JP2000302758A - ヒドロキシ−置換されたｎ−アルコキシ立体障害性アミン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒドロキシ−置換されたＮ−アルコキシ立体
障害性アミンを提供する。 【解決手段】 窒素原子が−Ｏ−Ｅ−ＯＨ部分により置
換された立体障害性アミンは、酸化、熱および化学線に
よる有害な影響に対するポリオレフィンおよび自動車用
塗料材料の安定化に特に有効であり、ここでは該化合物
におけるＯＨ基の存在が、通常の−Ｏ−Ｅ部分の使用で
は達成され得ない重要な性質を付加している。それら
は、過酸化物または有機ヒドロ過酸化物および触媒量の
金属塩または金属配位子錯体の存在下で、相当するＮ−
オキシル化合物とアルコールとを反応させることにより
都合よく製造される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシル基１
ないし３個を含むＮ−アルコキシ部分により窒素原子上
に置換された立体障害性アミン化合物に関する。これら
の物質は、ポリオレフィン、特に熱可塑性ポリオレフィ
ンを、酸素、熱および化学線の有害な影響に対して安定
化することにおいて特に有効である。また該化合物は、
酸触媒され、そして周囲硬化された塗料系を安定化する
ことにおいても有効である。

【０００２】

【従来の技術】エス．ニガム(S. Nigam)等，J. Chem. S
oc., Trans. Faraday Soc. 1, 1976,72, 2324 により、
そしてケー.−ディー.アスムス(K. -D. Asmus)等，Int.
J. Radiat. Biol., 1976, 29, 211 により、４−ヒド
ロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンおよび４−オキソ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンを、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールおよび第二ブタノールから形
成された炭素中心基を捕捉するために使用されているこ
とが報告されている。米国特許第 5,627,248 号および
欧州特許第 135,280 A2 号には、それぞれ二官能性およ
び単官能性リビング遊離ラジカル重合開始剤が開示され
ており、それらの幾つかはヒドロキシ基により置換され
た立体障害性アミンエーテルを含むものである。これら
の化合物は、本発明の化合物とは構造および性質の点か
ら実質上異なるものである。欧州特許第 427,672 A1 号
および米国特許第 4,972,009 号には、例示はされてい
ないが、それぞれヒドロキシルアミンおよびニトロン構
造について言及されており、それらの幾つかは炭素原子
数１ないし４のヒドロキシアルコキシ基により置換され
た２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を含
むものである。そのような構造は、本発明の範囲外であ
る。

【０００３】米国特許第 5,204,473 号には、主に、炭
素原子および水素原子のみを含む有機化合物から製造さ
れたＮ−ヒドロカルビルオキシ立体障害性アミン誘導体
が開示されている。このような化合物は本発明の化合物
とは構造的に全く異なるものである。米国特許第 5,00
4,770 号には、アルコキシ部分により窒素原子上に置換
された立体障害性アミン化合物が記載されているが、該
アルコキシ基はそれ自身未置換である。これらの化合物
は、ポリブタジエン、ポリスチレン、ＡＢＳ、ポリアセ
タール、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタンおよ
びポリカーボネートを含むポリマーにおいて特に有効で
ある。

【０００４】本発明の化合物は２，２，６，６−テトラ
アルキルピペリジンのＮ−アルコキシ置換された誘導体
であって該アルコキシ基がヒドロキシ部分１ないし３個
により置換されたものである。また本発明の化合物は
２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンのＮ−アル
コキシ架橋された誘導体であって該アルコキシ基がヒド
ロキシ部分１ないし３個により置換され、立体障害性ア
ミン分子２個により共有されたものである。これらの化
合物の遊離ヒドロキシ部分をカルボン酸、塩素酸または
エステルと反応させて単エステルまたはポリエステルを
形成させること、あるいはイソシアネートと反応させて
ウレタンまたはポリウレタンを形成させることが可能で
ある。特に、より塩基性の立体障害性アミン安定剤の活
性がポリマー基材もしくはそのような基材を硬化するた
めに要求された酸性触媒系との相互作用のために大きく
減少するようなポリオレフィンおよび自動車塗料の安定
化において、上述された２つの特許に引用された単純な
未置換Ｎ−アルコキシ化合物により共有された低い塩基
性のため、本発明の化合物は有効である。

【０００５】本発明の化合物が有効であるポリオレフィ
ン組成物の例には、ハロゲン化難燃剤の分解からの酸性
残基がＮ−ＯＲ基を持たない立体障害性アミンを脱活性
化する難燃性ポリオレフィン、殺虫剤からの酸性残基が
“通常の”立体障害性アミン安定剤の活性を干渉する温
室用フィルムおよび農業用根覆いフィルム、ならびに塩
基性立体障害性アミン安定剤との顔料相互作用が基材表
面の塗料を干渉する熱可塑性ポリオレフィンが含まれ
る。本発明の化合物が有効である塗料の例には、メラミ
ン架橋された熱可塑性アクリル樹脂であって塩基性立体
障害性アミン安定剤と相互作用する強酸を使用して硬化
される樹脂が含まれる。本発明の化合物はまた、イソシ
アネート架橋剤を伴うアクリルアルキドまたはポリエス
テル樹脂において、そしてカルボン酸、酸無水物もしく
はアミン架橋剤を伴うエポキシ樹脂において有効であ
る。

【０００６】従って本化合物は、補助安定剤、難燃剤
（例えばトリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメ
チル）プロピル）ホスフェート、デカブロモジフェニル
オキシド、エチレン ビス（テトラブロモフタルイミ
ド）またはエチレン ビス（ジブロモノルボルナンジカ
ルボキシミド））、触媒（例えば、トルエンスルホン酸
のような酸、金属乾燥剤またはアミン）、充填剤も含む
組成物において、または安定化されたポリマーに接触さ
れて殺虫剤が利用される農業用途において有利に使用さ
れる。好ましくは成分（ａ）がポリプロピレン、ポリエ
チレン、熱可塑性ポリオレフィン（ＴＰＯ）、ＡＢＳま
たは高衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）であり、そして
成分（ｂ）が（ｉ）式（１）ないし（３０）で表される
化合物；および（ｉｉ）ハロゲン化されたリン、ホウ
素、ケイ素およびアンチモン化合物、金属ヒドロキシ
ド、金属ヒドレート、金属オキシドならびにそれらの混
合物からなる群から選択された難燃剤；の有効な効力相
乗混合物である組成物である。

【０００７】米国特許第 5,004,770 号および第 5,096,
950 号に開示されている未置換のＮ−ＯＲ化合物も上述
の章に記載された組成物において良好に作用するが、本
発明の化合物は構造および性能の両方に関して、Ｎ−ア
ルコキシ部分上に存在するヒドロキシ基１ないし３個の
存在により、従来技術の化合物とは大きく異なる。本化
合物におけるこれらのヒドロキシル基は、例えばポリウ
レタンをベースとするような更に極性な環境および水運
自動車塗料系において、また塗装された自動車用熱可塑
性オレフィン構造を安定化させることに関して、優れた
帯電防止性、相溶性を有する上記化合物を供給する。本
発明の化合物は、特に（ａ）従来技術のＮ−ＯＥ化合物
と比較して、ポリカーボネートおよびポリカーボネート
／ＡＢＳブレンドにおける優れた相溶性を供給するこ
と；および（ｂ）従来技術のＮ−ＯＥ化合物と比較し
て、ポリエステルおよびポリアミドにおける優れた相溶
性を供給すること；に関して適当である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明に関して次の３
つの目的がある。 １．立体障害性アミンの１位に−Ｏ−Ｅ−ＯＨ部分を有
する新規化合物であって、該ＯＨ基が重要な性質を供給
するもの； ２．上述された新規化合物により安定化された組成物；
および ３．上記新規化合物の合成方法。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、次式（１）な
いし（１５）で表されるような１−アルコキシ置換され
た立体障害性アミン誘導体であって該アルコキシ部分が
ヒドロキシ基１ないし３個により置換されたものを有す
る新規化合物；または次式（１６）ないし（２８）で表
されるような１−アルコキシ架橋された立体障害性アミ
ン誘導体であって該アルコキシ部分がヒドロキシ基１な
いし３個により置換され、立体障害性アミン分子２個に
より共有されたものを有する新規化合物；あるいは次式
（２９）で表されるようなジアルキルエステルまたはイ
ソシアネートと４−ヒドロキシ−２,２,６,６−テトラ
アルキルピペリジンのヒドロキシ置換されたＮ−アルコ
キシ誘導体との反応から得られるオリゴマー性またはポ
リマー性立体障害性アミン分子；または次式（３０）で
表されるような４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンのヒドロキシ置換されたＮ−アルコ
キシ誘導体の単純なジエステルもしくはウレタン誘導
体：

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【化２９】 （式中、Ｇ₁およびＧ₂は独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表すか、またはＧ₁およびＧ₂は一緒にな
ってペンタメチレン基を表し；好ましくはＧ₁およびＧ₂
はそれぞれメチル基を表し；Ｅは直鎖または分枝鎖状の
炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５
ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし
１８のシクロアルケニレン基；フェニル基により、また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基１もしくは２個に
より置換されたフェニル基により置換された直鎖または
分枝鎖状の炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表
し；ｂは１、２または３であるが、ただしｂはＥまたは
Ｌにおける炭素原子数を超えることはできず、そしてｂ
が２または３である場合、それぞれのヒドロキシル基は
ＥまたはＬの異なる炭素原子に結合し；立体障害性アミ
ン基２個は一般的に、しかし常にではないが、Ｌの異な
る炭素原子２個に結合し；式（１）ないし（１５）のそ
れぞれにおいて、ｍは０または１であり；Ｒ₁は水素原
子、ヒドロキシル基またはヒドロキシメチル基を表し；
Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
または炭素原子数２ないし１２のアルケニル基を表し；
ｎは１ないし４であり；ｎが１である場合、Ｒ₃は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数４ないし
１８のアルコキシカルボニルアルキレンカルボニル基、
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、グリシジル
基、２，３−ジヒドロキシプロピル基；２−ヒドロキシ
もしくは２−（ヒドロキシメチル）置換炭素原子数３な
いし１２のアルキル基であって該アルキル基が酸素原子
により中断されているもの；２ないし１８個の炭素原子
を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカ
ルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含
む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あ
るいは７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシ
ル基を表し；ｎが２である場合、Ｒ₃は炭素原子数２な
いし１８のアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を
含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジ
カルバミン酸の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素
原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の
二価のアシル基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を
含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し；ｎが
３である場合、Ｒ₃は６ないし１８個の炭素原子を含む
脂肪族、不飽和脂肪族もしくは脂環族トリカルボン酸ま
たはトリカルバミン酸の三価のアシル基、あるいは９な
いし１８個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸また
はトリカルバミン酸の三価のアシル基を表すか、あるい
はＲ₃は１２ないし２４個の炭素原子を含むシアヌル酸
のトリス（アルキルカルバミン酸）誘導体の三価のアシ
ル基、例えば１，３，５−トリス（６−カルボキシアミ
ノヘキシル）−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジ
ンを表し；ｎが４である場合、Ｒ₃は脂肪族または不飽
和脂肪族テトラカルボン酸、特に１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボン酸、１，２，３，４−ブト−２−エン
テトラカルボン酸、１，２，３，５−ペンタンテトラカ
ルボン酸および１，２，４，５−ペンタンテトラカルボ
ン酸の四価のアシル基を表すか、あるいはＲ₃は１０な
いし１８個の炭素原子を含む芳香族テトラカルボン酸の
四価のアシル基を表し；ｐは１ないし３であり；Ｒ₄は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
炭素原子数２ないし６のアシル基を表し；ｐが１である
場合、Ｒ₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしく
は不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル
基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸
またはカルバミン酸のアシル基、７ないし１５個の炭素
原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基を表すか、ある
いはＲ₄およびＲ₅は一緒になって−（ＣＨ₂）₅ＣＯ−、
フタロイル基またはマレイン酸の二価のアシル基を表
し；ｐが２である場合、Ｒ₅は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪
族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミ
ン酸の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含
む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のア
シル基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香
族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し；ｐが３である
場合、Ｒ₅は６ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族ま
たは不飽和脂肪族トリカルボン酸の三価のアシル基、あ
るいは９ないし１５個の炭素原子を含む芳香族トリカル
ボン酸の三価のアシル基を表し；ｎが１である場合、Ｒ
₆は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数１な
いし１８の−ＮＨ（アルキル）基または炭素原子数２な
いし３６の−Ｎ（アルキル）₂基を表し；ｎが２である
場合、Ｒ₆は炭素原子数２ないし１８のアルキレンジオ
キシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニレンジオキ
シ基、炭素原子数２ないし１８の−ＮＨ−アルキレン−
ＮＨ−基または炭素原子数２ないし１８の−Ｎ（アルキ
ル）−アルキレン−Ｎ（アルキル）−基を表すか、ある
いはＲ₆は４−メチル−１，３−フェニレンジアミノ基
を表し；ｎが３である場合、Ｒ₆は炭素原子数３ないし
１８の飽和または不飽和脂肪族トリオールの三価のアル
コキシ基を表し；ｎが４である場合、Ｒ₆は炭素原子数
４ないし１８の飽和または不飽和脂肪族テトラオールの
四価のアルコキシ基を表し；Ｒ₇およびＲ₈は独立して塩
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−Ｏ
−Ｔ₁、２−ヒドロキシエチル基により置換されたアミ
ノ基、炭素原子数１ないし１８の−ＮＨ（アルキル）
基；炭素原子数１ないし１８のアルキル基を有する−Ｎ
（アルキル）Ｔ₁基；または炭素原子数２ないし３６の
−Ｎ（アルキル）₂基を表し；Ｒ₉は二価の酸素原子を表
すか、あるいはＲ₉は水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基またはＴ₁：

【化３０】 により置換された二価の窒素原子を表し；Ｒ₁₀は水素原
子またはメチル基を表し、ｑは２ないし８であり、Ｒ₁₁
およびＲ₁₂は独立して水素原子または基Ｔ₂：

【化３１】 を表し；Ｒ₁₃は水素原子、フェニル基、直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基；フェニル基により置
換された直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数１ないし４
のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素
原子数２ないし１２のアルケニル基、グリシジル基、ア
リルオキシ基、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数１な
いし４のヒドロキシアルキル基；または水素原子によ
り、フェニル基により、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により、もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により独立して３回置換されたシリル基もしくはシ
リルオキシ基を表し；Ｒ₁₄は水素原子；または水素原子
により、フェニル基により、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により、もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基により独立して３回置換されたシリル基を表
し；ｄは０または１であり；ｈは０ないし４であり；ｋ
は０ないし５であり；ｘは３ないし６であり；ｙは１な
いし１０であり；ｚは、該化合物が１０００ないし４０
００ g/ mol（原子質量単位，amu）の分子量を有するよ
うな整数であり；Ｒ₁₅はモルホリノ基、ピペリジノ基、
１−ピペリジニル基、炭素原子数１ないし８のアルキル
アミノ基、特に第三オクチルアミノ基のような分枝鎖状
の炭素原子数３ないし８のアルキルアミノ基；炭素原子
数１ないし８のアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ
₁基または炭素原子数２ないし１６の−Ｎ（アルキル）₂
基を表し；Ｒ₁₆は水素原子、炭素原子数２ないし４のア
シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
されたカルバモイル基；塩素原子により１回およびＲ₁₅
により１回置換されたｓ−トリアジニル基；もしくは２
つのＲ₁₅置換基が異なり得る条件でＲ₁₅により２回置換
されたｓ−トリアジニル基を表し；Ｒ₁₇は塩素原子；炭
素原子数１ないし８のアルキル基により、もしくはＴ₁
により置換されたアミノ基、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ₁基、炭素原子数
２ないし１６の−Ｎ（アルキル）₂基または基Ｔ₃：

【化３２】 を表し；Ｒ₁₈は水素原子、炭素原子数２ないし４のアシ
ル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れたカルバモイル基、炭素原子数２ないし１６の−Ｎ
（アルキル）₂基により２回置換されたｓ−トリアジニ
ル基もしくは炭素原子数１ないし８のアルキル基を有す
る−Ｎ（アルキル）Ｔ₁基により２回置換されたｓ−ト
リアジニル基を表し；Ｌは直鎖または分枝鎖状の炭素原
子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルケニレン基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
レン基；フェニル基により、または炭素原子数１ないし
４のアルキル基１もしくは２個により置換されたフェニ
ル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数
１ないし４のアルキレン基を表し；式（１６）ないし
（２８）において、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、
Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、ｄ、ｈ、ｋ、ｍ、ｑおよびＴ₁は式（１）
ないし（１５）におけるものと同じ意味を有し；Ｒ₁₉は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基、グリシジル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシもし
くは２−（ヒドロキシメチル）置換炭素原子数３ないし
１２のアルキル基であって該アルキル基が酸素原子によ
り中断されているもの；２ないし１８個の炭素原子を含
む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバ
ミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂
環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるい
は７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基
を表し；Ｒ₂₀は炭素原子数２ないし１８のアルキレン
基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不
飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価の
アシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族ジカ
ルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、ある
いは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン
酸の二価のアシル基を表し；Ｒ₂₁は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基もしくは炭素原子数２ない
し６のアシル基を表し；Ｒ₂₂は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を
含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカル
バミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む
脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、ある
いは７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸
のアシル基を表すか、あるいはＲ₄およびＲ₅は一緒にな
って−（ＣＨ₂）₅ＣＯ−、フタロイル基またはマレイン
酸の二価のアシル基を表し；Ｒ₂₃は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数２ないし６
のアシル基を表し；Ｒ₂₄は炭素原子数２ないし１８のア
ルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族も
しくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸
の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂
環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル
基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジ
カルボン酸の二価のアシル基を表し；Ｒ₂₅は炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８
のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８の−Ｎ
Ｈ（アルキル）基もしくは炭素原子数２ないし３６の−
Ｎ（アルキル）₂基を表し；Ｒ₂₆は炭素原子数２ないし
１８のアルキレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８
のアルケニレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８の
−ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−基または炭素原子数３ない
し１８の−Ｎ（アルキル）−アルキレン−Ｎ（アルキ
ル）−基を表し；式（２９）および（３０）において、
Ｇは第一、第二または第三アルコールＧ−ＯＨから誘導
された炭素原子中心ジラジカルを表し；式中、ｚは上述
で定義された通りであり；そしてＧは直鎖または分枝鎖
状の炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルケニレン基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニレン基；フェニル基により、または炭素原子
数１ないし４のアルキル基１もしくは２個により置換さ
れたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の
炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表すが、ただし
式（２９）においては連続する立体障害性アミン部分は
頭−頭型でも頭−尾型でも配列することが可能であり；
Ｔ₄は水素原子を表すか、またはＴ₄は

【化３３】 を表し；Ｒ₂₇は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ない
し１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキレン基もしくはシクロアルケニレン基、フェニレ
ン基または５−アミノ−１−アミノメチル−１，３，３
−トリメチルシクロヘキサンおよび−ＮＨ−キシリレン
−ＮＨ−を含む炭素原子数２ないし１８の−ＮＨ−アル
キレン−ＮＨ−基を表し；Ｒ₂₈は炭素原子数１ないし４
のアルキル基、

【化３４】 または

【化３５】 を表し；Ｒ₂₉は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ない
し１８のアルキル基もしくは−ＮＨ−アルキル基または
炭素原子数５ないし８の−ＮＨ−シクロアルキル基を表
すが；ただし式（１）および（２）においてはｂが１を
表す場合、Ｅはメチル基、エチル基、２−プロピル基ま
たは２−メチル−２−プロピル基を表さない。）に関す
る。

【００１０】好ましくは、Ｇ₁およびＧ₂はそれぞれメチ
ル基を表す。好ましくは、式（１）ないし（２８）にお
いてｂは１または２であり、最も好ましくは１である。
特に技術的に重要なのは、ｂが１であり、そしてEがメ
チレン基、エチレン基、２−プロピレン基または２−メ
チル−２−プロピレン基を表す式（１）および（２）の
化合物である。ｂが１である場合、Ｅ−ＯＨおよびＬ−
ＯＨはそれぞれ好ましくは２−メチル−２−プロパノー
ル、２−プロパノール、２，２−ジメチル−１−プロパノ
ール、２−メチル−２−ブタノール、エタノール、１−
プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１
−ヘキサノール、１−ノナノール、１−デカノール、１
−ドデカノール、１−オクタデカノール、２−ブタノー
ル、２−ペンタノール、２−エチル−１−ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、シクロオクタノール、アリル
アルコール、フェネチルアルコールまたは１−フェニル
−１−エタノールから形成された炭素原子中心ラジカル
またはジラジカルを表し；最も好ましくはＥ−ＯＨおよ
びＬ−ＯＨは２−メチル−２−プロパノールまたはシク
ロヘキサノールから形成される。ｂが２である場合、Ｅ
−ＯＨおよびＬ−ＯＨはそれぞれ好ましくは１，２−エ
タンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プ
ロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブ
タンジオール、１，４−ブタンジオール、２，２−ジメ
チル−１，３−プロパンジオール、１，２−シクロヘキ
サンジオール、１，３−シクロヘキサンジオールまたは
１，４−シクロヘキサンジオールから形成された炭素原
子中心ラジカルまたはジラジカルを表し；最も好ましく
はＥ−ＯＨおよびＬ−ＯＨは１，４−ブタンジオール、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジ
オールまたは１，４−シクロヘキサンジオールから形成
される。ｂが３である場合、Ｅ−ＯＨおよびＬ−ＯＨは
それぞれグリセロール、１，１，１−トリス（ヒドロキ
シメチル）メタン、２−エチル−２−（ヒドロキシメチ
ル）−１，３−プロパンジオール、１，２，４−ブタン
トリオールまたは１，２，６−ヘキサントリオールから
形成された炭素原子中心ラジカルまたはジラジカルを表
し；最も好ましくはＥ−ＯＨおよびＬ−ＯＨはグリセロ
ール、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）メタ
ン、２−エチル−２−（ヒドロキシメチル−１，３−プ
ロパンジオールから形成される。

【００１１】好ましくは式（２９）および（３０）にお
いて、−Ｇ−Ｏ−はエタノール、フェネチルアルコー
ル、シクロヘキサノールまたは２−メチル−２−プロパ
ノール（＝第三ブチルアルコール）から形成される。好
ましくは式（３）において、ｍは０であり、Ｒ₁は水素
原子またはヒドロキシメチル基を表し、そしてＲ₂は水
素原子を表すか；あるいはｍは１であり、Ｒ₁はヒドロ
キシ基またはヒドロキシメチル基を表し、そしてＲ₂は
水素原子、メチル基またはエチル基を表す。好ましくは
式（５）において、Ｒ₂は水素原子またはドデシル基を
表す。好ましくは式（６）において、ｎは１ないし３で
あり、そしてｎが１である場合、Ｒ₃はアリル基、グリ
シジル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オクタ
デカノイル基、ヘキサデカノイル基、テトラデカノイル
基、メトキシカルボニルプロピオニル基、メトキシカル
ボニルブチリル基、メトキシカルボニルペンタノイル基
またはメトキシカルボニルノナノイル基を表すか；ある
いはｎが２である場合、Ｒ₃はスクシニル基、グルタリ
ル基、アジポイル基、セバコイル基、１，６−ヘキサン
ジカルバモイル基、シス−もしくはトランス−５−カル
バモイル−１−（カルバモイルメチル）−１，３，３−
トリメチルシクロヘキサンまたはトルエン−２，４−ジ
カルバモイル基を表すか；あるいはｎが３である場合、
Ｒ ₃は１，３，５−トリス（６−カルバモイルヘキシ
ル）−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジンを表
す。好ましくは式（７）において、ｐは１または２であ
り、そしてｐが１である場合、Ｒ₄は水素原子を表し、
そしてＲ₅はブチル基を表すか；あるいはＲ₄およびＲ₅
は一緒になってマレイン酸の二価のアシル基を表すか；
あるいはｐが２である場合、Ｒ₄は水素原子またはアセ
チル基を表し、そしてＲ₅は１，６−ヘキサンジイル基
を表す。好ましくは式（８）において、ｎは１または２
であり、そしてｎが１である場合、Ｒ₆はエトキシ基、
６−メチル−１−ヘプチルオキシ基、エチルアミノ基、
ブチルアミノ基またはオクチルアミノ基を表すか；ある
いはｎが２である場合、Ｒ₆は１，２−エタンジオキシ
基、１，４−ブタンジオキシ基、エチレンジアミノ基、
ヘキサメチレンジアミノ基または４−メチル−１，３−
フェニレンジアミノ基を表す。

【００１２】好ましくは式（９）において、Ｒ₇および
Ｒ₈は独立して塩素原子、オクチルアミノ基、第三オク
チルアミノ基；またはＴ₁およびエチル基、ブチル基も
しくはドデシル基により置換されたアミノ基を表し；そ
してＲ₉はエチル基、ブチル基もしくはドデシル基によ
り置換された二価の窒素原子を表す。好ましくは式（１
０）において、ｑは２、４または６であり、Ｒ₇は塩素
原子、オクチルアミノ基、オクタデシルアミノ基；また
はＴ₁およびエチル基、ブチル基もしくはドデシル基に
より置換されたアミノ基を表し；そしてＲ₁₀は水素原子
を表す。好ましくは式（１１）において、ｎは３であ
り、ｐは２であり、Ｒ₂はエチル基、ブチル基またはド
デシル基を表し；そしてＲ₁₁またはＲ₁₂の一つはＴ₂を
表し、そしてもう一つは水素原子を表す。好ましくは式
（１２）において、ｋは３であり、Ｒ₉は二価の酸素原
子を表すか、またはエチル基、ブチル基もしくはドデシ
ル基により置換された二価の窒素原子を表し、Ｒ₁₃は水
素原子またはメチル基を表し、そしてｄが０である場
合、ｘは５または６であり、そしてｄが１である場合、
ｘは３または４である。好ましくは式（１３）におい
て、ｄは０または１であり、ｈは０ないし２であり、ｋ
は０または３であり、ｙは１ないし８であり、Ｒ₉は二
価の酸素原子；またはエチル基、ブチル基もしくはドデ
シル基により置換された二価の窒素原子を表し、Ｒ₁₃は
水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエト
キシ基を表し、そしてＲ₁₄は水素原子またはトリメチル
シリル基を表す。好ましくは式（１４）において、Ｒ₉
は二価の酸素原子を表し、Ｒ₁₀は水素原子またはメチル
基を表し、ｍは０であり、そしてｚは該化合物の分子量
が１５００ないし３０００原子質量単位であるような整
数である。好ましくは式（１５）において、ｑは６であ
り、ｙは１ないし７であり、Ｒ₁₅は第三オクチルアミノ
基、モルホリノ基、Ｔ₁およびブチル基により置換され
たアミノ基であってＴ₁−ブチルアミノ基とも表記され
得るものを表し、Ｒ₁₆は水素原子、アセチル基、エチル
カルバモイル基、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ
−トリアジニル基、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−
ｓ−トリアジニル基、Ｔ₁−ブチルアミノ基により２回
置換されたｓ−トリアジニル基またはジエチルアミノ基
もしくはジブチルアミノ基により１回、Ｔ₁−ブチルア
ミノ基により１回置換されたｓ−トリアジニル基を表
し、Ｒ₁₇はジブチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｔ₁
−ブチルアミノ基を表すか、もしくはＲ₁₇はＴ₃（式
中、Ｒ₁₈はアセチル基またはエチルカルバモイル基を表
す。）を表す。

【００１３】好ましくは式（１７）において、ｍは０で
あり、Ｒ₁は水素原子またはヒドロキシメチル基を表
し、そしてＲ₂は水素原子を表すか；あるいはｍは１で
あり、Ｒ₁はヒドロキシ基またはヒドロキシメチル基を
表し、そしてＲ₂は水素原子またはメチル基を表す。好
ましくは式（１９）において、Ｒ₂は水素原子またはド
デシル基を表す。好ましくは式（２０）において、Ｒ₁₉
は水素原子、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイ
ル基、オクタデカノイル基またはヘキサデカノイル基を
表す。好ましくは式（２１）において、Ｒ₂₀はスクシニ
ル基、グルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、
１，６−ヘキサンジカルバモイル基またはシス−もしく
はトランス−５−カルバモイル−１−（カルバモイルメ
チル）−１，３，３−トリメチルシクロヘキサン基を表
す。好ましくは式（２２）において、Ｒ₂₁は水素原子を
表し、そしてＲ₂₂は水素原子またはブチル基を表すか；
あるいはＲ₂₁およびＲ₂₂は一緒になってマレイン酸の二
価のアシル基を表す。好ましくは式（２３）において、
Ｒ₂₃は水素原子またはアセチル基を表し、そしてＲ₂₄は
エチレン基またはヘキサメチレン基を表す。好ましくは
式（２４）において、Ｒ₂₅はエトキシ基、６−メチル−
１−ヘプチルオキシ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ
基またはオクチルアミノ基を表す。好ましくは式（２
５）において、Ｒ₂₆は１，２−エタンジオキシ基、１，
４−ブタンジオキシ基、エチレンジアミノ基またはヘキ
サメチレンジアミノ基を表す。好ましくは式（２６）に
おいて、Ｒ₇およびＲ₈は独立して塩素原子、オクチルア
ミノ基、第三オクチルアミノ基、オクタデシルアミノ
基、Ｔ₁−エチルアミノ基、Ｔ₁−ブチルアミノ基または
Ｔ₁−ドデシルアミノ基を表し、そしてＲ₉はエチル基、
ブチル基またはドデシル基により置換された二価の窒素
原子を表す。

【００１４】好ましくは式（２７）において、ｑは２、
４または６であり、Ｒ₇は塩素原子、オクチルアミノ
基、オクタデシルアミノ基、Ｔ₁−エチルアミノ基、Ｔ₁
−ブチルアミノ基またはＴ₁−ドデシルアミノ基を表
し、そしてＲ₁₀は水素原子を表す。好ましくは式（２
８）において、ｄは０または１であり、ｈは０ないし２
であり、ｋは０または３であり、Ｒ₉は二価の酸素原
子；またはエチル基、ブチル基もしくはドデシル基によ
り置換された二価の窒素原子を表し、Ｒ₁₃は水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基を表
し、そしてＲ₁₄は水素原子またはトリメチルシリル基を
表す。好ましくは式（２９）において、Ｒ₂₇はエチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、オクタメチレ
ン基、１，６−ジアミノヘキサン基または５−アミノ−
１−アミノメチル−１，３，３−トリメチルシクロヘキ
サン基を表し；ｚは該化合物の分子量が１５００ないし
３０００原子質量単位であるような整数であり、Ｒ₂₈は
メチル基またはエチル基を表し、そしてＧはエチレン
基、１，２−シクロヘキサンジイル基、１，３−シクロ
ヘキサンジイル基、１，４−シクロヘキサンジイル基、
−ＣＨ（Ｃ₆Ｈ₅）ＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−
を表す。好ましくは式（３０）において、Ｒ₂₉はペンタ
デシル基、ヘプタデシル基、ブチルアミノ基またはシク
ロヘキシルアミノ基を表す。また、より好ましい本発明
の態様は、Ｅ−ＯＨ、Ｌ−ＯＨおよびＧ−Ｏ−が２−メ
チル−２−プロパノール（＝第三ブチルアルコール）ま
たはシクロヘキサノールから形成される式（１）ないし
（３０）で表される化合物である。

【００１５】最も好ましくは式（６）において、ｎが１
である場合、Ｒ₃はアクリロイル基、メタクリロイル
基、グリシジル基、オクタデカノイル基、ヘキサデカノ
イル基、メトキシカルボニルプロピオニル基、メトキシ
カルボニルブチリル基、メトキシカルボニルペンタノイ
ル基またはメトキシカルボニルノナノイル基を表すか；
あるいはｎが２である場合、Ｒ₃はスクシニル基、グル
タリル基、アジポイル基、セバコイル基、１，６−ヘキ
サンジカルバモイル基またはシス−もしくはトランス−
５−カルバモイル−１−（カルバモイルメチル）−１，
３，３−トリメチルシクロヘキサン基またはトルエン−
２，４−ジカルバモイル基を表すか；あるいはｎが３で
ある場合、Ｒ₃は１，３，５−トリス（６−カルバモイ
ルヘキシル）−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジ
ン基を表す。最も好ましくは式（７）において、ｐは１
または２であり、そしてｐが１である場合、Ｒ₄は水素
原子を表し、そしてＲ₅は水素原子またはブチル基を表
すか；またはｐが２である場合、Ｒ₄は水素原子を表
し、そしてＲ₅は１，６−ヘキサンジイル基を表す。最
も好ましくは式（９）において、Ｒ₇は塩素原子、オク
チルアミノ基またはＴ₁−ブチルアミノ基を表し、Ｒ₈は
塩素原子またはＴ₁−ブチルアミノ基を表し、そしてＲ₉
はブチル基により置換された二価の窒素原子を表す。最
も好ましくは式（１０）において、ｑは６であり、Ｒ₇
はＴ₁−ブチルアミノ基を表し；そしてＲ₁₀は水素原子
を表す。最も好ましくは式（１１）において、ｎは３で
あり、ｐは２であり、そしてＲ ₁₁またはＲ₁₂の一つはＴ
₂を表し、そしてもう一つは水素原子を表す。最も好ま
しくは式（１２）において、ｋは３であり、Ｒ₉は二価
の酸素原子を表し、Ｒ₁₃は水素原子またはメチル基を表
し、そしてｄが０の場合、ｘは５または６であり、そし
てｄが１の場合、ｘは３または４である。最も好ましく
は式（１３）において、ｄは０または１であり、ｈは０
ないし２であり、ｋは０または３であり、ｙは１ないし
８であり、Ｒ₉は二価の酸素原子を表し、Ｒ₁₃は水素原
子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基
を表し、そしてＲ₁₄は水素原子またはトリメチルシリル
基を表す。

【００１６】最も好ましくは式（１５）において、ｑは
６であり、ｙは１ないし７であり、Ｒ₁₅はＴ₁−ブチル
アミノ基を表し、Ｒ₁₆は水素原子、アセチル基、エチル
カルバモイル基、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ
−トリアジニル基、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−
ｓ−トリアジニル基；Ｔ₁−ブチルアミノ基により２回
置換されたｓ−トリアジニル基；またはジエチルアミノ
基もしくはジブチルアミノ基により１回、そしてＴ₁−
ブチルアミノ基により１回置換されたｓ−トリアジニル
基を表し、R₁₇はジブチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、Ｔ₁−ブチルアミノ基を表すか、あるいはＲ₁₇はＴ₃
（式中、Ｒ₁₈はアセチル基またはエチルカルバモイル基
を表す。）を表す。最も好ましくは式（２０）におい
て、Ｒ₁₉は水素原子、オクタデカノイル基またはヘキサ
デカノイル基を表す。最も好ましくは式（２２）におい
て、Ｒ₂₁は水素原子を表し、そしてＲ₂₂は水素原子また
はブチル基を表す。最も好ましくは式（２３）におい
て、Ｒ₂₃は水素原子を表し、そしてＲ₂₄はヘキサメチレ
ン基を表す。最も好ましくは式（２６）において、Ｒ₇
は塩素原子、オクチルアミノ基またはＴ₁−ブチルアミ
ノ基を表し、Ｒ₈は塩素原子またはＴ₁−ブチルアミノ基
を表し、そしてＲ₉はブチル基により置換された二価の
窒素原子を表す。最も好ましくは式（２７）において、
ｑは６であり、Ｒ₇はＴ₁−ブチルアミノ基を表し、そし
てＲ₉はブチル基により置換された二価の窒素原子を表
す。最も好ましくは式（２９）において、Ｒ₂₇はエチレ
ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基またはオクタ
メチレン基を表し、ｚは該化合物の分子量が１５００な
いし２０００原子質量単位であるような整数であり、そ
してＲ₂₈はメチル基を表す。最も好ましくは式（３０）
において、Ｒ₂₉はペンタデシル基またはヘプタデシル基
を表す。また、より好ましい本発明の態様は、Ｅ−Ｏ
Ｈ、Ｌ−ＯＨおよび−Ｇ−Ｏ−が２−メチル−２−プロ
パノール（＝第三ブチルアルコール）から形成される式
（１）ないし（３０）で表される化合物である。

【００１７】式（６）で表される特に好ましい化合物
は、ｎが１である場合、Ｒ₃はアクリロイル基、メタク
リロイル基、グリシジル基、オクタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、メトキシカルボニルプロピオニル基、
メトキシカルボニルブチリル基またはメトキシカルボニ
ルペンタノイル基を表し、そしてｎが２である場合、Ｒ
₃はスクシニル基、グルタリル基、アジポイル基または
セバコイル基を表すものである。式（７）で表される特
に好ましい化合物は、Ｒ₄は水素原子を表し、そしてｐ
が１である場合、Ｒ₅は水素原子またはブチル基を表す
か；またはｐが２である場合、Ｒ₅はヘキサメチレン基
を表すものである。式（９）で表される特に好ましい化
合物は、Ｒ₇は塩素原子、オクチルアミノ基またはＴ₁−
ブチルアミノ基を表し、Ｒ₈はＴ₁−ブチルアミノ基を表
し、そしてＲ₉はブチル基により置換された二価の窒素
原子を表すものである。式（１０）で表される特に好ま
しい化合物は、ｑは６であり、Ｒ₇はＴ₁−ブチルアミノ
基を表し、そしてＲ₁₀は水素原子を表すものである。式
（１１）で表される特に好ましい化合物は、ｎは３であ
り、ｐは２であり、そしてＲ₁₁またはＲ₁₂の一つはＴ₂
を表し、そしてもう一つは水素原子を表すものである。
式（１２）で表される特に好ましい化合物は、ｄは１で
あり、ｋは３であり、ｘは３または４であり、Ｒ₉は二
価の酸素原子を表し、そしてＲ₁₃はメチル基を表すもの
である。式（１３）で表される特に好ましい化合物は、
ｋは３であり、ｙは４ないし８であり、Ｒ₉は二価の酸
素原子を表し、Ｒ₁₃は水素原子またはメチル基を表し、
ｄおよびｈは０であり、Ｒ₁₄は水素原子を表すか、また
はｄは１であり、ｈは０であり、そしてＲ₁₄はトリメチ
ルシリル基を表すものである。式（１４）で表される特
に好ましい化合物は、ｍは０であり、Ｒ₉は二価の酸素
原子を表し、Ｒ₁₀は水素原子またはメチル基を表し、そ
してｚは該化合物の分子量が１５００ないし３０００原
子質量単位であるような整数であるものである。式（１
５）で表される特に好ましい化合物は、ｑは６であり、
ｙは１ないし７であり、Ｒ₁₅はＴ₁−ブチルアミノ基を
表し、Ｒ₁₆は水素原子、アセチル基、エチルカルバモイ
ル基、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジ
ニル基、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−ｓ−トリア
ジニル基；Ｔ₁−ブチルアミノ基により２回置換された
ｓ−トリアジニル基；またはジエチルアミノ基もしくは
ジブチルアミノ基により１回、そしてＴ₁−ブチルアミ
ノ基により１回置換されたｓ−トリアジニル基を表し、
R₁₇はジブチルアミノ基、ジエチルアミノ基を表すか、
あるいはＴ₃（式中、Ｒ₁₈はアセチル基またはエチルカ
ルバモイル基を表す。）を表すものである。式（２０）
で表される特に好ましい化合物は、Ｒ₁₉は水素原子、オ
クタデカノイル基またはヘキサデカノイル基を表すもの
である。式（２１）で表される特に好ましい化合物は、
Ｒ₂₀はスクシニル基、グルタリル基、アジポイル基また
はセバコイル基を表すものである。式（３０）で表され
る特に好ましい化合物は、Ｒ₂₉はヘプタデシル基を表す
ものである。

【００１８】本発明はまた、ｂが１であり、そしてＥが
メチル基、エチル基、２−プロピル基または２−メチル
−２−プロピル基を表す場合は式（１）および（２）で
表される化合物を含む、上述に記載された式（１）ない
し式（３０）で表される化合物から選択された一種もし
くはそれ以上の化合物の有効安定化量（ｂ）を含むポリ
マー組成物または記録材料（ａ）にも関する。一般的に
本発明の化合物の有効安定化量は、成分（ａ）をベース
として０．０１ないし１０重量％、特に０．０５ないし
５重量％の成分（ｂ）の安定剤である。好ましくは、安
定化されるべき有機材料は、天然、半合成または合成ポ
リマーまたはカラー写真材料、特に熱可塑性ポリマーま
たは塗料である。最も好ましくは、ポリマーはポリオレ
フィン、特に自動車塗料および用途において有用な熱可
塑性ポリオレフィンまたはウレタンをベースとする自動
車塗料である。本発明の化合物は、安定化された組成物
中に存在する場合、優れた脱水安定性、取扱および貯蔵
安定性ならびに抽出に対する良好な耐性を示すものであ
る。

【００１９】一般的に、安定化され得る有機材料には以
下のものが含まれる。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、ポリエチレン（所望に架橋されることができ
る。）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密
度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、
高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨ
ＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリ
エチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ
ＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（ＵＬＤＰＥ）。ポリ
オレフィン、すなわち前段落において例示されたモノオ
レフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポ
リプロピレンは、異なった、および特に以下の方法によ
って製造されることができる。 ａ）ラジカル重合（通常、高圧下および高温で）。 ｂ）触媒重合であって、通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、
ＶＩｂまたはＶＩＩＩ群の金属原子の一種または一種よ
り多くを含む触媒を使用するもの。これらの金属原子は
通常、代表的にはπ−またはσ−配位され得るオキシ
ド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、ア
ミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールの
ような配位子の一種または一種より多くを有する。これ
らの金属錯体は遊離状態または代表的には活性化塩化マ
グネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸
化ケイ素のような基材上に固定され得る。これらの触媒
は重合媒体中に可溶または不溶であり得る。触媒は重合
においてそれら自身で使用されることができ、または代
表的には金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキル
ハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオ
キサンのようなさらなる活性化剤が使用されることがで
き、該金属原子は周期表のＩａ、ＩＩａおよび／または
ＩＩＩａ群の元素である。活性化剤はさらなるエステ
ル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基を用いて
都合よく変性され得る。これらの触媒系は通常、フィリ
ップス(Phillips)、スタンダード オイル インディア
ナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）(Zie
gler(-Natta)) 、ＴＮＺ（デュポン(Dupont)）、メタロ
センまたはシングルサイト触媒(single site catalys
t)）（ＳＳＣ）と命名される。

【００２０】２．上記１）に記載されたポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤ
ＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる型のポリエチレン
の混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互または他
のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プ
ロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）
との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、
プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブト
−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそ
れらと一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩（アイオノマー）並
びにエチレンとプロピレンおよびヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのよう
なジエンとのターポリマー、およびそのようなコポリマ
ー相互および上記１）に記載されたポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポ
リマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリ
マー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポ
リマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／
ＥＡＡおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸
化炭素コポリマーおよびそれらと例えばポリアミドのよ
うな他のポリマーとの混合物。 ４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）であ
って、それらの水素化変性物（例えば定着付与剤）を含
むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉の混合物。

