JP2018520255A - 難燃性ポリオレフィン系 - Google Patents
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Abstract
ある特定の実施形態において、非ハロゲン化難燃性ポリオレフィン物品が開示される。本物品は、添加剤が中に含有されたポリオレフィン基材を含む。
Description
関連出願の相互参照
本出願は、2015年7月20日に出願された米国仮出願第62/194503号の優先権を主張し、この内容が参照によりその全体が本開示に組み込まれる。
本出願は、2015年7月20日に出願された米国仮出願第62/194503号の優先権を主張し、この内容が参照によりその全体が本開示に組み込まれる。
技術分野
本発明は、難燃性材料に関し、より具体的には難燃性ポリオレフィン系に関する。
本発明は、難燃性材料に関し、より具体的には難燃性ポリオレフィン系に関する。
難燃性ポリオレフィン系は、様々な添加剤を組み込むポリオレフィン基材を用いる。厚いポリプロピレン物品を生成するための系は、典型的に補強充填剤を用いる。しかしながら、これらの系は、UL94垂直燃焼(「VB」)試験により決定して、最良でも軽度の難燃性を提供するだけであり、高い充填剤負荷に起因して物品の機械的特性に悪影響を及ぼし得る。
ハロゲン化難燃剤系は、ポリプロピレンと併せて使用されてきたが、これらの系は典型的に、多くの場合に微量のヒ素を含有する、酸化アンチモン等の相乗剤を必要とする。いくつかのハロゲン化芳香族難燃剤は、太陽放射に不安定であり、これが変色につながり得る。更に、ハロゲン化難燃剤は、多くの場合に高負荷(例えば、10重量%超)で使用されなければならず、これが高価であり、製造物品の機械的特性を損なう場合がある。
ポリリン酸アンモニウム等の有機塩、マグネシウム二水酸化物またはアルミニウム三水和物等の無機ミネラルもまた、難燃性ポリオレフィン系において使用されてきた。火炎温度で、そのような材料は、アンモニアまたは水蒸気等のオフガスを生成すると仮定され、これがポリマー−火炎界面近くの酸素含有量を希釈する。しかしながら、これらの材料は、多くの場合、極めて高レベル(30重量%〜60重量%)で使用され、望ましくない外観ならびにポリマー引張及び衝撃特性に悪影響をもたらす。
重金属及びハロゲン種を含まないか、または実質的に含まない、厚いポリプロピレン物品のための有効な難燃剤系を製剤化することが望ましい。更に、そのような系が、様々な適用に必要とされるレベルの光安定性、加工安定性、難燃性、及び機械的特性を満たすか、または超えることが望ましい。
発明の概要
本発明のある特定の実施形態は、添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材であって、該添加剤が、ホスホン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの組み合わせを含む有機リン化合物を含むポリオレフィン基材と、N−アルコキシヒンダードアミンを含む相乗剤と、を有する難燃性物品を対象とする。UL−94垂直燃焼(VB)試験からの物品の性能評定は、該物品が125ミルの射出成形棒の形態である場合、V−0評定を達成する。
本発明のある特定の実施形態は、添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材であって、該添加剤が、ホスホン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの組み合わせを含む有機リン化合物を含むポリオレフィン基材と、N−アルコキシヒンダードアミンを含む相乗剤と、を有する難燃性物品を対象とする。UL−94垂直燃焼(VB)試験からの物品の性能評定は、該物品が125ミルの射出成形棒の形態である場合、V−0評定を達成する。
ある特定の実施形態は、添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材であって、該添加剤が、ホスホン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの組み合わせを含む有機リン化合物を含むポリオレフィン基材と、N−アルコキシヒンダードアミンを含む相乗剤と、を有する難燃性物品を対象とする。ある特定の実施形態において、難燃性物品は、建築材料である。
ある特定の実施形態は、難燃性組成物を対象とし、該組成物が、ポリオレフィン、以下の式を有するホスホン酸エステルであって、
式中、変数が、本明細書に開示される、ホスホン酸エステルと、以下の式を有する相乗剤であって、
または
式中、nが、1〜15の整数であり、約0.1重量%〜約3重量%の量で存在する、相乗剤と、抗酸化剤と、酸捕捉剤とを含む。
本開示の目的のために、「アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1〜12個の炭素原子(すなわち、C1〜12アルキル)または指定された数の炭素原子(すなわち、メチル等のC1アルキル、エチル等のC2アルキル、プロピルまたはイソプロピル等のC3アルキル等)を含有する、直鎖または分岐鎖脂肪族炭化水素を指す。一実施形態において、アルキル基は、直鎖C1〜10アルキル基から選択される。別の実施形態において、アルキル基は、分岐鎖C1〜10アルキル基から選択される。別の実施形態において、アルキル基は、直鎖C1〜6アルキル基から選択される。別の実施形態において、アルキル基は、分岐鎖C1〜6アルキル基から選択される。別の実施形態において、アルキル基は、直鎖C1〜4アルキル基から選択される。別の実施形態において、アルキル基は、分岐鎖C1〜4アルキル基から選択される。別の実施形態において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖C2〜4アルキル基から選択される。非限定の例示的なC1〜10アルキル基には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル−sec−ブチル−tert−ブチル、イソ−ブチル、3−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が含まれる。非限定の例示的なC1〜4アルキル基には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、及びイソ−ブチルが含まれる。
本開示の目的のために、「任意に置換されたアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるアルキルが、非置換であるか、またはニトロ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、シクロアルキル等から独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。一実施形態において、任意に置換されたアルキルは、2つの置換基で置換されている。別の実施形態において、任意に置換されたアルキルは、1つの置換基で置換されている。非限定の例示的な任意に置換されたアルキル基には、−CH2CH2NO2、−CH2CH2CO2H、−CH2CH2SO2CH3、−CH2CH2COPh、−CH2C6H11等が含まれる。
本開示の目的のために、「アルコキシ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたシクロアルケニル、任意に置換されたアルキニル、または末端酸素原子に結合した任意に置換されたアルキニルを指す。一実施形態において、アルコキシ基は、C1〜4アルコキシ基から選択される。別の実施形態において、アルコキシ基は、末端酸素原子に結合したC1〜4アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、及びtert−ブトキシから選択される。アルコキシ基は、シクロアルコキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシ、プロポキシ、または2−メチル−2−ヒドロキシプロポキシ等の基を含んでもよい。
本開示の目的のために、「アルケニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1つ、2つ、または3つの炭素−炭素二重結合を含有する、上に定義されるアルキル基を指す。一実施形態において、アルケニル基は、C2〜6アルケニル基から選択される。別の実施形態において、アルケニル基は、C2〜4アルケニル基から選択される。非限定の例示的なアルケニル基には、エテニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、sec−ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルが含まれる。
本開示の目的のために、「任意に置換されたアルケニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるアルケニルが、非置換であるか、またはハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、カルボキシアミド、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロから独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。
本開示の目的のために、「アルキニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1〜3つの炭素−炭素三重結合を含有する、上に定義されるアルキル基を指す。一実施形態において、アルキニルは、1つの炭素−炭素三重結合を有する。一実施形態において、アルキニル基は、C2〜6アルキニル基から選択される。別の実施形態において、アルキニル基は、C2〜4アルキニル基から選択される。非限定の例示的なアルキニル基には、エチニル、プロピニル、ブチニル、2−ブチニル、ペンチニル、及びヘキシニル基が含まれる。
本開示の目的のために、「任意に置換されたアルキニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるアルキニルが、非置換であるか、またはハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、カルボキシアミド、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロから独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。
本開示の目的のために、「シクロアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、3〜12個の炭素原子(すなわち、C3〜12シクロアルキル)または指定された数の炭素を有する1〜3つの環を含有する、飽和及び部分的に不飽和の(1つもしくは2つの二重結合を含有する)環式脂肪族炭化水素を指す。一実施形態において、シクロアルキル基は、2つの環を有する。一実施形態において、シクロアルキル基は、1つの環を有する。別の実施形態において、シクロアルキル基は、C3〜8シクロアルキル基から選択される。別の実施形態において、シクロアルキル基は、C3〜6シクロアルキル基から選択される。非限定の例示的なシクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ノルボルニル、デカリン、アダマンチル、シクロヘキセニル等が含まれる。
本開示の目的のために、「任意に置換されたシクロアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるシクロアルキルが、非置換であるか、またはハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、カルボキシアミド、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロ、アルコキシアルキル、(アミノ)アルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シアノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、メルカプトアルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、及び(ヘテロアリール)アルキルから独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。一実施形態において、任意に置換されたシクロアルキルは、2つの置換基で置換される。別の実施形態において、任意に置換されたシクロアルキルは、1つの置換基で置換される。非限定の例示的な任意に置換されたシクロアルキル基には、
、
、及び
が含まれる。
本開示の目的のために、「シクロアルケニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義される部分的に不飽和のシクロアルキル基を指す。一実施形態において、シクロアルケニルは、1つの炭素−炭素二重結合を有する。別の実施形態において、シクロアルケニル基は、C4〜8シクロアルケニル基から選択される。例示的なシクロアルケニル基には、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等が含まれる。
本開示の目的のために、「任意に置換されたシクロアルケニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるシクロアルケニルが、非置換であるか、またはハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、モノヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、カルボキシアミド、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロ、アルコキシアルキル、(アミノ)アルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シアノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、メルカプトアルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、及び(ヘテロアリール)アルキルから独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。一実施形態において、任意に置換されたシクロアルケニルは、2つの置換基で置換されている。別の実施形態において、任意に置換されたシクロアルケニルは、1つの置換基で置換されている。別の実施形態において、シクロアルケニルは、非置換である。
本開示の目的のために、「ハロアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1つ以上のフッ素、塩素、臭素、及び/またはヨウ素原子によって置換されたアルキル基を指す。一実施形態において、アルキル基は、1つ、2つ、または3つのフッ素及び/または塩素原子によって置換されている。別の実施形態において、ハロアルキル基は、C1〜4ハロアルキル基から選択される。非限定の例示的なハロアルキル基には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、4,4,4−トリフルオロブチル、及びトリクロロメチル基が含まれる。
本開示の目的のために、「ヒドロキシアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1つ以上、例えば、1つ、2つ、または3つのヒドロキシ基で置換されたアルキル基を指す。一実施形態において、ヒドロキシアルキル基は、モノヒドロキシアルキル基であり、すなわち、1つのヒドロキシ基で置換されている。別の実施形態において、ヒドロキシアルキル基は、ジヒドロキシアルキル基であり、すなわち、2つのヒドロキシ基で置換されている。別の実施形態において、ヒドロキシアルキル基は、C1〜4ヒドロキシアルキル基から選択される。非限定の例示的なヒドロキシアルキル基には、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、及びヒドロキシブチル基、例えば、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1,2−ジヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシ−1−メチルプロピル、及び1,3−ジヒドロキシプロプ−2−イルが含まれる。
