JP2020203965A - 被覆着色剤、着色組成物、および被覆着色剤の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
インキジェット記録法は、インキをノズルから安定的に吐出する吐出安定性と鮮明な画像を形成するために着色剤の粒子の安定的な分散、インキの再分散性の両立が必要である。
前記樹脂(P)は、着色剤吸着基含有モノマー単位、(無水)マレイン酸単位、および(メタ)アリルモノマー単位を含み、
前記着色剤吸着基含有モノマー単位が、α−オレフィン単位、および環含有モノマー単位の少なくとも一方を含む。
前記樹脂(P)は、着色剤吸着基含有モノマー単位、(無水)マレイン酸単位、および(メタ)アリルモノマー単位を含み、
前記着色剤吸着基含有モノマー単位が、α−オレフィン単位、および環含有モノマー単位の少なくとも一方を含む。
被覆着色剤、および他の任意成分を含む着色組成物は、例えば、インキジェット記録用インキ、フレキソ印刷インキ、トナー、文具、捺染剤、塗料等の用途に使用することが好ましい。
本発明の被覆着色剤は、着色剤の表面が樹脂(P)で被覆された化合物である。
本明細書で被覆着色剤は、粒子形態の化合物である。着色剤は、無機顔料、有機顔料、および染料から適宜選択して使用できる。なお、被覆前の着色剤は、凝集体でも良い。被覆着色剤を作製する際に着色剤の微細化を行う過程で、微細化された着色剤の表面が樹脂(P)で被覆されるためである。
金属酸化物は、例えば、酸化チタン、酸化鉄、水酸化鉄、ジルコニア、アルミナ等が挙げられる。
その他無機顔料は、例えば、群青、黄鉛、硫化亜鉛、コバルトブルー等が挙げられる。
C.I.PigmentYellow1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214、
C.I.PigmentOrange2、5、13、16、17:1、31、34、
36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、71、73、
C.I.PigmentGreen7、10、36、37、58、59、62、63、
C.I.PigmentBlue1、2、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66、79、79、80
C.I.PigmentViolet1、19、23、27、32、37、42
C.I.PigmentBrown25、28
C.I.PigmentBlack1、7
C.I.PigmentWhite1、2、4、5、6、7、11、12、18、19、21、22、23、26、27、28等が挙げられる。
C.I.PigmentYellow12、13、14、17、74、83、108、109、120、150、151、154、155、180、185、213
C.I.PigmentOrange36,38、43、64、73
C.I.PigmentGreen7、36、37、58、62、63、
C.I.PigmentBlue15:1、15:3、15:6、16、22、60、66、
C.I.PigmentViolet19、23、32、
C.I.PigmentBrown25、
C.I.PigmentBlack1、7
C.I.PigmentWhite6が好ましい。
樹脂(P)は、着色剤吸着基含有モノマー単位、(無水)マレイン酸単位、ならびに(メタ)アリルモノマー単位を含む。樹脂(P)の合成は、例えば、乳化重合、溶液重合、塊状重合、懸濁重合等が挙げられる。重合法は、例えば、ランダム重合、交互共重合、ブロック重合が挙げられる。重合反応は、例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等が挙げられる。本明細書で樹脂(P)は、これらの手法を適宜組み合わせて合成できる。
本明細書では、ラジカル重合開始剤を使用して溶液中でランダム重合、または交互共重合する樹脂(P)を1例として以下説明する。
着色剤吸着基含有モノマーは、着色剤に吸着する構造を含むモノマーであればよく、具体的には、α−オレフィン単位、および環含有モノマー単位の少なくとも一方を含む。
着色剤に吸着する構造を含むモノマーは、例えば、α−オレフィン、芳香環含有モノマー、脂環含有モノマー、複素環含有モノマー等が挙げられる。これらの中でも、α−オレフィンは、(無水)マレイン酸、および(メタ)アリルモノマーとの共重合性および、着色剤表面への吸着率の観点から好ましい。
