JP2015510023A - 難燃剤としてのnor−hals化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、NOR−HALS化合物を難燃性ポリマー組成物に用いる使用に関する。これらの組成物は、熱可塑性ポリマー、特にポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー、重縮合物、例えば、ポリアミン又はポリエステル、及びデュロプラスチックポリマー、例えば、ポリエポキシドに基づく難燃性組成物の製造に特に有用である。
1. モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えば、熱可塑性ポリオレフィン(TPO)、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンのポリマー、例えば、シクロペンテン又はノルボルネン、ポリエチレン(任意に架橋してもよい)、例えば、高密度ポリメチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常、高圧及び昇温下で)
b)通常、周期表の第IVb、Vb、VIb又はVIII族の1種以上の金属を含有する触媒を用いる触媒重合
によって調製され得る。これらの金属は、通常、1つ以上の配位子、典型的には、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有し、これらはα−結合又はπ−結合のいずれかで配位されてよい。これらの金属錯体は、遊離形態であるか、又は基材上に、典型的には、活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、及びアルミナ又は酸化ケイ素上に固定されてよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶性又は不溶性であってよい。触媒がそれだけで重合に使用され得るか、又は更なる活性化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンが使用されてもよく、前記金属は、周期表の第Ia族、第IIa族及び/又は第IIIa族の元素である。活性化剤は、更なるエステル、エーテル、及びアミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダードオイルインディアナ、チーグラーナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
上記のホモポリマー及びコポリマーはステレオ構造、例えば、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを有してよく;ここでアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
a)エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びそれらの混合物、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;耐衝撃性スチレンコポリマーと他のポリマーとの混合物、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー;及びスチレンのブロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンから選択される、先述のビニル芳香族モノマー及びコモノマーを含むコポリマー。
b)6.)で述べられたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー、特に、アタクチックポリスチレンを水素化することによって製造されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)と呼ばれる。
c)6a)で述べられたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック、又はアタクチックを含む立体構造を有してよく、ここで、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも挙げられる。
a)以下の式
の少なくとも1種のNOR−HALS化合物;
b)トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート:
c)ポリマー基板
を含む、組成物に関する。
a)少なくとも1種のNOR−HALS化合物(I)(式中、R1及びR2はn−ウンデシルを表す);
b)トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、レソルシノール−ビス−ジフェニルホスフェート、ペンタエリスリトール−ジ−メチルホスホネート、グアニジンフェニルホスホネート、メラミンフェニルホスホネート、ジメチルアルミニウムホスフィネート、メチル−エチルアルミニウムホスフィネート、ジエチルアルミニウムホスフィネート、ポリ−[2,4−(ピペラジン−1,4−イル)−6−モルホリン−4−イル)−1,3,5−トリアジン]及びアルミニウムポリホスフェートからなる群から選択される少なくとも1種の難燃性化合物;及び
c)ポリマー基材
を含む、組成物に関する。
