CN110903237A - 一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化合物合成技术领域，特别是一种双(1‑辛氧基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)癸二酸酯的制备方法。癸二酸二（2,2,6,6‑四甲基‑四羟基哌啶）酯氮氧自由基、正辛烷，双氧水为氧化剂，在复配催化剂的催化作用下，75‑85℃反应生成双(1‑辛氧基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)癸二酸酯，反应结束，将未反应的双氧水加二氧化锰分解，用淀粉碘化钾试纸检测双氧水分解完毕后过滤除去催化剂，反应液用水洗至中性，反应液再用乙腈‑水洗涤液洗涤两遍，乙腈与水按质量比45%：55%混合，除去洗涤液层，蒸馏除去过量的正辛烷得到黄色透明状液体产品。应中使用复配催化剂，加快了反应进程，缩短了反应时间，提高了双(1‑辛氧基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)癸二酸酯的合成效率。
Description
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，特别是一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法。
背景技术
双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯是一种液体氨基醚类低碱性新型受阻胺紫外线吸收剂，与受阻酚类紫外线吸收剂具有良好的协同作用，广泛应用于汽车涂料、工业涂料、装饰涂料及木器涂料中，可以提高涂料的使用寿命。相比其他的受阻胺紫外线吸收剂，双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯呈弱碱性，它的弱碱性使其不会与涂料中酸性物质发生反应。能有效地提高涂料的寿命，能有效防止开裂、失光、起泡、脱落和粉化等漆病，从而提高涂层的使用寿命。尤其是双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的液体形态，扩大了其在涂料体系中的应用；另外一方面，氧辛基上的长碳链增强了产品的亲脂性，使得其能溶于50%以上的溶剂。
目前，己经公开的关于双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的报道主要有三种合成方法：
方法一：以癸二酸双(2，2，6，6-四甲基哌啶)酯与叔丁基过氧化氢及正辛烷为原料，加入一定量的催化剂制备双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)癸二酸酯。专利中未给出具体催化剂，反应条件也很模糊，且实例很少。此外，此方法有大量副产物叔丁醇产生，后处理麻烦。
方法二：以2，2，6，6-四甲基哌啶醇为起始原料，以双氧水作为氧化剂，得到氧化产物2，2，6，6-四甲基哌啶醇氮氧自由基；其次，再以三氧化钼为催化剂，通过2，2，6，6-四甲基哌啶醇氮氧自由基和正辛烷在叔丁基过氧化氢的存在下发生自由基反应，制得1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶醇；最后，由1-辛氧 基-2，2，6，6-四甲基哌啶醇与癸二酸二甲酯发生酯交换反应制得目标产物双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)癸二酸酯。此方法发音步骤较多，综合收率低，产业化成本较高。
方法三：以双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯和正壬醛原料以及催化剂（所述催化剂包括氯化亚铜、氯化铜、氧化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜 中的一种或多种）搅拌混合；向上述混合物的溶液中缓慢滴加30%双氧水制得双(1- 辛氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，此方法反应过程中使用到正壬醛原料不易得，不易实现工业化效益。
发明内容
针对现有技术合成双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯存在的问题，本发明的目的是提供一种反应时间短、产品纯度高、产率高的双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法。
本发明实现上述目的采取的技术方案如下：
一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基、正辛烷，双氧水为氧化剂，在复配催化剂的催化作用下，所述复配催化剂为硫酸亚铜、五氧化二钒、三氧化钨、七水合硫酸亚铁、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、冰醋酸、甲磺酸的混合物；75-85℃反应生成双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，反应结束，将未反应的双氧水加二氧化锰分解，用淀粉碘化钾试纸检测双氧水分解完毕后过滤除去催化剂，反应液用水洗至中性，反应液再用乙腈-水洗涤液洗涤两遍，乙腈与水按质量比45%：55%混合，除去洗涤液层，蒸馏除去过量的正辛烷得到黄色透明状液体产品。
所述复配催化剂为分为金属催化剂、相转移催化剂、辅助催化剂；所述金属催化剂为：硫酸亚铜、五氧化二钒、三氧化钨、七水合硫酸亚铁；所述相转移催化剂为：四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵；所述辅助催化剂为：冰醋酸、甲磺酸。
所述复配催化剂的用量为癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基重量份的2~5%。
所述复配催化剂中金属催化剂、相转移催化剂、辅助催化剂按摩尔比1:1.5:2.5混合。
所述癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基与正辛烷的物料添加摩尔比为1:2.5~3.5。
所述双氧水的用量为癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基投料量的2.5~3倍摩尔量。
所述氧化剂双氧水的质量浓度为50%。
所述反应液用水洗至中性，反应液再用乙腈-水洗涤液洗涤两遍，静置分层除去洗涤液层。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、反应中使用复配催化剂，加快了反应进程，缩短了反应时间，提高了双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的合成效率。
2、反应中使用双氧水为氧化剂，反应副产物为水，在后处理过程中可以通过静置分层除去。
3、反应后处理过程将过量的正辛烷通过蒸馏除去后即可得到双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，后处理简单，反应过程中副产物少，产品品质高，可实现产业化生产。
具体实施方式
一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基、正辛烷，双氧水为氧化剂，在复配催化剂的催化作用下，所述复配催化剂为硫酸亚铜、五氧化二钒、三氧化钨、七水合硫酸亚铁、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、冰醋酸、甲磺酸的混合物；75-85℃反应生成双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，反应结束，将未反应的双氧水加二氧化锰分解，用淀粉碘化钾试纸检测双氧水分解完毕后过滤除去催化剂，反应液用水洗至中性，反应液再用乙腈-水洗涤液洗涤两遍，乙腈与水按质量比45%：55%混合，除去洗涤液层，蒸馏除去过量的正辛烷得到黄色透明状液体产品。
所述复配催化剂为分为金属催化剂、相转移催化剂、辅助催化剂；所述金属催化剂为：硫酸亚铜、五氧化二钒、三氧化钨、七水合硫酸亚铁；所述相转移催化剂为：四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵；所述辅助催化剂为：冰醋酸、甲磺酸。
所述复配催化剂的用量为癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基重量份的2~5%。
所述复配催化剂中金属催化剂、相转移催化剂、辅助催化剂按摩尔比1:1.5:2.5混合。
所述癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基与正辛烷的物料添加摩尔比为1:2.5~3.5。
所述双氧水的用量为癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基投料量的2.5~3倍摩尔量。
所述氧化剂双氧水的质量浓度为50%。
所述反应液用水洗至中性，反应液再用乙腈-水洗涤液洗涤两遍，静置分层除去洗涤液层。
下面通过具体实验例对本发明双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法和产率进行详细说明。
