JP2000128885A - テトラピラジノポルフィラジン化合物及びその製造方法 - Google Patents
テトラピラジノポルフィラジン化合物及びその製造方法Info
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- JP2000128885A JP2000128885A JP10297109A JP29710998A JP2000128885A JP 2000128885 A JP2000128885 A JP 2000128885A JP 10297109 A JP10297109 A JP 10297109A JP 29710998 A JP29710998 A JP 29710998A JP 2000128885 A JP2000128885 A JP 2000128885A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に電子写真感光体用電荷発生物質として有
用な新規なテトラピラジノポルフィラジン化合物、及び
該テトラピラジノポルフィラジン化合物を高収率で得る
ための製造方法を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるテトラピラ
ジノポルフィラジン化合物並びにその製造方法。 【化１】
用な新規なテトラピラジノポルフィラジン化合物、及び
該テトラピラジノポルフィラジン化合物を高収率で得る
ための製造方法を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるテトラピラ
ジノポルフィラジン化合物並びにその製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に電子写真感光
体に用いられる、光を照射したとき電荷担体を発生する
物質（以下「電荷発生物質」という）として有用な新規
テトラピラジノポルフィラジン化合物、及びその製造方
法に関する。
体に用いられる、光を照射したとき電荷担体を発生する
物質（以下「電荷発生物質」という）として有用な新規
テトラピラジノポルフィラジン化合物、及びその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、セレン合金、酸化亜鉛、硫化カドミウム、及びテル
ルなどの無機光導電体を用いた物が主として使用されて
きた。近年、半導体レーザーの発展はめざましく、小型
で安定した半導体レーザーが安価に入手できるようにな
り、電子写真用光源として使用されている。しかし、こ
れらの装置に短波長光を発信する半導体レーザーを用い
るのは、寿命、出力等を考えれば問題が多い。従って、
アゾ顔料、ペリレン顔料、セレン、酸化亜鉛等、従来用
いられてきた短波長領域に感度を持つ材料を半導体レー
ザー用に使用するには不適当であり、長波長域（６５０
ｎｍ以上）に高感度を持つ材料を研究する必要が生じて
きた。
ン、セレン合金、酸化亜鉛、硫化カドミウム、及びテル
ルなどの無機光導電体を用いた物が主として使用されて
きた。近年、半導体レーザーの発展はめざましく、小型
で安定した半導体レーザーが安価に入手できるようにな
り、電子写真用光源として使用されている。しかし、こ
れらの装置に短波長光を発信する半導体レーザーを用い
るのは、寿命、出力等を考えれば問題が多い。従って、
アゾ顔料、ペリレン顔料、セレン、酸化亜鉛等、従来用
いられてきた短波長領域に感度を持つ材料を半導体レー
ザー用に使用するには不適当であり、長波長域（６５０
ｎｍ以上）に高感度を持つ材料を研究する必要が生じて
きた。
【０００３】最近は有機系の材料、特に長波長域に感度
を持つことが期待されるフタロシアニン顔料を使用した
有機感光体の研究が盛んに行われている。例えば、ε型
銅フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロシアニン、τ型無
金属フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、チタニ
ルオキシフタロシアニン（特開平８−２３１８６９号公
報、特開平５−６６５９５号公報、特公平８−１３９４
２号公報などに記載）、テトラアザポルフィリン誘導体
（特開平２−２９６６０号公報、登録特許第２６３７４
８７号）等が挙げられるが、未だ感度、帯電能、繰り返
し耐久性などの点で充分満足するものが得られていない
のが実状である。
を持つことが期待されるフタロシアニン顔料を使用した
有機感光体の研究が盛んに行われている。例えば、ε型
銅フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロシアニン、τ型無
金属フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、チタニ
ルオキシフタロシアニン（特開平８−２３１８６９号公
報、特開平５−６６５９５号公報、特公平８−１３９４
２号公報などに記載）、テトラアザポルフィリン誘導体
（特開平２−２９６６０号公報、登録特許第２６３７４
８７号）等が挙げられるが、未だ感度、帯電能、繰り返
し耐久性などの点で充分満足するものが得られていない
のが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題
は、従来の感光体における電荷発生物質の持つ欠点を除
去した、特に電子写真感光体用電荷発生物質として有用
な新規なテトラピラジノポルフィラジン化合物、並びに
その製造方法を提供することにある。
は、従来の感光体における電荷発生物質の持つ欠点を除
去した、特に電子写真感光体用電荷発生物質として有用
な新規なテトラピラジノポルフィラジン化合物、並びに
その製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、新規テトラピラジノ
