JP2013521317A - 立体障害アミン - Google Patents

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Abstract

式(A)で示され、その式中、ラジカルRが互いに独立してメチル、エチル又はn−プロピルであり、XがC−Cアルキレン又は硫黄で中断されたC−Cアルキレンであり、光、熱又は酸化によって誘発される劣化に対して有機材料を安定化させるために有用な化合物。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、特に、立体障害アミン並びに障害アミンを含有する有機材料に関し、且つ熱、酸化又は光により誘発される劣化に対する有機材料の安定化方法に関する。
更に詳細には、本発明は、式(A)
Figure 2013521317
(式中、ラジカルRは互いに独立してメチル、エチル又はn−プロピルであり、XはC−Cアルキレン又は硫黄で中断されたC−Cアルキレンである)
の化合物に関する。
−CアルキレンとしてのXは、好ましくは−(CH−又は−(CH−であり、硫黄で中断されたC−CアルキレンとしてのXは好ましくは−CH−S−CH−又は−(CH−S−(CH−である。
特に興味深いものは、Rがn−プロピルである式(I)の化合物である。
式(A)の化合物は、公知の方法と同様に、例えば、以下の式(I)の化合物を出発物質として使用する本発明の実施例に記載される通りに調製できる。
Figure 2013521317
これらの出発物質は、公知の化合物であり、WO−A−2008/003,605号に記載された方法と同様に調製できる。
式(A)の光安定剤は優れた熱安定性を有する。
本発明の更なる実施態様は、
a)有機材料、好ましくは天然又は合成の有機ポリマー、及び
b)上に定義された式(A)の化合物
を含有する組成物である。
成分a)の例は、以下のものである。
1. モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネン、ポリエチレン(任意に架橋してよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
ポリオレフィン、即ち、前記の段落に例示されたモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは種々の方法、及び特に以下の方法によって製造され得る:
a)ラジカル重合(通常、高圧且つ高温下にて)。
b)通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII族の1つ以上の金属を含有する触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、1つ以上の配位子、典型的にはオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル、及び/又はアリールを有し、これらはπ配位又はσ配位のいずれであってもよい。それらの金属錯体は遊離した形態であるか、あるいは基質、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ又はケイ素酸化物に固定されてよい。それらの触媒は重合媒体中で可溶性又は不溶性であってよい。重合において、該触媒をそれのみで使用するか、あるいは更なる活性剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンを使用してもよく、前記金属は周期表のIa、IIa及び/又はIIIa族の元素である。活性剤を適宜、さらなるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で変性してもよい。これらの触媒系は通常、フィリップス、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チーグラー・ナッタ、TNZ(DuPont)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と称される。
2. 1)で述べられたポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)、及び異なる型のポリエチレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。
3. モノオレフィン及びジオレフィン同士の、又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エチレン/プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)及びそれらと低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えばエチレン/ノルボルネン、例えばCOC)、エチレン/1−オレフィンコポリマー、ここで1−オレフィンはインサイチュで生成される;プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー又はエチレン/アクリル酸コポリマー及びそれらの塩(イオノマー)、並びにエチレンとプロピレン及びジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー;及びかかるコポリマー同士の、及び上記1)で述べられたポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA、及び交互又はランダムなポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー及びそれらと他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
4. 炭化水素樹脂(例えば、C−C)、例えば、それらの水素化改質物(例えば、粘着性付与剤)及びポリアルキレンとデンプンとの混合物。
1)〜4)からのホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有してよく、ここで、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
5. ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
6. スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、特にp−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、並びにそれらの混合物を含む、ビニル芳香族モノマーから誘導される芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有してよく、ここで、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
6a. エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びそれらの混合物、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(共重合体)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;耐衝撃性スチレンコポリマーと他のポリマーとの混合物、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー;及びスチレンのブロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンから選択される、先述のビニル芳香族モノマー及びコモノマーを含むコポリマー。
6b. 6)で述べられたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー、特にアタクチックポリスチレンを水素化することによって製造されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン(PVCH)として示される。
6c. 6a)で述べられたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有してよく、ここで、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
7. ビニル芳香族モノマー、例えばスチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン;ポリブタジエン上のスチレン及びアクリロニトリル(又はメタクリロニトリル);ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート;ポリブタジエン上のスチレン及びマレイン酸無水物;ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド;ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド;ポリブタジエン上のスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート;エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル;ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレート上のスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらと6)で挙げられたコポリマーとの混合物、例えばABS、MBS、ASA又はAESポリマーとして公知のコポリマー混合物。
8. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素化又はスルホ塩素化(sulphochlorinated)ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマー及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
9. α,β−不飽和酸から誘導されるポリマー及びその誘導体、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレート;ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル、ブチルアクリレートによるそれらの耐衝撃性改質物。
10. 9)で述べられたモノマー同士の、又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル/ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
11. 不飽和アルコール及びアミン又はアシル誘導体又はそれらのアセタールから誘導されるポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン;並びにそれらと上記1に記載されたオレフィンとのコポリマー。
12. 環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するそれらのポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はMBSで改質されたポリアセタール。
14. ポリフェニレンオキシド及び硫化物、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
15. 一方でヒドロキシル基末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンから、及び他方で脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
16. ジアミン及びジカルボン酸から、及び/又はアミノカルボン酸又は相応するラクタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸又は/及びテレフタル酸から製造され、且つ改質剤としてのエラストマーを有する又は有さないポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;及び上述のポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー、あるいは化学結合又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー;又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー;並びにEPDM又はABSで改質されたポリアミド又はコポリアミド;及び加工の間に縮合したポリアミド(RIMポリアミド系)。
17. ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンゾイミダゾール。
18. ジカルボン酸及びジオールから誘導される、及び/又はヒドロキシカルボン酸又は相応するラクトン又はラクチドから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端にヒドロキシル基を有するポリエーテルから誘導されるコポリエーテルエステル;及び同様にポリカーボネート又はMBSで変性されたポリエステル。コポリエステルは例えば、限定されずに、ポリブチレンスクシネート/テレフタレート、ポリブチレンアジペート/テレフタレート、ポリテトラメチレンアジペート/テレフタレート、ポリブチレンスクシネート/アジペート、ポリブチレンスクシネート/カーボネート、ポリ−3−ヒドロキシブチレート/オクタノエートコポリマー、ポリ−3−ヒドロキシブチレート/ヘキサノエート/デカノエートターポリマーを含んでよい。さらには、脂肪族ポリエステルは、例えば、限定されずに、ポリ(ヒドロキシアルカノエート)の類、特に、ポリ(プロピオラクトン)、ポリ(ブチロラクトン)、ポリ(ピバロラクトン)、ポリ(バレロラクトン)及びポリ(カプロラクトン)、ポリエチレンスクシネート、ポリプロピレンスクシネート、ポリブチレンスクシネート、ポリヘキサメチレンスクシネート、ポリエチレンアジペート、ポリプロピレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリエチレンオキサレート、ポリプロピレンオキサレート、ポリブチレンオキサレート、ポリヘキサメチレンオキサレート、ポリエチレンセバケート、ポリプロピレンセバケート、ポリブチレンセバケート及びポリ乳酸(PLA)並びにポリカーボネート又はMBSで変性された相応するポリエステルを含んでよい。「ポリ乳酸(PLA)」との用語は、好ましくはポリ−L−ラクチドのホモポリマー及びそれと他のポリマーとの任意のブレンド又は合金;乳酸又はラクチドと他のモノマー、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばグリコール酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ吉草酸、5−ヒドロキシ吉草酸、6−ヒドロキシ−カプロン酸及びそれらの環式形態とのコポリマーを示す;「乳酸」又は「ラクチド」との用語は、L−乳酸、D−乳酸、それらの混合物及び二量体、即ち、L−ラクチド、D−ラクチド、メソ−ラクチド、及びそれらの任意の混合物を含む。
19. ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
20. ポリケトン。
21. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
22. 一方でアルデヒド、且つ他方でフェノール、ウレア及びメラミンから誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール/ホルムアルデヒド樹脂、ウレア/ホルムアルデヒド樹脂、及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
23. 乾燥型及び非乾燥型アルキド樹脂。
24. 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール、及び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、更にはそれらの低燃焼性のハロゲン含有変性物。
25. 置換アクリレートから誘導される架橋可能なアクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、又はポリエステルアクリレート。
26. メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂、及びアクリレート樹脂。
27. 脂肪族、脂環式、ヘテロ環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールAとビスフェノールFとのジグリシジルエーテル製品であって、慣用のハードナー、例えば無水物又はアミンを用いて、促進剤を用いて又は用いずに架橋されているもの。
28. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン、及びそれらの化学的に変性された同族誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート、及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース;並びにロジン及びそれらの誘導体。
29. 上述のポリマーのブレンド(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDM又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6及びコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS又はPBT/PET/PC。
30. 純粋なモノマー化合物又はかかる化合物の混合物である、天然の及び合成の有機材料、例えば鉱油、動物性脂肪及び植物性脂肪、油及びワックス、又は合成エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート)ベースの油、脂肪、及びワックス、及び同様に合成エステルと鉱油との任意の質量比での混合物、典型的には紡糸組成物(spinning composition)として使用されるもの、並びにかかる材料の水性エマルション。
31. 天然又は合成ゴムの水性エマルション、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
