KR100446910B1 - 합성 섬유용 윤활제 및 합성 섬유의 윤활 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 과제는 고온 또한 고접압하에서 제사(製絲)되는 경우에도 합성 섬유에 우수한 윤활성을 주고, 제사 공정에서 모우(毛羽)나 사절(絲切)의 발생이 적은 우수한 합성 섬유를 얻을 수 있는, 합성 섬유용 윤활제 및 합성 섬유 처리 방법을 제공하는데 있다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 윤활제로서 분자중에 폴리에테르 블록, 폴리에스테르 블록 및 양쪽의 블록을 연결하는 연결기 그룹으로 형성된 중합체 블록을 갖는 특정한 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체를 사용하였다.

Description

합성 섬유용 윤활제 및 합성 섬유의 윤활 방법
본 발명은 합성 섬유용 윤활제 및 합성 섬유의 윤활 방법에 관한 것이다. 폴리아미드 섬유나 폴리에스테르 섬유 등의 합성 섬유는 그 제사(製絲)공정에서 그 합성 섬유에 모우(毛羽)나 사절(絲切)이 발생하지 않도록 하는 것이 중요하다. 그중에서도 타이어 코드, 시트 밸트, 에어 백 등의 산업자재용의 합성 섬유는, 그 제사공정에서 합성 섬유가 고온 또한 고접압의 가혹한 조건하에서 제사되고, 그 합성 성 섬유에 모우나 사절이 발생되기 쉽기 때문에, 이러한 모우나 사절이 발생하지 않도록 하는 것이 특히 중요하다. 이 때문에 합성 섬유에 부착시키는 합성 섬유용 윤활제(이하, 단순히 윤활제라고 한다)에는, 그것이 고온 또한 고접압하에서 제사되는 경우에도, 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하는 것을 충분히 억제할 수 있는 고도의 윤활성을 주는 것이 요구된다. 본 발명은 이러한 요구에 부합하는 윤활제 및 합성 섬유의 윤활 방법에 관한 것이다.
종래, 그것이 고온 또한 고접압하에서 제사되는 경우에도 합성 섬유에 윤활성을 주는 윤활제로서, 1) 다가 하이드록시 화합물과 2염기산으로부터 얻어지는 폴리에스테르의 말단을 지방족 알콜 또는 그 알킬렌옥사이드 부가물 또는 지방족 카복실산으로 봉쇄한 폴리에스테르를 사용하는 예(일본국 특허 공개공보 평3-871호, 일본국 특허 공개공보 평5-339875호), 2) 평균분자량 1000 이상의 폴리옥시알킬렌글리콜을 사용하는 예(일본국 특허 공개공보 평6-158538호), 3) 평균분자량 1000∼20000 의 알킬아민 또는 디알킬아민의 알킬렌옥사이드 중합체를 사용하는 예(일본국 특허 공개공보 평6-228885호), 4) 징크디(디n-부틸포스폴로 디티오에이트)등의 포스폴로 디티오에이트 금속염류를 사용하는 예(일본국 특히 공개공보 평3-14671, USP5269950), 5)r-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 머캅토기 함유 실란 화합물을 사용하는 예(일본국 특허 공개공보 평3-241073, USP5269950) 등이 제안되어 있다. 그러나, 이들 종래의 윤활제로는 어느 것이나 합성 섬유에 고도의 윤활성을 부여할 수 없고, 그중에서도 고온 또한 고접압하에서 제사되는 산업자재용의 합성 섬유에 대해서는 윤활성의 부여정도가 불충분하여, 그 때문에 제사공정에서 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하는 것을 충분히 방지할 수 없다. 한편, 폴리올레핀계 섬유용 내구 친수 처리제로서, 지방족 하이드록시 화합물에 알킬렌옥사이드와ε-카프로락톤을 각각 개환중합하고, 분자중에 폴리옥시알킬렌 단위로 구성되는 폴리에테르 블록과 폴리옥시카프로일 단위로 구성되는 폴리에스테르 블록을 형성시킨 블록 공중합체(일본국 특허 공개공보 평8-226082호)가 알려져 있지만, 그 블록 공중합체를 윤활제로서 사용하여도 상기와 경우와 마찬가지로, 합성 섬유에 고도의 윤활성을 부여할 수 없고, 그 때문에 제사공정에서 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하는 것을 충분히 방지할 수 없다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 종래의 윤활제로는 합성 섬유에 고도의윤활성을 부여할 수 없고, 그중에서도 고온 또한 고접압하에서 제사되는 산업자재용의 합성 섬유에 대해서는 윤활성의 부여정도가 불충분하여, 그 때문에 제사공정에서 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하는 것을 충분히 방지할 수 없다는 점이다.