本開示の目的のために、「アルコキシアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、アルコキシ基で置換されたアルキル基を指す。非限定の例示的なアルコキシアルキル基には、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、プロポキシメチル、イソ−プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、ブトキシメチル、tert−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、sec−ブトキシメチル、及びペンチルオキシメチルが含まれる。
本開示の目的のために、「ハロアルコキシ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、末端酸素原子に結合したハロアルキルを指す。非限定の例示的なハロアルコキシ基には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、及び2,2,2−トリフルオロエトキシが含まれる。
本開示の目的のために、「アリール」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、6〜14個の炭素原子を有する(すなわち、C6〜14アリール)、単環式または二環式芳香族環系を指す。非限定の例示的なアリール基には、フェニル(「Ph」と省略される)、ナフチル、フェナントリル、アントラシル、インデニル、アズレニル、ビフェニル、ビフェニレニル、及びフルオレニル基が含まれる。一実施形態において、アリール基は、フェニルまたはナフチルから選択される。
本開示の目的のために、「任意に置換されたアリール」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるアリールが、非置換であるか、またはハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、カルボキシアミド、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロ、アルコキシアルキル、(アミノ)アルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シアノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、メルカプトアルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、または(ヘテロアリール)アルキルから独立して選択される1〜5つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。一実施形態において、任意に置換されたアリールは、任意に置換されたフェニルである。一実施形態において、任意に置換されたフェニルは、4つの置換基を有する。別の実施形態において、任意に置換されたフェニルは、3つの置換基を有する。別の実施形態において、任意に置換されたフェニルは、2つの置換基を有する。別の実施形態において、任意に置換されたフェニルは、1つの置換基を有する。非限定の例示的な置換アリール基には、2−メチルフェニル、2−メトキシフェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−メチルフェニル、3−メトキシフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、4−メチルフェニル、4−エチルフェニル、4−メトキシフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、2,6−ジ−フルオロフェニル、2,6−ジ−クロロフェニル、2−メチル、3−メトキシフェニル、2−エチル、3−メトキシフェニル、3,4−ジ−メトキシフェニル、3,5−ジ−フルオロフェニル3,5−ジ−メチルフェニル、3,5−ジメトキシ、4−メチルフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、及び3−クロロ−4−フルオロフェニルが含まれる。任意に置換されたアリールという用語は、縮合された任意に置換されたシクロアルキル環、及び縮合された任意に置換されたヘテロシクロ環を有する基を含むことを意味する。例には、
が含まれる。
本開示の目的のために、「アリールオキシ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、末端酸素原子に結合した任意に置換されたアリールを指す。非限定の例示的なアリールオキシ基は、PhO−である。
本開示の目的のために、「アラルキルオキシ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、末端酸素原子に結合したアラルキル基を指す。非限定の例示的なアラルキルオキシ基は、PhCH2O−である。
本開示の目的のために、「ヘテロアリール」という用語は、5〜14個の環原子(すなわち、C5〜14ヘテロアリール)、ならびに酸素、窒素、及び硫黄から独立して選択される1、2、3、または4個のヘテロ原子を有する単環式及び二環式芳香族環系を指す。一実施形態において、ヘテロアリールは、3個のヘテロ原子を有する。別の実施形態において、ヘテロアリールは、2個のヘテロ原子を有する。別の実施形態において、ヘテロアリールは、1個のヘテロ原子を有する。一実施形態において、ヘテロアリールは、C5ヘテロアリールである。別の実施形態において、ヘテロアリールは、C6ヘテロアリールである。非限定の例示的なヘテロアリール基には、チエニル、ベンゾ[b]チエニル、ナフト[2,3−b]チエニル、チアントレニル、フリル、ベンゾフリル、ピラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾオキサゾニル、クロメニル、キサンテニル、2H−ピロリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、イソインドリル、3H−インドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、シンノリニル、キナゾリニル、プテリジニル、4aH−カルバゾリル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、フェノチアゾリル、イソキサゾリル、フラザニル、及びフェノキサジニルが含まれる。一実施形態において、ヘテロアリールは、チエニル(例えば、チエン−2−イル及びチエン−3−イル)、フリル(例えば、2−フリル及び3−フリル)、ピロリル(例えば、1H−ピロール−2−イル及び1H−ピロール−3−イル)、イミダゾリル(例えば、2H−イミダゾール−2−イル及び2H−イミダゾール−4−イル)、ピラゾリル(例えば、1H−ピラゾール−3−イル、1H−ピラゾール−4−イル、及び1H−ピラゾール−5−イル)、ピリジル(例えば、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、及びピリジン−4−イル)、ピリミジニル(例えば、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、及びピリミジン−5−イル)、チアゾリル(例えば、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、及びチアゾール−5−イル)、イソチアゾリル(例えば、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、及びイソチアゾール−5−イル)、オキサゾリル(例えば、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、及びオキサゾール−5−イル)、ならびにイソキサゾリル(例えば、イソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イル、及びイソキサゾール−5−イル)から選択される。「ヘテロアリール」という用語はまた、考えられるN−オキシドを含むことを意味する。例示的なN−オキシドには、ピリジルN−オキシド等が含まれる。
本開示の目的のために、「任意に置換されたヘテロアリール」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるヘテロアリールが、非置換であるか、またはハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、カルボキシアミド、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロ、アルコキシアルキル、(アミノ)アルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シアノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、メルカプトアルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、及び(ヘテロアリール)アルキルから独立して選択される1〜4つの置換基、例えば、1つまたは2つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。一実施形態において、任意に置換されたヘテロアリールは、1つの置換基を有する。一実施形態において、任意に置換されたは、任意に置換されたピリジル、すなわち、2−、3−、または4−ピリジルである。任意の入手可能な炭素または窒素原子が置換され得る。別の実施形態において、任意に置換されたヘテロアリールは、任意に置換されたインドールである。
本開示の目的のために、「複素環」または「ヘテロシクロ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、3〜14個の環員(すなわち、3員〜14員ヘテロシクロ)及び少なくとも1つのヘテロ原子を有する1つ、2つ、または3つの環を含有する、飽和及び部分的に不飽和の(例えば、1つまたは2つの二重結合を含有する)環式基を指す。各ヘテロ原子は、四級化され得る、酸素原子、スルホキシド及びスルホンを含む硫黄原子、ならびに/または窒素原子からなる群から独立して選択される。「ヘテロシクロ」という用語は、2−イミダゾリジノン等の環式ウレイド基、及びβ−ラクタム、γ−ラクタム、δ−ラクタム、及びε−ラクタム等の環式アミド基を含むことを意味する。「ヘテロシクロ」という用語はまた、任意に置換された縮合アリール基を有する基、例えば、インドリニルを含むことを意味する。一実施形態において、ヘテロシクロ基は、1個の環ならびに1個または2個の酸素原子及び/または窒素原子を含有する5員または6員環式基から選択される。ヘテロシクロは、炭素または窒素原子を通じて分子の残りに任意に連結され得る。非限定の例示的なヘテロシクロ基には、2−イミダゾリジノン、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、及びインドリニルが含まれる。
本開示の目的のために、「任意に置換されたヘテロシクロ」という用語は、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上に定義されるヘテロシクロが、非置換であるか、またはハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、カルボキシアミド、スルホンアミド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ウレイド、グアニジノ、カルボキシ、カルボキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロ、アルコキシアルキル、(アミノ)アルキル、ヒドロキシアルキルアミノ、(アルキルアミノ)アルキル、(ジアルキルアミノ)アルキル、(シアノ)アルキル、(カルボキシアミド)アルキル、メルカプトアルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、(ヘテロアリール)アルキル等から独立して選択される1〜4つの置換基で置換されているかのいずれかを意味する。置換は、任意の使用可能な炭素または窒素原子上で起こり得、スピロ環を形成することができる。非限定の例示的な任意に置換されたヘテロシクロ基には、
が含まれる。
本開示の目的のために、「アミノ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、−NH2を指す。
本開示の目的のために、「アルキルアミノ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、−NHR15を指し、式中、R15が、アルキルである。
本開示の目的のために、「ジアルキルアミノ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、−NR16aR16bを指し、式中、R16a及びR16bが各々独立して、アルキルであるか、またはR16a及びR16bが共に、3員〜8員の任意に置換されたヘテロシクロを形成する。
本開示の目的のために、「ヒドロキシアルキルアミノ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、−NHR17を指し、式中、R17が、ヒドロキシアルキルである。
本開示の目的のために、「(アミノ)アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、アミノ基で置換されたアルキル基を指す。非限定の例示的なアミノアルキル基には、−CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2CH2NH2等が含まれる。
本開示の目的のために、「(アルキルアミノ)アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、アルキルアミノ基で置換されたアルキル基を指す。非限定の例示的な(アルキルアミノ)アルキル基は、−CH2CH2N(H)CH3である。
本開示の目的のために、「(ジアルキルアミノ)アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、ジアルキルアミノ基によって置換されたアルキル基を指す。非限定の例示的な(ジアルキルアミノ)アルキル基は、−CH2CH2N(CH3)2である。
本開示の目的のために、「(シアノ)アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1つ以上のシアノ、例えば、−CN基で置換されたアルキル基を指す。非限定の例示的な(シアノ)アルキル基には、−CH2CH2CN、−CH2CH2CH2CN、及び−CH2CH2CH2CH2CNが含まれる。
本開示の目的のために、「カルボキシアミド」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、式−C(=O)NR24aR24bのラジカルを指し、式中、R24a及びR24bが各々独立して、水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、もしくは任意に置換されたヘテロアリールであるか、またはR24a及びR24bが、それらが結合する窒素と共に、3員〜8員のヘテロシクロ基を形成する。一実施形態において、R24a及びR24bは各々独立して、水素または任意に置換されたアルキルである。非限定の例示的なカルボキシアミド基には、−CONH2、−CON(H)CH3、−CON(CH3)2、及び−CON(H)Phが含まれる。
本開示の目的のために、「(カルボキシアミド)アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、カルボキシアミド基を有するアルキル基を指す。非限定の例示的な(カルボキシアミド)アルキル基には、−CH2CONH2、−C(H)CH3−CONH2、及び−CH2CON(H)CH3が含まれる。
本開示の目的のために、「スルホンアミド」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、式−SO2NR23aR23bのラジカルを指し、式中、R23a及びR23bが各々独立して、水素、任意に置換されたアルキル、もしくは任意に置換されたアリールであるか、またはR23a及びR23bが、それらが結合する窒素と共に、3員〜8員ヘテロシクロ基を形成する。非限定の例示的なスルホンアミド基には、−SO2NH2、−SO2N(H)CH3、及び−SO2N(H)Phが含まれる。
