JP2000344883A - 重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導体の重合体及び該重合体を含有する分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】２価のアルコール化合物をほとんど含まない高
純度のポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルを原
料とする重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエー
テル誘導体、該誘導体の重合体及び該重合体を含有する
分散性に優れた分散剤を提供する。 【解決手段】ゲル浸透クロマトグラム上の最大の屈折率
強度極大点とベースラインの最短距離をＬとしたとき、
溶出開始点からクロマトグラム上の屈折率強度がＬ／３
となる最速溶出時間までのピーク面積Ｓ₁と、溶出開始
点から最大の屈折率強度極大点までのピーク面積Ｓ₀の
比が、Ｓ₁／Ｓ₀ ≦ ０.１５を満足するポリオキシアル
キレンモノアルキルエーテルのアクリル酸エステル及び
メタクリル酸エステル、該エステルの単独重合体及び共
重合体、並びに、該共重合体を含有する分散剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、重合性ポリオキシ
アルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導体の重
合体及び該重合体を含有する分散剤に関する。さらに詳
しくは、本発明は、２価のアルコール化合物を含まない
高純度のポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルを
原料とする重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテル誘導体、該誘導体の重合体及び該重合体を含有す
る分散性に優れた分散剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、重合性ポリオキシアルキレンモノ
アルキルエーテル誘導体が開発され、それを単量体とす
る重合体や、他の単量体との共重合体が開発されてい
る。しかし、重合性ポリオキシアルキレンモノアルキル
エーテルを単量体として用いた重合体の中には、本来目
的とするよりも分子量分布の広い重合体が生成する場合
や、重合反応の際にゲル化を起こす場合などがあり、本
来目的とする重合体の性能が得られない。このような現
象がおこる理由の一つとして、重合性ポリオキシアルキ
レンモノアルキルエーテル誘導体が、副生成物として２
官能の重合性ポリアルキレングリコール誘導体を含んで
おり、この２官能の重合性ポリアルキレングリコール誘
導体に由来する架橋反応が考えられる。上記のような問
題を解決するためには、副生成物である２官能の重合性
ポリアルキレングリコール誘導体を含まない重合性ポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体を単量体
として用いればよい。例えば、重合性官能基を有し、か
つアルキレンオキシドの付加が可能な化合物を原料に用
い、これにアルキレンオキシドを付加させ、次に末端の
水酸基にアルキル化合物を反応させることにより目的と
する重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル
誘導体を得ることができる。しかし、重合性官能基を有
する化合物にアルキレンオキシドを付加させる反応条件
下においては、重合性官能基の転移などの副反応が進行
しやすく、また、重合性官能基を有する化合物の重合な
どの副反応が進行しやすく、アルキルエーテル化の反応
条件下においても、重合やエステル部位の分解など副反
応がしやすいために、本来目的とする化合物とは異なる
化合物が得られる場合が多い。従って、重合性ポリオキ
シアルキレンモノアルキルエーテル誘導体を得るには、
ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルを原料とし
て、重合性官能基を導入する方法が一般に用いられる。
重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導
体の副生成物である２官能の重合性ポリアルキレングリ
コール誘導体は、重合性ポリオキシアルキレンモノアル
キルエーテル誘導体の原料であるポリオキシアルキレン
モノアルキルエーテル中に副生成物として含まれるポリ
アルキレングリコールに起因する。すなわち、ポリアル
キレングリコールを副生成物として含むポリオキシアル
キレンモノアルキルエーテルを原料として重合性の官能
基を導入すると、重合性の官能基はその水酸基部位に導
入されるために、本来目的とする１官能の重合性ポリオ
キシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体とともに、
副生成物としてポリアルキレングリコールに由来する分
子の両末端に２個の重合性の官能基を有する重合性ポリ
アルキレングリコール誘導体が生成するためである。従
って、２個の重合性の官能基を有する重合性ポリアルキ
レングリコール誘導体を含有しない重合性ポリオキシア
ルキレンモノアルキルエーテル誘導体を得るためには、
副生成物のポリアルキレングリコールを含有しないポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテルを原料に用いれ
ばよい。ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル
は、１価のアルコール化合物を出発原料とし、アルカリ
又は酸触媒の存在下において、アルキレンオキシドを直
接付加させることにより製造されるが、製造条件によっ
て複数の副生物が生成することが知られている（大島義
彦、水谷敏康、塗装工学、第２２巻、３９７〜４０３
頁、１９８７年）。例えば、アルカリ金属やアルカリ土
類金属の水酸化物を触媒として、１価のアルコール化合
物にアルキレンオキシドを付加させる場合や、反応容器
内に水が存在した状態でアルキレンオキシドの付加反応
を行った場合、水分子とアルキレンオキシドが反応して
２官能のアルキレングリコールが生成し、さらに生成し
たアルキレングリコールにアルキレンオキシドが付加す
る。その結果、１価のアルコール化合物であるポリオキ
シアルキレンモノアルキルエーテルと同時に、副生成物
として２価のアルコール化合物であるポリアルキレング
リコールが生成する。このような副生物が共存するポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテルからポリオキシ
アルキレンモノアルキルエーテルのみを選択的に分離す
ることは容易でなく、大量に処理することは非常に困難
である。しかも、ポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテル中に含まれるポリアルキレングリコールの定量は
困難な場合が多く、重合性ポリオキシアルキレンモノア
ルキルエーテル誘導体の原料として好ましいものかどう
かは判定しにくい。勿論、これらの原料を用いた重合性
ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体に含
まれる２官能の重合性ポリアルキレングリコール誘導体
の定量も困難である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、２価のアル
コール化合物をほとんど含まない高純度のポリオキシア
ルキレンモノアルキルエーテルを原料とする重合性ポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導
体の重合体及び該重合体を含有する分散性に優れた分散
剤を提供することを目的としてなされたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく、ポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルは１価のアルコール化合物であるのに対して、ポ
リアルキレングリコールは２価のアルコール化合物であ
り、これらが共存する系においてアルキレンオキシドを
付加させた場合、理論上ポリアルキレングリコールに付
加反応可能なアルキレンオキシドの分子数は、ポリオキ
シアルキレンモノアルキルエーテルの２倍となる点に着
目して鋭意検討した結果、ゲル浸透クロマトグラフィー
のクロマトグラムに特有の分布を有するポリオキシアル
キレンモノアルキルエーテルを原料として用い、これに
重合性の官能基を導入した重合性ポリオキシアルキレン
モノアルキルエーテル誘導体は、２官能の重合性ポリア
ルキレングリコール誘導体に由来する障害が少ないこと
を見いだし、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、（１）式［１］で示される
ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルであって、 Ｒ¹Ｏ(ＡＯ)nＨ …［１］ （ただし、式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の炭化水素基で
あり、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であ
り、ＡＯは１種であっても、２種以上であってもよく、
ＡＯが２種以上のとき、その付加形式はランダム状であ
っても、ブロック状であってもよく、ｎはオキシアルキ
レン基の平均付加モル数で５〜５００である。） ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、示差屈折率計を
用いて得られた屈折率強度と溶出時間で表されるクロマ
トグラム上の最大の屈折率強度極大点とベースラインの
最短距離をＬとしたとき、溶出開始点からクロマトグラ
ム上の屈折率強度がＬ／３となる最速溶出時間までのピ
ーク面積Ｓ₁と、溶出開始点から最大の屈折率強度極大
点までのピーク面積Ｓ₀の比が、 Ｓ₁／Ｓ₀ ≦ ０.１５ …（Ａ） を満足するポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル
を原料とすることを特徴とする式［２］で示される重合
性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、 Ｒ¹Ｏ(ＡＯ)nＲ² …［２］ （ただし、式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の炭化水素基で
あり、Ｒ²はアクリロイル基又はメタクリロイル基であ
り、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、
ＡＯは１種であっても、２種以上であってもよく、ＡＯ
が２種以上のとき、その付加形式はランダム状であって
も、ブロック状であってもよく、ｎはオキシアルキレン
基の平均付加モル数で５〜５００である。）、（２）第
(１)項記載の式［２］で示される重合性ポリオキシアル
キレンモノアルキルエーテル誘導体を重合して得られる
分子量１,０００〜３００,０００の単独重合体、（３）
第(１)項記載の式［２］で示される重合性ポリオキシア
ルキレンモノアルキルエーテル誘導体５〜９５モル％
と、これと共重合可能な単量体９５〜５モル％を共重合
して得られる分子量５００〜１００,０００の共重合
体、（４）式［２］で示される重合性ポリオキシアルキ
レンモノアルキルエーテル誘導体と共重合可能な単量体
が、不飽和カルボン酸である第(３)項記載の共重合体、
及び、（５）第(３)項又は第(４)項記載の共重合体を含
有することを特徴とする分散剤、を提供するものであ
る。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の重合性ポリオキシアルキ
レンモノアルキルエーテル誘導体の原料であるポリオキ
シアルキレンモノアルキルエーテルは、式［１］ Ｒ¹Ｏ(ＡＯ)nＨ …［１］ で示される化合物である。式［１］において、Ｒ¹は炭
素数１〜１８の炭化水素基であり、ＡＯは炭素数２〜４
のオキシアルキレン基であり、ＡＯは１種であっても、
２種以上であってもよく、ＡＯが２種以上のとき、その
付加形式はランダム状であっても、ブロック状であって
もよく、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で５
〜５００である。式［１］において、Ｒ¹で示される炭
素数１〜１８の炭化水素基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert―ブチル基、
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、
ベンジル基などを挙げることができる。これらの中で、
炭素数１〜４の炭化水素基がより好ましい。式［１］に
おいて、ＡＯで示される炭素数２〜４のオキシアルキレ
ン基としては、例えば、オキシエチレン基、オキシプロ
ピレン基、オキシブチレン基、オキシテトラメチレン基
などを挙げることができる。これらの中で、オキシエチ
レン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基が特
に好ましい。式［１］において、ＡＯは１種であって
も、２種以上であってもよく、ＡＯが２種以上のオキシ
アルキレン基であるとき、その付加形式はランダム状で
あっても、ブロック状であってもよい。また、ｎはオキ
シアルキレン基の平均付加モル数で５〜５００であり、
より好ましくは１０〜３００である。ｎが５未満である
と、該ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルを出
発原料として得られる分散剤が、十分な分散性能を発現
しないおそれがある。ｎが５００を超えると、粘度が高
くなって取り扱いが困難となるおそれがある。