따라서 본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 특정한 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체가 윤활제로서 매우 적합하다는 것을 밝혀냈다.
즉 본 발명은, 하기의 식(1)로 표시되는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체로 구성됨을 특징으로 하는 윤활제에 관한 것이다:
식(1)
Figure pat00001
상기식에서,
X 는 분자중에 1∼6 개의 수산기를 갖는 지방족 하이드록시 화합물로부터 모든 수산기를 제외한 잔기이고,
A1은 탄소수 2∼4 의 알킬렌기이며,
Y1은 탄소수 7∼23 의 2가의 지방족 탄화수소기이고,
R1은 H, 탄소수 2∼18 의 알카노일기 또는 탄소수 16∼22 의 알케노일기이며,
a 는 2∼50 의 정수이고,
b 는 1∼5 의 정수이며,
c 는 4∼100 의 정수이고,
p 는 1∼6 의 정수, q 는 0∼2 의 정수로서,
Figure pat00007
을 만족하고 또한 p>q를 만족하는 것이며,
Z 는 수산기 또는 하기의 식(2)로 표시되는 유기기이고:
식 (2)
Figure pat00008
상기식에서,
A2는 탄소수 2∼4 의 알킬렌기이고,
Y2는 탄소수 7∼23 의 2가의 지방족 탄화수소기이며,
R2는 H, 탄소수 2∼18 의 알카노일기 또는 탄소수 16∼22 의 알케노일기이고,
d 는 0∼50의 정수, e 는 0∼5의 정수, f 는 0∼100 의 정수로서, d, e 및 f 는 동시에 0 이 되지 않는 것이다.
식(1)로 표시되는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체는, 1∼6가의 지방족 하이드록시 화합물을 출발물질로 하고, 그 하이드록시 화합물에 포함되는 수산기에 대하여, 적어도 1 개의 폴리에테르 폴리에스테르 블록으로 구성되는 중합체블록을 결합시킨 구조를 갖는다. 그리고 그 중합체 블록에는, 식(1)에 있어서 a 로 묶여진 폴리옥시카프로일로 구성되는 폴리에스테르 블록, c 로 묶여진 폴리옥시알킬렌으로 구성되는 폴리에테르 블록 및 그 폴리에스테르 블록과 그 폴리에테르 블록을 연결하기 위한 b 로 묶여진 (폴리)옥시알카노일로 구성되는 연결기 그룹이 필수 결합 단위로서 함유된다.
이러한 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체는, 1) 1∼6가의 지방족 하이드록시 화합물의 수산기에 대한 알킬렌옥사이드의 개환중합에 의한 폴리에테르 블록의 형성 반응, 2) 생성된 그 폴리에테르 블록의 말단 수산기와 모노하이드록시 모노카복실산과의 반응에 의한 연결기 그룹의 형성 반응, 및 3) 생성된 그 연결기 그룹의 말단 수산기에 대한ε-카프로락톤의 개환중합에 의한 폴리에스테르 블록의 형성 반응으로부터 얻어진다.
상기의 지방족 하이드록시 화합물로는, 1) 메탄올, 부탄올, 라우릴알콜, 스테아릴알콜 등의 지방족 1가 알콜, 2) 에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 솔비톨 등의 2∼6가의 지방족 다가 알콜, 3) 글리세린 트리리시노레이트(피마자유), 글리세린 트리하이드록시스테아레이트(경화 피마자유) 등의 하이드록시카복실산에스테르 등을 들 수 있는데, 그중에서도 2∼4가의 지방족 다가 알콜이나 상기한 글리세린의 하이드록시카복실산에스테르가 바람직하고, 지방족 3가 알콜이 더욱 바람직하다.
폴리옥시알킬렌으로 구성되는 폴리에테르 블록을 형성하는 옥시알킬렌 단위로는, 옥시에틸렌 단위, 옥시프로필렌 단위, 옥시부틸렌 단위 및 그들의 혼합된 옥시알킬렌 단위가 포함되는데, 옥시알킬렌 단위로서 옥시에틸렌 단위가 50몰% 이상의 비율로 포함되는 것이 바람직하고, 옥시알킬렌 단위가 모두 옥시에틸렌 단위로 구성되는 것이 더욱 바람직하다.
이러한 폴리에테르 블록을 형성하는 옥시알킬렌 단위의 반복수로는, 4∼100 으로 하는데, 8∼50 으로 하는 것이 바람직하다.
폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체에 있어서, 상기한 (폴리)옥시알카노일기로 구성되는 연결기 그룹은, 위에 서술한 폴리에테르 블록에 결합한 말단 수소기에 대하여 모노하이드록시 지방족 모노카복실산을 사용하여 에스테르화 반응시킴으로써 형성된다. 이러한 모노하이드록시 지방족 모노카복실산으로는, 8∼24의 탄소수를 갖는 것을 사용하는데, 그중에서도 리시놀산(피마자유 지방산), 12-하이드록시스테아린산(경화피마자유 지방산)이 유리하게 적용된다. 이러한 모노하이드록시 지방족 모노카복실산을 반응시켜 얻어지는 연결기 그룹에 있어서, 옥시알카노일 단위의 반복수로는 5 이하로 한다.
폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체에 포함되는 폴리에스테르 블록은, 상기한 반응으로 생성된 (폴리)옥시알카노일에 결합한 말단 수소기에 대하여ε-카프로락톤을 개환부가중합시킴으로써 형성된다. 이와 같이 폴리에스테르 블록으로는 옥시카프로일 단위로부터 형성된 것으로 구성되는데, 옥시카프로일 단위의 반복수로는, 2∼50 으로 하지만 4∼25 로 하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체는 상기한 바와 같이 폴리에테르 블록, 폴리에테르 블록과 폴리에스테르 블록을 연결하는 연결기 그룹, 및 폴리에스테르 블록을 필수 결합 단위로 하는 중합체 블록을 분자중에 적어도 1 개 갖는 것이다.
또한 본 발명에서 사용하는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체는 상기한 폴리에스테르 블록의 말단 수소기를 아실화제에 의해 아실 변성한 것을 포함한다. 이러한 아실화제에 의해서 형성되는 아실기로는, 1) 아세틸기, 헥사노일기, 옥타노일기, 헥사데카노일기, 옥타데카노일기 등의 탄소수 2∼18 의 알카노일기, 2) 헥사데세노일기, 에이코세노일기, 옥타데세노일기 등의 탄소수 16∼22 의 알케노일기를 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체는, 식(1)중의 p 로 묶여진 중합체 블록을 분자중에 적어도 1 개 갖는 것인데, 이러한 중합체 블록외에 식(1)중의 Z 로 나타나는 유기기를 함유할 수가 있다. 이러한 Z 로는, 수산기 또는 식(2)로 나타나는 유기기를 들 수 있다. 이러한 유기기로는 전술한 중합체 블록중에 포함되는, 1) 폴리에테르 블록으로 구성되는 것, 2) 폴리에스테르 블록으로 구성되는 것, 3) 연결기 그룹으로 구성되는 것, 및 4) 상기 1)∼3)에 있어서 두개의 조합으로 구성되는 것이 포함된다.
본 발명에 의하면, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체에 있어서, 지방족 하이드록시 화합물의 수산기 수(p+q)와 p 로 묶여진 중합체 블록의 수(p)의 사이에는,
Figure pat00009
을 만족하고 또한 p>q의 조건을 만족하는 것이 필요하다. 이러한 조건을 만족하는데에는, 지방족 하이드록시 화합물의 수산기 수 p+q=1 일때는 중합체 블록의 수 p=1, p+q=2 일 때는 p=2, p+p=3 일 때는 p=2 또는 3, p+q=4 일때는 p=3 또는 4, p+q=5 일 때는 p=3, 4 또는 5, p+q=6 일 때는 p=4, 5 또는 6 이 되는 경우를 들 수 있다. 본 발명에 있어서는, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체로서, p 로 묶여진 중합체 블록의 비율이 가급적으로 높은 것이 본 발명의 목적에 따르는 것이고, 이러한 견지에서 중합체 블록의 수 p 와 지방족 하이드록시 화합물의 수산기 수 p+q 가 일치하는 것, 즉, q=0 이 되는 것이 특히 바람직하다.
또한 본 발명에 의하면, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체로는, 중합체 블록 중, 폴리에스테르 블록을 구성하는 옥시카프로일 단위의 반복 수 a 와 폴리에테르 블록을 구성하는 옥시알킬렌 단위의 반복수 c 가, a/c=1/4∼1/1 의 비율이 되는 것이 바람직하다.
또한 후술하듯이, 고온 또한 고접압하에 있어서도 합성 섬유에 의해 우수한 윤활성을 부여하면서, 윤활제로서 사용하는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체로서 평균 분자량이 1000∼20000 인 것이 바람직하고, 2000∼10000 인 것이 특히 바람직하다.