α−オレフィンは、例えば、1−ヘキセン(炭素数6)、1−ヘプテン(炭素数7)、1−オクテン(炭素数8)、1−ノネン(炭素数9)、1−デセン(炭素数10)、1−ドデセン(炭素数12)、1−テトラデセン(炭素数14)、1−ヘキサデセン(炭素数16)、1−オクタデセン(炭素数18)、1−エイコセン(炭素数20)、1−ドコセン(炭素数22)、1−テトラコセン(炭素数24)、1−オクタコセン(炭素数28)、1−トリアコンテン(炭素数30)、1−ドトリアコンテン(炭素数32)、1−テトラトリアコンテン(炭素数34)、1−ヘキサトリアコンテン(炭素数36)、1−オクタトリアコンテン(炭素数38)等が挙げられる。
(メタ)アリルモノマーは、(メタ)アリル基を含むモノマーであれば特に制限はないが、特に下記一般式(1)で示す(メタ)アリルエーテルモノマーが好ましい。
炭素数2〜5のアルキレンオキシ基は、例えば、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、テトラメチレンオキシ基が挙げられる。これらの中でも、分散性の観点でエチレンオキシ基、又はプロピレンオキシ基の単独付加、又はエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基のブロック又はランダム付加が好ましく、プロピレンオキシ基の単独付加、又はエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基のブロック又はランダム付加がより好ましい。
飽和アシル基は、炭素数1〜10の飽和アシル基があり、エタン酸、ブタン酸、プロピオン酸、酪酸から誘導される置換基が好ましい。
アルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、ナフチル基、p−メチルフェニル等が挙げられる。
これらの中でも、R3は、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましく、分散安定性の観点からメチル基が最も好ましい。
また、一般式(1)で示す化合物は、(ポリ)アルキレンオキシ基を有することが好ましい。例えば、ポリアルキレングリコール(メタ)アリルエーテル、アルキレンオキシグリコール(メタ)アリルエーテル、アルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アリルエーテルなどの(ポリ)アルキレンオキシ基含有(メタ)アリルエーテルが挙げられる。これら中でも分散安定性の観点から、(ポリ)アルキレンオキシ基を含むことが好ましく、アルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アリルエーテルがより好ましい。
その他モノマー単位は、その他ビニルモノマー、その他(メタ)アクリル酸エステル等が挙げられる。
得られた樹脂(P)は、本質的にはランダムに配列した着色剤吸着基含有モノマー単位と(メタ)アリルモノマーの間に無水マレイン酸が交互に配列する交互重合体となる。
アゾ化合物は、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス2,4−ジメチルバレロニトリル等が挙げられる。過酸化物は、例えば、キュメンヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジt−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等が挙げられる。
エステル結合部位、アミド結合部位、またはイミド結合部位は、酸無水物基100モル%中、30〜100%の割合で形成することが好ましい。エステル化又はアミド化等することで、樹脂(P)にカルボキシル基部位を付与することができ、優れた静電反発効果を得られる。特にエステル化するとバインダーとの相溶性が特に向上する。
アルコールは、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2−エチルヘキシルアルコール、ノナノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、α−オキシ酪酸、12−ヒドロキシステアリン酸、乳酸等が挙げられる。
アミンは、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、アニリン、o−トルイジン、2−エチルアニリン、2−フルオロアニリン、o−アニシジン、m −トルイジン、m−アニシジン、m−フェネチジン、p−トルイジン、2,3−ジメチルアニリン、5−アミノインダン、アスパラギン酸、グルタミン酸、γ−アミノ酪酸等が挙げられる。が、特にこれらに限定されるものではない。
