JP4132459B2 - 有機電子発光素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は有機電子発光素子(エレクトロルミネッセンス デバイス;EL device)に係り、特にスピンコーティング方法で電子輸送層を形成することにより、製造工程が単純化された有機電子発光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
EL素子は自発発光型表示素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短いという長所を有するために、次世代の表示素子として注目を浴びている。
【0003】
EL素子は発光層形成用物質によって無機EL素子と有機EL素子とに区分される。ここで、有機EL素子は、無機EL素子に比べて輝度、駆動電圧及び応答時間特性が優秀で、多色化が可能であるとの長所を有している。
【0004】
図1は一般的な有機EL素子の構造を示す断面図である。図面を参照すれば、基板11の上部にアノード12が形成されている。そして、このアノード12の上部にはホール輸送層13、発光層14、電子輸送層15及びカソード16が順次に形成されている。ここで、ホール輸送層13、発光層14及び電子輸送層15は有機化合物よりなる有機薄膜である。
【0005】
前述したような構造を有する有機EL素子の駆動原理は次の通りである。前記アノード12及びカソード16との間に電圧を加えると、アノード12から注入されたホールはホール輸送層13を経て発光層14に移動する。一方、電子はカソード16から電子輸送層15を経て発光層14に注入され、発光層14の領域でキャリアが再結合して励起子(exciton)を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変化し、これによって発光層の蛍光性分子が発光することで画像が形成される。
【0006】
一方、前記電子輸送層は、通常、キノリノ錯体(quinolino complex)、ベンゾキノリノール錯体(benzoquinolinol complex)、1,3,4-オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを使用して形成する。
【0007】
電子輸送層を形成する際、工程の簡便さ、時間、コスト面で蒸着法より優れているスピンコーティング法を用いることが望ましいが、前記化合物で電子輸送層を形成する場合、スピンコーティング方法は使用できず蒸着法を使用しなくてはならない。これは前記化合物をスピンコーティングで形成すると、使用する溶媒により発光層が溶解して、損傷が起こるからである。そうなれば、発光層の上部に良好な電子輸送層を形成することが困難になり、発光効率が劣化することに加え、製造工程においても時間およびコスト面で不利益が生じる。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
上記の従来技術の有する問題点に鑑みなされたものであり、その目的は、スピンコーティング方法で電子輸送層を形成することによって、製造工程が単純化された有機電子発光素子を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、大部分の発光層形成材料がメタノールなどのアルコール溶媒にほとんど溶解しない点に着目し、本発明を完成させた。
【0010】
従って本発明の前記目的は、基板の上部にアノード電極用の物質をコーティングし、アノード電極を形成する工程と、前記アノード電極の上部に、ホール輸送性発光層形成用組成物をスピンコーティングして、ホール輸送性発光層を形成する工程と、前記ホール輸送性発光層の上部に、アルコール溶解性高分子を50〜99.9重量%、及び電子輸送機能材料を0.1〜50重量%を含む電子輸送層形成用組成物を、アルコール溶媒に溶解し、スピンコーティングした後、乾燥して、電子輸送層を形成する工程と、前記電子輸送層の上部にカソード形成用の金属を全体として真空蒸着またはスパッタリングしてカソードを形成する工程と、からなり、前記アルコール溶解性高分子は、ポリエチレンオキシド、反復単位当りの平均イオン含量が0.01〜50%であるポリスチレンスルホン酸のリチウム塩ならびにそのナトリウム塩、及び過フッ素化されたイオン交換パウダーのリチウム塩ならびにそのナトリウム塩からなる群から選択された少なくとも1つである、有機電子発光素子の製造方法によって達成することができる。
【0012】
さらに本発明は、前記電子輸送機能材料が下記構造式で示される化合物からなる群から選択された少なくとも1つであることを特徴とする前記有機電子発光素子である。
【0013】
【化2】
【0014】
