JP2621308B2 - アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体 - Google Patents
アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体Info
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- allyl ether
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリオキシアルキレングリコールモノアリル
エーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関す
る。
エーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関す
る。
ポリオキシアルキレングリコールモノアリルエーテル
とマレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭59−1763
12号公報等に開示され、スケール防止剤、キレート剤、
分散剤などとして使用される。
とマレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭59−1763
12号公報等に開示され、スケール防止剤、キレート剤、
分散剤などとして使用される。
前記の公報に開示された共重合体は、ポリオキシアル
キレングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸また
は無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られる
もので、その実施例によると数平均分子量は950〜1250
と低い。
キレングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸また
は無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られる
もので、その実施例によると数平均分子量は950〜1250
と低い。
本発明は末端部にヒドロキシル基をもたないポリオキ
シアルキレングリコールモノアリルエーテル（以下、ア
リルエーテルという）と無水マレイン酸との共重合体を
目的とするもので、より高分子量の共重合体となり得
る。
シアルキレングリコールモノアリルエーテル（以下、ア
リルエーテルという）と無水マレイン酸との共重合体を
目的とするもので、より高分子量の共重合体となり得
る。
本発明は、一般式（１）で示されるアリルエーテルと
無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに他の
単量体との共重合体であり、アリルエーテルと無水マレ
イン酸と他の単量体とのモル比が５〜60:40〜70:0〜40
であり、一般式（１）のアリルエーテルおよび無水マレ
イン酸に由来する構成単位をそれぞれ２個以上含有する
アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体である。
無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに他の
単量体との共重合体であり、アリルエーテルと無水マレ
イン酸と他の単量体とのモル比が５〜60:40〜70:0〜40
であり、一般式（１）のアリルエーテルおよび無水マレ
イン酸に由来する構成単位をそれぞれ２個以上含有する
アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体である。
CH2＝CHCH2O（AO）nR ……（１） （ただし、AOは炭素数２〜18のオキシアルキレン基の１
種または２種以上の混合物で、２種以上のときはブロツ
ク状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基または飽和アシル
基、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で１〜10
00である。） この場合、アリルエーテルと他の単量体の合計モル数
と無水マレイン酸のモル数との比は、30〜60:70〜40で
ある。
種または２種以上の混合物で、２種以上のときはブロツ
ク状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基または飽和アシル
基、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で１〜10
00である。） この場合、アリルエーテルと他の単量体の合計モル数
と無水マレイン酸のモル数との比は、30〜60:70〜40で
ある。
AOで示される炭素数２〜18のオキシアルキレン基とし
ては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシ
ブチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシスチレン
基、オキシドデシレン基、オキシテトラデシレン基、オ
キシヘキサデシレン基、オキシオクタデシレン基などが
挙げられる。
ては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシ
ブチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシスチレン
基、オキシドデシレン基、オキシテトラデシレン基、オ
キシヘキサデシレン基、オキシオクタデシレン基などが
挙げられる。
Ｒで示される炭素数１〜３のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基があ
り、また炭素数１〜３の飽和アシル基としては、酢酸、
プロピオン酸に由来するアシル基がある。なお、Ｒが水
素原子の場合には共重合反応する際にポリオキシアルキ
レンモノアリルエーテルの水酸基と無水マレイン酸の酸
無水物基とがエステル化反応をおこしてポリエステル構
造となるため、分子量の調整が困難になり好ましくな
い。
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基があ
り、また炭素数１〜３の飽和アシル基としては、酢酸、
プロピオン酸に由来するアシル基がある。なお、Ｒが水
素原子の場合には共重合反応する際にポリオキシアルキ
レンモノアリルエーテルの水酸基と無水マレイン酸の酸
無水物基とがエステル化反応をおこしてポリエステル構
造となるため、分子量の調整が困難になり好ましくな
い。
本発明の原料である一般式（１）のアリルエーテル
は、アリルアルコールに水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウムなどのアルカリ触媒や三フッ化硼素、四塩化スズな
どの酸触媒の存在下、アルキレンオキシドを付加反応さ
せてポリオキシアルキレングリコールモノアリルエーテ
ルを得、これにアルカリの存在下にハロゲン化炭化水素
を反応させるとエーテル型のアリルエーテルが得られ、
カルボン酸またはカルボン酸ハライドを反応させるとエ
ステル型のアリルエーテルが得られる。
は、アリルアルコールに水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウムなどのアルカリ触媒や三フッ化硼素、四塩化スズな
どの酸触媒の存在下、アルキレンオキシドを付加反応さ
せてポリオキシアルキレングリコールモノアリルエーテ
ルを得、これにアルカリの存在下にハロゲン化炭化水素
を反応させるとエーテル型のアリルエーテルが得られ、
カルボン酸またはカルボン酸ハライドを反応させるとエ
ステル型のアリルエーテルが得られる。
また、炭素数１〜３のアルコールに、炭素数２〜18の
アルキレンオキシドを付加させてポリオキシアルキレン
エーテルを得、これにアルカリ存在下にアリルクロリド
を反応させても一般式（１）の化合物を得ることができ
る。
アルキレンオキシドを付加させてポリオキシアルキレン
エーテルを得、これにアルカリ存在下にアリルクロリド
を反応させても一般式（１）の化合物を得ることができ
る。
他の単量体は一般式（Ｉ）のアリルエーテルおよび無
水マレイン酸と共重合しうるビニル型単量体であり、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マ
レイン酸、これらの一価または二価の金属塩、アンモニ
ウム塩、有機アミン塩、炭素数１〜24のアルコールとの
エステル、更にはスチレン、メチルスチレンなどの芳香
族ビニル化合物、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどのハ
ロゲン化ビニル化合物、イソブチレン、ジイソブチレ
ン、などのオレフイン類、酢酸ビニル、アクリロニトリ
ル、アクリルアミドなどがある。
水マレイン酸と共重合しうるビニル型単量体であり、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マ
レイン酸、これらの一価または二価の金属塩、アンモニ
ウム塩、有機アミン塩、炭素数１〜24のアルコールとの
エステル、更にはスチレン、メチルスチレンなどの芳香
族ビニル化合物、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどのハ
ロゲン化ビニル化合物、イソブチレン、ジイソブチレ
ン、などのオレフイン類、酢酸ビニル、アクリロニトリ
ル、アクリルアミドなどがある。
本発明の共重合体は、一般式（１）のアリルエーテル
と無水マレイン酸とに、必要により他の単量体を加え、
重合開始剤の存在下に塊状重合、溶液重合などの方法に
より共重合させて得られる。
と無水マレイン酸とに、必要により他の単量体を加え、
重合開始剤の存在下に塊状重合、溶液重合などの方法に
より共重合させて得られる。
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、ラウ
ロイルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシドなど
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのア
ゾ化合物などがある。
ロイルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシドなど
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのア
ゾ化合物などがある。
溶液重合に用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素などが挙げられる。
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素などが挙げられる。
本発明の共重合体の製造において、溶媒を一般式
（１）のアリルエーテルの５倍重量以上用いれば低分子
量の共重合体が得られ、一方、溶媒を使用しなければ高
