JP2003002881A - オキセタン環を有するフルオロフェノール誘導体 - Google Patents
オキセタン環を有するフルオロフェノール誘導体Info
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- JP2003002881A JP2003002881A JP2001187358A JP2001187358A JP2003002881A JP 2003002881 A JP2003002881 A JP 2003002881A JP 2001187358 A JP2001187358 A JP 2001187358A JP 2001187358 A JP2001187358 A JP 2001187358A JP 2003002881 A JP2003002881 A JP 2003002881A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 カチオン重合が可能なオキセタン環を有する
新規なフルオロフェノール誘導体及びその製造方法を提
供する。 【解決手段】 フルオロフェノール、アルカリ剤および
３−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−
クロロメチルオキセタンを反応させることによりオキセ
タン環を有するフルオロフェノール誘導体を得た。
新規なフルオロフェノール誘導体及びその製造方法を提
供する。 【解決手段】 フルオロフェノール、アルカリ剤および
３−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−
クロロメチルオキセタンを反応させることによりオキセ
タン環を有するフルオロフェノール誘導体を得た。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン重合が可
能なオキセタン環を有する新規なフルオロフェノール誘
導体及びその製造方法に関するものである。なお、該フ
ルオロフェノール誘導体を含有する光硬化性又は熱硬化
性組成物は、低屈折率で、透明性、撥水性、撥油性、耐
熱性、硬化性、機械特性に優れる硬化物を与えるため、
塗料及びコーティング材、接着剤、レンズ等に利用され
る。
能なオキセタン環を有する新規なフルオロフェノール誘
導体及びその製造方法に関するものである。なお、該フ
ルオロフェノール誘導体を含有する光硬化性又は熱硬化
性組成物は、低屈折率で、透明性、撥水性、撥油性、耐
熱性、硬化性、機械特性に優れる硬化物を与えるため、
塗料及びコーティング材、接着剤、レンズ等に利用され
る。
【０００２】
【従来の技術】オキセタン化合物は、光開始カチオン重
合または硬化が可能なモノマーとして近年注目を浴びて
いる化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキセ
タン化合物が報告されている。例えば、Pure Appl.Che
m.,A29(10),pp.915(1992)及びPure Appl.Chem.,A30(2&
amp;3), pp.189(1993)には種々のオキセタン誘導体の合
成法が記載されている。
合または硬化が可能なモノマーとして近年注目を浴びて
いる化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキセ
タン化合物が報告されている。例えば、Pure Appl.Che
m.,A29(10),pp.915(1992)及びPure Appl.Chem.,A30(2&
amp;3), pp.189(1993)には種々のオキセタン誘導体の合
成法が記載されている。
【０００３】特開２０００−１９１６５２号公報には、
式（２）で表されるオキセタン化合物が開示されてい
る。
式（２）で表されるオキセタン化合物が開示されてい
る。
【０００４】
【化２】
（式（２）において、Ｒは水素原子、フッ素原子、アル
キル基、フルオロアルキル基、アリル基、アリール基、
フリル基またはチエニル基であり、置換基Rfは、式CnF
2n-1、式CnF2nHまたは式CnF2n+1（それぞれの式中のnは
２〜１２の整数である。）で表される一価の含フッ素基
であり、繰返し数mは、１〜１０の整数である。）
キル基、フルオロアルキル基、アリル基、アリール基、
フリル基またはチエニル基であり、置換基Rfは、式CnF
2n-1、式CnF2nHまたは式CnF2n+1（それぞれの式中のnは
２〜１２の整数である。）で表される一価の含フッ素基
であり、繰返し数mは、１〜１０の整数である。）
【０００５】特表平１１−５００４２２号には、モノ置
換フッ素化オキセタンモノマーの記載があるが、オキセ
タン環を有するフルオロフェノール誘導体の記載はな
い。これらの公知文献に記載のオキセタン化合物は、ガ
ラス転移温度が低く、得られる硬化物の耐熱性が不充分
な場合があるため、および吸水性がやや大きく、得られ