【００２１】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アク
リロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマ
ーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーの高衝撃強度性の混合物、およびスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレン
のブロックコポリマー。 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリ
ルコポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレンお
よびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリ
ル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレン
および無水マレイン酸、ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミ
ド、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、ポリ
ブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまた
はメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンター
ポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアル
キルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートに
スチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタ
ジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
並びに上記６）に列挙されたコポリマーとそれらの混合
物、例えば、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。

【００２２】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩
素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび
塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリン ホ
モ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物
のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びに
それらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／ビニルアセテートまたは塩化ビニリデ
ン／ビニルアセテートコポリマー。 ９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマーおよびポ
リアクリレート並びにポリメタクリレートのようなそれ
らの誘導体、ブチルアクリレートで耐衝撃変性された(i
mpact-modified) ポリメチルメタクリレート、ポリアク
リルアミドおよびポリアクリロニトリル。 １０．上記９）に記載されたモノマーの相互または他の
不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリ
ル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキ
ルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコ
キシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ビ
ニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリル／アル
キルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 １１．不飽和アルコールおよびアミンから誘導されたポ
リマーまたはアシル誘導体またはそれらのアセタール、
例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラル、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン、並びに上記１）
に記載されたオレフィンとのそれらのコポリマー。 １２．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドのような環式エーテルのホ
モポリマーおよびコポリマーまたはそれらのビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 １３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むそれらのポ
リオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
トまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。

【００２３】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。 １５．一方の成分としてヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン、
および他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの
前駆物質。 １６．ジアミン並びにジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６
／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸から
出発した芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンお
よびイソフタル酸または／およびテレフタル酸から変性
剤としてエラストマーを用いてまたは用いずに製造され
たポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミド、およびまた上記されたポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノ
マーまたは化学結合もしくはグラフトされたエラストマ
ー、またはポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールのような
ポリエーテルとのブロックコポリマー、並びにＥＰＤＭ
またはＡＢＳで変性されたポリアミドまたはコポリアミ
ド、および加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポ
リアミド系）。 １７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポ
リエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダント
インおよびポリベンズイミダゾール。 １８．ジカルボン酸並びにジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキ
シベンゾエート、並びにヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル、およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳで
変性されたポリエステル。

【００２４】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２１．一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２２．乾式および不乾式アルキド樹脂。 ２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、およびまた低
燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。 ２４．置換されたアクリレートから誘導された架橋可能
なアクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタ
ンアクリレートまたはポリエステルアクリレート。 ２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソ
シアヌレート、ポリイソシアナートまたはエポキシ樹脂
で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびア
クリレート樹脂。 ２６．脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式または芳香族グ
リシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例え
ばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシ
ジルエーテルの生成物であって、無水物またはアミンの
ような慣用の硬化剤と、促進剤を用いてまたは用いずに
架橋されたもの。 ２７．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマ
ーおよび化学変性されたそれらの同質誘導体、例えばセ
ルロースアセテート、セルロースプロピオネートおよび
セルロースブチレート、またはメチルセルロースのよう
なセルロースエーテル、並びにロジンおよびそれらの誘
導体。

【００２５】２８．上記されたポリマーのブレンド（ポ
リブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／Ｅ
ＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、Ｐ
ＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／
熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢ
Ｓ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポ
リマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、
ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。 ２９．天然起源および合成有機材料であって、純粋なモ
ノマー性化合物またはそのような化合物の混合物、例え
ば鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワックス、ま
たは合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホ
スフェートまたはトリメリテート）をベースとした油、
脂肪およびワックス、および代表的には紡糸組成物とし
て使用される合成エステルと鉱物油とのあらゆる重量比
における混合物、並びにそのような材料の水性乳濁液。 ３０．天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラ
テックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタジエンコ
ポリマーの天然ラテックス。 ３１．例えば米国特許第 4,259,467 号に開示された柔
らかい親水性ポリシロキサン；および例えば米国特許第
4,355,147 号に開示された硬いポリオルガノシロキサ
ン。 ３２．不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と、ま
たは不飽和アクリル樹脂との組み合わせにおけるポリケ
トイミン。不飽和アクリル樹脂にはウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、ビニルもしくはアクリ
ルコポリマーであって分枝鎖不飽和基を有するもの、お
よびアクリル化メラミンが含まれる。ポリケトイミン
は、触媒の存在下でポリアミンおよびケトンから製造さ
れる。 ３３．エチレン系不飽和モノマーまたはオリゴマーを含
む放射硬化性組成物およびポリ不飽和脂肪族オリゴマ
ー。 ３４．例えばＬＳＥ−４１０３（モンサント(Monsant
o)）のようなエポキシ官能性共エーテル化ハイソリッド
メラミン樹脂により架橋された光安定性エポキシ樹脂の
ようなエポキシメラミン樹脂。

【００２６】一般的に本発明の化合物は、安定化される
組成物の約０．０１ないし約５重量％の量で使用される
が、これは特に基材および用途により変動する。平均的
な範囲は約０．０５ないし約３％、そして特に０．０５
ないし約１％である。本発明の安定剤を、慣用の技術に
より、それらの造形品の製造より前の何れかの簡便な段
階で有機ポリマーに容易に混入することができる。例え
ば、乾燥粉末の形態で安定剤をポリマーと混合すること
ができ、または安定剤の懸濁液もしくは乳濁液をポリマ
ーの溶液、懸濁液または乳濁液と混入することができ
る。本発明により得られた安定化組成物は、所望により
約０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５
ないし約２重量％、そして特に約０．１ないし１重量％
の種々の慣用の添加剤、例えば以下に列挙された物質、
またはそれらの混合物も含み得る。

【００２７】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖におい
て枝分れ鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−
ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル
−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ
−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。１．２．アルキルチオメチルフェノール 、例えば、２，
４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノー
ル、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェ
ノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン 、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−
ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−
４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三
ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。

【００２８】１．４．トコフェロール、例えば、α−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス
（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビ
ス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジス
ルフィド。１．６．アルキリデンビスフェノール 、例えば、２，
２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−
４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４
−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シク
ロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノ
ール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メ
チレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【００２９】１．７．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチ
ル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト。１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 、例えば、ジ
オクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート。１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 、例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

【００３０】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。１．１１．ベンジルホスホネート 、例えば、ジメチル−
２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエ
チルエステルのカルシウム塩。１．１２．アシルアミノフェノール 、例えば、４−ヒド
ロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、
Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル。

【００３１】１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル 、アルコール例、メタノー
ル、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。

【００３２】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ
ン。１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエス
テル 、アルコール例、メタノール、エタノール、オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス
［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド
（ユニロイヤル(Uniroyal)社によって供給される登録商
標ナウガード(Naugard)ＸＬ−１）。

【００３３】１．１８．アスコルビン酸（ビタミン
Ｃ）。１．１９．アミン系酸化防止剤 、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ
−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペン
チル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチル
ヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジ
フェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−
第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミ
ン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシ
ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチ
ルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメ
タン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチ
ルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル
アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス
［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−お
よびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニ
ルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチ
ルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，
３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノ
チアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三
オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアル
キル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イ
ル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。

【００３４】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒド
ロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチ
ル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾル−２−イルフェノール］、２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエス
テル交換生成物、次式［Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯＣＨ₂
ＣＨ₂−］₂−［式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒ
ドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イルフ
ェニル基を表す。］で表されるもの、２−［２’−ヒド
ロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベ
ンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−
（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリア
ゾール。

【００３５】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチル
オキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−
ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよ
び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。２．３．置換および未置換安息香酸のエステル 、例え
ば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，
４−ジ−第三ブチルフェニル ３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタ
デシル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエートおよび２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフ
ェニル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート。２．４．アクリレート 、例えば、エチル α−シアノ−
β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−
シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル α
−カルボメトキシシンナメート、メチル α−シアノ−
β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル α−
シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチ
ル α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートお
よびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−
２−メチルインドリン。２．５．ニッケル化合物 、例えば、２，２’−チオ−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ノール］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯
体であって、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような
さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの；ニッケルジ
ブチルジチオカルバメート；４−ヒドロキシ−３，５−
ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエス
テル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル
塩、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデ
シルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体；１
−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾー
ルのニッケル錯体であって、さらなる配位子を伴うまた
は伴わないもの。

【００３６】２．６．立体障害性アミン、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ｎ−ブチル
−３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
マロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよ
びスクシン酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミンと４−第三−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮合物、ト
リス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，
３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、１，１’−
（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テ
トラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−ステアリルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２
−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第
三−ブチルベンジル）マロネート，３−ｎ−オクチル−
７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−モル
ホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの
直鎖または環式縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４
−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−
クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンおよび１，２−ビス−（３−アミノプロ
ピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−
ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデ
シロキシ−および４−ステアリルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシルアミノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生
成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタ
ンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリア
ジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンの縮合生成物（CAS Reg. No. [１３
６５０４−９６−６]）；Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイ
ミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル
−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８
−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，
７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキサスピロ［４，
５］デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシ
フェニル）エタン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシ−メチ
レン−マロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ヒドロキシピペリジンのジエステル、ポリ［メチル
プロポキシ３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無
水物−α−オレフィン−コポリマーと２，２，６，６−
テトラメチル−４−アミノピペリジンまたは１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンの反
応生成物。

【００３７】２．７．オキサミド、例えば、４，４’−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシ
オキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’
−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキ
シ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ
−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５
−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−
エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサ
ニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−
二置換オキサニリドの混合物。２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン 、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２
−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２
−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オク
チルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２
−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニ
ル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−
（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニ
ル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェ
ニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ
−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２
−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン。

【００３８】３．金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３
−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビ
ス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニ
リド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフ
ェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリ
ルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジド。４．ホスフィットおよびホスホナイト 、例えば、トリフ
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィッ
ト、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニル
フェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエ
リトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−
トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イ
ソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブ
チル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオ
キサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テ
トラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］
−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィッ
ト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスフィット、２，２’，２’’−ニトリロ
［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第
三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）
ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，
５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エ
チル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキ
シ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。

【００３９】特に好ましいものは以下のホスフィットで
ある。トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホス
フィット（登録商標イルガフォス(Irgafos) 168：チバ
−ガイギー(Ciba-Geigy)社製）、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスフィット。

【化３６】

【化３７】

【００４０】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘
導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。６．ニトロン 、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニル−
ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オ
クチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−
ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル
−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−
オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛
脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシ
ルアミンから誘導されたニトロン。７．チオ相乗剤 、例えば、ジラウリルチオジプロピオネ
ートまたはジステアリルチオジプロピネート。８．過酸化物捕捉剤 、例えば、β−チオジプロピオン酸
のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシル
ジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−
ドデシルメルカプト）プロピオネート。

【００４１】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物との組合せによる銅塩ならび
に二価のマンガン塩。１０．塩基性補助安定剤 、例えば、メラミン、ポリビニ
ルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよび
カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートま
たは亜鉛ピロカテコレート。１１．核剤 、例えば、タルクのような無機材料、二酸化
チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフ
ェート、カーボネートまたはサルフェートであって、好
ましくはアルカリ土類金属のもの、モノ−またはポリカ
ルボン酸のような有機化合物およびそれらの塩、例え
ば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル
酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベンゾ
エート、イオン性コポリマー（”アイオノマー”）のよ
うなポリマー性化合物、特に好ましくは１，３：２，４
−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビト
ール、１，３：２，４−ジ（３’，４’−パラメチルジ
ベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（ベ
ンジリデン）ソルビトール。１２．充填剤および強化剤 、例えば、炭酸カルシウム、
シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属オキシドおよ
びヒドロキシド、カーボンブラック、グラファイト、木
粉および他の天然生成物の粉末または繊維、合成繊維。

【００４２】１３．その他の添加剤、例えば、可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、流動性添加剤、触媒、流れ調整
剤、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。１４．ベンゾフラノンおよびインドリノン 、例えば、米
国特許第Ｕ．Ｓ．４３２５８６３号、米国特許第Ｕ．
Ｓ．４３３８２４４号、米国特許第Ｕ．Ｓ．５１７５３
１２号、米国特許第Ｕ．Ｓ．５２１６０５２号、米国特
許第Ｕ．Ｓ．５２５２６４３号、独国特許第ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１号、独国特許第ＤＥ−Ａ−４３１６６２
２号、独国特許第ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、欧州特
許第ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号もしくは欧州特許第Ｅ
Ｐ−Ａ−０５９１１０２号に記載されているものや、あ
るいは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニ
ル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステア
ロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−
オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−
（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフ
ラン−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４
−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−
（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，
７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−
（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三
ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチ
ルフェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−
２−オン。

【００４３】１５．アミンオキシド、例えば、米国特許
第 5,844,029 号および第 5,880,191 号に開示されたよ
うなアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキ
シド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミン
オキシドおよびトリヘキサデシルアミンオキシド。米国
特許第5,844,029 号および第 5,880,191 号には熱可塑
性樹脂の安定化に対して飽和炭化水素アミンオキシドを
使用することが記載されている。熱可塑性組成物には、
フェノール系酸化防止剤、立体障害性アミン光安定剤、
紫外線吸収剤、有機リン化合物、脂肪酸のアルカリ金属
塩およびチオ相乗剤から選択された更なる安定剤または
混合物が含まれ得ることが開示されている。ポリオレフ
ィンの安定化に向けてアミンオキシドと他の安定剤を一
緒に使用することは例示されていない。アミンオキシド
補助安定剤は次式（Ｉ）：

【化３８】 （式中、Ｅ₁およびＥ₂は独立して直鎖または分枝鎖の炭
素原子数６ないし３６のアルキル基、炭素原子数６ない
し１２のアリール基、炭素原子数７ないし３６のアルア
ルキル基、炭素原子数７ないし３６のアルカリール基、
炭素原子数５ないし３６のシクロアルキル基、炭素原子
数６ないし３６のアルクシクロアルキル基または炭素原
子数６ないし３６のシクロアルキルアルキル基を表し；
Ｅ₃は直鎖または分枝鎖の炭素原子数１ないし３６のア
ルキル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素
原子数７ないし３６のアルアルキル基、炭素原子数７な
いし３６のアルカリール基、炭素原子数５ないし３６の
シクロアルキル基、炭素原子数６ないし３６のアルクシ
クロアルキル基または炭素原子数６ないし３６のシクロ
アルキルアルキル基を表すが；ただしＥ₁、Ｅ₂およびＥ
₃の少なくとも一種は炭素−水素結合を含み；そして上
記アルキル基、アルアルキル基、アルカリール基、シク
ロアルキル基、アルクシクロアルキル基およびシクロア
ルキルアルキル基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＮＥ₄−、
−ＣＯＮＥ₄−および−ＮＥ₄ＣＯ−基の１ないし１６個
により中断されているか、または上記アルキル基、アル
アルキル基、アルカリール基、シクロアルキル基、アル
クシクロアルキル基およびシクロアルキルアルキル基は
−ＯＥ₄、−ＳＥ₄、−ＣＯＯＥ ₄、−ＯＣＯＥ₄、−ＣＯ
Ｅ₄、−Ｎ（Ｅ₄）₂、−ＣＯＮ（Ｅ₄)₂、−ＮＧ₄ＣＯＥ₄
ならびに−Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂Ｒ_x）ＮＬ₁（ＣＨ₂Ｒ_x）
（ＣＨ₃）Ｃ−を含む５−および6-員環から選択された
基１ないし１６個により置換されているか、または上記
アルキル基、アルアルキル基、アルカリール基、シクロ
アルキル基、アルクシクロアルキル基およびシクロアル
キルアルキル基は上記の基により中断および置換の両方
がされていてもよく；そしてＥ₄は独立して水素原子ま
たは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ_xは
水素原子またはメチル基、好ましくは水素原子を表し；
Ｌ₁は炭素原子数１ないし３０の直鎖または分枝鎖のア
ルキル部分、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₃₀部分であって該Ｒ₃₀が直鎖
または分枝鎖のアルキル基であるもの、または−ＯＲ₃₀
部分であって該Ｒ₃₀が炭素原子数１ないし３０の直鎖ま
たは分枝鎖のアルキル基であるものを表し；そして式
中、該アリール基はハロゲン原子の１ないし３個、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基またはそれらの組み合わせにより置換さ
れ得る。）で表されるものである。

【００４４】式（Ｉ）で表される好ましい構造は、Ｅ₁
およびＥ₂が独立してベンジル基または置換されたベン
ジル基を表すものである。Ｅ₁、Ｅ₂およびＥ₃のそれぞ
れに関して同種の残基にすることも可能である。またＥ
₁およびＥ₂は、好ましくは炭素原子数８ないし２６のア
ルキル基を表し、そして最も好ましくは炭素原子数１０
ないし２６のアルキル基を表し、そしてＥ₃は、好まし
くは炭素原子数１ないし２２のアルキル基を表し、そし
て最も好ましくはメチル基または置換されたメチル基を
表す。また好ましいアミンオキシドには、Ｅ₁、Ｅ₂およ
びＥ₃が同種の炭素原子数６ないし３６のアルキル基を
表すものが含まれる。好ましくは、Ｅ₁、Ｅ₂およびＥ₃
に関して前述の残基の全ては飽和炭化水素残基または前
述の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ₂−、−ＣＯ−
または−ＣＯＮ−部分の少なくとも一種を含む飽和炭化
水素残基を表す。当業者は、本発明の価値を減ずること
なく、Ｅ₁、Ｅ₂およびＥ₃のそれぞれに関して他の有用
な残基を想像できるであろう。飽和アミンオキシドはポ
リ（アミンオキシド）も包括する。ポリ（アミンオキシ
ド）とは分子あたり少なくとも２個の第三アミンオキシ
ドを含む第三アミンオキシドを意味する。例証となるポ
リ（アミンオキシド）、いわゆる“ポリ（第三アミンオ
キシド）”と呼ばれるものには、例えば１，４−ジアミ
ノブタン、１，４−ジアミノヘキサン、１，１０−ジア
ミノデカンおよび１，４−ジアミノシクロヘキサンのよ
うな脂肪族および脂環族ジアミンの第三アミンオキシド
類似体；ならびに例えばジアミンアントラキノンおよび
ジアミノアニソールのような芳香族をベースとするジア
ミンが含まれる。

【００４５】前述されたジアミンのオリゴマーおよびポ
リマーから誘導された第三アミンオキシドも含まれる。
有用なアミンオキシドには、例えばポリオレフィン、ポ
リアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリスチ
レンなどのようなポリマーに結合したアミンオキシドも
含まれる。アミンオキシドがポリマーに結合している場
合、ポリマーに対するアミンオキシドの平均数は広い範
囲で変動し得るので、全てのポリマー鎖がアミンオキシ
ドを含む必要はない。前述したアミンオキシドの全ては
所望により−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ₂−、−
ＣＯ−または−ＣＯＮＥ₄−部分の少なくとも一種を含
み得る。好ましい態様において、ポリマー性第三アミン
オキシドのそれぞれの第三アミンオキシドにはＣ₁残基
が含まれる。式（Ｉ）の基Ｅ₁、Ｅ₂およびＥ₃は、立体
障害性アミンを含む分子に結合され得る。立体障害性ア
ミンは従来技術において公知であり、そして本発明のア
ミンオキシドは何れかの従来の方法で、立体障害性アミ
ンの何れかの構造上位置に結合され得る。アミンオキシ
ド補助安定剤の化合物の部に次式（ＩＩ）および（ＩＩ
Ｉ）：

【化３９】 （Ｌ₁およびＲ_xは上述されたものである。）で表される
ものが含まれる場合、有効な立体障害性アミンである。
また、一分子当たり一個より多い立体障害性アミンおよ
び一個より多い飽和アミンオキシドを含むアミンオキシ
ドも含まれる。上述の立体障害性アミンはポリ（第三ア
ミンオキシド）に結合するか、または上記ポリマー基材
に結合し得る。１１以下に列挙されたベンゾフラノンを
除いて、補助安定剤は、例えば安定化されるべき材料の
全重量に関して０．０１ないし１０％の濃度で添加され
る。更に好ましい組成物には、成分（ａ）および（ｂ）
に加えて、更なる添加剤、特にフェノール系酸化防止
剤、光安定剤または加工安定剤が含まれる。特に好まし
い添加剤は、上記一覧のフェノール系酸化防止剤（項目
１）、立体障害性アミン（項目２．６）、ホスフィット
およびホスホナイト（項目４）ならびに過酸化物分解化
合物（項目５）である。また特に好ましい付加的な添加
剤（安定剤）は、例えば米国特許第 4,325,863号、第
4,338,244 号または第 5,175,312 号に記載されたよう
なベンゾフラン−２−オンである。

【００４６】特に興味深いフェノール系酸化防止剤は、
ｎ−オクタデシル ３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライル
テトラキス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメート）、ジ−ｎ−オクタデシル
３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
チオジエチレンビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート）、１，３，５−トリメ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，６−ジオキ
サオクタメチレンビス（３−メチル−５−第三−ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、２，６−ジ−
第三−ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エチリデン
−ビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）、１，
３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三−ブチル
−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
１，３，−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
第三−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス
［２−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、
３，５−ジ−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，
５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）、１−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−３，５−ジ（オクチルチオ）−ｓ−ト
リアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−
ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミ
ド）、カルシウム ビス（エチル ３，５−ジ−第三−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート）、エチレ
ンビス［３，３−ジ（３−第三−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）ブチレート］、オクチル ３，５−ジ−第
三−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ
ート、ビス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナモイル）ヒドラジンおよびＮ，Ｎ’−ビ
ス［２−（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナモイルオキシ）−エチル］−オキサミドか
らなる群から選択される。最も好ましいフェノール系酸
化防止剤は、ネオペンタンテトライル テトラキス
（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、ｎ−オクタデシル ３，５−ジ−第三−
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、１，３，
５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、２，６−ジ−第三
−ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，２’−エチリデン
−ビス（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）であ
る。

【００４７】特に興味深い立体障害性アミン化合物は、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ブチルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−ステアリルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オ
クチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−
トリアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジン−４
−イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−
オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ
［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、２，４−ジクロ
ロ−６−第三−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンおよび
４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン）の重縮合物、１−（２−
ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジンおよびスクシン酸の重縮合
物、４，４’−ヘキサメチレンビス−（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）および１，２−
ジブロモエタンの重縮合物；テトラキス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，
４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート；
２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンお
よび４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合物、Ｎ，
Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−ビス（ブ
チル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−
４−イル）−アミノ−s−トリアジン−２−イル］−
１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、２，４−
ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンおよび４，
４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン）の重縮合物、［２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル／β，β，
β’，β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８ ，
１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカン）ジ
エチル］１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
トの混合物；［１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン−４−イル／β，β，β’，β’−テトラメチル
−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５．５］ウンデカン）ジエチル］１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、オキサメチレンビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−カル
ボキシレート）の混合物；４，４’−エチレンビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３−オ
ン）、Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イルｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−ｎ−
ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１−アセチル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルｎ−ドデシ
ルスクシンイミド、１−アセチル３−ドデシル−７，
７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピ
ロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、 ジ−（１−オ
クチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル） セバケート、ジ−（１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）スクシネート、１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジ
ン、ポリ−｛［６−第三−オクチルアミノ−s−トリア
ジン−２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）イミノ−ヘキサメチレン−［４−（１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）イミノ］、２，４，６−トリス［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］−
ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）
−４，６−ビス｛Ｎ−［１−（シクロヘキシルオキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］−ブチルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−｛［２−
（Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ブチルアミノ］−s−トリアジン−４−イル｝−
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴ
マーであって２，４−ビス（ジブチルアミノ）−s−ト
リアジン−６−イル基を末端基とするもの、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”−トリス｛２，４−ビス［Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミ
ノ］−s−トリアジン−６−イル｝−３，３’−エチレ
ンジイミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ"'−トリス
｛２，４−ビス［Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−s−トリ
アジン−６−イル｝−３，３’−エチレンジアミノジプ
ロピルアミンおよびＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ’”−テトラキ
ス｛２，４−ビス［Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−s−ト
リアジン−６−イル｝−３，３’−エチレンジイミノジ
プロピルアミン：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス｛２，４−ビ
ス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］
−s−トリアジン−６−イル｝−３，３’−エチレンジ
イミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ'”−トリス
｛２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ブチルアミノ］−s−トリアジン−６−イル｝−３，
３’−エチレンジイミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス｛２，４−ビス［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−s−トリアジ
ン−６−イル｝−３，３’−エチレンジイミノジプロピ
ルアミン、Ｎ−｛２−［（１−プロポキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−s−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス
（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンのオリ
ゴマーであって２，４−ビス（ジブチルアミノ）−s−
トリアジン−６−イル基を末端基とするもの、または２
−モルホリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンと
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンの縮
合物からなる群から選択される。

【００４８】最も好ましい立体障害性アミン化合物は、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ブチルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンおよびスクシン酸の重縮合物、２，４−ジクロロ
−６−第三−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンおよび
４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン）の重縮合物、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
イル）アミノ）−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１
０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、ジ−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバケート、ジ−（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）スクシネート、１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、
ポリ−｛［６−第三−オクチルアミノ−s−トリアジン
−２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）イミノ−ヘキサメチレン−［４−（１−シクロヘキ
シルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）イミノ］、または２，４，６−トリス［Ｎ
−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］
−ｓ−トリアジンである。

【００４９】興味深い組成物は付加的に、ｓ−トリアジ
ン、オキサニリド、ヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾ
エートおよびα−シアノアクリレートからなる群から選
択された他の紫外線吸収剤を含み得る。特に、本組成物
は付加的に、少なくとも一種の他の２−ヒドロキシフェ
ニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；もう一つのトリス−
アリール−ｓ−トリアジン；または立体障害性アミンあ
るいはそれらの混合物の有効安定化量を含み得る。好ま
しくは、２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールは、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−
アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−
［２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α，α−ジメチルベン
ジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−
［２−ヒドロキシ−３−（α，α−ジメチルベンジル）
−５−第三−オクチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール；２−｛２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５
−［２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキ
シ）カルボニル）エチル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール；および２−｛２−ヒドロキシ−３−第三−
ブチル−５−［２−（オクチルオキシ）カルボニル）エ
チル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；からな
る群から選択される。

【００５０】好ましくは、２−ヒドロキシフェニル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールは、また、 （ａ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３−α−クミル−５−第三−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｂ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−５−第三−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール： （Ｃ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール： （ｄ）２，２’−メチレン−ビス［６−（５−トリフル
オロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−４
−第三−オクチルフェノール］： （ｅ）メチレン−２−［４−第三−オクチル−６−（２
Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）フェノール］２’−
［４−第三−オクチル−６−（５−トリフルオロメチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）フェノール］： （ｆ）３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾル−２−イル）−５−第三−ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロ桂皮酸： （ｇ）メチル ３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−
ベンゾトリアゾル−２−イル）−５−第三−ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナメート： （ｈ）イソオクチル ３−（５−トリフルオロメチル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−５−第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート： （ｉ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−５−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール： （ｊ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−５−（３−アクリロイルオキシプロピル）フェニル］
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｋ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−５−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェニ
ル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｌ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−５−（３−アクリルイルアミノプロピル）フェニル］
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｍ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−５−（３−メタクリルイルアミノプロピル）フェニ
ル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｎ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３−α−クミル−５−第三−ブチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール： （ｏ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３−α−クミル−ノニルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール： （ｐ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−３−α−クミル−５−（２−ヒドロキシエチル）フェ
ニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｑ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−３−α−クミル−５−（３−ヒドロキシプロピル）フ
ェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｒ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール： （ｓ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール： （ｔ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３−ドデシル−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール： （ｕ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−３−第三−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピル）
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｖ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−３−第三−ブチル−５−（２−ヒドロキシエチル）フ
ェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： （ｗ）５−トリフルオロメチル−２−［２−ヒドロキシ
−５−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール： （ｘ）５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール： （ｙ）５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル： （ｚ）５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール： （ａａ）５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール： （ｂｂ）５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール：および （ｃｃ）５−フェニルスルホニル−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−第三−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール；からなる群からも選択される。

【００５１】好ましくは、他のトリス−アリール−ｓ−
トリアジンは、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−ｓ−トリアジン：２，４−ジフェニル−６−
（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−ｓ
−トリアジン：２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ド−／トリ−
デシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］
−ｓ−トリアジン：および２−（２−ヒドロキシエチル
アミノ）−４，６−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）アミノ］−ｓ−トリアジン；からな
る群からも選択される。本発明により安定化されるべき
ほかの材料は記録材料である。そのような材料は、例え
ば写真複写および他の電子複写技術に関するResearch D
isclosure 1990, 31429 (４７ないし４８０ページ) に
記載されているものを意味する。新規記録材料には、例
えば感圧複写系、マイクロカプセル写真複写系、感熱複
写系、写真材料およびインク−ジェット塗料が含まれ
る。

【００５２】新規写真材料は白黒またはカラー写真材料
であり得、カラー写真材料が好ましい。カラー写真材料
の構造、および新規材料に使用され得る成分に関する更
なる詳細は、例えば、なかでも米国特許第 5,538,840
号、第27段落、第25行ないし第106段落、第16行および
そこに引用されている文献に見られ、米国特許第 5,53
8,840 号のこれらの文章は本文では参照として引用され
ている。新規化合物の使用は基本的に上記参照に紫外線
吸収剤または立体障害性アミン安定剤に関して記載され
た通りである。更に重要な成分、特にカップリング剤は
米国特許第 5,578,437 号に記載されている。本発明に
より、光、湿気および酸素に対して安定化され得るアク
リル樹脂ラッカーは慣用のアクリル樹脂焼付ラッカーま
たはアクリル／メラミンを含む熱可塑性樹脂であり、例
えばエッチ．キッテル(H. Kittel)著，"Lehrbuch and B
eschichtungeＮ" 第1巻，第2部，第７３５および７４２
ページ（ベルリン 1972），エッチ．ワンガー（H. Wagn
er）およびエッチ．エフ．サークス（H. F. Sarx）
著，"Lackkunstharze"（1977），第２２９ないし２３８
ページ、およびエス．パウロ（S. Paul）著，"Surface
Coatings: Science and Technology"，（1985）に記載
のものである。光および湿度の作用に対して安定化され
得るポリエステルラッカーは、，エッチ．ワンガー（H.
Wagner）およびエッチ．エフ．サークス（H. F. Sar
x），op.cit.,８６ないし９９ページに記載された慣用
の焼付ラッカーである。

【００５３】本発明により、光および湿気の作用に対し
て安定化され得るアルキド樹脂ラッカーは慣用の焼付ラ
ッカーであり、特に自動車塗料（自動車仕上げラッカ
ー）に使用されるものであり、例えばアルキド／メラミ
ン樹脂およびアルキド／アクリル／メラミン樹脂をベー
スとするラッカーである（エッチ．ワンガー（H. Wagne
r）およびエッチ．エフ．サークス（H. F. Sarx）著，"
Lackkunstharze"(1977)，第９９ないし１２３ページ参
照）。他の架橋剤にはグリコールウリル樹脂、ブロック
された、もしくはブロックされていないイソシアヌレー
トまたはエポキシ樹脂が含まれる。安定化され得る他の
ラッカーには、カルバメートおよびシロキサンのような
架橋可能な官能基を有するものが含まれる。本発明によ
り安定化されたラッカーは金属仕上げ塗料およびソリッ
ドシェード(Solid shade)仕上げの両方に適当であり、
特に修正仕上げの場合、種々のコイル被覆が適当であ
る。本発明により安定化されたラッカーは好ましくは慣
用の方法でシングル−コート法または２−コート法の２
つの方法により適用される。後者の方法では、顔料含有
ベースコートが最初に使用され、次いで透明ラッカーの
被覆コートがその上に塗布される。

【００５４】本用途の重要性は主に酸触媒焼付仕上げに
向けられているが、本発明の化合物は非酸触媒による熱
可塑性樹脂、例えばエポキシ樹脂、エポキシ−ポリエス
テル樹脂、ビニル樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂お
よびポリエステル樹脂であって所望によりケイ素、イソ
シアネートまたはイソシアヌレートにより変性されたも
のにおける使用に適していることも特記するべきであ
る。エポキシ樹脂およびエポキシ−ポリエステル樹脂
は、慣用の架橋剤、例えば酸、酸無水物、アミンなどに
より架橋される。相応して、上記エポキシドを、骨格構
造上の反応基の存在により変性された種々のアクリル樹
脂またはポリエステル樹脂系に架橋剤として使用するこ
とができる。本発明の安定剤化合物が使用される量は、
溶媒が存在しない結合剤を基準として０．１ないし５重
量％、好ましくは０．５ないし２重量％である。上記結
合剤を慣用の有機溶媒もしくは水に溶解または分散する
か、あるいは溶媒が存在しないままでよい。２−コート
仕上げで使用する場合、本発明の化合物を透明なコート
に、または透明コートおよび着色されたベースコートの
両方に混入することができる。最大光安定化を達成する
ために、他の慣用の光安定剤を同時に使用することは有
効である。例えば、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾー
ル、アクリル酸誘導体、オキサルアニリド、アリール−
s−トリアジンまたは金属含有型（例えば有機ニッケル
化合物）の紫外線吸収剤が挙げられる。２−コート系で
は、これらの付加的な光安定剤を、透明コートおよび／
または着色されたベースコートに添加することが可能で
ある。そのような組み合わせの安定剤が使用される場
合、全ての光安定剤の合計は、フィルム形成樹脂を基準
として０．２ないし２０重量％、好ましくは０．５ない
し５重量％である。

【００５５】水溶性、水混和性または水懸濁性塗料が望
まれる場合、樹脂に存在する酸基のアンモニウム塩が形
成される。メタクリル酸グリシジルと、選択されたアル
コール成分との反応により粉末塗料を製造することがで
きる。また水溶性インクおよび関連する極性配向された
用途により使用する場合、ＯＨ部分の存在がそのような
水性環境に関連して、より良い相溶性および性質を供給
するので、本発明の化合物は特に重要であると考えられ
る。また本発明の化合物は、酸触媒による熱可塑性樹脂
であって米国特許第 5,112,890号に記載されているのも
のの安定化にも有用であり、その関連部分は本明細書に
参照として引用されている。これらの樹脂は焼付エナメ
ルまたは焼付ラッカーに使用される。立体障害性アミン
光安定剤は、ポリマーを含む多くの有機基材の、酸素お
よび光の有害な影響からの安定化に有効であることが良
く知られている。そのような立体障害性アミン光安定剤
は、熱架橋性アルキドまたはアクリル金属焼付ラッカー
の安定化（米国特許第 4,426,472 号参照）に、そして
熱架橋性アクリルポリエステルまたはアルキル樹脂をベ
ースとする酸触媒焼付ラッカーの安定化（米国特許第
4,3,44,876 号および第 4,426,471 号参照）に使用され
てきた。これらの特許の立体障害性アミン光安定剤は、
立体障害性アミンの窒素原子上に直接的に置換されたヒ
ドロキシル基により置換されたＯ−を有する構造を所有
するものではない。本発明の化合物はそのような置換基
を有するものであり、加えて、本作用例１１４に見られ
るように、米国特許第 5,112,890 号に記載されたＮＯ
Ｒ化合物より塩基性が低い。

【００５６】その工業的用途に関して、架橋性アクリル
樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂またはアルキド
樹脂をベースとするハイソリッド含有量を有するエナメ
ルは、付加的な酸触媒により硬化される。塩基性窒素原
子基を含む光安定剤は一般的に、この用途において満足
できるものではない。酸触媒と上記光安定剤との間の塩
形成は不相溶性または不溶性および塩の沈殿を導き、そ
して硬化の減少されたレベルと減少された光保護ならび
に乏しい耐湿性を導く。酸触媒による熱可塑性エナメル
は、最終用途の条件にかなう機能のために安定化される
べきである。使用される安定剤は立体障害性アミン、好
ましくは硬化において付随する妨害を有する塩基性アミ
ンと酸触媒との沈殿を防ぐために、窒素原子上で不活性
な障害基により置換されたものであり、所望により上述
の紫外線吸収剤との組み合わせで使用される。上記安定
剤は、硬化されたエナメルに対する耐久力（２０°光
沢、イメージの解明度、亀裂または白亜化により測定さ
れるようなもの）の、より大きな保持を分与するために
必要とされており、硬度、定着性、耐溶媒性および耐湿
性により測定されるように、安定剤は硬化を妨げてはい
けない（１２１℃での自動仕上げのための通常の焼付；
および８２℃での低温焼付補修）。上記エナメルは硬化
において黄変しないべきであり、そして光暴露における
更なる変色は最小化されるべきである。上記安定剤は、
例えばメチルアミルケトン、キシレン、ｎ−ヘキシルア
セテート、アルコールなどのような通常塗装用途に使用
される有機溶媒に溶解されるべきである。本発明の、窒
素原子上に遊離ヒドロキシル基を含有するＯ−置換部分
により置換された立体障害性アミン光安定剤は、これら
のそれぞれの要求を満たし、そして単独で、または硬化
酸触媒による熱可塑性エナメルの光安定化保護に顕著な
紫外線吸収剤との組み合わせで供給される。

【００５７】本発明は、周囲条件下で完全に硬化され得
る樹脂系にも関する。例えば、使用され得る樹脂には、
エス．ポール(S. Paul)著“表面塗料：科学および技術
（Surface Coatings: Science and Technology）”(198
5)，第70ないし310ページに記載のアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂およびエポキシド樹脂が含まれる。種々の
アクリル樹脂および変性アクリル樹脂はエッチ．キッテ
ル(H. Kittel)著“Lehrbuch der Lacke unde Beschicht
ungen"第１巻，第２部，第７３５ないし７４２ページ
(ベルリン，1972）ならびにエッチ．ワグナー(H. Wagne
r)による“Lack Kunstarze”(1977)およびエッチ．エ
フ．サークス(H. F. Sarx)，op.cit.，第２２９ないし
２３８ページに記載されている。光および湿度の作用に
対して安定化され得る代表的な架橋性ポリエステル樹脂
は、エッチ．ワグナー(H. Wagner)およびエッチ．エ
フ．サークス(H. F. Sarx)，op.cit.，第８６ないし９
９ページに記載されている。安定化され得る未変性およ
び変性アルキド樹脂は、商業的に、保守および自動車再
仕上げ塗装に使用される慣用の樹脂である。例えば、そ
のような塗料はアルキド樹脂、アルキド／アクリル樹脂
およびアルキド/ケイ素樹脂（エッチ．ワグナー(H. Wag
ner)およびエッチ．エフ．サークス(H. F. Sarx)，op.c
it.，第９９ないし１２３ページ参照）であって、所望
によりイソシアネートまたはエポキシ樹脂により架橋さ
れたものである。付加的に、米国特許第 4,162,249 号
には種々のアクリル系ラッカー塗料が記載されている。
ポリイソシアネート添加剤を有する他のアクリル／アル
キド樹脂については米国特許第 4,471,083 号に記載さ
れており；そしてペンダント状アミノエステル基または
グリシジル基の両方を有するアクリル樹脂は米国特許第
4,525,521 号に記載されている。本発明の化合物によ
り安定化された周囲硬化塗料は金属仕上げ塗装およびソ
リッドシェード仕上げの両方に適当であり、特に修正仕
上げに適当である。本発明の化合物により安定化された
ラッカーは、好ましくは慣用の方法でシングル−コート
法または２−コート法の２つの方法により適用される。
後者の方法では、顔料含有ベースコートが最初に使用さ
れ、次いで透明ラッカーの被覆コートがその上に塗布さ
れる。２−コート仕上げで使用する場合、本発明の立体
障害性アミン化合物を透明なコートに、または透明コー
トおよび着色されたベースコートの両方に混入すること
ができる。

【００５８】本発明の化合物は、ポリカーボネート上に
塗布するために適している耐磨耗性塗料にも関する。そ
のような塗料は、米国特許第 5,214,085 号に記載され
るように、アクリル酸シリル、水性コロイド状シリカ、
光開始剤および所望により多官能性アクリレートならび
に紫外線吸収剤からなる。そのような塗料は促進屋外暴
露後に、太陽光、湿度、熱サイクル誘因黄変、離層なら
びに微小亀裂の形成および透明性の減少に対する耐性を
もたらす。関連する立体障害性アミン安定剤は、周囲硬
化塗料系の性能を向上させるために、個々に、および紫
外線吸収剤と組み合わせて使用されてきた。そのような
改良に対抗することなく、依然、そのような周囲硬化系
の光酸化および光分解を更に遅らせる必要性があり、従
って塗料の物理的完全性を維持することにより効果の向
上がもたらされる。そのような効果は、塗料の脆化、亀
裂、腐蝕、浸蝕、光沢の損失、白亜化および黄変の防止
により明示され得る。−ＯＲ部分による立体障害性アミ
ンの窒素原子の置換、および本明細書に参照として引用
されている米国特許第 5,124,378 号に開示された周囲
硬化塗料系に、そのような誘導体を使用することにより
前述された改良が達成され得ることが今や決定された。
本発明の化合物は米国特許第5,124,378 号の化合物より
更に塩基性であり、この目的のために特に良好に適当で
ある。特に、塗料の物理的完全性は、光沢損失および黄
変の減少を伴って、高い水準で維持される。従って本発
明は、アルキド樹脂；熱可塑性アクリル樹脂；アクリル
アルキドまたはポリエステル樹脂であって所望によりケ
イ素、イソシアネート、イソシアヌレート、ケトイミン
またはオキサゾリンにより変性されたもの；およびカル
ボン酸、酸無水物、ポリアミンまたはメルカプタンによ
り架橋されたエポキシ樹脂；ならびにそれらの骨格構造
上で反応基により変性され、そしてエポキシドにより架
橋されたポリエステル樹脂系をベースとする周囲硬化塗
料を、光、湿気および酸素の有害な影響に対して安定化
するために、Ｒ部分がヒドロキシル基により更に置換さ
れているＮＯＲ化合物を所望により更なる安定剤と一緒
に使用することにも関する。本発明は、種々のトップコ
ートがその上に適用され得る、金属基盤に適用された電
着塗料にも関する。本発明の化合物を電着コート(E-coa
t)に包括することにより、該電着コートに対する耐離層
性がもたらされる。そのような電着コートの第一樹脂は
アクリルまたはエポキシ樹脂である。これらの電着コー
トは欧州特許第 0 576 943 A1 号に記載されている。本
発明はまた、不飽和アクリル樹脂、ポリウレタンアクリ
レート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレ
ート、不飽和ポリエステル／スチレン樹脂およびシリル
アクリレートを使用した紫外線硬化塗料系にも関する。

【００５９】粉末塗料 本発明はまた、耐光分解性が要求される粉末塗料配合物
にも関する。適用され得る樹脂系には、２つの酸基また
は酸無水物基により架橋されたグリシジルメタクリレー
トまたはアクリレート官能性アクリルまたはアクリルヒ
ドリド；ＴＧＩＣにより架橋された酸または酸無水物官
能性アクリルまたはポリエステル樹脂；イソシアネート
により架橋されたヒドロキシル官能性アクリルまたはポ
リエステル樹脂が含まれる。安定化された塗料は基材に
シングル−コートされ得るか、または水運もしくは溶媒
運ベースコート上で適用される透明コートであり得る。
安定化された塗料はまた、上述の化合物の一種からなる
紫外線吸収剤を含み得る。放射線硬化系 本発明はまた、放射線硬化塗料系にも関する。これらの
系は： ａ．エチレン系不飽和重合性化合物； ｂ．少なくとも一種の光開始剤； ｃ．本発明の安定剤化合物の一種またはそれ以上；から
なる。上記塗料化合物は、上述された分類の一種に記載
されている紫外線吸収安定剤も含み得る。上記塗料は、
不透明さ、または美しさを供給するために意図された顔
料および他の着色料も含み得る。エチレン系不飽和重合
性化合物は、オレフィン系二重結合を一個または一個よ
り多く含み得る。それらは低分子量（モノマー）または
高分子量（オリゴマー）化合物であり得る。

