JP3401008B2 - 合成フィラメント繊維のための紡糸仕上剤 - Google Patents

合成フィラメント繊維のための紡糸仕上剤

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、潤滑剤として特定ポリエーテルカーボネー
トを含有することによって容易生分解性および低摩擦係
数を特徴とする、合成フィラメント繊維のための紡糸仕
上剤に関する。
先行技術 フィラメント形成工程の直後、繊維をさらに加工する
ために欠くことのできない仕上剤が合成繊維に適用され
る。一般に紡糸仕上剤として既知である仕上剤は、必要
な表面滑り特性を、フィラメント間だけでなく、フィラ
メントと紡糸機のガイド要素との間にも与える。さら
に、紡糸仕上剤は一般に下記の必要条件を満たさなけれ
ばならない:フィラメント緻密性、帯電防止効果、フィ
ラメントの完全湿潤性、耐熱性、金属非腐蝕性、延伸要
素および紡織要素への付着物のないこと、繊維からの容
易除去性、および生理学的無害性。紡糸仕上剤は、例え
ば染色前に、繊維から除去後に廃水中に入り得るので、
紡糸仕上剤、および特にそれらの中に多量に存在する潤
滑剤は、容易生分解性であることもまた望まれる。
紡糸仕上剤中の潤滑剤は、フィラメントに必要とされ
る表面滑り特性を与えることを特に意図している。さら
に、潤滑剤は、紡糸仕上剤が満たすことを期待される必
要条件を満たすために、耐熱性、非腐蝕性、繊維からの
容易除去性、および生理学的安全性を有する必要があ
る。紡糸仕上剤のための典型的な潤滑剤は、植物油、動
物油、鉱油、または合成エステル、シリコーン、ポリエ
ーテル、エトキシル化脂肪酸などである(Ullmann's En
cyclopdie der technischen Chemie,Vol.23,pages 7
−9,Verlag Chemie,Weinheim 1983参照)。
さらに、合成フィラメント繊維のための紡糸仕上剤
は、ポリエステルおよびポリアミド繊維の紡織における
高温に耐え得ることが期待される。従って、いわゆる耐
熱エステル油が、そのような紡糸仕上剤における潤滑剤
として使用されることが多い。これらの耐熱性エステル
油は、高級脂肪酸と長鎖脂肪アルコールとのエステルで
あると理解される。
耐熱性エステル油の代わりに、「プルロニックス(Pl
uronics)」として当業者に既知のポリエチレンオキシ
ド/ポリプロピレンオキシドのブロックコポリマーもま
た使用される。プルロニックスは、比較的高温において
完全に解重合させることができる。フィラメントおよび
紡織要素への付着物を防止することができるので、紡織
に関する限り、このことは特に有益である。しかし、欠
点は、プルロニックスの断片、例えばアルデヒドが、紡
織の際に大気中に漏れ、人および環境の両方にとって有
害となり得ることである。さらに、プルロニックスは、
生分解性でないという重大な欠点を有する。
ドイツ特許出願DE−A−4113889は、 a) ポリアルキレングリコールエーテルブロック少な
くとも1種、 b) 炭素原子6〜22個を含むエトキシル化されていて
よい脂肪アルコール少なくとも1種、および c) a)をb)に結合させる炭酸残基、 を本質的に含む水溶性の生分解性ポリカーボネートを開
示している。
対応するポリカーボネートは許容される熱的挙動を示す
が、合成フィラメントの機械加工時の比較的高速におけ
る潤滑特性の向上を必要とする。
欧州特許EP−A−421298は、炭酸ポリオールエステル
を含有し、潤滑効果および最少ヒューム放出を特徴とす
る潤滑剤組成物を開示している。工業用トランスミッシ
ョンオイル、エンジンオイル、冷蔵庫用潤滑剤および繊
維用潤滑剤が、用途として挙げられている。この発明は
特に、冷蔵庫用のCFC含有潤滑剤組成物に関する。
US−PS4314000は、紡糸仕上剤のための潤滑剤として
使用することができる低級アルコールおよび1種または
それ以上のポリオキシアルキレンブロックのポリカーボ
ネートを開示している。ポリカーボネートは、水に優れ
た溶解性を示すが、潤滑特性はさらに向上させる必要が
ある。
EP−A−146234は、環状カーボネートを用いるアルコ
ールの脱カルボキシル反応、それに続くアルコキシル化
によって製造することができるポリカーボネートを開示
している。それらもまた、紡糸仕上剤における潤滑剤と
して適している。
発明の説明 本発明が取り組んだ問題は、容易に生分解できる潤滑
剤を含む合成フィラメント繊維のための紡糸仕上剤を提
