JP2001510881A - ニトロキシドおよび他の補助添加剤を使用するパルプおよび紙の黄色化の抑制 - Google Patents

ニトロキシドおよび他の補助添加剤を使用するパルプおよび紙の黄色化の抑制

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Abstract

(57)【要約】 ニトロキシドおよび他の補助添加剤を使用してパルプおよび紙の黄色化を抑制する。 【解決手段】 まだリグニンを含有しているパルプまたは紙、特に化学力的または熱力学的パルプまたは紙では、それらが立体障害性アミン化合物、好ましくはそれらのニトロキシド、ヒドロキシルアミンまたはアンモニウム塩の有効安定化量を含有する場合、黄色化に対する耐性の増加がもたらされる。この性能はしばしば、紫外線吸収剤、重合抑制剤、ニトロン、蛍光増白剤、金属キレート剤、イオウ含有安定剤、金属塩およびジエン化合物からなる群から選択された補助添加剤の一種またはそれより多くの存在により更に増加される。ニトロキシド、ヒドロキシルアミンまたはそれらの塩、ベンゾトリアゾールまたはベンゾフェノン、紫外線吸収剤および金属キレート剤の組み合わせが特に有効である。選択された１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール誘導体および選択されたヒドロキシルアミン塩が新規化合物であり、そしてこれらは上記目的のために驚くべき効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、ニトロキシド、ヒドロキシルアミンまたはそれらの塩および他の補
助添加剤を添加することにより、まだリグニンを含有しているパルプまたは紙に
おいて光度損失を防止し、そして黄色化に対する耐性を増加させる方法に関する
。また本発明は、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−オールの選択的誘導体であるか、またはそれらのヒドロキシルアミン塩である
新規化合物にも関する。
【０００２】 本発明の背景 高収率および超高収率木材パルプは、特にそれらを室内蛍光および日光中で近
紫外線（波長３００ないし４００ｎｍ）に曝露した場合、迅速な光誘因変色を被
る。このような性質は、それらの使用を寿命の短い、価値の低い紙製品に限定し
てしまう。高収率および超高収率木材パルプを漂白して高水準の白さを得ること
ができる。変色に対してこの白さを安定させることが可能であれば、より高価な
完全漂白された低収率化学機械的パルプの多くをこれらの漂白された高収率パル
プに置き換えることができる。
【０００３】 このような変色は、高収率パルプの総計約２０ないし４５重量％の実質的なリ
グニン含有量に帰属するものである。反応機構ではフェノキシ基が重要な中間体
である。それらの形成を説明するために、例えばフェノール系の基からの水素原
子の分離、フェンアシルアリールエーテル基のアリールエーテル結合の開裂、ま
たはリグニン中の飽和アリール−グリセロールβ−アリールエーテル構造から形
成されたケチル基の分解のような幾つかの光誘因反応が提案されてきた。フェノ
キシ基は他の酸素中心基（アルコキシ基、ペルオキシ基、ヒドロキシ基およびペ
ルヒドロキシ基）により酸化され、黄色発色団を形成する（シー．ハイトナー(C
.Heitner) 著“リグノセルロース材料の光化学(Photochemistry of Lignocellul
osic Materials) ”，シー．ハイトナー(C.Heitner) ，ジェー．シー．スカイア
ノ(J.C.Scaiano) 編,: ACS Sym. Ser. 531, 1-25 (1993).）。
【０００４】 アイ．イー．アラキン(I.E.Arakin)等, Khymiya drevesiny （木材の化学(Che
mistry of Wood) ）, 1982, 2 号, 114 およびエー．ディー．セルゲブ(A.D.Ser
geev) 等，ibid, 1984, 5 号, 20 には、一段階酸素-ソーダ（アルカリ）プロ セスを使用する木材の脱リグニン化においてＴＥＭＰＯ（１−オキシル−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン）のようなイミノキシル基を使用することも
有効であることが記載されているが、しかし、そのように処理された木材から製
造された紙またはパルプの光誘因変色を防止することについてＴＥＭＰＯにより
供給されたいずれかの活性については言及または示唆されていない。
【０００５】 欧州特許ＥＰ７１７１４３号および世界知的所有権機構ＷＯ９７／３６０４１
号には、リグニン、ならびに酸化触媒およびＮ−ヒドロキシフタルイミドまたは
ジアルキルヒドロキシルアミンのようなＮ−ヒドロキシルメディエーター化合物
からなるリグニン含有材料を交換するための、減少するための、または漂白する
ための複合成分系が開示されている。これらの参照例は木材の脱リグニン化を目
的としているものである。そのように処理された木材から製造された紙またはパ
ルプの光誘因変色を防止することについてＮ−ヒドロキシル化合物により供給さ
れたいずれかの活性については言及または示唆されていない。
【０００６】 ブイ．アイ．クホデレブ(V.I.Khodyrev)等，Vysokomol soyed, A29, 3 号, 61
6 (1987)［ポリマー サイエンス ユー．エス．エス．アール．(Poymer Sci. U
.S.S.R.,29, 3 号,688 (1987) ］には、酸素により光開始された酸化が亜麻布ま
たは木綿のようなセルロース系織物材料の風化を引き起こすことが示されている
。紫外線吸収剤は保護を行わず、そして実質的に不利益なものである。安定なニ
トロキシル基である１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジン基がセルロース中のアルキル基と作用して安全な安定化活性をも
たらすことを著書らは開示している。そのようにして製造されたリグニン含有パ
ルプおよび／または紙において、この安定化活性が首尾よく応用され得ることに
ついては、これらの著者により示唆されていない。
【０００７】 エム−ケー．シカー(M-K.Syker) 等，J. Assn. Paper Pulp Tech, 29, 135 (1
990)には、漂白されたパルプにおける色逆転(reversion)を硫酸マグネシウムの ような選択された金属塩と低級アルカン酸が抑制することについてが開示されて
いる。 ピー．フォーニェー デ バイオレット(P.Fornier de Violet) 等，Cellulos
e Chem. Tech., 24, 225 (1990) には、紫外線吸収剤ならびに例えばチオール、
アスコルビン酸等のような水素供与体試薬を使用することが過酸化水素で漂白さ
れた木材パルプの光誘因変色を防止することに役立つことが示されているが、立
体障害性フェノールおよび立体障害性アミン（＞ＮＨまたは＞Ｎ−ＣＨ2 −部分
を有するもの。）のような鎖分裂剤が光誘因変色を防止することに及ぼす影響が
ない、もしくは殆どないことが示されている。
【０００８】 アール．アグネモ(R.Agnemo)等，Holzforschung (1991), 45 (Suppl), 101 で
は、パルプおよび紙において遊離のヒドロキシル基とリグニンが望ましくない光
黄色化を導くことが確証されている。 エス．オーモリ等，J. Assn. Paper Plup Tech, 48, 1388 (1993) には、光逆
転(reversion)に及ぼす酸化防止剤および紫外線吸収剤の効果が記載されており 、そして酸化防止剤と紫外線吸収剤を組み合わせることは色逆転を防止し、その
ような活性に大きな影響を及ぼすことがまとめられている。 エム．パウルソン(M.Paulsson)等, Nordic Pulp Pap. Res. J.,(1995), 10, (
1), 62-67 には、未漂白の紙または過酸化水素により漂白されたＴＭＳパルプの
効率的な光安定化はアセチル化により達成され得ることが記載されている。
【０００９】 これまで、機械的パルプの黄色化を抑制することを目的とする幾つかの異なる
アプローチがあった。これらには；ラジカル捕捉剤および酸化防止剤；紫外線ス
クリーン；発色団の形成後にそれらを除去すること；アルキル化またはアセチル
化によるリグニンの化学的変性；重合抑制剤；および組み合わせて使用される２
タイプの補助添加剤；が含まれる。ゼット−エッチ．ウ(Z-H.Wu)等, Holzforsch
ung, 48,(1994), 400 では、発色団の形成を減少させるために機械的パルプ加工
の間にフェニル−Ｎ−第三ブチルニトロンのようなラジカル捕捉剤を使用するこ
とにより更に光安定性パルプを得ることが論じられている。
【００１０】 シー．ハイトナー(C.Heitner),“光度逆転とその制御の化学(Chemistry of Br
ightness Reversion and It Contorol),５章”パルプ漂白の原理および演習，シ
ー．ダブリュー．デンス(C.W.Dence),ディー．ダブリュー．レーブ(D.W.Reeve)
編, タッピ出版 (TAPPI Press), アトランタ (Atlanta), 1996, 183-211 ページ
では、例えば熱機械的（ＴＭＰ）および化学熱機械的（ＣＴＭＰ）パルプのよう
なリグニン含有パルプの熱および光誘因黄色化に関する技術状態が要約されてお
り、これらの望ましくない影響の重大さを示しながら、この問題を解決するため
に使用されている現行の先行技術の方法を全般にわたって議論している。これら
には、漂白、ホスフィット、紫外線吸収剤、ポリアルキレングリコールおよび遊
離ラジカル捕捉剤、例えばアスコルビン酸、チオール、チオエーテル、ジエンお
よび脂肪族アルデヒドならびにキレート剤、例えばエチレンジアミンテトラ酢酸
（ＥＤＴＡ）の使用が含まれる。著書は、多くの進歩があったが、リグニン含有
パルプおよび／または紙の光度損失および望ましくない黄色化の完全で実用的な
解決方法が見出される前になされるべきことがまだ多く残っていることを結論と
して述べている。
【００１１】 以下に詳細に記載される本発明は、選択された紫外線吸収剤および金属キレー
ト剤と組み合わせて、選択された立体障害性アミンニトロキシド、立体障害性ア
ミンヒドロキシルアミンまたはそれらの塩を使用することにより、まだリグニン
を含有しているパルプまたは紙において光度損失を防止し、そして黄色化に対す
る耐性を増加させるような解決方法を供給するものである。
【００１２】 本発明の詳細な説明 高収率パルプ紙にヒドロキシルアミンまたはニトロキシド遊離基を単独で、ま
たは紫外線吸収剤、金属キレート剤、蛍光増白剤および／または安定化ポリマー
との組み合わせで添加することにより、クラフトパルプから製造された紙で見出
されるようなものと同様の光および熱安定性が有効に達成される。
【００１３】 ヒドロキシルアミンおよびニトロキシドは効率的な遊離基トラップであること
は公知であり、ｏ−キノンの生成に限定し得る。紫外線吸収剤はそれらが適用さ
れている基材において光化学を限定し、そして遊離基の生成を根本的に減少する
。紫外線吸収剤およびニトロキシドはそれぞれ、単独で使用された場合に紙の黄
色化を導く遊離基の化学的性質の幾つかを食い止めるのに有効である。しかしな
がら、それらを一緒に使用した場合、ヒドロキシルアミンまたはニトロキシドお
よび紫外線吸収剤は、周囲蛍光条件下で一日２４時間、少なくとも２００日間曝
露されたリグニン含有紙の光化学的黄色化を有効に止め得る。このようなタイプ
の安定剤の両方では、ジエチレントリアミンペンタ酢酸のような金属キレート剤
、またはポリエチレングリコールのような重合抑制剤と組み合わせた場合、抑制
活性の増加が示される。
【００１４】 より好ましくは、本発明は （ａ）まだリグニンを含有しているパルプまたは紙；および （ｂ）次式ＩまたはＩＩ
【化２７】 〔式中、Ｇ1 およびＧ2 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか
、または一緒になってペンタメチレン基を表し、 Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれメチル基を表すか、またはＺ1 およびＺ2 は一緒にな
って付加的にエステル基、エーテル基、ヒドロキシル基、オキソ基、シアノヒド
リン基、アミド基、アミノ基、カルボキシ基もしくはウレタン基により置換され
得る架橋部分を形成し、 Ｅはオキシル基、ヒドロキシル基、水素原子、アルキル基；ヒドロキシル基、オ
キソ基もしくはカルボキシ基により置換されたか、または酸素原子もしくはカル
ボキシ基により中断されたアルキル基；アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、シクロアルケニル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ基；ヒドロキ
シル基、オキソ基もしくはカルボキシ基により置換されたか、または酸素原子も
しくはカルボキシ基により中断されたアルコキシ基；シクロアルコキシ基、アル
ケニルオキシ基、シクロアルケニルオキシ基、アルアルキル基、アルアルコキシ
基、アシル基、Ｒ’（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｎ（Ｃ＝Ｏ）
Ｏ−（式中、Ｒ’は脂肪族もしくは芳香族部分を表す。）またはクロロ基を表し
、 Ｘは無機または有機アニオンを表し、そして カチオンの総電荷ｈはアニオンの総電荷ｊと等しい。〕で表される立体障害性ア
ミン化合物（但し、式Ｉで表される化合物はビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）セバケート、または１−（２−ヒドロキシエチル）−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の重縮合
生成物を表さない。）の有効安定化量； からなる光度損失の減少および黄色化に対する耐性の増加がもたらされた組成物
に関する。
【００１５】 好ましくは、上記組成物は成分（ｂ）の化合物においてＥがオキシル基、ヒド
ロキシル基、アルケニルオキシ基、アルアルコキシ基、アルキルオキシ基；また
はオキソ基により置換されたか、もしくはカルボキシ基により中断されたアルキ
ル基を表すものであり、より好ましくはＥがオキシル基、ヒドロキシ基またはア
ルケニルオキシ基を表すもの、特にＥがオキシル基またはヒドロキシ基を表すも
の、最も好ましくはＥがヒドロキシ基を表すものである。 Ｅの特定の意味は、それらが上述Ｅの定義の範囲内である限り、式ＡないしＥ
ＥおよびＡ* ないしＥＥ* に関して都合よく以下に与えられた通りである。
【００１６】 Ｘに関する例は、ホスフェート、カルボネート、ビカルボネート、ニトレート
、クロリド、ブロミド、ビスルフィット、スルフィット、ビスルフェート、スル
フェート、ボレート、カルボキシレート、アルキルスルホネートもしくはアリー
ルスルホネート、またはホスホネート等、例えばジエチレントリアミンペンタメ
チレンホスホネートとしてのＸが含まれる。特にカルボキシレートとしてのＸは
モノ−、ジ−、トリ−またはテトラカルボン酸のカルボキシレート、主に１ない
し１８の炭素原子を含むもの、例えばホルメート、アセテート、ベンゾエート、
シトレート、オキサレート、タルトレート、アクリレート、ポリアクリレート、
フマレート、マレエート、イタコネート、グリコレート、グリコネート、マレー
ト、マンデレート、チグレート、アスコルベート、ポリメタクリレート、または
ニトリロトリ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、エチレンジア
ミンテトラ酢酸またはジエチレントリアミンペンタ酢酸を表す。
【００１７】 最も好ましくは、Ｘはクロリド、ビスルフィット、ビスルフェート、スルフェ
ート、ホスフェート、ニトレート、アスコルベート、アセテート、シトレートま
たはエチレンジアミンテトラ酢酸の、またはジエチレントリアミンペンタ酢酸の
カルボキシレートを表し、最も特にはＸはビスルフェートまたはシトレートを表
す。 ｈおよびｊは、好ましくは１ないし５の範囲内である。
【００１８】 好ましくは、架橋部分としてのＺ1 およびＺ2 は炭素原子２または３個、ある
いは炭素原子数１または２個および窒素原子または酸素原子の１個が式Ｉまたは
ＩＩの残りの構造と一緒になって飽和５−または６−員複素環を形成する鎖を表
し、これは前述された通り置換されていてもよい。Ｚ1 およびＺ2 それら自身の
置換基は立体障害性アミン部分を含み得る。好ましくは、１ないし４、特に１ま
たは２個の立体障害性アミンまたは立体障害性アンモニウム部分を含む式Ｉまた
はＩＩで表される化合物である。好ましくは、架橋部分としてのＺ1 およびＺ2 は炭素原子１ないし２００個、特に１ないし６０個ならびに酸素原子および窒素
原子から選択された異原子０ないし６０個、特に０ないし３０個を含む炭化水素
架橋部分を表す。
【００１９】 アリール基として記述されたいずれの基も、主に炭素原子数６ないし１２のア
リール基、好ましくはフェニル基またはナフチル基、特にフェニル基を表す。 本発明の成分（ｂ）の化合物は純粋であるか、または化合物の混合物であり得
る。
【００２０】 アルキル基として記述された基は、与えられた定義の範囲内で主に炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、例えばｎ
−もしくはイソプロピル基、ブチル基、例えばｎ−、イソ−、第二−および第三
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基を表す。
【００２１】 アルキレン基として記述された基は、与えられた定義の範囲内で、例えばメチ
レン基、１，２−エチレン基、１，１−エチレン基、１，３−プロピレン基、１
，２−プロピレン基、１，１−プロピレン基、２，２−プロピレン基、１，４−
ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，２−ブチレン基、１，１−ブチレン基、
２，２−ブチレン基、２，３−ブチレン基または−Ｃ5 Ｈ10−、−Ｃ6 Ｈ12−、
−Ｃ7 Ｈ14−、−Ｃ8 Ｈ16−、−Ｃ9 Ｈ18−、−Ｃ10Ｈ20−、−Ｃ11Ｈ22−、−
Ｃ12Ｈ24−、−Ｃ13Ｈ26−、−Ｃ14Ｈ28−、−Ｃ15Ｈ30−、−Ｃ16Ｈ32−、−Ｃ 17 Ｈ34−、−Ｃ18Ｈ36−を表す。
【００２２】 シクロアルキル基またはシクロアルコキシ基として記述された基は主に炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルコキシ基を表し、シクロアルキル部分は、例えばシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシ
ル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシル基を表す。シクロアルケニル基
は主に、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シク
ロオクテニル基、シクロノネニル基、シクロドデセニル基、シクロウンデセニル
基、シクロドデセニル基を含む炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基を
表す。
【００２３】 アルアルキル基またはアルアルコキシ基は、好ましくはフェニル基により置換
されたアルキル基またはアルコキシ基であるフェニルアルキル基またはフェニル
アルコキシ基を表す。フェニルアルキル基またはフェニルアルコキシ基の例は、
与えられた定義の範囲内で、ベンジル基、ベンジルオキシ基、α−メチルベンジ
ル基、α−メチルベンジルオキシ基、クミル基、クミルオキシ基を表す。
【００２４】 例えばＥの定義または他の定義におけるアルケニル残基は、主に炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基、最も好ましくはアリル基を表す。 例えばＥの定義または他の定義におけるアルキニル残基は、主に炭素原子数２
ないし１２のアルキニル基、好ましくはプロパルギル基を表す。 アシル基として記述された基は主にＲ（Ｃ＝Ｏ）−（式中、Ｒは脂肪族または
芳香族部分を表す。）を表す。
【００２５】 例えば上述されたような、もしくはＥの定義または他の定義における脂肪族ま
たは芳香族部分は、主に脂肪族または芳香族の炭素原子数１ないし３０の炭化水
素を表し；例えばアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
シクロアルケニル基、ビシクロアルキル基、ビシクロアルケニル基およびこれら
の基の組み合わせを表す。
【００２６】 アシル基の例は、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、炭素原子数３な
いし１２のアルケノイル基、ベンゾイル基である。 アルカノイル基の具体例は、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基
、ブチリル基、ペンタノイル基、オクタノイル基であり、好ましくは炭素原子数
２ないし８のアルカノイル基、特にアセチル基である。 アルケノイル残基は最も好ましくはアクリロイル基またはメタクリロイル基を
表す。
【００２７】 種々の置換基におけるアルキル基は直鎖または分枝鎖であってよい。 炭素原子数１ないし６のアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基
およびその異性体、ブチル基およびその異性体、ペンチル基およびその異性体お
よびヘキシル基およびその異性体である。 炭素原子数２ないし４のアルケニル基の例は、エテニル基、プロペニル基、ブ
テニル基である。
【００２８】 酸素原子の１または２個により中断された炭素原子数１ないし４のアルキル基
の例は、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ3 、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ3 または
−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ3 である。 炭素原子数２ないし６のヒドロキシ置換アルキル基の例は、ヒドロキシエチル
基、ジヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピル基、
ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基またはヒドロキシヘキシル基である
。
【００２９】 好ましい組成物は、Ｅがヒドロキシル基、アルケニルオキシ基、アルアルコキ
シ基；オキソ基により置換されたか、もしくはカルボキシ基により中断されたア
ルコキシ基を表し；そしてＸがクロリド、ビスルフェート、スルフェート、ホル
メート、アセテート、ベンゾエート、オキサレート、シトレート；エチレンジア
ミンテトラ酢酸の、またはジエチレントリアミンペンタ酢酸のカルボキシレート
またはポリアクリレートを表す成分（ｂ）の化合物を含む。
【００３０】 成分（ｂ）の化合物において、Ｅがヒドロキシル基またはアルケニルオキシ基
を表し、そしてＸがクロリド、ビスルフェート、スルフェート、シトレートまた
はエチレンジアミンテトラ酢酸の、またはジエチレントリアミンペンタ酢酸のカ
ルボキシレートを表す組成物も好ましい。 成分（ｂ）の化合物において、Ｅがヒドロキシル基を表し、そしてＸがシトレ
ートを表す組成物が最も好ましい。
【００３１】 好ましくは、成分（ｂ）の立体障害性アミン化合物が次式ＡないしＥＥおよび
Ａ* ないしＥＥ*
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】 ［式中、Ｅはオキシル基、ヒドロキシル基、水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基；ヒドロキシル基１ないし３個により置換された炭素原子数２ない
し１２のアルキル基、もしくは酸素原子１ないし４個により中断された該アルキ
ル基、または該ヒドロキシル基により置換され、そして該酸素原子により中断さ
れた該アルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２ない
し１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１０のビシクロアル
キル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；ヒドロキシル基１ないし３個
により置換された炭素原子数２ないし１２のアルコキシ基、もしくは酸素原子１
ないし４個により中断された該アルコキシ基、または−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）により置換された該
アルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１５の
アルアルコキシ基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、炭素原子数３な
いし１２のアルケノイル基、ベンゾイル基、またはＲ’（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｏ
（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒ’は炭素原子数１ないし６の
アルキル基またはフェニル基を表す。）を表し、 Ｒは水素原子またはメチル基を表し； 式ＡおよびＡ* において、ｎは１または２であり、 ｎが１である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数２ないし１８のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基；酸素原
子１ないし２０個により中断された炭素原子数２ないし５０のアルキル基、ヒド
ロキシル基１ないし１０個により置換された該アルキル基、または該酸素原子に
より中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか
、または Ｒ1 はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ｛式中、Ｚは水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくはフェニル基を表すか、またはＺは−（ＣＯ
Ｏ- ）n Ｍn+〔式中、ｎは１ないし３であり、そしてＭは周期表の第１、第２も
しくは第３族からの金属イオンまたはＺｎ、Ｃｕ、ＮｉもしくはＣｏを表すか、
あるいはＭは基Ｎn+（Ｒ2 ）4 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１ないし８のアルキル
基またはベンジル基を表す。）を表す。〕により置換された該アルキル基を表す
。｝により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ｎが２である場合、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基；または酸素原子１ないし２０個
により中断されたか、ヒドロキシル基１ないし１０により置換されたか、もしく
は該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された炭素原
子数１ないし５０のアルキレン基を表し； 式ＢおよびＢ* において、ｍは１ないし４であり、 ｍが１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；−ＣＯＯ−に
より中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基；ＣＯＯＨまたはＣＯＯ−
により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表すか、またはＲ2 は
−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 （式中、ｎは１ないし１２である。）を
表すか、または Ｒ2 は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１２の
アリール基；炭素原子数１ないし４のアルキル基の１ないし４個により置換され
た該アリール基を表すか、または Ｒ2 は−ＮＨＲ3 （式中、Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；
または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１ないし４個により置換された該ア
リール基を表す。）を表すか、または Ｒ2 は−Ｎ（Ｒ3 ）2 （式中、Ｒ3 は上記で定義された通りである。）を表し、
ｍが２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基；−ＣＯＯ−により中断された炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基；ＣＯＯＨまたはＣＯＯ−により置換され
た炭素原子数３ないし１８のアルキレン基を表すか、またはＲ2 は−ＣＨ2 （Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ2 −（式中、ｎは１ないし１２である。）を表すか、ま
たは Ｒ2 は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン基、炭素原子数７ないし１５
のアルアルキレン基または炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表すか、ま
たは Ｒ2 は−ＮＨＲ4 ＮＨ−（式中、Ｒ4 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし１５のア
ルアルキレン基または炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表す。）を表す
か、または Ｒ2 は−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 Ｎ（Ｒ3 ）−（式中、Ｒ3 およびＲ4 は上記で定義され
た通りである。）を表すか、または Ｒ2 は−ＣＯ−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−を表し、 ｍが３である場合、Ｒ2 は炭素原子数３ないし８のアルカントリイル基またはベ
ンゼントリイル基を表し、あるいは ｍが４である場合、Ｒ2 は炭素原子数５ないし８のアルカンテトライル基または
ベンゼンテトライル基を表し； 式ＣおよびＣ* において、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子数
２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基または
ベンゾイル基を表し、 ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数２ないし１８のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基；酸素原
子１ないし２０個により中断された炭素原子数２ないし５０のアルキル基、ヒド
ロキシル基１ないし１０個により置換された該アルキル基、または該酸素原子に
より中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか
、または Ｒ11はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ｛式中、Ｚは水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくはフェニル基を表すか、またはＺは−（ＣＯ
Ｏ- ）n Ｍn+〔式中、ｎは１ないし３であり、そしてＭは周期表の第１、第２も
しくは第３族からの金属イオンまたはＺｎ、Ｃｕ、ＮｉもしくはＣｏを表すか、
あるいはＭは基Ｎn+（Ｒ2 ）4 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基またはベンジル基を表す。）を表す。〕により置換された該アルキ
ル基を表す。｝により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、
または ｘが２である場合、Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基；または酸素原子１ないし２０個
により中断されたか、ヒドロキシル基の１ないし１０個により置換されたか、も
しくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された炭
素原子数１ないし５０のアルキレン基を表し； 式ＤおよびＤ* において、 Ｒ10は上述で定義された通りであり、 ｙは１ないし４であり、そして Ｒ12は上述でＲ2 として定義された通りであり； 式ＥおよびＥ* において、ｋは１または２であり、 ｋが１である場合、Ｒ20およびＲ21は独立して炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基または炭素原子数７ないし１５の
アルアルキル基を表すか、またはＲ20はまた水素原子を表すか、または Ｒ20およびＲ21は一緒になって炭素原子数２ないし８のアルキレン基、もしくは
ヒドロキシル基により置換された該アルキレン基、または炭素原子数４ないし２
２のアシロキシ−アルキレン基を表すか、または ｋが２である場合、Ｒ20およびＲ21は一緒になって−（ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −
）2 を表し； 式ＦおよびＦ* において、 Ｒ30は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、グリシジ
ル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表し、 ｇは１または２であり、 ｇが１である場合のＲ31は、ｎが１である場合に上述でＲ1 として定義された通
りであり、 ｇが２である場合のＲ31は、ｎが２である場合に上述でＲ1 として定義された通
りであり； 式ＧおよびＧ* において、 Ｑ1 は−ＮＲ41−または−Ｏ−を表し、 Ｅ1 は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表すか、またはＥ1 は−ＣＨ2 −
ＣＨ（Ｒ42）−Ｏ−（式中、Ｒ42は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す
。）を表すか、またはＥ1 は−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−を表すか、またはＥ1 は直
接結合を表し、 Ｒ40は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、 Ｒ41は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子数
６ないし１０のアリール基を表すか、またはＲ41は−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ42）−Ｏ
Ｈ（式中、Ｒ42は上述で定義された通りである。）を表し； 式ＨおよびＨ* において、ｐは１または２であり、 Ｔ4 は、ｘが１または２である場合にＲ11に関して定義された通りであり、 ＭおよびＹは独立してメチレン基またはカルボニル基を表し、好ましくはＭはメ
チレン基を表し、そしてＹはカルボニル基を表し； 式ＩおよびＩ* において、 この式は、Ｔ1 がエチレン基または１，２−プロピレン基を表すポリマーの繰り
返し構造単位を表すものであるか、またはアルキルアクリレートまたはメタクリ
レートによるα−オレフィンコポリマーから誘導された繰り返し構造単位を表し
、 そして式中、ｑは２ないし１００であり、 Ｑ1 は−Ｎ（Ｒ41）−または−Ｏ−（式中、Ｒ41は上述で定義された通りである
。）を表し； 式ＪおよびＪ* において、ｒは１または２であり、 Ｔ7 は、式Ａにおいてｎが１または２である場合にＲ1 に関して定義された通り
であり； 式ＬおよびＬ* において、ｕは１または２であり、 Ｔ13は、式Ａにおいてｎが１または２である場合にＲ1 に関して定義された通り
であり（但しｕが１である場合にＴ13は水素原子を表さない。）； 式ＭおよびＭ* において、 Ｅ1 およびＥ2 は異なって、それぞれ−ＣＯ−または−Ｎ（Ｅ5 ）−（式中、Ｅ 5 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数４ないし
２２のアルコキシカルボニルアルキル基を表す。）を表し、好ましくはＥ1 は−
ＣＯ−を表し、そしてＥ2 はＮ（Ｅ5 ）−を表し、 Ｅ3 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル基、ナフチル
基；塩素原子により、もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた該フェニル基または該ナフチル基、または炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基、もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された該
フェニルアルキル基を表し、 Ｅ4 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル基、ナフチル
基または炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表すか、または Ｅ3 およびＥ4 は一緒になって炭素原子数４ないし１７のポリメチレン基；また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基の１ないし４個によ
り置換された該ポリメチレン基を表し； 式ＮおよびＮ* において、 Ｒ1 は、式Ａにおいてｎが１である場合にＲ1 に関して定義された通りであり、
Ｇ3 は直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、フェニレン基または
−ＮＨ−Ｇ1 −ＮＨ−（式中、Ｇ1 は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を
表す。）を表し； 式ＯおよびＯ* において、 Ｒ10は式ＣにおいてＲ10に関して定義された通りであり； 式ＰおよびＰ* において、Ｅ6 は脂肪族または芳香族の四価の基、好ましくはネ
オペンタンテトライル基またはベンゼンテトライル基を表し； 式ＴおよびＴ* において、 Ｒ51は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、または炭素原子数６ないし１０のアリール基を表し、 Ｒ52は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか、または Ｒ51およびＲ52は一緒になって炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し、 ｆは１または２であり、 ｆが１である場合、Ｒ50は式Ｃにおいてｘが１である場合にＲ11に関して定義さ
れた通りであるか、またはＲ50は−（ＣＨ2 ）z ＣＯＯＲ54（式中、Ｚは１ない
し４であり、そしてＲ54は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表すか、またはＲ54は周期表の第１、第２または第３族からの金属イオンを表
す。）を表すか、または基−Ｎ（Ｒ55）4 （式中、Ｒ55は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基またはベンジル基を表す。）を表し、 ｆが２である場合、Ｒ50は式Ｃにおいてｘが２である場合にＲ11に関して定義さ
れた通りであり； 式ＵおよびＵ* において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表すか、一緒になってペンタメチレン基を表し； 式ＶおよびＶ* において、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59およびＲ60は独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表すか、または一緒になってペンタメチレン基を表し；
式ＷおよびＷ* において、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64は独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表すか、一緒になってペンタメチレン基を表し、 Ｒ65は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し、 Ｍは水素原子または酸素原子を表し； 式ＸないしＣＣおよびＸ* ないしＣＣ* において、ｎは２ないし３であり、 Ｇ1 は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基またはベンジル基を表し、 ｍは１ないし４であり、 ｘは１ないし４であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；酸素原子１ないし５個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１