【０００６】本発明に用いるポリオキシアルキレンモノ
アルキルエーテルは、ゲル浸透クロマトグラフィーにお
いて、示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度と溶出
時間で表されるクロマトグラム上の最大の屈折率強度極
大点とベースラインの最短距離をＬとしたとき、溶出開
始点からクロマトグラム上の屈折率強度がＬ／３となる
最速溶出時間までのピーク面積Ｓ₁と、溶出開始点から
最大の屈折率強度極大点までのピーク面積Ｓ₀の比が、 Ｓ₁／Ｓ₀ ≦ ０.１５ …（Ａ） を満足する。ただし、ゲル浸透クロマトグラフィーに使
用した展開溶媒などに起因するピークや、使用したカラ
ムや装置に起因するベースラインの揺らぎによる疑似ピ
ークは除いたポリオキシアルキレンアルキルエーテルに
由来するピークについてのみ計算する。図１は、ポリオ
キシアルキレンモノアルキルエーテルのゲル浸透クロマ
トグラフィーにより得られるクロマトグラムのモデル図
であり、横軸は溶出時間を、縦軸は示差屈折率計を用い
て得られた屈折率強度を示す。ゲル浸透クロマトグラフ
に試料溶液を注入して展開すると、溶出開始点Ａにおい
て、最も分子量の高い分子から溶出が始まり、屈折率強
度の増加に伴い溶出曲線が上昇していく。その後、屈折
率強度が最大となる屈折率強度極大点を過ぎ、溶出曲線
は下降していく。高分子量側又は低分子量側に含まれる
不純物が多いと、最大の屈折率強度極大点以外にも、屈
折率強度極大点が現れる場合がある。最大の屈折率強度
極大点Ｐとベースラインとの最短距離を求め、これをＬ
とする。得られたＬをもとにＬ／３を計算し、屈折率強
度がＬ／３となる最速溶出時間Ｂを求める。溶出開始点
Ａから最大の屈折率強度極大点Ｐまでのピーク面積をＳ
₀とし、溶出開始点Ａから屈折率強度がＬ／３となる最
速溶出時間Ｂまでのピーク面積をＳ₁とする。本発明の
ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルは、Ｓ₁と
Ｓ₀の比、Ｓ₁／Ｓ₀が０.１５以下であり、より好ましく
は０.１２以下である。Ｓ₁／Ｓ₀が０.１５を超えると、
ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル中のポリア
ルキレングリコールの含有量が多く、該ポリオキシアル
キレンモノアルキルエーテルを出発原料として得られる
分散剤が、十分な分散性能を発現しないおそれがある。

【０００７】ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテ
ル、これを原料として重合性官能基を導入した重合性ポ
リオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、さら
に該誘導体を重合して得られる重合体、すなわち単独重
合体又は共重合体は、Ｓ₁／Ｓ₀の値が大きくなるにつ
れ、２官能の重合性ポリアルキレングリコール誘導体に
由来する粘度の増加などがみられ、Ｓ₁／Ｓ₀が０.１５
を超えると、該重合体を分散剤として用いた場合、その
分散性能が十分に発現しないおそれがある。しかし、Ｓ
₁／Ｓ₀が小さくなるにつれ、２官能の重合性ポリアルキ
レングリコール誘導体に由来する粘度の増加などは起こ
りにくく、Ｓ₁／Ｓ₀が０.１５以下、より好ましくは０.
１２以下であれば、重合体を分散剤として用いた場合、
本来有すべき優れた性能が発揮される。本発明におい
て、ピーク面積Ｓ₀及びピーク面積Ｓ₁を求めるためのゲ
ル浸透クロマトグラフィーに特に制限はないが、例え
ば、ＧＰＣシステムとしてＳＨＯＤＥＸ ＧＰＣ ＳＹＳ
ＴＥＭ−１１、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ
−７１を用い、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ８０４
Ｌを３本連続装着し、カラム温度を４０℃とし、展開溶
剤としてテトラヒドロフランを用いて行うことができ
る。展開溶剤は、１ml／分の流速で流し、サンプル濃度
０.１重量％のサンプル溶液０.１mlを注入し、ＢＯＲＷ
ＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて、屈折率強度と溶
出時間で表されるクロマトグラムを得ることができる。
本発明に用いるポリオキシアルキレンモノアルキルエー
テルは、１価のアルコールに炭素数２〜４のアルキレン
オキシドを付加重合させる際に、内容積Ｖ（ml）の反応
容器に水分Ｃｉ（ppm）の溶剤Ｗｉ（ｇ）を仕込み、撹
拌して溶剤洗浄を行ったのち抜き取った溶剤の水分がＣ
ｆ（ppm）であるとき、 反応容器内の水分 ＝ Ｗｉ×（Ｃｆ―Ｃｉ）／Ｖ ≦ １０ …（Ｂ） を満足することにより、容易に製造することができる。
反応容器内の水分は、式（Ｂ）に示されるように１０以
下であり、より好ましくは８以下である。アルキレンオ
キシドの付加を行う反応容器に、予めカールフィッシャ
ー法などにより水分を求めた溶剤を仕込む。使用する溶
剤に特に制限はなく、例えば、アセトン、アセトニトリ
ルなどを挙げることができる。反応容器を密封し、常圧
又は加圧下に、必要に応じて溶剤の沸点以下又は沸点以
上の温度条件で、反応容器内の溶剤洗浄を行う。溶剤洗
浄後、加えた溶剤を注意深く抜き取り、カールフィッシ
ャー法などにより、洗浄後の溶剤に含まれる水分を測定
する。反応容器の内容積Ｖ（ml）、加えた溶剤の重量Ｗ
ｉ（ｇ）、洗浄前の溶剤の水分Ｃｉ（ppm）、洗浄後の
溶剤の水分Ｃｆ（ppm）より、数式（Ｂ）を用いて反応
容器内の水分を求めることができる。

