JP4036473B2 - 置換されたシアノフェニルウラシル類 - Google Patents
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Description
本発明は新規な置換されたシアノフェニルウラシル類、その製造とその作物処理剤、特に除草剤および殺昆虫剤としての使用に関する。
ある種の置換されたフェニルウラシル類が除草性を有することは既知である（英国特許408 382号／米国特許5 084 084号／米国特許5 127 935号／米国特許5 154 755号、英国特許563 384号、英国特許648 749号、ＷＯ91/00278、米国特許4 979 982号、米国特許516 9 430号参照）。しかし、これらの化合物は、今まで何ら大きな重要性を獲得していない。
本発明は、一般式（Ｉ）
式中、
ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1は水素、シアノあるいはハロゲンを表わし、
Ｒ2は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表わし、
Ｒ3は水素、ハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシからなる群からの基を表わし、
Ｒ4は場合により置換されたアルキルを表わし、
Ｒ5は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルからなる群からの基を表わすが、
しかし、棄権（disclaimer）により公知の化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く（英国特許408 382号、85ページおよび米国特許5 084 084号、76欄参照）、
の新規な置換されたシアノフェニルウラシル類を提供する。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたシアノフェニルウラシル類は、
（a）一般式（ＩＩ）
式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ上記に定義した通りであり、
Ｘはハロゲンを表わす、
の置換されたハロゲノフェニルウラシル類と
一般式（ＩＩＩ）
Ｍ−Ｑ−Ｒ2 （ＩＩＩ）
式中、
ＱおよびＲ2はそれぞれ上記に定義した通りであり、
Ｍはハロゲンもしくはアルカリ金属を表わす、
の求核的化合物類とを適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させるか、
または
（b）一般式（Ｉａ）
式中、
Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ上記に定義した通りである、
の置換されたシアノフェニルウラシル類とアルキル化剤とを、適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させて得られる。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたシアノフェニルウラシル類は強い除草および殺昆虫活性を有する。
定義の中で、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルケニル、あるいはアルキニルは、それぞれの場合直鎖もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、好適にはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素もしくは塩素を表わす。
本発明は、好適には式（Ｉ）の化合物類であって、
ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1は水素、シアノ、フッ素もしくは塩素を表わし、
Ｒ2は水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル−もしくはＮ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｎ−フェニル−アミノ−カルボニル−（ここでフェニル基は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシで置換されている）で置換されたアルキル、アルケニル、もしくはアルキニルで、それぞれの場合１０個までの炭素原子を有するものを表わすか、またはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されたシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルで、シクロアルキル部分に３ないし８個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により４個までの炭素原子を有するものを表わすか、またはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、ニトロ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されている）、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ−（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されている）で置換されたアリールもしくはアリールアルキルで、アリール部分に６ないし１０個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により４個までの炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されている）、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ−（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されている）で置換されたフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルもしくはキノキサリニルを表わし、
Ｒ3は水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、またはそれぞれ場合によりフッ素および／または塩素で置換されたアルキルもしくはアルコキシで、それぞれの場合１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ4は場合によりフッ素および／または塩素で置換されたアルキルで、１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ5は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルで、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するものを表わすが、
しかし、棄権により公知の化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く（英国特許408 382号、85ページおよび米国特許5 084 084号、76欄参照）、
ものを提供する。
本発明は特に式（I）
ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1は水素、フッ素もしくは塩素を表わし、
Ｒ2は水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニルで置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−もしくはプロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、ニトロ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されたフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオで置換されたフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルもしくはキノキサリニルを表わし、
Ｒ3は水素、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルを表わし、
Ｒ4はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチルもしくはペンタフルオロエチルを表わし、
Ｒ5は水素を表わすか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、もしくはｓ−ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表わすが、
しかし、棄権により公知の化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く（英国特許408 382号、85ページおよび米国特許5 084 084号、76欄参照）、
の化合物類を提供する。
上に表示した一般的および好適な基の定義は、式（I）の最終製品のみならず、それぞれの場合に製造の際必要な出発物質もしくは中間体にも同様に適用される。これらの基の定義は、場合により相互に組み合わされ、従って示された好適な範囲の間の組み合わせも可能である。
本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の例は下記のグループに表示される。
グループ１
Ｒ2は、例えば下表の意味をもつ：
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ペンチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、クロロフルオロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピ、プロポキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルプロピル、プロポキシカルボニルプロピル、１−プロペン−３−イル（アリル）、３−メチル−１−プロペン−３−イル、２−ブテン−４−イル（クロトニル）、１−プロピン−３−イル（プロパルギル）、３−メチル−１−プロピン−３−イル、２−ブチン−４−イル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、カルボキシシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、メチルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、シクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシシクロブチル、ジフルオロシクロプロピル、トリフルオロシクロブチル、テトラフルオロシクロブチル、クロロトリフルオロシクロブチル、メチルシクロブチル、シクロペンチル、シアノシクロペンチル、カルボキシシクロペンチル、フルオロシクロペンチル、クロロシクロペンチル、ジフルオロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、メチルシクロペンチル、メトキシカルボニルシクロペンチル、エトキシカルボニルシクロペンチル、シクロヘキシル、シアノシクロヘキシル、カルボキシシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジフルオロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジフルオロシクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノシクロヘキシルメチル、カルボキシシクロヘキシルメチル、フルオロシクロヘキシルメチル、クロロシクロヘキシルメチル、メチルシクロヘキシルメチル、トリフルオロメチルシクロヘキシルメチル、フェニル、シアノフェニル、カルボキシフェニル、ニトロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、メトキシカルボニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ベンジル、シアノベンジル、カルボキシベンジル、フルオロベンジル、クロロベンジル、メチルベンジル、トリフルオロメチルベンジル、メトキシベンジル、ジフルオロメトキシベンジル、トリフルオロメトキシベンジル、メトキシカルボニルベンジル、エトキシカルボニルベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル。
グループ２
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ３
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ４
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ５
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ６
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ７
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ８
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ９
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１０
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１１
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１２
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１３
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１４
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１５
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１６
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１７
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１８
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ１９
Ｒ2は、例えば上記グループ１に示した意味を有する。
グループ２０
例えば出発物質として１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−５−クロロ−４−ジフルオロメチル−３−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジンとカリウムエトキシドを用いたとき、本発明に従うプロセス(a)における反応の過程は次の式で表わされる。
例えば出発物質として１−（２−クロロ−４−シアノ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−クロロジフルオロメチル−５−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジンとブロモメタンを用いたとき、本発明に従うプロセス(b)における反応の過程は次の式で表わされる。
式（II）は、式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセスにおいて出発物質として用いられる置換されたハロゲノフェニルウラシル類の一般的定義を規定する。この式（II）においてＲ1、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式（Ｉ）の化合物の記述においてすでに上記でＲ1、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5に対して好適には、あるいは特に好適にはと示された意味を有する。Ｘは好適にはフッ素、塩素もしくは臭素、特にはフッ素を表わす。
式（II）の出発物質は公知および／または本質的に公知のプロセスで製造される（英国特許648 749、製造例）。
式（III）は、式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセスにおいて、さらに出発物質として用いられる求核的化合物類の一般的定義を規定する。この式（III）において、ＱおよびＲ2は、それぞれ好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式（Ｉ）の化合物類の記述においてすでに上記でＱおよびＲ2に対して好適、あるいは特に好適と示された意味を有する。Ｍは好適には水素、リチウム、ナトリウムもしくはカリウム、特に水素、ナトリウムもしくはカリウムを表わす。
式（III）の出発物質類は公知の合成用化学品である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(a)は、好適には適切な反応助剤の存在下に行なわれる。適切な反応助剤は一般に普通の無機もしくは有機塩基あるいは酸受容体である。これらは好適にはアルカリ金属あるいはアルカリ土金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物もしくはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシドまたはカリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシド；さらにはまた塩基性有機窒素化合物，例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(a)は、好適には希釈剤の存在下に行なわれる。適切な希釈剤は一般に普通の有機溶媒である。これらは好適には脂肪族、脂環式および芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）もしくは四塩化炭素、ジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ），エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジエチルエーテル；ジアルキルケトン類、例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンもしくはメチルｉ−ブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテル；これらと水の混合物あるいは純水を含む。
本発明に従うプロセス(a)の実施において、反応温度は比較的広い範囲で変えられる。一般に０℃から200℃の間、好適には10℃から150℃の間の温度が用いられる。
本発明に従うプロセス(a)は一般に大気圧下で行なわれる。しかし、本発明に従うプロセスを加圧あるいは減圧下 − 一般に0.1バールから10バールの間 − で行なうことも可能である。
本発明に従うプロセス(a)の実施において、出発物質は一般にほぼ等モル量用いられる。しかし、成分の一つを比較的大過剰用いることも可能である。反応は一般に反応助剤の存在下に適切な希釈剤中で行なわれ、反応混合物は一般に所要の温度で数時間攪拌される。後処理は普通の方法に従って行なわれる（製造例参照）。
式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(b)において、出発物質として用いられる置換されたシアノフェニルウラシル類の一般的定義を規定する。この式（Ｉａ）において、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式（Ｉ）の化合物類の記述においてすでに上記でＱ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4に対して好適、あるいは特に好適と示された意味を有する。
式（Ｉａ）の出発物質は本発明に従う新規化合物であり、本発明に従うプロセス(a)により製造することができる。
本発明に従うプロセス(b)は、アルキル化剤を用いて行なわれる。これに関連するアルキ化剤は、好適には場合によりフッ素−、塩素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されたハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルキニル（特に塩化物、臭化物もしくはヨウ化物）で、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するもの、またはジアルキル硫酸で、アルキル基に６個までの炭素原子を有するものである。これらの化合物は公知の合成用化学品である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(b)は、好適には適切な反応助剤の存在下に行なわれる。適切な反応助剤は一般に普通の無機もしくは有機塩基あるいは酸受容体である。これらは好適にはアルカリ金属あるいはアルカリ土金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭
酸塩、水素化物、水酸化物もしくはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシドまたはカリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシド；さらにはまた塩基性有機窒素化合物，例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、もしくは１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(b)は、好適には希釈剤の存在下に行なわれる。適切な希釈剤は一般に普通の有機溶媒である。これらは好適には脂肪族、脂環式もしくは芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）もしくは四塩化炭素、ジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ），エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジエチルエーテル；ジアルキルケトン類、例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンもしくはメチルｉ−ブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルカノール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテル；これらと水の混合物あるいは純水を含む。
本発明に従うプロセス(b)の実施において、反応温度は比較的広い範囲で変えられる。一般に０℃から150℃の間、好適には10℃から120℃の間の温度が用いられる。
本発明に従うプロセス(b)は一般に大気圧下で行なわれる。しかし、本発明に従うプロセスを加圧あるいは減圧下 − 一般に0.1バールから10バールの間 − で行なうことも可能である。
本発明に従うプロセス(b)の実施するため、出発物質は一般にほぼ等モル量用いられる。しかし、成分の一つを比較的大過剰用いることも可能である。反応は一般に反応助剤の存在下に適切な希釈剤中で行なわれ、反応混合物は一般に所要の温度で数時間攪拌される。後処理は普通の方法に従って行なわれる（製造例参照）。
本発明に従う活性化合物類は落葉剤、乾燥剤、殺稈剤、および特に殺雑草剤として使用できる。雑草とは広い意味ではそれらが望まれない場所で生育するすべての植物類であると理解すべきである。本発明に従う物質類が総合的または選択的な除草剤として作用するかどうかは本質的に使用量に依存している。
本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関して使用できる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、ブタクサ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium)、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、シャジクソウ属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）、およびタンポポ属（Taraxacum）、
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）、およびウリ属（Cucurbita）、
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、およびアペラ属（Apera）、
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物類にも及ぶ。
本発明に従う活性化合物類は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしくはされていない道路および四角い広場上の雑草類の完全駆除用に使用できる。同等に、該化合物類は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立ち、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林、ホップ栽培園、芝生、芝付き運動場および牧草地の中の雑草の駆除用に、そして一年生栽培植物の中の雑草の選択駆除用に使用できる。
本発明に従う式（I）の化合物類は、特に単子葉および双子葉栽培植物の中の単子葉および双子葉雑草を、発芽の前または後に選択駆除するのに使用できる。
さらに、本発明に従う式（I）の化合物類は、強い殺昆虫活性ももっており、特に甲虫の幼虫、例えばダイコンハムシ（Phaedon cochleariae）、および蝶類の幼虫、例えばコナガ（Plutella xylostella）などに対して顕著である。
式（I）の化合物類は、例えばイネのピリキュラリア・オリザエ（Pyriculariaoryzae）などに対して、ある程度の殺菌・殺カビ活性（fungicidal activity）も示す。
本活性物質で、良い作物許容度と定温動物への安全性を有するものは、動物有害生物（pest）、特に農業、林業、貯蔵品や材料の保護、および衛生分野で遭遇する昆虫類、蛛形類（arachnids）および線虫類の駆除に用いられる。それらは好適には作物保護剤として用いられる。それらは通常敏感な、および抵抗性の種に対して、発生のすべての、またはある段階に対して活性がある。上記の有害生物は以下のものを含む：
等脚類(Isopoda)の目では、例えばワラジムシ（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ(Arma dillidiumvulgare)、ポルケリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
倍脚類(Diplopoda)の目では、例えばブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、
唇脚類(Chilopoda)の目では、例えばジムカデ（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spec）、
結合類(Symphyla)の目では、例えばミゾコムカデ（Scutigerella immaculata）、
シミ類(Thysanura)の目では、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、
トビムシ類(Collembola)の目では、例えばオニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
直翅類Orthoptera）の目では、例えば東洋ゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリPeriplaneta americana)、レウコパエア・マデラエ(Leucophaeamaderae)、チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、アケタ・ドメスチクス(Achetadomesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレンチアリス(Melanoplus differentialis)およびスキストケルカ・グレガリア(Schestocerca gregaria)、
ハサミムシ類(Dermaptera)の目では、例えばハサミムシ(Forficula auricularia)、
等翅類(Isoptera)の目では、例えばヤマトシロアリ種(Reticulitermes spp.)、
シラミ類(Anoplura)の目では、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)、
ハジラミ類(Mallophaga)の目では、例えばケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Damalinea spp.)、
アザミウマ類Thysanoptera)の目では、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
異翅類(Heteroptera)の目では、例えばチャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、サシガメ(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅類(Homoptera)の目では、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodesv aporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne b rassicae)、クリプトミズス・リビス(Crystomyzus ribis)、アピス・ファバエ(Aphis fabae)、アピス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ピロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムピグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、エウスケリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Asissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.)、
鱗翅類(Lepidoptera)の目では、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobiabrum ata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンケムシ(Euroctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、エウキソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltiaspp.)、エアリアス・インシュラナ(Eariasinsulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、シロナヨトウ種(Spodoptera spp.)、トリコプリュシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsapomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチュウ種(Chilo spp)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノピラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カピュア・レチキュラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フメフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)およびトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、
鞘翅類(Coleoptera)の目では、例えばアノビウム・ピュンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizoperta dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi usobtectus)、アカントスケリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトリュペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デケムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソケパラ(Psyl liodeschrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエピルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、シトピルス種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジヅス(Cosmopolites sordidus)、ケウトリンクス・アシミリイイス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポッスチカ(Hypera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Atagenus spp.)、リクツス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アムピマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon soltitialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytrta zealandica)、
膜翅類(Hymenoptera)の目では、例えばジプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(H oplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・パラオニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)、
双翅類(Diptera)目では、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、キュレクス種(Culex spp.)、ショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリポラ・エリトロケパラ(Calliphora erythrocephala)、リュキリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、キュテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロピルス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルチュラヌス(Bibio hortulanus)、オスキネラ・フリト(Oscinella frit)、ポルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ケラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)およびチプラ・パリュドサ(Tipula paludosa)、
ノミ類(Siphonaptera)の目では、例えばネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびケラトピルス種(Ceratophyllus)、
蛛形類(Arachnida)の目では、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)およびラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、
ダニ類(Acarina)の目では、例えばアカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオピエス・リビス(Eriophyes ribis)、ピロコプトルタ・オレイボラ(Phyll ocoptruta oleivora)、ボーピルス種(Boophilus spp.)、リピケパルス種(Rhipicephalu sspp.)、アムブリオマ種(Amblyomma spp.)、ヒアロマ種、(Hyalomma spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)サルコプテス種(Sarcoptes)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエ チオサ(Bryobia praetiosa)、パニニクス種(Panonychus spp)およびテトラニクス種(Te tranychus spp.)
植物寄生線虫類は、例えばプラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドポルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサキ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドギネ種(Meloidogyne spp.)アペレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、キシピネマ種(Xiphinema spp.)およびトリコドルス種(Trichodorus spp)を含む。
適当な化合物は、例えば下記に表示のものである：
殺菌・殺カビ剤(Fungicides)
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン； ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；８−ヒドロキシキノリン サルフェート、メチル （Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート；メチル （Ｅ）−メトキシイミノ−［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］−アセテート；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphehyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
ポリ硫化カルシウム、カプタホル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリムホス(ditalimphos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エピキシコナゾール(epoxyconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピコロニル(fenpicolonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)フェンプロピモルフ(flenpropimorph)フェンチン・アセテート(fentin acetate)、フェンチン・ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)，フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホルペット(folpet)、ホセチル・アルミニウム(fosetyl-alumimium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロクス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザニル(imazanil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス(iprobenfos)（ＩＢＰ）、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
カスガマイシン(kasugamycin)、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフタレン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー混合物、
マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルホバクス(metsulphovax)、ミクロブタニル(myclobutanil)、
ニッケル・ジメチルジチオカーバメート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロタール・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)ニュアリモール(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)オキシカルボキシン(oxycarboxin)、
