JP2701294B2 - アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 - Google Patents
アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリオキシアルキレングリコールモノアルケ
ニルエーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関
する。
ニルエーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関
する。
ポリオキシアルキレングリコールモノアリルエーテル
とマレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭59−1763
12号公報等に開示され、スケール防止剤、キレート剤、
分散剤などとして使用される。
とマレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭59−1763
12号公報等に開示され、スケール防止剤、キレート剤、
分散剤などとして使用される。
前記の公報に開示された共重合体は、ポリオキシアル
キレングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸また
は無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られる
もので、その実施例によると数平均分子量は950〜1250
と低い。
キレングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸また
は無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られる
もので、その実施例によると数平均分子量は950〜1250
と低い。
本発明は特定のポリオキシアルキレングリコールモノ
アルケニルエーテル（以下、単にアルケニルエーテルと
いう）と無水マレイン酸との共重合体を目的とするもの
で、比較的高分子量の共重合体が得られる。
アルケニルエーテル（以下、単にアルケニルエーテルと
いう）と無水マレイン酸との共重合体を目的とするもの
で、比較的高分子量の共重合体が得られる。
本発明は、一般式（Ｉ）で示されるアルケニルエーテ
ルと無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに
他の単量体との共重合体であり、アルケニルエーテルと
無水マレイン酸と他の単量体とのモル比が５〜60:40〜7
0:0〜40である共重合体である。
ルと無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに
他の単量体との共重合体であり、アルケニルエーテルと
無水マレイン酸と他の単量体とのモル比が５〜60:40〜7
0:0〜40である共重合体である。
R1O（AO）nR2 ……（Ｉ） （ただし、AOは炭素数３〜18のオキシアルキレン基の１
種または２種以上の混合物で、２種以上のときはブロッ
ク状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、R1は炭素数４〜５のアルケニル基、R2は炭素数４〜
24の飽和炭化水素基、フェニルアルキル基、アルキルフ
ェニル基、スチレン化フェニル基または飽和アシル基、
ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で１〜1000で
ある。） この場合、アルケニルエーテルと他の単量体の合計モ
ル数と無水マレイン酸のモル数との比は、30〜60:70〜4
0である。
種または２種以上の混合物で、２種以上のときはブロッ
ク状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、R1は炭素数４〜５のアルケニル基、R2は炭素数４〜
24の飽和炭化水素基、フェニルアルキル基、アルキルフ
ェニル基、スチレン化フェニル基または飽和アシル基、
ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で１〜1000で
ある。） この場合、アルケニルエーテルと他の単量体の合計モ
ル数と無水マレイン酸のモル数との比は、30〜60:70〜4
0である。
一般式（Ｉ）において、R1で示される炭素数４〜５の
アルケニル基としては、メタリル基、1,1−ジメチル−
２−プロペニル基、３−メチル−３−ブテニル基等があ
る。
アルケニル基としては、メタリル基、1,1−ジメチル−
２−プロペニル基、３−メチル−３−ブテニル基等があ
る。
AOで示される炭素数３〜18のオキシアルキレン基とし
ては、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシ
テトラメチレン基、オキシスチレン基、オキシドデシレ
ン基、オキシテトラデシレン基、オキシヘキサデシレン
基、オキシオクタデシレン基などがある。
ては、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシ
テトラメチレン基、オキシスチレン基、オキシドデシレ
ン基、オキシテトラデシレン基、オキシヘキサデシレン
基、オキシオクタデシレン基などがある。
R2で示される炭素数４〜24の飽和炭化水素基としては
ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、アミル基、イ
ソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキ
シル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、オクタデシル
基、イソオクタデシル基、オクチルドデシル基、ドコシ
ル基、デシルテトラデシル基などがあり、フェニルアル
キル基としてはベンジル基があり、アルキルフェニル基
としてはクレジル基、ブチルフエニル基、ジブチルフエ
ニル基、オクチルフエニル基、ノニルフエニル基、ドデ
シルフエニル基、ジオクチルフエニル基、ジノニルフエ
ニル基などがあり、また飽和アシル基としては、酪酸、
イソ酪酸、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサ
ン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、マーガリン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベ
ヘン酸などに由来する飽和アシル基がある。
ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、アミル基、イ
ソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキ
シル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、オクタデシル
基、イソオクタデシル基、オクチルドデシル基、ドコシ
ル基、デシルテトラデシル基などがあり、フェニルアル
キル基としてはベンジル基があり、アルキルフェニル基
としてはクレジル基、ブチルフエニル基、ジブチルフエ
ニル基、オクチルフエニル基、ノニルフエニル基、ドデ
シルフエニル基、ジオクチルフエニル基、ジノニルフエ
ニル基などがあり、また飽和アシル基としては、酪酸、
イソ酪酸、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサ
ン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、マーガリン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベ
ヘン酸などに由来する飽和アシル基がある。
R2が飽和炭化水素基、フェニルアルキル基、アルキル
フェニル基、スチレン化フェニル基または飽和アシル基
に限定されるのは、芳香環以外の炭素−炭素二重結合、
特に末端に二重結合をもつ場合、架橋反応が起こり好ま
しくないからである。
フェニル基、スチレン化フェニル基または飽和アシル基
に限定されるのは、芳香環以外の炭素−炭素二重結合、
特に末端に二重結合をもつ場合、架橋反応が起こり好ま
しくないからである。
本発明で用いる一般式（Ｉ）のアルケニルエーテルは
種々の方法で製造することができるが、そのいくつかを
つぎに示す。
種々の方法で製造することができるが、そのいくつかを
つぎに示す。
（ａ） 炭素数４〜５のアルケニルアルコールに炭素数
３〜18のアルキレンオキシドを付加反応させる。つぎに
R2を飽和炭化水素基、フェニルアルキル基、アルキルフ
ェニル基、スチレン化フェニル基または飽和アシル基と
するハロゲン化アルキル、カルボン酸、カルボン酸ハラ
イド等を反応させる。
３〜18のアルキレンオキシドを付加反応させる。つぎに
R2を飽和炭化水素基、フェニルアルキル基、アルキルフ
ェニル基、スチレン化フェニル基または飽和アシル基と
するハロゲン化アルキル、カルボン酸、カルボン酸ハラ
イド等を反応させる。
（ｂ） R2を飽和炭化水素基、フェニルアルキル基、ア
ルキルフェニル基、スチレン化フェニル基または飽和ア
シル基とするアルコール、フエノールまたはカルボン酸
に炭素数３〜18のアルキレンオキシドを付加反応させ、
ついで炭素数４〜５のハロゲン化アルケニルを反応させ
る。
ルキルフェニル基、スチレン化フェニル基または飽和ア
シル基とするアルコール、フエノールまたはカルボン酸
に炭素数３〜18のアルキレンオキシドを付加反応させ、
ついで炭素数４〜５のハロゲン化アルケニルを反応させ
る。
他の単量体は一般式（Ｉ）のアルケニルエーテルおよ
び無水マレイン酸と共重合しうるビニル型単量体であ
り、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、マレイン酸、これらの一価または二価の金属塩、ア
ンモニウム塩、有機アミン塩、炭素数１〜24のアルコー
ルとのエステル、さらにはスチレン、メチルスチレンな
どの芳香族ビニル化合物、塩化ビニル、塩化ビニリデン
などのハロゲン化ビニル化合物、イソブチレン、ジイソ