有機材料は好ましくは合成ポリマー、特に上記の群の1つからのものである。ポリオレフィンホモポリマー又はコポリマーが好ましい。ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンコポリマー又はポリプロピレンコポリマーが特に好ましい。
またエチレン/プロピレン/ジエンエラストマー(EPDM)も興味深い。
式(A)の化合物は、有機材料の質量に対して、好ましくは0.005%〜5%、特に0.01%〜1%又は0.05%〜1%の量で有機材料中に存在し得る。
式(A)の安定剤は、例えば、成形前又は成形中に公知の方法によって、又はその後の溶媒の蒸発が必要な場合、溶解した又は分散した安定剤を有機材料に適用することによって、安定化されるべき有機材料中に導入することができる。安定剤は、例えば、2.5〜25質量%の濃度で前記安定剤を含有する、粉末、顆粒又はマスターバッチの形で有機材料に添加することができる。
本発明によって安定化された材料は、多種多様な形、例えばフィルム、繊維、テープ、成形組成物、形材の形で、又は塗料、接着剤又はパテ用のバインダーとして使用できる。
本発明によるプラスチックの加工又は変換の例は次のものである:
射出ブロー成形、押出、ブロー成形、回転成形、インモールド加飾成形(バック射出)、スラッシュ成形、射出成形、共射出成形、成形、圧縮成形、圧縮、フィルム押出(キャストフィルム;吹込フィルム)、紡糸(織物、不織布)、圧伸成形(一軸、二軸)、アニーリング、深絞り、カレンダー加工、機械式変換、焼結、同時押出、コーティング、積層、架橋(照射、過酸化物、シラン)、蒸着、溶接一体化、接着剤、加硫、熱成形、パイプ押出、異形押出、シート押出;シート成形、スピンコーティング、ストラッピング、発泡成形、再循環/再加工、押出コーティング、ビスブレーキング(過酸化物、熱)、メルトブロー繊維、スパンボンディング、表面処理(コロナ放電、火炎、プラズマ)、滅菌(ガンマ線、電子線)、流し込重合(R&Mプロセス、RAM押出)、ゲルコーティング、テープ押出、GMTプロセス、SMCプロセス、プラスチゾル、及び浸漬(PVC、ラテックス)。
本発明によるプラスチックは以下の製造に使用してよい:
I−1) 浮遊機器、海洋用途、ポンツーン、ブイ、デッキ用、桟橋用、ボート用、カヤック用、オール用、及びビーチの補強用のプラスチック製材。
I−2) 自動車用途、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リア及びフロントの内張り、フードの下の成形部品、ハットシェルフ、トランクの内張り、室内の内張り、エアバッグカバー、装備品(ライト)用の電子用成形品、ダッシュボード用の受け皿、ヘッドランプガラス、計器盤、外装の内張り、椅子張り、自動車のライト、ヘッドライト、パーキングライト、テールランプ、ブレーキライト、内装及び外装品;ドアパネル;ガソリンタンク;前面の窓ガラス;リアウィンドウ;シートの裏当て、外装パネル、電線絶縁物、封止用の異形押出成形材、クラッディング、ピラーカバー、シャーシ部品、排気系、燃料フィルタ/充填材、燃料ポンプ、燃料タンク、ボディサイド成形品、コンバチブルの屋根、ドアミラー、外装品、留め具/固定材、フロントエンドモジュール、ガラス、ヒンジ、施錠システム、荷台/屋根上荷台、プレス/打ち出し部品、封止材、側面衝撃吸収物、遮音材/インシュレータ及びサンルーフ。
I−3) 道路交通機器、特にサインポスト、路面標識柱、自動車の付属品、非常停止表示板、救急箱、ヘルメット、タイヤ。
I−4) 備品を含む、飛行機、鉄道、自動車(車、オートバイ)用の機器。
I−5) 宇宙用途の機器、特にロケット及び衛星、例えば再突入シールド。
I−6) 建築及び設計、採鉱用途、防音システム、道路安全地帯(street refuge)、及びシェルターのための機器。
II−1) 器具、一般的なケース及びカバー、並びに電気/電子機器(パソコン、電話、携帯電話、プリンタ、テレビセット、オーディオ及びビデオ機器)、植木鉢、衛星テレビの椀型機器、及びパネル機器。
II−2) 他の材料用の外被、例えばスチール又はテキスタイル。
II−3) 電子産業用機器、特にプラグ用の絶縁体、特にコンピュータプラグ、電気及び電子部品のケース、プリント基板、並びに電子データ記憶のための材料、例えばチップ、チェックカード、又はクレジットカード。
II−4) 電気器具、特に洗濯機、乾燥器、オーブン(電子レンジ)、食器洗い機、ミキサー、及びアイロン。
II−5) ライト用のカバー(例えば、街灯、ランプの笠)。
II−6) ワイヤー及びケーブルにおける用途(半導体、絶縁体、及びケーブル外被)。
II−7) 凝縮器、冷蔵庫、加熱機器、エアコン、電子部品の封入物、半導体、飲料自動販売機(coffee machine)、及び真空掃除器用の箔。
III−1) 工業用物品、例えば歯車(ギア)、スライド継ぎ手、スペーサー、スクリュー、ボルト、ハンドル、及びノブ。
III−2) 動翼、換気機及び風車の羽根、ソーラー機器、水泳用プール、水泳用プールカバー、プールライナー、ポンドライナー、クローゼット、ワードローブ、パーティション(dividing wall)、スラットウォール、折りたたみ壁、屋根、シャッター(例えばロールシャッター)、継ぎ手、パイプ間の接続、スリーブ、及びコンベヤーのベルト。
III−3) サニタリー物品、特にシャワー用の囲い、便座、カバー、及びシンク。
III−4) 衛生物品、特におむつ(赤ちゃん、大人の失禁)、女性用衛生物品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、タブ、移動式トイレ、歯ブラシ、及び便器。
III−5) 水、廃水、及び化学物質用パイプ(交差している又は交差していない)、ワイヤー及びケーブル保護用パイプ、ガス、油、及び下水のためのパイプ、樋、縦樋、及び排水系。
III−6) 任意の形状の形材(窓ガラス)及び羽目板。
III−7) ガラスの代用品、特に押出板、建物(一体式、二層又は多層)、航空機、学校の窓ガラス(glazing)、押出シート、建築、電車、輸送手段用の窓ガラス用のウィンドウフィルム、サニタリー物品、及び温室。
III−8) 板(壁、まな板)、押出被覆(印画紙、テトラパック、及び管被覆)、サイロ、木材代用品、プラスチック製材、木材複合材、壁、表面、家具、化粧紙、フロアカバー(内装及び外装用途)、フローリング、板敷、及びタイル。