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencyclon)、ホスジフェン(phosdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(Pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート類(polycarbamates)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キントゼン(quintozene)（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄製剤、
テブカノゾール(tebucanozole)、チクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チクロフェン(thiclofen)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トリクロホス・メチル(tolclophos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforin)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、
ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。
殺バクテリア剤(Bactericide)
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル・ジメチルジチオカーバメート(nickel dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン、オクチリノン(octilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅その他の銅製剤。
殺昆虫剤／殺ダニ剤(Acaricides)／殺線虫剤
アバメクチン(abamectin)、ＡＣ 303 630、アセフェート(acephate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンホスＡ(azinphos A)，アジンホスＭ(azinphos M)，アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス(brofenprox)、ブロモホスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ 157 419、ＣＧＡ 184699、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロクフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズノン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスＭ(chlorpyrifos M)、シス・レスメトリン(cis-resmethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton-M)、デメトンＳ(demeton-S)、デメトンＳ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、クロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクリホス(dicliphos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルホトン(disulphoton)、
エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エエチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンロクス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)エトリムホス(etrimphos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、ベンブタチン・オキシド(benbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロキシウロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノキシウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)フラチオカルブ(furathiocarb)、ＨＣＨ、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、
イミダプロクリド(imidacloprid)、イプロベンホス(iprobenfos)、イサゾホス(isazophos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、インキサチオン(isoxathion)、イベメクチン(ivemectin)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンホス(mevinphos)、メスルフェンホス(mesulphenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、
ナレド(naled)、ＮＣ 184、ＮＩ 25、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton M)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、
パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホスＭ(pirimiphos M)ピリミホスＡ(pirimiphos A)、プロフェノホス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロホス(pyrachlophos)、ピラダフェンチオン(pyradaphenthion)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレエトルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、キナルホス(quinalphos)、ＲＨ 5992、
サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スルホテップ(sulphotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チアフェノクス(thiafenox)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionazin)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylyxcarb)、ＹＩ 5301/5302、ゼタメトリン(zetamethrin)。
その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、もしくは肥料および生長調節剤との混合物も可能である。
本発明に従う活性化合物類は、さらに商業的に入手可能な製剤およびこれらの製剤から調製された使用形態において、共力剤との混合物として存在してもよい。共力剤は、該活性化合物の作用を増進する化合物であるが、加えられた共力剤それ自身が活性である必要はない。
商業的に入手可能な製剤から調製された使用形態の該活性化合物含有量は、広い範囲で変わりうる。使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001から95重量％の活性化合物、好適には0.0001から１重量％の間が可能である。
該化合物類は、使用形態に適当な普通の方法で使用される。
衛生有害生物(pest)および貯蔵品の有害生物(pest)に対して用いたとき、該活性化合物は木や粘土上で優れた残留作用を有するとともに、石灰を塗った基材上のアルカリにも良い安定性を有する。
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生、および貯蔵品の有害生物(pest)のみならず、動物薬の分野においても、動物寄生虫（外寄生虫）、例えばマダニ(ixodid ticks)、ヒメダニ(argasid ticks)、カイセンチュウ(scab mites)、ツツガムシダニ(trombiculid mites)、ハエ類（刺すもの、および吸血するもの）、寄生する蛆、シラミ、毛ジラミ、鳥ジラミおよびノミ類に対して活性である。これらの寄生虫は以下のものを含む：
シラミ類(Anoplurida)の目では、例えばブタジラミ種(Haematopinus spp.)、リノグナツ ス種(Linognatusspp.)、ペジキュルス種(Pediculus spp.)、プチルス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ類(Mallophagida)の目、およびマルツノハジラミ類(Amblycerina)ならびにホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目では、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノ ポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、フェリコラ種(Felicola spp.)、
双翅類(Diptera)の目、および糸角類(Nematocerina)ならびに短角類(Brachycerina)亜目では、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、キュレックス種(Culex spp.)、シミュリウム種(Simulium spp.)、エウシミュリウム種(Eusimulium spp.)、プレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツォミア種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrisops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ種(Haematopo ta spp.)、ピリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ミュスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア(Fannia spp.)、グロシナ種(Glossina spp.)、カリポラ種(Calliphora spp.)、リュキリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomiya spp.)、ウォールファールチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコパガ種(Sarcophaga spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロピルス種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、メロパグス種(Melophagus spp.)、
ノミ類(Siphonapterida)の目では、例えばヒトノミ種(Pulex spp.)、イヌノミ種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ種(Xenopsylla spp.)およびケラトピルス種(Ceratophyllus spp.)、
異翅類(Heteropterida)の目では、例えばナンキンムシ種(Cimex spp.)、サシガメ種(Triatoma spp.,Rhodnius spp.)およびパンストロンギルス種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ類(Blattarida)の目では、例えば東洋ゴキブリ(Blatta orientaris)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)およびシュペラ種(Supellaspp.)、
ダニ類(Acaria(Acarida))亜綱、および後気門類(Metastigmata)ならびに中気門類(Mesostigmata)の目では、例えばアルガス種(Argas spp.)、オルニトドルス種(Ornitodorus spp.)、オトビウス種(Otobiiusspp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオマ種(Amblyomma spp.)、ボーピルス種(Boophilus spp.)、デルマケントル種(Dermacentor spp.)、ハエモピサリス種(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma)、リピケファルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、プネウモニスス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ種(Sternostoma spp.)およびバロア種(Varroa spp.)、
前気門類(Actinedida(Prostigmata))ならびに無気門類(Acaridida(Astigmata)の目では、例えばアカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア種(Ornitocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルガテス種(Psorergates spp.)、デモデクス種(Demodex spp.)、トロムビキュラ種(Trombicula spp.)、リストロポルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チロパグス種(Tyropagus spp.)、カログリプス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリクス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オクトデクテス種(Octodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、キトジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテサウ種(Laminosioptes spp.)。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、節足動物の駆除にも用いられる。それらが襲うものは、農業用家畜では、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ろ馬、駱駝、水牛、兎、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、およびその他の飼育動物、例えば犬、猫、小鳥、水槽の魚、およびいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスである。これらの節足動物を駆除することにより、死亡率や生産低下（肉、ミルク、毛、皮、卵、蜜等）を抑え、本発明に従う活性化合物を用いることにより、一層経済的かつ簡単な動物飼育が可能になる。
獣医学の分野では、本発明に従う活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、水薬、ドレンチ、粒剤、塗布薬、大型丸薬、飼料混入、座薬の形で腸投与により、また非径口投与、例えば注射（筋内、皮下、静脈内、腹膜内等）、移植、鼻腔投与、あるいは浸漬もしくは沐浴、スプレー、ポアオン(pouring-on)およびスポットオン(spotting-on)、洗浄、粉剤散布、あるいは首輪、耳タグ、尾標、脚バンド、頭絡、標識標などの成型品に活性化合物を含有させた形での皮膚投与により用いられる。
家畜、家禽その他の飼育動物に投与するとき、式（Ｉ）の活性化合物は、１ないし80重量％の該活性化合物を含む調合物（例えば粉剤、乳剤、フロアブル(flowables)）として直接、あるいは100ないし10、000倍に希釈して、または薬浴の形で用いられる。
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、工業物質を破壊する昆虫類に対しても強い殺虫作用(insecticidal action)を有する。
以下の昆虫が、好適例としてあげることができるが、これらに限定はされない。
甲虫類、例えばヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロ シスChlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ルクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、ルクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxyl onaequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)、
ハサミムシ類(Dermapterans)、例えばシレクス・ユベンクスSirex juvencus)、ウロケルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taign us))、ウロケルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ類(Termites)、例えばカロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermesindicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Masto termesdarwiniensis)、ゾーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・ホルモサヌス(Copototermes formosanus)、
シミ類(Bristletails)、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma sacchrina)。
工業物質とは、この関連では、無生物質、好適には合成物質、糊、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木および木製品、および塗料を意味すると解すべきである。
昆虫の襲撃から特に保護される物質は木および木製品である。
本発明に従う組成物もしくはかかる組成物を構成する混合物によって保護されうる木および木製品とは、例えば建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、桟橋、木製乗物、箱、パレット、コンテナ、電柱、上木、木製の窓もしくはドア、合板、パーティクルボード、建具、または一般に家の建設もしくは建具工に用いられる木製品を意味すると解すべきである。
該活性化合物はそのまま、もしくは濃厚物、あるいは一般に普通の調合物、例えば粉剤、粒剤、溶液、懸濁液、乳剤もしくは塗布剤の形で用いられる。
記載の調合物は、本質的に公知の方法により、例えば該活性化合物類を、少なくとも一種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤、および／またはバインダもしくは固定剤、撥水剤、適宜に乾燥剤および紫外線安定剤、および適宜に着色剤および顔料およびその他の加工助剤類と混合することにより製造される。
木および木製品の保護に用いられる該殺虫組成物もしくは濃厚物は、本発明に従う活性化合物を0.0001から95重量％、特に0.001から60重量％の濃度で含有する。
該組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種および発生、および媒質に依存する。最適適用率は、各使用例毎に試験により決定されるが、一般に保護される物質に基づいて0.0001から20重量％、好適には0.001から10重量％の該活性化合物を用いれば十分である。
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油性もしくは油状の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、および適宜に乳化剤および／または湿潤剤である。
好適に用いられる有機化学溶媒は、油性もしくは油状の溶媒であって、蒸発数３５以上および引火点３０℃以上、好適には４５℃以上を有するものである。かかる油性もしくは油状の溶媒であって、低揮発度を有し、水に不溶なものとして用いられる物質は、適当な鉱油もしくはその芳香族留分、もしくは鉱油を含む溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット(white spirit)、石油および／またはアルキルベンゼンである。
有利に用いられる物質は、沸点範囲が170から220℃の鉱油、沸点範囲が170から220℃のホワイトスピリット、沸点範囲が250から350℃のスピンドル油、沸点範囲が160から280℃の石油もしくは芳香族、テレビン油等である。