ブチレンなどのオレフイン類、酢酸ビニル、アクリロニ
トリル、アクリルアミドなどがある。
び無水マレイン酸と共重合しうるビニル型単量体であ
り、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、マレイン酸、これらの一価または二価の金属塩、ア
ンモニウム塩、有機アミン塩、炭素数１〜24のアルコー
ルとのエステル、さらにはスチレン、メチルスチレンな
どの芳香族ビニル化合物、塩化ビニル、塩化ビニリデン
などのハロゲン化ビニル化合物、イソブチレン、ジイソ
ブチレンなどのオレフイン類、酢酸ビニル、アクリロニ
トリル、アクリルアミドなどがある。
本発明の共重合体は、一般式（Ｉ）のアルケニルエー
テルと無水マレイン酸とを、必要により他の単量体を加
え、重合開始剤の存在下に塊状重合、溶液重合などの方
法により、共重合させて得られる。
テルと無水マレイン酸とを、必要により他の単量体を加
え、重合開始剤の存在下に塊状重合、溶液重合などの方
法により、共重合させて得られる。
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、ラウ
ロイルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシドなど
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのア
ゾ化合物等がある。
ロイルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシドなど
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのア
ゾ化合物等がある。
溶液重合に用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素等がある。
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素等がある。
本発明の共重合体の重量平均分子量は限定されない
が、500以上、とくに1000以上である。
が、500以上、とくに1000以上である。
本発明の共重合体は、一般式（Ｉ）のアルケニルエー
テルの選定、重合反応における溶剤の選定などにより、
液状、ゲル状または固体状のものになり得る。
テルの選定、重合反応における溶剤の選定などにより、
液状、ゲル状または固体状のものになり得る。
本発明は、一般式（Ｉ）のアルケニルエーテルと無水
マレイン酸を必須成分としたことにより、比較的高分子
量で、液状、ゲル状、固体状のいかなる性状のものでも
自由に得ることができる。このため、今までスケール防
止剤等のごく限られた利用範囲しかなかつたアルケニル
エーテル−マレイン酸共重合体を反応性被覆材等へ利用
することが可能である。
マレイン酸を必須成分としたことにより、比較的高分子
量で、液状、ゲル状、固体状のいかなる性状のものでも
自由に得ることができる。このため、今までスケール防
止剤等のごく限られた利用範囲しかなかつたアルケニル
エーテル−マレイン酸共重合体を反応性被覆材等へ利用
することが可能である。
以下にアルケニルエーテルの製造例、実施例および比
較例により説明する。
較例により説明する。
製造例１ 加圧反応器に３−メチル−３−ブテニルアルコール86
gと水酸化カリウム5.6gをとり、窒素ガス雰囲気下、100
〜110℃、圧力0.5〜3Kg/cm2（ゲージ圧）でプロピレン
オキシド2870gを徐々に圧入しながら付加反応を行なつ
た。反応終了後、水酸化カリウムを塩酸で中和し、副生
した塩を過によつて除いた。
gと水酸化カリウム5.6gをとり、窒素ガス雰囲気下、100
〜110℃、圧力0.5〜3Kg/cm2（ゲージ圧）でプロピレン
オキシド2870gを徐々に圧入しながら付加反応を行なつ
た。反応終了後、水酸化カリウムを塩酸で中和し、副生
した塩を過によつて除いた。
得られた生成物3248gに金属ナトリウム21gを徐々に加
えたのち、110〜120℃でドデシルクロリド186gを加えて
４時間反応を行なつたところ、反応混合物のアルカリ度
が減少してほぼ一定の値になつたので塩酸で中和し、副
生した塩を除いてアルケニルエーテルを得た。
えたのち、110〜120℃でドデシルクロリド186gを加えて
４時間反応を行なつたところ、反応混合物のアルカリ度
が減少してほぼ一定の値になつたので塩酸で中和し、副
生した塩を除いてアルケニルエーテルを得た。
製造例２ 加圧反応器にｎ−オクタデカノール270gとナトリウム
メチラート1.4gをとり、窒化ガス雰囲気下、105〜110
℃、0.5〜4Kg/cm2（ゲージ圧）でプロピレンオキシド41
0gを付加反応させた。反応終了後、ナトリウムメチラー
ト68gを加えて115〜125℃、10〜30mmHgで５時間処理し
た。つぎに0.5Kg/cm2（ゲージ圧）に窒素ガスで加圧し
たのち、115〜125℃でメタリルクロリド120gを徐々に加
えて反応を行なつたところ、４時間で反応混合物のアル
カリ度が減少してほぼ一定の値になつたので塩酸で中和
し、副生した塩を別してアルケニルエーテルを得た。