III−9) マニホールドの吸気口及び排気口。
III−10) セメント、コンクリート、複合材用途及びカバー、羽目板及びクラッディング、手すり、手すり子、台所の調理台、屋根、屋根板、タイル、及び防水布。
IV−1) 板(壁、まな板)、トレー、人工草、アストロターフ、円形競技場(運動競技)の人工カバー、円形競技場(運動競技)の人工床、及びテープ。
IV−2) 連続性の織物及びステープル、繊維(カーペット/衛生物品/ジオテキスタイル/モノフィラメント;フィルタ;ワイプ/カーテン(ブラインド)/医療用途)、ばら繊維(ガウン/保護衣などの用途)、ネット、ロープ、ケーブル、弦、ひも、糸、安全用シートベルト、衣服、肌着、手袋、ブーツ、ゴムブーツ、下着(intimate apparel)、衣料品、水着、スポーツウェア、傘(日傘、日よけ)、パラシュート、パラグライド、帆、「バルーンシルク」、キャンプ用物品、テント、エアベッド、サンベッド、バルクバッグ、及び袋。
IV−3) メンブレン、絶縁物、屋根、トンネル、投棄場、池、投棄場用のカバー及び封止材、壁屋根用メンブレン、ジオメンブレン、水泳用プール、カーテン(ブラインド)/サンシールド、天幕、キャノピー、壁紙、食品の梱包材及び包装材(軟質及び硬質)、医療用梱包材(軟質及び硬質)、エアバッグ/安全ベルト、肘掛け及びヘッドレスト、カーペット、センタコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、頭上コンソールモジュール、ドアトリム、ヘッドライナー、屋内照明、屋内ミラー、パーセルシェルフ、後部の荷台カバー、シート、ステアリングコラム、ステアリングホイール、テキスタイル、及びトランクルームトリム。
V) フィルム(梱包材、投棄場、積層物、農業及び園芸、温室、マルチ、トンネル、サイレージ)、ベールラップ、水泳用プール、ゴミ袋、壁紙、伸長フィルム、ラフィア、脱塩膜、バッテリー、及びコネクタ。
VI−1) 食品の梱包材及び包装材(軟質及び硬質)、BOPP、BOPET、瓶。
VI−2) 貯蔵システム、例えば箱(木枠)、スーツケース、チェスト、家庭用の箱、パレット、棚、レール、ネジ箱、容器、及び缶。
VI−3) カートリッジ、シリンジ、医療用途、任意の輸送用のコンテナ、くずかご及びゴミ箱、ゴミ袋、集積貯蔵容器、ゴミ入れ、ゴミ箱用袋、車輪付きゴミ箱、一般的な容器、水/使用済み水/化学物質/ガス/油/ガソリン/ディーゼル油用タンク/タンクライナー、箱、木枠、バッテリーケース、かいば桶、医療用機器、例えばピストン、眼の用途、診断用機器、及び医薬品ブリスター用の梱包材。
VII−1) 押出被覆(印画紙、テトラパック、管被覆)、任意の種類の家庭用物品(例えば器具、魔法びん/衣服用ハンガー)、結合系、例えばプラグ、ワイヤー、及びケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、ロック、及びスナップクロージャー。
VII−2) サポート機器、余暇時間用の物品、例えばスポーツ及びフィットネス機器、体操用マット、スキー靴、インラインスケート、スキー、ビッグフット(big foot)、競技用表面(例えば、テニスグラウンド);ねじ蓋、瓶用の蓋及び栓、及び缶。
VII−3) 一般的な家具、発泡性物品(クッション、衝撃吸収材)、発泡材、スポンジ、ふきん、マット、ガーデンチェア、競技場の座席、テーブル、カウチ、玩具、組み立てキット(板/フィギュア/ボール)、おもちゃの家、滑り台及びおもちゃの乗り物。
VII−4) 光学データ及び磁気データ貯蔵材料。
VII−5) 台所用品(食べる、飲む、料理する、貯蔵する)。
VII−6) CD、カセット、及びビデオテープ用の箱;DVD電子物品、任意の種類の事務用品(ボールペン、スタンプ及び印肉、マウス、棚、レール)、任意の容積及び内容物の瓶(飲料、洗浄剤、香水を含む化粧品)、及び接着テープ。
VII−7) 履物(靴/靴底)、中敷き、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品箱(果物、野菜、肉、魚)、合成紙、瓶用のラベル、カウチ、人工関節(人間)、印刷版(フレキソ印刷)、プリント配線板、及びディスプレイ技術。
VII−8) 充填材(タルク、チョーク、チャイナクレー(カオリン)、珪灰石、顔料、カーボンブラック、TiO、マイカ、ナノ複合材、ドロマイト、シリカ、シリケート、ガラス、アスベスト)入りポリマーの機器。
安定化された材料は、追加的に例えば、以下の種々の慣用の添加剤を含有してよい:
1. 酸化防止剤
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖内で直鎖状又は分枝鎖状であるノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール、及びそれらの混合物。
1.2. アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
1.3. ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
1.4. トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
1.5. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、2,2’−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
1.6. アルキリデンビスフェノール、例えば、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
1.7. O−、N−及びS−ベンジル化合物、例えば、3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
1.8. ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1.9. 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
1.10. トリアジン化合物、例えば2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
1.11. ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
