JP2000510485A - 性的機能障害治療用の5型サイクリックグアノシン3′,5′−一リン酸ホスホジエステラーゼ(cGMP PDE5)を阻害するピラゾロピリミジノン類 - Google Patents
性的機能障害治療用の5型サイクリックグアノシン3′,5′−一リン酸ホスホジエステラーゼ(cGMP PDE5)を阻害するピラゾロピリミジノン類Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式(IA)または(IB) (式中、R1は、C1〜C3アルキルであって、C3〜C6シクロアルキル、CON R5R6または、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピペ リジニル、モルホリニルおよび4−R9−ピペラジニルより選択されるN−結合 複素環式基で置換されたもの:(CH2)nHetまたは(CH2)nArであり; R2はC1〜C6アルキルであり; R3は、C1〜C4アルコキシで置換されていてよいC1〜C6アルキルであり; R4はSO2NR7R8であり; R5およびR6は、それぞれ独立して、Hおよび、C1〜C4アルコキシで置換さ れていてよいC1〜C4アルキルより選択され、またはそれらが結合している窒素 原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたは4−R9 −ピペラジニル基を形成し; R7およびR8は、それらが結合している窒素原子と一緒になって4−R10−ピ ペラジニル基を形成し; R9はC1〜C4アルキルであり; R10は、H、またはOH、C1〜C4アルコキシ若しくはCONH2で置換され ていてよいC1〜C4アルキルであり; Hetは、1個または2個の窒素原子を含有するモノ−N−オキシドの形であ ってよいC−結合6員複素環式基、または窒素、酸素および硫黄より選択される 1〜4個のヘテロ原子を含有するC−結合5員複素環式基であり、ここにおいて 、 これら複素環式基はどちらも、C1〜C4アルコキシで置換されていてよいC1〜 C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロおよびNH2より選択される1個または 2個の置換基で置換されていてよく; Arはフェニルであって、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ、C N、CONH2、NO2、NH2、NHSO2(C1〜C4アルキル)およびSO2N H2より選択される1個または2個の置換基で置換されていてよく;そして nは0または1である) を有する化合物またはその薬学的に若しくは獣医学的に許容しうる塩、またはそ れらの薬学的に若しくは獣医学的に許容しうる溶媒和化合物。 2. R1が、C1〜C2アルキルであって、C3〜C5シクロアルキル、CON R5R6または、ピラゾリル、トリアゾリル、モルホリニルおよび4−R9−ピペ ラジニルより選択されるN−結合複素環式基で置換されたもの;(CH2)nHe tまたは(CH2)nArであり;R5がHであり且つR6がC1〜C4アルコキシで 置換されていてよいC1〜C4アルキルであり、またはR5およびR6が、それらが 結合している窒素原子と一緒になってモルホリニル基を形成し;Hetが、ピリ ジニル、1−オキシドピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、 イミダゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリルおよびオキサジア ゾリルより選択され、これらはいずれも、CH3、CH2CH2OCH3、OCH3 およびNH2より選択される1個または2個の置換基で置換されていてよく;そ してR2、R3、R4、R9、Arおよびnが請求項1で前に定義の通りである請求 項1に記載の化合物。 3. R1が、C1〜C2アルキルであって、シクロブチル、CONR5R6、ピ ラゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリ アゾール−1−イル、モルホリン−4−イル若しくは4−メチルピペラジン−1 −イルで置換されたもの;ピリミジン−2−イル;CH2Hetまたは(CH2)n Arであり;R2がC1〜C3アルキルであり;R3が、C1〜C2アルコキシで置 換されていてよいC1〜C3アルキルであり;R5がHであり且つR6がC1〜C2ア ルコキシで置換されていてよいC1〜C2アルキルであり、またはR5およびR6が 、それらが結合している窒素原子と一緒になってモルホリン−4−イル基を形成 し ;R10が、OH、OCH3またはCONH2で一置換されていてよいC1〜C2アル