メチラート1.4gをとり、窒化ガス雰囲気下、105〜110
℃、0.5〜4Kg/cm2（ゲージ圧）でプロピレンオキシド41
0gを付加反応させた。反応終了後、ナトリウムメチラー
ト68gを加えて115〜125℃、10〜30mmHgで５時間処理し
た。つぎに0.5Kg/cm2（ゲージ圧）に窒素ガスで加圧し
たのち、115〜125℃でメタリルクロリド120gを徐々に加
えて反応を行なつたところ、４時間で反応混合物のアル
カリ度が減少してほぼ一定の値になつたので塩酸で中和
し、副生した塩を別してアルケニルエーテルを得た。
製造例３ 加圧反応器にｎ−ブタノール74g、三フツ化ホウ素−
エーテル錯体5gおよびテトラヒドロフラン756gをとり、
窒素ガス雰囲気下、45〜55℃、圧力0.5〜3Kg/cm2（ゲー
ジ圧）でプロピレンオキシド609gを徐々に圧入して付加
反応を行なつた。反応終了後触媒の三フツ化ホウ素を炭
酸ナトリウムで中和し、副生した塩を過によつて除い
た。得られた生成物1300gに水酸化ナトリウム80gを加
え、115〜125℃、10〜30mmHgで４時間処理した。つぎに
0.5Kg/cm2（ゲージ圧）に窒素ガスで加圧したのち、115
〜125℃でメタリルクロリド120gを徐々に加えて反応を
行なつたところ、４時間で反応混合物のアルカリ度が減
少してほぼ一定の値になつたので、塩酸で中和し、副生
した塩を別してアルケニルエーテルを得た。
エーテル錯体5gおよびテトラヒドロフラン756gをとり、
窒素ガス雰囲気下、45〜55℃、圧力0.5〜3Kg/cm2（ゲー
ジ圧）でプロピレンオキシド609gを徐々に圧入して付加
反応を行なつた。反応終了後触媒の三フツ化ホウ素を炭
酸ナトリウムで中和し、副生した塩を過によつて除い
た。得られた生成物1300gに水酸化ナトリウム80gを加
え、115〜125℃、10〜30mmHgで４時間処理した。つぎに
0.5Kg/cm2（ゲージ圧）に窒素ガスで加圧したのち、115
〜125℃でメタリルクロリド120gを徐々に加えて反応を
行なつたところ、４時間で反応混合物のアルカリ度が減
少してほぼ一定の値になつたので、塩酸で中和し、副生
した塩を別してアルケニルエーテルを得た。
製造例１〜３で得たアルケニルエーテルの構造と分析
結果を表１に示す。
結果を表１に示す。
実施例１ 製造例２のアルケニルエーテル 730g（１モル） 無水マレイン酸 98g（１モル） ベンゾイルペルオキシド 8.3g （単量体の１重量％） トルエン 4140g （単量体の５倍重量） 上記の成分を冷却管、窒素ガス吹き込み管、温度計お
よび撹拌装置を備えた四つ口フラスコにとり、窒素ガス
雰囲気下、80℃に昇温して共重合反応をおこなつた。混
合液は昇温後約５分で粘稠となつた。80℃で３時間撹拌
を続けたのち、トルエンを減圧下に100℃で留去して790
gの共重合体を得た。
よび撹拌装置を備えた四つ口フラスコにとり、窒素ガス
雰囲気下、80℃に昇温して共重合反応をおこなつた。混
合液は昇温後約５分で粘稠となつた。80℃で３時間撹拌
を続けたのち、トルエンを減圧下に100℃で留去して790
gの共重合体を得た。
得られた共重合体は粘着性液体であつた。
元素分析値 C:68.05％ （計算値68.08％） H:10.66％ （計算値10.70％） ケン化価 132.2 重量平均分子量（ゲルパーミユエーシヨンクロマトグ
ラフイー） 78,000 共重合体の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
ラフイー） 78,000 共重合体の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
比較例１ CH2＝CHCH2（OC2H4）9OH 454g（１モル） マレイン酸 116g（１モル） ベンゾイルペルオキシド 6g （単量体の１重量％） トルエン 570g （単量体と同重量） 上記の成分を、冷却管、窒素ガス吹き込み管、温度計
および撹拌装置をつけた四つ口フラスコにとり、窒素ガ
ス雰囲気下、80℃に昇温して４時間共重合反応をおこな
つた。ついでトルエンを減圧下に100℃で留去して525g
の共重合体を得た。
および撹拌装置をつけた四つ口フラスコにとり、窒素ガ
ス雰囲気下、80℃に昇温して４時間共重合反応をおこな
つた。ついでトルエンを減圧下に100℃で留去して525g
の共重合体を得た。
得られた共重合体は粘性液体であつた。
元素分析値 C:52.57％ （計算値52.62％） H:8.13％ （計算値8.12％） ケン化価 198.4 動粘度（100℃） 35.7cst 重量平均分子量（ゲルパーミユエーシヨンクロマトグ
ラフイー） 1800 実施例１と比較例１から、本発明のアルケニルエーテ
ル−無水マレイン酸共重合体はアルケニルエーテル−マ
レイン酸共重合体よりも分子量が大きいことがわかる。
ラフイー） 1800 実施例１と比較例１から、本発明のアルケニルエーテ
ル−無水マレイン酸共重合体はアルケニルエーテル−マ
レイン酸共重合体よりも分子量が大きいことがわかる。
実施例２〜６ 実施例１と同様の方法で、表２の単量体と重合条件に
より表３に示す本発明の共重合体を得た。なお、溶媒の