实施例1；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷28.6g（0.25mol），50%双氧水20.4g（0.3mol），复配催化剂（硫酸亚铜、四丁基溴化铵、冰醋酸）1.1g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至85℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水，过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏除去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率85.2%。
实施例2；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷40g（0.35mol），50%双氧水20.4g（0.3mol），复配催化剂（五氧化二钒、四丁基氯化铵、冰醋酸）2.55g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至80℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏除去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率89.7%。
实施例3；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷34.3g（0.3mol）50%双氧水17g（0.25mol），复配催化剂（三氧化钨、四丁基溴化铵、甲磺酸）2.1g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至80℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水，过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏除去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率87.6%。
实施例4；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷32g（0.28mol），50%双氧水17g（0.25mol），复配催化剂（七水合硫酸亚铁、苄基三乙基氯化铵、甲磺酸）1.8g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至80℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水，过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏除去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率86.9%。
实施例5；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷37.7g（0.33mol），50%双氧水19g（0.28mol），复配催化剂（硫酸亚铜、四丁基溴化铵、冰醋酸）1.5g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至80℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水，过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏除去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率86.3%。
实施例6；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷28.6g（0.25mol），50%双氧水20.4g（0.3mol），复配催化剂（五氧化二钒、四丁基氯化铵、甲磺酸）1.5g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至80℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水，过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏除去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率85.6%。
实施例7；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷34.3g（0.3mol），50%双氧水20.4g（0.3mol），复配催化剂（七水合硫酸亚铁、四丁基溴化铵、冰醋酸）1.8g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至80℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水，过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率87.4%。
实施例8；称取癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基51g（0.1mol）、正辛烷40g（0.35mol），50%双氧水20.4g（0.3mol），复配催化剂（三氧化钨、四丁基溴化铵、冰醋酸）2.4g（平均分三批次加入，反应底物中添加一份，双氧水滴加完毕添加一份，保温反应3h后添加一份），升温至75℃反应，缓慢滴加双氧水至反应体系中，1h滴加完毕，继续升温至80℃反应8h，反应液由红色转变为黄色，反应结束后添加适量二氧化锰分解未反应的双氧水，过滤除去催化剂，反应液经水洗至中性，反应液用60ml洗涤液（45%乙腈：55%水）洗涤两遍，分去洗涤液层，将反应液蒸馏除去过量的正辛烷后得黄色粘稠状双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯产品，收率87.4%。
Claims (8)
1.一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基、正辛烷，双氧水为氧化剂，在复配催化剂的催化作用下，所述复配催化剂为硫酸亚铜、五氧化二钒、三氧化钨、七水合硫酸亚铁、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、冰醋酸、甲磺酸的混合物；75-85℃反应生成双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，反应结束，将未反应的双氧水加二氧化锰分解，用淀粉碘化钾试纸检测双氧水分解完毕后过滤除去催化剂，反应液用水洗至中性，反应液再用乙腈-水洗涤液洗涤两遍，乙腈与水按质量比45%：55%混合，除去洗涤液层，蒸馏除去过量的正辛烷得到黄色透明状液体产品。
2.根据权利要求1所述的一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：所述复配催化剂为分为金属催化剂、相转移催化剂、辅助催化剂；所述金属催化剂为：硫酸亚铜、五氧化二钒、三氧化钨、七水合硫酸亚铁；所述相转移催化剂为：四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、苄基三乙基氯化铵；所述辅助催化剂为：冰醋酸、甲磺酸。
3.根据权利要求2所述的一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：所述复配催化剂的用量为癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基重量份的2~5%。
4.根据权利要求3所述的一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：所述复配催化剂中金属催化剂、相转移催化剂、辅助催化剂按摩尔比1:1.5:2.5混合。
5.如权利要求4所述一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：所述癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基与正辛烷的物料添加摩尔比为1:2.5~3.5。
6.如权利要求4所述一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：所述双氧水的用量为癸二酸二（2,2,6,6-四甲基-四羟基哌啶）酯氮氧自由基投料量的2.5~3倍摩尔量。
7.如权利要求4所述一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：所述氧化剂双氧水的质量浓度为50%。
8.如权利要求1所述一种双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的制备方法，其特征在于：所述反应液用水洗至中性，反应液再用乙腈-水洗涤液洗涤两遍，静置分层除去洗涤液层。
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Non-Patent Citations (1)
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| 徐基海: "双(1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯的合成", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 * |
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