JP2000501102A - 有害生物防除のため１，２，３―チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルの使用および新規な１，２，３―チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、望ましくない微生物による攻撃から良好に植物を保護するため、そして動物の有害生物を防除するための、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、水素、場合によっては置換されるアルキルまたは場合によっては置換されるアリールであり；Ｒ²は、場合によっては置換されるアルキル、場合によっては置換されるシクロアルキル、場合によっては置換されるシクロアルケニル、または場合によっては置換されるアリールであり；そしてＱは、酸素もしくは硫黄である］の部分的に既知の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルの使用、ならびに該エステルの酸付加塩および金属塩錯体の使用に関する。特に、式（Ｉ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルが新規である。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除のための１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステ ルの使用および新規な１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル 本発明は、望ましくない微生物および動物の有害生物（ｐｅｓｔ）を防除する ための既知および新規１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル の使用に関する。 ある種の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸誘導体は、既に知られている （ドイツ特許出願公開第2 728 523号、参照）。しかしながら、これまでは、こ れらの化合物の除草活性および植物生長調整性のみが記述されている。 式 ［式中、 Ｒ¹は、水素、場合によっては置換されるアルキルまたは場合によっては置換 されるアリールを表し、 Ｒ²は、場合によっては置換されるアルキル、場合によっては置換されるシク ロアルキル、場合によっては置換されるシクロアルケニルを表すか、または場合 によっては置換されるアリールを表し、そして Ｑは、酸素もしくは硫黄を表す］ の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル、ならびに それらの酸付加塩および金属塩錯体が、望ましくない微生物による攻撃に対して 植物を保護するため、そして動物の有害生物を防除するために著しく適切である ことが、ここに発見された。 驚くべきことに、本発明により使用される化合物は、明らかに、望ましくない 微生物による攻撃に対して植物を保護するため、そして動物の有害生物を防除す るために、同じ作用を奏し、構造上もっとも類似する先行技術の化合物よりも一 層適切である。 式（Ｉ）は、本発明により使用される１，２，３−チアジアゾールカルボン酸 （チオ）エステルの一般的定義を提供する。 Ｒ¹は、好ましくは、水素、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル 、炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝 ハロゲノアルキルを表すか、あるいは Ｒ¹は、好ましくは、フェニルもしくはナフチルを表し、この場合これらの２ つの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝 アルキル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシ、炭素原子１〜６ 個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキル および炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノア ルコキシからなる群からの同じか異なる置換基によって、各場合、一置換ないし 四置換されてもよい。 Ｒ²は、好ましくは、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルキルを表し 、この場合これらの基は、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキル アミノ、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノプロパルギ ル、炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲ ン原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個 をもつアルコキシカルボニル、炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、炭素原 子３〜６個をもつシクロアルケニルおよび式 ［式中、Ｒは、炭素原子１〜４個をもつアルキルを表すか、または場合によって はハロゲン置換されるフェニルを表す］ の群、からなる基からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよいし、 あるいは Ｒ²は、好ましくは、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルか、または炭素 原子３〜８個をもつシクロアルケニルを表すが、この場合これらの基は、オキソ 基を含有してもよく、そして炭素原子１〜８個をもつ直鎖または分枝アルキル、 炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキル およびシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個とアルキル部分に炭素原子１〜４ 個をもつシクロアルキルアルキル、からなる群からの同じか異なる置換基によっ て、一置換ないし三置換されてもよいし、 あるいは Ｒ²は、好ましくは、フェニル、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル またはジフェニルメチルを表すが、この場合これらの基は、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモ イル； 各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルケニルもしくは アルケニルオキシ； 各場合炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝 のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ ルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミ ノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル； 各場合炭素原子１〜６個と、各場合、場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個をもつ直鎖または分枝アルキルおよび炭素原子１または２個と同じか異なる ハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルからなる群からの 同じか異なる置換基１〜４個をもつ、それぞれ二重結合されたアルキレンもしく はジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル； フェニル、フェノキシ、ベンジル、５または６員環で窒素原子１また は２個をもつヘテロアリール、５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘ テロアリールメチルおよび５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロ アリールオキシ、ここで、最後に挙げた６個の置換基それ自体が、ハロゲン、シ アノ、炭素原子１〜４個をもつアルキルおよび炭素原子１または２個と同じか異 なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルからなる群からの同じか異な る置換基によって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、フェニル部分において一置換 ないし五置換されてもよいし、あるいは Ｒ²は、好ましくは、基 −Ａ−Ａｒを表すが、式中 Ａは、炭素原子３または４個をもつ直鎖または分枝アルカンジイル、炭素原子 ２〜４個をもつアルケンジイルまたは炭素原子２〜４個をもつアルキンジイルを 表すか； または各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、好ましく は炭素原子１〜４個をもつアルキルを表す場合のを表し、 そして Ａｒは、フェニルを表し、これは、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルバモイル 各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝アルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； アルコキシ部分に炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシカルボニ ル； フェノキシ、５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリル、 ５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリルメチルおよび５ま たは６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリルオキシもしくはヘテロ シクリルメチルオキシ、ここで、最後に挙げた４個の置換基それ自体が、ハロゲ ン、炭素原子１〜４個をもつアルキルおよび炭素原子１または２個と同じか異な るハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルからなる群からの同じか異なる 置換基によって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よい。 Ｑは、また、好ましくは酸素もしくは硫黄を表す。 Ｒ¹は、特に好ましくは、水素、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アル キル、炭素原子１または２個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個を もつハロゲノアルキルを表すか、あるいは Ｒ¹は、特に好ましくは、フェニルもしくはナフチルを表し、この場合これら の２つの基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４ 個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝のア ルコキシ、炭素原子１または２個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５ 個をもつハロゲノアルキルおよび炭素原子１または２個とフッ素、塩素および／ または臭素原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシからなる群からの同じか異な る置換基によって、各場合、一置換ないし四置換されてもよい。 