キルであり;Hetが、ピリジン−2−イル、1−オキシドピリジン−2−イル 、ピリジン−3−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミ ジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、3−メトキシピ リジン−2−イル、6−アミノピリジン−2−イル、1−メチルイミダゾール− 2−イル、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル、2−メチルチアゾー ル−4−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−(2− メトキシエチル)−1,2,4−トリアゾール−5−イル、4−メチル−1,2 ,4−トリアゾール−3−イル、3−メチル−1,2,4−トリアゾール−5− イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イルおよび5−メチル−1,2,4 −オキサジアゾール−3−イルより選択され;Arが、フェニル、4−クロロフ ェニル、4−ブロモフェニル、2−シアノフェニル、2−カルバモイルフェニル 、4−カルバモイルフェニル、2−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2− アミノフェニル、4−アミノフェニル、2−メタンスルホンアミドフェニル、4 −メタンスルホンアミドフェニル、4−エタンスルホンアミドフェニル、4−( プロプ−2−イルスルホンアミド)フェニルおよび4−スルファモイルフェニル より選択され;そしてnが請求項2で前に定義の通りである請求項2に記載の化 合物。 4. R1が、シクロブチルメチル、モルホリン−4−イルカルボニルメチル 、2−(モルホリン−4−イル)エチル、ピリミジン−2−イル、CH2Het または(CH2)nArであり;R2がCH2CH3またはCH2CH2CH3であり; R3が、CH2CH3、CH2CH2CH3またはCH2CH2OCH3であり;R10が 、CH3、CH2CH3またはCH2CH2OHであり;Hetが、ピリジン−2− イル、ピリダジン−3−イル、ピラジン−2−イル、3−メトキシピリジン−2 −イル、6−アミノピリジン−2−イル、1−メチルイミダゾール−2−イル、 3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル、1−メチル−1,2,4−トリ アゾール−5−イル、1−(2−メトキシエチル)−1,2,4−トリアゾール −5−イルおよび5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イルより選 択され;Arが、フェニル、2−アミノフェニル、2−メタンスルホンアミドフ ェニ ル、4−メタンスルホンアミドフェニル、4−エタンスルホンアミドフェニルお よび4−(プロプ−2−イルスルホンアミド)フェニルより選択され;そしてn が請求項3で前に定義の通りである請求項3に記載の化合物。 5. 式(IA)または(IB)の化合物が、 5−{5−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イルスルホニル ]−2−n−プロポキシフェニル}−3−n−プロピル−1−(ピリジン−2− イル)メチル−1,6−ジヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン− 7−オン; 1−(1−メチルイミダゾール−2−イル)メチル−5−[5−(4−メチル ピペラジン−1−イルスルホニル)−2−n−プロポキシフェニル]−3−n− プロピル−1,6−ジヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン−7− オン; 5−{5−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イルスルホニル ]−2−n−プロポキシフェニル}−3−n−プロピル−2−(ピリジン−2− イル)メチル−2,6−ジヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン− 7−オン; 5−[5−(4−エチルピペラジン−1−イルスルホニル)−2−n−プロポ キシフェニル]−3−n−プロピル−2−(ピリジン−2−イル)メチル−2, 6−ジヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン−7−オン; 3−エチル−5−[5−(4−エチルピペラジン−1−イルスルホニル)−2 −n−プロポキシフェニル]−2−(ピリジン−2−イル)メチル−2,6−ジ ヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン−7−オン; 5−[5−(4−エチルピペラジン−1−イルスルホニル)−2−n−プロポ キシフェニル]−3−n−プロピル−2−(ピリダジン−3−イル)メチル−2 ,6−ジヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン−7−オン; 5−[5−(4−エチルピペラジン−1−イルスルホニル)−2−n−プロポ キシフェニル]−3−n−プロピル−2−(ピリダジン−2−イル)メチル−2 ,6−ジヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン−7−オン;および 5−[2−エトキシ−5−(4−エチルピペラジン−1−イルスルホニル)フ ェニル]−3−n−プロピル−2−(ピリジン−2−イル)メチル−2,6−ジ ヒドロ−7H−ピラゾロ[4,3−d]ピリミジン−7−オン より選択される請求項4に記載の化合物。 6. 式(IA)または(IB)の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩 、またはそれらの薬学的に許容しうる溶媒和化合物を、薬学的に許容しうる希釈 剤または担体と一緒に含む医薬組成物。 7. 式(IA)または(IB)の化合物、またはその獣医学的に許容しうる 塩、またはそれらの獣医学的に許容しうる溶媒和化合物を、獣医学的に許容しう る希釈剤または担体と一緒に含む獣医学用製剤。 8. ヒト用薬剤として用いるための式(IA)または(IB)の化合物、ま たはその薬学的に許容しうる塩、またはそれらの薬学的に許容しうる溶媒和化合 物、或いは前述のいずれかを含有する医薬組成物。 9. 動物用薬剤として用いるための式(IA)または(IB)の化合物、ま たはその獣医学的に許容しうる塩、またはそれらの獣医学的に許容しうる溶媒和 化合物、或いは前述のいずれかを含有する獣医学用製剤。 10.cGMP PDE5阻害剤が必要とされる医学的状態の治療的または予 防的処置のためのヒト用薬剤の製造のための式(IA)または(IB)の化合物 、またはその薬学的に許容しうる塩、またはそれらの薬学的に許容しうる溶媒和 化合物の使用。 11.cGMP PDE5阻害剤が必要とされる医学的状態の治療的または予 防的処置のための動物用薬剤の製造のための式(IA)または(IB)の化合物 、またはその獣医学的に許容しうる塩、またはそれらの獣医学的に許容しうる溶 媒和化合物の使用。 12.男性勃起機能障害、女性性的機能障害、早産、月経困難症、良性前立腺 過形成(BPH)、膀胱出口閉塞症、失禁、安定、不安定および異型(プリンズメ タル型)狭心症、高血圧症、肺高血圧症、うっ血性心不全、アテローム性動脈硬 化症、発作、末梢血管病、減少した血管開存状態、慢性喘息、気管支炎、アレル ギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障または腸の運動障害を特徴とする疾患の 治療的または予防的処置のためのヒト用薬剤の製造のための式(IA)または (IB)の化合物、またはその薬学的に許容しうる塩、またはそれらを含有する 薬学的に許容しうる溶媒和化合物の使用。 13.雄性勃起機能障害、雌性性的機能障害、早産、月経困難症、良性前立腺 過形成(BPH)、膀胱出口閉塞症、失禁、安定、不安定および異型(プリンズメ タル型)狭心症、高血圧症、肺高血圧症、うっ血性心不全、アテローム性動脈硬 化症、発作、末梢血管病、減少した血管開存状態、慢性喘息、気管支炎、アレル ギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障または腸の運動障害を特徴とする疾患の 治療的または予防的処置のための動物用薬剤の製造のための式(IA)または( IB)の化合物、またはその獣医学的に許容しうる塩、またはそれらを含有する 獣医学的に許容しうる溶媒和化合物の使用。 14.哺乳動物(ヒトを含めた)におけるcGMP PDE5阻害剤が必要と される医学的状態を治療するまたは予防する方法であって、該哺乳動物に治療的 有効量の式(IA)または(IB)の化合物、またはその薬学的にまたは獣医学 的に許容しうる塩、またはそれらの薬学的にまたは獣医学的に許容しうる溶媒和 化合物、或いは前述のいずれかを含有する医薬組成物または獣医学用製剤を投与 することを含む上記方法。 15.