【０００８】本発明に用いるＳ₁／Ｓ₀が０.１５以下で
あるポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルは、例
えば、下記のごとくして製造することができる。反応前
に予め反応容器内をメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニト
リルなどの比較的低沸点の水溶性の溶剤、又は、ベンゼ
ン、トルエンなどの水と共沸可能な溶剤で洗浄し、次い
で、５０〜１５０℃、１００Torr以下の条件で１時間以
上乾燥し、反応容器内の水分を系外に除去する。次い
で、反応容器に溶剤を仕込み、撹拌して溶剤洗浄を行
う。溶剤洗浄に用いる溶剤の量及び洗浄前後の溶剤の水
分を測定して、数式（Ｂ）より反応容器内の水分を求
め、反応容器内の水分が１０以下であることを確認す
る。出発原料である１価のアルコール化合物は、水分を
極力含まないものが好ましい。出発原料である１価のア
ルコールが、水と共沸することなく蒸留可能な場合は、
ナトリウム、カリウム、水酸化ナトリウム、マグネシウ
ムなどの乾燥剤を加えて還流した後、蒸留を行い水分を
除去し、反応容器にアルカリ金属及びアルカリ土類金属
の水酸化物を除くアルカリ触媒とともに加える。反応容
器に原料アルコールやアルカリ触媒を加える際には、極
力水分を加えないように注意する。出発原料である１価
のアルコール化合物の沸点が高く、蒸留が困難な場合
は、反応容器に原料の１価のアルコールとともに、トル
エンなどの水と共沸する溶剤を仕込み、乾燥窒素ガス雰
囲気下、５０〜１５０℃、２００Torr以下の条件で、１
時間以上減圧処理を行い、添加した溶剤を除去すること
で、原料である１価のアルコールに含まれる水分を除去
することができる。さらに、極力水分を加えないよう
に、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物を除
くアルカリ触媒を加え、反応容器内を乾燥窒素ガス雰囲
気下に加圧状態にしたのち、乾燥したアルキレンオキシ
ドを５０〜１５０℃で連続的に添加し、付加重合するこ
とによって得ることができる。また、出発原料である１
価のアルコール化合物に付加反応させる炭素数２〜４の
アルキレンオキシドについても、水分を極力含まないも
のが好ましい。もちろん、炭素数２〜４のアルキレンオ
キシドを反応容器内に加える際には、極力水分を加えな
いように注意することも肝心である。アルキレンオキシ
ドの付加反応の触媒として用いるアルカリ金属及びアル
カリ土類金属の水酸化物を除くアルカリ触媒としては、
例えば、ナトリウム、カリウム、ナトリウムカリウムア
マルガム、ナトリウムハイドライド、ナトリウムメトキ
シド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムエトキシドなどを挙げることができる。また、ナ
トリウムメトキシドのメタノール溶液や、ナトリウムエ
トキシドのエタノール溶液などを用いることもできる。
アルキレンオキシドの付加反応には、上記のアルカリ触
媒の他に、三フッ化硼素や四塩化錫などのルイス酸触媒
が用いられるが、酸触媒を用いて高分子量の化合物を得
ようとすると、１,４−ジオキサンなどの環状モノマー
や環状ポリエーテルが副生し、目的の純度の化合物を得
ることが困難となるおそれがある。

【０００９】本発明の重合性ポリオキシアルキレンモノ
アルキルエーテル誘導体は、式［２］ Ｒ¹Ｏ(ＡＯ)nＲ² …［２］ で示される化合物である。式［２］において、Ｒ¹は炭
素数１〜１８の炭化水素基であり、Ｒ²はアクリロイル
基又はメタクリロイル基であり、ＡＯは炭素数２〜４の
オキシアルキレン基であり、ＡＯは１種であっても、２
種以上であってもよく、ＡＯが２種以上のとき、その付
加形式はランダム状であっても、ブロック状であっても
よく、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で５〜
５００である。式［２］において、Ｒ¹で示される炭素
数１〜１８の炭化水素基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、sec−ブチル基、tert―ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジ
ル基などを挙げることができる。これらの中で、炭素数
１〜４の炭化水素基がより好ましい。

【００１０】式［２］において、ＡＯで示される炭素数
２〜４のオキシアルキレン基としては、例えば、オキシ
エチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、
オキシテトラメチレン基などを挙げることができる。式
［２］において、ＡＯは１種であっても、２種以上であ
ってもよく、ＡＯが２種以上のオキシアルキレン基であ
るとき、その付加形式はランダム状であっても、ブロッ
ク状であってもよい。また、ｎはオキシアルキレン基の
平均付加モル数で５〜５００であり、より好ましくは１
０〜３００である。ｎが５未満であると、重合性ポリオ
キシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体の重合体を
含有する分散剤が、十分な分散性能を発現しないおそれ
がある。ｎが５００を超えると、粘度が高くなって取り
扱いが困難となるおそれがある。本発明の重合性ポリオ
キシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体は、ゲル浸
透クロマトグラフィーにより得られるクロマトグラムに
おいて、 Ｓ₁／Ｓ₀ ≦ ０.１５ …（Ａ） を満足する式［１］で示されるポリオキシアルキレンモ
ノアルキルエーテルを原料として製造する。式［１］で
示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル
に、Ｒ²で示されるアクリロイル基又はメタクリロイル
基を導入する方法に特に制限はなく、例えば、ポリオキ
シアルキレンモノアルキルエーテルに、ｐ−トルエンス
ルホン酸・一水和物などの触媒を加え、アクリル酸又は
メタクリル酸とのエステル化反応によって得ることがで
き、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルに、ナ
トリウムメトキシドなどの触媒を加え、アクリル酸メチ
ル又はメタクリル酸メチルなどのアクリル酸アルキル又
はメタクリル酸アルキルとのエステル交換反応によって
得ることもでき、また、ポリオキシアルキレンモノアル
キルエーテルと、アクリル酸クロライド又はメタクリル
酸クロライドとの反応によって得ることもでき、あるい
は、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルとアク
リル酸無水物又はメタクリル酸無水物との反応によって
得ることもできる。

【００１１】本発明の重合体は、式［２］で示される重
合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体
を単量体とする単独重合体又は共重合体である。式
［２］で示される重合性ポリオキシアルキレンモノアル
キルエーテル誘導体の単独重合体は、分子量が１,００
０〜３００,０００、より好ましくは５,０００〜１０
０,０００である。単独重合体は、式［２］で示される
重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導
体の１種又は２種以上の混合重合体でもよい。式［２］
で示される重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテル誘導体の共重合体は、式［２］で示される重合性
ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体５〜
９５モル％と、これと共重合可能な単量体９５〜５モル
％を共重合して得られる分子量５００〜１００,００
０、より好ましくは分子量１,０００〜５０,０００の共
重合体である。共重合体の分子量が５００未満である
と、共重合体を含有する分散剤が、十分な分散性能を発
現しないおそれがある。共重合体の分子量が１００,０
００を超えると、粘度が高くなって取り扱いが困難とな
るおそれがある。共重合可能な単量体としては、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などの不飽
和モノカルボン酸及びそれらの塩、マレイン酸、フマル
酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸などの不飽
和ジカルボン酸及びそれらの塩、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ブチルアクリレートなどのアルキ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、ブチルメタクリレートなどのアルキルメタク
リレート、スチレン、ｐ−スチレンスルホン酸、インデ
ンなどの重合性芳香族不飽和化合物、イソブチレン、イ
ソプレンなどのオレフィン、Ｎ−フェニルマレイミド、
Ｎ−シクロヘキシルマレイミドなどのマレイミド、その
他アクリルアミド類、無水マレイン酸、マレイン酸アル
キルエステル類、酢酸ビニル、アクリロニトリル、アリ
ルスルホン酸、メタリルスルホン酸及びこれらの塩など
を挙げることができる。これらの単量体は、１種を単独
で用いることができ、あるいは、２種以上を組み合わせ
て用いることもできる。これらの中で、不飽和モノカル
ボン酸、不飽和ジカルボン酸及びこれらの塩を好適に使
用することができ、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸及び無水マレイン酸を特に好適に使用することがで
きる。本発明において、式［２］で示される重合性ポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体の単独重
合体及び共重合体の分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ
ィー（以下、ＧＰＣと称する。）により測定した値であ
り、ポリエチレングリコール換算の重量平均分子量であ
る。