本開示の目的のために、「アルキルカルボニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、アルキル基によって置換されたカルボニル基、すなわち、−C(=O)−を指す。非限定の例示的なアルキルカルボニル基は、−COCH3である。
本開示の目的のために、「アリールカルボニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、任意に置換されたアリール基によって置換されたカルボニル基、すなわち、−C(=O)−を指す。非限定の例示的なアリールカルボニル基は、−COPhである。
本開示の目的のために、「アルキルスルホニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上述の任意に置換されたアルキル基のうちのいずれかによって置換されたスルホニル基、すなわち、−SO2−を指す。非限定の例示的なアルキルスルホニル基は、−SO2CH3である。
本開示の目的のために、「アリールスルホニル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、上述の任意に置換されたアリール基のうちのいずれかによって置換されたスルホニル基、すなわち、−SO2−を指す。非限定の例示的なアリールスルホニル基は、−SO2Phである。
本開示の目的のために、「メルカプトアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、−SH基によって置換された上述のアルキル基のうちのいずれかを指す。
本開示の目的のために、「カルボキシ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、式−COOHのラジカルを指す。
本開示の目的のために、「カルボキシアルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、−COOHで置換された上述のアルキル基のうちのいずれかを指す。非限定の例示的なカルボキシアルキル基は、−CH2CO2Hである。
本開示の目的のために、「アラルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1つ、2つ、または3つの任意に置換されたアリール基で置換されたアルキル基を指す。一実施形態において、アラルキル基は、1つの任意に置換されたアリール基で置換されたC1〜4アルキルである。非限定の例示的なアラルキル基には、ベンジル、フェネチル、−CHPh2、及び−CH(4−FPh)2が含まれる。
本開示の目的のために、「ウレイド」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、式−NR22aC(=O)NR22bR22cのラジカルを指し、式中、R22aが、水素、アルキル、もしくは任意に置換されたアリールであり、R22b及びR22cが各々独立して、水素、アルキル、もしくは任意に置換されたアリールであるか、またはR22b及びR22cが、それらが結合する窒素原子と共に、4員〜8員ヘテロシクロ基を形成する。非限定の例示的なウレイド基には、−NHC(C=O)NH2及び−NHC(C=O)NHCH3が含まれる。
本開示の目的のために、「グアニジノ」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、式−NR25aC(=NR26)NR25bR25cのラジカルを指し、式中、R25a、R25b、及びR25cが各々独立して、水素、アルキル、または任意に置換されたアリールであり、R26が、水素、アルキル、シアノ、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、カルボキシアミド、またはスルホンアミドである。非限定の例示的なグアニジノ基には、−NHC(C=NH)NH2、−NHC(C=NCN)NH2、−NHC(C=NH)NHCH3等が含まれる。
本開示の目的のために、「(ヘテロシクロ)アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1つ、2つ、または3つの任意に置換されたヘテロシクロ基で置換されたアルキル基を指す。一実施形態において、(ヘテロシクロ)アルキルは、1つの任意に置換されたヘテロシクロ基で置換された(C1〜4)アルキルである。非限定の例示的な(ヘテロシクロ)アルキル基には、以下が含まれる。
本開示の目的のために、「(ヘテロアリール)アルキル」という用語は、単独でまたは別の基の一部として使用される場合、1つ、2つ、または3つの任意に置換されたヘテロアリール基で置換されたアルキル基を指す。一実施形態において、(ヘテロアリール)アルキル基は、1つの任意に置換されたヘテロアリール基で置換された(C1〜4)アルキルである。非限定の例示的な(ヘテロアリール)アルキル基には、
が含まれる。
本開示は、1個以上の原子を異なる原子量または質量数を有する原子によって置き換えることによって同位体的に標識される(すなわち、放射標識される)、本明細書に開示される化合物のうちのいずれかを包含する。開示される化合物に組み込まれ得る同位体の例には、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、及び塩素の同位体、例えば、それぞれ2H、3H、11C、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18F、及び36Cl、例えば、3H、11C、及び14Cが含まれる。同位体的に標識される化合物は、当該技術分野において既知の方法によって調製され得る。
本明細書に開示される化合物のうちのいくつかは、1つ以上の不斉中心を含有する場合があり、故にエナンチオマー、ジアステレオマー、及び他の立体異性形態をもたらし得る。本開示は、全てのそのような考えられる形態、ならびにそれらのラセミ形態及び分解形態、及びそれらの混合物の使用を包含することを意味する。個々のエナンチオマーは、本開示に照らして当該技術分野において既知の方法に従って分離され得る。本明細書に記載される化合物が、オレフィン二重結合または他の幾何不斉中心を含有する場合、別途指定されない限り、それらがE及びZ幾何異性体の両方を含むことが意図される。全ての互変異性体は、同様に本開示によって包含されることが意図される。
本明細書で使用される場合、「立体異性体」という用語は、それらの原子の空間における配向のみが異なる個々の分子の全ての異性体に対する一般用語である。それは、互いの鏡像(ジアステレオマー)ではない複数のキラル中心を有する化合物のエナンチオマー及び異性体を含む。
「キラル中心」という用語は、4つの異なる基が結合する炭素原子を指す。
「エナンチオマー」及び「エナンチオマーの」という用語は、その鏡像に重ねることができず、したがってエナンチオマーが偏光の平面をある方向に回転させ、その鏡像化合物が偏光の平面を反対方向に回転させる場合、光学的に活性である分子を指す。
「ラセミ」という用語は、等量部のエナンチオマーの混合物を指し、この混合物は、光学的に不活性である。
「約」という用語は、測定量に関して本明細書で使用される場合、測定を行い、測定の目的及び測定器具の精度に見合ったレベルの注意を払う熟練者によって予想される、その測定量の正常変動を指す。
難燃性を改善するための添加剤を組み込む、ポリオレフィン組成物及び物品が、本明細書に開示される。具体的には、建築材料等の厚断面ポリオレフィン(例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びそれらのコポリマー)物品において使用するための難燃剤系が開示される。開示される難燃剤系は、市販の難燃剤系より低いレベルの、ポリプロピレン中の難燃性添加剤を更に可能にするが、依然として高い難燃性を呈する。
厚い断面物品は、1mmより大きい最小寸法または最小厚さを有する任意の物品(例えば、非薄膜物品)である。厚断面物品はまた、1mmより大きい全体厚さを有する多層物品(例えば、互いの上に層化されるか、または併せて積層されるいくつかの薄膜物品)を含んでもよい。
開示される組成物から生成された厚断面ポリオレフィン物品を用いて、押出または射出成形建築用外装/サイディング、外装建築用看板(例えば、下端、シングル、シャッター)、デッキ及び柵、輸送または倉庫パレット、パイプ、及びメンブレン(例えば、屋根、ジオメンブレン)等の難燃性建築材料を生成することができる。ある特定の実施形態において、建築材料は、ポリオレフィン基材、ならびにポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリオレタンのうちの1つ以上、及びこれらの材料の混合物及びブレンドを含む、様々なポリマーから形成され得る。ある特定の他の実施形態は、ポリエチレン、ポリプロピレン、それらのコポリマー、またはそれらの混合物から形成された建築材料を対象とする。
ある特定の実施形態において、難燃性ポリオレフィン組成物は、基材材料としてのポリオレフィン、ならびに1つ以上の添加剤を含み得る。添加剤には、例えば、1つ以上の難燃性化合物、1つ以上のヒンダードアミン相乗剤化合物、1つ以上の抗酸化剤及び/またはプロセス安定剤、1つ以上の酸捕捉剤、1つ以上の着色剤、1つ以上の充填剤、1つ以上の紫外光吸収剤、1つ以上の核化剤または清澄剤、ならびにそれらの組み合わせが含まれる。
ポリオレフィン基材
ある特定の実施形態において、ポリオレフィン基材には、例えば、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、及びそれらのコポリマーが含まれる。ポリオレフィン基材は、他のポリマーが中に組み込まれていてもよく、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリウレタン、及びコポリマー(例えば、ランダムもしくはブロックコポリマー)、またはそれらの混合物が含まれる。ある特定の実施形態において、ポリオレフィン基材には、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、中密度ポリエチレン(MDPE)、または高密度ポリエチレン(HDPE)が含まれる。ポリマー混合物のある特定の実施形態には、例えば、PP/HDPE、PP/LLDPE、及びLLDPE/HDPE、ならびにPP/HDPE/LLDPE等の三元混合物が含まれる。ある特定の実施形態において、ポリマーは、直鎖状または分岐鎖状であり得、架橋(例えば、化学架橋)を伴うかまたは伴わずに調製され得る。
ある特定の実施形態において、ポリオレフィン基材には、例えば、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、及びそれらのコポリマーが含まれる。ポリオレフィン基材は、他のポリマーが中に組み込まれていてもよく、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリウレタン、及びコポリマー(例えば、ランダムもしくはブロックコポリマー)、またはそれらの混合物が含まれる。ある特定の実施形態において、ポリオレフィン基材には、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、中密度ポリエチレン(MDPE)、または高密度ポリエチレン(HDPE)が含まれる。ポリマー混合物のある特定の実施形態には、例えば、PP/HDPE、PP/LLDPE、及びLLDPE/HDPE、ならびにPP/HDPE/LLDPE等の三元混合物が含まれる。ある特定の実施形態において、ポリマーは、直鎖状または分岐鎖状であり得、架橋(例えば、化学架橋)を伴うかまたは伴わずに調製され得る。
ある特定の実施形態において、PP及びPEのブレンドは、ブレンド中の成分の相溶性、部分混和性、または混和性のレベルを促進するのに好適な第3のポリマーと任意にブレンドされてもよい。そのような材料は、「界面張力還元剤」または「相溶化剤」と称される。
ある特定の実施形態において、ポリマーは、長鎖分岐(LCB)をポリプロピレン主鎖から誘導するように架橋されてもよく、ポリプロピレングレードにおいて現在商業的に入手可能であるものより高い溶融強度及び拡張性、ならびに低いメルトフローをもたらす。
ポリプロピレンを用いるある特定の実施形態において、組成物は、そうでなければ成形物品への溶融変換時に存在するものより高いレベルの、ポリマー中で形成される結晶化度を促進する添加剤を含有し得る。そのような添加剤は、「核化剤」と称される。
ポリオレフィンは、例えば、ラジカル重合(通常は高圧下かつ昇温で)及び触媒重合(例えば、通常は基IVb、Vb、VIb、またはVIIIの1つまたは複数の金属を含有する触媒を使用する)を含む、様々な方法によって調製され得る。そのような金属は、通常は1つまたは複数のリガンド、典型的にはπ−配位またはσ−配位のいずれかであり得る、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル、及び/またはアリールを有する金属錯体を形成することができる。そのような金属錯体は、遊離形態であり得るか、または基材上、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ、または酸化ケイ素上に固定され得る。触媒は、重合培地中に可溶性であっても不溶性であってもよい。触媒は、重合において単独で使用され得るか、または更なる活性剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物、または金属アルキロキサンが使用されてもよく、これらの金属は、基Ia、IIa、及び/またはIIIaの元素である。活性剤は、更なるエステル、エーテル、アミン、またはシリルエーテル基で好都合に修飾されてもよい。これらの触媒系は、通常は「Phillips」、「Standard Oil Indiana」、「Ziegler(−Natta)」、「TNZ」、「メタロセン」、または「シングルサイト触媒」と呼ばれる。
ポリプロピレンを用いるある特定の実施形態において、ポリプロピレンは、ポリプロピレンランダムコポリマー、交互もしくはセグメント化コポリマー、またはエチレン、1−プロペン、C4〜C20−α−オレフィン、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、C4〜C20−アルカンジエン、C5〜C12−シクロアルカンジエン、及びノルボルネン誘導体から選択される1つ以上のコモノマーを含有するブロックコポリマーであり、プロピレン及びコモノマー(複数可)の総モル量は、100%である。好適なC4〜C20−α−オレフィンの例には、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、及び4−メチル−1−ペンテンが含まれるが、これらに限定されない。好適なC4〜C20−アルカンジエンの例には、ヘキサジエン及びオクタジエンが含まれるが、これらに限定されない。好適なC5〜C12−シクロアルカンジエンの例には、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、及びシクロオクタジエンが含まれるが、これらに限定されない。好適なノルボルネン誘導体の例には、5−エチリデン−2−ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、及びメチレン−ジメチレン−ヘキサヒドロナフタレンが含まれるが、これらに限定されない。
ポリプロピレンコポリマーには、長鎖分岐ポリプロピレンコポリマーも含まれる。いくつかの実施形態において、プロピレン/エチレンコポリマーは、例えば、50重量%〜99.9重量%、80重量%〜99.9重量%、または90重量%〜99.9重量%プロピレンを含有する。
ある特定の実施形態において、基材を形成するポリオレフィンポリマーは、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びそれらのコポリマーまたは混合物から選択される。基材は、中に組み込まれた追加のポリマーを含んでもよく、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリウレタン、またはそれらのコポリマーもしくは混合物が含まれるが、これらに限定されない。ある特定の実施形態において、ポリオレフィン基材に組み込まれる他のポリマーの総量は、ポリオレフィン基材の総重量の15重量%未満、20重量%未満、25重量%未満、30重量%未満、35重量%未満、40重量%未満、45重量%未満、50重量%未満、55重量%未満、60重量%未満、65重量%未満、70重量%未満、75重量%未満、80重量%、または85重量%未満である。