る硬化物の電気特性が不充分となる場合があるため、条
件によっては使用が制限される。
換フッ素化オキセタンモノマーの記載があるが、オキセ
タン環を有するフルオロフェノール誘導体の記載はな
い。これらの公知文献に記載のオキセタン化合物は、ガ
ラス転移温度が低く、得られる硬化物の耐熱性が不充分
な場合があるため、および吸水性がやや大きく、得られ
る硬化物の電気特性が不充分となる場合があるため、条
件によっては使用が制限される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
が改善された、すなわちガラス転移温度が高く、吸水性
が小さく、しかも屈折率の小さい、新規なオキセタン環
を有するフルオロフェノール誘導体及びその製造方法を
提供するものである。
が改善された、すなわちガラス転移温度が高く、吸水性
が小さく、しかも屈折率の小さい、新規なオキセタン環
を有するフルオロフェノール誘導体及びその製造方法を
提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、請求項１に記載のオキセタン環を有するフルオロフ
ェノール誘導体は、式（１）で表される構造式を有する
ものである。
に、請求項１に記載のオキセタン環を有するフルオロフ
ェノール誘導体は、式（１）で表される構造式を有する
ものである。
【０００８】
【化３】
（式（１）において、Ｒ1は水素原子又は１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基を示す。nは１〜５の整数で
ある。）
素原子を有するアルキル基を示す。nは１〜５の整数で
ある。）
【０００９】請求項２に記載のオキセタン環を有するフ
ルオロフェノール誘導体の製造方法は、フルオロフェノ
ール、アルカリ剤および３−アルキル−３−クロロメチ
ルオキセタンまたは３−クロロメチルオキセタンを反応
させることを特徴とするものである。
ルオロフェノール誘導体の製造方法は、フルオロフェノ
ール、アルカリ剤および３−アルキル−３−クロロメチ
ルオキセタンまたは３−クロロメチルオキセタンを反応
させることを特徴とするものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のオキセタン環を有するフ
ルオロフェノール誘導体は、フルオロフェノール、アル
カリ剤および３−アルキル−３−クロロメチルオキセタ
ンまたは３−クロロメチルオキセタンを反応させること
により得られる。
ルオロフェノール誘導体は、フルオロフェノール、アル
カリ剤および３−アルキル−３−クロロメチルオキセタ
ンまたは３−クロロメチルオキセタンを反応させること
により得られる。
【００１１】フルオロフェノールは、フェノールの炭素
原子に結合した水素原子の１〜５個がフッ素原子によっ
て置換されたものであり、具体例としては２−フルオロ
フェノール、３−フルオロフェノール、４−フルオロフ
ェノール、２，４−ジフルオロフェノール、２，５−ジ
フルオロフェノール、３，４−ジフルオロフェノール、
３，５−ジフルオロフェノール、２，３，５，６−テト
ラフルオロフェノール、ペンタフルオロフェノール等が
挙げられる。
原子に結合した水素原子の１〜５個がフッ素原子によっ
て置換されたものであり、具体例としては２−フルオロ
フェノール、３−フルオロフェノール、４−フルオロフ
ェノール、２，４−ジフルオロフェノール、２，５−ジ
フルオロフェノール、３，４−ジフルオロフェノール、
３，５−ジフルオロフェノール、２，３，５，６−テト
ラフルオロフェノール、ペンタフルオロフェノール等が
挙げられる。
【００１２】アルカリ剤は、フルオロフェノールと３−
アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロ
ロメチルオキセタンを脱塩化水素反応により縮合させる
ための成分であり、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金
属水素化物、アルカリ金属等が使用できる。アルカリ金
属水酸化物の具体例としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムが挙げられ、通常５〜６０質量％の濃度の水溶
液状のものまたは固体状のものが使用されるが、濃度４
０〜５０質量％の水溶液状のものが好ましい。アルカリ
金属水素化物の具体例としては、水素化ナトリウム、水
素化カリウム等が挙げられ、アルカリ金属の具体例とし
ては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ
剤の使用量は、フルオロフェノールのフェノール性水酸
基の当量数を基準として、１〜４倍当量であることが好
ましく、１〜２倍当量であることがより好ましい。
アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロ
ロメチルオキセタンを脱塩化水素反応により縮合させる
ための成分であり、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金
属水素化物、アルカリ金属等が使用できる。アルカリ金
属水酸化物の具体例としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムが挙げられ、通常５〜６０質量％の濃度の水溶
液状のものまたは固体状のものが使用されるが、濃度４
０〜５０質量％の水溶液状のものが好ましい。アルカリ
金属水素化物の具体例としては、水素化ナトリウム、水
素化カリウム等が挙げられ、アルカリ金属の具体例とし
ては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ
剤の使用量は、フルオロフェノールのフェノール性水酸
基の当量数を基準として、１〜４倍当量であることが好
ましく、１〜２倍当量であることがより好ましい。
【００１３】３−アルキル−３−クロロメチルオキセタ
ンまたは３−クロロメチルオキセタンは公知の方法で製
造されたものを使用することができる（特開平１０−２
０４０７１号公報、特開平１０−２１２２８２号公報、
特表平１１−５００４２２号公報）。
ンまたは３−クロロメチルオキセタンは公知の方法で製
造されたものを使用することができる（特開平１０−２
０４０７１号公報、特開平１０−２１２２８２号公報、
特表平１１−５００４２２号公報）。
【００１４】フルオロフェノール、アルカリ剤および３
−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−ク
ロロメチルオキセタンの反応は、通常の脱塩化水素反応
を行う条件にて実施することができる。反応温度は８０
〜１５０℃が好ましく、１００〜１２０℃がより好まし
い。反応時間は、反応温度や後述する相関移動触媒の有
無にもよるが、４〜５０時間が好ましく、５〜４０時間
がより好ましい。
−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−ク
ロロメチルオキセタンの反応は、通常の脱塩化水素反応
を行う条件にて実施することができる。反応温度は８０
〜１５０℃が好ましく、１００〜１２０℃がより好まし
い。反応時間は、反応温度や後述する相関移動触媒の有
無にもよるが、４〜５０時間が好ましく、５〜４０時間
がより好ましい。
【００１５】フルオロフェノール、アルカリ剤および３
−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−ク
ロロメチルオキセタンの反応は、相間移動触媒が添加さ
れて行われる場合は、反応時間を短縮することができ
る。相間移動触媒としては、公知の相間移動触媒（例え
ば、Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共著、田
伏岩夫、西谷孝子共訳「相間移動触媒」、株式会社化学
同人発行などに記載のもの）をいずれも用いることがで
きる。これらの中でも、触媒としての能力の高さから、
有機第４級アンモニウム塩およびホスホニウム塩が好ま
しい。具体例としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テトラ
−ｎ−ブチルホスホニウムクロリド、トリオクチルエチ
ルホスホニウムブロミドおよびテトラフェニルホスホニ
ウムクロリドなどが挙げられる。相間移動触媒の使用量
は、フルオロフェノールのフェノール性水酸基を基準と
してモル比で０．１〜３０%であることが好ましく、１
〜１０%であることがより好ましい。使用量が少なすぎ
ると反応を円滑にさせる効果が十分でなく、多すぎると
経済的に無駄なだけでなく製品の純度が悪くなる場合が
ある。
−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−ク
ロロメチルオキセタンの反応は、相間移動触媒が添加さ
れて行われる場合は、反応時間を短縮することができ
る。相間移動触媒としては、公知の相間移動触媒（例え
ば、Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共著、田
伏岩夫、西谷孝子共訳「相間移動触媒」、株式会社化学
同人発行などに記載のもの）をいずれも用いることがで
きる。これらの中でも、触媒としての能力の高さから、
有機第４級アンモニウム塩およびホスホニウム塩が好ま
しい。具体例としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テトラ
−ｎ−ブチルホスホニウムクロリド、トリオクチルエチ
ルホスホニウムブロミドおよびテトラフェニルホスホニ
ウムクロリドなどが挙げられる。相間移動触媒の使用量
は、フルオロフェノールのフェノール性水酸基を基準と
してモル比で０．１〜３０%であることが好ましく、１
〜１０%であることがより好ましい。使用量が少なすぎ
