JP2019094436A - 合成繊維平滑剤組成物 - Google Patents
合成繊維平滑剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019094436A JP2019094436A JP2017225358A JP2017225358A JP2019094436A JP 2019094436 A JP2019094436 A JP 2019094436A JP 2017225358 A JP2017225358 A JP 2017225358A JP 2017225358 A JP2017225358 A JP 2017225358A JP 2019094436 A JP2019094436 A JP 2019094436A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- point
- chromatogram
- synthetic fiber
- refractive index
- leveling agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title abstract description 3
- -1 alkyl oxirane derivative Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims abstract description 20
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 34
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 3
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCO XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N tricosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- RKBAPHPQTADBIK-UHFFFAOYSA-N cobalt;hexacyanide Chemical compound [Co].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] RKBAPHPQTADBIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- FIPPFBHCBUDBRR-UHFFFAOYSA-N henicosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO FIPPFBHCBUDBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUVZASHBYYMLRC-UHFFFAOYSA-N heptane-2,3-diol Chemical compound CCCCC(O)C(C)O VUVZASHBYYMLRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 238000009970 yarn dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
(1)下記の成分(A)と成分(B)とを99/1〜65/35の質量比((A)/(B))で含有することを特徴とする、合成繊維平滑剤組成物。
(A) 37.8℃における動粘度が1〜200mm2/sの脂肪族炭化水素油
(B) 式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出されるMHとMLとが式(2)の関係を満足するアルキルオキシラン誘導体
R1O−(BO)n−H ・・・・(1)
(式(1)中、
R1は炭素数1〜22の炭化水素基を示し、
BOは炭素数4のエチルオキシランの開環付加に伴い生成するオキシブチレン基を示し、
nは25以上の数を示す。)
0.35≦ML/MH≦0.75・・・・(2)
(前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点KからベースラインBへの垂線の長さをLとし、屈折率強度がL/2となるクロマトグラム上の2点のうち溶出時間が早いほうを点Oとし、溶出時間が遅いほうを点Qとし、点Oと点Qを結ぶ直線Gと前記極大点Kから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をPとしたとき、点Oと交点Pの距離をMHとし、点Qと交点Pの距離をMLとする。)
As=W1/2/W5% ・・・(3)
0.30≦As≦0.70 ・・・(4)
(前記クロマトグラム上で屈折率強度がL/20となる2点のうち溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとし、点Rと点Sを結んだ直線Hと前記極大点Kから前記ベースラインBへ引いた垂線との交点をTとし、点Rと交点Tの距離をW1/2、点Rと点Sの距離をW5%とする。)
本発明の合成繊維平滑剤組成物は、成分(A)(特定の脂肪族炭化水素油)と、成分(B)(特定のアルキルオキシラン誘導体)を少なくとも含有する。以下、各成分について説明する。
本発明に用いる(A)成分は、37.8℃における動粘度が1〜200mm2/sの脂肪族炭化水素油である。
脂肪族炭化水素油は、炭素と水素からなる化合物であれば特に限定はされず、飽和脂肪族炭化水素油及び不飽和脂肪族炭化水素油のいずれであってもよい。
成分(A)は、1種を単独で、又は2種以上を併せて用いることができる。
成分(B)は、式(1)で示される化合物である。
R1O−(BO)n−H ・・・・(1)
0.35≦ML/MH≦0.75 ・・・・(2)
(1) クロマトグラム上の屈折率強度極大点KからベースラインBへ垂線を引き、垂線の長さをLとする。
(2) 屈折率強度がL/2となるクロマトグラム上の2点のうち、溶出時間が早いほうを点Oとし、溶出時間が遅いほうを点Qとする。
(3) 点Oと点Qを結んだ直線Gと、屈折率強度極大点KからベースラインBへ引いた垂線との交点をPとする。
(4) 点Oと交点Pの距離をMH、交点Pと点Qの距離をMLとする。
As=W1/2/W5% ・・・(3)
0.30≦As≦0.80 ・・・(4)
(1) クロマトグラム上の屈折率強度極大点KからベースラインBへ垂線を引き、その長さをLとする。