본 발명은 이상 설명한 것과 같은 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체의 합성 방법을 제한하는 것이 아니고, 이것에는 공지의 합성 방법을 적용할 수 있다. 예를 들어, 폴리에테르 블록의 형성에는, 지방족 하이드록시 화합물에 염기성 촉매 존재하에서 알킬렌옥사이드를 순차적으로 개환중합시키는 방법을 들 수 있다. 또한, 연결기 그룹의 형성에는, 상기한 방법으로 형성한 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 대하여 산성 촉매 존재하에서 옥시카복실산을 반응시켜 에스테르화 또는 폴리에스테르화 하는 방법을 들 수 있다. 또한, 폴리에스테르 블록의 형성에는, 상기한 방법으로 형성된 연결기 그룹의 말단 수산기에 대하여 공지의 음이온 중합 촉매, 양이온 중합 촉매, 배위 음이온 중합 촉매 등의 존재하에서ε-카프로락톤을 개환부가중합시키는 방법을 들 수 있다.
그리고 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체에 있어서, 폴리에스테르 블록의 말단 수산기를 아실화하는데에는, 예를 들어, 염기의 존재하에 아실할라이드를 반응시킨다고 하는 공지의 방법을 적용할 수 있다.
본 발명의 윤활제는 식(1)로 나타나는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체로 구성되는 것이지만, 추가로 지방산 에스테르를 함유할 수 있다.
본 발명에 있어서, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체와 병용하는 지방산 에스테르로는, 그 종류를 특히 제한하지는 않지만, 지방산으로서 올레인산을 사용한 올레인산 에스테르나 알콜로서 올레일알콜을 사용한 올레일알콜 에스테르를 사용하는 것이 바람직하고, 올레인산 에스테르로는, 이소펜타코실올레이트, 1,6-헥산디올디올레이트가 특히 바람직하고, 또한 올레일알콜 에스테르로는, 디올레일아디페이트가 특히 바람직하다.
본 발명은 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체와 지방산 에스테르를 병용할 경우에 양쪽의 비율을 특히 제한하지는 않지만, 지방산에스테르/폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체=50/50∼95/5(중량비)로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 윤활제를 합성 섬유에 부착시킬 경우, 본 발명의 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하여 균일한 액상으로 한 것을 니트 상태로 합성 섬유에 대하여 0.1∼3.0 중량% 가 되도록 부착시킨다. 본 발명의 윤활제를 합성 섬유에 부착시키는데에는 롤러 급유법, 가이드 급유법, 스프레이 급유법 등 공지의 급유 방법을 적용할 수 있다.
본 발명의 윤활제 및 윤활 방법을 적용하는 합성 섬유로는, 폴리아미드 섬유, 폴리에스테르 섬유, 아크릴섬유, 폴리올레핀 섬유 등을 들 수 있는데, 폴리아미드 섬유 또는 폴리에스테르 섬유에 적용하는 것이 바람직하고, 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 적용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 관련된 윤활제의 실시 형태로는, 다음의 1)∼6) 을 적당한 예로서 들 수 있다.
1) 식(1)에 있어서, 출발물질인 지방족 하이드록시 화합물을 글리세린으로 하고, 30 개의 옥시에틸렌 단위로 구성되는 폴리에테르 블록, 1 개의 옥시리시놀레일 단위로 구성되는 연결기 그룹 및 5 개의 옥시카프로일 단위로 구성되는 폴리에스테르 블록으로 형성된 중합체 블록을 분자중에 3 개 갖는 분자량 3900 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1).
2) 식(1)에 있어서, 출발물질인 지방족 하이드록시 화합물을 글리세린으로 하고, 25 개의 옥시에틸렌 단위와 5 개의 옥시프로필렌 단위로 구성되는 폴리에테르 블록, 2 개의 옥시스테아로일 단위로 구성되는 연결기 그룹 및 10 개의 옥시카프로일 단위로 구성되는 폴리에스테르 블록으로 형성된 중합체 블록을 분자중에 3 개 갖는 분자량 9200 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-2).
3) 식(1)에 있어서, 출발물질인 지방족 하이드록시 화합물을 에틸렌글리콜로 하고, 30 개의 옥시에틸렌 단위로 구성되는 폴리에테르 블록, 1 개의 옥시스테아로일 단위로 구성되는 연결기 그룹 및 10 개의 옥시카프로일 단위로 구성되는 폴리에스테르 블록으로 형성된 중합체 블록을 분자중에 2 개 갖는 분자량 5300 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-3).
4) 식(1)에 있어서, 출발물질인 지방족 하이드록시 화합물을 글리세린 트리12-하이드록시스테아레이트로 하고, 15 개의 옥시에틸렌 단위로 구성되는 폴리에테르 블록, 2 개의 옥시스테아로일 단위로 구성되는 연결기 그룹 및 10 개의 옥시카프로일 단위로 이루어지는 폴리에스테르 블록으로 형성된 중합체 블록을 분자중에 3 개 갖는 분자량 8000 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-4).
