JP2001031666A - オキセタン環を有するビナフタレン誘導体 - Google Patents
オキセタン環を有するビナフタレン誘導体Info
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Abstract
規なビナフタレン誘導体の提供。 【解決手段】下記式(1)で表されるオキセタン環を有
するビナフタレン誘導体。 【化1】 (式中、R1およびR2は水素原子または1〜6個の炭素
原子を有するアルキル基を示す)
Description
能なオキセタン環を有する新規なビナフタレン誘導体お
よびその製造方法に関するものである。なお、該化合物
から得られる光硬化性樹脂および熱硬化性樹脂は高屈折
率であり、かつ、硬化性、耐熱性および機械特性に優れ
るので、塗料、コーティング材、接着剤およびレンズ等
に利用可能である。
キセタン化合物という)は、光開始カチオン重合または
硬化が可能なモノマーとして、近年注目を浴びている化
合物であり、多くの単官能性および多官能性オキセタン
化合物が報告されている。例えば、Pure Appl.Chem.,A2
9(10),pp.915(1992)及びPure Appl. Chem., A30(2&am
p;3), pp.189(1993)には種々のオキセタン化合物の合
成法が記載されている。また、DE 1,021,858には、下
記式(2)で表されるオキセタン化合物が開示されてい
る。
芳香族残基であり、nは1または2である)
は、下記式(3)で表されるオキセタン化合物が開示さ
れている。
アルキル基、フルオロアルキル基、アリル基、アリール
基、フリル基、チエニル基またはフッ素原子を示す。R
2は、鎖状または分岐状ポリ(アルキレンオキシ)基、
キシリレン基、シロキサン結合およびエステル結合から
成る群から選ばれる多価基を示し、Zは酸素原子または
硫黄原子を示し、mは2、3または4を示す。)
は、2,2’−ビトリレンジイル骨格を有する二官能性
オキセタンを始めとする数多くのオキセタン化合物類の
記載がある。また、特開平7−17958号公報にはア
リルクロライドとヒドロキシメチルオキセタンとの反応
によるオキセタン化合物の合成法が記載されている。
導体としては、Bull.Soc.Chim.Fr.;FR; 1965; 694-700
に下記式(4)で示されるオキセタン化合物が開示され
ている。
す)
1分子中にオキセタン環を1個含む化合物であるため、
熱や光による硬化性が不十分である。なお、これまでの
ところ、本発明の1分子中にオキセタン環を2個含むビ
ナフタレン誘導体は知られていない。
子中に2個のオキセタン環を有する新規なビナフタレン
誘導体およびその製造方法を提供するものである。
式(1)で表されるオキセタン環を有するビナフタレン
誘導体である。
〜6個の炭素原子を有するアルキル基を示す)
するビナフタレン誘導体は、前記式(1)で表される化
合物であり、式(1)におけるR1およびR2は水素原子
または1〜6個の炭素原子を有するアルキル基を示す。
これらの中でも、原料の入手のし易さの面から、R1お
よびR2としてはメチル基およびエチル基が好ましい。
上記オキセタン環を有するビナフタレン誘導体の製造方
法としては、水酸化アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物またはアルカリ金属の存在下、1,1’−ビ−2−ナ
フトールと3−アルキル−3−クロロメチルオキセタン
または3−クロロメチルオキセタンとを反応させる方法
が挙げられ、さらに、1,1'−ビ−2−ナフトールを
水酸化アルカリ金属、アルカリ金属水素化物またはアル
カリ金属と反応させて、アルカリ金属塩とした後、アル
カリ金属塩と3−アルキル−3−クロロメチルオキセタ
ンまたは3−クロロメチルオキセタンと反応させること
も可能である。これらの反応において、必要であれば有
機溶媒を用いてもよく、特に芳香族炭化水素系溶媒を用
いることが好ましく、例えば、ベンゼン、トルエンおよ
びキシレン等が好適に用いられる。
ウムおよび水酸化カリウム等が挙げられ、これらの水酸
化アルカリ金属は粉末状態または5〜60重量%水溶液
状態で用いることが好ましく、40〜50重量%水溶液
状態で用いることが特に好ましい。また、アルカリ金属
水素化物としては、水素化ナトリウムおよび水素化カリ
ウム等が挙げられ、アルカリ金属としては金属ナトリウ
ムおよび金属カリウム等が挙げられる。上記水酸化アル
カリ金属などの使用量は、1,1’−ビ−2−ナフトー
ル1モルに対して、1〜4モルであることが好ましく、
より好ましくは1.6〜2.6モルである。
℃であることが好ましく、特に好ましくは100〜12
0℃である。また、反応時間は、反応温度にもよるが4
〜12時間が好適である。さらに、上記反応に水酸化ア
ルカリ金属水溶液を用いる場合、反応速度を上げる目的
で、相関移動触媒を使用することが好ましい。相間移動
触媒としては、公知の相間移動触媒(例えば、W.P.
Weber,G.W.Gokel共著、田伏岩夫、西谷
孝子共訳「相間移動触媒」、(株)化学同人発行などに記
載のもの)のいずれも用いることができるが、これらの
中でも、触媒としての能力の高さから、有機第4級アン
モニウム塩およびホスホニウム塩が好ましい。具体例と
しては、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド、テ
トラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルア
ンモニウムクロリド、テトラ−n−ブチルホスホニウム
ブロミド、トリオクチルエチルホスホニウムクロリドお
よびテトラフェニルホスホニウムクロリドなどが挙げら
れる。相間移動触媒の使用量は、1,1'−ビ−2−ナ
フトールに対して重量比で0.1〜30%用いることが
好ましく、特に好ましくは1〜10%である。
いは有機固体物を取り出し、水洗および乾燥させて目的
とするオキセタン環を有するビナフタレン誘導体を得る
ことが出来る。得られた化合物は、1H−NMRおよび
13C−NMRにより構造が確認できる。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 実施例1 温度計、冷却器、攪拌装置および滴下漏斗を備えた10
00mlの三つ口丸底フラスコに、1,1'−ビ−2−
ナフトール50.9g(0.18mol)、3−クロロ
メチル−3−エチルオキセタン60.5g(0.45m
ol)および触媒としてテトラブチルホスホニウムブロ
ミド2.4gを入れ、80℃で加熱攪拌した。これに、
48重量%の水酸化カリウム水溶液52.6g(0.4
5mol)を滴下漏斗から30分間かけて滴下した。滴
下終了後、還流するまで(約110℃)昇温し、還流下
で8時間反応を続けた。反応終了後、反応混合物を室温
まで冷却して得られた反応液は液状であり、水500m
lを加え、有機相を分液漏斗で分離した。その後、分液
漏斗に有機相と水200ccを入れ、良く振り分離し
た。この操作を3回繰り返し、次いで、減圧乾燥器で乾
燥し茶褐色の液体を得た。得られた化合物は、GC分析
よりその純度は99%であり、収率は90モル%であっ
た。1H−NMRおよび13C−NMR(1H照射)の結
果より得られた化合物は下記式(5)で表される、1,
1'−ビ−2−(1−エチル−3−オキセタニルメトキ
シ)ナフタレンであると同定された。なお、図1および
図2に1,1'−ビ−2−(1−エチル−3−オキセタ
ニルメトキシ)ナフタレンの1H−NMRと13C−NMR
のチャートを示す。
果:δ(ppm) J(Hz);(a) 0.47( t J=18Hz) 、(b)1.24
m 、(c)4.05 s、(d) 4.00(dd J=9Hz J=9Hz)、(芳香環)
(g)7.20〜7.21、(k),(l)7.27〜7.31、(h)7.39(d J=9H
z)、(m)7.84(d J=8Hz)、(j)7.93(d J=9Hz)13 C−NMR(CDCl3溶媒、1H照射)の測定結果:
δ(ppm);(a) 7.65、(b) 26.21、(c) 72.15 、(d) 77.9
4、(e) 43.11 、(芳香環) 115.55、120.79、123.70、1
25.31、126.20、127.78、129.41、134.00、153.95
レン誘導体は、1分子中にオキセタン環を2個含有して
いるため、光または熱による硬化速度が極めて早く、ま
た、これらの化合物から得られる光硬化性樹脂および熱
硬化性樹脂は高屈折率であり、かつ、硬化性、耐熱性お
よび機械特性などにも優れるので、塗料、コーティング
材、接着剤およびレンズ等に利用される。
エチル−3−オキセタニルメトキシ)ナフタレンの1H−
NMRのチャートである。
エチル−3−オキセタニルメトキシ)ナフタレンの13C
−NMRチャートである。
Claims (2)
- 【請求項1】下記式(1)で表されるオキセタン環を有
するビナフタレン誘導体。 【化1】 (式中、R1およびR2は水素原子または1〜6個の炭素
原子を有するアルキル基を示す) - 【請求項2】水酸化アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物またはアルカリ金属の存在下、1,1’−ビ−2−ナ
フトールと3−アルキル−3−クロロメチルオキセタン
または3−クロロメチルオキセタンとを反応させること
を特徴とする請求項1記載のオキセタン環を有するビナ
フタレン誘導体の製造方法。
Priority Applications (6)
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---|---|---|---|
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EP00111930A EP1069120B1 (en) | 1999-07-15 | 2000-06-15 | Naphthalene derivative, binaphthalene derivative and biphenyl derivative and cationically curable compound |
DE60004446T DE60004446T2 (de) | 1999-07-15 | 2000-06-15 | Naphtalene Derivate, Binaphtalene Derivate und Biphenyl Derivate und kationisch härtbare Verbindung |
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