【００６０】一個の二重結合を含むモノマーの代表例
は、アルキルまたはヒドロキシアルキルアクリレートま
たはメタクリレート、例えばメチル、エチル、ブチル、
２−エチルヘキシルおよび２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、およびメチルおよ
びエチルメタクリレートである。これらモノマーの更な
る例は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミン、ビニルエ
ステル、例えば酢酸ビニル、ビニルエーテル、例えばイ
ソブチルビニルエーテル、スチレン、アルキルスチレ
ン、ハロスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル
および塩化ビニリデンである。一個より多くの二重結合
を含むモノマーの代表例は、エチレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、ヘキサメチレング
リコールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレ
ート、４，４’−ビス（２−アクリロイルオキシエトキ
シ）ジフェニルプロパン、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート
およびテトラアクリレート、ペンタエリスリトールジビ
ニルエーテル、ビニルアクリレート、ジビニルベンゼ
ン、ジビニルスクシネート、ジアリルフタレート、トリ
アリルホスフェート、トリアリルイソシアヌレートまた
はトリス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌレート
である。高分子量（オリゴマー）ポリ不飽和化合物の例
は、アクリル化エポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテ
ル、アクリル化ポリウレタンおよびアクリル化ポリエス
テルである。不飽和オリゴマーの更なる例は、通常マレ
イン酸、フタル酸およびジオール一種もしくはそれ以上
から製造され約５００より大きい分子量を有する不飽和
ポリエステル樹脂である。このタイプの不飽和オリゴマ
ーはプレポリマーとしても公知である。不飽和化合物の
代表例は、エチレン系不飽和カルボン酸およびポリオー
ルまたはポリエポキシドのエステルならびにポリマー鎖
または側鎖にエチレン系不飽和基を含有するポリマーで
あって；不飽和ポリエステル、ポリアミドおよびポリウ
レタンならびにそれらのコポリマー、ポリブタジエンお
よびブタジエンコポリマー、ポリイソプレンおよびイソ
プレンコポリマー、側鎖に（メタ）アクリル基を有する
ポリマーおよびコポリマーならびにそのようなポリマー
一種または一種より多くの混合物を含む。

【００６１】不飽和カルボン酸の実例は、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、桂皮酸、リノ
レン酸またはオレイン酸のような不飽和脂肪酸である。
アクリル酸およびメタクリル酸が好ましい。適当なポリ
オールは芳香族、そして好ましくは脂肪族および脂環族
ポリオールである。芳香族ポリオールは代表的にヒドロ
キノン、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ならびにノ
ボラックおよびクレゾールである。ポリエポキシドは上
記ポリオール、好ましくは芳香族ポリオールおよびエピ
クロロヒドリンをベースとするものを含む。更に適当な
ポリオールは、ポリマー鎖または側基にヒドロキシル基
を含むポリマーおよびコポリマーであり、例えばポリビ
ニルアルコールおよびそれらのコポリマー、またはヒド
ロキシアルキルポリメタクリレートまたはそれらのコポ
リマーである。他の適当なポリオールはヒドロキシル末
端基を有するオリゴエステルである。脂肪族および脂環
族ポリオールの実例は、エチレングリコール、１，２−
または１，３−プロパンジオール、１，２−、１，３−
または１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘ
キサンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
好ましくは２００ないし１５００の分子量を有するポリ
エチレングリコール、１，３−シクロペンタンジオー
ル、１，２−、１，３−または１，４−シクロヘキサン
ジオール、１，４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサ
ン、グリセロール、トリス（β−ヒドロキシエチル）ア
ミン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールお
よびソルビトールを含む好ましくは２ないし１２の炭素
原子を含むアルキレンジオールである。

【００６２】ポリオールは部分的に、または完全に、一
種もしくは異なる不飽和カルボン酸によりエステル化さ
れていてもよく、その場合、部分的にエステルの遊離ヒ
ドロキシル基は変性、例えばエーテル化または他のカル
ボン酸とともにエステル化されてもよい。エステルの実
例は；トリメチロールプロパントリアクリレート、トリ
メチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリ
メタクリレート、テトラメチレングリコールジメタクリ
レート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テ
トラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリス
リトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レート、トリペンタエリスリトールオクタアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエ
リスリトール トリメタクリレート、ジペンタエリスリ
トールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールテト
ラメタクリレート、トリペンタエリスリトールオクタメ
タクリレート、ペンタエリスリトールジイタコネート、
ジペンタエリスリトールトリスイタコネート、ジペンタ
エリスリトールペンタイタコネート、ジペンタエリスリ
トールヘキサイタコネート、エチレングリコールジアク
リレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、
１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブ
タンジオールジイタコネート、ソルビトールトリアクリ
レート、ソルビトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトール−変性トリアクリレート、ソルビトールテト
ラメタクリレート、ソルビトールペンタクリレート、ソ
ルビトールヘキサクリレート、オリゴエステルアクリレ
ートおよびメタクリレート、グリセロールジ−およびト
リアクリレート、１，４−シクロヘキサンジアクリレー
ト、２００ないし１５００の分子量を有するポリエチレ
ングリコールのビスアクリレートおよびビスメタクリレ
ート、またはそれらの混合物である。多官能性モノマー
およびオリゴマーは例えば、ユー ビー シー ケミカル
ズ(UCB Chemicals)，スミルナ，ジョージア州(Smyrna,
Georgia)およびサートマー(Sartomer)，エクトン，ペン
シルバニア州(Exton, Pennsylvania)から入手可能であ
る。

【００６３】適当なエチレン系不飽和重合性化合物もま
た、好ましくは２ないし６、より好ましくは２ないし４
個のアミノ基を有する芳香族、脂環族および脂肪族ポリ
アミンの同一の、もしくは異なる不飽和カルボン酸のア
ミドである。そのようなポリアミンは例えば、エチレン
ジアミン、１，２−または１，３−プロピレンジアミ
ン、１，２−、１，３−または１，４−ブチレンジアミ
ン、１，５−ペンチレンジアミン、１，６−ヘキシレン
ジアミン、オクチレンジアミン、ドデシレンジアミン、
１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、フェニレンジアミン、ビスフェニレンジアミン、ビ
ス（β−アミノエチル）エーテル、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、ビス（β−アミノエトキ
シ）エタンまたはビス（β−アミノプロポキシ）エタン
である。他の適当なポリアミンは、側鎖に付加的なアミ
ノ基を有するポリマーおよびコポリマーならびにアミノ
末端基を含むオリゴアミドである。そのような不飽和ア
ミドは例えば、メチレンビスアクリルアミド、１，６−
ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ジエチレントリア
ミントリスメタクリルアミド、ビス（メタクリルアミド
プロポキシ）エタン、β−メタクリルアミノエチルメタ
クリレート、Ｎ−［（β−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル］アクリルアミドである。適当な不飽和ポリエステル
およびポリアミドは、代表的にマレイン酸およびジオー
ルまたはジアミンから誘導される。マレイン酸は部分的
に他のジカルボン酸、例えばフマル酸、イタコン酸、シ
トラコン酸、メサコン酸またはクロロマレイン酸により
置き換えられ得る。ポリエステルの反応性を制御するた
め、そして架橋密度に影響を及ぼすため、ならびに生成
物の性質のため、不飽和ジカルボン酸に加えて、種々の
量の飽和ジカルボン酸、例えばフタル酸、イソフタル
酸、テトラフタル酸、テトラヒドロフタル酸、スクシン
酸またはアジピン酸を使用することが可能である。上記
不飽和ポリエステルを、スチレンのようなエチレン系不
飽和コモノマーと一緒に使用することもできる。ポリエ
ステルおよびポリアミドもジカルボン酸およびエチレン
系不飽和ジオールまたはジアミンから、特に代表的には
炭素原子６ないし２０個を含む長鎖を有するものからも
誘導され得る。ポリウレタンは代表的に飽和または不飽
和ジイソシアネートおよび不飽和および飽和ジオールか
ら誘導されたものである。

【００６４】適当なポリエステルアクリレートまたはア
クリル化ポリエステルは、オリゴマー、代表的にはエポ
キシド、ウレタン、ポリエーテルまたはポリエステルと
アクリレート、例えばヒドロキシエチルアクリレートま
たはヒドロキシプロピルアクリレートを反応させること
により得られるものである。ポリブタジエンおよびポリ
イソプレンならびにそれらのコポリマーは公知である。
適当なコモノマーには、エチレン、プロペン、ブテン、
ヘキセン、（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、
スチレンまたは塩化ビニルのようなオレフィンが含まれ
る。側鎖に（メタ）アクリレートを含むポリマーも公知
である。それらは代表的に、ノボラックをベースとする
エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸、ポリビニルアルコ
ールのホモ−もしくはコポリマー、またはそれらのヒド
ロキシアルキル誘導体であって（メタ）アクリル酸によ
りエステル化されたもの、あるいは（メタ）アクリレー
トのホモ−およびコポリマーであってヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレートによりエステル化されたものと
の反応生成物であり得る。好ましいモノマーは代表的
に、アルキル−またはヒドロキシアルキルアクリレート
またはメタクリレート、スチレン、エチレングリコール
ジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヘキサメ
チレングリコールジアクリレートまたはビスフェノール
Ａジアクリレート、４，４’−ビス（２−アクリロイル
オキシエトキシ）ジフェニルプロパン、トリメチロール
プロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレートまたはテトラアクリレートであり、好まし
いアクリレートは、スチレン、ヘキサメチレングリコー
ルまたはビスフェノールＡジアクリレート、４，４’−
ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ジフェニルプ
ロパンまたはトリメチロールプロパントリアクリレート
である。特に好ましい（オリゴマー性）ポリ不飽和化合
物は、ポリエステルアクリレートまたは不飽和ポリエス
テル樹脂であってマレイン酸、フマル酸、フタル酸およ
び一種もしくは一種より多くのジオールから製造された
ものであって、代表的に約５００ないし３０００の分子
量を有する。好ましい不飽和カルボン酸は、アクリル酸
およびメタクリル酸である。光重合性化合物はそれら自
体で、またはいずれかの所望の混合物中で使用される。
ポリオール（メタ）アクリレートの混合物を使用するこ
とも好ましい。

【００６５】不飽和光重合性化合物に結合剤を添加する
こともできる。光重合性化合物が液体または粘性物質で
ある場合、結合剤の添加は特に有効である。結合剤の量
は、全組成物を基準として５ないし９５、好ましくは１
０ないし９０、そして最も好ましくは４０ないし９０重
量％である。結合剤の選択は使用分野およびそれらの所
望の性質、例えば水溶液および有機溶媒系で展開される
べき組成物の能力、基材への接着性および酸素への感応
性に依存する。適当な結合剤は代表的に、約５０００な
いし２００００００、好ましくは１００００ないし１０
０００００の分子量を有するポリマーである。例えば、
メタクリル酸メチル／アクリル酸エチル／メタクリル酸
のコポリマー、ポリ（メタクリル酸アルキル）、ポリ
（アクリル酸アルキル）を含むアクリレートおよびメタ
クリレートのホモ−およびコポリマー；セルロースエス
テルおよびエーテル、例えば酢酸セルロース、アセト酪
酸セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース；
ポリビニルブチラル、ポリビニルホルマル、環化ゴム、
ポリエーテル、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロ
ピレンオキシド、ポリテトラヒドロフラン；ポリスチレ
ン、ポリカルボネート、ポリウレタン、塩素化ポリオレ
フィン、塩化ポリビニル、塩化ビニル／塩化ビニリデン
のコポリマー、塩化ビニリデンとアクリロニトリル、メ
タクリル酸メチルおよび酢酸ビニルとのコポリマー、ポ
リ酢酸ビニル、コポリ（エチレン/酢酸ビニル）、ポリ
カプロラクタムおよびポリ（ヘキサメチレンアジパミ
ド）のようなポリマー、ポリ（エチレングリコールテレ
フタレート）およびポリ（ヘキサメチレングリコールス
クシネート）のようなポリエステルである。非光重合性
フィルム形成成分との混合物においても不飽和化合物を
使用できる。これらの成分は物理的に乾燥されたポリマ
ーであるか、またはそれらの有機溶媒中溶液、例えばニ
トロセルロースまたはアセト酪酸セルロースであってよ
い。光重合性不飽和モノマーは、遊離ラジカルイオン硬
化性ブレンド、例えば遊離ラジカルカチオン硬化性ブレ
ンドの成分であり得る。熱および光誘導性硬化サイクル
の両方を受ける系、たとえば粉末塗料、積層体、ある種
の接着剤および相似被覆に使用されるものもまた重要で
ある。

【００６６】プレポリマーとポリ不飽和モノマーの混合
物であって付加的に更なる不飽和モノマーを含むもの
は、しばしばペイント系に使用される。本方法における
プレポリマーは第一にペイントフィルムの性質を決定
し、これを変化させることにより、当業者は硬化フィル
ムの性質に影響を与えることができる。ポリ不飽和モノ
マーは、ペイントフィルムを不溶性にする架橋剤として
作用する。モノ−不飽和モノマーは、酸とともに反応希
釈剤として作用し、その粘度は溶媒を使用する必要がな
いほど低い。更に、硬化組成物の性質、例えば硬化速
度、架橋密度および表面特性はモノマーの選択に依存す
る。不飽和ポリエステル樹脂は通常、モノ−不飽和モノ
マー、好ましくはスチレンと一緒に二成分系で使用され
る。電子に富んだ／電子の少ない二成分モノマー系は、
しばしば厚い着色塗料において使用される。例えば、ビ
ニルエーテル／不飽和ポリエステル系が粉末塗料に使用
され、そしてスチレン／不飽和ポリエステル系はゲルコ
ートに使用される。好ましい方法は、エチレン系不飽和
重合性化合物が（ｉ）少なくとも一種のオリゴマー化合
物；および（ｉｉ）少なくとも一種のモノマー；の混合
物である方法である。興味深い方法は、エチレン系不飽
和重合性化合物が（ｉ）不飽和ポリエステル、特にマレ
イン酸、フマル酸および／またはフタル酸および一種も
しくは一種より多くのジオールから製造されたものであ
って、５００ないし３０００の分子量を有するもの；な
らびに（ｉｉ）アクリレート、メタクリレートもしくは
スチレンまたはそれらの組み合わせ；の混合物である方
法である。また、重要な方法は、エチレン系不飽和重合
性化合物が（ｉ）不飽和ポリエステル；および（ｉｉ）
アクリレートもしくはメタクリレートまたはそれらの組
み合わせ；の混合物である方法である。他の興味深い方
法は、エチレン系不飽和重合性化合物が（ｉ）不飽和ポ
リアクリル酸エステル；および（ｉｉ）アクリレートも
しくはメタクリレートまたはそれらの組み合わせ；の混
合物である方法である。

【００６７】化合物の合成 本発明の化合物は、ニトロキシル化合物により捕捉され
る炭素中心基を製造するために、水素化トリブチル錫お
よびハロゲン置換アルコールの反応により製造され得
る。本化合物はまた、Ｎ−オキシル立体障害性アミン
と、アルコールの存在下で過エステルまたはジアルキル
過酸化物の光化学的または熱科学的分解により生じる炭
素中心基とをカップリング化することにより製造され得
る。上述に記載された架橋化合物は、２つのニトロキシ
ル基が同じ溶媒分子と結合した場合、特に溶媒の量が減
少した場合に形成され得る。本化合物の好ましい製造方
法は、Ｎ−オキシル立体障害性アミンと、金属イオン、
例えばＦｅ²⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｕ²⁺またはＣｕ⁺の水溶液ま
たはアルコール溶液および過酸化物、例えば過酸化第三
ブチルまたは過酸化水素を、アルコール溶媒の存在下、
２０ないし８０℃で混合することにより生成した炭素中
心基とを反応させることである。特に有効なものは、塩
化第一鉄、塩化第二鉄または硫酸第一鉄、好ましくは塩
化第一鉄、または塩化第二鉄と過酸化水素とを組み合わ
ることである。金属塩の溶解性を高めるために、または
反応温度で固体であるアルコールを溶解するために、反
応の開始時にアルコールに水を添加してもよい。２，
２’−ジピリジル、２，２’：６’，２”−ターピリジ
ルのような配位子を反応混合物に添加することもでき
る。時々、２つのニトロキシル基が同じ溶媒分子に結合
して、前述に列挙された式のいくつかに記載の架橋性化
合物が製造され得る。架橋性化合物の形成は、溶媒量が
減少された場合、より好適である。本発明のヒドロキシ
置換Ｎ−アルコキシ化合物の幾つかは、単官能性または
二官能性エステル、酸もしくは酸塩化物またはイソシア
ネートと反応して重合性エステルまたはウレタン誘導体
を形成し得る。

【００６８】従って、本発明のもう一つの目的は次式Ｉ
Ｖ

【化４０】 （式中、Ｇ₁およびＧ₂は独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表すか、またはＧ₁およびＧ₂は一緒にな
ってペンタメチレン基を表し；Ｔは立体障害性アミン窒
素原子およびＧ₁およびＧ₂により置換された第四炭素原
子２つを含む５ないし６員環となるために必要とされる
二価の有機基を表し；Ｅは（ｂ＋１）価の炭素原子数２
ないし１８のアルキレン基、炭素原子数３ないし１９の
アルケニレン基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キレン基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニレ
ン基またはフェニル基により、もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基１ないし２個により置換されたフェ
ニル基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
レン基を表し；そしてｂは１，２または３であり；ただ
し、ｂはＥにおける飽和炭素原子数を超えることはでき
ず、そしてｂは２または３である場合、それぞれのヒド
ロキシル基はＥの異なる炭素原子に結合している。）で
表されるＮ−（ヒドロキシアルコキシ）置換立体障害性
アミンを合成する方法であって；該方法は、過酸化物ま
たは有機ヒドロ過酸化物および触媒量の金属塩または金
属配位子錯体の存在下で次式（Ｖ）

【化４１】 で表されるＮ−オキシル立体障害性アミンと次式（Ｖ
Ｉ）

【化４２】 で表されるアルコールとを反応させることからなる。

【００６９】イー．ジー．ロザントセブ(E. G. Rozants
ev)等による Synthesis, 1971, 192に記載されるように
式（Ｖ）で表されるＮ−オキシル化合物は相当するＮ−
Ｈ立体障害性アミンと過酸化水素およびタングステン酸
ナトリウムとの反応；あるいは米国特許第4,691,015号
に開示されたようにヒドロ過酸化第三ブチルおよびモリ
ブデン（ＶＩ）との反応により製造され得る。特に、本
方法は、式（Ｖ）で表されるＮ−オキシル化合物１モル
当たり、式（ＶＩ）で表されるアルコール５ないし１０
０モル、過酸化水素または有機ヒドロ過酸化物１ないし
１５モルおよび金属塩もしくは金属配位子錯体０．００
１ないし０．５モルの混合物の反応を包括するものであ
る。反応は好ましくは２０ないし１００℃の範囲の温度
で行われる。アルコールは反応物として、また反応溶媒
としての２つの機能を提供し得る。アルコールが、本方
法において反応性である炭素−水素結合の非等量を含む
場合、生成物の混合物が得られる。例えば、第三アミル
アルコールでは３種の異なる反応生成物が得られるのに
対して、第三ブチルアルコールではたった一種の生成物
が得られる。反応温度でアルコールが固体である場合、
または金属塩もしくは金属配位子錯体が非常にアルコー
ルに不溶である場合、共溶媒を使用することができる。
代表的な共溶媒は水、メタノールおよびエチレングリコ
ールである。本方法では主に過酸化物を基準として化学
量論的量より少ない量で、周期表第ＩＶＡ族、第ＶＡ
族、第ＶＩＩＡ族、第ＶＩＩＩＡ族または第ＩＢ族から
選択された金属（遷移金属，これらの族における最低量
の金属は、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕで
ある。）による遷移金属塩または金属配位子錯体が使用
されている。鉄（ＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）、銅（Ｉ）およ
び銅（ＩＩ）が最も効果的な触媒である。上記金属は、
塩化金属塩または硫酸金属塩のような単純な塩の形態で
も、酢酸のような有機酸の金属塩の形態でも、または周
期表第ＩＡ族または第ＩＩＡ族からのカチオンも含み得
る金属オキシド、例えばメタバナジン酸ナトリウムの形
態でもよい。上記金属は、２，２’−ジピリジル、エチ
レンジアミン四酢酸またはその二ナトリウム塩、トリフ
ェニルホスフィンオキシド、またはアセチルアセトンの
アニオンのような配位子により錯体化されてもよい。こ
れらの金属配位子錯体は市販されており、金属塩と配位
子とを混合することにより直ちに形成され得る。配位子
の量は、その酸化段階を基準とした上記金属を完全に錯
体化するのに要求される量より少なくて良い。金属塩ま
たは金属配位子錯体をシリカゲルのような支持固体に結
合して回収および再利用することもできる。

【００７０】鉱物酸またはスルホン酸を、ニトロキシ部
分１モルに対して１モル以上に相当する量で反応混合物
に添加してもよい。本方法は空気中でも、または窒素も
しくはアルゴンのような不活性雰囲気中でも実行され得
る。本方法には幾つかの変法がある。一つの変法には、
Ｎ−オキシル立体障害性アミン、アルコールおよび共溶
媒（所望により）および酸（所望により）ならびに金属
塩または金属配位子錯体の混合物であって反応のために
所望の温度まで高められたものに過酸化水素または有機
ヒドロ過酸化物水溶液を添加することが含まれる。過酸
化物添加の速度を調節することにより、そして／または
加熱もしくは冷却浴を使用することにより、適当な温度
を保つ。過酸化物を添加した後、式（Ｖ）で表される出
発原料のＮ−オキシル化合物が消滅するまで、または式
（ＩＶ）で表される化合物に転換されなくなるまで反応
混合物を撹拌する。薄層クロマトグラフィー、ガスクロ
マトグラフィーまたは液体クロマトグラフィーにより反
応を最良に監視する。反応進行中に金属塩または金属配
位子錯体の追加分を添加することも可能である。最初の
過酸化物を反応混合物に添加した後、更なる過酸化物を
滴下して反応を完了させる。本方法の二つ目の変法は、
過酸化物およびニトロキシル化合物の分離溶液を、アル
コール、共溶媒（所望により）、酸（所望により）およ
び金属塩または金属配位子錯体の混合物に同時に添加す
る方法である。ニトロキシル化合物は水、または反応に
使用されるアルコール溶媒に溶解され得る。過酸化物添
加開始の前にニトロキシル化合物の幾つかを反応混合物
に導入してもよく、過酸化物添加完了前に全てのニトロ
キシル化合物を添加するべきである。

【００７１】本方法の他の変法には、過酸化物の分離溶
液および金属塩または金属配位子錯体の水またはアルコ
ール性溶液を、ニトロキシル化合物、アルコール、共溶
媒（所望により）および酸（所望により）の混合物に同
時に添加することが含まれる。過酸化物添加の前に金属
の幾つかを反応混合物中に導入してよい。もう一つの本
方法の他の変法は、過酸化物の分離溶液、ニトロキシル
化合物の水またはアルコール性溶液および金属塩または
金属配位子錯体の水またはアルコール性溶液を、アルコ
ール、共溶媒（所望により）および酸（所望により）の
混合物に同時添加することによる方法である。過酸化物
添加開始の前に、ニトロキシル化合物および／または金
属塩もしくは金属配位子錯体の一部を反応混合物に導入
することができる。過酸化物添加完了前に全ニトロキシ
ル化合物を添加するべきである。反応に酸を使用する場
合、反応の開始時に酸を一部で添加するか、または酸の
一部を反応開始時に添加して反応進行中に残りを添加す
るか；あるいは全ての酸を反応進行中に添加してもよ
い。金属塩を溶液として反応進行中に添加する場合、酸
の一部または全てを金属塩と混合してもよい。金属配位
子錯体を直ちに製造し、ニトロキシル化合物と接触する
前に、金属塩および配位子は最も効率的に混合される。
反応の終了時、いずれかの生成物の単離の前に、残渣の
過酸化物を注意深く分解するべきである。

【００７２】好ましい方法 式（ＩＶ）および（Ｖ）においてＧ₁およびＧ₂は好まし
くはメチル基を表す。Ｔは好ましくは２−ヒドロキシ−
１，３−プロパンジイル基または２−オキソ−１，３−
プロパンジイル基を表す。ｂが１である場合、−Ｅ−
（ＯＨ）は好ましくは２−メチル−２−プロパノール
（＝第三ブチルアルコール）、２−プロパノール、２，
２−ジメチル−１−プロパノール、２−メチル−２−ブ
タノール、エタノール、１−プロパノール、１−ブタノ
ール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、１−ノナ
ノール、１−デカノール、１−ドデカノール、１−オク
タデカノール、２−ブタノール、２−ペンタノール、２
−エチル−１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、シ
クロオクタノール、アリルアルコール、フェネチルアル
コールまたは１−フェニル−１−エタノールから形成さ
れた炭素中心基を表し；そして最も好ましくはＥ−（Ｏ
Ｈ）は２−メチル−２−プロパノール（＝第三ブチルア
ルコール）またはシクロヘキサノールから形成さる。ｂ
が２である場合、−Ｅ−（ＯＨ）₂は好ましくは１，２
−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，
２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，２
−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２，５−ジメ
チル−２，５−ヘキサンジオール、１，２−シクロヘキ
サンジオール、１，３−シクロヘキサンジオールまたは
１，４−シクロヘキサンジオールから形成された炭素原
子中心ラジカルまたはジラジカルを表し；そして最も好
ましくはＥ−（ＯＨ）₂は１，４−ブタンジオール、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジ
オールまたは１，４−シクロヘキサンジオールから形成
さる。ｂが３である場合、−Ｅ−（ＯＨ）₃は１，１，
１−トリス（ヒドロキシメチル）メタン、２−エチル−
２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオー
ル、１，２，４−ブタントリオールまたは１，２，６−
ヘキサントリオールから形成された炭素原子中心ラジカ
ルまたはジラジカルを表し；そして最も好ましくはＥ−
（ＯＨ）₃は１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）
メタンまたは２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）−
１，３−プロパンジオールから形成さる。ｂは好ましく
は１または２；最も好ましくは１である。本方法の好ま
しい生成物は、上述の式（１）ないし（３０）で表され
る化合物である。好ましい過酸化物は、過酸化水素、尿
素および過酸化水素の付加化合物、ヒドロ過酸化第三ブ
チル、ヒドロ過酸化第三アミルおよびヒドロ過酸化クメ
ンである。より好ましくは、過酸化物は過酸化水素なら
びに尿素および過酸化水素の付加化合物であり、最も好
ましくは過酸化水素である。過酸化水素は１５ないし５
０重量％の水溶液であり、好ましくは約３０ないし５０
重量％の水溶液である。好ましくは、金属は周期表の第
ＩＶＡ族、第ＶＡ族、第ＶＩＩＡ族、第ＶＩＩＩＡ族お
よび第ＩＢ族から選択される。より好ましくは、鉄（Ｉ
Ｉ）、鉄（ＩＩＩ）、銅（Ｉ）、銅（ＩＩ）、コバルト
（ＩＩ）、コバルト（ＩＩＩ）、マグネシウム（Ｉ
Ｉ）、マグネシウム（ＩＩＩ）、バナジウム（ＩＩ）、
バナジウム（ＩＩＩ）、セリウム（ＩＩＩ）およびチタ
ン（ＩＩＩ）である。最も好ましくは鉄（ＩＩ）、鉄
（ＩＩＩ）、銅（Ｉ）および銅（ＩＩ）である。

【００７３】好ましくは、上述の金属の対イオンはクロ
リド、スルフェート、アセチルアセトネート（ａｃａ
ｃ）、アセトネート、シトレート、オキサレート、ニト
レート、パークロレート、シアニド、ヒドロキシド、ホ
スフェート、ピロホスフェートおよびオキシドである。
上記金属のための配位子は、好ましくは２，２’ジピリ
ジル、２，２’：６，２”−ターピリジル、１，１０−
フェナントロリン、エチレンジアミン四酢酸、エチレン
ジアミン四酢酸二ナトリウム塩、ピリジン、ピコリン
酸、２−ピラジンカルボン酸、アニリンまたは置換アニ
リンと１，２−ジケトン、例えば２，３−ブタンジオン
との反応から形成された芳香族ジイミン、ならびにトリ
フェニルホスフィンオキシドである。好ましい金属塩
は、塩化第一鉄、塩化第二鉄、アセチル酢酸第二鉄、リ
ン酸第二鉄、ピロリン酸第二鉄、リン酸第一鉄、硫酸第
一鉄、硫酸第二鉄、酢酸第一鉄、クエン酸第二鉄、オキ
サル酸第一鉄、オキサル酸第二鉄、硝酸第二鉄、ペルク
ロロ第一鉄、ペルクロロ第二鉄、塩化第一銅、塩化第二
銅、硫酸第一銅、塩化マグネシウム、メタバナジン酸ナ
トリウム、塩化第一チタン、塩化バナジウム（II）およ
び塩化バナジウム（III）である。最も好ましい金属塩
は塩化第一鉄、塩化第二鉄、アセチル酢酸第二鉄、リン
酸第二鉄、ピロリン酸第二鉄、リン酸第一鉄、硫酸第一
鉄、硫酸第二鉄および硫酸第二銅である。好ましい金属
−配位子錯体は、鉄（II）、鉄（III）、銅（I）または
銅（II）塩および２，２’−ジピリジル、トリフェニル
ホスフィンオキシド、エチレンジアミンテトラ酢酸また
はエチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウム塩からのも
のである。最も好ましくは、金属−配位子錯体は、塩化
第一鉄または塩化第二鉄および２，２’−ジピリジルか
らのものである。

【００７４】好ましい酸は、塩酸、硫酸、メタンスルホ
ン酸、オキサル酸、トリフルオロ酢酸、ポリリン酸およ
びリン酸であり；最も好ましくは、酸はメタンスルホン
酸、ポリリン酸またはリン酸である。本方法のためのア
ルコール溶媒の好ましい量は、アルコール反応物および
立体障害性アミンニトロキシド化合物中の反応性水素原
子の相対的な数に、ある程度まで依存する。代表的に
は、ニトロキシル部分１モル当たり溶媒５ないし１００
モルの比率で、好ましくはニトロキシル部分１モル当た
り１０ないし５０モルの比率で、最も好ましくはニトロ
キシル部分１モル当たり１０ないし３０モルの比率で反
応を行う。共溶媒を存在させてもよく、好ましくは水、
メタノール、エチレングリコール、またはそれらの混合
物から選択される。水素原子または有機ヒドロ過酸化物
の好ましい量は、ニトロキシル部分１モル当たり１ない
し２０モルであり、より好ましい量はニトロキシル部分
１モル当たり１ないし５モルであり、最も好ましい量は
ニトロキシル部分１モル当たり１ないし３である。金属
塩または金属−配位子錯体の好ましい量は、ニトロキシ
ル部分１モル当たり０．００１ないし０．５モル当量で
あり、ニトロキシル部分１モル当たり金属塩または金属
−配位子錯体０．００１ないし０．０５モルの比率が最
も好ましい。本方法において酸を使用する場合、酸の好
ましい量はニトロキシル部分１モル当たり０．０１ない
し１モル当量であり、ニトロキシル部分１モル当たり酸
０．０１ないし０．５モルの比率が最も好ましい。反応
は通常、２０ないし１００℃、好ましくは６０ないし１
００℃で行われる。

【００７５】

【実施例】以下の実施例は、説明する目的のためだけで
あり、本発明をいかなる意味においても限定するために
解釈されるべきものではない。室温とは、２０ないし２
５℃の範囲の温度を表す。 略語： ｖ 体積部 ｗ 重量部¹ Ｈｎｍｒ ¹Ｈの核磁気共鳴（ＮＭＲ） ｍ／ｚ 質量分光測定（原子単位） ａｍｕ 分子量，ｇ／モル（原子単位） 実施例Ｐ１ないしＰには、本発明の化合物の新規製造方
法を説明する。実施例Ｐ１は本方法における塩化第二鉄
の使用を説明する。実施例Ｐ１ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 第三−ブチルアルコール ２０ｍｌと混合した５０％過
酸化水素水溶液 ９．４ｇ（１４０ミリモル）の溶液
を、４５ないし５０℃で４時間かけて４−ヒドロキシ−
１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン ３．４４ｇ（２０．０ミリモル）、無水塩化第二鉄
０．１２５ｇ（０．７７ミリモル）、第三−ブチルアル
コール ３０ｍｌおよび水 １０ｍｌの混合物に添加す
る。次いで、温度を４５ないし５０℃に１９時間保つ。
ガスクロマトグラフィー分析により、１％より少ない出
発原料のニトロキシル化合物が存在することが示され
る。実施例Ｐ２に支持固体上の金属触媒の再生について
示す。

【００７６】実施例Ｐ２ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ２，２’−ジピリジル（０．１６ｇ，１．０ミリモル）
およびシリカゲル上５％塩化第二鉄２．５４ｇ（０．８
０ミリモル）を、４５℃に加熱した第三−ブチルアルコ
ール ３０ｍｌ中で一緒に撹拌する。上記混合物に４−
ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン ３．４４ｇ（２０．０ミリモル）およ
び水 １０ｍｌを添加する。５０％過酸化水素水溶液
９．４ｇ（１３８ミリモル）と第三−ブチルアルコール
２０ｍｌとを混合した溶液を上記反応混合物に４時間か
けて４５ないし５０℃で添加する。温度を４５ないし５
０℃に３０分間保つ。ガスクロマトグラフィー分析によ
り、出発原料のニトロキシル化合物が完全に反応し、９
０％より多い表題の化合物が形成されることが示され
る。ろ過によりシリカゲルを分離し、そして回収された
シリカゲルを使用して上記実験を繰り返す。その直後、
全ての過酸化物を反応混合物に４．５時間の間で添加す
ると、ガスクロマトグラフィーにより出発原料のニトロ
キシル化合物３６％が依然存在することが示される。反
応混合物を４５ないし５０℃で更に１９時間加熱した後
には、出発原料のニトロキシル化合物５％だけが依然存
在する。実施例Ｐ３ ４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンとイソプロピルアルコールとの反応 ２，２’−ジピリジル（０．１５６ｇ，１ミリモル）を
４０℃でイソプロピルアルコール ３０ｍｌ中塩化第一
鉄四水和物 ０．２０ｇ（１ミリモル）の混合物に添加
する。この混合物に４−ヒドロキシ−１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ３．４４ｇ
（２０ミリモル）および水１０ｍｌを添加する。イソプ
ロピルアルコール ２０ｍｌ中５０％過酸化水素水溶液
９．４ｇ（１３８ミリモル）の溶液を上記混合物に７時
間かけて４０ないし４５℃で添加する。上記粗反応混合
物を冷却し、水素化ホウ素ナトリウム０．５ｇと反応さ
せる。ガスクロマトグラフィー／質量分光測定分析によ
り、反応混合物の主成分が４−ヒドロキシ−１−（２−
ヒドロキシプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン（ｍ／ｚ＝２３１）であることが示され
る。

【００７７】実施例Ｐ４ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンと第三−アミルアルコールとの反応 ２，２’−ジピリジル（０．０７８ｇ，０．５０ミリモ
ル）を２５℃で第三−アミルアルコール １５０ｍｌ中
塩化第一鉄四水和物 ０．９９ｇ（５．０ミリモル）に
添加する。この混合物に塩化テトラブチルアンモニウム
０．２ｇおよび１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−オン １７．２ｇ（１０１ミ
リモル）を添加する。５０％過酸化水素水溶液 ２９．
５ｇ（４３４ミリモル）の溶液を上記混合物に３時間か
けて２５ないし３０℃で添加する。亜硫酸ナトリウム水
溶液を添加し、過酸化物を分解する。酢酸エチルを使用
して上記反応混合物を完全に抽出し、オレンジ色油状物
２３．４ｇを得る。ガスクロマトグラフィー／質量分光
測定分析により、上記オレンジ色油状物には３種の主反
応生成物がほぼ２：２：１の比率（面積％）で含まれる
ことが示される。３種の生成物は出発原料のニトロキシ
ル化合物と第三−アミルアルコールから形成されるそれ
ぞれの可能な炭素基との反応からなるものである。実施例Ｐ５ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンと１−ブタノールとの反応 実施例Ｐ４の手順を、第三−アミルアルコールの代わり
にｎ−ブチルアルコール １５０ｍｌを使用して繰り返
す。ガスクロマトグラフィー／質量分光測定分析によ
り、生成物混合物の成分３種は、出発原料のニトロキシ
ル化合物と１−ブタノールから脱水素化により形成され
る基との反応に関することが示される。

【００７８】実施例Ｐ６ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンとネオペンチルグリコールとの反応 実施例Ｐ４の手順を、第三−アミルアルコールの代わり
に２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール（＝ネ
オペンチルグリコール） ４００ｍｌと水 ５５ｍｌの混
合物を使用して繰り返す。反応混合物の仕上げにより茶
色油状物１４．０ｇを得る。実施例Ｐ７ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンと２−オクタノールとの反応 実施例Ｐ４の手順を、第三−アミルアルコールの代わり
に２−オクタノール１５０ｍｌの混合物を使用して繰り
返す。過酸化物を６時間かけて２５ないし３０℃で添加
し、反応混合物を一晩、室温で撹拌する。反応混合物の
仕上げによりオレンジ色油状物１９．４ｇを得る。ガス
クロマトグラフィー／質量分光測定分析により、生成物
混合物の成分５種は、出発原料のニトロキシル化合物と
２−オクタノールから脱水素化により形成される基との
反応に関することが示される。実施例Ｐ８−Ｐ１２に、
本方法における種々の鉄塩を伴う鉱物酸の使用について
示す。

【００７９】実施例Ｐ８ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水 ４０ｍｌに溶解された４−ヒドロキシ−１−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン １７．
２ｇ（１００ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素
水溶液２５．０ｇ（０．３７モル）の四分の三を同時
に、３時間かけて４０℃で、硫酸第一鉄六水和物１．１
２ｇ（４．０ミリモル）、水 ２５ｍｌ、９８％硫酸
０．５ｍｌおよび第三−ブチルアルコール２００ｍｌの
混合物に添加する。ニトロキシル添加の後、硫酸第一鉄
六水和物０．１４５ｇ（０．５ミリモル）、９８％硫酸
０．１ｍｌおよび水 １ないし２ｍｌを反応混合物に添
加する。上記過酸化物溶液の残りの四分の一を１時間か
けて４０℃で添加する。１時間後、５０％過酸化水素水
溶液２．９ｇ（４０ミリモル）の溶液を反応混合物に滴
下する。更に１．３時間後、硫酸第一鉄六水和物０．１
４ｇ（０．５ミリモル）、９８％硫酸 ０．１５ｍｌお
よび水 １ないし２ｍｌの溶液を添加する。上記混合物
を更に４０分間４０℃で撹拌する。過酸化物を亜硫酸ナ
トリウムにより分解した後、反応混合物を水酸化ナトリ
ウムおよび水素化ホウ素ナトリウムにより処理し、濃縮
する。酢酸エチルに残渣を溶解し、シリカゲルを通し、
白色結晶の表題の化合物２０．５ｇ（８４％収率）を得
る。実施例Ｐ９ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水７５ｍｌに溶解した４−ヒドロキシ−１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３４．５ｇ
（２００ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶
液４９．５ｇ（０．７３モル）を同時に７時間かけて４
０℃で、塩化第一鉄四水和物１．６１ｇ（８．１ミリモ
ル）、水５０ｍｌ、３７％塩酸１．６ｍｌおよび第三−
ブチルアルコール３９０ｍｌの混合物に添加する。添加
の約４時間後、塩化第一鉄四水和物０．２２ｇ（１．１
ミリモル）、３７％塩酸０．２ｍｌおよび水１ないし２
ｍｌの溶液を上記反応混合物に添加する。反応混合物を
一晩室温で撹拌する。次いで、反応混合物を４０℃で加
熱しながら塩化第一鉄四水和物０．１１ｇ（０．５５ミ
リモル）、３７％塩酸０．１ｍｌおよび水１ないし２ｍ
ｌの溶液ならびに５０％過酸化水素水溶液５．８ｇ（８
５ミリモル）を添加することにより反応を完了させる。
反応混合物をろ過して固体を除去し、亜硫酸ナトリウム
により抑制し、水酸化ナトリウムおよび水素化ホウ素ナ
トリウムにより処理し、濃縮する。酢酸エチルに残渣を
溶解し、シリカゲルを通し、白色結晶として表題の化合
物４２．６ｇ（８７％収率）を得る。

【００８０】実施例Ｐ１０ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水５０ｍｌに溶解した４−ヒドロキシ−１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２ｇ
（１００ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶
液２５．３ｇ（０．３７モル）を同時に３ないし３．５
時間かけて４０℃で、塩化第二鉄六水和物０．２７ｇ
（１．０ミリモル）、水２５ｍｌ、３７％塩酸１．１ｍ
ｌおよび第三−ブチルアルコール２００ｍｌの混合物に
添加する。添加の約２時間後、３７％塩酸０．５ｍｌを
上記反応混合物に添加する。過酸化物を完全に添加した
後、３７％塩酸１．２ｍｌを添加し、反応混合物を３．
５時間、４０ないし５０℃で加熱する。反応混合物を一
晩室温で撹拌する。反応混合物を４５℃で５．５時間加
熱しながら、３７％塩酸０．３ｍｌの２部を添加するこ
とにより反応を完了させる。実施例Ｐ９に記載されたよ
うに仕上げを行い、白色結晶として表題の化合物２１．
５ｇ（８８％収率）を得る。ガスクロマトグラフィーに
より、生成物は９６％より高い純度を有することが示さ
れる。実施例Ｐ１１ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水４０ｍｌに溶解した４−ヒドロキシ−１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２ｇ
（１００ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶
液２５．０ｇ（０．３７モル）の四分の三を同時に２．
５時間かけて４０℃で、アセチル酢酸第二鉄１．４６ｇ
（４．１ミリモル）、水２５ｍｌ、９８％硫酸０．５ｍ
ｌおよび第三−ブチルアルコール２００ｍｌの混合物に
添加する。添加の約２時間後、３７％塩酸０．５ｍｌを
上記反応混合物に添加する。ニトロキシルを添加した
後、アセチル酢酸第二鉄０．１８ｇ（０．５ミリモル）
を反応混合物に添加する。残りの四分の一の過酸化物溶
液を１時間かけて４０℃で添加する。２時間の加熱後、
ガスクロマトグラフィーにより、反応混合物中に１０％
より少ないニトロキシル化合物が残ることが示される。
硫酸（０．３ｍｌ）および５０％過酸化水素水溶液４．
９ｇ（７２ミリモル）を上記反応混合物に４０℃で添加
し、そして反応混合物を一晩室温で撹拌する。実施例Ｐ
９に記載されたように仕上げを行い、白色結晶として表
題の化合物１８．１ｇ（７４％収率）を得る。

