JPH0370031B2 - - Google Patents

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JPH0370031B2
JPH0370031B2 JP58195437A JP19543783A JPH0370031B2 JP H0370031 B2 JPH0370031 B2 JP H0370031B2 JP 58195437 A JP58195437 A JP 58195437A JP 19543783 A JP19543783 A JP 19543783A JP H0370031 B2 JPH0370031 B2 JP H0370031B2
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group
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integer
oil agent
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Osamu Ogiso
Itsupei Noda
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Takemoto Oil and Fat Co Ltd
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Publication of JPH0370031B2 publication Critical patent/JPH0370031B2/ja
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/507—Polyesters
    • D06M15/513—Polycarbonates
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Chemical Treatment Of Fibers During Manufacturing Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な繊維処理用油剤（以下単に油
剤と略記する）及び該油剤による熱可塑性合成繊
維糸の処理方法に関し、更に詳しくは従来全く提
案されることのなかつたポリアルキレンエーテル
カーボネート化合物を主要成分として、繊維糸条
に平滑性や静電気防止性を与えるとともに、従来
油剤に比べて著るしく優れた抗タール化性及び油
剤膜強度を発揮する新規な油剤及び該油剤による
熱可塑性合成繊維糸の処理方法に関する。 ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、
ポリアクリロニトリル等の各種の熱可塑性合成繊
維、又はアセテート等のセルロース系繊維は、紡
糸工程、延伸工程、仮撚工程、撚糸工程、糊付工
程等の諸工程を、場合によつては一体化しつつ適
宜に経て、製織、製編工程により布にされるが、
これらの工程において種々の油剤が使用されてい
る。 ところで、かかる油剤に平滑性、静電気防止性
及び抗タール化性等が要求されることは周知の通
りであり、このため従来から、鉱物油や脂肪酸エ
ステルの他にポリオキシアルキレンエーテル類等
（例えば米国特許第3338830号）も提案されてい
る。そして、これらの化合物を使用した油剤のう
ちでは、ポリオキシアルキレンエーテル類が最も
優れた抗タール化性を有しているが、それでも厳
しい熱処理（例えば糸速600ｍ／分を超えるよう
な延伸仮撚）においては充分満足のゆくものでは
ない。 そこで、従来のポリオキシアルキレンエーテル
類に勝る抗タール化性を有する油剤の出現が望ま
れることになるが、製造加工効率の向上のために
加工速度の高速化が図られる一方、製品の差別化
や高級化等のために繊維糸条の細物化が図られる
今日においては、いずれにしても、走行糸の断
糸、毛羽発生、静電気障害等が助長される傾向に
あり、特に拘束の延伸仮撚加工（糸速600ｍ／分