ないし５個により置換された該アルキル基、もしくは該酸素原子により中断され
、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基；炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし８のアルキル基１ない
し３個により置換された該アリール基を表すか、またはＲ1 はまた水素原子を表
すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基または３−オキサペンタメチレン基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素
原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置
換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そして
ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；酸素原子１ないし５個により中
断された該アルキレン基、ヒドロキシル基１ないし５個により置換された該アル
キレン基、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により
置換された該アルキレン基；ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン基、もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基１または２個により置換された該フェニレン基を
表すか、または Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）k Ｏ［（ＣＨ2 ）k Ｏ］h （ＣＨ2 ）k −（式中、ｋは２な
いし４であり、そしてｈは１ないし４０である。）を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は、それらが結合している窒素原子２個と一緒になって、ピペラ
ジン−１，４−ジイル基を表し、 ｘが３である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子１個により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
し、 ｘが４である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子２個により中断された炭素原子数６ないし１２のアルキレン基を
表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素原子１または２個に
より中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル
基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そしてヒドロキシル基１個
により置換された該アルキル基を表し、 ｐは２または３であり、そして Ｑはアルカリ金属塩、アンモニウムまたはＮ+ （Ｇ1 ）4 を表し； 式ＤＤおよびＤＤ* において、ｍは２または３であり、 ｍが２である場合、Ｇは−（ＣＨ2 ＣＨＲ−Ｏ）r ＣＨ2 ＣＨＲ−（式中、ｒは
０ないし３であり、そしてＲは水素原子またはメチル基を表す。）を表し、そし
て ｍが３である場合、Ｇはグリセリル基を表し； 式ＥＥおよびＥＥ* において、 Ｇ2 は−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 または−ＣＯＯＧ3 （式中、Ｇ3 は水素原子、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表し、 Ｘは無機または有機アニオン、例えばホスフェート、ホスホネート、カルボネー
ト、ビカルボネート、ニトレート、クロリド、ブロミド、ビスルフィット、スル
フィット、ビスルフェート、スルフェート、ボレート、ホルメート、アセテート
、ベンゾエート、シトレート、オキサレート、タルトレート、アクリレート、ポ
リアクリレート、フマレート、マレエート、イタコネート、グリコレート、グル
コネート、マレエート、マンデレート、チグレート、アスコルベート、ポリメタ
クリレート；ニトリロトリ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、
エチレンジアミンテトラ酢酸またはジエチレントリアミンペンタ酢酸のカルボキ
シレート；ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート、アルキルスルホ
ネート、またはアリールスルホネートを表し、そして カチオンの総電荷ｈはアニオンの総電荷ｊと等しい（但し、ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、または１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコ
ハク酸の重縮合生成物は除外される。）］で表されるものである。
【００３２】 最も好ましくは、成分（ｂ）の化合物が式Ａ，Ａ* ，Ｂ，Ｂ* ，Ｃ，Ｃ* ，Ｄ
，Ｄ* ，Ｑ，Ｑ* ，Ｒ，Ｒ* ，ＳまたはＳ* ，Ｘ，Ｘ* ，Ｙ，Ｙ* ，ＺおよびＺ * 〔式中、Ｅはオキシル基またはヒドロキシル基を表し、 Ｒは水素原子を表し； 式ＡおよびＡ* において、ｎは１または２であり、 ｎが１である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数２ないし６のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基；酸素原子１
ないし１０個により中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基、ヒドロキ
シル基１ないし５個により置換された該アルキル基、または該酸素原子により中
断され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか、また
は Ｒ1 はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表す。）により置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、 ｎが２である場合、Ｒ1 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭素原子数４
ないし８のアルケニレン基；酸素原子１ないし１０個により中断されたか、ヒド
ロキシル基１ないし５により置換されたか、もしくは該酸素原子により中断され
、そして該ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１ないし２０のアルキレ
ン基を表し； 式ＢおよびＢ* において、ｍは１または２であり、 ｍが１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、または
Ｒ2 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 （式中、ｎは１ないし１２である
。）を表すか、または Ｒ2 はフェニル基、またはメチル基１ないし３個により置換された該フェニル基
を表すか、または Ｒ2 は−ＮＨＲ3 （式中、Ｒ3 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
基、またはメチル基１または２個により置換された該フェニル基を表す。）を表
し、 ｍが２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭素原子数４
ないし８のアルケニレン基を表すか、またはＲ2 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ） n ＯＣＨ2 −（式中、ｎは１ないし１２である。）を表すか、または Ｒ2 は−ＮＨＲ4 ＮＨ−（式中、Ｒ4 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、
炭素原子数８ないし１５のアルアルキレン基または炭素原子数６ないし１２のア
リーレン基を表す。）を表すか、または Ｒ2 は−ＣＯ−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−を表し； 式ＣおよびＣ* において、 Ｒ10は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルカノイル基を表し、 ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または
グリシジル基を表すか、または Ｒ11はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し； 式ＤおよびＤ* において、 Ｒ10は水素原子を表し、 ｙは１または２であり、 Ｒ12は上述でＲ2 として定義された通りであり； 式Ｙ，Ｙ* ，ＺおよびＺ* において、ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基またはペンタメチレン基を表す
か、または Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシル基１個によ
り置換された該アルキル基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；ヒド
ロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、 Ｒ3 は上述で定義された通りである。〕で表されるものである。
【００３３】 特に好ましくは、成分（ｂ）の化合物が式Ａ，Ａ* ，Ｂ，Ｂ* ，Ｃ，Ｃ* ，Ｄ
，Ｄ* ，Ｑ，Ｑ* ，ＲおよびＲ* 〔式中、Ｅはオキシル基またはヒドロキシル基を表し、 Ｒは水素原子を表し； 式ＡおよびＡ* において、ｎは１であり、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、グリシジル基；酸素原子
１または２個により中断された炭素原子数２ないし４のアルキル基、ヒドロキシ
ル基１ないし２個により置換された該アルキル基、または該酸素原子により中断
され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか、または
Ｒ1 は−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す。）により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； 式ＢおよびＢ* において、ｍは１または２であり、 ｍが１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、または
Ｒ2 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 （式中、ｎは１ないし４である。
）を表し、 ｍが２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表し； 式ＣおよびＣ* において、 Ｒ10は水素原子または炭素原子数１または２のアルカノイル基を表し、 ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または
グリシジル基を表すか、または Ｒ11は−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表す。）により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し； 式ＤおよびＤ* において、 Ｒ10は水素原子を表し、 ｙは１または２であり、 Ｒ12は上述でＲ2 として定義された通りである。〕で表されるものである。
【００３４】 より好ましくは、立体障害性アミン化合物は、 （ａ）ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート； （ｂ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート； （ｃ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペリ
ジニウム シトレート； （ｄ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペリ
ジン； （ｅ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペ
リジン； （ｆ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペ
リジニウム ビスルフェート； （ｇ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジン
； （ｈ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジ
ン； （ｉ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジ
ニウム アセテート； （ｊ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシ−ピペリジ
ン； （ｋ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシ−ピペリ
ジン； （ｌ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシ−ピペリ
ジニウム アセテート； （ｍ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシ−ピペリ
ジン； （ｎ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシ−ピペ
リジン； （ｏ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシ−ピペリ
ジン； （ｐ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシ−ピペ
リジニウム アセテート； （ｑ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシ−ピペ
リジン； （ｒ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−
４−オキサペントキシ）ピペリジン； （ｓ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ
−４−オキサペントキシ）ピペリジニウム アセテート； （ｔ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン； （ｕ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジン； （ｖ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム クロリド； （ｗ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム アセテート； （ｘ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム ビスルフェート； （ｙ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム シトレート； （ｚ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム）シトレート； （ａａ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジニウム）シトレート； （ｂｂ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｃｃ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
アミドピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｄｄ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ
ピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｅｅ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｆｆ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
アミドピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｇｇ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ
ピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｈｈ）トリ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジニウム）ニトリロトリアセテート； （ｉｉ）トリ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトア
ミドピペリジニウム）ニトリロトリアセテート； （ｊｊ）トリ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジニウム）ニトリロトリアセテート； （ｋｋ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート； （ｌｌ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
アミドピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート； （ｍｍ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ
ピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート；である。
【００３５】 最も好ましくは、立体障害性アミン化合物は、 （ａ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン； （ｂ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジン； （ｃ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム クロリド； （ｄ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム アセテート； （ｅ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム ビスルフェート； （ｆ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム シトレート； （ｇ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム）シトレート； （ｈ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジニウム）シトレート； （ｉ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｊ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトア
ミドピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｋ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｌ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｍ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトア
ミドピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｎ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート；である。
【００３６】 上記組成物は付加的に、紫外線吸収剤、重合抑制剤、イオウ含有抑制剤、リン
含有化合物、ニトロン、ベンゾフラン−２−オンおよびヒドロキシルアミンなら
びにそれらの混合物からなる群から選択された補助添加剤の少なくとも１種の有
効安定化量を含み得る。 紫外線吸収剤も含む組成物が特に好ましい。紫外線吸収剤はベンゾトリアゾー
ル、ｓ−トリアジン、ベンゾフェノン、α−シアノアクリレート、オキサニリド
、ベンゾキサジノン、ベンゾエートおよびα−アルキルシンナメートからなる群
から選択される。
【００３７】 好ましくは、紫外線吸収剤はベンゾトリアゾール、ｓ−トリアジンまたはベン
ゾフェノンであり、特に好ましくはベンゾトリアゾール紫外線吸収剤またはベン
ゾフェノン紫外線吸収剤である。 補助添加剤の量は、好ましくはパルプまたは紙を基準として０．００１ないし
５重量％、より好ましくは０．００５ないし２重量％、特に０．０１ないし２重
量％である。
【００３８】 本発明の代表的な組成物は、 ・付加的な補助添加剤が、好ましくはベンゾトリアゾール、ｓ−トリアジン、ベ
ンゾフェノン、α−シアノアクリレート、オキサニリド、ベンゾキサジノン、ベ
ンゾエートおよびα−アルキルシンナメート、特にベンゾトリアゾール、ｓ−ト
リアジンおよびベンゾフェノンからなる群から選択された紫外線吸収剤である；
・付加的な補助添加剤が、好ましくはポリ（エチレングリコール）、ポリ（プロ
ピレングリコール）、ポリ（ブチレングリコール）、ポリ（ビニルピロリドン）
またはポリ（エチレン／プロピレングリコール）である重合抑制剤である； ・付加的な補助添加剤が、好ましくは４，４’−ビス（トリアジニルアミノ）−
スチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−ビス（トリアゾル−２−イル
）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−ジベンゾフルアニル−ビフ
ェニル、４，４’−（ジフェニル）−スチルベン、４，４’−ジスチリル−ビフ
ェニル、４−フェニル−４’−ベンゾキサゾリル−スチルベン、スチルベニル−
ナフトトリアゾール、４−スチリル−スチルベン、ビス（ベンゾキサゾル−２−
イル）誘導体、ビス（ベンゾイミダゾル−２−イル）誘導体、クマリン、ピラゾ
リン、ナフタリミド、トリアジニル−ピレン、２−スチリル−ベンゾキサゾール
または−ナフトキサゾール、ベンゾイミダゾール−ベンゾフランおよびオキサニ
リドからなる群から選択された蛍光増白剤である； ・付加的な補助添加剤が、金属キレート剤、好ましくはエチレンジアミンテトラ
酢酸（ＥＤＴＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、ヒドロキシ
エチルエチレンジアミントリ酢酸（ＨＥＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）
またはジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸（ＤＴＰＭＰＡ）である
； ・付加的な補助添加剤が紫外線吸収剤と重合抑制剤の混合物である； ・付加的な補助添加剤が紫外線吸収剤と蛍光増白剤の混合物である； ・付加的な補助添加剤が紫外線吸収剤と金属キレート剤の混合物である； ・付加的な補助添加剤が重合抑制剤と蛍光増白剤の混合物である； ・付加的な補助添加剤が重合抑制剤と金属キレート剤の混合物である； ・付加的な補助添加剤が蛍光増白剤と金属キレート剤の混合物である； ・付加的な補助添加剤が紫外線吸収剤と重合抑制剤と金属キレート剤の混合物で
ある； ・付加的な補助添加剤が蛍光増白剤と重合抑制剤と金属キレート剤の混合物であ
る；ものである。
【００３９】 代表的な有効な紫外線吸収剤は例えば、 （ａ）５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール； （ｂ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール； （ｃ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール； （ｄ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール； （ｅ）２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール； （ｆ）２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール； （ｇ）３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（１
−メチルプロピル）−ベンゼンスルホン酸 モノナトリウム塩； （ｈ）３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−
イル）−ヒドロ桂皮酸およびナトリウム塩； （ｉ）１２−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサドデシル−３−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−ヒドロシンナメ
ート； （ｊ）オクチル−３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾル−２−イル）−ヒドロシンナメート； （ｋ）４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（４−（３−ドデシル
オキシ* −２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリ
アジン（* は炭素原子数１２ないし１４のオキシ異性体の混合物である。）； （ｌ）４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（４−オクチルオキシ
−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン； （ｍ）２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン； （ｎ）２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ−５，５’−ジスルホベ
ンゾフェノン，ジナトリウム塩； （ｏ）２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン； （ｐ）２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン； （ｑ）２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン； （ｒ）２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン； （ｓ）４−アミノ安息香酸； （ｔ）２，３−ジヒドロキシプロピル−４−アミノ安息香酸； （ｕ）３−（４−イミダゾリル）アクリル酸； （ｖ）２−フェニル−５−ベンズイミダゾールスルホン酸； （ｗ）Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−α−（２−オキソ−３−ボルニリデン）−ｐ−
トルイジニウムメチルスルフェート； （ｘ）５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシベンゼンスルホン酸，ナ
トリウム塩； （ｙ）３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウム クロリド； （ｚ）３−［４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−３−ヒドロキシフェ
ノキシ］−２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウム
，クロリド； （ａａ）２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール；および （ｂｂ）２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン（登録
商標ユビヌル(Uvinul) 3049 ）；である。
【００４０】 好ましい紫外線吸収剤は、 （ａ）３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（１
−メチルプロピル）−ベンゼンスルホン酸 モノナトリウム塩； （ｂ）３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−
イル）−ヒドロ桂皮酸およびナトリウム塩； （ｃ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール； （ｄ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール； （ｅ）４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（４−（３−ドデシル
オキシ* −２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリ
アジン（* は炭素原子数１２ないし１４のオキシ異性体の混合物である。）； （ｆ）１２−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサドデシル−３−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−ヒドロシンナメ
ート； （ｇ）２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン； （ｈ）２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ−５，５’−ジスルホベ
ンゾフェノン，ジナトリウム塩； （ｉ）２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン； （ｊ）３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウム クロリド； （ｋ）３−［４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−３−ヒドロキシフェ
ノキシ］−２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウム
，クロリド； （ｌ）５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−ベンゼンスルホン酸，
ナトリウム塩； （ｍ）２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール；である。
【００４１】 他の好ましい組成物は、付加的に金属キレート剤、例えば金属イオンの熱力学
的または力学的制御を供給するものを含むものである。力学的に制御するキレー
ト剤の例は、シトレート、ケト酸、グルコネート、ヘプタグルコネート、ホスフ
ェートおよびホスホネートである。熱力学的制御を供給するキレート剤の例は、
アミノカルボン酸キレートである。よく知られ、市販で入手可能なこの種類の幾
つかには、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、ジエチレントリアミンペ
ンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸（ＨＥＤＴ
Ａ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）およびジエチレントリアミンペンタメチレン
ホスホン酸（ＤＴＰＭＰＡ）が含まれる。
【００４２】 他の好ましい組成物はまた、熱力学的および力学的制御キレート剤の混合物を
含むものである。 他の好ましい組成物はまた、付加的に重合抑制剤；好ましくはポリ（エチレン
グリコール）（ＰＥＯ）、ポリ（プロピレングリコール）（ＰＰＯ）、ポリ（ブ
チレングリコール）（ＰＴＨＦ）、ポリ（ビニルピロリドン）（ＰＶＰ）または
チオールによりキャップされたポリ（エチレングリコール）ならびにポリ（エチ
レン／プロピレングリコール）のようなコポリマーを含むものである。
【００４３】 他の好ましい組成物はまた、付加的に、４，４’−ビス（トリアジニルアミノ
）−スチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−ビス（トリアゾル−２−
イル）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−ジベンゾフルアニル−
ビフェニル、４，４’−（ジフェニル）−スチルベン、４，４’−ジスチリル−
ビフェニル、４−フェニル−４’−ベンゾキサゾリル−スチルベン、スチルベニ
ル−ナフトトリアゾール、４−スチリル−スチルベン、ビス（ベンゾキサゾル−
２−イル）誘導体、ビス（ベンゾイミダゾル−２−イル）誘導体、クマリン、ピ
ラゾリン、ナフタリミド、トリアジニル−ピレン、２−スチリル−ベンゾキサゾ
ールまたは−ナフトキサゾール、ベンゾイミダゾール−ベンゾフランまたはオキ
サミリドのような広範囲の試薬の種類から選択された蛍光増白剤を含むものであ
る。
【００４４】 幾つかの好ましい組成物は、付加的な安定剤の混合物、例えば紫外線吸収剤お
よび重合抑制剤の混合物；または紫外線吸収剤と金属キレート剤の混合物；また
は重合抑制剤と金属キレート剤の混合物；または重合抑制剤と蛍光増白剤の混合
物；または蛍光増白剤と金属キレート剤の混合物；または紫外線吸収剤と金属キ
レート剤と重合抑制剤の混合物；または蛍光増白剤と金属キレート剤と重合抑制
剤の混合物を含む。
【００４５】 好ましくは、組成物は式ＩまたはＩＩで表される化合物が低分子量であるか、
または親水性部分、特にカチオン性の基を含むか、あるいは低分子量であって親
水性の基を含むものである。 本発明はまた、まだリグニンを含有している化学機械的または熱機械的パルプ
または紙の光度損失を防止し、そして黄色化に対する耐性を増加させる方法であ
って、該パルプまたは紙を上記式ＩまたはＩＩで表される化合物、好ましくは上
記式ＡないしＥＥまたはＡ* ないしＥＥ* で表される化合物の有効安定化量で処
理することからなる方法に関する。 好ましくは、上記方法は式ＡないしＥＥまたはＡ* ないしＥＥ* においてＥが
オキシル基またはヒドロキシル基を表し、そして最も好ましくはＥがヒドロキシ
ル基を表すものである。
【００４６】 本発明の範囲内での他の有効な化合物は次式ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂまた
はＩＩＩｃ
【化４５】 ｛式中、Ａ11はＯＲ101 またはＮＲ111 Ｒ112 を表し、 Ｒ101 は炭素原子数２ないし４のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基
；酸素原子１または２個により中断されたか、ヒドロキシル基１ないし３個によ
り置換されたか、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基
により置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表すか、あるいはＲ101 はカルボキシ基により、またはそれらのアルカリ金属、アンモニウムもしくは炭
素原子数１ないし４のアルキルアンモニウム塩により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表すか、またはＲ101 は−ＣＯＯＥ10（式中、Ｅ10はメチ
ル基またはエチル基を表す。）により置換されたアルキル基を表し、 Ｒ102 は−ＣＯＯ−により、もしくは−ＣＯにより中断された炭素原子数３ない
し５のアルキル基を表すか、またはＲ102 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）c ＯＣ
Ｈ3 （式中、ｃは１ないし４である。）を表すか；または Ｒ102 は−ＮＨＲ103 （式中、Ｒ103 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す。）を表し、 ａは２ないし４であり、 ａが２である場合、Ｔ11は−（ＣＨ2 ＣＨＲ100 −Ｏ）d ＣＨ2 ＣＨＲ100 −（
式中、ｄは０または１であり、そしてＲ100 は水素原子またはメチル基を表す。
）を表し、 ａが３である場合、Ｔ11はグリセリル基を表し、 ａが４である場合、Ｔ11はネオペンタンテトライル基を表し、 ｂは２または３であり、 ｂが２である場合、Ｇ11は−（ＣＨ2 ＣＨＲ100 −Ｏ）e ＣＨ2 ＣＨＲ100 −（
式中、ｅは０ないし３であり、そしてＲ100 は水素原子またはメチル基を表す。
）を表し、そして ｂが３である場合、Ｇ11はグリセリル基を表し； Ｒ111 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；またはヒドロキシル基
１もしくは２個により置換されたか、酸素原子１または２個により中断されたか
、もしくはヒドロキシル基１個により置換され、そして酸素原子１または２個に
より中断された該アルキル基を表し、 Ｒ112 は−ＣＯ−Ｒ113 ［式中、Ｒ113 はＲ111 と同様の意味を有するか、また
はＲ113 は−ＮＨＲ114 （式中、Ｒ114 は炭素原子数１ないし４のアルキル基；
ヒドロキシル基１または２個により置換されたか、炭素原子数１ないし２のアル
コキシ基により置換された該アルキル基、またはヒドロキシル基１個および炭素
原子数１ないし２のアルコキシ基１個により置換された該アルキル基を表す。）
を表す。］を表すか、または Ｒ111 およびＲ112 は一緒になって−ＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＯ−または−（ＣＨ2 ）6 −ＣＯ−を表す（但し、Ｒ113 が炭素原
子数１ないし４のアルキル基である場合、Ｒ111 は水素原子を表さない。）。｝
で表されるものである。
【００４７】 式ＩＩＩで表される化合物において好ましくは、Ｒ101 はアリル基、メタリル
基、グリシジル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ−４−オ
キサペンチル基または−ＣＨ2 ＣＯＯＨを表す。 式ＩＩＩａで表される化合物において好ましくは、Ｒ102 はメトキシメチル基
、２−メトキシエトキシメチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシメチ
ル基、−ＣＨ2 ＣＯＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣＨ3 またはブチルアミノ基
を表す。 式ＩＩＩｂで表される化合物において好ましくは、ａは２であり、Ｔ11は−（
ＣＨ2 ＣＨＲ−Ｏ）d ＣＨ2 ＣＨＲ100 −（式中、ｄは０であり、そしてＲ100 は水素原子を表す。）を表す。
【００４８】 式ＩＩＩｃで表される化合物において好ましくは、ｂは２であり、Ｇ11は−（
ＣＨ2 ＣＨＲ−Ｏ）e ＣＨ2 ＣＨＲ100 −（式中、ｅは０または１であり、そし
てＲ100 は水素原子を表す。）を表す。 式ＩＩＩで表される化合物において好ましくは、Ｒ111 は水素原子またはｎ−
ブチル基を表す。 式ＩＩＩで表される化合物において好ましくは、Ｒ112 は−ＣＯ−Ｒ113 （式
中、Ｒ113 は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、メトキシメチル基または２−メトキシエトキシメチル基を表す。）か、または
Ｒ102 はＮ−ブチル−カルバモイル基を表す。
【００４９】 式ＩＩＩまたは式ＩＩＩａで表される好ましい化合物は、 （ａ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−アリルオキシピペリ
ジン； （ｂ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−メトキシエト
キシ）ピペリジン； （ｃ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−グリシジルオキシピ
ペリジン； （ｄ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−ジヒドロ
キシプロポキシ）ピペリジン； （ｅ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−
４−オキサペントキシ）ピペリジン； （ｆ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（カルボエトキシメ
トキシ）ピペリジン； （ｇ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（カルボメトキシ）