Ｒ²は、特に好ましくは、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキルを 表し、この場合これらの基は、各アルキル部分に炭素原子１〜３個をもつジアル キルアミノ、各アルキル部分に炭素原子１〜３個をもつジアルキルアミノプロパ ルギル、炭素原子１〜３個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をも つハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に炭素原子１または２個をもつアルコキ シカルボニル、炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、炭素原子５または６個 をもつシクロアルケニル、および式 ［式中、Ｒは、炭素原子１〜２個をもつアルキルを表すか、または場合 によっては塩素によって一置換または二置換されるフェニルを表す］ の群、からなる基からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよいし、 あるいは Ｒ²は、特に好ましくは、炭素原子３〜７個をもつシクロアルキルか、または 炭素原子３〜７個をもつシクロアルケニルを表し、この場合これらの基は、オキ ソ基を含有してもよく、そして炭素原子１〜８個をもつ直鎖または分枝アルキル 、炭素原子１または２個と同じか異なるフッ素、塩素および／または臭素原子１ 〜５個をもつハロゲノアルキルおよびシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個と アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつシクロアルキルアルキル、からなる群か らの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されてもよいし、 あるいは Ｒ²は、特に好ましくは、フェニル、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネ チルまたはジフェニルメチルを表し、この場合これらの基は、フェニル部分にお いて、 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チ オカルバモイル； 各場合炭素原子１〜４個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜４個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルケニルもしくは アルケニルオキシ； 各場合炭素原子１または２個とフッ素、塩素および／または臭素原子 １〜５個をもつハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ 、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜４個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をも つそれぞれ直鎖または分枝のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオ キシ； 個々のアルキル部分に各場合炭素原子１〜４個をもつそれぞれ直鎖または分枝 のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ ルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノ アルキルもしくはアルコキシミノアルキル； 各場合、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリクロロメ チルおよびトリフルオロメチルからなる基からの同じか異なる置換基１〜４個を もつ、それぞれ二重結合された炭素原子３または４個をもつアルキレンか、また は炭素原子１または２個をもつジオキシアルキレン； シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル； フェニル、フェノキシ、ベンジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリジルメチル 、ピリミジルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシも しくはピリダジニルオキシ、ここで、これら置換基の各々自体が、フッ素、塩素 、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリクロロメチルおよびトリフルオロメチル からなる基からの同じか異なる置換基によって一置換ないし三置換されてもよい 、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし五置換されても よいし、 あるいは Ｒ²は、特に好ましくは、基−Ａ−Ａｒを表し、式中 Ａは、 を表すか、 または、各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ-、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、炭素原子 １〜３個をもつアルキルを表す場合の を表し、 そして Ａｒは、フェニルを表し、これは、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、 各場合炭素原子１〜４個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子１〜２個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をも つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア ルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； アルコキシ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシカルボニル； フェノキシ、ピリジル、ピリミジニル、ピリジルメチル、ピリジルオキシ、ピ リジルメチルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシもしくはピリダジニ ルオキシ、ここで、これら置換基の各々自体が、フッ素、塩素、臭素、メチル、 エチル、トリクロロメチルおよびトリフルオロメチルからなる基からの同じか異 なる置換基によって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よい。 Ｑは、特に好ましくは酸素もしくは硫黄を表す。 Ｒ¹は、著しく特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチル を表すか、または 著しく特に好ましくは、フェニルもしくはナフチルを表し、この場合これら２ つの基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メ トキシ、エトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメトキ シおよびトリフルオロメトキシからなる基か らの同じか異なる置換基によって、各場合一置換ないし四置換されてもよい。 Ｒ²は、著しく特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソ プロピルを表し、この場合これらの基は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、３ −ジメチルアミノ−１−プロパルギル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、１，３−ジフルオロ −２−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシル 、シクロヘキセニル、および式 ［式中、Ｒは、メチル、エチル、フェニルもしくはクロロフェニルを表す］ の群、からなる基からの同じか異なる置換基によって、一置換または二置換され てもよく、 あるいは Ｒ²は、著しく特に好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ プチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルもしくはシク ロヘプタトリエニルを表し、この場合これらの基は、オキソ基を含有してもよく 、そしてメチル、エチル、トリフルオロメチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ− ，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、１−，２−，３−またはネオペンチル、１−， ２−，３−または４−（２ −メチルブチル）、１−，２−または３−ヘキシル、１−，２−，３−，４−ま たは５−（２−メチルペンチル）、１−，２−または３−（３−メチルペンチル ）、２−エチルブチル、１−，３−または４−（２，２−ジメチルブチル）、１ −または２−（２，３−ジメチルブチル）、２，４，４−ペント−２−イル、シ クロヘキシルメチルもしくは２−シクロヘキシル−２−プロピル、からなる群か らの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されてもよく、 あるいは Ｒ²は、著しく特に好ましくは、フェニル、ベンジル、１−フェネチル、２− フェネチルもしくはジフェニルエチルを表し、この場合これらの基は、フェニル 部分において、 フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、 ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、ビニル、アリル 、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ− ，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシおよびトリフルオロエトキシ、 それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリクロロメ チルおよびトリフルオロメチルからなる基からの同じか異なる置換基１〜４個を もつ、それぞれ二重結合された炭素原子３または４個をもつアルキレンまたは炭 素原子１または２個をもつジオキシアルキレン、 シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、 フェニル、フェノキシ、ベンジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリジ ルメチル、ピリミジルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニル オキシもしくはピリダジニルオキシ、ここで、これら置換基の各々自体が、フッ 素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同じか異 なる置換基によって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし五置換されても よく、 あるいは Ｒ²は、著しく特に好ましくは、基−Ａ−Ａｒを表し、式中 Ａは、 を表すか、 または、各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、メチル、 エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピルを表す場合の を表し、 そして Ａｒは、フェニルを表し、これは、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ− プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ −ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキシ、ピリジル、ピリミジ ニル、ピリジルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピリジルメチルオ キシ、ピラジニルオキシもしくはピリダジニルオキシ、ここで、これら置換基の 各々自体が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリクロロメチルおよびト リフルオロメチルからなる群からの同じか異なる置換基によって一置換ないし三 置換されてもよく、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よいフェニルを表す。 Ｑは、著しく特に好ましくは酸素もしくは硫黄を表す。 また、好適に使用できる本発明による化合物は、各Ｒ¹、Ｒ²およびＱが、これ らの基について好適であるとして述べられたそれらの意味をもつ式（Ｉ）の１， ２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルの酸付加物を包含する。 好ましくは、付加反応に用いられる酸は、例えば塩化水素酸および臭 化水素酸、特に塩化水素酸のようなハロゲン化水素酸、さらにまたリン酸、硫酸 、硝酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ リチル酸、ソルビン酸および乳酸のような単官能および二官能カルボン酸および ヒドロキシカルボン酸、そして、例えばｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフ タレンジスルホン酸のようなスルホン酸、そしてさらに、サッカリンおよびチオ サッカリンを包含する。 本発明によるその他の好適な化合物は、各Ｒ¹、Ｒ²およびＱが、これらの基に ついて好適であるとして述べられたそれらの意味をもつ式（Ｉ）の１,２,３−チ アジアゾールカルボン酸（チオ）エステルの、元素の周期表の主族ＩＩ〜ＩＶお よび亜族ＩおよびＩＩ、およびＩＶ〜ＶＩＩＩの金属の塩付加物である。 銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄およびニッケルの塩が、本文脈上 特に好適である。これらの塩の適切な陰イオンは、生理的に許容できる付加物を 生成する酸に由来するものである。この種の特に好適な酸は、本文脈上、例えば 塩化水素酸および臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、さらにまた、リン酸、 硝酸および硫酸である。 本発明により使用できる式（Ｉ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（ チオ）エステルのあるものは、既知である（ドイツ特許出願公開第2 728 523号 、参照）。 