以上）や高温（200℃以上）のスピンドロー工程
においては、加熱機へのタール付着に対する改善
要求及び走行糸条の接触する金属材料の摩耗に対
する改善要求は実に強い。したがつて今日、従来
油剤の改良という程度を超えて、特に高水準の抗
タール化性及び前述のような金属材料の摩耗に影
響を与える広義の油膜強度の発揮という要求を、
平滑性や静電気防止性等他の性能を維持しつつ、
高度に充足する新たな油剤の出現が強く要請され
ているのである。 本発明者等は、このような要請に応える新規な
油剤の開発をするべく鋭意研究した結果、従来全
く提案されることのなかつた系統に属するポリア
ルキレンエーテルカーボネート化合物を主要成分
とする油剤が正しく好適であり、該油剤を繊維糸
条へ適用すると著るしく優れた所期の効果を奏す
ることを見出し、本発明を完成した。 すなわち本発明は、次のような新規の油剤及び
該油剤による熱可塑性合成繊維糸の処理方法に係
る。 次の一般式（）で示されるポリアルキレンエ
ーテルカーボネート化合物を含有することを特徴
とする繊維処理用油剤。 一般式（） （但し、R1：活性水素基を除いた有機残基。R2
〜R4：水素、メチル基、又はエチル基。R5：水
素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜18の
アルカノイル基、又は炭素数１〜３のトリアルキ
ルシリル基。Ｘ：−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−Ｎ
＜、又は−CON＜。ｌ：１以上の整数。ｍ：０
又は１以上の整数。ｎ：１〜８の整数。） 熱可塑性合成繊維の製造工程において、該合成
繊維糸の延伸配向が完結する以前の工程で、前記
一般式（）で示されるポリアルキレンエーテル
カーボネート化合物を含有する繊維処理用油剤
を、熱可塑性合成繊維糸に対し0.1〜3.0重量％の
割合となるように適用することを特徴とする熱可
塑性合成繊維糸の処理方法。 前記一般式（）で示されるポリアルキレンエ
ーテルカーボネート化合物は、次の（）及び
（）の化合物を包含する。 () 分子内に活性水素基を有する活性水素化合
物に、次の一般式（）で示される環状アルキ
レンカーボネートを遂次付加したもの又はそれ
らの末端水酸基をアルキルエーテル化、アシル
化或いはシリルエーテル化したもの〔ともに一
般式（）のｍ＝０の場合〕。 一般式（） （但し、Ｒ：水素、メチル基、又はエチル基） () 前記活性水素化合物に前記環状アルキレン
カーボネートとアルキレンオキサイドとをブロ
ツク状に遂次付加したもの又はそれらの末端水
酸基をアルキルエーテル化、アシル化或いはシ
リルエーテル化したもの〔ともに一般式（）
のｍ≧１の場合〕。 本発明におけるポリアルキレンエーテルカーボ
ネート化合物は、叙上の如く、種々の化合構造及
び分子量範囲のものであるが、これらは繊維の製
造加工条件、特に加熱工程の条件に応じて適宜選
択される。例えば、延伸温度が200℃を超えるよ
うな高温セツト糸には発煙を防ぐために分子量
700以上のものがよい。また、糸速600ｍ／分以上
の高速延伸仮撚加工では、糸の旋回による遠心力
のために糸表面から油剤が飛散する現象が著しく
なるため、目安として分子量約1500以上のものが
よい。しかして、これらの前記一般式（）で示
されるポリアルキレンエーテルカーボネート化合
物は、化学構造からみると、従来のポリアルキレ
ンエーテルのエーテル結合の酸素の一部がカーボ
ネート結合に代わつたものであり、従来のポリオ
キシアルキレンエーテル類と比較して、次のよう
な特長を有する。 ●繊維の熱処理工程におけるヒーターへのタール
の付着が極度に少ない。 ●繊維糸条の摩擦係数低下能はほぼ同等である
が、高荷重下における油膜強度（四球式耐荷重
能で評価）が強く、走行繊維糸条と接触する各
種金属材料の摩耗が少ない。 本発明においてその中核を構成するポリアルキ
レンエーテルカーボネート化合物は、次の方法で
合成することができる。すなわち、常圧反応容器
に活性水素化合物と環状アルキレンカーボネート
（アルキレン：エチレン、プロピレン、又はブチ