ポルフィラジン化合物を見い出し、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明によれば、第一に、下記一般式
（１）で示されるテトラピラジノポルフィラジン化合物
が提供される。
題を解決すべく鋭意検討した結果、新規テトラピラジノ
ポルフィラジン化合物を見い出し、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明によれば、第一に、下記一般式
（１）で示されるテトラピラジノポルフィラジン化合物
が提供される。
【化５】 （但し、上式中、Ａは
【化６】 を表す。ここに、Ｚは＝Ｏ、＝Ｃ(ＣＮ)2、＝Ｃ(Ｈ)(Ｃ
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環
からなる基を表し、Ｒ1とＲ2は互いに環を形成していて
も良い。Ｍは、テトラピラジノポルフィラジン化合物と
共有結合、若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表
す。） 第二に、下記一般式（２）で示されるテトラピラジノポ
ルフィラジン化合物が提供される。
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環
からなる基を表し、Ｒ1とＲ2は互いに環を形成していて
も良い。Ｍは、テトラピラジノポルフィラジン化合物と
共有結合、若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表
す。） 第二に、下記一般式（２）で示されるテトラピラジノポ
ルフィラジン化合物が提供される。
【化７】 （但し、上式中、Ａは
【化８】 を表す。ここに、Ｚは＝Ｏ、＝Ｃ(ＣＮ)2、＝Ｃ(Ｈ)(Ｃ
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環
からなる基を表し、Ｒ1とＲ2は互いに環を形成していて
も良い。） 第三に、前記一般式（１）で示されるテトラピラジノポ
ルフィラジン化合物のうちＭがＭｇであるテトラピラジ
ノポルフィラジン化合物を、酸性溶媒中で処理すること
を特徴とする前記一般式（２）で示されるテトラピラジ
ノポルフィラジン化合物の製造方法が提供される。
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環
からなる基を表し、Ｒ1とＲ2は互いに環を形成していて
も良い。） 第三に、前記一般式（１）で示されるテトラピラジノポ
ルフィラジン化合物のうちＭがＭｇであるテトラピラジ
ノポルフィラジン化合物を、酸性溶媒中で処理すること
を特徴とする前記一般式（２）で示されるテトラピラジ
ノポルフィラジン化合物の製造方法が提供される。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について更に詳しく
説明する。本発明のテトラピラジノポルフィラジン化合
物は、前記一般式（１）又は（２）で示されるが、該一
般式（１）及び（２）中において、Ａは
説明する。本発明のテトラピラジノポルフィラジン化合
物は、前記一般式（１）又は（２）で示されるが、該一
般式（１）及び（２）中において、Ａは
【化９】 を表す。ここに、Ｚは＝Ｏ、＝Ｃ(ＣＮ)2、＝Ｃ(Ｈ)(Ｃ
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のメチル基、エチル基、ｔ−
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、置
換若しくは無置換のベンゼン環、ナフタレン環等のアリ
ール基、置換若しくは無置換のオキサゾール環、チアゾ
ール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環等
のヘテロ環からなる基を表す。なお、アルキル基、アリ
ール基及びヘテロ環基の置換基としては、例えば、塩素
原子、フッ素原子等のハロゲン原子、又はメチル基、エ
チル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、又はメトキシ
基、エトキシ基等のアルコキシ基、又はメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニ
ル基、又はニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のメチル基、エチル基、ｔ−
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、置
換若しくは無置換のベンゼン環、ナフタレン環等のアリ
ール基、置換若しくは無置換のオキサゾール環、チアゾ
ール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環等
のヘテロ環からなる基を表す。なお、アルキル基、アリ
ール基及びヘテロ環基の置換基としては、例えば、塩素
原子、フッ素原子等のハロゲン原子、又はメチル基、エ
チル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、又はメトキシ
基、エトキシ基等のアルコキシ基、又はメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニ
ル基、又はニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【０００７】また、前記一般式（１）中において、Ｍ
は、テトラピラジノポルフィラジン化合物と共有結合、
若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表わし、例え
ばＣｕ、ＴｉＯ、Ｍｇ、Ｃｏ、Ｐｂ、ＶＯ、Ｆｅ、Ｚ
ｎ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｎｉ、Ａｌ、Ｇａ、Ｍｏ、Ｉｎ等の金