分子量の共重合体を得ることができる。
（１）のアリルエーテルの５倍重量以上用いれば低分子
量の共重合体が得られ、一方、溶媒を使用しなければ高
分子量の共重合体を得ることができる。
また、一般式（１）における−AO−部のオキシエチレ
ン基含有量の高いアリルエーテルを用いれば親水性の共
重合体が得られ、オキシエチレン基を含有しないが、或
いはごくわずかしか含有しないアリルエーテルを用いれ
ば疎水性の共重合体を得ることができる。
ン基含有量の高いアリルエーテルを用いれば親水性の共
重合体が得られ、オキシエチレン基を含有しないが、或
いはごくわずかしか含有しないアリルエーテルを用いれ
ば疎水性の共重合体を得ることができる。
本発明の共重合体の重量平均分子量は400〜500万、特
に好ましくは1000〜100万である。
に好ましくは1000〜100万である。
（Ｉ）アリルエーテルの製造 一般式（１）のアリルエーテルの製造例１〜７を示し
た。
た。
〔製造例１〕 加圧反応器にメタノール32gと触媒としてナトリウム
メチラート1.1gをとり、系内の空気を窒素ガスで置換し
た後、140℃でエチレンオキシド410gを約0.5〜5Kg/cm2
（ゲージ圧）で徐々に圧入して付加反応を行なった。反
応終了後室温に冷却し、水酸化ナトリウム75gを加え、1
10℃に加熱して窒素ガス雰囲気下、約20mmHgの減圧下で
脱水を行った。つぎに窒素ガスを加えて1Kg/cm2（ゲー
ジ圧）に加圧した後、攪拌しながらアリルクロリド98g
を徐々に加えた。反応開始４時間後、反応混合物のアル
カリ度が減少して一定値になったので反応を止め、塩酸
で中和して副生した塩をロ別してアリルエーテルを得
た。
メチラート1.1gをとり、系内の空気を窒素ガスで置換し
た後、140℃でエチレンオキシド410gを約0.5〜5Kg/cm2
（ゲージ圧）で徐々に圧入して付加反応を行なった。反
応終了後室温に冷却し、水酸化ナトリウム75gを加え、1
10℃に加熱して窒素ガス雰囲気下、約20mmHgの減圧下で
脱水を行った。つぎに窒素ガスを加えて1Kg/cm2（ゲー
ジ圧）に加圧した後、攪拌しながらアリルクロリド98g
を徐々に加えた。反応開始４時間後、反応混合物のアル
カリ度が減少して一定値になったので反応を止め、塩酸
で中和して副生した塩をロ別してアリルエーテルを得
た。
〔製造例２〕 加圧反応器にアリルアルコール58gと触媒として水酸
化カリウム5.6gをとり、系内の空気を窒素ガスで置換し
た後、100℃でプロピレンオキシド2500gを約0.5〜5Kg/c
m2（ゲージ圧）で徐々に圧入して付加反応を行った。反
応終了後金属ナトリウム21gを徐々に加え、ついで110℃
に昇温して攪拌しながらプロピルブロミド160gを加え
た。反応開始４時間後、反応混合物のアルカリ度が減少
して一定値になったので反応を止め、塩酸で中和して副
生した塩を除いてアリルエーテルを得た。
化カリウム5.6gをとり、系内の空気を窒素ガスで置換し
た後、100℃でプロピレンオキシド2500gを約0.5〜5Kg/c
m2（ゲージ圧）で徐々に圧入して付加反応を行った。反
応終了後金属ナトリウム21gを徐々に加え、ついで110℃
に昇温して攪拌しながらプロピルブロミド160gを加え
た。反応開始４時間後、反応混合物のアルカリ度が減少
して一定値になったので反応を止め、塩酸で中和して副
生した塩を除いてアリルエーテルを得た。
〔製造例３〕 加圧反応器にアリルアルコール58gと触媒として水酸
化カリウム5.6gをとり、系内の空気を窒素ガスで置換し
た後、100℃でエチレンオキキシド370gを約0.5〜5Kg/cm
2（ゲージ圧）で徐々に圧入して付加反応を行った。つ
ぎにプロピレンオキシド490gを用いて同様に付加反応を
行い、反応終了後に触媒の水酸化カリウムを塩酸で中和
し、副生した塩をロ過によって除いた。得られた生成物
800gと無水酢酸204gを四つ口フラスコにとり、窒素ガス
雰囲気下に100℃に加熱して４時間反応を行った。反応
終了後副生した酢酸を水洗により除き、約20mmHgの減圧
下に100〜120℃で脱水してアリルエーテルを得た。
化カリウム5.6gをとり、系内の空気を窒素ガスで置換し
た後、100℃でエチレンオキキシド370gを約0.5〜5Kg/cm
2（ゲージ圧）で徐々に圧入して付加反応を行った。つ
ぎにプロピレンオキシド490gを用いて同様に付加反応を
行い、反応終了後に触媒の水酸化カリウムを塩酸で中和
し、副生した塩をロ過によって除いた。得られた生成物
800gと無水酢酸204gを四つ口フラスコにとり、窒素ガス
雰囲気下に100℃に加熱して４時間反応を行った。反応
終了後副生した酢酸を水洗により除き、約20mmHgの減圧
下に100〜120℃で脱水してアリルエーテルを得た。
〔製造例４〜７〕 上記製造例１〜３に準じる方法で第１表に示す構造式
のアリルエーテルを製造した。
のアリルエーテルを製造した。
なお、第１表には製造例１〜３で得たアリルエーテル
についても併記した。
についても併記した。
（II）共重合体の製造 一般式（１）のアリルエーテルを用いて本発明の共重
合体を製造した。なお、重量平均分子量はゲルパーミュ
エーションクロマトグラフィーにより求めた。
合体を製造した。なお、重量平均分子量はゲルパーミュ
エーションクロマトグラフィーにより求めた。
〔実施例１〕 下記の成分を冷却管、窒素ガス吹きこみ管、温度計及
び攪拌機を備えた四つ口フラスコにとり、窒素ガス気流
下で80℃に昇温し、４時間攪拌して共重合反応を行っ
た。
び攪拌機を備えた四つ口フラスコにとり、窒素ガス気流
下で80℃に昇温し、４時間攪拌して共重合反応を行っ
