JPH02166138A - N―置換立体障害性アミンで安定化されたポリマー基材 - Google Patents
N―置換立体障害性アミンで安定化されたポリマー基材Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はN−置換立体障害性アミンで安定化されたポリ
マー基材(ポリオレフィンまたは異原子、二重結合もし
くは芳香環を有する有機ポリマー)、および該ポリマー
基材を安定化させる方法に関するものである。
マー基材(ポリオレフィンまたは異原子、二重結合もし
くは芳香環を有する有機ポリマー)、および該ポリマー
基材を安定化させる方法に関するものである。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題〕ポリマー
基材が加工条件または日光もしくはその他の紫外線源に
晒されると、それらのポリマー基材に変色、脆化および
機械的性質の損失等の物理的性質の経時的変化が起こる
ことがよく知られている。これらの有害な影響の抑制は
広範囲の添加剤、例えば光安定化特性を示すもの、例え
ばベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、置換安息香酸
エステル、ニッケル錯体、芳香族オキサミドおよび立体
障害性アミン等の添加剤の使用により行われてきた。
基材が加工条件または日光もしくはその他の紫外線源に
晒されると、それらのポリマー基材に変色、脆化および
機械的性質の損失等の物理的性質の経時的変化が起こる
ことがよく知られている。これらの有害な影響の抑制は
広範囲の添加剤、例えば光安定化特性を示すもの、例え
ばベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、置換安息香酸
エステル、ニッケル錯体、芳香族オキサミドおよび立体
障害性アミン等の添加剤の使用により行われてきた。
後者の化学物質群および種々様々な基材におけるそれら
の安定化活性は同様に十分に公知であり、そして広範囲
の特許および技術文献に記載されている。当該分野が広
範囲であることを考慮して、代表的な立体障害性アミン
光安定剤をまとめて米国特許第4426471号、同第
4426472号、同4344876号、同第4590
231号および同4691.015号を引用する。
の安定化活性は同様に十分に公知であり、そして広範囲
の特許および技術文献に記載されている。当該分野が広
範囲であることを考慮して、代表的な立体障害性アミン
光安定剤をまとめて米国特許第4426471号、同第
4426472号、同4344876号、同第4590
231号および同4691.015号を引用する。
本明細書に記載されたポリマー基材が特定のN−OR,
!!換された立体障害性アミンをその中に混合すること
により有効に安定化され得ることが罵くべきことに今見
出された。従って、これらの化合物は化学線、酸化およ
び熱分解の悪影響に対してポリマー材料を保護するよう
に作用する。特に、それらは加工条件から生じる着色を
減らし、そして化学線刺激の分解作用に対する有機材料
の安定化においてとりわけ有効である。これらの安定剤
は慣用の立体障害性アミンに比べ相当弱い塩基性であり
、それらはまた高められた温度での加工の間ポリマーの
熱安定性に決定的な影響を少ししか与えないかまたは全
く与えない。それらはまた、天然ガスの燃焼産物へのl
I露で起こり得るガス退色(gas fadlng>か
らポリマーを保護する。慣用の立体障害性アミンが加工
中に熱安定性に強く悪影響を与えるポリ塩化ビニル配合
剤におけるある種の効果は特に記載されるべきである。
!!換された立体障害性アミンをその中に混合すること
により有効に安定化され得ることが罵くべきことに今見
出された。従って、これらの化合物は化学線、酸化およ
び熱分解の悪影響に対してポリマー材料を保護するよう
に作用する。特に、それらは加工条件から生じる着色を
減らし、そして化学線刺激の分解作用に対する有機材料
の安定化においてとりわけ有効である。これらの安定剤
は慣用の立体障害性アミンに比べ相当弱い塩基性であり
、それらはまた高められた温度での加工の間ポリマーの
熱安定性に決定的な影響を少ししか与えないかまたは全
く与えない。それらはまた、天然ガスの燃焼産物へのl
I露で起こり得るガス退色(gas fadlng>か
らポリマーを保護する。慣用の立体障害性アミンが加工
中に熱安定性に強く悪影響を与えるポリ塩化ビニル配合
剤におけるある種の効果は特に記載されるべきである。
従って、これらのPVC配合剤は加工および引き続く使
用の間の熱安定性を付与する特定の目的で種々の有機ス
ズおよび/または混合金属熱安定剤を含有する。光安定
性を付与するために添加される慣用の立体障害性アミン
は少なくともいくらかは熱安定性を損ない、それにより
退色および/または分解産物を生じる。一方、本発明化
合物の置換パターン、特に−Noアルキル基を有する化
合物は、実質的な付随して生じる熱安定性の損失なしに
所望の長期間の光安定性を与える。
用の間の熱安定性を付与する特定の目的で種々の有機ス
ズおよび/または混合金属熱安定剤を含有する。光安定
性を付与するために添加される慣用の立体障害性アミン
は少なくともいくらかは熱安定性を損ない、それにより
退色および/または分解産物を生じる。一方、本発明化
合物の置換パターン、特に−Noアルキル基を有する化
合物は、実質的な付随して生じる熱安定性の損失なしに
所望の長期間の光安定性を与える。
改善は屋外暴露の間の耐候性においても観察されること
ができる。さらに、本発明の化合物は、顔料相互作用、
例えば色ずれおよび着色基材に存在する場合の慣用の立
体障害性アミンとで起こった凝集を顕著に減少させる。
ができる。さらに、本発明の化合物は、顔料相互作用、
例えば色ずれおよび着色基材に存在する場合の慣用の立
体障害性アミンとで起こった凝集を顕著に減少させる。
本発明における使用に適用可能な置換された立体障害性
アミン化合物は、次式A: (式中、 Rは水素原子またはメチル基を表し、 R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし1
8のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数6ないし10のビシクロアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素
原子数8ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし
9のアルアルキル基を表すか、炭素原子数1ないし4の
アルキル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリール
基により置換された炭素原子数7ないし9のアルアルキ
ル基を表すか、または R1は次式ニーC−D(式中、Dは炭素原子数1ないし
18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキ
シ基、フェニル基を表すか、ヒドロキシ基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表すか、
またはアミノ基または炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基もしくはフェニル基により−もしくは二置換された
アミノ基を表す。)で表される基を表し、そして Rtは水素原子、1もしくはそれ以上の酸素原子により
中断されてもよい炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数
6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし18の
アルアルキル基、グリシジル基を表すか、脂肪族、脂環
式、芳香脂肪族もしくは芳香族カルボン酸のm個アシル
基、またはカルバミン酸のm個アシル基、好ましくは炭
素原子を2ないし18個有する脂肪族カルボン酸、炭素
原子を5ないし12個有する脂環式カルボン酸または炭
素原子を7ないし15個有する芳香族カルボン酸のアシ
ル基を表す。)で表されるものである。
アミン化合物は、次式A: (式中、 Rは水素原子またはメチル基を表し、 R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし1
8のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数6ないし10のビシクロアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素
原子数8ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし
9のアルアルキル基を表すか、炭素原子数1ないし4の
アルキル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリール
基により置換された炭素原子数7ないし9のアルアルキ
ル基を表すか、または R1は次式ニーC−D(式中、Dは炭素原子数1ないし
18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキ
シ基、フェニル基を表すか、ヒドロキシ基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基により置換されたフェニル基を表すか、
またはアミノ基または炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基もしくはフェニル基により−もしくは二置換された
アミノ基を表す。)で表される基を表し、そして Rtは水素原子、1もしくはそれ以上の酸素原子により
中断されてもよい炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子数
6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし18の
アルアルキル基、グリシジル基を表すか、脂肪族、脂環
式、芳香脂肪族もしくは芳香族カルボン酸のm個アシル
基、またはカルバミン酸のm個アシル基、好ましくは炭
素原子を2ないし18個有する脂肪族カルボン酸、炭素
原子を5ないし12個有する脂環式カルボン酸または炭
素原子を7ないし15個有する芳香族カルボン酸のアシ
ル基を表す。)で表されるものである。