(2) 屈折率強度がL/20となるクロマトグラム上の2点のうち、溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとする。
(3) 点Rと点Sを結んだ直線Hと、屈折率強度極大点KからベースラインBへ引いた垂線との交点をTとする。
(4) 点Rと交点Tの距離をW1/2、点Rと点Sの距離をW5%とする。
メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アリルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert―ブチルアルコール、ペンチルアルコール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、イコシルアルコール、ヘンイコシルアルコール、ドコシルアルコール、トリコシルアルコール、ブチルプロピレングリコールなど。またこれらの開始剤のエチルオキシラン付加物も同様に開始剤として使用できる。さらに開始剤に含まれる微量の水分量については特に問わないが、開始剤に含まれる水分量は0.5wt%以下であることが望ましい。
Ma[M’x(CN)y]b(H2O)c・(R)d ・・・(5)
(参考合成例:複合金属シアン化物錯体触媒の合成)
塩化亜鉛2.1gを含む2.0mlの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートK3Co(CN)6を0.84g含む15mlの水溶液を、40℃にて攪拌しながら15分間かけて滴下した。滴下終了後、水16ml、tert−ブチルアルコール16gを加え、70℃に昇温し、1時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作(1回目濾過)を行い、固体を得た。この固体に、水14ml、tert−ブチルアルコール8.0gを加え、30分間攪拌したのち濾過操作(2回目濾過)を行い、固体を得た。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製5リットル(内容積4,890ml)の耐圧反応装置にn−ブタノール74g(1モル)と参考合成例の複合金属シアン化物錯体触媒0.2gを仕込んだ。窒素置換後、110℃へと昇温し、0.6MPa以下の条件で、攪拌しながら、窒素ガス吹き込み管より、エチルオキシラン216g(3モル)を1時間かけて仕込んだ。この際、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定した。
開始剤をn−ブタノールの替わりに、テトラデシルアルコール215gを使用したこと以外は、合成例1と同様に反応を行うことで、反応物を得た。得られた反応物について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。その結果、ML/MHは0.74、Asは0.76であった。
エチルオキシランを全量で5,048g(70モル)添加すること以外は、合成例1と同様に反応を行うことで、反応物を得た。得られた反応物について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。その結果、ML/MHは0.61、Asは0.70であった。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製5リットル(内容積4,890ml)の耐圧反応装置に、n−ブタノール50g(0.7モル)とナトリウムメトキシド7.7g(0.1モル)を仕込んだ。120℃で、エチルオキシラン3,750g(52モル)を80時間かけて反応させた。75〜85℃、30分間、減圧下で残存するエチルオキシランを除去し、反応物を5Lナスフラスコに移し、速やかに1N塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ過を行った。
(A−1)パールリーム4(37.8℃における動粘度が3mm2/sの水添ポリイソブテン、日油(株)製)
(A−2)パールリーム6(37.8℃における動粘度が20mm2/sの水添ポリイソブテン、日油(株)製)
(A−3)流動パラフィン(37.8℃における動粘度が75mm2/sの流動パラフィン、MORESCO製)
(A−4)ポリブテン015N(37.8℃における動粘度が680mm2/sのポリブテン、日油(株)製)
成分(B):アルキルオキシラン誘導体
(B−1) 合成例3
1.合成繊維平滑剤組成物の製造
(実施例1)
水添ポリイソブテン(A−1)900gとアルキルオキシラン誘導体(B−1)100gを2Lセパラブルフラスコに仕込み、内容物を攪拌しながら140℃で5時間溶融混合した後、冷却し、合成繊維平滑剤組成物を得た。
実施例2〜4については、表2に示す配合比率で実施例1と同じ方法で合成繊維平滑剤組成物を得た。
比較例1〜5については、表3に示す配合比率で実施例1と同じ方法で合成繊維平滑剤組成物を得た。
実施例1〜4及び比較例1〜5については、得られた合成繊維平滑剤組成物の濃度が15質量%になるように、合成繊維平滑剤組成物15g、トルエン85gを配合した。得られたトルエン溶液に、ナイロン製ミシン糸束((株)フジックス製100%ナイロン、122dtex×1×2 ウーリーロックミシン糸、30本束)を1分浸漬した後、100℃で2分間の乾燥後、更に120℃で2分間加熱処理して評価用の試験糸束を得た。
カトーテック(株)製の摩擦感テスター(KES−SE)を用いて、試験糸束にテンション(60g)を掛けた状態で、それぞれ3回測定し、平均値を算出した。試験結果を示す数字が小さいほど平滑性が高いことを示す。測定した値を次の基準により評価した。
◎(優良): 0.5未満
○(良): 0.5以上、0.6未満
△(可): 0.6以上、0.7未満
×(不良): 0.7以上
Claims (4)
- 下記の成分(A)と成分(B)とを99/1〜65/35の質量比((A)/(B))で含有することを特徴とする、合成繊維平滑剤組成物。
(A) 37.8℃における動粘度が1〜200mm2/sの脂肪族炭化水素油
(B) 式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出されるMHとMLとが式(2)の関係を満足するアルキルオキシラン誘導体
R1O−(BO)n−H ・・・・(1)
(式(1)中、
R1は炭素数1〜22の炭化水素基を示し、
BOは炭素数4のエチルオキシランの開環付加に伴い生成するオキシブチレン基を示し、
nは25以上の数を示す。)
0.35≦ML/MH≦0.75・・・・(2)