ピペリジン； （ｈ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ２
−メトキシエトキシアセテート； （ｉ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ２
−（２−メトキシエトキシ）エトキシアセテート； （ｊ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル メ
トキシアセテート； （ｋ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル メ
チルスクシネート； （ｌ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ア
セトアセテート； （ｍ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ブ
チルカルバメート；または （ｎ）Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ホルムアミド； （ｏ）Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）メトキシアセトアミド； （ｐ）Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−２−メトキシエトキシアセトアミド； （ｑ）１−ブチル−３−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）尿素； （ｒ）Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ホルムアミド； （ｓ）Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）アセトアミド； （ｔ）Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）スクシンイミド； （ｕ）Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）マレイミド；または （ｖ）Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）カプロラクタム；である。 これらの化合物で最も好ましいものは、（ａ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（
ｆ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｋ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｒ）および（ｓ）
であり、特に好ましいものは、（ａ）、（ｄ）、（ｅ）および（ｒ）である。
【００５０】 また次式ＩＩＩｄおよびＩＩＩｅ
【化４６】 ｛式中、Ｂ11はＯＥ9 またはＮＥ11Ｅ12を表し、 Ｅ9 は酸素原子１ないし２個により中断されたか、ヒドロキシル基２ないし３個
により置換されたか、または該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル
基により置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表すか、またはＥ9 は
カルボキシ基により、もしくはそれらのアルカリ金属、アンモニウムまたは低級
アルキルアンモニウム塩により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表すか；またはＥ9 は−ＣＯＯＥ10（式中、Ｅ10はメチル基またはエチル基を表
す。）により置換されたアルキル基を表し、そして Ｅ8 は−ＣＯＯ−により、もしくは−ＣＯ−により中断された炭素原子数３ない
し５のアルキル基を表すか、またはＥ8 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）a ＯＣＨ 3 （式中、ａは１ないし４である。）を表すか；または Ｅ8 は−ＮＨＥ7 （式中、Ｅ7 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）
を表し； Ｅ11は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして Ｅ12は−ＣＯ−Ｅ13［式中、Ｅ13は、酸素原子１または２個により中断された炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、Ｅ13は−ＮＨＥ14（式中、Ｅ14は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表す。］を表す（但し、Ｅ9 は２
，３−ジヒドロキシプロピル基を表さない。）。｝で表される化合物も好ましい
。
【００５１】 好ましい化合物は、Ｅ9 が２−ヒドロキシ−４−オキサペンチル基または−Ｃ
Ｈ2 ＣＯＯＨを表すものである。 他の好ましい化合物は、Ｅ11が水素原子またはブチル基を表し、Ｅ13はメトキ
シメチル基または２−メトキシエトキシメチル基を表すか；またはＥ12がＮ−ブ
チルカルバモイル基を表すものである。 また好ましい化合物は、Ｅ8 がメトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチ
ル基、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシメチル基、−ＣＨ2 ＣＯＣＨ3 、
−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣＨ3 またはブチルアミノ基を表すものである。
【００５２】 特に好ましい化合物は、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−４−オ
キサペントキシ）ピペリジン； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（カルボメトキシ）ピペリ
ジン； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシアセテート； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル メトキシ
アセテート； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル メチルス
クシネート； Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）メ
トキシアセトアミド； Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
２−メトキシエトキシアセトアミド；または １−ブチル−３−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）尿素；である。
【００５３】 従来技術で公知である方法に従って、またはそれらの方法と同様に、有機化学
の標準的方法により、式ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩｄおよ
びＩＩＩｅで表される化合物を製造することが可能である。該中間体の一部は市
販で入手可能である。
【００５４】 本発明は、次式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩまたはＶＩＩＩ
【化４７】
【化４８】 ［式中、ｎは２ないし３であり、 Ｇ1 は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基またはベンジル基を表し、 Ｘは無機または有機アニオン、例えば本発明の組成物の成分（ｂ）の化合物の幾
つかに関して上述されたようなものを表し、 ｍは１ないし４であり、 ｘは１ないし４であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；酸素原子１ないし５個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１
ないし５個により置換された該アルキル基、もしくは該酸素原子により中断され
、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基；炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし８のアルキル基１ない
し３個により置換された該アリール基を表すか、またはＲ1 はまた水素原子を表
すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基または３−オキサペンタメチレン基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素
原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置
換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そして
ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；酸素原子１ないし５個により中
断された該アルキレン基、ヒドロキシル基１ないし５個により置換された該アル
キレン基、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により
置換された該アルキレン基；ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン基、もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基１または２個により置換された該フェニレン基を
表すか、または Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）k Ｏ［（ＣＨ2 ）k Ｏ］h （ＣＨ2 ）k −（式中、ｋは２な
いし４であり、そしてｈは１ないし４０である。）を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は、それらが結合している窒素原子２個と一緒になって、ピペラ
ジン−１，４−ジイル基を表し、 ｘが３である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子１個により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
し、 ｘが４である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子２個により中断された炭素原子数６ないし１２のアルキレン基を
表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素原子１または２個に
より中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル
基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そしてヒドロキシル基１個
により置換された該アルキル基を表し、 ｐは２または３であり、そして Ｑはアルカリ金属塩、アンモニウムまたはＮ+ （Ｇ1 ）4 を表す。］で表される
新規化合物にも関する。
【００５５】 好ましくは、式ＩＶないしＶＩＩＩで表される化合物において、ｎが２であり
；Ｇ1 が水素原子またはメチル基を表し；Ｘがクロロ基またはブロモ基を表し；
ｘが１または２であり；Ｒ1 およびＲ2 が独立して炭素原子数１ないし８のアル
キル基、酸素原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基
１個により置換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個により中断
され、そしてヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表すか、また
はＲ1 が水素原子を表すか、またはＲ1 およびＲ2 が一緒になって３−オキサペ
ンタメチレン基を表し；Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、
またはヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し；ｐが２であり
、ｍが１であり、そしてＱがＮａ+ 、ＮＨ4 + またはＮ（ＣＨ3 ）4 + を表す。
【００５６】 式ＩＶないしＶＩＩＩで表される構造式に該当する代表的な化合物であって、
本発明に有用であるものは； （ａ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−
４−オキサ−６−トリメチルアンモニウムヘキシルオキシ）ピペリジン クロリ
ド； （ｂ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−
３−トリメチルアンモニウムプロポキシ）ピペリジン クロリド； （ｃ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−｛２−ヒドロキシ−
３−［ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロポキシ｝ピペリジン； （ｄ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−
３−ジメチルアミノプロポキシ）ピペリジン； （ｅ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−
３−ジエチルアミノプロポキシ）ピペリジン； （ｆ）Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［３−（１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル
］ヘキサメチレンジアミン； （ｇ）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［３−（１−オキ
シル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ）−２−ヒド
ロキシプロピル］ヘキサメチレンジアンモニウム ジブロミド； （ｈ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−［２−ヒドロキシ−
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム）プロポキシ］ピペリジン
クロリド； （ｉ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキ
シ酢酸ナトリウム；または （ｊ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキ
シ酢酸，コリンエステル；である。
【００５７】 本発明はまた、次式Ａ* 、Ｄ* 、Ｘ* 、Ｙ* 、Ｚ* 、ＡＡ* 、ＢＢ* 、ＣＣ*
およびＤＤ*
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】 〔式中、Ｒは水素原子を表し； 式Ａ* において、ｎは１であり、 Ｒ1 は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくは水素原子
を表し； 式Ｄ* において、ｙは１であり、 Ｒ10は水素原子またはメチル基、好ましくは水素原子を表し、 Ｒ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基を表し、 Ｘはホスフェート、ホスホネート、カルボネート、ビカルボネート、ニトレート
、クロリド、ブロミド、ビスルフィット、スルフィット、ビスルフェート、スル
フェート、ボレート、ホルメート、アセテート、ベンゾエート、シトレート、オ
キサレート、タルトレート、アクリレート、ポリアクリレート、フマレート、マ
レエート、イタコネート、グリコレート、グルコネート、マレート、マンデレー
ト、チグレート、アスコルベート、ポリメタクリレート；ニトリロトリ酢酸、ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸または
ジエチレントリアミンペンタ酢酸のカルボキシレート；ジエチレントリアミンペ
ンタメチレンホスホネート、アルキルスルホネートまたはアリールスルホネーロ
を表し、 カチオンの総電荷ｈはアニオンの総電荷ｊと等しく； 式Ｘ* ないしＤＤ* において、 ｎは２ないし３であり、 Ｇ1 は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基またはベンジル基を表し、 ｍは１ないし４であり、 ｘは１ないし４であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；酸素原子１ないし５個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１
ないし５個により置換された該アルキル基、もしくは該酸素原子により中断され
、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基；炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子
数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし８のアルキル基の１な
いし３個により置換された該アリール基を表すか、またはＲ1 はまた水素原子を
表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基または３−オキサペンタメチレン基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素
原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置
換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そして
ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；酸素原子１ないし５個により中
断された該アルキレン基、ヒドロキシル基１ないし５個により置換された該アル
キレン基、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により
置換された該アルキレン基；ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン基、もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基１または２個により置換された該フェニレン基を
表すか、または Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）k Ｏ［（ＣＨ2 ）k Ｏ］h （ＣＨ2 ）k −（式中、ｋは２な
いし４であり、そしてｈは１ないし４０である。）を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は、それらが結合している窒素原子２個と一緒になって、ピペラ
ジン−１，４−ジイル基を表し、 ｘが３である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子１個により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
し、 ｘが４である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子２個により中断された炭素原子数６ないし１２のアルキレン基を
表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素原子１または２個に
より中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル
基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そしてヒドロキシル基１個
により置換された該アルキル基を表し、 ｐは２または３であり、そして Ｑはアルカリ金属塩、アンモニウムまたはＮ+ （Ｇ1 ）4 を表し； 式ＤＤおよびＤＤ* において、ｍは２または３であり、 ｍが２である場合、Ｇは−（ＣＨ2 ＣＨＲ−Ｏ）r ＣＨ2 ＣＨＲ−（式中、ｒは
０ないし３であり、そしてＲは水素原子またはメチル基を表す。）を表し、そし
て ｍが３である場合、Ｇはグリセリル基を表す（但し、式Ａ* においてＲ1 が水素
原子を表す場合、Ｘはクロリドまたはビスルフェートを表さず、そして式Ｄ* に
おいてＲ10が水素原子を表し、そしてＲ12がメチル基を表す場合、Ｘはクロリド
またはビスルフェートを表さない。）。〕で表される新規ヒドロキシルアミン塩
にも関する。
【００５８】 本発明の新規化合物およびヒドロキシルアミン塩に関して好ましいアニオンＸ
は、本発明の組成物成分（ｂ）の化合物に関して上述で定義された通りである。
例えばＸは、好ましくはクロリド、ビスルフェート、ビスルフィット、スルフェ
ート、ニトレート、アセテート、シトレートまたは；エチレンジアミンテトラ酢
酸またはジエチレントリアミンペンタ酢酸のカルボキシレートを表し、最も好ま
しくは、Ｘはビスルフェートまたはシトレートを表す。
【００５９】 特に興味深いヒドロキシルアミン塩は、 （ａ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム シトレート； （ｂ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム）シトレート； （ｃ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジニウム）シトレート； （ｄ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム ＤＴＰＡ； （ｅ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｆ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｇ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｈ）ペンタキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｉ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム ＥＤＴＡ； （ｊ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｋ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｌ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｍ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジ
ニウム シトレート； （ｎ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピ
ペリジニウム）シトレート； （ｏ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−
ピペリジニウム）シトレート； （ｐ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジ
ニウム ＤＴＰＡ； （ｑ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピ
ペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｒ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−
ピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｓ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキ
ソ−ピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｔ）ペンタキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキ
ソ−ピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｕ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジ
ニウム ＥＤＴＡ； （ｖ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピ
ペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｗ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−
ピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｘ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキ
ソ−ピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｙ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペ
リジニウム シトレート； （ｚ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミ
ドピペリジニウム）シトレート； （ａａ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
アミドピペリジニウム）シトレート； （ｂｂ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピ
ペリジニウム ＤＴＰＡ； （ｃｃ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトア
ミドピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｄｄ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
アミドピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｅｅ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトアミドピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｆｆ）ペンタキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトアミドピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｇｇ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピ
ペリジニウム ＥＤＴＡ； （ｈｈ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトア
ミドピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｉｉ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
アミドピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｊｊ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトアミドピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｋｋ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペ
リジニウム シトレート； （ｌｌ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキ
シピペリジニウム）シトレート； （ｍｍ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
キシピペリジニウム）シトレート； （ｎｎ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペ
リジニウム ＤＴＰＡ； （ｏｏ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキ
シピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｐｐ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
キシピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｑｑ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトキシピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｒｒ）ペンタキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトキシピペリジニウム）ＤＴＰＡ； （ｓｓ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペ
リジニウム ＥＤＴＡ； （ｔｔ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキ
シピペリジニウム）ＥＤＴＡ； （ｕｕ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
キシピペリジニウム）ＥＤＴＡ；または （ｖｖ）テトラキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ア
セトキシピペリジニウム）ＥＤＴＡ；である。
【００６０】 ニトロキシド、ヒドロキシルアミンおよびそれらの塩を単独で、または紫外線
吸収剤と組み合わせて使用することも、アシル化、アルキル化、ボロヒドリド
ナトリウムによる処理により変性されたか、または水素化された機械的パルプの
黄色化に対する耐性を向上させるために効果的である。 本発明の化合物を製造するために必要とされる中間体は主に市販で入手可能な
物品である。
【００６１】 本発明の立体障害性アミンの有効安定化量は、パルプまたは紙を基準として０
．００１ないし５重量％である。好ましくは、有効安定化量は０．００５ないし
２重量％、好ましくは０．０１ないし１重量％である。 補助安定剤も存在する場合、補助添加剤の有効安定化量もまたパルプまたは紙
を基準として０．００１ないし５重量％、好ましくは０．００５ないし２重量％
、最も好ましくは０．０１ないし２重量％である。
【００６２】 製造または加工操作間の幾つかの場面において、抑制剤添加剤系をパルプまた
は紙に添加することができる。これらは、 ａ．潜伏箱(latency chest) においてパルプスラリーに； ｂ．貯蔵、ブレンドまたは移送箱において漂白段階中または後、パルプスラリー
に； ｃ．シリンダーまたはフラッシュ乾燥に続く、漂白、洗浄および脱水中または後
、パルプに； ｄ．クリーナーの前または後に； ｅ．抄紙機ヘッドボックス(headbox) へのファンポンプの前または後に； ｆ．抄紙機白水に； ｇ．サイロまたはセーブオールに； ｈ．サイズプレス、塗布機またはスプレーバー(spray bar) を使用した圧縮セク
ションに； ｉ．サイズプレス、塗布機またはスプレーバーを使用した乾燥セクションに； ｊ．冷却水缶を使用したカレンダーにおいて；および／または ｋ．オフ−マシン塗布機またはサイズプレスにおいて紙に；および／または ｌ．カール制御装置において；からなる。
【００６３】 明らかに、安定剤添加剤が添加されるべき精密な場面は、使用された特定の装
置、使用された正確な加工条件等に依存している。幾つかの場合には、最良の有
効性を求めて、添加剤を一度の場面もしくはそれより多くの場面で添加すること
ができる。 これらの種々の場面において、本発明の抑制剤添加剤系を担体、または紙製造
に使用される代表的な添加剤、例えば定着助剤(retention aids)、サイズ助剤お
よび溶液、澱粉、沈降炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、または他のクレー
もしくは充填剤および増白添加剤とともに添加することも可能である。
【００６４】 以下の例は目的を説明するだけのものであり、本発明をいずれかの様式に限定
するために構成されるべきものではない。
【００６５】 ハンドシート処理 添加剤が水溶性である場合は水溶液において、または１：１（エタノール／ジ
オキサン）溶液において、適当な重量％の添加剤の組み合わせをシリンジ射出す
ることにより、漂白された熱機械的パルプ（ＢＴＭＰ）の光度のある四角形片（
４ｃｍ×４ｃｍ）上に全添加剤を適用する。積み重ねされたシートを一日空気乾
燥させる。 光曝露の前および後、ハンドシートの光度を記録する。
【００６６】 普通の室内用蛍光ランプの約４３倍大きな全出力を有する５７００Åの最大分
光出力を有する８個の蛍光ランプからなるファン−冷却された光ボックスにおい
て、処理されたシートに、黄色化を誘導する促進光を受けさせることにより促進
試験を実施する。 通常の冷却−白色蛍光室内用光下で６フィートの僅かな距離で、処理されたハ
ンドシートをディスクに置くことにより循環試験を実施する。
【００６７】 両方の場合において、ＩＳＯ光度を光分解時間の関数として追跡し、そして通
常の方法で後着色値(post color number) （ＰＣ値）に変換する（ジエルツ(Gie
rtz)，Svensk Papperstidn, (1945) 48 (13), 317 ）。 後着色（ＰＣ）値は以下のように決定される。 ＰＣ＝［（ｋ／ｓ）after −（ｋ／ｓ）before］×１００ ｋ／ｓ＝（１−Ｒinf ）2 ／２Ｒinf 式中、ｋおよびｓはそれぞれ吸収および散乱定数を表し、そしてＲinf はＩＳ
Ｏ光度の値である。
【００６８】 Ｒinf および発色団濃度の間の関係は非線状であるのに対し、ＰＣ値は試料の
発色団濃度と概ね線状の関係を示す。 ＰＣ値が低いことは、黄色化がより低いことを示している。 循環試験条件を使用した場合、未処理のＢＴＭＰハンドシートとクラフトハン
ドシートとを比較すると、６０日後、ＢＴＭＰハンドシートが約１０のＰＣ値を
有するのに対してクラフト紙は０．３８８７４２のＰＣ値を有する。循環光への
曝露後、クラフトハンドシートでは未処理のＢＴＭＰハンドシートよりも明らか
に黄色化が低い。 促進黄色化実験に関する付随の光流(light flow)（実施例１ないし４）は、エ
ー．ダブリュー．スピーリー(A.W.Speery)ＳＬＭ−１１０デジタル光力計により
測定されたように、通常の室内用蛍光ランプより４３倍大きい。ハンドシートの
光度を追跡し、そして同様に曝露された未処理のシートによるものと比較する。
以下に示される通り、処理されたシートでは黄色化に対する非常に大きな耐性が
示される。
【００６９】 実施例で使用された物質 化合物Ａは１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジンであり； 化合物Ｂは１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピ
ペリジンであり； 化合物Ｃは１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミド
ピペリジンであり； 化合物Ｄは１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンＴＥＭＰ
Ｏであり； 化合物Ｅはビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）セバケートであり； 化合物Ｆは１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム クロリドであり； 化合物Ｇは１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム ビスルフェートであり； 化合物Ｈはビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジニウム）スルフェートであり； 化合物Ｉは１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
ピペリジニウム アセテートであり； 化合物Ｊはペンタキス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタ酢酸であり； 化合物Ｋは３−（４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペ
リジン−１−イルオキシ）プロピオン酸メチルエステル（ＰＡＸ−３００８）で
あり； 化合物Ｌは３−（４−｛４−［１−（２−メトキシカルボニル−エトキシ）−
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イルオキシメチル］−ベンジ
ルオキシ｝−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イルオキシ）プ
ロピオン酸メチルエステル（ＰＡＸ−３０３６）であり； 化合物Ｍは２，２−ジエチル−マロン酸 ビス（１−ブチルカルバモイルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）エステル（ＰＡＸ
３１２３）であり； 化合物Ｎは酢酸４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン
−１−イル エステル（ＰＡＸ−３１３６）であり； 化合物Ｏは安息香酸１−ブトキシカルボニルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチル−ピペリジン−４−イル エステル（ＰＡＸ−３２６７）であり； 化合物Ｐは２，２，６，６−テトラメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−オール（ＰＡＸ−３１５６）であり； 化合物Ｑは２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンであり； 化合物Ｒは１２−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサドデシル−３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−ヒドロシ
ンナメート（登録商標チヌビン(Tinuvin) １１３０）であり； 化合物Ｓは３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−４−ヒドロキシ−５
−（１−メチルプロピル）−ベンゼンスルホン酸 モノナトリウム塩（登録商標
チバファスト(Cibafast)Ｗ）であり； 化合物Ｔは１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−ジ
ヒドロキシプロポキシ）ピペリジンであり； 化合物Ｕは１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（カルボメト
キシ）ピペリジンであり； 化合物Ｖは３−オキシル−１，２，２，４，４−ペンタメチル−３，４−ジヒ
ドロ−２．Ｈ．−イミダゾル−１−イウム メチルスルフェートであり； 化合物Ｗは３−（３−ベンゾトリアゾル−２−イル−５−．第三ブチル−４−
ヒドロシ−フェニル）−プロピオン酸 ＣＧ２０−０５６８であり； 化合物Ｘは分子量３００のポリエチレングリコール（ＰＥＯ）であり； 化合物Ｙは４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（４−（３−ド
デシルオキシ* −２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ
−トリアジン（* は炭素原子数１２ないし１４のオキシル異性体の混合物である
。）（登録商標チヌビン(Tinuvin) ４００）であり； 化合物Ｚは２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ−５，５’−ジス
ルホベンソフェノン，ジナトリウム塩（登録商標ユビヌル(Uvinul)３０４８）で
あり； 化合物ＡＡは２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン
（登録商標ユビヌル(Uvinul)３０４９）であり； 化合物ＢＢはジエチレントリアミン テトラ酢酸（ＤＴＰＡ）であり； 化合物ＣＣは５，５−ジメチル−１−ピロリン Ｎ−オキシドであり； 化合物ＤＤはＮ−第三ブチル−α−フェニルニトロンであり； 化合物ＥＥは１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピ
ペリジンであり； 化合物ＦＦはトリス（１−ヒドロシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジニウム）シトレートであり； 化合物ＧＧはジチオトレイトールであり； 化合物ＨＨは１−チオグリセロールであり； 化合物ＩＩは２，２’−オキシジエタンチオールであり； 化合物ＪＪは２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペリジンで
あり； 化合物ＫＫは登録商標ユビヌル(Uvinul)３０００，２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノンであり； 化合物ＬＬは増白剤２８；４，４’−ビス［４−アニリノ−６−（ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ−２，２’−ス
チルベンジスルホン酸，ジナトリウム塩であり； ＴＭＨＰは２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンである
。
【００７０】 実施例１ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ａ０．５ないし０．１重量％で処理する。ＰＣ値により
見られるように未処理の対照シートと比較して、化合物Ａで処理されたシートは
黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【００７１】
【表１】 化合物Ａが０．１重量％の低さで存在するレベルでさえ、有効な安定化効果が
示される。
【００７２】 実施例２ 高強度ランプを使用した促進黄色化 実施例１の手順に従って、ＢＴＭシートを種々のヒドロキシルアミン化合物０
．５０重量％で処理する。 １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒド
ロ−ピペリジン； １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシピペリジン； １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−エトキシピペリジン； １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシピペリジン；
１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−４−
オキサペントキシ）ピペリジン； ４，４’−［１，６−ヘキサンジイルビス（ホルミルイミノ）］ビス［２，２，
６，６−テトラメチル−１−ヒドロキシピペリジン； ２−（８−カルボキシオクチル）−４，４−ジメチル−２−オクチル−３−ヒド
ロキシ−オキサゾリジン； ３，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デ
カン； ３−アミノメチル−２，２，５，５−テトラメチル−１−ヒドロキシ−ピロリジ
ン； ３−カルボキシ−２，２，５，５−テトラメチル−１−ヒドロキシピロリジン；
４−フェニル−２，２，５，５−テトラメチル−１−ヒドロキシ−３−イミダゾ
リン； ４−フェニル−２，２，５，５−テトラメチル−１−ヒドロキシ−３−イミダゾ
リン−３−オキジド； ジ−第三ブチルヒドロキシルアミン。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミンで処理されたシートは黄
色化に対して実質的な抑制を示す。
【００７３】 実施例３ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥ０．２５重量％で処理する。未処理
の対照シートと比較して、ニトロキシドで処理されたシートは黄色化に対して実
質的な抑制を示す。
【００７４】 化合物 時間(日) ブランク Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 0.93 2.49 0.88 1.6 2.01 1.28 1.9 5.27 1.89 3.24 4.06 2.49 2.94 8.46 3.41 5.52 6.73 4.28 3.93 10.54 4.36 6.89 8.57 5.4 4.98 12.34 5.36 8.31 10.5 6.53 5.88 13.81 6.11 9.45 11.62 7.74 6.91 15.55 7.17 11.05 13.17 8.81 7.98 17.34 8.18 12.5 14.57 10.12 8.97 19.44 9.33 13.72 16.28 11.32 10.01 20.98 10.1 15.07 17.75 12.21 10.94 22.35 11.01 16.3 19.1 13.16
【００７５】 実施例４ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物ＥＥ０．２５重量％で処理する。未処理の対照シートと
比較して、ニトロキシドで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示
す。
【００７６】 化合物 時間(日) ＥＥ ブランク ＰＣ値 0 0 0 1.04 1.77 4.53 2.02 3.77 7.91 3.06 5.97 11.16 4.02 7.76 13.72 5.02 9.28 15.47 6.23 10.49 17.61 6.98 11.88 18.78 7.98 13.06 20.09 10.96 16.92 25.25
【００７７】 実施例５ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを以下のそれぞれの化合物： １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
−ピペリジン； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−アセテー
ト； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−２−エチ
ルヘキサノエート； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ステアレ
ート； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ベンゾエ
ート； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−（４−第
三ブチル）ベンゾエート； ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ス
クシネート； ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ア
ジペート； ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
ｎ−ブチルマロネート； ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）フ
タレート； ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イ
ソフタレート； ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）テ
レフタレート； ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘ
キサヒドロテレフタレート； Ｎ，Ｎ’−ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）アジピンアミド； Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）カ
プロラクタム； Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ド
デシルスクシンイミド； ２，４，６−トリス−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）］−ｓ−トリアジン； ４，４’−エチレンビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−３−オン）； トリス（２，２，６，６−テトラメチル−１−オキシル−ピペリジン−４−イル
）ホスフィット； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシピペリジン； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−エトキシピペリジン； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシピペリジン； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−カルボキシピペリジン； １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−４−オ
キサペントキシ）ピペリジン； ４，４’−［１，６−ヘキサンジイルビス（ホルミルイミノ）］ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ）； ２−（８−カルボキシオクチル）−４，４−ジメチル−２−オクチル−３−オキ
サゾリジニルオキシ； ３，３−ジメチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デク−４−イルオキ
シ； ３−アミノメチル−２，２，５，５−テトラメチル−１−ピロリジニルオキシ；
３−カルボキシ−２，２，５，５−テトラメチル−１−ピロリジニルオキシ； ４−フェニル−２，２，５，５−テトラメチル−３−イミダゾリン−１−イルオ
キシ； ４−フェニル−２，２，５，５−テトラメチル−３−イミダゾリン−１−イルオ
キシ−３−オキシド； ジ−第三ブチル−ニトロキシド；０．２５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドで処理されたシートは黄色化に
対して実質的な抑制を示す。
【００７８】 実施例６ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ａ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＩおよびＪ０．５０重量％で処理する
。未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシドアミン塩で処理されたシートは
黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【００７９】
【表２】
【００８０】 実施例７ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物ＫおよびＬ０．５０重量％で処理する。未処理の対照シ
ートと比較して、立体障害性アミンヒドロキシルアミン化合物ＫおよびＬで処理
されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【００８１】
【表３】
【００８２】 実施例８ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｍ、ＮおよびＯ０．５０重量％で処理する。未処理の対
照シートと比較して、アシル化された立体障害性アミンヒドロキシルアミン誘導
体で処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【００８３】 化合物 時間(日) ブランク Ｍ Ｎ Ｏ ＰＣ値 0 0 0 0 0 .82 3.87 2.06 2.02 2.05 2.72 8.9 5.28 4.87 5.13 3.76 10.88 6.53 6.03 6.42 4.76 15.59 7.72 7.17 7.62 5.76 14.32 8.92 8.28 8.77 6.77 16.36 10.42 9.61 10.24 7.81 18.47 11.97 10.94 11.7 8.79 20.15 13.14 12.01 12.86 10 21.9 14.31 13.08 13.96 10.77 23.5 15.51 14.02 15.16
【００８４】 実施例９ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを以下の化合物： １−アセチル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン；
１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オン； ビス（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セ
バケート；０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、アシル化された立体障害性アミン誘導体で処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【００８５】 実施例１０ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｐ０．５０重量％で処理する。未処理の対照シートと比
較して、化合物Ｐで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【００８６】 時間(日) ブランク 化合物 Ｐ ＰＣ値 0 0 0 .81 3.19 1.66 1.82 5.85 2.68 2.8 8.06 3.76 3.75 10.02 4.64 4.83 12.08 5.50 5.8 13.81 6.28 6.76 15.49 7.21 7.77 16.98 7.90 8.74 18.54 8.9 9.76 20.06 9.63 10.74 21.56 10.47
【００８７】 実施例１１ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ａ０．５ないし０．１重量％および化合物Ｑ０．５重量
％で処理する。未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミンおよびベン
ゾフェノンＵＶＡの組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑
制を示す。
【００８８】 化合物Ａの濃度 時間(日) 0.50 0.40 0.30 0.20 0.10 ブランク ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 0 1 1.05 0.73 0.71 0.93 0.86 5.74 2.1 2.17 1.63 1.6 2.11 2.02 10.51 2.98 3.05 2.48 2.43 3.12 3.09 13.75 3.98 4.12 3.41 3.39 4.37 4.2 16.67 4.97 4.95 4.22 4.16 5.39 5.15 18.96 6.05 5.95 5.18 5.18 6.59 6.36 21.42
【００８９】 実施例１２ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ａ０．２５重量％およびＵＶＡ化合物ＲおよびＳ０．５
重量％で処理する。未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミンおよび
ベンゾトリアゾールＵＶＡの組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実
質的な抑制を示し、ヒドロキシルアミンおよびＵＶの組み合わせを使用した場合
、性能の向上が見られる。
【００９０】
【表４】
【００９１】 実施例１３ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびＵＶＡ化合物
Ｓ０．５重量％で処理する。未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよ
びＵＶＡの組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し
、ニトロキシドおよびＵＶの組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる
。
【００９２】
【表５】
【００９３】 実施例１４ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびベンゾフェノ
ンＵＶＡ化合物： （２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ−フェニル）−フェニル−メタノン； （２−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニル）−フェニル−メタノン； （４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシ−フェニル）−フェニル−メタノン； （２−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−フェニル）
−メタノン； ビス−（２−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニル）−メタノン； ビス−（２，４−ジヒドロキシ−フェニル）−メタノン； ［３−（３−ベンゾイル−２−ヒドロキシ−６−メトキシ−ベンジル−２−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−フェニル）−フェニル−メタノン； ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸； ２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン−５，５’−ニ
ナトリウム スルホネート；０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【００９４】 実施例１５ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびベンゾトリア
ゾールＵＶＡ化合物： （ａ）５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルフェニル
）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール； （ｂ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール； （ｃ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三−アミルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール； （ｄ）２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール； （ｅ）２−（２−ヒドロキシ−３−α-クミル−５−第三−オクチルフェニル） −２Ｈ−ベンゾトリアゾール； （ｆ）２−（２−ヒドロキシ−５−第三−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール； （ｇ）３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（１
−メチルプロピル）−ベンゼンスルホン酸 モノナトリウム塩； （Ｈ）３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２
−イル）−ヒドロ桂皮酸およびナトリウム塩； （ｉ）１２−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサドデシル ３−第三−ブチル ー４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−ヒドロシンナ
メート； （ｊ）オクチル ３−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−ベンゾチル アゾル−２−イル）−ヒドロシンナメート； （ｋ）４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（４−（３−ドデシル
オキシ*−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリ アジン（*は炭素原子数１２ないし１４のオキシル異性体の混合物である。）； （ｌ）４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（４−オクチルオキシ
−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン； （ｍ）２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン； （ｎ）２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−５，５’−ジスルホベンゾフェ
ノン， ジナトリウム塩； （ｏ）２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン； （ｐ）２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシルベンゾフェノン； （ｑ）２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン； （ｒ）２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン； （ｓ）４−アミノ安息香酸； （ｔ）２，３−ジヒドロキシプロピル−４−アミノ安息香酸； （ｕ）３−（４−イミダゾイル）アクリル酸； （ｖ）２−フェニル−５−ベンズイミダゾル スルホン酸； （ｗ）Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−α−（２−オキソ−３−ボルニリデン）−ｐ−
トルイジニウム メチル スルフェート; （ｘ）５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシベンゼンスルホン酸，ナ
トリウム塩； （ｙ）３−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウム クロリド; （ｚ）３−［４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イル）−３−ヒドロキシフェ
ニル］−２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウム,
クロリド； （ｖ）２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル；０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【００９５】 実施例１６ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびトリアジンＵ
ＶＡ化合物： ４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（４−（３−ドデシルオキシ * −２−ヒドロキシプロピル）−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン （
*炭素原子数１２ないし１４のオキシ異性体の混合物）（チヌビン(Tinuvin) 400
）； ４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−オク
チルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン; ２，４，６−トリス（４−（３−ドデシルオキシ*−２−ヒドロキシプロピル） −２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン（*炭素原子数１２ないし１４の オキシ異性体の混合物)； ２，４−ビス（４−（３−ドデシルオキシ*−２−ヒドロキシプロピル）−２− ヒドロキシフェニル)−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン （
*炭素原子数１２ないし１４のオキシ異性体の混合物）；０．５重量％で処理す る。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【００９６】 実施例１７ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびシンナメート
ＵＶＡ化合物： ２−シアノ−３，３−ジフェニル−２−プロペン酸 エチルエステル； ２−シアノ−３，３−ジフェニル−２−プロペン酸 ２−エチルヘキシルエステ ル； ３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペン酸２−エチルヘキシルエステル；
０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【００９７】 実施例１８ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびオキサルアニ
リドＵＶＡ化合物： Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（４−イソドデシルフェニル）−エタン
ジアミン； Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（２−エチルフェニル）−エタンジアミ
ン；０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【００９８】 実施例１９ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびサリチレート
ＵＶＡ化合物： ２−ヒドロキシ−安息香酸 フェニルエステル； ２−ヒドロキシ−安息香酸 ４−（１，１−ジメチルエチル）フェニルエステル ； ２−ヒドロキシ−安息香酸 ２−エチルヘキシルエステル； ２−ヒドロキシ−安息香酸 ４−イソプロピルベンジルエステル； ２−ヒドロキシ−安息香酸 ３，３，５−トリメチルシクロへキシルエステル； ０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【００９９】 実施例２０ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％およびホルムアミジ
ンＵＶＡ化合物： ４−［［（メチルフェニルアミノ）メチレン］アミノ］−安息香酸エチルエステ
ル； ４−［［（エチルフェニルアミノ）メチレン］アミノ］−安息香酸エチルエステ
ル；０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【０１００】 実施例２１ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％および4-ヒドロキシ
ベンゾエートＵＶＡ化合物： ３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ−安息香酸ヘキサデ
シルエステル； ３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ−安息香酸 ２，４ −ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニルエステル；０．５重量％で処理する
。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【０１０１】 実施例２２ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ、Ｔ、ＵおよびＶ０．２５重量％および４−アミノベ
ンゾエートＵＶＡ化合物： ４−アミノ安息香酸； ２，３−ジヒドロキシプロピル−４−アミノベンゾエート； ２−エチルヘキシル４−ジメチルアミノベンゾエート； エチル４−［ビス（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート；０．５重
量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびＵＶＡの組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよびＵＶ
の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【０１０２】 実施例２３ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ａ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＩおよびＪ０．５０重量％および化合
物Ｒ０．５重量％で処理する。未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルア
ミン塩およびＵＶＡで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【０１０３】 時間 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% ブ (日) Ｇ Ｈ Ｆ Ｉ Ｊ Ａ ラ 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% ン Ｒ Ｒ Ｒ Ｒ Ｒ Ｒ ク ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 0 0 0.76 0.57 -0.14 0.06 0.16 -0.18 -0.55 3.51 1.85 0.96 0.02 0.32 0.33 0 -0.49 6.43 2.81 1.55 0.17 0.63 0.57 0.25 -0.33 8.77 3.76 1.94 0.38 0.9 0.81 0.48 -0.21 10.89 4.82 2.52 0.57 1.24 1.01 0.66 -0.06 12.99 5.8 2.89 0.68 1.49 1.17 0.87 0.05 14.7 6.82 3.27 0.81 1.64 1.38 1.06 0.14 16.03 7.77 3.84 1.05 2 1.59 1.29 0.3 17.33 8.76 4.05 1.16 2.17 1.75 1.42 0.43 18.22 9.81 4.77 1.38 2.46 1.98 1.67 0.57 19.27 10.88 5.11 1.53 2.69 2.27 1.86 0.69 20.18 11.82 5.51 1.7 2.97 2.45 2.08 0.84 21.03 12.78 5.77 1.89 3.13 2.7 2.25 0.92 22.03
【０１０４】 実施例２４ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物ＫおよびＬ０．５０重量％および化合物Ｓ０．５重量％
で処理する。未処理の対照シートと比較して、立体障害性アミンヒドロキシルア
ミンミカエル付加物誘導体およびＵＶＡで処理されたシートは黄色化に対して実
質的な抑制を示す。
【０１０５】 時間 0.5% Ｋ 0.5% Ｌ 0.5% Ｓ ブランク (日) 0.5% Ｓ 0.5% Ｓ ＰＣ値 0 0 0 0 0 0.81 0 0.04 0.29 3.03 1.82 0.51 0.87 0.89 5.78 2.8 1.08 1.1 1.47 8.11 3.75 1.56 1.65 2.14 10.21 4.83 2.04 2.25 2.83 12.33 5.8 2.64 2.76 3.56 14.13 6.76 2.98 3.23 4.18 15.6 7.77 3.54 3.82 4.93 17.45 8.74 3.97 4.45 5.7 18.98 9.75 4.6 5.18 6.5 30.34 10.74 5.07 5.85 7.39 21.91
【０１０６】 実施例２５ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｍ、ＮおよびＯ０．５０重量％およびＵＶＡ化合物Ｗ０
．５重量％で処理する。未処理の対照シートと比較して、選択的にアシル化され
た立体障害性アミンヒドロキシルアミン誘導体およびＵＶＡで処理されたシート
は黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【０１０７】 時間(日) 0.5% Ｍ 0.5% Ｎ 0.5% Ｏ 0.5% Ｗ ブランク 0.5% Ｗ 0.5% Ｗ 0.5% Ｗ ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 .82 0.59 0.46 0.51 .79 3.87 2.72 1.84 1.46 1.77 2.25 8.9 3.76 2.43 1.91 2.46 2.90 10.88 4.76 3.09 2.34 3.12 3.52 12.59 5.76 3.84 2.9 3.87 4.32 14.32 6.77 4.75 3.59 4.72 5.12 16.36 7.81 5.7 4.37 5.68 6.09 18.47 8.79 6.55 4.98 6.46 6.86 20.15 10.0 7.43 5.45 7.37 7.7 21.9 10.77 8.28 6.19 8.28 8.64 23.5
【０１０８】 実施例２６ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｐ０．５０重量％および化合物Ｓ０．５重量％で処理す
る。未処理の対照シートと比較して、ＵＶＡと組み合わせた化合物Ｐで処理され
たシートは黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【０１０９】 時間(日) 0.5% Ｐ 0.5% Ｓ ブランク 0.5% Ｓ ＰＣ値 0 0 0 0 0.81 0.06 0.29 3.03 1.82 0.46 0.89 5.78 2.8 0.95 1.47 8.11 3.75 1.37 2.14 10.21 4.83 1.74 2.83 12.33 5.8 2.13 3.56 14.13 6.76 2.5 4.18 15.6 7.77 2.95 4.93 17.45 8.74 3.42 5.7 18.98
【０１１０】 実施例２７ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｓ０．５重量％および以下の化合物： １−アセチル−4−ヒドロキシ−2，2，6，6−テトラメチル−ピペリジン； １−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オン； ビス（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル） セバケート；０．５重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ＵＶＡと組み合わせたアシル化された立体障
害性アミン誘導体で処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示す。
【０１１１】 実施例２８ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ａ０．２５重量％、化合物Ｗ０．５重量％および化合物
Ｘ０．５重量％で処理する。未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミ
ン、ＵＶＡおよびＰＥＯで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示
す。
【０１１２】 時間(日) 0.25% Ａ 0.25% Ａ 0.25% Ａ ブランク 0.5% Ｗ 0.5% Ｗ 0.5% Ｘ ＰＣ値 0 0 0 0 0 0.77 0.97 0.06 0.03 3.74 1.85 1.86 0.28 0.27 7.25 2.78 2.85 0.49 0.46 10.43 5.84 6.42 1.54 1.48 19.5 6.93 7.85 2 1.98 21.69 8 8.82 2.34 2.26 23.25
【０１１３】 実施例２９ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ａ０．２５重量％、化合物Ｙ、ＺおよびＡＡ０．５重量
％および化合物Ｘ０．５重量％で処理する。未処理の対照シートと比較して、ヒ
ドロキシルアミン、ＵＶＡおよびＰＥＯで処理されたシートは黄色化に対して実
質的な抑制を示す。
【０１１４】 時間 0.25% 0.25% 0.25% 0.25% 0.25% 0.25% 0.25% ブ (日) Ａ Ａ Ａ Ａ Ａ Ａ Ａ ラ 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% ン Ｙ Ｙ Ｚ Ｚ ＡＡ ＡＡ ク 0.5% 0.5% 0.5% Ｘ Ｘ Ｘ ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.84 1.22 0.34 0.27 1.11 1.09 0.33 0.22 4 1.77 1.94 0.64 0.45 1.32 1.54 0.53 0.43 7.73 4.88 5.48 2.41 1.86 3.87 4.9 2.39 1.67 18.19 5.92 6.9 3.11 2.46 4.82 5.82 3.01 2.09 21.03 6.99 7.64 3.64 2.81 5.34 6.51 3.48 2.41 22.93
【０１１５】 実施例３０ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｇ０．５重量％、化合物Ｗ０．２５重量％および化合物
ＢＢ０．２５重量％で処理する。未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシル
アミン、ＵＶＡおよび金属キレート剤で処理されたシートは黄色化に対して実質
的な抑制を示す。
【０１１６】
【表６】
【０１１７】 実施例３１ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｂ０．２５重量％、化合物Ｑ０．５重量％および化合物
ＣＣまたはＤＤ１．０重量％で処理する。結果は未処理の対照シートと比較して
、ニトロン単独、ニトロンとＵＶＡ、ニトロンとニトロキシドならびに特にニト
ロンとＵＶＡとニトドキシドの黄色化に対する抑制における効果を示す。
【０１１８】
【表７】
【０１１９】 実施例３２ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭシートを化合物Ｑ０．５重量％および化合物Ｄ、Ｂ、Ｃ、ＥおよびＡ０
．２５重量％で処理する。結果は使用上および暴露中での紙の高い光度の維持に
おけるニトロキシド以上のヒドロキシルアミンの優越性を示す。
【０１２０】 時 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% ブ 間 Ｑ Ｑ Ｑ Ｑ Ｑ Ｑ ラ (日) 0.25% 0.25% 0.25% 0.25% 0.25% ン Ｄ Ｂ Ｃ Ｅ Ａ ク ＩＳＯ光度 0 78.83 76.96 76.75 78.24 79.85 79.75 78.6 0.75 77.45 77.53 77.15 76.21 78.91 75.36 68.43 1.74 75.77 77.16 76.66 74.36 78.48 72.22 62.89 2.74 73.61 76.59 75.89 72.1 77.7 68.93 58.54 3.75 71.95 75.96 75.21 70.14 77.12 66.09 55.41 6.81 65.96 72.86 72.02 64.11 74.09 58.58 49.29
【０１２１】 実施例３３ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ボンニール テクノロジー グループ インコーポレーティッド(Bonnier Techno
logy Group Inc.)からのパイロット リキッド アプリケーション システム(Pilo
t Liquid Application System) (LASシステム)を使用して、2 g/m2/片面(side) でコートされた１００％ＢＴＭＰ紙にサイズ処理を施しながら添加剤を添加する
。これは親水性ロール、ソフト メータリング ロール(soft metering roll)、ソ
フト バッキング ロール(soft backing roll)およびサイジング パン(sizing pa
n)からなる。サイジング溶液のフィルムはメータリング ニップを通して親水性 ロールに引き込まれる。親水性ロールとバッキングロールの間を通る時に紙がサ
イズ処理される。
【０１２２】 コーティング組成物をベースとする澱粉：
【表８】
【０１２３】 時間(日) ブランク サイズ処理 サイズ処理 サイズ処理 のみ 0.36% Ｇ 0.24% Ｇ 0.84% Ｓ 0.55% Ｓ ＰＣ値 0 0 0 0 0 1.01 4.69 4.45 0.59 0.95 1.85 6.78 6.51 0.79 1.53 2.9 8.95 8.98 1.04 1.91 4.1 11.61 10.68 1.41 2.51 4.8 13.29 12.12 1.66 2.84 5.81 14.75 13.98 1.89 3.23 6.77 16.15 15.26 2.04 3.66 7.82 17.16 16.27 2.42 3.85 8.78 18.17 17.19 2.45 4.22 9.89 19.28 18.19 2.66 4.42 10.92 21.11 19.45 3.02 4.97 11.81 20.8 20.31 3.18 5.37 12.81 21.98 21.18 3.55 5.58 13.79 22.68 22.16 3.65 5.99