上記式へにおいて、R,またはR1が炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す場合、それらは、例えばメチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシ
ル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデ
シル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基また
はn−オクタデシル基である。
し18のアルキル基を表す場合、それらは、例えばメチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシ
ル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデ
シル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基また
はn−オクタデシル基である。
典型的なシクロアルキル基はシクロペンチル基およびシ
クロヘキシル基を包含し、典型的なシクロアルケニル基
はシクロへキセニル基を包含し、一方典型的なアルアル
キル基はベンジル基、アルファーメチルベンジル基、ア
ルファ、アルファージメチルベンジル基またはフェネチ
ル基を包含する。炭素原子数1ないし12のアルキル基
およびシクロヘキシル基が好ましい。
クロヘキシル基を包含し、典型的なシクロアルケニル基
はシクロへキセニル基を包含し、一方典型的なアルアル
キル基はベンジル基、アルファーメチルベンジル基、ア
ルファ、アルファージメチルベンジル基またはフェネチ
ル基を包含する。炭素原子数1ないし12のアルキル基
およびシクロヘキシル基が好ましい。
R1がカルボン酸のm個アシル基を表す場合、それは例
えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、
ステアリン酸、サリチル酸、安息香酸、ヘキサヒドロ安
息香酸またはβ−(3,5−ジー第三ブヂルー4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオン酸のアシル基である。
えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、
ステアリン酸、サリチル酸、安息香酸、ヘキサヒドロ安
息香酸またはβ−(3,5−ジー第三ブヂルー4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオン酸のアシル基である。
R8がカルバミン酸のm個アシル基を表す場合、それは
好ましくは炭素原子数2ないし工3の脂肪族カルバミン
酸またはフェニルカルバミン酸の基である。脂肪族カル
バミン酸の例は、メチル、ブチル、オクチル、ドデシル
、ジメチル、ジエチルまたはジブチルカルバミン酸であ
る。
好ましくは炭素原子数2ないし工3の脂肪族カルバミン
酸またはフェニルカルバミン酸の基である。脂肪族カル
バミン酸の例は、メチル、ブチル、オクチル、ドデシル
、ジメチル、ジエチルまたはジブチルカルバミン酸であ
る。
好ましくはRtは炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし
9のアルアルキル基を表すか、アルキル基もしくはアリ
ール基により置換された炭素原子数7ないし9のアルア
ルキル基である。
、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし
9のアルアルキル基を表すか、アルキル基もしくはアリ
ール基により置換された炭素原子数7ないし9のアルア
ルキル基である。
以下の化合物は上記式Aで表される化合物の例である:
1、 1.4−ジメトキシ−2,2,8,6−テトラメ
チルピペリジン、 z4−ベンジルオキシ−1−エトキシ−2,2゜6.6
−テトラメチルピペリジン、 3.1.4−ジベンジルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン、 4.1−シクロへキシルオキシ−4−グリシジルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 5、1−シクロへキシルオキ°シー4−オクタデカノイ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 6.4−ベンゾイルオキシ−1−メトキシ−2゜2、6
.6−テトラメチルピペリジン、7.4−ベンゾイルオ
キシ−1−シクロへキシルオキシ−2,2,8,6−テ
トラメチルピペリジン 8.4−ベンゾイルオキシ−1−(α−メチルベンジル
オキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 9.4−ベンゾイルオキシ−1−ベンジルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン10、(1−シク
ロへキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)−3゜5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート 11、1.4−ジアセトキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン、 12.1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2,2,6゜
6−テトラメチルピペリジン、 13.1−プロピオツキシー4−ステアロイルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン14゜1−ア
セトキシ−4−ベンジルオキシ−2゜2、6.6−テト
ラメチルピペリジン 15、(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)−4−ヒドロキシ−3,5−
ジー第三ブチルベンゾエート16.1.4−ジー(4−
ヒドロキシ−3,5−ジー第三ブチルベンゾイルオキシ
) −2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 17、n−ブチル−(4−ベンゾイルオキシ−2゜2、
6.6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−カーボ
ネート、 18.1.4−ジー(2−エチルヘキサノイルオキシ”
) −2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19.
1−カルバモイルオキシ−4−ベンゾイルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、 20.1−シメチルカルバモイルオキシ−4−ベンゾイ
ル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 21.4−ベンゾイルオキシ−1−へブチルオキシ−2
,2,6,8−テトラメチルピペリジン上記式へで表さ
れる化合物は、相当するNH誘導体を適当なペルオキシ
化合物、例えば過酸化水素または第三ブチルヒドロペル
オキシドで、金属カルボニルまたは金属オキシド触媒の
存在下酸化し、次に生成したオキシル中間体を好ましく
は接触水素添加により還元して所望のN−ヒドロキシ誘
導体とすることにより一般に製造される。その後でN−
アシルオキシ誘導体は、N−ヒドロキシ立体障害性アミ
ンを適当な酸塩化物、無水物、イソシアネートまたは置
換されたクロロホルメートと反応させることにより製造
される。接触水素添加はまた、N−アセトキシ誘導体を
製造するために酸無水物中で行われてもよい。
チルピペリジン、 z4−ベンジルオキシ−1−エトキシ−2,2゜6.6
−テトラメチルピペリジン、 3.1.4−ジベンジルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン、 4.1−シクロへキシルオキシ−4−グリシジルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 5、1−シクロへキシルオキ°シー4−オクタデカノイ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 6.4−ベンゾイルオキシ−1−メトキシ−2゜2、6
.6−テトラメチルピペリジン、7.4−ベンゾイルオ
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オキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 9.4−ベンゾイルオキシ−1−ベンジルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン10、(1−シク
ロへキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)−3゜5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート 11、1.4−ジアセトキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン、 12.1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2,2,6゜
6−テトラメチルピペリジン、 13.1−プロピオツキシー4−ステアロイルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン14゜1−ア
セトキシ−4−ベンジルオキシ−2゜2、6.6−テト
ラメチルピペリジン 15、(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)−4−ヒドロキシ−3,5−
ジー第三ブチルベンゾエート16.1.4−ジー(4−
ヒドロキシ−3,5−ジー第三ブチルベンゾイルオキシ
) −2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、 17、n−ブチル−(4−ベンゾイルオキシ−2゜2、
6.6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−カーボ
ネート、 18.1.4−ジー(2−エチルヘキサノイルオキシ”
) −2,2,6,6−テトラメチルピペリジン19.