レン）を混合し、触媒としてアルカリ金属化合物
（水酸化物、ハイドライド、又は錯体）を添加し
て、150〜200℃×２〜５時間、加熱撹拌すること
により得られる。この際、1/2モル以上の脱炭酸
が起こるが、その度合は触媒の種類により異な
る。得られた生成物にアルキレンオキサイドを付
加重合する場合は、該生成物を加圧反応容器に移
し、110〜150℃×1.0〜5.0Kg／cm2の条件でアルキ
レンオキサイドモノマーの単独又は混合物を圧入
し、反応させる。反応終了後に、アルカリ触媒を
酸で中和するか又は吸着剤で吸着処理して過す
る。このようにして得られたポリアルキレンエー
テルカーボネート化合物の末端水酸基を、アルキ
ル化、アシル化、シリルエーテル化する場合は、
常法にしたがつて、アルキルハライド、酸ハライ
ド、アルキルシラン等を反応させる。これらの例
を挙げると、次の通りである。 ●アルキル化：圧力容器にポリアルキレンエーテ
ルカーボネート化合物と水酸化カリウム又は水
酸化ナトリウム等のアルカリ類を加え、約100
℃に加熱撹拌しながら過剰の塩化メチルを圧入
する。反応終了後、副生した塩化カリウム又の
塩化ナトリウム等を別する。 ●アシル化：減圧可能な反応容器にポリアルキレ
ンエーテルカーボネート化合物とカルボン酸及
び触媒としてパラトルエンスルホン酸を加え、
100〜120℃で50mmHg以下の減圧下に脱水、エ
ステル化を行なう。 ●シリルエーテル化：反応容器にポリアルキレン
エーテルカーボネート化合物とこれと当モルの
ピリジンを加え、70℃以下の温度で加熱撹拌し
ながら、トリアルキルシリルクロライドを徐々
に滴下する。反応終了後、副生したピリジン塩
酸塩を別する。 以上説明したような、一般式（）で示される
ポリアルキレンエーテルカーボネート化合物の合
成に使用する活性水素化合物には、これを例示す
ると次のものがある。オクチルアルコール、デシ
ルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチル
アルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコー
ル等の、天然の脂肪酸より誘導されるアルコール
類。２−エチルヘキサノール、イソセチルアルコ
ール（例えば、エヌジエコール160B、新日本理
化社製）、イソステアリルアルコール（例えば、
ダイヤドール18G、三菱化成社製）等の、アルド
ール縮合型合成アルコール類。イソトリデカノー
ル、直鎖体とイソ体の混合アルコール（例えば、
ドバノール、三菱油化社製）等の、オキソ法合成
アルコール類。メタノール、エタノール、ブタノ
ール等の、低級アルコール類。エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、チオジグリコ
ール、トリメチロールプロパン、グリセリン、チ
オグリセリン、ソルビトール、シユガー等の、多
価アルコール類。デカン酸、ラウリン酸、オレイ
ン酸等の、脂肪酸類。オクチルフエノール、ノニ
ルフエノール等の、フエノール類。ジエタノール
アミン、ジエチレントリアミン、ラウリルアミ
ン、オレイルアミン等の、アミン類。オレイン酸
アミド、ラウリン酸アミド、ジエタノールオレオ
アミド等の、アミド類。以上の化合物に、エチレ
ンオキサイド、１，２−プロピレンオキサイド、
１，２−ブチレンオキサイドを単独又ほ混合で付
加したポリグリコールエーテル類等。これらの中
で、いずれも炭素数１〜30の１価アルコール、多
価アルコール、フエノール類又はこれらに炭素数
２〜４のアルキレンオキサイドを付加して得られ
るポリグリコールエーテル類が本発明の目的に照
らして好ましい。 かくして合成されることにより、本発明におい
て使用されるポリアルキレンエーテルカーボネー
ト化合物は、その具体例を挙げれば次の如くであ
るが、これらだけに限定されるものではない。
尚、Ａ〜Ｊの化学構造式中、Ｘ、Ｙ及びＺはそれ
ぞれ次の通りであり、ｒはランダム結合を表わ
す。
【式】Ｙ…−CH2CH2O−、
【式】 Ａ：C8H17−Ｏ−（Ｙ−Ｘ−Ｙ）10−Ｈ オクチルアルコール１モルとエチレンカーボ