ある特定の実施形態において、コモノマーが、C9〜C20−α−オレフィン(例えば、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、または1−エイコセン)、C9〜C20アルカンジエン、C9〜C12シクロアルカンジエン、またはノルボルネン誘導体(例えば、5−エチリデン−2−ノルボルネンまたはメチレン−ジメチレン−ヘキサヒドロナフタレン)であるプロピレンコポリマーは、少なくとも90モル%、90モル%〜99.9モル%、または90モル%〜99モル%のプロピレンを含有し得る。
ある特定の実施形態において、コモノマーが、C4〜C−α−オレフィン(例えば、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、または4−メチル−1−ペンテン)、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、C4〜C8−アルカンジエン、またはC5〜C8シクロアルカンジエンであるプロピレンコポリマーは、少なくとも80モル%、80モル%〜99.9モル%、または80モル%〜99モル%のプロピレンを含有し得る。
ポリオレフィン基材の更なる実施形態には、プロピレン/イソブチレンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、プロピレン/シクロオレフィンコポリマー、プロピレンの、エチレン及びジエンとのターポリマー(例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチリデン−ノルボルネン)、プロピレン/1−オレフィンコポリマー(例えば、1−オレフィンが、原位置で生成される)、及びプロピレン/一酸化炭素コポリマーが含まれる。
難燃性化合物
ある特定の実施形態において、1つ以上の難燃性化合物は、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれ得る。
ある特定の実施形態において、1つ以上の難燃性化合物は、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれ得る。
難燃剤を含有するリンには、ホスファゼン難燃剤が含まれてもよく、例えば、EP1104766、JP07292233、DE1982/8541、DE1988/536、JP11263885、米国特許第4,079,035号、同第4,107,108号、同第4,108,805号、及び同第6,265,599号に開示されている。非ハロゲン化リン系難燃剤は、リン酸トリフェニル、リン酸エステル、ホスホニウム誘導体、ホスホン酸塩、リン酸エステル、及びリン酸エステル等のリンを含む化合物、ならびに米国特許第7,786,199号に記載されるものが含まれ得る。リン系(有機リン)難燃剤は、通常はアルキル(一般に直鎖)またはアリール(芳香族環)基が結合されるリン酸塩コアで構成される。例には、赤リン、無機リン酸塩、不溶性リン酸アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム、尿素ポリリン酸アンモニウム、オルトリン酸アンモニウム、炭酸リン酸アンモニウム、尿素リン酸アンモニウム、リン酸二アンモニウム、メラミンリン酸アンモニウム、ポリリン酸ジエチレンジアミン、ポリリン酸ジシアンジアミド、ポリリン酸塩、リン酸尿素、ピロリン酸メラミン、オルトリン酸メラミン、メチルホスホン酸ジメチルのメラミン塩、ジメチルヒドロゲンホスファイトのメラミン塩、ポリリン酸ホウ素のアンモニウム塩、メチルホスホン酸ジメチルの尿素塩、有機リン酸塩、ホスホン酸塩、及びホスフィン酸化物が含まれる。リン酸エステルには、例えば、リン酸トリエチル、トリス(2−エチルヘキシル)リン酸塩、リン酸トリオクチル等のトリアルキル誘導体、リン酸トリフェニル、ジフェニルリン酸クレジル、及びリン酸トリクレジル等のトリアリール誘導体、ならびに2−エチルヘキシル−リン酸ジフェニル及びジメチル−リン酸アリール及びリン酸オクチルフェニル、及びジアミンリン酸エチレン等のアリール−アルキル誘導体が含まれる。
リン系難燃剤の他の例には、リン酸ホウ素メチルアミン、リン酸シアヌルアミド、リン酸マグネシウム、ジメチルリン酸エタノールアミン、環式ホスホン酸エステル、ホスホン酸トリアルキル、アンモニウムリン酸カリウム、リン酸シアヌルアミド、リン酸アニリン、トリメチルホスホルアミド、トリス(1−アジリジニル)ホスフィンオキシド、ビス(5,5−ジメチル−2−チオノ−1,3,2−ジオキサホスホリンアミル)オキシド、ジメチルホスホノ−N−ヒドロキシメチル−3−プロピオンアミド、トリス(2−ブトキシエチル)リン酸塩、テトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウム塩、例えばテトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムクロリド及びテトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウム硫酸塩、n−ヒドロキシメチル−3−(ジメチルホスホノ)−プロピオンアミド、ポリリン酸ホウ素のメラミン塩、ポリリン酸ホウ素のアンモニウム塩、トリフェニルホスファイト、ジメチルリン酸アンモニウム、オルトリン酸メラミン、尿素リン酸アンモニウム、メラミンリン酸アンモニウム、メチルホスホン酸ジメチルのメラミン塩、ジメチルヒドロゲンホスファイトのメラミン塩が含まれる。
金属水酸化物難燃剤には、無機水酸化物、例えば水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミナ三水和物(ATH)、及びヒドロキシ炭酸塩が含まれる。
メラミン系難燃剤は、3つの化学基:(a)メラミン(2,4,6−トリアミノ−1,3,5トリアジン)、(b)メラミン誘導体(有機酸または無機酸、例えばホウ酸、シアヌル酸、リン酸、またはピロ/ポリリン酸を有する塩を含む)、及び(c)メラミン相同体を含む、非ハロゲン化難燃剤のファミリーである。メラミン誘導体には、例えば、シアヌル酸メラミン(メラミン及びシアヌル酸の塩)、モノリン酸メラミン(メラミン及びリン酸の塩)、ピロリン酸メラミン、及びポリリン酸メラミンが含まれる。メラミン相同体には、メラム(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン−n−(4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン−−2−イル)、メレム(2,5,8−トリアミノ1,3,4,6,7,9,9b−ヘプタアザフェナレン)、及びメロン(ポリ[8−アミノ−1,3,4,6,7,9,9b−ヘプタアザフェナレン−2,5−ジイル)が含まれる。
メラミン系難燃剤には、メラミン化合物/ポリオール縮合物も含まれる。例えば、米国特許出願第10/539,097号(WO2004/055029として公開)及び米国特許出願第2010/152376号に開示されているように、ポリオールは、直鎖、分岐鎖、もしくは環式三水素性、四水素性、五水素性、もしくは六水素性アルコール、または直鎖もしくは環式C4〜C6アルドースまたはC4〜C6ケトースであり、メラミン化合物は、リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、またはポリリン酸メラミンである。いくつかの実施形態において、ポリオールは、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールである。いくつかの実施形態において、メラミン化合物は、リン酸メラミンである。メラミン化合物対ポリオールのモル比は、いくつかの実施形態において、約1:1〜約4:1である。縮合物は更に、ヒドロキシ基によって置換された樹状ポリマー、例えば樹状ポリエステルまたは樹状ポリアミドを中に組み込んでいてもよい。樹状ポリエステルは、トリメチオールプロパン、ペンタエリスリトール、エトキシル化ペンタエリスリトール、及び鎖延長ジメチルプロピオン酸から選択される開始剤化合物の生成物であり得る。樹状ポリアミドは、いくつかの実施形態において、環式カルボン酸無水物及びジイソプロパノールアミンの重縮合物である。
ホウ酸難燃性化合物には、例えば、ホウ酸亜鉛、ホウ砂(ホウ酸ナトリウム)、ホウ酸アンモニウム、及びホウ酸カルシウムが含まれ得る。ホウ酸亜鉛は、化学組成物xZnOyB2O3・zH2Oを有するホウ素系難燃剤である。ホウ酸亜鉛は、単独で、またはアルミナ三水和物、水酸化マグネシウム、または赤リン等の他の化学化合物と併せて使用され得る。それは、ハロゲン化亜鉛またはオキシハロゲン化亜鉛を通じて作用し、これがハロゲン源の分解を加速し、チャー形成を促進する。
単独で、または他の難燃性基材と組み合わせて用いられ得る難燃性基材を含有する他の金属の例には、酸化マグネシウム、塩化マグネシウム、タルカム、アルミナ水和物、酸化亜鉛、アルミナ三水和物、アルミナマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ナトリウム、ゼオライト、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、モリブデン酸アンモニウム、酸化鉄、酸化銅、リン酸亜鉛、塩化亜鉛、粘土、リン酸二水素ナトリウム、錫、モリブデン、及び亜鉛が含まれるが、これらに限定されない。
ある特定の実施形態において、添加剤は、1つ以上の難燃性化合物を含んでもよい。難燃性化合物は、ホスホン酸エステル、リン酸エステル、及びそれらの組み合わせから選択される1つ以上の有機リン化合物を含み得る。
ある特定の実施形態において、有機リン化合物は、以下の式を有するホスホン酸エステルであり、
式中、R1及びR2が独立して、アルキル、任意に置換されたアルキル、ベンジル、任意に置換されたベンジル、フェニル、任意に置換されたフェニル、ナフチル、及び任意に置換されたナフチルから選択される。ある特定の実施形態において、R1及びR2の両方は、メチルである(THORから入手可能なAFLAMMIT(登録商標)PCO 960として商業的に知られている)。
ある特定の実施形態において、他の好適な有機リン化合物が使用されてもよい。
ある特定の実施形態において、1つ以上の難燃性化合物(例えば、有機リン化合物)は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて1重量%〜70重量%、1重量%〜60重量%、1重量%〜50重量%、1重量%〜40重量%、1重量%〜30重量%、1重量%〜20重量%、1重量%〜10重量%、2重量%〜9重量%、3重量%〜6重量%、2重量%〜5重量%、または1重量%〜4重量%の量で存在する。例えば、1つ以上の難燃性化合物は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて約1重量%、約2重量%、約3重量%、約4重量%、約5重量%、約6重量%、約7重量%、約8重量%、約9重量%、または約10重量%の量、ならびに前述の量の間の量で存在し得る。
相乗剤
ある特定の実施形態において、1つ以上の相乗剤(例えば、光吸収剤)が、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。相乗剤は、「安定剤」とも称され得る。本明細書に記載されるある特定の相乗剤化合物は、難燃性化合物として用いられてもよい。
ある特定の実施形態において、1つ以上の相乗剤(例えば、光吸収剤)が、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。相乗剤は、「安定剤」とも称され得る。本明細書に記載されるある特定の相乗剤化合物は、難燃性化合物として用いられてもよい。
ある特定の実施形態において、紫外(UV)光吸収剤には、例えば、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、トリス−アリール−s−トリアジン、ヒドロキシル−安息香酸塩、及び2−ヒドロキシベンゾフェノン紫外光吸収剤(UVA)、ならびに商品名Uvinul(登録商標)3030、3035、3039で知られているもの等のシアノアクリレートが含まれる。
好適なヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールUVAは、例えば、米国特許第3,004,896号、同第3,055,896号、同第3,072,585号、同第3,074,910号、同第3,189,615号、同第3,218,332号、同第3,230,194号、同第4,127,586号、同第4,226,763号、同第4,275,004号、同第4,278,589号、同第4,315,848号、同第4,347,180号、同第4,383,863号、同第4,675,352号、同第4,681,905号、同第4,853,471号、同第5,268,450号、同第5,278,314号、同第5,280,124号、同第5,319,091号、同第5,410,071号、同第5,436,349号、同第5,516,914号、同第5,554,760号、同第5,563,242号、同第5,574,166号、同第5,607,987号、同第5,977,219号、及び同第6,166,218号に開示されており、例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−sec−ブチル−5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシル−オキシ)−カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシ−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス(4−t−オクチル−(6−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−t−オクチル−5−α−クミル−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミル−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾ−トリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロケイ皮酸塩、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミル−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、及び5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールが含まれる。
好適なトリス−アリール−s−トリアジンUVAは、例えば、米国特許第3,843,371号、同第4,619,956号、同第4,740,542号、同第5,096,489号、同第5,106,891号、同第5,298,067号、同第5,300,414号、同第5,354,794号、同第5,461,151号、同第5,476,937号、同第5,489,503号、同第5,543,518号、同第5,556,973号、同第5,597,854号、同第5,681,955号、同第5,726,309号、同第5,736,597号、同第5,942,626号、同第5,959,008号、同第5,998,116号、同第6,013,704号、同第6,060,543号、同第6,242,598号、及び同第6,255,483号に開示されており、例えば、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、CYASORB UV−1164、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)−フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(4−ビフェニルイル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシ−フェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ*−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン(*は、オクチルオキシ、ノニルオキシ、及びデシルオキシ基の混合物を示す)、メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン}、3:5′、5:5′、及び3:3′位において5:4:1の比で架橋されたメチレン架橋二量体混合物、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン、及び4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンの混合物、TINUVIN 400、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン、ならびに4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジンが含まれる。