供することである。さらに、分子の疎水部分と親水部分
のバランスのとれた割合を有する潤滑剤は、優れた潤滑
特性および高い水溶性の両方を示す。特に摩擦紡織の厳
しい条件下において低い摩擦係数を有するポリエステル
フィラメントを提供する。
本発明により、この問題は、容易に生分解できる潤滑
剤を含有する合成フィラメント繊維のための紡糸仕上剤
によって解決され、その潤滑剤は一般式(I)で示され
る水溶性ポリエーテルカーボネートである: R1−O−[(R2−O−)nCOO−]mR3 (I) [式中、 R1は、R4−(O−CH2−CH2−)xO−CO−、CH3−O−C
O−、CH3−CH2−O−CO−、水素であり、 R2は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であって
よい炭素原子1〜22個を有する二価炭化水素基であり、 R3は、R4(−O−CH2−CH2−)であり、 R4は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であって
よい炭素原子1〜22個を有する一価炭化水素基であり、 nは、1〜100の整数であり、 mは、1〜50の整数であり、 xは、11〜100の整数であり、 yは、11〜100の整数である。]。
従って、本発明は、容易生分解性潤滑剤を含有する合
成フィラメント繊維のための紡糸仕上剤に関し、その潤
滑剤は一般式(I)で示される水溶性ポリエーテルカー
ボネートである: R1−O−[(R2−O−)nCOO−]mR3 (I) [式中、 R1は、R4(−O−CH2−CH2−)xO−CO−、CH3−O−C
O−、CH3−CH2−O−CO−、水素であり、 R2は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であって
よい炭素原子1〜22個を有する二価炭化水素基であり、 R3は、R4(−O−CH2−CH2−)であり、 R4は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であって
よい炭素原子1〜22個を有する一価炭化水素基であり、 nは、1〜100の整数であり、 mは、1〜50の整数であり、 xは、11〜100の整数であり、 yは、11〜100の整数である。]。
ポリエーテルカーボネートは好ましくは、段階反応に
よって製造される。反応の第一段階において、ジアルキ
ルカーボネート、特にジメチルカーボネートまたはジエ
チルカーボネートを、エトキシル化一価アルコールR
4(−O−CH2−CH2−)xOH、またはエトキシル化一価ア
ルコールR4(−O−CH2−CH2−)xOHとR4(−O−CH2
CH2−)yOHの混合物と反応させる。カーボネートの容易
揮発性アルコール(例えば、メタノールまたはエタノー
ル)を、要すれば過剰のジアルキルカーボネートと共に
留去する。次に、二価アルコールHO−R2−OHおよび理論
量のジアルキルカーボネートをさらに反応混合物に添加
し、反応させる。二価アルコールが反応後、カーボネー
トの容易揮発性アルコール(例えば、メタノールまたは
エタノール)および過剰のジアルキルカーボネートを再
び留去する。この工程の反応段階を逆にすることもで
き、即ち、ジオールを最初に添加し、続いて一価アルコ
ールを添加してもよい。当業者に既知であるように、使
用されるエトキシル化一価アルコールの量が、一般式
(I)のポリエーテルカーボネートの2つの置換基R1
よびR3がエトキシル化一価アルコールから誘導されるか
否かを決定する。理論量より少ないエトキシル化一価ア
ルコールが使用されるならば、2つの置換基R1およびR3
がエトキシル化一価アルコールから誘導されている化合
物を主成分とする混合物が形成される。さらに、カーボ
ネートのアルコール基が置換されていない(R1=CH3
O−CO−、CH3−CH2−O−CO−)かまたは二価アルコー
ルのヒドロキシル基を表す(R1=水素)かのいずれかで
ある式(I)の化合物が、少量形成される。本発明の好
ましい具体例において、エトキシル化一価アルコールお
よび二価アルコールが、モル比1:1〜1:100、好ましくは
モル比1:1〜1:20、より好ましくはモル比1:1〜1:5で反
応する。ジアルキルカーボネートのモル量は、少なくと
も理論量でなければならないが、好ましくは過剰量が使
用される。さらに、そのようなエステル交換反応におい
て、反応時間に依存して、異なる量の二次生成物が形成
され得ることが当業者に既知である。未反応エトキシル