【００８１】実施例Ｐ１２ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例Ｐ１１の手順を硫酸の添加なしに繰り返した場
合、１．５時間の過酸化物の添加後、出発原料のニトロ
キシル化合物６９％が残る。これは実施例Ｐ１１に示さ
れたように匹敵する時間で１０％ニトロキシル化合物だ
けが残る結果と比較される。実施例Ｐ１３ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン ５０％過酸化水素水溶液２３．６ｇ（３４７ミリモル）
を７．５時間かけて１−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オン１７．０ｇ（１００ミ
リモル）、塩化第一鉄四水和物０．９９４ｇ（５ミリモ
ル）、３７％塩酸１ｍｌ、第三−ブチルアルコール３６
０ｍｌおよび水１２０ｍｌの混合物に添加する。反応物
を塩化ナトリウムで飽和させ、第三−ブチルアルコール
で水層を抽出する。収集された有機層を濃縮し、オレン
ジ色の油状物とする。上記油状物を塩化メチレンに溶解
し、４：１（ｖ／ｖ）のヘキサン：酢酸エチルによりシ
リカゲル上で閃光クロマトグラフィーにより精製する。
得られた黄色油状物を結晶化し、５７ないし６０℃で融
解する白色固体８．３ｇを得る。単離された生成物をガ
スクロマトグラフ分析器に射出したところ、表題の化合
物の実際の試料と同じ保持時間を有する。実施例Ｐ１
４、Ｐ１５およびＰ１６には、次式（ＩＶ）

【化４３】 で表される種々の配位子が実施例Ｐ１３の化合物の形成
に及ぼす効果を説明する。

【００８２】実施例Ｐ１４ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン 塩化第一鉄四水和物０．９９４ｇ（５ミリモル）および
第三−ブチルアルコール１５０ｍｌの混合物に、３５℃
で式（ＩＶ）でＸが水素原子を表すＮ，Ｎ’−（１，２
−ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼ
ンアミン）１．１８ｇ（５．０ミリモル）および１−オ
キシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−オン１７．０ｇ（１００ミリモル）を同時に添加す
る。第三−ブチルアルコール６０ｍｌと混合した５０％
過酸化水素水溶液４７．５ｇ（７００ミリモル）の溶液
を８時間かけて３５ないし４０℃で上記混合物に添加す
る。更に１６時間、４０℃で反応物を撹拌する。ガスク
ロマトグラフィー分析により、４％より少ない出発原料
のニトロキシル化合物が存在することが示される。ろ過
により固体を除去し、ろ液を亜硫酸ナトリウム水溶液と
反応させて過剰の過酸化物を分解する。反応混合物を酢
酸エチルで完全に抽出し、濃縮後、ガスクロマトグラフ
ィーを基準として、９３％より多い表題の化合物を含む
粗生成物２１．４ｇを得る。実施例Ｐ１５ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン 式（ＩＶ）でＸが水素原子を表すＮ，Ｎ’−（１，２−
ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼン
アミン）の代わりに、式（ＩＶ）でＸがメトキシ基を表
すＮ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイ
リデン）ビス（４−メトキシベンゼンアミン）１．４８
ｇ（５ミリモル）を使用して実施例Ｐ１４を繰り返す。
ガスクロマトグラフィー分析により、反応時間の最後に
３％の出発原料のニトロキシル化合物が存在することが
示される。仕上げの後、ガスクロマトグラフィーにより
示されたように、９７％の表題の化合物を含むオレンジ
色油状物１７．７ｇを得る。

【００８３】実施例Ｐ１６ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン 式（ＩＶ）でＸが水素原子を表すＮ，Ｎ’−（１，２−
ジメチル−１，２−エタンジイリデン）ビス（ベンゼン
アミン）の代わりに、式（ＩＶ）でＸが塩素原子を表す
Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジメチル−１，２−エタンジイリ
デン）ビス（４−クロロベンゼンアミン）５．０ミリモ
ルを使用して実施例Ｐ１４を繰り返す。実施例Ｐ１７ ４−ベンゾイルオキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン 第三−ブチルアルコール５０ｍｌと混合した５０％過酸
化水素水溶液１８．４ｇ（０．２７モル）の溶液を２時
間かけて４−ベンジルオキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン２４．９ｇ（０．０９
０モル）、塩化第一鉄四水和物７．１３ｇ（０．０３６
モル）、ピコリン酸３．７ｇ（０．０３０モル）および
第三−ブチルアルコール１５０ｍｌの混合物に６０℃で
添加する。過酸化物添加が完了した後、反応温度を６０
℃に５時間保つ。反応混合物をろ過して固体を除去し、
ろ液を１０％亜硫酸ナトリウム溶液１リットルとともに
３０分間撹拌して過剰の過酸化物を分解する。水溶液を
塩化メチレンにより３回抽出し、収集された有機層を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、最後に濃縮してオレ
ンジ色油状物とする。４：１（ｖ／ｖ）のヘキサン：酢
酸エチルによるシリカゲル上で閃光クロマトグラフィー
により精製することにより、コハク色油状物１２．０ｇ
を得る。ＮＭＲおよび質量分光測定分析により、上記生
成物が表題の化合物であることを確認する。実施例Ｐ１
８に、実施例Ｐ１７からピコリン酸を省略する影響を示
す。

【００８４】実施例Ｐ１８ ４−ベンゾイルオキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン 第三−ブチルアルコール２５ｍｌと混合した５０％過酸
化水素水溶液２０．４ｇ（０．３０モル）の溶液を４−
ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン２７．６ｇ（０．１０モル）、塩
化第一鉄四水和物７．１３ｇ（０．０３６モル）および
第三−ブチルアルコール１１５ｍｌの混合物に４０℃で
３時間かけて添加する。過酸化物添加が完了した後、１
２時間、反応温度を４０℃に保つ。粗反応混合物をシリ
カゲル上で閃光クロマトグラフィーにより精製すること
により、表題の化合物１６．２ｇを得る。実施例Ｐ１９ ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）セバケートとネオペンチルアルコ
ールとの反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、ネオペンチルアルコール
中ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）セバケートと塩化第一鉄の混合
物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例Ｐ２０ ４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンとネオペンチルグリコールとの反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、ネオペンチルグリコール
中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジンと塩化第一鉄の混合物に過酸化水
素水溶液を添加する。

【００８５】実施例Ｐ２１ ４−オクタデカノイルオキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンと第三−アミルアルコ
ールとの反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、第三−アミルアルコール
中４−オクタデカノイルオキシ−１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンと塩化第一鉄の混
合物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例Ｐ２２ ４−オクタデカノイルオキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンと第三−ブチルアルコ
ールとの反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、第三−ブチルアルコール
中４−オクタデカノイルオキシ−１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンと塩化第一鉄の混
合物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例Ｐ２３ ４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンとプロピレングリコールとの
反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、プロピレングリコール中
４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンと塩化第一鉄四水和物の混合
物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例Ｐ２４ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンとトリメチレングリコールとの反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、トリメチレングリコール
中１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−オンと塩化第一鉄四水和物の混合物に過酸化
水素水溶液を添加する。

【００８６】実施例Ｐ２５ ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）セバケートと２−プロパノールと
の反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、２−プロパノール中ビス
（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）セバケートと塩化第一鉄四水和物の混
合物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例Ｐ２６ ４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンと１，４−ブタンジオールと
の反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、１，４−ブタンジオール
中４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンと塩化第一鉄四水和物の混
合物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例Ｐ２７ ４−ヘキシルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンとピナコールとの反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、ピナコール中４−ヘキシ
ルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンと塩化第一鉄四水和物の混合物に過酸化水
素水溶液を添加する。実施例Ｐ２８ ４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンと２−エチル−１−ヘキサノールと
の反応 実施例Ｐ１８の手順に従って、２−エチル−１−ヘキサ
ノール中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンと塩化第一鉄四水和物の混
合物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例Ｐ３８ない
しＰ４７に、本方法における種々の金属の効果を示す。

【００８７】実施例Ｐ３８ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ３５ないし４５℃に保たれた金属塩、所望により酸、水
２５ｍｌおよび第三−ブチルアルコール２００ｍｌの混
合物に、５０％過酸化水素水溶液を一時間あたり約１０
０ミリモルの速度で添加し、そして同時に水４０ないし
４５ｍｌに溶解した４−ヒドロキシ−１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２ｇ
（１００ミリモル）の溶液を一時間あたり約３５ないし
５０ミリモルの速度で添加する。全ての反応物を添加し
た後、反応混合物を３５ないし４５℃に保ち、そして幾
つかの場合、反応混合物を一晩室温で撹拌する。反応を
ガスクロマトグラフィーにより監視する。結果を以下の
表にまとめる。表Ｉ 過酸化水素および種々の金属を使用した４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ −２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの形成金属^a モル％ 酸^a モル％ H₂O₂ ^b モル 収率 ^c CoCl₂ ４％ HCl １０％ ２．９ ３% MnCl₂ １１％ HCl １０％ ３．６ １６% NaVO₃ ４％ なし １．５ <１% CeCl₃ ４％ なし １．５ <１% TiCl₃ ４％ HCl ６０％ ３．５ ２% VCl₂ ４％ HCl １０％ ２．２ １%VCl₃ ４％ HCl １０％ ３．６ ６% （ａ）ニトロキシル出発物質１モルに対するモル量； （ｂ）ニトロキシル出発物質１モルに対して反応物に添
加された過酸化物のモル量；および （ｃ）反応混合物中に存在する全ての立体障害性アミン
成分の全面積に対して積分された表題の化合物の面積を
基準とするガスクロマトグラフィーによる収率実施例Ｐ３９ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オン０．５ｇ（２．９ミリモル）、塩化Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−
１，２−シクロヘキサンジアミノマンガン（ＩＩ）（ヤ
コブセン(Jacobsen)触媒）０．１ｇ（０．１６ミリモ
ル）および第三−ブチルアルコール１０ｍｌの混合物に
第三−ブチルアルコール５ｍｌ中５０％過酸化水素水溶
液１．０ｇ（１５ミリモル）の溶液を３０分かけて６０
℃で添加する。反応物を一晩６０℃で撹拌する。ガスク
ロマトグラフィーにより表題の化合物２．５％が反応混
合物中に存在することが示される。

【００８８】実施例Ｐ４０ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン ヤコブセン触媒の代わりに塩化コバルト（ＩＩ）六水和
物０．２５ｇ（１．０５ミリモル）を使用して実施例Ｐ
３９の手順を繰り返す。ガスクロマトグラフィーにより
表題の化合物９％が反応混合物中に存在することが示さ
れる。実施例Ｐ４１ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水５ｍｌ中硫酸銅（ＩＩ）五水和物０．２５ｇ（１．０
ミリモル）を第三−ブチルアルコール１２０ｍｌ中２，
２’−ジピリジル０．１６ｇ（１．０ミリモル）の溶液
に添加する。この溶液に４−ヒドロキシ−１−オキシル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン８．６ｇ
（５０ミリモル）を添加する。第三−ブチルアルコール
１３ｍｌと混合した５０％過酸化水素水溶液１３．６ｇ
（２００ミリモル）の溶液を２３ないし４０℃で３時間
かけて上記反応混合物に滴下する。次いで上記混合物を
周囲温度で７２時間撹拌する。ガスクロマトグラフィー
により表題の化合物９％が反応混合物中に存在すること
が示される。実施例Ｐ４２ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水７５ｍｌに溶解された４−ヒドロキシ−１−オキシル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３４．５ｇ
（２００ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶
液４８．１ｇ（０．７１モル）を同時に６時間かけて３
５ないし４５℃で、塩化銅（Ｉ）０．７９ｇ（８．０ミ
リモル）、水５０ｍｌ、３７％塩酸１．６ｍｌおよび第
三−ブチルアルコール４００ｍｌの混合物に添加する。
反応混合物を一晩室温で撹拌する。反応混合物を４０な
いし４５℃まで加熱し、塩化銅（Ｉ）１．７８ｇ、３７
％塩酸４．４ｍｌおよび５０％過酸化水素水溶液８５ｇ
（１．２５モル）により処理して残りのニトロキシル化
合物を完全に反応させる。実施例Ｐ９の手順に従って仕
上げを行い、ガスクロマトグラフィー分析をベースとし
て表題の化合物８８％を含む黄褐色固体３８．６ｇを得
る。

【００８９】実施例Ｐ４３ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水５０ｍｌ中に溶解された４−ヒドロキシ−１−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２
ｇ（１００ミリモル）溶液および５０％過酸化水素水溶
液３１．５ｇ（０．４６モル）を同時に３および４．５
時間かけて、それぞれ塩化銅（ＩＩ）二水和物０．６９
ｇ（４．０ミリモル）、水２５ｍｌ、３７％塩酸０．８
ｍｌおよび第三−ブチルアルコール２００ｍｌの混合物
に３５ないし５０℃で添加する。反応混合物を４５ない
し５０℃に保ち、塩化銅（ＩＩ）二水和物０．３２ｇ、
３７％塩酸０．６ｍｌおよび５０％過酸化水素水溶液３
５．５ｇ（０．５２モル）により処理して残りのニトロ
キシル化合物を完全に反応させる。実施例Ｐ９の方法に
従って仕上げを行い、ガスクロマトグラフィー分析をベ
ースとして表題の化合物９０％を含む白色固体１７．１
ｇを得る。実施例Ｐ４４ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水５０ｍｌ中に溶解された４−ヒドロキシ−１−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２
ｇ（１００ミリモル）溶液および５０％過酸化水素水溶
液２９．３ｇ（０．４３モル）を同時に３および４．２
５時間かけて、それぞれ硫酸銅（ＩＩ）五水和物１．０
ｇ（４．０ミリモル）、水２５ｍｌ、９８％硫酸０．６
ｍｌおよび第三−ブチルアルコール２００ｍｌの混合物
に３５ないし５０℃で添加する。反応混合物を４５ない
し５０℃に保ち、硫酸銅（ＩＩ）五水和物０．４４ｇ、
９８％硫酸０．４ｍｌおよび５０％過酸化水素水溶液
６．７ｇ（９８ミリモル）により処理して残りのニトロ
キシル化合物を完全に反応させる。実施例Ｐ９の方法に
従って仕上げを行い、ガスクロマトグラフィー分析をベ
ースとして表題の化合物９５％を含む白色固体１９．１
ｇを得る。

【００９０】実施例Ｐ４５ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水５ｍｌ、氷酢酸０．５ｍｌ、第三−ブチルアルコール
６０ｍｌ、および水５ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキ
シル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン５．４
ｇ（３１．４ミリモル）の溶液を酢酸第一鉄０．１６６
ｇ（０．９５ミリモル）に連続的に添加することにより
調整された混合物に、水１０ｍｌ中５０％過酸化水素水
溶液７．４ｇ（１０９ミリモル）の溶液を５時間かけて
４３ないし６０℃で添加する。次いで５０％過酸化水素
水溶液４．４ｇ（６５ミリモル）および水４ｍｌの新鮮
な溶液を上記反応混合物に６０℃で添加する。上記混合
物を一晩室温で撹拌する。ガスクロマトグラフィー分析
により、上記反応混合物には最初のニトロキシル含有量
を基準として表題の化合物５２％および未反応出発原料
４１％が含まれることが示される。実施例Ｐ４６ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 塩化第一鉄の代わりに塩化第一鉄および塩化第二鉄の混
合物を使用して実施例Ｐ９の手順を繰り返す。実施例Ｐ４７ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 塩化第一鉄の代わりに塩化第二鉄および鉄粉末の混合物
を使用して実施例Ｐ９の手順を繰り返す。実施例Ｐ４８
およびＰ４９に過酸化水素の代わりに過酸化第三ブチル
を使用した場合の反応を示す。

【００９１】実施例Ｐ４８ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水２０ｍｌに溶解した４−ヒドロキシ−１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン５．２ｇ（３
０ミリモル）の溶液および７０％過酸化第三ブチル水溶
液７．８ｇ（６１ミリモル）を同時に１時間かけて３５
ないし５０℃で、塩化第二鉄六水和物０．３３ｇ（１．
２ミリモル）、水８ｍｌ、３７％塩酸０．２ｍｌおよび
第三−ブチルアルコール６０ｍｌの混合物に添加する。
添加後、反応混合物を１時間４５℃に保ち、次いで室温
で３日間撹拌する。ガスクロマトグラフィーにより反応
混合物中には表題の化合物３％が存在することが示され
る。実施例Ｐ４９ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
塩化第二鉄の代わりに塩化第一鉄を使用して実施例Ｐ４
８の手順を繰り返す。実施例Ｐ５０ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン この実施例では、５０％過酸化水素水溶液の代わりに尿
素および過酸化水素から形成された付加化合物を使用す
る。水７５ｍｌに溶解された尿素−過酸化水素付加化合
物５２．２ｇ（５５５ミリモル）の溶液および水２９ｍ
ｌに溶解された濃硫酸３ｍｌの溶液を調整する。両溶液
の一部を同時に２時間かけて４０℃で、硫酸第一鉄六水
和物０．１７ｇ（６１ミリモル）、４−ヒドロキシ−１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
３４．７５ｇ（２０２ミリモル）、第三−ブチルアルコ
ール４１０ｍｌおよび水７０ｍｌの混合物に添加する。
新たに別の部の硫酸第一鉄六水和物０．４８５ｇを添加
し、反応混合物を一晩４５℃で１６時間撹拌する。残り
の過酸化物および酸溶液を同時に７時間４５℃で反応混
合物に添加する。濃硫酸（１．８ｍｌ）を添加し、混合
物を室温で６４時間撹拌する。反応混合物を４５ないし
５０℃で６．５時間加熱した後、濃硫酸１．８ｍｌおよ
び硫酸第一鉄六水和物０．１０１ｇを添加する。次いで
反応混合物を４５℃で１６時間加熱し、最初の値の１％
より低いニトロキシル濃度にさせる。実施例２０に記載
されているものと同様の手順に従って反応混合物を仕上
げ、白色固体として生成物３８．１ｇ（７７％収率）を
得る。ガスクロマトグラフィー分析により、反応生成物
には約９４％の表題の化合物が含まれることが示され
る。

【００９２】実施例Ｐ５１ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例５１ないし５４に本方法における種々の酸の影響
を示す。水３５ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２ｇ
（１００ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶
液２３．３ｇ（３４２ミリモル）の溶液を同時に、２．
５時間および６．５時間かけてそれぞれ、４３℃に保た
れた酢酸第一鉄０．５２７ｇ（３．０ミリモル）、水２
０ｍｌ、トリフルオロ酢酸２．３ｇおよび第三−ブチル
アルコール２００ｍｌの混合物に添加する。過酸化物添
加がほぼ完了したら、水５ｍｌ中酢酸第一鉄０．３４７
ｇ（２．０ミリモル）およびトリフルオロ酢酸１．２５
ｇの溶液を上記混合物に添加する。次いで新しい部の５
０％過酸化水素水溶液５．１ｇ（７５ミリモル）を９０
分かけて添加し、そして反応混合物を１５時間４２ない
し４５℃で撹拌する。実施例Ｐ９に記載されているもの
と同様の手順に従って反応混合物を仕上げ、白色固体と
して生成物１７．５ｇ（７１％収率）を得る。ガスクロ
マトグラフィー分析により、反応生成物には約９２％の
表題の化合物が含まれることが示される。実施例Ｐ５２ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水３５ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン１７．２ｇ（１００ミ
リモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶液３１．６
ｇ（４６４ミリモル）を同時に、２．５時間および１５
時間かけてそれぞれ、４３ないし６５℃に保たれたオキ
サル酸第一鉄二水和物０．５６１ｇ（３．１ミリモ
ル）、水２０ｍｌ、オキサル酸二水和物１．２６ｇおよ
び第三−ブチルアルコール２００ｍｌの混合物に添加す
る。過酸化物添加後、反応混合物を７時間５０ないし６
０℃で撹拌する。オキサル酸二水和物（１．２６ｇ）お
よびオキサル酸第一鉄二水和物０．３８０ｇ（２．２ミ
リモル）を上記反応混合物に添加し、７時間６５ないし
８０℃で撹拌を続ける。ガスクロマトグラフィー分析に
より、立体障害性アミン含有量を基準として反応生成物
は約８６％の表題の化合物および４％より少ない出発原
料が含まれることが示される。

【００９３】実施例Ｐ５３ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水３５ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン１７．２ｇ（１００ミ
リモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶液２３．４
ｇ（３４４ミリモル）を同時に、２．５および６時間か
けてそれぞれ、４５℃に保たれた硫酸第一鉄六水和物
０．５６３ｇ（２．０ミリモル）、水１０ｍｌ、メタン
スルホン酸１．３ｍｌおよび第三−ブチルアルコール２
００ｍｌの混合物に添加する。過酸化物添加の完了後、
上記反応混合物を４５℃で２時間撹拌する。ガスクロマ
トグラフィー分析により、立体障害性アミン含有量を基
準として反応生成物は約８５％の表題の化合物および２
％より少ない出発原料が含まれることが示される。実施例Ｐ５４ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 第三−ブチルアルコール１２０．５ｇおよび水１０８ｍ
ｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン４６．５ｇ（２７０ミリモル）
の溶液および５０％過酸化水素水溶液３７．４ｇ（５５
０ミリモル）を同時に、３および１１．５時間かけてそ
れぞれ、８０℃に保たれた塩化第一鉄六水和物３．５ｇ
（１２．９ミリモル）、水３２ｍｌ、８５％リン酸１．
３ｇおよび第三−ブチルアルコール２９２ｍｌの混合物
に添加する。過酸化物添加の完了後、上記反応混合物を
８０℃に３０分間保つ。ガスクロマトグラフィー分析に
より、１％より少ない出発原料のニトロキシル化合物が
残ることが示される。亜硫酸ナトリウムにより過剰の過
酸化物を分解し、粗生成物をろ過し、１４モル水酸化ナ
トリウム水溶液中で水素化ホウ素ナトリウムにより処理
してガスクロマトグラフィーにより分析されたように表
題の化合物７１％収率を得る。

【００９４】実施例Ｐ５５ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン この実施例は、金属塩の溶液が反応工程を通して反応混
合物に滴下され得ることについて示す。塩化第一鉄四水
和物１．６２ｇ（８．１ミリモル）、３７％塩酸２ｍｌ
および水５０ｍｌの溶液および５０％過酸化水素水溶液
３５．７ｇ（５２５ミリモル）を同時に、１３および１
６時間かけてそれぞれ、３８ないし４５℃に保たれた水
１００ｍｌおよび第三−ブチルアルコール４００ｍｌ中
４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン３４．５ｇ（２００ミリモル）の混
合物に添加する。過酸化物添加の完了後、上記反応混合
物を４０ないし４５℃で８時間加熱する。ガスクロマト
グラフィー分析により、反応混合物は表題の化合物８６
％および５％より少ない出発原料のニトロキシル化合物
を含むことが示される。実施例Ｐ５６ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例５６−５７に、反応温度を高めることの影響を示
す。水３０ｍｌ中９８％硫酸２ｍｌの溶液および５０％
過酸化水素水溶液２７．１ｇ（３９８ミリモル）を同時
に、５．５時間かけて４３ないし４５℃に保たれた硫酸
第一鉄六水和物０．１１９ｇ（０．４３ミリモル）、水
７０ｍｌ、４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン３４．６ｇ（２０１ミ
リモル）および第三−ブチルアルコール４１０ｍｌの混
合物に添加する。過酸化物添加の完了後、上記反応混合
物を４５℃で２０時間加熱する。ガスクロマトグラフィ
ー分析により、反応混合物は表題の化合物７３％および
出発原料のニトロキシル化合物１８％を含むことが示さ
れる。

【００９５】実施例Ｐ５７ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ５０％過酸化水素水溶液２７．７ｇ（４０７ミリモル）
および水３０ｍｌ中９８％硫酸２．２ｍｌの溶液の９０
％を同時に、５．２５時間および６．５時間かけて６３
ないし６８℃に保たれた硫酸第一鉄六水和物０．１１５
ｇ（０．４１ミリモル）、水７０ｍｌ、４−ヒドロキシ
−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン３４．６ｇ（２０１ミリモル）および第三−ブチル
アルコール４１０ｍｌの混合物に添加する。過酸化物添
加の完了後、全過酸化物は６．５時間後に消費される。
ガスクロマトグラフィー分析により、反応混合物は表題
の化合物７６％および出発原料のニトロキシル化合物１
２％を含むことが示される。実施例Ｐ５８ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水２０ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン１０．０ｇ（５８．１
ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶液１５ｇ
（２２０ミリモル）を同時に、１．５時間および７時間
かけてそれぞれ、６３ないし８１℃に保たれたリン酸第
二鉄四水和物０．３９４ｇ（１．７７ミリモル）、水１
３ｍｌおよび第三−ブチルアルコール１２０ｍｌの溶液
に添加する。反応混合物を一晩室温で撹拌する。新たに
５０％過酸化水素水溶液１．０ｇ（１５ミリモル）を添
加し、反応混合物を２４時間８０℃で撹拌してニトロキ
シル化合物を最初の量の１．５％より少ない量までにさ
せる。過剰量の過酸化物を亜硫酸ナトリウムにより分解
する。ガスクロマトグラフィー分析により、反応混合物
は全立体障害性アミン含有量を基準として表題の化合物
８９％を含むことが示される。

【００９６】実施例Ｐ５９ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水３０ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン１０．１ｇ（５８．７
ミリモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶液１６．
３ｇ（２４０ミリモル）を同時に、２時間および６時間
かけてそれぞれ、６０ないし７９℃に保たれたピロリン
酸第二鉄１．３１ｇ（１．７６ミリモル）、水２０ｍｌ
および第三−ブチルアルコール１２０ｍｌの溶液に添加
する。反応混合物を一晩室温で撹拌する。上記反応混合
物に第三−ブチルアルコール１５ｍｌ、ピロリン酸第二
鉄０．３４ｇ（０．４６ミリモル）および５０％過酸化
水素水溶液３．８ｇ（５６ミリモル）を添加する。次い
で上記混合物を１０時間７５ないし８０℃で加熱する。
過剰量の過酸化物を亜硫酸ナトリウムにより分解する。
実施例Ｐ９に記載されたものと同様の手順で反応混合物
を仕上げて、ガスクロマトグラフィー分析によると表題
の化合物からなる白色固体として生成物１０．２ｇ（７
１％収率）を得る。実施例Ｐ６０ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン この実施例は、本方法における２種の異なる金属塩の組
み合わせに関する効果を説明する。硫酸第二銅五水和物
０．１３ｇ（０．５２ミリモル）、９８％硫酸１ｍｌお
よび水１５ｍｌの溶液ならびに５０％過酸化水素水溶液
１３．６ｇ（２００ミリモル）を同時に、３．５時間お
よび４．２５時間かけてそれぞれ、水５０ｍｌ中４−ヒ
ドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン１７．４ｇ（１０１ミリモル）を硫酸第一
鉄五水和物０．１４ｇ（０．５０ミリモル）、水１０ｍ
ｌおよび第三−ブチルアルコール２００ｍｌの混合物に
添加することにより調整された溶液に添加する。添加の
間、反応混合物を４０ないし４５℃に保ち、次いで一晩
室温で撹拌する。ガスクロマトグラフィー分析により、
出発化合物の７７％が表題の化合物に転換することが示
される。

【００９７】実施例Ｐ６１ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］アジペートおよびビス［１−（２−ヒドロキシ−２
−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル］グルタレートの混合物 登録商標ＤＢＥ−３（二塩基性エステル，デュポン(DuP
ont)，およそ９：１ジメチルアジペート：ジメチルグル
タレートを有する。）から調整されたビス［１−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］アジペートおよびビス［１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］グルタレ
ートの混合物１６８．４ｇ、塩化第二鉄六水和物２．０
３ｇ（７．５ミリモル）、３７％塩酸１．５ｍｌ、第三
−ブチルアルコール１．９ｍｌおよび水２６２ｍｌの混
合物に４０℃で５０％過酸化水素水溶液１５９ｇ（２．
３４モル）を滴下する。３０時間の全反応時間後、温度
を７０℃まで高め、５０％過酸化水素水溶液７１ｇ
（１．０４モル）を上記混合物に６時間かけて添加す
る。混合物を１３時間６５℃で撹拌後、更に５０％過酸
化水素水溶液７１ｇを６時間かけて添加し、混合物を１
７時間かけて６５℃で撹拌する。過剰量の過酸化物を亜
硫酸ナトリウムにより分解する。上記混合物をろ過して
固体を除去し、第三−ブチルアルコールおよび水のほと
んどをヘプタンとの共沸により除去する。酢酸エチルに
より残渣を抽出し、飽和塩化ナトリウム溶液により上記
溶液を洗浄する。溶媒を蒸発後、ヘキサン／酢酸エチル
によりシリカゲル上閃光クロマトグラフィーにより上記
残渣を精製し、１３１．５ないし１３３℃で融解する白
色固体８４．１ｇを得る。１２８ないし１３０℃で融解
する白色固体１６．３ｇの二番目の収集物も得られる。
ＮＭＲ分析により、白色固体の構造が、予想されていた
アジペート／グルタレート反応生成物からなることが示
される。実施例Ｐ６２ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］アジペートおよびビス［１−（２−ヒドロキシ−２
−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル］グルタレートの混合物 実施例Ｐ６１に記載された登録商標ＤＢＥ−３から調整
されたビス［１−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル］アジペートおよびビス［１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル］グルタレートの代わりに、登録商標ＤＢＥ
−２（二塩基性エステル，デュポン(DuPont)，およそ
３：７ジメチルアジペート：ジメチルグルタレートを有
する。）から調整されたビス［１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］アジペー
トおよびビス［１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル］グルタレートの混合物を
使用して実施例Ｐ６１に示された手順を繰り返す。

【００９８】実施例Ｐ６３ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水５０ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン３４．６ｇ（２０１ミ
リモル）の溶液および５０％過酸化水素水溶液２５．２
ｇ（３７０ミリモル）を同時に、４時間および８時間か
けてそれぞれ、８０ないし８５℃に保たれた硫酸第一鉄
六水和物１．１２ｇ（４．０ミリモル）、水２０ｍｌ、
メタンスルホン酸１ｍｌおよび第三−ブチルアルコール
４００ｍｌの混合物に添加する。過酸化物添加の間、水
２ｍｌ中硫酸第一鉄六水和物０．５０６ｇ（１．８ミリ
モル）およびメタンスルホン酸０．３ｍｌの溶液を反応
混合物に添加する。過酸化物添加の後、上記混合物を８
０ないし８５℃で３０分間撹拌する。ガスクロマトグラ
フィーにより、１％より少ない出発原料のニトロキシル
が残ることが示される。実施例Ｐ９に記載されたものと
同様の手順で反応混合物を仕上げて、ガスクロマトグラ
フィー分析によると表題の化合物９８％を含む白色固体
４０．８ｇを得る。

【００９９】新規化合物について説明する更なる実施例
は以下の通りである。実施例１ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンとシクロヘキサノールとの反応 ３０%過酸化水素水溶液５５ｇ（０．４９モル）を４．
２５時間かけてシクロヘキサノール１４ｇ（０．１４モ
ル）およびシクロヘキサン１５０ｇ中１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン２
３．５ｇ（０．１４モル）および塩化第一鉄四水和物
４．０ｇ（０．０２０モル）の混合物に滴下する。添加
の間、反応温度を約４０℃に保つ。上記過酸化物の添加
が完了した後、反応混合物を４０℃で３時間撹拌する。
二番目の３０%過酸化水素水溶液（１０ｇ，０．０９モ
ル）を添加し、そして反応混合物を４０℃で７時間加熱
する。上記混合物を室温まで冷却後、亜硫酸ナトリウム
（５ｇ）を添加する。反応温度を１時間で６０℃まで注
意深く上げ、過剰量の過酸化物を分解する。冷却下、有
機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃
縮して茶色油状物２２．６ｇを得る。上記油状物をシク
ロヘキサンに溶解し、シクロヘキサンおよび次いで１：
２（ｖ／ｖ）のエタノール／シクロヘキサンを使用して
シリカゲルに通し、黄色油状物１６．５ｇを得る。ガス
クロマトグラフィー分析および質量分光測定分析によ
り、上記生成物は少なくとも４種の１−（ヒドロキシシ
クロヘキシルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オンの異性体からなる混合物であるこ
とが示される。

【０１００】実施例２ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］セバケート ３０％過酸化水素水溶液７３ｇ（０．６４モル）を第三
−ブチルアルコール１５０ｇおよび水６ｇ中ビス（１−
オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンイ
ル）３０．０ｇ（０．０５９モル）および塩化第一鉄四
水和物４．７ｇ（０．０２４モル）の混合物に３．５時
間かけて滴下する。過酸化物添加の間、反応温度を約４
０℃に保つ。添加が完了した後、４０℃で４時間、反応
混合物を撹拌する。反応混合物を酢酸エチル１５０ｇに
より希釈する。２０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｇ
を添加し、そして反応混合物を１．５時間、４５ないし
６０℃で撹拌して過剰量の過酸化物を分解する。酢酸エ
チル１００ｇを使用して水層を抽出し、収集された有機
層を５％硫酸２００ｇにより洗浄する。溶媒を蒸発さ
せ、酢酸エチル：イソプロパノール：ヘキサンの４：
１：５部(体積比)混合物を使用してシリカゲル上閃光ク
ロマトグラフィーにより精製された淡黄色の液体３９．
４ｇを得る。¹ Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝３．６５ｐｐｍ（４H，
−ＮＯＣＨ₂−）

【０１０１】実施例３ ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）セバケートとシクロヘキサノール
の混合物 ３０％過酸化水素水溶液７０ｇ（０．６２モル）を、シ
クロヘキサノール１００ｇ中ビス（１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンイル）セバケート
３２．４ｇ（０．０６３モル）および塩化第一鉄四水和
物５．０ｇ（０．０２５モル）の混合物に２．７５時間
かけて滴下する。添加の間、反応温度を４０ないし４５
℃に保つ。次いで反応混合物を４０℃で５時間撹拌し、
そしてこの間に更に５０％過酸化水素水溶液（５．０
ｇ，０．０７４モル）を反応混合物に２等量部に分けて
添加する。翌日、反応混合物を４０℃まで加熱し、もう
一部の５０％過酸化水素水溶液 （２．５ｇ， ０．０３
７モル）を添加し、更に５時間、混合物を４０℃に保
つ。２０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｇを上記混合
物に添加し、そして反応温度を７０℃で４５分間保ち、
過剰の過酸化水素を分解する。収集された有機層を濃縮
して１５１ｇの粗生成物を得る。水を添加し、水蒸気蒸
留により残渣シクロヘキサノールを回収する。酢酸エチ
ル：エタノール：ヘキサンの１０：１：１０部混合物を
使用してシリカゲル上閃光クロマトグラフィーにより、
残った粗生成物５０ｇを精製し、油状物３２．９ｇを得
る。ＮＭＲ分析により、上記油状物にはビス［１−（ト
ランス−２−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］セバ
ケートおよび該セバケート化合物の他の構造異性体が含
まれることが示される。

【０１０２】実施例４ ４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンとシクロヘキサノールの反応 ５０％過酸化水素水溶液５０ｇ（０．７４モル）を１．
７５時間かけてシクロヘキサノール１００ｇ中４−ヒド
ロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン３５．０ｇ（０．２０モル）および塩化第一
鉄四水和物１０．０ｇ（０．０５０モル）の混合物に添
加する。添加の間、反応温度を約４０ないし４５℃に保
つ。過酸化物添加が完了した後、反応混合物を４０℃で
５時間撹拌する。混合物を室温まで冷却し、２０％亜硫
酸ナトリウム水溶液１００ｇを添加する。反応混合物を
注意深く６０℃で１時間加熱して過剰量の過酸化物を分
解する。アセトンを有機層に添加した後、粗生成物混合
物をろ過して固体を除去し、ろ液を濃縮する。水を添加
し、水蒸気蒸留により残渣のシクロヘキサノールを除去
する。ヘキサン：酢酸エチルの２：１（ｖ／ｖ）を使用
してシリカゲル上閃光クロマトグラフィーにより、粗生
成物を精製し、黄色油状物３６．３ｇを得る。質量分光
測定分析により、上記油状物が１−（ヒドロキシ−シク
ロヘキシルオキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンおよび１−（ジヒドロキシシ
クロヘキシルオキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンの異性体の混合物であるこ
とが示される。

【０１０３】実施例５ ２，４−ビス［Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ−６
−クロロ−ｓ−トリアジンとシクロヘキサノールの反応 ５０％過酸化水素水溶液３０ｇ（０．４４モル）を２時
間かけて、４０ないし４５℃でシクロヘキサノール１５
０ｇ中２，４−ビス［Ｎ−（１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ−６−クロロ−ｓ−トリアジン３９．４ｇ（０．０
７０モル）と塩化第一鉄四水和物７．０ｇ（０．０３５
モル）の混合物に添加する。過酸化物添加が完了した
後、反応混合物を４０℃で１０時間撹拌し、この間、更
に５０％過酸化水素水溶液１９ｇ（０．２８モル）を添
加する。反応混合物を５０ないし６５℃で４時間加熱し
ている間、更に５０％過酸化水素水溶液（２５ｇ，０．
３７モル）を添加する。反応混合物を２０％亜硫酸ナト
リウム１００ｇの溶液により６０℃で１時間処理し、残
渣の過酸化物を分解する。有機層を濃縮して茶色油状物
とし、シクロヘキサンにより３回および酢酸エチルによ
り一回抽出する。収集された抽出物を濃縮して黄色固体
４３．４ｇを得る。実施例５Ａ ２，４−ビス｛Ｎ−［１−（トランス−２−ヒドロキシ
シクロヘキシルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ｝−６−（２−
ヒドロキシエチル）アミノ−ｓ−トリアジン 実施例５で得られた生成物とエタノールアミンおよび水
酸化ナトリウム溶液とを反応させる。粗反応混合物を酢
酸エチルで希釈し、水で洗浄する。酢酸エチルを使用し
て水層を抽出し、そして、収集された有機層を濃縮す
る。残渣を酢酸エチルに溶解し、次いでシクロヘキサン
を添加する。茶色油状物を除去する。残りの溶液を濃縮
し、粗生成物１３．７ｇを得る。２：１（ｖ／ｖ）酢酸
エチル／ヘキサンおよび次いで８：１（ｖ／ｖ）酢酸エ
チル／メタノールを使用して、シリカゲル上閃光クロマ
トグラフィーにより粗生成物を精製して黄色油状物６．
４ｇを得る。エタノール中に上記油状物を溶解し、６０
℃で１時間脱色炭素を使用して処理する。ろ過により固
体を除去し、そして溶媒を蒸発させて、融点６７ないし
８０℃を有するオフホワイト色の固体６．５ｇを得る。
ＮＭＲ分析により、上記固体にはヒドロキシシクロヘキ
シルオキシおよびジヒドロキシシクロヘキシルオキシ構
造異性体の混合物に加えて表題の化合物が含まれること
が示される。

【０１０４】実施例６ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 第三−ブチルアルコール２５ｍｌと混合した５０％過酸
化水素水溶液５０．７ｇ（０．７５モル）を２時間かけ
て４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン２５．８ｇ（０．１５モル）、塩
化第一鉄四水和物８．９５ｇ（０．０４５モル）および
第三−ブチルアルコール１１０ｍｌの混合物に５０℃で
添加する。次いで反応混合物を５０℃で６時間保ち、ガ
スクロマトグラフィーにより監視する。更に５０％過酸
化水素１７．７ｇ（０．２６モル）を添加し、反応混合
物を５０℃で２時間以上加熱して、出発原料のニトロキ
シル化合物をほぼ完全に反応させる。反応混合物をろ過
して固体を除去し、ろ液を水で希釈する。第三−ブチル
アルコール−水 溶液を塩化メチレンで三回抽出し、水
層を酢酸エチルで徹底的に抽出し、表題の化合物７．４
ｇを得る。収集された有機層を飽和食塩水で一回洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮し
てオレンジ色油状物２１．７ｇを得る。３：２ ヘプタ
ン：酢酸エチルを使用して、シリカゲル上閃光クロマト
グラフィーにより上記オレンジ色油状物を精製して更に
表題の化合物１２．４ｇおよび、ガスクロマトグラフィ
ーで、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン
の実際の試料と同じ保持時間を有する化合物４．２ｇを
得る。実施例６Ａないし６Ｄに、実施例６記載の方法に
おいて配位子を添加する効果について説明する。

【０１０５】実施例６Ａ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ４０℃に加熱した第三−ブチルアルコール４００ｍｌに
塩化第一鉄四水和物（０．９９ｇ、５．０ミリモル）を
添加する。上記混合物を１５分間撹拌し、そして２，
２’−ジピリジル０．７８ｇ（５．０ミリモル）を上記
第三−ブチルアルコール溶液に添加する。次いで上記溶
液を５分間撹拌し、そして４−ヒドロキシ−１−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２
ｇ（１００ミリモル）を添加する。第三−ブチルアルコ
ール１００ｍｌと混合した５０％過酸化水素水溶液４９
ｇ（０．７２モル）の溶液を１０時間かけて４０ないし
４５℃で上記反応混合物に添加する。次いで、出発原料
のニトロキシル化合物が反応するまで、反応混合物を４
５℃で４時間加熱する間に、更なる５０％過酸化水素水
溶液６ｇ（０．０８８モル）を添加する。ガスクロマト
グラフィー分析により、反応混合物には、実施例６にお
ける２２面積％と比較して、１−（２−ヒドロキシ−２
−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オン６面積％が含まれることが示され
る。固体をろ過により除去し、そして水素化ホウ素ナト
リウム１．５ｇを添加した後、ろ液を１時間撹拌する。
ろ液を水により希釈し、そして混合物を徹底的に酢酸エ
チルにより抽出する。抽出物を濃縮して、表題の化合物
の実際の試料と同じガスクロマトグラフィー保持時間を
有する明るい黄褐色の結晶固体２４．２ｇを得る。同様
の実験で、最終生成物をヘプタンから数回結晶化し、１
２７ないし１３１℃で融解する表題の化合物１６．９ｇ
（６９％収率）を得る。

【０１０６】実施例６Ｂ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 水５ｍｌに溶解された塩化第一鉄０．８０ｇ（４ミリモ
ル）の溶液に連続的にエチレンジアミンテトラ酢酸０．
３６２ｇ（１．２ミリモル）、第三−ブチルアルコール
５５ｍｌおよび４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン１７．２ｇ（１０
０ミリモル）を添加することにより製造された混合物
に、第三−ブチルアルコール３５ｍｌと混合した５０％
過酸化水素水溶液３２．３ｇ（４７５ミリモル）の溶液
を４５ないし５０℃で６時間かけて添加する。ガスクロ
マトグラフィー分析により、過酸化物添加の終了時には
出発原料のニトロキシル化合物１５％が残ることが示さ
れる。上記反応混合物を１時間、４５ないし５０℃、次
いで７２時間、２５℃で撹拌し、反応を完了させる。ガ
スクロマトグラフィー分析により、反応混合物には１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン１部に対し
て７部の比率で表題の化合物が含まれる。実施例６Ｃ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
エチレンジアミンテトラ酢酸の代わりにトリフェニルホ
スフィンオキシドを使用して実施例６Ｂの手順を繰り返
す。実施例６Ｄ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン エチレンジアミンテトラ酢酸の代わりにエチレンジアミ
ンテトラ酢酸二ナトリウム塩を使用して実施例６Ｂの手
順を繰り返す。