好適なヒドロキシベンゾエートUV吸収剤には、例えば、置換及び非置換安息香酸のエステル、例えば4−tert−ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、及び2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートが含まれる。
2−ヒドロキシベンゾフェノンUV吸収剤には、例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ、及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体が含まれる。
ある特定の実施形態において、UVAは、添加剤として含まれる。UVAは、5−クロロ−2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、または4−オクチルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノンのうちの1つ以上を含んでもよい。
ある特定のUVAは、市販の製剤であり、例えばTINUVIN 326、TINUVIN 234、TINUVIN 1577、TINUVIN 1600、CYASORB UV 1164、CYASORB THT、CYASORB UV 2908、及びCHIMASSORB 81が含まれる。
ある特定の実施形態において、1つ以上のUVAは、ポリオレフィン基材の重量に基づいて0.01重量%〜2.5重量%、または0.10重量%〜1.5重量%の量で存在する。ある特定の実施形態において、1つ以上のUVAは、0.10重量%〜0.95重量%の量で存在する。例えば、1つ以上のUVAは、ポリオレフィン基材の重量に基づいて約0.20重量%、約0.25重量%、約0.30重量%、約0.35重量%、約0.40重量%、約0.45重量%、約0.50重量%、約0.55重量%、約0.60重量%、約0.65重量%、約0.70重量%、約0.75重量%、約0.80重量%、約0.85重量%、または0.90重量%の量、ならびに前述の量の間の量で存在する。
ある特定の実施形態において、1つ以上のヒンダードアミン光安定剤(HALS)は、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。好適なHALSは、例えば、米国特許第5,004,770号、同第5,204,473号、同第5,096,950号、同第5,300,544号、同第5,112,890号、同第5,124,378号、同第5,145,893号、同第5,216,156号、同第5,844,026号、同第5,980,783号、同第6,046,304号、同第6,117,995号、同第6,271,377号、同第6,297,299号、同第6,392,041号、同第6,376,584号、及び同第6,472,456号に開示されている。
好適なHALSには、例えば、1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタ−デシルアミノピペリジン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−シクロヘキシル−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−アシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、2,4−ビス[(1−シクロヘキシル−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル−アミノ−s−トリアジン、ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル オクタデカノエート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシナート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、トリス(2−ヒドロキシ−3−(アミノ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)ニトリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン−N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンの、N,N′−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン及びコハク酸の縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン(CYASORB UV−3346)、CYASORB UV−3529(CYASORB UV−3346のN−メチル化類似体)の縮合物、N,N′−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカン及びエピクロロヒドリンの反応生成物、ポリ[メチル−,(3−オキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)]シロキサン、マレイン酸無水物−C18〜C22−α−オレフィン−コポリマーの、2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)、及び2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンのオリゴマー縮合物、4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−1,2,2,6,6−ペンタアメチルピペリジン)、及び2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(1,2,2,6,6−ペンタアメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンのオリゴマー縮合物、4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン)、及び2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンのオリゴマー縮合物、4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)、及び2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンのオリゴマー縮合物、(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミンを、1,2−ビス(3−アミノ−プロピルアミノ)エタンとシアヌル酸塩化物との反応の生成物と反応させることによって得られた反応生成物、ならびにそれらの二元及び三元組み合わせが含まれる。
他の好適なHALSには、例えば、前述のHALS化合物のうちのいずれかの立体障害ヒンダードN−H、N−メチル、N−メトキシ、N−プロポキシ、N−オクチルオキシ、N−シクロヘキシルオキシ、N−アシルオキシ、及びN−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)類似体が含まれる。例えば、N−HヒンダードアミンをN−メチルヒンダードアミンで置き換えることは、N−Hの代わりにN−メチル類似体を用いることになる。
例証目的のために、前述のHALSの構造のうちのいくつかが下に示される。
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート:
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート:
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル−アミノ−s−トリアジン:
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン:
ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート:
2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン:
トリス(2−ヒドロキシ−3−(アミノ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)ニトリロトリアセテート:
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート:
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン):
3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン:
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン:
N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン:
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)−ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンの、N,N′−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物:
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン及びコハク酸の縮合物:
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物:
N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物:
2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物:
7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカン及びエピクロロヒドリンの反応生成物:
ポリ[メチル−,(3−オキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)]シロキサン:
マレイン酸無水物−C18〜C22−α−オレフィン−コポリマーの、2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物:
4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)、及び2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンのオリゴマー縮合物:
ならびに(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミンを、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとシアヌル酸塩化物との反応の生成物と反応させることによって得られた反応生成物:
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート:
ある特定の実施形態において、HALSの二元組み合わせが、添加剤として含まれてもよい。そのような二元組み合わせには、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、及びN,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、及び4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2−クロロ−4,6−ビス(ジブチル−アミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとのオリゴマー化合物縮合物;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル オクタデカノエート、及び4,4′−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとのオリゴマー縮合物;ならびにビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、及び2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル オクタデカノエートが含まれる。
ある特定の実施形態において、HALSの三元組み合わせが、添加剤として含まれてもよい。そのような三元組み合わせには、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン、及び4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン)と2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとのオリゴマー縮合物;1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル オクタデカノエート、及び4,4′−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン)と2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端をキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとのオリゴマー縮合物;ならびにビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、及びN,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物が含まれる。
ある特定の実施形態において、本開示のHALS化合物のうちのいずれかの他の二元または三元組み合わせが用いられてもよい。
ある特定の実施形態において、添加剤は、1つ以上のヒンダードアミン化合物を含んでもよい。ある特定の実施形態において、1つ以上のヒンダードアミン化合物には、N−アルコキシヒンダードアミン及び/またはN−アシルオキシヒンダードアミンが含まれる。好適なN−アルコキシヒンダードアミンは、例えば、米国特許出願第61/611620号(WO2013/136285として公開)、米国特許第5,844,026号、同第6,271,377号、同第8,895,647号、同第8,765,848号、同第9,045,480号、及び米国公開第2014/336313号に開示されている。一実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、以下の式を有し、
式中、Xが、以下の式を有し、
式中、Yが、−(CH2)6−であり、少なくとも1つのRが、アルコキシを含み、nが、1〜5の整数である。ある特定の実施形態において、Rは、−OC3H7(例えば、N−アルコキシヒンダードアミン)である。そのような実施形態において、この化合物は、本明細書において「NOR−1」と称される。
一実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、以下の式を有し、
本明細書において「NOR−3」と称され、2014年7月28日に出願された米国特許出願第14/444,495号に記載されており、ここで参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
ある特定の実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、以下の式を有し、
式中、R1及びR2が独立して、C1〜C30アルキルから選択される。ある特定の実施形態において、R1及びR2の両方が、−(C11H23)である。