化一価アルコールに加えて、この反応混合物は、例えば
カーボネート基によって橋渡されたエトキシル化モノア
ルコール、またはカーボネートを末端基とするアルコー
ルを含むこともある。他の二次生成物は、ジオールおよ
びカーボネートから構成される直鎖または環状カーボネ
ートであってよい。しかし、段階反応が全体で約2〜24
時間、好ましくは4〜15時間行われるならば、二次生成
物は、反応混合物に基づき15モル%未満である。
適切なエトキシル化一価アルコールR4(O−CH2−C
H2xOHおよびR4(O−CH2−CH2yOHは、例えば、メタ
ノール、エタノール、n−およびi−プロパノール、ブ
タノール、カプリルアルコール、ヘキサノール、オクタ
ノール、ノナノール、デカノール、ノナデカノール、ラ
ウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、および天然脂肪から得られるアルコール混合物
またはモノ不飽和オレイルアルコールのエトキシレート
である。特に好ましくは、R4が炭素原子1〜10個を有す
る飽和炭化水素基である飽和アルコールのエトキシレー
トである。異種のアルコールのアルコール混合物が使用
される場合、一般式(I)におけるR4はこのアルコール
混合物の炭化水素基を表す。本発明において、アルコー
ル1モルにつき酸化エチレン少なくとも11モルが一価ア
ルコールに存在することが必要である(式(I)におけ
るxおよびy)。異なるエトキシル化度(少なくとも11
であることを条件とする)を有するアルコール混合物も
当然使用することができる。これらのアルコールエトキ
シレートの製造は文献から既知であり、一価アルコール
のエトキシル化によって、またはポリエチレングリコー
ルの末端キャッピング(end capping)によって製造す
ることができる。
適切な二価アルコール(ジオール)HO−R2−OHは、一
方において、1,2−プロパンジオール、1,2−オクタンジ
オール、1,2−デカンジオール、1,2−ヘキサデカノー
ル、1,2−オクタデカノールおよび/またはそれらの工
業混合物のような、炭素原子1〜22個を有する1,2−ア
ルカンジオールである。対応する1,2−アルカンジオー
ルは、例えば、末端がエポキシ化されたアルカンを水を
用いて、酸を触媒として開環することによって得ること
ができる。他の適切なジオールは、末端ヒドロキシル基
を有し、対応するジカルボン酸の水素化によって得られ
るα,ω−アルカンジオールである。適切なα,ω−ア
ルカンジオールの例は、1,8−オクタンジオール、1,10
−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,16−ヘ
キサデカノール、1,18−オクタデカノールおよび/また
はそれらの工業混合物である。他の適切なジオールはエ
チレングリコールおよびそれらの同族体、プロピレング
リコールおよびそれらの同族体およびネオペンチルグリ
コールのようなグリコールである。エチレンまたはプロ
ピレングリコールの同族体が使用される場合、一般式
(I)におけるnは1より大きい数を表し、例えばジプ
ロピレングリコール(n=2)である。グリコールの群
の中で、1,2−プロピレングリコールまたはジプロピレ
ンが使用される場合に、特に良い結果が得られる。ポリ
プロピレングリコールの代わりに、ポリテトラヒドロフ
ランまたはポリカプロラクトンジオールをジオールとし
て使用してもよい。
一般式(I) [式中、 R2は、炭素原子2〜10個を有する二価炭化水素基であ
り、 R4は、炭素原子1〜10個を有する一価炭化水素基であ
り、 nは、1〜15の整数であり、 mは、1〜10の整数であり、 xは、11〜50の数であり、 yは、11〜50の数であり、 R1およびR3は、前記と同意義である。] で示されるポリエーテルカーボネートが、本発明の目的
に特に好ましい。
この好ましい具体例において、一般式(I) [式中、 R2は、飽和二価C2-10炭化水素基であり、 R4は、飽和一価C1-10炭化水素基であり、 nは1または2の数である。] で示されるポリエーテルカーボネートが特に適してい
る。
対応するポリエーテルカーボネートの例は、エトキシ
ル化度11〜50(x、y)を有する既に定義されたエトキ
シル化一価アルコールおよび、1,2−プロピレングリコ
ール(n=1)またはジエチレングリコール(n=2)
のような低級ジオールから誘導され、ジオールおよびカ
ーボネートのブロックが最大10回反復する(m=1〜1
0)。