属原子、金属酸化物、金属水酸化物、及び金属ハロゲン
化物等が挙げられる。
は、テトラピラジノポルフィラジン化合物と共有結合、
若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表わし、例え
ばＣｕ、ＴｉＯ、Ｍｇ、Ｃｏ、Ｐｂ、ＶＯ、Ｆｅ、Ｚ
ｎ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｎｉ、Ａｌ、Ｇａ、Ｍｏ、Ｉｎ等の金
属原子、金属酸化物、金属水酸化物、及び金属ハロゲン
化物等が挙げられる。
【０００８】本発明の前記一般式（１）及び（２）で示
されるテトラピラジノポルフィラジン化合物を得るため
に、まず下記反応式（ａ）及び（ｂ）に従い、相当する
ジニトリル化合物を合成する。
されるテトラピラジノポルフィラジン化合物を得るため
に、まず下記反応式（ａ）及び（ｂ）に従い、相当する
ジニトリル化合物を合成する。
【０００９】
【化１０】
【化１１】
【００１０】反応式（ａ）に示す反応は、通常無溶媒
か、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノー
ル、ブタノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トル
エン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、ジクロロベン
ゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤の存在下
で行われる。反応温度は、通常室温〜３００℃で行うこ
とが、反応収率の点から好ましい。反応式（ｂ）に示す
反応は、通常、酸性触媒、塩基性触媒の存在下、無溶媒
か、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶
剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、ジク
ロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤
の存在下で行われる。酸性触媒としては、例えば四塩化
チタン、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素等が挙げられ、塩基
性触媒としては、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ−メチル
ピペリジン、ピリジン、ピペリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ア
ンモニウム等の酢酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基等を挙げることができる。反応温度は、通
常０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃で行うこ
とが、反応収率の点から好ましい。
か、イソプロピルアルコール、メタノール、エタノー
ル、ブタノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トル
エン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、ジクロロベン
ゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤の存在下
で行われる。反応温度は、通常室温〜３００℃で行うこ
とが、反応収率の点から好ましい。反応式（ｂ）に示す
反応は、通常、酸性触媒、塩基性触媒の存在下、無溶媒
か、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶
剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、ジク
ロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤
の存在下で行われる。酸性触媒としては、例えば四塩化
チタン、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素等が挙げられ、塩基
性触媒としては、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ−メチル
ピペリジン、ピリジン、ピペリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ア
ンモニウム等の酢酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基等を挙げることができる。反応温度は、通
常０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃で行うこ
とが、反応収率の点から好ましい。
【００１１】テトラピラジノポルフィラジン化合物は、
上述の反応式（ａ）、（ｂ）より得られるジニトリル化
合物と、必要に応じて金属、又は金属塩化物、又はアル
コキシ金属等の金属を有する化合物と共に、無溶媒か又
はα−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロ
ロベンゼン等のハロゲン系溶剤、ペンタノール、オクタ
ノール等のアルコール系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミン系溶剤、ベン
ゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒の存
在下で反応させることにより得ることができる。また、
上述した金属としては、具体的には例えばＭｇ、Ｌｉ、
Ｎａが、また金属塩化物としては、例えばＴｉＣｌ4、
ＣｏＣｌ2、ＣｕＣｌ2、ＣｕＣｌ等が、アルコキシ金属
としては、Ｔｉ(ＯＢｕ)4、Ｍｇ(ＯＥｔ)2等が挙げられ
る。反応温度は通常室温〜３００℃で行い、特に１００
℃〜２５０℃で行うことが、反応収率の点から好まし
い。
上述の反応式（ａ）、（ｂ）より得られるジニトリル化
合物と、必要に応じて金属、又は金属塩化物、又はアル
コキシ金属等の金属を有する化合物と共に、無溶媒か又
はα−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロ
ロベンゼン等のハロゲン系溶剤、ペンタノール、オクタ
ノール等のアルコール系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミン系溶剤、ベン
ゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒の存
在下で反応させることにより得ることができる。また、
上述した金属としては、具体的には例えばＭｇ、Ｌｉ、
Ｎａが、また金属塩化物としては、例えばＴｉＣｌ4、
ＣｏＣｌ2、ＣｕＣｌ2、ＣｕＣｌ等が、アルコキシ金属
としては、Ｔｉ(ＯＢｕ)4、Ｍｇ(ＯＥｔ)2等が挙げられ
る。反応温度は通常室温〜３００℃で行い、特に１００
℃〜２５０℃で行うことが、反応収率の点から好まし
い。
【００１２】本発明の一般式（１）及び（２）で示され
るテトラピラジノポルフィラジン化合物は、例えば、以
下に示すような顔料と混合、分散して使用することもで
きる。このような有機顔料としては、例えば、シーアイ
ピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ２１１
８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ２１２０
０）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ４５１０
０）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ４５２１
０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公
報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフ
ェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号
公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料
（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノ
ン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公
報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキ
サジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１
２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）
などのアゾ顔料、また、例えば、シーアイピグメントブ
ルー１６（ＣＩ７４１００）、チタニルフタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料、更に例えば、シーアイバ
ットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、シーアイバットダ
イ（ＣＩ７３０３０）などのインジコ系顔料、更にまた
アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレ
ンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料
などが挙げられる。なお、これらの有機顔料は単独ある
いは２種類以上を併用しても良い。
るテトラピラジノポルフィラジン化合物は、例えば、以
下に示すような顔料と混合、分散して使用することもで
きる。このような有機顔料としては、例えば、シーアイ
ピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ２１１
８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ２１２０
０）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ４５１０
０）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ４５２１
０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３
−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公
報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフ
ェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号
公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料
（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノ
ン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公
報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキ
サジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１