ある特定の実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、以下の式を有するか、
またはここで参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第9,045,480号に開示される他のHALS化合物の式を有し得る。
ある特定の実施形態において、1つ以上のヒンダードアミン化合物は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて0.1重量%〜3重量%、0.1重量%〜1.9重量%、0.15重量%〜1.5重量%、0.2重量%〜1重量%、または0.2〜0.5重量%の量で存在する。例えば、1つ以上のヒンダードアミン化合物は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて約0.10重量%、約0.20重量%、約0.30重量%、約0.40重量%、約0.50重量%、約0.60重量%、約0.70重量%、約0.80重量%、約0.90重量%、約1.00重量%、約1.10重量%、約1.20重量%、約1.30重量%、または約1.40重量%の量、ならびに前述の量の間の量で存在し得る。
抗酸化剤
ある特定の実施形態において、1つ以上の抗酸化剤は、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。抗酸化剤には、ヒドロキシルアミン安定剤(例えば、ジアルキルヒドロキシルアミン安定剤)、有機リン安定剤及びヒンダードフェノール抗酸化剤の組み合わせ、有機リン安定剤及びジアルキルヒドロキシルアミン安定剤の組み合わせ、アミンオキシド安定剤、または有機リン安定剤及びアミンオキシド安定剤の組み合わせが含まれ得るが、これらに限定されない。
ある特定の実施形態において、1つ以上の抗酸化剤は、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。抗酸化剤には、ヒドロキシルアミン安定剤(例えば、ジアルキルヒドロキシルアミン安定剤)、有機リン安定剤及びヒンダードフェノール抗酸化剤の組み合わせ、有機リン安定剤及びジアルキルヒドロキシルアミン安定剤の組み合わせ、アミンオキシド安定剤、または有機リン安定剤及びアミンオキシド安定剤の組み合わせが含まれ得るが、これらに限定されない。
有機リン安定剤には、例えば、ホスファイト及びホスホナイト安定剤、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−α−クミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビスイソデシルオキシ−ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス−(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレン−ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、2,2′,2″−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3′5,5′−テトラ−tert−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイト]、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ポリ(4,4′−{2,2′−ジメチル−5,5′−ジ−t−ブチルフェニルスルフィド−}オクチルホスファイト)、ポリ(4,4′{−イソプロピリデンジフェノール}−オクチルホスファイト)、ポリ(4,4′−{イソプロピリデンビス[2,6−ジブロモフェノール]}−オクチルホスファイト)、及びポリ(4,4′−{2,2′−ジメチル−5,5′−ジ−t−ブチルフェニルスルフィド}−ペンタエリスリトールジホスファイト)が含まれる。
例証の目的のために、前述の抗酸化剤の構造のうちのいくつかが下に示される。
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン:
2,2′,2″−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3′5,5′−テトラ−tert−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイト]:
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン:
ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト:
ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト:
ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト:
及びテトラキス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレン−ジホスホナイト:
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン:
ヒンダードフェノール抗酸化剤には、例えば、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、及びオクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートが含まれる。ビタミンE及びビタミンEアセテート抗酸化剤は、単独で、または他の抗酸化剤と組み合わせて使用することもできる。
ある特定の実施形態において、有機リン安定剤及びヒンダードフェノール抗酸化剤の組み合わせは、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト及びペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]またはオクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートである。
ある特定の実施形態において、有機リン安定剤対ヒンダードフェノール抗酸化剤の重量:重量比は、約9:1〜約1:9、ならびに例えば、約8:1、約7:1、約6:1、約5:1、約4:1、約3:1、約2:1、約1:1、約1:2、約1:3、約1:4、約1:5、約1:6、約1:7、または約1:8の間の比であり、前述の比の間の比である。
ヒドロキシルアミン安定剤には、例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジドデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−テトラデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−ヘプタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−メチル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、及びN,N−ジ(C16〜C18アルキル)ヒドロキシルアミンが含まれ得る。
アミンオキシド安定剤には、例えば、ジ(C16〜C18)アルキルメチルアミンオキシドが含まれ得、代表的な例は、Genox(登録商標)EP(Addivant)である。
ある特定の実施形態において、有機リン安定剤及びジアルキルヒドロキシルアミンの組み合わせは、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト及びN,N−ジ(C16〜C18アルキル)ヒドロキシルアミンである。ある特定の実施形態において、有機リン安定剤及びアミンオキシド安定剤の組み合わせは、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト及びジ(C16〜C18)アルキルメチルアミンオキシドである。これら2つの組み合わせの重量:重量比は、有機リン/ヒンダードフェノール抗酸化剤の組み合わせについて上記の通りであり得る。
ある特定の実施形態において、添加剤は、1つ以上の抗酸化剤を含み得る。ある特定の実施形態において、1つ以上の抗酸化剤には、以下の式を有する第1の化合物、
及び以下の式を有する第2の化合物
の組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、抗酸化剤は、IRGANOX(登録商標)B225として商業的に入手可能な第1及び第2の化合物のブレンドであってもよい。
ある特定の実施形態において、1つ以上の抗酸化剤は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて0.01重量%〜1重量%、0.01重量%〜0.75重量%、0.01重量%〜0.5重量%、0.01重量%〜0.2重量%、または0.05重量%〜1重量%の量で存在する。例えば、1つ以上の抗酸化剤は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて約0.01重量%、約0.05重量%、約0.10重量%、約0.15重量%、約0.20重量%、約0.30重量%、約0.40重量%、約0.50重量%、約0.60重量%、約0.70重量%、約0.80重量%、約0.90重量%、または約1.00重量%の量、ならびに前述の量の間の量で存在し得る。
着色剤
ある特定の実施形態において、1つ以上の着色剤が、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。着色剤には、例えば、有機顔料、無機顔料、及びそれらの混合物が含まれ得る。着色剤のいくつかの例は、Pigment Handbook,T.C.Patton,Ed.,Wiley−Interscience,New York,1973において見出され得る。ポリマー系生成物において使用される市販の顔料のうちのいくつか、例えば金属酸化物(例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、及び酸化鉄)金属水酸化物、金属フレーク(例えば、アルミニウムフレーク)、クロメート(例えば、クロム酸鉛)、硫化物、硫酸塩、炭酸塩、カーボンブラック、バナジン酸ビスマス、ケイ素、タルク、カオリン、フタロシアニンブルー及びグリーン、オルガノレッド、オルガノマルーン、真珠光沢顔料、及び他の有機顔料が、本組成物に用いられ得る。クロメートを含まない顔料、例えばメタホウ酸バリウム、リン酸亜鉛、三リン酸アルミニウム、及びそれらの混合物が使用されてもよい。
ある特定の実施形態において、1つ以上の着色剤が、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。着色剤には、例えば、有機顔料、無機顔料、及びそれらの混合物が含まれ得る。着色剤のいくつかの例は、Pigment Handbook,T.C.Patton,Ed.,Wiley−Interscience,New York,1973において見出され得る。ポリマー系生成物において使用される市販の顔料のうちのいくつか、例えば金属酸化物(例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、及び酸化鉄)金属水酸化物、金属フレーク(例えば、アルミニウムフレーク)、クロメート(例えば、クロム酸鉛)、硫化物、硫酸塩、炭酸塩、カーボンブラック、バナジン酸ビスマス、ケイ素、タルク、カオリン、フタロシアニンブルー及びグリーン、オルガノレッド、オルガノマルーン、真珠光沢顔料、及び他の有機顔料が、本組成物に用いられ得る。クロメートを含まない顔料、例えばメタホウ酸バリウム、リン酸亜鉛、三リン酸アルミニウム、及びそれらの混合物が使用されてもよい。
他の好適な顔料には、C.I.顔料、例えばブラック12、ブラック26、ブラック28、ブラック30、ブルー15.0、ブルー15.3(G)、ブルー15.3(R)、ブルー28、ブルー36、ブルー385、ブラウン24、ブラウン29、ブラウン33、ブラウン10P850、グリーン7(Y)、グリーン7(B)、グリーン17、グリーン26、グリーン50、バイオレット14、バイオレット16、イエロー1、イエロー3、イエロー12、イエロー13、イエロー14、イエロー17、イエロー62、イエロー74、イエロー83、イエロー164、イエロー53、レッド2、レッド3(Y)、レッド3(B)、レッド4、レッド48.1、レッド48.2、レッド48.3、レッド48.4、レッド52.2、レッド49.1、レッド53.1、レッド57.1(Y)、レッド57.1(B)、レッド112、レッド146、レッド170(F5RK型)Bluer、C.I.顔料オレンジ5、顔料オレンジ13、顔料オレンジ34、顔料オレンジ23(R)、及び顔料オレンジ23(B)が含まれる。好適な有機顔料には、顔料イエロー151、顔料イエロー154、顔料イエロー155、顔料レッド8、顔料レッド8、顔料レッド49.2、顔料レッド81、顔料レッド169、顔料ブルー1、顔料バイオレット1、顔料バイオレット3、顔料バイオレット27、顔料レッド122、及び顔料バイオレット19が含まれる。好適な無機顔料には、ミドルクローム(Middle Chrome)、レモンクローム(Lemon Chrome)、プリムローズクローム(Primrose Chrome)、スカーレットクローム(Scarlet Chrome)、及びジンククロメート(Zinc Chromate)が含まれる。
好適な有機顔料には、例えば、フタロシアニン、ペリレン、アゾ化合物、イソインドリン、キノフタロン、ジケトピロロピロール、キナクリドン、ジオキサジン、及びインダントロンが含まれ得る。ブルー顔料には、例えば、インダントロン及び銅フタロシアニンクラスの顔料、例えば顔料ブルー60、顔料ブルー15:1、顔料ブルー15:3、顔料ブルー15:4、及び顔料ブルー15:6が含まれ得る。グリーン顔料には、例えば、銅フタロシアニンクラスの顔料、例えば顔料グリーン7及び顔料グリーン36が含まれ得る。マゼンタ顔料には、例えば、キナクリドンクラスの顔料、例えば2,9−ジクロロキナクリドン及び顔料レッド202が含まれ得る。レッド顔料には、例えば、キナクリドンクラスの顔料、例えばジメチルキナクリドン及び顔料レッド122、ペリレンクラスの顔料、例えば顔料レッド149、顔料レッド178、及び顔料レッド179、またはジケトピロロピロールクラスの顔料、例えば顔料レッド254及び顔料レッド264が含まれ得る。イエロー顔料には、例えば、プテリジン、イソインドリノン、及びイソインドリンクラスの顔料、例えば顔料イエロー215、顔料イエロー110、及び顔料イエロー139が含まれ得る。オレンジ顔料には、例えば、イソインドリノンまたはジケトピロロピロールクラスの顔料、例えば顔料オレンジ61、顔料オレンジ71、及び顔料オレンジ73が含まれ得る。バイオレット顔料には、例えば、キナクリドンクラスの顔料、例えば顔料バイオレット19、またはジオキサジンクラスの顔料、例えば顔料バイオレット23及び顔料バイオレット37が含まれ得る。ある特定の実施形態において、顔料の混合物が用いられてもよい。
ある特定の実施形態において、1つ以上の着色剤は、全体で、ポリオレフィン基材の重量に基づいて0.10重量%〜3.0重量%、または0.20重量%〜1.0重量%の量で存在し得る。例えば、1つ以上の着色剤は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて約0.3重量%、約0.4重量%、約0.5重量%、約0.6重量%、約0.7重量%、約0.8重量%、または約0.9重量%の量、ならびに前述の量の間の量で存在し得る。
充填剤
ある特定の実施形態において、1つ以上の充填剤が、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。充填剤は、ポリマーの機械的特性、例えば衝撃または引張強度を向上させるように作用する。充填剤の例には、アルミニウム三水和物(ATH)等の金属水和物、マグネシウム二水酸化物(MDH)等の金属酸化物、及び炭酸カルシウム等の炭酸金属が含まれるが、これらに限定されない。ポリオレフィン組成物に有用な他の充填剤には、木片、木粉、木フレーク、木繊維、おが屑、亜麻、ジュート、ヘンプ、ケナフ、もみ殻、マニラ麻、天然セルロース繊維、及びそれらの組み合わせが含まれる。充填剤は、無機であってもよく、アルカリまたはアルカリ土類金属カルボン酸塩、ステアリン酸塩、または硫酸塩が含まれる。例えば、無機充填剤には、タルク(ケイ酸マグネシウム)、マイカ、バーミキュライト、ジアトマイト、パーライト、炭酸カルシウム、ドロマイト、ケイ素、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、ウォラストナイト、フライアッシュ、カオリン粘土、マイカ、または表面処理した二酸化チタンを含む様々な二酸化チタンが含まれる。充填剤には、有機または無機繊維、例えばガラス、ポリエステル、ポリアミド、またはポリアラミド繊維も含まれ得る。プラスチックに好適な充填剤は、Wiley Encyclopedia of Polymer Science and Technology,Volume 10,″Fillers″,by A.H.Tsou,W.H.Waddellに記載されている。