本明細書で被覆着色剤の製造方法は、ソルトミリング法が好ましい。例えば、水溶性溶剤、水溶性無機塩、着色剤、ならびに樹脂(P)を混練して着色剤の表面を樹脂(P)で被覆し、次いで水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する工程を含む。
まず、水溶性溶剤、水溶性無機塩、着色剤、ならびに樹脂(P)を混練して着色剤の表面を樹脂(P)で被覆する。
前記混練により着色剤を微細化しつつ、その表面を樹脂(P)で被覆する。ソルトミリング法で混練すると着色剤を効率よく微細化できる。
ソルトミリング法に使用する混練装置は、例えば、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、横型サンドミル、縦型サンドミル及び/又はアニューラ型ビーズミル等が挙げられる。これらの中でも着色剤の表面を効率的に被覆できる面でニーダーが好ましい。混練条件は、着色剤の種類、微細化の程度等に応じて、適宜調整できる。また必要に応じて加熱するとも冷却することもできる。
水溶性溶剤は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール類;ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール類;ラウリン酸プロピレングリコール等のグリコールエステル;ジエチレングリコールモノエチル、ジエチレングリコールモノブチル、ジエチレングリコールモノヘキシル等のエーテル;プロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、及びトリエチレングリコールエーテルを含むセロソルブ等のグリコールエーテル類;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール等のアルコール類;スルホラン;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;N−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドン等のラクタム類;グリセリン等が挙げられる。これらの中でもジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール類が好ましい。
水溶性無機塩の使用量は、着色剤100質量部に対し、50〜2,000質量部が好ましく、300〜1,000質量部がより好ましい。
樹脂(P)の使用量は、着色剤100質量部に対し、5〜100質量部が好ましく、10〜80質量部が好ましい。適量使用すると分散安定性および再分散性がより向上する。
まず、混練装置から前記混合物を取り出し、イオン交換水を投入して撹拌を行い、懸濁液を得る。イオン交換水の使用量は、混練装置に投入した質量の10〜10,000倍の質量が好ましい。撹拌温度は、25〜90℃が好ましい。次いでろ過を行い被覆着色剤を得る。これらの操作により水溶性溶剤、水溶性無機塩を除去できる。なお、さらにイオン交換水を除去する工程を行ってもよい。水の除去は、乾燥処理が好ましい。乾燥条件は、例えば、常圧下、80〜120℃の範囲で12〜48時間程度の乾燥を行う方法、減圧下、25〜80℃の範囲で12〜60時間程度の乾燥を行う方法が挙げられる。乾燥処理は、スプレードライ装置が好ましい。また、乾燥処理と同時もしくは乾燥処理後に粉砕処理を行うことができる。
本明細書の着色組成物は、被覆着色剤、および架橋剤を含むことが好ましい。また、着色組成物は、実施態様により塩基性化合物、水、バインダー樹脂等から適宜選択して含有することが好ましい。
塩基性化合物は、被覆着色剤の樹脂(P)に由来するカルボキシル基を中和し、被覆着色剤を安定的に分散させる。さらに着色組成物のpHを7〜10程度に調整するために使用する。
塩基性化合物は、例えば、アンモニア、ジメチルアミノエタノール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン;水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等の無機アルカリ;有機酸や鉱酸等が挙げられる。
ここで中和度は、塩基性化合物のモル当量を樹脂(P)のカルボキシル基のモル量で除したものである。下記式によって求めることができる。
{(塩基性化合物の重量(g)/塩基性化合物の当量)/[(樹脂(P)の酸価(KOHmg/g)×樹脂(P)の重量(g)/(56.1×1000)]}×100
架橋剤は、被覆着色剤の樹脂(P)に由来するカルボキシル基を架橋するために使用する。架橋剤は、カルボキシル基と反応可能な官能基(以下、反応性官能基という)を2以上有する化合物である。架橋により樹脂(P)が着色剤を強固に被覆し、被覆着色剤の分散安定性がより向上する。