式 の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル、ならびにそれらの 酸付加塩および金属塩錯体は、新規である。 式中、 Ｒ⁴は、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１〜４個 と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルを 表すか、あるいは Ｒ⁴は、フェニルもしくはナフチルを表すが、この場合これらの２つの基は、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルキル、 炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシ、炭素原子１〜６個と同じか 異なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルおよび炭素 原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシか らなる群からの同じか異なる置換基によって、各場合、一置換ないし四置換され てもよく、 Ｒ⁵は、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルキルを表すが、この場合 これらの基は、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノ、各 アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノプロパルギル、炭素原 子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシ、ア ルコキシ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシカルボニル、炭素原子３〜６ 個をもつシクロアルキル、炭素原子３〜６個をもつシクロアルケニルおよび式 ［式中、Ｒは、炭素原子１〜４個をもつアルキルを表すか、または場合によって はハロゲン置換されるフェニルを表す］ の群、によって一置換ないし三置換されるか、 あるいは Ｒ⁵は、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルか、または炭素原子３〜８個 をもつシクロアルケニルを表すが、この場合これらの基は、オキソ基を含有して もよく、そして炭素原子１〜８個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１〜 ４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルおよびシクロ アルキル部分に炭素原子３〜８個とアルキル部分に炭素原子１〜４個をもつシク ロアルキル、からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置 換されてもよいし、あるいは Ｒ⁵は、次の式の基を表すか、 または あるいは Ｒ⁵は、基−Ａ−Ａｒを表すが、式中 Ａは、炭素原子３または４個をもつ直鎖または分枝アルカンジイル、炭素原子 ２〜４個をもつアルケンジイルまたは炭素原子２〜４個をもつアルキンジイルを 表すか； または各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、炭素原子 １〜４個をもつアルキルを表す場合の を表し、 そして Ａｒは、フェニルを表し、これは、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルバモイル 各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝アルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ 、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； アルコキシ部分に炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシカルボニ ル； フェノキシ、５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリル、 ５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリルメチルおよび５ま たは６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリルオキシもしくはヘテロ シクリルメチルオキシ、ここで、これらの置換基の各々自体が、ハロゲン、炭素 原子１〜４個をもつアルキルおよび炭素原子１または２個と同じか異なるハロゲ ン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルからなる群からの同じか異なる置換基に よって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる基からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よい、 そして Ｑは、酸素もしくは硫黄を表すか、 あるいは Ｒ⁴はｎ−プロピルを表し、 Ｒ⁵はエチルを表し、そして Ｑは酸素を表す。 Ｒ⁴は、好ましくは、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素 原子１または２個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜 ５個をもつハロゲノアルキルを表すか、あるいは Ｒ⁴は、好ましくは、フェニルもしくはナフチルを表し、この場合これらの２ つの基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を もつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルコキ シ、炭素原子１または２個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をも つハロゲノアルキルおよび炭素原子１または２個とフッ素、塩素および／または 臭素原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシからなる群からの同じか異なる置換 基によって、各場合、一置換ないし四置換されてもよい。 Ｒ⁵は、好ましくは、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキルを表し 、この場合これらの基は、各アルキル部分に炭素原子１〜３個をもつジアルキル アミノ、各アルキル部分に炭素原子１〜３個をもつジアルキルアミノプロパルギ ル、炭素原子１〜３個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をもつハ ロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に炭素原子１または２個をもつアルコキシカ ルボニル、炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、炭素原子５または６個をも つシクロアルケニル、および式 ［式中、Ｒは、炭素原子１〜４個をもつアルキルを表すか、または場合によって はハロゲン置換されるフェニルを表す］ の群、からなる基からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三 置換されてもよく、 あるいは Ｒ⁵は、好ましくは、炭素原子３〜７個をもつシクロアルキルか、または炭素 原子３〜７個をもつシクロアルケニルを表すが、この場合これらの基は、オキソ 基を含有してもよく、そして炭素原子１〜８個をもつ直鎖または分枝アルキル、 炭素原子１または２個と同じか異なるフッ素、塩素および／または臭素原子１〜 ５個をもつハロゲノアルキルおよびシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個とア ルキル部分に炭素原子１〜４個をもつシクロアルキルアルキル、からなる群から の同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されてもよいし、 あるいは Ｒ⁵は、次の式の基を表すか、 または あるいは Ｒ⁵は、好ましくは、基−Ａ−Ａｒを表すが、式中 Ａは、 を表すか、 または、各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、メチル、 エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピルを表す場合の を表し、 そして Ａｒは、フェニルを表し、ここで、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、 各場合炭素原子１〜４個をもつそれぞれ直鎖または分枝アルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子１〜２個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をも つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア ルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； アルコキシ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシカルボニル； フェノキシ、ピリジル、ピリミジニル、ピリジルメチル、ピリジルオキシ、ピ リジルメチルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシもしくはピリダジニ ルオキシ、ここで、これら置換基の各々自体が、フッ素、塩素、臭素、メチル、 エチル、トリクロロメチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同じか異 なる置換基によって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よい。 Ｑは、同じく式（Ｉａ）において、好ましくは酸素もしくは硫黄を表す。 さらにまた、 Ｒ⁴は、同じく、好ましくは、もし、 Ｒ⁵がエチルを表し、そしてＱは酸素を表す場合には、ｎ−プロピルを表す。 Ｒ⁴は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブ チルを表すか、または 特に好ましくは、フェニルもしくはナフチルを表し、この場合これら２つの基 は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ 、エトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメトキシおよ びトリフルオロメトキシからなる群からの同じか異なる置換基によって、各場合 一置換ないし四置換されてもよい。 Ｒ⁵は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピ ルを表すが、この場合これらの基は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、３−ジ メチルアミノ−１−プロパルギル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、１，３−ジフルオロ−２ −プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシル、シ クロヘキセニル、および／または式［式中、Ｒは、メチル、エチル、フェニルもしくはクロロフェニルを表す］ の群、によって一置換または二置換されてもよく、 あるいは Ｒ⁵は、特に好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル 、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルもしくはシクロヘプ タトリエニルを表し、この場合これらの基は、オキソ 基を含有してもよく、そしてメチル、エチル、トリフルオロメチル、ｎ−および ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−およびｔ−ブチル、１−，２−，３−およびネ オペンチル、１−，２−，３−および４−（２−メチルブチル）、１−，２−お よび３−ヘキシル、１−，２−，３−，４−および５−（２−メチルペンチル） 、１−，２−および３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−，３ −および４−（２，２−ジメチルブチル）、１−および２−（２，３−ジメチル ブチル）、２，４，４−ペント−２−イル、シクロヘキシルメチルおよび２−シ クロヘキシル−２−プロピル、からなる群からの同じか異なる置換基によって、 一置換ないし三置換されてもよく、 あるいは Ｒ⁵は、特に好ましくは、次の式の基を表すか、 または あるいは Ｒ⁵は、特に好ましくは、基−Ａ−Ａｒを表し、式中 Ａは、 を表すか、 または、各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の−ＣＨ₂−Ｃ Ｈ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、メチル、 エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピルを表す場合の を表し、 そして Ａｒは、フェニルを表し、これは、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ− プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ −ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキシ、ピリジル、ピリミジ ニル、ピリジルメチル、ピリジルメチルオキシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオ キシ、ピラジニルオキシおよびピリダジニルオキシ、ここで、これら置換基の各 々自体、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリクロロメチルおよびトリフ ルオロメチルからなる群からの同じか異なる置換基によって一置換ないし三置換 されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よいフェニルを表す。 