1−カルバモイルオキシ−4−ベンゾイルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、 20.1−シメチルカルバモイルオキシ−4−ベンゾイ
ル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 21.4−ベンゾイルオキシ−1−へブチルオキシ−2
,2,6,8−テトラメチルピペリジン上記式へで表さ
れる化合物は、相当するNH誘導体を適当なペルオキシ
化合物、例えば過酸化水素または第三ブチルヒドロペル
オキシドで、金属カルボニルまたは金属オキシド触媒の
存在下酸化し、次に生成したオキシル中間体を好ましく
は接触水素添加により還元して所望のN−ヒドロキシ誘
導体とすることにより一般に製造される。その後でN−
アシルオキシ誘導体は、N−ヒドロキシ立体障害性アミ
ンを適当な酸塩化物、無水物、イソシアネートまたは置
換されたクロロホルメートと反応させることにより製造
される。接触水素添加はまた、N−アセトキシ誘導体を
製造するために酸無水物中で行われてもよい。
0−アルキル置換N−ヒドロキシ誘導体は種々の経路で
合成され得る。N−ヒドロキシ誘導体は水素化ナトリウ
ムおよびハロゲン化炭化水素例えば臭化ベンジルおよび
ヨウ化エチルでアルキル化されてもよい。N−メトキシ
変種は、ニトロキシル基およびジー第三ブチルペルオキ
シドのクロロベンゼン溶液の熱分解により製造され得る
。生成物はニトロキシル基と、第三ブトキシ基のβ−開
裂により生じたメチル基との間のカップリング反応によ
り形成される。その他のN−アルコキシ変種は、ニトロ
キシル基と、ジー第三ブチルペルオキシドの熱分解によ
り生じた炭化水素基との炭化水素溶媒例えばシクロヘキ
サン、トルエンおよびエチルベンゼンの存在下でのカッ
プリングにより合成される。
合成され得る。N−ヒドロキシ誘導体は水素化ナトリウ
ムおよびハロゲン化炭化水素例えば臭化ベンジルおよび
ヨウ化エチルでアルキル化されてもよい。N−メトキシ
変種は、ニトロキシル基およびジー第三ブチルペルオキ
シドのクロロベンゼン溶液の熱分解により製造され得る
。生成物はニトロキシル基と、第三ブトキシ基のβ−開
裂により生じたメチル基との間のカップリング反応によ
り形成される。その他のN−アルコキシ変種は、ニトロ
キシル基と、ジー第三ブチルペルオキシドの熱分解によ
り生じた炭化水素基との炭化水素溶媒例えばシクロヘキ
サン、トルエンおよびエチルベンゼンの存在下でのカッ
プリングにより合成される。
好ましい方法はNH誘導体から直接N−アルコキシ立体
障害性アミンの製造である。例えば4−ベンゾイルオキ
シ−2,2,6,6−チトラメチルビベリジン、水性第
三ブチルヒドロペルオキシド、酸化モリブデンおよびエ
チルベンゼンの混合物からN−アルファーメチルベンジ
ルオキシピペリジンが90%を収率で得られる。
障害性アミンの製造である。例えば4−ベンゾイルオキ
シ−2,2,6,6−チトラメチルビベリジン、水性第
三ブチルヒドロペルオキシド、酸化モリブデンおよびエ
チルベンゼンの混合物からN−アルファーメチルベンジ
ルオキシピペリジンが90%を収率で得られる。
NH誘導体の前駆体は市販のものが利用できるか、また
は公知方法により製造できる。
は公知方法により製造できる。
上記式Aで表される化合物の室温硬化性または酸触媒化
熱硬化性塗料用安定剤としての使用は、欧州特許出願E
P−A−309400号および同309402号として
新たに公開された2つの特許出願の主題である。
熱硬化性塗料用安定剤としての使用は、欧州特許出願E
P−A−309400号および同309402号として
新たに公開された2つの特許出願の主題である。
本発明に従って、これらの化合物はまた、ポリオレフィ
ンまたは異原子、二重結合もしくは芳香環を有する有機
ポリマーを安定化するために適当である。
ンまたは異原子、二重結合もしくは芳香環を有する有機
ポリマーを安定化するために適当である。
ポリオレフィンはアルファオレフィンのホモポリマー−
またはコポリマーであってよい。
またはコポリマーであってよい。
本発明の組成物において有用なポリオレフィンはモノオ
レフィンから誘導されたポリマー例えば架橋されてもよ
いポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−1゜ボリル3−メチルブテン−1およびポ
リ−4−メチルペンテン−1である。ポリエチレンは例
えば中密度、高密度または線状低密度ポリエチレンであ
ってよい。
レフィンから誘導されたポリマー例えば架橋されてもよ
いポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−1゜ボリル3−メチルブテン−1およびポ
リ−4−メチルペンテン−1である。ポリエチレンは例
えば中密度、高密度または線状低密度ポリエチレンであ
ってよい。
上記ホモポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポ
リエチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリブテン−
1との混合物、またはポリプロピレンとポリイソブチレ
ンとの混合物等が使用されてもよい。
リエチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリブテン−
1との混合物、またはポリプロピレンとポリイソブチレ
ンとの混合物等が使用されてもよい。
モノオレフィンのコポリマーもまた、本発明の組成物に
おいて使用されてよく、例えばエチレン/プロピレンコ
ポリマー、プロピレン−ブテン−1コポリマー、プロピ
レン/オクテン−1コポリマー、エチレン/ブテン−1
コポリマ、エチレン/オクテン−lコポリマー並びにエ
チレン/酢酸ビニルコポリマーである。
おいて使用されてよく、例えばエチレン/プロピレンコ
ポリマー、プロピレン−ブテン−1コポリマー、プロピ
レン/オクテン−1コポリマー、エチレン/ブテン−1
コポリマ、エチレン/オクテン−lコポリマー並びにエ
チレン/酢酸ビニルコポリマーである。
特に好ましいポリオレフィン基材はポリプロピレン、低
密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエ
チレン、線状低密度ポリエチレン、ポリ(ブテン−1)
、エチレン/酢酸ビニルコポリマー、エチレン/プロピ
レンコポリマー、およびエチレンまたはプロピレンと高
級アルファーオレフィンとのコポリマーである。
密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエ
チレン、線状低密度ポリエチレン、ポリ(ブテン−1)
、エチレン/酢酸ビニルコポリマー、エチレン/プロピ
レンコポリマー、およびエチレンまたはプロピレンと高
級アルファーオレフィンとのコポリマーである。
最も好ましいポリオレフィン基材はポリプロピレン、高
密度ポリエチレン、エチレン/プロピレンコポリマー、
またはエチレンもしくはプロピレンと別のアルファーオ
レフィンとのコポリマーである。
密度ポリエチレン、エチレン/プロピレンコポリマー、
またはエチレンもしくはプロピレンと別のアルファーオ
レフィンとのコポリマーである。
異原子、二重結合または芳香環を含む有機ポリマ・−の
例は以下のものである: 1、 二重に不飽和の炭化水素から誘導されたポリマー
、例えばポリイソプレンまたはポリブタジェン; 2 ポリスチレン; 3、 スチレンまたはアルファメチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体とのコポリマー例えばスチレン−
ブタジェン、スチレン−アクリロニトリル、スチレン−
アクリロニトリル−メタクリレート、スチレンコポリマ
ーと別のポリマー例えばポリアクリレートとの耐衝撃性
の混合物、ジエン−ポリマーまたはエチレンプロピレン
ージエンターポリマー、並びにスチレンのブロックコポ
リマー例えばスチレン−ブタジェン−スチレン、スチレ
ン−イソプレン−スチレンまたはスチレン−エチレン/
ブチレン−スチレン; 4、 スチレンのグラフトポリマー、例えばポリブタジ
ェンにスチレン、ポリブタジェンにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びに前項3記載のコポリマーとの混合
物、例えばABSポリマーとして公知のもの; 5、 ハロゲン含有ビニルポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩化ビニル/塩化ビニリデン
コポリマー、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマーまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー; 6、 アルファーベータ−不飽和酸およびそれらの誘導
体から誘導されたポリマー、ポリアクリレートおよびポ
リメタクリレート、ポリアクリル酸アミドおよびポリア
クリロニトリル;7、 不飽和アルコールまたはそれら
のアシル誘導体もしくはアセタールから誘導されたポリ
マ、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリル
メラミンおよびそれらとその他のビニル化合物とのコポ
リマー、例えばエチレン/酢酸ビニルコポリマー:8、
ポリアセクール例えばポリオキシメチレン、およびコ
モノマーとして例えばエチレンオキシドを含有するポリ
オキシメチレン; 9、 ポリウレタン゛ 10、 ポリカーボネート・ z、f1M肪族および芳香族ポリアミドおよびジアミン
とジカルボン酸、および/またはアミノカルボン酸また
は相当するカフタムとから誘導されたコポリアミド、例
えばポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/
10、ポリアミド11およびポリアミド12; 12、 ジカルボン酸とジアルコール、および/また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンとから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレングリコー
ルテレフタレートおよびポリ−1,4−ジメチロール−
シクロヘキサンテレフタレート。
例は以下のものである: 1、 二重に不飽和の炭化水素から誘導されたポリマー
、例えばポリイソプレンまたはポリブタジェン; 2 ポリスチレン; 3、 スチレンまたはアルファメチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体とのコポリマー例えばスチレン−
ブタジェン、スチレン−アクリロニトリル、スチレン−
アクリロニトリル−メタクリレート、スチレンコポリマ
ーと別のポリマー例えばポリアクリレートとの耐衝撃性
の混合物、ジエン−ポリマーまたはエチレンプロピレン
ージエンターポリマー、並びにスチレンのブロックコポ
リマー例えばスチレン−ブタジェン−スチレン、スチレ
ン−イソプレン−スチレンまたはスチレン−エチレン/
ブチレン−スチレン; 4、 スチレンのグラフトポリマー、例えばポリブタジ
ェンにスチレン、ポリブタジェンにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びに前項3記載のコポリマーとの混合
物、例えばABSポリマーとして公知のもの; 5、 ハロゲン含有ビニルポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩化ビニル/塩化ビニリデン
コポリマー、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマーまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー; 6、 アルファーベータ−不飽和酸およびそれらの誘導
体から誘導されたポリマー、ポリアクリレートおよびポ
リメタクリレート、ポリアクリル酸アミドおよびポリア
クリロニトリル;7、 不飽和アルコールまたはそれら
のアシル誘導体もしくはアセタールから誘導されたポリ
マ、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリル
メラミンおよびそれらとその他のビニル化合物とのコポ
リマー、例えばエチレン/酢酸ビニルコポリマー:8、
ポリアセクール例えばポリオキシメチレン、およびコ
モノマーとして例えばエチレンオキシドを含有するポリ
オキシメチレン; 9、 ポリウレタン゛ 10、 ポリカーボネート・ z、f1M肪族および芳香族ポリアミドおよびジアミン
とジカルボン酸、および/またはアミノカルボン酸また
は相当するカフタムとから誘導されたコポリアミド、例
えばポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/
10、ポリアミド11およびポリアミド12; 12、 ジカルボン酸とジアルコール、および/また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンとから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレングリコー
ルテレフタレートおよびポリ−1,4−ジメチロール−
シクロヘキサンテレフタレート。
特に興味深い基材はポリ塩化ビニルであり、特に着色硬
質ポリ塩化ビニル、ポリウレタンおよびスチレンポリマ
ー例えばABSポリマーである。
質ポリ塩化ビニル、ポリウレタンおよびスチレンポリマ
ー例えばABSポリマーである。
上記式Aで表される化合物は一般に、安定化組成物に約
0.01ないし約5重量%で使用されるが、しかしこれ
は特定の基材および適用により変化するであろう。有利
な範囲は約0.05ないし約2重量%、そして特に0.
1ないし約1重量%である。
0.01ないし約5重量%で使用されるが、しかしこれ
は特定の基材および適用により変化するであろう。有利
な範囲は約0.05ないし約2重量%、そして特に0.
1ないし約1重量%である。
本発明の安定剤は、成形品の製造前のあらゆる段階で慣
用の方法により示されたポリマー基材中に容易に混合さ
れ得る。例えば、該安定剤は乾燥粉末の形態でポリマー
と混合されるか、または安定剤の懸濁液もしくは乳濁液
をポリマーの溶液、懸濁液もしくは乳濁液と混合されて
もよい。このようにして生成する本発明の安定化組成物
は、場合により種々の慣用の添加剤、例えば以下に示す
ものを含有してもよい。
用の方法により示されたポリマー基材中に容易に混合さ
れ得る。例えば、該安定剤は乾燥粉末の形態でポリマー
と混合されるか、または安定剤の懸濁液もしくは乳濁液
をポリマーの溶液、懸濁液もしくは乳濁液と混合されて
もよい。このようにして生成する本発明の安定化組成物
は、場合により種々の慣用の添加剤、例えば以下に示す
ものを含有してもよい。
上−1化肱上量
ル ル モ フェ −ル、例えば
2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール、2−
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール2.6−ジー
第三ブチル−4−エチルフェノ−ルミ2.6−ジー第三
ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2.6−シシクロベンチルー4−メチルフェノル、 2−(α−メチルシクロヘキシル) −4,8−ジメチ
ルフェノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6−ドリシクロヘキシルフエノール、2.6−ジー
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 2.6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2 ル
ル ハ 7口 ゛、例えば2.6−ジー第三ブチル
−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジ−フェニル−4
−オクタデシルオキシフェノール。
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール2.6−ジー
第三ブチル−4−エチルフェノ−ルミ2.6−ジー第三
ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール、 2.6−シシクロベンチルー4−メチルフェノル、 2−(α−メチルシクロヘキシル) −4,8−ジメチ
ルフェノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2.
4.6−ドリシクロヘキシルフエノール、2.6−ジー
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 2.6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2 ル
ル ハ 7口 ゛、例えば2.6−ジー第三ブチル
−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチルハイドロキノン、2.5−ジー
第三アミルハイドロキノン、2.6−ジ−フェニル−4
−オクタデシルオキシフェノール。
2口 ゝル Sフェニルエーール
例えば、
2.2°−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、4.
4゛−チオビス(6−第三ブ升ルー3−メチルフェノー
ル)、 4.4°−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
ノール)、 2.2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、4.