反応性官能基は、例えば、イソシアネート基、アジリジン基、カルボジイミド基、オキセタン基、オキサゾリン基、エポキシ基が好ましく、アジリジン基、カルボジイミド基、エポキシ基がより好ましく、エポキシ基がさらに好ましい。インキジェット記録用インキとしての分散安定性を向上させる観点からも架橋剤の添加は好ましい。具体的な架橋剤としては、例えば、イソシアネート化合物、アジリジン化合物、カルボジイミド化合物、オキセタン化合物、オキサゾリン化合物、エポキシ化合物が挙げられる。
<インキジェット記録用インキ>
本明細書のインキジェット記録用インキは、被覆着色剤、水、水溶性溶剤を含む。
本明細書のインキジェット記録用インキは、水を溶媒(媒体)として使用するが、インキの乾燥を防止するため、水溶性溶剤を併用することが好ましい。また、被覆着色剤の分散安定性が向上するため、印刷後の基材への浸透性、濡れ広がり性が向上する。
多価アルコールアリールエーテル類は、例えば、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、テトラエチレングリコールクロロフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル等が挙げられる。
アミド類は、例えば、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
アミン類は、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン
等が挙げられる。
含硫黄化合物類は、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、チオジエタノール等が挙げられる。
本明細書のフレキソ印刷インキは、被覆着色剤を含有し、さらに、バインダー樹脂を含有することがより好ましい。バインダー樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ウレタン樹脂が挙げられる。また、フレキソ印刷インキは、添加剤、溶剤、架橋剤を含有できる。
アクリル樹脂は、アクリル共重合体、アクリル酸−スチレン共重合樹脂、アクリル酸−マレイン酸樹脂、アクリル酸−スチレン−マレイン酸樹脂等が挙げられる。なお、アクリル共重合体は、(メタ)アクリル酸および(メタ)アクリル酸エステルのうち2種以上の単量体を使用する共重合体である。なお、前記2種以上の単量体は、(メタ)アクリル酸エステルから選択しても構わない。
本発明において、ウレタン樹脂には、ポリウレタン樹脂の他、ポリウレタン−ウレア樹脂を使用することができる。ウレタン樹脂は造膜性の観点から、酸価を有することが好ましい。ウレタン樹脂の重量平均分子量は、10,000〜100,000が好ましい。適度な分子量を有すると基材への密着性、耐水摩擦性、耐スクラッチ性、耐ブロッキング性がより向上する。
本明細書でトナーは、被覆着色剤を含有する。トナーは、さらに、結着樹脂、離型剤、荷電制御剤、滑剤、流動性改良剤、研磨剤、導電性付与剤、画像剥離防止剤等から適宜選択して使用できる。
結着樹脂は、各色の被覆着色剤の色相を阻害しないために無色、透明あるいは白色、淡色の樹脂を使用することが好ましい。
本明細書で塗料は、被覆着色剤を含有する。塗料は、さらにバインダー樹脂を含有することが好ましく、架橋剤を含有することがより好ましい。塗料は、被覆着色剤、バインダー樹脂を含む水性塗料が好ましい。被覆着色剤とバインダー樹脂との比率は、求められる用途によって異なり、特に限定されるものではない。
バインダー樹脂は、例えば、架橋性官能基を含有する、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、フッ素樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン含有樹脂等が挙げられる。架橋剤は、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート化合物、ブロックポリイソシアネ−ト化合物、エポキシ化合物、カルボキシル基含有化合物、酸無水物、アルコキシシラン基含有化合物等が挙げられる。これらの中でもアクリル樹脂とメラミン樹脂との併用が好ましい。
本明細書の文具は、被覆着色剤を含み、筆記具、記録計、プリンター等の用途に使用できる。文具は、被覆着色剤の他、水、更にバインダーを含むことが好ましい。文具は、各用途(例えば、ボールペン、マーキングペン等)に応じて、任意に、水溶性有機溶剤、増粘剤、分散剤、潤滑剤、防錆剤、防腐剤、防菌剤等を含有できる。被覆着色剤とバインダー樹脂との比率は、求められる用途によって異なり、特に限定されるものではない。