２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）
などのアゾ顔料、また、例えば、シーアイピグメントブ
ルー１６（ＣＩ７４１００）、チタニルフタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料、更に例えば、シーアイバ
ットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、シーアイバットダ
イ（ＣＩ７３０３０）などのインジコ系顔料、更にまた
アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレ
ンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料
などが挙げられる。なお、これらの有機顔料は単独ある
いは２種類以上を併用しても良い。
【００１３】本発明の一般式（１）及び（２）で示され
るテトラピラジノポルフィラジン化合物は、電子写真感
光体用電荷発生物質として有用であるばかりでなく、太
陽電池、光ディスク等の電子デバイスとしてエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することが可能である。
るテトラピラジノポルフィラジン化合物は、電子写真感
光体用電荷発生物質として有用であるばかりでなく、太
陽電池、光ディスク等の電子デバイスとしてエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することが可能である。
【００１４】前記一般式（１）で示される化合物の具体
例としては、例えば表１及び２に示されるものが挙げら
れ、また前記一般式（２）で示される化合物の具体例と
しては、例えば表３及び４に示されるものが挙げられ
る。
例としては、例えば表１及び２に示されるものが挙げら
れ、また前記一般式（２）で示される化合物の具体例と
しては、例えば表３及び４に示されるものが挙げられ
る。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】
【表４】
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】参考例１ 〈中間体下記式（３）で表される化合物の合成〉
【化１２】 ニンヒドリン１ｍｏｌ、ジアミノマレオニトリル１ｍｏ
ｌを、溶剤イソプロピルアルコール１０００ｍｌ中で、
２時間加熱撹拌した。室温まで自然冷却した後、析出し
た式（３）で表される中間体をろ取し、粗生成物を得
た。カラムクロマトグラフィーで目的物を分取した後、
再結晶溶媒モノクロロベンゼンを用いて、再結晶を行な
い、収率７０％で式（３）で表される中間体を得た。
（融点２４８℃）
ｌを、溶剤イソプロピルアルコール１０００ｍｌ中で、
２時間加熱撹拌した。室温まで自然冷却した後、析出し
た式（３）で表される中間体をろ取し、粗生成物を得
た。カラムクロマトグラフィーで目的物を分取した後、
再結晶溶媒モノクロロベンゼンを用いて、再結晶を行な
い、収率７０％で式（３）で表される中間体を得た。
（融点２４８℃）
【００２１】実施例１ 金属Ｍｇ０．４ｍｏｌ、触媒量のヨウ素、ペンタノール
５００ｍｌを撹拌混合し、窒素気流下、徐々に１２０℃
まで昇温し、反応温度を１１０〜１２０℃の間に保ちな
がら１時間撹拌し、Ｍｇの活性化を行った。反応終了
後、放冷し室温になったところで、参考例１で得られた
式（３）で表される中間体０．４ｍｏｌを加え、撹拌混
合し、窒素気流下、徐々に１２０℃まで昇温し、反応温
度を１１０〜１２０℃に保ちながら、３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、放冷し８０℃になったところで熱時ろ
過し、ついでペンタノールで充分に洗浄し、更にトルエ
ン、メタノール、水で数回洗浄した後、乾燥し収率９０
％のＭｇテトラピラジノポルフィラジン化合物を得た。
以下に、元素分析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ６５．２ １．７５ ２３．４ 計算値 ６５．５３ １．６９ ２３．５１
５００ｍｌを撹拌混合し、窒素気流下、徐々に１２０℃
まで昇温し、反応温度を１１０〜１２０℃の間に保ちな
がら１時間撹拌し、Ｍｇの活性化を行った。反応終了
後、放冷し室温になったところで、参考例１で得られた
式（３）で表される中間体０．４ｍｏｌを加え、撹拌混
合し、窒素気流下、徐々に１２０℃まで昇温し、反応温
度を１１０〜１２０℃に保ちながら、３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、放冷し８０℃になったところで熱時ろ
過し、ついでペンタノールで充分に洗浄し、更にトルエ
ン、メタノール、水で数回洗浄した後、乾燥し収率９０
％のＭｇテトラピラジノポルフィラジン化合物を得た。
以下に、元素分析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ６５．２ １．７５ ２３．４ 計算値 ６５．５３ １．６９ ２３．５１
【００２２】実施例２ 実施例１で得られた、Ｍｇテトラピラジノポルフィラジ
ン化合物１０ｇを５℃で、トリフルオロ酢酸７００ｍ１
中に少しずつ加え、約１時間、５℃以下の温度を保ちな
がら撹拌した後、２０００ｍｌの氷水中に、ゆっくり注
ぎ、析出した結晶をろ過した。結晶を酸が残留しなくな
るまで蒸留水で洗浄、乾燥し収率８０％で無金属テトラ
ピラジノポルフィラジン化合物を得た。以下に、元素分
析結果を示す。
ン化合物１０ｇを５℃で、トリフルオロ酢酸７００ｍ１
中に少しずつ加え、約１時間、５℃以下の温度を保ちな
がら撹拌した後、２０００ｍｌの氷水中に、ゆっくり注
ぎ、析出した結晶をろ過した。結晶を酸が残留しなくな
るまで蒸留水で洗浄、乾燥し収率８０％で無金属テトラ