潤滑剤としてのポリエーテルカーボネート(I)に加
えて、本発明の紡糸仕上剤はまた先行技術から既知の他
の潤滑剤を含み、例えば、鉱油、脂肪酸成分中に炭素原
子8〜22個を含み、アルコール成分中に炭素原子1〜22
個を含む脂肪酸エステル、例えば、パルミチン酸メチル
エステル、ステアリン酸イソブチルおよび/または獣脂
脂肪酸−2−エチルヘキシルエステル、ポリオールカル
ボン酸エステル、例えば、グリセロールおよび/または
アルコキシル化グリセロールのココ脂肪酸エステル、シ
リコーン、例えば、ジメチルポリシロキサン、および/
またはポリアルキレングリコール、例えば、エチレン/
プロピレンオキシドコポリマーである。
潤滑剤に加えて、本発明の紡糸仕上剤は、乳化剤、湿
潤剤および/または帯電防止剤、および要すれば、pH調
節剤、フィラメントコンパクト剤(Fadenschluβmitte
l)、殺菌剤および/または腐蝕抑制剤のような一般的
な助剤を含んでもよい。
適切な乳化剤、湿潤剤および/または帯電防止剤は、
陰イオン、陽イオンおよび/または非イオン界面活性剤
であり、具体的には、モノ−および/またはジグリセリ
ド、例えば、グリセロールモノオレエートおよび/また
はグリセロールジオレエート、アルコキシル化、好まし
くはエトキシル化および/またはプロポキシル化油脂、
炭素原子8〜24個を有する脂肪アルコールおよび/また
はC8-18アルキルフェノール、例えば、酸化エチレン25
モルとヒマシ油との付加物および/または酸化プロピレ
ン8モルおよび酸化エチレン6モルとC16-18脂肪アルコ
ールとの付加物、アルコキシル化されていてよいC8-24
脂肪酸モノエタノールアミドおよび/またはジエタノー
ルアミド、例えば、エトキシル化されていてよいオレイ
ン酸モノエタノールアミドおよび/またはジエタノール
アミド、獣脂脂肪酸モノエタノールアミドおよび/また
はジエタノールアミドおよび/またはココ脂肪酸モノエ
タノールアミドおよび/またはジエタノールアミド、ア
ルコキシル化、好ましくはエトキシル化および/または
プロポキシル化され、末端キャッピングされていてよい
C8-22アルキルおよび/またはC8-22アルキレンアルコー
ルスルホネートのアルカリ金属および/またはアンモニ
ウム塩、アルカリ金属、アンモニウムおよび/またはア
ミン塩の形態のアルコキシル化されていてよいC8-22
ルキルアルコールと五酸化燐またはオキシ塩化燐との反
応生成物、例えば、アルカノールアミンで中和されたエ
トキシル化C12-14脂肪アルコールの燐酸エステル、C
8-22アルキルスルホスクシネートのアルカリ金属および
/またはアンモニウム塩、例えば、ジオクチルスルホ琥
珀酸ナトリウムおよび/または酸化アミン、例えば、ジ
メチルドデシルアミンオキシドである。上記に挙げた例
に関する限り、記載された多くの物質は、1つの機能を
果たし得るだけでなく、いくつかの機能をも果たし得る
ことに留意する必要がある。例えば、帯電防止剤が乳化
剤としても機能することができる。
任意の成分は、通常の助剤のいずれであってもよい。
適切なフィラメントコンパクト剤は、ポリアクリレー
ト、脂肪酸サルコシドおよび/または先行技術(Mellia
nd Textilberichte(1977),page 197参照)から既知の
無水マレイン酸とのコポリマーおよび/またはDE−A−
3836468によるポリウレタン、C1-4カルボン酸および/
またはC1-4ヒドロキシカルボン酸のようなpH調節剤、例
えば、酢酸および/またはグリコール酸、アルカリ金属
水酸化物、例えば水酸化カリウム、および/またはアミ
ン、例えばトリエタノールアミド、殺菌剤および/また
は腐蝕抑制剤である。
本発明の紡糸仕上剤はポリエーテルカーボネート
(I)および任意の他の潤滑剤、乳化剤、湿潤剤、帯電
防止剤および/または一般的な助剤を約18〜25℃で強力
混合することによって製造することができる。
繊維工業において一般的であるように、紡糸仕上剤
は、繊維が紡糸口金を放れた直後に水性分散液の形態で
合成フィラメント繊維に適用される。18〜60℃の温度の
紡糸仕上剤が、適切なアプリケーターを介してローラー
または計量ポンプによって適用される。活性物質の総含
有量約3〜40重量%、好ましくは5〜30重量%を有する
水性分散液の形態の紡糸仕上剤が好ましい。本発明の紡
糸仕上剤は、活性物質の総含有量に基づき、 a) 潤滑剤35〜100重量%、 b) 乳化剤、帯電防止剤および/または湿潤剤0〜65
重量%、 c) pH調節剤、殺菌剤および/または腐蝕防止剤0〜
