III’)-7
(I’)-44 (4)-12 (III’)-4
(I’)-45 (4)-12 (III’)-2
(I’)-46 (4)-12 (III’)-11
(I’)-47 (4)-16 (III’)-3
(I’)-48 (4)-16 (III’)-4
(I’)-49 (4)-20 (III’)-1
(I’)-50 (4)-20 (III’)-4
(I’)-51 (4)-20 (III’)-7
(I’)-52 (4)-24 (III)-4
(I’)-53 (4)-24 (III’)-7
(I’)-54 (4)-24 (III’)-3
(I’)-55 (4)-24 (III’)-4
(I’)-56 (4)-25 (III’)-1
(I’)-57 (4)-26 (III’)-3
(I’)-58 (4)-28 (III’)-4
(I’)-59 (4)-28 (III’)-5
(I’)-60 (4)-28 (III’)-6
表5
化合物 CTM骨架结构 通式(III’)结构
(I’)-61 (1)-1 (III’)-15
(I’)-62 (1)-1 (III’)-27
(I’)-63 (1)-1 (III’)-37
(I’)-64 (1)-2 (III’)-52
(I’)-65 (1)-2 (III’)-18
(I’)-66 (1)-4 (III’)-31
(I’)-67 (1)-4 (III’)-44
(I’)-68 (1)-7 (III’)-45
(I’)-69 (1)-11 (III’)-45
(I’)-70 (1)-15 (III’)-45
(I’)-71 (1)-25 (III’)-15
(I’)-72 (1)-22 (III’)-15
(I’)-73 (2)-2 (III’)-15
(I’)-74 (2)-2 (III’)-27
(I’)-75 (2)-2 (III’)-37
(I’)-76 (2)-3 (III’)-52
(I’)-77 (2)-3 (III’)-18
(I’)-78 (2)-5 (III’)-31
(I’)-79 (2)-10 (III’)-44
(I’)-80 (2)-10 (III’)-45
(I’)-81 (2)-13 (III’)-45
(I’)-82 (2)-13 (III’)-45
(I’)-83 (2)-13 (III’)-15
(I’)-84 (2)-16 (III’)-15
(I’)-85 (2)-23 (III’)-27
(I’)-86 (2)-23 (III’)-37
(I’)-87 (2)-25 (III’)-52
(I’)-88 (2)-25 (III’)-18
(I’)-89 (2)-26 (III’)-31
(I’)-90 (2)-26 (III’)-44
表6
化合物 CTM骨架结构 通式(III’)结构
(I’)-91 (3)-1 (III’)-15
(I’)-92 (3)-1 (III’)-27
(I’)-93 (3)-5 (III’)-37
(I’)-94 (3)-7 (III’)-52
(I’)-95 (3)-7 (III’)-18
(I’)-96 (3)-19 (III’)-31
(I’)-97 (3)-26 (III’)-44
(I’)-98 (3)-26 (III’)-45
(I’)-99 (4)-3 (III’)-45
(I’)-100 (4)-3 (III’)-45
(I’)-101 (4)-8 (III’)-15
(I’)-102 (4)-8 (III’)-15
(I’)-103 (4)-12 (III’)-15
(I’)-104 (4)-12 (III’)-27
(I’)-105 (4)-12 (III’)-37
(I’)-106 (4)-12 (III’)-52
(I’)-107 (4)-16 (III’)-18
(I’)-108 (4)-16 (III’)-31
(I’)-109 (4)-20 (III’)-44
(I’)-110 (4)-20 (III’)-45
(I’)-111 (4)-20 (III’)-45
(I’)-112 (4)-24 (III’)-45
(I’)-113 (4)-24 (III’)-15
(I’)-114 (4)-24 (III’)-15
(I’)-115 (4)-24 (III’)-27
(I’)-116 (4)-25 (III’)-37
(I’)-117 (4)-26 (III’)-52
(I’)-118 (4)-28 (III’)-18
(I’)-119 (4)-28 (III’)-31
(I’)-120 (4)-28 (III’)-44
(I’)-121 (4)-12 (III’)-8
(I’)-122 (4)-12 (III’)-64
(I’)-123 (4)-12 (III’)-1
(I’)-124 (4)-24 (III’)-18
(I’)-125 (4)-24 (III’)-29
(I’)-126 (4)-24 (III’)-40
(I’)-127 (4)-24 (III’)-51
用在该示例性实施方式中的电荷输送材料(A2)的合成路径的一个实例显示如下。
其中，nTridecane为正十三烷。
对于电荷输送层2B-2形成用组合物，可以使用该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)中的两种以上。例如，在电荷输送材料(A1)或(A2)中，在一个分子中总共具有4个以上苯乙烯骨架的化合物和在一个分子中总共具有1～3个苯乙烯骨架的化合物可以被同时使用，聚合或固化膜的强度可以得到调整而不使电荷输送性能劣化。在此情形下，在该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)中，相对于该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)的总含量，期望的是，在一个分子中总共具有4个以上苯乙烯骨架的化合物的含量为5重量％以上，更期望为20重量％以上。
相对于电荷输送层2B-2形成用组合物的总固体含量，期望的是，该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)的含量为40重量％以上，更期望为50重量％以上，进而更期望为60重量％以上。
接下来将要描述的是，在构成电荷输送层2B-2形成用组合物的组分中，该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)以外的组分。
电荷输送层2B-2形成用组合物可以含有该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)以外的具有链聚合性官能团的电荷输送剂(B)。电荷输送剂(B)的实例包括JP-A-2000-206715的段落[0060]～[0099]中所公开的化合物和JP-A-2011-70023的段落[0066]～[0080]中公开的化合物等。相对于电荷输送层2B-2形成用组合物的总固体含量，电荷输送剂(B)的含量通常为0重量％～40重量％、期望为0重量％～30重量％且更期望为0重量％～20重量％。
电荷输送层2B-2形成用组合物可以含有对电荷输送层2B-1的描述中所示例的电荷输送材料和粘合剂树脂。相对于电荷输送层2B-2形成用组合物的总固体含量，电荷输送材料和粘合剂树脂的含量通常为0重量％～40重量％、期望为0重量％～30重量％且更期望为0重量％～20重量％。
考虑到确保成膜性，电荷输送层2B-2形成用组合物可以含有以下表面活性剂。
表面活性剂在分子中包含以下结构中的一种或多种结构：(A)通过聚合具有氟原子的丙烯酸类单体形成的结构，(B)具有碳-碳双键和氟原子的结构，(C)氧化亚烷基结构，和(D)具有碳-碳三键和羟基的结构。
该表面活性剂在一个分子中可以含有结构(A)～(D)中的一种或两种以上结构。
下面将描述结构(A)～(D)和具有这些结构的表面活性剂。
·(A)通过聚合具有氟原子的丙烯酸类单体形成的结构
尽管不受特别限制，但期望的是，通过聚合具有氟原子的丙烯酸类单体形成的(A)结构是通过聚合具有氟烷基的丙烯酸类单体形成的结构，更期望为通过聚合具有全氟烷基的丙烯酸类单体形成的结构。
具有(A)结构的表面活性剂的具体实例包括PolyflowKL-600(由KyoeishaChemicalCo.，Ltd制造)、EftopEF-351、EftopEF-352、EftopEF-801、EftopEF-802和EftopEF-601(由JEMCO，Inc.制造)、等等。
·(B)具有碳-碳双键和氟原子的结构
尽管不受特别限制，但期望的是具有碳-碳双键和氟原子的(B)结构为由以下结构式(B1)和(B2)中的至少任一式表示的基团。
期望的是，具有(B)结构的表面活性剂为在丙烯酸类聚合物的侧链中具有由结构式(B1)和(B2)中的至少任一式表示的基团的化合物，或者由以下结构式(B3)～(B5)中的任一式表示的化合物。
当具有(B)结构的表面活性剂为在丙烯酸类聚合物的侧链中具有由结构式(B1)和(B2)中的至少任一式的化合物时，丙烯酸类结构可以容易地与组合物中的其他组分混合，因此可以形成几乎均一的最上表面层。
当具有(B)结构的表面活性剂为由结构式(B3)～(B5)中的任一式表示的化合物时，涂布过程中引起的收缩倾向于得到防止，因此涂布膜中的缺陷可以得到抑制。
在结构式(B3)～(B5)中，v和w各自独立地表示1以上的整数，R’表示氢原子或一价有机基团，且Rf各自独立地表示由结构式(B1)或(B2)表示的基团。
在结构式(B3)～(B5)中，由R’表示的一价有机基团的实例包括具有1～30个碳原子的烷基和具有1～30个碳原子的羟基烷基。
具有(B)结构的表面活性剂的市售产品的实例包括以下产品。
由结构式(B3)～(B5)中的任一式表示的化合物的实例包括：Ftergent100、Ftergent100C、Ftergent110、Ftergent140A、Ftergent150、Ftergent150CH、FtergentA-K、Ftergent501、Ftergent250、Ftergent251、Ftergent222F、FtergentFTX-218、Ftergent300、Ftergent310、Ftergent400SW、Ftergent212M、Ftergent245M、Ftergent290M、FtergentFTX-207S、FtergentFTX-211S、FtergentFTX-220S、FtergentFTX-230S、FtergentFTX-209F、FtergentFTX-213F、FtergentFTX-222F、FtergentFTX-233F、FtergentFTX-245F、FtergentFTX-208G、FtergentFTX-218G、FtergentFTX-230G、FtergentFTX-240G、FtergentFTX-204D、FtergentFTX-280D、FtergentFTX-212D、FtergentFTX-216D、FtergentFTX-218D、FtergentFTX-220D、FtergentFTX-222D(由NeosCompanyLimited制造)、等等。
在丙烯酸类聚合物的侧链中具有结构式(B1)和(B2)中的至少任一式的化合物的实例包括：KB-L82、KB-L85、KB-L97、KB-L109、KB-L110、KB-F2L、KB-F2M、KB-F2S、KB-F3M、KB-FaM(由NeosCompanyLimited制造)、等等。
·(C)氧化亚烷基结构
(C)氧化亚烷基结构包括氧化亚烷基和聚氧化亚烷基。具体而言，氧化亚烷基包括氧化乙烯和氧化丙烯等。氧化亚烷基结构可以是其中氧化亚烷基的重复数为2～10000的聚氧化亚烷基。
具有(C)氧化亚烷基结构的表面活性剂的实例包括聚乙二醇、聚醚消泡剂和聚醚改性的硅油等。
期望的是，聚乙二醇的平均分子量为2000以下，且平均分子量为2000以下的聚乙二醇的实例包括聚乙二醇2000(平均分子量为2000)、聚乙二醇600(平均分子量为600)、聚乙二醇400(平均分子量为400)、聚乙二醇200(平均分子量为200)、等等。
另外，聚醚消泡剂、例如PE-M和PE-L(皆由WakoPureChemicalIndustries，Ltd.制造)和消泡剂1号和5号(皆由KaoCorporation制造)也可以示例为适当的实例。
除(C)氧化亚烷基结构之外分子中还具有氟原子的表面活性剂的实例包括在具有氟原子的聚合物的侧链中具有氧化亚烷基或聚氧化亚烷基的表面活性剂，和其中氧化亚烷基或聚氧化亚烷基的末端取代有具有氟原子的取代基的表面活性剂、等等。