ある特定の実施形態において、1つ以上の充填剤が、添加剤としてポリオレフィン基材に組み込まれてもよい。充填剤は、ポリマーの機械的特性、例えば衝撃または引張強度を向上させるように作用する。充填剤の例には、アルミニウム三水和物(ATH)等の金属水和物、マグネシウム二水酸化物(MDH)等の金属酸化物、及び炭酸カルシウム等の炭酸金属が含まれるが、これらに限定されない。ポリオレフィン組成物に有用な他の充填剤には、木片、木粉、木フレーク、木繊維、おが屑、亜麻、ジュート、ヘンプ、ケナフ、もみ殻、マニラ麻、天然セルロース繊維、及びそれらの組み合わせが含まれる。充填剤は、無機であってもよく、アルカリまたはアルカリ土類金属カルボン酸塩、ステアリン酸塩、または硫酸塩が含まれる。例えば、無機充填剤には、タルク(ケイ酸マグネシウム)、マイカ、バーミキュライト、ジアトマイト、パーライト、炭酸カルシウム、ドロマイト、ケイ素、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、ウォラストナイト、フライアッシュ、カオリン粘土、マイカ、または表面処理した二酸化チタンを含む様々な二酸化チタンが含まれる。充填剤には、有機または無機繊維、例えばガラス、ポリエステル、ポリアミド、またはポリアラミド繊維も含まれ得る。プラスチックに好適な充填剤は、Wiley Encyclopedia of Polymer Science and Technology,Volume 10,″Fillers″,by A.H.Tsou,W.H.Waddellに記載されている。
充填剤の負荷レベルは、ある特定の実施形態において、ポリオレフィン基材の重量に基づいて5重量%〜70重量%、5重量%〜60重量%、10重量%〜50重量%、または15重量%〜40重量%の範囲であり得る。例えば、充填剤は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて約20重量%、約25重量%、約30重量%、または約35重量%、ならびに前述の量の間の量で存在し得る。
追加の添加剤
帯電防止剤、耐傷剤、スリップ剤、ポリマー処理補助剤等の更なる添加剤が、本明細書に開示される組成物中に存在してもよい(Plastic Additives Handbook;6th Editionを参照されたい)。更なる添加剤には、脂肪酸の金属塩、例えば、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、またはステアリン酸アルミニウムが含まれる。更なる添加剤には、チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネートも含まれる。更なる添加剤には、ベンゾフラノン安定剤、例えば米国特許第4,325,863号、同第4,338,244号、同第5,175,312号、同第5,216,052号、同第5,252,643号、同第5,369,159号、同第5,356,966号、同第5,367,008号、同第5,428,177号、もしくは同第5,428,162、または米国特許出願公開第2012/0238677号に開示されるものも含まれ、3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビス[5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイル−オキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチルベンゾフラン−2−オン、及び3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オンが含まれる。更なる添加剤には、相溶剤または分散助剤、例えば、マレイン酸無水物グラフト化PEまたはPP、ポリ(エチレン−コ−ビニルアセテート)、ポリ(エチレン−アクリル酸)等も含まれる。更なる添加剤は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて0.1重量%〜10重量%、または0.2重量%〜5重量%で存在し得る。
帯電防止剤、耐傷剤、スリップ剤、ポリマー処理補助剤等の更なる添加剤が、本明細書に開示される組成物中に存在してもよい(Plastic Additives Handbook;6th Editionを参照されたい)。更なる添加剤には、脂肪酸の金属塩、例えば、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、またはステアリン酸アルミニウムが含まれる。更なる添加剤には、チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネートも含まれる。更なる添加剤には、ベンゾフラノン安定剤、例えば米国特許第4,325,863号、同第4,338,244号、同第5,175,312号、同第5,216,052号、同第5,252,643号、同第5,369,159号、同第5,356,966号、同第5,367,008号、同第5,428,177号、もしくは同第5,428,162、または米国特許出願公開第2012/0238677号に開示されるものも含まれ、3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビス[5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイル−オキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチルベンゾフラン−2−オン、及び3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オンが含まれる。更なる添加剤には、相溶剤または分散助剤、例えば、マレイン酸無水物グラフト化PEまたはPP、ポリ(エチレン−コ−ビニルアセテート)、ポリ(エチレン−アクリル酸)等も含まれる。更なる添加剤は、ポリオレフィン基材の重量に基づいて0.1重量%〜10重量%、または0.2重量%〜5重量%で存在し得る。
ある特定の実施形態において、添加剤は、酸捕捉剤等の1つ以上の追加の添加剤を含んでもよい。ある特定の実施形態において、酸捕捉剤は、ステアリン酸亜鉛である。ある特定の実施形態において、酸捕捉剤は、全体で、ポリオレフィン基材の重量に基づいて0.1重量%〜3.0重量%、または0.10重量%〜2.0重量%の量で存在し得る。
ポリオレフィン物品の実施形態
添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材を調製する際に、本明細書に記載される成分のうちのいずれか、及び任意の更なる添加剤が、予混合され得るか、または個々に添加され得る。ある特定の実施形態において、添加剤は、オレフィンの重合前、重合中、または重合後に添加され得る。ある特定の実施形態において、添加剤は、純粋形態で基材に組み込まれ得るか、または蝋、油、もしくはポリマーに封入され得る。ある特定の実施形態において、1つ以上の添加剤は、ポリオレフィン基材の上に噴霧され、他の添加剤またはそれらの溶融物を希釈するために使用することができ、それにより他の添加剤も併せてポリオレフィン基材の上に噴霧され得る。ある特定の実施形態において、重合触媒の不活化中に噴霧することによる添加が行われてもよい。ある特定の実施形態において、蒸気が不活化に使用されてもよい。
添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材を調製する際に、本明細書に記載される成分のうちのいずれか、及び任意の更なる添加剤が、予混合され得るか、または個々に添加され得る。ある特定の実施形態において、添加剤は、オレフィンの重合前、重合中、または重合後に添加され得る。ある特定の実施形態において、添加剤は、純粋形態で基材に組み込まれ得るか、または蝋、油、もしくはポリマーに封入され得る。ある特定の実施形態において、1つ以上の添加剤は、ポリオレフィン基材の上に噴霧され、他の添加剤またはそれらの溶融物を希釈するために使用することができ、それにより他の添加剤も併せてポリオレフィン基材の上に噴霧され得る。ある特定の実施形態において、重合触媒の不活化中に噴霧することによる添加が行われてもよい。ある特定の実施形態において、蒸気が不活化に使用されてもよい。
ある特定の実施形態において、難燃性物品は、添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材を含む。添加剤は、ホスホン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの組み合わせを含む、有機リン化合物を含む。添加剤は、N−アルコキシヒンダードアミン化合物を含む相乗剤を更に含む。一実施形態において、この物品は、建築材料等の製造物品である。建築材料は、例えば、シャッター、屋根板、建築装飾、下端、クラッディング、パレット、屋根カバー、床タイル、シート床、裏材、ドア、ドア枠、窓枠、及びサイディングパネルであり得る。
ある特定の実施形態において、建築材料は、射出成形または押出プロセスに従って生成される。ある特定の実施形態において、本明細書に記載される物品は、モノリシックの単層物品に成形または押出され得る。ある特定の実施形態において、物品は、例えば、共押出、熱形成、または積層を介して形成された多層物品であってもよい。本多層物品は、本ポリオレフィン組成物からなる少なくとも1つの層を含有し得る。ある特定の実施形態において、多層物品の各層は、1mm未満の最小物理寸法を有する薄膜であり得る。ある特定の実施形態において、成形または押出は、溶融条件下で行われる。
ある特定の実施形態において、物品の最小物理寸法は、1mmより大きいか、1.5mmより大きいか、または3mmより大きい。「最小物理寸法」という用語は、固体物体または物体の固定部分の最小物理外側寸法を指す。例えば、固体の矩形物品は、10mmの長さ、5mmの幅、及び3mmの厚さを有し得る。そのような場合において、3mmの厚さは、物品の最小物理寸法となる。
本明細書において論じられる米国特許、米国公開特許出願、及び米国特許出願は、各々が参照により本明細書に組み込まれる。「a」及び「an」という冠詞は、本明細書において、物品の1つまたは複数(すなわち、少なくとも1つ)の文法的目的語を指すように使用される。例として、「N−アルコキシヒンダードアミン」は、1つのN−アルコキシヒンダードアミン、または複数のN−アルコキシヒンダードアミンを意味する。
本明細書において列挙される任意の範囲が包含される。
本明細書全体で使用される「実質的に」及び「約」という用語は、小さい変動を記載し、説明するために使用される。例えば、それらは、±5%以下、例えば±2%以下、±1%以下、±0.5%以下、±0.2%以下、±0.1%以下、または±0.05%以下を指し得る。本明細書における全ての数値は、明示的に示されるか否かに関わらず、「約」という用語によって修飾される。「約」という用語によって修飾された値は、当然のことながら、特定の値を含む。例えば、「約5.0」は、5.0を含まなければならない。
例証的実施例
以下の例証的実施例は、本明細書に記載される実施形態のうちのいくつかに従い、難燃性材料のための製剤を提供する。これらの実施例は、本発明の理解を助けるために記載されており、当然のことながら本明細書に記載され、請求される本発明を具体的に限定するものとして解釈されてはならない。当業者の理解の範囲内であろう未知のまたは今後開発される全ての相当物の代用を含む、本発明のそのような変型、及び製剤中の変更または実験設計におけるわずかな変更は、本明細書に組み込まれる本発明の範囲内に含まれると考えられるべきである。
以下の例証的実施例は、本明細書に記載される実施形態のうちのいくつかに従い、難燃性材料のための製剤を提供する。これらの実施例は、本発明の理解を助けるために記載されており、当然のことながら本明細書に記載され、請求される本発明を具体的に限定するものとして解釈されてはならない。当業者の理解の範囲内であろう未知のまたは今後開発される全ての相当物の代用を含む、本発明のそのような変型、及び製剤中の変更または実験設計におけるわずかな変更は、本明細書に組み込まれる本発明の範囲内に含まれると考えられるべきである。
以下の実施例のうちの1つ以上において以下の材料を使用した。
ポリプロピレンを、ポリオレフィン基材材料として選択した。いくつかの実施例において、使用されたポリプロピレンは、ExxonMobilデータシート当たり2.16kg、230℃で0.83g/10分の質量流量(MFR)を有する高い溶融強度のExxonMobil 5341E1ポリプロピレン(「EM5341」)を含んでいた。他の実施例において、使用されたポリプロピレンは、2.16kg、230℃で12.0g/10分のMFRを有するLyondell Basell Pro−fax 6301ポリプロピレンホモポリマー(「PF6301」)を含んでいた。
AFLAMMIT(登録商標)PCO 960(「PCO960」)を、難燃性化合物として使用した。
使用された相乗剤は、上記のNOR−1、NOR−2、及びNOR−3を含む。
IRGANOX(登録商標)B 225(IrgB)、0.01%投与量を、抗酸化剤添加剤として使用した。
ステアリン酸亜鉛(ZnSt)、0.5%投与量(グレードSP、FACl Asia Pacific PTE Ltd.)を、酸捕捉剤添加剤として使用した。
示されるパーセンテージは、別途指示されない限り、ポリオレフィン基材の総重量に関する所与の重量%である。
別途指示されない限り、押出条件は以下の通りであった:25mm Coperion、2kgバッチ、スクリュー回転数150rpm、送給速度10lb/時、温度プロファイル−(スロート)200、220、220、220、220、220、220℃;ダイ溶融温度−219〜229℃;溶融圧範囲300〜420psi。
別途指示されない限り、射出成形条件は以下の通りであった:0.125×5.0×0.5インチのUL−94難燃性棒(「125ミル棒」)を生成するためのBOYモデル50;温度プロファイル−ノズル450、450、450、450°F;成形温度60°F。
チップ衝撃試験を、ASTM D−256に従って行った。
UL−94 Test for Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances,5th Ed.,October,29,1996に従って、異なる試料に評定が付与され、及び/または最終使用物品に関してASTM E−84に従って、許容可能に低い延焼指数が付与された。UL−94 VB試験評定基準を表1に提供する。
実施例1
ポリプロピレン(EM5341)、難燃剤、相乗剤、及び酸捕捉剤を併せて粉末としてブレンドし、溶融混合のために二軸押出機を通じて供給した。125ミル厚の棒を成形する後次射出を行い、UL−94 VB評価及びチップ衝撃試験(ASTM D−4508)のための試料を生成した。押出された顆粒の圧縮成形により、60ミル厚の斑板を生成し、UL−94垂直燃焼評価のために、60ミル寸法の棒を後次にダイカットした。結果を表2に要約する。
ポリプロピレン(EM5341)、難燃剤、相乗剤、及び酸捕捉剤を併せて粉末としてブレンドし、溶融混合のために二軸押出機を通じて供給した。125ミル厚の棒を成形する後次射出を行い、UL−94 VB評価及びチップ衝撃試験(ASTM D−4508)のための試料を生成した。押出された顆粒の圧縮成形により、60ミル厚の斑板を生成し、UL−94垂直燃焼評価のために、60ミル寸法の棒を後次にダイカットした。結果を表2に要約する。
表2に示されるように、0.5重量%のHALS相乗剤が使用される場合、わずか5重量%のジホスホン酸エステル難燃剤を用いて、V−2の有益なUL94 VB評定が達成される。8重量%のジホスホン酸エステル難燃剤であっても、単独で使用される場合は、UL評定が達成されないことに留意されたい。更に、最も有益な最高性能V−0評定は一貫して、8重量%のジホスホン酸エステル難燃剤及び0.8重量%のHALS相乗剤(すなわち、10:1の比)を用いて達成された。
実施例2