10重量%、 を含み、全体で100重量%になるようにそれらの量が選
択される。この中の潤滑剤は、前記ポリエーテルカーボ
ネート(I)および先行技術から既知の潤滑剤を包含す
るが、この潤滑剤の少なくとも50重量%、好ましくは少
なくとも75重量%、より好ましくは100重量%が前記一
般式(I)で示されるポリエーテルカーボネートである
ことを条件とする。
水性分散液の形態で適用される紡糸仕上剤の量は、繊
維工業に一般的な0.1〜3重量%(フィラメント繊維の
重量に基づく)の範囲である。ポリプロピレン、ポリエ
ステルおよび/またはポリアミンの合成フィラメント繊
維に、本発明の紡糸仕上剤が適用される。本発明の紡糸
仕上剤は、合成フィラメント繊維に、必要な表面滑り特
性を与える。合成フィラメント繊維を紡織する間でさえ
も、本発明の紡糸仕上剤は十分に高い熱安定性を示すの
で、フィラメント繊維および/または紡織要素上に望ま
しくない付着物が存在するとしてもほんの僅かである。
本発明の紡糸仕上剤で処理された合成繊維はまた、安定
クリンピングに適している。
本発明の紡糸仕上剤の1つの特に有益な点は、ポリエ
ーテルカーボネート(I)を含有することによる容易生
分解性である。他の利点は、本発明のポリエーテルカー
ボネート(I)が、文献に記載されているポリエーテル
カーボネートよりも低い摩擦係数を、ポリエステルフィ
ラメントに与えることである。さらに、本発明のポリエ
ーテルカーボネートは、文献から既知の化合物よりも低
い粘性を有し、従って、要求されている用途に特に適し
ている。
従って、本発明はまた、式(I): R1−O−[(R2−O−)nCOO]mR3 (I) [式中、 R1は、R4(O−CH2−CH2−)xO−CO−、CH3−O−CO
−、−CH3−CH2−O−CO−、水素であり、 R2は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であって
よい炭素原子1〜22個を有する二価炭化水素基であり、 R3は、R4(O−CH2−CH2−)であり、 R4は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であって
よい炭素原子1〜22個を有する一価炭化水素基であり、 nは、1〜100の整数であり、 mは、1〜50の整数であり、 xは、11〜100の整数であり、 yは、11〜100の整数である。] で示されるポリエーテルカーボネートの、合成フィラメ
ント繊維用の紡糸仕上剤中の容易生分解性潤滑剤として
の使用にも関する。
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、
いかなる方法においても本発明を制限するものではな
い。
実施例 1. 簡略表記 酸化エチレンとアルコールの付加物は、当業者に周知
の簡略表記で示される。例えば、メタノールx11EOは、
エタノール1モルにつき酸化エチレン11モルの付加物を
表し、一方、1−ブタノールx12EOは1−ブタノール1
モルにつき酸化エチレン12モルの付加物を表す。
2. 本発明のポリエーテルカーボネートの製造 実施例1 撹拌器および還流冷却器を備えたガラスフラスコ中
で、CH3O−(CH2CH2O)11H(a)250gを、ジメチルカー
ボネート(b)50gおよび粉末状酸化カルシウム(c)
2.7gと共に、130℃の浴温および100℃の内容物温度にお
いて2時間加熱還流した。次に70℃に加熱した強力冷却
器をフラスコにつなぎ、形成されたメタノールを、フラ
スコにつないだ蒸留橋を介して、付随するジメチルカー
ボネートと一緒にゆっくりと留去した。凝縮液が蒸留し
てこなくなったら(約11時間後)、1,2−プロピレング
リコール(d)38.1gおよびジメチルカーボネート
(e)33.3gをこの反応混合物に加えた。次に、この反
応混合物を2時間加熱還流した。形成されるメタノール
を次に、前記と同様の方法で、付随するジメチルカーボ
ネートと一緒に留去した。凝縮液が出なくなったら(約
4時間後)、残留する揮発性留分を減圧下(100℃/18ミ
リバール)に除去した。次に、酸化カルシウムを濾去し
た。
実施例2 下記物質を用い、実施例1と同様の手順で行った: a) CH2O−(CH2CH2O)11H 250g b) ジメチルカーボネート50g c) 粉末状酸化カルシウム2.7g d) ジプロピレングリコール67.1g e) ジメチルカーボネート33.3g。
実施例3 撹拌器および還流冷却器を備えたガラスフラスコ中