Ｑは、同じく式（Ｉａ）において、特に好ましくは酸素もしくは硫黄を表す。 さらにまた、 Ｒ⁴は、同じく、特に好ましくは、もし、 Ｒ⁵がエチルを表し、そしてＱが酸素を表す場合には、ｎ−プロピルを表す。 式（Ｉａ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル、なら びにそれらの酸付加塩および金属塩錯体は、式 ［式中、Ｒ⁴は、先に定義されたとおりであり、そしてＸは、ハロゲンを表す］ の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸誘導体を、 適当であれば酸結合剤の存在下、そして適当であれば希釈剤の存在下で、式 Ｈ−Ｑ−Ｒ⁵ ［式中、各ＱおよびＲ⁵は先に定義されたとおりである］ の（チオ）アルコールと反応させることによって製造でき、そして適当であれば 、得られる式（Ｉａ）の化合物に、酸または金属塩を添加する。 また、式（Ｉ）の残りの１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エス テルを上記方法によって製造することも可能である。 本発明により使用できる１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エス テルは、所望であれば、種々の可能な異性型、特に立体異性体型における混合物 として得ることができる。本発明は、純粋な異性体およびその異性体のすべての 混合物の両方に関する。 塩化４−メチル−１，２，３−チアジアゾールカルボニルおよび４−トリフル オロメチルベンジルアルコールが、出発材料として使用されれば、本発明による 方法の経過は、次の式によって具体的に説明することができる： 式（ＩＩ）は、本発明による方法を実施するために出発材料として要求される １，２，３−チアジアゾールカルボン酸誘導体の一般的定義を提供する。この式 （ＩＩ）において、Ｒ⁴は、好ましくはまたは特に、Ｒ⁴について好適であるか特 に好適であるとして、本発明による式（Ｉａ）の化合物の記述に関連して既に述 べられたそれらの意味をもつ。Ｘは、好ましくは塩素を表す。 式（ＩＩ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸誘導体は、既知であるか 、またはそれ自体既知の方法によって製造できる（例えば、ドイツ特許出願公開 第2 728 523号または J．Heterocyclic Chem．1976，301、参照）。 さらにまた、式（ＩＩＩ）は、本発明による方法を実施するために出発材料と して要求される（チオ）アルコールの一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ） において、各ＱおよびＲ⁵は、好ましくはまたは特に、ＱおよびＲ⁵について好適 であるか特に好適であるとして、本発明による式（Ｉａ）の化合物の記述に関連 して既に述べられたそれらの意味を もつ。 式（ＩＩＩ）の（チオ）アルコールは、有機化学の既知の試薬である。 本発明による方法を実施するための適切な酸結合剤は、すべての慣用の無機お よび有機塩基である。好ましくは、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素 化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩 、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリ ウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭 酸カリウム、重炭酸ナトリウム、さらに、塩基性アンモニウム化合物、例えば水 酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムもしくは炭酸アンモニウム、そして第４級 アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ− メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、 ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）また はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することができる。 本発明による方法を実施するために適切な希釈剤は、すべての慣用の不活性有 機溶媒である。好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば石 油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベ ンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエ ーテル、ジイソプロ ピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキ サン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエ タンもしくはアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブ チルケトンもしくはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プ ロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミ ド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、 Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸 トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル；スルホキシド 類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランを使用するこ とができる。 本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えるこ とができる。一般に、その方法は、温度−２０℃〜＋１８０℃、好ましくは２０ ℃〜１３０℃で実施される。 本発明による方法は、通常、大気圧下で実施される。しかしながら、その方法 を加圧または減圧下で実施することもまた可能である。 本発明による方法を実施する場合、一般には、式（ＩＩ）の１，２，３−チア ジアゾールカルボン酸誘導体１ｍｏｌ当たり、式（ＩＩＩ）の（チオ）アルコー ル０．５〜１０ｍｏｌ、好ましくは０．８〜３ｍｏｌが用いられる。反応が実施 され、そして既知の方法によって精製される（調製実施例、参照）。 式（Ｉ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルは、酸付 加塩および金属塩錯体に転化できる。 式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）の化合物の酸付加塩の調製では、好ましく は、好適な酸として、本発明により使用できる酸付加塩の記述に関連して既に述 べられたそれらの酸を使用することができる。 式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）の化合物の酸付加塩は、慣用の塩形成法、例えば、 式（Ｉ）の化合物を適切な不活性溶媒に溶解し、そして酸、例えば塩化水素酸を 添加することによる単純な方式で得ることができ、そしてそれらが、既知の方法 、例えば濾別によって単離でき、そして適当であれば、不活性有機溶媒による洗 浄によって精製される。 式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体を調製するためには、好まし くは、好適な金属塩として、本発明により使用できる金属塩錯体の記述に関連し て既に述べられたそれらの金属塩である。 式（Ｉ）もしくは（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体は、慣用の方法、例えば、金 属塩をエタノールのようなアルコールに溶解し、そして式（Ｉ）もしくは（Ｉａ ）の化合物に添加することによる単純な方式で得ることができる。金属塩錯体は 、既知の方法、例えば濾別によって単離でき、そして適当であれば、再結晶化に よって精製される。 本発明による活性化合物は、植物において強力な抵抗性誘導活性をもっている 。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して、植物におけ る抵抗性を生成するのに適切である。 本文脈上、抵抗性誘導化合物は、植物の防御機構を刺激することができる物質 であって、そのような場合には、処理された植物は、後になって、望ましくない 微生物を接種された時、これらの微生物に対して非常に抵抗性になっている。 この場合には、望ましくない微生物は、植物病原性真菌類、細菌類およびウイ ルス類である。かくして、本発明による化合物は、処理後のあ る期間、上記有害生物による攻撃に対して植物における抵抗性を生成するために 使用することができる。抵抗性が生じている期間は、活性化合物で植物を処理し た後、１〜１０日、好ましくは１〜７日間にわたる。 また、抵抗性誘導活性に加えて、本発明により使用できる活性化合物は、強い 殺微生物活性をもち、そしてまた、それらは、実際に、望ましくない微生物の直 接防除のために使用される。本活性化合物は、作物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤 （ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての使用に適切である。 作物保護において、望ましくない微生物は、ネコブカビ類（Plasmodiophoromy cetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chytriodiomycetes）、接合菌類 （Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、 不完全菌類（Deuteromycetes）からの真菌類を包含する。 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護においてシュードモ ナス類（Pseudomonadaceae）、根生菌類（Rhizobiaceae）、腸内細菌類（Entero bacteriaceae）、コリネバクテリア類（Corynebacteriaceae）および放線菌類（ Streptomycetaceae）を防除するために用いられる。 先に挙げられた属名をもつ真菌病および細菌病を引き起こす若干の病原菌が、 例として次に挙げられるが、それに限定されるものではない： キサトモナス種、例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリゼー（ Xanthomonas campestris pv．oryzae）； シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンゲーｐｖ．ラクリマンス (Pseudomonas syringae pv．lachrymans)； エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora） ； ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）； フィトフトラ種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora i nfestans）； シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudope ronospora humuli）もしくはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperono spora cubensis）； プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola） ； ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）； ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）もしくは ペロノスポラ．