【０１２４】 実施例３４ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ボンニール テクノロジー グループ インコーポレーティッド(Bonnier Techno
logy Group Inc.)からのパイロット リキッド アプリケーション システム(Pilo
t Liquid Application System) (LASシステム)を使用して、2 g/m2/片面でコー トされた１００％ＢＴＭＰ紙に着色化サイズ処理を施しながら添加剤を添加する
。これは親水性ロール、ソフト メータリング ロール、ソフト バッキング ロー
ルおよびサイジング パンからなる。サイジング溶液のフィルムはメータリング
ニップを通して親水性ロールに引き込まれる。親水性ロールとバッキングロール
の間を通る時に紙がサイズ処理される。
【０１２５】 コーティング組成物をベースとする顔料4 g/m2/片面でコートされた１００％ ＢＴＭＰ紙：
【表９】
【０１２６】 時間(日) ブランク 塗料のみ 塗料 塗料 塗料 0.13% Ｇ 0.4% Ｇ 0.19% Ｇ 0.4% Ｓ 0.74% Ｓ 0.48% Ｓ ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 1 4.46 3.66 0.65 0.16 0.7 1.83 7.16 5.15 1.03 0.31 1.15 2.91 8.54 6.7 1.21 0.43 1.41 4.11 11.04 8.47 1.53 0.59 1.61 4.8 13.08 10.55 2.1 0.59 1.96 5.82 14.25 11.19 2.02 0.8 2.16 6.78 16.01 12.44 2.39 0.92 2.54 7.83 17.45 13.67 2.61 1.02 2.7 8.8 18.09 14.08 2.68 0.98 2.86 9.9 18.9 14.88 2.95 1.09 3.02 10.94 20.19 15.67 3.12 1.21 3.28 11.81 21.38 16.68 3.59 1.31 3.57 12.82 22.25 17.57 3.58 1.46 3.75 13.8 23.26 18.21 3.83 1.59 4.27
【０１２７】 実施例３５ 促進試験法を使用して、立体障害性アミン０．２５重量％、ｓ−トリアジン紫
外線吸収剤０．５重量％および／またはポリマー添加剤０．５重量％の種々の組
み合わせを含むＢＴＭＰハンドシートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下
の表にデータを表す。
【０１２８】
【表１０】
【０１２９】 Ａは紫外線吸収剤 登録商標チヌビン(登録商標チヌビン(TINUVIN))400；化合物 Ｙを含む。 Ｂは紫外線吸収剤 登録商標チヌビン (TINUVIN)400およびポリマーＰＥＯを含む
。 Ｃは紫外線吸収剤登録商標チヌビン(TINUVIN)400 およびポリマーPTHFを含む。 Ｄは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂ，紫外線吸収剤 登録商標チヌビン(
登録商標チヌビン(TINUVIN))400 およびポリマーＰＥＯを含む。 Ｅは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂ,紫外線吸収剤 登録商標チヌビン( 登録商標チヌビン(TINUVIN))400 およびポリマーPTHFを含む。 Ｆは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂおよび紫外線吸収剤 登録商標チヌ ビン(TINUVIN)400を含む。 Ｇは立体障害性アミンニトロキシド化合物ＪＪおよび紫外線吸収剤 登録商標チ ヌビン(TINUVIN)400を含む。 Ｈは立体障害性アミン ニトロキシド化合物Ｂを含む。 Ｉは立体障害性アミンＴＥＭＰＯを含む。 Ｊは立体障害性アミンＴＥＭＰＯを含む。 Ｋは安定剤化合物を含まない対象である。 表のデータの調査が明示している通り、最も良好な低い順番はＤ＝Ｅ＞Ｆ＞Ｈ
＞Ｊ＞Ｂ＞Ｉ＞Ｃ＞Ｇ＞Ａ＞＞Ｋである。これらのデータは、８日間の暴露後、
ニトロキシド、 紫外線吸収剤およびポリマー補助安定剤の組み合わせが黄色化 に対する最も良好な保護を提供することを示している。
【０１３０】 実施例３６ 促進試験法を使用して、立体障害性アミン０．２５重量％、ベンゾフェノン紫
外線吸収剤０．５重量％および／またはポリマー添加剤０．５重量％の種々の組
み合わせを含むＢＴＭＰハンドシートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下
の表にデータを表す。
【０１３１】 実施例３６に関する表：
【表１１】
【０１３２】 Ａは紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(UVINUL)3000を含む。 Ｂは紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(UVINUL) 3000およびポリマーＰＥＯを含む
。 Ｃは紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(UVINUL)3000およびポリマーＰＴＨＥを含 む。 Ｄは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂ, 紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(
UVINUL)3000およびポリマーＰＥＯを含む。 Ｅは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂ, 紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(
UVINUL)3000およびポリマーＰＴＨＥを含む。 Ｆは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂおよび紫外線吸収剤 登録商標ウバ シル(UVINUL)3000を含む。 Ｇは立体障害性アミン化合物ＪＪおよび紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(UVINUL
)3000を含む。 Ｈは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂを含む。 Ｉは安定剤添加剤を含まない対象である。 表のデータの調査が明示している通り、最も良好な低い順番はＦ＞Ｅ＞Ｄ＞Ｈ
＞Ｇ＞Ｂ＞Ｃ＝Ａ＞＞Ｉである。これらのデータは、８日間の暴露後、ニトロキ
シド、 ベンゾフェノン紫外線吸収剤補助安定剤の組み合わせが黄色化に対する 最も良好な保護を提供することを示している。
【０１３３】 実施例３７ 促進試験法を使用して、立体障害性アミン０．２５重量％、ベンゾフェノン紫
外線吸収剤０．５重量％および／またはポリマー添加剤０．５重量％の種々の組
み合わせを含むＢＴＭＰハンドシートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下
の表にデータを表す。
【０１３４】 実施例３７に関する表： 四角 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ 形片 日数 ＰＣ値 ────────────────────────────── 1.01 3.60 3.621 1.383 1.764 3.454 1.221 5.048 2.09 6.42 6.027 2.412 3.200 5.842 2.501 8.506 3.05 9.03 8.646 3.845 5.012 8.433 4.123 12.04 4.01 11.60 11.21 4.957 6.360 10.54 5.245 15.26 4.98 13.19 13.01 4.412 7.396 11.92 6.115 17.50 6.01 15.49 15.26 6.252 9.151 14.34 7.611 20.59 7.00 17.75 17.67 7.653 10.83 16.64 8.926 23.32
【０１３５】 Ａは紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(UVINUL)3048；化合物Ｚを含む。 Ｂは紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(UVINUL)3048およびポリマーＰＥＯを含む 。 Ｃは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｆ, 紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(
UVINUL)3048およびポリマーＰＥＯを含む。 Ｄは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂおよび紫外線吸収剤 登録商標ウバ シル(UVINUL)3048を含む。 Ｅは立体障害性アミン化合物ＪＪおよび紫外線吸収剤 登録商標ウバシル(UVINUL
)3048を含む。 Ｆは立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｂを含む。 Ｇは安定剤添加剤を含まない対象である。 表のデータの調査が明示している通り、最も良好な低い順番はＣ＞Ｆ＞Ｄ＞Ｅ
＞Ｂ＝Ａ＞＞Ｇである。これらのデータは、７日間の暴露後、ニトロキシド、 ベンゾフェノン紫外線吸収剤およびポリマー補助安定剤の組み合わせが黄色化に
対する最も良好な保護を提供することを示している。
【０１３６】 実施例３８ないし４８における表は全て、ＰＣ値を示している。 実施例３８ 促進試験法を使用して、立体障害性アミン１重量％、ベンゾトリアゾール紫外
線吸収剤０．５重量％および／またはポリマー添加剤０．５重量％の種々の組み
合わせを含むＢＴＭＰハンドシートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下の
表にデータを表す。
【０１３７】 実施例３８に関する表： 日数 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.17 1.62 0.91 1.13 1.4 2.26 2.85 3.35 3.42 2 3 1.81 2.18 2.24 3.69 4.42 5.07 5.26 2.98 4.23 2.62 3.15 3.14 5.21 5.9 6.75 7.22 4 5.67 3.58 4.32 4.44 7.26 7.81 9.09 9.87 5.01 6.73 4.28 5.2 5.13 8.84 9.08 10.48 11.72 5.99 7.73 5.01 5.98 6.08 10.64 10.49 12.11 13.69 6.94 8.75 5.74 6.79 6.75 11.91 11.42 13.29 14.95 7.98 9.62 6.46 7.55 7.48 13.25 12.44 14.36 16.48 8.99 10.27 6.99 8.14 8.2 14.63 13.54 15.66 18.25 9.98 10.6 7.36 8.56 9.03 16.1 14.56 16.81 19.97 11.01 11.34 7.96 9.27 9.93 17.85 15.9 18.37 21.84 12.01 13.48 9.17 10.27 10.57 19.04 16.65 19.19 23.03
【０１３８】 Ａは立体障害性アミンＴＭＨＰ、紫外線吸収剤 登録商標チヌビン(TINUVIN)11
30およびポリマーＰＥＯを含む。 Ｂは立体障害性アミンＴＭＨＰ、紫外線吸収剤 登録商標チヌビン(TINUVIN)1130
およびポリマーＰＴＨＦを含む。 Ｃは立体障害性アミンＴＭＨＰおよび紫外線吸収剤 登録商標チヌビン(TINUVIN)
1130を含む。 Ｄは立体障害性アミン化合物Ｇおよび紫外線吸収剤 登録商標チヌビン(TINUVIN)
1130を含む。 Ｅは紫外線吸収剤 登録商標チヌビン(TINUVIN)1130を含む。 Ｆは立体障害性アミンＴＭＨＰを含む。 Ｇは立体障害性アミン化合物ＪＪを含む。 Ｈは安定剤添加剤を含まない対象である。 表のデータの調査が明示している通り、最も良好な低い順番はＤ＞Ｂ＞Ｃ＞Ｆ
＞Ａ＞Ｅ＞Ｇ＞Ｈである。これらのデータは、１２日間の暴露後、立体障害性ア
ミン、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤補助安定剤の組み合わせが黄色化に対す
る最も良好な保護を提供することを示している。
【０１３９】 実施例３９ 促進試験法を使用して、立体障害性アミンニトロキシド化合物Ｆ１重量％、０
．６重量％または０．１重量％、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤 登録商標チ ヌビン(TINUVIN) 328 ２重量％およびポリマーＰＥＯ １重量％を含むＢＴＭＰ ハンドシートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下の表にデータを表す。
【０１４０】 実施例３９に関する表： 日数 p51a p51b p51c p51d p51e 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 1 0.10 -0.08 -0.37 -0.24 -0.21 5 0.54 -0.18 -0.84 -0.64 -0.54 7 1.07 -0.04 -0.67 -0.47 -0.30 8 1.00 -0.12 -0.83 -0.63 -0.42 9 1.37 -0.04 -0.73 -0.50 -0.32 11 1.70 -0.10 -0.97 -0.67 -0.44 13 2.05 -0.08 -0.93 -0.61 -0.40 15 2.33 -0.13 -1.09 -0.73 -0.46 29 4.29 -0.02 -1.12 -0.67 -0.20 40 5.86 0.00 -1.16 -0.69 -0.13 55 7.52 0.03 -1.12 -0.60 0.18 59 7.88 0.02 -1.16 -0.60 0.22 66 8.83 0.05 -1.12 -0.55 0.39 69 9.05 0.01 -1.21 -0.67 0.35 73 9.56 0.09 -1.10 -0.53 0.49 80 10.48 0.14 -1.01 -0.44 0.64 87 10.91 0.10 -1.12 -0.56 0.55 94 12.11 0.28 -0.91 -0.37 0.83 111 13.38 0.32 -0.86 -0.29 1.01 122 14.71 0.52 -0.67 -0.10 1.32 129 14.60 0.37 -0.79 -0.19 1.38 136 15.92 0.50 -0.60 0.17 1.77 143 16.20 0.58 -0.47 0.28 1.99 150 16.68 0.52 -0.52 0.26 2.06 157 17.40 0.61 -0.40 0.34 2.16 164 18.08 0.67 -0.31 0.40 2.41 171 19.54 0.75 -0.13 0.58 2.82 178 19.98 0.89 -0.09 0.63 3.01 185 20.39 0.90 -0.07 0.69 3.23 188 20.70 0.83 -0.02 0.70 3.39 191 21.64 0.92 -0.12 0.66 3.41 199 22.11 0.85 -0.10 0.70 3.52 206 22.94 0.97 -0.02 0.75 3.71 213 23.59 0.91 0.03 0.82 3.82 220 24.34 0.95 -0.02 0.81 3.90
【０１４１】 Ａ安定剤添加剤を含まない対象である。 Ｂはクラフトハンドシートの対象である。 Ｃはニトロキシド１％を含む。 Ｄはニトロキシド０．６％を含む。 Ｅはニトロキシド０．１％を含む。 表のデータの調査が明示している通り、最も良好な低い順番はＣ＝Ｄ＝Ｂ＞Ｅ
＞＞＞Ａである。これらのデータは、ニトロキシドが特に０．６および１重量％
のレベルにおいて黄色化に対する耐性を提供することを示しており、これは２２
０日間の暴露後、その色がクラフト紙で得られたものと実質的に等しくなるよう
なものである。０．１重量％のレベルでさえ、ニトロキシドは黄色化に対する非
常に良好な耐性を示す。
【０１４２】 実施例４０ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化(dark aging)を使用して、立体障害性
アミンニトロキシド化合物Ｆ ０．２５重量％、０．２重量％、０．１５重量％ 、０．１重量％または０．０５重量％を含むＢＴＭＰハンドシートを黄色化抑制
効力に関して比較する。以下の３つの表にそれぞれのデータを表す。
【０１４３】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 24.33 2.27 2.55 3.16 3.46 3.68 5.18 48.50 4.17 4.52 5.46 6.05 6.29 8.60 73.25 5.71 6.18 7.46 8.05 8.62 11.65 97.00 7.42 7.94 9.39 10.34 10.97 14.68 121.50 9.00 9.57 11.42 12.57 13.17 17.34 144.50 10.56 11.28 13.32 14.53 15.36 20.05 168.25 12.04 12.84 15.08 16.52 17.39 22.57
【０１４４】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 3.02 0.39 0.21 0.39 0.49 0.44 0.80 10.01 1.00 0.63 1.01 1.23 1.27 2.04 17.00 1.33 0.90 1.44 1.78 1.82 3.01 31.03 1.97 1.44 2.43 2.88 3.09 5.04 38.06 2.71 1.98 3.18 3.73 4.04 6.34 45.15 3.24 2.50 3.84 4.48 4.80 7.33 52.15 3.59 2.77 4.22 4.94 5.37 8.00 55.02 3.60 2.72 4.22 4.99 5.49 8.21 62.02 4.31 3.28 5.04 5.91 6.36 9.28 66.00 4.49 3.38 5.27 6.03 6.63 9.78
【０１４５】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 3.06 0.18 0.12 0.16 0.19 0.17 0.18 10.04 0.23 0.18 0.21 0.23 0.22 21.02 0.16 0.13 0.16 0.19 0.19 0.31 24.17 0.23 0.18 0.21 0.26 0.25 0.41 38.16 0.16 0.12 0.15 0.21 0.23 0.48 45.15 0.21 0.17 0.21 0.27 0.28 0.57 52.01 0.20 0.15 0.19 0.25 0.26 0.58 62.96 0.20 0.15 0.21 0.27 0.28 0.67
【０１４６】 Ａはニトロキシド０．２５％を含む。 Ｂはニトロキシド０．２％を含む。 Ｃはニトロキシド０．１５％を含む。 Ｄはニトロキシド０．１％を含む。 Ｅはニトロキシド０．０５％を含む。 Ｆ安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１４７】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞
Ｂ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキ
シドが１６８時間の促進光老化後、黄色化に対する耐性を提供することを示して
いる。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞
Ａ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドが６６日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を提供することを示してい
る。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞Ｃ＞
Ａ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシ
ドが６３日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供することを示している。
【０１４８】 実施例４１ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｆ０．２５重量％およびベンゾトリアゾール紫外線吸収剤 登録商 標チヌビン(TINUVIN) 1130 1重量%、０．５重量％、０．２５重量％、０．２重
量％または０．１重量％を含むＢＴＭＰハンドシートを黄色化抑制効力に関して
比較する。以下の３つの表にそれぞれのデータを表す。
【０１４９】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 24.50 0.28 0.53 1.14 1.30 1.88 5.39 49.25 0.57 0.93 1.96 2.35 3.38 8.92 72.55 0.86 1.46 2.84 3.44 4.83 12.23 97.50 1.20 1.92 3.66 4.57 6.35 15.14 120.50 1.66 2.54 4.72 5.87 7.97 18.18 144.25 2.02 3.06 5.56 6.98 9.39 20.82 168.50 2.57 3.73 6.71 8.34 11.05 23.47
【０１５０】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 24.50 0.28 0.53 1.14 1.30 1.88 5.39 49.25 0.57 0.93 1.96 2.35 3.38 8.92 72.55 0.86 1.46 2.84 3.44 4.83 12.23 97.50 1.20 1.92 3.66 4.57 6.35 15.14 120.50 1.66 2.54 4.72 5.87 7.97 18.18 144.25 2.02 3.06 5.56 6.98 9.39 20.82 168.50 2.57 3.73 6.71 8.34 11.05 23.47
【０１５１】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 2.06 0.05 0.02 -0.01 -0.01 0.00 0.02 9.04 0.12 0.10 0.05 0.06 0.08 0.15 20.02 0.05 0.01 -0.03 -0.03 0.00 0.13 23.17 0.15 0.07 0.03 0.06 0.05 0.21 30.17 0.06 0.00 -0.04 -0.05 -0.03 0.20 37.17 0.10 0.00 -0.02 -0.04 0.00 0.26 44.15 0.13 0.08 0.00 0.03 0.06 0.33 51.06 0.15 0.03 -0.01 0.00 0.04 0.37 61.96 0.14 0.01 -0.01 -0.01 0.05 0.43 79.06 0.30 0.07 0.08 0.01 0.13 0.51
【０１５２】 Ａは紫外線吸収剤１％を含む。 Ｂは紫外線吸収剤０．５％を含む。 Ｃは紫外線吸収剤０．２５％を含む。 Ｄは紫外線吸収剤０．２％を含む。 Ｅは紫外線吸収剤０．１％を含む。 Ｆは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１５３】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞
Ｂ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドと紫外線吸収剤が１６８時間の促進光老化後、黄色化に対する耐性を提供
することを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞
Ａ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドと紫外線吸収剤が６５日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を提供する
ことを示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＤ＞Ｂ＞
Ｃ＞Ｅ＞Ａ＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシド
と紫外線吸収剤が７９日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供することを示
している。
【０１５４】 実施例４２ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｂ０．２５重量％およびポリマーＰＴＨＦ１重量%、０．７５重量 ％、０．５重量％、０．２５重量％または０．１重量％を含むＢＴＭＰハンドシ
ートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下の３つの表にそれぞれのデータを
表す。
【０１５５】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 25.00 1.42 1.08 1.50 1.58 1.57 4.56 48.75 2.41 1.98 2.64 2.82 2.86 7.58 73.25 3.63 3.07 4.04 4.37 4.46 11.08 96.25 4.88 4.12 5.38 5.78 5.95 14.07 120.00 5.90 5.14 6.62 7.20 7.41 16.88 144.25 7.20 6.22 8.14 8.64 8.84 19.74
【０１５６】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 8.00 0.37 0.24 0.17 0.41 0.45 1.66 14.99 0.39 0.32 0.38 0.56 0.73 2.74 22.01 0.59 0.55 0.66 0.96 1.10 3.90 29.02 0.78 0.74 0.85 1.25 1.42 4.88 36.07 1.21 1.13 1.24 1.50 2.06 6.21 50.14 1.59 1.44 1.66 2.33 2.57 7.93 53.01 1.66 1.51 1.73 2.37 2.65 8.16 60.01 2.06 1.76 2.13 2.90 3.16 9.22 63.97 2.03 1.81 2.16 3.05 3.36 9.73 70.99 2.29 2.07 2.60 3.55 3.89 10.75 77.97 2.55 2.27 2.81 3.85 4.31 11.64
【０１５７】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 1.05 -0.12 -0.13 -0.10 -0.09 -0.08 -0.06 8.03 -0.12 -0.10 -0.07 -0.09 -0.08 0.05 19.01 -0.19 -0.18 -0.15 -0.18 -0.17 0.02 22.16 -0.13 -0.12 -0.10 -0.10 -0.10 0.10 29.16 -0.23 -0.21 -0.22 -0.19 -0.21 0.08 36.16 -0.21 -0.17 -0.16 -0.17 -0.19 0.17 50.05 -0.21 -0.16 -0.15 -0.17 -0.19 0.28
【０１５８】 ＡはポリマーＰＴＨＦ１％ を含む。 ＢはポリマーＰＴＨＦ０．７５％ を含む。 ＣはポリマーＰＴＨＦ０．５％ を含む。 ＤはポリマーＰＴＨＦ０．２５％ を含む。 ＥはポリマーＰＴＨＦ０．１％ を含む。 Ｆは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１５９】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞
Ａ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドとポリマーが１４４時間の促進光老化後、黄色化に対する耐性を提供する
ことを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞
Ａ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドとポリマーが７８日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を提供すること
を示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞Ｅ＞
Ｄ＞Ｂ＞Ｃ＞＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキ
シドとポリマーが５０日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供することを示
している。
【０１６０】 実施例４３ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｂ０．２５重量％、ベンゾトリオール紫外線吸収剤 登録商標チヌ ビン(TINUVIN)1130 1重量%、０．５重量％、０．２５重量％、０．２重量％ま たは０．１重量％およびポリマーＰＴＨＦ０．５重量％を含むＢＴＭＰハンドシ
ートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下の３つの表にそれぞれのデータを
表す。
【０１６１】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 23.42 -0.01 0.48 0.60 0.47 1.34 4.52 47.25 0.34 1.22 1.32 1.18 2.65 8.11 71.75 0.71 1.91 2.00 1.80 3.81 11.04 96.17 1.04 2.62 2.72 2.49 4.90 13.60 119.75 1.64 3.42 3.51 3.28 6.40 16.52 145.75 2.30 5.05 5.11 4.65 8.26 20.82 168.08 2.73 5.60 5.59 5.22 9.24 22.57
【０１６２】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 6.98 -0.14 0.20 -0.01 0.07 0.48 1.79 13.97 -0.11 0.35 0.04 0.21 0.48 2.63 20.99 -0.04 0.58 0.25 0.44 0.74 3.73 28.01 0.02 0.71 0.37 0.63 1.01 4.73 35.04 0.24 1.06 0.64 0.98 1.41 6.01 42.11 0.47 1.28 0.91 1.26 1.79 7.02 49.11 0.55 1.29 0.88 1.36 1.87 7.78 51.99 0.61 1.33 0.95 1.45 1.91 8.07 59.11 0.79 1.70 1.24 1.72 2.40 9.32 62.97 0.76 1.78 1.25 1.77 2.52 9.70 69.97 1.16 2.09 1.59 2.14 3.00 10.88 77.01 1.25 2.27 1.64 2.30 3.27 11.75
【０１６３】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 6.97 0.00 0.04 0.03 0.04 0.10 0.17 17.95 -0.09 -0.03 -0.05 -0.01 0.01 0.16 21.09 -0.04 -0.03 -0.01 0.02 0.06 0.23 28.10 -0.12 -0.16 -0.10 -0.07 -0.04 0.19 35.10 -0.07 -0.10 -0.07 -0.02 -0.02 0.28 48.99 -0.05 -0.08 -0.05 -0.02 0.00 0.36 59.89 -0.07 -0.11 -0.06 -0.04 -0.01 0.45
【０１６４】 Ａは紫外線吸収剤１％ を含む。 Ｂは紫外線吸収剤０．５％ を含む。 Ｃは紫外線吸収剤０．２５％ を含む。 Ｄは紫外線吸収剤０．２％ を含む。 Ｅは紫外線吸収剤０．１％ を含む。 Ｆは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１６５】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞
Ｄ＞Ｂ＞Ｃ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドと紫外線吸収剤が１６８時間の促進光老化後、黄色化に対する耐性を提供
することを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞
Ｃ＞Ｄ＝Ｂ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドと紫外線吸収剤が７７日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を提供する
ことを示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞Ａ＞
Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシド
と紫外線吸収剤が６０日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供することを示
している。
【０１６６】 実施例４４ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｂ０．２５重量％、０．２重量％、０．１５重量％、０．１重量％
および０．０５重量％ならびにベンゾトリアゾール紫外線吸収剤 登録商標チヌ ビン(TINUVIN) 1130 ０．５重量％およびポリマーＰＴＨＦ０．５重量％を含む ＢＴＭＰハンドシートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下の３つの表にそ
れぞれのデータを表す。
【０１６７】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 26.00 0.49 0.41 1.12 1.93 2.02 6.01 48.33 1.10 0.91 1.95 3.21 3.33 9.20 73.50 1.63 1.39 2.73 4.47 4.55 11.87 96.00 2.23 1.80 3.32 5.44 5.59 14.00 119.83 2.64 2.31 4.13 6.63 6.65 15.98 144.83 3.16 2.76 4.81 7.70 7.64 17.94 167.67 3.76 3.36 5.63 8.85 8.82 19.87 191.00 4.25 3.73 6.15 9.86 9.64 21.07 216.42 5.20 4.73 7.58 11.69 11.18 23.66
【０１６８】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 1.99 -0.19 -0.10 -0.12 0.10 0.20 0.76 8.98 -0.17 0.06 0.01 0.37 0.61 1.98 16.00 -0.08 0.17 0.22 0.70 1.09 3.14 23.03 0.09 0.28 0.31 0.93 1.45 3.98 30.07 0.31 0.58 0.65 1.39 2.03 5.30 37.13 0.56 0.80 0.99 1.85 2.47 6.30 44.04 0.61 0.86 1.00 1.96 2.83 7.10 47.00 0.71 0.94 1.02 2.02 2.94 7.26 54.00 0.93 1.18 1.35 2.36 3.47 8.36 57.96 0.93 1.20 1.46 2.48 3.63 8.86 64.98 1.14 1.43 1.79 2.76 4.03 9.95 72.00 1.27 1.75 2.04 3.21 4.61 11.01
【０１６９】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 2.02 0.03 0.03 0.06 0.04 0.07 0.11 12.98 -0.06 -0.06 0.00 -0.01 0.02 0.21 16.15 -0.01 -0.01 0.03 0.03 0.07 0.28 23.15 -0.09 -0.12 -0.05 -0.07 0.02 0.25 30.15 -0.10 -0.08 -0.03 -0.07 0.05 0.34 37.13 -0.06 -0.06 -0.01 -0.01 0.08 0.38 44.04 -0.09 -0.06 -0.03 -0.02 0.07 0.42 54.94 -0.11 -0.07 -0.03 -0.05 0.08 0.47 72.03 0.00 -0.04 0.00 -0.03 0.11 0.56
【０１７０】 Ａはニトロキシド０．２５％ を含む。 Ｂはニトロキシド０．２％ を含む。 Ｃはニトロキシド０．１５％ を含む。 Ｄはニトロキシド０．１％ を含む。 Ｅはニトロキシド０．０５％ を含む。 Ｆは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１７１】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞
Ａ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドと紫外線吸収剤とポリマーが２１６時間の促進光老化後、黄色化に対する
耐性を提供することを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞
Ｂ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロ
キシドと紫外線吸収剤とポリマーが７２日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性
を提供することを示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞Ｄ＞
Ｃ＞Ａ＞Ｅ＞＞Ｆであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシ
ドと紫外線吸収剤とポリマーが７２日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供
することを示している。
【０１７２】 実施例４５ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｂ０．２５重量％、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤 登録商標チ ヌビン(TINUVIN) 1130 ０．５重量％およびポリマーＰＴＨＦ 1重量%、 ０．７ ５重量％、０．２５重量％または０．１重量％を含むＢＴＭＰハンドシートを黄
色化抑制効力に関して比較する。以下の３つの表にそれぞれのデータを表す。
【０１７３】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 22.33 0.49 0.86 0.31 0.45 4.68 47.50 1.11 1.76 0.77 1.04 7.82 70.00 1.61 2.53 1.20 1.49 10.05 93.00 2.26 3.36 1.73 2.08 12.46 118.83 2.70 4.10 2.16 2.67 14.44 141.67 3.41 5.04 2.80 3.39 16.69 165.00 3.95 5.74 3.20 3.90 18.16 189.42 4.97 7.28 4.18 5.52 21.00 214.00 6.32 9.24 5.37 6.86 24.13
【０１７４】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 7.90 -0.21 0.13 -0.20 -0.07 1.75 14.92 -0.10 0.32 -0.08 0.12 2.96 21.92 -0.05 0.43 -0.06 0.21 3.87 28.98 0.24 0.74 0.19 0.52 5.15 43.04 0.59 1.03 0.29 1.08 6.97 45.91 0.69 1.08 0.35 0.99 7.13 52.88 0.90 1.40 0.55 1.26 8.23 56.92 0.90 1.46 0.59 1.34 8.74 63.90 1.12 1.78 0.85 1.71 9.77