1.12. アシルアミノフェノール、例えば、4−ヒドロキシラウルアニリド(hydroxylauranilide)、4−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
1.13. β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.14. β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン;3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとのエステル。
1.15. β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.16. 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.17. β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えば、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(Naugard(登録商標)XL−1、供給元Uniroyal)。
1.18. アスコルビン酸(ビタミンC)。
1.19. アミン系酸化防止剤、例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチル−アミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブト−2−エン。
2. 紫外線吸収剤及び光安定剤
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、ポリエチレングリコール300とのエステル交換反応生成物;
Figure 2013521317
式中、R=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)−フェニル]ベンゾトリアゾール。
2.2. 2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
2.3. 置換された及び置換されていない安息香酸のエステル、例えば、4−tert−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4. アクリレート類、例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ(α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート。
2.5. ニッケル化合物、例えば、2,2’−チオ−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1又は1:2錯体であって、さらなる配位子、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールミンを有する又は有していない錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えば、メチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムの、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、さらなる配位子を有する又は有していない錯体。
2.6. 立体障害アミン、例えば、炭酸ビス(1−ウンデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン、並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ−[4,5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ−[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N−ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、Sanduvor(Clariant;CAS登録番号[106917−31−1])、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、2,4−ビス−[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン。
2.7. オキサミド、例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブトキサニリド(butoxanilide)、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2’−エトキサニリド(ethoxanilide)、及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−tert−ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、並びにo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(4−[2−エチルヘキシルオキシ]−2−ヒドロキシフェニル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン。
3. 金属不活性化剤、例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラール−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
4. ホスフィット及びホスホニット、例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホニット、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2’’−ニトリロ−[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−tert−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−tert−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