で、CH3O−(CH2CH2O)11H250g、ジメチルカーボネート
55gおよびナトリウムメチレート(メタノール中30%)
8.1gを2時間加熱還流した。次に、凝縮液が形成されな
くなるまで、デフレグメーター(65℃)を介して、形成
されたメタノールを、付随するジメチルカーボネートと
一緒に留去した。1,2−プロピレングリコール38.1gおよ
びジメチルカーボネート45gを次に反応混合物に加え
た。形成された凝縮液をデフレグメーターで除去した。
反応の最後に、反応温度を140℃に上げた。凝縮液が通
過しなくなったら、減圧を30分間適用した(140℃/18ミ
リバール)。
実施例4 撹拌器およびデフレグメーター(80℃)を備えたガラ
スフラスコ中で、1,2−プロパンジオール38.1g、ジエチ
ルカーボネート88.6gおよびナトリウムメチレート(メ
タノール中30%)1.25gを130℃に加熱した。形成された
メタノールをデフレグメーターで除去した。凝縮液が出
なくなったら、窒素をこの反応混合物中に通過させて反
応を完了させた。エタノールが凝縮されなくなったら、
メタノールx11EO250gを加え、エタノールをさらに除去
した。反応の最後に減圧を適用した(130℃/18ミリバー
ル)。
実施例5 撹拌器を備えたガラスフラスコ中で、1−ブタノール
x12EO442.8g、1,4−ブタンジオール67.6g、ジメチルカ
ーボネート202.5gおよびナトリウムメチレート(メタノ
ール中30%)4.7gを、7時間かけて100℃から140℃に加
熱した。この反応混合物に窒素を連続的に通過させ、凝
縮液を連続的に除去した。次に減圧を約3時間適用した
(30ミリバール)。
実施例6 下記の物質を用いて、実施例5と同様の手順で行っ
た:1−ブタノールx12EO442.8g、ネオペンチルグリコー
ル78.1g、ジメチルカーボネート202.5gおよびナトリウ
ムメチレート(メタノール中30%)4.8g。
実施例7 下記の物質を用いて、実施例5と同様の手順で行っ
た:メタノールx11EO375g、1,2−プロピレングリコール
57.2g、ジメチルカーボネート202.5g、テトライソプロ
ピルオルトチタネート1.25g。
実施例8 下記の物質を用いて、実施例5と同様の手順で行っ
た:1−ブタノールx12EO442.8g、1,2−プロパンジオール
114.4g、ジメチルカーボネート270.0gおよびナトリウム
メチレート(メタノール中30%)5.0g。
3. 生分解性 生分解性を、例えばクローズドボトルテスト(Closed
Bottle Test)によって測定した。Hochdahl下水処理プ
ラントからの処理済下水汚泥を植え付け物質として使用
した。生分解性を、様々な期間(日数)後の、活性物質
2mg/lの試験濃度における、生物学的酸素要求量(BO
D):化学的酸素要求量(COD)の比として求めた。
従って、実施例5の製品はOECD試験により容易生分解
性である。
4. 適用例 ポリエステルフィラメント(糸型:PES Rhodia R;デニ
ール:167dtex;フィラメントカウントf34;紡糸速度:3250
m/分)を、0.45重量%のオイルコーティングが得られる
ように、実施例1および2のポリエーテルカーボネート
の水溶液で仕上げした。
20℃/65%相対湿度において24時間コンディショニン
グ後、スチールに対する動摩擦係数を、Rothschild F M
eterで、20、50、100および200m/分の速度で測定した。
セラミックに対する静電荷を、Eltex誘導電圧計を使
用して20および200m/分の速度で測定した(気候条件:20
℃/65%相対湿度)。
粘着/滑り値をRothschild F Meter(ルーピング3.5
x;速度:20m/分)で測定した。
紡織要素(Barmag紡織機;ヒーター:M型;セラミック
ディスクアレンジメント1−7−1、220℃で、紡織速
度700m/分)のヒーターおよびディスク評価を、主観的
得点付けによって行った(1=大変良い、6=悪い)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アイケン、ウルリッヒ ドイツ連邦共和国 デー−41353 コル シェンブロイッヒ、ギレスヒュッテ 39 ツェー番 (72)発明者 マチス、レイモン ドイツ連邦共和国 デー−40627 デュ ッセルドルフ、ザントシュトラアセ 16 番 (56)参考文献 特表 平6−509593(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) D06M 15/00 - 15/72 C08G 63/00 - 64/42 C08G 18/44 D01F 11/08