さらに本発明は、前記電子輸送機能材料がトリフルオロメタンスルホン酸リチウム、塩素酸リチウム、テトラフルオロホウ酸リチウム、ヘキサフルオロリン酸リチウム及びビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドリチウムからなる群から選択された少なくとも1つであることを特徴とする前記有機電子発光素子の製造方法である。
【0015】
【発明の実施の形態】
本発明は、アルコール溶媒に溶解する電子輸送層形成用組成物を構成し、この電子輸送層形成用組成物をスピンコーティングして電子輸送層を形成した点にその特徴がある。ここで電子輸送層形成用組成物は、アルコール中で安定で、かつ溶解可能なようにその組成を構成したものであって、前述したアルコール溶解性高分子と電子輸送機能材料とを含んでいる。
【0016】
アルコール溶解性高分子としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン、ポリエチレンオキシドのような非イオン性高分子、または反復単位当り平均イオン含量が0.01〜50%のポリスチレンスルホン酸のリチウム塩、そのナトリウム塩、過フッ素化されたイオン交換パウダー(per fluorinated ion exchange powder:ナフィオン(Nafion)、アルドリッチ社)のリチウム塩、そのナトリウム塩のようなイオン性高分子が望ましい。
【0017】
さらに電子輸送機能材料は、電子輸送機能を有している物質ならば全て使用できるが、具体的には8-ヒドロキシキノリノ-アルミニウム、ベンゾキノリノール錯体、1,3,4-オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体が挙げられ、望ましくは下記構造式のトリス(8−キノリノレート)アルミニウム(AIQ)、3−(4−ビフェニリル)−(4−フェニル)−5−(ターブチルフェニル)1,2,4−トリアゾール(TAZ)、2−(4−ジフェニリル−5−(4−ターブチルフェニル)1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、Bebq2、及びMEPHPHである。
【0018】
【化3】
【0019】
さらにトリフルオロメタンスルホン酸リチウム(LiCF3SO3)、塩素酸リチウム(LiClO4)、テトラフルオロホウ酸リチウム(LiBF4)、ヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6)及びビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドリチウム(LiN(CF3SO2)2)なども望ましい。
【0020】
前記アルコール溶解性高分子と電子輸送機能材料の混合重量比は50:50〜99.9:0.1である。ここで、アルコール溶解性高分子の含量が前記範囲を外れると、膜の形成が難しい。
【0021】
以下、本発明に係る有機電子発光素子の製造方法を詳しく説明する。まず、基板の上部にアノード電極用の物質をコーティングする。ここで、基板としては通常の有機EL素子において用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫(ITO)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを使用する。
【0022】
前記アノード電極の上部にホール輸送層形成用組成物をスピンコーティングしてホール輸送層を形成する。
【0023】
前記ホール輸送層の形成物質は特に制限されなく、具体的な例としてポリビニルカルバゾール(PVK)、ポリ(p-フェニレンビニレン)(PPV)などがある。ここで、PVKとPPVはホール輸送性材料であるが、発光材料としても使用しうる。即ち、PVKとPPVを用いるとホール輸送性発光層を形成しうる。勿論、場合に応じて別の発光層をさらに形成することもできる。
【0024】
本発明に係る電子輸送層形成用組成物はアルコール溶解性高分子50〜99.9重量%と電子輸送機能材料0.1〜50重量%を混合した後、この混合物をアルコール溶媒に溶解することによって製造される。ここで、アルコール溶媒としてはメタノール、2-メトキシエタノールなどが好適である。
【0025】
前記ホール輸送性発光層の上部に前記電子輸送層形成用組成物をスピンコーティングする。次いで、前記結果物を乾燥して電子輸送層を形成する。その後、前記電子輸送層の上部にカソード形成用の金属を全体として真空蒸着またはスパッタリングしてカソードを形成することによって、有機ELが完成される。ここで、カソード形成用の金属としてLi、Mg、Ca、Al、Mg/Ag、Al/Liなどが用いられる。
【0026】
有機電子発光素子は前述したような順序、即ちアノード/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/カソードの順に製造してもよく、その反対の順序、即ちカソード/電子輸送層/発光層/ホール輸送層/アノードの順に製造してもよい。