文具は、例えば、チキソトロピー性インキ(例えば、ゲルインキ水性ボールペン用インキ)、ニュートニアン性インキ(例えば、低粘度水性ボールペン用インキ)等の用途がより好ましい。
また、文具のpH(25℃)は、使用性、安全性、インキ自身の安定性、インキ収容体とのマッチング性の点からpH調整剤などにより5〜10に調整されることが好ましく、6〜9.5がより好ましい。
本明細書の捺染剤は、被覆着色剤、水、バインダー樹脂を含むことが好ましい。捺染剤は、織布や不織布、編布などの布帛に、文字、絵、図柄などの画像を記録できる。なお、覆着色剤とバインダー樹脂との比率は、求められる用途によって異なり、特に限定されるものではない。
スクリーン記録用の捺染剤は、添加剤として、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、架橋剤等を含有することが好ましい。スクリーン記録用の捺染剤の着色剤濃度は、1〜10質量%が好ましい。
また、浸染用の捺染剤は、添加剤として、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、架橋剤等を含有することが好ましい。浸染用の捺染剤の着色剤濃度は、1〜10質量%の範囲であるものを使用することが好ましい。浸染用の捺染剤の粘度は、1mPa・s〜100mPa・sの範囲で印捺装置に合わせて任意に設定される。
スプレー捺染用の捺染剤は、添加剤として、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を含有することが好ましい。スプレー記録用の捺染剤の着色剤濃度は、1質量%〜10質量%が好ましい。スプレー記録用の捺染剤の粘度は1mPa・s〜100mPa・sの範囲で装置に合わせて任意に設定される。
インキジェット記録用の捺染剤は、添加剤として、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤等を含有することが好ましい。インキジェット記録用の捺染剤の着色剤濃度は、1質量%〜20質量%が好ましい。前記添加剤は、前記被覆着色剤の水分散体に、前記バインダー樹脂ととともに添加することが好ましい。
防腐剤は、例えば、安息香酸ナトリウム、ペンタクロロフェノールナトリウム、2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、1,2−ジベンジソチアゾリン−3−オン(アーチケミカルズ社のプロキセルGXL、プロキセルXL−2、プロキセルLV、プロキセルAQ、プロキセルBD20、プロキセルDL)等が挙げられる。
粘度調整剤の具体例としては、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、スターチ等の主として水溶性の天然あるいは合成高分子物が挙げられる。
pH調整剤は、例えば、コリジン、イミダゾール、燐酸、3−(N−モルホリノ)プロパンスルホン酸、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、ほう酸等が挙げられる。
キレート化剤は、例えば、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン二酢酸、ニトリロ三酢酸、1,3−プロパンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、イミノ二酢酸、ウラミル二酢酸、1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N’,N’−四酢酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、マレイン酸及びこれらの塩(水和物を含む)等が挙げられる。
酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキノン系化合物、ホスファイト系化合物及びこれらの置換体、ハロゲン化銅、アルカリ金属ハロゲン化物等が挙げられる。紫外線吸収剤は、例えば、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系等の有機化合物系紫外線吸収剤;酸化チタン、酸化亜鉛等の無機化合物系紫外線吸収剤;が挙げられる。