(前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点KからベースラインBへの垂線の長さをLとし、屈折率強度がL/2となるクロマトグラム上の2点のうち溶出時間が早いほうを点Oとし、溶出時間が遅いほうを点Qとし、点Oと点Qを結ぶ直線Gと前記極大点Kから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をPとしたとき、点Oと交点Pの距離をMHとし、点Qと交点Pの距離をMLとする。)
- 前記クロマトグラムから算出されるAsが式(3)および式(4)の関係を満たすことを特徴とする、請求項1記載の合成繊維平滑剤組成物。
As=W1/2/W5% ・・・(3)
0.30≦As≦0.70 ・・・(4)
(前記クロマトグラム上で屈折率強度がL/20となる2点のうち溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとし、点Rと点Sを結んだ直線Hと前記極大点Kから前記ベースラインBへ引いた垂線との交点をTとし、点Rと交点Tの距離をW1/2、点Rと点Sの距離をW5%とする。)
- 前記クロマトグラムから算出されるクロマトグラム上の屈折率強度極大点Kが示すピークトップ分子量が1,500〜10,000であることを特徴とする、請求項1または2記載の合成繊維平滑剤組成物。
- 前記クロマトグラムが前記屈折率強度極大点Kを1つ有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つの請求項に記載の合成繊維平滑剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017225358A JP6883264B2 (ja) | 2017-11-24 | 2017-11-24 | 合成繊維平滑剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017225358A JP6883264B2 (ja) | 2017-11-24 | 2017-11-24 | 合成繊維平滑剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019094436A true JP2019094436A (ja) | 2019-06-20 |
JP6883264B2 JP6883264B2 (ja) | 2021-06-09 |
Family
ID=66971043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017225358A Active JP6883264B2 (ja) | 2017-11-24 | 2017-11-24 | 合成繊維平滑剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6883264B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021001286A (ja) * | 2019-06-24 | 2021-01-07 | 日油株式会社 | アルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体、シリコーン変性剤、ポリオキシアルキレン変性シリコーンおよび化粧料オイル改質剤 |
WO2021157320A1 (ja) * | 2020-02-07 | 2021-08-12 | 日油株式会社 | ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートおよびその重合体、並びにフィルム用組成物 |
JP7475577B2 (ja) | 2019-08-05 | 2024-04-30 | 日油株式会社 | 消泡剤組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000154161A (ja) * | 1998-11-19 | 2000-06-06 | Nof Corp | オリゴアルキルオキシラン誘導体、その製造方法および用途 |
JP2000344883A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-12 | Nof Corp | 重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導体の重合体及び該重合体を含有する分散剤 |
JP2001011172A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-01-16 | Nof Corp | オリゴアルキルオキシラン誘導体、その製造方法、誘導体からなる保湿剤、化粧料および洗浄剤組成物 |
JP2003138485A (ja) * | 2001-10-31 | 2003-05-14 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 生分解性合成繊維フィラメント用油剤及び生分解性合成繊維フィラメントの処理方法 |
JP2007131845A (ja) * | 2005-11-09 | 2007-05-31 | Bayer Material Science Llc | ホウ素含有スターターからの二重金属シアン化物触媒による低不飽和度ポリエーテル |
JP2017025453A (ja) * | 2015-07-27 | 2017-02-02 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤の水性液、合成繊維用処理剤のエマルション及び合成繊維の処理方法 |
-
2017
- 2017-11-24 JP JP2017225358A patent/JP6883264B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000154161A (ja) * | 1998-11-19 | 2000-06-06 | Nof Corp | オリゴアルキルオキシラン誘導体、その製造方法および用途 |
JP2000344883A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-12 | Nof Corp | 重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導体の重合体及び該重合体を含有する分散剤 |
JP2001011172A (ja) * | 1999-06-28 | 2001-01-16 | Nof Corp | オリゴアルキルオキシラン誘導体、その製造方法、誘導体からなる保湿剤、化粧料および洗浄剤組成物 |