【０１７５】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.94 0.04 0.03 0.02 0.02 0.04 11.92 -0.03 -0.04 -0.06 -0.04 0.23 15.06 0.03 0.00 -0.01 0.01 0.33 22.07 -0.07 -0.07 -0.09 -0.09 0.31 29.07 -0.04 -0.04 -0.08 -0.04 0.42 42.96 -0.03 -0.04 -0.06 -0.05 0.49 53.85 -0.01 -0.04 -0.07 -0.05 0.61 70.96 0.06 0.01 -0.03 -0.04 0.70 ＡはポリマーＰＴＨＦ１％ を含む。 ＢはポリマーＰＴＨＦ０．７５％ を含む。 ＣはポリマーＰＴＨＦ０．２５％ を含む。 ＤはポリマーＰＴＨＦ０．１％ を含む。 Ｅは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１７６】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＣ＞
Ａ＞Ｄ＞Ｂ＞＞＞Ｅであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキ
シドと紫外線吸収剤とポリマーが２１４時間の促進光老化後、黄色化に対する耐
性を提供することを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＣ＞
Ａ＞Ｄ＞Ｂ＞＞＞Ｅであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキ
シドと紫外線吸収剤とポリマーが６４日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を
提供することを示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＤ＞Ｃ＞
Ｂ＞Ａ＞＞＞Ｅであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシド
と紫外線吸収剤とポリマーが７１日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供す
ることを示している。
【０１７７】 実施例４６ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｂ０．２５重量％、ベンゾトリアゾール 紫外線吸収剤 登録商標チ
ヌビン(TINUVIN) 1130 １重量％、０．５重量％ または０重量％およびポリマー
ＰＴＨＦ０．５重量％または０重量％を含むＢＣＴＭＰポプラ ハンドシートを 黄色化抑制効力に関して比較する。以下の３つの表にそれぞれのデータを表す。
【０１７８】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 1.00 3.50 2.59 0.77 1.02 5.81 2.02 5.57 3.81 1.16 1.51 8.77 3.03 7.49 5.05 1.71 2.02 11.62 4.01 9.04 5.82 2.06 2.46 13.93 4.98 10.54 6.76 2.56 2.95 16.26 6.14 12.04 7.67 2.82 3.21 18.49 7.64 13.90 8.61 3.37 3.81 21.64 8.24 14.60 8.76 3.54 3.95 22.42
【０１７９】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 1.99 0.76 0.49 0.07 0.26 1.51 3.06 1.27 0.84 0.28 0.48 2.44 24.13 1.80 1.22 0.52 0.73 3.25 31.13 2.00 1.34 0.61 0.76 3.85 34.02 1.94 1.33 0.61 0.79 3.93 41.00 2.16 1.63 0.84 0.95 4.63 45.00 2.39 1.66 0.84 0.96 4.91 52.14 2.81 1.66 1.04 1.13 5.57 59.02 3.15 1.84 1.23 1.22 6.10
【０１８０】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 9.17 -0.04 -0.03 0.01 -0.02 0.01 16.16 0.03 0.01 0.07 0.04 0.03 23.13 0.09 0.08 0.12 0.08 0.10 30.06 0.07 0.03 0.10 0.03 0.05 40.94 0.06 0.04 0.11 0.05 0.05 58.04 0.11 0.28 0.32 0.28 0.29
【０１８１】 Ａは紫外線吸収剤またはポリマーＰＴＨＦを含まない。 Ｂは紫外線吸収剤を含まず、そしてポリマーＰＴＨＦ１％を含む。 Ｃは紫外線吸収剤１％ を含み、そしてポリマーＰＴＨＦを含まない。 Ｄは紫外線吸収剤０．５％ およびポリマーＰＴＨＦ０．５％を含む。 Ｅは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１８２】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＣ＞
Ｄ＞Ｂ＞Ａ＞＞Ｅであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシ
ドと紫外線吸収剤とポリマーが８日の促進光老化後、黄色化に対する耐性を提供
することを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＣ＞
Ｄ＞Ｂ＞Ａ＞＞Ｅであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシ
ドと紫外線吸収剤とポリマーが５９日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を提
供することを示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞Ｂ＞
Ｄ＞Ｅ＞Ｃであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシドと紫
外線吸収剤とポリマーが７１日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供するこ
とを示している。
【０１８３】 実施例４７ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｂ０．２５重量％、ベンゾトリアゾール 紫外線吸収剤 登録商標チ
ヌビン(TINUVIN) 1130 １重量％、０．５重量％ または０重量％およびポリマー
ＰＴＨＦ０．５重量％または０重量％を含む石でひかれた(stone-ground)木材（
ＳＧＷ）ハンドシートを黄色化抑制効力に関して比較する。以下の３つの表にそ
れぞれのデータを表す。
【０１８４】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.99 3.94 3.28 0.82 1.51 8.19 1.97 6.95 5.11 1.69 2.70 12.54 2.94 9.75 6.84 2.48 3.81 16.70 4.09 12.18 8.83 3.34 5.09 20.41 5.60 15.07 10.72 4.42 6.39 25.36 6.20 15.74 11.24 4.83 6.90 26.84
【０１８５】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 6.95 0.44 0.15 -0.25 -0.24 1.80 14.01 1.19 0.63 0.08 0.03 3.22 28.08 2.27 1.28 0.51 0.36 5.25 30.98 2.26 1.32 0.57 0.38 5.30 37.96 2.91 1.74 0.82 0.63 6.55 41.94 3.03 1.86 0.89 0.70 7.13 48.99 3.64 2.12 1.21 0.83 8.30 55.98 4.12 2.40 1.44 1.01 9.15
【０１８６】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 7.13 -0.08 -0.17 -0.06 -0.13 -0.10 14.12 -0.01 -0.15 -0.01 -0.14 -0.02 21.08 0.16 0.02 0.10 0.00 0.18 28.02 0.13 -0.02 0.09 -0.03 0.13 38.90 0.18 0.00 -0.03 -0.09 0.13 56.00 0.88 0.13 0.31 0.05 0.28
【０１８７】 Ａは紫外線吸収剤またはポリマーＰＴＨＦを含まない。 Ｂは紫外線吸収剤を含まず、そしてポリマーＰＴＨＦ１％を含む。 Ｃは紫外線吸収剤１％ を含み、そしてポリマーＰＴＨＦを含まない。 Ｄは紫外線吸収剤０．５％ およびポリマーＰＴＨＦ０．５％を含む。 Ｅは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１８８】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＣ＞
Ｄ＞Ｂ＞Ａ＞＞Ｅであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシ
ドと紫外線吸収剤とポリマーが６日の促進光老化後、黄色化に対する耐性を提供
することを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＤ＞
Ｃ＞Ｂ＞Ａ＞＞Ｅであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシ
ドと紫外線吸収剤とポリマーが５６日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を提
供することを示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＤ＞Ｂ＞
Ｅ＞Ｃ＞Ａであることが明示されている。これらのデータは、ニトロキシドと紫
外線吸収剤とポリマーが５６日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供するこ
とを示している。
【０１８９】 実施例４８ 促進試験法；周囲試験法；および暗老化を使用して、立体障害性アミンニトロ
キシド化合物Ｂ０．２５重量％、０．２重量％、０．１５重量％、０．１重量％
および０．０５重量％ならびに化合物ＬＬ０．５重量％を添加されたＢＴＭＰ紙
を黄色化抑制効力に関して比較する。以下の３つの表にそれぞれのデータを表す
。
【０１９０】 促進試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ ｇ ｈ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 24.67 2.94 2.72 3.19 3.46 4.29 4.76 6.70 6.48 48.25 5.79 5.16 5.68 6.06 7.46 8.16 10.98 10.98 71.75 7.60 7.25 7.93 8.31 10.03 11.02 14.43 14.37 97.08 9.13 8.83 9.60 10.13 11.85 13.14 16.98 17.00 120.25 10.76 10.55 11.21 11.72 13.58 15.01 19.31 19.34 168.25 14.63 14.71 15.17 15.52 18.08 19.76 25.10 25.36
【０１９１】 周囲試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ ｇ ｈ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 8.01 0.39 0.21 0.54 0.50 0.68 1.13 1.91 2.05 15.03 0.62 0.41 0.81 0.80 1.05 1.67 2.80 3.02 22.05 1.19 0.89 1.30 1.28 1.62 2.44 3.92 4.31 29.14 1.74 1.25 1.74 1.78 2.13 3.17 4.88 5.38 36.14 2.07 1.45 2.00 2.00 2.48 3.56 5.65 6.25 39.01 2.03 1.47 2.01 2.06 2.50 3.60 5.75 6.46 46.01 2.46 1.98 2.53 2.53 3.11 4.42 6.82 7.62 50.01 2.62 2.04 2.67 2.71 3.31 4.74 7.28 8.10 56.99 3.06 2.40 3.09 3.11 3.71 5.33 8.24 9.17 64.01 3.36 2.80 3.46 3.42 4.25 5.94 9.19 10.03
【０１９２】 暗老化試験法 時間 ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ ｇ ｈ 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 8.16 0.09 -0.06 0.02 0.08 0.02 0.05 0.13 0.17 15.17 -0.08 -0.21 -0.11 -0.05 -0.07 -0.05 0.10 0.18 22.18 -0.13 -0.22 -0.17 -0.11 -0.09 -0.07 0.13 0.30 29.14 0.01 -0.16 0.01 0.06 0.01 0.06 0.29 0.40 36.07 0.00 -0.22 -0.05 0.02 -0.02 0.03 0.27 0.40 46.95 -0.07 -0.21 -0.05 0.01 -0.03 0.04 0.32 0.49
【０１９３】 Ａはニトロキシド０．２５％および増白剤０．５％を含む。 Ｂはニトロキシド０．２５％を含み、そして増白剤を含まない。 Ｃはニトロキシド０．２％および増白剤０．５％を含む。 Ｄはニトロキシド０．１５％および増白剤０．５％を含む。 Ｅはニトロキシド０．１％および増白剤０．５％を含む。 Ｆはニトロキシド０．０５％および増白剤０．５％を含む。 Ｇはニトロキシドを含まず、そして増白剤０．５％を含む対象である。 Ｈは安定剤添加剤を含まない対象である。
【０１９４】 促進光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＡ＞
Ｂ＞Ｃ＞Ｄ＞Ｅ＞Ｆ＞＞Ｇ＝Ｈであることが明示されている。これらのデータは
、ニトロキシドと増白剤が１６８時間の促進光老化後、黄色化に対する耐性を提
供することを示している。 周囲光老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞
Ａ＝Ｃ＝Ｄ＞Ｅ＞Ｆ＞Ｇ＞Ｈであることが明示されている。これらのデータは、
ニトロキシドと増白剤が６４日の周囲光老化後、黄色化に対する耐性を提供する
ことを示している。 暗老化において、表のデータを調査してみると最も良好な低い順番はＢ＞Ｃ＞
Ａ＞Ｅ＞Ｄ＞Ｆ＞Ｇ＞Ｈであることが明示されている。これらのデータは、ニト
ロキシドと増白剤が６３日の暗光老化後、黄色化に対する耐性を提供することを
示している。
【０１９５】 実施例４９ 暗老化を使用して、ニトロキシド 化合物Ｂ０．０５重量％で処理する前に１ ０日間ＢＴＭＰハンドシートを暗に置く。次いで７２日間、シートを暗老化させ
る。以下の表にＩＳＯ光度データを示す。 日数 ｅ ｆ -10 78.11 78.22 0 77.94 77.48 2.02 77.71 77.14 12.98 77.89 76.85 16.15 77.72 76.65 23.15 77.87 76.75 30.15 77.8 76.48 37.13 77.68 76.37 44.04 77.74 76.28 54.94 77.7 76.13 72.03 77.6 75.89 Ｅはニトロキシド０．０５％を含む。 Ｆは安定剤添加剤を含まない対象である。 ７２日間の暗老化の後、ニトロキシドは良好なＩＳＯ光度値をもたらす。
【０１９６】 実施例５０ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ｓ ０．５重量％および化合物Ａおよび化合物ＦＦ ０
．５重量％で処理する。 時間 S, A S, FF Ｓ Ａ FF 対象 (日) ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 0 0.78 0.14 -0.23 1.93 0.7 0.67 3.26 1.75 0.38 -0.32 3.77 1.12 1.09 6.19 2.75 0.85 -0.19 5.8 1.93 1.86 9.16 3.77 1.25 -0.14 7.62 2.51 2.45 11.6 4.77 1.54 -0.22 9.48 3.19 3.07 13.8 5.75 1.87 -0.07 10.9 3.74 3.59 15.83 6.78 2.16 -0.13 11.87 4.22 4.07 16.97 データを調査してみると、黄色化抑制においてヒドロキシルアミンよりもヒド
ロキシルアミン シトレート塩がより効果的であること、およびＵＶＡとの組み 合わせにおいてシトレート塩では特に良好な結果が得られることが示されている
。
【０１９７】 実施例５１ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ａ ０．２５重量％および以下のイオウ含有抑制剤： ２−（２’−メトキシエトキシ）−エタンチオール； ２，２’−オキシジエタンチオール； １−チオグリセロール； チオグリコール酸ナトリウム； チオ乳酸； チオ乳酸ナトリウム； β−メルカプトプロピオン酸； β−メルカプトプロピオン酸ナトリウム； ジメルカプト酢酸グリコール； ジメルカプトプロピオン酸グリコール； ジメルカプト酢酸ポリエチレングリコール； ジメルカプトプロピオン酸ポリエチレングリコール； ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート； トリメチロールプロパン トリ−（３−メルカプトプロピオネート）； ポリメチルレン スルフィド； メチレンビス チオプロピオン酸二ナトリウム； ３，３’−チオジプロピオン酸； ジチオスレイトール；１重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミンおよびイオウ含有化合物
の組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ヒドロ
キシルアミンおよびイオウ含有化合物の組み合わせを使用した場合、性能の向上
が見られる。
【０１９８】 実施例５２ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物ＦＦ０．２５重量％および以下のイオウ含有抑制剤：
２−（２’−メトキシエトキシ）−エタンチオール； ２，２’−オキシジエタンチオール； １−チオグリセロール； チオグリコール酸ナトリウム； チオ乳酸； チオ乳酸ナトリウム； β−メルカプトプロピオン酸； β−メルカプトプロピオン酸ナトリウム； ジメルカプト酢酸グリコール； ジメルカプトプロピオン酸グリコール； ジメルカプト酢酸ポリエチレングリコール； ジメルカプトプロピオン酸ポリエチレングリコール； ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート； トリメチロールプロパン トリ−（３−メルカプトプロピオネート)； ポリメチルレン スルフィド； メチレンビス チオプロピオン酸二ナトリウム； ３，３’−チオジプロピオン酸； ジチオスレイトール；１重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミンおよびイオウ含有化合物
の組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ヒドロ
キシルアミンおよびイオウ含有化合物の組み合わせを使用した場合、性能の向上
が見られる。
【０１９９】 実施例５３ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ｂ０．２５重量％およびイオウ含有抑制剤ＧＧ、ＨＨ
およびＩＩ １重量％で処理する。 時間 B,GG B,HH B,II GG HH II 対象 (日) ＰＣ値 0 0 0 0 0 0 0 0 0.92 1.1 1.25 1.1 2.92 3.65 2.55 3.94 1.88 2.4 2.32 2.09 5.9 6.45 4.93 6.91 3.9 5.33 4.36 3.98 11.88 11.48 9.81 12.15 5 7.31 5.59 5.13 15.56 14.26 12.86 14.84 5.98 9.37 6.88 6.32 18.55 16.58 15.5 17.13 6.95 11.32 8.06 7.37 21.3 18.51 17.75 18.93 7.92 13.34 9.17 8.55 24.39 20.74 20.43 21.43 8.88 15.1 10.34 9.72 27.33 22.74 22.9 23.55 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびイオウ含有化合物の組み
合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシド
およびイオウ含有化合物の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
データを調査してみると、化合物ＨＨおよびＩＩはニトロキシドと組み合わせた
場合特に有効である。
【０２００】 実施例５４ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ａ０．２５重量％、化合物Ｒ０．５重量％および以下
のイオウ含有抑制剤： ２−（２’−メトキシエトキシ）−エタンチオール； ２，２’−オキシジエタンチオール； １−チオグリセロール； チオグリコール酸ナトリウム； チオ乳酸； チオ乳酸ナトリウム； β−メルカプトプロピオン酸； β−メルカプトプロピオン酸ナトリウム； ジメルカプト酢酸グリコール； ジメルカプトプロピオン酸グリコール； ジメルカプト酢酸ポリエチレングリコール； ジメルカプトプロピオン酸ポリエチレングリコール； ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート； トリメチロールプロパン トリ−（３−メルカプトプロピオネート）； ポリメチルレン スルフィド； メチレンビス チオプロピオン酸二ナトリウム； ３，３’−チオジプロピオン酸； ジチオスレイトール；１重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミン、ＵＶＡおよびイオウ含
有化合物の組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し
、ヒドロキシルアミン、ＵＶＡおよびイオウ含有化合物の組み合わせを使用した
場合、性能の向上が見られる。
【０２０１】 実施例５６ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物ＦＦ０．２５重量％、化合物Ｒ０．５重量％および以
下のイオウ含有抑制剤： ２−（２’−メトキシエトキシ）−エタンチオール； ２，２’−オキシジエタンチオール； １−チオグリセロール； チオグリコール酸ナトリウム； チオ乳酸； チオ乳酸ナトリウム； β−メルカプトプロピオン酸； β−メルカプトプロピオン酸ナトリウム； ジメルカプト酢酸グリコール； ジメルカプトプロピオン酸グリコール； ジメルカプト酢酸ポリエチレングリコール； ジメルカプトプロピオン酸ポリエチレングリコール； ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート； トリメチロールプロパン トリ−（３−メルカプトプロピオネート）； ポリメチルレン スルフィド； メチレンビス チオプロピオン酸二ナトリウム； ３，３’−チオジプロピオン酸； ジチオスレイトール；１重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミン塩、ＵＶＡおよびイオウ
含有化合物の組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示
し、ヒドロキシルアミン塩、ＵＶＡおよびイオウ含有化合物の組み合わせを使用
した場合、性能の向上が見られる。
【０２０２】 実施例５７ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ｂ０．２５重量％、化合物Ｒ０．０５重量％およびイ
オウ含有抑制剤ＧＧ、ＨＨおよびＩＩ １重量％で処理する。 時間 R B R,B, R,B, R,B, R,GG R,HH R,II 対象 (日) GG HH II PC値 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.92 1.62 1.52 0.97 0.48 0.5 1.58 1.92 1.51 3.94 1.88 3.05 3 2.08 1.1 1.2 3.23 3.56 3.08 6.91 3.9 5.8 5.99 4.33 2.14 2.55 6.65 6.75 6.35 12.15 5 7.47 7.58 5.82 2.99 3.65 9.12 8.93 8.63 14.84 5.98 9.07 9 7.26 3.82 4.7 11.17 10.65 10.59 17.13 6.95 10.28 10.35 8.43 4.58 5.78 12.99 12.25 12.36 18.93 7.92 11.58 11.72 10.03 5.38 6.77 14.95 14.05 14.36 21.43 8.88 12.9 12.88 11.21 6.13 7.89 17.25 15.97 16.12 23.55 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシド、ＵＶＡおよびイオウ含有化合
物の組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニト
ロキシド、ＵＶＡおよびイオウ含有化合物の組み合わせを使用した場合、性能の
向上が見られる。データを調査してみると、化合物ＨＨおよびＩＩはニトロキシ
ドおよびＵＶＡと組み合わせた場合特に有効である。
【０２０３】 実施例５８ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ａ０．２５重量％および以下の金属塩： ＭｇＳＯ4； ＭｎＳＯ4； ＺｎＳＯ4；１重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミンおよび金属塩の組み合わ
せで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ヒドロキシルアミ
ンおよび金属塩の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【０２０４】 実施例５９ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ｂ０．２５重量％および以下の金属塩： ＭｇＳＯ4； ＭｎＳＯ4； ＺｎＳＯ4；１重量％で処理する。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよび金属塩の組み合わせで処
理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよび金属
塩の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【０２０５】 実施例６０ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ａ０．２５重量％および以下のジエン化合物： １−メトキシ−１，３−シクロヘキサジエン； １−メトキシ−１，４−シクロヘキサジエン； ２，４−ヘキサジエン酸； トランス，トランス−２，４−ヘキサジエン−１−オール；１重量％で処理する
。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミンおよびジエン化合物の組
み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ヒドロキシ
ルアミンおよびジエン化合物の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られ
る。
【０２０６】 実施例６１ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物Ｂ０．２５重量％および以下のジエン化合物： １−メトキシ−１，３−シクロヘキサジエン； １−メトキシ−１，４−シクロヘキサジエン； ２，４−ヘキサジエン酸； トランス，トランス−２，４−ヘキサジエン−１−オール；１重量％で処理する
。 未処理の対照シートと比較して、ニトロキシドおよびジエン化合物の組み合わ
せで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ニトロキシドおよ
びジエン化合物の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見られる。
【０２０７】 実施例６２ 高強度ランプを使用した促進黄色化 ＢＴＭＰシートを化合物ＦＦ０．２５重量％および以下のジエン化合物： １−メトキシ−１，３−シクロヘキサジエン； １−メトキシ−１，４−シクロヘキサジエン； ２，４−ヘキサジエン酸； トランス，トランス−２，４−ヘキサジエン−１−オール；１重量％で処理する
。 未処理の対照シートと比較して、ヒドロキシルアミン塩およびジエン化合物の
組み合わせで処理されたシートは黄色化に対して実質的な抑制を示し、ヒドロキ
シルアミン塩およびジエン化合物の組み合わせを使用した場合、性能の向上が見
られる。
【０２０８】 実施例６３ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−グリシジルオキシピペリ
ジン 水酸化ナトリウム５０％水溶液中１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジン、エピクロロヒドリン、テトラブチルアンモニウ
ム ブロミドおよびトルエンの二層溶液を強力に撹拌し、一緒に反応させる。有 機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そしてカラムクロマトグラフィー後
に低融点を有する赤色固体として表題の化合物を得る。
【０２０９】 実施例６４ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−４−
オキサ−６−トリメチルアンモニウムヘキシルオキシ）ピペリジン クロリド 実施例６３のグリシジルオキシ化合物とコリンクロリド［（２−ヒドロキシエ
チル）トリメチルアンモニウムクロリド］とを反応させることにより表題の化合
物を製造する。
【０２１０】 実施例６５ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−３−
トリメチルアンモニウムプロポキシ）ピペリジン クロリド ０．４Ｍ水溶性水酸化トリメチルアンモニウム（０．０１モル）２５ｍｌに１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−グリシジルオキシピペリジン
２．２８ｇ（０．０１モル）を添加する。混合物を周囲温度で１６時間撹拌する
。次いで溶液を１等量の塩酸で中和し、酢酸エチル５０ｍｌで二回洗浄し、そし
て減圧下で濃縮する。得られた赤色油状物をカラムコロマトグラフィーにとり精
製し、赤色油状物としての表題の化合物１．０ｇを得る。
【０２１１】 実施例６６ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−｛２−ヒドロキシ−３−
［ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロポキシ｝ピペリジン 水２５ｍｌ中１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−グリシジル
オキシピペリジン２．２８ｇ（０．０１モル）およびジエタノールアミン１．０
５ｇ（０．０１モル）の溶液を周囲温度で１６時間撹拌する。次いで塩化メチレ
ンにより溶液を抽出する。塩化メチレン抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
させ、ろ過し、そして濃縮する。カラムクロマトグラフィーにより硬化反応生成
物を精製し、赤色油状物として表題の化合物１．０ｇを得る。
【０２１２】 実施例６７ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−３−
ジメチルアミノプロポキシ）ピペリジン １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−グリシジルオキシピペリ
ジン１０．０ｇ （０．０４４モル）および４０％（約０．０９１モル）のメチ ルアミン（ｗ／ｗ）１０ｍｌ水１００ｍｌに溶解し、周囲温度で１６時間撹拌す
る。次いで水を真空蒸留により除去し、赤色油状物として表題の化合物１０ｇを
得る。
【０２１３】 実施例６８ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−３−
ジエチルアミノプロポキシ）ピペリジン ジメチルアミンを同等量のジメチルアミンと置き換えて、実施例６７の手順に
従って表題の化合物を製造する。生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製
し、赤色油状物として単離する。
【０２１４】 実施例６９ Ｎ，Ｎ'−ジメチル−Ｎ，Ｎ'−ビス−［３−（１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル］へ
キサメチレンジアミン ジエタノールアミンを同等量のＮ，Ｎ'−ジメチルヘキサメチルレンジアミン と置き換えて、実施例４の手順に従って表題の化合物を製造する。生成物をカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、赤色油状物として単離する。
【０２１５】 実施例７０ Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチル−Ｎ，Ｎ'−ビス−［３−（１−オキシル− ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ）−２−ヒドロキシ
プロピル］−ヘキサメチレンジアンモニウム ジクロリド 無水エタノール２５ｍｌに実施例６７の化合物３．０ｇ（０．０１１モル）お
よびジブロモヘキサン０．８９ｇ（０．００３６モル）の溶液を１６時間還流す
る。得られた溶液を減圧下で濃縮し、そして残渣を酢酸エチル２０ｍｌで三回洗
浄し、次いで真空下で乾燥させる。赤色油状物として３．０ｇの収率で表題の化
合物を得る。
【０２１６】 実施例７１ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−［２−ヒドロキシ−3− （Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム）プロポキシ］ピペリジン ク ロリド １，６−ジブロモヘキサンを同等量の１−ブロモプロパンと置き換えて、実施
例７０の手順に従って表題の化合物を製造する。赤色油状物として表題の化合物
を得る。
【０２１７】 実施例７２ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イルオキシ
酢酸エチル 無水テトラヒドロフラン２５ｍｌ中１−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジン３．０ｇ（１７ミリモル）の溶液に水素化ナト
リウム０．４８ｇ（２０ミリモル）を添加する。反応混合物を１時間、窒素ブラ
ンケット下で撹拌する。次いで混合物を０℃まで冷却し、ブロモ酢酸エチル２．
９ｇ（１７ミリモル）を滴下する。添加後、反応混合物を追加の３０分間撹拌し
、その間に沈殿物を形成させる。混合物をろ過し、そして減圧下で溶媒を除去す
る。カラムクロマトグラフィーの後、４１ないし４３℃の融点を有するオレンジ
色の固体として表題の化合物を単離する。
【０２１８】 実施例７３ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ酢
酸 １：１の水：メタノール溶液２０ｍｌ中水酸化ナトリウム０．２ｇの溶液に実
施例７２の化合物１．０ｇ（３９ミリモル）を添加する。上記混合物を１時間撹
拌し、次いで１％塩酸で注意深く酸性にする。得られた混合物を酢酸エチルで抽
出する。有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮
し、オレンジ色固体として表題の化合物を得る。
【０２１９】 実施例７４ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ酢
酸ナトリウム 水２０ｍｌ中に溶解された実施例７３の化合物１．０ｇ（４．３ミリモル）の
溶液に水酸化ナトリウム０．１７ｇ（４．３モル）を添加する。上記溶液を１時
間撹拌し、次いで真空蒸留により水を除去しオレンジ色の固体として表題の化合
物を得る。
【０２２０】 実施例７５ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ酢
酸コリンエステル 実施例７３の酸とコリンクロリド［（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアン
モニウムクロリド］を反応させることにより、表題の化合物を製造する。
【０２２１】 実施例７６ １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジニ
ウム クロリド イソプロパノール６７ｍｌを０℃まで冷却し、そしてＨＣｌ気体で飽和する。
時々氷浴で冷却することにより反応温度を約２０℃に維持しながら、機械的に撹
拌されたイソプロパノール１３０ｍｌ中１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジン５０ｇ（０．２９モル）の溶液に上記溶液を
滴下する。ＨＣｌ塩を真空ろ過し、そしてイソプロパノールで洗浄することによ
り淡黄色固体を得る。この硬化生成物５．０ｇをイソプロパノール１００ｍｌか
ら再結晶化し、融点＞２６０℃の白色結晶状固体３ｇを得る。 元素分析結果： 理論値 実測値 ％Ｃ 51.55 51.30 ％Ｈ 9.61 9.70 ％Ｎ 6.68 6.42 ％Ｃｌ 16.91 16.83
【０２２２】 実施例７７ 酢酸１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジニウム １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
５．０ｇ（０．０２９モル）および酢酸２．０ｇ（０．０３３モル）をイソプロ
パノール５０ｍｌから再結晶化し、融点１４０ないし１４３℃の白色結晶状固体
として所望のヒドロキシルアミン４．０ｇを得る。 元素分析結果： 理論値 実測値 ％Ｃ 56.63 56.78 ％Ｈ 9.94 10.13 ％Ｎ 6.00 6.07
【０２２３】 実施例７８ １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジニ
ウム ビスルフェート １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
５．０ｇ（０．０２９モル）および硫酸３．０ｇ（０．０３１モル）をイソプロ
パノール５０ｍｌから再結晶化し、融点２３８ないし２４１℃の白色結晶状固体
として所望のヒドロキシルアミン３．０ｇを得る。 元素分析結果： 理論値 実測値 ％Ｃ 39.99 40.06 ％Ｈ 7.46 8.06 ％Ｎ 5.18 5.11 ％Ｓ 11.86 11.87
【０２２４】 実施例７９ １−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペリジ
ニウム ビスルフェート イソプロパノール５０ｍｌ中１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−アセトアミドピペリジン１０．０ｇ（４６．９ミリモル）の溶液に濃硫酸２
．６ｍｌを滴下する。４８時間後、得られた白色固体をろ過により回収し、イソ
プロパノールで洗浄し、真空下で乾燥する。融点１９８℃。 元素分析結果： 理論値 実測値 ％Ｃ 42.28 42.23 ％Ｈ 7.76 7.76 ％Ｎ 8.97 8.85
【０２２５】 実施例８０ シュウ酸ビス−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジニウム） ガラス製０．５ｌ反応容器に炭素１０．０ｇ（５８ミリモル）、シュウ酸５．
２２ｇ（５８ミリモル）、５％炭素上白金２００ｍｇおよび水１００ｍｌを添加
する。室温で３０分間５０ｐｓｉで触媒による水素化が行われる。セライトによ
る真空ろ過により触媒を除去する。減圧下で蒸留により水を除去し、無色の固体