ピラジノポルフィラジン化合物を得た。以下に、元素分
析結果を示す。
【００２３】参考例２ 〈中間体下記式（４）で表される化合物の合成〉
【化１３】 参考例１で得られた式（３）で表される中間体を０．４
ｍｏｌ、ＣＨ2(ＣＯＯＢｕ)2を０．８ｍｏｌ、溶剤ジク
ロロメタン７００ｍｌを、氷冷下撹拌し、反応液温度を
１０℃以下に保持した状態で四塩化チタン０．８ｍｏ
ｌ、Ｎ−メチルモルホリン０．８ｍｏｌを滴下したの
ち、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を氷水にあ
け、クロロホルムを加えて分液し、有機層を収集した。
有機層の溶媒クロロホルムを留去した後、カラムクロマ
トグラフィーにより目的物を分取し、再結晶溶媒ｎ−ブ
タノールを用いて、再結晶を行ない、収率７０％で式
（４）で表される中間体を得た。（融点１４８℃）
ｍｏｌ、ＣＨ2(ＣＯＯＢｕ)2を０．８ｍｏｌ、溶剤ジク
ロロメタン７００ｍｌを、氷冷下撹拌し、反応液温度を
１０℃以下に保持した状態で四塩化チタン０．８ｍｏ
ｌ、Ｎ−メチルモルホリン０．８ｍｏｌを滴下したの
ち、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を氷水にあ
け、クロロホルムを加えて分液し、有機層を収集した。
有機層の溶媒クロロホルムを留去した後、カラムクロマ
トグラフィーにより目的物を分取し、再結晶溶媒ｎ−ブ
タノールを用いて、再結晶を行ない、収率７０％で式
（４）で表される中間体を得た。（融点１４８℃）
【００２４】実施例３ 金属Ｍｇ０．２ｍｏｌ、触媒量のヨウ素、ペンタノール
５００ｍ１を撹拌混合し、窒素気流下、徐々に１２０℃
まで昇温し、反応温度を１１０〜１２０℃の間に保ちな
がら１時間撹拌し、Ｍｇの活性化を行った。反応終了
後、放冷し室温になったところで参考例２で得られた式
（４）で表される中間体０．２ｍｏｌを加え、撹拌混合
し、窒素気流下、徐々に１２０℃まで昇温し、反応温度
を１１０〜１２０℃に保ちながら、３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、放冷し８０℃になったところで熱時ろ
過し、ついでペンタノールで充分に洗浄し、更にトルエ
ン、メタノール、水で数回洗浄した後、乾燥し収率８０
％のＭｇテトラピラジノポルフィラジン化合物を得た。
以下に、元素分析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ６５．７ ５．２５ １２．９５ 計算値 ６６．０３ ５．０８ １２．８３
５００ｍ１を撹拌混合し、窒素気流下、徐々に１２０℃
まで昇温し、反応温度を１１０〜１２０℃の間に保ちな
がら１時間撹拌し、Ｍｇの活性化を行った。反応終了
後、放冷し室温になったところで参考例２で得られた式
（４）で表される中間体０．２ｍｏｌを加え、撹拌混合
し、窒素気流下、徐々に１２０℃まで昇温し、反応温度
を１１０〜１２０℃に保ちながら、３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、放冷し８０℃になったところで熱時ろ
過し、ついでペンタノールで充分に洗浄し、更にトルエ
ン、メタノール、水で数回洗浄した後、乾燥し収率８０
％のＭｇテトラピラジノポルフィラジン化合物を得た。
以下に、元素分析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ６５．７ ５．２５ １２．９５ 計算値 ６６．０３ ５．０８ １２．８３
【００２５】実施例４ 実施例３で得られた、Ｍｇテトラピラジノポルフィラジ
ン化合物１０ｇを５℃で、トリフルオロ酢酸７００ｍｌ
中に少しずつ加え、約１時間、５℃以下の温度を保ちな
がら撹拌した後、２０００ｍｌの氷水中に、ゆっくり注
ぎ、析出した結晶をろ過した。結晶を酸が残留しなくな
るまで蒸留水で洗浄、乾燥し収率８０％で無金属テトラ
ピラジノポルフィラジン化合物を得た。以下に、元素分
析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ６６．９２ ５．３５ １２．８５ 計算値 ６６．８９ ５．２６ １３
ン化合物１０ｇを５℃で、トリフルオロ酢酸７００ｍｌ
中に少しずつ加え、約１時間、５℃以下の温度を保ちな
がら撹拌した後、２０００ｍｌの氷水中に、ゆっくり注
ぎ、析出した結晶をろ過した。結晶を酸が残留しなくな
るまで蒸留水で洗浄、乾燥し収率８０％で無金属テトラ
ピラジノポルフィラジン化合物を得た。以下に、元素分
析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ６６．９２ ５．３５ １２．８５ 計算値 ６６．８９ ５．２６ １３
【００２６】参考例３ 〈中間体下記式（５）で表される化合物の合成〉
【化１４】 参考例１で得られた式（３）で表される中間体を０．４
ｍｏｌ、２−イソプロピルアニリンを０．８ｍｏｌ、溶
剤ジクロロメタン７００ｍｌを、氷冷下撹拌し、反応液
温度を１０℃以下に保持した状態で四塩化チタン０．８
ｍｏｌ、Ｎ−メチルモルホリン０．８ｍｏｌを滴下した
のち、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を氷水に
あけ、クロロホルムを加えて分液し、有機層を収集し
た。有機層の溶媒クロロホルムを留去した後、カラムク
ロマトグラフィーにより目的物を分取し、再結晶溶媒ｎ
−ブタノールを用いて、再結晶を行ない、収率７５％で
式（５）で表される中間体を得た。（融点１８７℃）
ｍｏｌ、２−イソプロピルアニリンを０．８ｍｏｌ、溶
剤ジクロロメタン７００ｍｌを、氷冷下撹拌し、反応液
温度を１０℃以下に保持した状態で四塩化チタン０．８
ｍｏｌ、Ｎ−メチルモルホリン０．８ｍｏｌを滴下した
のち、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を氷水に