好適な実施にあたっては、沸点範囲が180から210℃の液体脂肪族炭化水素、または沸点範囲が180から220℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物、および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適にはアルファ−モノクロロナフタレンが用いられる。
低揮発度の有機の油性もしくは油状の溶媒であって、蒸発数３５以上および引火点３０℃以上、好適には４５℃以上を有するものは、揮発度が高いかもしくは中程度の有機化学溶媒により一部置き換えることができる。ただし、その溶媒混合物がやはり蒸発数３５以上および引火点３０℃以上、好適には４５℃以上を有すること、および該殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物中に溶解もしくは乳化可能であることを条件とする。
好適な実施にあたって有機化学溶媒もしくは溶媒混合物は、脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により一部置き換えることができる。好適に用いられる物質は、脂肪族有機化学溶媒であって、水酸基および／またはエステルおよび／またはエーテル基を有するもの、例えばグリコールエーテル、エステル等である。
本発明の範囲内で用いられる有機化学バインダは、合成樹脂および／または結合性乾性油であって、本質的に公知であり、水で希釈できるかおよび／または使用される有機化学溶媒に可溶か分散可能かあるいは乳化可能であるもの、特に下記のものから構成され、もしくは含有するバインダ、すなわちアクリル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、ポリ縮合もしくはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂もしくは改質アルキッド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインゲン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物および／または乾性油および／または、天然および／または合成樹脂に基づいた物理的に乾燥するバインダである。
バインダとして用いられる合成樹脂は、エマルション、分散液もしくは溶液の形で用いられる。１０重量％までのビチューメンもしくは瀝青質物質も、バインダとして用いられる。さらに、公知の着色剤、顔料、撥水剤、消臭物質および抑制剤もしくは耐蝕剤等も用いられる。
該組成物もしくは濃厚物は、本発明に従い、好適には有機化学バインダとして少なくとも１種のアルキッド樹脂もしくは改質アルキッド樹脂および／または乾性植物油を含有する。本発明に従い好適に用いられるのは４５重量％以上、好適には５０から６８重量％の油を含むアルキッド樹脂である。
上記バインダの全部もしくは一部を固定剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、結晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは好適には0.01から３０％のバインダ（使用バインダの１００％に基づき）を置き換える。
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、もしくはベンジルブチルフタレート、燐酸エステル類、例えばトリブチルホスフェート、アジピン酸エステル類、例えばジ−（２−エチルヘキシル）アジペート、ステアリン酸エステル類、例えばブチルステアレートもしくはアミルステアレート、オレイン酸エステル類、例えばブチルオレエート、グリセリンエステル類、または比較的高分子量のグリコールエステル類、グリセリンエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学品種からのものである。
固定剤は、化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づく。
溶媒もしくは希釈剤として特に好適なのは水で、適宜一種またはそれ以上の上記の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤または分散剤との混合物として用いられる。
木の特に効果的な保護は、大規模な工業的含浸法、例えば真空、二重真空もしくは圧力プロセスによって達成される。
実用組成物は適宜一種またはそれ以上の殺虫剤、または適宜一種またはそれ以上の殺菌剤を追加して含んでもよい。
混入してもよい適当な追加成分は、好適にはＷＯ94/29 268に記載の殺虫剤および殺菌剤である。その書類に記載された化合物は、参考に本出願に明白に記入されている。
混入してもよい非常に特別に好適な化合物は、殺虫剤、例えばクロルピリホス(chlorpyriphos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン(alphamethrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ペルメトリン(permethrin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５，フルフェノキスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、
および殺菌剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロロフルアニド(dichlorofluanide)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
該活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中の非常に微細なカプセル剤、に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該活性物質類を場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用してもよい増量剤すなわち液体溶媒類および／または固体担体類と混合することにより製造される。
増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。
適当な固体の担体は：
例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび珪酸塩があり、粒剤用の適当な固体担体は：例えば粉砕および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、トウモロコシ穂軸およびたばこの茎があり、適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物類があり、適当な分散剤は：例えばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合体類、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のリン脂質類、例えばセファリン類、レシチン類および合成リン脂質類を調合物中で使用できる。その他の添加剤としては鉱油並びに植物油が可能である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用できる。
調合物は一般に0.1−95重量％、好適には0.5−90重量％の活性化合物を含有する。
本発明に従う活性化合物類は、そのままで、またはそれらの調合物の中で、公知の除草剤との混合物として雑草類の駆除用に使用することができ、完成調合物でもタンク混合物でも可能である。
混合物用の好適な配合成分類は、公知の除草剤類、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン(diflufenican)およびプロパニル(propanil)；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ(dicamba)およびピクロラム(picloram)；アリールオキシアルカン酸類、例えば2,4−Ｄ、2,4−ＤＢ、2,4−ＤＰ、フルロキシピル(fluroxypyr)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル(triclopyr)；アリールオキシフェノキシアルカン酸エステル類、例えばジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップ・メチル(haloxyfop-methyl)およびキザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)；アジノン類、例えばクロリダゾン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norflurazon)；カーバメート類、例えばクロルプロハム(chlorpropham)、デスメジハム(desmedipham)、フェンメジハム(phenmedipham)およびプロハム(propham)；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル(alachlor)、アセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プレチラクロル(pretilachlor)およびプロパクロル(propachlor)；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)およびトリフルラリン(trifluralin)；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)およびオキシフルオルフェン(oxyfluorfen)；尿素類、例えばクロルトルロン(chlortoluron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレソジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)およびトラルコキシジム(tralkoxydim)；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびイマザキン(imazaquin)；ニトリル類、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)およびイオキシニル(ioxynil);オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet)；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)およびトリベンウロン・メチル(tribenuron-methyl)；チオカーバメート類、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinates)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、およびトリアレート(triallates)；トリアジン類、例えばアトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryne)、テルブトリン(terbutryne)およびテルブチラジン(terbutylazine)；トリアジノン類、例えばヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin)；その他、例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクワット(difenzoquat)、ジチオピル(dithiopyr)、エトフメセート(ethofumesate)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、グルホシネート(glufosinate)、グリホセート(glyphosate)、イソキサベン(isoxaben)、ピリデート(pyridate)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、スルホセート(sulphosate)およびトリジファン(tridiphane)である。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤、との混合物も可能である。
該活性化合物類はそのまま、あるいはそれらの調合物の形態または該調合物からさらに希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤で使用できる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧（atomizing）または粒剤散布、によって使用される。
本発明に従う活性化合物類は、植物の発芽の前または後に適用できる。それらは種蒔きの前に土壌中に加えることもできる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは本質的に希望する効果に依存している。一般に、使用量は１ｇ−１０ｋｇ／ｈａ、好適には５ｇ−５ｋｇ／ｈａ，の土壌表面の間である。
本発明に従う活性化合物類の製造および使用を下記の実施例に示す。
製造実施例
実施例１
（プロセス(a)）
３．８ｇ（１２ｍモル）の１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１．５ｇ（２１ｍモル）のナトリウムメトキシドおよび５０ｍｌのＮ−メチル−ピロリドンの混合物を１３０℃において３６時間攪拌した。混合物を冷却し、酢酸エチルで約３倍の体積に希釈した後、混合物を水で洗い、製品をシリカゲルカラムのクロマトグラフで分離した（シクロヘキサン／酢酸エチル、体積：１／１）。
１．６ｇ（理論の４１％）の，融点１１４℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが得られた。
実施例２
（プロセス(b)）
１．５ｇ（４ｍモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．６ｇ（５ｍモル）のジメチル硫酸、０．７ｇ（５ｍモル）の炭酸カリウムおよび１００ｍｌのアセトニトリルの混合物を還流下に１８時間加熱し、次いで水流ポンプ真空を用いて濃縮した。残留物を水／酢酸エチルと振りまぜ、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、瀘別した。瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで処理し、得られた結晶製品を吸引濾過で分離した。
１．０ｇ（理論の７３％）の、融点１５５℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが得られた。
実施例１および２の方法で、また本発明に従う製造法の一般的記述に従い、例えば下表に表示された式（Ｉ）の化合物類の製造も可能である。
使用実施例
実施例Ａ
発芽前試験
溶媒： ５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間後に活性化合物の調剤を液剤散布もしくは噴霧した。単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの適用された活性化合物の量だけが重要である。
３週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅％で評価した。
数値は、
０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示している。
この試験では、例えば製造実施例２および４の化合物が８および１２５ｇ／ｈａの間の適用率で、作物による優れた耐性、例えばコムギ（０％）と組み合わせて、雑草、例えばメヒシバ属(Digitaria)（９０−１００％）、エノコログサ属（Setaria）（９５−１００％）、イチビ属（Abutilon）（１００％）、アカザ属(Chenopodium)（１００％）およびシカギク属(Matricaria)（１００％）に対して非常に強い活性を示す。
実施例Ｂ
発芽後試験
溶媒： ５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
高さ５−１５ｃｍの試験植物に、活性化合物が単位面積当たり所望の量適用されるように、活性化合物の調剤を液剤噴霧した。噴霧液の濃度は、活性化合物の所望量が、水２０００ｌ／ｈａ中で適用されるように選ばれた。
３週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅％で評価した。
数値は、
０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示している。
この試験では、例えば製造実施例２および４の化合物が３０および５００ｇ／ｈａの間の適用率で、雑草、例えばキビ属(Panicum)（９５−１００％）、エノコログサ属（Setaria）（９０−１００％）、モロコシ属(Sorghum)（８０−９５％）、イチビ属（Abutilon）（１００％）、アカザ属(Chenopodium)（１００％）およびシカギク属(Matricaria)（１００％）に対して非常に強い活性を示す。
実施例Ｃ
ダイコンハムシ(Phaedon)幼虫試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望の濃度の活性化合物の調合物に浸して処理し、葉が湿っているうちにダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を載せた。
所定の時間後に、駆除率を％で測定した。１００％は、すべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が一匹も死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば実施例４の化合物が、０．１％という優れた活性化合物濃度で７日後に１００％駆除を達成した。
実施例Ｄ
コナガ(Plutella)試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望の濃度の活性化合物の調合物に浸して処理し、葉が湿っているうちにコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を載せた。
所定の時間後に、駆除率を％で測定した。１００％は、すべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が一匹も死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば実施例４の化合物が、０．１％という優れた活性化合物濃度で７日後に１００％駆除を達成した。
ある種の置換されたフェニルウラシル類が除草性を有することは既知である（英国特許408 382号／米国特許5 084 084号／米国特許5 127 935号／米国特許5 154 755号、英国特許563 384号、英国特許648 749号、ＷＯ91/00278、米国特許4 979 982号、米国特許516 9 430号参照）。しかし、これらの化合物は、今まで何ら大きな重要性を獲得していない。
本発明は、一般式（Ｉ）
ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1は水素、シアノあるいはハロゲンを表わし、
Ｒ2は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表わし、
Ｒ3は水素、ハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシからなる群からの基を表わし、
Ｒ4は場合により置換されたアルキルを表わし、
Ｒ5は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルからなる群からの基を表わすが、
しかし、棄権（disclaimer）により公知の化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く（英国特許408 382号、85ページおよび米国特許5 084 084号、76欄参照）、
の新規な置換されたシアノフェニルウラシル類を提供する。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたシアノフェニルウラシル類は、
（a）一般式（ＩＩ）
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ上記に定義した通りであり、
Ｘはハロゲンを表わす、
の置換されたハロゲノフェニルウラシル類と
一般式（ＩＩＩ）
Ｍ−Ｑ−Ｒ2 （ＩＩＩ）
式中、
ＱおよびＲ2はそれぞれ上記に定義した通りであり、
Ｍはハロゲンもしくはアルカリ金属を表わす、
の求核的化合物類とを適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させるか、
または
（b）一般式（Ｉａ）
Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ上記に定義した通りである、
の置換されたシアノフェニルウラシル類とアルキル化剤とを、適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させて得られる。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたシアノフェニルウラシル類は強い除草および殺昆虫活性を有する。
定義の中で、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルケニル、あるいはアルキニルは、それぞれの場合直鎖もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、好適にはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素もしくは塩素を表わす。
本発明は、好適には式（Ｉ）の化合物類であって、
ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1は水素、シアノ、フッ素もしくは塩素を表わし、
Ｒ2は水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル−もしくはＮ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｎ−フェニル−アミノ−カルボニル−（ここでフェニル基は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシで置換されている）で置換されたアルキル、アルケニル、もしくはアルキニルで、それぞれの場合１０個までの炭素原子を有するものを表わすか、またはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されたシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルで、シクロアルキル部分に３ないし８個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により４個までの炭素原子を有するものを表わすか、またはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、ニトロ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されている）、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ−（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されている）で置換されたアリールもしくはアリールアルキルで、アリール部分に６ないし１０個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により４個までの炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されている）、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ−（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されている）で置換されたフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルもしくはキノキサリニルを表わし、
Ｒ3は水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、またはそれぞれ場合によりフッ素および／または塩素で置換されたアルキルもしくはアルコキシで、それぞれの場合１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ4は場合によりフッ素および／または塩素で置換されたアルキルで、１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ5は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルで、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するものを表わすが、
しかし、棄権により公知の化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く（英国特許408 382号、85ページおよび米国特許5 084 084号、76欄参照）、
ものを提供する。
本発明は特に式（I）
ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1は水素、フッ素もしくは塩素を表わし、
Ｒ2は水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニルで置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、アセチル−もしくはプロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、ニトロ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されたフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、
Ｒ2はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオで置換されたフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルもしくはキノキサリニルを表わし、
Ｒ3は水素、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルを表わし、
Ｒ4はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチルもしくはペンタフルオロエチルを表わし、
Ｒ5は水素を表わすか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、もしくはｓ−ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表わすが、
しかし、棄権により公知の化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く（英国特許408 382号、85ページおよび米国特許5 084 084号、76欄参照）、
の化合物類を提供する。
上に表示した一般的および好適な基の定義は、式（I）の最終製品のみならず、それぞれの場合に製造の際必要な出発物質もしくは中間体にも同様に適用される。これらの基の定義は、場合により相互に組み合わされ、従って示された好適な範囲の間の組み合わせも可能である。
本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の例は下記のグループに表示される。
グループ１
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ペンチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、クロロフルオロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピ、プロポキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルプロピル、プロポキシカルボニルプロピル、１−プロペン−３−イル（アリル）、３−メチル−１−プロペン−３−イル、２−ブテン−４−イル（クロトニル）、１−プロピン−３−イル（プロパルギル）、３−メチル−１−プロピン−３−イル、２−ブチン−４−イル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、カルボキシシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、メチルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、シクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシシクロブチル、ジフルオロシクロプロピル、トリフルオロシクロブチル、テトラフルオロシクロブチル、クロロトリフルオロシクロブチル、メチルシクロブチル、シクロペンチル、シアノシクロペンチル、カルボキシシクロペンチル、フルオロシクロペンチル、クロロシクロペンチル、ジフルオロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、メチルシクロペンチル、メトキシカルボニルシクロペンチル、エトキシカルボニルシクロペンチル、シクロヘキシル、シアノシクロヘキシル、カルボキシシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジフルオロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジフルオロシクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノシクロヘキシルメチル、カルボキシシクロヘキシルメチル、フルオロシクロヘキシルメチル、クロロシクロヘキシルメチル、メチルシクロヘキシルメチル、トリフルオロメチルシクロヘキシルメチル、フェニル、シアノフェニル、カルボキシフェニル、ニトロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、メトキシカルボニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ベンジル、シアノベンジル、カルボキシベンジル、フルオロベンジル、クロロベンジル、メチルベンジル、トリフルオロメチルベンジル、メトキシベンジル、ジフルオロメトキシベンジル、トリフルオロメトキシベンジル、メトキシカルボニルベンジル、エトキシカルボニルベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル。
グループ２
グループ３
グループ４
グループ５
グループ６
グループ７
グループ８
グループ９
グループ１０
グループ１１
グループ１２
グループ１３
グループ１４
グループ１５
グループ１６
グループ１７
グループ１８
グループ１９
グループ２０
式（II）の出発物質は公知および／または本質的に公知のプロセスで製造される（英国特許648 749、製造例）。
式（III）は、式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセスにおいて、さらに出発物質として用いられる求核的化合物類の一般的定義を規定する。この式（III）において、ＱおよびＲ2は、それぞれ好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式（Ｉ）の化合物類の記述においてすでに上記でＱおよびＲ2に対して好適、あるいは特に好適と示された意味を有する。Ｍは好適には水素、リチウム、ナトリウムもしくはカリウム、特に水素、ナトリウムもしくはカリウムを表わす。
式（III）の出発物質類は公知の合成用化学品である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(a)は、好適には適切な反応助剤の存在下に行なわれる。適切な反応助剤は一般に普通の無機もしくは有機塩基あるいは酸受容体である。これらは好適にはアルカリ金属あるいはアルカリ土金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物もしくはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシドまたはカリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシド；さらにはまた塩基性有機窒素化合物，例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(a)は、好適には希釈剤の存在下に行なわれる。適切な希釈剤は一般に普通の有機溶媒である。これらは好適には脂肪族、脂環式および芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）もしくは四塩化炭素、ジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ），エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジエチルエーテル；ジアルキルケトン類、例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンもしくはメチルｉ−ブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテル；これらと水の混合物あるいは純水を含む。
本発明に従うプロセス(a)の実施において、反応温度は比較的広い範囲で変えられる。一般に０℃から200℃の間、好適には10℃から150℃の間の温度が用いられる。
本発明に従うプロセス(a)は一般に大気圧下で行なわれる。しかし、本発明に従うプロセスを加圧あるいは減圧下 − 一般に0.1バールから10バールの間 − で行なうことも可能である。
本発明に従うプロセス(a)の実施において、出発物質は一般にほぼ等モル量用いられる。しかし、成分の一つを比較的大過剰用いることも可能である。反応は一般に反応助剤の存在下に適切な希釈剤中で行なわれ、反応混合物は一般に所要の温度で数時間攪拌される。後処理は普通の方法に従って行なわれる（製造例参照）。
式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(b)において、出発物質として用いられる置換されたシアノフェニルウラシル類の一般的定義を規定する。この式（Ｉａ）において、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式（Ｉ）の化合物類の記述においてすでに上記でＱ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4に対して好適、あるいは特に好適と示された意味を有する。
式（Ｉａ）の出発物質は本発明に従う新規化合物であり、本発明に従うプロセス(a)により製造することができる。
本発明に従うプロセス(b)は、アルキル化剤を用いて行なわれる。これに関連するアルキ化剤は、好適には場合によりフッ素−、塩素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されたハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルキニル（特に塩化物、臭化物もしくはヨウ化物）で、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するもの、またはジアルキル硫酸で、アルキル基に６個までの炭素原子を有するものである。これらの化合物は公知の合成用化学品である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(b)は、好適には適切な反応助剤の存在下に行なわれる。適切な反応助剤は一般に普通の無機もしくは有機塩基あるいは酸受容体である。これらは好適にはアルカリ金属あるいはアルカリ土金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭
酸塩、水素化物、水酸化物もしくはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシドまたはカリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウム ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシド；さらにはまた塩基性有機窒素化合物，例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、もしくは１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
式（Ｉ）の化合物類製造のための本発明に従うプロセス(b)は、好適には希釈剤の存在下に行なわれる。適切な希釈剤は一般に普通の有機溶媒である。これらは好適には脂肪族、脂環式もしくは芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）もしくは四塩化炭素、ジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ），エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジエチルエーテル；ジアルキルケトン類、例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンもしくはメチルｉ−ブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルカノール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテル；これらと水の混合物あるいは純水を含む。
本発明に従うプロセス(b)の実施において、反応温度は比較的広い範囲で変えられる。一般に０℃から150℃の間、好適には10℃から120℃の間の温度が用いられる。
本発明に従うプロセス(b)は一般に大気圧下で行なわれる。しかし、本発明に従うプロセスを加圧あるいは減圧下 − 一般に0.1バールから10バールの間 − で行なうことも可能である。
本発明に従うプロセス(b)の実施するため、出発物質は一般にほぼ等モル量用いられる。しかし、成分の一つを比較的大過剰用いることも可能である。反応は一般に反応助剤の存在下に適切な希釈剤中で行なわれ、反応混合物は一般に所要の温度で数時間攪拌される。後処理は普通の方法に従って行なわれる（製造例参照）。
本発明に従う活性化合物類は落葉剤、乾燥剤、殺稈剤、および特に殺雑草剤として使用できる。雑草とは広い意味ではそれらが望まれない場所で生育するすべての植物類であると理解すべきである。本発明に従う物質類が総合的または選択的な除草剤として作用するかどうかは本質的に使用量に依存している。
本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関して使用できる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、ブタクサ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium)、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、シャジクソウ属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）、およびタンポポ属（Taraxacum）、
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）、およびウリ属（Cucurbita）、
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、およびアペラ属（Apera）、
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物類にも及ぶ。
本発明に従う活性化合物類は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしくはされていない道路および四角い広場上の雑草類の完全駆除用に使用できる。同等に、該化合物類は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立ち、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林、ホップ栽培園、芝生、芝付き運動場および牧草地の中の雑草の駆除用に、そして一年生栽培植物の中の雑草の選択駆除用に使用できる。
本発明に従う式（I）の化合物類は、特に単子葉および双子葉栽培植物の中の単子葉および双子葉雑草を、発芽の前または後に選択駆除するのに使用できる。
さらに、本発明に従う式（I）の化合物類は、強い殺昆虫活性ももっており、特に甲虫の幼虫、例えばダイコンハムシ（Phaedon cochleariae）、および蝶類の幼虫、例えばコナガ（Plutella xylostella）などに対して顕著である。
式（I）の化合物類は、例えばイネのピリキュラリア・オリザエ（Pyriculariaoryzae）などに対して、ある程度の殺菌・殺カビ活性（fungicidal activity）も示す。
本活性物質で、良い作物許容度と定温動物への安全性を有するものは、動物有害生物（pest）、特に農業、林業、貯蔵品や材料の保護、および衛生分野で遭遇する昆虫類、蛛形類（arachnids）および線虫類の駆除に用いられる。それらは好適には作物保護剤として用いられる。それらは通常敏感な、および抵抗性の種に対して、発生のすべての、またはある段階に対して活性がある。上記の有害生物は以下のものを含む：