除(C)氧化亚烷基结构之外分子中还具有氟原子的表面活性剂的具体实例包括MegafacF-443、F-444、F-445和F-446(皆由DICCorporation制造)、Ftergent250、Ftergent251和Ftergent222F(皆由NeosCompanyLimited制造)、POLYFOXPF636、PF6320、PF6520和PF656(皆由KitamuraChemicalsCo.，Ltd.制造)、等等。
除(C)氧化亚烷基结构之外分子中还具有聚硅氧烷结构的表面活性剂的具体实例包括KF351(A)、KF352(A)、KF353(A)、KF354(A)、KF355(A)、KF615(A)、KF618、KF945(A)和KF6004(皆由Shin-EtsuChemicalCo.，Ltd.制造)、TSF4440、TSF4445、TSF4450、TSF4446、TSF4452、TSF4453和TSF4460(皆由GEToshibaSilicones，Co.，Ltd.制造)、BYK-300、302、306、307、310、315、320、322、323、325、330、331、333、337、341、344、345、346、347、348、370、375、377、378、UV3500、UV3510和UV3570(皆由BYK-ChemieJapanKK制造)、等等。
·(D)具有碳-碳三键和羟基的结构
具有碳-碳三键和羟基的(D)结构不受特别限制，具有该结构的表面活性剂的实例包括以下化合物。
具有包含碳-碳三键和羟基的(D)结构的表面活性剂的实例包括分子中具有三键和羟基的化合物，其具体实例包括：2-丙炔-1-醇、1-丁炔-3-醇、2-丁炔-1-醇、3-丁炔-1-醇、1-戊炔-3-醇、2-戊炔-1-醇、3-戊炔-1-醇、4-戊炔-1-醇、4-戊炔-2-醇、1-己炔-3-醇、2-己炔-1-醇、3-己炔-1-醇、5-己炔-1-醇、5-己炔-3-醇、1-庚炔-3-醇、2-庚炔-1-醇、3-庚炔-1-醇、4-庚炔-2-醇、5-庚炔-3-醇、1-辛炔-3-醇、3-辛炔-1-醇、3-壬炔-1-醇、2-癸炔-1-醇、3-癸炔-1-醇、10-十一炔-1-醇、3-甲基-1-丁炔-3-醇、3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、5-甲基-1-己炔-3-醇、3-乙基-1-戊炔-3-醇、3-乙基-1-庚炔-3-醇、4-乙基-1-辛炔-3-醇、3，4-二甲基-1-戊炔-3-醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇、3，6-二甲基-1-庚炔-3-醇、2，2，8，8-四甲基-3，6-壬二炔-5-醇、4，6-十九二炔-1-醇、10，12-二十五碳二炔-1-醇、2-丁炔-1，4-二醇、3-己炔-2，5-二醇、2，4-己二炔-1，6-二醇、2，5-二甲基-3-己炔-2，5-二醇、3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇、2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、(+)-1，6-双(2-氯苯基)-1，6-二苯基-2，4-己二炔-1，6-二醇、(-)-1，6-双(2-氯苯基)-1，6-二苯基-2，4-己二炔-1，6-二醇、2-丁炔-1，4-二醇双(2-羟基乙基)、1，4-二乙酰氧基-2-丁炔、4-二乙基氨基-2-丁炔-1-醇、1，1-二苯基-2-丙炔-1-醇、1-乙炔基-1-环己醇、9-乙炔基-9-芴醇、2，4-己二炔二醇-1，6-双(4-苯基偶氮苯磺酸盐)、2-羟基-3-丁酸、2-羟基-3-丁酸乙酯、2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇、甲基炔丙基醚、5-苯基-4-戊炔-1-醇、1-苯基-1-丙炔-3-醇、1-苯基-2-丙炔-1-醇、4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-醇和3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇等。
实例还包括通过将如氧化乙烯等氧化亚烷基加成至上述化合物的部分或所有羟基上所获得的化合物(例如Surfynol400系列(由Shin-EtsuChemicalCo.，Ltd.制造))、等等。
作为具有包含碳-碳三键和羟基的(D)结构的表面活性剂，期望的是由以下通式(D1)和(D2)中的任一式表示的化合物。
在通式(D1)和(D2)中，Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地表示一价有机基团，并且x、y和z各自独立地表示1以上的整数。
在由通式(D1)或(D2)表示的化合物中，期望的是其中Ra、Rb、Rc和Rd为烷基的化合物，并且更期望的是其中Ra和Rb中的至少一种和Rc和Rd中的至少一种是支链的烷基的化合物。期望的是z为1～10，并且期望的是x和y各自为1～500。
由通式(D1)或(D2)表示的化合物的市售产品的实例包括Surfynol400系列(由Shin-EtsuChemicalCo.，Ltd.制造)。
具有上述结构(A)～(D)的表面活性剂可以单独使用，也可以作为其多种混合物使用。当将表面活性剂作为其多种混合物使用时，具有与具有结构(A)～(D)的表面活性剂的结构不同的结构的表面活性剂可以在不损害该示例性实施方式的效果的限度内同时使用。
可以同时使用的表面活性剂的实例包括以下具有氟原子的表面活性剂和具有聚硅氧烷结构的表面活性剂。
即，具有氟原子并可与具有结构(A)～(D)的表面活性剂同时使用的表面活性剂的适当的实例包括：全氟烷基磺酸(例如，全氟丁磺酸和全氟辛磺酸等)、全氟烷基羧酸(例如，全氟丁羧酸和全氟辛羧酸等)和含有全氟烷基的磷酸酯。全氟烷基磺酸和全氟烷基羧酸可以是其盐和其酰胺改性产物。
全氟烷基磺酸的市售产品的实例包括MegafacF-114(由DICCorporation制造)、EftopEF-101、EftopEF-102、EftopEF-103、EftopEF-104、EftopEF-105、EftopEF-112、EftopEF-121、EftopEF-122A、EftopEF-122B、EftopEF-122C和EftopEF-123A(由JEMCO，Inc.制造)、Ftergent100、Ftergent100C、Ftergent110、Ftergent140A、Ftergent150、Ftergent150CH、FtergentA-K和Ftergent501(由NeosCompanyLimited)制造、等等。
全氟烷基羧酸的市售产品的实例包括MegafacF-410(由DICCorporation制造)、EftopEF-201和EftopEF-204(由JEMCO，Inc.制造)、等等。
含有全氟烷基的磷酸酯的市售产品的实例包括MegafacF-493和MegafacF-494(由DICCorporation制造)、EftopEF-123A、EftopEF-123B、EftopEF-125M和EftopEF-132(由JEMCO，Inc.制造)、等等。
具有氟原子并可以与具有结构(A)～(D)的表面活性剂同时使用的表面活性剂不限于上述表面活性剂。例如，具有甜菜碱结构的含有氟原子的化合物(例如，由NeosCompanyLimited制造的Ftergent400SW)和具有两性离子基团的表面活性剂(例如，由NeosCompanyLimited制造的FtergentSW)也可以被适当地用作表面活性剂。
具有聚硅氧烷结构并且可以与具有结构(A)～(D)的表面活性剂同时使用的的表面活性剂的实例包括普通硅油，如二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、二苯基聚硅氧烷或其衍生物。
相对于电荷输送层2B-2形成用组合物的总固体含量，期望的是，表面活性剂的含量为0.01重量％～1重量％，更期望为0.02重量％～0.5重量％。如果表面活性剂的含量低于0.01重量％，则防止涂布膜中的缺陷的作用倾向于不足。如果表面活性剂的含量超过1重量％，则表面活性剂和固化组分(由通式(I)表示的化合物和其他单体、低聚物等)彼此分离，因此，所获得的聚合或固化膜的强度倾向于降低。
另外，在所有表面活性剂中，期望的是具有结构(A)～(D)的表面活性剂以1重量％以上、更期望以10重量％以上包含在组合物中。
为了控制组合物的粘度和膜的强度、柔性、光滑度和清洁性等，可以将不具有电荷输送功能的自由基聚合性单体或低聚物等添加至电荷输送层2B-2形成用组合物中。
单官能自由基聚合性单体的实例包括丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸-2-甲氧基乙酯、丙烯酸甲氧基三乙二醇酯、丙烯酸-2-乙氧基乙酯、丙烯酸四氢糠基酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸乙基卡必醇酯、丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸-2-羟基酯、丙烯酸-2-羟基丙酯、丙烯酸-4-羟基丁酯、丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、甲基丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、丙烯酸苯氧基聚乙二醇酯、甲基丙烯酸苯氧基聚乙二醇酯、丙烯酸羟基乙基邻苯基苯酚酯和丙烯酸邻苯基苯酚缩水甘油醚酯等。
双官能自由基聚合性单体的实例包括二丙烯酸-1，4-丁二醇酯、二丙烯酸-1，6-己二醇酯、二丙烯酸-1，9-壬二醇酯、二丙烯酸-2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、二丙烯酸四乙二醇酯、二丙烯酸二氧己环二醇酯、二丙烯酸聚四亚甲基二醇酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯、二丙烯酸三环癸烷甲醇酯、二甲基丙烯酸三环癸烷甲醇酯、二乙烯基苯和异氰尿酸二烯丙基丙酯等。
三官能或更多官能的自由基聚合性单体的实例包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、丙烯酸季戊四醇酯、三羟甲基丙烷EO加成的三丙烯酸酯、丙三醇PO加成的三丙烯酸酯、磷酸三丙烯酰氧基乙基酯、四丙烯酸季戊四醇酯、乙氧基化异氰脲酸三丙烯酸酯(ethoxylatedisocyanurtriacrylate)、异氰脲酸三烯丙基酯、三乙烯基环己烷和三乙烯基苯等。
自由基聚合性低聚物的实例包括基于环氧-丙烯酸酯、氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯和聚酯-丙烯酸酯的低聚物。
相对于组合物的总固体含量，期望的是，不具有电荷输送功能的自由基聚合性单体或低聚物的含量为0重量％～50重量％，更期望为0重量％～40重量％，进而更期望为0～30重量％。
构造电荷输送层2B-2的固化膜(交联膜)通过如热、光和电子束等各种方法来固化含有各组分的组合物而获得。如果需要，则可以将热聚合引发剂或光聚合物引发剂添加至组合物中。
为保持如机械强度等特性之间的平衡，期望的是采用热固化。通常，当固化通用丙烯酸类涂布材料等时，适当地使用的是使材料固化而无需使用催化剂的电子束或者短时间内即可固化材料的光聚合。然而，在电子照相感光体中，由于作为最上表面层的待形成的表面的感光层含有感光材料，因此期望的是进行反应缓慢进行的热固化，以便感光材料不容易被损坏且所获得的固化膜的表面性质得到改善。热固化可以在不用催化剂下进行，但是期望的是使用热自由基引发剂作为催化剂。
热自由基引发剂不受特别限制。然而，为抑制在电荷输送层2B-2的形成过程中感光层中的感光材料被损坏，期望的是10小时半衰期温度为40℃～110℃的热自由基引发剂。