を得る。イソプロパノール１００ｍｌにより硬化生成物を再結晶化し、融点２４
４℃の白色結晶状固体として生成物３．５ｇを得る。 元素分析結果： 理論値 実測値 ％Ｃ 55.03 54.69 ％Ｈ 9.24 9.49 ％Ｎ 6.42 6.32
【０２２６】 実施例８１ 桂皮酸トリス−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジニウム） ガラス製０．５ｌ反応容器に１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン２０．０ｇ（１１６ミリモル）、桂皮酸７．３９ｇ（
３８．５ミリモル）、５％炭素上白金２００ｍｇおよび水１００ｍｌを添加する
。室温で３０分間５０ｐｓｉで触媒による水素化が行われる。セライトのパット
を通して、ろ過により触媒を除去する。水性塩溶液は５．５６のｐＨを有する。
水の除去により湿性ガラス状固体として生成物が得られる。
【０２２７】 実施例８２ 桂皮酸ビス−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジニウム） ガラス製０．５ｌ反応容器に１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン２０．０ｇ（１１６ミリモル）、桂皮酸１１．１２ｇ
（５８ミリモル）、５％炭素上白金２００ｍｇおよび水１００ｍｌを添加する。
室温で３０分間５０ｐｓｉで触媒による水素化が行われる。セライトのパットを
通して、ろ過により触媒を除去する。水性塩溶液は４．３９のｐＨを有する。水
の除去により湿性ガラス状固体として生成物が得られる。
【０２２８】 実施例８３ 桂皮酸１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジニウム ガラス製０．５ｌ反応容器に１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン２０．０ｇ（１１６ミリモル）、桂皮酸２２．２ｇ（
１１６ミリモル）、５％炭素上白金２００ｍｇおよび水１００ｍｌを添加する。
室温で３０分間５０ｐｓｉで触媒による水素化が行われる。セライトのパットを
通して、ろ過により触媒を除去する。水性塩溶液は３．３０のｐＨを有する。水
の除去により湿性ガラス状固体として生成物が得られる。
【０２２９】 実施例８４ ビス−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピ
ペリジニウム）スルフェート ガラス製０．５ｌ反応容器に１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン１０．０ｇ（５８ミリモル）、硫酸２．８５ｇ（２９
ミリモル）、５％炭素上白金２００ｍｇおよび水１００ｍｌを添加する。室温で
３０分間５０ｐｓｉで触媒による水素化が行われる。セライトのパットを通して
、ろ過により触媒を除去する。水の除去により淡黄色固体として生成物が得られ
る。 以下の実施例は式ＩＩＩないしＩＩＩｅで表される化合物である。
【０２３０】 実施例８５ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−アリルオキシピペリジン
強力に撹拌された１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジン３０．０ｇ（０．１７モル）、アリルブロミド２９．０ｇ（０．
２４モル）テトラブチルアンモニウムブロミド２．６ｇ（８ミリモル）５０％水
酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌおよびトルエン３０ｍｌの二層溶液を７０℃に
９０分間加熱する。上記混合物をトルエン１００ｍｌ、ヘプタン１００ｍｌおよ
び水２００ｍｌの間で分配する。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、
そして濃縮し、カラムクロマトグラフィー後に赤色油状物として表題の化合物を
得る。
【０２３１】 実施例８５ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−メトキシエトキシ
）ピペリジン アリルブロミドの代わりに２−ブロモエチルメチルを使用して、実施例８５に
記載された同様の手順を用いて表題の化合物を合成する。カラムクロマトグラフ
ィー後に赤色油状物として生成物を単離する。
【０２３２】 実施例８７ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−グリシジルオキシピペリ
ジン アリルブロミドの代わりにエピクロロヒドリンを使用して、実施例８５に記載
された同様の一般的な手順を用いて表題の化合物を合成する。カラムクロマトグ
ラフィー後に低融点を有する赤色結晶として生成物を単離する。
【０２３３】 実施例８８ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−ジヒドロキシ
プロポキシ）ピペリジン ５％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌ中で実施例８７の化合物１．０ｇを１１
０℃で６時間加熱する。上記混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機抽出物を
乾燥し、濃縮する。カラムクロマトグラフィー後に赤色油状物として生成物を単
離する。
【０２３４】 実施例８９ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−４−
オキサペントキシ）ピペリジン メタノール５０ｍｌ中ナトリウムメトキシド０．２５ｇの溶液中で実施例８７
の化合物１．０ｇを６０℃で６時間加熱する。次いで反応混合物を水および酢酸
エチルの間で分配する。カラムクロマトグラフィー後に赤色油状物として生成物
を単離する。
【０２３５】 実施例９０ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（カルボエトキシメトキ
シ）ピペリジン 無水テトラヒドロフラン２５ｍｌ中に１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジン３．０ｇ（１７ミリモル）の溶液に水素化ナ
トリウム０．４８ｇ（２０ミリモル）を添加する。反応混合物を窒素ブランケッ
ト下で１時間撹拌する。上記混合物を０℃まで冷却し、そしてブロモ酢酸エチル
２．９ｇ（１７ミリモル）を滴下する。滴下が完了したら、反応混合物を追加の
３０分間撹拌し、この間に白色沈殿が形成される。混合物をろ過し、溶媒を減圧
下で除去する。カラムクロマトグラフィー後にオレンジ色固体として表題の化合
物を単離する。融点４１ないし４３℃。
【０２３６】 実施例９１ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（カルボキシメトキシ）
ピペリジン １：１の水／メタノールの２０ｍｌ中水酸化ナトリウム０．２ｇの溶液に実施
例９０の化合物１．０ｇ（３９ミリモル）を添加する。上記混合物を１時間撹拌
し，１％塩酸で注意深く酸性とし、次いで酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濃縮し、オレンジ色固体として表題
の化合物を得る。
【０２３７】 実施例９２ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−２−メ
トキシエトキシ アセテート メカニカルスターラー、ディーン-スタークトラップおよび冷縮器を装着した ５００ｍｌ三口丸底フラスコに１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヒドロキシピペリジン３４．４ｇ、メチル ２−メトキシエトキシ アセテー
ト２９．６ｇおよびヘプテン３００ｍｌを添加する。水の痕跡量を水蒸気蒸留に
より除去する。上記反応混合物にテチライソプロピルオルトチタネート０．２５
ｍｌを添加する。上記反応混合物を６時間還流し、遊離したメタノールをディー
ン-スタークトラップに回収する。反応混合物を冷却し、次いで酢酸エチル３０ ０ｍｌおよび水３００ｍｌの間で分配する。層を分離し、有機層を水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒の蒸発により赤色油状物として表題
の化合物が得られる。
【０２３８】 実施例９３ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル ２−（ ２−メトキシエトキシ）エトキシ アセテート メチル ２−メトキシエトキシ アセテートの代わりにメチル ２−（２−メト キシエトキシ)エチオキシアセテートを使用して、実施例９２に記載された同様 の手順を用いて表題の化合物を合成する。カラムクロマトグラフィー後に赤色油
状物として表題の化合物を単離する。
【０２３９】 実施例９４ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル メトキ シ アセテート メチル ２−メトキシエトキシ アセテートの代わりにメチルメトキシアセテー
トを使用して、実施例９２に記載された同様の手順を用いて表題の化合物を合成
する。ヘプタンからの再結晶によりオレンジ色固体として表題の化合物を単離す
る。融点１０３℃。
【０２４０】 実施例９５ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル メチル
スクシネート ヘプタン６０ｍｌ中１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジン６．０ｇ（３５ミリモル）およびジメチルスクシネート１１．
４ｇ（７８ミリモル）の溶液を還流する。テトライソプロピルオルトチタネート
０．０５ｍｌ（７８ミリモル）を添加し、反応混合物を１６時間還流し、放出さ
れたメタノールをディーン-スタークトラップに回収する。次いで反応混合物を 濃縮し、カラムクロマトグラフィー後に赤色油状物として表題の化合物を単離す
る。融点７６℃。
【０２４１】 実施例９６ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル アセト アセテート ジメチルスクシネートの代わりにメチル アセトアセテートを使用して、実施 例９５に記載された同様の手順を用いて表題の化合物を合成する。カラムクロマ
トグラフィー後に赤色油状物として表題の化合物を単離する。
【０２４２】 実施例９７ １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル ブチ ルカルバメート 四塩化炭素１０ｍｌ中１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジン１．０ｇ（５．８モリモル）およびブチルイソシアネート０
．５８ｇ（５．８ミリモル）の溶液にジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート０．１ｇを
添加する。周囲温度で４時間撹拌後、溶液を濃縮し、そしてカラムクロマトグラ
フィー後に赤色油状物として表題の化合物を単離する。
【０２４３】 実施例９８ Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ホルムアミド イー．ジェー．ヴリートストラ(E. J. Vlietstra) 等，Macromolecules, 1990 , 23, 946 の手順に従って、表題の化合物を製造する。
【０２４４】 実施例９９ Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
オクタンアミド 撹拌された塩化メチレン１０ml中１−オキシル−４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン１．０ｇおよびトリエチルアミン０．６５ｇの０℃溶
液に塩化メチレン５ｍｌ中塩化オクタノイル０．９５ｇの溶液を滴下する。添加
の完了後、反応混合物を周囲温度まで加熱する。２時間後、１％水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、最後に水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、ろ過し、そして濃縮する。カラムクロマトグラフィー後に赤色油状物と
して表題の化合物を単離する。
【０２４５】 実施例１００ Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
メトキシ アセトアミド 塩化オクタノイルの代わりに塩化メトキシアセチルを使用して、実施例９９に
記載された同様の手順を用いて表題の化合物を合成する。カラムクロマトグラフ
ィー後にオレンジ色固体として表題の化合物を単離する。融点１２４ないし１２
５℃。
【０２４６】 実施例１０１ Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−２−メトキシエトキシ アセトアミド 塩化オクタノイルの代わりに塩化メトキシエトキシアセチルを使用して、実施
例９９に記載された同様の手順を用いて表題の化合物を合成する。カラムクロマ
トグラフィー後に赤色油状物として表題の化合物を単離する。
【０２４７】 実施例１０２ １−ブチル−３−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）尿素 撹拌された乾燥トルエン７５ｍｌ中１−オキシル−４−アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン１．０ｇの溶液にブチルイソシアネート０．６５ｍ
ｌを滴下する。反応混合物を１６時間撹拌する。次いで溶液を濃縮し、赤色油状
物として表題の化合物を得る。
【０２４８】 実施例１０３ Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ホルムアミド 加圧反応器に４−ブチルアミノ−２，２，６，６−ピペリジン１０ｇおよびエ
チルホルメート１００ｍｌを添加し、次いで窒素を充填する。反応器を１００℃
の油浴に３時間浸す。最大圧力２４ｐｓｉが観測される。得られたエタノールお
よび未反応のエチルホルメートを減圧下で蒸留除去する。 次いで中間体Ｎ−ホルミルアミン生成物を酸化し、下記のように相当するニト
ロキシドとする。 塩化メチレン２００ｍｌ中に中間体Ｎ−ホルミルアミン２０ｇおよび三酸化モ
リブデン０．３ｇの還流溶液に、７０％ヒドロ過酸化第三ブチル水溶液１０ｍｌ
ずつ６０ｍｌを６時間かけて添加する。次いでモリブデン触媒をろ過により除去
する。ろ液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過して濃縮し
、７７ないし７９℃の融点を有するオレンジ色固体として表題の化合物を得る。
【０２４９】 実施例１０４ Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アセトアミド 撹拌されたジエチルエーテル５００ｍｌ中４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン９５ｇの溶液に無水酢酸５０ｍｌを滴下する。添加が
完了したら、反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで２０℃で３時間撹拌する
。得られた沈殿物をろ過により回収し、そして全てのオレンジ色がなくなるまで
ジエチルエーテルで洗浄する。水酸化ナトリウム水溶液およびエーテルの間で固
体を分配することにより遊離のアミン中間体を単離する。 次いで中間体Ｎ−アセチルアミン生成物を酸化し、下記のように相当するニト
ロキシドとする。 撹拌されたメタノール２５ｍｌ中Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド１３．３ｇ、タングステン酸ナトリ
ウムニ水和物０．０７５ｇおよびエチレンジアミンテトラ酢酸０．０７５ｇの５
０℃溶液に３０％過酸化水素溶液３５ｍｌを３時間かけて添加する。添加が完了
したら反応混合物を更に２時間撹拌する。次いで反応混合物をジエチルエーテル
および水の間で分配する。有機層を水、１％塩酸および次いで水で洗浄する。無
水硫酸マグネシウム上での乾燥および濃縮の後、赤色固体として表題の化合物が
得られる。ヘキサンからの再結晶後、化合物は８４ないし８５℃の融点を有する
。
【０２５０】 実施例１０５ Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
カプロラクタム 米国特許第４，４７２，５４７号の実施例１４に従って、この化合物は製造さ
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 キリル，ヘトナー カナダ国，エッチ９エッチ ２エル２ ケ ベック州，ピェーレフォンド グレンダー ル 4466 (72)発明者 ジョン アロイ，シュミッド カナダ国，エッチ９シー １エル２ ケベ ック州，リル ビザル クル．ブワイアー 445 (72)発明者 ペーター フランシス，マクガリー カナダ国，エッチ９シー １エル２ ケベ ック州，リル ビザル リュー スト．マ リェ 337 (72)発明者 グレン トーマス，クンクル アメリカ合衆国，06906 コネチカット州, スタンフォード アルトン ロード 99 (72)発明者 ランダル ブルース，ネルソン アメリカ合衆国，98122 ワシントン州, シアトル 1717−16 ストリート Ｆターム(参考） 4C054 AA02 CC07 DD04 DD08 EE01 FF23 FF24 FF25 FF26 FF28 4C063 AA01 BB08 CC71 DD10 EE01 4L055 AC03 AC04 AG35 AG37 AH25 AH50 EA32 FA04 FA12 FA19 GA15

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）まだリグニンを含有しているパルプまたは紙；および
    （ｂ）次式ＩまたはＩＩ 【化１】 〔式中、Ｇ1およびＧ2 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか 、または一緒になってペンタメチレン基を表し、 Ｚ1 およびＺ2 はそれぞれメチル基を表すか、またはＺ1 およびＺ2 は一緒にな
    って付加的にエステル基、エーテル基、ヒドロキシル基、オキソ基、シアノヒド
    リン基、アミド基、アミノ基、カルボキシ基もしくはウレタン基により置換され
    得る架橋部分を形成し、 Ｅはオキシル基、ヒドロキシル基、水素原子、アルキル基；ヒドロキシル基、オ
    キソ基もしくはカルボキシ基により置換されたか、または酸素原子もしくはカル
    ボキシ基により中断されたアルキル基；アルケニル基、アルキニル基、シクロア
    ルキル基、シクロアルケニル基、ビシクロアルキル基、アルコキシ基；ヒドロキ
    シル基、オキソ基もしくはカルボキシ基により置換されたか、または酸素原子も
    しくはカルボキシ基により中断されたアルコキシ基；シクロアルコキシ基、アル
    ケニルオキシ基、シクロアルケニルオキシ基、アルアルキル基、アルアルコキシ
    基、アシル基、Ｒ’（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｎ（Ｃ＝Ｏ）
    Ｏ−（式中、Ｒ’は脂肪族もしくは芳香族部分を表す。）またはクロロ基を表し
    、 Ｘは無機または有機アニオンを表し、そして カチオンの総電荷ｈはアニオンの総電荷ｊと等しい。〕で表される立体障害性ア
    ミン化合物（但し、式Ｉで表される化合物はビス（２，２，６，６−テトラメチ
    ルピペリジン−４−イル）セバケート、または１−（２−ヒドロキシエチル）−
    ２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の重縮合
    生成物を表さない。）の有効安定化量； からなる光度損失の減少および黄色化に対する耐性の増加がもたらされた組成物
    。
  2. 【請求項２】 成分（ｂ）の化合物において、Ｅがオキシル基、ヒドロキシ
    ル基、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ヒドロキシル基１ない
    し３個により置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、もしくは酸素原
    子１ないし４個により中断された該アルキル基、または該ヒドロキシル基により
    置換され、そして該酸素原子により中断された該アルキル基；炭素原子数２ない
    し１８のアルケニル基、炭素原子数２ないし１２のアルキニル基、炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基
    、炭素原子数６ないし１０のビシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のア
    ルコキシ基；ヒドロキシル基１ないし３個により置換された炭素原子数２ないし
    １２のアルコキシ基、もしくは酸素原子１ないし４個により中断された該アルコ
    キシ基、または−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表す。）により置換された該アルコキシ基；炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニルオキシ基
    、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数７ないし１５のア
    ルアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルコキシ基、炭素原子数２ない
    し１２のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１２のアルケノイル基、ベンゾイ
    ル基、またはＲ’（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ
    −（式中、Ｒ’は炭素原子数１ないし６のアルキル基またはフェニル基を表す。
    ）を表す請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 成分（ｂ）の化合物において、Ｘがホスフェート、カルボネ
    ート、ビカルボネート、ニトレート、クロリド、ブロミド、ビスルフィット、ス
    ルフィット、ビスルフェート、スルフェート、ボレート、カルボキシレート、ア
    ルキルスルホネートもしくはアリールスルホネートまたはホスホネートを表す請
    求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 成分（ｂ）の化合物において、Ｅがオキシル基、ヒドロキシ
    ル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数７ないし１５
    のアルアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；またはオキソ基
    により置換されたか、もしくはカルボキシ基により中断された炭素原子数２ない
    し１２のアルコキシ基を表し；そしてＸがホスフェート、カルボネート、ビカル
    ボネート、ニトレート、クロリド、ブロミド、ビスルフィット、スルフィット、
    ビスルフェート、スルフェート、ボレート；モノ−、ジ−、トリ−もしくはテト
    ラカルボン酸のカルボキシレート；炭素原子数１ないし１８のアルキルスルホネ
    ートもしくは炭素原子数６ないし１２のアリールスルホネートまたはホスホネー
    トを表す請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 成分（ｂ）の化合物において、Ｅがオキシル基またはヒドロ
    キシル基を表し；そしてＺ1 およびＺ2 がそれぞれメチル基を表すか、もしくは
    一緒になって炭素原子１ないし２００個ならびに酸素原子および窒素原子から選
    択された異原子０ないし６０個を含む炭化水素架橋部分を表す請求項１記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】 成分（ｂ）の立体障害性アミン化合物が次式ＡないしＥＥお
    よびＡ* ないしＥＥ* およびＩＩＩないしＩＩＩｃ 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 【化１９】 ［式中、Ｅはオキシル基、ヒドロキシル基、水素原子、炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基；ヒドロキシル基１ないし３個により置換された炭素原子数２ない
    し１２のアルキル基、もしくは酸素原子１ないし４個により中断された該アルキ
    ル基、または該ヒドロキシル基により置換され、そして該酸素原子により中断さ
    れた該アルキル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２ない
    し１２のアルキニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１０のビシクロアル
    キル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；ヒドロキシル基１ないし３個
    により置換された炭素原子数２ないし１２のアルコキシ基、もしくは酸素原子１
    ないし４個により中断された該アルコキシ基、または−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水
    素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）により置換された該
    アルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオ
    キシ基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１５の
    アルアルコキシ基、炭素原子数２ないし１２のアルカノイル基、炭素原子数３な
    いし１２のアルケノイル基、ベンゾイル基、またはＲ’（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｏ
    （Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、Ｒ’Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−（式中、Ｒ’は炭素原子数１ないし６の
    アルキル基またはフェニル基を表す。）を表し、 Ｒは水素原子またはメチル基を表し； 式ＡおよびＡ* において、ｎは１または２であり、 ｎが１である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
    素原子数２ないし１８のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基；酸素原
    子１ないし２０個により中断された炭素原子数２ないし５０のアルキル基、ヒド
    ロキシル基１ないし１０個により置換された該アルキル基、または該酸素原子に
    より中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか
    、または Ｒ1 はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ｛式中、Ｚは水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基もしくはフェニル基を表すか、またはＺは−（ＣＯ
    Ｏ- ）n Ｍn+〔式中、ｎは１ないし３であり、そしてＭは周期表の第１、第２も
    しくは第３族からの金属イオンまたはＺｎ、Ｃｕ、ＮｉもしくはＣｏを表すか、
    あるいはＭは基Ｎn+（Ｒ2 ）4 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基またはベンジル基を表す。）を表す。〕により置換された該アルキル基を表す
    。｝により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ｎが２である場合、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
    ４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基；または酸素原子１ないし２０個
    により中断されたか、ヒドロキシル基１ないし１０により置換されたか、もしく
    は該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された炭素原
    子数１ないし５０のアルキレン基を表し； 式ＢおよびＢ* において、ｍは１ないし４であり、 ｍが１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；−ＣＯＯ−に
    より中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基；ＣＯＯＨまたはＣＯＯ−
    により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表すか、またはＲ2 は
    −ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 （式中、ｎは１ないし１２である。）を
    表すか、または Ｒ2 は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１２の
    アリール基；炭素原子数１ないし４のアルキル基の１ないし４個により置換され
    た該アリール基を表すか、または Ｒ2 は−ＮＨＲ3 （式中、Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１ないし４個により置換された該ア
    リール基を表す。）を表すか、または Ｒ2 は−Ｎ（Ｒ3 ）2 （式中、Ｒ3 は上記で定義された通りである。）を表し、
    ｍが２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
    ４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基；−ＣＯＯ−により中断された炭
    素原子数２ないし１２のアルキレン基；ＣＯＯＨまたはＣＯＯ−により置換され
    た炭素原子数３ないし１８のアルキレン基を表すか、またはＲ2 は−ＣＨ2 （Ｏ
    ＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ2 −（式中、ｎは１ないし１２である。）を表すか、ま
    たは Ｒ2 は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン基、炭素原子数７ないし１５
    のアルアルキレン基または炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表すか、ま
    たは Ｒ2 は−ＮＨＲ4 ＮＨ−（式中、Ｒ4 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
    、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし１５のア
    ルアルキレン基または炭素原子数６ないし１２のアリーレン基を表す。）を表す
    か、または Ｒ2 は−Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 Ｎ（Ｒ3 ）−（式中、Ｒ3 およびＲ4 は上記で定義され
    た通りである。）を表すか、または Ｒ2 は−ＣＯ−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−を表し、 ｍが３である場合、Ｒ2 は炭素原子数３ないし８のアルカントリイル基またはベ
    ンゼントリイル基を表し、あるいは ｍが４である場合、Ｒ2 は炭素原子数５ないし８のアルカンテトライル基または
    ベンゼンテトライル基を表し； 式ＣおよびＣ* において、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子数
    ２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基または
    ベンゾイル基を表し、 ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
    素原子数２ないし１８のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基；酸素原
    子１ないし２０個により中断された炭素原子数２ないし５０のアルキル基、ヒド
    ロキシル基１ないし１０個により置換された該アルキル基、または該酸素原子に
    より中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか
    、または Ｒ11はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ｛式中、Ｚは水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基もしくはフェニル基を表すか、またはＺは−（ＣＯ
    Ｏ- ）n Ｍn+〔式中、ｎは１ないし３であり、そしてＭは周期表の第１、第２も
    しくは第３族からの金属イオンまたはＺｎ、Ｃｕ、ＮｉもしくはＣｏを表すか、
    あるいはＭは基Ｎn+（Ｒ2 ）4 （式中、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８
    のアルキル基またはベンジル基を表す。）を表す。〕により置換された該アルキ
    ル基を表す。｝により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、
    または ｘが２である場合、Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、炭素原子数
    ４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン基；または酸素原子１ないし２０個
    により中断されたか、ヒドロキシル基の１ないし１０個により置換されたか、も
    しくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により置換された炭
    素原子数１ないし５０のアルキレン基を表し； 式ＤおよびＤ* において、 Ｒ10は上述で定義された通りであり、 ｙは１ないし４であり、そして Ｒ12は上述でＲ2 として定義された通りであり； 式ＥおよびＥ* において、ｋは１または２であり、 ｋが１である場合、Ｒ20およびＲ21は独立して炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基または炭素原子数７ないし１５の
    アルアルキル基を表すか、またはＲ20はまた水素原子を表すか、または Ｒ20およびＲ21は一緒になって炭素原子数２ないし８のアルキレン基、もしくは
    ヒドロキシル基により置換された該アルキレン基、または炭素原子数４ないし２
    ２のアシロキシ−アルキレン基を表すか、または ｋが２である場合、Ｒ20およびＲ21は一緒になって−（ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 −
    ）2 を表し； 式ＦおよびＦ* において、 Ｒ30は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、グリシジ
    ル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基を表し、 ｇは１または２であり、 ｇが１である場合のＲ31は、ｎが１である場合に上述でＲ1 として定義された通
    りであり、 ｇが２である場合のＲ31は、ｎが２である場合に上述でＲ1 として定義された通
    りであり； 式ＧおよびＧ* において、 Ｑ1 は−ＮＲ41−または−Ｏ−を表し、 Ｅ1 は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表すか、またはＥ1 は−ＣＨ2 −
    ＣＨ（Ｒ42）−Ｏ−（式中、Ｒ42は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す
    。）を表すか、またはＥ1 は−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−を表すか、またはＥ1 は直
    接結合を表し、 Ｒ40は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、 Ｒ41は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子数
    ６ないし１０のアリール基を表すか、またはＲ41は−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ42）−Ｏ
    Ｈ（式中、Ｒ42は上述で定義された通りである。）を表し； 式ＨおよびＨ* において、ｐは１または２であり、 Ｔ4 は、ｘが１または２である場合にＲ11に関して定義された通りであり、 ＭおよびＹは独立してメチレン基またはカルボニル基を表し、好ましくはＭはメ
    チレン基を表し、そしてＹはカルボニル基を表し； 式ＩおよびＩ* において、 この式は、Ｔ1 がエチレン基または１，２−プロピレン基を表すポリマーの繰り
    返し構造単位を表すものであるか、またはアルキルアクリレートまたはメタクリ
    レートによるα−オレフィンコポリマーから誘導された繰り返し構造単位を表し
    、 そして式中、ｑは２ないし１００であり、 Ｑ1 は−Ｎ（Ｒ41）−または−Ｏ−（式中、Ｒ41は上述で定義された通りである
    。）を表し； 式ＪおよびＪ* において、ｒは１または２であり、 Ｔ7 は、式Ａにおいてｎが１または２である場合にＲ1 に関して定義された通り
    であり； 式ＬおよびＬ* において、ｕは１または２であり、 Ｔ13は、式Ａにおいてｎが１または２である場合にＲ1 に関して定義された通り
    であり（但しｕが１である場合にＴ13は水素原子を表さない。）； 式ＭおよびＭ* において、 Ｅ1 およびＥ2 は異なって、それぞれ−ＣＯ−または−Ｎ（Ｅ5 ）−（式中、Ｅ 5 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数４ないし
    ２２のアルコキシカルボニルアルキル基を表す。）を表し、 Ｅ3 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル基、ナフチル
    基；塩素原子により、もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
    れた該フェニル基または該ナフチル基、または炭素原子数７ないし１２のフェニ
    ルアルキル基、もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された該
    フェニルアルキル基を表し、 Ｅ4 は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、フェニル基、ナフチル
    基または炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表すか、または Ｅ3 およびＥ4 は一緒になって炭素原子数４ないし１７のポリメチレン基；また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基の１ないし４個によ
    り置換された該ポリメチレン基を表し； 式ＮおよびＮ* において、 Ｒ1 は、式Ａにおいてｎが１である場合にＲ1 に関して定義された通りであり、
    Ｇ3 は直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、フェニレン基または
    −ＮＨ−Ｇ1 −ＮＨ−（式中、Ｇ1 は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を
    表す。）を表し； 式ＯおよびＯ* において、 Ｒ10は式ＣにおいてＲ10に関して定義された通りであり； 式ＰおよびＰ* において、Ｅ6 は脂肪族または芳香族の四価の基、好ましくはネ
    オペンタンテトライル基またはベンゼンテトライル基を表し； 式ＴおよびＴ* において、 Ｒ51は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１
    ２のシクロアルキル基、または炭素原子数６ないし１０のアリール基を表し、 Ｒ52は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか、または Ｒ51およびＲ52は一緒になって炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し、 ｆは１または２であり、 ｆが１である場合、Ｒ50は式Ｃにおいてｘが１である場合にＲ11に関して定義さ
