ITRM20000567A1 - Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti sali non igroscopici della l-carnitina e delle alcanoil l-carnitine con l' - Google Patents
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Description
La presente invenzione riguarda sali fisiologicamente accettabili della L-caritina e di alcanoil L-caritine inferiori , aventi la caratteristica di essere non igroscopici e stabili. Detti sali si prestano favorevolmente alla preparazione di composizioni solide atte alla somministrazione orale. L’invenzione riguarda altresì le composizioni farmaceutiche e alimentari o nutrizionali che li comprendono.
E' ben noto che la L-caritina e i suoi alcanoil derivati si prestano a varie utilizzazioni terapeutiche. Ad esempio, la L-camitina viene usata in campo cardiovascolare per il trattamento deH'ischemia miocardica acuta e cronica, dell'angina pectoris, dell'insufficienza e delle aritmie cardiache.
In campo nefrologico, la L-carnitina viene somministrata a pazienti uremici cronici sottoposti a regolare trattamento emodialitico per combattere l'astenia muscolare e l'insorgenza di crampi muscolari.
Altri usi terapeutici riguardano la normalizzazione del rapporto HDL/LDL VLDL e l'alimentazione parenterale totale.
E' altresì noto che i sali fino ad oggi noti della L-caritina e dei suoi alcanoil derivati presentano le stesse attività terapeutiche o nutrizionali dei cosiddetti "sali interni" e possono venire pertanto utilizzati in loro vece, purché tali sali siano "fisiologicamente accettabili", ossia non presentino effetti collaterali tossici o sgraditi.
In pratica quindi la scelta fra il sale interno e un sale vero e proprio della L-carnitina o alcanoil L-caritina è fino ad oggi esclusivamente dipesa da quale composto fosse più facilmente o economicamente disponibile e da considerazioni di tecnologia farmaceutica piuttosto che da considerazioni di attività terapeutica o nutrizionale.
Lo scopo della presente invenzione è quello di fornire sali stabili e non igroscopici della L-carnitina e delle alcanoil L-caritine inferiori che presentino inoltre un aumentato valore terapeutico e/o nutrizionale rispetto ai corrispondenti sali interni,
Va quindi chiaramente compreso che futilità dei sali della presente invenzione non consiste solo nella loro non igroscopicità e maggiore stabilità nei confronti dei corrispondenti sali interni, ma anche in quanto la loro parte anionica contribuisce al valore terapeutico e/o nutrizionale del sale nel suo complesso, valore che non è più quindi esclusivamente determinato dalla parte “carnitina” del sale.
La non igroscopicità di tali sali ne consente una più facile lavorabilità, particolarmente in vista della preparazione di forme di somministrazione solide orali.
Come è ben noto agli esperti di tecnologia farmaceutica la lavorazione di prodotti igroscopici implica l'utilizzo di camere ad umidità controllata sia per limmagazzinamento che per la lavorazione.
Inoltre, il prodotto finito deve essere confezionato in blister a chiusura ermetica per evitare le spiacevoli conseguenze causate dall'umidità.
Tutto ciò implica sia maggiori costi di immagazzinamento delle materie prime che di lavorazione e confezionamento delle stesse.
Fra le popolazioni dei paesi industrializzati si va sempre più diffondendo l'uso di integratori alimentari o "nutraceuticals” sia da parte di sportivi (dilettanti o professionisti) che da parte di persone in buono stato di salute.
I primi utilizzano la L-camitina o integratori alimentari contenenti caritina perché essa favorisce l'ossidazione degli acidi grassi e mette a disposizione del muscolo scheletrico una maggiore quantità di energia permettendo prestazioni migliori e determinando un minore accumulo di acido lattico nei muscoli degli atleti.
Le persone in buono stato di salute utilizzano questi integratori alimentari come "Health food", cioè con lo scopo di favorire una diminuzione dei livelli serici dei grassi e la normalizzazione del rapporto tra le varie frazioni del colesterolo per prevenire patologie legate al dismetabolismo lipidico.
E’ stato stimato che la quantità di L-carnitina e suoi derivati venduta per scopi non etici è doppia rispetto a quella venduta per scopi etici.
Il mercato statunitense degli integratori alimentari o nutraceuticals ammonta a circa 250 miliardi di dollari, mentre in Europa si è stimato un mercato di circa 500 miliardi di dollari (Food Labeling News, 1994, "Nutraceuticals" Market said to be a vast one, March, Voi. 2, N° 25; King Communications Group Ine., 1993, "Nutraceuticals" Foods, Drink in Global Market, Food and Drink Daily, Aprii, Voi. 3, N° 503).
Alcuni sali non igroscopici della L-carnitina o di alcanoil L-carnitine sono già noti.