た。
製造例１のアリルエーテル 468g（１モル） 無水マレイン酸 98g（１モル） ベンゾイルペルオキシド 6g （単量体の１重量％） トルエン 566g （単量体と同重量） ついで約10mmHgの減圧下に110℃でトルエンを留去し
て510gの透明な粘性液体である共重合体を得た。
て510gの透明な粘性液体である共重合体を得た。
共重合体の分析値 元素分析値 C:55.07％（計算値、55.11％） H: 8.16％（計算値、 8.18％） ケン化価 190.3（計算値、198.2） 動粘度 100℃ 383.3cSt 40℃ 5288 cSt 重量平均分子量 13300 共重合体の赤外線吸収スペクトル図を第１図に示し
た。
た。
末端に水酸基をもつアリルエーテルを用いた。すなわ
ち、下記成分を80℃で４時間共重合反応を行い、ついで
100℃で減圧下にトルエンを留去して525gの透明な粘性
液体である共重合体を得た。この共重合体の分析値は下
記の通りであった。
ち、下記成分を80℃で４時間共重合反応を行い、ついで
100℃で減圧下にトルエンを留去して525gの透明な粘性
液体である共重合体を得た。この共重合体の分析値は下
記の通りであった。
CH2＝CHCH2O（C2H4O）9H 454g（１モル） マレイン酸 116g（１モル） ベンゾイルペルオキシド 6g トルエン 570g 共重合体の分析値 元素分析 C:52.57％（計算値、52.62％） H: 8.13％（計算値、 8.12％） ケン化価 198.4（計算値、196.8） 動粘度 100℃ 35.7cSt 40℃ 424.5cSt 重量平均分子量 1800 実施例１と比較例で得られたそれぞれの共重合体の平
均分子量から本発明の共重合体は重合度が大きいことが
理解される。
均分子量から本発明の共重合体は重合度が大きいことが
理解される。
〔実施例２〜実施例９〕 実施例１と同様の方法で第２表に示す単量体と重合条
件で第３表に示す本発明の共重合体を得た。
件で第３表に示す本発明の共重合体を得た。
なお、溶媒を使用する場合は単量体の合計量と同じ重
量を用いた。
量を用いた。
また、重合開始剤の使用量は単量体の合計量に対する
重量％で表した。実施例３、４、６および９では最初に
重合開始剤の1/2量を添加して所定の温度で２時間反応
を行い、ついで室温に冷却してから残りの重合開始剤を
加えてさらに所定の温度で３時間反応を続けた。他の実
施例は実施例１と同様に最初から重合開始剤の全量を添
加した。得られた共重合体の分析値を第３表に示した。
重量％で表した。実施例３、４、６および９では最初に
重合開始剤の1/2量を添加して所定の温度で２時間反応
を行い、ついで室温に冷却してから残りの重合開始剤を
加えてさらに所定の温度で３時間反応を続けた。他の実
施例は実施例１と同様に最初から重合開始剤の全量を添
加した。得られた共重合体の分析値を第３表に示した。
この結果から本発明の共重合体は広い分子量範囲にわ
たり、任意の分子量を選択できることが理解される。
たり、任意の分子量を選択できることが理解される。
〔発明の効果〕 本発明の共重合体は、重合反応における溶媒の選定、
一般式（１）のアリルエーテルのポリオキシアルキレン
エーテル部の選定などにより、用途に応じて低分子量か
ら高分子量まで、液状から固体状まで、また親水性から
疎水性まで種々の性状のものを得ることができる。
一般式（１）のアリルエーテルのポリオキシアルキレン
エーテル部の選定などにより、用途に応じて低分子量か
ら高分子量まで、液状から固体状まで、また親水性から
疎水性まで種々の性状のものを得ることができる。
本発明の共重合体はオキシアルキレン基と酸無水物基
の性質を利用して吸水性樹脂や反応性被覆剤などに用い
ることができる。
の性質を利用して吸水性樹脂や反応性被覆剤などに用い
ることができる。
第１図は実施例１で得られた共重合体の赤外線吸収スペ
クトル図である。
クトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 155/00 ＰＧＺ Ｃ０９Ｄ 155/00 ＰＧＺ (Ｃ０８Ｆ 222/06 216:14）
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１）で示されるアリルエーテルと
無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに他の
単量体との共重合体であり、アリルエーテルと無水マレ
イン酸と他の単量体とのモル比が５〜60:40〜70:0〜40
であり、一般式（１）のアリルエーテルおよび無水マレ
イン酸に由来する構成単位をそれぞれ２個以上含有する
アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体。 CH2＝CHCH2O（AO）nR ……（１） （ただし、AOは炭素数２〜18のオキシアルキレン基の１
種または２種以上の混合物で、２種以上のときはブロツ
ク状に付加していてもランダム状に付加していてもよ
く、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基または飽和アシル
基、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数で１〜10
00である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63054913A JP2621308B2 (ja) | 1987-03-13 | 1988-03-10 | アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-56453 | 1987-03-13 | ||