ポリ臭化ジフェニルオキシド(DE−60F、Chemtura Corp.製)、デカブロモジフェニルオキシド(DBDPO;Saytex(登録商標)102E)、トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート(PB370(登録商標)、FMC社)、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホスフェート、クロレンド酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタル酸、ポリクロロエチルトリホスホネート混合物、テトラブロモビスフェノールAビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)(PE68)、臭素化エポキシ樹脂、エチレン−ビス(テトラブロモフタルイミド)(Saytex(登録商標)BT−93)、ビス(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン(Decloraneプラス(登録商標))、塩素化パラフィン、オクタ−ブロモジフェニルエーテル、1,2−ビス(トリブロモフェノキシ)エタン(FF680)、テトラブロモ−ビスフェノールA(Saytex(登録商標)RB100)、エチレンビス−(ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシミド)(Saytex(登録商標)BN−451)、ビス−(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン、PTFE、トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレート、及びエチレン−ビス−テトラブロモフタルイミド。
1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ−s−トリアジン、
ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン、
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン4−イル)アジペート、
2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)、2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジンとの反応生成物、
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされた、4,4’−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−[(1−シクロ−ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合生成物であるオリゴマー化合物、
以下の式
の化合物。
a)以下の式
R1及びR2はC1〜C30アルキルを表す)
の少なくとも1種のNOR−HALS化合物と、
b)トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、レソルシノール−ビス−ジフェニルホスフェート、ペンタエリスリトール−ジ−メチルホスホネート、グアニジンフェニルホスホネート、メラミンフェニルホスホネート、ジメチルアルミニウムホスフィネート、メチル−エチル−アルミニウムホスフィネート、ジエチルアルミニウムホスフィネート、ポリ−[2,4−(ピペラジン−1,4−イル)−6−モルホリン−4−イル)−1,3,5−トリアジン]及びアルミニウムポリホスフェートからなる群から選択される少なくとも1種の難燃性化合物と、
の組み合わせを添加することを含む、前記方法に関する。
A)方法
以下の標準試験法を、FR−1の難燃剤としての性能を評価するために使用する:
試料を、垂直に配置し、点火炎を試験片の下端に適用する(端点火試験)。
分類は、炎が150ミリメートルの試験片を広がる時間に基づいている。
炎が20秒以内に150mmの基準マークに達していなければ、試験フィルムは試験に合格し、B2に分類される。
火炎を、垂直に置かれた試験片の下端に2回適用する。
UL94−VTMは、非常に薄い材料の難燃性を、3つのクラスVTM−0、VTM−1及びVTM−2に分類するためのよく知られた試験である。最高の格付けはVTM−0である。
デバイス及び装置の部品用のプラスチック材料の燃焼性のためのUL94試験、第5版、1996年10月29日。UL94V試験による評価を以下の表にまとめる(1つの試験片について期間を示す):
実施例1
1%のFR−1を含む繊維グレードのポリプロピレン(MFI25)の難燃性
PPフィルムの製造:
繊維グレードのポリプロピレン(Moplen(登録商標)HP552(Basell))を、1%のFR−1と乾燥ブレンドし、これを230℃の温度Tmaxにて共回転二軸スクリュー押出機型ベルストルフ32D(ラボサイズの二軸スクリュー押出機、25mmのスクリュー直径、9つの加熱ゾーン)でペレットに溶融混練する。
1%のFR−1を含有するキャストフィルムグレードのポリプロピレン(MFI8)の難燃性
PPフィルムの製造:
繊維グレードのポリプロピレン(RD204CF(Borealis))を1%のFR−1と乾燥ブレンドし、これを250℃の温度Tmaxにて共回転二軸スクリュー押出機型ベルストルフ46D(ラボサイズの二軸スクリュー押出機、25mmのスクリュー直径)でペレットに溶融混練する。
0.8%のFR−1を含有するTPO(熱可塑性ポリオレフィン)膜の難燃性
TPO1mm膜の製造:
ルーフィング膜グレードの熱可塑性ポリオレフィン(Hifax(登録商標)CA10Aナチュラル(ライオンデルバセルポリマー))を、160℃にて2ロールミル装置で2%の二酸化チタン顔料、0.1%のステアリン酸カルシウム及びFR−1と混合し、これを170℃の温度でホットプレスを用いて1mmのプラークに溶融圧縮する。製造されたプラーク及び添加剤の濃度を第7表に列記する。