【００１２】本発明の重合体の製造方法に特に制限はな
く、式［２］で示される重合性ポリオキシアルキレンモ
ノアルキルエーテル誘導体を単独で、又は、式［２］で
示される重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエー
テル誘導体と共重合可能な単量体を共に、有機溶剤中又
は水系溶剤中で溶液重合することができ、あるいは、無
溶剤で塊状重合することもできる。また、重合反応に用
いる重合開始剤としては、水系溶剤の場合には、例え
ば、tert―ブチルヒドロペルオキシドなどのヒドロペル
オキシドや、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫
酸アンモニウムなどの過硫酸塩などの水溶性の重合開始
剤を挙げることができる。有機溶剤系又は無溶剤系で重
合を行う場合には、例えば、ベンゾイルペルオキシド、
ジ−tert−ブチルペルオキシドなどの過酸化物や、２,
２'−アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系開始剤
などを挙げることができる。これらの重合開始剤は、１
種を単独で用いることができ、あるいは、２種以上を組
み合わせて用いることもできる。本発明の分散剤は、式
［２］で示される重合性ポリオキシアルキレンモノアル
キルエーテル誘導体の単独重合体、又は、式［２］で示
される重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテ
ル誘導体５〜９５モル％と、これと共重合可能な単量体
９５〜５モル％の共重合体を含有するものである。式
［２］で示される重合性ポリオキシアルキレンモノアル
キルエーテル誘導体の単独重合体、及び、式［２］で示
される重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテ
ル誘導体５〜９５モル％と、これと共重合可能な単量体
９５〜５モル％の共重合体は、分散剤の成分として優れ
た分散性能を発揮する。分散剤に含有せしめる共重合体
は、式［２］で示される重合性ポリオキシアルキレンモ
ノアルキルエーテル誘導体３０〜７０モル％と、これと
共重合可能な単量体７０〜３０モル％の共重合体である
ことがより好ましい。本発明の分散剤の形態に特に制限
はなく、例えば、重合体を単独で用いることができ、重
合体を水溶液又は有機溶剤溶液として用いることもで
き、あるいは、重合体の溶液にさらに消泡剤などの薬剤
を添加して用いることもできる。本発明の分散剤の使用
量に特に制限はなく、例えば、分散すべき固体に対し
て、重合体が０.０１〜１０重量％となるよう、好まし
くは０.１〜５.０重量％となるよう添加することによ
り、固液分散系における固体粒子の分散状態や沈降抑制
効果を著しく改良することができる。本発明の分散剤
は、各種の分散剤として使用できるが、好ましくはセラ
ミック用途に用いて、無機粉体の高濃度のスラリーを形
成することができ、塗料用途に用いて、顔料をビヒクル
中に１次粒子に分散させて安定な懸濁液を形成すること
ができる。セメント用途に用いて、モルタルやコンクリ
ートの流動性や流動保持性を高め、高強度、高耐久性、
施工性を向上させることができる。特に無機粉体の分散
剤及びセメント用途の分散剤として有用である。

【００１３】

【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明する。 実施例１ 温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌
機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備し
たステンレス製５リットル（内容積４,８９０ml）の耐
圧反応装置を水で洗浄したのち、反応容器内の水分を乾
燥窒素ガスで払い、次いで蒸気ジャケットに蒸気を供給
しながら、５０〜１００Torrで１５分減圧乾燥した。水
洗浄工程終了後常圧に戻し、さらに室温まで冷却したの
ち、メタノール２リットルを仕込み、窒素ガス雰囲気
下、０.０５〜０.１MPa、７０〜７５℃で３０分撹拌
し、反応容器内をメタノール洗浄した。メタノールを廃
棄し、反応容器内に乾燥窒素ガスを吹き込み、蒸気ジャ
ケットに蒸気を供給し、かつ、５０〜１００Torrで１時
間減圧乾燥した。室温まで冷却したのち、窒素ガス吹き
込み管より、市販の脱水アセトニトリル（カールフイッ
シャー法により水分を測定したところ５１ppmであっ
た。）２,０１０ｇを仕込んだ。乾燥窒素ガスで０.０５
MPaまで加圧したのち、１５分間撹拌した。次いでアセ
トニトリルを注意深く抜き取った結果、２,００２ｇの
アセトニトリルが回収された。抜き取ったアセトニトリ
ルの水分をカールフイッシャー法により求めたところ、
６０ppmであった。数式（Ｂ）より算出した反応容器内
の水分は、６.２であった。反応容器内に残存するアセ
トニトリルを乾燥窒素ガスで払い、蒸気ジャケットに蒸
気を供給し、５０〜１００Torrで１時間減圧乾燥した。
反応装置を３０℃以下に冷却したのち、水分量が２１pp
mの脱水メタノール１２８ｇ及びナトリウムメトキシド
２７ｇを仕込み、反応容器内を窒素ガスで置換した。９
０℃まで昇温したのち、９０〜１００℃、０.６MPa以下
の条件で、窒素ガス吹き込み管より、エチレンオキシド
３,６４０ｇを撹拌下に連続的に加圧添加した。エチレ
ンオキシド添加終了後、９０〜１００℃で２時間反応さ
せた。次に８０℃まで冷却したのち、窒素ガスを吹き込
みながら、７５〜８５℃、５０〜１００Torrで１時間減
圧処理を行った。反応物を５リットルのナスフラスコに
移し、速やかに１Ｎ塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で
脱水後、ろ過を行い、得られた反応物について、ゲル浸
透クロマトグラフィーによる測定を行った。ゲル浸透ク
ロマトグラフィーには、システムとしてＳＨＯＤＥＸ
ＧＰＣ ＳＹＳＴＥＭ−１１、示差屈折率計としてＳＨ
ＯＤＥＸ ＲＩ−７１、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ
８０４Ｌを３本連続装着し、カラム温度４０℃、展開溶
剤としてテトラヒドロフランを１ml／分の流速で流し、
得られた反応物の０.１重量％テトラヒドロフラン溶液
０.１mlを注入し、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラム
を用いて、屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグ
ラムを得た。図２は、得られたクロマトグラムである。
このクロマトグラムからＳ₁／Ｓ₀を求めると、０.１１
４であった。撹拌装置、温度計、空気吹き込み管、ディ
ーンスターク管、ジムロート管を装着した５リットルの
四つ口フラスコに、反応物１,６５０ｇを仕込み、これ
にトルエン１,４００ｇを加え、ｐ−トルエンスルホン
酸・一水和物１１５ｇ及びハイドロキノン５ｇを加え５
０℃まで昇温し、５０〜６０℃で３０分撹拌させた。次
に、メタクリル酸２０６ｇを加え、エアーポンプを用い
て空気吹き込み管より空気を吹き込みながら、１１０〜
１２０℃で９時間反応させた。反応物を６０℃まで冷却
後、分液漏斗に移し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加
えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。さ
らに２０重量％塩化ナトリウム水溶液を加えてよく振り
混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。上層に、ｐ−メ
トキシフェノール０.１ｇを加え、減圧下６０℃以下の
条件でトルエンを除去し、ポリオキシエチレンモノメチ
ルエーテルメタクリレート（ａ）を得た。

【００１４】実施例２ 実施例１と同様の耐圧反応装置を用い、実施例１と同様
にして、洗浄及び乾燥を行った。室温まで冷却したの
ち、窒素ガス吹き込み管より、市販の脱水アセトン（カ
ールフイッシャー法により水分を測定したところ４４pp
mであった。）２,１００ｇを仕込んだ。乾燥窒素ガスで
０.０５MPaまで加圧し、１５分間撹拌した。次いでアセ
トンを注意深く抜き取った結果、２,０９５ｇのアセト
ンが回収された。抜き取ったアセトンの水分をカールフ
イッシャー法により求めたところ、５９ppmであった。
数式（Ｂ）より算出した反応容器内の水分は、６.４で
あった。反応容器内に残存するアセトンを乾燥窒素ガス
で払い、蒸気ジャケットに蒸気を供給し、５０〜１００
Torrで１時間減圧乾燥した。室温まで冷却したのち、ス
テアリルアルコール１,１００ｇを仕込み、反応容器内
を窒素ガスで置換した。１１０℃まで昇温したのち、１
０５〜１１５℃で、反応容器内に窒素ガスを吹き込みな
がら１００Torr以下の減圧下で脱水を行った。脱水終了
後７０℃まで冷却し、一部１９ｇを抜き取り、カールフ
ィッシャー法により水分量を求めると３４ppmであっ
た。ナトリウムメトキシド２ｇを加え、反応容器内を窒
素ガスで置換した。次に８０℃まで昇温したのち、９０
〜１００℃、０.６MPa以下で窒素ガス吹き込み管よりプ
ロピレンオキシド２,８７０ｇを撹拌下に連続的に加圧
添加した。プロピレンオキシド添加終了後、９０〜１０
０℃で２時間反応させた。次に８０℃まで冷却したの
ち、窒素ガスを吹き込みながら、７５〜８５℃、５０〜
１００Torrで１時間減圧処理を行った。反応物の一部３
０７ｇを０.５リットルのナスフラスコに移し、速やか
に１Ｎ塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水、ろ過を
行い、得られた反応物について、ゲル浸透クロマトグラ
フィーによる測定を行った。図３は、得られたクロマト
グラムである。このクロマトグラムよりＳ₁／Ｓ₀を求め
ると、０.１１７であった。残りの反応物の９６７ｇを
撹拌装置、温度計、空気吹き込み管を装着した３リット
ルの四つ口フラスコに仕込み、これにナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液（川研ファインケミカル株式会社
製、ＳＭ−２８、ナトリウムメトキシド２８重量％）５
ｇを加え、窒素ガス雰囲気下、１１０℃まで昇温したの
ち、１０５〜１１０℃で、反応容器内に窒素ガスを吹き
込みながら、１００Torr以下の減圧下で脱メタノールを
行った。５０℃まで冷却後、リービッヒ管、減圧用分留
器を取りつけ、メタクリル酸メチル１,０３２ｇ及びｔ
−ブチルヒドロキシトルエン０.６ｇを加え、エアーポ
ンプを用いて空気吹き込み管より空気を吹き込みなが
ら、７５〜８５℃、５００Torrで４時間反応させた。続
いて、５０Torr以下、９５〜１０５℃でメタクリル酸メ
チルを回収した。反応物を６０℃まで冷却後、分液漏斗
に移し８５重量％りん酸水溶液及び２０重量％塩化ナト
リウム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下
層を分離した。次いで２０重量％塩化ナトリウム水溶液
を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離し、
ポリオキシプロピレンモノステアリルエーテルメタクリ
レート（ｂ）を得た。