JP2003138485A (ja) * | 2001-10-31 | 2003-05-14 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 生分解性合成繊維フィラメント用油剤及び生分解性合成繊維フィラメントの処理方法 |
JP2007131845A (ja) * | 2005-11-09 | 2007-05-31 | Bayer Material Science Llc | ホウ素含有スターターからの二重金属シアン化物触媒による低不飽和度ポリエーテル |
JP2017025453A (ja) * | 2015-07-27 | 2017-02-02 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤の水性液、合成繊維用処理剤のエマルション及び合成繊維の処理方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021001286A (ja) * | 2019-06-24 | 2021-01-07 | 日油株式会社 | アルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体、シリコーン変性剤、ポリオキシアルキレン変性シリコーンおよび化粧料オイル改質剤 |
JP7239885B2 (ja) | 2019-06-24 | 2023-03-15 | 日油株式会社 | アルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体、シリコーン変性剤、ポリオキシアルキレン変性シリコーンおよび化粧料オイル改質剤 |
JP7475577B2 (ja) | 2019-08-05 | 2024-04-30 | 日油株式会社 | 消泡剤組成物 |
WO2021157320A1 (ja) * | 2020-02-07 | 2021-08-12 | 日油株式会社 | ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートおよびその重合体、並びにフィルム用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6883264B2 (ja) | 2021-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110016811B (zh) | 合成纤维用处理剂和合成纤维 | |
JP6883264B2 (ja) | 合成繊維平滑剤組成物 | |
EP0012877B1 (en) | Soil resistant yarn finish composition for synthetic organic polymer yarn | |
US4552671A (en) | Spin finish compositions for polyester and polyamide yarns | |
US5569408A (en) | New water-soluble, biologically decomposable carbonic acid polyesters and their use as preparing and slip additives of synthetic fibres | |
US4283292A (en) | Soil resistant yarn finish for synthetic organic polymer yarn | |
JP7126297B1 (ja) | 合成繊維用処理剤及び合成繊維 | |
JPH0370031B2 (ja) | ||
JP6676671B2 (ja) | 合成繊維用処理剤及び合成繊維の製造方法 | |
CA1110807A (en) | Fiber lubricants derived from polyethoxylated and polyoxyalkylated reaction products of an alpha-olefin epoxide and a fatty alcohol | |
AU760362B2 (en) | Low melting, high solids spin finish compositions | |
JP2007284586A (ja) | ポリエーテルモノオールの製造方法 | |
JPH03174067A (ja) | 高速用紡績油剤 | |
EP0189804A2 (en) | Low residue fiber spin finishes | |
KR100446910B1 (ko) | 합성 섬유용 윤활제 및 합성 섬유의 윤활 방법 | |
CN106087406B (zh) | 涤纶长丝油剂 | |
KR100459026B1 (ko) | 합성섬유용윤활제및합성섬유처리방법 | |
JP2019070060A (ja) | アルキルオキシラン誘導体および潤滑剤 | |
KR102249081B1 (ko) | 폴리에스테르 산업용 사 제조용 방사유제 조성물, 이를 이용한 방사유제 및 이의 제조방법 | |
KR790001757B1 (ko) | 코우닝 유 | |
WO2000023648A1 (en) | Lubricant composition | |
EP0656439A1 (en) | Finish for textile fibers containing silahydrocarbon lubricants and nonionic emulsifiers | |
JP2001064877A (ja) | 合成繊維用紡糸油剤 | |
JP2003020571A (ja) | 繊維処理剤 | |
KR950012687B1 (ko) | 섬유용 유제조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200721 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210311 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210408 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210421 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6883264 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |