JP2000150165A - 有機電子発光素子 - Google Patents

有機電子発光素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 スピンコーティング方法で電子輸送層を形成
することによって製造工程が単純化された有機電子発光
素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に形成されている電子輸送
層を具備している有機電子発光素子において、前記電子
輸送層がアルコール溶解性高分子５０〜９９．９重量％
及び電子輸送機能材料０．１〜５０重量％を含む有機電
子発光素子である。これにより、発光層を全く損傷させ
ずに電子輸送層をスピンコーティング法によって形成で
きるため、有機電子発光素子の製造工程が単純化され、
時間及びコストが低減される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機電子発光素子
（エレクトロルミネッセンス デバイス；ＥＬ ｄｅｖ
ｉｃｅ）に係り、特にスピンコーティング方法で電子輸
送層を形成することにより、製造工程が単純化された有
機電子発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＥＬ素子は自発発光型表示素子であり、
視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答
時間が短いという長所を有するために、次世代の表示素
子として注目を浴びている。
【０００３】ＥＬ素子は発光層形成用物質によって無機
ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで、有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び
応答時間特性が優秀で、多色化が可能であるとの長所を
有している。
【０００４】図１は一般的な有機ＥＬ素子の構造を示す
断面図である。図面を参照すれば、基板１１の上部にア
ノード１２が形成されている。そして、このアノード１
２の上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送
層１５及びカソード１６が順次に形成されている。ここ
で、ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５
は有機化合物よりなる有機薄膜である。
【０００５】前述したような構造を有する有機ＥＬ素子
の駆動原理は次の通りである。前記アノード１２及びカ
ソード１６との間に電圧を加えると、アノード１２から
注入されたホールはホール輸送層１３を経て発光層１４
に移動する。一方、電子はカソード１６から電子輸送層
１５を経て発光層１４に注入され、発光層１４の領域で
キャリアが再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成
する。この励起子が励起状態から基底状態に変化し、こ
れによって発光層の蛍光性分子が発光することで画像が
形成される。
【０００６】一方、前記電子輸送層は、通常、キノリノ
錯体（ｑｕｉｎｏｌｉｎｏ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ベンゾ
キノリノール錯体（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌ
ｃｏｍｐｌｅｘ）、１，３，４-オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体など
を使用して形成する。
【０００７】電子輸送層を形成する際、工程の簡便さ、
時間、コスト面で蒸着法より優れているスピンコーティ
ング法を用いることが望ましいが、前記化合物で電子輸
送層を形成する場合、スピンコーティング方法は使用で
きず蒸着法を使用しなくてはならない。これは前記化合
物をスピンコーティングで形成すると、使用する溶媒に
より発光層が溶解して、損傷が起こるからである。そう
なれば、発光層の上部に良好な電子輸送層を形成するこ
とが困難になり、発光効率が劣化することに加え、製造
工程においても時間およびコスト面で不利益が生じる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上記の従来技術の有す
る問題点に鑑みなされたものであり、その目的は、スピ
ンコーティング方法で電子輸送層を形成することによっ
て、製造工程が単純化された有機電子発光素子を提供す
ることである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、大部分の
発光層形成材料がメタノールなどのアルコール溶媒にほ
とんど溶解しない点に着目し、本発明を完成させた。
【００１０】従って本発明の前記目的は、一対の電極間
に形成されている電子輸送層を具備している有機電子発
光素子において、前記電子輸送層がアルコール溶解性高
分子５０〜９９．９重量％、及び電子輸送機能材料０．
１〜５０重量％を含んでいることを特徴とする有機電子
発光素子によって達成することができる。
【００１１】さらに本発明は、前記アルコール溶解性高
分子はポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン、ポ
リエチレンオキシド、反復単位当り平均イオン含量が
０．０１〜５０％のポリスチレンスルホン酸のリチウム
塩ならびにそのナトリウム塩、及びパーフルオロ化され
たイオン交換パウダーのリチウム塩ならびにそのナトリ
ウム塩からなる群から選択された少なくとも１つである
ことを特徴とする前記有機電子発光素子である。
【００１２】さらに本発明は、前記電子輸送機能材料が