【００１５】実施例３ 実施例１と同様の耐圧反応装置を用い、実施例１と同様
にして、洗浄及び乾燥を行った。室温まで冷却したの
ち、窒素ガス吹き込み管より、市販の脱水アセトニトリ
ル（カールフイッシャー法により水分を測定したところ
５１ppmであった。）１,９７５ｇを仕込んだ。乾燥窒素
ガスで０.０５MPaまで加圧したのち、１５分間撹拌し
た。次いでアセトニトリルを注意深く抜き取った結果、
１,９６８ｇのアセトニトリルが回収された。抜き取っ
たアセトニトリルの水分をカールフイッシャー法により
求めたところ、６５ppmであった。数式（Ｂ）より算出
した反応容器内の水分は、５.７であった。反応容器内
に残存するアセトニトリルを乾燥窒素ガスで払い、蒸気
ジャケットに蒸気を供給し、５０〜１００Torrで１時間
減圧乾燥した。室温まで冷却したのち、予め蒸留した水
分量が２６ppmのｎ−ブタノール１４４ｇ及びカリウム
−tert−ブトキシド６ｇを仕込み、反応容器内を窒素ガ
スで置換した。次に８０℃まで昇温したのち、９０〜１
００℃、０.６MPa以下で窒素ガス吹き込み管よりプロピ
レンオキシド２,４１６ｇを撹拌下に連続的に加圧添加
した。プロピレンオキシド添加終了後、９０〜１００℃
で２時間反応させたのち、８０℃まで冷却し、窒素ガス
を吹き込みながら、７５〜８５℃、５０〜１００Torrで
１時間減圧処理を行った。次に８０℃まで昇温したの
ち、９０〜１００℃、０.６MPa以下で窒素ガス吹き込み
管より１,２−ブチレンオキシド５８８ｇを撹拌下に連
続的に加圧添加した。１,２−ブチレンオキシド添加終
了後、９０〜１００℃で３時間反応させたのち、８０℃
まで冷却し、窒素ガスを吹き込みながら、７５〜８５
℃、５０〜１００Torrで１時間減圧処理を行った。反応
物を５リットルのナスフラスコに移し、速やかに１Ｎ塩
酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ過を行い、
得られた反応物について、ゲル浸透クロマトグラフィー
による測定を行った。図４は、得られたクロマトグラム
である。このクロマトグラムよりＳ₁／Ｓ₀を求めると、
０.１０３であった。撹拌装置、温度計、空気吹き込み
管、ディーンスターク管、ジムロート管を装着した５リ
ットルの四つ口フラスコに、反応物１,４５６ｇを仕込
み、これにトルエン１,２００ｇを加え、ｐ−トルエン
スルホン酸・一水和物４６ｇ及びハイドロキノン６ｇを
加え５０℃まで昇温し、５０〜６０℃で３０分撹拌させ
た。次に、メタクリル酸８９ｇを加え、エアーポンプを
用いて空気吹き込み管より空気を吹き込みながら、１１
０〜１２０℃で１２時間反応させた。反応物を６０℃ま
で冷却後、分液漏斗に移し５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離し
た。さらに２０重量％塩化ナトリウム水溶液を加えてよ
く振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。上層にｐ
−メトキシフェノール０.１ｇを加え、減圧下６０℃以
下の条件でトルエンを除去し、ポリオキシプロピレンオ
キシブチレンモノブチルエーテルメタクリレート（ｃ）
を得た。

【００１６】実施例４ 実施例１と同様の耐圧反応装置を用い、実施例１と同様
にして、洗浄及び乾燥を行った。室温まで冷却したの
ち、窒素ガス吹き込み管より、市販の脱水アセトニトリ
ル（カールフイッシャー法により水分を測定したところ
５１ppmであった。）１,８５７ｇを仕込んだ。乾燥窒素
ガスで０.０５MPaまで加圧したのち、１５分間撹拌し
た。次いでアセトニトリルを注意深く抜き取った結果、
１,８４８ｇのアセトニトリルが回収された。抜き取っ
たアセトニトリルの水分をカールフイッシャー法により
求めたところ、６８ppmであった。数式（Ｂ）より算出
した反応容器内の水分は、６.５であった。反応容器内
に残存するアセトニトリルを乾燥窒素ガスで払い、蒸気
ジャケットに蒸気を供給し、５０〜１００Torrで１時間
減圧乾燥した。室温まで冷却したのち、ナトリウムメト
キシドのメタノール溶液（川研ファインケミカル株式会
社製、ＳＭ−２８、ナトリウムメトキシド２８重量％）
７６ｇを加え、反応系を窒素ガスで置換した。９０℃ま
で昇温したのち、９０〜１００℃、０.６MPa以下で窒素
ガス吹き込み管よりエチレンオキシド２,９０４ｇとプ
ロピレンオキシド１,１９６ｇの混合物を撹拌下に連続
的に加圧添加した。エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドの混合物の添加終了後、９０〜１００℃で３時間反
応させ、次に８０℃まで冷却したのち、窒素ガスを吹き
込みながら、７５〜８５℃、５０〜１００Torrで１時間
減圧処理を行った。反応物を５リットルのナスフラスコ
に移し、速やかに１Ｎ塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下
で脱水後、ろ過を行い、得られた反応物について、ゲル
浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。図５は、
得られたクロマトグラムである。このクロマトグラムよ
りＳ₁／Ｓ₀を求めると、０.１２４であった。撹拌装
置、温度計、空気吹き込み管、ディーンスターク管、ジ
ムロート管を装着した５リットルの四つ口フラスコに、
反応物１,４１５ｇを仕込み、これにｎ−ヘキサン１,５
００ｇを加え、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物５３
ｇ及びハイドロキノン６ｇを加え４０℃まで昇温し、４
０〜５０℃で３０分撹拌させた。次に、アクリル酸６６
ｇを加え、エアーポンプを用いて空気吹き込み管より空
気を吹き込みながら、７０〜７５℃で１２時間反応させ
た。反応物を５０℃まで冷却後、分液漏斗に移し５Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後に
生じた下層を分離した。さらに２０重量％塩化ナトリウ
ム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を
分離した。上層にｐ−メトキシフェノール０.１ｇを加
え、減圧下５０℃以下の条件でｎ−ヘキサンを除去し、
ポリオキシエチレンオキシプロピレンモノメチルエーテ
ルアクリレート（ｄ）を得た。

【００１７】実施例５ 実施例１と同様の耐圧反応装置を用い、実施例１と同様
にして、洗浄及び乾燥を行った。室温まで冷却したの
ち、窒素ガス吹き込み管より、市販の脱水アセトン（カ
ールフイッシャー法により水分を測定したところ４４pp
mであった。）２,２０６ｇを仕込んだ。乾燥窒素ガスで
０.０５MPaまで加圧し、１５分間撹拌した。次いでアセ
トンを注意深く抜き取った結果、２,１９７ｇのアセト
ンが回収された。抜き取ったアセトンの水分をカールフ
イッシャー法により求めたところ、６３ppmであった。
数式（Ｂ）より算出した反応容器内の水分は、８.６で
あった。反応容器内に残存するアセトンを乾燥窒素ガス
で払い、蒸気ジャケットに蒸気を供給し、５０〜１００
Torrで１時間減圧乾燥した。室温まで冷却したのち、ナ
トリウムメトキシドのメタノール溶液（川研ファインケ
ミカル株式会社製、ＳＭ−２８、ナトリウムメトキシド
２８重量％）４６ｇを加え、反応系を窒素ガスで置換し
た。９０℃まで昇温したのち、９０〜１００℃、０.６M
Pa以下で窒素ガス吹き込み管よりエチレンオキシド３,
６８３ｇを撹拌下に連続的に加圧添加した。エチレンオ
キシド添加終了後、９０〜１００℃で２時間反応させ、
次に８０℃まで冷却したのち、窒素ガスを吹き込みなが
ら、７５〜８５℃、５０〜１００Torrで１時間減圧処理
を行った。反応物を５リットルのナスフラスコに移し、
速やかに１Ｎ塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水
後、ろ過を行い、得られた反応物について、ゲル浸透ク
ロマトグラフィーによる測定を行った。得られたクロマ
トグラムよりＳ₁／Ｓ₀を求めると、０.１１９であっ
た。撹拌装置、温度計、空気吹き込み管、ディーンスタ
ーク管、ジムロート管を装着した５リットルの四つ口フ
ラスコに、反応物１,４７７ｇを仕込み、これにトルエ
ン１,５００ｇを加え、ｐ−トルエンスルホン酸・一水
和物３８ｇ及びハイドロキノン６ｇを加え５０℃まで昇
温し、５０〜６０℃で３０分撹拌させた。次に、メタク
リル酸６０ｇを加え、エアーポンプを用いて空気吹き込
み管より空気を吹き込みながら、１１０〜１２０℃で１
２時間反応させた。反応物を６０℃まで冷却後、分液漏
斗に移し５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振り
混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。さらに２０重量
％塩化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後
に生じた下層を分離した。上層にｐ−メトキシフェノー
ル０.１ｇを加え、減圧下６０℃以下の条件でトルエン
を除去し、ポリオキシエチレンモノメチルエーテルメタ
クリレート（ｅ）を得た。