ブラシカエ（Peronospora brassicae）； エリシフェ種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）； スフェロテカ種、例えば、スフェロテカ・フリジネア（Spherotheca fuligine a）； ポドスフェラ種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucot richa）； ベンツリア種、例えば、ベンツリア・イネカリス（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）もし くはピレノフォラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）（分生胞子形：ドゥレ クスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウ ム（Helminthosporium））； コクリオボルス種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativ us）（分生胞子形：ドゥレクスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウ ム（Helminthosporium））； ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アペンヂクラツス（Uromyces appendicu latus）； プシニア種、例えば、プシニア・レコンヂタ(Puccinia recondita)； スクレロチニア種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotini a sclerotiorum）； チレチア種、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）； ウスチラゴ種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）もしくはウスチ ラゴ・アベネ（Ustilago avenae）； ペリクラリア種、例えば、ペリクラリア・ササキ（Pellicularia sasakii）； ピリクラリア種、例えば、ピリクラリア・オリゼー（Pyricularia oryzae）； フサリウム種、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）； ボツリチス種、例えば、ボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea); セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum); レプトスフェリア種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）； セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Cercospora canesce ns）； アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brass icae）；および シュードセルコスポレラ種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコ イデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 活性化合物が、植物病を防除するのに必要な濃度において、植物によって十分 許容されるという事実は、植物体の地上部分、繁殖用元株および種子、ならびに 土壌の処理を可能にする。 本発明により使用される活性化合物は、具体的には、稲の病気、例えばピリク ラリア種を防除するためか、またはブドウ栽培および果実や野菜の育成における 病気、例えばウンシヌラ種（Uncinula species）を防除するために成功裏に使用 でき、そしてまた、穀物の病気、例えば、うどん粉病菌に対して非常に成功裏に 使用できる。 活性化合物は、それらの特定の物理的および／または化学的性質に応じて、慣 用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、フォーム剤、糊状剤、粒剤、 エアゾル剤、および重合物質や種子用皮膜組成物におけるマイクロカプセル剤、 ならびにＵＬＶ冷暖煙霧剤に変換することができる。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状 溶媒、加圧下の液化ガスおよび／または固形キャリヤーとともに、場合によって は界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を 使用して、混合することによって製造される。使用する増量剤が水である場合は 、また、例えば有機溶媒が、補助溶媒として使用されてもよい。主として、次の ものが、液状溶媒として適切である：芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエ ンもしくはアルキル ナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼ ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘ キサンもしくはパラフィン例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノールも しくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ ノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ ド、あるいは他には水。液化ガス増量剤もしくはキャリヤーは、標準温度で、そ して大気圧下ではガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、または他に ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾル噴射剤を意味すると 理解されるべきである。適切な固形キャリヤーは、次のものである；例えば、粉 砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジ ャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例え ば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩。粒剤のための適切な固形キャリヤー は、次のものである；例えば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、 大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、または他に無機および有機質粉 末の合成細粒、そして、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯および タバコ茎の細粒。適切な乳化剤および／または起泡剤は、次のものである；例え ば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル 、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグ リコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン 酸塩、または他にタンパク質加水分解物。適切な分散剤は、次のものである；例 えば、リグニン−亜硫酸廃液およ びメチルセルロース。 粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビ ニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や 合成ポリマー、または他に、セファリンやレシチンのような天然リン脂質、およ び合成リン脂質が、製剤において使用することができる。その他の添加剤は、鉱 物性および植物性油であってもよい。 着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機色素、およびア リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そし て鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微 量栄養素を使用することも可能である。 製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９ ０％を含有する。 本発明により使用できる活性化合物は、それだけでも、あるいはまた、例えば 、作用スペクトルを拡大したり、耐性の発生を防ぐために、既知の殺菌・殺かび 剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合されたそれらの 製剤において使用することができる。多くの場合には、相乗作用が達成される、 すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性より優れている。 適切な混合物の共成分の例は、次の化合物である： 殺菌・殺かび剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチ ルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（ ２−フェノキシ−フェニル）アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］ −フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［α− （ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（Ｏ ＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ ール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボ キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、ク ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモル フ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリム ホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾ ール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フ ェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプ ロピモルフ、フェンチン アセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェバム、 フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナ ール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、 フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララ キシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ） 、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅 、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル 、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフ ォバックス、ミクロブタニル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾ エート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリ ン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモ カルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリ メタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチ ル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド 、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデ モルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッ ケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびそ の他の銅剤。 殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）／殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）／殺線 虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）： アバメクチン，アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、 アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラ クチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス・チュリンジェンシス，４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１ −（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カ ルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフル トリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブ フェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス 、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル） −メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エ タンイミダミド、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、ク ロサイトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリ ン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス 、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビン ホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィ プロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシスリネー ト、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス 、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ 、 ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ１８４，ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホス アロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ 、ピリミホスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル 、プロチオホス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、 ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェ ン、ピリプロキシフェン、キナルホス、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、 テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリムホス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チア フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チ ューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズ ロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメトリン。 また、他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および生育調整剤と 混合することも可能である。 本発明により使用できる活性化合物は、それだけでも、またそれらの市販製剤 の形でも、あるいはそれらから調製された用途別剤形、例えば そのまま使用する水溶液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、水溶剤、粉剤および粒剤 の形でも使用することができる。それらは、慣用の方法、例えば散水、散布、噴 霧、ばらまき、発泡、塗布等によって使用される。さらにまた、活性化合物を超 低容量法によって適用することも、あるいは活性化合物調合液かまたは活性化合 物それ自体を土壌中に注入することも可能である。また、植物の種子も、適当で あれば処理することができる。 植物体の部分の処理では、用途別剤形における活性化合物濃度は、実質的な範 囲内で変えることができる：それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、好ま しくは０．５〜０．００１重量％である。 種子の処理では、一般に、種子の１キログラム当たり、活性化合物量０．００ １〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇが必要とされる。 土壌の処理では、作用させる場所において、活性化合物濃度０．００００１〜 ０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％が必要である。 また、本発明による活性化合物は、植物、衛生上のおよび貯蔵製品の有害生物 に対して活性があり、そしてまた、獣医学分野において、動物の寄生虫（外部寄 生虫）、例えばマダニ（ixodid tick）、ヒメダニ（argasid tick），疥癬ダニ （scab mite）、ツツガムシ（trombiculid mite），ハエ（刺すハエおよび吸う ハエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対して活性 がある。これらの寄生虫は、次のものを含む： シラミ類（Anoplurida）目からは、例えば、ハエマトピナス種（Haematopinus spp.），リノグナタス種（Linognathus spp.），ペヂクラス 種（Pediculus spp.）、フチラス種（Phtirus spp.）およびソレノポテス種（So lenopotes spp.）。 ハジラミ類（Mallophagida）目、そしてマルツノハジラミ類（Amblycerina） およびホソツノハジラミ類（Ischnocerina）亜目からは、例えば、トリメノポン 種（Trimenopon spp.）、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコーラ種（Bovicola spp.）、ベルネッキエラ種（Werneckiella sp p.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.） 、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）およびフェリコーラ種（Felicola sp p.）。 双翅類（Diptera）目、そして長角類（Nematocerina）および短角類（Brachyc erina）亜目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Ano pheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.） 、オイシムリウム種（EUsimulium spp.）、フレボトマス種（Phlebotomus spp. ）、ルツォミア種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス種（Culicoides spp.）、 クリソプス種（Chrysops spp.）、ハイボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロ タス種（Atylotus spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、ヘマトポタ種（Haema topota spp.）、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモ キシス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Haematobia spp.）、モレリア種（ Morellia spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、グロッシナ種（Glossina spp. ）、カリフォラ種（Calliphora spp.）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソ ミイア種（Chrysomyia spp.）、ウォルファールチア種（Wohlfahrtia spp.）、 サルコファーガ種（Sarcophaga spp.）、 エストラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、ガステロフ ィラス種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、リポプ テナ種（Lipoptena spp.）およびメロファガス種（Melophagus spp.）。 ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、プレックス種（Pulex spp.）、ク テノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、クセノプシラ種（Xenopsylla s pp.）およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。 異翅類（Heteropterida）目からは、例えば、シメックス種（Cimex spp.）、 トリアトマ種（Triatoma spp.）、ロヅニウス種(Rhodnius spp.)およびパンスト ロンギラス種（Panstrongylus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Bl atta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、 ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペラ種（Supella spp. ）。 ダニ類（Acaria(Acarida)）目、そして後気門類（Metastigmata）および中気 門類（Mesostigmata）亜目からは、例えば、アルガス種（Argas spp.）、オルニ トドラス種（Ornithodorus spp.）、オトビウス種（Otobius spp.）、イクソデ ス種（Ixodes spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ブーフィラス種（B oophilus spp.）、デルマセンター種（Dermacentor spp.）、ヘモフィサリス種 （Haemophysalis spp.）、ヒヤロマ種（Hyalomma spp.）、リピセファラス種（R hipicephalus spp.）、デルマニッサス種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア 種（Raillietia spp.）、ニューモニッサス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノ ストマ種（Sternostoma spp.）およびバロア種（Varroa spp.）。 前気門類（Actinedida(Prostigmata)）および無気門類（Acaridida(Astigmata )）目からは、例えば、アカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ種（Chey letiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア 種（Myobia spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、デモデックス種 （Demodex spp.）、トロンビクラ種（Trombicula spp.）、リストロホラス種（L istrophorus spp.）、アカラス種（Acarus spp.）、チロファガス種（Tyrophagu s spp.）、カログリファス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodect es spp.）