| JP5645387 | 1987-03-13 | ||
| JP63054913A JP2621308B2 (ja) | 1987-03-13 | 1988-03-10 | アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01109A JPH01109A (ja) | 1989-01-05 |
| JPS64109A JPS64109A (en) | 1989-01-05 |
| JP2621308B2 true JP2621308B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=26395747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63054913A Expired - Lifetime JP2621308B2 (ja) | 1987-03-13 | 1988-03-10 | アリルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2621308B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7811556B2 (en) | 2003-03-24 | 2010-10-12 | Sankyo Company, Limited | Polymeric modifiers and pharmaceutical compositions |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5053273A (en) * | 1988-10-11 | 1991-10-01 | Mihama Corporation | Magnetic powder coated with a copolymer of polyoxyethylene allyl methyl diether and maleic anhydride |
| ES2110124T3 (es) * | 1993-01-06 | 1998-02-01 | Clariant Gmbh | Termopolimeros a base de anhidridos de acidos carboxilicos alfa,beta-insaturados, de compuestos alfa,beta-insaturados y de polioxialquileneteres de alcoholes inferiores insaturados. |
| DE4328817A1 (de) * | 1993-08-27 | 1995-03-02 | Basf Ag | Wasserlösliche, Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Scaleinhibitor |
| DE19847868C2 (de) * | 1998-10-16 | 2003-09-25 | Clariant Gmbh | Sprengstoffe, enthaltend modifizierte Copolymere aus Polyisobutylen und Maleinsäureanhydrid als Emulgatoren |
| EP1069139A3 (de) * | 1999-07-13 | 2003-03-12 | Clariant GmbH | Wässrige Polymerdispersion, ihre Herstellung und Verwendung |
| JP4918773B2 (ja) * | 2005-09-29 | 2012-04-18 | 日油株式会社 | 共重合体および共重合体の製造方法 |
| EP2532716A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-12 | Eppendorf AG | A substrate having hydrophobic moiety-repelling surface characteristics and process for preparing the same |
| JP2020203965A (ja) | 2019-06-14 | 2020-12-24 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 被覆着色剤、着色組成物、および被覆着色剤の製造方法 |
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1988
- 1988-03-10 JP JP63054913A patent/JP2621308B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7811556B2 (en) | 2003-03-24 | 2010-10-12 | Sankyo Company, Limited | Polymeric modifiers and pharmaceutical compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS64109A (en) | 1989-01-05 |
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