Ad esempio il brevetto europeo 0 434 080 (Lonza) depositato il 21.12.1990 descrive l’uso di un sale non igroscopico della L-caritina con l’acido L(+) -tartarico (sale già descritto da Mùller e Strack in Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 353, 618-622, aprile 1972) per la preparazione di forme di somministrazione solide orali.
Tale sale presenta tuttavia degli inconvenienti, come ad esempio il rilascio di trimetilammina dopo prolungato immagazzinamento, che determina uno sgradevole effetto olfattivo dovuto al caratteristico odore di pesce di tale ammina.
Inoltre l'acido L-(+) -tartarico non è in grado di fornire sali non igroscopici con le alcanoil L-carnitine come ad esempio l'acetil L-camitina.
Va infine notato che l'anione tartrato non è in grado, da solo, di aumentare il valore terapeutico e/o nutrizionale della carnitina.
Il brevetto US 4.602.039 (Sigma Tau) descrive il fumarato di L-carnitina, di acetil L-caritina e di propionil L-caritina.
Mentre il fumarato di L-caritina è altamente non igroscopico, resistendo ancora meglio del tartrato di L-caritina ad ambiente ad elevato tenore di umidità relativa, tale proprietà sembra diminuire all'aumentare del peso del radicale alcanoile.
W098/ 43945 descrive composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti sali non igroscopici della L-caritina e delle alcanoil L-caritine con l'acido 2 -animino etansolfonico (taurina);
W098/ 45250 descrive composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti L-carnitina e alcanoil L-caritine magnesio tartrato;
W098/44918 descrive composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti alcanoil L-caritina magnesio citrato;
W098/47857 descrive composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti L-carnitina colina tartrato o una alcanoil L-caritina colina tartrato;
W098/49134 descrive composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti L-carnitina e alcanoil L-caritine magnesio fumarato.
Lo scopo già precedentemente menzionato della presente invenzione e cioè di fornire nuovi sali farmacologicamente accettabili non igroscopici e stabili sia della L-caritina che delle alcanoil L-camitine inferiori nei quali la parte anionica contribuisce al valore terapeutico e/o nutrizionale del sale.
È pertanto oggetto della presente invenzione un sale della L-caritina con la taurina cloruro (sale cloruro dell’acido 2-ammino etansolfonico) di formula generale (I)
in cui R é idrogeno o alcanoile inferiore, lineare o ramificato, a 2-5 atomi di carbonio.
Sono preferiti i sali in cui R è scelto nel gruppo consistente di acetile, propionile, butirrile, valerile e isovalerile.
Come sopra citato, la domanda intemazionale W098/43945 depositata a nome della richiedente descrive composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti sali non igroscopici della carnitina con l'acido 2-ammino etansolfonico, mentre i sali della presente invenzione sono sali della carnitina con il sale cloruro dell’acido 2-ammino etansolfonico.
Leggendo W098/43945 l’esperto dell’arte si sarebbe aspettato di ottenere dei sali della carnitina con il sale cloruro dell’acido 2-ammino etansolfonico dotati di una igroscopicità simile a quella dei sali descritti in W098/43945.
La inaspettata minore igroscopicità dei sali in accordo con la presente invenzione, paragonati ai sali descritti in WO 98/43945, li rende particolarmente utili per la preparazione di composizioni solide orali utili per gli scopi sopra menzionati.
Ulteriore oggetto della presente invenzione è un sale della L-caritina con la glieina cloruro di formula generale (II)
in cui R é idrogeno o alcanoile inferiore, lineare o ramificato, a 2-5 atomi di carbonio. Sono preferiti i sali in cui R è scelto nel gruppo consistente di acetile, propionile, butirrile, valerile e iso valerile.
La taurina è uno degli amminoacidi più abbondanti nel corpo e si trova nel sistema nervoso centrale, nel muscolo scheletrico ed è inoltre concentrata nel cervello e nel cuore. Essa è da tempo conosciuta come nutriente essenziale durante la crescita e lo sviluppo dei mammiferi, infatti è presente nel latte materno ed è importante specialmente per lo sviluppo del cervelletto e della retina. La taurina ha anche una funzione metabolica molto importante; nella bile gli acidi biliari sono legati con la taurina a formare rispettivamente gli acidi glicocolici e taurocolici.
I sali degli acidi biliari hanno l'importante proprietà di abbassare la tensione superficiale delle soluzioni. Per questa ragione sono degli eccellenti emulsificanti ed esercitano una importante funzione nell'assorbimento e nella digestione dei lipidi nell'intestino.