【００１８】比較例１ 実施例１と同様の耐圧反応装置を、水で良く洗浄したの
ち、反応容器内の水分を乾燥窒素ガスで払い、次いで蒸
気ジャケットに蒸気を供給しながら、５０〜１００Torr
で１５分減圧乾燥した。室温まで冷却したのち、窒素ガ
ス吹き込み管より、実施例１で用いたものと同じ水分５
１ppmの市販脱水アセトニトリル２,００４ｇを仕込み、
乾燥窒素ガスで０.０５MPaまで加圧し、１５分間撹拌し
た。次いでアセトニトリルを注意深く抜き取った結果、
１,９９７ｇのアセトニトリルが回収された。抜き取っ
たアセトニトリルの水分をカールフイッシャー法により
求めたところ、１２１ppmであった。数式（Ｂ）より算
出した反応容器内の水分は、２８.７であった。反応装
置を３０℃以下に冷却したのち、脱水メタノール１２８
ｇ及びナトリウムメトキシド２７ｇを仕込み、反応容器
内を窒素ガスで置換した。９０℃まで昇温したのち、９
０〜１００℃、０.６MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込
み管より、エチレンオキシド３,６４０ｇを撹拌下に連
続的に加圧添加した。エチレンオキシド添加終了後、９
０〜１００℃で２時間反応させた。次に８０℃まで冷却
したのち、窒素ガスを吹き込みながら、７５〜８５℃、
５０〜１００Torrで１時間減圧処理を行った。反応物を
５リットルのナスフラスコに移し、速やかに１Ｎ塩酸で
中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ過を行い、得ら
れた反応物について、ゲル浸透クロマトグラフィーによ
る測定を行った。図６は、得られたクロマトグラムであ
る。このクロマトグラムからＳ₁／Ｓ₀を求めると、０.
１５６であった。撹拌装置、温度計、空気吹き込み管、
ディーンスターク管、ジムロート管を装着した５リット
ルの四つ口フラスコに、反応物１,６５０ｇを仕込み、
これにトルエン１,４００ｇを加え、ｐ−トルエンスル
ホン酸・一水和物１１５ｇ及びハイドロキノン５ｇを加
え５０℃まで昇温し、５０〜６０℃で３０分撹拌させ
た。次に、メタクリル酸２０６ｇを加え、エアーポンプ
を用いて空気吹き込み管より空気を吹き込みながら、１
１０〜１２０℃で９時間反応させた。反応物を６０℃ま
で冷却後、分液漏斗に移し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離し
た。さらに２０重量％塩化ナトリウム水溶液を加えてよ
く振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。上層に、
ｐ−メトキシフェノール０.１ｇを加え、減圧下６０℃
以下の条件でトルエンを除去し、ポリオキシエチレンモ
ノメチルエーテルメタクリレート（ａ'）を得た。

【００１９】比較例２ 実施例１と同様の耐圧反応装置を、水で良く洗浄したの
ち、反応容器内の水分を乾燥窒素ガスで払い、次いで蒸
気ジャケットに蒸気を供給しながら、５０〜１００Torr
で１５分減圧乾燥した。室温まで冷却したのち、ナトリ
ウムメトキシドのメタノール溶液（川研ファインケミカ
ル株式会社製、ＳＭ−２８、ナトリウムメトキシド２８
重量％）４６ｇを加え、反応系を窒素ガスで置換した。
９０℃まで昇温したのち、９０〜１００℃、０.６MPa以
下で窒素ガス吹き込み管よりエチレンオキシド３,６８
３ｇを撹拌下に連続的に加圧添加した。エチレンオキシ
ド添加終了後、９０〜１００℃で２時間反応させ、次に
８０℃まで冷却したのち、窒素ガスを吹き込みながら、
７５〜８５℃、５０〜１００Torrで１時間減圧処理を行
った。反応物を５リットルのナスフラスコに移し、速や
かに１Ｎ塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ
過を行い、得られた反応物について、ゲル浸透クロマト
グラフィーによる測定を行った。図７は、得られたクロ
マトグラムである。このクロマトグラムよりＳ₁／Ｓ₀を
求めると、０.１９５であった。撹拌装置、温度計、空
気吹き込み管、ディーンスターク管、ジムロート管を装
着した５リットルの四つ口フラスコに、反応物１,４７
７ｇを仕込み、これにトルエン１,５００ｇを加え、ｐ
−トルエンスルホン酸・一水和物３８ｇ及びハイドロキ
ノン６ｇを加え５０℃まで昇温し、５０〜６０℃で３０
分撹拌させた。次に、メタクリル酸６０ｇを加え、エア
ーポンプを用いて空気吹き込み管より空気を吹き込みな
がら、１１０〜１２０℃で１２時間反応させた。反応物
を６０℃まで冷却後、分液漏斗に移し５Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層
を分離した。さらに２０重量％塩化ナトリウム水溶液を
加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。
上層にｐ−メトキシフェノール０.１ｇを加え、減圧下
６０℃以下の条件でトルエンを除去し、ポリオキシエチ
レンモノメチルエーテルメタクリレート（ｅ'）を得
た。実施例１〜５及び比較例１〜２のクロマトグラムの
Ｌ、Ｓ₀、Ｓ₁及びＳ₁／Ｓ₀の値を第１表に、合成条件及
び得られた化合物の特性を第２表に示す。

【００２０】

【表１】

【００２１】

【表２】

【００２２】［注］ＥＯ：エチレンオキシド、ＰＯ：プ
ロピレンオキシド、 ＢＯ：１,２−ブチレンオキシド。 ＰＯ−ＢＯ：ブロック付加、ＥＯ／ＰＯ：ランダム付
加。 ＭＡ：メタクリロイル基、Ａ：アクリロイル基。 水酸基価：ＪＩＳ Ｋ １５５７ ６.４に準拠して測定。 けん化価：ＪＩＳ Ｋ ００７０に準拠して測定。 臭素価：ＪＩＳ Ｋ ２６０５に準拠して測定。 分子量及びｎは、モノアルキルエーテルであるとして、
水酸基価より求めた計算値である。