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】容易生分解性潤滑剤を含有する合成フィラ
    メント繊維のための紡糸仕上剤であって、その潤滑剤が
    一般式(I): R1−O−[(R2−O−)nCOO−]mR3 (I) [式中、 R1は、R4(O−CH2−CH2−)xO−CO、CH3−O−CO、CH3
    −CH2−O−CO、水素であり、 R2は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であってよ
    い炭素原子1〜22個を有する二価炭化水素基であり、 R3は、R4(O−CH2−CH2−)であり、 R4は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であってよ
    い炭素原子1〜22個を有する一価炭化水素基であり、 nは、1〜100の整数であり、 mは、1〜50の整数であり、 xは、11〜100の整数であり、 yは、11〜100の整数である。] で示される水溶性ポリエーテルカーボネートであること
    を特徴とする紡糸仕上剤。
  2. 【請求項2】潤滑剤が、R4が炭素原子1〜10個を有する
    飽和炭化水素基である式(I)で示されるポリエーテル
    カーボネートであることを特徴とする請求項1に記載の
    紡糸仕上剤。
  3. 【請求項3】潤滑剤が、R2が1,2−アルカンジオール、
    α,ω−アルカンジオール、エチレングリコールおよび
    その同族体、プロピレングリコールおよびその同族体ま
    たはネオペンチルグリコールから誘導される二価炭化水
    素基である式(I)で示されるポリエーテルカーボネー
    トであることを特徴とする請求項1または2に記載の紡
    糸仕上剤。
  4. 【請求項4】潤滑剤が、式(I) [式中、 R2は、炭素原子2〜10個を有する二価炭化水素基であ
    り、 R4は、炭素原子1〜10個を有する一価炭化水素基であ
    り、 nは、1〜15の整数であり、 mは、1〜10の整数であり、 xは、11〜50の数であり、 yは、11〜50の数である。] で示されるポリエーテルカーボネートであることを特徴
    とする請求項1〜3のいずれかに記載の紡糸仕上剤。
  5. 【請求項5】潤滑剤が、式(I) [式中、 R2は、炭素原子2〜10個を有する二価炭化水素基であ
    り、 R4は、炭素原子1〜10個を有する一価炭化水素基であ
    り、 nは、1または2の数である。] で示されるポリエーテルカーボネートであることを特徴
    とする請求項1〜4のいずれかに記載の紡糸仕上剤。
  6. 【請求項6】式(I): R1−O−[(R2−O−)nCOO−]mR3 (I) [式中、 R1は、R4(O−CH2−CH2−)xO−CO、CH3−O−CO、CH3
    −CH2−O−CO、水素であり、 R2は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であってよ
    い炭素原子1〜22個を有する二価炭化水素基であり、 R3は、R4(O−CH2−CH2−)であり、 R4は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であってよ
    い炭素原子1〜22個を有する一価炭化水素基であり、 nは、1〜100の整数であり、 mは、1〜50の整数であり、 xは、11〜100の整数であり、 yは、11〜100の整数である。] で示されるポリエーテルカーボネートの、合成フィラメ
    ント繊維のための紡糸仕上剤中の容易生分解性潤滑剤と
    しての使用。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1283314B1 (it) * 1996-03-28 1998-04-16 Enichem Spa Processo per la preparazione di policarbonati copolieteri polioli
US6426141B1 (en) 1998-07-24 2002-07-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg High-speed false-twist texturing process