ると反応を円滑にさせる効果が十分でなく、多すぎると
経済的に無駄なだけでなく製品の純度が悪くなる場合が
ある。
【００１６】上記の反応は、溶媒を使用して実施するこ
とができ、特に芳香族炭化水素溶媒を使用する方法は、
反応が円滑に進行させることができる。芳香族炭化水素
溶媒のうちでも、ベンゼン、トルエン、キシレン等が好
適に用いられる。
とができ、特に芳香族炭化水素溶媒を使用する方法は、
反応が円滑に進行させることができる。芳香族炭化水素
溶媒のうちでも、ベンゼン、トルエン、キシレン等が好
適に用いられる。
【００１７】反応終了後は、室温まで冷却して有機相、
あるいは有機固形物を取り出し、水洗及び脱溶剤をして
上記式（１）で表される目的とするオキセタン環を有す
るフルオロフェノール誘導体を得ることができる。該誘
導体は、核磁気共鳴スペクトル（以下、ＮＭＲとい
う。）具体的には1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR によって
構造を確認することができる新規な化合物である。式
（１）中のＲ1は、水素原子又は１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基を示すが、特に、メチル基又はエチル
基が好ましい。
あるいは有機固形物を取り出し、水洗及び脱溶剤をして
上記式（１）で表される目的とするオキセタン環を有す
るフルオロフェノール誘導体を得ることができる。該誘
導体は、核磁気共鳴スペクトル（以下、ＮＭＲとい
う。）具体的には1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR によって
構造を確認することができる新規な化合物である。式
（１）中のＲ1は、水素原子又は１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基を示すが、特に、メチル基又はエチル
基が好ましい。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１９】（実施例1）攪拌機、温度計、脱水管およ
びコンデンサーを取り付けたガラス製の100mlの四つ口
丸底フラスコに、ペンタフルオロフェノールを14.8g(0.
08mol)と３−クロロメチル−３−エチルオキセタン32.3
g(0.24mol)を入れ攪拌しながら、105℃になるまで昇温
した。反応液の温度を約100℃に保ちながら、48質量％
の水酸化カリウム水溶液9.8g(0.084mol)を滴下漏斗から
徐々に滴下させるとともに、反応系中の圧力が約２００
００Ｐａ（150mmHg）になるようにし、反応系中の水を
３−クロロメチル−３−エチルオキセタンと共沸させ
た。共沸物を水相と有機相に分離し、有機相（主成分は
３−クロロメチル−３−エチルオキセタン）は反応器に
戻し、水を除去しながら３５時間反応させた。反応終了
までに留出した水は4.3gであった。
びコンデンサーを取り付けたガラス製の100mlの四つ口
丸底フラスコに、ペンタフルオロフェノールを14.8g(0.
08mol)と３−クロロメチル−３−エチルオキセタン32.3
g(0.24mol)を入れ攪拌しながら、105℃になるまで昇温
した。反応液の温度を約100℃に保ちながら、48質量％
の水酸化カリウム水溶液9.8g(0.084mol)を滴下漏斗から
徐々に滴下させるとともに、反応系中の圧力が約２００
００Ｐａ（150mmHg）になるようにし、反応系中の水を
３−クロロメチル−３−エチルオキセタンと共沸させ
た。共沸物を水相と有機相に分離し、有機相（主成分は
３−クロロメチル−３−エチルオキセタン）は反応器に
戻し、水を除去しながら３５時間反応させた。反応終了
までに留出した水は4.3gであった。
【００２０】反応終了後、反応液を室温まで冷却し、純
水を44ml添加し、よく攪拌した。分液ロートにより有機
相と水相を分離した後、有機相を40mlの純水で４回洗浄
した。有機相中の３−クロロメチル−３−エチルオキセ
タンを減圧除去し、10.3gの濃縮物を得た。この濃縮物
から、カラムクロマトグラフィーにより、目的とする生
成物を単離した。ガスクロマトグラフ分析の結果、得ら
れた化合物の純度は99.1%であり、反応後の収率は66.1%
であった。
水を44ml添加し、よく攪拌した。分液ロートにより有機
相と水相を分離した後、有機相を40mlの純水で４回洗浄
した。有機相中の３−クロロメチル−３−エチルオキセ
タンを減圧除去し、10.3gの濃縮物を得た。この濃縮物
から、カラムクロマトグラフィーにより、目的とする生
成物を単離した。ガスクロマトグラフ分析の結果、得ら
れた化合物の純度は99.1%であり、反応後の収率は66.1%
であった。
【００２１】以下に示すＮＭＲ分析の結果から、生成物
は式（３）で表される構造を有するペンタフルオロフェ
ニルオキセタンであることが確認された。
は式（３）で表される構造を有するペンタフルオロフェ