ネート20モルの反応物。 Ｂ：C8H17−Ｏ−（Ｙ−Ｘ−Ｙ）10−（Ｙ）10−Ｈ 化合物Ａのエチレンオキサイド10モル付加
物。 Ｃ：C12H25−Ｏ−｛（Ｚ−Ｘ−Ｚ）5（Ｙ−Ｘ−Ｙ）5｝
r−｛（Ｚ）5（Ｙ）5｝r−Ｈ ラウリルアルコール１モルとプロピレンカー
ボネート10モル及びエチレンカーボネート10モ
ルのランダム反応物にプロピレンオキサイドと
エチレンオキサイドとの各々５モルランダム付
加物。 Ｄ：CH3−Ｏ−（Ｙ）20−（Ｚ−Ｘ−Ｚ）10−Ｈ メタノール１モルのエチレンオキサイド20モ
ル付加物とプロピレンカーボネート20モルの反
応物。 Ｅ：
【式】 エチレングリコール１モルとプロピレンカー
ボネート20モルの反応物にエチレンオキサイド
20モル付加物。 Ｆ：
【式】 ラウリルメチルアミン１モルのエチレンオキ
サイド10モル付加物とエチレンカーボネート30
モルの反応物。 Ｇ： オクタン酸１モルとプロピレンカーボネート
20モル及びエチレンカーボネート20モルのラン
ダム反応物にプロピレンオキサイド10モル及び
エチレンオキサイド15モルのランダム付加物。 Ｈ：F8H17−Ｏ−（Ｙ−Ｘ−Ｙ）10−（Ｙ）10−CH3 化合物Ｂと塩化メチルとの反応生成物。 Ｉ： 化合物Ｂとトリメチルシリルクロライドとの
反応生成物。 Ｊ： 化合物Ｂとオクタン酸とのエステル化反応生
成物。 本発明に係る油剤におけるこれらのポリアルキ
レンエーテルカーボネート化合物の含有量は、本
発明の効果が得られる範囲であればよく、特に制
限はない。そして、本発明に係る油剤は、かかる
ポリアルキレンエーテルカーボネート化合物とと
もに、他の平滑剤、帯電防止剤、非イオン界面活
性剤、乳化調節剤、湿潤剤、防黴剤及び／又は防
錆剤等を適宜含有し得るものである。 このような平滑剤としては、精製鉱物油、脂肪
酸エステル類、脂肪族エーテルエステル類又は、
エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドから
誘導されるポリエーテル類等がある。また、前述
の如き帯電防止剤としては、スルホネート塩、ホ
スフエート塩、カルボン酸塩等のアニオン界面活
性剤、第四級アンモニウム塩型のカチオン界面活
性剤、イミダゾリン型、ベタイン型、スルホベタ
イン型の両性界面活性剤等がある。更に、前述の
如き非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエステル、多価アルコールの部分アルキル
エステル等がある。 本発明に係る油剤は、紡糸油剤や追油剤として
繊維に適用され、その効果を発揮するものである
が、その使用に当たつては、水性エマルジヨンと
して、有機溶剤溶液として又は油剤そのまま（ス
トレートオイリング）で繊維に付与することが可
能である。この際、該油剤の繊維への付着量は通
常、紡糸油剤として適用する場合は0.20〜2.0重
量％、追油剤として適用する場合は0.5〜3.0重量
％である。 以上説明した本発明の油剤は、ポリエステル、
ポリアミド、ポリプロピレン、ポリアクリロニト
リル等の熱可塑性合成繊維、アセテート等のセル
ロース系繊維、更には各種の天然繊維に適用し
て、高度の所期効果を発揮する。すなわち、該油
剤の中核である前述の如きポリアルキレンエーテ
ルカーボネート化合物によつて、これを従来公知
の平滑剤等その成分と比較すると、卓越した抗タ
ール化性及び油膜強度（結果的には走行糸条が接
触する金属材料の摩耗を軽減する）を得ることが
できるのである。しかも、このポリアルキレンエ
ーテルカーボネート化合物には、その合成が容易
であつて、また未反応原料の除去も容易である
等、合成時における多くの利点がある。 そして特に、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
プロピレン、ポリアクリロニトリル等の熱可塑性
合成繊維を製造する工程で適用する場合において
は、該合成繊維糸の延伸配向が完結する以前の工
程で前述の油剤を該合成繊維糸に対して0.1〜3.0