使用量は実施例２は単量体の合計量と同じ重量、実施例
６は単量体の合計量の３倍重量であり、他の実施例は溶
媒を使用しなかつた。
より表３に示す本発明の共重合体を得た。なお、溶媒の
使用量は実施例２は単量体の合計量と同じ重量、実施例
６は単量体の合計量の３倍重量であり、他の実施例は溶
媒を使用しなかつた。
また、重合開始剤の使用量は単量体の合計量に対する
重量％で表わした。実施例２および６は最初に重合開始
剤の半量を加えて所定の温度で２時間反応を行つたの
ち、室温に冷却して重合開始剤の残りの半量を加えたの
ち所定の温度でさらに３時間反応を続けた。他の実施例
は実施例１と同様に最初から重合開始剤の全量を添加し
た。
重量％で表わした。実施例２および６は最初に重合開始
剤の半量を加えて所定の温度で２時間反応を行つたの
ち、室温に冷却して重合開始剤の残りの半量を加えたの
ち所定の温度でさらに３時間反応を続けた。他の実施例
は実施例１と同様に最初から重合開始剤の全量を添加し
た。
比較例２ CH2＝Ｃ（CH3）CH2O（C3H6O）7H 237g（0.5モル） イオン交換水 72g 上記の成分を、温度計、攪拌器、滴下ロート、窒素吹
き込み管および還流冷却器をつけた４つ口フラスコにと
り、窒素ガス雰囲気下で攪拌し、90℃に昇温した。その
後無水マレイン酸49g（0.5モル）と過硫酸アンモニウム
7.3g（0.332モル）をイオン交換水165gに溶解した水溶
液を２時間で滴下した。全量滴下終了後、さらに7.3gの
20％過硫酸アンモニウム水溶液を20分間で滴下した。つ
いで濃度を90℃に保持し、さらに２時間攪拌を続け、共
重合反応を行った。
き込み管および還流冷却器をつけた４つ口フラスコにと
り、窒素ガス雰囲気下で攪拌し、90℃に昇温した。その
後無水マレイン酸49g（0.5モル）と過硫酸アンモニウム
7.3g（0.332モル）をイオン交換水165gに溶解した水溶
液を２時間で滴下した。全量滴下終了後、さらに7.3gの
20％過硫酸アンモニウム水溶液を20分間で滴下した。つ
いで濃度を90℃に保持し、さらに２時間攪拌を続け、共
重合反応を行った。
次に得られた重合反応物全量を分液ロートに取り、飽
和食塩水300gを加えて攪拌した後、クロロホルム500gを
用いて３回抽出を行った。
和食塩水300gを加えて攪拌した後、クロロホルム500gを
用いて３回抽出を行った。
ついで、得られたクロロホルム抽出物をロータリーエ
バボレーターを用いて50℃、減圧下でクロロホルムを留
去し、析出した少量の塩を濾過により除去して、261gの
共重合体を得た。得られた共重合体は透明液体であっ
た。
バボレーターを用いて50℃、減圧下でクロロホルムを留
去し、析出した少量の塩を濾過により除去して、261gの
共重合体を得た。得られた共重合体は透明液体であっ
た。
元素分析値 C:59.82％ （計算値60.40％） H: 9.14％ （計算値 9.09％） ケン化価 183.6 （計算値194.8） 動粘度（100℃） 30.6cst 重量平均分子量（ゲルパーミユエーシヨンクロマトグラ フイー） 1,620 比較例３ 製造例１のアルケニルエーテル 365g （0.5モル） マレイン酸 58g （0.5モル） ペンゾイルペルオキシド 4.2g（単量体の１重量％） トルエン 423g （単量体と同重量） 上記の成分を、冷却管、窒素ガス吹き込み管、湿度計
および攪拌装置をつけた４つ口フラスコにとり、窒素ガ
ス雰囲気下、80℃に昇温して４時間共重合反応をおこな
った。
および攪拌装置をつけた４つ口フラスコにとり、窒素ガ
ス雰囲気下、80℃に昇温して４時間共重合反応をおこな
った。
ついで、トルエンを約10mmHgの減圧下に110℃で留去
して、394gの共重合体を得た。得られた共重合体は透明
液体であった。
して、394gの共重合体を得た。得られた共重合体は透明
液体であった。
元素分析値 C: 66.58％（計算値66.63％） H: 10.56％（計算値10.71％） ケン化価 133.0（計算値132.6） 動粘度（100℃） 38.4cst 重量平均分子量（ゲルパーミユエーシヨンクロマトグラ フイー） 2,030 比較例４ CH2＝Ｃ（CH3）CH2O（C3H6O）7H 142.2g （0.3モル） マレイン酸 34.8g （0.3モル） ペンゾイルペルオキシド 1.8g（単量体の１重量％） トルエン 177g （単量体と同重量） 上記の成分を、冷却管、窒素ガス吹き込み管、温度計
および攪拌装置をつけた４つ口フラスコにとり、窒素ガ
ス雰囲気下、80℃に昇湿して共重合反応をおこなった。
および攪拌装置をつけた４つ口フラスコにとり、窒素ガ
ス雰囲気下、80℃に昇湿して共重合反応をおこなった。
ついで、トルエンを約10mmHgの減圧下に110℃で留去
して、147gの共重合体を得た。得られた共重合体は透明
液体であった。
して、147gの共重合体を得た。得られた共重合体は透明
液体であった。
共重合体の分析値 元素分析値 C: 58.5％ （計算値58.57％） H: 9.17％（計算値 9.15％） ケン化価 189.5（計算値190.2） 動粘度（100℃） 26.6 重量平均分子量（ゲルパーミユエーシヨンクロマトグラ フイー） 1,480 表３の結果から、本発明のアルケニルエーテル−無水