5) 상기의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1)에 있어서, 중합체 블록중의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기를 스테아로일기로 아실 변성한 분자량 4700 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-5).
6) 출발물질인 지방족 하이드록시 화합물을 글리세린으로 하고, 상기의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1)의 경우와 동일한 중합체 블록 2 개와, 30 개의 옥시에틸렌 단위로 구성되는 폴리에테르 블록 및 5 개의 옥시카프로일 단위로 구성되는 폴리에스테르 블록으로 형성된 유기기 1 개를 갖는 분자량 3600 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-6).
또한 본 발명에 관계된 합성 섬유의 윤활 방법의 실시 형태로는, 다음의 7) 을 적당한 예로서 들 수 있다.
7) 상기 1)∼6) 중 어느 하나의 윤활제를 60℃ 로 가온하여 균일한 액상으로 하고, 니트 상태에서 방사 직후의 폴리에스테르사에 1.0 중량% 가 되도록 가이드급유법으로 부착시키는 방법.
이하, 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 나타내기 위해서 실시예 등을 들지만, 본 발명이 이것의 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 등에 있어서, 부는 중량부를, 또한 % 는 중량% 를 의미한다.
실시예
시험구분 1 : 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체의 합성
·폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1)의 합성
글리세린 92g(1몰) 및 수산화칼륨 2g 을 오토 클레브(autoclave)에 넣고, 질소 가스로 퍼지(purge) 후, 120∼140℃ 로 온도를 유지하면서 에틸렌옥사이드 1320g(30몰)을 압입하였다. 1 시간의 숙성 반응 후, 촉매를 제거하여 반응물을 얻었다. 여기에서 얻어진 반응물은, 글리세린의 수산기 1 개당의 옥시에틸렌 단위의 반복수평균 10몰(NMR 분석법, 이하 동일), 수산기가 120, 평균 분자량 1400(GPC법, 폴리스티렌 환산, 이하 동일)의 폴리에테르 화합물이었다. 이 폴리에테르 화합물 280g(0.2몰), 리시놀산 179g(0.6몰) 및 파라톨루엔설폰산 1 수화물 3g 을 플라스크에 넣고, 질소 가스 기류하에서 교반하면서 120∼130℃ 로 가온하였다. 동일 온도에서 생성되는 물을 감압하에 제거하면서 2 시간 동안 반응을 계속하여 생성물을 얻었다. 여기에서 얻어진 생성물은, 폴리에테르 화합물의 말단 수산기에 리시놀산이 1개 도입된, 수산기가 76, 평균 분자량 2200 의 폴리에테르 에스테르 화합물이었다. 이 폴리에테르 에스테르 화합물 220g(0.1몰) 및 테트라부톡시티타네이트 1g 을 플라스크에 넣고, 질소 가스 기류하에서 교반하면서 150℃ 로 가온하였다. 140∼150℃ 로 온도를 유지하고,ε-카프로락톤 171g(1.5몰)을 20 분 동안에 걸쳐서 적가하였다. 적가 종료 후, 150℃ 에서 3 시간 동안 반응을 계속하여 합성을 종료하고, 합성물을 얻었다. 여기에서 얻어진 합성물은 평균 10 개의 옥시 알킬렌 단위, 1 개의 옥시리시놀레일 단위 및 평균 5 개의 옥시카프로일 단위로 구성되는 중합체 블록을 3 개 갖는, 평균 분자량 3900 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1)였다.
·폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-2)∼(P-4) 및 (R-1)∼(R-3)의 합성
폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1)의 합성과 동일하게 하여, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-2)∼(P-4) 및 (R-1)∼(R-3)을 얻었다.
·폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-5)의 합성
상기에서 얻어진 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1) 390부(0.1몰)와 트리에틸아민 35부(0.35몰)을 톨루엔 1ℓ에 가하고, 가온하여 용해시켰다. 이것에 스테아로일 클로라이드 100부(0.33몰)를 서서히 가하여 반응시키고, 반응계를 50∼60℃ 로 2 시간 동안 유지하여 반응을 종료하였다. 반응 종료 후, 석출된 트리에틸아민 염산염을 여과하여 나누고, 얻어진 여액으로부터 톨루엔을 감압하에 증류 제거하여 폴리에스테르 블록의 말단 수산기가 아실화된 평균 분자량 4700 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-5)를 얻었다.
·폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-6)의 합성
폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1)의 합성에 있어서, 중간 단계에서 얻어진 폴리에테르 화합물 280부(0.2몰)에 대하여, 리시놀산 119부(0.4몰)를 반응시킨 이외에는 동일한 조작을 행하여 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-6)를 얻었다. 여기서 얻어진 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-6)는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1)와 동일한 폴리에테르 블록, 연결기 그룹 및 폴리에스테르 블록으로 구성되는 중합체 블록 2 개와, 폴리에테르 블록 및 폴리에스테르 블록으로 구성되는 유기기 1 개를 갖고 있었다.
·아실화폴리에테르(R-4)의 합성
글리세린의 수산기 1 개당 평균 10 개의 옥시에틸렌 단위가 결합된 폴리에테르 420부(0.3몰)에 대하여, 상기의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-5)의 경우와 동일하게 하여 스테아로일 클로라이드 299부(0.99몰)를 반응시켜, 아실화 폴리에테르(R-4)를 얻었다.
·아실화 폴리에스테르(R-5)의 합성
글리세린의 수산기 1 개당 평균 10 개의 옥시카프로일 단위가 결합된 폴리에스테르트리올 350부(0.1몰)에 대하여, 상기의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-5)의 경우와 동일하게 하여 스테아로일 클로라이드 100부(0.33몰)를 반응시켜, 아실화 폴리에스테르(R-5)를 얻었다.
이상의 내용을 표 1 에 정리하여 나타내었다.
표 1.
Figure pat00003
표 1 에 있어서,
a/c : 반복수 a 와 반복수 c 의 비율
PE-1 : 옥시에틸렌 단위만으로 구성되는 폴리옥시알킬렌
PE-2 : 옥시에틸렌 단위/옥시프로필렌 단위=25/5(몰비)로 구성되는 폴리옥시알킬렌
A-1 : 옥시리시노일 단위
A-2 : 옥시스테아로일 단위
AC : 스테아로일기
GTS : 글리세린트리12-하이드록시스테아레이트
Z-1 : 30 개의 옥시에틸렌 단위로 구성되는 폴리에테르 블록 및 5 개의 옥시카프로일 단위로 구성되는 폴리에스테르 블록으로 형성된 유기기
시험구분 2 : 윤활제의 조제
·윤활제(T-1)∼(T-6) 및 (t-1)∼(t-5)의 조제
시험구분 1 에서 얻은 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체, 아실화 폴리에테르 또는 아실화 폴리에스테르 등을 그대로 윤활제로서 사용하였다.
·윤활제(T-7)∼(T-9)의 조제
시험구분 1 에서 얻은 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체(P-1) 10부와 이소펜타코실올레이트(E-1) 90부를 70∼80℃ 에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 윤활제(T-7)를 조제하였다. 동일하게 윤활제(T-8) 및 (T-9)를 조제하였다.
이상의 내용을 표 2 에 정리하여 나타냈다.
시험구분 3 : 합성 섬유에의 윤활제의 부착 및 평가
·합성 섬유에의 윤활제의 부착
고유점도 1.10, 카복실 말단 농도 15당량/106g의 폴리에틸렌 테레프탈레이트의 칩을 익스트루더형 방사기에 의해 구멍수 500 개의 구금(口金)을 사용하여 용융 방사하였다. 방사구금으로부터 방출된 방출사에 표 2 에 나타낸 윤활제를 60℃ 로 가온하고, 계량 펌프를 사용한 가이드 급유법으로 부착시킨 후, 윤활제가 부착된 방출사를 가이드로 집속시켜 표면 속도 3500m/분의 인취(引取)롤로 인취한 후, 계속해서 제 1 연신롤, 제 2 연신롤, 제 3 연신롤, 이완롤을 통하여 전체 연신배율1.7배가 되도록 연신시켰다. 이완롤을 통과한 연신사의 섬도는 1500 데니어이고, 이것을 10kg 권취 치즈로서 권취하여, 처리가 끝난 합성 섬유를 얻었다.
·윤활제의 부착량의 측정
JIS-L1073(합성 섬유 필라멘트사 시험 방법)에 준거하여, 추출용제로서 노멀 헥산/에탄올(50/50 용량비) 혼합용제를 사용하여, 상기의 처리가 끝난 합성 섬유의 윤활제 부착량을 측정하였다. 결과를 표 2 에 정리하여 나타냈다.
·단사(斷絲) 회수의 평가
상기의 처리가 끝난 합성 섬유 1톤당의 단사 회수를 측정하고, 측정치를 하기의 기준으로 평가하였다. 결과를 표 2 에 정리하여 나타냈다.