【０１０７】実施例７ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］アジペート ３０ないし５０℃で第三−ブチルアルコール中ビス（１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アジペートおよび塩化第一鉄四水和物の混
合物に過酸化水素水溶液を添加する。亜硫酸ナトリウム
水溶液により過剰量の過酸化物を分解する。有機層を濃
縮し、シリカゲル上閃光クロマトグラフィーにより粗生
成物を精製し、表題の化合物を得る。実施例８ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］グルタレート ３０ないし５０℃で第三−ブチルアルコール中ビス（１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）グルタレートおよび塩化第一鉄四水和物の
混合物に過酸化水素水溶液を添加する。亜硫酸ナトリウ
ム水溶液により過剰量の過酸化物を分解する。有機層を
濃縮し、シリカゲル上閃光クロマトグラフィーにより粗
生成物を精製し、表題の化合物を得る。実施例９ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］スクシネート ３０ないし５０℃で第三−ブチルアルコール中ビス（１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）スクシネートおよび塩化第一鉄四水和物の
混合物に過酸化水素水溶液を添加する。亜硫酸ナトリウ
ム水溶液により過剰量の過酸化物を分解する。有機層を
濃縮し、シリカゲル上閃光クロマトグラフィーにより粗
生成物を精製し、表題の化合物を得る。

【０１０８】実施例１０ ビス［１−（２−ヒドロキシ−１−フェネトキシ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］
セバケート ３０ないし５０℃でフェネチルアルコール中ビス（１−
オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）セバケートおよび塩化第一鉄四水和物の混合
物に過酸化水素水溶液を添加する。亜硫酸ナトリウム水
溶液により過剰量の過酸化物を分解する。有機層を濃縮
し、シリカゲル上閃光クロマトグラフィーにより粗生成
物を精製し、表題の化合物を得る。実施例１１ ２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル］ブチルアミノ｝−６−クロロ−ｓ−ト
リアジン 第三−ブチルアルコール１５０ｇおよび水１５ｇ中２，
４−ビス［Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ−６−ク
ロロ−ｓ−トリアジン４３．２ｇ（０．０７６モル）お
よび塩化第一鉄四水和物７．０ｇ（０．０３５モル）の
混合物に５時間かけて、２部に分けて、全量４０ｇ
（０．５９モル）の５０％過酸化水素水溶液を添加す
る。温度を４０ないし４５℃に保ちながら、２．２５時
間で、更に５０％過酸化水素水溶液（３ｇ，０．０４４
モル）を上記反応混合物に添加する。反応混合物を酢酸
エチル１００ｇで希釈する。２０％亜硫酸ナトリウム水
溶液１００ｇを添加し、反応混合物を６０℃で１時間加
熱し、残存する過酸化物を分解する。水層を酢酸エチル
で抽出し、収集された有機層を濃縮する。１：１（ｖ／
ｖ）ヘキサン／酢酸エチルを使用してシリカゲル上閃光
クロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、表題の化
合物５４．１ｇを得る。

【０１０９】実施例１２ ２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル］ブチルアミノ｝−６−（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ−ｓ−トリアジン 実施例１１で製造された中間体とエタノールアミンおよ
び水酸化ナトリウムを反応させることにより表題の化合
物を製造する。水層を除去し、残りの層をシクロヘキサ
ンで抽出する。溶媒を減圧下で蒸発させ、１：２（ｖ／
ｖ）ヘキサン／酢酸エチルを使用してシリカゲル上閃光
クロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、１１０な
いし１２０℃で融解する表題の化合物４．１ｇを得る。¹ Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝３．５４ｐｐｍ（ｑ，２
Ｈ，ＮＣＨ₂）；３．５９ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ，ＮＯＣ
Ｈ₂）。実施例１３ 実施例１１の生成物とＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロ
ピル）エチレンジアミンとの反応 実施例１１で製造された生成物とＮ，Ｎ’−ビス（３−
アミノプロピル）エチレンジアミンとを３：１のモル比
で反応させる。生成物混合物には、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−ト
リス｛２，４−ビス［Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２
−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリアジ
ン−６−イル｝−３，３’−エチレンジイミノジプロピ
ルアミンおよびＮ，Ｎ’，Ｎ”’−トリス｛２，４−ビ
ス［Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−
３，３’−エチレンジイミノジプロピルアミンが含まれ
る。実施例１４ ２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル］ブチルアミノ｝−６−オクチルアミノ
−ｓ−トリアジン 実施例１１で製造された化合物と過剰量のオクチルアミ
ンとの反応により、６８ないし８６℃で融解するオフホ
ワイト色ガラス状物質として表題の化合物を得る。

【０１１０】実施例１５ Ｎ，Ｎ’−ビス｛４，６−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ｝−ｓ
−トリアジン−２−イル｝−１，６−ジアミノへキサン
実施例１１で製造された化合物とヘキサメチレンジアミ
ンを反応させることにより、表題の化合物を製造する。実施例１６Ａ ４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンと第三−ブチルアルコールとの反応 ３０ないし６０℃で、第三−ブチルアルコール中４−ヒ
ドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンと塩化第一鉄四水和物の混合物に５０％過
酸化水素水溶液を添加する。亜硫酸ナトリウム水溶液
で、過剰量の過酸化物を分解する。有機層を濃縮し、シ
リカゲル上閃光クロマトグラフィーにより粗生成物を精
製し、４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジンの試料を得る。実施例１６Ｂ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル メタ
クリレート 実施例１６Ａで製造された化合物とメタクリル酸メチル
とを反応させることにより、表題の化合物を製造する。

【０１１１】実施例１７ ４−アリルオキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチル
プロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン 鉱物油中６０％水素化ナトリウム８．４ｇ（０．２１モ
ル）の懸濁液を何部かに分けて５０℃で、ジグリーム無
水物５００ｍｌ中実施例１６Ａで得られる化合物４９．
１ｇ（０．２０モル）の溶液に添加する。次いで上記反
応混合物に数時間かけて臭化アリル（２０．８ｍｌ，２
９．１ｇ，０．２４モル）を添加し、混合物を５０℃で
７時間撹拌する。反応物を冷却し、２Ｎの塩酸で反応を
停止させる。過剰の酸を中和するための炭酸ナトリウム
飽和溶液を添加した後、有機層を濃縮し、黄色油状物で
ある表題の化合物４７．５ｇ（８３％収率）を得る。実施例１８ ４−（２，３−エポキシプロポキシ−１−（２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン 実施例１６Ａで製造された化合物とエピクロロヒドリン
を反応させることにより、表題の化合物を得る。実施例１９ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ３−
｛［［［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イルオキシ］カルボニル］−アミノ］メチル｝−３，
５，５−トリメチルシクロヘキシルカルバメート 実施例１６Ａで製造された化合物と５−イソシアナト−
１−（イソシアナトメチル）−１，３，３−トリメチル
シクロヘキサン（＝イソホロン ジイソシアネート）を
反応させることにより、表題の化合物を得る。

【０１１２】実施例２０ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］１，６−ヘキサンジカルバメート 実施例１６Ａで製造された化合物とヘキサメチレン ジ
イソシアネートを反応させることにより、表題の化合物
を得る。実施例２０Ａ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］トルエン−２，４−ジカルバメート 実施例１６Ａで得られた化合物とトルエン−２，４−ジ
イソシアネートを反応させることにより、表題の化合物
を得る。実施例２０Ｂ １，３，５−トリス｛［１−（２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イルオキシ］カルボニルアミノヘキシル｝
−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン 実施例１６Ａで得られた化合物と１，３，５−トリス
［６−イソシアナトヘキシル］−２，４，６−トリオキ
ソ−ｓ−トリアジン（登録商標デスモデュー(DESMODUR)
Ｎ−３３９０）を反応させることにより、表題の化合
物を得る。実施例２１ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル アク
リレート 実施例１６Ａで得られた化合物とアクリル酸メチルを反
応させることにより、表題の化合物を得る。

【０１１３】実施例２２ ２，４，６−トリス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２
−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル］ブチルアミノ｝−ｓ−トリアジ
ン 第三−ブチルアルコール１００ｇおよび水９ｇ中２，
４，６−トリス［N−（１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ｝
−ｓ−トリアジン１１．７ｇ（０．０１１モル）および
塩化第一鉄四水和物３．０ｇ（０．０１５モル）の混合
物に、１．２５時間かけて３０％過酸化水素水溶液４０
ｇ（０．３５モル）を添加する。過酸化物添加の間は、
反応温度を６０ないし６５℃に保つ。反応温度を６０に
９．５時間保ちながら、上記反応混合物に２等部の５０
％過酸化水素水溶液（２ｇ，０．２９モル）を添加す
る。上記反応混合物を酢酸エチルで希釈し、室温まで冷
却後、２０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｇを添加す
る。反応混合物を６０℃で１時間加熱し、過剰量の過酸
化物を分解する。水層を酢酸エチルで抽出し、収集され
た有機層を濃縮する。２：１（ｖ／ｖ）シクロヘキサン
／酢酸エチルを使用して、シリカゲル上閃光クロマトグ
ラフィーにより粗生成物を精製し、得られた物質を１：
１（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／アセトンにより粉末化
し、１７２ないし１７６℃で融解する白色固体として表
題の化合物４．０ｇを得る。実施例２３Ａ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンと第三−ブチルアルコールとの反応 ３０ないし６０℃で、第三−ブチルアルコール中１−オ
キシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−オンおよび塩化第一鉄の混合物に、過酸化水素水溶液
を添加する。過剰量の過酸化物を亜硫酸ナトリウム水溶
液で分解する。有機層を濃縮し、残渣を閃光クロマトグ
ラフィーにより精製し、望ましい１−（２−ヒドロキシ
−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オンを得る。

【０１１４】実施例２３Ｂ ４−ブチルアミノ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチル
プロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン パル(Parr)装置を使用して３気圧で、ブチルアミン、実
施例２３Ａで製造された化合物および触媒量の炭素上５
％白金の混合物を水素化する。ろ過により触媒を除去
し、溶媒を蒸発させて表題の化合物を得る。実施例２４ ４−トリメチルシリルオキシ−１−（２−ヒドロキシ−
２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン 実施例１６Ａで得られた化合物１２．２５ｇ（０．０５
０モル）、トリエチルアミン８．５ｍｌおよびテトラヒ
ドロフラン無水物１２５ｍｌの混合物に、６０℃で１５
分かけてクロロトリメチルシラン（６．４ｍｌ，０．０
５０モル）を添加する。反応混合物を６０℃で２時間撹
拌し、次いで室温で１時間撹拌する。溶媒を蒸発させ、
残渣を水およびジクロロメタンの間で分配する。有機層
を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮して黄色
油状物として表題の化合物１４．６ｇ（９２％収率）を
得る。実施例２５ ４−ベンゾイルオキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン ３０ないし６０℃で、第三−ブチルアルコール中４−ベ
ンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンおよび塩化第一鉄四水和物の混合物
に５０％過酸化水素水溶液をゆっくり添加する。過剰量
の過酸化物を亜硫酸ナトリウム水溶液で分解する。有機
層を濃縮し、残渣を閃光クロマトグラフィーにより精製
し、表題の化合物を得る。

【０１１５】実施例２６ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［３−（トリメチル−シリル）プロポキシ］−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン イソプロピルアルコール中で、実施例１７で製造された
化合物とトリメチルシランおよび六塩化白金（ＩＶ）酸
水素とを反応させることにより、表題の化合物を製造す
る。実施例２６Ａ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［３−（ジエチルメチルシリル）プロポキシ］−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例１７で得られた化合物２８．５ｇ（０．１０モ
ル）、ジエチルメチルシラン１４．５ｍｌ（０．１０モ
ル）、およびイソプロピルアルコール中２％六塩化白金
（ＩＶ）酸水素の溶液１ｍｌの混合物を還流下で４時間
加熱する。反応混合物を真空下で蒸留し、粘性の淡黄色
油状物を得る。質量分光測定により、上記反応生成物は
３８７の分子イオンを有し、これは表題の化合物の形成
と一致するものである。実施例２７ テトラキス｛３−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル
プロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イルオキシ］プロピル｝−１，３，５，７−テ
トラメチルシクロテトラシロキサン 実施例１７で得られた化合物３０．３ｇ（０．１０６モ
ル）、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロ
キサン６．３ｍｌ（０．０２６モル）およびイソプロピ
ルアルコール中六塩化白金（ＩＶ）酸水素の２％溶液１
ｍｌの混合物を１００℃で４時間加熱することにより表
題の化合物を得る。反応混合物を冷却し、ジクロロメタ
ンおよび水との間で分配する。有機層をろ過して減圧下
で蒸発させ、粘性オレンジ色油状物として表題の化合物
３１．７ｇ(９８%収率)を得る。実施例２８ ポリ｛［３−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イルオキシ］プロピル］メチル｝シラン 実施例１７で得られた化合物とポリ（メチルシラン）お
よびイソプロピルアルコール中六塩化白金（ＩＶ）酸水
素とを反応させることにより、表題の化合物を製造す
る。

【０１１６】実施例２９ トリメチルシロキシ基を末端基とするポリ｛［３−［１
−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキ
シ］プロピル］メチル｝シロキサン 実施例１７で得られた化合物２９．６ｇ（０．１０４モ
ル）、ポリ（メチルヒドロシロキサン）６．８ｇ（０．
００４モル）であってトリメチルシロキシ基を末端基と
し、平均分子量が１７００であるもの、およびイソプロ
ピルアルコール中六塩化白金（ＩＶ）酸水素の１％溶液
１ｍｌの混合物を１００℃で１時間加熱することによ
り、表題の化合物を製造する。得られた重合体物質を部
分的に熱ジクロロメタンに溶解し、懸濁液を熱水で抽出
する。有機層を濃縮して白色、ゴム状固体として表題の
化合物３４．７ｇを得る。 Ｃ_439.5Ｈ₉₁₀Ｎ_25.5Ｏ₁₀₃Ｓｉ_27.5（出発原料においてｎ＝２５．５）に関す る元素分析： 計算値：Ｃ，５８．８２；Ｈ，１０．２１；Ｎ，３．９７ 実測値：Ｃ，５９．６２；Ｈ，１０．１１；Ｎ，３．０８実施例３０ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］グルタレートおよびビス［１−（２−ヒドロキシ−
２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル］アジペートの混合物 実施例１６Ａで製造された化合物、ＤＢＥ−２ ジメチ
ルエステル混合物（デュポン(DuPont)）、およびリチウ
ムアミドの混合物をキシレン中で還流下で加熱する。メ
タノールを反応混合物から蒸留する。希釈鉱物酸により
反応混合物の反応を停止させ、有機層を水により洗浄
し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。減圧
下でキシレン溶液を蒸発させて表題の化合物の混合物を
得る。

【０１１７】実施例３０Ａ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）］アジペートおよびビス［１−（２−ヒドロキシ−
２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）］グルタレートの混合物 塩化第二鉄、塩酸、水、第三−ブチルアルコールならび
にＤＢＥ−３二塩基性エステル（登録商標デュポン(DuP
ont)）から製造されたビス（１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペー
トおよびビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）グルタレートの混合物に
５０％過酸化水素水溶液を滴下する。過剰量の過酸化物
を亜硫酸ナトリウム水溶液で分解する。反応混合物をろ
過し、そして溶媒を蒸発させる。ヘキサン／酢酸エチル
を使用して、残渣をシリカゲル上閃光クロマトグラフィ
ーにより精製し、白色固体（融点１３１．５ないし１３
３℃）の表題の化合物を得る。実施例３０Ｂ ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）］グルタレートおよびビス［１−（２−ヒドロキシ
−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）］スクシネートの混合物 ＤＢＥ−９，ジメチルエステル混合物（デュポン(DuPon
t)）を使用して実施例３０の手順を繰り返し、表題の混
合物を得る。実施例３１ ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）セバケートとネオペンチルアルコ
ールとの反応 実施例２５の手順に従って、ネオペンチルアルコール中
ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）セバケートと塩化第一鉄の混合物
に過酸化水素水溶液を添加する。

【０１１８】実施例３２ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンとネオペンチルグリコールとの反応 実施例２５の手順に従って、ネオペンチルアルコール中
１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンと塩化第一鉄の混合物に過酸化水素水溶液
を添加する。実施例３３ ４−オクタデカノイルオキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンと第三−アミルアルコ
ールとの反応 実施例２５の手順に従って、第三−アミルアルコール中
４−オクタデカノイルオキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンと塩化第一鉄の混合物
に過酸化水素水溶液を添加する。実施例３３Ａ ４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンと２−メチル−２−ブタノールとの
反応 水５０ｍｌ中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン３４．５ｇ（０．２０
モル）の溶液および５０％過酸化水素水溶液２２．５ｇ
を９０ないし９５℃で、硫酸第一鉄六水和物 全量１．
８８ｇ、メタンスルホン酸２．０５ｇ、水２０ｍｌおよ
び２−メチル−２−ブタノール（第三−アミルアルコー
ル）４５０ｍｌを含む混合物に添加する。反応を６時間
で完了させる。反応混合物をろ過して固体を除去し、亜
硫酸ナトリウム、続いて塩基性水素化ホウ素ナトリウム
とともに、ろ液を撹拌する。水層を除去し、有機層を濃
縮し、ヘキサン／酢酸エチルを使用してシリカゲル上閃
光クロマトグラフィーにより精製し、黄色油状物４６．
３ｇを得る。ガスクロマトグラフィー−質量分光測定分
析により、上記生成物は３つの主成分の混合物であるこ
とが明らかとなり、該主成分は全て分子量２５９であ
り、これは出発原料のニトロキシル化合物への第三−ア
ミルアルコールの付加に相当する。実施例３３Ｂ 実施例３３Ａの反応生成物とステアリン酸メチルとのエ
ステル交換 実施例３３Ａで得られた反応生成物４４．８ｇ（０．１
７３モル）、ステアリン酸メチル４７．１ｇ（０．１５
８モル）、リチウムアミド０．２２３ｇおよびトルエン
の混合物を還流下で加熱する。反応混合物から、いくら
かのトルエンと一緒にメタノールを蒸留する。希釈酢酸
により反応混合物の反応を停止し、反応混合物を水、希
釈炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で十分に洗浄
する。上記トルエン溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、ろ過し、そして濃縮して固体を得る。ヘキサン／酢
酸エチルを使用したシリカゲル上閃光クロマトグラフィ
ーによる精製により、オフホワイトの固体生成物（融点
３８ないし４３℃）７０．０ｇを得る。

【０１１９】実施例３４ ４−ベンゾイルオキシ−１−（２−ヒドロキシシクロヘ
キシルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン クロロベンゼン中２−ブロモシクロヘキサノールおよび
過剰量の４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの溶液に水素化ト
リブチル錫を滴下する。上記混合物を加熱し、反応を促
進する。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エチルを使用
して、上記粗反応混合物をシリカゲルに通し、シス／ト
ランス異性体の混合物である表題の化合物を得る。実施例３５ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシシクロヘキシル
オキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例３４で製造された化合物を、メタノール中水酸化
カリウム溶液中で加熱することにより、表題の化合物を
得る。実施例３６ ４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンとプロピレングリコールとの
反応 実施例２５の手順に従って、プロピレングリコール中４
−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンおよび塩化第一鉄四水和物の混
合物に過酸化水素水溶液を添加する。

【０１２０】実施例３７ ４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンとトリメチレングリコールと
の反応 実施例２５の手順に従って、トリメチレングリコール中
４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンおよび塩化第一鉄四水和物の
混合物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例３８ ビス［１−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル］セバケート クロロベンゼン中２−ヨードメタノールおよび過剰量の
ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）セバケートの溶液に水素化トリブ
チル錫を滴下する。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エ
チルを使用して、上記粗反応混合物をシリカゲルに通
し、表題の化合物を得る。実施例３９ ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）セバケートとイソプロパノールと
の反応 実施例２５の手順に従って、イソプロパノール中ビス
（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）セバケートおよび塩化第一鉄四水和物
の混合物に過酸化水素水溶液を添加する。

【０１２１】実施例４０ ４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンと１，４−ブタンジオールと
の反応 実施例２５の手順に従って、１，４−ブタンジオール中
４−ベンゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンおよび塩化第一鉄四水和物の
混合物に過酸化水素水溶液を添加する。実施例４１ ４−ヘキシルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンとピナコールとの反応 実施例２５の手順に従って、ピナコール中４−ヘキシル
オキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンおよび塩化第一鉄四水和物の混合物に過酸化
水素水溶液を添加する。実施例４２ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オンとグリセロールとの反応 実施例２５の手順に従って、グリセロール中１−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オ
ンおよび塩化第一鉄四水和物の混合物に過酸化水素水溶
液を添加する。実施例４３ ４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジンと２−エチル−１−ヘキサノールと
の反応 実施例２５の手順に従って、２−エチル−１−ヘキサノ
ール中４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンおよび塩化第一鉄四水和物の
混合物に過酸化水素水溶液を添加する。

【０１２２】実施例４４ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン 実施例１６Ａで得られた化合物１２．１１ｇ（４９．４
ミリモル）、ヘキサデカン酸メチル（パルミチン酸メチ
ル）１２．１１ｇ（４４．８ミリモル）、リチウムアミ
ド０．７６ｇおよびトルエンの混合物を還流下で加熱す
る。反応混合物から、いくらかのトルエンと一緒にメタ
ノールを蒸留する。希釈酢酸により反応混合物の反応を
停止し、反応混合物を水性メタノール、希釈炭酸ナトリ
ウム水溶液および飽和食塩水で十分に洗浄する。上記ト
ルエン溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そ
して濃縮して固体を得る。ヘキサン／酢酸エチルを使用
したシリカゲル上閃光クロマトグラフィーによる精製に
より、固体１８ｇを得る。メタノールからの再結晶によ
り、融点６０ないし６４℃の白色固体として表題の化合
物１０．７ｇを得る。実施例４４Ａ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
エイコサノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン 実施例１６Ａで得られた化合物８．４０ｇ（３４．２ミ
リモル）、エイコサン酸メチル１０．１７ｇ（３１．１
ミリモル）、リチウムアミド０．３５ｇおよびトルエン
の混合物を還流下で加熱する。希釈酢酸により反応混合
物の反応を停止し、反応混合物を水性メタノール、希釈
炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で十分に洗浄す
る。上記トルエン溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
ろ過し、そして濃縮して固体を得る。ヘキサン／酢酸エ
チルを使用したシリカゲル上閃光クロマトグラフィーに
よる精製により、融点６９ないし７３℃の白色固体とし
て表題の化合物９．９ｇを得る。実施例４４Ｂ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
（２−エチルヘキサノイルオキシ）−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン 実施例１６Ａで得られた化合物５１．６ｇ（０．２１０
モル）、２−エチルヘキサン酸メチル３０．６ｇ（０．
１９３モル）、リチウムアミド１．２６ｇおよびトルエ
ンの混合物を還流下で加熱する。反応混合物から、いく
らかのトルエンと一緒にメタノールを蒸留する。希釈酢
酸により反応混合物の反応を停止し、反応混合物を水性
メタノール、希釈炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩
水で十分に洗浄する。上記トルエン溶液を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して黄色液体を得
る。ヘキサン／酢酸エチルを使用したシリカゲル上閃光
クロマトグラフィーによる精製により淡黄色油状物とし
て表題の化合物５１．０ｇを得る。

【０１２３】実施例４４Ｃ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
ドデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン 実施例１６Ａで得られた化合物７２．７ｇ（０．２９７
モル）、ドデカン酸メチル（ラウリン酸メチル）５１．
９ｇ（０．２４２モル）、リチウムアミド０．４３ｇお
よびトルエンの混合物を還流下で加熱する。反応混合物
から、いくらかのトルエンと一緒にメタノールを蒸留す
る。希釈酢酸により反応混合物の反応を停止し、反応混
合物を水性メタノール、希釈炭酸ナトリウム水溶液およ
び飽和食塩水で十分に洗浄する。上記トルエン溶液を硫
酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮して固
体を得る。ヘキサン／酢酸エチルを使用したシリカゲル
上閃光クロマトグラフィーによる精製により融点４６な
いし４８℃の白色固体として表題の化合物９６．７ｇを
得る。実施例４５ Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス｛２，４−ビス
［Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリアジ
ン−６−イル｝−３，３’−エチレンジイミノジプロピ
ルアミンとシクロヘキサノールとの反応 実施例４の方法に従って、シクロヘキサノール中Ｎ，
Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス｛２，４−ビス［Ｎ−
（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリアジン−６
−イル｝−３，３’−エチレンジイミノジプロピルアミ
ン混合物と過酸化水素水溶液および塩化第一鉄四水和物
とを反応させる。１３３ないし１７５℃で融解する白色
固体を得る。

【０１２４】実施例４６ ２，４，６−トリス［Ｎ−（１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル］ブチル
アミノ｝−ｓ−トリアジンとシクロヘキサノールとの反
応 実施例４の方法に従って、シクロヘキサノール中２，
４，６−トリス［Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチル−ピペリジン−４−イル］ブチルアミ
ノ｝−ｓ−トリアジン混合物と過酸化水素水溶液および
塩化第一鉄四水和物とを反応させる。明るい茶色油状物
を得る。実施例４７ ビス［１−（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ セバケ
ート クロロベンゼン中３−ブロモ−１−プロパノールおよび
過剰量のビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）セバケートの溶液に水素
化トリブチル錫を滴下する。上記混合物を加熱して反応
を促進する。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エチルを
使用して、上記粗反応混合物をシリカゲルに通し、表題
の化合物を得る。実施例４８ ビス［１−（１２−ヒドロキシ−１−ドデシルオキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］ セバケート クロロベンゼン中１２−ブロモ−１−ドデカノールおよ
び過剰量のビス（１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）セバケートの溶液に水
素化トリブチル錫を滴下する。上記混合物を加熱して反
応を促進する。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エチル
を使用して、上記粗反応混合物をシリカゲルに通し、表
題の化合物を得る。

【０１２５】実施例４９ ビス［１−（２−ヒドロキシプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］セバケー
ト クロロベンゼン中１−ブロモ−１−プロパノールおよび
過剰量のビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）セバケートの溶液に水素
化トリブチル錫を滴下する。上記混合物を加熱して反応
を促進する。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エチルを
使用して、上記粗反応混合物をシリカゲルに通し、表題
の化合物を得る。実施例５０ 実施例１１の生成物とＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロ
ピル）エチレンジアミンとの反応 Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミ
ンと実施例１１の生成物を１：３．０ないし１：３．５
モル比で反応させる。生成物混合物にはＮ，Ｎ’，Ｎ”
−トリス｛２，４−ビス［Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ
−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリ
アジン−６−イル｝−３，３’−エチレンジイミノジプ
ロピルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”’−トリス｛２，４−ビ
ス［Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−
３，３’−エチレンジイミノジプロピルアミン、および
Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス｛２，４−ビス
［Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−
３，３’−エチレンジイミノジプロピルアミンが含まれ
る。実施例５１ Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス｛２，４−ビス
［Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル］ブチルアミノ］−s−トリアジン−６−イル｝−
３，３’−エチレンジイミノジプロピルアミン 実施例７の手順に従って、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テ
トラキス｛２，４−ビス［Ｎ−（１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチ
ルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３’−
エチレンジイミノジプロピルアミン、塩化第一鉄および
第三−ブチルアルコールの混合物に過酸化水素水溶液を
添加することにより、表題の化合物を製造する。

【０１２６】実施例５１Ａ Ｎ，Ｎ’，Ｎ”’−トリス｛２，４−ビス［Ｎ−［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルア
ミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３’−エチ
レンジイミノジプロピルアミン 実施例７の手順に従って、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”’−トリス
｛２，４−ビス［Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］
−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３’−エチレンジ
イミノジプロピルアミン、塩化第一鉄および第三−ブチ
ルアルコールの混合物に過酸化水素水溶液を添加するこ
とにより、表題の化合物を製造する。実施例５１Ｂ Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス｛２，４−ビス［Ｎ−［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチ
ルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３’−
エチレン ジイミノジプロピルアミン 実施例７の手順に従って、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス
｛２，４−ビス［Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］
−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３’−エチレンジ
イミノジプロピルアミン、塩化第一鉄および第三−ブチ
ルアルコールの混合物に過酸化水素水溶液を添加するこ
とにより、表題の化合物を製造する。実施例５２ 実施例１１の生成物とＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロ
ピル）エチレンジアミンとの反応 Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミ
ンと実施例１１の生成物を１：４．０モル比で反応させ
る。生成物混合物にはＮ，Ｎ’，Ｎ”−トリス｛２，４
−ビス［Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル］ブチルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イ
ル｝−３，３’−エチレンジイミノジプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ’，Ｎ”’−トリス｛２，４−ビス［Ｎ−［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルア
ミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３’−エチ
レンジイミノジプロピルアミン、およびＮ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス｛２，４−ビス［Ｎ−［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルア
ミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３’−エチ
レンジイミノジプロピルアミンが含まれる。

【０１２７】実施例５３Ａ ２−｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポ
キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル］ブチルアミノ｝−４，６−ジクロロ−ｓ−トリ
アジン 実施例２３Ｂで製造された化合物を等モル量の塩化シア
ヌルおよび炭酸ナトリウムと０℃で反応させ、表題の化
合物を得る。実施例５３Ｂ Ｎ，Ｎ’−ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル］−１，６−ヘキサンジアミン 実施例２３Ａで得られた化合物、ヘキサメチレンジアミ
ン、メタノールおよび触媒量の炭素上５%白金を５０ｐ
ｓｉで水素化することにより表題の化合物を得る。実施例５３Ｃ Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル］ブチルアミノ］−４−クロロ−ｓ−
トリアジン−６−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス［１−（２−
ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル］−１，６−ヘキ
サンジアミン キシレン中で、６０ないし８０℃で、実施例５３Ａおよ
び実施例５３Ｂで製造された化合物二種を２：１モル比
で、酸捕捉剤である水酸化ナトリウムと反応させること
により表題の化合物を得る。

【０１２８】実施例５３Ｄ ２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジン−６
−イル基を末端とするＮ−｛２−［Ｎ−［１−（２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ］−
ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−１，６
−ヘキサンジアミンのオリゴマー 実施例５３Ｂおよび５３Ｃで製造された化合物を２：１
モル比で、キシレン溶液中で１００ないし１６０℃で、
酸捕捉剤である水酸化ナトリウムと一緒に混合する。次
いで、同一条件下で反応混合物を２，４−ビス（ジブチ
ルアミノ）−６−クロロ−ｓ−トリアジンにより処理
し、以下の構造式に見られるような、繰り返し単位数の
低い（２、４、６、８）、２，４−ビス（ジブチルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン−６−イル部分を末端とするオリ
ゴマー生成物を得る。

【化４４】

【０１２９】実施例５４ ２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジン−６
−イル基を末端とするＮ−｛２−［Ｎ−［１−（２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ］−
ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−１，６
−ヘキサンジアミンのオリゴマー Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンおよび
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−４−ク
ロロ−ｓ−トリアジン−６−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−１，６−ヘキサンジアミンを２：１モル比で、キ
シレン中で１００ないし１６０℃で、酸捕捉剤である水
酸化ナトリウムと一緒に混合する。次いで、同一条件下
で反応混合物を２，４−ビス（ジブチルアミノ）−６−
クロロ−ｓ−トリアジンにより処理する。１，２−ジク
ロロエタンのような不活性溶媒中でヒドロ過酸化第三ブ
チルおよび触媒量の酸化モリブデンとともに、得られた
オリゴマーの混合物を加熱し、相当するＮ−オキシル化
合物を形成させる。次いで、実施例７の手順に従って、
第三ブチルアルコール中上記Ｎ−オキシル化合物および
塩化第一鉄四水和物の混合物に過酸化水素水溶液を添加
する。最終生成物は実施例５３Ｄにおけるようなオリゴ
マーの混合物であるが、個々の成分の比率は実施例５３
Ｄにおけるものと同じではないであろう。

【０１３０】実施例５５ ２−ブチルアミノ−４−｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ
−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル］−ブチルアミノ−ｓ−トリ
アジン−６−イル基を末端とするＮ−｛２−［Ｎ−［１
−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチ
ルアミノ］−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−
ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー 実施例５３Ａおよび５３Ｂで製造された化合物の混合物
を１．３３：１．０モル比で、キシレン中で１００ない
し１６０℃で、酸捕捉剤である水酸化ナトリウムを使用
して、加熱することにより表題の化合物を得る。次いで
同一条件下でジブチルアミンを上記反応混合物に添加
し、反応を完了させる。生成物はオリゴマーの混合物で
あり、以下の構造式に見られるような１ないし４個の繰
り返し単位を有するものである。

【化４５】

【０１３１】実施例５６ ２−ブチルアミノ−４−｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ
−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル］−ブチルアミノ−ｓ−トリ
アジン−６−イル基を末端とするＮ−｛２−［Ｎ−［１
−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチ
ルアミノ］−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−
ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー 実施例５３Ｂおよび５３Ｃで製造された化合物の混合物
を０．５：１モル比で、キシレン中で１００ないし１６
０℃で、酸捕捉剤である水酸化ナトリウムを使用して、
加熱することにより表題の化合物を得る。次いで同一条
件下でジブチルアミンを上記反応混合物に添加し、反応
を完了させる。生成物はオリゴマーの混合物であり、以
下の構造式に見られるような１、３、５および７個の繰
り返し単位を有するものである。

【化４６】

【０１３２】実施例５７ ２−ブチルアミノ−４−｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ
−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル］−ブチルアミノ−ｓ−トリ
アジン−６−イル基を末端とするＮ−｛２−［Ｎ−［１
−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチ
ルアミノ］−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−
ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル］−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンおよび
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−４−ク
ロロ−ｓ−トリアジン−６−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−１，６−ヘキサンジアミンを０．５：１モル比
で、キシレン中で１００ないし１６０℃で、酸捕捉剤で
ある水酸化ナトリウムとともに混合する。次いで同一条
件下でジブチルアミンを上記反応混合物に添加する。
１，２−ジクロロエタンのような不活性溶媒中でヒドロ
過酸化第三ブチルおよび触媒量の三酸化モリブデンとと
もに、得られたオリゴマーの混合物を処理し、相当する
Ｎ−オキシル化合物を形成させる。次いで、実施例７の
手順に従って、第三ブチルアルコール中上記Ｎ−オキシ
ル化合物および塩化第一鉄四水和物の混合物に過酸化水
素水溶液を添加する。最終生成物は実施例５６で製造さ
れたオリゴマーの混合物であるが、個々の成分の比率は
実施例５６の生成物と同じではないであろう。

【０１３３】実施例５８ アセチル基を末端とするＮ−｛２−［Ｎ−［１−（２−
ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ］
−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−１，６
−ヘキサンジアミンのオリゴマー 実施例５３Ｂおよび５３Ｃで製造された化合物を２：１
モル比で、キシレン中で１００ないし１６０℃で、酸捕
捉剤である水酸化ナトリウムを使用して、加熱すること
により表題の化合物を得る。反応が完了したら、減圧下
で反応混合物を濃縮する。室温で反応混合物に酢酸無水
物を添加し、次いで該混合物を１３０℃で加熱する。粗
混合物を冷却して、炭酸カリウムにより中和する。反応
混合物を減圧下で濃縮する。生成物はオリゴマーの混合
物であり、以下の構造式に見られるような２、４および
６個の繰り返し単位を有するものである。

【化４７】

【０１３４】実施例５９ アセチル基を末端とするＮ−｛２−［Ｎ−［１−（２−
ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル］ブチルアミノ］
−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’−ビス［１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−１，６
−ヘキサンジアミンのオリゴマー 実施例５８の手順に従って、２，４−ビス（ジブチルア
ミノ）−６−クロロ−ｓ−トリアジンの代わりに酢酸無
水物を使用することを除いて、実施例５４を繰り返す。
最終生成物は実施例５８に記載されたようなオリゴマー
の混合物であるが、個々の成分の比率は実施例５８で製
造された生成物と同じではないであろう。実施例６０ ポリ［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
メタクリレート 実施例１６Ｂで得られる化合物の遊離ラジカル重合か
ら、表題の化合物を製造する。上記ポリマーの平均分子
量は１５００ないし３０００ａｍｕである。実施例６１ ポリ［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
アクリレート 実施例２１で得られる化合物の遊離ラジカル重合から、
表題の化合物を製造する。上記ポリマーの平均分子量は
１５００ないし３０００ａｍｕである。

【０１３５】実施例６２ １，４−ビス（４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２−ブタノール クロロベンゼン中１，４−ジブロモ−２−プロパノール
および過剰量の４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの溶液に水素化ト
リブチル錫を滴下する。混合物を加熱して反応を促進す
る。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エチルを使用して
粗反応混合物をシリカゲルに通し、表題の化合物を得
る。実施例６３ １，３−ビス（４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２−プロパノー
ル クロロベンゼン中１，３−ジブロモ−２−プロパノール
および過剰量の４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの溶液に水素化ト
リブチル錫を滴下する。混合物を加熱して反応を促進す
る。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エチルを使用して
粗反応混合物をシリカゲルに通し、表題の化合物を得
る。実施例６４ ２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１，３−ジイル
ビス｛［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル］（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル） セバケート 実施例２で得られた粗反応生成物から高圧液体クロマト
グラフィーにより表題の化合物を単離する。

【０１３６】実施例６５ １，３−ビス（４−オクタデカノイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２
−メチル−２−プロパノール ３０ないし５０℃で、第三−ブチルアルコール中４−オ
クタデカノイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンおよび塩化第一鉄四水和物の
混合物に過酸化水素水溶液を添加する。亜硫酸ナトリウ
ム水溶液により過剰量の過酸化物を分解する。有機層を
濃縮して、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキ
シ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンおよび表題の化合物からなる混
合物を得る。上記混合物から高圧液体クロマトグラフィ
ーにより表題の化合物を分離する。実施例６６ １，３−ビス（４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２−メチル−２
−プロパノール 実施例１６Ａで得られた粗反応生成物から高圧液体クロ
マトグラフィーにより表題の化合物を単離する。実施例６７ １，３−ビス（４−オキソ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン１−イルオキシ）−２−メチル−２−プ
ロパノール 実施例２３Ａで得られた粗反応生成物から高圧液体クロ
マトグラフィーにより表題の化合物を単離する。

【０１３７】実施例６８ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ヘキ
サノエート 蒸留によりメタノールを除去しながら、ヘキサン酸メチ
ル、実施例１６Ａで製造された化合物、リチウムアミド
およびキシレンの混合物を還流下で加熱することによ
り、表題の化合物を製造する。実施例６９ ４−ベンゾイルオキシ−１−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン クロロベンゼン中２−ヨードエタノールおよび４−ベン
ゾイルオキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンの溶液に水素化トリブチル錫を滴下す
る。ヘプタン、次いでヘプタン／酢酸エチルを使用して
粗反応混合物をシリカゲルに通し、表題の化合物を得
る。実施例７０ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエトキシ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例６９で得られた化合物と水酸化カリウムのメタノ
ール溶液を加熱することにより表題の化合物を製造す
る。

【０１３８】実施例７１ ポリ［４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル スクシネート］スクシン酸ジメチルと実施例７０
で製造された化合物の約等モル量を反応させることによ
り、表題の化合物を製造する。実施例７２ ポリ［４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシシクロヘ
キシルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル スクシネート］スクシン酸ジメチルと
実施例３５で製造された化合物の約等モル量を反応させ
ることにより、表題の化合物を製造する。実施例７３ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン ステアリン酸メチル、実施例１６Ａで製造された化合物
および触媒量のリチウムアミドの混合物をキシレン中
で、還流下で加熱する。反応混合物からメタノールを蒸
留する。希釈酸により反応を停止させる。有機層を濃縮
し、そして粗生成物をシリカゲル上閃光クロマトグラフ
ィーにより精製して、５１ないし５６℃で融解する白色
固体として表題の化合物を得る。

【０１３９】実施例７３Ａ １−（４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２−オクタ
デカノイルオキシ−２−メチルプロパン 実施例１６Ａで製造された化合物と過剰量のステアリン
酸メチルおよび触媒量のリチウムアミドとをキシレン中
で反応させることにより、表題の化合物を製造する。実施例７４ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−１−フェネト
キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例１０で得られる化合物と水酸化カリウムとのメタ
ノール溶液を加熱することにより、表題の化合物を製造
する。実施例７５ ポリ［４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−１−フ
ェニルエトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル スクシネート］ スクシン酸ジメチルと実施例７４で製造された化合物の
約等モル量を反応させることにより、表題の化合物を製
造する。

【０１４０】実施例７６ 熱可塑性オレフィンの安定化 顔料、ホスフィット、フェノール系酸化防止剤またはヒ
ドロキシルアミン、金属ステアレート、紫外線吸収剤も
しくは立体障害性アミン安定剤、または紫外線吸収剤お
よび立体障害性アミン安定剤の混合物を含む熱可塑性オ
レフィン（ＴＰＯ）ペレットを射出成形することにより
成形試験用試料を製造する。純粋な顔料または顔料濃縮
物、補助添加剤および市販で入手可能なＴＰＯから、汎
用スクリュー（２４：１ Ｌ／Ｄ）を有するスーペリア
／ＭＰＭ １”（Superior／MPM １”）一軸スクリュー
押出機において４００^oＦ（２００℃）で上記成分を混
合すること、水浴で冷却し、ペレット化することによ
り、着色ＴＰＯペレットを製造する。得られたペレット
を約３７５^oＦ（１９０℃）で、ボイ３０エム射出成形
装置(BOY ３０M Injection Molding Machine)において
成形して６０ミル（０．００６インチ），２”×２”の
プラックとする。その場で反応するコポリマーであるゴ
ム変性剤とブレンドされたポリプロピレン；またはプロ
ピレンおよびエチレンのコポリマーを含み、エチリデン
ノルボルネンのような第三成分を伴う、もしくは伴わな
いブレンド生成物からなる着色ＴＰＯ配合物を、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルヒドロキシルアミンまたは立体障害性フェ
ノール系酸化防止剤からなり、有機リン化合物を伴う、
もしくは伴わない塩基性安定化系により安定化する。最
終配合物における全ての安定剤および顔料濃度を、樹脂
を基準とした重量%で表現する。