捺染剤をインキジェット記録法に適用する場合、その表面張力を20mN/m以上60mN/m以下と調整することが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、更に好ましくは、20mN/m以上40mN/m以下である。表面張力が20mN/m未満となるとノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、60mN/mを超えると非吸収基材でのはじきが発生し易い傾向がある。 また粘度は、1.2mPa・s以上20.0 mPa・s以下であることが好ましく、より好ましくは2.0 mPa・s以上 15.0mPa・s未満、更に好ましくは3.0mPa・s以上 12.0 mPa・s未満である。粘度がこの範囲において、優れた吐出性と、長期間にわたる良好な噴射性の維持が達成できる。表面張力は前記界面活性剤により適宜調整可能である。
布帛は、繊維で構成される媒体であることが好ましく、織物の他不織布でもよい。素材は、例えば、綿、絹、羊毛、麻、ナイロン、ポリエステル、ポリウレタン、レーヨン等が挙げられる。
数平均分子量(Mn)は、TSK−GEL SUPER HZM−Nカラム(東ソ−社製)を用い、カラム温度40℃において、RI検出器を装備したGPC(東ソ−社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて流速0.35ml/分で測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)である。
三角フラスコ中に試料、約1gを精密に量り採り、蒸留水/ジオキサン(重量比:蒸留水/ジオキサン=1/9)混合液50mlを加えて溶解する。上記試料溶液に対して、電位差測定装置(京都電子工業社製、装置名「電位差自動滴定装置AT−710M」)を用いて、0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液(力価F)で滴定を行い、滴定終点までに必要な水酸化カリウム・エタノール溶液の量(α(mL))を測定した。乾燥状態の樹脂の値として、酸価(mgKOH/g)を次式により求めた。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×α×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
α:0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液の消費量(ml)
F:0.1mol/L水酸化カリウム・エタノール溶液の力価
(製造例1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、着色剤吸着基含有モノマーとして1−オクタデセンを65.9部(45モル%)、無水マレイン酸を28.3部(50モル%)、アリルモノマーとしてモノマー(M−1)を5.8部(5モル%)仕込み、キシレン10部、連鎖移動剤としてチオグリコール酸オクチル0.6部をフラスコに仕込み、窒素置換した後、130℃で加熱、撹拌した。そこへ、撹拌しながら、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.0部とキシレン20部との混合物を、2時間かけて滴下した。その後、温度を130℃に保ったままさらに1時間撹拌して反応させた。その後重合転化率が95〜100%になったことを確認した後、続いて反応温度を60℃まで下げて、イソプロピルアルコールを50.8部(無水マレイン酸に仕込み量に対して5当量分)、触媒としてジアザビシクロウンデセンを0.01部加え、撹拌しながら80℃に加温し、4時間保持して反応を終了した。有機溶剤を減圧濃縮して完全に除去し、樹脂(P−1)を得た。得られた樹脂(P−1)の数平均分子量は10,000であった。
製造例1の原料と仕込み量を表2および表3に記載した通りに変更した以外は樹脂(P−1)と同様にして合成を行い、樹脂(P−2)〜樹脂(P−29)を得た。なお、製造例7は、(無水)マレイン酸単位中の酸無水物基を変性しなかった。また、樹脂の数平均分子量は、ラジカル重合開始剤と連鎖移動剤の使用量を変更して適宜調整した。なお、表2および表3の配合量は、モル%である。
IPA :イソプロピルアルコール
HA:へキシルアルコール
LA :ラウリルアミン
(実施例1)
着色剤としてC.I.ピグメントレッド122(クラリアントケミカルズ社製、「トナーマゼンタE」)35.0部、塩化ナトリウム175.0部、樹脂(P−1)を12.25部、水溶性溶剤としてジエチレングリコール35.0部をステンレス製ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で3時間混練した。この混合物を水1,000部に投入し、約40℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及び水溶性溶剤を除き、減圧下40℃で乾燥して被覆着色剤を得た。