◎ : 단사 회수가 0.5 회 미만
Figure pat00010
∼◎ : 단사 회수가 0.5회 이상∼1.0 회 미만
Figure pat00011
: 단사 회수가 1.0 회 이상∼1.5 회 미만
△ : 단사 회수가 1.5 회 이상∼2.0 회 미만
× : 단사 회수가 2.0 회 이상
·모우수의 평가
상기의 처리가 끝난 합성 섬유의 10kg 권취 치즈 100치즈에 관해서 표면 모우수를 측정하고, 측정치를 하기의 기준으로 평가하였다. 결과를 표 2 에 정리하여 나타냈다.
◎ : 50 개 미만
Figure pat00012
∼◎ : 50 개 이상∼200 개 미만
Figure pat00013
: 200 개 이상∼500 개 미만
△ : 500 개 이상∼1000 개 미만
× : 1000 개 이상
표 2.
Figure pat00004
표 2 에 있어서,
E-1 : 이소펜타코실올레이트
E-2 : 1,6헥산디올디올레이트
E-3 : 디올레일아디페이트
R-6 : 물 첨가 피마자유 POE(25몰) 부가체/아디핀산/도트리아콘탄산=2/1/2(몰비)의 중합 반응에 의해 얻어지는 평균 분자량 6000 의 폴리에스테르 33부와 물 첨가 피마자유 POE(25몰) 부가물 67부의 혼합물
R-7 : 물 첨가 피마자유 POE(25몰) 부가체/무수말레인산/스테아린산=2/1/2(몰비)의 중합 반응에 의해 얻어지는 평균 분자량 6000 의 중합체 23부와 물첨가 피마자유 POE(25몰) 부가물 77부의 혼합물
R-8 : PO/EO=25/75(몰비), 평균 분자량 8000 의 폴리에테르 공중합체 23부와 물 첨가 피마자유 POE(25몰) 부가물 77부의 혼합물
R-9 : PO/EO=50/50(몰비), 평균분자량 5000 의 라우릴아민 POP/POE 부가물 33부와 물 첨가 피마자유 POE(25몰) 부가물 67부의 혼합물
이미 명확하듯이, 이상 설명한 본 발명에는, 고온 또한 고접압하에서 제시되는 경우에도 합성 섬유에 우수한 윤활성을 주고, 제사 공정에서 모우나 사절의 발생이 적은 우수한 합성 섬유를 얻을 수 있는 효과가 있다.

Claims (12)

  1. 하기의 식(1)로 표시되는 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체로 구성됨을 특징으로 하는 합성 섬유용 윤활제:
    식(1)
    Figure pat00005
    상기식에서,
    X 는 분자중에 1∼6 개의 수산기를 갖는 지방족 하이드록시 화합물로부터 모든 수산기를 제외한 잔기이고,
    A1은 탄소수 2∼4 의 알킬렌기이며,
    Y1은 탄소수 7∼23 의 2가의 지방족 탄화수소기이고,
    R1은 H, 탄소수 2∼18 의 알카노일기 또는 탄소수 16∼22 의 알케노일기이며,
    a 는 2∼50 의 정수이고,
    b 는 1∼5 의 정수이며,
    c 는 4∼100 의 정수이고,
    p 는 1∼6 의 정수, q 는 0∼2 의 정수로서,
    Figure pat00014
    을 만족하고 또한 p>q를 만족하는 것이며,
    Z 는 수산기 또는 하기의 식(2)로 표시되는 유기기이고:
    식 (2)
    Figure pat00006
    상기식에서,
    A2는 탄소수 2∼4 의 알킬렌기이고,
    Y2는 탄소수 7∼23 의 2가의 지방족 탄화수소기이며,
    R2는 H, 탄소수 2∼18 의 알카노일기 또는 탄소수 16∼22 의 알케노일기이고,
    d 는 0∼50의 정수, e 는 0∼5의 정수, f 는 0∼100 의 정수로서, d, e 및 f 는 동시에 0 이 되지 않는 것이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체가, 식(1)중의 X가 2∼4가의 지방족 알콜로부터 모든 수산기를 제외한 잔기이고 또한 q=0인 경우의 것인 합성 섬유용 윤활제.
  3. 제 1 항에 있어서, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체가, 식(1)중의 X가 글리세린트리(하이드록시스테아레이트) 또는 글리세린트리리시놀레이트로부터 모든 수산기를 제외한 잔기이고 또한 q=0인 경우의 것인 합성 섬유용 윤활제.
  4. 제 1 항에 있어서, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체가, 식(1)중의 b로 묶여진 연결기가 (폴리)옥시옥타데카노일기 또는 (폴리)옥시옥타데세노일기인 경우의 것인 합성 섬유용 윤활제.