【０１４１】配合物には熱可塑性オレフィンおよび以下
の成分：０．０ないし２．０％ 顔料；０．０ないし５
０．０％ タルク；０．０ないし０．１％ ホスフィッ
ト；０．０ないし１．２５％ フェノール系酸化防止
剤；０．０ないし０．１％ ヒドロキシルアミン；０．
０５ないし０．１０％ ステアリン酸カルシウム；０．
０ないし１．２５％ 紫外線吸収剤；０．０ないし１．
２５％ 立体障害性アミン；の一種またはそれ以上が含
まれる。押出および成形の前に、上記成分をタンブルド
ライヤーで乾燥ブレンドする。金属フレームに試験プラ
ックを置き、ブラックパネル温度７０℃、３４０ナノメ
ートルで０．５５Ｗ／Ｍ²および湿度５０％で断続的な
光／闇サイクルおよび水噴霧を伴うアトラスＣｉ６５キ
セノン アーク ウェザー−オーメーターで暴露する（自
動車技師の会−ＳＡＥ Ｊ １９６０ 試験法(Society of
Automotive Engineers - SAE J 1960 Test Procedur
e)）。ＡＳＴＭ Ｄ ２２４４−７９に従って、約６２５
キロジュール間隔で、アプライド カラー システム(App
lied ColorSystems)分光光度計で参照モードにより色測
定を実行することにより試料を試験する。得られたデー
タにはデルタＥ、Ｌ^*、ａ^*およびｂ^*値が含まれる。Ａ
ＳＴＭ Ｄ ５２３に従って、６０°でＢＹＫ−ガードナ
ー曇り／光沢メーター(BYK-Gardner Haze／Gloss Mete
r)で光沢測定を行う。

【０１４２】紫外線暴露試験 紫外線照射に暴露した試験試料は、光安定剤系が２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−アミルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（登録商標チヌビン(T
INUVIN)３２８，チバ(Ciba)）、実施例７３の化合物お
よびＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ’”−テトラキス［４，６−ビ
ス（ブチル−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン−２−イ
ル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン（登
録商標チマソルブ(CHIMASSORB)１１９，チバ）の組み合
わせからなる場合、光分解に対する例外的な耐性を示
す。対照試料は、紫外線安定性を分与するために工業分
野で使用されている市販の安定剤配合物からなる。全て
の試料には顔料、ピグメント レッド(Pigment Red)１７
７およびタルクが含まれる。前述された試験プラックに
は以下のものが含まれる（全ての濃度は樹脂を基準とし
た重量%である。）。ポリマー基材は、市販で入手可能
なポリオレフィンブレンド；エー．シュルマン インコ
ーポレーテッド，アコロン，オハイオ州(A． Schulman
Inc． Akron，Ohio)から供給される登録商標ポリトロー
プ(POLYTROPE)ＴＰＰ５１８−０１である。カラーパッ
ケージは、０．０２５％レッド ３Ｂ−ピグメント レッ
ド１７７，Ｃ．Ｉ． #６５３００である。それぞれのプ
ラックには以下の成分：０．２％ 登録商標チヌビン３
２８；０．１％ ステアリン酸カルシウム；および１５
％タルク：が含まれる。対照プラックには付加的に、
０．１％ 登録商標イルガノックス(IRGANOX) Ｂ２２５
（登録商標イルガノックス１０１０（チバ）（ネオペン
タンテトライル テトラキス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第三−ブチルヒドロシンナメート）および登録商
標イルガホス(IRGAFOS) １６８（チバ）［トリス−
（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット］
の５０：５０ブレンド）；０．２％ 登録商標チヌビン
７７０（チバ）［ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル） セバケート］；０．２％ 登
録商標チマソルブ９４４（チバ）［４，４’−ヘキサメ
チレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−第三−オクチル
アミノ−ｓ−トリアジンとの重縮合成生物］；が含まれ
る。二種の試験プラック（ＮＯＲ−１およびＮＯＲ−
２）には、それぞれ、０．０５％ Ｎ，Ｎ，−ジアルキ
ルヒドロキシルアミン：が含まれる。ＮＯＲ−１には付
加的に：０．２％ 登録商標チマソルブ１１９；および
０．２％ 登録商標チヌビン１２３（チバ）［ビス（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル） セバケート］：が含まれる。ＮＯ
Ｒ−２には付加的に：０．２％ 登録商標チマソルブ１
１９；および０．２％ 実施例７３の化合物：が含まれ
る。

【０１４３】紫外線試験の結果を以下の表に示す。 ＤＥ^* 光沢値 ％光沢保持性 0 3000 0 3000 0 3000試料 Kj／m² Kj／m² Kj／m² Kj／m² Kj／m² Kj／m² 対照 0.0 4.7 66.6 5.4 100 8.1 NOR-１ 0.0 4.0 65.5 16.9 100 25.8 NOR-２ 0.0 3.8 64.9 45.3 100 69.8 試験プラックＮＯＲ−２に存在する実施例７３の化合物
は、有効性の低い対照の系と比較して非常に改良された
光沢保持性を特に示し、また、実際、試験プラックＮＯ
Ｒ−１に存在する相関のある立体障害性アミン化合物
（登録商標チヌビン１２３）よりも効果的である。紫外
線照射における変色に対する耐性もまた増加している。
不飽和の第三成分が含まれるポリマーブレンド、例えば
ＥＰＤＭブレンドでは、上述された、より能率的な光安
定剤系が特に有効である。全ての場合において、上記光
安定剤配合物は、光分解に対して、上述された紫外線暴
露条件下で素早く損傷する安定化されていない試料にお
けるものより大きな耐性を示す。

【０１４４】実施例７７ 着色性ＴＰＯ 実施例７６に記載されているように、本発明の化合物、
顔料および他の補助安定剤を含む熱可塑性オレフィン
（ＴＰＯ）ペレットを射出成形することにより成形試験
用試料を製造する。１パック−ペイント系で光安定性配
合物を着色し、ＴＰＯ／ペイント相互作用に関して試験
する。ペイント後、最初に試験試料をＧＭ９９８−４８
０１に従って洗浄し、１５分間、２００^oＦ（９４℃）
で乾燥する。厚さ０．２ないし０．４ミルの乾燥フィル
ムに定着剤を適用する。１Ｋベースコートを厚さ１．２
ないし１．４ミルのフィルムに適用する。ペイントされ
たパネルを３分間乾燥し、次いで透明コートを厚さ１．
２ないし１．５ミルの乾燥フィルムに適用し、続いて１
０分間のフラッシュ乾燥および２５０^oＦ（１２１℃）
で３０分間のオーブン焼付する。乾燥定着性試験(Aggre
ssive Adhesion Testing)（テクニカル フィニッシン
グ，インコーポレイテッド(Technical Finishing, In
c.)で導入された特許試験手順）およびテーバー スカフ
(Taber Scuff) によりペイント定着性を測定する。８０
％より大きいペイント仕上げを保持するペイントされた
パネルが許容されると考えられる。乾燥定着性試験後、
５％より低いペイント損失を有する試料が許容されると
考えられる。

【０１４５】試料を試験して、以下のようにＴＰＯ／ペ
イント相互作用を評価する。 テーバー スカフ 乾燥 ＨＡＬＳ配合物 ^* 試験 定着性試験 ＰＫ_a Ａ １００％除去 ６％損失（失敗） ９．１ Ｂ ０％除去 ４%損失（パス） ４．６ Ｃ ０％除去 ３%損失（パス） ４．０ 配合物Ａには、リアクター級ＴＰＯ中に登録商標チマソ
ルブ９４４ ０．２％、登録商標チヌビン３２８ ０．２
％、ステアリン酸カルシウム ５００ｐｐｍおよびＮ，
Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン ７５０ｐｐｍが含
まれる。また、Ａにはビス（２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート（登録商標チヌ
ビン７７０，ｐＫ_a ９．１） ０．２％も含まれる。配
合物ＢおよびＣには、リアクター級ＴＰＯ中に登録商標
チマソルブ１１９０．２％、登録商標チヌビン３２８
０．２％、ステアリン酸カルシウム ５００ｐｐｍおよ
びＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン ７５０ｐｐ
ｍが含まれる。また、Ｂにはビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート（登録商標チヌビン１２３，ｐＫ_a ４．
６） ０．２％も含まれる。また、Ｃには１−（２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノ
イルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
（実施例７３の化合物，ｐＫ_a ４．０） ０．２％も含
まれる。表のデータは、配合物Ａはテーバー スカフお
よび乾燥定着性試験の両方において損傷しているが、配
合物ＢおよびＣの両方はペイント定着性試験を合格して
いることを示している。しかし、ｐＫ_a値の調査により
立証されたように、試験立体障害性アミン化合物に対す
るｐＫ_a値が低いほど（塩基性が低いほど）、この乾燥
定着性試験において、より低いペイント損失が結果とし
て得られる。ヒドロキシル部分を有する実施例７３の化
合物は最も低いｐＫ_a値を有し、ヒドロキシル部分を持
たない従来技術の近似化合物より良好な最小のペイント
損失を有する。

【０１４６】実施例７８ ポリプロピレン成形品の安定化 顔料、ホスフィット、フェノール系酸化防止剤またはヒ
ドロキシルアミン、金属ステアレート、紫外線吸収剤も
しくは立体障害性アミン安定剤、または紫外線吸収剤お
よび立体障害性アミン安定剤の混合物を含むポリプロピ
レンペレットを射出成形することにより成形試験用試料
を製造する。純粋な顔料または顔料濃縮物、安定剤、補
助添加剤および市販で入手可能なポリプロピレンから、
汎用スクリュー（２４：１ L／D）を有するスーペリア
／ＭＰＭ １”一軸スクリュー押出機において４７５^oＦ
（２５０℃）で上記成分を混合すること、水浴で冷却
し、ペレット化することにより、着色ポリプロピレンペ
レットを製造する。得られたペレットを約４７５^oＦ
（２５０℃）、ボイ３０Ｍ射出成形装置において成形し
て６０ミル（０．００６インチ），２”×２”プラック
とする。ポリプロピレンホモポリマーまたはポリプロピ
レンコポリマーからなる着色ポリプロピレン配合物を、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンまたは立体障害
性フェノール系酸化防止剤からなり、有機リン化合物を
伴う、もしくは伴わない塩基性安定剤系により安定化す
る。最終配合物における全ての安定剤および顔料濃度
を、樹脂を基準とした重量%で表現する。

【０１４７】配合物にはポリプロピレンペレットおよび
以下の成分：０．０ないし２．０％ 顔料；０．０ない
し５０．０％ タルク；０．０ないし５０．０％ 炭酸
カルシウム；０．０ないし０．１％ ホスフィット；
０．０ないし１．２５％ フェノール系酸化防止剤；
０．０ないし０．１％ ヒドロキシルアミン；０．０５
ないし０．１０％ ステアリン酸カルシウム；０．０な
いし１．２５％ 紫外線吸収剤；０．０ないし１．２５
％ 立体障害性アミン安定剤；の一種またはそれ以上が
含まれる。押出および成形の前に、上記成分をタンブル
ドライヤーで乾燥ブレンドする。金属フレームに試験プ
ラックを置き、ブラックパネル温度７０℃、３４０ナノ
メートルで０．５５Ｗ／ｍ²および湿度５０％で断続的
な光／闇サイクルおよび水噴霧を伴うアトラスＣｉ６５
キセノン アーク ウェザー−オーメーターで暴露する
（自動車技師の会−ＳＡＥ Ｊ １９６０ 試験法）。Ａ
ＳＴＭ Ｄ ２２４４−７９に従って、約６２５キロジュ
ール間隔で、アプライド カラー システム分光光度計で
参照モードにより色測定を実行することにより試料を試
験する。得られたデータにはデルタＥ、Ｌ^*、ａ^*および
ｂ^*値が含まれる。ＡＳＴＭ Ｄ ５２３に従って、６０
°でＢＹＫ−ガードナー曇り／光沢メーターで光沢測定
を行う。

【０１４８】紫外線暴露試験 紫外線照射に暴露した試験試料は、登録商標チヌビン(T
INUVIN)３２８、実施例７３の化合物およびＣＧＬ２０
２０の組み合わせからなる光安定剤系により安定化され
る場合、光分解に対する例外的な耐性を示す。ＣＧＬ２
０２０は、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン−６−イル基を末端とするＮ−｛［２−（Ｎ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ブチルアミノ］−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー
である。対照試料は、紫外線安定性を分与する工業分野
で使用されている市販の安定剤配合物からなる。全ての
試料にはピグメント レッド１７７が含まれる。

【表１】

【表２】 ・全ての配合物は、最終樹脂配合物においてジアルキル
ヒドロキシルアミン ０．０５％により安定化された塩
基である。 ・ポリマー基材は、市販で入手可能なポリプロピレンホ
モポリマー，プロファックス(Profax)６５０１（販売
元：モンテルポリオレフィンズ(Montell Polyolefin
s)）である。 ・カラーパッケージは、最終樹脂配合物において０．０
２５％レッド ３Ｂ−ピグメント レッド１７７，Ｃ．
Ｉ．＃６５３００である。 ・それぞれの配合物には、ヒドロキシフェニルベンゾト
リアゾール紫外線吸収剤−登録商標チヌビン３２８，２
−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−アミルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが含まれる。 ・ＮＯＲ２は、ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スク
シネートである。 ・それぞれの配合物には、ステアリン酸カルシウム
０．１％が含まれる。 ・試料は薄さ６０ミルの２”×２”射出成形プラックで
ある。 ・紫外線暴露はＳＡＥ Ｊ １９６０−自動車外装条件(E
xterior Automotive conditions)下で行われる。

【０１４９】最終配合物における全ての安定剤および顔
料濃度を、樹脂を基準とした重量%で表現する。実施例
７３の目的化合物を含む配合物は、全濃度がより低い場
合でさえも有効性の低い対照の安定剤系と比較して非常
に改良された光沢保持性を特に示す。紫外線照射におけ
る変色に対する耐性もまた非常に増加している。また、
実施例７３の目的の化合物は、同一分子のもう一種の固
体Ｎ−Ｏ−Ｒ ＨＡＬＳ（ＮＯＲ２）の等しい濃度と比
べて、外観の保持に非常にも有効である。全ての場合に
おいて、光安定化された配合物は、光分解に対して、上
述された紫外線暴露条件下で素早く損傷する安定化され
ていない試料におけるものより大きな耐性を示す。

【０１５０】実施例７９ ポリプロピレン繊維 繊維級ポリプロピレンを本発明の化合物、補助添加剤お
よび顔料とともに押出することにより繊維試料を製造す
る。代表的な配合物には、本発明の化合物 ０．０５な
いし２．０%、ステアリン酸カルシウムのような金属ス
テアレート ０．０５ないし０．５%、顔料 ０ないし５
%、紫外線吸収剤 ０．０５ないし２．０%、ホスフィッ
ト ０ないし０．１%、フェノール系酸化防止剤 ０ない
し１．２５%、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン
０ないし０．１％および所望により他の立体障害性アミ
ン ０ないし２．０%が含まれる。最終配合物における全
ての添加剤および顔料濃度を、樹脂を基準とした重量%
で表現する。顔料濃縮物は、純粋な顔料およびポリプロ
ピレン（登録商標プロファックス(PROFAX)，ヘルクルス
(Hercules)）から、二種の成分を高剪断混合機において
２５％顔料および７５％樹脂の比率で混合し、得られた
樹脂／顔料混合物をワバッシュ圧縮成形機(Wabash Comp
ression)（モデル＃３０−１５１５−４Ｔ３）で圧縮し
て厚いシートとし、減少された濃度でポリプロピレンに
分散させるために該シートを微細チップに分割すること
により製造される。かわりとして、減少された濃度で繊
維に連続ブレンドするために、適当な担体樹脂中の顔料
懸濁液である顔料濃縮物が得られる。

【０１５１】ポリプロピレン、ホスフィット ０．０５
ないし０．１％、フェノール系酸化防止剤 ０ないし
１．２５％、ジアルキルヒドロキシルアミン ０ないし
０．１％、ステアリン酸カルシウム ０．０５ないし
０．１％、紫外線吸収剤 ０ないし１．２５％、立体障
害性アミン ０ないし１．２５％を含む配合物をタンブ
ルドライヤーで乾燥ブレンドし、汎用スクリュー（２
４：１ Ｌ／Ｄ）を有するスーペリア／ＭＰＭ １”一軸
スクリュー押出機において４７５^oＦ（２４６℃）で押
出し、水浴で冷却し、ペレット化する。得られたペレッ
トを約４７５^oＦ（２４６℃）で、４１ホールの三角形
配列の出糸突起を有するヒルズ リサーチ繊維押出機(HI
LLS Research Fiber Extruder)（モデル＃ＲＥＭ−３P
−２４）において紡糸して繊維とする。紡糸されたトウ
は３．２：１の延伸率で伸び、最終デニール６１５／４
１となる。繊維試料をロウソン−ヘムフィル繊維分析編
機(Lawson-HemphillFiber Analysis Knitter)で編んで
ソックスとし、適当な長さに切断し、ブラックパネル温
度８９℃、３４０ナノメートルで０．５５Ｗ／ｍ²およ
び湿度５０％でアトラスＣｉ６５キセノン アーク ウェ
ザー−オーメーターで暴露する（自動車技師の会−ＳＡ
Ｅ Ｊ １８８５ 試験法）。ＡＳＴＭ Ｄ ２２４４−７
９に従って、アプライド カラー システム(AppliedColo
r Systems)分光光度計で参照モードにより色測定を実行
することにより繊維試料を試験する。同一の、しかし別
々に、繊維試料を破滅的な損傷に対して試験し、そして
損傷に対する時間を記録する。本発明の化合物が含まれ
る試料では、紫外線光の有害な影響に対して良好な安定
化性能が示される。

【０１５２】実施例８０ ブルー エム(Blue M)人工通風オーブンで実施例７９で
製造されたプロピレン繊維の他のソックスを１２０℃で
暴露する。前述の実施例７９で定められた判定基準によ
り、損傷を決定する。破滅的な損傷が起こる時間が長け
れば長いほど、その安定剤系はより効果的である。本化
合物を含むソックスは、良好な熱安定化効果を示す。実施例８１ 繊維級のポリエチレンと、約１０重量％の試験添加剤、
例えば実施例５１の化合物とを乾燥ブレンドし、次いで
２００℃で“マスターバッチ”ペレット中に融解配合す
る。十分に配合された“マスターバッチ”ペレットとポ
リエチレン樹脂とを乾燥ブレンドし、所望の最終安定剤
濃度を得る。代表的な配合物には、本発明の化合物
０．０５ないし２．０%、ステアリン酸カルシウムのよ
うな金属ステアレート ０．０５ないし０．５%、ホスフ
ィット ０ないし０．１%、フェノール系酸化防止剤 ０
ないし１．２５%、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルア
ミン ０ないし０．１％および所望により立体障害性ア
ミン ０ないし２．０%が含まれる。次いで、安定化さ
れ、十分に配合された樹脂を２００℃でブローし、DOLC
Iフィルムラインにおいて厚さ１５０マイクロのフィル
ムにする。ＡＳＴＭ Ｇ２６に従って、６３℃ ｂｐｔ、
３４０ナノメートルで０．３５Ｗ／ｍ²および噴霧サイ
クルなしで、アトラスＣｉ６５キセノン アーク ウェザ
ー−オーメーターで、上記ブローされたフィルムを暴露
する。インストロン(Instron)１１２引張試験を使用し
て、伸びにおけるいずれかの変化に関して、フィルムを
定期的に試験する。この試験における損傷は、フィルム
における伸びの損失率（％）を観測することにより決定
される。この損傷が起こる時間が長ければ長いほど、そ
の安定剤系はより効果的である。本化合物混合物を含む
フィルムは良好な光安定化効果を示す。

【０１５３】実施例８２ 実施例８１に記載されているように、試験添加剤、例え
ば実施例５１の化合物を１０％添加して、フィルム級ポ
リエチレンを乾燥ブレンドし、次いで２００℃で融解配
合して、十分に配合されたマスターバッチペレットとす
る。上記マスターバッチペレットとポリエチレン樹脂と
を乾燥ブレンドして、最終安定剤濃度を得る。次いで、
十分に配合された樹脂を２００℃でブローし、DOLCIフ
ィルムラインを使用して厚さ１５０マイクロのフィルム
にする。得られたフィルムを亜鉛めっき鋼裏板上温室で
暴露する。処理には、一般的な殺虫剤（例えば、６ヶ月
毎のＮ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム，バパム
(VAPAM)、および毎月のセスメトリン(SESMETRIN)）の適
用が含まれる。残った伸び率を観測することにより性能
を測定する。最初の伸び率の５０％損失に相当する時間
として損傷を定義する。本化合物を含むフィルムは殺虫
剤に対して良好な抵抗を示す。実施例８３ 実施例８１に記載されたように製造されたマスターバッ
チペレットをポリエチレン樹脂中に乾燥ブレンドし、最
終安定剤濃度を得る。次いで、十分に配合された樹脂を
２００℃でブローし、DOLCIフィルムラインを使用して
厚さ２５マイクロのフィルムにする。得られたフィルム
を土の上で暴露して、農業用複合フィルム条件に似せ
る。処理には、３日間、６０ｇ／ｍ³で臭化メチル燻蒸
剤へ暴露することが含まれる。物理的脆化に対する時間
を観測することにより性能を測定する。本化合物を含む
フィルムは燻蒸剤に対して良好な抵抗を示す。

【０１５４】実施例８４ 実施例８１に記載されているように温室用フィムル試料
を製造するが、本化合物に加えて金属ステアレートまた
は金属オキシドも含まれる。代表的な配合物には、本立
体障害性アミン ０．０５ないし２重量％；金属ステア
レート、例えばステアリン酸カルシウム ０．０５ない
し０．５重量％；および金属オキシド、例えば酸化亜鉛
または酸化マグネシウム ０．０５ないし０．５重量％
が含まれる。実施例８２に記載のように、効果を観測す
る。本化合物を含むフィルムは良好な光安定性を示す。実施例８５ 実施例７９に記載されているように、ポリプロピレン繊
維を製造する。本化合物に加えて、配合物には、選択さ
れたハロゲン化難燃剤も含まれる。難燃剤はトリス（３
−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホ
スフェート、デカブロモジフェニルオキシド、エチレン
ビス−（テトラブロモフタルイミド）またはエチレンビ
ス−（ジブロモ−モルボルナンジカルボキシイミド）で
ある。実施例７９に記載の光安定剤に関する判断基準を
使用することにより、本化合物を含むポリプロピレン繊
維から編まれたソックスは良好な光安定性を示す。

【０１５５】実施例８６ 成形級ポリプロピレンと試験添加剤とを乾燥ブレンド
し、次いでペレット状に融解配合する。本発明の化合物
に加えて、選択された難燃剤も含まれる。難燃剤は、ト
リス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロ
ピル）ホスフェート、デカブロモジフェニルオキシド、
エチレンビス−（テトラブロモフタルイミド）またはエ
チレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイ
ミド）である。次いで、ペレット化され、ボイ(Boy) 50
M実験室モデル射出成形機を使用して、十分に配合され
た樹脂を射出成形して試験資料とする。試験試料を置
き、ＡＳＴＭ Ｇ２６試験手順に従って、断続的な光／
闇サイクルおよび水噴霧を伴うアトラスＣｉ６５キセノ
ン アーク ウェザー−オーメーターで暴露する。引張性
質における変化に関して定期的な間隔で試料を試験す
る。引張性質の損失の観測により、この試験における損
傷を決定する。この損傷が起こる時間が長ければ長いほ
ど、その安定化系はより効果的である。本化合物混合物
を含むフィルムは良好な光安定性を示す。実施例８７ 実施例７６に記載されているように、熱可塑性オレフィ
ン（ＴＰＯ）ペレットを射出成形することにより成形試
験試料を製造する。本化合物に加えて、選択された難燃
剤も含まれる。難燃剤は、トリス（３−ブロモ−２，２
−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホスフェート、デカ
ブロモジフェニルオキシド、エチレンビス−（テトラブ
ロモフタルイミド）またはエチレンビス−（ジブロモ−
ノルボルナンジカルボキシイミド）である。本立体障害
性アミンを含む試料は、良好な光安定化活性を示す。

【０１５６】実施例８８ フィルム級ポリエチレンを配合し、そして実施例８２に
記載されているように、DOLCIフィルムラインを使用し
て、２００℃でブローしてフィルムとする。本化合物に
加えて、選択された難燃剤も配合物中に含まれる。難燃
剤は、トリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチ
ル）プロピル）ホスフェート、デカブロモジフェニルオ
キシド、エチレンビス−（テトラブロモフタルイミド）
またはエチレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカル
ボキシイミド）である。実施例８２に記載されているよ
うに光安定化活性に関して試験した場合、本化合物を含
むフィルムは良好な安定性を示す。実施例８９ 実施例７７に記載されているように、本化合物、顔料お
よび他の補助添加剤を含む熱可塑性オレフィン（ＴＰ
Ｏ）ペレットを射出成形することにより成形試験試料を
製造する。１−パックペイント系により試験試料を着色
し、ＴＰＯ／ペイント相互作用に関して試験する。ペイ
ントの前に、最初にイソプロパノールにより試験試料を
ふき、そして空気送風していずれのゴミも除去する。５
分間の閃光の後、これらの試料を定着促進剤、次いでベ
ースコートおよび所望により透明コートによりコートす
る。これらの種々の塗膜の典型的なフィルムの厚さは、
定着促進剤に関して０．１ないし０．３ミル、ベースコ
ートに関して０．６ないし０．８ミル、そして透明コー
トに関して１．２−１．５ミルである。ペイント後、試
料を１２０℃以上で３０分間硬化させる。ＴＰＯ／ペイ
ント相互作用を評価するために、以下のように試料を試
験する：初期定着試験，３ｍｍの十字にハッチングを施
されたペイント表面で引き離すために、透明なセロファ
ン粘着テープを使用するか；湿度試験において、ペイン
トされたプラックを２４０時間３８℃で、９８％の湿度
を有する雰囲気で暴露する。ＡＳＴＭ Ｄ ７１４に従っ
て、可視的な観測により気泡評価を試験する。本発明の
化合物を含む試料は、上述の判断基準により決定された
ように、良好なＴＰＯ／ペイント相互作用性を示す。

【０１５７】実施例９０ 熱可塑性エラストマー 例えばスチレンとブタジエンまたはイソプレンおよび／
またはエチレン−コブチレンとのコポリマー、例えばＳ
ＢＳ、ＳＥＢＳおよびＳＩＳが含まれる、熱可塑性エラ
ストマーとして知られる一般的な種類の樹脂材料を本発
明の化合物と乾燥ブレンドし、そして溶融配合してペレ
ットとする。代表的な配合物には本発明の化合物 ０．
０５％ないし２．０％、ステアリン酸カルシウムのよう
な金属ステアレート ０．０５ないし０．５％、顔料 ０
％ないし５%、紫外線吸収剤 ０．０５％ないし２．０
%、ホスフィット ０．０％ないし０．１%、フェノール
系酸化防止剤 ０．０％ないし１．２５%、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルヒドロキシルアミン０．０％ないし０．１%、お
よび所望により他の立体障害性アミン安定剤 ０．０％
ないし２．０％が含まれる。次いで、ペレット化され、
十分に配合された樹脂を加工して、例えばブローまたは
キャスト押出によるフィルム；射出成形による成形品；
熱成形による成形品；押出によるワイヤーおよびケーブ
ル外被；または回転成形による中空品のような有用な物
品とする。本発明の化合物を含む材料は、紫外線光およ
び熱暴露の有害な影響に対して安定性を示す。実施例９１ 実施例９０に従って製造された物品であって、選択され
た有機顔料ならびに本発明の化合物を付加的に含むもの
も、紫外線光および熱暴露の有害な影響に対して安定性
を示す。実施例９２ 実施例９０に従って製造された物品は、ネオペンタンテ
トライル テトラキス（３，５−ジ−第三−ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナメート、オクタデシル ３，
５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５，−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（３，５−ジ−第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジン、
カルシウム［ビス（モノエチル ３，５−ジ第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート］、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレートおよび１，３，５−
トリス（３−ヒドロキシ−４−第三−ブチル−２，６−
ジメチルベンジル）イソシアヌレートからなる群から選
択された立体障害性フェノール系酸化防止剤、ならびに
本発明の化合物を付加的に含み、化学線光および熱暴露
の有害な影響に対して安定性を示す。

【０１５８】実施例９３ 実施例９０に従って製造された物品は、トリス（２，４
−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスフィット、ビス
（２，４−ジ−第三−ブチル−６−メチルフェニル）エ
チルホスフィット、２，２’，２”−ニトリロ［トリエ
チル−トリス−（３，３’，５，５’−テトラ−第三−
ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホ
スフィット］、テトラキス（２，４−ジ−ブチルフェニ
ル）４，４’−ビフェニレンジホスフィット、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三−ブチルフェニル）ペンタエリスリチルジホスフィ
ット、２，２’−エチリデンビス（２，４−ジ−第三−
ブチルフェニル）フルオロホスフィットおよび２−ブチ
ル−２−エチルプロパン−１，３−ジイル ２，４，６
−トリ−第三−ブチルフェニルホスフィットからなる群
から選択された有機リン安定剤ならびに本発明の化合物
を付加的に含み、化学線光および熱暴露の有害な影響に
対して安定性を示す。実施例９４ 実施例９０に従って製造された物品は、５，７−ジ−第
三−ブチル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾフラン−２−オンであるベンゾフラノン安定剤
ならびに本発明の化合物を付加的に含み、化学線光およ
び熱暴露の有害な影響に対して安定性を示す。実施例９５ 実施例９０に従って製造された物品は、Ｎ，Ｎ−ジ（水
素化牛脂）アミンの直接酸化により製造されたＮ，Ｎ−
ジアルキルヒドロキシルアミンであるジアルキルヒドロ
キシルアミン安定剤ならびに本発明の化合物を付加的に
含み、化学線光および熱暴露の有害な影響に対して安定
性を示す。

【０１５９】実施例９６ 実施例９０に従って製造された物品は、ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケー
ト、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよびコハク
酸の重縮合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス
［４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン
−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアサデ
カン、４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）および２，４−
ジクロロ−６−第三−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
の重縮合成生物、４，４’−ヘキサメチレンビス（アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）および
２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンの
重縮合成生物、２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イルオクタデカノエート、３−ドデシル−１−
（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−ピロリジン−２，５−ジオン、１，
３，５−トリス｛Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３−オン−
４−イル）エチル］アミノ｝−ｓ−トリアジン、ポリ
［メチル ３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イルオキシ）プロピル］シロキサン、２，４
−ジクロロ−６−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ブチルアミノ）−ｓ−トリアジンお
よび２，２’エチレン−ビス｛［２，４−（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ−ｓ−トリアジン−６−イル］アミノトリメチレン
アミノ｝の重縮合物からなる群から選択された他の立体
障害性アミン安定剤ならびに本発明の化合物を付加的に
含み、化学線光および熱暴露の有害な影響に対して安定
性を示す。実施例９７ 実施例９０に従って製造された物品は、ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
アジペート、ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル） ア
ジペート、ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケー
トおよび１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル オクタデカノエー
トからなる群から選択された他のＮ−ヒドロカルビルオ
キシ置換立体障害性アミン安定剤ならびに本発明の化合
物を付加的に含み、化学線光および熱暴露の有害な影響
に対して安定性を示す。実施例９８ 実施例９０に従って製造された物品は、２−（２−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三−アミルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−α−ク
ミル−５−第三−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール、２，４−ジ−第三−ブチルフェニル３，５
−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２
−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン
および２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
ｓ−トリアジンからなる群から選択されたｏ−ヒドロキ
シフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ヒドロキシフ
ェニルベンゾフェノンまたはｏ−ヒドロキシフェニル−
ｓ−トリアジン紫外線吸収剤ならびに本発明の化合物を
付加的に含み、紫外線光および熱暴露の有害な影響に対
して安定性を示す。

【０１６０】実施例９９ 市販で入手可能なポリエステルポリオール（登録商標デ
スモフェン(DESMOPHEN) 670‐80）および市販で入手可
能なイソシアヌレート（登録商標デスモデュー(DESMODU
R) N-3390）をベースとする二成分ポリエステルウレタ
ン塗料中に立体障害性アミン試験安定剤を、全樹脂固体
を基準として少なくとも２重量％で混入する。全樹脂固
体を基準として０．０１５％のジブチル錫ジラウレート
により、上記塗料系を触媒する。約４”×６”の透明ガ
ラススライド上への引落しにより、それぞれの塗料配合
物を適用し、三重反復で約２ミル（０．００２”）の厚
さのフィルムとする。これらの三重反復ガラスプレート
を以下のように加工する。 プレート１：１８０^oＦ（８２℃）で３０分間焼付し；
室温において老化させ；そして毎日観測する。 プレート２：空気乾燥させ（周囲硬化）；室温において
老化させ；そして毎日観測する。 プレート３：１日空気乾燥させ；１２０^oＦ（４９℃）
において老化させ；毎日観測し、そして１２０^oＦ（４
９℃）において連続老化させる。時間０から開始して、
全てのプレートを可視による外観：塗膜内でのいずれか
の曇り、および塗膜の表面でのいずれかの滲出の発展：
に関して評価する。四日間の観測結果を以下に示す。

【０１６１】 プレート１試料^* ０ １日目 ２日目 ３日目 ４日目 １８ヶ月 Ａ cl cl cl cl cl 透明 Ｂ slh 曇り 曇り 曇り 曇り 曇り Ｃ cl cl cl cl cl 透明 プレート２試料^* ０ １日目 ２日目 ３日目 ４日目 １８ヶ月 Ａ cl cl cl cl cl 透明 Ｂ slh 曇り 曇り 曇り 曇り 曇り Ｃ cl cl cl cl cl 透明 プレート３試料^* ０ １日目 ２日目 ３日目 ４日目 １８ヶ月 Ａ cl cl cl cl cl 透明 Ｂ slh 曇り 曇り 曇り 曇り 曇り Ｃ cl cl cl cl cl 透明 *Ａは安定化されていないものである。Ｂは、ビス（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）セバケート（登録商標チヌビン１２
３） ２重量％を含む。Ｃは、ビス［１−（２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル］セバケート，実施例２
の化合物 ２重量％を含む。これらのデータは、立体障
害性アミンの１位に結合している基に存在するヒドロキ
シル部分を有する本発明の化合物は、該ヒドロキシ部分
が不在の、類似の従来化合物では達成され得ないポリエ
ステルウレタン塗料に対する優秀な溶解性および相溶性
を供給することを示している。実験により、本発明の化
合物が、この部分的な透明コートにおいて溶解性および
相溶性である場合、それらは他の樹脂系においても確実
に相溶可能で溶解可能であることが開示される。

【０１６２】実施例１００ 実施例９９に記載されている、同様に安定化され、配合
された二成分透明塗料およそ５０ｍｌを、シールされた
４オンス ジャーでゲル化する。固体化後、透明度に関
して固体化された塗料を可視的に観察する。不透明度ま
たは曇りの発展は、立体障害性アミン安定剤および配合
された塗料間の不相溶性を示すものである。 ジャーにおける固体化試料^* ０ １日目 ２日目 １８ヶ月 Ａ 透明 透明 透明 透明 Ｂ 透明 曇り 曇り 曇り Ｃ 透明 透明 透明 透明 *Ａは安定化されていないものである。Ｂは、ビス（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）セバケート（登録商標チヌビン１２
３） ２重量％を含む。Ｃは、ビス［１−（２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル］セバケート，実施例２
の化合物 ２重量％を含む。これらのデータは、立体障
害性アミンの１位に結合している基に存在するヒドロキ
シル部分を有する本発明の化合物は、該ヒドロキシ部分
が不在の、類似の従来化合物では達成され得ないポリエ
ステルウレタン塗料に対する優秀な溶解性および相溶性
を供給することを示している。

【０１６３】実施例１０１ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［９−（メトキシ−カルボニル）ノナノイルオキシ］−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン実施例１６Ａ
で製造された化合物と、一当量またはそれ以上のセバシ
ン酸ジメチルおよび触媒量のリチウムアミドとをキシレ
ン中で反応させることにより、表題の化合物を製造す
る。実施例１０２ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［５−（メトキシ−カルボニル）ペンタノイルオキシ］
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンセバシン酸
ジメチルが当量のアジピン酸ジメチルにより置き換えら
れた実施例１０１の手順により、表題の化合物を製造す
る。実施例１０３ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［３−（メトキシ−カルボニル）プロピオニルオキシ］
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンセバシン酸
ジメチルが当量のコハク酸ジメチルにより置き換えられ
た実施例１０１の手順により、表題の化合物を製造す
る。実施例１０４ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［４−（メトキシ−カルボニル）ブチリルオキシ］−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンセバシン酸ジ
メチルが当量のグルタル酸ジメチルにより置き換えられ
た実施例１０１の手順により、表題の化合物を製造す
る。

【０１６４】実施例１０４Ａ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［５−メトキシ−カルボニル）ペンタノイルオキシ］−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［４
−メトキシ−カルボニル）ブチリルオキシ］−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの混合物セバシン酸ジ
メチルの代わりに当量のＤＢＥ−２ 二塩基エステル
（登録商標デュポン(DuPont)）を使用して実施例１０１
の手順を繰り返す。実施例１０４Ｂ １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
［５−メトキシ−カルボニル）ペンタノイルオキシ］−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび１−
（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［４
−メトキシ−カルボニル）ブチリルオキシ］−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの混合物セバシン酸ジ
メチルの代わりに当量のＤＢＥ−３ 二塩基エステル
（登録商標デュポン(DuPont)）を使用して実施例１０１
の手順を繰り返す。実施例１０５ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
とヘキサメチレンジイソシアネートの縮合成生物であっ
て、メトキシ基を末端とするもの 約等モル量の、実施例１６Ａで製造された化合物および
ヘキサメチレンジイソシアネートを反応させ、次いで過
剰量のメタノールと反応させることにより、表題の化合
物を製造する。

【０１６５】実施例１０６ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエトキシ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキサメチ
レンジイソシアネートの縮合成生物であって、メトキシ
基を末端とするもの 約等モル量の、実施例７０で製造された化合物およびヘ
キサメチレンジイソシアネートを反応させ、次いで過剰
量のメタノールと反応させることにより、表題の化合物
を製造する。実施例１０７ ４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−１−フェネト
キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘ
キサメチレンジイソシアネートの縮合成生物であって、
メトキシ基を末端とするもの 約等モル量の、実施例７４で製造された化合物およびヘ
キサメチレンジイソシアネートを反応させ、次いで過剰
量のメタノールと反応させることにより、表題の化合物
を製造する。

【０１６６】実施例１０８ 二成分アクリル系ウレタン透明コートの安定化 実施例９９に記載されているように、立体障害性アミン
試験安定剤を二成分アクリル系ウレタン塗料中に混入す
る。全樹脂固体を基準として、ジブチル錫ジラウレート
０．０２重量％により上記系を触媒する。上記安定剤
を、二成分塗料のアクリルポリオール部分に適当な量で
添加し、次いでこれを適用の直前にイソシアネート成分
とあわせる。電着コート下塗剤により下塗りされたスチ
ール板３”×４”を、次いで明るいブルーメタリック
ベースコートで、次いで安定化透明コートでコートす
る。ベースコートをスプレー塗布して厚さ１．０ミル
（２５ミクロン）乾燥フィルム厚とし、そして次いで安
定化された透明コートを塗布して厚さ２．０ミル（５０
ミクロン）乾燥フィルム厚とする。塗料を空気乾燥し、
そして２週間老化させる。次いで、上記パネルを、以下
の条件下でキセノン−アーク ウェザー−オーメーター
において暴露する。 カム １８０サイクル：光のみ４０分：光および前方ス
プレー２０分：光のみ６０分：闇および後方スプレー復
水 ランプ フィルター：石英インナー／ボロシリケートＳ
アウター 輻射照度：１平方メートル当たり０．４５ワット

【０１６７】暴露の前および暴露の間５００時間ごとの
間隔で２０°光沢を測定する。より高い光沢が残ってい
ることが望ましい。 ２０°光沢保持率（％） 試料^* ４５００時間 ８５００時間 １２０００時間 Ａ １７ − − Ｂ ６０ ２２ − Ｃ ４７ １７ − Ｄ ３４ ２２ − Ｅ ４１ ２３ − Ｆ ７５ ４５ ２８ Ｇ ７７ ４５ ２７ *Ａは安定化されていないものである。Ｂは、ビス（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）セバケート（登録商標チヌビン１２
３） １重量％を含む。Ｃは、ビス［１−（２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル］セバケート，実施例２
の化合物０．９重量％を含む。Ｄは、２，４−ビス［Ｎ
−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］
−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン １．０４重量％を含む。Ｅは、実施例１２の化合物
１．０１重量％を含む。Ｆは、ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート（登録商標チヌビン１２３） ２重量％
を含む。Ｇは、ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル］ セバケート，実施例２の化合物 １．
８重量％を含む。これらのデータは、本ヒドロキシ置換
された化合物は、等モル濃度でＮＯＲ化合物に匹敵する
２０°光沢保持値を提供することを示している。

【０１６８】実施例１０９ 二成分アクリル系ウレタン透明コートの安定化 実施例１０８で製造されたような透明コートをスピン−
塗布により１”ケイ素ディスクに適用し、およそ２５ミ
クロンの乾燥フィルム厚とする。ザイス(Zeiss)干渉計
を使用して、それぞれのディスクの初期光学フィルム厚
を測定する。次いで、上記ディスクを以下の条件下でキ
セノン−アーク ウェザー−オーメーターにおいて暴露
する。 カム １８０サイクル：光のみ４０分：光および前方ス
プレー２０分：光のみ６０分：闇および後方スプレー復
水 ランプ フィルター：石英インナー／石英アウター 輻射照度：１平方メートル当たり０．５５ワット ２５０時間ごとに光学フィルム厚を再測定し、それぞれ
の配合物に関してフィルム損失を決定する。３９７２お
よび５５６１時間後の暴露により生じるフィルム損失に
関して、以下の表にまとめる。フィルム損失に関して
は、より低い値が望ましい。フィルム損失（ミクロンによる） 試料* ３９７２時間 ５５６１時間 Ａ ２３．３ 完全な腐食 Ｂ ６．９ １６．３ Ｃ ６．７ １７．８ Ｄ ６．３ １４．３ Ｅ ５．９ １２．４ Ｆ ６．５ １６．１ Ｇ ６．６ １６．７ *Ａは安定化されていないものである。Ｂは、ビス（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）セバケート（登録商標チヌビン１２
３） １重量％を含む。Ｃは、ビス［１−（２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル］セバケート，実施例２
の化合物 ０．９重量％を含む。Ｄは、２，４−ビス
［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミ
ノ］−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン １．０４重量％を含む。Ｅは、実施例１２の化
合物 １．０１重量％を含む。Ｆは、１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピ
ペリジン ０．７８重量％を含む。Ｇは、１−（２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン，実施例１６
Ａの化合物 ０．５６重量％を含む。これらのデータ
は、本ヒドロキシ置換された化合物は、等モル濃度で類
似のＮＯＲ化合物に匹敵する腐食耐性を提供することを
示している。