、プテロリカス種（Pterolichus spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes sp p.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.） 、ネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトヂテス種（Cytodites spp.） およびラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。 それらは、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）およびルシリア ・クプリナ（Lucilia cuprina）幼虫に対して著しい活性をもつ。 また、本発明により使用できる活性化合物は、農業生産家畜類、例えばウシ、 ヤギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、 シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ、その他の家庭内動物類、例 えばイヌ、ネコ、鳥籠飼育のトリおよび水槽飼育のサカナ、そして、いわゆる実 験動物類、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足 動物を防除するために適切である。これらの節足動物を防除することにより、死 亡率や生産性の低 下（肉、ミルク、羊毛、獣皮、卵、蜂蜜等に関する）を抑えることが図られ、そ の結果、本発明による活性化合物の使用によって、一層経済的で、より簡易な動 物管理が可能になる。 獣医分野においては、本発明により使用できる活性化合物は、既知の方法で、 例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、飲薬剤、粒剤、ペースト剤、丸薬、薬物添 加飼料、坐剤の剤形での腸内投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内 、腹腔内等）、移植の手段による非経口投与によって、鼻内適用によって、例え ば浸潰またま入浴、噴霧、振りかけ、塗り付け、洗浄、散布の形での皮膚投与に よって、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、イアー・タグ、尾マ ーク、足バンド、端綱、マーキング用具等の力を借りて使用される。 活性化合物が、生産家畜、家禽、家庭内動物等に投与される場合には、直接で も、１００〜１０，０００倍希釈後でも、活性化合物の重量で１〜８０％を含む 製剤（例えば散剤、乳剤、フロアブル剤）として使用できるし、あるいはそれら は、化学薬剤浴の形で使用されてもよい。 本発明により使用できる活性化合物の調製および使用は、以下の実施例によっ て具体的に説明される。 調製実施例 実施例１： トルエン１００ｍｌ中４−ｔ−ブチルベンジルアルコール６．５ｇ（３９．６ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１５ｍｌの溶液を、塩化４−メチル−１，２ ，３−チアジアゾール−５−カルボニル５．５ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）と混合し 、そして１００℃で１８時間撹拌する。冷却後、反応混合液を水と混合する。そ の有機相を分別し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発する。残留している オイルを、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留にかける。４−メチル−１，２，３−チアジ アゾール−５−カルボン酸４−ｔ−ブチルベンジル６．７ｇ（理論量の６８％） を、０．１ｍｂａｒにおいて沸点１００℃をもつオイルとして得る。 実施例２： トルエン６０ｍｌ中４−ｔ−ブチルベンゼンチオール４ｇ（２２．２ｍｍｏｌ ）およびトリエチルアミン１０ｍｌの溶液を、塩化４−メチル−１，２，３−チ アジアゾール−５−カルボニル３．５ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）と混合し、そして １００℃で１８時間撹拌する。冷却後、反応混合液を水と混合する。その有機相 を分別し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発する。残留しているオイルを 、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留にかける。４−メチル−１，２，３−チアジアゾール −５−チオカルボン酸４−ｔ−ブチルベンジル４．０ｇ（理論量の６１％）を、 ０．１ｍｂａｒにおいて沸点２１０℃をもつ黄色オイルとして得る。 実施例１および２と同様に、そして明細書の操作にしたがって、以下の表１に 列挙される化合物が得られる。 ＊）１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、ジュウテロクロロホルム（ＣＤＣｌ₃）もし くはヘキサジュウテロジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ₆）中で、内部標準 としてテトラメチルシランを用いて記録された。基Ｒ²に関する化学シフトは、 δ値（ｐｐｍ）として記される。使用実施例： 実施例Ａ ピリクラリア（Pyricularia）試験（イネ）／予防的 溶媒： アセトン １２．５（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記 の溶媒量と混合し、そしてその濃厚液を、水および上記の乳化剤量を用いて目的 の濃度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若いイネ植物体に、活性化合物の調合液を、液の 流下点まで噴霧する。処理５日後、その植物に、ピリクラリア・オリゼ（Pyricu laria oryzae）の胞子懸濁水を接種する。続いて、植物を相対周囲湿度１００％ 、２５℃の温室内に置く。 病気の程度を接種後４日目に評価する。０％は、対照の効果に匹敵する効力を 意味し、一方、効力１００％は、感染が観察されないことを意味する。 この試験において、実施例９，１７〜１９，２１〜２５，２９，３０，３２， ３４および３５に挙げた化合物が、噴霧液中の活性化合物濃度０．０２５重量％ において、効力少なくとも７０％を示す。 実施例Ｂ ピリクラリア試験（イネ）／全身系 溶媒： アセトン １２．５（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記 の溶媒量と混合し、そしてその濃厚液を、水および上記の乳化剤量を用いて目的 の濃度まで希釈する。 全身系活性を試験するために、若いイネ植物が生育している標準土壌上に、活 性化合物の調合液４０ｍｌを注ぐ。処理７日後、その植物に、ピリクラリア・オ リゼの胞子懸濁水を接種する。次いで、その植物を、評価まで、温度２５℃で相 対周囲湿度１００％の温室内に置いておく。 病気の程度を接種後４日目に評価する。効力０％は、感染が対照の感染に匹敵 することを意味し、そして効力１００％は、感染が観察されないことを意味する 。 この試験において、実施例９，１７，１８，２２〜２５，２９，３０，３２お よび３５に挙げた化合物が、１００ｃｍ²当たり活性化合物１００ｍｇの濃度に おいて、６５％以上の効力を示す。 実施例Ｃ ウンシヌラ（Uncinula）試験（ブドウ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記 の溶媒および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を水を用いて目的の濃度まで 希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物体に、活性化合物の調合液を、液の流下 点まで噴霧する。噴霧皮膜を乾燥した後、その植物に、真菌ウンシヌラ・ネカタ ー（Uncinula necator）の胞子末を散布する。続いて、植物を２３〜２４℃で相 対周囲湿度約７５％の温室内に置く。 評価を接種後１４日目に実施する。効力０％は、感染が対照の感染に匹敵する ことを意味し、そして、効力１００％は、感染が観察されないことを意味する。 この試験において、実施例１１に挙げた化合物が、噴霧液中の活性化合物濃度 ２５ｐｐｍにおいて、効力８０％を以上を示す。 実施例Ｄ ハエ（ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)）による試験 試験動物： ムスカ・ドメスチカ、Rheichswald株 （ＯＰ，ＳＰ，カルバメート耐性） 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル ３５（重量比） 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５ 適切な製剤を作製するために、活性化合物の重量比で３を、上記の溶媒−乳化 剤混合液の７と混合し、得られるその濃厚乳液を、水を用いてそれぞれ目的の濃 度まで希釈する。 この活性化合物調合液２ｍｌを、対応するサイズのペトリ皿内に位置する濾紙 ディスク（φ９．５ｃｍ）上にピペットで添加する。濾紙ディスクを乾燥した後 、試験動物２５匹をペトリ皿内に移し、蓋をする。 活性化合物調合液の活性は、２４時間後に測定された。１００％は、ハエが全 て死滅したことを意味し；０％は、ハエが全く死ななかったことを意味する。 この試験において、実施例２４，２７および３２に挙げた化合物が、活性化合 物調合液中の濃度１０００ｐｐｍにおいて、効力１００％を示す。 実施例Ｅ アオバエ（Ｂｌｏｗｆｌｙ）幼虫試験／発生阻害作用 試験動物：ルシリア・キュプリナ（Lucilia cuprina）幼虫 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル ３５（重量比） 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で３を、上 記の混合液の重量比７と混合し、得られたその濃厚乳液を、水を用いてそれぞれ 目的の濃度まで希釈する。 約２０匹のルシリア・クプリナ耐性種（Lucilia cuprina res.）幼虫を、馬肉 約１ｃｍ³と活性化合物の調合液０．５ｍｌを含有する試験管中に導入する。４ ８時間後、活性化合物調合液の活性を測定する。試験管を、砂で底を覆ったビー カー内に移す。さらに２日後、試験管を除去し、サナギを数える。 活性化合物の活性を、未処理対照の１．５倍の発生時間後に、孵化したハエの 数によって測定する。１００％は、全てのハエが孵化しなかったことを意味し； ０％は、全てのハエが正常に孵化したことを意味する。 この試験において、実施例３２に挙げた活性化合物が、活性化合物調合液中濃 度１０００ｐｐｍにおいて、効力１００％を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/12 ２４１ Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 ロンデルスハウゼン，ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ガリライシユトラーセ11

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 望ましくない微生物による攻撃に対して植物を保護するため、そして動 物の有害生物を防除するための、式 ［式中、 Ｒ¹は、水素、場合によっては置換されるアルキルまたは場合によっては置換 されるアリールを表し、 Ｒ²は、場合によっては置換されるアルキル、場合によっては置換されるシク ロアルキル、場合によっては置換されるシクロアルケニルを表すか、または場合 によっては置換されるアリールを表し、そして Ｑは、酸素もしくは硫黄を表す］ の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル、ならびにそれらの 酸付加塩および金属塩錯体の使用。 ２． 式（Ｉ）において、 Ｒ¹が、水素、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１ 〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアル キルを表すか、あるいは Ｒ¹が、フェニルもしくはナフチルを表し、この場合これらの２つの基は、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭 素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシ、炭 素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロ ゲノアルキルおよび炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をも つハロゲノアルコキシからなる群からの同じか異なる置換基によって、各場合、 一置換ないし四置換されてもよく、 Ｒ²が、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルキルを表し、この場合こ れらの基は、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノ、各ア ルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノプロパルギル、炭素原子 １〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシ、アル コキシ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシカルボニル、炭素原子３〜６個 をもつシクロアルキル、炭素原子３〜６個をもつシクロアルケニルおよび式 （式中、Ｒは、炭素原子１〜４個をもつアルキルを表すか、または場合によって はハロゲン置換されるフェニルを表す） の群、からなる基からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよく、 あるいは Ｒ²が、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルか、または炭素原子３〜８個 をもつシクロアルケニルを表すが、この場合これらの基は、オキソ基を含有して もよく、そして炭素原子１〜８個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１〜 ４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個を もつハロゲノアルキルおよびシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個とアルキル 部分に炭素原子１〜４個をもつシクロアルキルアルキル、からなる群からの同じ か異なる置換基によって、一置換ないし三置換されてもよく、 あるいは Ｒ²が、フェニル、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチルまたはジフェ ニルメチルを表し、この場合これらの基は、フェニル部分において、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルケニルもしくは アルケニルオキシ； 各場合炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝 のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル； 各場合炭素原子１〜６個と、各場合、場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個をもつ直鎖または分枝アルキルおよび炭素原子１または２個と同じか異なる ハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルからなる群からの 同じか異なる置換基１〜４個をもつ、それぞれ二重結合されたアルキレンもしく はジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル； フェニル、フェノキシ、ベンジル、５または６員環で窒素原子１または２個を もつヘテロアリール、５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロアリ ールメチルおよび５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロアリール オキシ、ここで、最後に挙げた６個の置換基それ自体が、ハロゲン、シアノ、炭 素原子１〜４個をもつアルキルおよび炭素原子１または２個と同じか異なるハロ ゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルからなる群からの同じか異なる置換基 によって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし五置換されても よく、 あるいは Ｒ²が、基−Ａ−Ａｒを表すが、式中 Ａが、炭素原子３または４個をもつ直鎖または分枝アルカンジイル、炭素原子 ２〜４個をもつアルケンジイルまたは炭素原子２〜４個をもつアルキンジイルを 表すか； または各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、好ましく は炭素原子１〜４個をもつアルキルを表す場合の を表し、 そして Ａｒがフェニルを表し、これが、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルバモイル、 各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； アルコキシ部分に炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシカルボニ ル； フェノキシ、５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリル、 ５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリルメチルおよび５ま たは６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリルオキシもしくはヘテロ シクリルメチルオキシ、ここで、最後に挙げた４個の置換基それ自体が、ハロゲ ン、炭素原子１〜４個をもつアルキルおよび炭素原子１または２個と同じか異な るハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルからなる群からの同じか異なる 置換基によって一置換ないし三置換されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よく、 そして Ｑは、酸素もしくは硫黄を表す、 １,２,３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルが使用されることを特徴 とする、請求の範囲１記載の使用。 ３． 望ましくない微生物による攻撃に対して植物を保護するため、そして動 物の有害生物を防除するための方法であって、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の１ ，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル、またはそれらの酸付加 塩および金属塩錯体が、微生物または動物の有害生物、および／またはそれらの 生息場所に適用されることを特徴とする、方法。 ４． 式 ［式中、 Ｒ⁴は、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１〜４個 と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルを 表すか、あるいは Ｒ⁴は、フェニルもしくはナフチルを表し、この場合これらの２つの基は、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭 素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシ、炭素原子１〜６個と同じか異 なるハロゲン原子１〜５個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルおよび炭素原 子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシから なる群からの同じか異なる置換基によって、各場合、一置換ないし四置換されて もよく、 Ｒ⁵は、炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルキルを表し、この場合こ れらの基は、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノ、各ア ルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノプロパルギル、炭素原子 １〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシ、アル コキシ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシカルボニル、炭素原子３〜６個 をもつシクロアルキル、炭素原子３〜６個をもつシクロアルケニル、および式 （式中、Ｒは、炭素原子１〜４個をもつアルキルを表すか、または場合によって はハロゲン置換されるフェニルを表す） の基によって、一置換ないし三置換されるか、 あるいは Ｒ⁵は、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルか、または炭素原子３〜８個 をもつシクロアルケニルを表し、この場合これらの基は、オキソ基を含有しても よく、そして炭素原子１〜８個をもつ直鎖または分枝アルキル、炭素原子１〜４ 個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルおよびシクロア ルキル部分に炭素原子３〜８個とアルキル部分に炭素原子１〜４個をもつシクロ アルキル、からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換 されてもよく、あるいは Ｒ⁵は、次の式の基を表すか、 またはあるいは Ｒ⁵は、基−Ａ−Ａｒを表すが、ここで、 Ａは、炭素原子３または４個をもつ直鎖または分枝アルカンジイル、炭素原子 ２〜４個をもつアルケンジイルまたは炭素原子２〜４個をもつアルキンジイルを 表すか； または各場合、ヘテロ原子が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−、 または、各場合、−Ｏ−ＣＨ₂−基が基Ａｒに結合されている場合の −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−もしくは −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−を表すか、 または、各場合、窒素原子が基Ａｒに結合されており、そしてＲ³が、炭素原子 １〜４個をもつアルキルを表す場合の を表し、 そして Ａｒは、フェニルを表し、これは ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルバモイル、 各場合炭素原子１〜６個をもつそれぞれ直鎖または分枝のアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各場合炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつそれぞれ 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； アルコキシ部分に炭素原子１〜６個をもつ直鎖または分枝アルコキシカルボニ ル； フェノキシ、５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリル、 ５または６員環で窒素原子１または２個をもつヘテロシクリルメチルもしくはヘ テロシクリルメチルオキシおよび５または６員環で窒素原子１または２個をもつ ヘテロシクリルオキシ、ここで、最後に挙げた４つの置換基それ自体が、ハロゲ ン、炭素原子１〜４個をもつアルキ ルおよび炭素原子１または２個と同じか異なるハロゲン原子１〜５個をもつハロ ゲノアルキルからなる群からの同じか異なる置換基によって一置換ないし三置換 されてもよい、 からなる群からの同じか異なる置換基によって、一置換ないし三置換されても よく、 そして Ｑは、酸素もしくは硫黄を表すか、 あるいは Ｒ⁴はｎ−プロピルを表し、 Ｒ⁵はエチルを表し、そして Ｑは酸素を表す］ の１,２,３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステル。 ５． 請求の範囲４記載の式（Ｉａ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン 酸（チオ）エステル、ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体を製造する方 法であって、式 ［式中、Ｒ⁴は、先に定義されたとおりであり、そしてＸは、ハロゲンを表す］ の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸誘導体を、 適当であれば酸結合剤の存在下、そして適当であれば希釈剤の存在下で、式 Ｈ−Ｑ−Ｒ⁵ ［式中、各ＱおよびＲ⁵は先に定義されたとおりである］ の（チオ）アルコールと反応させ、 そして適当であれば、酸または金属塩を、得られる式（Ｉａ）の化合物に添加す ることを特徴とする、方法。 ６． 望ましくない微生物による攻撃に対して植物を保護するため、そして動 物の有害生物を防除するための組成物であって、少なくとも１種の請求の範囲４ 記載の式（Ｉａ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルお よび／または式（Ｉａ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エス テルの酸付加塩もしくは金属塩錯体を含むことを特徴とする、組成物。 ７． 望ましくない微生物による攻撃に対して植物を保護するため、そして動 物の有害生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求の範囲４記 載の式（Ｉａ）の１，２，３−チアジアゾールカルボン酸（チオ）エステルおよ び／またはそれらの酸付加塩もしくは金属塩錯体を、増量剤および／または界面 活性剤と混合させることを特徴とする、方法。