得られた被覆着色剤20部に対して、濃度10%の水酸化カリウム水溶液を、樹脂(P)の酸価の中和度が100%になるように加えた。次いで、防腐剤としてPROXELGXL(S)(Lonza社製)を0.03部加え、不揮発分が22%になるようにイオン交換水を加えた。次いで70℃のオイルバスで加温しながらディスパーで約1時間撹拌した。次いで出力600Wの超音波ホモジナイザーを使用し、内温が15℃になるように調整しながら5分間処理を行った。
次いで、常温(25℃)で架橋剤としてデナコールEX321(エポキシ基含有化合物、ナガセケムテックス社製、不揮発分100%、エポキシ当量140g/eq)を、前記樹脂(P)のカルボキシル基に対してモル比で0.8eqになるように加えた。次いで、70℃のオイルバスで加温しながらディスパーで約1時間撹拌し、不揮発分が22%になるようにイオン交換水で調整し、着色組成物を得た。得られた着色剤組成物を100倍に水希釈し、該希釈液約5mlを動的光散乱測定法(測定装置はマイクロトラック(株)日機装製)により平均粒子径の測定を行ったところ、平均粒子径(D50)は87nmであった。この時、平均粒子径(D50)は得られた体積粒子径分布データ(ヒストグラム)のピークとした。
得られた着色組成物を33.3部、バインダー樹脂としてジョンクリル780(アクリル水性エマルション、BASF社製、不揮発分48%)を6.3部(不揮発分として3部)、プロピレングリコールを16.65部、1,2−ヘキサンジオールを16.65部、レベリング剤としてサーフィノールDF110D(エアープロダクツジャパン社製)を0.1部、さらに合計が100部になるようにイオン交換水で調整し、インキジェット記録用インキを製造した。
使用する着色剤、樹脂(P)、バインダーを表4〜7に従って変更した以外は、実施例1と同様にして被覆着色剤、着色組成物、インキジェット記録用インキを得た。
・PR150(C.I.ピグメントレッド150、東京色材製、「TOSHIKIRED150TR」)
・PR254(C.I.ピグメントレッド254、CINIC製、「CINILEX DPP RED SR2P」
・PG7(C.I.ピグメントグリーン7、トーヨーカラー製、「LIONOL GREEN 8930−1」)
・PV19(C.I.ピグメントバイオレット19、クラリアントケミカルズ社製、「InkJetMagentaE5B02」)
・PV23(C.I.ピグメントバイオレット23、クラリアントケミカルズ社製、「HOSTAFINE VIOLET RL」)
・PY74(C.I.ピグメントイエロー74、クラリアント製、「Hansayellow5GX01」)
・PB15:3(C.I.ピグメントブルー15:3、トーヨーカラー製、「LIONOLBLUEFG−7351」)
・PBl7(C.I.ピグメントブラック7、オリオン・エンジニアドカーボンズ製、「Printex35」)
・PO43(C.I.ピグメントオレンジ43、CINIC製、「Cinilex DPP Orange」)
・PO73(C.I.ピグメントオレンジ73、クラリアント製、「PV FAST ORANGE GRL」)
(1):ジョンクリル780(アクリルエマルション、BASF社製、不揮発分48%)
(2):バイロナールMD−2000(ポリエステルエマルション、東洋紡績社製、不揮発分40%)
(3):ハイドランAP−40F(ポリエステルウレタンエマルション、DIC社製、不揮発分22%)
(4):ボンコートWKA−565(ウレタンアクリルエマルション、DIC社製、不揮発分36%)
得られたインキジェット記録用インキを100倍に水希釈し、該希釈液約5mlの粒径を動的光散乱測定法(測定装置:マイクロトラック、日機装社製)により測定を行った。この時、得られた体積粒子径分布データ(ヒストグラム)のピークを(D50)とした。
25℃における粒度、60℃で10日間保存後の25℃における粒度を比較して、粒径変化率を算出し、以下の基準で評価した。インキ化工程での粒径変化が少ないほど評価が高い。
◎:粒径変化率が±5%未満(非常に良好)
○:粒径変化率が±5%以上±12.5%未満(良好)
△:粒径変化率が±12.5%以上±20%未満(実用上問題無し)
×:粒径変化率が±20%以上(実用不可)
得られたインキジェット記録用インキの25℃における粘度、60℃で10日間保存後の25℃における粘度を測定し、粘度上昇率で評価した。測定はE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、回転数20rpmという条件で測定した。