【０１６９】実施例１１０ プラスチック基材上での塗料 非塩基性立体障害性アミンに関する主な用途は、プラス
チック基材上に適用される自動車トップコートの保護に
おけるものである。しかしながら、多くの低分子量、非
反応性光安定剤は、乾燥および硬化の間にプラスチック
基材中に移動してしまう。その結果、多くの部の光安定
剤がトップコートから基材中に損失してしまうので、該
トップコートを保護することに関して効果がなくなって
しまう。塗料の適用および効果の間の立体障害性アミン
安定剤の移動の程度は、プラスチック基材上に適用され
た硬化された透明コートとガラスまたはスチールのよう
な非浸透性基材上に塗布された同様の透明コートにおけ
る立体障害性アミン濃度の比較により決定される。試験
下における立体障害性アミン安定剤を、自動車プラスチ
ック基材に使用するのに適当な軟質熱可塑性アクリル系
／メラミン透明塗料中に混入する。全樹脂固体をベース
として１．５重量％の濃度で立体障害性アミンを混入す
る。自動車級ＲＩＭ（反応射出成形）基材およびＴＰＯ
（熱可塑性ポリオレフィン）上に自動スプレー装置によ
り、それぞれの塗料配合物を適用する。それぞれの基材
を４”×１２”プラックの形状とする。それぞれの塗料
を適用して、およそ２．０ミル（５０ミクロン）の乾燥
フィルム厚とする。２５０^oＦ（１２１℃）において２
０分間の焼付により、塗料を硬化する。それぞれの硬化
された塗料配合物の三重反復試料を、それぞれの基材か
ら除去し、粉砕して微細粉末とする。それぞれの試料の
既知量を、一晩、還流トルエン中で抽出する。存在する
立体障害性アミンを既知の体積に希釈することにより定
量的に分析し、そしてＨＰＬＣまたはＳＦＣクロマトグ
ラフィーにより分析する。それぞれの試験安定剤化合物
に対する検量線を展開する。それぞれの抽出された塗料
の立体障害性アミン含有量は、この方法により決定され
る。Ｎ−原子において−Ｏ−Ｅ−ＯＨ部分により置換さ
れた本発明の立体障害性アミン化合物と、例えばヒドロ
キシル部分が不足している、相当する−ＮＯＲ化合物と
を比較する場合、プラスチック基材上での透明コートか
らの本発明の立体障害性アミン化合物の高い回収率が見
出され、より少ない本発明の立体障害性アミン安定剤が
プラスチック基材中に移動し、そのようなプラスチック
基材上では透明トップコートがより良好に安定化され得
ることを開示している。

【０１７０】実施例１１１ 水運(waterborne)木材ワニスの安定化 水運塗料は、自動車ベースコート、工業用塗料および商
用に販売されている塗料を含む広い種々の用途での使用
において、意味のある、そして増大する塗料の割合から
なる。これらの塗料は着色されているものでも、透明の
ものでもかまわない。また、その傾向は、一般的に外側
の暴露において性質を維持する光安定剤に依存する高い
固体配合物に向かっており、そして低いレベルの共溶媒
に向かっている。これは、そのような共溶媒（主として
水）における安定剤の高い溶解性、または水における実
質的な溶解性を要求するものである。上記試験安定剤
を、共溶媒ブレンドに前溶解することにより、水運懸濁
液中に混入する。水運懸濁液は市販で入手可能なアクリ
ル・ウレタンヒドリド樹脂である。共溶媒ブレンドは、
登録商標テキサノール(TEXANOL)（２，２，４−トリメ
チル−1，３−ペンタンジオール，テキサコ(Texaco)）
および登録商標アルコソルベ(ARCOSOLVE)TPM（トリプロ
ピレングリコールメチルエーテル，アトランティックリ
ッチフィールド(AtlanticRichfield)）１：１の混合物
である。試験安定剤０．４５ｇを、共溶媒ブレンドに前
溶解し、次いで混入して以下の組成とする。 ｐｐｗ 登録商標フレキサン(FLEXTHANE)６３０， １００．０ エアー プロダクト（Air Products） フォーマスター(Foamaster) VF ０．１ 水 １０．０ テキサノール(TEXANOL)／ １０．５ アルコソルブ(ARCOSOLVE)／立体障害性アミン 紫外線吸収剤（登録商標チヌビン１１３０，チバ） １．２ ＢＹＫ３４６ ０．５ 登録商標ミケムルベ(MICHEMLUBE)１６２ ２．０ それぞれの塗料を、６”×６”区画のスギおよびマツ板
に刷毛塗布する。塗布の前および後に塗料および刷毛の
重量を測ることにより塗布された塗料の重量を規定し、
そしてそれぞれ区画に同じ量の塗料が塗布されることを
確保する。コートされた板の区画を周囲温度で２週間乾
燥させ、視覚的様子、光沢およびハンター色差Ｌ^*、ａ^*
およびｂ^*に関して評価する。南フロリダにおいて４５
°の角度で置き棚において６ヶ月間、上記区画を暴露
し、次いで戻し、そして視覚的様子、光沢、色変化およ
び他のいずれかの分解または脱離の兆候に関して評価す
る。本発明の、Ｎ−原子において−Ｏ−Ｅ−ＯＨ部分に
より置換された立体障害性アミン化合物は、可視的様
子、光沢保持性、耐色変化性ならび耐脱離性に関して、
そのようなヒドロキシル部分が不足している、相当する
−ＮＯＲ化合物より良好な安定化硬化を上記区画にもた
らす。

【０１７１】実施例１１２ 着色された自動車ＯＥＭベースコートの安定化 ピグメントレッド１１７および雲母の混合物により着色
されたベースコートを、全ベースコート固体（顔料＋樹
脂）を基準として１重量％の立体障害性アミン安定剤に
より安定化する。１ミル（２５ミクロン）の乾燥フィル
ム厚で、準備された４”×１２”のスチールパネルに上
記ベースコートを噴霧塗布し、次いで、市販で入手可能
なハイソリッドの自動車用透明コートによりトップコー
トを塗布する。２５０^oＦ（１２１℃）で３０分間、上
記コートされたパネルを硬化する。次いで、上記パネル
を以下の条件で、キセノン−アークウェザー−オーメー
ターで暴露する。 カム １８０サイクル：光のみ４０分：光および前方ス
プレー２０分：光のみ６０分：闇および後方スプレー復
水 ランプ フィルター：石英インナー／ボロシリケートＳ
アウター輻射照度：１平方メートル当たり０．５５ワッ
ト 暴露前および３０００時間暴露の後、２０°光沢、イメ
ージの差異、ハンター色差値（Ｌ^*、ａ^*、ｂ^*およびΔ
Ｅ）を測定する。本発明の、Ｎ−原子において−Ｏ−Ｅ
−ＯＨ部分により置換された立体障害性アミン化合物
は、イメージの差異、光沢保持性および色変化に対する
耐性に関して、そのようなヒドロキシル部分が不足して
いる、相当する−ＮＯＲ化合物より良好な安定化硬化を
上記区画にもたらす。

【０１７２】実施例１１３ ＡＢＳ成形用途 スチレンモノマーとアクリロニトリルとの共重合および
スチレンモノマーとブタジエンとの共重合から誘導され
たコポリマーの混合物からなる熱可塑性材料は、一般的
にＡＢＳと言われるものであり、本発明の化合物と乾燥
ブレンドし、そして融解配合してペレット状とする。代
表的な配合物には、本発明の化合物 ０．０５％ないし
２．０%、ステアリン酸カルシウムのような金属ステア
レート ０．０５ないし０．５%、顔料 ０％ないし５%、
紫外線吸収剤 ０．０５％ないし２．０%、ホスフィット
０．０％ないし０．１%、フェノール系酸化防止剤
０．０％ないし１．２５%、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロ
キシルアミン ０．０％ないし０．１%および所望により
他の立体障害性アミン ０ないし２．０%が含まれる。次
いで、ペレット化され、十分に配合された樹脂を加工し
て、例えば押出によるシート、フィルム、異形材および
パイプ；成形によるボトル；射出成形による成形品；熱
成形による成形品；または回転成形による中空品のよう
な有用な物品とする。本発明の化合物を含む材料は、紫
外線光および熱暴露の有害な影響に対して安定性を示
す。

【０１７３】実施例１１４ ｐＫ_a値 水に不溶性な材料のｐＫ_a値を決定するために、水中で
のｐＫ_a値が既知の有機標準試料を非水系で滴定する。
半中和点（ＨＮＰ）対標準試料の既知水性ｐＫ_a値のプ
ロットを作成する。試験材料のＨＮＰを決定し、そして
試験材料の相当するｐＫ_a値を見つけるために推定す
る。そのような有機標準試料には、２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン；１−ヒドロキシエチル−
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン；トリアセトンアミンおよびＮ−メチルアニリンが
含まれる。構造的に、少なくとも末端が本発明の試験材
料と関連しており、水および１：１アセトニトリル：ク
ロロホルムの両方に溶解性である上記標準試料は、非水
性滴定（１：１アセトニトリル：クロロホルム溶媒およ
び０．１Ｎ過塩素酸／ジオキサン滴定液）系において検
量線プロットを作成するために使用される。およそ０．
５ミリ等量の試験材料を滴定ベーカー中に計り入れる。
アセトニトリル３０ｍｌを添加して、試料を溶解させ
る。滴下の前に、クロロホルム３０ｍｌを添加する。滴
定を行い、ＨＮＰを決定する。参照電極の電解質は２−
（アミノメチルピリジン）である。当量を達成するため
に電解質を添加した後、電極を溶媒系中に２時間置く。
全ての試料は２回実行される。ｐＫ_a値を以下の表にま
とめる。

【０１７４】試料^* HPN (mv) 算出されたｐK_a Ｉ ５２３ ３．９ ＩＩ ４３６ ４．９ ＩＩＩ ５１３ ３．８ ＩＶ −− ４．６ Ｖ −− ３．８ ＶＩ −− ４．８^* Ｉは実施例７３の化合物である。ＩＩは１−シクロヘ
キシルオキシ−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンである。ＩＩＩは実施
例２の化合物である。ＩＶはビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケートである。Ｖは実施例５０の化合物であ
る。ＶＩは２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンと
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミ
ンとの反応生成物である。ピペリジン環の１位が−Ｏ−
Ｒ基により置換されているか、または−Ｏ−Ｅ−ＯＨに
より置換されているかどうかという点のみで個々の化合
物がその他とは異なる関連化合物の上記対のそれぞれか
ら見られるように、本発明の−Ｏ−Ｅ−ＯＨ化合物は重
要な低ｐＫ_a値を有し、上記本発明の化合物は矛盾のな
い低塩基性により従来技術のＮ−ＯＲ化合物と識別され
ることを意味する。実施例７７に与えられた結果の調査
により、このような低塩基性および低ｐＫ _a値は、着色
性熱可塑性ポリオレフィン（ＴＰＯ）のペイント損失の
防止について、近似の関連従来技術のＮ−ＯＲ化合物と
比べて、本発明の化合物に関する優れた性能に移行され
得る。

【０１７５】実施例１１５ 難燃性 繊維級のポリプロピレンを試験添加剤と乾燥ブレンド
し、次いで２３４℃（４５０^oＦ）で融解配合し、ペレ
ット化する。全ての配合物は付加的に融解加工安定剤系
を含む。次いで、ペレット化され、十分に配合された樹
脂を２４６℃（４７５^oＦ）でヒルズ(Hills)研究室モデ
ル 繊維押出機において紡糸して繊維とする。紡糸され
た４１フィラメントのトウは１：３．２の延伸率で伸
び、最終デニール６１５／４１となる。繊維試料をロウ
ソン−ヘムフィル分析編機(Lawson-Hemphill Analysis
Knitter)で編んでソックスとする。１０回折り返された
それぞれの試料をNFPA 701-1996垂直燃焼法(Vertical b
urn procedure)により試験する。編まれたソックスに関
して、炎が除去された後の消火までの時間（秒）を“炎
後”として報告する。難燃剤を含まないブランクの試験
に対して、低い炎後時間が観測された場合における難燃
剤としての効力について論証する。材料からのしずく(d
rip)の燃焼時間および重量損失もまた記録される。この
データは、本発明のＮＯＲ ＨＡＬＳが難燃剤として有
効であることを示す。 添加剤 炎後(s) しずく燃焼 重量損失 (s) (%) ブランク，難燃剤なし ３２ >５０ ６３ 実施例７３の化合物， ０．５ １２．５ ３６ １．０%

【０１７６】実施例１１６ ポリプロピレン厚形材の難燃性 成形級ポリプロピレンを試験添加剤と乾燥ブレンドし、
次いで融解配合し、ペレット化する。配合物には本発明
の化合物に加えて、ハロゲン化された難燃剤が含まれ
る。代表的な配合物は本化合物および難燃剤、例えばト
リス（３−ブロモ−２，２ビス（ブロモメチル）プロピ
ル）ホスフェート（FMC PB３７０）；ビスフェノールＡ
のビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）（PE６
８）； デカブロモジフェニルオキシド（DBDPO）；エチ
レンビス−テトラブロモフタルイミド（SATEX BT−９
３）； エチレンビス−ジブロモノルボルナンジ−カル
ボキシミド（SATEX BN−４５１）を含む。他の配合物に
は、臭素化された難燃剤に加えて、Ｓｂ₂Ｏ₃が含まれ
る。他の配合物にはリン原子をベースとする難燃剤、例
えばエチレンジアミンジホスフェート（EDAP）が含まれ
得る。ペレット化され、十分配合された樹脂を、次いで
ワバシュ(Wabash)圧縮成形機を使用して圧縮成形して試
験試料とする。ＵＬ−９４垂直燃焼条件で試験プラック
を試験する。最小の三重反復したものを試験する。試験
試料に関して、１回目および２回目に炎が除去された後
の消火までの平均時間（秒）を報告する。低い炎後時間
が観測された場合における難燃剤としての効力について
論証する。本発明の化合物は、単独で試験されたハロゲ
ン化またはホスフェート難燃剤の難燃性を増加させる。

【０１７７】実施例１１７ ＴＰＯ厚形材の難燃性 本発明の化合物を含む熱可塑性オレフィン（ＴＰＯ）の
射出成形により、成形試験試料を製造した。ＴＰＯ配合
物はまた、顔料、フェノール系酸化防止剤、ホスフィッ
トまたはヒドロキシルアミン、金属ステアレート、紫外
線光吸収剤（ＵＶＡ）または立体障害性アミン安定剤
（ＨＡＬＳ）または紫外線光吸収剤および立体障害性ア
ミン安定剤の混合物も含み得る。本発明の化合物に加え
て、ハロゲン化された難燃剤が配合物に含まれる。代表
的な配合物は本発明の化合物および難燃剤、例えばトリ
ス（３−ブロモ−２，２ビス（ブロモメチル）プロピ
ル）ホスフェート（FMC PB３７０）；ビスフェノールＡ
のビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）（PE６
８）；デカブロモジフェニルオキシド（DBDPO）；エチ
レンビス−テトラブロモフタルイミド（SATEX BT−９
３）；エチレンビス−ジブロモノルボルナンジ−カルボ
キシイミド（SATEXBN−４５１）を含む。他の配合物に
は、臭素化された難燃剤に加えて、Ｓｂ₂Ｏ ₃が含まれ
る。他の配合物にはリン原子をベースとする難燃剤、例
えばエチレンジアミンジホスフェート（EDAP）が含まれ
得る。ＵＬ−９４垂直燃焼条件で試験プラックを試験す
る。最小の三重反復したものを試験する。試験試料に関
して、１回目および２回目に炎が除去された後の消火ま
での平均時間（秒）を報告する。本発明の化合物は、単
独で試験されたハロゲン化またはホスフェート難燃剤の
難燃性を増加させる。

【０１７８】実施例１１８ 難燃性ＢＳ成形用途における光安定化 成形級のＡＢＳを試験添加剤と乾燥ブレンドし、次いで
融解配合し、ペレット化する。本発明の化合物に加え
て、選択された難燃剤も含まれる。難燃剤はトリス（３
−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホ
スフェート、デカブロモジフェニルオキシド、エチレン
ビス（テトラブロモフタルイミド）およびエチレンビス
（ジブロモノルボルナンジカルボキシミド）を含む。ペ
レット化され、十分配合された樹脂を、次いでボイ(BO
Y)５０M実験室モデル射出成形機を使用して射出成形す
る。他の配合物には、臭素化された難燃剤に加えて、三
酸化アンチモン（Ｓｂ₂Ｏ₃）が含まれる。他の配合物に
はリン原子をベースとする難燃剤、例えばエチレンジア
ミンジホスフェート（EDAP）が含まれ得る。試験プラッ
クを金属フレーム上に置き、ＡＳＴＭ Ｇ２６試験手順
に従って、断続的な光／闇サイクルおよび水噴霧を伴う
アトラスＣｉ６５キセノン アークウェザー−オーメー
ターで暴露する。引張性質における変化および色の変化
に関して定期的な間隔で試料を試験する。この性質にお
ける損傷が起こる時間が長ければ長いほど、およびΔＥ
により測定される色の変化が少なければ少ないほど、そ
の安定化系はより効果的である。本化合物混合物を含む
試験試料は、促進暴露の間、引張性質の良好な保持性お
よび最小の色変化を示す。

【０１７９】実施例１１９ 難燃性ＨＩＰＳ成形用途における光安定化 成形級の高衝撃性ポリスチレンを試験添加剤と乾燥ブレ
ンドし、次いで融解配合し、ペレット化する。本発明の
化合物に加えて、選択された難燃剤も含まれる。難燃剤
はトリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）
プロピル）ホスフェート、デカブロモジフェニルオキシ
ド、エチレンビス（テトラブロモフタルイミド）および
エチレンビス（ジブロモノルボルナンジカルボキシミ
ド）を含む。ペレット化され、十分配合された樹脂を、
次いでボイ(BOY)５０M実験室モデル射出成形機を使用し
て射出成形して試験試料とする。他の配合物には、臭素
化された難燃剤に加えて、三酸化アンチモン（Ｓｂ
₂Ｏ₃）が含まれる。他の配合物にはリン原子をベースと
する難燃剤、例えばエチレンジアミンジホスフェート
（EDAP）が含まれ得る。試験プラックを金属フレーム上
に置き、ＡＳＴＭ Ｇ２６試験手順に従って、断続的な
光／闇サイクルおよび水噴霧を伴うアトラスＣｉ６５キ
セノン アークウェザー−オーメーターで暴露する。引
張性質における変化および色の変化に関して定期的な間
隔で試料を試験する。この性質における損傷が起こる時
間が長ければ長いほど、およびΔＥにより測定される色
の変化が少なければ少ないほど、その安定化系はより効
果的である。本化合物混合物を含む試験試料は、促進暴
露の間、引張性質の良好な保持性および最小の色変化を
示す。

【０１８０】実施例１２０ ハイソリッドの酸触媒された熱可塑性アクリル樹脂エナ
メルの安定化 フィルム形成樹脂を基準として、０．８重量％のドデシ
ルベンゼンスルホン酸により触媒された、ハイソリッド
（５０重量％）の熱可塑性アクリル樹脂エナメルを、本
発明の化合物の種々により安定化する。ハイブリッド熱
可塑性アクリル樹脂エナメル配合物（ローム アンド ハ
ス(Rohm and Haas)製，アクリロイド(Acryloid) AT ４
００）は、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル
酸メチル、スチレン、アクリル酸ブチルおよびメタクリ
ル酸ブチルならびにメラミン硬化剤をベースとするもの
である。ポリエステル／エポキシ樹脂をベースとする下
塗剤によりコートされたスチールシート４”×１２”
（９．１６ｃｍ×３０．４８ｃｍ）の一片は、次いでＴ
ｉＯ₂着色されたベースコートであって、例えばアクリ
ル酸ヒドロキシエチル、スチレン、アクリロニトリル、
アクリル酸ブチルおよびアクリル酸のようなモノマー７
０％とメラミン樹脂および酸触媒３０％からなる結合剤
とをベースとするものによりコートされ、そして最終的
には透明仕上げエナメルによりコートされる。ベースコ
ートを上記シート上に噴霧し、約０．８ミル（０．０２
０３ｍｍ）の厚さとし、そして３分間空気乾燥させる。
次いで透明仕上げエナメルを上記シート上に噴霧し、約
２．０ミルの厚さとする。１５分の空気乾燥後、コート
されたシートを１２１℃で３０分間焼付する。試験下
で、１重量％の濃度で、熱可塑性アクリル樹脂仕上げエ
ナメルがベースコート上にコートされる前に上記安定剤
を該エナメルに添加する。空気調整された部屋（２３℃
／５０％湿度）で３週間貯蔵された、上記コートされた
シートを、キセノン アーク ウェザー オーメーターで
ＳＡＥ Ｊ １９２０に従って２０００時間暴露を受けさ
せる。この装置において、１８０分の繰り返しサイクル
において試料を暴露する。暴露後の２０°光沢保持性に
より、安定化効果を測定する。本発明の化合物により安
定化されたシートは、極限天候条件下での暴露後におけ
る２０°光沢の良好な保持性を示す。

【０１８１】実施例１２１ また、焼付および過焼付された試料におけるヌープ硬度
（ASTM D−１４７４−６８）；イメージの解明度（ＤＯ
Ｉ）；ハンター会合装置(Hunter Associates Apparatu
s)；２０°光沢（ASTM D−５２３−８０）；および可視
的観測に基づく亀裂に基づいて、実施例１２０で製造さ
れた試料を評価する。本発明の化合物により安定化され
た試料は、２０°光沢とＤＯＩのより大きい保持性、な
らびに暴露後の重大な亀裂が長期間生じないことの様式
を示す。実施例１２２ 実施例１２０の熱可塑性アクリルエナメルを配合し、ベ
ンゾトリアゾール紫外線吸収剤３重量％および本発明の
立体障害性アミン試験化合物１．５重量％を含むものと
する。上記エナメルを白色ベースコートまたはシルバー
メタリックベースコート上にコートする。１２１℃での
通常の焼付または８２℃での温度調節自動低焼付で焼付
を導入する。コートされたパネルをキセノンアーク暴露
装置で暴露し、２０°光沢およびイメージの解明度(Ｄ
ＯＩ)値を決定する。本発明の化合物により安定化され
た試料は、２０°光沢とＤＯＩのより大きい保持性の様
式を示す。

【０１８２】実施例１２３ 二種の熱可塑性アクリルエナメルを配合し、ベンゾトリ
アゾール紫外線吸収剤３重量％および本発明の立体障害
性アミン試験化合物１重量％を含むものとする。上記熱
可塑性アクリルエナメルは、例えばアクリル酸ヒドロキ
シエチル、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸ブ
チルおよびアクリル酸のようなモノマー７０％とメラミ
ン樹脂および酸触媒３０％からなる結合剤とをベースと
するものである。ポリエステル／エポキシ樹脂をベース
とする下塗剤によりコートされたスチールシート４”×
１２”（９．１６ｃｍ×３０．４８ｃｍ）の一片は、次
いでベースコートによりコートされ、そして最終的には
透明仕上げエナメルによりコートされる。ベースコート
を上記シート上に噴霧し、約０．８ミル（０．０２０３
ｍｍ）の厚さとし、そして３分間空気乾燥させる。次い
で透明仕上げエナメルを上記シート上に噴霧し、約２．
０ミルの厚さとする。１５分の空気乾燥後、コートされ
たシートを１２１℃で３０分間焼付する。コートされた
パネルをキセノンアーク暴露装置で暴露し、２０°光沢
およびイメージの解明度(ＤＯＩ)値を決定する。本発明
の化合物により安定化された試料は、２０°光沢とＤＯ
Ｉのより大きい保持性の様式を示す。

【０１８３】実施例１２４ この実施例では、白色ポリエステル／メラミンをベース
とするオイルであってアルキルコイル塗料を含まないも
のを安定化する。十分に配合されたペイントを針金巻線
形ロッド(wire wound rod)を使用して下塗されたスチー
ルシートに塗布し、０．６ないし０．８ミルの乾燥フィ
ルムを得る。上記パネルを約９０秒間２２０℃で焼付
し、オーブンから取出し、そしてすぐに空気中で冷却す
る。コートされたパネルをキセノン アーク ウェザー−
オーメーター中で暴露し、そして南カリフォルニアで４
５°Sの角度で暴露する。２０°光沢値を決定する。本
発明の化合物により安定化された試料は、２０°光沢の
より大きい保持性の様式を示す。実施例１２５ ドデシルベンゼンスルホン酸０．８％を含む実施例１２
４の熱可塑性アクリルエナメルを配合して、種々の濃度
のベンゾトリアゾールまたはｓ−トリアジン紫外線吸収
剤および本発明の立体障害性アミン試験化合物を含むも
のとする。実施例１２４の手順に従って上記エナメルを
シルバーメタリックベースコート上にコートし、そして
３０分間、通常の焼付温度１２１℃で焼付する。コート
されたパネルをキセノン アーク ウェザー−オーメータ
ー中で暴露し、そして２０°光沢の５０％損失に対する
時間を決定する。本発明の化合物および紫外線吸収剤に
より安定化された試料は、２０°光沢の優良な保持性を
示し、２０°光沢の５０％損失までのより長い時間が観
測される。

【０１８４】実施例１２６ 例えばアクリル酸ヒドロキシエチル、スチレン、アクリ
ロニトリル、アクリル酸ブチルおよびアクリル酸のよう
なモノマー７０％とメラミン樹脂および酸触媒、例えば
ｐ−トルエンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホ
ン酸またはドデシルベンゼンスルホン酸３０％からなる
結合剤とをベースとする熱可塑性アクリルエナメルを形
成する。市販で入手可能な９．１６ｃｍ×３０．４８ｃ
ｍユニプライムパネルを基材として使用する。シルバー
メタリックベースコートにより、次いで透明仕上げエナ
メルによりパネルをコートする。ベンゾトリアゾール紫
外線吸収剤１％および本発明の立体障害性アミン試験化
合物（固体樹脂をベースとするもの）１％によりベース
コートを安定化し、パネル上に噴霧して約０．６ないし
０．８ミルとし、３分間空気乾燥させる。次いで上記安
定剤を含む透明コートを噴霧して１．７ないし２．０ミ
ルの厚さとし、そして１０分間の空気乾燥後、コートさ
れたパネルを３０分間１２１℃で焼付する。次いでコー
トされたパネルをキセノン アーク ウェザー−オーメー
ター中で暴露し、そして２０°光沢値を決定する。本発
明の化合物および紫外線吸収剤により安定化された試料
は、２０°光沢の優良な保持性を示す。 実施例１２７： 水運アクリルメラミンエナメルは以下のように配合される； 樹脂固 体 部 シンタクリル(Synthacryl) VSW 6483 ３０ （ヘキスト(Hoechst)製アクリル懸濁液） シンタクリル(Synthacryl) VSW 6484 ４２ （ブチルジグリコール中50％アクリル樹脂，ヘキスト） マプレナル(Maprenal) MF 915 ２５ （イソブタノール中70％メラミン樹脂） マプレナル(Maprenal) MF 927 ３ （メラミン樹脂） １００ エポキシ下塗されたコイルコートされたアルミニウムパ
ネル上にシルバーメタリックの水運市販のベースコート
（ＢＡＳＦ製）の０．６ないし０．８ミル厚のフィルム
を噴霧塗布することにより、水をベースとするベースコ
ート／透明コートエナメルを製造する。８０℃で５分
間、この材料を焼付し、次いで１．６ないし１．８ミル
の水運エナメルで透明コートする。上記系を８０℃で１
０分間焼付し、次いで１４０℃で更に３０分間焼付す
る。透明コート塗布の前に、最小量の酢酸ブチルグリコ
ールに溶解された本試験および光安定剤を上記ペイント
に添加する。コートされたパネルをキセノン アーク装
置中で９７５時間暴露する。上記パネルのイメージ解明
度（ＤＯＩ）保持性を測定する。本発明の化合物により
安定化された試料は、ＤＯＩのより良好な保持性を示
す。

【０１８５】実施例１２８ キリ油フェノール系ワニスの安定化 微細なラジカルカット(radical cut)を有する１．２７
ｃｍ×２０．３２ｃｍ×３０．４８ｃｍの西洋赤スギ片
のパネルを使用して、市販で入手可能なキリ油フェノー
ル系ワニス(供給元：マククロスキー(McCloskey))を試
験する。それぞれのパネルの二分の一を、安定化されて
いないワニスの二種のコートでコートする。（樹脂固体
を基準として）５重量％の試験安定剤を含む等量のワニ
スを二種のコートのパネルの残り半分に塗布する。周囲
温度で２週間の貯蔵の後、木材パネルを４５°Sの角度
で８ヶ月間の間、屋外で暴露する。ＡＳＴＭ Ｄ ５２３
に従って、パネルのそれぞれ半分の６０°光沢はパネル
の上部、中間部および下部で測定され、平均化される。
木材基材は均一性が欠けているので、同じワニスの光沢
保持性は、パネルごとにわずかに異なる傾向がある。従
って、安定化されていない対照ワニスの全てのパネルへ
の塗布は、本発明の試験化合物の存在による光沢の改良
に関して、より意味のある測定である。本発明の化合物
により安定化されたパネルは、長期暴露後に優秀な光沢
保持性を示す。実施例１２９ 芳香族ウレタンワニスの安定化 実施例１２８に記載の方法と同様に、市販の芳香族ウレ
タンワニス（フレトロ−ヴァラタン＃９０ (Flecto-Var
athane#90)）の試料を試験する。４５°Sの角度で５ヶ
月間の屋外暴露の後、上記パネルの安定化されていない
部および安定化された部の６０°光沢保持値を決定す
る。本発明の化合物により安定化されたパネルは、優秀
な光沢保持性を示す。

【０１８６】実施例１３０ 白色二成分ポリエステルウレタン光沢エナメルの安定化 白色ポリエステルを以下に示すように配合する。 部 成分Ｉ デスモフェン(Desmophen) 670-90 １３２．４ （ポリエステルグリコール，モベイ(Mobay)） 二酸化チタン １９８．６ セロソルブアセテート(Cellosolve Acetate) ９８．９サンドミル デスモフェン 670-90 ９４．９８ 流動性酸(Flow Aid) ０．２８ 第三アミン ０．０１５ セロソルブアセテート ３３２．６成分Ｉ デモデュー(Desmodur) N-100 ９３．９ （ポリイソシアネート，モベイ(Mobay)） セロソルブアセテート ５８．７ この材料を乾燥フィムル厚１．５ないし２．０ミルで、
市販のエポキシポリアミド保護下塗剤（シェルウィン−
ウィリアムス タイル クラド ＩＩ(Sherwin-Williams T
ile Clad II)）で下塗されているボンデライト(Bonderi
te) ４０の冷ロールされたスチールパネル上に噴霧塗布
する。塗布の前に、本発明の試験化合物をペイントに添
加する。２週間の周囲貯蔵の後、それぞれの配合物の３
種のパネルを４５°Sの角度で９ヶ月間屋外暴露する。
続いて、上部でＡＳＴＭ Ｄ ５２３−８０に従って、２
０°光沢保持性を決定する。従って、それぞれの三重反
復組のパネルの９個の光沢保持性測定に関する平均値が
得られる。本発明の化合物により安定化されたパネル
は、優秀な光沢保持性を示す。

【０１８７】実施例１３１ アクリルアルキド再仕上げエナメルの安定化 破片状にされていない(non-leafing)アルミニウム顔料
および淡い明るい青で着色された市販で入手可能なアク
リルアルキドエナメルをベンゾトリアゾール紫外線吸収
剤および本発明の立体障害性アミン試験化合物で安定化
し、そしてアルキド下塗剤により下塗されたボンデライ
ト４０上に噴霧塗布する。塗料を室温で１４日間で硬化
させた後、パネルを４５°Sの角度で８ヶ月間屋外暴露
する。暴露されたパネルの２０°光沢を測定する。本発
明の化合物により安定化されたパネルは、優秀な光沢保
持性を示す。実施例１３２ 中油アルキドエナメルの安定化 破片状にされていないアルミニウム顔料および淡い明る
い青で着色された中油アルキドエナメルをベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤および本発明の立体障害性アミン試
験化合物で安定化し、そしてエポキシ下塗剤により下塗
された冷ロールされたスチールパネル上に噴霧塗布す
る。塗料を室温で２週間で硬化した後、パネルをキセノ
ン アーク ウェザー−オーメーターにおいて８４０時間
促進暴露する。パネルの２０°光沢を、暴露前および後
に測定する。本発明の化合物により安定化されたパネル
は、優秀な光沢保持性を示す。

【０１８８】実施例１３３ 電着コート組成物 代表的な電着コート(E-coat)組成物は、フラスコにビス
フェノールＡのグリシジルエーテル、ポリエチレンオキ
シドジオール、ビスフェノールＡおよびキシレンの添加
ならびに１３５℃までの加熱により製造される。キシレ
ン中ジメチルベンジルアミンを触媒として添加し、そし
て温度を１４３℃に２時間維持する。エポキシに対する
重量（ＷＰＥ）を測定し、２，４−トルエンジイソシア
ネート、トリメチロールプロパンであってアルコールに
よりブロックされているものからなる前もって製造され
た架橋剤を次いで添加し、そして温度を１００℃まで減
少させる。次いで、残りのエポキシ基を異なる第二アミ
ン２種、主にジエチレントリアミンおよびメチルエタノ
ールアミンのジケトイミンにより、フェニルセルソルブ
中でキャップする。温度を１時間１１０℃で維持し、ア
ルコールによりブロックされたヘキサメチレンジイソシ
アネート架橋剤を添加する。温度を１００℃で３０分間
維持し、そして樹脂乳濁液を得るために、樹脂混合物に
脱イオン水、表面活性剤および乳酸を添加する。この樹
脂乳濁液に本発明の立体障害性アミン化合物、追加のエ
ポキシ樹脂、カーボンブラック、酸化ジブチル錫触媒、
二酸化チタン、ケイ酸鉛、水および紫外線吸収剤を添加
する。適当な粉末度を達成するためのサンドミルを使用
した懸濁の後、金属基板上に電着を行うために上記混合
物を水とともに電着コート浴中に入れる。上述の電着コ
ート(E-coat)樹脂組成物を用いてスチールコーティング
に厚さ２３ないし３０μｍまで電着コートして、そして
２０分間１７６ないし２０１℃で硬化する。有機溶媒中
アクリル塗料、顔料および紫外線吸収剤を使用して、厚
さ２０ないし５１μmで着色樹脂層をコートする。次い
でコートされたパネルを１２１ないし１２９℃で、顔料
層が硬化されるまで焼付する。次いで上記パネルを４ヶ
月間屋外で暴露する。本発明の立体障害性アミン化合物
を含むパネルは、特に紫外線吸収剤と使用された場合、
金属基板からの電着コート層の脱離に対して優秀な耐性
を提供する。

【０１８９】実施例１３４ 耐摩擦性塗料 １，６−ヘキサンジオール５０％（重量％）、３−メタ
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１０％お
よびコロイド状シリカ４０％（３４％水性懸濁液の形態
で）のイソプロパノール中溶液を真空ストリップして揮
発性物質を除去し、そして本発明の立体障害性アミン化
合物、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤および２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィット光開
始剤と合わせられる。上記組成物をロール塗により塗布
して、ビスフェノールＡポリカーボネートの１５ミルフ
ィルムとし、そしてコートされたフィルムを水銀ランプ
下４３℃、ライン速度６１０ｃｍ／分で圧縮する。ポリ
カーボネート基材上で無色および所望により透明な塗膜
を得るために上記組成物を硬化する。ターバー摩擦試験
(Taber Abrasion Test(ASTM D１０４４）)により測定さ
れたように、上記塗料は耐摩擦性である。アトラスＣｉ
６５キセノン アーク ウェザー−オーメーターを使用し
て、試験試料に促進老化試験も受けさせる。その結果、
本発明の立体障害性アミン化合物を含む塗料は黄色化お
よび曇り形成に対する優秀な耐性を示すことがしめされ
る。実施例１３５ ポリカーボネート上での塗料 本発明の立体障害性アミン化合物の添加により二成分ポ
リエステルウレタン塗料を安定化する。イソシアネート
をベースとする樹脂（デスモデュー(Desmodue)N−３３
９０，バイエル(Bayer)）により、ハイ ソリッド ポリ
エステルポリオール（デスモフェン(Desmophen) ６７０
−８０，バイエル(Bayer)）を架橋させる。ジラウリン
酸ジブチル錫触媒０．０１５重量％により、上記塗料を
触媒させる。配合された透明コートにより、およそ１．
５ミルの厚さでポリカーボネートをベースとするプラス
チック基材のプラック（キセノイ(Xenoy)）４”×６”
にコートする。上記塗料を上記基材にスプレー塗布し、
次いで８２℃で２０分間焼付する。室温で１週間の貯蔵
の後、それぞれのプラックを切断して、それぞれの形成
に関して五重反復を有する２”×３”ストリップとす
る。それぞれのストッリップを蒸留水とともに８オンス
ジャー中に置き、シールする。全試料を５４℃に置
く。１週間に１度、少なくとも２つの反復試料単位につ
いて試料が損傷（定着性損失５％）するまで、または４
０日経過までクロスハッチ定着性試験を行う。本発明の
立体障害性アミン化合物を含む試料は脱離に対して優秀
な耐性を示す。

【０１９０】実施例１３６ 臭化銀、黄色カップリング剤および添加剤を含むゼラチ
ン乳濁液をポリエチレンがコートされた紙上に手作業で
塗布することにより、呈色感光性層を製造する。層の組
成は以下の表に与えられる通りである；量はｍｇ／ｍ²
で表される。

【表３】 ７日間、換気されたキャビネット中で上記層を乾燥す
る。段階的な０．３ ｌｏｇＥ 暴露段階を通して、乾燥
された試料を白色光に暴露する。それらは、手工業者の
推薦に従い、アグファ−ゲヴァート(Agfa-Gevaert)から
のネガティブ カラー紙のためのＰ９４加工により、展
開される。暴露および加工の後、ブルーチャンネル中で
黄色染料の規約反射率密度を測定する。次いで、６０Ｋ
Ｊ／ｃｍ²の光エネルギーを達成できるようにするため
に分離紫外線フィルターの後ろでアトラス ウェザー オ
ーメーターで試料を暴露する。上記紫外線フィルター
は、例えば１ｇ／ｍ² 登録商標チヌビン(Tinuvin)Ｂ９
７６を含む層のようなポリエステル透明支持体上にコー
トされた乳濁液からなるものである。温度は４３℃、湿
度は５０％である。ブルー−密度１から始まる密度損失
を決定する。表１

【表４】 これらの結果は、本発明の添加剤が黄色感光性層の光安
定性を改良することを示す。

【０１９１】実施例１３７ 臭化銀、黄色カップリング剤および添加剤を含むゼラチ
ン乳濁液をポリエチレンがコートされた紙上に手作業で
塗布することにより、呈色感光性層を製造する。層の組
成は以下の表に与えられる通りである；量はｍｇ／ｍ²
で表される。

【表５】 ７日間、換気されたキャビネット中で上記層を乾燥す
る。段階的な０．３ ｌｏｇＥ 暴露段階を通して、乾燥
された試料を白色光に暴露する。それらは、手工業者の
推薦に従い、アグファ−ゲヴァート(Agfa-Gevaert)から
のネガティブ カラー紙のためのＰ９４加工により、展
開される。暴露および加工の後、ブルーチャンネル中で
黄色染料の規約反射率密度を測定する。次いでワイズ(W
eiss)耐候試験機中で２８日間、試料を貯蔵する。ブル
ー−密度１から始まる密度損失を決定する。低いΔＤ数
が望ましい。表１

【表６】 これらの結果は、本発明の添加剤が黄色感光性層の闇安
定性も改良することを示す。実施例１３６および１３７
で使用された化合物は以下の通りである。

【表７】

【表８】 Ｘは、実施例３０の化合物である。Ｙは、実施例７３の
化合物である。Ｚは、実施例１６Ａの化合物である。

【０１９２】実施例１３８ 熱可塑性ポリオレフィンの安定化 成形試験試料を製造し、試料ＮＯＲ−２中のＮ，Ｎ−ジ
アルキルヒドロキシルアミンをベースとする安定剤を、
そのアミンオキシド、登録商標ゲノックス(Genox) ＥＰ
と置き換えて、実施例７６におけるように試験する。実
施例７６に概略された成分、アミンオキシドおよび本発
明の化合物の混合物からなる光安定剤配合物は、紫外線
光の有害な影響に対して良好な安定性を示す。実施例１３９ ペイント可能な熱可塑性ポリオレフィン 試料ＮＯＲ−２中のＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルア
ミンをベースとする安定剤を、そのアミンオキシド、登
録商標ゲノックス(Genox) ＥＰと置き換えて、実施例７
７におけるように成形試験試料を製造する。実施例７７
に概略された成分、アミンオキシドおよび本発明の化合
物の混合物からなる配合物は、本発明の化合物に関して
ヒドロキシル部分が存在しない近似の従来技術の化合物
に代わる配合物に匹敵する良好なペイント定着性を示
す。実施例１４０ ポリプロピレン繊維の安定化 試料ＮＯＲ−２中のＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルア
ミンをベースとする安定剤を、そのアミンオキシド、登
録商標ゲノックス(Genox) ＥＰと置き換えて、実施例７
９におけるように繊維試料を製造する。実施例７９に概
略された成分、アミンオキシドおよび本発明の化合物の
混合物からなる光安定剤配合物は、紫外線光の有害な影
響に対して良好な安定性を示す。

【０１９３】実施例１４１ メタクリル酸グリシジルをベースとする粉末透明コート
の安定化 ますます厳重なＶＯＣ溶媒の規約反射率の要求に応じる
ために使用され得る主要な新しい塗料技術の一つとし
て、粉末塗料が挙げられる。光安定剤の使用を必要とす
る用途には、自動車トップコートの仕上げ、庭仕事道具
の仕上げ、自動車ホイールカバーの保護のためのトップ
コートが含まれる。最適混入および保存寿命に関して、
粉末塗料に使用された安定剤は、融解が穏やか（〜１０
０℃）である固体、非揮発性、および代表的な粉末塗料
焼付温度（１４０ないし１８０℃）において熱安定性で
あるべきである。試験を受ける立体障害性アミン光安定
剤の混入前に、市販で入手可能なＧＭＡをベースとする
粉末塗料樹脂、紫外線吸収剤および流れ酸(flow acid)
のプレミックスを１４５℃で一緒に押出しすることによ
り製造する。次いで、試験を受ける立体障害性アミン光
安定剤を、市販で入手可能な１，１２ドデカン酸架橋剤
とともに上記プレミックスの一部に混入する。最終ミッ
クスを１００℃で押出し、次いで押出物を遠心ミルおよ
び粉末サイクロンで粉砕し、そしてふるいにかける。粉
末をベースコート上に静電的に噴霧し、フィルム厚６０
ミクロンとする。上記塗料は３０分間１６０℃で硬化さ
れる。上記パネルを、キセノン ウェザーオーメーター
中で、およびフロリダで南方５°の角度で暴露する。光
沢および色を測定する。本発明の化合物により安定化さ
れたパネルは、良好な光沢保持性を示す。

【０１９４】実施例１４２ 木材用途のためのオイル変性ウレタン アルキドの安定
化 試験を受ける立体障害性アミン光安定剤を市販で入手可
能な溶媒により運ばれた(solvent-borne)ウレタンアル
キド マクウォーター(McWhorter)４３−４３５５中に混
入する。２−ヒドロキシベンゾトリアゾール紫外線吸収
剤もまた、全配合物に混入する。上記立体障害性アミン
光安定剤を等しいピペリジン レベルで添加する。混合
の後、刷毛により白色マツ板に透明塗料を塗布する。そ
れぞれの板を、フィムル形成透明ワニスによりシールさ
れ、そして後ろ面および側面が白色塩素化プールペイン
トによりコートされた１／８”の深さの溝により８部に
分割する。比較のために、対照配合物がそれぞれの板に
存在することを確保するような方法で、安定化された塗
料を、三重に、３つのコートにおいて、板の部分に塗布
する。木材試料を１週間乾燥させ、次いでフロリダ、オ
ーストラリアおよびニューヨークにおいて暴露する。本
発明の化合物により安定化されたパネルは良好な色保持
性、耐亀裂性および可視的な光沢保持性を示す。