热自由基引发剂的市售产品的实例包括：偶氮类引发剂，如V-30(10小时半衰期温度：104℃)、V-40(10小时半衰期温度：88℃)、V-59(10小时半衰期温度：67℃)、V-601(10小时半衰期温度：66℃)、V-65(10小时半衰期温度：51℃)、V-70(10小时半衰期温度：30℃)、VF-096(10小时半衰期温度：96℃)、Vam-110(10小时半衰期温度：111℃)、Vam-111(10小时半衰期温度：111℃)、VE-073(10小时半衰期温度：73℃)(皆由WakoPureChemicalIndustries，Ltd.制造)、OTAZO-15(10小时半衰期温度：61℃)、OTAZO-30(10小时半衰期温度：57℃)、AIBN(10小时半衰期温度：65℃)、AMBN(10小时半衰期温度：67℃)、ADVN(10小时半衰期温度：52℃)和ACVA(10小时半衰期温度：68℃)(皆由OtsukaChemicalCo.，Ltd.制造)；PertetraA、PerhexaHC、PerhexaC、PerhexaV、Perhexa22、PerhexaMC、PerbutylH、PercumylH、PercumylP、PermentaH、PeroctaH、PerbutylC、PerbutylD、PerhexylD、PeroylIB、Peroyl355、PeroylL、PeroylSA、NyperBW、NyperBMT-K40/M、PeroylIPP、PeroylNPP、PeroylTCP、PeroylOPP、PeroylSBP、PercumylND、PeroctaND、PerhexylND、PerbutylND、PerbutylNHP、PerhexylPV、PerbutylPV、Perhexa250、PeroctaO、PerhexylO、PerbutylO、PerbutylL、Perbutyl355、PerhexylI、PerbutylI、PerbutylE、Perhexa25Z、PerbutylA、PerhexylZ、PerbutylZT和PerbutylZ(皆由NofCorporation制造)；KayaketalAM-C55、Trigonox36-C75、Laurox、PerkadoxL-W75、PerkadoxCH-50L、TrigonoxTMBH、KayacumeneH、KayabutylH-70、PerkadoxBC-FF、KayahexaAD、Perkadox14、KayabutylC、KayabutylD、KayahexaYD-E85、Perkadox12-XL25、Perkadox12-EB20、Trigonox22-N70、Trigonox22-70E、TrigonoxD-T50、Trigonox423-C70、KayaesterCND-C70、KayaesterCND-W50、Trigonox23-C70、Trigonox23-W50N、Trigonox257-C70、KayaesterP-70、KayaesterTMPO-70、Trigonox121、KayaesterO、KayaesterHTP-65W、KayaesterAN、Trigonox42、TrigonoxF-C50、KayabutylB、KayacarbonEH-C70、KayacarbonEH-W60、KayacarbonI-20、KayacarbonBIC-75、Trigonox117和Kayalene6-70(由KayakuAkzoCo.，Ltd.制造)；LuperoxLP(10小时半衰期温度：64℃)、Luperox610(10小时半衰期温度：37℃)、Luperox188(10小时半衰期温度：38℃)、Luperox844(10小时半衰期温度：44℃)、Luperox259(10小时半衰期温度：46℃)、Luperox10(10小时半衰期温度：48℃)、Luperox701(10小时半衰期温度：53℃)、Luperox11(10小时半衰期温度：58℃)、Luperox26(10小时半衰期温度：77℃)、Luperox80(10小时半衰期温度：82℃)、Luperox7(10小时半衰期温度：102℃)、Luperox270(10小时半衰期温度：102℃)、LuperoxP(10小时半衰期温度：104℃)、Luperox546(10小时半衰期温度：46℃)、Luperox554(10小时半衰期温度：55℃)、Luperox575(10小时半衰期温度：75℃)、LuperoxTANPO(10小时半衰期温度：96℃)、Luperox555(10小时半衰期温度：100℃)、Luperox570(10小时半衰期温度：96℃)、LuperoxTAP(10小时半衰期温度：100℃)、LuperoxTBIC(10小时半衰期温度：99℃)、LuperoxTBEC(10小时半衰期温度：100℃)、LuperoxJW(10小时半衰期温度：100℃)、LuperoxTAIC(10小时半衰期温度：96℃)、LuperoxTAEC(10小时半衰期温度：99℃)、LuperoxDC(10小时半衰期温度：117℃)、Luperox101(10小时半衰期温度：120℃)、LuperoxF(10小时半衰期温度：116℃)、LuperoxD1(10小时半衰期温度：129℃)、Luperox130(10小时半衰期温度：131℃)、Luperox220(10小时半衰期温度：107℃)、Luperox230(10小时半衰期温度：109℃)、Luperox233(10小时半衰期温度：114℃)和Luperox531(10小时半衰期温度：93℃)(皆由ARKEMAYOSHITOMI，LTD.制造)；等等。
相对于组合物中的反应性化合物，热自由基引发剂在该组合物中的含量可以为0.001重量％～10重量、更期望为0.01重量％～5重量％，进而更期望为0.1重量％～3重量％。
当电荷输送层2B-2通过光固化形成时，使用的是已知的光聚合引发剂。光自由基引发剂的实例包括分子内切割型催化剂和夺氢型催化剂等。
分子内切割型催化剂的实例包括基于苄基缩酮、烷基苯基酮、氨基烷基苯基酮、氧化膦、二茂铁和肟的催化剂。
苄基缩酮类催化剂的具体实例包括2，2-二甲氧基-1，2-二苯乙烷-1-酮。烷基苯基酮类催化剂的实例包括1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰)-苄基]苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮、苯乙酮和2-苯基-2-(对甲苯硫基氧基)苯乙酮。氨基烷基苯基酮类催化剂的实例包括对二甲基氨基苯乙酮、对二甲基氨基苯丙酮、2-甲基-1-(4-甲基苯硫基)-2-吗啉代丙烷-1-酮和2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1，2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮等。氧化膦类催化剂的实例包括2，4，6-三甲基苯甲酰-二苯基-氧化膦和双(2，4，6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦等。二茂钛类催化剂的实例包括双(η5-2，4-环茂二烯-1-基)-双[2，6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基]钛等。肟类催化剂的实例包括1，2-辛二酮、1-[4-(苯硫基)-，2-(O-苯甲酰肟)、乙酮和1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-，1-(O-乙酰肟)等。
夺氢型催化剂的实例包括基于二苯甲酮、噻吨酮、苄基和米氏酮等的催化剂。
二苯甲酮类催化剂的具体实例包括2-苯甲酰苯甲酸酯、2-氯二苯甲酮、4，4’-二氯二苯甲酮、4-苯甲酰4’-甲基二苯硫醚和p，p’-双二乙基氨基二苯甲酮等。噻吨酮类催化剂的实例包括2，4-二乙基噻吨-9-酮、2-氯噻吨酮和2-异丙基噻吨酮等。苯甲基类型催化剂的实例包括苯甲基、(±)-樟脑醌和对茴香偶酰等。
相对于组合物中的反应性化合物，期望的是光自由基引发剂在该组合物中的含量为0.001重量％～10重量、更期望为0.01重量％～5重量％，进而更期望为0.1重量％～3重量％。
可以向电荷输送层2B-2形成用组合物中添加其他热固性树脂，如酚醛树脂、三聚氰胺树脂和苯代三聚氰胺树脂，以使放电产生的气体所引起的氧化被这些树脂有效抑制，这些树脂的添加使组合物免于吸附过多的放电所产生的气体。
另外，为调整膜的成膜性、柔性、平滑性和粘附性，还可以向电荷输送层2B-2形成用组合物中添加偶联剂、硬质涂布剂和含氟化合物。具体而言，作为这些添加剂，使用的是各种硅烷偶联剂和市售聚硅氧烷类硬质涂布剂。
作为硅烷偶联剂，使用的是乙烯基三氯硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷和二甲基二甲氧基硅烷等。
作为市售硬质涂布剂，使用的是KP-85、X-40-9740和X-8239(皆由ShinEtsuSilicones制造)；AY42-440、AY42-441和AY49-208(皆由DowCorningToray制造)；等等。
另外，为赋予拒水性等，还可以添加含氟化合物，如(十三氟-1，1，2，2-四氢辛基)三乙氧基硅烷、(3，3，3-三氟丙基)三甲氧基硅烷、3-(七氟异丙氧基)丙基三乙氧基硅烷、1H，1H，2H，2H-全氟烷基三乙氧基硅烷、1H，1H，2H，2H-全氟癸基三乙氧基硅烷和1H，1H，2H，2H-全氟辛基三乙氧基硅烷。
硅烷偶联剂以任意量使用，但是鉴于交联膜的成膜性，期望的是含氟化合物的量为不含氟的化合物的量的0.25倍以下(以重量比计)。
为调整电荷输送层2B-2的耐废气性、机械强度和耐损伤性、降低扭矩、控制磨损和延长储存寿命，或者为控制颗粒分散性和粘度，可以向电荷输送层2B-2形成用组合物添加热塑性树脂。
热塑性树脂的实例包括聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚乙烯醇缩醛树脂(例如，S-LECB、K等，由SekisuiChemicalCo.，Ltd.制造)(例如当一部分丁缩醛被甲缩醛或乙酰乙缩醛等改性时获得的部分乙酰化的聚乙烯醇缩醛树脂)等、聚酰胺树脂、纤维素树脂和聚乙烯基酚醛树脂等。特别地，鉴于电特性，期望的是聚乙烯醇缩醛树脂和聚乙烯基酚醛树脂。期望的是树脂的重均分子量为2,000～100,000，更期望为5,000～50,000。如果树脂的分子量小于2,000，则通过添加该树脂产生的效果倾向于不足。如果分子量大于100,000，则溶解性下降，所添加的树脂的量受到限制，并且当涂布该组合物时倾向于形成缺陷膜。期望的是所添加的该树脂的量为1重量％～40重量％，更期望为1重量％～30重量％，进而更期望为5重量％～20重量％。如果所添加的该树脂的量低于1重量％，则通过添加该树脂产生的效果倾向于不足，并且如果其超过40重量％，则在高温和高湿度(例如，28℃和85％RH)时容易出现图像模糊。
为防止因充电装置产生的如臭氧等氧化性气体而造成电荷输送层2B-2劣化，期望的是，向电荷输送层2B-2形成用组合物中添加抗氧化剂。如果感光体表面的机械强度增加，则感光体的寿命延长，并且感光体可以长时间接触氧化性气体。因此，需要比相关领域强的耐氧化性。
作为抗氧化剂，期望的是基于受阻酚或受阻胺的抗氧化剂，并且也可以使用已知的抗氧化剂，如有机硫类抗氧化剂、亚磷酸盐类抗氧化剂、二硫代氨基甲酸盐类抗氧化剂、硫脲类抗氧化剂和苯并咪唑类抗氧化剂。期望的是所添加的抗氧化剂的量为20重量％以下，更期望为10重量％以下。
受阻酚类抗氧化剂的实例包括2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，5-二叔丁基对苯二酚、N，N’-六亚甲基双(3，5-二叔丁基-4-羟基)氢化肉桂酰胺、3，5-二叔丁基-4-羟基-苯甲基膦酸二乙酯、2，4-双[(辛基硫代)甲基]-邻甲酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，5-二叔戊基对苯二酚、2-叔丁基-6-(3-丁基-2-羟基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯基丙烯酸酯和4，4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)等。
为降低电荷输送层2B-2的残余电势或提高电荷输送层2B-2的强度，可以向电荷输送层2B-2形成用组合物添加各种颗粒。
颗粒的实例包括含硅颗粒。含硅颗粒为含有硅作为构成元素的颗粒，其具体实例包括胶体氧化硅和聚硅氧烷颗粒等。用作含硅颗粒的胶体氧化硅选自通过将平均粒径为1nm～100nm且期望为10nm～30nm的氧化硅分散在有机溶剂中所获得那些胶体氧化硅，所述溶剂例如为酸性或碱性水分散液、醇、酮或酯，并且也可以使用市售的通用胶体氧化硅。包含在电荷输送层2B-2中的胶体氧化硅的固体含量不受特别限制。但是，根据成膜性、电特性和强度，相对于电荷输送层2B-2的总固体含量，胶体氧化硅以0.1重量％～50重量％、期望为0.1重量％～30重量％的范围使用。
用作含硅颗粒的聚硅氧烷颗粒选自聚硅氧烷树脂颗粒、聚硅氧烷橡胶颗粒和表面经聚硅氧烷处理的氧化硅颗粒，并可以使用市售通用聚硅氧烷颗粒。这些聚硅氧烷颗粒为球形，期望的是其平均粒径为1nm～500nm，更期望为10nm～100nm。聚硅氧烷颗粒为化学惰性并具有与树脂的优异分散性的小尺寸颗粒。为获得更充分的特性而需要的所添加的聚硅氧烷颗粒的量很小。因此，电子照相感光体的表面性质得到改善而不妨碍交联反应。即，随着这些颗粒无改变地被并入强交联结构中，电子照相感光体表面的润滑性和拒水性得到改善，并且在长时间后仍保持优异的耐磨性和拒污性。