重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％となるように
付着せしめれば、その後の全工程（加熱される工
程も含む）に亘つて、前述した効果の発現が著る
しい。 最後に、本発明の構成及び効果を一層具体的に
するため、本発明に係る油剤におけるポリアルキ
レンエーテルカーボネート化合物（以下、PAC
と略記する）の合成例及び、比較例に対する実施
例をその性能評価も含んで列挙する。尚、PAC
→Ａ〜Ｉはいずれも前掲のポリアルキレンエーテ
ルカーボネート化合物に付記したＡ〜Ｉに該当す
るものである。 ●合成例 １（PAC→Ａの合成） オクチルアルコール130ｇ（1.0モル）とエチレ
ンカーボネート1760ｇ（20モル）をガラス製３
反応容器（撹拌具及び環流冷却器付）に採り、撹
拌を続けながら約80℃に昇温した。撹拌を強くし
て、触媒のソデイウムボロハイドライド5.0ｇを
徐々に添加した（約30分）。触媒を添加後、徐々
に昇温し、約４時間後に180℃とした。この温度
で１時間反応を続けた。反応終了後、150〜160℃
に降温し、同温度で反応系を減圧にして、微量の
未反応原料を留去し、次いで過助剤を用いて
過し、粘性の高い液体を得た。プロトン核磁気共
鳴法による分析では、脱炭酸率約55％（理論値よ
り５％多い脱炭酸率）であつた。 ●合成例 ２（PAC→Ｂの合成） 合成例１の手順で合成したPAC→A1450ｇ
（1.0モル）とフレーク状の水酸化カリウム4.7ｇ
を３のステンレススチール製耐圧反応容器に仕
込み、加熱撹拌し、水酸化カリウムを分散させた
後、反応系を100〜120℃に保ちながら酸化エチレ
ン440ｇ（10モル）を約１時間で徐々に圧入し、
圧入終了後、約１時間、同温度で撹拌を続行し、
反応を完結させた。酸化エチレン付加反応終了
後、生成物を50℃以下に冷却した後、反応容器か
ら取り出し、アルカリ吸着剤にて水酸化カリウム
を吸着させて別し、粘性のある液体を得た。 ●実施例１〜３、比較例１〜３ 第１表に示した実施例１〜３の油剤と比較例１
〜３の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの各
油剤の10重量％エマルジヨンを、シクロヘキサン
で脱脂して乾燥した市販のナイロンフイラメント
（セミダル70デニール・24フイラメント）にオイ
リングローラより給油し、油剤を0.8〜1.0重量％
付着させた。そして、該ナイロンフイラメントに
ついて走行糸摩擦係数と編針摩耗度を測定し、油
剤について四球式耐荷重能を測定した。結果を第
１表に示す。第１表中、実施例と比較例について
みると、これらはポリアルキレンエーテルカーボ
ネート基の有無の効果を表わしているが、この第
１表の結果からも、本発明に係る油剤は、従来の
ポリオキシアルキレンエーテル系のものと比較し
て、摩擦係数はほぼ同等であるが、編針摩耗度が
著るしく低く、四球式耐荷重能が優れていること
が判る。 尚、第１表に記載した評価は次の方法で行なつ
た。 ●●走行糸摩擦係数の測定 油剤処理したナイロン試料糸を用い、次の条
件でμメーター（エイコー測器社製）により測
定した。 摩擦体＝表面クロム梨地処理した直径25mmの
鉄製円筒、糸−摩擦体接触角＝90度、初張力
（T1）＝20ｇ、走行速度＝300ｍ／分、雰囲気＝
25℃×65％RH。 摩擦体通過直後の糸条張力（T2）を測定し、
次式により摩擦係数を算出した。 摩擦係数＝αln T2／T1 （注）α＝接触角により決定される係数、ln＝
自然対数 走行糸摩擦係数は小さい程、平滑性が良い。 ●●編針摩耗度の測定 前記のナイロン試料糸を下記条件でトリコツ
ト用編針に接触走行させた後、その編針の摩擦
面を顕微鏡観察し、摩耗痕の有無を調べた。 試料走行速度＝400ｍ／分、張力＝40ｇ、編
針と走行糸の接触角＝150度、雰囲気＝25℃×
75％RH。 ●●四球式耐荷重能の測定 JISのK2519に定められた石油製品四球式耐
荷重試験方法にしたがい、試験鋼球の焼付が起
こるに至つたときの油圧計の数値（Kg／cm2）を
測定した。 ●●評価基準 次表の基準で評価した。