等脚類(Isopoda)の目では、例えばワラジムシ（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ(Arma dillidiumvulgare)、ポルケリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
倍脚類(Diplopoda)の目では、例えばブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、
唇脚類(Chilopoda)の目では、例えばジムカデ（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spec）、
結合類(Symphyla)の目では、例えばミゾコムカデ（Scutigerella immaculata）、
シミ類(Thysanura)の目では、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、
トビムシ類(Collembola)の目では、例えばオニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
直翅類Orthoptera）の目では、例えば東洋ゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリPeriplaneta americana)、レウコパエア・マデラエ(Leucophaeamaderae)、チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、アケタ・ドメスチクス(Achetadomesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレンチアリス(Melanoplus differentialis)およびスキストケルカ・グレガリア(Schestocerca gregaria)、
ハサミムシ類(Dermaptera)の目では、例えばハサミムシ(Forficula auricularia)、
等翅類(Isoptera)の目では、例えばヤマトシロアリ種(Reticulitermes spp.)、
シラミ類(Anoplura)の目では、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)、
ハジラミ類(Mallophaga)の目では、例えばケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Damalinea spp.)、
アザミウマ類Thysanoptera)の目では、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
異翅類(Heteroptera)の目では、例えばチャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、サシガメ(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅類(Homoptera)の目では、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodesv aporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne b rassicae)、クリプトミズス・リビス(Crystomyzus ribis)、アピス・ファバエ(Aphis fabae)、アピス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ピロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムピグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、エウスケリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Asissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.)、
鱗翅類(Lepidoptera)の目では、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobiabrum ata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンケムシ(Euroctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、エウキソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltiaspp.)、エアリアス・インシュラナ(Eariasinsulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、シロナヨトウ種(Spodoptera spp.)、トリコプリュシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsapomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチュウ種(Chilo spp)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノピラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カピュア・レチキュラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フメフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)およびトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、
鞘翅類(Coleoptera)の目では、例えばアノビウム・ピュンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizoperta dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi usobtectus)、アカントスケリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトリュペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デケムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソケパラ(Psyl liodeschrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエピルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、シトピルス種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジヅス(Cosmopolites sordidus)、ケウトリンクス・アシミリイイス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポッスチカ(Hypera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Atagenus spp.)、リクツス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アムピマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon soltitialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytrta zealandica)、
膜翅類(Hymenoptera)の目では、例えばジプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(H oplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・パラオニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ種(Vespa spp.)、
双翅類(Diptera)目では、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、キュレクス種(Culex spp.)、ショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリポラ・エリトロケパラ(Calliphora erythrocephala)、リュキリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、キュテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロピルス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルチュラヌス(Bibio hortulanus)、オスキネラ・フリト(Oscinella frit)、ポルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ケラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)およびチプラ・パリュドサ(Tipula paludosa)、
ノミ類(Siphonaptera)の目では、例えばネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびケラトピルス種(Ceratophyllus)、
蛛形類(Arachnida)の目では、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)およびラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、
ダニ類(Acarina)の目では、例えばアカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオピエス・リビス(Eriophyes ribis)、ピロコプトルタ・オレイボラ(Phyll ocoptruta oleivora)、ボーピルス種(Boophilus spp.)、リピケパルス種(Rhipicephalu sspp.)、アムブリオマ種(Amblyomma spp.)、ヒアロマ種、(Hyalomma spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)サルコプテス種(Sarcoptes)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエ チオサ(Bryobia praetiosa)、パニニクス種(Panonychus spp)およびテトラニクス種(Te tranychus spp.)
植物寄生線虫類は、例えばプラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドポルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサキ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドギネ種(Meloidogyne spp.)アペレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、キシピネマ種(Xiphinema spp.)およびトリコドルス種(Trichodorus spp)を含む。
適当な化合物は、例えば下記に表示のものである：
殺菌・殺カビ剤(Fungicides)
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン； ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；８−ヒドロキシキノリン サルフェート、メチル （Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート；メチル （Ｅ）−メトキシイミノ−［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］−アセテート；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphehyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
ポリ硫化カルシウム、カプタホル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリムホス(ditalimphos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エピキシコナゾール(epoxyconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピコロニル(fenpicolonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)フェンプロピモルフ(flenpropimorph)フェンチン・アセテート(fentin acetate)、フェンチン・ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)，フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホルペット(folpet)、ホセチル・アルミニウム(fosetyl-alumimium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロクス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザニル(imazanil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス(iprobenfos)（ＩＢＰ）、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
カスガマイシン(kasugamycin)、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフタレン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー混合物、
マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルホバクス(metsulphovax)、ミクロブタニル(myclobutanil)、
ニッケル・ジメチルジチオカーバメート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロタール・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)ニュアリモール(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)オキシカルボキシン(oxycarboxin)、
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencyclon)、ホスジフェン(phosdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(Pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート類(polycarbamates)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キントゼン(quintozene)（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄製剤、
テブカノゾール(tebucanozole)、チクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チクロフェン(thiclofen)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トリクロホス・メチル(tolclophos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforin)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、
ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。
殺バクテリア剤(Bactericide)
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル・ジメチルジチオカーバメート(nickel dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン、オクチリノン(octilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅その他の銅製剤。
殺昆虫剤／殺ダニ剤(Acaricides)／殺線虫剤
アバメクチン(abamectin)、ＡＣ 303 630、アセフェート(acephate)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンホスＡ(azinphos A)，アジンホスＭ(azinphos M)，アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス(brofenprox)、ブロモホスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ 157 419、ＣＧＡ 184699、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロクフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズノン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスＭ(chlorpyrifos M)、シス・レスメトリン(cis-resmethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton-M)、デメトンＳ(demeton-S)、デメトンＳ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、クロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクリホス(dicliphos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルホトン(disulphoton)、
エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エエチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンロクス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)エトリムホス(etrimphos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、ベンブタチン・オキシド(benbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロキシウロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノキシウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)フラチオカルブ(furathiocarb)、ＨＣＨ、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、
イミダプロクリド(imidacloprid)、イプロベンホス(iprobenfos)、イサゾホス(isazophos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、インキサチオン(isoxathion)、イベメクチン(ivemectin)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンホス(mevinphos)、メスルフェンホス(mesulphenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、
ナレド(naled)、ＮＣ 184、ＮＩ 25、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton M)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、
パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホスＭ(pirimiphos M)ピリミホスＡ(pirimiphos A)、プロフェノホス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロホス(pyrachlophos)、ピラダフェンチオン(pyradaphenthion)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレエトルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、キナルホス(quinalphos)、ＲＨ 5992、
サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スルホテップ(sulphotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チアフェノクス(thiafenox)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionazin)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylyxcarb)、ＹＩ 5301/5302、ゼタメトリン(zetamethrin)。
その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、もしくは肥料および生長調節剤との混合物も可能である。
本発明に従う活性化合物類は、さらに商業的に入手可能な製剤およびこれらの製剤から調製された使用形態において、共力剤との混合物として存在してもよい。共力剤は、該活性化合物の作用を増進する化合物であるが、加えられた共力剤それ自身が活性である必要はない。
商業的に入手可能な製剤から調製された使用形態の該活性化合物含有量は、広い範囲で変わりうる。使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001から95重量％の活性化合物、好適には0.0001から１重量％の間が可能である。
該化合物類は、使用形態に適当な普通の方法で使用される。
衛生有害生物(pest)および貯蔵品の有害生物(pest)に対して用いたとき、該活性化合物は木や粘土上で優れた残留作用を有するとともに、石灰を塗った基材上のアルカリにも良い安定性を有する。
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生、および貯蔵品の有害生物(pest)のみならず、動物薬の分野においても、動物寄生虫（外寄生虫）、例えばマダニ(ixodid ticks)、ヒメダニ(argasid ticks)、カイセンチュウ(scab mites)、ツツガムシダニ(trombiculid mites)、ハエ類（刺すもの、および吸血するもの）、寄生する蛆、シラミ、毛ジラミ、鳥ジラミおよびノミ類に対して活性である。これらの寄生虫は以下のものを含む：
シラミ類(Anoplurida)の目では、例えばブタジラミ種(Haematopinus spp.)、リノグナツ ス種(Linognatusspp.)、ペジキュルス種(Pediculus spp.)、プチルス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ類(Mallophagida)の目、およびマルツノハジラミ類(Amblycerina)ならびにホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目では、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノ ポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、フェリコラ種(Felicola spp.)、
双翅類(Diptera)の目、および糸角類(Nematocerina)ならびに短角類(Brachycerina)亜目では、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、キュレックス種(Culex spp.)、シミュリウム種(Simulium spp.)、エウシミュリウム種(Eusimulium spp.)、プレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツォミア種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrisops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ種(Haematopo ta spp.)、ピリポミア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ミュスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア(Fannia spp.)、グロシナ種(Glossina spp.)、カリポラ種(Calliphora spp.)、リュキリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysomiya spp.)、ウォールファールチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコパガ種(Sarcophaga spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロピルス種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、メロパグス種(Melophagus spp.)、
ノミ類(Siphonapterida)の目では、例えばヒトノミ種(Pulex spp.)、イヌノミ種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ種(Xenopsylla spp.)およびケラトピルス種(Ceratophyllus spp.)、
異翅類(Heteropterida)の目では、例えばナンキンムシ種(Cimex spp.)、サシガメ種(Triatoma spp.,Rhodnius spp.)およびパンストロンギルス種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ類(Blattarida)の目では、例えば東洋ゴキブリ(Blatta orientaris)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)およびシュペラ種(Supellaspp.)、
ダニ類(Acaria(Acarida))亜綱、および後気門類(Metastigmata)ならびに中気門類(Mesostigmata)の目では、例えばアルガス種(Argas spp.)、オルニトドルス種(Ornitodorus spp.)、オトビウス種(Otobiiusspp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アムブリオマ種(Amblyomma spp.)、ボーピルス種(Boophilus spp.)、デルマケントル種(Dermacentor spp.)、ハエモピサリス種(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma)、リピケファルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、プネウモニスス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ種(Sternostoma spp.)およびバロア種(Varroa spp.)、
前気門類(Actinedida(Prostigmata))ならびに無気門類(Acaridida(Astigmata)の目では、例えばアカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア種(Ornitocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルガテス種(Psorergates spp.)、デモデクス種(Demodex spp.)、トロムビキュラ種(Trombicula spp.)、リストロポルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チロパグス種(Tyropagus spp.)、カログリプス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリクス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オクトデクテス種(Octodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、キトジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテサウ種(Laminosioptes spp.)。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、節足動物の駆除にも用いられる。それらが襲うものは、農業用家畜では、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ろ馬、駱駝、水牛、兎、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、およびその他の飼育動物、例えば犬、猫、小鳥、水槽の魚、およびいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスである。これらの節足動物を駆除することにより、死亡率や生産低下（肉、ミルク、毛、皮、卵、蜜等）を抑え、本発明に従う活性化合物を用いることにより、一層経済的かつ簡単な動物飼育が可能になる。
獣医学の分野では、本発明に従う活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、水薬、ドレンチ、粒剤、塗布薬、大型丸薬、飼料混入、座薬の形で腸投与により、また非径口投与、例えば注射（筋内、皮下、静脈内、腹膜内等）、移植、鼻腔投与、あるいは浸漬もしくは沐浴、スプレー、ポアオン(pouring-on)およびスポットオン(spotting-on)、洗浄、粉剤散布、あるいは首輪、耳タグ、尾標、脚バンド、頭絡、標識標などの成型品に活性化合物を含有させた形での皮膚投与により用いられる。
家畜、家禽その他の飼育動物に投与するとき、式（Ｉ）の活性化合物は、１ないし80重量％の該活性化合物を含む調合物（例えば粉剤、乳剤、フロアブル(flowables)）として直接、あるいは100ないし10、000倍に希釈して、または薬浴の形で用いられる。
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、工業物質を破壊する昆虫類に対しても強い殺虫作用(insecticidal action)を有する。
以下の昆虫が、好適例としてあげることができるが、これらに限定はされない。
甲虫類、例えばヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロ シスChlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ルクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、ルクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxyl onaequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)、
ハサミムシ類(Dermapterans)、例えばシレクス・ユベンクスSirex juvencus)、ウロケルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taign us))、ウロケルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ類(Termites)、例えばカロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermesindicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Masto termesdarwiniensis)、ゾーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・ホルモサヌス(Copototermes formosanus)、
シミ類(Bristletails)、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma sacchrina)。
工業物質とは、この関連では、無生物質、好適には合成物質、糊、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木および木製品、および塗料を意味すると解すべきである。
昆虫の襲撃から特に保護される物質は木および木製品である。
本発明に従う組成物もしくはかかる組成物を構成する混合物によって保護されうる木および木製品とは、例えば建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、桟橋、木製乗物、箱、パレット、コンテナ、電柱、上木、木製の窓もしくはドア、合板、パーティクルボード、建具、または一般に家の建設もしくは建具工に用いられる木製品を意味すると解すべきである。
該活性化合物はそのまま、もしくは濃厚物、あるいは一般に普通の調合物、例えば粉剤、粒剤、溶液、懸濁液、乳剤もしくは塗布剤の形で用いられる。
記載の調合物は、本質的に公知の方法により、例えば該活性化合物類を、少なくとも一種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤、および／またはバインダもしくは固定剤、撥水剤、適宜に乾燥剤および紫外線安定剤、および適宜に着色剤および顔料およびその他の加工助剤類と混合することにより製造される。
木および木製品の保護に用いられる該殺虫組成物もしくは濃厚物は、本発明に従う活性化合物を0.0001から95重量％、特に0.001から60重量％の濃度で含有する。
該組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種および発生、および媒質に依存する。最適適用率は、各使用例毎に試験により決定されるが、一般に保護される物質に基づいて0.0001から20重量％、好適には0.001から10重量％の該活性化合物を用いれば十分である。
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油性もしくは油状の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、および適宜に乳化剤および／または湿潤剤である。
好適に用いられる有機化学溶媒は、油性もしくは油状の溶媒であって、蒸発数３５以上および引火点３０℃以上、好適には４５℃以上を有するものである。かかる油性もしくは油状の溶媒であって、低揮発度を有し、水に不溶なものとして用いられる物質は、適当な鉱油もしくはその芳香族留分、もしくは鉱油を含む溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット(white spirit)、石油および／またはアルキルベンゼンである。
有利に用いられる物質は、沸点範囲が170から220℃の鉱油、沸点範囲が170から220℃のホワイトスピリット、沸点範囲が250から350℃のスピンドル油、沸点範囲が160から280℃の石油もしくは芳香族、テレビン油等である。
好適な実施にあたっては、沸点範囲が180から210℃の液体脂肪族炭化水素、または沸点範囲が180から220℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物、および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適にはアルファ−モノクロロナフタレンが用いられる。
低揮発度の有機の油性もしくは油状の溶媒であって、蒸発数３５以上および引火点３０℃以上、好適には４５℃以上を有するものは、揮発度が高いかもしくは中程度の有機化学溶媒により一部置き換えることができる。ただし、その溶媒混合物がやはり蒸発数３５以上および引火点３０℃以上、好適には４５℃以上を有すること、および該殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物中に溶解もしくは乳化可能であることを条件とする。
好適な実施にあたって有機化学溶媒もしくは溶媒混合物は、脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により一部置き換えることができる。好適に用いられる物質は、脂肪族有機化学溶媒であって、水酸基および／またはエステルおよび／またはエーテル基を有するもの、例えばグリコールエーテル、エステル等である。
本発明の範囲内で用いられる有機化学バインダは、合成樹脂および／または結合性乾性油であって、本質的に公知であり、水で希釈できるかおよび／または使用される有機化学溶媒に可溶か分散可能かあるいは乳化可能であるもの、特に下記のものから構成され、もしくは含有するバインダ、すなわちアクリル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、ポリ縮合もしくはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂もしくは改質アルキッド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインゲン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物および／または乾性油および／または、天然および／または合成樹脂に基づいた物理的に乾燥するバインダである。
バインダとして用いられる合成樹脂は、エマルション、分散液もしくは溶液の形で用いられる。１０重量％までのビチューメンもしくは瀝青質物質も、バインダとして用いられる。さらに、公知の着色剤、顔料、撥水剤、消臭物質および抑制剤もしくは耐蝕剤等も用いられる。
該組成物もしくは濃厚物は、本発明に従い、好適には有機化学バインダとして少なくとも１種のアルキッド樹脂もしくは改質アルキッド樹脂および／または乾性植物油を含有する。本発明に従い好適に用いられるのは４５重量％以上、好適には５０から６８重量％の油を含むアルキッド樹脂である。
上記バインダの全部もしくは一部を固定剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、結晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは好適には0.01から３０％のバインダ（使用バインダの１００％に基づき）を置き換える。
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、もしくはベンジルブチルフタレート、燐酸エステル類、例えばトリブチルホスフェート、アジピン酸エステル類、例えばジ−（２−エチルヘキシル）アジペート、ステアリン酸エステル類、例えばブチルステアレートもしくはアミルステアレート、オレイン酸エステル類、例えばブチルオレエート、グリセリンエステル類、または比較的高分子量のグリコールエステル類、グリセリンエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学品種からのものである。
固定剤は、化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づく。
溶媒もしくは希釈剤として特に好適なのは水で、適宜一種またはそれ以上の上記の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤または分散剤との混合物として用いられる。
木の特に効果的な保護は、大規模な工業的含浸法、例えば真空、二重真空もしくは圧力プロセスによって達成される。
実用組成物は適宜一種またはそれ以上の殺虫剤、または適宜一種またはそれ以上の殺菌剤を追加して含んでもよい。
混入してもよい適当な追加成分は、好適にはＷＯ94/29 268に記載の殺虫剤および殺菌剤である。その書類に記載された化合物は、参考に本出願に明白に記入されている。
混入してもよい非常に特別に好適な化合物は、殺虫剤、例えばクロルピリホス(chlorpyriphos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン(alphamethrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ペルメトリン(permethrin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５，フルフェノキスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、
および殺菌剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロロフルアニド(dichlorofluanide)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