○: 粘度上昇率が1.1倍未満のもの(良好)
△: 粘度上昇率が1.1〜1.5倍のもの(実用上問題なし)
×: 粘度上昇率が1.5倍を超えるもの(実用不可)
インキジェットプリンター(セイコーエプソン社製、型番:EM−930C、ピエゾ方式)に上記で得られたインキジェット記録用インキを装填し、XEROX社製の普通紙4200 100枚に全面ベタ印刷(ファインモード)し、100枚目の印刷物を観察し、白線(吐出されていないノズル数に相当)の数を計測した。次にノズルクリーニング操作を実施した後、更に100枚の全面ベタ印刷を実施して再度100枚目(合計200枚目)の印刷物を観察し、白線の発生本数を吐出ノズル幅当たりで計測して、以下の基準で吐出性を評価した。
○:100枚目の印字物及び200枚目の印刷物で白線発生なし。(良好)
△:100枚目の印字物で白線なし且つ200枚目の印刷物で白線発生2本以下。(実用上問題なし)
×:100枚目又は200枚目の印刷物で白線発生3本以上。(実用不可)
吐出安定性評価で用いた印刷パターンと印刷モードを使用して、普通紙の代わりにコート紙(王子製紙社製、OKトップコート)に印刷して、ハンディ光沢計(日本電色工業社製、PG−II)で60°光沢度を測定した。
◎:光沢度 45以上(良好)
○:光沢度 45未満〜35以上(良好)
△:光沢度 35未満〜20以上(実用上問題なし)
×:光沢度 20未満(実用不可)
60°光沢度が高いほど光沢性に優れ、印字物がきれいに見え、好ましい。
◎、○評価であればインキジェット記録用インキに好適である。
実施例及び比較例の各インキの調製でそれぞれ使用した樹脂(P)とそれぞれのバインダー樹脂を各インキでの使用量と同等に含む混合水溶液をガラス上にキャストし、100℃で加熱乾燥することにより膜厚25μmのポリマー膜を作製した。そして、得られた各ポリマー膜の600nmの透過率を分光光度計(日立製作所社製U−3300)で測定した。測定した透過率を下記のように分類し、相溶性の評価基準とし、各種バインダー樹脂との相溶性を評価した。
○:透過率90%以上(良好)
△:透過率85%以上(実用上問題なし)
×:透過率80%未満(実用不可)
樹脂(P)が着色剤吸着基含有モノマー単位を含むことで着色剤に対して高い吸着能を持ち、樹脂(P)中の(メタ)アリルモノマー単位が優れた立体反発効果、およびバインダー樹脂との相溶性向上効果により優れた分散安定性が得られた。被覆着色剤を含むインキジェット記録用インキ、フレキソ印刷インキ、塗料、文具、および捺染剤は、粘度が低く、保存安定性が良好であり、被膜の光沢値が被膜を形成できる。
Claims (9)
- 着色剤の表面を樹脂(P)が被覆する被覆着色剤であって、
前記樹脂(P)は、着色剤吸着基含有モノマー単位、(無水)マレイン酸単位、および(メタ)アリルモノマー単位を含み、
前記着色剤吸着基含有モノマー単位が、α−オレフィン単位、および環含有モノマー単位の少なくとも一方を含む、被覆着色剤。 - 前記(メタ)アリルモノマー単位が(ポリ)アルキレンオキシ基を有する、請求項1に記載の被覆着色剤。
- 前記樹脂(P)の数平均分子量が2,000〜35,000である、請求項1または2に記載の被覆着色剤。
- 前記樹脂(P)の(無水)マレイン酸単位が、エステル結合部位、アミド結合部位、またはイミド結合部位を有する、請求項1〜3いずれか1項に記載の被覆着色剤。
- 前記樹脂(P)の全単位中に、(メタ)アリルモノマー単位を1〜30モル%含む、請求項1〜4いずれか1項に記載の被覆着色剤。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載の被覆着色剤、および架橋剤を含む、着色組成物。
- インクジェット記録用インキ、フレキソ印刷インキ、トナー、塗料、文具、または捺染剤に使用する、請求項1〜5いずれか1項に記載の被覆着色剤。
- 水溶性溶剤、水溶性無機塩、着色剤、ならびに樹脂(P)を混練して着色剤の表面を樹脂(P)で被覆し、次いで水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する工程を含み、
前記樹脂(P)は、着色剤吸着基含有モノマー単位、(無水)マレイン酸単位、ならびに(メタ)アリルエーテル単位を含む、被覆着色剤の製造方法。 - 請求項8の製造方法で得られた被覆着色剤、塩基性化合物、および水を混合し、次いで、架橋剤を混合して、樹脂(P)を架橋する、着色組成物の製造方法。
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