【表】
【表】 ●実施例４〜９、比較例４及び５ 第２表に示した実施例４〜９の油剤と比較例４
及び同５の油剤をそれぞれ配合調整した。これら
の各油剤を用い、いずれも次の方法で、パーシヤ
リーオリエンテツドヤーン（以下POYと略記す
る）を製造し、該POYを用いて延心仮撚を行な
い、ヒータータールを評価した。結果を第２表に
示す。この第２表の結果からも、本発明に係る油
剤によれば、ヒーターへのタール付着の認められ
ないことが判る。 ●●POYの製造 ポリエチレンテレフタレートの溶融防糸直後
に油剤の10％エマルジヨンを用いて、ローラー
タツチ法で給油し、3500ｍ／分の速度で巻き取
り、115デニール・36フイラメントのPOYの12
Kg巻きケーキを得た。油剤付着量はPOYに対
し0.4〜0.5重量％とした。 ●●延伸仮撚 次の条件で延伸仮撚した。 施撚方法＝３軸摩擦方式（硬質ウレタンゴム
デイスク）、糸条走行速度＝600ｍ／分、延伸倍
率＝1.518、加撚側ヒーター＝長さ２ｍで表面
温度220℃、解撚側ヒーター＝なし、目標撚数
＝3200T／ｍ。 ●●ヒータータールの評価 前記した延伸仮撚の条件で、10日間連続運転
した後、加撚側ヒーターの糸道におけるタール
発生の有無を拡大鏡により観察し、次の基準で
評価した。 ○＝殆んどタール付着が認められない ×＝明確にタール付着が認められる
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で示されるポリアルキレン
    エーテルカーボネート化合物を含有することを特
    徴とする繊維処理用油剤。 一般式（） （但し、R1：活性水素基を除いた有機残基。R2
    〜R4：水素、メチル基、又はエチル基。R5：水
    素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜18の
    アルカノイル基、又は炭素数１〜３のトリアルキ
    ルシリル基。Ｘ：−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−Ｎ
    ＜、又は−CON＜。ｌ：１以上の整数。ｍ：０
    又は１以上の整数。ｎ：１〜８の整数。） ２ 一般式（）のR1が、いずれも炭素数１〜
    30の１価アルコール、多価アルコール、フエノー
    ル類又はこれらに炭素数２〜４のアルキレンオキ
    サイドを付加して得られるポリグリコールエーテ
    ル類から活性水素基を除いた有機残基である特許
    請求の範囲第１項記載の繊維処理用油剤。 ３ 熱可塑性合成繊維の製造工程において、該合
    成繊維糸の延伸配向が完結する以前の工程で、次
    の一般式（）で示されるポリアルキレンエーテ
    ルカーボネート化合物を含有する繊維処理用油剤
    を、熱可塑性合成繊維糸に対し0.1〜3.0重量％の
    割合となるように適用することを特徴とする熱可
    塑性合成繊維糸の処理方法。 一般式（） （但し、R1：活性水素基を除いた有機残基。R2
    〜R4：水素、メチル基、又はエチル基。R5：水
    素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜18の
    アルカノイル基、又は炭素数１〜３のトリアルキ
    ルシリル基。Ｘ：−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−Ｎ
    ＜、又は−CON＜。ｌ：１以上の整数。ｍ：０
    又は１以上の整数。ｎ：１〜８の整数。） ４ 一般式（）のR1が、いずれも炭素数１〜
    30の一価アルコール、多価アルコール、フエノー
    ル類又はこれらに炭素数２〜４のアルキレンオキ
    サイドを付加して得られるポリグリコールエーテ
    ル類から活性水素基を除いた有機残基である特許
    請求の範囲第３項記載の熱可塑性合成繊維糸の処
    理方法。
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