相对于电荷输送层2B-2的总固体含量，期望的是聚硅氧烷颗粒在电荷输送层2B-2中的含量为0.1重量％～30重量％，且更期望为0.5重量％～10重量％。
其他颗粒的实例包括：氟类颗粒，如四氟乙烯、三氟乙烯、六氟丙烯、氟乙烯、偏二氟乙烯；如“第八届高分子材料论坛讲演予稿集”第89页中所述的包含通过将氟树脂与具有羟基的单体共聚而获得的树脂的颗粒；和半导电性金属氧化物，如ZnO-Al2O3、SnO2-Sb2O3、In2O3-SnO2、ZnO2-TiO2、ZnO-TiO2、MgO-Al2O3、FeO-TiO2、TiO2、SnO2、In2O3、ZnO和MgO。为实现与上述相同的目的，可以添加如聚硅氧烷等油。硅油的实例包括：如二甲基聚硅氧烷、二苯基聚硅氧烷或苯基甲基硅氧烷等硅油；如氨基改性聚硅氧烷、环氧改性聚硅氧烷、羧基改性聚硅氧烷、甲醇改性聚硅氧烷、甲基丙烯酸类改性聚硅氧烷、巯基改性聚硅氧烷或苯酚改性聚硅氧烷等反应性硅油；如六甲基环三硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷和十二甲基环六硅氧烷等环二甲基环硅氧烷；如1，3，5-三甲基-1，3，5-三苯基环三硅氧烷、1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四苯基环四硅氧烷和1，3，5，7，9-五甲基-1，3，5，7，9-五苯基环五硅氧烷等环甲基苯基环硅氧烷；如六苯基环三硅氧烷等环苯基环硅氧烷；如(3，3，3-三氟丙基)甲基环三硅氧烷等含氟环硅氧烷；如甲基氢硅氧烷混合物、五甲基环五硅氧烷和苯基氢环硅氧烷等含氢甲硅烷基环硅氧烷；如五乙烯基五甲基环五硅氧烷等含乙烯基环硅氧烷；等等。
也可以将金属、金属氧化物和炭黑等添加至电荷输送层2B-2形成用组合物中。金属的实例包括铝、锌、铜、铬、镍、银和不锈钢，或者通过将这些金属气相沉积至塑料颗粒的表面上而获得的那些物质。金属氧化物的实例包括氧化锌、氧化钛、氧化锡、氧化锑、氧化铟、氧化铋、掺杂锡的氧化铟、掺杂锑或钽的氧化锡和掺杂锑的氧化锆等。这些金属氧化物可以单独使用，也可以两种以上组合使用。当将其两种以上组合使用时，金属氧化物可以被简单混合，或者以固溶体的形式使用，或可以被熔融。考虑到电荷输送层2B-2的透明性，导电性颗粒的平均粒径为0.3μm以下，并且特别期望为0.1μm以下。
期望的是，电荷输送层2B-2形成用组合物被制备成电荷输送层2B-2形成用涂布液。该涂布液可以无溶剂，或者如果需要，该涂布液可以含有溶剂，所述溶剂包括：芳香烃，如甲苯、二甲苯和氯苯；醇，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环戊醇、环己醇；酮，如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；醚，如四氢呋喃、二乙基醚、二异丙基醚和二氧六环；酯，如乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯和乳酸乙酯等。
这些溶剂可以单独使用或者作为其两种以上的混合物使用，并且期望的是溶剂的沸点为100℃以下。
另外，为改善电荷输送层2B-2形成用涂布液的存储稳定性，可以将聚合抑制剂包含在涂布液中。作为聚合抑制剂，使用的是已知的聚合抑制剂。以上作为抗氧化剂的具体实例示例的受阻酚或受阻胺类抗氧化剂也起到聚合抑制剂的作用，因此可以有利地使用它们。
通过如刮板涂布、线棒涂布、喷涂、浸涂、珠涂、气刀涂布和幕涂等常用方法，将含有电荷输送层2B-2形成用组合物的电荷输送层2B-2形成用涂布液涂布在电荷输送层2B-1上的待涂布表面(图1中所示的第一实施方式中的电荷输送层2B-1的表面)上，并进行固化(聚合)(如果需要，通过在例如100℃～170℃加热)，由此获得聚合或固化膜。以此方式，获得包含该聚合或固化膜的电荷输送层2B-2(对应于第一实施方式中的示例性实施方式的层(Oc1)。
期望的是固化过程中电荷输送层2B-2形成用涂布液中的氧浓度为1％以下，更期望为1000ppm以下，且进而更期望为500ppm以下。
电荷输送层2B-2形成用涂布液不仅被用于感光体，还被用于例如荧光涂布材料、玻璃表面和塑料表面的抗静电膜。如果使用该涂布液，则形成对于底涂层具有优异粘合性的涂层，并且因长时间反复使用而引起的性能劣化得到抑制。
-电荷输送层2B-2(对应于第二实施方式中的示例性实施方式的层(Oc2))-
电荷输送层2B可以具有与第一实施方式中的电荷输送层2B-2相同的构造。电荷输送层2B形成用组合物和形成该层的方法可以与电荷输送层2B-2的情形中相同。
-单层型感光层6(对应于第三实施方式中的示例性实施方式的层(Oc3))-
到此，作为电子照相感光体，例如已经描述了功能分离型。图3中所示的单层型感光层6(电荷生成/电荷输送层)中电荷生成材料的含量为10重量％～85重量％，且期望为20重量％～50重量％。另外，期望的是电荷输送材料的含量为5重量％～50重量％。
形成单层型感光层6(电荷生成/电荷输送层)的方法与电荷生成层2A和电荷输送层2B-2的方法相同。期望的是单层型感光层(电荷生成/电荷输送层)6的膜厚为5μm～50μm，且更期望为10μm～40μm。
在以上示例性实施方式中，描述了其中包含含有电荷输送材料(A1)或(A2)的组合物的聚合或固化膜的最上表面层(电荷输送膜)为电荷输送层或感光层的实施方式。但是，当在电荷输送层或感光层上提供保护层来作为最上表面层时，保护层可以用含有电荷输送材料(A1)或(A2)的组合物的聚合或固化膜来构造。
另外，在上述示例性实施方式中，描述的是其中含有示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)的组合物的聚合或固化膜(电荷输送膜)被应用为电子照相感光体的最上表面层的实施方式。但是，含有示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)的聚合或固化膜不限于该实施方式。含有该示例性实施方式的电荷输送材料(A1)或(A2)的固化膜也可以应用于例如电致发光(EL)元件、记忆装置和波长转换元件。此外，据认为，根据该示例性实施方式的固化膜在不损害电荷输送性的情形下形成。因此，该膜不表现出焦耳热所引起的且在相关领域的电荷输送膜中可观察到的形态学变化，并且在层压时具有优异的成膜性。因此，该固化膜可用于上述目的。
[光电转换装置]
根据该示例性实施方式的光电换转装置的特征在于，包含根据上述该示例性实施方式的电荷输送膜。
如上所述，根据该示例性实施方式的电荷输送膜在机械强度和电荷输送性能方面都很优异。因此，该膜可以适当地应用于光电转换装置中需要具有机械强度的层。
根据该示例性实施方式的光电装置的实例包括电子照相感光体、有机EL器件、有机晶体管和有机太阳能电池等。
具体而言，例如，有机EL器件用一对电极构成，其中电极中至少有一个是透明或半透明的，并且在这些电极之间插入一个或多个有机化合物层。根据本发明的该示例性实施方式的电荷输送膜可用于该有机化合物层中的至少一个，并且其层构造不受特别限制。具体而言，根据该示例性实施方式的电荷输送膜被用作发光层、空穴输送层和空穴注入层。
另外，例如，有机薄膜晶体管包含同时接触彼此相对的源极和漏极的有机半导体层、与源极和漏极均分开的栅极，和设置在有机半导体层和栅极之间的绝缘层。根据本发明的该示例性实施方式的电荷输送膜可用于该有机半导体层中的至少一个，并且其层构造不受特别限制。
[实施例]
下面将基于实施例更详细地描述本发明，但本发明并不限于这些实施例。
<合成例1-1>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-7的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加32.6g3，4-二甲基乙酰苯胺、56.0g4-碘联苯、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于200℃加热的同时搅拌该混合物20小时。之后，将温度降低至120℃，然后向其添加50ml乙二醇和氢氧化钾水溶液(氢氧化钾15.7g/水20ml)，随后再搅拌6小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加20g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得42.1gI-7a(收率77％)。
向500ml的三口烧瓶中添加41.0gI-7a、43.5g甲基3-(4-碘苯基)丙酸酯、22.8g碳酸钾、11g五水硫酸铜和40ml正十三烷，并在氮气流下于200℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加20g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得47.0gI-7b(收率72％)。
向3L的三口烧瓶中添加43.6gI-7b和450ml四氢呋喃，并向其添加通过将4.4g氢氧化钠溶解在450ml水中获得的水溶液，随后在60℃搅拌3小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸20ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得31.2gI-7c(收率74％)。
向500ml的三口烧瓶中添加29.5gI-7c、11.8g4-氯甲基苯乙烯、10.6g碳酸钾、0.17g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物3小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得29.7g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-7(收率79％)。
所获得的化合物(I)-7的IR光谱显示在图4中。
其中，nTridecane为正十三烷，Ethylenegricol为乙二醇。
<合成例1-2>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-15的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加68.3g4，4’-双(2-甲氧基羰基乙基)二苯胺、46.4g4-碘二甲苯、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加20g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得65.1gI-15a(收率73％)。
向3L的三口烧瓶中添加59.4gI-15a和450ml四氢呋喃，并向其添加通过将11.7g氢氧化钠溶解在450ml水中获得的水溶液，随后在60℃搅拌3小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸60ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得46.2gI-15b(收率83％)。
向500ml的三口烧瓶中添加29.2gI-15b、23.5g4-氯甲基苯乙烯、21.3g碳酸钾、0.17g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物3小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得36.4g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-15(收率80％)。
所获得的化合物(I)-15的IR光谱显示在图5中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例1-3>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-17的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加68.3g4，4’-双(2-甲氧基羰基乙基)二苯胺、56.0g4-碘联苯、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加20g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得74.0gI-17a(收率75％)。