【０１９５】実施例１４３ プラスチック部への積層のために実施されたフィルム 本発明の化合物は、実施され、次いで乾燥ペイント透明
加工を介して基材に適用された保護および装飾フィルム
にも関する。これらのフィルムは担体シート、次いで積
層された自己支持、熱形成性裏材料シートに適用される
単独装飾層からなる。次いで、担体シートをフィルムの
最適側面から除去し、装飾層を暴露する。次いで複合フ
ィルム／裏材料シートを熱成形し、三面成形品とする。
付加的に、これらのフィルムは複合層からなるものでも
よく、例えば熱可塑性、熱形成性透明コートを担体シー
トに適用し、次いで硬化して光学的に透明なフィルムを形成
する。次いで、透明コートの暴露面に着色コートを適用
し、そして硬化し、担体により支持された透明コート／
着色コート ペイント フィルムを得る。次いで、上述の
ように、この複合体を熱形成性裏材料シートに積層させ
る。上述のように担体シートを除去し、そして次いで上
述のように複合透明コート／着色コート／裏材料を熱形
成する。上述の用途のためのポリマー樹脂は熱可塑性で
なければならず、そしてフルオロポリマー／アクリルブ
レンドであり得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 491/22 Ｃ０７Ｄ 491/22 Ｃ０８Ｋ 5/3432 Ｃ０８Ｋ 5/3432 5/3477 5/3477 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ 201/00 201/00 Ｃ０９Ｋ 15/30 Ｃ０９Ｋ 15/30 15/32 15/32 Ｂ Ｇ０３Ｃ 7/392 Ｇ０３Ｃ 7/392 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０９Ｄ 11/10 Ｃ０９Ｄ 11/10 (72)発明者 ジェラルド アントニー カポチ アメリカ合衆国，06831 コネチカット州, グリーンウィッチ，グリーンウェイ ドラ イブ 25 (72)発明者 ナンシー ナーズ クリフ アメリカ合衆国，07456 ニュージャージ ー州，リングウッド，ロングビュー レー ン 17 (72)発明者 ロバート エドワード デトレフセン アメリカ合衆国，10579 ニューヨーク州, プトナム バレイ，ソマーセット レーン 37 (72)発明者 マイケル ペーター ディファジオ アメリカ合衆国，36695 アラバマ州，モ ビル，マグノリア プレース コート サ ウス 6421 (72)発明者 ラマナサン ラビチャンドラン アメリカ合衆国，10954 ニューヨーク州, ナヌエト，ケンシントン コート ７ (72)発明者 ペーター シェルセー ソレラ アメリカ合衆国，10901 ニューヨーク州, サファーン，イースト メイヤー ドライ ブ 20 (72)発明者 ヘンリー クラントン グレイス アメリカ合衆国，36572 アラバマ州，サ ツマ，バレンシア アベニュー 6054 (72)発明者 クリストファー クエル アメリカ合衆国，06810 コネチカット州, ダンブリー，プレサント ストリート 12

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アルコキシ部分がヒドロキシ基１ないし
   ３個により置換された次式（１）ないし（２８） 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 で表される１−アルコキシ置換立体障害性アミン、ある
   いは次式（２９）または（３０） 【化１０】 で表されるそれらの誘導体（式中、Ｇ₁およびＧ₂は独立
   して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、また
   はＧ₁およびＧ₂は一緒になってペンタメチレン基を表
   し；Ｅは直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし１８
   のアルキレン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアル
   キレン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルケニレ
   ン基；フェニル基により、または炭素原子数１ないし４
   のアルキル基１もしくは２個により置換されたフェニル
   基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１
   ないし４のアルキレン基を表し；ｂは１、２または３で
   あるが、ただしｂはＥまたはＬにおける炭素原子数を超
   えることはできず、そしてｂが２または３である場合、
   それぞれのヒドロキシル基はＥまたはＬの異なる炭素原
   子に結合し；立体障害性アミン基２個は一般的に、しか
   し常にではないが、Ｌの異なる炭素原子２個に結合し；
   式（１）ないし（１５）のそれぞれにおいて、ｍは０ま
   たは１であり；Ｒ₁は水素原子、ヒドロキシル基または
   ヒドロキシメチル基を表し；Ｒ₂は水素原子、炭素原子
   数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数２ないし
   １２のアルケニル基を表し；ｎは１ないし４であり；ｎ
   が１である場合、Ｒ₃は炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基、炭素原子数４ないし１８のアルコキシカルボニ
   ルアルキレンカルボニル基、炭素原子数２ないし１８の
   アルケニル基、グリシジル基、２，３−ジヒドロキシプ
   ロピル基；２−ヒドロキシもしくは２−（ヒドロキシメ
   チル）置換炭素原子数３ないし１２のアルキル基であっ
   て該アルキル基が酸素原子により中断されているもの；
   ２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和
   脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、７な
   いし１２個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカ
   ルバミン酸のアシル基、あるいは７ないし１５個の炭素
   原子を含む芳香族酸のアシル基を表し；ｎが２である場
   合、Ｒ₃は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、２
   ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂
   肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル
   基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン
   酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは８
   ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二
   価のアシル基を表し；ｎが３である場合、Ｒ₃は６ない
   し１８個の炭素原子を含む脂肪族、不飽和脂肪族もしく
   は脂環族トリカルボン酸またはトリカルバミン酸の三価
   のアシル基、あるいは９ないし１８個の炭素原子を含む
   芳香族トリカルボン酸またはトリカルバミン酸の三価の
   アシル基を表すか、あるいはＲ₃は１２ないし２４個の
   炭素原子を含むシアヌル酸のトリス（アルキルカルバミ
   ン酸）誘導体の三価のアシル基を表し；ｎが４である場
   合、Ｒ₃は脂肪族または不飽和脂肪族テトラカルボン酸
   の四価のアシル基を表すか、あるいはＲ₃は１０ないし
   １８個の炭素原子を含む芳香族テトラカルボン酸の四価
   のアシル基を表し；ｐは１ないし３であり；Ｒ₄は水素
   原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素
   原子数２ないし６のアシル基を表し；ｐが１である場
   合、Ｒ₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは
   不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル
   基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸
   またはカルバミン酸のアシル基、７ないし１５個の炭素
   原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基を表すか、ある
   いはＲ₄およびＲ₅は一緒になって−（ＣＨ₂）₅ＣＯ−、
   フタロイル基またはマレイン酸の二価のアシル基を表
   し；ｐが２である場合、Ｒ₅は炭素原子数２ないし１２
   のアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪
   族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミ
   ン酸の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含
   む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のア
   シル基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香
   族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し；ｐが３である
   場合、Ｒ₅は６ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族ま
   たは不飽和脂肪族トリカルボン酸の三価のアシル基、あ
   るいは９ないし１５個の炭素原子を含む芳香族トリカル
   ボン酸の三価のアシル基を表し；ｎが１である場合、Ｒ
   ₆は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
   数２ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数１な
   いし１８の−ＮＨ（アルキル）基または炭素原子数２な
   いし３６の−Ｎ（アルキル）₂基を表し；ｎが２である
   場合、Ｒ₆は炭素原子数２ないし１８のアルキレンジオ
   キシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニレンジオキ
   シ基、炭素原子数２ないし１８の−ＮＨ−アルキレン−
   ＮＨ−基または炭素原子数２ないし１８の−Ｎ（アルキ
   ル）−アルキレン−Ｎ（アルキル）−基を表すか、ある
   いはＲ₆は４−メチル−１，３−フェニレンジアミノ基
   を表し；ｎが３である場合、Ｒ₆は炭素原子数３ないし
   １８の飽和または不飽和脂肪族トリオールの三価のアル
   コキシ基を表し；ｎが４である場合、Ｒ₆は炭素原子数
   ４ないし１８の飽和または不飽和脂肪族テトラオールの
   四価のアルコキシ基を表し；Ｒ₇およびＲ₈は独立して塩
   素原子、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−Ｏ
   −Ｔ₁、２−ヒドロキシエチル基により置換されたアミ
   ノ基、炭素原子数１ないし１８の−ＮＨ（アルキル）
   基；炭素原子数１ないし１８のアルキル基を有する−Ｎ
   （アルキル）Ｔ₁基；または炭素原子数２ないし３６の
   −Ｎ（アルキル）₂基を表し；Ｒ₉は二価の酸素原子を表
   すか、あるいはＲ₉は水素原子、炭素原子数１ないし１
   ２のアルキル基またはＴ₁： 【化１１】 により置換された二価の窒素原子を表し；Ｒ₁₀は水素原
   子またはメチル基を表し、ｑは２ないし８であり、Ｒ₁₁
   およびＲ₁₂は独立して水素原子または基Ｔ₂： 【化１２】 を表し；Ｒ₁₃は水素原子、フェニル基、直鎖もしくは分
   枝鎖状の炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１２のアルコキシ基；フェニル基により置
   換された直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数１ないし４
   のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
   基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素
   原子数２ないし１２のアルケニル基、グリシジル基、ア
   リルオキシ基、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数１な
   いし４のヒドロキシアルキル基；または水素原子によ
   り、フェニル基により、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基により、もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基により独立して３回置換されたシリル基もしくはシ
   リルオキシ基を表し；Ｒ₁₄は水素原子；または水素原子
   により、フェニル基により、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基により、もしくは炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基により独立して３回置換されたシリル基を表
   し；ｄは０または１であり；ｈは０ないし４であり；ｋ
   は０ないし５であり；ｘは３ないし６であり；ｙは１な
   いし１０であり；ｚは、該化合物が１０００ないし４０
   ００原子質量単位の分子量を有するような整数であり；
   Ｒ₁₅はモルホリノ基、ピペリジノ基、１−ピペリジニル
   基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミノ基、特に第
   三オクチルアミノ基のような分枝鎖状の炭素原子数３な
   いし８のアルキルアミノ基；Ｔ₁により置換され、炭素
   原子数１ないし８のアルキル基を有する−Ｎ（アルキ
   ル）Ｔ₁基または炭素原子数２ないし１６の−Ｎ（アル
   キル）₂基を表し；Ｒ₁₆は水素原子、炭素原子数２ない
   し４のアシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より置換されたカルバモイル基；塩素原子により１回お
   よびＲ₁₅により１回置換されたｓ−トリアジニル基；も
   しくは２つのＲ₁₅置換基が異なり得る条件でＲ₁₅により
   ２回置換されたｓ−トリアジニル基を表し；Ｒ₁₇は塩素
   原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基により、もし
   くはＴ₁により置換されたアミノ基、炭素原子数１ない
   し８のアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ₁基、炭
   素原子数２ないし１６の−Ｎ（アルキル）₂基または基
   Ｔ₃： 【化１３】 を表し；Ｒ₁₈は水素原子、炭素原子数２ないし４のアシ
   ル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
   れたカルバモイル基、炭素原子数２ないし１６の−Ｎ
   （アルキル）₂基により２回置換されたｓ−トリアジニ
   ル基もしくは炭素原子数１ないし８のアルキル基を有す
   る−Ｎ（アルキル）Ｔ₁基により２回置換されたｓ−ト
   リアジニル基を表し；Ｌは直鎖または分枝鎖状の炭素原
   子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし
   ８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシク
   ロアルケニレン基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
   レン基；フェニル基により、または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基１もしくは２個により置換されたフェニ
   ル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数
   １ないし４のアルキレン基を表し；式（１６）ないし
   （２８）において、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、
   Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、ｄ、ｈ、ｋ、ｍ、ｑおよびＴ₁は式（１）
   ないし（１５）におけるものと同じ意味を有し；Ｒ₁₉は
   水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数２ないし１８のアルケニル基、グリシジル基、
   ２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシもし
   くは２−（ヒドロキシメチル）置換炭素原子数３ないし
   １２のアルキル基であって該アルキル基が酸素原子によ
   り中断されているもの；２ないし１８個の炭素原子を含
   む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバ
   ミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂
   環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるい
   は７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基
   を表し；Ｒ₂₀は炭素原子数２ないし１８のアルキレン
   基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不
   飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価の
   アシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族ジカ
   ルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、ある
   いは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン
   酸の二価のアシル基を表し；Ｒ₂₁は水素原子、炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基もしくは炭素原子数２ない
   し６のアシル基を表し；Ｒ₂₂は水素原子、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を
   含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカル
   バミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む
   脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、ある
   いは７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸
   のアシル基を表すか、あるいはＲ₄およびＲ₅は一緒にな
   って−（ＣＨ₂）₅ＣＯ−、フタロイル基またはマレイン
   酸の二価のアシル基を表し；Ｒ₂₃は水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基または炭素原子数２ないし６
   のアシル基を表し；Ｒ₂₄は炭素原子数２ないし１８のア
   ルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族も
   しくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸
   の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂
   環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル
   基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジ
   カルボン酸の二価のアシル基を表し；Ｒ₂₅は炭素原子数
   １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８
   のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８の−Ｎ
   Ｈ（アルキル）基もしくは炭素原子数２ないし３６の−
   Ｎ（アルキル）₂基を表し；Ｒ₂₆は炭素原子数２ないし
   １８のアルキレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８
   のアルケニレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８の
   −ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−基または炭素原子数３ない
   し１８の−Ｎ（アルキル）−アルキレン−Ｎ（アルキ
   ル）−基を表し；式（２９）および（３０）において、
   Ｇは第一、第二または第三アルコールＧ−ＯＨから誘導
   された炭素原子中心ジラジカルを表し；式中、ｚは上述
   で定義された通りであり；そしてＧは直鎖または分枝鎖
   状の炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ない
   し８のシクロアルケニレン基、炭素原子数３ないし１８
   のアルケニレン基；フェニル基により、または炭素原子
   数１ないし４のアルキル基１もしくは２個により置換さ
   れたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の
   炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表すが、ただし
   式（２９）においては連続する立体障害性アミン部分は
   頭−頭型でも頭−尾型でも配列することが可能であり；
   Ｔ₄は水素原子を表すか、またはＴ₄は 【化１４】 を表し；Ｒ₂₇は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ない
   し１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロ
   アルキレン基もしくはシクロアルケニレン基、フェニレ
   ン基または５−アミノ−１−アミノメチル−１，３，３
   −トリメチルシクロヘキサンおよび−ＮＨ−キシリレン
   −ＮＨ−を含む炭素原子数２ないし１８の−ＮＨ−アル
   キレン−ＮＨ−基を表し；Ｒ₂₈は炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、 【化１５】 または 【化１６】 を表し；Ｒ₂₉は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ない
   し１８のアルキル基もしくは−ＮＨ−アルキル基または
   炭素原子数５ないし８の−ＮＨ−シクロアルキル基を表
   すが；ただし式（１）および（２）においてはｂが１を
   表す場合、Ｅはメチル基、エチル基、２−プロピル基ま
   たは２−メチル−２−プロピル基を表さない。）。
2. 【請求項２】 式（１）ないし（３０）においてＧ₁お
   よびＧ₂がそれぞれメチル基を表し；そして式（１）な
   いし（２８）においてｂが１または２であり、ｂが１で
   ある場合、Ｅ−ＯＨおよびＬ−ＯＨはそれぞれ好ましく
   は２−メチル−２−プロパノール、２−プロパノール、
   ２，２−ジメチル−１−プロパノール、２−メチル−２
   −ブタノール、エタノール、１−プロパノール、１−ブ
   タノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、１−
   ノナノール、１−デカノール、１−ドデカノール、１−
   オクタデカノール、２−ブタノール、２−ペンタノー
   ル、２−エチル−１−ヘキサノール、シクロヘキサノー
   ル、シクロオクタノール、アリルアルコール、フェネチ
   ルアルコールまたは１−フェニル−１−エタノールから
   形成された炭素原子中心ラジカルまたはジラジカルを表
   し；最も好ましくはＥ−ＯＨおよびＬ−ＯＨは２−メチ
   ル−２−プロパノールまたはシクロヘキサノールから形
   成され；ｂが２である場合、Ｅ−ＯＨおよびＬ−ＯＨは
   それぞれ好ましくは１，２−エタンジオール、１，２−
   プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２
   −ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−
   ブタンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパン
   ジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−
   シクロヘキサンジオールまたは１，４−シクロヘキサン
   ジオールから形成された炭素原子中心ラジカルまたはジ
   ラジカルを表し；ｂが３である場合、Ｅ−ＯＨおよびＬ
   −ＯＨはそれぞれグリセロール、１，１，１−トリス
   （ヒドロキシメチル）メタン、２−エチル−２−（ヒド
   ロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、１，２，
   ４−ブタントリオールまたは１，２，６−ヘキサントリ
   オールから形成された炭素原子中心ラジカルまたはジラ
   ジカルを表し；式（２９）および（３０）において、−
   Ｇ−Ｏ−はエタノール、フェネチルアルコール、シクロ
   ヘキサノールまたは２−メチル−２−プロパノール（＝
   第三ブチルアルコール）から形成され；式（３）におい
   て、ｍは０であり、Ｒ₁は水素原子またはヒドロキシメ
   チル基を表し、そしてＲ₂は水素原子を表すか；あるい
   はｍは１であり、Ｒ₁はヒドロキシ基またはヒドロキシ
   メチル基を表し、そしてＲ₂は水素原子、メチル基また
   はエチル基を表し；式（５）において、Ｒ₂は水素原子
   またはドデシル基を表し；式（６）において、ｎは１な
   いし３であり、そしてｎが１である場合、Ｒ₃はアリル
   基、グリシジル基、アクリロイル基、メタクリロイル
   基、オクタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、テトラ
   デカノイル基、メトキシカルボニルプロピオニル基、メ
   トキシカルボニルブチリル基、メトキシカルボニルペン
   タノイル基またはメトキシカルボニルノナノイル基を表
   すか；あるいはｎが２である場合、Ｒ₃はスクシニル
   基、グルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、１，
   ６−ヘキサンジカルバモイル基、シス−もしくはトラン
   ス−５−カルバモイル−１−（カルバモイルメチル）−
   １，３，３−トリメチルシクロヘキサンまたはトルエン
   −２，４−ジカルバモイル基を表すか；あるいはｎが３
   である場合、Ｒ₃は１，３，５−トリス（６−カルバモ
   イルヘキシル）−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリア
   ジンを表し；式（７）において、ｐは１または２であ
   り、そしてｐが１である場合、Ｒ₄は水素原子を表し、
   そしてＲ₅はブチル基を表すか；あるいはＲ₄およびＲ₅
   は一緒になってマレイン酸の二価のアシル基を表すか；
   あるいはｐが２である場合、Ｒ₄は水素原子またはアセ
   チル基を表し、そしてＲ₅は１，６−ヘキサンジイル基
   を表し；式（８）において、ｎは１または２であり、そ
   してｎが１である場合、Ｒ₆はエトキシ基、６−メチル
   −１−ヘプチルオキシ基、エチルアミノ基、ブチルアミ
   ノ基またはオクチルアミノ基を表すか；あるいはｎが２
   である場合、Ｒ₆は１，２−エタンジオキシ基、１，４
   −ブタンジオキシ基、エチレンジアミノ基、ヘキサメチ
   レンジアミノ基または４−メチル−１，３−フェニレン
   ジアミノ基を表し；式（９）において、Ｒ₇およびＲ₈は
   独立して塩素原子、オクチルアミノ基、第三オクチルア
   ミノ基；またはＴ₁およびエチル基、ブチル基もしくは
   ドデシル基により置換されたアミノ基を表し；そしてＲ
   ₉はエチル基、ブチル基もしくはドデシル基により置換
   された二価の窒素原子を表し；式（１０）において、ｑ
   は２、４または６であり、Ｒ₇は塩素原子、オクチルア
   ミノ基、オクタデシルアミノ基；またはＴ₁およびエチ
   ル基、ブチル基もしくはドデシル基により置換されたア
   ミノ基を表し；そしてＲ₁₀は水素原子を表し；式（１
   １）において、ｎは３であり、ｐは２であり、Ｒ₂はエ
   チル基、ブチル基またはドデシル基を表し；そしてＲ₁₁
   またはＲ₁₂の一つはＴ₂を表し、そしてもう一つは水素
   原子を表し、；式（１２）において、ｋは３であり、Ｒ
   ₉は二価の酸素原子を表すか、またはエチル基、ブチル
   基もしくはドデシル基により置換された二価の窒素原子
   を表し、Ｒ₁₃は水素原子またはメチル基を表し、そして
   ｄが０である場合、ｘは５または６であり、そしてｄが
   １である場合、ｘは３または４であり；式（１３）にお
   いて、ｄは０または１であり、ｈは０ないし２であり、
   ｋは０または３であり、ｙは１ないし８であり、Ｒ₉は
   二価の酸素原子；またはエチル基、ブチル基もしくはド
   デシル基により置換された二価の窒素原子を表し、Ｒ₁₃
   は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエ
   トキシ基を表し、そしてＲ ₁₄は水素原子またはトリメチ
   ルシリル基を表し；式（１４）において、Ｒ₉は二価の
   酸素原子を表し、Ｒ₁₀は水素原子またはメチル基を表
   し、ｍは０であり、そしてｚは該化合物の分子量が１５
   ００ないし３０００原子質量単位であるような整数であ
   り；式（１５）において、ｑは６であり、ｙは１ないし
   ７であり、Ｒ₁₅は第三オクチルアミノ基、モルホリノ
   基、Ｔ₁およびブチル基により置換されたアミノ基であ
   ってＴ₁−ブチルアミノ基とも表記され得るものを表
   し、Ｒ₁₆は水素原子、アセチル基、エチルカルバモイル
   基、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジニ
   ル基、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−ｓ−トリアジ
   ニル基、Ｔ₁−ブチルアミノ基により２回置換されたｓ
   −トリアジニル基またはジエチルアミノ基もしくはジブ
   チルアミノ基により１回、Ｔ₁−ブチルアミノ基により
   １回置換されたｓ−トリアジニル基を表し、Ｒ₁₇はジブ
   チルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｔ ₁−ブチルアミノ
   基を表すか、もしくはＲ₁₇はＴ₃（式中、Ｒ₁₈はアセチ
   ル基またはエチルカルバモイル基を表す。）を表し；式
   （１７）において、ｍは０であり、Ｒ₁は水素原子また
   はヒドロキシメチル基を表し、そしてＲ₂は水素原子を
   表すか；あるいはｍは１であり、Ｒ₁はヒドロキシ基ま
   たはヒドロキシメチル基を表し、そしてＲ₂は水素原子
   またはメチル基を表し；式（１９）において、Ｒ₂は水
   素原子またはドデシル基を表し；式（２０）において、
   Ｒ₁₉は水素原子、アリル基、アクリロイル基、メタクリ
   ロイル基、オクタデカノイル基またはヘキサデカノイル
   基を表し；式（２１）において、Ｒ₂₀はスクシニル基、
   グルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、１，６−
   ヘキサンジカルバモイル基またはシス−もしくはトラン
   ス−５−カルバモイル−１−（カルバモイルメチル）−
   １，３，３−トリメチルシクロヘキサン基を表し；式
   （２２）において、Ｒ₂₁は水素原子を表し、そしてＲ₂₂
   は水素原子またはブチル基を表すか；あるいはＲ₂₁およ
   びＲ₂₂は一緒になってマレイン酸の二価のアシル基を表
   し；式（２３）において、Ｒ₂₃は水素原子またはアセチ
   ル基を表し、そしてＲ₂₄はエチレン基またはヘキサメチ
   レン基を表し；式（２４）において、Ｒ₂₅はエトキシ
   基、６−メチル−１−ヘプチルオキシ基、エチルアミノ
   基、ブチルアミノ基またはオクチルアミノ基を表し；式
   （２５）において、Ｒ₂₆は１，２−エタンジオキシ基、
   １，４−ブタンジオキシ基、エチレンジアミノ基または
   ヘキサメチレンジアミノ基を表し；式（２６）におい
   て、Ｒ₇およびＲ₈は独立して塩素原子、オクチルアミノ
   基、第三オクチルアミノ基、オクタデシルアミノ基、Ｔ
   ₁−エチルアミノ基、Ｔ₁−ブチルアミノ基またはＴ₁−
   ドデシルアミノ基を表し、そしてＲ₉はエチル基、ブチ
   ル基またはドデシル基により置換された二価の窒素原子
   を表し；式（２７）において、ｑは２、４または６であ
   り、Ｒ₇は塩素原子、オクチルアミノ基、オクタデシル
   アミノ基、Ｔ₁−エチルアミノ基、Ｔ₁−ブチルアミノ基
   またはＴ₁−ドデシルアミノ基を表し、そしてＲ₁₀は水
   素原子を表し；式（２８）において、ｄは０または１で
   あり、ｈは０ないし２であり、ｋは０または３であり、
   Ｒ₉は二価の酸素原子；またはエチル基、ブチル基もし
   くはドデシル基により置換された二価の窒素原子を表
   し、Ｒ₁₃は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基
   またはエトキシ基を表し、そしてＲ₁₄は水素原子または
   トリメチルシリル基を表し；式（２９）において、Ｒ₂₇
   はエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、オ
   クタメチレン基、１，６−ジアミノヘキサン基または５
   −アミノ−１−アミノメチル−１，３，３−トリメチル
   シクロヘキサン基を表し；ｚは該化合物の分子量が１５
   ００ないし３０００原子質量単位であるような整数であ
   り、Ｒ₂₈はメチル基またはエチル基を表し、そしてＧは
   エチレン基、１，２−シクロヘキサンジイル基、１，３
   −シクロヘキサンジイル基、１，４−シクロヘキサンジ
   イル基、−ＣＨ（Ｃ₆Ｈ₅）ＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｃ（Ｃ
   Ｈ₃）₂−を表し；そして式（３０）において、Ｒ₂₉はペ
   ンタデシル基、ヘプタデシル基、ブチルアミノ基または
   シクロヘキシルアミノ基を表す請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 式（６）において、ｎが１である場合、
   Ｒ₃はアクリロイル基、メタクリロイル基、グリシジル
   基、オクタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、メトキ
   シカルボニルプロピオニル基、メトキシカルボニルブチ
   リル基、メトキシカルボニルペンタノイル基またはメト
   キシカルボニルノナノイル基を表すか；あるいはｎが２
   である場合、Ｒ₃はスクシニル基、グルタリル基、アジ
   ポイル基、セバコイル基、１，６−ヘキサンジカルバモ
   イル基またはシス−もしくはトランス−５−カルバモイ
   ル−１−（カルバモイルメチル）−１，３，３−トリメ
   チルシクロヘキサン基またはトルエン−２，４−ジカル
   バモイル基を表すか；あるいはｎが３である場合、Ｒ₃
   は１，３，５−トリス（６−カルバモイルヘキシル）−
   ２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン基を表し；式
   （７）において、ｐは１または２であり、そしてｐが１
   である場合、Ｒ₄は水素原子を表し、そしてＲ₅は水素原
   子またはブチル基を表すか；またはｐが２である場合、
   Ｒ₄は水素原子を表し、そしてＲ₅は１，６−ヘキサンジ
   イル基を表し；式（９）において、Ｒ₇は塩素原子、オ
   クチルアミノ基またはＴ₁−ブチルアミノ基を表し、Ｒ₈
   は塩素原子またはＴ₁−ブチルアミノ基を表し、そして
   Ｒ₉はブチル基により置換された二価の窒素原子を表
   し；式（１０）において、ｑは６であり、Ｒ₇はＴ₁−ブ
   チルアミノ基を表し；そしてＲ₁₀は水素原子を表し；式
   （１１）において、ｎは３であり、ｐは２であり、そし
   てＲ₁₁またはＲ₁₂の一つはＴ₂を表し、そしてもう一つ
   は水素原子を表し；式（１２）において、ｋは３であ
   り、Ｒ₉は二価の酸素原子を表し、Ｒ₁₃は水素原子また
   はメチル基を表し、そしてｄが０の場合、ｘは５または
   ６であり、そしてｄが１の場合、ｘは３または４であ
   り；式（１３）において、ｄは０または１であり、ｈは
   ０ないし２であり、ｋは０または３であり、ｙは１ない
   し８であり、Ｒ₉は二価の酸素原子を表し、Ｒ₁₃は水素
   原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ
   基を表し、そしてＲ₁₄は水素原子またはトリメチルシリ
   ル基を表し；式（１５）において、ｑは６であり、ｙは
   １ないし７であり、Ｒ₁₅はＴ₁−ブチルアミノ基を表
   し、Ｒ₁₆は水素原子、アセチル基、エチルカルバモイル
   基、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジニ
   ル基、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−ｓ−トリアジ
   ニル基；Ｔ₁−ブチルアミノ基により２回置換されたｓ
   −トリアジニル基；またはジエチルアミノ基もしくはジ
   ブチルアミノ基により１回、そしてＴ₁−ブチルアミノ
   基により１回置換されたｓ−トリアジニル基を表し、R
   ₁₇はジブチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｔ₁−ブチ
   ルアミノ基を表すか、あるいはＲ₁₇はＴ₃（式中、Ｒ₁₈
   はアセチル基またはエチルカルバモイル基を表す。）を
   表し；式（２０）において、Ｒ₁₉は水素原子、オクタデ
   カノイル基またはヘキサデカノイル基を表し；式（２
   ２）において、Ｒ₂₁は水素原子を表し、そしてＲ₂₂は水
   素原子またはブチル基を表し；式（２３）において、Ｒ
   ₂₃は水素原子を表し、そしてＲ₂₄はヘキサメチレン基を
   表し；式（２６）において、Ｒ₇は塩素原子、オクチル
   アミノ基またはＴ₁−ブチルアミノ基を表し、Ｒ₈は塩素
   原子またはＴ₁−ブチルアミノ基を表し、そしてＲ₉はブ
   チル基により置換された二価の窒素原子を表し；式（２
   ７）において、ｑは６であり、Ｒ₇はＴ₁−ブチルアミノ
   基を表し、そしてＲ₉はブチル基により置換された二価
   の窒素原子を表し；式（２９）において、Ｒ₂₇はエチレ
   ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基またはオクタ
   メチレン基を表し、ｚは該化合物の分子量が１５００な
   いし２０００グラム／モルであるような整数であり、そ
   してＲ₂₈はメチル基を表し；そして式（３０）におい
   て、Ｒ₂₉はペンタデシル基またはヘプタデシル基を表す
   請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｇ₁およびＧ₂がそれぞれメチルＥ−Ｏ
   Ｈ、Ｌ−ＯＨを表し、そして式（1）ないし（３０）で
   表される化合物における−Ｇ−Ｏ−が２−メチル−２−
   プロパノールまたはシクロヘキサノールから形成される
   請求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】 式（６）において、ｎが１である場合、
   Ｒ₃はアクリロイル基、メタクリロイル基、グリシジル
   基、オクタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、メトキ
   シカルボニルプロピオニル基、メトキシカルボニルブチ
   リル基またはメトキシカルボニルペンタノイル基を表
   し、そしてｎが２である場合、Ｒ₃はスクシニル基、グ
   ルタリル基、アジポイル基またはセバコイル基を表し；
   式（７）において、Ｒ₄は水素原子を表し、そしてｐが
   １である場合、Ｒ₅は水素原子またはブチル基を表す
   か；またはｐが２である場合、Ｒ₅はヘキサメチレン基
   を表し；式（９）において、Ｒ₇は塩素原子、オクチル
   アミノ基またはＴ₁−ブチルアミノ基を表し、Ｒ₈はＴ₁
   −ブチルアミノ基を表し、そしてＲ₉はブチル基により
   置換された二価の窒素原子を表し；式（１０）におい
   て、ｑは６であり、Ｒ₇はＴ₁−ブチルアミノ基を表し、
   そしてＲ₁₀は水素原子を表し；式（１１）において、ｎ
   は３であり、ｐは２であり、そしてＲ₁₁またはＲ₁₂の一
   つはＴ₂を表し、そしてもう一つは水素原子を表し；式
   （１２）において、ｄは１であり、ｋは３であり、ｘは
   ３または４であり、Ｒ ₉は二価の酸素原子を表し、そし
   てＲ₁₃はメチル基を表し；式（１３）において、ｋは３
   であり、ｙは４ないし８であり、Ｒ₉は二価の酸素原子
   を表し、Ｒ₁₃は水素原子またはメチル基を表し、ｄおよ
   びｈは０であり、Ｒ ₁₄は水素原子を表すか、またはｄは
   １であり、ｈは０であり、そしてＲ₁₄はトリメチルシリ
   ル基を表し；式（１４）において、ｍは０であり、Ｒ₉
   は二価の酸素原子を表し、Ｒ₁₀は水素原子またはメチル
   基を表し、そしてｚは該化合物の分子量が１５００ない
   し３０００原子質量単位であるような整数であり；式
   （１５）において、ｑは６であり、ｙは１ないし７であ
   り、Ｒ₁₅はＴ₁−ブチルアミノ基を表し、Ｒ₁₆は水素原
   子、アセチル基、エチルカルバモイル基、２，４−ビス
   （ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジニル基、２，４−ビ
   ス（ジエチルアミノ）−ｓ−トリアジニル基；Ｔ₁−ブ
   チルアミノ基により２回置換されたｓ−トリアジニル
   基；またはジエチルアミノ基もしくはジブチルアミノ基
   により１回、そしてＴ₁−ブチルアミノ基により１回置
   換されたｓ−トリアジニル基を表し、R₁₇はジブチルア
   ミノ基、ジエチルアミノ基を表すか、あるいはＴ₃（式
   中、Ｒ ₁₈はアセチル基またはエチルカルバモイル基を表
   す。）を表し；式（２０）において、Ｒ₁₉は水素原子、
   オクタデカノイル基またはヘキサデカノイル基を表し；
   そして式（２１）において、Ｒ₂₀はスクシニル基、グル
   タリル基、アジポイル基またはセバコイル基を表し；そ
   して式（３０）において、Ｒ₂₉はヘプタデシル基を表す
   請求項１記載の化合物。
6. 【請求項６】 （a）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２
   −メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
   ピペリジン−４−イル］セバケート； （ｂ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポ
   キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
   −イル］グルタレートおよびビス［１−（２−ヒドロキ
   シ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラ
   メチルピペリジン−４−イル］アジペートの混合物； （ｃ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テト
   ラメチルピペリジン； （d）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポ
   キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
   −イル］アジペート； （ｅ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポ
   キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
   −イル］グルタレ−ト； （ｆ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポ
   キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
   −イル］スクシネ−ト； （ｇ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポ
   キシ）−２，２，６，６−テトラメチルペラジン−４−
   イル］グルタレ−トおよびビス［１−（２−ヒドロキシ
   −２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメ
   チルピペリジン−４−イル］スクシネ−トの混合物； （ｈ）１−（４−オクタデカノイルオキシ−２，２，
   ６，６−テトラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２
   −オクタデカノイルオキシ−２−メチルプロパン； （ｉ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−［９−（メトキシカルボニル）ノナノイルオキ
   シ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン； （ｊ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−［５−（メトキシカルボニル）ペンタノイルオキ
   シ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン； （ｋ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−［３−（メトキシカルボニル）プロピオニルオキ
   シ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン； （ｌ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−［４−（メトキシカルボニル）ブチリルオキシ］
   −２，２，６，６−テトラメチルピペリジン； （ｍ）４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メ
   チルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペ
   リジンとヘキサメチレンジイソシアネ−トとの縮合物で
   あって、メトキシ基を末端とするもの； （ｎ）４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−エトキ
   シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキ
   サエチレンジイソシアネ−トとの縮合生成物であって、
   メトキシ基を末端とするもの； （ｏ）４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−１−フ
   ェンエトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
   ジンとヘキサエチレンジイソシアネ−トとの縮合生成物
   であって、メトキシ基を末端とするもの； （ｐ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テト
   ラメチルピペリジン； （ｑ）１−（４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，
   ６，６−テトラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２
   −ヘキサデカノイルオキシ−２−メチルプロパン； （ｒ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−［５−（メトキシカルボニル）ペンタノイルオキ
   シ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン， １
   −（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−
   ［４−（メトキシカルボニル）ブチリロオキシ］−２，
   ２，６，６−テトラメチルピペリジン； （ｓ）１，３，５−トリス｛［１−（２−ヒドロキシ−
   ２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチ
   ルピペリジン−４−イルオキシ］カルボニルアミノヘキ
   シル］−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン； （ｔ）４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６
   −テトラメチルピペリジンと２−メチル−２−ブタノ−
   ルとの反応生成物； （ｕ）４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６
   −テトラメチルピペリジンと２−メチル−２−ブタノ−
   ルとの反応生成物とステアリン酸メチルとのエステル交
   換反応生成物；または （ｖ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）
   −４−［５−（メトキシカルボニル）ペンタノイルオキ
   シ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと１−
   （２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［４
   −（メトキシカルボニル）ブチリルオキシ］−２，２，
   ６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物；である請
   求項１記載の化合物。
7. 【請求項７】 （ａ）熱、酸素および光の有害な影響を
   受ける有機ポリマーまたは記録材料；および（ｂ）請求
   項１記載の式（１）ないし式（３０）で表される化合物
   から選択された一種もしくはそれ以上の化合物の有効安
   定化量；からなる組成物。
8. 【請求項８】 成分（ａ）が熱可塑性有機ポリマー、塗
   料結合剤、カラー写真材料またはプリントインキである
   請求項７記載の組成物。
9. 【請求項９】 溶媒、顔料、染料、可塑剤、酸化防止
   剤、チオキソトロープ剤、染均助剤、更なる光安定剤、
   金属不動態化剤、金属オキシド、有機リン化合物、ヒド
   ロキシルアミン、紫外線吸収剤、立体障害性アミンおよ
   びそれらの混合物から選択される更なる成分を含む請求
   項７記載の組成物。
10. 【請求項１０】 ２−（２−ヒドロキシフェニル）−２
    Ｈ−ベンゾトリアゾール、４−ヒドロキシベンゾエー
    ト、２−ヒドロキシベンゾフェノン、オキサルアニリ
    ド、２−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンまたはそ
    れらの混合物の類から選択された紫外線吸収剤を含む請
    求項９記載の組成物。
11. 【請求項１１】 成分（ａ）を基準として０．０１ない
    し１０重量％の成分（ｂ）の安定剤を含む請求項７記載
    の組成物。
12. 【請求項１２】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機ポリマーまたは記録材料を安定化する方法
    であって、請求項１記載の式（１）ないし（３０）で表
    される化合物の少なくとも一種を該材料に添加すること
    または施用することからなる方法。
13. 【請求項１３】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機ポリマーまたは記録材料を安定化するため
    に、請求項１記載の式（１）ないし（３０）で表される
    化合物を使用する方法。
14. 【請求項１４】 式（ＩＶ） 【化１７】 （式中、Ｇ₁およびＧ₂は独立して炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表すか、またはＧ₁およびＧ₂は一緒にな
    ってペンタメチレン基を表し；Ｔは、立体障害性アミン
    窒素原子ならびにＧ₁およびＧ₂により置換されている第
    四炭素原子２個を含む５または６員環を形成するために
    必要とされる二価の有機基を表し；Ｅは（ｂ＋１）価の
    炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数３
    ないし１９のアルケニレン基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルケニレン基、またはフェニル基により、もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基１もしくは２個によ
    り置換されたフェニル基により置換された炭素原子数２
    ないし４のアルキレン基を表し；そしてｂは１、２また
    は３であり；ただしｂはＥにおける飽和炭素原子の数を
    超えることはできず、そしてｂが２または３である場
    合、それぞれのヒドロキシル基はＥにおける異なる炭素
    原子に結合している。）で表される化合物を製造する方
    法であって、過酸化物または有機ヒドロ過酸化物および
    触媒量の金属塩または金属配位子錯体の存在下で次式
    （Ｖ） 【化１８】 で表されるＮ−オキシル立体障害性アミンと次式（Ｖ
    Ｉ） 【化１９】 で表されるアルコールとを反応させることからなる方
    法。
15. 【請求項１５】 式（ＩＶ）で表される化合物が請求項
    １記載の式（１）ないし（２８）に相当する請求項１４
    記載の方法。
16. 【請求項１６】 Ｇ₁およびＧ₂がそれぞれメチル基を表
    し、そしてＴが２−ヒドロキシ−１，３−プロパンジイ
    ル基または２−オキソ−１，３−プロパンジイル基を表
    す請求項１４記載の方法。
17. 【請求項１７】 式（ＶＩ）の化合物Ｅ−（ＯＨ）
    _bが、ｂが１である場合、２−メチル−２−プロパノー
    ルまたはシクロヘキサノールを表し、そしてｂが２であ
    る場合、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパン
    ジオール、１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジ
    オール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオー
    ル、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、
    １，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキ
    サンジオールまたは１，４−シクロヘキサンジオールを
    表し、そしてｂが３である場合、１，１，１−トリス
    （ヒドロキシメチル）エタン、２−エチル−２−（ヒド
    ロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、１，２，
    ４−ブタントリオールまたは１，２，６−ヘキサントリ
    オールを表す請求項１４記載の方法。
18. 【請求項１８】 過酸化物が過酸化水素であるか尿素と
    過酸化水素の付加化合物である請求項１４記載の方法。
19. 【請求項１９】 金属が周期表のＩＶＡ、ＶＡ、ＶＩＩ
    Ａ、ＶＩＩＩＡおよびＩＢ族から選択された遷移金属、
    特に鉄（ＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）、銅（Ｉ）、銅（Ｉ
    Ｉ）、コバルト（ＩＩ）、コバルト（ＩＩＩ）、マンガ
    ン（ＩＩ）、マンガン（ＩＩＩ）、バナジウム（Ｉ
    Ｉ）、バナジウム（ＩＩＩ）、セリウム（ＩＩＩ）また
    はチタン（ＩＩＩ）である請求項１４記載の方法。
20. 【請求項２０】 遷移金属の対イオンがクロリド、サル
    フェート、アセチルアセトネート、アセテート、シトレ
    ート、オキサレート、ニトレート、ペルクロレート、シ
    アニド、ヒドロキシド、ホスフェート、ピロホスフェー
    トまたはオキシドであり、２，２’−ジピリジル、２，
    ２’，６，２’’−ターピリジル、１，１０−フェナン
    トロリン、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジア
    ミンテトラ酢酸二ナトリウム塩、ピリジン、ピコリン
    酸、２−ピラジンカルボン酸、アニリンもしくは置換さ
    れたアニリンと２，３−ブタンジオンのような１，２−
    ジケトンとの反応から形成された芳香族ジイミン、また
    はトリフェニルホスフィンオキシドから選択された有機
    配位子が存在し得る請求項１９記載の方法。
21. 【請求項２１】 式（Ｖ）におけるニトロキシル部分１
    モルに対して５ないし１００モルの比率で式（ＶＩ）で
    表される化合物が溶媒として使用され、式（Ｖ）におけ
    るニトロキシル部分１モルに対して過酸化物または有機
    ヒドロ過酸化物の量が１ないし２０モルであり、式
    （Ｖ）におけるニトロキシル部分１モルに対して金属塩
    または金属配位子錯体の量が０．００１ないし０．５モ
    ル当量であり、酸が使用されないか、もしくは式（Ｖ）
    におけるニトロキシル部分１モルに対して酸が１モル当
    量までの量で使用され、そして該方法が２０ないし１０
    ０℃の温度で行われる請求項１４記載の方法。