FR−1を含有する射出成形グレードのポリプロピレン(MFI25)の難燃性
ポリマー成分:MOPLEN HP 552 R(ライオンデルバセル(PP))
難燃性成分:
ADK STAB LA−81(ADEKA):ビス(1−ウンデカニルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート(FR−1)
Aflammit(登録商標)TL1260(THOR GROUP LIMITED):ペンタエリスリトール−ジ−メチルホスホネート(FR−2)
FR−1を含有する高密度ポリエチレン(HDPE)の難燃性
HDPEフィルムの製造:
高密度ポリエチレン(Hostalen(登録商標)ACP7740F2(ライオンデルバセル))をFR−1と乾燥ブレンドし、これを210℃の最高温度Tmaxにて共回転二軸スクリュー押出機型コリン42D(ラボサイズの二軸スクリュー押出機、25mmのスクリュー直径)でペレットに溶融混練する。
FR−1を含有する直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)の難燃性
LLDPE膜の製造:
直鎖状低密度ポリエチレン(1002YB(エクソンモービル))を1%のFR−1と乾燥ブレンドし、これを210℃の最高温度Tmaxにて共回転二軸スクリュー押出機型コリン42D(ラボサイズの二軸スクリュー押出機、25mmのスクリュー直径)でペレットに溶融混練する。ペレット化され、十分に配合された樹脂を、190℃の最高温度Tmaxにて、押出機コリンE30Mと結合されたキャストフィルム機器コリンCR−136/350を用いて100μm及び250μmのフィルムにキャストする。
Claims (9)
- 請求項1に記載のNOR−HALS化合物(I)の使用であって、
R1及びR2が、互いに独立して、n−ブチル、n−ウンデシル又はn−オクタデシルを表す、前記使用。 - 請求項1に記載のNOR−HALS化合物(I)の使用であって、
R1及びR2がn−ウンデシルを表す、前記使用。 - 組成物であって、
a)以下の式
の少なくとも1種のNOR−HALS化合物;
b)トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、レソルシノール−ビス−ジフェニルホスフェート、ペンタエリスリトール−ジ−メチルホスホネート、グアニジンフェニルホスホネート、メラミンフェニルホスホネート、ジメチルアルミニウムホスフィネート、メチル−エチル−アルミニウムホスフィネート、ジエチルアルミニウムホスフィネート、ポリ−[2,4−(ピペラジン−1,4−イル)−6−モルホリン−4−イル)−1,3,5−トリアジン]及びアンモニウムポリホスフェートからなる群から選択される少なくとも1種の難燃性化合物;及び
c)ポリマー基材
を含む、前記組成物。 - 請求項4に記載の組成物であって、
a)R1及びR2がn−ウンデシルを表す、式(I)の少なくとも1種のNOR−HALS化合物;
b)トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、レソルシノール−ビス−ジフェニルホスフェート、ペンタエリスリトール−ジ−メチルホスホネート、グアニジンフェニルホスホネート、メラミンフェニルホスホネート、ジメチルアルミニウムホスフィネート、メチル−エチルアルミニウムホスフィネート、ジエチルアルミニウムホスフィネート、ポリ−[2,4−(ピペラジン−1,4−イル)−6−モルホリン−4−イル)−1,3,5−トリアジン]及びアンモニウムポリホスフェートからなる群から選択される少なくとも1種の難燃性化合物;及び
c)ポリマー基材
を含む、前記組成物。 - 請求項4に記載の組成物であって、任意の成分として追加の難燃剤、並びにテトラアルキルピペリジン添加剤、ポリマー安定剤、充填剤、補強剤、及び熱可塑性ポリマーのメルトフローを低下させ且つより高い温度での液滴の形成を減少させる、いわゆるドリップ防止剤からなる群から選択される添加剤を含む、前記組成物。
- 追加の難燃剤として、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸アンモニウム、リン酸メラミンアンモニウム、ポリリン酸メラミンアンモニウム、ピロリン酸メラミンアンモニウム、メラミンとリン酸との縮合生成物及びメラミンとリン酸との他の反応生成物並びにそれらの混合物からなる群から選択される窒素含有化合物を含む、請求項6に記載の組成物。
- ポリマーにおいて難燃性を誘導するための方法であって、ポリマー基材に
a)以下の式
R1及びR2はC1〜C30アルキルを表す)
の少なくとも1種のNOR−HALS化合物と、
b)トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェート、レソルシノール−ビス−ジフェニルホスフェート、ペンタエリスリトール−ジ−メチルホスホネート、グアニジンフェニルホスホネート、メラミンフェニルホスホネート、ジメチルアルミニウムホスフィネート、メチル−エチル−アルミニウムホスフィネート、ジエチルアルミニウムホスフィネート、ポリ−[2,4−(ピペラジン−1,4−イル)−6−モルホリン−4−イル)−1,3,5−トリアジン]及びアンモニウムポリホスフェートからなる群から選択される少なくとも1種の難燃性化合物と
の組み合わせを添加することを含む、前記方法。 - 請求項4に記載の組成物を、ポリマーにおいて難燃性を誘導するために用いる使用。
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