あけ、クロロホルムを加えて分液し、有機層を収集し
た。有機層の溶媒クロロホルムを留去した後、カラムク
ロマトグラフィーにより目的物を分取し、再結晶溶媒ｎ
−ブタノールを用いて、再結晶を行ない、収率７５％で
式（５）で表される中間体を得た。（融点１８７℃）
【００２７】実施例５ 金属Ｍｇ０．２ｍｏｌ、触媒量のヨウ素、ペンタノール
５００ｍｌを撹拌混合し、窒素気流下、徐々に１２０℃
まで昇温し、反応温度を１１０〜１２０℃の間に保ちな
がら１時間撹拌し、Ｍｇの活性化を行った。反応終了
後、放冷し室温になったところで、参考例３で得られた
式（５）で表される中間体０．２ｍｏｌを加え、撹拌混
合し、窒素気流下、徐々に１２０℃まで昇温し、反応温
度を１１０〜１２０℃に保ちながら、３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、放冷し８０℃になったところで熱時ろ
過し、ついでペンタノールで充分に洗浄し、更にトルエ
ン、メタノール、水で数回洗浄した後、乾燥し収率７５
％のＭｇテトラピラジノポルフィラジン化合物を得た。
以下に、元素分析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７３．９２ ４．４ １９．３５ 計算値 ７４．３３ ４．２５ １９．７
５００ｍｌを撹拌混合し、窒素気流下、徐々に１２０℃
まで昇温し、反応温度を１１０〜１２０℃の間に保ちな
がら１時間撹拌し、Ｍｇの活性化を行った。反応終了
後、放冷し室温になったところで、参考例３で得られた
式（５）で表される中間体０．２ｍｏｌを加え、撹拌混
合し、窒素気流下、徐々に１２０℃まで昇温し、反応温
度を１１０〜１２０℃に保ちながら、３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、放冷し８０℃になったところで熱時ろ
過し、ついでペンタノールで充分に洗浄し、更にトルエ
ン、メタノール、水で数回洗浄した後、乾燥し収率７５
％のＭｇテトラピラジノポルフィラジン化合物を得た。
以下に、元素分析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７３．９２ ４．４ １９．３５ 計算値 ７４．３３ ４．２５ １９．７
【００２８】実施例６ 実施例５で得られた、Ｍｇテトラピラジノポルフィラジ
ン化合物１０ｇを５℃で、トリフルオロ酢酸７００ｍｌ
中に少しずつ加え、約１時間、５℃以下の温度を保ちな
がら撹拌した後、２０００ｍｌの氷水中に、ゆっくり注
ぎ、析出した結晶をろ過した。結晶を酸が残留しなくな
るまで蒸留水で洗浄、乾燥し収率７０％で無金属テトラ
ピラジノポルフィラジン化合物を得た。以下に、元素分
析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７５．３５ ４．４ ２０．４２ 計算値 ７５．５２ ４．４７ ２０．０１
ン化合物１０ｇを５℃で、トリフルオロ酢酸７００ｍｌ
中に少しずつ加え、約１時間、５℃以下の温度を保ちな
がら撹拌した後、２０００ｍｌの氷水中に、ゆっくり注
ぎ、析出した結晶をろ過した。結晶を酸が残留しなくな
るまで蒸留水で洗浄、乾燥し収率７０％で無金属テトラ
ピラジノポルフィラジン化合物を得た。以下に、元素分
析結果を示す。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７５．３５ ４．４ ２０．４２ 計算値 ７５．５２ ４．４７ ２０．０１
【００２９】応用例１ 実施例３で得られた無金属テトラピラジノポルフィラジ
ン化合物顔料１重量部、ポリビニールブチラール樹脂
（ＢＭ−Ｓ、積水化学工業社製）の２重量％酢酸ブチル
溶液５０重量部、酢酸ｎ−ブチル４９重量部を、直径２
ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルにて２時間分散
を行った。これを７５μｍのアルミ蒸着ＰＥＴベース上
に塗布し、８０℃で５分間乾燥させて膜厚０．２μｍの
電荷発生層を形成した。次に、下記構造式（Ｄ−１）で
示される正孔輸送物質４２重量部、ポリカーボネート樹
脂（ユーピロンＺ２００、三菱ガス化学社製）６０重量
部、シリコーンオイル（ＫＦ５０、信越化学社製）０．
００１重量部をジクロロメタン６３８重量部に溶解し、
電荷輸送層用塗工液を調製した。これを上記電荷発生層
上に塗布し、８０℃で５分間、１１０℃で１０分間乾燥
させて膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真
感光体を得た。
ン化合物顔料１重量部、ポリビニールブチラール樹脂
（ＢＭ−Ｓ、積水化学工業社製）の２重量％酢酸ブチル
溶液５０重量部、酢酸ｎ−ブチル４９重量部を、直径２
ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルにて２時間分散
を行った。これを７５μｍのアルミ蒸着ＰＥＴベース上
に塗布し、８０℃で５分間乾燥させて膜厚０．２μｍの
電荷発生層を形成した。次に、下記構造式（Ｄ−１）で
示される正孔輸送物質４２重量部、ポリカーボネート樹
脂（ユーピロンＺ２００、三菱ガス化学社製）６０重量
部、シリコーンオイル（ＫＦ５０、信越化学社製）０．
００１重量部をジクロロメタン６３８重量部に溶解し、
電荷輸送層用塗工液を調製した。これを上記電荷発生層
上に塗布し、８０℃で５分間、１１０℃で１０分間乾燥
させて膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真
感光体を得た。
【００３０】
【化１５】
【００３１】応用例で得られた電子写真感光体につい
て、静電特性測定装置（ＥＰＡ−８２００、川口電機社
製）を用い、−６ＫＶでコロナ放電を２０秒間行って帯
電せしめ、続いて２０秒間暗減衰させた後の表面電位Ｖ
0は−１２５０（Ｖ）であり、２０ルックスの光照射後