該活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中の非常に微細なカプセル剤、に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該活性物質類を場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用してもよい増量剤すなわち液体溶媒類および／または固体担体類と混合することにより製造される。
増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。
適当な固体の担体は：
例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび珪酸塩があり、粒剤用の適当な固体担体は：例えば粉砕および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、トウモロコシ穂軸およびたばこの茎があり、適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物類があり、適当な分散剤は：例えばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合体類、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のリン脂質類、例えばセファリン類、レシチン類および合成リン脂質類を調合物中で使用できる。その他の添加剤としては鉱油並びに植物油が可能である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用できる。
調合物は一般に0.1−95重量％、好適には0.5−90重量％の活性化合物を含有する。
本発明に従う活性化合物類は、そのままで、またはそれらの調合物の中で、公知の除草剤との混合物として雑草類の駆除用に使用することができ、完成調合物でもタンク混合物でも可能である。
混合物用の好適な配合成分類は、公知の除草剤類、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン(diflufenican)およびプロパニル(propanil)；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ(dicamba)およびピクロラム(picloram)；アリールオキシアルカン酸類、例えば2,4−Ｄ、2,4−ＤＢ、2,4−ＤＰ、フルロキシピル(fluroxypyr)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル(triclopyr)；アリールオキシフェノキシアルカン酸エステル類、例えばジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップ・メチル(haloxyfop-methyl)およびキザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)；アジノン類、例えばクロリダゾン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norflurazon)；カーバメート類、例えばクロルプロハム(chlorpropham)、デスメジハム(desmedipham)、フェンメジハム(phenmedipham)およびプロハム(propham)；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル(alachlor)、アセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プレチラクロル(pretilachlor)およびプロパクロル(propachlor)；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)およびトリフルラリン(trifluralin)；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)およびオキシフルオルフェン(oxyfluorfen)；尿素類、例えばクロルトルロン(chlortoluron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレソジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)およびトラルコキシジム(tralkoxydim)；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびイマザキン(imazaquin)；ニトリル類、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)およびイオキシニル(ioxynil);オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet)；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)およびトリベンウロン・メチル(tribenuron-methyl)；チオカーバメート類、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinates)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、およびトリアレート(triallates)；トリアジン類、例えばアトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryne)、テルブトリン(terbutryne)およびテルブチラジン(terbutylazine)；トリアジノン類、例えばヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin)；その他、例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクワット(difenzoquat)、ジチオピル(dithiopyr)、エトフメセート(ethofumesate)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、グルホシネート(glufosinate)、グリホセート(glyphosate)、イソキサベン(isoxaben)、ピリデート(pyridate)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、スルホセート(sulphosate)およびトリジファン(tridiphane)である。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤、との混合物も可能である。
該活性化合物類はそのまま、あるいはそれらの調合物の形態または該調合物からさらに希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤で使用できる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧（atomizing）または粒剤散布、によって使用される。
本発明に従う活性化合物類は、植物の発芽の前または後に適用できる。それらは種蒔きの前に土壌中に加えることもできる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは本質的に希望する効果に依存している。一般に、使用量は１ｇ−１０ｋｇ／ｈａ、好適には５ｇ−５ｋｇ／ｈａ，の土壌表面の間である。
本発明に従う活性化合物類の製造および使用を下記の実施例に示す。
製造実施例
実施例１
３．８ｇ（１２ｍモル）の１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１．５ｇ（２１ｍモル）のナトリウムメトキシドおよび５０ｍｌのＮ−メチル−ピロリドンの混合物を１３０℃において３６時間攪拌した。混合物を冷却し、酢酸エチルで約３倍の体積に希釈した後、混合物を水で洗い、製品をシリカゲルカラムのクロマトグラフで分離した（シクロヘキサン／酢酸エチル、体積：１／１）。
１．６ｇ（理論の４１％）の，融点１１４℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが得られた。
実施例２
１．５ｇ（４ｍモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．６ｇ（５ｍモル）のジメチル硫酸、０．７ｇ（５ｍモル）の炭酸カリウムおよび１００ｍｌのアセトニトリルの混合物を還流下に１８時間加熱し、次いで水流ポンプ真空を用いて濃縮した。残留物を水／酢酸エチルと振りまぜ、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、瀘別した。瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで処理し、得られた結晶製品を吸引濾過で分離した。
１．０ｇ（理論の７３％）の、融点１５５℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが得られた。
実施例１および２の方法で、また本発明に従う製造法の一般的記述に従い、例えば下表に表示された式（Ｉ）の化合物類の製造も可能である。
実施例Ａ
発芽前試験
溶媒： ５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間後に活性化合物の調剤を液剤散布もしくは噴霧した。単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの適用された活性化合物の量だけが重要である。
３週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅％で評価した。
数値は、
０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示している。
この試験では、例えば製造実施例２および４の化合物が８および１２５ｇ／ｈａの間の適用率で、作物による優れた耐性、例えばコムギ（０％）と組み合わせて、雑草、例えばメヒシバ属(Digitaria)（９０−１００％）、エノコログサ属（Setaria）（９５−１００％）、イチビ属（Abutilon）（１００％）、アカザ属(Chenopodium)（１００％）およびシカギク属(Matricaria)（１００％）に対して非常に強い活性を示す。
実施例Ｂ
発芽後試験
溶媒： ５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
高さ５−１５ｃｍの試験植物に、活性化合物が単位面積当たり所望の量適用されるように、活性化合物の調剤を液剤噴霧した。噴霧液の濃度は、活性化合物の所望量が、水２０００ｌ／ｈａ中で適用されるように選ばれた。
３週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅％で評価した。
数値は、
０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示している。
この試験では、例えば製造実施例２および４の化合物が３０および５００ｇ／ｈａの間の適用率で、雑草、例えばキビ属(Panicum)（９５−１００％）、エノコログサ属（Setaria）（９０−１００％）、モロコシ属(Sorghum)（８０−９５％）、イチビ属（Abutilon）（１００％）、アカザ属(Chenopodium)（１００％）およびシカギク属(Matricaria)（１００％）に対して非常に強い活性を示す。
実施例Ｃ
ダイコンハムシ(Phaedon)幼虫試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望の濃度の活性化合物の調合物に浸して処理し、葉が湿っているうちにダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を載せた。
所定の時間後に、駆除率を％で測定した。１００％は、すべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が一匹も死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば実施例４の化合物が、０．１％という優れた活性化合物濃度で７日後に１００％駆除を達成した。
実施例Ｄ
コナガ(Plutella)試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望の濃度の活性化合物の調合物に浸して処理し、葉が湿っているうちにコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を載せた。
所定の時間後に、駆除率を％で測定した。１００％は、すべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が一匹も死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば実施例４の化合物が、０．１％という優れた活性化合物濃度で７日後に１００％駆除を達成した。
Claims (7)
- 一般式（Ｉ）
ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1は水素、シアノあるいはハロゲンを表わし、
Ｒ 2 が水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−カルボニル−、ジ−（Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル）−アミノ−カルボニル−もしくはＮ−Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−Ｎ−フェニル−アミノ−カルボニル−（ここで、フェニル基は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシで置換されている）で置換されたアルキル、アルケニル、もしくはアルキニルで、それぞれの場合１０個までの炭素原子を有するものを表わすか、またはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−カルボニル−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニルで置換されたシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルで、シクロアルキル部分に３ないし８個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により４個までの炭素原子を有するものを表わすか、またはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、ニトロ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルチオ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルスルフィニル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルスルホニル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−カルボニル−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル−（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されている）、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ−（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されている）で置換されたアリールもしくはアリールアルキルで、アリール部分に６ないし１０個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により４個までの炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ 2 がさらに、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、フッ素−、塩素−、臭素−、もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルキル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルチオ−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルスルフィニル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキルスルホニル−、Ｃ 1 −Ｃ 4 −アルキル−カルボニル−もしくはＣ 1 −Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル−（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されている）、もしくはフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ−（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されている）で置換されたフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルもしくはキノキサリニルを表わし、
Ｒ3は水素、ハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシからなる群からの基を表わし、
Ｒ4は場合により置換されたアルキルを表わし、
Ｒ5は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルからなる群からの基を表わすが、
但し、化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く、
のシアノフェニルウラシル類。 - ＱはＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2を表わし、
Ｒ1が水素、シアノ、フッ素もしくは塩素を表わし、
Ｒ2が請求項１に定義された通りであり
Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、またはそれぞれ場合によりフッ素および／または塩素で置換されたアルキルもしくはアルコキシで、それぞれの場合１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ4が場合によりフッ素および／または塩素で置換されたアルキルで、１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、
Ｒ5が水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルで、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するものを表わすが、
但し、化合物１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルチオ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを除く、
ことを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）のシアノフェニルウラシル類。 - 一般式（Ｉａ）
のシアノフェニルウラシル類。 - 一般式（Ｉ）のシアノフェニルウラシル類の製造法であって、
（ａ）一般式（II）
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ上記に定義した通りであり、
Ｘはハロゲンを表わす、
の置換されたハロゲノフェニルウラシル類と一般式（ＩＩＩ）
Ｍ−Ｑ−Ｒ2 （ＩＩＩ）
式中、
ＱおよびＲ2はそれぞれ上記に定義した通りであり、
Ｍはハロゲンもしくはアルカリ金属を表わす、
の求核的化合物類とを適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させるか、
または
（ｂ）一般式（Ｉａ）
Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ上記に定義した通りである、
の置換されたシアノフェニルウラシル類とアルキル化剤とを、適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させる方法。 - 請求項１および４に記載の一般式（Ｉ）のシアノフェニルウラシルを少なくとも１種含むことを特徴とする除草剤および／または殺虫剤。
- 請求項１および４に記載の一般式（Ｉ）のシアノフェニルウラシル類を望まれない植物および／または昆虫および／またはその生育地に作用させることを特徴とする望まれない植物および／または昆虫の防除方法。
- 請求項１および４に記載の一般式（Ｉ）のシアノフェニルウラシル類を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤および／または殺虫剤の製造方法。
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