哺乳動物(ヒトを含めた)における雄性勃起機能障害、雌性性的機能障 害、早産、月経困難症、良性前立腺過形成(BPH)、膀胱出口閉塞症、失禁、安 定、不安定および異型(プリンズメタル型)狭心症、高血圧症、肺高血圧症、う っ血性心不全、アテローム性動脈硬化症、発作、末梢血管病、減少した血管開存 状態、慢性喘息、気管支炎、アレルギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内障また は腸の運動障害を特徴とする疾患を治療するまたは予防する方法であって、該哺 乳動物に治療的有効量の式(IA)または(IB)の化合物、またはその薬学的 にまたは獣医学的に許容しうる塩、またはそれらの薬学的にまたは獣医学的に許 容しうる溶媒和化合物、或いは前述のいずれかを含有する医薬組成物または獣医 学用製剤を投与することを含む上記方法。 16.式(IIA)または(IIB) (式中、Yはハロであり、R1、R2およびR3は、請求項1で前に定義の通りで ある) を有する化合物。 17.Yがクロロである請求項16に記載の化合物。 18.式(IVA)または(IVB) (式中、R1、R2およびR3は、請求項1で前に定義の通りである) を有する化合物。 19.式(IXA)または(IXB)(式中、R1、R2、R3およびR4は、請求項1で前に定義の通りである) を有する化合物。 20.式(IA)または(IB) (式中、R1は、C1〜C3アルキルであって、C3〜C6シクロアルキル、CON R5R6または、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリジニル、ピペ リジニル、モルホリニルおよび4−R9−ピペラジニルより選択されるN−結合 複素環式基で置換されたもの;(CH2)nHetまたは(CH2)nArであり; R2はC1〜C6アルキルであり; R3は、C1〜C4アルコキシで置換されていてよいC1〜C6アルキルであり; R4はSO2NR7R8であり; R5およびR6は、それぞれ独立して、Hおよび、C1〜C4アルコキシで置換さ れていてよいC1〜C4アルキルより選択され、またはそれらが結合している窒素 原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたは4−R9 −ピペラジニル基を形成し; R7およびR8は、それらが結合している窒素原子と一緒になって4−R10−ピ ペラジニル基を形成し; R9はC1〜C4アルキルであり; R10は、H、またはOH、C1〜C4アルコキシ若しくはCONH2で置換され ていてよいC1〜C4アルキルであり; Hetは、1個または2個の窒素原子を含有するモノ−N−オキシドの形であ ってよいC−結合6員複素環式基、または窒素、酸素および硫黄より選択される 1〜4個のヘテロ原子を含有するC−結合5員複素環式基であり、ここにおいて 、これら複素環式基はどちらも、C1〜C4アルコキシで置換されていてよいC1 〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロおよびNH2より選択される1個また は 2個の置換基で置換されていてよく; Arはフェニルであって、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ、C N、CONH2、NO2、NH2、NHSO2(C1〜C4アルキル)およびSO2N H2より選択される1個または2個の置換基で置換されていてよく:そして nは0または1である) を有する化合物またはその薬学的に若しくは獣医学的に許容しうる塩、またはそ れらの薬学的に若しくは獣医学的に許容しうる溶媒和化合物の製造方法であって 、それぞれ式(IIA)または(IIB) (式中、Yはハロであり、R1、R2およびR3は、この請求項で前に定義の通り である) を有する化合物を、式(III) R7R8NH (III) (式中、R7およびR8は、この請求項で前に定義の通りである) を有する化合物と反応させ、場合により、続いて必要な生成物の薬学的に若しく は獣医学的に許容しうる塩またはそれらの薬学的に若しくは獣医学的に許容しう る溶媒和化合物を形成させることを含む上記方法。 21.請求項20で定義の式(IA)または(IB)の化合物またはその薬学 的に若しくは獣医学的に許容しうる塩、またはそれらの薬学的に若しくは獣医学 的に許容しうる溶媒和化合物の製造方法であって、それぞれ式(IXA)または( IXB) (式中、R1、R2、R3およびR4は、式(IA)および(IB)について請求項 20で前に定義の通りである) を有する化合物の環化、場合によりその後に、必要な生成物の薬学的に若しくは 獣医学的に許容しうる塩またはそれらの薬学的に若しくは獣医学的に許容しうる 溶媒和化合物の形成を含む上記方法。
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