Ｖ0が１／２になるのに必要な露光量Ｅ１／２は６０
（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であった。
て、静電特性測定装置（ＥＰＡ−８２００、川口電機社
製）を用い、−６ＫＶでコロナ放電を２０秒間行って帯
電せしめ、続いて２０秒間暗減衰させた後の表面電位Ｖ
0は−１２５０（Ｖ）であり、２０ルックスの光照射後
Ｖ0が１／２になるのに必要な露光量Ｅ１／２は６０
（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であった。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、特に電子写真感光体用
電荷発生物質として有用な新規なテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物を提供することができ、また該テトラピ
ラジノポルフィラジン化合物を高収率で得るための製造
方法を提供することができる。
電荷発生物質として有用な新規なテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物を提供することができ、また該テトラピ
ラジノポルフィラジン化合物を高収率で得るための製造
方法を提供することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるテトラピラ
ジノポルフィラジン化合物。 【化１】 （但し、上式中、Ａは 【化２】 を表す。ここに、Ｚは＝Ｏ、＝Ｃ(ＣＮ)2、＝Ｃ(Ｈ)(Ｃ
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環
からなる基を表し、Ｒ1とＲ2は互いに環を形成していて
も良い。Ｍは、テトラピラジノポルフィラジン化合物と
共有結合、若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表
す。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示されるテトラピラ
ジノポルフィラジン化合物。 【化３】 （但し、上式中、Ａは 【化４】 を表す。ここに、Ｚは＝Ｏ、＝Ｃ(ＣＮ)2、＝Ｃ(Ｈ)(Ｃ
Ｎ)、＝Ｃ(ＣＯＯＲ)2、＝Ｎ(ＣＮ)、＝Ｃ(ＣＮ)(ＣＯ
ＯＲ)、＝Ｃ(Ｈ)(ＣＯＯＲ)、＝Ｃ(ＣＮ)(Ｒ)、＝Ｎ
(Ｒ)又は＝Ｃ(Ｒ1)(Ｒ2)を表す。Ｒ、Ｒ1及びＲ2は水素
原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環
からなる基を表し、Ｒ1とＲ2は互いに環を形成していて
も良い。） - 【請求項３】 前記一般式（１）で示されるテトラピラ
ジノポルフィラジン化合物のうちＭがＭｇであるテトラ
ピラジノポルフィラジン化合物を、酸性溶媒中で処理す
ることを特徴とする前記一般式（２）で示されるテトラ
ピラジノポルフィラジン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10297109A JP2000128885A (ja) | 1998-10-19 | 1998-10-19 | テトラピラジノポルフィラジン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10297109A JP2000128885A (ja) | 1998-10-19 | 1998-10-19 | テトラピラジノポルフィラジン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000128885A true JP2000128885A (ja) | 2000-05-09 |
Family
ID=17842338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10297109A Pending JP2000128885A (ja) | 1998-10-19 | 1998-10-19 | テトラピラジノポルフィラジン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000128885A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1749822A1 (en) | 2005-08-05 | 2007-02-07 | Hybrigenics S.A. | Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications |
| WO2007017758A2 (en) | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Hybrigenics Sa | Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications |
-
1998
- 1998-10-19 JP JP10297109A patent/JP2000128885A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1749822A1 (en) | 2005-08-05 | 2007-02-07 | Hybrigenics S.A. | Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications |
| WO2007017758A2 (en) | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Hybrigenics Sa | Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050225 |