4゛−チオビス(6−第三ブ升ルー3−メチルフェノー
ル)、 4.4°−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
ル ■−゛ビスフェ −ル、例えば
2.2゛−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、 2.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2.2°−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール〕、2.2°−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロへキシルフ二ノール)、 2.21−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2°−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 2.2°−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2°−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソ
ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、 2.2°−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4°−メチレン
ビス(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、 4.4°−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 l、1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3゛−第三ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス[2−(3’−第
三ブチル−2゛−ヒドロキシー5゛−メチルベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
フェノール)、 2.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2.2°−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール〕、2.2°−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロへキシルフ二ノール)、 2.21−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、 2.2°−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)、 2.2°−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2°−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソ
ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、 2.2°−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4°−メチレン
ビス(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、 4.4°−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、 l、1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン、 2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、 1.1.3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、 1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3゛−第三ブ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス[2−(3’−第
三ブチル−2゛−ヒドロキシー5゛−メチルベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
べ′?゛ル 八 、例えば
1.3.5−トリス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル) −2,4,6−)リメチルベンゼ
ン、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プチル
−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)ジチオ
テレフタレート、1.3.5−トリス(3,5−ジー第
三ブチル−4ヒドロキシベンジルイソシアヌレート、1
.3.5−)リス(4−第三プチル−3−ヒドロキシ−
2,6−シメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、 モノエチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、!、3.5−1−
リス(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート。
ドロキシベンジル) −2,4,6−)リメチルベンゼ
ン、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 イソオクチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プチル
−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)ジチオ
テレフタレート、1.3.5−トリス(3,5−ジー第
三ブチル−4ヒドロキシベンジルイソシアヌレート、1
.3.5−)リス(4−第三プチル−3−ヒドロキシ−
2,6−シメチルベンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、 モノエチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、!、3.5−1−
リス(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート。
ゞル 2 フエ −ル、例えば
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、
ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、2.4−ビス(
オクチルメルカプト)−6−(3゜5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン、 オクチルN−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−力ルバメート。
オクチルメルカプト)−6−(3゜5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン、 オクチルN−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−力ルバメート。
コール、1.6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリト
ール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエ
チル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、
N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド
。
ール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエ
チル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、
N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド
。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、 N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、 N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N、N’−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリばN、N“−ビス
(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)へキサメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
オクタデカノール、トリエチレングリばN、N“−ビス
(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)へキサメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
上ユヱヅニ及、例えば、
5gメチル、3’、5’−ジー第三ブチル−15°−第
三ブチル−15°−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−15−クロロ−3’ 、 5’ −ジー第三
ブチル、5−クロロ−3°−第三ブチル−5°−メチル
、3°−第二ブチル−5°−第三ブチル:4°−オクト
キシ−53’、5’ −ジー第三アミルおよび3′5
°−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導体。
三ブチル−15°−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−15−クロロ−3’ 、 5’ −ジー第三
ブチル、5−クロロ−3°−第三ブチル−5°−メチル
、3°−第二ブチル−5°−第三ブチル:4°−オクト
キシ−53’、5’ −ジー第三アミルおよび3′5
°−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導体。
22−ヒ′口 S−べ゛フエ ′、例えば
4−ヒドロキシ−14−メトキシ−14−オクトキシ−
14−デシルオキシ−54−ドデシルオキシ−14−ベ
ンジルオキシ−14,2’ 、 4“−トリヒドロキシ
−および2°−ヒドロキシ−4,4゛−ジメトキシ誘導
体。
14−デシルオキシ−54−ドデシルオキシ−14−ベ
ンジルオキシ−14,2’ 、 4“−トリヒドロキシ
−および2°−ヒドロキシ−4,4゛−ジメトキシ誘導
体。
のニス
土庄、例えば
4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジー第三ブチルフェニル3.5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、および3.5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
レート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2.4−ジー第三ブチルフェニル3.5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、および3.5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
l土−ヱlユy二上、例えば
α−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノ−β、β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
ステル、 α−シアノ−β、β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
ス」−忌11]コ、例えば
2.2゛−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば
!=1または1;2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ3.5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モ
ノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェ
ニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケ
ル錯体、■−7エニルー4−ラウロイルー5−ヒドロキ
シ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。
メチルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体、例えば