マレイン酸共重合体は、液体、ゲル、固体のいかなる性
状のものにもなり得ることがわかる。
マレイン酸共重合体は、液体、ゲル、固体のいかなる性
状のものにもなり得ることがわかる。
図１は実施例１で得られたアルケニルエーテル−無水マ
レイン酸共重合体の赤外線吸収スペクトル図である。
レイン酸共重合体の赤外線吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 155/00 Ｃ０９Ｄ 155/00 (Ｃ０８Ｆ 222/06 216:14）
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示されるアルケニルエーテ
ルと無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに
他の単量体との共重合体であり、アルケニルエーテルと
無水マレイン酸と他の単量体とのモル比が５〜60:40〜7
0:0〜40である共重合体。 R1O（AO）nR2 （Ｉ） （ただし、AOは炭素数３〜18のオキシアルキレン基の１
種または２種以上の混合物で、２種以上のときはブロッ
ク状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、R1は炭素数４〜５のアルケニル基、R2は炭素数４〜
24の飽和炭化水素基、フェニルアルキル基、アルキルフ
ェニル基、スチレン化フェニル基または飽和アシル基、
ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で１〜1000で
ある。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63054907A JP2701294B2 (ja) | 1987-03-14 | 1988-03-10 | アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5792587 | 1987-03-14 | ||
| JP62-57925 | 1987-03-14 | ||
| JP63054907A JP2701294B2 (ja) | 1987-03-14 | 1988-03-10 | アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138317A JPH02138317A (ja) | 1990-05-28 |
| JP2701294B2 true JP2701294B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=26395737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63054907A Expired - Fee Related JP2701294B2 (ja) | 1987-03-14 | 1988-03-10 | アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701294B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| ES2110124T3 (es) * | 1993-01-06 | 1998-02-01 | Clariant Gmbh | Termopolimeros a base de anhidridos de acidos carboxilicos alfa,beta-insaturados, de compuestos alfa,beta-insaturados y de polioxialquileneteres de alcoholes inferiores insaturados. |
| FR2762394B1 (fr) * | 1997-04-16 | 1999-05-28 | Bio Merieux | Compose ligand de coordination et utilisation pour fixer un materiel biologique |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS535711A (en) * | 1976-07-07 | 1978-01-19 | Honda Motor Co Ltd | Method of producing flywheel magneto |
| JP2890399B2 (ja) * | 1987-03-13 | 1999-05-10 | 日本油脂株式会社 | アルケニルエーテル―無水マレイン酸共重合体 |
-
1988
- 1988-03-10 JP JP63054907A patent/JP2701294B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138317A (ja) | 1990-05-28 |
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