実施例2の試料を、実施例1と同様の方法で調製した。表2に示される通り、2つの異なるNOR HALS相乗剤は、ジホスホン酸エステルがUL−94垂直燃焼評定を達成するのを可能にするのに有効である。NOR−1は、より厚い125ミルPP棒において相乗剤としてより有効であると思われ、このシリーズのNOR−2と比較して、UL94 V−0評定に到達するために、より低い難燃剤の負荷(5〜6%)を可能にする。
実施例2の試料を、実施例1と同様の方法で調製した。表2に示される通り、2つの異なるNOR HALS相乗剤は、ジホスホン酸エステルがUL−94垂直燃焼評定を達成するのを可能にするのに有効である。NOR−1は、より厚い125ミルPP棒において相乗剤としてより有効であると思われ、このシリーズのNOR−2と比較して、UL94 V−0評定に到達するために、より低い難燃剤の負荷(5〜6%)を可能にする。
実施例3
実施例2からの製剤#9のUL−94寸法棒を、Atlas Ci−6000 Weather−Ometer(登録商標)において1週間にわたって加速光劣化に供し、屋外曝露をシミュレートした。試験設定には、ASTM G155サイクル1が含まれ、光輝0.35W/m2、及びブラックパネル温度63℃であった。加速風化後の棒の試験は、UL94 V−0評定をもたらし、成形時の棒から変化しなかった。
実施例2からの製剤#9のUL−94寸法棒を、Atlas Ci−6000 Weather−Ometer(登録商標)において1週間にわたって加速光劣化に供し、屋外曝露をシミュレートした。試験設定には、ASTM G155サイクル1が含まれ、光輝0.35W/m2、及びブラックパネル温度63℃であった。加速風化後の棒の試験は、UL94 V−0評定をもたらし、成形時の棒から変化しなかった。
実施例4
PCO960と代替HALS相乗剤NOR−3との組み合わせを、実施例1における手順と同様に評価した。EM5141E1 HMSポリプロピレンを、基材として使用した。有益なV−2評定は、60及び125ミルのポリプロピレン棒において得られた。
PCO960と代替HALS相乗剤NOR−3との組み合わせを、実施例1における手順と同様に評価した。EM5141E1 HMSポリプロピレンを、基材として使用した。有益なV−2評定は、60及び125ミルのポリプロピレン棒において得られた。
実施例5
異なるより高いメルトフローの標準ポリプロピレン(PF6301)を、難燃剤の組み合わせで評価した。表5に要約される通り、UL94 V−2評定は、厚さ60ミル及び125ミルの棒において達成され、衝撃強度を良好に保持した。ポリマー衝撃強度の良好な保持は、難燃性製剤において観察された。
異なるより高いメルトフローの標準ポリプロピレン(PF6301)を、難燃剤の組み合わせで評価した。表5に要約される通り、UL94 V−2評定は、厚さ60ミル及び125ミルの棒において達成され、衝撃強度を良好に保持した。ポリマー衝撃強度の良好な保持は、難燃性製剤において観察された。
実施例6
PP中のPCO960と代替NOR HALS相乗剤との組み合わせを評価した。ジホスホン酸エステルは、Meilalpo ChinaからのM102Bであった。M102Bは、95%の以下の式を有するジホスホン酸エステルと、
5%の以下の式を有する単構造ホスホン酸エステル、
の報告されたブレンドである。
44.6グラムのEM5341ポリプロピレンを、5.0gのM102B及び0.4gのNOR−1と混合し、次いでBrabender混合ボウルに入れた。Theormulationを、230℃、30rpmでポリプロピレンが完全に溶融してブレンドを形成するまで混合した。材料を除去し、圧縮型に速やかに移し、1.5分の高圧及び2分の冷却後に、4×6×0.060インチのポリマー斑板が450°Fで生成された。UL94棒を斑板からダイカットした。この製剤に関して、V−2のUL94評定が得られた。
PP中のPCO960と代替NOR HALS相乗剤との組み合わせを評価した。ジホスホン酸エステルは、Meilalpo ChinaからのM102Bであった。M102Bは、95%の以下の式を有するジホスホン酸エステルと、
44.6グラムのEM5341ポリプロピレンを、5.0gのM102B及び0.4gのNOR−1と混合し、次いでBrabender混合ボウルに入れた。Theormulationを、230℃、30rpmでポリプロピレンが完全に溶融してブレンドを形成するまで混合した。材料を除去し、圧縮型に速やかに移し、1.5分の高圧及び2分の冷却後に、4×6×0.060インチのポリマー斑板が450°Fで生成された。UL94棒を斑板からダイカットした。この製剤に関して、V−2のUL94評定が得られた。
実施例7
高密度ポリエチレン(ExxonMobil HDPE 6908)、相乗剤、難燃剤、酸捕捉剤(ZnSt)、及び抗酸化剤(IrgB)を、粉末として併せてブレンドし、溶融混合、続いてペレット化のために二軸押出機を通じて供給した。125ミル厚の棒へのHDPEペレットの後次の射出成形(BOY 50M、温度プロファイル(℃):ノズル230、230、230、230)を行い、UL−94 VB評価のための試料を生成した。別個に、押出顆粒の圧縮成形(Coperion ZSK25mm TSE、温度プロファイル(℃):スロート200、210、210、210、210、210、210、ダイ)は、60ミル厚の斑板を生成し、続いてUL−94 VB評価のために、60ミル寸法の棒をダイカットした。
高密度ポリエチレン(ExxonMobil HDPE 6908)、相乗剤、難燃剤、酸捕捉剤(ZnSt)、及び抗酸化剤(IrgB)を、粉末として併せてブレンドし、溶融混合、続いてペレット化のために二軸押出機を通じて供給した。125ミル厚の棒へのHDPEペレットの後次の射出成形(BOY 50M、温度プロファイル(℃):ノズル230、230、230、230)を行い、UL−94 VB評価のための試料を生成した。別個に、押出顆粒の圧縮成形(Coperion ZSK25mm TSE、温度プロファイル(℃):スロート200、210、210、210、210、210、210、ダイ)は、60ミル厚の斑板を生成し、続いてUL−94 VB評価のために、60ミル寸法の棒をダイカットした。
125ミル厚の棒及び60ミル厚の棒の両方に関して、10%または15%のPCO960難燃剤を1%のNOR−1相乗剤と共に用いて、有益なUL−94 VB評定V−0が達成された。比較して、不安定なポリエチレン60または125ミル棒は、保持クランプまで燃焼し、残炎時間は、250秒を超え、UL−94 VB燃焼性評定をもたらさなかった。
実施例8
表6に示される重量パーセンテージに従って試料を調製した。125ミル棒を、押出(25mm Coperion、2kgバッチ、スクリュー回転数150rpm、供給速度10lb/時、温度プロファイル(℃)−200、210、210、210、210、210、210、ダイ)、及び後次の射出成形(温度プロファイル(°F)−ノズル450、450、450、450F)によって生成した。全試料において、IrgBを0.1%で使用し、ZnStを0.5%で使用した。使用されたポリオレフィンは、EM5341であった。表6の結果は、8%のPCO960が使用される場合、0.4%という低いNOR−1相乗剤レベルでV−0評定が得られたことを示す。NOR−1相乗剤レベルが0.8%であった場合、5%という低いPCO960レベルでV−0評定が得られた。
表6に示される重量パーセンテージに従って試料を調製した。125ミル棒を、押出(25mm Coperion、2kgバッチ、スクリュー回転数150rpm、供給速度10lb/時、温度プロファイル(℃)−200、210、210、210、210、210、210、ダイ)、及び後次の射出成形(温度プロファイル(°F)−ノズル450、450、450、450F)によって生成した。全試料において、IrgBを0.1%で使用し、ZnStを0.5%で使用した。使用されたポリオレフィンは、EM5341であった。表6の結果は、8%のPCO960が使用される場合、0.4%という低いNOR−1相乗剤レベルでV−0評定が得られたことを示す。NOR−1相乗剤レベルが0.8%であった場合、5%という低いPCO960レベルでV−0評定が得られた。
「実施例」または「例示的」という語は、本明細書において、実施例、例、または例証となることを意味するように使用される。「実施例」または「例示的」として本明細書に記載されるいかなる態様または設計も、他の態様または設計よりも好ましいかまたは有益であると見なされるとは限らない。むしろ、「実施例」または「例示的」という語の使用は、概念を具体的な様式で提示することが意図される。本出願で使用される場合、「または」という用語は、排他的「論理和」ではなく包含的「論理和」を意味することが意図される。つまり、別途特定されない限り、または文脈から明らかでない限り、「XはAまたはBを含む」は、自然な包含的順列のうちのいずれかを意味することが意図される。つまり、XがAを含む場合、XはBを含む、またはXがA及びBの両方を含む場合、「XはAまたはBを含む」は、前述の例のうちのいずれかにおいて満たされる。加えて、本出願及び添付の特許請求の範囲で使用される「a」及び「an」という冠詞は、別途特定されない限り、または文脈から単数形を指すことが明らかでない限り、一般に「1つ以上」を意味すると解釈されるべきである。本明細書全体での「ある実施形態」または「一実施形態」に関する言及は、その実施形態に関して記載される特定の特徴、構造、または特性が、少なくとも1つの実施形態に含まれることを意味する。故に、本明細書全体の様々な箇所における「ある実施形態」または「一実施形態」という表現の出現は、必ずしも同じ実施形態について言及しているとは限らない。
本開示の実施形態は、その特定の例示的な実施形態に関して説明された。上記の説明が、例証であることが意図され、制限的でないことが理解されるべきである。多くの他の実施形態が、上記の説明を読み、理解することで当業者に明らかとなるであろう。したがって、本開示の範囲は、添付の特許請求の範囲を参照し、そのような特許請求の範囲が権利を有する相当物の全範囲に沿って決定されるべきである。
Claims (70)
- 添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材を含む難燃性物品であって、前記添加剤が、
ホスホン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの組み合わせを含む有機リン化合物と、
N−アルコキシヒンダードアミンを含む相乗剤と、
を含み、
前記物品が、125ミルの射出成形棒の形態である場合に、UL−94垂直燃焼(VB)試験からの前記物品の性能評定がV−0である、前記難燃性物品。 - 前記ポリオレフィン基材が、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びそれらのコポリマーまたは混合物からなる群から選択されるポリマーを含む、請求項1に記載の物品。
- 前記ポリオレフィンが、その中に組み込まれた1つ以上の追加のポリマーを有し、前記1つ以上の追加のポリマーが、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリウレタン、またはそれらのコポリマーもしくは混合物を含む、請求項2に記載の物品。
- R1及びR2の両方がメチルである、請求項4に記載の物品。
- 前記有機リン化合物が、約1重量%〜約10重量%の量で存在する、請求項1に記載の物品。
- 前記N−アルコキシヒンダードアミンが、N−シクロヘキシルオキシヒンダードアミン、N−プロポキシヒンダードアミン、N−メトキシヒンダードアミン、またはN−(2−メチル−2−ヒドロキシプロポキシ)ヒンダードアミンである、請求項1に記載の物品。
- 各Rが−OC3H7である、請求項15に記載の物品。
- 前記N−アルコキシヒンダードアミンが、約0.1重量%〜約3重量%の量で存在する、請求項1に記載の物品。
- 前記添加剤が、
抗酸化剤と、
酸捕捉剤と、
を更に含む、請求項1に記載の物品。 - 前記第1及び第2の化合物が、約0.01重量%〜約0.2重量%の量で共に存在する、請求項22に記載の物品。
- 前記酸捕捉剤が、ステアリン酸亜鉛である、請求項21に記載の物品。
- 前記ステアリン酸亜鉛が、約0.1重量%〜約2重量%の量で存在する、請求項24に記載の物品。
- 前記物品が、シャッター、屋根板、建築装飾、下端、屋根カバー、床タイル、シート床、裏材、ドア、ドア枠、窓枠、及びサイディングパネルからなる群から選択される建築材料である、請求項1に記載の物品。
- 前記建築材料が、射出成形または押出プロセスに従って製造されたものである、請求項26に記載の物品。
- 前記物品の最小物理寸法が、1mmより大きい、請求項1に記載の物品。
- 前記物品の最小物理寸法が、1.5mmより大きい、請求項1に記載の物品。
- 前記物品の最小物理寸法が、3mmより大きい、請求項1に記載の物品。
- 添加剤が中に組み込まれたポリオレフィン基材を含む難燃性物品であって、前記添加剤が、
ホスホン酸エステル、リン酸エステル、またはそれらの組み合わせを含む有機リン化合物と、
N−アルコキシヒンダードアミンを含む相乗剤と、
を含み、
前記物品が、建築材料である、前記難燃性物品。 - 前記建築材料が、シャッター、屋根板、建築装飾、下端、屋根カバー、床タイル、シート床、裏材、ドア、ドア枠、窓枠、及びサイディングパネルからなる群から選択される建築材料である、請求項31に記載の物品。
- 前記建築材料が、射出成形または押出プロセスに従って製造されたものである、請求項31に記載の物品。
- 前記物品の最小物理寸法が、1mmより大きい、請求項31に記載の物品。
- 前記物品の最小物理寸法が、1.5mmより大きい、請求項31に記載の物品。
- 前記物品の最小物理寸法が、3mmより大きい、請求項31に記載の物品。
- UL−94垂直燃焼(VB)試験からの前記物品の性能評定が、V−0である、請求項31に記載の物品。
- 前記ポリオレフィン基材が、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びそれらのコポリマーまたは混合物からなる群から選択されるポリマーを含む、請求項31に記載の物品。
- 前記ポリオレフィンが、その中に組み込まれた1つ以上の追加のポリマーを有し、前記1つ以上の追加のポリマーが、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリウレタン、またはそれらのコポリマーもしくは混合物を含む、請求項38に記載の物品。
- R1及びR2の両方がメチルである、請求項40に記載の物品。
- 前記有機リン化合物が、約1重量%〜約10重量%の量で存在する、請求項31に記載の物品。
- 前記N−アルコキシヒンダードアミンが、N−シクロヘキシルオキシヒンダードアミン、N−プロポキシヒンダードアミン、N−メトキシヒンダードアミン、またはN−(2−メチル−2−ヒドロキシプロポキシ)ヒンダードアミンである、請求項31に記載の物品。
- 各Rが−OC3H7である、請求項51に記載の物品。
- 前記N−アルコキシヒンダードアミンが、約0.1重量%〜約3重量%の量で存在する、請求項31に記載の物品。
- 前記添加剤が、
抗酸化剤と、
酸捕捉剤と、を更に含む、請求項31に記載の物品。 - 前記第1及び第2の化合物が、約0.01重量%〜約0.2重量%の量で共に存在する、請求項58に記載の物品。
- 前記酸捕捉剤が、ステアリン酸亜鉛である、請求項57に記載の物品。
- 前記ステアリン酸亜鉛が、約0.1重量%〜約2重量%の量で存在する、請求項57に記載の物品。
- 前記ポリオレフィン基材が、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びそれらのコポリマーまたは混合物からなる群から選択されるポリマーを含む、請求項62に記載の組成物。
- 前記ポリオレフィンが、その中に組み込まれた1つ以上の追加のポリマーを有し、前記1つ以上の追加のポリマーが、ポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリウレタン、またはそれらのコポリマーもしくは混合物を含む、請求項63に記載の物品。
- 前記ホスホン酸エステルが、約3重量%〜約6重量%の量で存在する、請求項62に記載の組成物。
- 前記相乗剤が、約0.2重量%〜約1重量%の量で存在する、請求項62に記載の組成物。
- 前記相乗剤が、約0.2重量%〜約0.5重量%の量で存在する、請求項62に記載の組成物。
- 前記酸捕捉剤がステアリン酸亜鉛を含み、前記ステアリン酸亜鉛が約0.1重量%〜約2重量%の量で存在する、請求項62に記載の組成物。
- 前記組成物のUL−94垂直燃焼(VB)試験が、前記組成物を含む125ミルの射出成形棒に関してV−0である、請求項62に記載の組成物。
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