!=1または1;2錯体であって、所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ3.5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モ
ノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェ
ニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケ
ル錯体、■−7エニルー4−ラウロイルー5−ヒドロキ
シ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。
;゛、例えば
ビス(2,2,6,6−テトラメチルビベリジル)セバ
ケート、 ビス(L、 2.2.6.6−ペンタメチルピペリジル
)セバケート、 ビス(1,2,2,8,8−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、 1−(2−ヒドロキシエチル) −2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との
縮合生成物、 N、 N’−ビス<2.2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第三才ク
チルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−)−リア
ジンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル) −1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート、 1.1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5゜5−テトラメチルピペラジノン)。
ケート、 ビス(L、 2.2.6.6−ペンタメチルピペリジル
)セバケート、 ビス(1,2,2,8,8−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、 1−(2−ヒドロキシエチル) −2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との
縮合生成物、 N、 N’−ビス<2.2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第三才ク
チルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−)−リア
ジンとの縮合生成物、 トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル) −1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート、 1.1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5゜5−テトラメチルピペラジノン)。
lニー2五立鼓乏ヱエ下、例えば
4.4′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2.2
゛−ジ−オクチルオキシ−5,5゛−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2゛−ジ−ドデシルオキシ−5,5゛−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシ−2゛−エチルオキサニリド、N、 N’
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル−オキサルアミド
、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2°−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2゛−エチル−5
,4゛−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびバラ−メトキシm:置換オキサニリドの
混合物、および 0−およびp−エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。
゛−ジ−オクチルオキシ−5,5゛−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2゛−ジ−ドデシルオキシ−5,5゛−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 2−エトキシ−2゛−エチルオキサニリド、N、 N’
−ビス(3−ジメチルアミノプロピル−オキサルアミド
、 2−エトキシ−5−第三ブチル−2°−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と2−エトキシ−2゛−エチル−5
,4゛−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびバラ−メトキシm:置換オキサニリドの
混合物、および 0−およびp−エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。
2−ヒ′口 ジフェニル −13
にトし乙zz1例えば
2.4.6−1−リス(2−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2−(
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,3,
5−トリアジン、 2−(2,4−ジヒドロキシフェニル) −4,6ビス
(2,4−ジメチルフェニル) −1,3,5−トリア
ジン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−,1,
3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフ工二ル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
3,5−トリアジン。
オキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2−(
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,3,
5−トリアジン、 2−(2,4−ジヒドロキシフェニル) −4,6ビス
(2,4−ジメチルフェニル) −1,3,5−トリア
ジン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−,1,
3,5−トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフ工二ル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
3,5−トリアジン。
−“ 、例えば
N、 N”−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチ
ラルーN゛−サリチロイルヒドラジン、N、 N’−ビ
ス(サリチロイル)ヒドラジン、N、 N’−ビス(3
,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2
,41−リアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン。
ラルーN゛−サリチロイルヒドラジン、N、 N’−ビ
ス(サリチロイル)ヒドラジン、N、 N’−ビス(3
,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2
,41−リアゾール、 ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン。
フ ス す 、例えばトリ
フェニルホスフィツト、 ジフェニルアルキルホスフィツト、 フエニルジアルキルホスフィツト、 トリス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリル
ホスフィツト、 トリオクタデシルホスフィツト、 ジステアリルベンタエリトリトールジホスフィット、 トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ホスフィツ
ト、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ペンタエリト
リトールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラ
キス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4′−ビ
フェニレンジホスホナイト、3.9−ビス(2,4−ジ
ー第三ブチルフェノキシ)−2や4.8.10−テトラ
オキサ−3,9−ジホス7アスビロ[5,5)ウンデカ
ン。
フェニルホスフィツト、 ジフェニルアルキルホスフィツト、 フエニルジアルキルホスフィツト、 トリス(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリル
ホスフィツト、 トリオクタデシルホスフィツト、 ジステアリルベンタエリトリトールジホスフィット、 トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ホスフィツ
ト、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ペンタエリト
リトールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィツト、テトラ
キス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4′−ビ
フェニレンジホスホナイト、3.9−ビス(2,4−ジ
ー第三ブチルフェノキシ)−2や4.8.10−テトラ
オキサ−3,9−ジホス7アスビロ[5,5)ウンデカ
ン。
ス ベン・ −1例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
・・18 ゛ 、例えば
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
よび二価マンガンの塩。
7 、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、Naリシル−トおよびにパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgス
テアレート、Naリシル−トおよびにパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
l−扱■、例えば
4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
。
。
・ 、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
の の、 、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
防止剤および発泡剤。
本発明の組成物において特に価値があるのは、高分子量
および低い揮発性のベンゾトリアゾール、例えば2−〔
2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α、α−ジメチルベンジ
ル)−フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2−(
2−ヒドロキシ−3,5−ジー第三オクチルフェニル)
−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−
3−α、α−ジメチルベンジルー5−第三オクチルフェ
ニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロ
キシ−3−第三オクチル−5−α。
および低い揮発性のベンゾトリアゾール、例えば2−〔
2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α、α−ジメチルベンジ
ル)−フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2−(
2−ヒドロキシ−3,5−ジー第三オクチルフェニル)
−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−
3−α、α−ジメチルベンジルー5−第三オクチルフェ
ニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロ
キシ−3−第三オクチル−5−α。
a−ジメチルベンジルフェニル) −2)1−ペンゾト
リアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ア
ミルフェニル) −2H−ベンゾトリアゾール、2−〔
2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−(2−オメガ−
ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)−カルボニル)
−エチルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールおよび
上記のベンゾトリアゾールの各々に対応する5−クロロ
化合物である。
リアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ア
ミルフェニル) −2H−ベンゾトリアゾール、2−〔
2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−(2−オメガ−
ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)−カルボニル)
−エチルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールおよび
上記のベンゾトリアゾールの各々に対応する5−クロロ
化合物である。
本発明の組成物において有用な最も好ましいベンゾトリ
アゾールはs 2 (2−ヒドロキシ−3,5−ジ(
α、α−ジメチルベンジル)−フェニル〕−2H−ベン
ゾトリアゾールおよび2−[2−ヒドロキシ−3−第三
ブチル−5−(2−オメガ・−ヒドロキシ−オクタ(エ
チレンオキシ)−カルボニル)−エチルフェニル]−2
11−ベンゾトリアゾールである。
アゾールはs 2 (2−ヒドロキシ−3,5−ジ(
α、α−ジメチルベンジル)−フェニル〕−2H−ベン
ゾトリアゾールおよび2−[2−ヒドロキシ−3−第三
ブチル−5−(2−オメガ・−ヒドロキシ−オクタ(エ
チレンオキシ)−カルボニル)−エチルフェニル]−2
11−ベンゾトリアゾールである。
ポリビニルハライドの安定化と関連して特に興味深いの
は、 +11 ポリビニルハライド、 (2)熱安定剤、および (3) 本発明のNOR,立体障害性アミン誘導体、
好ましくはR6がアシル基を表さないNOR。
は、 +11 ポリビニルハライド、 (2)熱安定剤、および (3) 本発明のNOR,立体障害性アミン誘導体、
好ましくはR6がアシル基を表さないNOR。
誘導体、
を含有する配合剤である。熱安定剤は一般に公知である
。そのような誘導体に包含されるのは、スズ原子に直接
結合した酸素原子を有することを特徴とする有機スズカ
ルボキシレート化合物である。そのような化合物は次式
: %式% (式中、“Rad“はアルキル、シクロアルキル、アリ
ールまたはアルアルキル置換基の系列を表す。)で表さ
れる基を含むカルボキシレートまたはアルコレートとし
て同定されてもよい。
。そのような誘導体に包含されるのは、スズ原子に直接
結合した酸素原子を有することを特徴とする有機スズカ
ルボキシレート化合物である。そのような化合物は次式
: %式% (式中、“Rad“はアルキル、シクロアルキル、アリ
ールまたはアルアルキル置換基の系列を表す。)で表さ
れる基を含むカルボキシレートまたはアルコレートとし
て同定されてもよい。
その他の有機スズは有機スズメルカプトエステルおよび
有機スズメルカプチドを包含し、前者は次式: %式%) で表される基を含み、一方後者は次式:(RadS)−
3n−Rad で表される一般式に相当する。
有機スズメルカプチドを包含し、前者は次式: %式%) で表される基を含み、一方後者は次式:(RadS)−
3n−Rad で表される一般式に相当する。
熱安定剤のその他のカテゴリーはバリウム/カドミウム
、バリウム/亜鉛、カルシウム/亜鉛、アンチモンと鉛
との化合物、および脂肪酸の塩である。
、バリウム/亜鉛、カルシウム/亜鉛、アンチモンと鉛
との化合物、および脂肪酸の塩である。
これらの配合剤は所望によりその他の成分、例えば二酸
化チタン、その他の顔料、充填剤、可塑剤等、並びに上
記したような紫外線吸収剤および酸化防止剤を含有して
もよい。
化チタン、その他の顔料、充填剤、可塑剤等、並びに上
記したような紫外線吸収剤および酸化防止剤を含有して
もよい。
以下の実施例は本発明の実施態様をさらに説明するもの
である。特記しない限り全ての部は重量部である。
である。特記しない限り全ての部は重量部である。
プロピレンの
(L2%オクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポリプロピ
レン粉末〔ヘルクレス・プロファックス(Hercul
es Profxx) 6501 ]を表に記載した
安定剤0.1%と十分に混合する。混合した材料を次に
2本ロールミルにより182℃で5分間粉砕し、その後
安定化されたポリプロピレンをミルからシートとし、そ
して冷却する。シー トとしたポリプロピレンを次に細
かく切断し、そして油圧機により250”Cおよび17
5psj (1,2x 10’Pi)で圧縮成形し、
5all (0,1278)のフィルムとする。試料
を蛍光太陽光/ブラックライトチャンバーに破損するま
で暴露する。破損は暴露されたフィルムの赤外線スペク
トル法によるカルボニル吸収が0、5に達するまで要す
る時間として表される。
ドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポリプロピ
レン粉末〔ヘルクレス・プロファックス(Hercul
es Profxx) 6501 ]を表に記載した
安定剤0.1%と十分に混合する。混合した材料を次に
2本ロールミルにより182℃で5分間粉砕し、その後
安定化されたポリプロピレンをミルからシートとし、そ
して冷却する。シー トとしたポリプロピレンを次に細
かく切断し、そして油圧機により250”Cおよび17
5psj (1,2x 10’Pi)で圧縮成形し、
5all (0,1278)のフィルムとする。試料
を蛍光太陽光/ブラックライトチャンバーに破損するま
で暴露する。破損は暴露されたフィルムの赤外線スペク
トル法によるカルボニル吸収が0、5に達するまで要す
る時間として表される。
なお、下の表中の安定剤番号は武人で表される化合物の
具体例として上で示した化合物に付した番号に相当する
(以下の実施例においても同様である)。
具体例として上で示した化合物に付した番号に相当する
(以下の実施例においても同様である)。
1土
の
なし 340
次1[[L上
本実施例はポリ塩化ビニル配合剤中の本発明の化合物の
性能を示す。特に、慣用の立体障害性アミン光安定剤を
用いた場合に生じる配合剤の加工中の熱安定性への決定
的な影響を本発明の化合物は最低限に抑えることを示し
ている。
性能を示す。特に、慣用の立体障害性アミン光安定剤を
用いた場合に生じる配合剤の加工中の熱安定性への決定
的な影響を本発明の化合物は最低限に抑えることを示し
ている。
以下の硬質ポリ塩化ビニル配合剤が製造される。
ポリ塩化ビニル樹脂’ 100.0 100.0
スズメルカプチド21.5 スズカルボキシレート32.5 メタクリル酸/エステル 加工助剤41.51.5 アクリル耐衝撃性改良剤’ 6.0 6.0パ
ラフインワツクス 1.0 0.3ポリエ
チレンワツクス 0.1 0.1ステアリン
酸カルシウム 1.0 褐色顔料” 0.9 0.9
顔料’ 0.1 0.1
1・・・ビー、エフ、グツドリッチ社(B、 F、 G
oodrlchCo、 )からのGEON 103EP
−762・・・エム・アンド・ティー・ケミカルズ(M
&TChemicals)からのTHEflOLITE
T−1373・・・チバーガイギー社(CIBA−G
EIGY Corp、 )からのIR(iASTART
−634 4・・・ローム−アンド拳ハース(Rohm and
Haas)からのACRYL旧1に12ON 5・・・ローム・アンド・ハースからのACRYLOI
D323B 6・・・チバーガイギー社からのCRO&1OPHTA
L BROWN7−fバーガイギー社から+7)MON
ARC)l X−3228上記各成分100部に対し、
示した安定剤1部が混合される。それ後に、試料60g
がブラベンダーーブラスチーコーダ−(tlraben
der Plxst 1−Corder)内190℃で
試験されル。トルクの変化を経時的に測定する。分解ま
での時間が長ければ長いほど、加工中のPVCの熱安定
性に関して光安定剤の有害な効果が低下したことを示す
。
スズメルカプチド21.5 スズカルボキシレート32.5 メタクリル酸/エステル 加工助剤41.51.5 アクリル耐衝撃性改良剤’ 6.0 6.0パ
ラフインワツクス 1.0 0.3ポリエ
チレンワツクス 0.1 0.1ステアリン
酸カルシウム 1.0 褐色顔料” 0.9 0.9
顔料’ 0.1 0.1
1・・・ビー、エフ、グツドリッチ社(B、 F、 G
oodrlchCo、 )からのGEON 103EP
−762・・・エム・アンド・ティー・ケミカルズ(M
&TChemicals)からのTHEflOLITE
T−1373・・・チバーガイギー社(CIBA−G
EIGY Corp、 )からのIR(iASTART
−634 4・・・ローム−アンド拳ハース(Rohm and
Haas)からのACRYL旧1に12ON 5・・・ローム・アンド・ハースからのACRYLOI
D323B 6・・・チバーガイギー社からのCRO&1OPHTA
L BROWN7−fバーガイギー社から+7)MON
ARC)l X−3228上記各成分100部に対し、
示した安定剤1部が混合される。それ後に、試料60g
がブラベンダーーブラスチーコーダ−(tlraben
der Plxst 1−Corder)内190℃で
試験されル。トルクの変化を経時的に測定する。分解ま
での時間が長ければ長いほど、加工中のPVCの熱安定
性に関して光安定剤の有害な効果が低下したことを示す
。
安定剤 分解時間(分)
なし 24.0 20. OA
l 4.5 14.06
23、0 24.51
0 26、0 23
.5A=ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−イル)−セバケート 実】111」一 実施例2のポリ塩化ビニル配合剤Bl 00部に対し表
3に示した安定剤pvci部を混合する。試料を2本ロ
ールミルで(前ロール171℃−後ロール165℃)バ
ンド形成後3分間粉砕する。生成した材料を次に圧縮成
形しく温度182℃、2分間負圧、1分間ポンプ圧、2
分間全圧、38℃まで冷却)、そして試験プラーク(5
,1anX 5.13)に切断する。このプラークをキ
セノン・アーク・ウエザロメーター(Xenon Ar
c Weatherometer)内に60−88℃の
ブラックパネル温度および25−35%の相対湿度で暴
露する。試料を周期的に取り出し、そして、アプライド
・カラー・システム・スペクトロ−センサー■カラリメ
ーター(Applted Co1orSysle@5p
ectro−3ensor IIColorimete
r)を用い、ASTM D−1925−63Tに従って
Δε値を測定する。より高い値はより低い安定性を示す
。
l 4.5 14.06
23、0 24.51
0 26、0 23
.5A=ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−イル)−セバケート 実】111」一 実施例2のポリ塩化ビニル配合剤Bl 00部に対し表
3に示した安定剤pvci部を混合する。試料を2本ロ
ールミルで(前ロール171℃−後ロール165℃)バ
ンド形成後3分間粉砕する。生成した材料を次に圧縮成
形しく温度182℃、2分間負圧、1分間ポンプ圧、2
分間全圧、38℃まで冷却)、そして試験プラーク(5
,1anX 5.13)に切断する。このプラークをキ
セノン・アーク・ウエザロメーター(Xenon Ar
c Weatherometer)内に60−88℃の
ブラックパネル温度および25−35%の相対湿度で暴
露する。試料を周期的に取り出し、そして、アプライド
・カラー・システム・スペクトロ−センサー■カラリメ
ーター(Applted Co1orSysle@5p
ectro−3ensor IIColorimete
r)を用い、ASTM D−1925−63Tに従って
Δε値を測定する。より高い値はより低い安定性を示す
。
表ユ
支1す独−ffl
なし 6.7
62.8
75.0
21 4.7
爽應皿土工
本実施例はアクリロニトリル/ブタジェン/スチレンポ
リマー中の本発明化合物の安定化特性を示す。
リマー中の本発明化合物の安定化特性を示す。
ABSポリマー(DOW 342EZ)をTiO4−
含有顔料4重量%と、そして安定剤の示した量と2本ロ
ールミルにより150/183℃で5分間混合し、そし
て218℃で圧縮成形し5 am X 5 as X
0.2 allの試験プラークを形成する。このプラー
クを次にインテリア・オートメーティブ・キセノン・ア
ーク・ウエザロメーター(Interior Auto
@1Llve Xenon^re weatherom
eter)内に89℃および100%相対湿度、暗サイ
クルで暴露する。黄色度指数およびΔE値を最初と10
0時間の暴露後に決定する。
含有顔料4重量%と、そして安定剤の示した量と2本ロ
ールミルにより150/183℃で5分間混合し、そし
て218℃で圧縮成形し5 am X 5 as X
0.2 allの試験プラークを形成する。このプラー
クを次にインテリア・オートメーティブ・キセノン・ア
ーク・ウエザロメーター(Interior Auto
@1Llve Xenon^re weatherom
eter)内に89℃および100%相対湿度、暗サイ
クルで暴露する。黄色度指数およびΔE値を最初と10
0時間の暴露後に決定する。
濃度 黄色度指数(ΔE)
14 43 (15,1)
1 1.0 14 28(7,3)B/
1 0.510.5 14 27 (6,4)
9 1.0 14 30(8,5)B9
50 80安定剤B=213.