ニルオキセタンであることが確認された。
【００２２】1H-NMR(重クロロホルム溶媒)の測定結果：
δ(ppm) J(Hz)； a;0.96(t J=7.5Hz)、b;1.91(q J=7.5
Hz)、c;4.28(s)、d;4.53(d J=21Hz d J=6.1 Hz) 13C-NMR(重クロロホルム溶媒、1H照射)の測定結果：δ
(ppm)；a;8.1、b;26.4、c;77.8、d; 77.8、e;44.0、f〜
i;133.9〜144.0 19F-NMR(重クロロホルム溶媒)の測定結果：δ(ppm)； -
157.34(m)、-163.43(m)
δ(ppm) J(Hz)； a;0.96(t J=7.5Hz)、b;1.91(q J=7.5
Hz)、c;4.28(s)、d;4.53(d J=21Hz d J=6.1 Hz) 13C-NMR(重クロロホルム溶媒、1H照射)の測定結果：δ
(ppm)；a;8.1、b;26.4、c;77.8、d; 77.8、e;44.0、f〜
i;133.9〜144.0 19F-NMR(重クロロホルム溶媒)の測定結果：δ(ppm)； -
157.34(m)、-163.43(m)
【００２３】
【化４】
【００２４】
【発明の効果】容易に入手可能な原料から新規なオキセ
タン環を有するフルオロフェノール誘導体が得られる。
本発明のオキセタン環を有するフルオロフェノール誘導
体を含有する光硬化性又は熱硬化性組成物は、低屈折率
で、透明性、撥水性、撥油性、耐熱性、硬化性、機械特
性に優れ、吸水性の小さい硬化物を与えるため、塗料及
びコーティング材、接着剤、レンズ等に利用することが
できる。特に耐熱性が優れ、吸水性が小さい硬化物を与
える効果は、フルオロフェノール残基に由来するものと
考えられる。
タン環を有するフルオロフェノール誘導体が得られる。
本発明のオキセタン環を有するフルオロフェノール誘導
体を含有する光硬化性又は熱硬化性組成物は、低屈折率
で、透明性、撥水性、撥油性、耐熱性、硬化性、機械特
性に優れ、吸水性の小さい硬化物を与えるため、塗料及
びコーティング材、接着剤、レンズ等に利用することが
できる。特に耐熱性が優れ、吸水性が小さい硬化物を与
える効果は、フルオロフェノール残基に由来するものと
考えられる。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）で表されるオキセタン環を有す
るフルオロフェノール誘導体。 【化１】 （式（１）において、Ｒ1は水素原子又は１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基を示す。nは１〜５の整数で
ある。） - 【請求項２】 フルオロフェノール、アルカリ剤および
３−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−
クロロメチルオキセタンを反応させることを特徴とする
オキセタン環を有するフルオロフェノール誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001187358A JP2003002881A (ja) | 2001-06-20 | 2001-06-20 | オキセタン環を有するフルオロフェノール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001187358A JP2003002881A (ja) | 2001-06-20 | 2001-06-20 | オキセタン環を有するフルオロフェノール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003002881A true JP2003002881A (ja) | 2003-01-08 |
Family
ID=19026657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001187358A Pending JP2003002881A (ja) | 2001-06-20 | 2001-06-20 | オキセタン環を有するフルオロフェノール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003002881A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| CN106187953A (zh) * | 2016-07-29 | 2016-12-07 | 湖北固润科技股份有限公司 | 一种阳离子聚合单体及合成和应用 |
-
2001
- 2001-06-20 JP JP2001187358A patent/JP2003002881A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
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