以下のホスフィットが特に好ましい:
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフィット(lrgafos(登録商標)168、Ciba Specialty Chemicals Inc)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、
Figure 2013521317
5. ヒドロキシルアミン、例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化タローアミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
6. ニトロン、例えば、N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン(tridecylnnitrone)、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化タローアミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
7. チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート(dimistryl thiodipropionate)、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
8. 過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルのエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
9. ポリアミド安定剤、例えば、銅塩とヨウ化物及び/又はリン化合物との組み合わせ、並びに二価のマンガン塩。
10. 塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
11. 成核剤、例えば、無機物質、例えば滑石、金属酸化物、例えば二酸化チタン又はマグネシウム酸化物、好ましくはアルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;有機化合物、例えばモノカルボン酸又はポリカルボン酸及びそれらの塩、例えば4−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;ポリマー化合物、例えばイオン性コポリマー(イオノマー)。特に好ましいのは、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、及び1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
12. 充填剤及び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、表面処理シリカ(例えば、US−A−2007/60,697号及びUS−A−2009/111,918号に記載された通り)、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
13. 他の添加物、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び膨張剤。
14. ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、米国特許第4325863号;米国特許第4338244号;米国特許第5175312号;米国特許第5216052号;米国特許第5252643号;DE−A−4316611号;DE−A−4316622号;DE−A−4316876号;EP−A−0589839号、EP−A−0591102号;EP−A−1291384号内に開示されているもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチルベンゾフラン−2−オン。
式(A)の化合物対慣用の添加剤の全量の質量比は、例えば、100:1〜1:1000又は10:1〜1:100又は10:1〜1:10であってよい。
本発明の更なる実施態様は、光、熱又は酸化によって誘発される劣化に対して有機材料を安定化させる方法であって、上で定義された式(A)の化合物を該有機材料中に導入することを含む方法である。
本発明の別の実施態様は、熱、酸化又は光によって誘発される劣化に対する有機材料の安定化のための上で定義された式(A)の化合物の使用である。
式(A)の化合物は難燃剤としても有用である。
以下の実施例は本発明を更に詳細に説明する。全てのパーセント及び部は、特段記載されない限り、質量に対するものである。
実施例1:式(A−1)の化合物の調製。
Figure 2013521317
0〜5℃で、35ミリモルのセバシン酸ジクロリドを、74ミリモルの4−n−ブチルアミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、9.32gのトリエチルアミン及び90mgの4−ジメチルアミノピリジンのメチレンクロリド溶液370mlに添加する。反応混合物から得られたろ液を、水及び飽和炭酸水素ナトリウム並びに水で抽出する。有機相の標準仕上げ(回転蒸発器での溶媒の乾燥及び除去)後、所望の生成物は帯黄色の油状物として得られる。
収率:理論の72.8%
IR(ニート):1632(アミドI)
質量分析(化学イオン化)(=MS(CI)):707(MH+
実施例2:式(A−2)の化合物の調製。
Figure 2013521317
N,N’−ジブチル−N,N’−ビス(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)チオジグリコール酸ジアミドは、実施例1(溶媒メチレンクロリド)と同様に、チオジグリコール酸ジクロリドと4−n−ブチルアミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンから調製される。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤ヘキサン/酢酸エチル3:1)による精製後、所望の生成物がオフホワイトの固体として得られる。