    れた通りであるか、またはＲ50は−（ＣＨ2 ）z ＣＯＯＲ54（式中、Ｚは１ない
    し４であり、そしてＲ54は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    を表すか、またはＲ54は周期表の第１、第２または第３族からの金属イオンを表
    す。）を表すか、または基−Ｎ（Ｒ55）4 （式中、Ｒ55は水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基またはベンジル基を表す。）を表し、 ｆが２である場合、Ｒ50は式Ｃにおいてｘが２である場合にＲ11に関して定義さ
    れた通りであり； 式ＵおよびＵ* において、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は独立して炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表すか、一緒になってペンタメチレン基を表し； 式ＶおよびＶ* において、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59およびＲ60は独立して炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表すか、または一緒になってペンタメチレン基を表し；
    式ＷおよびＷ* において、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64は独立して炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表すか、一緒になってペンタメチレン基を表し、 Ｒ65は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し、 Ｍは水素原子または酸素原子を表し； 式ＸないしＣＣおよびＸ* ないしＣＣ* において、ｎは２ないし３であり、 Ｇ1 は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基またはベンジル基を表し、 ｍは１ないし４であり、 ｘは１ないし４であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；酸素原子１ないし５個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１
    ないし５個により置換された該アルキル基、もしくは該酸素原子により中断され
    、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基；炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子
    数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし８のアルキル基１ない
    し３個により置換された該アリール基を表すか、またはＲ1 はまた水素原子を表
    すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
    チレン基または３−オキサペンタメチレン基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素
    原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置
    換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そして
    ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；酸素原子１ないし５個により中
    断された該アルキレン基、ヒドロキシル基１ないし５個により置換された該アル
    キレン基、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により
    置換された該アルキレン基；ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン基、もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基１または２個により置換された該フェニレン基を
    表すか、または Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）k Ｏ［（ＣＨ2 ）k Ｏ］h （ＣＨ2 ）k −（式中、ｋは２な
    いし４であり、そしてｈは１ないし４０である。）を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は、それらが結合している窒素原子２個と一緒になって、ピペラ
    ジン−１，４−ジイル基を表し、 ｘが３である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子１個により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
    し、 ｘが４である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子２個により中断された炭素原子数６ないし１２のアルキレン基を
    表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素原子１または２個に
    より中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル
    基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そしてヒドロキシル基１個
    により置換された該アルキル基を表し、 ｐは２または３であり、そして Ｑはアルカリ金属塩、アンモニウムまたはＮ+ （Ｇ1 ）4 を表し； そして式ＤＤおよびＤＤ* において、ｍは２または３であり、 ｍが２である場合、Ｇは−（ＣＨ2 ＣＨＲ−Ｏ）r ＣＨ2 ＣＨＲ−（式中、ｒは
    ０ないし３であり、そしてＲは水素原子またはメチル基を表す。）を表し、そし
    て ｍが３である場合、Ｇはグリセリル基を表し； 式ＥＥおよびＥＥ* において、 Ｇ2 は−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2 または−ＣＯＯＧ3 （式中、Ｇ3 は水素原子、炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基を表す。）を表し、 Ｘは無機または有機アニオンを表し、 カチオンの総電荷ｈはアニオンの総電荷ｊと等しく（但し、ビス（２，２，６，
    ６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、または１−（２−ヒドロ
    キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコ
    ハク酸の重縮合生成物は除外される。）；そして 式ＩＩＩないしＩＩＩｃにおいて、 Ａ11はＯＲ101 またはＮＲ111 Ｒ112 を表し、 Ｒ101 は炭素原子数２ないし４のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基
    ；酸素原子１または２個により中断されたか、ヒドロキシル基１ないし３個によ
    り置換されたか、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基
    により置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表すか、あるいはＲ101 はカルボキシ基により、またはそれらのアルカリ金属、アンモニウムもしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキルアンモニウム塩により置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表すか、またはＲ101 は−ＣＯＯＥ10（式中、Ｅ10はメチ
    ル基またはエチル基を表す。）により置換されたアルキル基を表し、 Ｒ102 は−ＣＯＯ−により、もしくは−ＣＯにより中断された炭素原子数３ない
    し５のアルキル基を表すか、またはＲ102 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）c ＯＣ
    Ｈ3 （式中、ｃは１ないし４である。）を表すか；または Ｒ102 は−ＮＨＲ103 （式中、Ｒ103 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    す。）を表し、 ａは２ないし４であり、 ａが２である場合、Ｔ11は−（ＣＨ2 ＣＨＲ100 −Ｏ）d ＣＨ2 ＣＨＲ100 −（
    式中、ｄは０または１であり、そしてＲ100 は水素原子またはメチル基を表す。
    ）を表し、 ａが３である場合、Ｔ11はグリセリル基を表し、 ａが４である場合、Ｔ11はネオペンタンテトライル基を表し、 ｂは２または３であり、 ｂが２である場合、Ｇ11は−（ＣＨ2 ＣＨＲ100 −Ｏ）e ＣＨ2 ＣＨＲ100 −（
    式中、ｅは０ないし３であり、そしてＲ100 は水素原子またはメチル基を表す。
    ）を表し、そして ｂが３である場合、Ｇ11はグリセリル基を表し； Ｒ111 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；またはヒドロキシル基
    １もしくは２個により置換されたか、酸素原子１または２個により中断されたか
    、もしくはヒドロキシル基１個により置換され、そして酸素原子１または２個に
    より中断された該アルキル基を表し、 Ｒ112 は−ＣＯ−Ｒ113 〔式中、Ｒ113 はＲ111 と同様の意味を有するか、また
    はＲ113 は−ＮＨＲ114 （式中、Ｒ114 は炭素原子数１ないし４のアルキル基；
    ヒドロキシル基１または２個により置換されたか、炭素原子数１ないし２のアル
    コキシ基により置換された該アルキル基、またはヒドロキシル基１個および炭素
    原子数１ないし２のアルコキシ基１個により置換された該アルキル基を表す。）
    を表す。〕を表すか、または Ｒ111 およびＲ112 は一緒になって−ＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−ＣＯ−または−（ＣＨ2 ）6 −ＣＯ−を表す（但し、Ｒ113 が炭素原
    子数１ないし４のアルキル基である場合、Ｒ111 は水素原子を表さない。）。］
    で表される化合物から選択される請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 成分（ｂ）の化合物が式Ａ，Ａ* ，Ｂ，Ｂ* ，Ｃ，Ｃ* ，Ｄ
    ，Ｄ* ，Ｑ，Ｑ* ，Ｒ，Ｒ* ，ＳまたはＳ* ，Ｘ，Ｘ* ，Ｙ，Ｙ* ，ＺおよびＺ * 〔式中、Ｅはオキシル基またはヒドロキシル基を表し、そしてＲは水素原子を表
    し； 式ＡおよびＡ* において、ｎは１または２であり、 ｎが１である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数２ないし６のアルケニル基、プロパルギル基、グリシジル基；酸素原子１
    ないし１０個により中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基、ヒドロキ
    シル基１ないし５個により置換された該アルキル基、または該酸素原子により中
    断され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか、また
    は Ｒ1 はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表す。）により置換された炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表し、 ｎが２である場合、Ｒ1 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭素原子数４
    ないし８のアルケニレン基；酸素原子１ないし１０個により中断されたか、ヒド
    ロキシル基１ないし５により置換されたか、もしくは該酸素原子により中断され
    、そして該ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１ないし２０のアルキレ
    ン基を表し； 式ＢおよびＢ* において、ｍは１または２であり、 ｍが１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、または
    Ｒ2 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 （式中、ｎは１ないし１２である
    。）を表すか、または Ｒ2 はフェニル基、またはメチル基１ないし３個により置換された該フェニル基
    を表すか、または Ｒ2 は−ＮＨＲ3 （式中、Ｒ3 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
    基、またはメチル基１または２個により置換された該フェニル基を表す。）を表
    し、 ｍが２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭素原子数４
    ないし８のアルケニレン基を表すか、またはＲ2 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ） n ＯＣＨ2 −（式中、ｎは１ないし１２である。）を表すか、または Ｒ2 は−ＮＨＲ4 ＮＨ−（式中、Ｒ4 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、
    炭素原子数８ないし１５のアルアルキレン基または炭素原子数６ないし１２のア
    リーレン基を表す。）を表すか、または Ｒ2 は−ＣＯ−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−を表し； 式ＣおよびＣ* において、 Ｒ10は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルカノイル基を表し、 ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または
    グリシジル基を表すか、または Ｒ11はカルボキシ基により、もしくは−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）により置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し； 式ＤおよびＤ* において、 Ｒ10は水素原子を表し、 ｙは１または２であり、 Ｒ12は上述でＲ2 として定義された通りであり； 式Ｙ，Ｙ* ，ＺおよびＺ* において、ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基またはペンタメチレン基を表す
    か、または Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシル基１個によ
    り置換された該アルキル基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基；ヒド
    ロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、 Ｒ3 は上述で定義された通りである。〕で表される化合物から選択される請求項
    ６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 成分（ｂ）の化合物が式Ａ，Ａ* ，Ｂ，Ｂ* ，Ｃ，Ｃ* ，Ｄ
    ，Ｄ* ，Ｑ，Ｑ* ，ＲおよびＲ* 〔式中、Ｅはオキシル基またはヒドロキシル基を表し、 Ｒは水素原子を表し； 式ＡおよびＡ* において、ｎは１であり、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、グリシジル基；酸素原子
    １または２個により中断された炭素原子数２ないし４のアルキル基、ヒドロキシ
    ル基１ないし２個により置換された該アルキル基、または該酸素原子により中断
    され、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基を表すか、または
    Ｒ1 は−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表す。）により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； 式ＢおよびＢ* において、ｍは１または２であり、 ｍが１である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、または
    Ｒ2 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 （式中、ｎは１ないし４である。
    ）を表し、 ｍが２である場合、Ｒ2 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表し； 式ＣおよびＣ* において、 Ｒ10は水素原子または炭素原子数１または２のアルカノイル基を表し、 ｘは１または２であり、 ｘが１である場合、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    グリシジル基を表すか、または Ｒ11は−ＣＯＯＺ（式中、Ｚは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表す。）により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し； 式ＤおよびＤ* において、 Ｒ10は水素原子を表し、 ｙは１または２であり、 Ｒ12は上述でＲ2 として定義された通りである。〕で表される化合物から選択さ
    れる請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分（ｂ）の化合物が、 （ａ）ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
    ル）セバケート； （ｂ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
    イル）セバケート； （ｃ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシピペリ
    ジニウム シトレート； （ｄ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペリ
    ジン； （ｅ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペ
    リジン； （ｆ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペ
    リジニウム ビスルフェート； （ｇ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジン
    ； （ｈ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジ
    ン； （ｉ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジ
    ニウム アセテート； （ｊ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシ−ピペリジ
    ン； （ｋ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシ−ピペリ
    ジン； （ｌ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシ−ピペリ
    ジニウム アセテート； （ｍ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシ−ピペリ
    ジン； （ｎ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトキシ−ピペ
    リジン； （ｏ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシ−ピペリ
    ジン； （ｐ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシ−ピペ
    リジニウム アセテート； （ｑ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシ−ピペ
    リジン； （ｒ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−
    ４−オキサペントキシ）ピペリジン； （ｓ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ
    −４−オキサペントキシ）ピペリジニウム アセテート； （ｔ）１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
    ン； （ｕ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
    ジン； （ｖ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
    ジニウム クロリド； （ｗ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
    ジニウム アセテート； （ｘ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
    ジニウム ビスルフェート； （ｙ）１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
    ジニウム シトレート； （ｚ）ビス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ
    ピペリジニウム）シトレート； （ａａ）トリス（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
    キシピペリジニウム）シトレート； （ｂｂ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
    キシピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｃｃ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
    アミドピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｄｄ）テトラ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ
    ピペリジニウム）エチレンジアミンテトラアセテート； （ｅｅ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
    キシピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｆｆ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
    アミドピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｇｇ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ
    ピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタアセテート； （ｈｈ）トリ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
    シピペリジニウム）ニトリロトリアセテート； （ｉｉ）トリ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトア
    ミドピペリジニウム）ニトリロトリアセテート； （ｊｊ）トリ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピ
    ペリジニウム）ニトリロトリアセテート； （ｋｋ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
    キシピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート； （ｌｌ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−アセト
    アミドピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート； （ｍｍ）ペンタ（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ
    ピペリジニウム）ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート； である請求項６記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分（ｂ）の立体障害性アミン化合物の有効量が、パルプ
    または紙を基準として０．００１ないし５重量％である請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 付加的に、紫外線吸収剤、重合抑制剤、蛍光増白剤および
    金属キレート剤ならびにそれらの混合物からなる群から選択された補助添加剤の
    少なくとも１種の有効安定化量を含む請求項１記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 次式ＩＩＩｄ、ＩＩＩｅ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩまたは
    ＶＩＩＩ 【化２０】 【化２１】 【化２２】 ｛式ＩＩＩｄおよびＩＩＩｅにおいて、 式中、Ｂ11はＯＥ9 またはＮＥ11Ｅ12を表し、 Ｅ9 は酸素原子１ないし２個により中断されたか、ヒドロキシル基２ないし３個
    により置換されたか、または該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル
    基により置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表すか、またはＥ9 は
    カルボキシ基により、もしくはそれらのアルカリ金属、アンモニウムまたは低級
    アルキルアンモニウム塩により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表すか；またはＥ9 は−ＣＯＯＥ10（式中、Ｅ10はメチル基またはエチル基を表
    す。）により置換されたアルキル基を表し、そして Ｅ8 は−ＣＯＯ−により、もしくは−ＣＯ−により中断された炭素原子数３ない
    し５のアルキル基を表すか、またはＥ8 は−ＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）a ＯＣＨ 3 （式中、ａは１ないし４である。）を表すか；または Ｅ8 は−ＮＨＥ7 （式中、Ｅ7 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）
    を表し； Ｅ11は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして Ｅ12は−ＣＯ−Ｅ13〔式中、Ｅ13は、酸素原子１または２個により中断された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、Ｅ13は−ＮＨＥ14（式中、Ｅ14は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表す。〕を表し（但し、Ｅ9 は２
    ，３−ジヒドロキシプロピル基を表さない。）； そして式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩまたはＶＩＩＩにおいて、 ｎは２ないし３であり、 Ｇ1 は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基またはベンジル基を表し、 Ｘは無機または有機アニオンを表し、 ｍは１ないし４であり、 ｘは１ないし４であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；酸素原子１ないし５個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１
    ないし５個により置換された該アルキル基、もしくは該酸素原子により中断され
    、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基；炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子
    数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし８のアルキル基１ない
    し３個により置換された該アリール基を表すか、またはＲ1 はまた水素原子を表
    すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
    チレン基または３−オキサペンタメチレン基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素
    原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置
    換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そして
    ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；酸素原子１ないし５個により中
    断された該アルキレン基、ヒドロキシル基１ないし５個により置換された該アル
    キレン基、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により
    置換された該アルキレン基；ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン基、もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基１または２個により置換された該フェニレン基を
    表すか、または Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）k Ｏ［（ＣＨ2 ）k Ｏ］h （ＣＨ2 ）k −（式中、ｋは２な
    いし４であり、そしてｈは１ないし４０である。）を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は、それらが結合している窒素原子２個と一緒になって、ピペラ
    ジン−１，４−ジイル基を表し、 ｘが３である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子１個により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
    し、 ｘが４である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子２個により中断された炭素原子数６ないし１２のアルキレン基を
    表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素原子１または２個に
    より中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル
    基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そしてヒドロキシル基１個
    により置換された該アルキル基を表し、 ｐは２または３であり、そして Ｑはアルカリ金属塩、アンモニウムまたはＮ+（Ｇ1 ）4 を表す。｝で表される 化合物。
  13. 【請求項１３】 式ＩＶないしＶＩＩＩで表される化合物において、ｎが２
    であり；Ｇ1 が水素原子またはメチル基を表し；Ｘがクロロ基またはブロモ基を
    表し；ｘが１または２であり；Ｒ1 およびＲ2 が独立して炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、酸素原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキ
    シル基１個により置換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個によ
    り中断され、そしてヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表すか
    、またはＲ1 が水素原子を表すか、またはＲ1 およびＲ2 が一緒になって３−オ
    キサペンタメチレン基を表し；Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキ
    ル基、またはヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し；ｐが２
    であり、ｍが１であり、そしてＱがＮａ+、ＮＨ4 + またはＮ（ＣＨ3 ）4 + を表 す請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 次式Ａ* 、Ｄ* 、Ｘ* 、Ｙ* 、Ｚ* 、ＡＡ* 、ＢＢ* 、Ｃ
    Ｃ* またはＤＤ* 【化２３】 【化２４】 【化２５】 【化２６】 〔式中、Ｒは水素原子を表し； 式Ａ* において、ｎは１であり、 Ｒ1 は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくは水素原子
    を表し； 式Ｄ* において、ｙは１であり、 Ｒ10は水素原子またはメチル基、好ましくは水素原子を表し、 Ｒ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基を表し、 Ｘはホスフェート、ホスホネート、カルボネート、ビカルボネート、ニトレート
    、クロリド、ブロミド、ビスルフィット、スルフィット、ビスルフェート、スル
    フェート、ボレート、ホルメート、アセテート、ベンゾエート、シトレート、オ
    キサレート、タルトレート、アクリレート、ポリアクリレート、フマレート、マ
    レエート、イタコネート、グリコレート、マレート、マンデレート、チグレート
    、グルコネート、アスコルベート、ポリメタクリレート；ニトリロトリ酢酸、ヒ
    ドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸または
    ジエチレントリアミンペンタ酢酸のカルボキシレート；ジエチレントリアミンペ
    ンタメチレンホスホネート、アルキルスルホネートまたはアリールスルホネーロ
    を表し、 カチオンの総電荷ｈはアニオンの総電荷ｊと等しく； 式Ｘ* ないしＤＤ* において、 ｎは２ないし３であり、 Ｇ1 は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基またはベンジル基を表し、 ｍは１ないし４であり、 ｘは１ないし４であり、 ｘが１である場合、Ｒ1 およびＲ2 は独立して炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；酸素原子１ないし５個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１
    ないし５個により置換された該アルキル基、もしくは該酸素原子により中断され
    、そして該ヒドロキシル基により置換された該アルキル基；炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、炭素原子
    数６ないし１０のアリール基；または炭素原子数１ないし８のアルキル基の１な
    いし３個により置換された該アリール基を表すか、またはＲ1 はまた水素原子を
    表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は一緒になってテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
    チレン基または３−オキサペンタメチレン基を表し、 ｘが２である場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素
    原子１または２個により中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置
    換された該アルキル基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そして
    ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；酸素原子１ないし５個により中
    断された該アルキレン基、ヒドロキシル基１ないし５個により置換された該アル
    キレン基、もしくは該酸素原子により中断され、そして該ヒドロキシル基により
    置換された該アルキレン基；ｏ−，ｍ−またはｐ−フェニレン基、もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基１または２個により置換された該フェニレン基を
    表すか、または Ｒ2 は−（ＣＨ2 ）k Ｏ［（ＣＨ2 ）k Ｏ］h （ＣＨ2 ）k −（式中、ｋは２な
    いし４であり、そしてｈは１ないし４０である。）を表すか、または Ｒ1 およびＲ2 は、それらが結合している窒素原子２個と一緒になって、ピペラ
    ジン−１，４−ジイル基を表し、 ｘが３である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子１個により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
    し、 ｘが４である場合、Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は窒素原子２個により中断された炭素原子数６ないし１２のアルキレン基を
    表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；酸素原子１または２個に
    より中断された該アルキル基、ヒドロキシル基１個により置換された該アルキル
    基、もしくは酸素原子１または２個により中断され、そしてヒドロキシル基１個
    により置換された該アルキル基を表し、 ｐは２または３であり、そして Ｑはアルカリ金属塩、アンモニウムまたはＮ+ （Ｇ1 ）4 を表し； 式ＤＤおよびＤＤ* において、ｍは２または３であり、 ｍが２である場合、Ｇは−（ＣＨ2 ＣＨＲ−Ｏ）r ＣＨ2 ＣＨＲ−（式中、ｒは
    ０ないし３であり、そしてＲは水素原子またはメチル基を表す。）を表し、そし
    て ｍが３である場合、Ｇはグリセリル基を表す（但し、式Ａ* においてＲ1 が水素
    原子を表す場合、Ｘはクロリドまたはビスルフェートを表さず、そして式Ｄ* に
    おいてＲ10が水素原子を表し、そしてＲ12がメチル基を表す場合、Ｘはクロリド
    またはビスルフェートを表さない。）。〕で表されるヒドロキシルアミン塩。
  15. 【請求項１５】 まだリグニンを含有している化学機械的または熱機械的な
    パルプまたは紙の光度損失を防止し、そして黄色化に対する耐性を増加させる方
    法であって、請求項１記載の式ＩまたはＩＩで表される化合物の有効安定化量で
    該パルプまたは紙を処理することからなる方法。
  16. 【請求項１６】 式Ｉの化合物において、Ｅがオキシル基またはヒドロキシ
    ル基を表す請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 式ＩまたはＩＩで表される化合物が、請求項６記載の式Ａ
    ないしＥＥまたはＡ* ないしＥＥ* またはＩＩＩないしＩＩＩｃで表される化合
    物である請求項１５記載の方法。
  18. 【請求項１８】 まだリグニンを含有している化学機械的または熱機械的な
    パルプまたは紙を光度損失に対して処理するため、および黄色化に対する耐性を
    増加させるために請求項１記載の式ＩまたはＩＩで表される化合物を使用する方
    法。
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