5−ジー(1,1−ジメチルプロピル)−2−ヒドロキ
シフェニル〕−ベンゾトリアゾール
1 0.510.5 14 27 (6,4)
9 1.0 14 30(8,5)B9
50 80安定剤B=213.
5−ジー(1,1−ジメチルプロピル)−2−ヒドロキ
シフェニル〕−ベンゾトリアゾール
Claims (14)
- (1)(a)ポリオレフィンまたは異原子、二重結合も
しくは芳香環を有する有機ポリマー、および(b)有効
安定化量の次式A: ▲数式、化学式、表等があります▼(A) (式中、 Rは水素原子またはメチル基を表し、 R_1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし
18のアルキニル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基、炭素原子数6ないし10のビシクロアルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基を表すか、炭素原子数1ないし4
のアルキル基もしくは炭素原子数6ないし10のアリー
ル基により置換された炭素原子数7ないし9のアルアル
キル基を表すか、または R_1は次式:▲数式、化学式、表等があります▼(式
中、Dは炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数1ないし18のアルコキシ基、フェニル基を表すか
、ヒドロキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキル基も
しくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換
されたフェニル基を表すか、またはアミノ基または炭素
原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェニル基に
より一もしくは二置換されたアミノ基を表す。)で表さ
れる基を表し、そして R_2は水素原子、1もしくはそれ以上の酸素原子によ
り中断されてもよい炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、炭素原子
数6ないし10のアリール基、炭素原子数7ないし18
のアルアルキル基、グリシジル基を表すか、脂肪族、脂
環式、芳香脂肪族もしくは芳香族カルボン酸の一価アシ
ル基、またはカルバミン酸の一価アシル基を表す。)で
表される置換された立体障害性アミン誘導体、 からなる安定化された組成物。 - (2)成分(b)が、上記式A中R_1が炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし9のアルアルキル基を表すか、
アルキル基もしくはアリール基により置換された炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基を表す化合物である請
求項1記載の組成物。 - (3)成分(b)の化合物が、 1,4−ジアセトキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、 1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン、 (1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第
三ブチルベンゾエート、 1,4−ジ−(2−エチルヘキサノイルオキシ)−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、 1,4−ジ−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチ
ルベンゾイルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、 n−ブチル−(4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)−カーボネート
、 1−カルバモイルオキシ−4−ベンゾイルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ベンゾイル
オキシ−1−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、 1,4−ジベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン、 4−ベンゾイルオキシ−1−(アルファ−メチルベンジ
ルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
、 1,4−ジメトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン、 4−ベンゾイルオキシ−1−メトキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン、 (1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、 1−シクロヘキシルオキシ−4−オクタデカノイルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、および 4−ベンゾイルオキシ−1−ベンジルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン、からなる群から選択
される請求項1記載の組成物。 - (4)成分(a)がアルファ−オレフィンのホモポリマ
ーまたはコポリマーであるポリオレフィンである請求項
1記載の組成物。 - (5)前記ポリオレフィンがポリプロピレン、低密度ポ
リエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン
、線状低密度ポリエチレン、ポリ(ブテン−1)、エチ
レン/酢酸ビニルコポリマー、エチレン/プロピレンコ
ポリマーおよびエチレンまたはプロピレンとその他のア
ルファーオレフィンとのコポリマーからなる群から選択
される請求項4記載の組成物。 - (6)前記ポリオレフィンがポリプロピレン、高密度ポ
リエチレン、エチレン/プロピレンコポリマー、または
エチレンもしくはプロピレンと別のアルファ−オレフィ
ンとのコポリマーである請求項5記載の組成物。 - (7)成分(a)が、ポリブタジエン、ポリイソプレン
、ポリスチレン、スチレンコポリマー、スチレングラフ
トポリマー、ハロゲン含有ビニルホモ−もしくはコポリ
マー、アルファ、ベータ−不飽和酸から誘導されたポリ
マー、不飽和アルコールまたはそのアシルもしくはアセ
チル誘導体から誘導されたポリマー、ポリアセタール、
ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアミドまたはポ
リエステルである請求項1記載の組成物。 - (8)前記有機ポリマーが、ポリ塩化ビニル、ポリウレ
タンまたはアクリロニトリル/ブタジエン/スチレンで
ある請求項7記載の組成物。 - (9)前記有機ポリマーが、その中に熱安定剤を含有す
るポリ塩化ビニルである請求項8記載の組成物。 - (10)フェノール系酸化防止剤をさらに含有する請求
項1記載の組成物。 - (11)ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、安息香
酸エステル、アクリル酸誘導体、有機ニッケル化合物お
よびオキサニリドからなる群から選択された紫外線吸収
剤をさらに含有する請求項1記載の組成物。 - (12)上記式Aで表される化合物を0.01ないし5
重量%含有する請求項1記載の組成物。 - (13)上記式Aで表される化合物を0.05ないし2
重量%含有する請求項1記載の組成物。 - (14)ポリオレフィンまたは異原子、二重結合もしく
は芳香環を有する有機ポリマー中に請求項1記載の式A
で表される化合物の有効安定化量を混合することからな
る、酸化、熱および化学線分解に対して前記ポリオレフ
ィンまたは有機ポリマーを安定化させる方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25994688A | 1988-10-19 | 1988-10-19 | |
US25995588A | 1988-10-19 | 1988-10-19 | |
US259955 | 1988-10-19 | ||
US259946 | 1994-06-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02166138A true JPH02166138A (ja) | 1990-06-26 |
Family
ID=26947634
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27274189A Pending JPH02166138A (ja) | 1988-10-19 | 1989-10-19 | N―置換立体障害性アミンで安定化されたポリマー基材 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0365481A1 (ja) |
JP (1) | JPH02166138A (ja) |
BR (1) | BR8905305A (ja) |
CA (1) | CA2000891A1 (ja) |
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- 1989-10-18 BR BR898905305A patent/BR8905305A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-10-19 JP JP27274189A patent/JPH02166138A/ja active Pending
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Publication number | Publication date |
---|---|
EP0365481A1 (en) | 1990-04-25 |
CA2000891A1 (en) | 1990-04-19 |
BR8905305A (pt) | 1990-05-22 |
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