  5. 제 1 항에 있어서, 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체가 식(1)중의 a/식(1)중의 c=1/4∼1/1인 경우의 것인 합성 섬유용 윤활제.
  6. 제 1 항에 기재된 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체와, 올레인산 에스테르 및 올레일알콜 에스테르로부터 선택되는 하나 또는 두 개 이상의 지방산 에스테르로 구성되고, 또한 그 지방산 에스테르/그 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체=50/50∼95/5(중량비)의 비율로 구성됨을 특징으로 하는 합성 섬유용 윤활제.
  7. 제 1 항에 기재된 합성 섬유용 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하고, 니트 상태에서 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량% 가 되도록 부착시킴을 특징으로 하는 합성 섬유의 윤활 방법.
  8. 제 2 항에 기재된 합성 섬유용 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하고, 니트 상태에서 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량% 가 되도록 부착시킴을 특징으로 하는 합성 섬유의 윤활 방법.
  9. 제 3 항에 기재된 합성 섬유용 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하고, 니트 상태에서 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량% 가 되도록 부착시킴을 특징으로 하는 합성 섬유의 윤활 방법.
  10. 제 4 항에 기재된 합성 섬유용 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하고, 니트 상태에서 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량% 가 되도록 부착시킴을 특징으로 하는 합성 섬유의 윤활 방법.
  11. 제 5 항에 기재된 합성 섬유용 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하고, 니트 상태에서 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량% 가 되도록 부착시킴을 특징으로 하는 합성 섬유의 윤활 방법.
  12. 제 6 항에 기재된 합성 섬유용 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하고, 니트 상태에서 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량% 가 되도록 부착시킴을 특징으로 하는 합성 섬유의 윤활 방법.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6537662B1 (en) * 1999-01-11 2003-03-25 3M Innovative Properties Company Soil-resistant spin finish compositions
EP1149944A1 (en) * 2000-04-28 2001-10-31 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Hydrophilic polyester fiber and hydrophilic nonwoven fabric using the same and their production
GB0130490D0 (en) * 2001-12-20 2002-02-06 Laporte Performance Chemicals Lubricant compositions
US7144600B2 (en) * 2003-02-18 2006-12-05 Milliken & Company Wax-free lubricant for use in sizing yarns, methods using same and fabrics produced therefrom
US7579047B2 (en) * 2003-05-20 2009-08-25 Milliken & Company Lubricant and soil release finish for textured yarns, methods using same and fabrics produced therefrom
WO2009081528A1 (ja) * 2007-12-20 2009-07-02 Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. 合成繊維用処理剤およびこれを用いた合成繊維の製造方法
EP2692912A4 (en) * 2011-03-31 2014-10-15 Kolon Inc METHOD FOR PRODUCING A POLYETHYLENE TREEPHTHALATE FIBER, DYED POLYETHYLENE TEREPHTHALATE FIBER AND TIRE CORD THEREOF
CN112654676B (zh) * 2018-09-10 2022-12-06 三洋化成工业株式会社 聚氨酯树脂组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5374598A (en) * 1976-12-14 1978-07-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd Polyether-polyester compound and lubricant oil composition thereof
KR840000352A (ko) * 1982-07-17 1984-02-22 정문선 도기보일러의 형틀
KR870001295A (ko) * 1985-07-18 1987-03-12 에른스트 지. 스조께 폴리(알킬렌 옥사이드) 계면활성제 및 히드록시알킬 폴리갈락토 만난을 함유하는 석탄수 혼합물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2917410A (en) * 1955-06-20 1959-12-15 American Cyanamid Co Polyglycol-polyacid ester treatment of textiles
US3312753A (en) * 1964-01-13 1967-04-04 Union Carbide Corp Preparation of block copolymers of a caprolactone and oxirane compound
US5352515A (en) * 1992-03-02 1994-10-04 American Cyanamid Company Coating for tissue drag reduction
US5525702A (en) * 1995-05-18 1996-06-11 The Dow Chemical Company Biodegradable alkylene oxide-lactone copolymers

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5374598A (en) * 1976-12-14 1978-07-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd Polyether-polyester compound and lubricant oil composition thereof
KR840000352A (ko) * 1982-07-17 1984-02-22 정문선 도기보일러의 형틀
KR870001295A (ko) * 1985-07-18 1987-03-12 에른스트 지. 스조께 폴리(알킬렌 옥사이드) 계면활성제 및 히드록시알킬 폴리갈락토 만난을 함유하는 석탄수 혼합물

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KR19980070245A (ko) 1998-10-26
US5942176A (en) 1999-08-24

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