収率:理論の38.3%
融点:108〜110℃
IR(ニート):1632(アミドI)
MS(CI):655(MH+
実施例3:式(A−3)の化合物の調製。
Figure 2013521317
N,N’−ジブチル−N,N’−ビス(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−3,3−チオジプロピオン酸ジアミドは、実施例1(溶媒メチレンクロリド)と同様に、3,3−チオジプロピオン酸ジクロリドと4−n−ブチルアミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンから調製される。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤ヘキサン/酢酸エチル3:1)による精製後、所望の生成物が帯黄色の粘性油状物として得られる。
収率:理論の49.6%
IR(ニート):1639(アミドI)
MS(CI):683(MH
実施例4:式(A−4)の化合物の調製。
Figure 2013521317
N,N’−ジブチル−N,N’−ビス(1−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸ジアミドは、実施例1と同様に、セバシン酸ジクロリドと4−n−ブチルアミノ−1−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンから調製される。移動相として酢酸エチル/ヘキサン2:98〜30:70を使用してシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した後、所望の生成物が黄色の油状物として得られる。
収率:理論の55.5%
IR(ニート):1638(アミドI)
MS(CI):679(MH
実施例5:式(A−5)の化合物の調製。
Figure 2013521317
N,N’−ジブチル−N,N’−ビス(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸ジアミドは、実施例1と同様に、セバシン酸ジクロリドと4−n−ブチルアミノ−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンから調製される。所望の生成物は黄色液体として得られる。
収率:理論の94%
IR(ニート):1641(アミドI)
MS(CI):651(MH
実施例6:式(A−6)の化合物の調製。
Figure 2013521317
N,N’−ジブチル−N,N’−ビス(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)コハク酸ジアミドは、実施例1と同様に、コハク酸ジクロリドと4−n−ブチルアミノ−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンから調製される。所望の生成物は黄色の油状物として得られる。
収率:理論の62%
IR(ニート):1640(アミドI)
MS(CI):567(MH
実施例I:エチレン/プロピレン/ジエンエラストマー(EPDM)の安定化。
表1に示された安定剤の1部は、以下の成分を含有するEPDMベースの配合物中に導入される:
100質量部のEPDM、
1質量部のステアリン酸、
5質量部のZnO、
3.4質量部のポリエチレングリコール、
60質量部のパラフィンオイル、
90質量部のカオリン、
180質量部のチョーク、
1質量部の硫黄、
2.5質量部のN−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、
1質量部のZnジブチルジチオホスフェート。
この配合物を120℃で5分間、二本ロール機で処理する。
得られた配合物から、2mm厚さの試料を、プレス内で175℃及び180バールにて10分間の硬化時間で調製する。
得られた試料をISO4892−2に従って乾燥サイクルのみで外気に曝す。亀裂の形成及びチョーキングの水準は、レンズを拡大して光学的に評価する。
結果を以下の表に列記する。
Figure 2013521317
実施例II:熱安定性
熱安定性を示差走査熱量測定法(DSC)により測定する。測定はMettler Toledo(登録商標)DSC30機内で行う。約10mgの実施例1の化合物を標準DSCアルミニウムパン(40マイクロリットル)内に計量する。パンをアルミニウムの蓋で密封し且つ微細針で穿刺する。次に、パンをオーブン内に挿入し、これを実験の間、窒素下で維持する。試験試料の熱挙動を、10℃/分の加熱速度を用いて30〜500℃の温度範囲で記録する。試験データをMettler Toledo(登録商標)STAReソフトウェア(V9.01)を用いて分析して試料分解の開始温度を決定する。最初のDSC曲線の発熱ピークを以下の表2に示す。
Figure 2013521317

Claims (9)

  1. 式(A)
    Figure 2013521317
    (式中、ラジカルRは互いに独立してメチル、エチル又はn−プロピルであり、XはC−Cアルキレン又は硫黄で中断されたC−Cアルキレンである)
    の化合物。
  2. Xが−(CH−、−(CH−、−CH−S−CH−又は−(CH−S−(CH−である、請求項1に記載の化合物。
  3. がn−プロピルである、請求項1に記載の化合物。
  4. 以下の式
    Figure 2013521317
    に相応する、請求項1に記載の化合物。
  5. a)有機材料及び
    b)請求項1に規定された式(A)の化合物
    を含有する組成物。
  6. 有機材料がポリオレフィンホモポリマー又はコポリマーである、請求項5に記載の組成物。
  7. 慣用の添加剤を付加的に含有する、請求項5に記載の組成物。
  8. 請求項1に規定された式(A)の化合物を有機材料中に導入することを含む、光、熱又は酸化によって誘発される劣化に対して有機材料を安定化させる方法。
  9. 請求項1に規定された式(A)の化合物を、熱、酸化又は光によって誘発される劣化に対する有機材料の安定化に用いる使用。
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