【００２３】実施例６（単独重合体） 撹拌装置、冷却管、窒素ガス導入管、温度計を装着した
２リットルの四つ口フラスコに、実施例１で得られたポ
リオキシエチレンモノメチルエーテルメタクリレート
（ａ）２２３ｇ、水１００ｇ、２−プロパノール３００
ｇ、チオグリコール酸１０ｇ、過硫酸カリウム２ｇを仕
込み、窒素ガス雰囲気下、７０〜７５℃で６時間重合し
た。反応終了後、溶剤の２−プロパノールを減圧下で除
去し、重合体の水溶液を得た。１２０℃、２時間経過後
の乾燥減量より重合体水溶液の重合体濃度を求めると３
０.３重量％であった。得られた重合体水溶液の４０℃
における動粘度は１,１７３cStであり、ＧＰＣにより求
めた重合体の分子量は６３,１００であった。２００ml
共栓付き三角フラスコに、得られた重合体水溶液１５ｇ
を秤取り、これにテトラヒドロフラン１３５ｇを加え、
よく振り混ぜた結果、溶液は透明であった。なお、ＧＰ
Ｃシステムとしては、ＳＨＯＤＥＸ ＧＰＣ ＳＹＳＴＥ
Ｍ−１１、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ−７
１を用い、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−８０４Ｌ
を装着した。カラム温度を４０℃とし、展開溶剤として
テトラヒドロフランを１ml／分の流速で流し、サンプル
濃度０.１重量％のサンプル溶液０.１mlを注入した。分
子量は、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて
得られたクロマトグラムをもとに求めた、ポリエチレン
グリコール標準体換算の重量平均分子量である。以下の
実施例７及び比較例３においても、同様の条件で測定を
行った。 実施例７ 実施例６と同様の装置に、実施例３で得られたポリオキ
シプロピレンオキシブチレンモノブチルエーテルメタク
リレート（ｃ）１８９ｇ、２−プロパノール５００ｇ、
α−メチルスチレンダイマー４ｇ、過酸化ベンゾイル２
ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下、７５〜８０℃で５時間
重合した。反応終了後、１２０℃、２時間経過後の乾燥
減量より重合体溶液の重合体濃度を求めると２８.２重
量％であった。この重合体溶液の４０℃における動粘度
は１９７cStであり、ＧＰＣにより求めた重合体の分子
量は５３,３００であった。２００ml共栓付き三角フラ
スコに、得られた重合体溶液１５ｇを秤取り、これにテ
トラヒドロフラン１３５ｇを加え、よく振り混ぜた結
果、溶液は透明であった。 比較例３ 実施例１で得られたポリオキシエチレンモノメチルエー
テルメタクリレート（ａ）の代わりに、比較例１で得ら
れたポリオキシエチレンモノメチルエーテルメタクリレ
ート（ａ'）２２３ｇを用いた以外は、実施例６と同様
の反応を行った。反応終了後、溶剤の２−プロパノール
を減圧下で除去し、重合体の水溶液を得た。１２０℃、
２時間経過後の乾燥減量より重合体水溶液の重合体濃度
を求めると３０.５重量％であった。得られた重合体水
溶液の４０℃における動粘度は、１,５４８cStであり、
ＧＰＣにより求めた重合体の分子量は７６,４００であ
った。２００ml共栓付き三角フラスコに、得られた重合
体水溶液１５ｇを秤取り、これにテトラヒドロフラン１
３５ｇを加え、よく振り混ぜた結果、溶液に濁りが認め
られた。架橋により不溶性となった重合体が存在するも
のと推定される。

【００２４】実施例８（共重合体） 撹拌装置、冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗
２個を装着した２リットルの四つ口フラスコに、無水マ
レイン酸５４ｇ、トルエン２００ｇを仕込み、窒素ガス
雰囲気下で８５℃まで昇温させた。実施例１で得られた
ポリオキシエチレンモノメチルエーテルメタクリレート
（ａ）４８０ｇとトルエン２００ｇの混合溶液と、アゾ
ビスイソブチロニトリル２０ｇをトルエン１００ｇに溶
解させた溶液を、それぞれ別々の滴下漏斗に仕込み、窒
素ガス雰囲気下、８５〜９５℃、２時間かけて滴下し、
滴下終了後、同温度範囲で１時間反応させた。反応終了
後、溶剤のトルエンを９０〜１００℃、減圧下で除去し
て、赤褐色の共重合体（Ｐ−ａ）を得た。得られた共重
合体の１００℃における動粘度は２０６cStであり、Ｇ
ＰＣにより求めた分子量は１９,７００であった。な
お、ＧＰＣシステムとしては、ＳＨＯＤＥＸ ＧＰＣ Ｓ
ＹＳＴＥＭ−１１、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ
ＲＩ−７１を用い、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−
８０１、ＫＦ−８０３及びＫＦ−８０４を３本連続装着
した。カラム温度を４０℃とし、展開溶剤として０.０
５モル／リットル硝酸ナトリウム水溶液を用い、１ml／
分の流速で流し、サンプル濃度０.１重量％のサンプル
溶液０.１mlを注入した。分子量は、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰ
Ｃ計算プログラムを用いて得られたクロマトグラムをも
とに求めた、ポリエチレングリコール標準体換算の重量
平均分子量である。以下の実施例９〜１０及び比較例４
〜５においても、同様の条件で測定を行った。 実施例９ 撹拌装置、冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗
２個を装着した３リットルの四つ口フラスコに、イオン
交換水２００ｇと２−プロパノール１００ｇを仕込み、
８０℃まで昇温した。実施例４で得られたポリオキシエ
チレンオキシプロピレンモノメチルエーテルアクリレー
ト（ｄ）４１４ｇ、アクリル酸２９ｇ、イオン交換水２
００ｇ及び２−プロパノール１００ｇの混合溶液と、過
硫酸アンモニウムの１０重量％水溶液２０ｇをそれぞれ
別々の滴下漏斗に仕込み、窒素ガス雰囲気下、８０〜９
０℃、３時間かけて滴下し、滴下終了後、同温度範囲で
１時間反応させた。反応終了後、溶剤の２−プロパノー
ルを減圧下で除去し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加
えて中和し、イオン交換水を加えて水分を調整し、共重
合体（Ｐ−ｄ）の水溶液を得た。１２０℃、２時間経過
後の乾燥減量より共重合体水溶液の重合体濃度を求める
と、５９.６重量％であった。得られた共重合体水溶液
の２５℃における動粘度は１７２cStであり、ＧＰＣに
より求めた共重合体の分子量は３０,３００であった。 実施例１０ 撹拌装置、冷却管、窒素ガス導入管、温度計、滴下漏斗
２個を装着した２リットルの四つ口フラスコに、イオン
交換水２００ｇを仕込み、窒素ガス雰囲気下で８０℃ま
で昇温させた。実施例５で得られたポリオキシエチレン
モノメチルエーテルメタクリレート（ｅ）６０４ｇ、メ
タクリル酸３９ｇをイオン交換水４００ｇに溶解させた
溶液、過硫酸アンモニウム３ｇ及びメタリルスルホン酸
ナトリウム２ｇをイオン交換水４０ｇに溶解させた溶液
を、それぞれ別々の滴下漏斗に仕込み、窒素ガス雰囲気
下、８０〜８５℃で、２時間かけて滴下した。滴下終了
後、同温度範囲で１時間反応させた。５Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えて中和し、イオン交換水を加えて水分
を調整し、共重合体（Ｐ−ｅ）の水溶液を得た。１２０
℃、２時間経過後の乾燥減量より共重合体水溶液の重合
体濃度を求めると５９.２重量％であった。得られた共
重合体水溶液の２５℃における動粘度は３９７cStであ
り、ＧＰＣにより求めた共重合体の分子量は３６,２０
０であった。

【００２５】比較例４ 実施例１で得られたポリオキシエチレンモノメチルエー
テルメタクリレート（ａ）の代わりに、比較例１で得ら
れたポリオキシエチレンモノメチルエーテルメタクリレ
ート（ａ'）を用いた以外は、実施例８と同様にして反
応を行い、赤褐色の共重合体（Ｐ−ａ'）を得た。得ら
れた共重合体（Ｐ−ａ'）の１００℃における動粘度は
２４３cStであり、ＧＰＣにより求めた分子量は２２,１
００であった。 比較例５ 実施例５で得られたポリオキシエチレンモノメチルエー
テルメタクリレート（ｅ）の代わりに、比較例２で得ら
れたポリオキシエチレンモノメチルエーテルメタクリレ
ート（ｅ'）を用いた以外は、実施例１０と同様にして
反応を行い、共重合体（Ｐ−ｅ'）の水溶液を得た。１
２０℃、２時間経過後の乾燥減量より共重合体水溶液の
重合体濃度を求めると５９.４重量％であった。得られ
た共重合体水溶液の２５℃における動粘度は４４８cSt
であり、ＧＰＣにより求めた共重合体の分子量は４２,
８００であった。実施例８〜１０及び比較例４〜５で得
られた共重合体の組成を、第３表に示す。