US6537662B1 (en) * 1999-01-11 2003-03-25 3M Innovative Properties Company Soil-resistant spin finish compositions
DE19932292A1 (de) * 1999-07-10 2001-01-11 Henkel Kgaa Polyestercarbonate
JP4763297B2 (ja) * 2005-01-19 2011-08-31 東邦化学工業株式会社 生分解性樹脂組成物およびその成型品
JP4642882B2 (ja) * 2007-07-19 2011-03-02 花王株式会社 ポリエーテルポリカーボネート
JP6886281B2 (ja) * 2016-12-05 2021-06-16 三洋化成工業株式会社 繊維用集束剤組成物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4314000A (en) * 1980-11-03 1982-02-02 Basf Wyandotte Corporation Fiber lubricants yielding low residues upon oxidation
JPS6088180A (ja) * 1983-10-18 1985-05-17 竹本油脂株式会社 繊維処理用油剤及び該油剤による熱可塑性合成繊維糸の処理方法
US4623675A (en) * 1985-07-31 1986-11-18 Eastman Kodak Company Aromatic poly(ether-carbonate) containing ethyleneoxy and arylene oxy moieties
DE3836468A1 (de) * 1988-10-26 1990-05-17 Kurt Hesse Bedruckanlage sowie verfahren zum bedrucken von objekten
US5238590A (en) * 1989-09-29 1993-08-24 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Lubricant oil, polyalkylene glycol polycarbonates and process for preparing them
MY107044A (en) * 1989-09-29 1995-09-30 Mitsui Petrochemical Ind Lubricant oil compositions.
JP2831400B2 (ja) * 1989-11-02 1998-12-02 三井化学株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
DE4113889C2 (de) * 1991-04-27 1994-05-11 Stockhausen Chem Fab Gmbh Neue wasserlösliche biologisch abbaubare Kohlensäurepolyester und ihre Verwendung als Präparations- und Gleitmittel für Synthesegarne
DE4142765A1 (de) * 1991-12-23 1993-06-24 Bayer Ag Blends aus polyether-copolycarbonaten und hochmolekularen filmbildenden thermoplasten
US5314718A (en) * 1992-02-28 1994-05-24 Henkel Corporation Fiber finishing methods
US5240743A (en) * 1992-02-28 1993-08-31 Henkel Corporation Fiber finishing methods
US5478485A (en) * 1994-06-16 1995-12-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Thermally stable textile lubricants

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