向3L的三口烧瓶中添加65.8gI-17a和450ml四氢呋喃，并向其添加通过将11.7g氢氧化钠溶解在450ml水中获得的水溶液，随后在60℃搅拌3小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸60ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得53.4gI-17b(收率86％)。
向500ml的三口烧瓶中添加32.6gI-17b、23.5g4-氯甲基苯乙烯、21.3g碳酸钾、0.17g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物3小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得36.8g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-17(收率81％)。
所获得的化合物(I)-17的IR光谱显示在图6中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例1-4>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-23的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加56.7g甲基3-[4-(3，4-二甲基苯基氨基)苯基)]丙酸酯、43.4g4，4’-二碘-3，3’-二甲基-1，1’-联苯、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得48.4gI-23a(收率65％)。
向3L的三口烧瓶中添加37.3gI-23a和350ml四氢呋喃，并向其添加通过将4.4g氢氧化钠溶解在350ml水中获得的水溶液，然后在于60℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸20ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得32.6gI-23b(收率91％)。
向500ml的三口烧瓶中添加25.1gI-23b、11.8g4-氯甲基苯乙烯、10.6g碳酸钾、0.09g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得28.2g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-23(收率85％)。
所获得的化合物(I)-23的IR光谱显示在图7中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例1-5>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-25的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加51.1g甲基3-[4-(苯基氨基)苯基)]丙酸酯、43.4g1，2-双(4-碘苯基)乙烷、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得51.7gI-25a(收率75％)。
向3L的三口烧瓶中添加34.4gI-25a和350ml四氢呋喃，并向其添加通过将4.4g氢氧化钠溶解在350ml水中获得的水溶液，然后在于60℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸20ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得28.4gI-25b(收率86％)。
向500ml的三口烧瓶中添加23.1gI-25b、11.8g4-氯甲基苯乙烯、10.6g碳酸钾、0.09g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得25.6g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-25(收率82％)。
所获得的化合物(I)-25的IR光谱显示在图8中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例1-6>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-27的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加56.7g甲基3-[4-(3，4-二甲基苯基氨基)苯基)]丙酸酯、43.4g1，2-双(4-碘苯基)乙烷、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得54.4gI-27a(收率73％)。
向3L的三口烧瓶中添加37.3gI-27a和350ml四氢呋喃，并向其添加通过将4.4g氢氧化钠溶解在350ml水中获得的水溶液，然后在于60℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸20ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得29.4gI-27b(收率82％)。
向500ml的三口烧瓶中添加25.1gI-27b、11.8g4-氯甲基苯乙烯、10.6g碳酸钾、0.09g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得26.2g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-27(收率79％)。
所获得的化合物(I)-27的IR光谱显示在图9中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例1-7>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-30的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加66.3g甲基3-[4-(4-苯基)苯基氨基苯基)]丙酸酯、43.4g1，2-双(4-碘苯基)乙烷、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得62.2gI-30a(收率74％)。
向3L的三口烧瓶中添加42.1gI-30a和350ml四氢呋喃，并向其添加通过将4.4g氢氧化钠溶解在350ml水中获得的水溶液，在于60℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸20ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得34.1gI-30b(收率84％)。
向500ml的三口烧瓶中添加28.5gI-30b、11.8g4-氯甲基苯乙烯、10.6g碳酸钾、0.09g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得26.7g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-30(收率73％)。
所获得的化合物(I)-30的IR光谱显示在图10中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例1-8>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-43的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加68.3g4，4’-双(2-甲氧基羰基乙基)二苯胺、43.4g4，4’-二碘-3，3’-二甲基-1，1’-联苯、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得56.0gI-43a(收率65％)。
向3L的三口烧瓶中添加43.1gI-43a和350ml四氢呋喃，并向其添加通过将8.8g氢氧化钠溶解在350ml水中获得的水溶液，在于60℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸40ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得36.6gI-43b(收率91％)。
向500ml的三口烧瓶中添加28.2gI-43b、23.5g4-氯甲基苯乙烯、21.3g碳酸钾、0.09g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得37.8g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-43(收率85％)。
所获得的化合物(I)-43的IR光谱显示在图11中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例1-9>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-46的合成-
向3L三口烧瓶中添加43.1gI-43a和300ml四氢呋喃，随后搅拌。将反应系统用氮气置换，然后向其添加16.3g硼氢化钠。然后，在加热和回流下于2小时内向其逐滴添加50ml甲醇。将该混合物加热和回流另外2小时后，将温度临时冷却至0℃，在1小时内向其逐滴添加300ml2N盐酸，并再次将温度缓慢升高至室温。接下来，通过添加400ml乙酸乙酯进行液体分离，并收集乙酸乙酯层。向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得28.5gI-46a(收率76％)。
向500ml三口烧瓶中添加26.2gI-46a、14.9g琥珀酸酐和70ml四氢呋喃。在于氮气流下搅拌该混合物的同时，向其添加14.9g三乙胺和0.6gN，N-二甲基氨基吡啶，随后再搅拌2小时。之后，向其添加200ml1N盐酸和300ml乙酸乙酯，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得35.0gI-46b(收率87％)。
向500ml的三口烧瓶中添加23.0gI-46b、13.4g4-氯甲基苯乙烯、12.2g碳酸钾、0.05g硝基苯和100mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得26.1g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-46(收率81％)。
所获得的化合物(I)-46的IR光谱显示在图12中。
<合成例1-10>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I)-53的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加68.3g4，4’-双(2-甲氧基羰基乙基)二苯胺、43.4g1，2-双(4-碘苯基)乙烷、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得59.4gI-53a(收率69％)。
向3L的三口烧瓶中添加43.1gI-53a和350ml四氢呋喃，并向其添加通过将8.8g氢氧化钠溶解在350ml水中获得的水溶液，在于60℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸40ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得34.2gI-53b(收率85％)。
向500ml的三口烧瓶中添加28.2gI-53b、23.5g4-氯甲基苯乙烯、21.3g碳酸钾、0.09g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得35.1g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I)-53(收率79％)。
所获得的化合物(I)-53的IR光谱显示在图13中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<实施例1-1>
-电荷输送膜的制备-
制备具有以下组成的电荷输送膜形成用涂布液。
(电荷输送剂)
合成例1-1中合成的电荷输送材料((I)-15)：100重量份
(引发剂)
V-601(由WakoPureChemicalIndustries，Ltd.制造)：2重量份
(溶剂)
四氢呋喃(THF)/甲苯(体积比为40/60)混合溶剂：150重量份
制备包含在玻璃基体上的ITO膜的ITO玻璃基体，并将该ITO膜蚀刻为宽度为2mm的近似条形的形状，由此形成ITO电极(阳极)。使用异丙醇(电子工业领域中所使用的，由KantoChemicalCo.，Inc.制造)对该ITO玻璃基体进行超声清洁，然后使用旋涂机干燥。
在该ITO玻璃基体中，将电荷输送膜形成用涂布液涂布在ITO电极已经形成的表面上，并将所得物于氧浓度为约100ppm的气氛中在150℃加热40分钟，由此形成5μm的电荷输送膜1-1。
(迁移率稳定性的测量)
通过使用TOF-401(由SumitomoHeavyIndustries，Ltd.制造)为电荷输送膜创建30V/μm的电场，并重复测量迁移率100次，根据以下标准评价迁移率稳定性。
“‖”表示绝对值，并且A++表示最佳特性。
迁移率稳定性＝|(第1次测得的迁移率)-(第100次测量测得的迁移率)|/(第1次测得的迁移率)
A++：小于0.05
A+：大于或等于0.05且小于0.08
A：大于或等于0.08且小于0.1
B：大于或等于0.1且小于0.2
C：大于或等于0.2
-有机电致发光元件的制备-
制备包含在玻璃基体上的ITO膜的ITO玻璃基体，并将该ITO膜蚀刻为宽度为2mm的近似条形的形状，由此形成ITO电极(阳极)。使用异丙醇(电子工业领域中所使用的，由KantoChemicalCo.，Inc.制造)对该ITO玻璃基体进行超声清洁，然后使用旋涂机干燥。
之后，在ITO玻璃基体中，将通过升华制备的铜酞菁真空沉积在形成ITO电极的表面上，由此形成厚度为0.015μm的薄膜。
将电荷输送膜形成用涂布液涂布在铜酞菁膜上，随后在氧浓度为约100ppm的气氛中于145℃加热40分钟，由此形成0.05μm的薄膜。以此方式，将具有双层结构的空穴输送层形成在ITO电极上。
然后，在该空穴输送层上，气相沉积三(8-羟基喹啉)铝(Alq)作为发光材料，由此形成厚度为0.060μm的发光层。
另外，在该发光层上，通过共沉积而气相沉积Mg-Ag合金，由此形成宽度为2mm且厚度为0.13μm的具有近似条形的形状的Mg-Ag电极(阴极)。以此方式，获得有机电致发光元件1-1。形成ITO电极和Mg-Ag电极，使得这些电极彼此成直角延伸。所获得的有机电致发光元件1-1的有效面积为0.04cm2。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相似的方式获得比较电荷输送膜1-1和比较有机电致发光元件1-1，不同之处在于，将电荷输送材料(I-15)改变为具有以下结构的比较化合物(AC-1)。将所得物视作比较电致发光元件1-1。
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相似的方式获得比较电荷输送膜1-2和比较有机电致发光元件1-2，不同之处在于，将电荷输送材料(I-15)改变为具有以下结构的比较化合物(AC-2)。将所得物视作比较电致发光元件1-2。
<实施例1-2～1-16>
以与实施例1-1中相似的方式获得电荷输送膜1-2～1-16和有机电致发光元件1-2～1-16，不同之处在于，将实施例1-1中的电荷输送材料、引发剂和溶剂改变为表7中所描述的那些电荷输送材料、引发剂和溶剂。
(元件特性评价)
以以下方式评价实施例和比较例中获得的有机电致发光元件的特性。
<最大亮度>
在真空(0.125Pa)中，将ITO电极用作正电极(阳极)，并将MG-Ag电极用作负电极(阴极)。对这些电极施加直流(DC)电压，以引起电极发光，并评价此时的最大亮度。结果显示在表7中。
最大亮度的评价标准如下(数值的单位为cd/m2)，并且A++表示最佳特性。
A++：大于或等于800
A+：大于或等于750且小于800
A：大于或等于700且小于750
B：大于或等于650且小于700
C：小于650
<元件寿命>
以以下方式测量有机电致发光元件在干燥氮气中的发光寿命。
元件寿命通过使用相对时间和使用电压升高量来评价，所述相对时间是在室温于DC驱动模式下的初始亮度被设定为500cd/m2，且将比较例1-1的元件的亮度(初始亮度L0：500cd/m2)变为(亮度L/初始亮度L0)＝0.5的时间点的驱动时间设定为1.0时所获得的相对时间，所述电压升高量是在元件的亮度变为(亮度L/初始亮度L0)＝0.5的时间点电压的升高量(＝电压/初始驱动电压)。
相对时间(L/L0＝0.5)和电压升高(当L/L0＝0.5时)的评价标准如下。
-相对时间(L/L0＝0.5)
A++表示最佳特性。
A++：大于或等于1.6
A+：大于或等于1.4且小于1.6
A：大于或等于1.2且小于1.4
B：大于或等于1.0且小于1.2
C：小于1.0
-电压升高(在L/L0＝0.5时)
A++表示最佳特性。
A++：大于或等于1.0且小于1.1
A+：大于或等于1.1且小于1.2
A：大于或等于1.2且小于1.3
B：大于或等于1.3且小于1.4
C：大于或等于1.4
VE-073：聚合引发剂(由WakoPureChemicalIndustries，Ltd.制造)
OTazo-15：聚合引发剂(由OtsukaChemicalCo.，Ltd.制造)
<合成例2-1>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I’)-15的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加68.3g4，4’-双(2-甲氧基羰基乙基)二苯胺、46.4g4-碘二甲苯、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加20g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得65.1gI’-15a(收率73％)。
向3L的三口烧瓶中添加59.4gI’-15a和450ml四氢呋喃，并向其添加通过将11.7g氢氧化钠溶解在450ml水中获得的水溶液，随后在60℃搅拌3小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸60ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得46.2gI’-15b(收率83％)。
向500ml的三口烧瓶中添加29.2gI’-15b、23.5g4-氯甲基苯乙烯、21.3g碳酸钾、0.17g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物3小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得36.4g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I’)-15(收率80％)。
所获得的化合物(I’)-15的IR光谱显示在图17中。
其中，nTridecane为正十三烷。
<合成例2-2>
-本发明的示例性实施方式的电荷输送剂(I’)-43的合成-
向500ml的三口烧瓶中添加68.3g4，4’-双(2-甲氧基羰基乙基)二苯胺、43.4g4，4’-二碘-3，3’-二甲基-1，1’-联苯、30.4g碳酸钾、1.5g五水硫酸铜和50ml正十三烷，并在氮气流下于220℃加热的同时搅拌该混合物20小时。接下来，将温度降至室温，并向其加入200ml甲苯和150ml水，由此进行液体分离。收集甲苯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除甲苯后获得的粗产物，由此获得56.0gI’-43a(收率65％)。
向3L的三口烧瓶中添加43.1gI’-43a和350ml四氢呋喃，并向其添加通过将8.8g氢氧化钠溶解在350ml水中获得的水溶液，在于60℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将该反应液逐滴添加至水1L/浓盐酸40ml的水溶液中，并通过抽滤收集沉淀的固体。将该固体添加至50ml丙酮/水(体积比为40/60)的混合溶剂中，并在悬浮的同时搅拌，然后通过抽滤收集，随后真空干燥10小时，由此获得36.6gI’-43b(收率91％)。
向500ml的三口烧瓶中添加28.2gI’-43b、23.5g4-氯甲基苯乙烯、21.3g碳酸钾、0.09g硝基苯和175mlDMF(N，N-二甲基甲酰胺)，并在氮气流下于75℃加热的同时搅拌该混合物5小时。之后，将温度降至室温，并将乙酸乙酯200ml/水200ml添加至该反应液中，由此进行液体分离。收集乙酸乙酯层，向其添加10g硫酸钠，随后搅拌10分钟，然后过滤出硫酸钠。利用甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液通过硅胶柱色谱纯化在减压下蒸除乙酸乙酯后获得的粗产物，由此获得37.8g本发明的该示例性实施方式的电荷输送剂(I’)-43(收率85％)。
所获得的化合物(I’)-43的IR光谱显示在图18中。
其中，nTridecane为正十三烷。
[实施例2-1]
(电子照相感光体的制备)
-底涂层4的制备-
在搅拌下将100重量份氧化锌(体均粒径为70nm：由TAYCA制造：比表面积为15m2/g)与500重量份甲苯混合，并向其添加1.3重量份硅烷偶联剂(KEB503：由Shin-EtsuChemicalCo.，Ltd.制造)，随后搅拌2小时。之后，在减压下通过蒸馏蒸除甲苯，并在120℃烘干所得物3小时，由此获得经硅烷偶联剂表面处理的氧化锌。在搅拌下将110重量份经表面处理的氧化锌与500重量份四氢呋喃混合，并向其添加通过将0.6重量份茜素溶解在50重量份四氢呋喃中所获得的溶液，随后在50℃搅拌5小时。之后，通过在减压下过滤来过滤该添加有茜素的氧化锌，随后在减压下于60℃干燥，由此获得添加有茜素的氧化锌。
通过将60重量份添加有茜素的氧化锌、13.5重量份固化剂(封端异氰酸酯SumidurBL3175，由SumikaBayerUrethaneCo.，Ltd.制造)和15重量份缩丁醛树脂(S-LECBM-1，由SekisuiChemicalCo.，Ltd.制造)与85重量份甲基乙基酮混合获得溶液，将38重量份该溶液与25重量份甲基乙基酮混合，并通过使用直径为1mmφ的玻璃珠的砂磨机分散所得物2小时，由此获得分散液。
向所获得的分散液中添加作为催化剂的0.005重量份二辛基二月桂酸锡和40重量份聚硅氧烷树脂颗粒(Tospearl145，由GEToshibaSilicones，Co.，Ltd.制造)，由此获得底涂层形成用涂布液。通过浸涂将该涂布液涂布在铝基体上，随后在170℃干燥和固化40分钟，由此获得厚度为20μm的底涂层。
-电荷生成层2A的制备-
通过使用直径为1mmφ的玻璃珠的砂磨机分散包含15重量份作为电荷生成材料的羟基镓酞菁(CGM-1)(其中利用具有Cuko特性的X射线的X射线衍射谱的布拉格角(2θ±0.2°)至少在7.3°、16.0°、24.9°和28.0°处的位置具有衍射峰)、10重量份作为粘合剂树脂的氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂(VMCH，由NipponUnicarCo.，Ltd.制造)和200重量份乙酸正丁酯的混合物4小时。向所获得的分散液中添加175重量份乙酸正丁酯和180重量份甲基乙基酮，随后进行搅拌，由此获得电荷生成层形成用涂布液。通过浸涂将该电荷生成层形成用涂布液涂布在底涂层上，随后在室温(25℃)干燥，由此形成膜厚为0.2μm的电荷生成层。
-电荷输送层2B-1的制备-
制备具有以下组成的电荷输送层2B-1形成用涂布液。
(电荷输送剂)
N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-[1，1′]联苯-4，4′-二胺(CTM-1)：45重量份
(树脂)
双酚Z聚碳酸酯树脂(下文中写作“PCZ500”，粘均分子量：50000)：55重量份
(溶剂)
氯苯：800重量份
将该涂布液涂布在电荷生成层上，随后在130℃干燥45分钟，由此获得膜厚为20μm的电荷输送层2B-1。
-电荷输送层2B-2的制备-
制备具有以下组成的电荷输送层2B-2形成用涂布液。
(电荷输送剂)
合成例2-1中合成的电荷输送材料((I’)-15)：100重量份
(引发剂)
V-601(由WakoPureChemicalIndustries，Ltd.制造)：2重量份
(溶剂)
四氢呋喃(THF)/甲苯(重量比为60/40)混合溶剂：150重量份
将该涂布液涂布在电荷输送层2B-1上，随后于氧浓度为约100ppm的气氛中在150℃加热40分钟，由此形成7μm的保护层。
以上述方式，获得电子照相感光体，并将该感光体视作感光体2-1。
[实施例2-2～2-22和比较例2-1和2-2]
(电子照相感光体的制备)
以与实施例2-1中相似的方式获得电子照相感光体，不同之处在于，实施例2-1中的电荷输送层2B-2形成用涂布液中的电荷输送材料变为如表8中所示。这些感光体被视为感光体2-2～2-22和比较感光体2-1和2-2。
[感光体运行评价1]
将实施例2-1～2-22和比较例2-1和2-2中制备的电子照相感光体安装在DocuCentreColor400CP(由FujiXeroxCo.，Ltd.制造)上，并在正常环境(20℃，50％RH)中输出图16A所示的图像评价用图案。之后，连续输出30000张黑色实心图案，然后再输出图像评价用图案。另外，通过使用滤波器根据电荷生成材料的敏感性来调节光的量。
<图像稳定性>
将运行评价1之前与之后输出的图像评价用图案进行相互比较。目视观察图像劣化程度并以以下方式进行评价。A++表示最佳特性。
A++：最佳(在整个输出图像图案中几乎未观察到劣化)
A+：在多个输出图像图案的一部分中，放大图像显示出改变。
A：中等(目视不能确定改变，但放大图像显示出改变)
B：虽然图像品质劣化得到确定，但仍为许可的程度
C：图像品质劣化得到确定，并且是成问题的程度。
<电特性稳定性>
在感光体运行评价1之前和之后，在正常环境(20℃，50％RH)中通过具有施加了-700V电压的栅极的电晕管充电装置分别对感光体充负电。之后，通过使用光量为10mJ/m2的780nm半导体激光对充电的感光体进行闪光曝光。曝光后，测量10秒后感光体表面的电势(V)，并将该值视作残余电势的值。所有感光体都显示负残余电势值。关于各感光体，计算(运行评价1之前的残余电势)-(运行评价1之后的残余电势)的值，由此评价电特性稳定性。A++表示最佳特性。
A++：小于10V
A+：大于或等于10V且小于20V
A：大于或等于20V且小于30V
B：大于或等于30V且小于50V
C：大于或等于50V
<机械强度>
通过目视观察判断感光体评价1之后感光体表面上引起的刮痕的程度。A+表示最佳特性。
A+：即使用显微镜观察也不能确定刮痕。
A：虽然目视不能确定，但是用显微镜观察可确认轻微刮痕。
B：局部造成刮痕。
C：在整个感光体表面中造成了刮痕。
[感光体运行评价2]
将实施例2-1～2-22和比较例2-1和2-2中制备的电子照相感光体安装在DocuCentreColor400CP(由FujiXeroxCo.，Ltd.制造)上。首先，在低温和低湿(20℃，30％RH)下输出图16A中所示的图像评价用图案，并将其视作[评价图像1]。之后，连续输出10000张黑色实心图案，然后输出图像评价用图案并将其视作[评价图像2]。在低温和低湿度(20℃，30％RH)环境中将感光体原样放置24小时，然后输出图像评价用图案并将其视作[评价图像3]。之后，在高温和高湿度(28℃，60％RH)环境中输出5000张黑色实心图案，然后输出图像评价用图案并将其视作[评价图像4]。在高温和高湿度(28℃，60％RH)环境中将感光体原样放置24小时，然后输出图像评价用图案并将其视作[评价图像5]。将感光体返回至低温和低湿度(20℃，30％RH)环境，再次输出20000张黑色实心图案，并输出图像评价用图案并将其视作[评价图像6]。
<重影评价>
将[评价图像3]和[评价图像5]分别与[评价图像2]和[评价图像4]比较，并通过目视观察评价图像品质劣化的程度。A++表示最佳特性。
A+：与图16A一样优异
A：虽然图像品质与图16A一样优异，但是轻微地出现了重影。
B：重影如同图16B那样略有明显。
C：重影如同图16C那样可清楚确定。
表8
[实施例2-23～2-37]
(电子照相感光体的制备)
以与实施例2-1中相似的方式获得电子照相感光体，不同之处在于，实施例2-1中的电荷生成层2A中的电荷生成材料、电荷输送层2B-1中的电荷输送剂、电荷输送层2B-2的各组分、和溶剂的种类变为如表9中所示。这些感光体被视作感光体2-23～2-37。
以与实施例2-1中相似的方式评价感光体2-23～2-37，结果显示在表9中。另外，表中的化合物如下。
CGM-2：钛氧基酞菁
CTM-2：以下化合物
CTM-3：以下化合物
单体-1：A-DCP(由Shin-NakamuraChemicalsCo.，Ltd.制造的双官能丙烯酸酯单体)
单体-2：A-DPH(由Shin-NakamuraChemicalsCo.，Ltd.制造的六官能丙烯酸酯单体)
单体-3：BPE-200(由Shin-NakamuraChemicalsCo.，Ltd.制造的双官能甲基丙烯酸酯单体)
(引发剂)
V-40：由WakoPureChemicalIndustries，Ltd.制造的引发剂(热自由基发生剂)
VE-073：由WakoPureChemicalIndustries，Ltd.制造的引发剂(热自由基发生剂)
OTazo-15：由OtsukaChemicalCo.，Ltd.制造的引发剂(热自由基发生剂)
PerhexylO：由NofCorporation制造的引发剂(热自由基发生剂)
(树脂)
S-LECBBX-L：由SekisuiChemicalCo.，Ltd.制造的聚乙烯醇缩丁醛树脂
提供对本发明的实施方式的前述描述是为了说明和描述的目的。并非试图穷尽本发明所披露的精确形式或将本发明限制于所披露的精确形式。显然，许多改进和变化对于本领域技术人员是显而易见的。选择并描述所述实施方式是为了能够最好地解释本发明的原理及其实际用途，由此使得本领域的其他技术人员能够理解适用于预计的特定用途的本发明的各种实施方式和各种改进方案。本发明的范围由下述权利要求及其等同物所限定。

Claims (22)

1.一种反应性化合物，所述化合物由以下通式(I)表示：
其中，在通式(I)中，F表示电荷输送骨架，D表示由以下通式(III)表示的基团，并且m表示1～8的整数：
其中，在通式(III)中，L1表示包含一个或多个–C(＝O)-O-基团的二价连接基团。
2.如权利要求1所述的反应性化合物，
其中，所述由通式(I)表示的化合物是由以下通式(II)表示的化合物：
其中，在通式(II)中，Ar1～Ar4各自独立表示具有取代基或不具有取代基的芳基，Ar5表示具有取代基或不具有取代基的芳基或具有取代基或不具有取代基的亚芳基，D具有与通式(I)中的D相同的定义，c1～c5各自表示0～2的整数，并且c1～c5之和为1～8的整数，且k为0或1。
3.如权利要求1所述的反应性化合物，
其中，通式(III)中的L1为通过将–C(＝O)-O-与–(CH2)n-结合而形成的二价连接基团，其中n为1～10的整数。
4.如权利要求1所述的反应性化合物，
其中，所述由通式(III)表示的基团是由以下通式(IV)表示的基团：
其中，在通式(IV)中，p表示0～4的整数。
5.如权利要求4所述的反应性化合物，
其中，所述由通式(IV)表示的基团是由以下通式(V)表示的基团：
其中，在通式(V)中，p表示0～4的整数。
6.如权利要求1所述的反应性化合物，
其中，通式(I)中的m为2～6的整数。
7.如权利要求6所述的反应性化合物，
其中，通式(I)中的m为3～6的整数。
8.如权利要求7所述的反应性化合物，
其中，通式(I)中的m为4～6的整数。
9.一种电荷输送膜，所述电荷输送膜包含如权利要求1～8中任一项所述的反应性化合物或者源于所述反应性化合物的结构。
10.一种电荷输送膜，所述电荷输送膜包含含有如权利要求1～8中任一项所述的反应性化合物的组合物的聚合或固化膜。
11.一种光电转换装置，所述光电转换装置包含如权利要求9所述的电荷输送膜。
12.一种电子照相感光体，所述电子照相感光体至少包含：
导电性基体；和
设置在所述导电性基体上的感光层，
其中，所述电子照相感光体的最上表面层是包含含有一种或多种由以下通式(I’)表示的电荷输送材料(A2)的组合物的聚合或固化膜的层：
其中，在通式(I’)中，F表示电荷输送骨架，D’表示由以下通式(III’)表示的基团，并且m表示1～8的整数：
其中，在通式(III’)中，L2表示包含-N(R)-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-N(R)-或-C(＝O)-S-的二价连接基团，且R表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基。
13.如权利要求12所述的电子照相感光体，
其中，所述由通式(I’)表示的电荷输送材料(A2)是由以下通式(II')表示的电荷输送材料：
其中，在通式(II’)中，Ar1～Ar4各自独立表示具有取代基或不具有取代基的芳基，Ar5表示具有取代基或不具有取代基的芳基或具有取代基或不具有取代基的亚芳基，D具有与通式(I’)中的D相同的定义，c1～c5各自表示0～2的整数，并且c1～c5之和为1～8的整数，且k为0或1。
14.如权利要求12所述的电子照相感光体，
其中通式(III’)中的L2是包含–C(＝O)-O-的二价连接基团。
15.如权利要求12所述的电子照相感光体，
其中，通式(III’)是由以下通式(IV)表示的化合物：
其中，在通式(IV)中，p表示0～4的整数。
16.如权利要求12所述的电子照相感光体，
其中，通式(I’)中的m为2～6的整数。
17.如权利要求16所述的电子照相感光体，
其中，通式(I’)中的m为3～6的整数。
18.如权利要求17所述的电子照相感光体，
其中，通式(I’)中的m为4～6的整数。
19.如权利要求12～18中的任一项所述的电子照相感光体，
其中，所述最上表面层是如下的层：所述层包含通过利用热、光或电子束聚合或固化含有所述电荷输送材料(A2)的所述组合物而形成的膜。
20.一种处理盒，所述处理盒至少包含如权利要求12～18中任一项所述的电子照相感光体，且所述处理盒能够与图像形成设备分离。
21.一种图像形成设备，所述图像形成设备包含：
权利要求12～18中任一项所述的电子照相感光体；
对所述电子照相感光体充电的充电装置；
在经充电的所述电子照相感光体的表面上形成静电潜像的潜像形成装置；
通过使用包含色调剂的显影剂将形成于所述电子照相感光体表面上的所述静电潜像显影以形成色调剂图像的显影装置；和
将形成于所述电子照相感光体表面上的所述色调剂图像转印至记录介质上的转印装置。
22.一种制造电子照相感光体的方法，所述方法包括：
通过使用涂布液涂布待涂布表面而形成涂布膜，所述涂布液包含含有由通式(I’)表示的电荷输送材料(A2)的组合物；和
通过在100℃～170℃的条件下加热所述涂布膜来聚合或固化所述涂布膜，由此形成最上表面层；
其中，在通式(I’)中，F表示电荷输送骨架，D’表示由以下通式(III’)表示的基团，并且m表示1～8的整数：
其中，在通式(III’)中，L2表示包含-N(R)-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-N(R)-或-C(＝O)-S-的二价连接基团，且R表示氢原子、烷基、芳基或芳烷基。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102952030B (zh) * 2011-08-22 2016-02-24 富士施乐株式会社 化合物、电荷输送膜、光电转换装置和电子照相感光体
JP5892013B2 (ja) * 2012-09-12 2016-03-23 富士ゼロックス株式会社 電荷輸送性膜、光電変換装置、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP6024555B2 (ja) * 2013-03-26 2016-11-16 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP2015094796A (ja) * 2013-11-11 2015-05-18 シャープ株式会社 画像形成装置
US11018303B2 (en) * 2014-06-05 2021-05-25 Nissan Chemical Industries, Ltd. Charge-transporting varnish
CN105140410A (zh) * 2015-06-26 2015-12-09 京东方科技集团股份有限公司 电致发光器件及其制作方法和驱动方法、显示装置
JP6569808B2 (ja) * 2016-05-25 2019-09-04 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置
CN109517511A (zh) * 2018-11-15 2019-03-26 湖南哲龙科技有限公司 一种可交联固化的感光鼓涂料配方
CN112409853A (zh) * 2020-11-11 2021-02-26 湖南哲龙科技有限公司 一种正电型感光鼓涂料配方
CN112391088A (zh) * 2020-11-19 2021-02-23 湖南哲龙科技有限公司 一种提高感光鼓涂层耐磨性的涂料配方

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6180303B1 (en) * 1998-06-12 2001-01-30 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus, and process for producing the same photosensitive member

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62251757A (ja) 1986-04-24 1987-11-02 Hitachi Chem Co Ltd 正帯電型電子写真感光体
JPH01172835A (ja) 1987-12-26 1989-07-07 Mita Ind Co Ltd 電荷発生材料およびその製法
JPH01172838A (ja) 1987-12-26 1989-07-07 Mita Ind Co Ltd 電荷発生材料およびその製法
JPH01172836A (ja) 1987-12-26 1989-07-07 Mita Ind Co Ltd 電荷発生材料およびその製法
JPH01172839A (ja) 1987-12-26 1989-07-07 Mita Ind Co Ltd 電荷発生材料およびその製法
JPH01172837A (ja) 1987-12-26 1989-07-07 Mita Ind Co Ltd 電荷発生材料およびその製法
JP2852464B2 (ja) 1990-09-25 1999-02-03 コニカ株式会社 電子写真感光体
JP2546739B2 (ja) * 1990-09-25 1996-10-23 コニカ株式会社 光導電性高分子化合物
JPH0540360A (ja) 1991-08-07 1993-02-19 Canon Inc 電子写真感光体
JP3194392B2 (ja) 1992-01-31 2001-07-30 株式会社リコー 電子写真感光体
JP3287678B2 (ja) 1992-12-28 2002-06-04 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を有する電子写真装置及び装置ユニット
DE69320315T2 (de) 1992-12-28 1999-01-21 Canon Kk Elektrophotographischer lichtempfindliches Element, elektrophotographischer Apparat und Gerätebauteil die es einsetzen
US5427880A (en) 1993-02-01 1995-06-27 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic Photoconductor
JP3286704B2 (ja) 1993-02-01 2002-05-27 株式会社リコー 電子写真感光体
JPH07146564A (ja) 1993-11-24 1995-06-06 Fuji Electric Co Ltd 電子写真感光体
US5840817A (en) 1995-12-29 1998-11-24 Samsung Display Devices Co., Ltd. Polymer for photo-conductive layer and preparation method thereof
JP4011790B2 (ja) 1998-06-12 2007-11-21 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP3755856B2 (ja) 1998-06-26 2006-03-15 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JP4365960B2 (ja) 1998-11-13 2009-11-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
DE69927567T2 (de) * 1998-11-13 2006-06-14 Canon Kk Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Verfahrenskassette und elektrophotographischer Apparat
JP2001175016A (ja) 1999-12-13 2001-06-29 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP4136238B2 (ja) 1999-12-13 2008-08-20 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP4217360B2 (ja) 1999-12-13 2009-01-28 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ
JP4115055B2 (ja) 1999-12-13 2008-07-09 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP4115056B2 (ja) 1999-12-13 2008-07-09 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
EP1174771B1 (en) 2000-06-21 2008-06-11 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
JP3740389B2 (ja) 2000-06-21 2006-02-01 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ
JP3880457B2 (ja) 2002-06-10 2007-02-14 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置及び電子写真感光体の製造方法
JP4289859B2 (ja) 2002-10-01 2009-07-01 キヤノン株式会社 電子写真感光体、それを有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2004240079A (ja) 2003-02-05 2004-08-26 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体及びその製造方法
JP4410691B2 (ja) 2004-01-19 2010-02-03 株式会社リコー 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP2006084711A (ja) 2004-09-15 2006-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体用添加物、電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP4368788B2 (ja) 2004-12-24 2009-11-18 株式会社リコー アクリル酸エステル化合物及びその製造中間体
DE602005011242D1 (de) 2004-12-24 2009-01-08 Ricoh Kk Elektrofotografischer Fotorezeptor und Bilderzeugungsverfahren, Bilderzeugungsvorrichtung und Prozesskartusche dafür mit dem elektrofotografischen Fotorezeptor
JP2007025275A (ja) 2005-07-15 2007-02-01 Fujifilm Holdings Corp 感光性組成物及び感光性フィルム、並びに、永久パターン及びその形成方法
JP2007156081A (ja) 2005-12-05 2007-06-21 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP5079397B2 (ja) 2007-06-07 2012-11-21 株式会社リコー 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ
JP4769848B2 (ja) 2008-07-22 2011-09-07 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法
JP2011070023A (ja) 2009-09-25 2011-04-07 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、および画像形成装置。
WO2011055792A1 (ja) 2009-11-06 2011-05-12 国立大学法人九州大学 エレクトロクロミック材料
JP5625411B2 (ja) * 2010-03-17 2014-11-19 富士ゼロックス株式会社 画像形成装置、及び、プロセスカートリッジ
JP5673129B2 (ja) * 2011-01-21 2015-02-18 富士ゼロックス株式会社 電荷輸送膜、有機電子デバイス、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
US8748070B2 (en) * 2011-01-28 2014-06-10 Fuji Xerox Co., Ltd. Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge
JP5765972B2 (ja) 2011-03-01 2015-08-19 株式会社ヒロコーポレーション トンネルの壁面用複合パネル
CN102952030B (zh) * 2011-08-22 2016-02-24 富士施乐株式会社 化合物、电荷输送膜、光电转换装置和电子照相感光体
US8846280B2 (en) * 2011-08-22 2014-09-30 Fuji Xerox Co., Ltd. Compound, charge transporting film, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus
JP5958011B2 (ja) * 2012-03-28 2016-07-27 富士ゼロックス株式会社 電荷輸送性膜形成用組成物、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび画像形成装置
JP6007691B2 (ja) * 2012-09-12 2016-10-12 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6180303B1 (en) * 1998-06-12 2001-01-30 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus, and process for producing the same photosensitive member

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Publication number Publication date
US8669029B2 (en) 2014-03-11
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