下記構造式で示される化合物からなる群から選択された
少なくとも１つであることを特徴とする前記有機電子発
光素子である。
【００１３】
【化２】
【００１４】さらに本発明は、前記電子輸送機能材料が
トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、塩素酸リチウ
ム、テトラフルオロホウ酸リチウム、ヘキサフルオロリ
ン酸リチウム及びビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）アミドリチウムからなる群から選択された少なくと
も１つであることを特徴とする前記有機電子発光素子で
ある。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明は、アルコール溶媒に溶解
する電子輸送層形成用組成物を構成し、この電子輸送層
形成用組成物をスピンコーティングして電子輸送層を形
成した点にその特徴がある。ここで電子輸送層形成用組
成物は、アルコール中で安定で、かつ溶解可能なように
その組成を構成したものであって、前述したアルコール
溶解性高分子と電子輸送機能材料とを含んでいる。
【００１６】アルコール溶解性高分子としては、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルピリジン、ポリエチレンオ
キシドのような非イオン性高分子、または反復単位当り
平均イオン含量が０．０１〜５０％のポリスチレンスル
ホン酸のリチウム塩、そのナトリウム塩、過フッ素化さ
れたイオン交換パウダー（ｐｅｒ ｆｌｕｏｒｉｎａｔ
ｅｄ ｉｏｎ ｅｘｃｈａｎｇｅ ｐｏｗｄｅｒ：ナフ
ィオン（Ｎａｆｉｏｎ）、アルドリッチ社）のリチウム
塩、そのナトリウム塩のようなイオン性高分子が望まし
い。
【００１７】さらに電子輸送機能材料は、電子輸送機能
を有している物質ならば全て使用できるが、具体的には
８-ヒドロキシキノリノ-アルミニウム、ベンゾキノリノ
ール錯体、１，３，４-オキサジアゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、フェナントロリン誘導体が挙げられ、
望ましくは下記構造式のトリス（８−キノリノレート）
アルミニウム（ＡＩＱ）、３−（４−ビフェニリル）−
（４−フェニル）−５−（ターブチルフェニル）１，
２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２−（４−ジフェニ
リル−５−（４−ターブチルフェニル）１，３，４−オ
キサジアゾール（ＰＢＤ）、Ｂｅｂｑ2、及びＭＥＰＨ
ＰＨである。
【００１８】
【化３】
【００１９】さらにトリフルオロメタンスルホン酸リチ
ウム（ＬｉＣＦ3ＳＯ3）、塩素酸リチウム（ＬｉＣｌＯ
4）、テトラフルオロホウ酸リチウム（ＬｉＢＦ4）、ヘ
キサフルオロリン酸リチウム（ＬｉＰＦ6）及びビス
（トリフルオロメタンスルホニル）アミドリチウム（Ｌ
ｉＮ（ＣＦ3ＳＯ2）2）なども望ましい。
【００２０】前記アルコール溶解性高分子と電子輸送機
能材料の混合重量比は５０：５０〜９９．９：０．１で
ある。ここで、アルコール溶解性高分子の含量が前記範
囲を外れると、膜の形成が難しい。
【００２１】以下、本発明に係る有機電子発光素子の製
造方法を詳しく説明する。まず、基板の上部にアノード
電極用の物質をコーティングする。ここで、基板として
は通常の有機ＥＬ素子において用いられる基板を使用す
るが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優
れたガラス基板または透明プラスチック基板が望まし
い。そして、アノード電極用物質としては、透明で伝導
性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化錫（Ｓｎ
Ｏ2）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
【００２２】前記アノード電極の上部にホール輸送層形
成用組成物をスピンコーティングしてホール輸送層を形
成する。
【００２３】前記ホール輸送層の形成物質は特に制限さ
れなく、具体的な例としてポリビニルカルバゾール（Ｐ
ＶＫ）、ポリ（ｐ-フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）な
どがある。ここで、ＰＶＫとＰＰＶはホール輸送性材料
であるが、発光材料としても使用しうる。即ち、ＰＶＫ
とＰＰＶを用いるとホール輸送性発光層を形成しうる。
勿論、場合に応じて別の発光層をさらに形成することも
できる。
【００２４】本発明に係る電子輸送層形成用組成物はア
ルコール溶解性高分子５０〜９９．９重量％と電子輸送
機能材料０．１〜５０重量％を混合した後、この混合物
をアルコール溶媒に溶解することによって製造される。
ここで、アルコール溶媒としてはメタノール、２-メト
キシエタノールなどが好適である。
【００２５】前記ホール輸送性発光層の上部に前記電子
輸送層形成用組成物をスピンコーティングする。次い
で、前記結果物を乾燥して電子輸送層を形成する。その
後、前記電子輸送層の上部にカソード形成用の金属を全
体として真空蒸着またはスパッタリングしてカソードを
形成することによって、有機ＥＬが完成される。ここ
で、カソード形成用の金属としてＬｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａ
ｌ、Ｍｇ／Ａｇ、Ａｌ／Ｌｉなどが用いられる。
【００２６】有機電子発光素子は前述したような順序、
即ちアノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カ
ソードの順に製造してもよく、その反対の順序、即ちカ
ソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／アノード
の順に製造してもよい。
【００２７】
【実施例】実施例１ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、その上部に、
下記構造式で示されるＭＥＨＰＰＶ０．１ｇをクロロベ
ンゼン５ｇに溶解した発光層形成用組成物をスピンコー
ティングして６００Åの厚さの発光層を形成した。
【００２８】
【化４】
【００２９】これとは別に、ポリビニルピロリドン０．
０１ｇとＡｌＱ０．００５ｇを混合した後、メタノール
１．０ｇを加えて電子輸送層形成用組成物を調整した。
前記発光層の上部に、調整した電子輸送層形成用組成物
をスピンコーティングした後、乾燥して３００Åの厚さ
の電子輸送層を形成した。それから、前記電子輸送層の
上部にＡｌとＬｉとを共に真空蒸着して１２００Åの厚
さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによっ
て有機電子発光素子を製造した。
【００３０】実施例２ 電子輸送層形成用組成物の製造時、ポリビニルピロリド
ンとＡｌＱの代わりにポリエチレンオキシドとＬｉＣＦ
3ＳＯ3を使用したことを除いては、実施例１と同様な方
法で有機電子発光素子を製造した。
【００３１】実施例３ 電子輸送層形成用組成物の製造時、ポリビニルピロリド
ンとＡｌＱの代わりにポリビニルピリジンとＬｉＣＦ3
ＳＯ3を使用したことを除いては、実施例１と同様な方
法で有機電子発光素子を製造した。
【００３２】比較例 電子輸送層を形成しないことを除いては、実施例１と同
様な方法でガラス電子発光素子を製造した。
【００３３】前記実施例１-３及び比較例によって製造
された有機電子発光素子の駆動開始電圧、発光輝度及び
カラー特性を調べて下記表１に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】前記表１から、実施例１〜３によって製造
された有機電子発光素子は、比較例の場合に比べて駆動
開始電圧が低く、発光輝度特性が向上されることが分か
った。
【００３６】そして、実施例１〜３によって製造された
有機電子発光素子はオレンジ色が具現でき、比較例によ
って製造された有機電子発光素子はオレンジ-レッド色
が具現できた。
【００３７】一方、実施例１〜３によれば、電子輸送層
をスピンコーティング法で形成するので、蒸着法に比
べ、その製造工程が非常に簡単で容易なだけでなく、コ
スト及び時間の短縮が可能になった。また、電子輸送層
の形成時に使われた溶媒、即ちメタノールによる発光層
の損傷も全く生じなかった。
【００３８】
【発明の効果】上述したように本発明に係る有機電子発
光素子は、スピンコーティング法によって発光層及び電
子輸送層形成を同工程で製造でき、さらに発光層の上部
に発光層を損傷することなく、良好な界面接着力及び界
面抵抗などの界面特性を持つ電子輸送層を形成できるこ
とから、従来法に比べ製造工程面、時間、コスト面で優
れているだけでなく、発光効率が著しく改善される極め
て優れた特徴を有するものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】一般の有機電子発光素子の構造を示す図面であ
る。
【付号の説明】
１１・・・基板 １２・・・アノード １３・・・ホール輸送層 １４・・・発光層 １５・・・電子輸送層 １６・・・カソード
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金 永 仁 大韓民国釜山廣域市金井區長箭洞山30番地 釜山大學校 (72)発明者 柳 漢 成 大韓民国京畿道安養市東安區富林洞1588− 13番地 富英２次アパート311棟1102號 (72)発明者 ▲チョウ▼ 成 鉉 大韓民国ソウル特別市廣津區九宜洞126− 16番

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一対の電極間に形成されている電子輸送
    層を具備している有機電子発光素子であって、 前記電子輸送層がアルコール溶解性高分子を５０〜９
    ９．９重量％、及び電子輸送機能材料を０．１〜５０重
    量％含んでいることを特徴とする有機電子発光素子。
  2. 【請求項２】 前記アルコール溶解性高分子は、ポリビ
    ニルピロリドン、ポリビニルピリジン、ポリエチレンオ
    キシド、反復単位当りの平均イオン含量が０．０１〜５
    ０％であるポリスチレンスルホン酸のリチウム塩ならび
    にそのナトリウム塩、及び過フッ素化されたイオン交換
    パウダーのリチウム塩ならびにそのナトリウム塩からな
    る群から選択された少なくとも１つであることを特徴と
    する請求項１に記載の有機電子発光素子。
  3. 【請求項３】 前記電子輸送機能材料は、下記構造式で
    示される化合物からなる群から選択された少なくとも１
    つであることを特徴とする請求項１または２に記載の有
    機電子発光素子。 【化１】
  4. 【請求項４】 前記電子輸送機能材料がトリフルオロメ
    タンスルホン酸リチウム、塩素酸リチウム、テトラフル
    オロホウ酸リチウム、ヘキサフルオロリン酸リチウム、
    及びビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドリチ
    ウムからなる群から選択された少なくとも１つであるこ
    とを特徴とする請求項１ないし３のいずれか一項に記載
    の有機電子発光素子。
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