【0027】
【実施例】
実施例1
ガラス基板上にITO電極を形成した後、その上部に、下記構造式で示されるMEHPPV0.1gをクロロベンゼン5gに溶解した発光層形成用組成物をスピンコーティングして600Åの厚さの発光層を形成した。
【0028】
【化4】
【0029】
これとは別に、ポリビニルピロリドン0.01gとAlQ0.005gを混合した後、メタノール1.0gを加えて電子輸送層形成用組成物を調整した。前記発光層の上部に、調整した電子輸送層形成用組成物をスピンコーティングした後、乾燥して300Åの厚さの電子輸送層を形成した。それから、前記電子輸送層の上部にAlとLiとを共に真空蒸着して1200Åの厚さのアルミニウム・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
【0030】
実施例2
電子輸送層形成用組成物の製造時、ポリビニルピロリドンとAlQの代わりにポリエチレンオキシドとLiCF3SO3を使用したことを除いては、実施例1と同様な方法で有機電子発光素子を製造した。
【0031】
実施例3
電子輸送層形成用組成物の製造時、ポリビニルピロリドンとAlQの代わりにポリビニルピリジンとLiCF3SO3を使用したことを除いては、実施例1と同様な方法で有機電子発光素子を製造した。
【0032】
比較例
電子輸送層を形成しないことを除いては、実施例1と同様な方法でガラス電子発光素子を製造した。
【0033】
前記実施例1-3及び比較例によって製造された有機電子発光素子の駆動開始電圧、発光輝度及びカラー特性を調べて下記表1に示した。
【0034】
【表1】
【0035】
前記表1から、実施例1〜3によって製造された有機電子発光素子は、比較例の場合に比べて駆動開始電圧が低く、発光輝度特性が向上されることが分かった。
【0036】
そして、実施例1〜3によって製造された有機電子発光素子はオレンジ色が具現でき、比較例によって製造された有機電子発光素子はオレンジ-レッド色が具現できた。
【0037】
一方、実施例1〜3によれば、電子輸送層をスピンコーティング法で形成するので、蒸着法に比べ、その製造工程が非常に簡単で容易なだけでなく、コスト及び時間の短縮が可能になった。また、電子輸送層の形成時に使われた溶媒、即ちメタノールによる発光層の損傷も全く生じなかった。
【0038】
【発明の効果】
上述したように本発明に係る有機電子発光素子は、スピンコーティング法によって発光層及び電子輸送層形成を同工程で製造でき、さらに発光層の上部に発光層を損傷することなく、良好な界面接着力及び界面抵抗などの界面特性を持つ電子輸送層を形成できることから、従来法に比べ製造工程面、時間、コスト面で優れているだけでなく、発光効率が著しく改善される極めて優れた特徴を有するものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】一般の有機電子発光素子の構造を示す図面である。
【付号の説明】
11・・・基板
12・・・アノード
13・・・ホール輸送層
14・・・発光層
15・・・電子輸送層
16・・・カソード
Claims (3)
- 基板の上部にアノード電極用の物質をコーティングし、アノード電極を形成する工程と、
前記アノード電極の上部に、ホール輸送性発光層形成用組成物をスピンコーティングして、ホール輸送性発光層を形成する工程と、
前記ホール輸送性発光層の上部に、アルコール溶解性高分子を50〜99.9重量%、及び電子輸送機能材料を0.1〜50重量%を含む電子輸送層形成用組成物を、アルコール溶媒に溶解し、スピンコーティングした後、乾燥して、電子輸送層を形成する工程と、
前記電子輸送層の上部にカソード形成用の金属を全体として真空蒸着またはスパッタリングしてカソードを形成する工程と、
からなり、
前記アルコール溶解性高分子は、ポリエチレンオキシド、反復単位当りの平均イオン含量が0.01〜50%であるポリスチレンスルホン酸のリチウム塩ならびにそのナトリウム塩、及び過フッ素化されたイオン交換パウダーのリチウム塩ならびにそのナトリウム塩からなる群から選択された少なくとも1つである、有機電子発光素子の製造方法。 - 前記電子輸送機能材料がトリフルオロメタンスルホン酸リチウム、塩素酸リチウム、テトラフルオロホウ酸リチウム、ヘキサフルオロリン酸リチウム、及びビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドリチウムからなる群から選択された少なくとも1つであることを特徴とする請求項1に記載の有機電子発光素子の製造方法。
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