【００２６】

【表３】

【００２７】実施例１１（無機粉体用分散剤としてエチ
レングリコールモノブチルエーテル系での評価） ３００mlビーカーに、酸化チタン［関東化学(株)］５０
ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル９０ｇを仕
込み、分散剤として実施例８で得られた共重合体（Ｐ−
ａ）の４０重量％水溶液０.５ｇを加え、撹拌羽根で３
分間混ぜ合わせてスラリー状組成物を調製した。調製し
たスラリー状組成物を、ガラス板上に置いた内径５０m
m、外径６０mm、高さ４０mmの塩化ビニル樹脂製円筒パ
イプに入れ、上面をペーストナイフで平らに均し、円筒
パイプを静かに上方に引き抜いた。スラリー状組成物の
流動が停止したのち、広がった組成物の最大直径と最小
直径を目視で判断し、その長さをmm単位で測定した。最
大直径と最小直径の平均を求め、mmを単位とする無名数
の整数で表し、これをスラリー状組成物のフロー値とし
た。その結果、フロー値は１４１であった。 実施例１２ 共重合体（Ｐ−ａ）の４０重量％水溶液０.５ｇの代わ
りに、実施例９で得られた共重合体（Ｐ−ｄ）の水溶液
０.５ｇを用いた以外は、実施例１１と同様にして、ス
ラリー状組成物を調製し、そのフロー値を求めたとこ
ろ、１３７であった。 比較例６ 分散剤を添加しない以外は、実施例１１と同様にして、
スラリー状組成物を調製し、そのフロー値を求めたとこ
ろ、７７であった。 比較例７ 共重合体（Ｐ−ａ）の４０重量％水溶液の代わりに、比
較例４で得られた共重合体（Ｐ−ａ'）の４０重量％水
溶液を用いた以外は、実施例１１と同様にして、スラリ
ー状組成物を調製し、そのフロー値を求めたところ、１
１８であった。実施例１１〜１２及び比較例６〜７の結
果を、第４表に示す。

【００２８】

【表４】

【００２９】第４表の結果から、本発明の重合性ポリオ
キシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体の共重合体
を添加した実施例１１及び実施例１２のスラリー状組成
物は、フロー値が大きく、酸化チタンの分散性が良好で
あることが分かる。これに対して、分散剤を添加しない
比較例６のスラリー状組成物も、また、比較例４で得ら
れた共重合体を添加した比較例７のスラリー状組成物も
フロー値が小さく、酸化チタンの分散性が劣っている。 実施例１３ ＪＩＳ Ｒ ５２０１に規定された機械練り用練り混ぜ機
の練り鉢に、普通ポルトランドセメント６００ｇ、砂
［千葉県君津産、表乾比重２.５１、表面水率０.２重量
％］１,０２５ｇを秤取し、低速回転で３０秒間練り混
ぜた。次に、実施例８で得られた共重合体（Ｐ−ａ）
２.４ｇ及び消泡剤［ディスホームＣＣ−１１８、日本
油脂(株)］０.１ｇに水を加えて２２４ｇとした水溶液
を１５秒で添加し、続けて１５秒間低速で練り混ぜ、さ
らに高速で２分間練り混ぜてモルタルを調製した。調製
したモルタルについて、ＪＩＳ Ｒ ５２０１に規定され
たフロー試験に準拠し、モルタルのフロー値を測定した
ところ、２４０であった。フロー値測定後のモルタル
は、密閉容器に保管し、練り始めから３０分後及び６０
分後にも、同様にフロー試験を繰り返した。３０分後の
フロー値は２２１であり、６０分後のフロー値は１７７
であった。 実施例１４ 共重合体（Ｐ−ａ）２.４ｇの代わりに、実施例１０で
得られた共重合体（Ｐ−ｅ）の水溶液６.０ｇを用いた
以外は、実施例１３と同様にして、モルタルのフロー値
を測定した。モルタルのフロー値は、調製直後が２２９
であり、３０分後が２１３であり、６０分後が１８８で
あった。 比較例８ 共重合体（Ｐ−ａ）の代わりに、比較例４で得られた共
重合体（Ｐ−ａ'）を用いた以外は、実施例１３と同様
にして、モルタルのフロー値を測定した。モルタルのフ
ロー値は、調製直後が１９６であり、３０分後が１４９
であり、６０分後が１３０であった。 比較例９ 共重合体（Ｐ−ａ）２.４ｇの代わりに、比較例５で得
られた共重合体（Ｐ−ｅ'）の水溶液６.０ｇを用いた以
外は、実施例１３と同様にして、モルタルのフロー値を
測定した。モルタルのフロー値は、調製直後が１４１で
あり、３０分後が１２３であり、６０分後が１０４であ
った。実施例１３〜１４及び比較例８〜９の結果を、第
５表に示す。

【００３０】

【表５】

【００３１】第５表の結果から、本発明の重合性ポリオ
キシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体の共重合体
を含有する分散剤を添加した実施例１３及び実施例１４
のモルタルは、練り上がり直後、３０分後及び６０分後
においてフロー値が大きく、分散性が良好で流動性の保
持効果があることが分かる。これに対して、比較例４及
び比較例５で得られた共重合体を含有する分散剤を添加
した比較例８及び比較例９のモルタルは、いずれもフロ
ー値が小さく、分散性が劣っている。

【００３２】

【発明の効果】本発明の特有の分子量分布を有するポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテルを原料とした重
合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体
は、２官能の副生成物が極めて少なく、これを単量体と
して用いた重合体は、架橋による弊害が少ないことか
ら、無機顔料、有機顔料など各種粉体の分散剤として用
いる場合、少量の添加量で優れた分散性を示すために有
効に使用することができ、また土木建築用セメント用添
加剤として用いた場合にも、少ない添加量で優れた流動
性を示すために作業性及び施工性を改善することができ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、ポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルのゲル浸透クロマトグラフィーにより得られるク
ロマトグラムのモデル図である。

【図２】図２は、実施例１で得られたポリオキシエチレ
ンモノメチルエーテルのクロマトグラムである。

【図３】図３は、実施例２で得られたポリオキシプロピ
レンモノステアリルエーテルのクロマトグラムである。

【図４】図４は、実施例３で得られたポリオキシプロピ
レンオキシブチレンモノブチルエーテルのクロマトグラ
ムである。

【図５】図５は、実施例４で得られたポリオキシエチレ
ンオキシプロピレンモノメチルエーテルのクロマトグラ
ムである。

【図６】図６は、比較例１で得られたポリオキシエチレ
ンモノメチルエーテルのクロマトグラムである。

【図７】図７は、比較例２で得られたポリオキシエチレ
ンモノメチルエーテルのクロマトグラムである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D077 AB03 AC05 BA02 BA03 BA07 BA15 CA03 CA04 CA13 CA15 DC02Z DC08Z DC12Z DC14Z DC26Z DC28Z DD03Y DD05X DD05Y DD32X DD33X DE02Y DE02Z DE07Y DE08Y DE09Y 4J002 BN18X CH05W GT00 4J005 AA12 AA21 AA26 BB02 BD02 4J027 AC02 AC03 AC04 AC06 BA01 BA04 BA05 BA06 BA07 BA13 BA14 CB02 CB03 CB09 CC02 CD08

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式［１］で示されるポリオキシアルキレン
   モノアルキルエーテルであって、 Ｒ¹Ｏ(ＡＯ)nＨ …［１］ （ただし、式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の炭化水素基で
   あり、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であ
   り、ＡＯは１種であっても、２種以上であってもよく、
   ＡＯが２種以上のとき、その付加形式はランダム状であ
   っても、ブロック状であってもよく、ｎはオキシアルキ
   レン基の平均付加モル数で５〜５００である。）ゲル浸
   透クロマトグラフィーにおいて、示差屈折率計を用いて
   得られた屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラ
   ム上の最大の屈折率強度極大点とベースラインの最短距
   離をＬとしたとき、溶出開始点からクロマトグラム上の
   屈折率強度がＬ／３となる最速溶出時間までのピーク面
   積Ｓ₁と、溶出開始点から最大の屈折率強度極大点まで
   のピーク面積Ｓ₀の比が、 Ｓ₁／Ｓ₀ ≦ ０.１５ …（Ａ） を満足するポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル
   を原料とすることを特徴とする式［２］で示される重合
   性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体。 Ｒ¹Ｏ(ＡＯ)nＲ² …［２］ （ただし、式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の炭化水素基で
   あり、Ｒ²はアクリロイル基又はメタクリロイル基であ
   り、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、
   ＡＯは１種であっても、２種以上であってもよく、ＡＯ
   が２種以上のとき、その付加形式はランダム状であって
   も、ブロック状であってもよく、ｎはオキシアルキレン
   基の平均付加モル数で５〜５００である。）
2. 【請求項２】請求項１記載の式［２］で示される重合性
   ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体を重
   合して得られる分子量１,０００〜３００,０００の単独
   重合体。
3. 【請求項３】請求項１記載の式［２］で示される重合性
   ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体５〜
   ９５モル％と、これと共重合可能な単量体９５〜５モル
   ％を共重合して得られる分子量５００〜１００,０００
   の共重合体。
4. 【請求項４】式［２］で示される重合性ポリオキシアル
   キレンモノアルキルエーテル誘導体と共重合可能な単量
   体が、不飽和カルボン酸である請求項３記載の共重合
   体。
5. 【請求項５】請求項３又は請求項４記載の共重合体を含
   有することを特徴とする分散剤。