Queste importanti caratteristiche metaboliche e nutrizionali fanno si che la taurina quando è legata alla L-caritina svolge un compito complementare a quello svolto da quest'ultima. Infatti, la taurina favorendo l'emulsione e la digestione degli acidi grassi è complementare all'attività metabolica successiva esercitata dalla L-camitina e cioè l'ossidazione degli acidi grassi per la produzione di energia.
La glieina è un importante amminoacido ampiamente utilizzato come integratore alimentare sia nella alimentazione umana che in quella di animali da allevamento e da compagnia. Quindi, anche il sale non igroscopico della camitina con la glieina presenta un aumentato valore terapeutico e/o nutrizionale rispetto al corrispondente sale interno in quanto, come già detto, la parte anionica (glieina) contribuisce al valore terapeutico e/o nutrizionale del sale nel suo complesso, valore che non è più quindi esclusivamente determinato dalla parte “camitina” del sale.
I sali non igroscopici in accordo con la presente invenzione sono agenti utili nella alimentazione umana o di animali sia in condizioni fisiologiche, cioè di buono stato di salute, che nelle sindromi di male assorbimento che si osservano nei bambini e negli adulti.
I sali della L-carnitina e delle alcanoil L-carnitine inferiori secondo l'invenzione non sono igroscopici, sono facilmente lavorabili e sono altamente stabili all'immagazzinamento.
Vengono di seguito fomiti alcuni esempi non limitativi sulla preparazione di sali non igroscopici secondo la presente invenzione. ESEMPIO 1
Procedimento di preparazione della acetil L-caritina sale con taurina cloruro (ST 1805)
2,5 g di taurina [0,02 moli] e 4,78 g di acetil L-caritina cloruro [0,02 moli] vennero sciolti nella minima quantità di acqua e concentrati sotto vuoto a 40°C. Il residuo così ottenuto venne ripreso con acetone e tenuto sotto agitazione per una notte e quindi filtrato ed essiccato. Si ottennero 7, 1 g di un solido bianco cristallino non igroscopico.
Resa 76%.
DSC = 186°C per decomposizione.
NMR in fase solida <13>C
ESEMPIO 2
Procedimento di preparazione della propionil L-carnitina sale con taurina cloruro (ST 1806)
2,5 g di taurina [0,02 moli] e 5,1 g di propionil L-camitina cloruro [0,02 moli] vennero sciolti nella minima quantità di acqua e concentrati sotto vuoto a 40°C. Il residuo così ottenuto venne ripreso con acetone, tenuto sotto agitazione per una notte, filtrato ed essiccato.
Si ottennero 7,2 g di un solido bianco cristallino non igroscopico.
Resa 98%.
DSC 175°C per decomposizione.
NMR in fase solida <13>C
ESEMPIO 3
Procedimento di preparazione della acetil L-caritina sale con glicina cloruro ST 1803
2,2 g di glieina cloridrato (prodotto igroscopico) [0,02 moli] e 4,06 g di acetil L-caritina sale interno (prodotto igroscopico) [0,02 moli] vennero sciolti in 50 ml di acqua e concentrati sotto vuoto.
Il residuo venne ripreso con acetone tenuto sotto agitazione per una notte e filtrato.
Il filtrato venne essiccato sotto vuoto a 30°C, si ottennero 6, 1 g di acetil L-carnitina sale di glieina cloridrato sotto forma di solido bianco cristallino non igroscopico.
Resa 95%.
DSC = 177°C per decomposizione.
NMR in fase solida <13>C
ESEMPIO 4
Procedimento di della L-caritina sale con glieina cloruro ST 1804
2,2 g [0,02 moli] di glieina cloridrato (prodotto igroscopico) e 4,35 g di propionil L-caritina sale interno (prodotto igroscopico) [0,02 moli] vennero sciolti nella minima quantità di acqua e concentrati sotto vuoto. Il residuo così ottenuto venne ripreso con acetone e tenuto sotto agitazione per una notte e quindi filtrato ed essiccato.
Si ottennero 6,2 g di un solido bianco cristallino non igroscopico.
Resa del 94%.
DSC = 163°C
NMR in fase solida <13>C
I composti degli esempi citati non sono igroscopici e sono altamente stabili.
La presente invenzione comprende inoltre composizioni contenenti quale principio attivo almeno uno dei sali non igroscopici farmacologicamente accettabili precedentemente menzionati ed eventualmente uno o più eccipienti farmacologicamente accettabili e ben noti agli esperti di tecnica farmaceutica e alimentare ed eventualmente uno o più ulteriori principi attivi.
In particolare risultano preferite le composizioni sotto forma solida adatte alla preparazione di forme di somministrazione per via orale come compresse, compresse masticabili o capsule comprendenti un sale della L-caritina o di alcanoil L-caritina di formula (I) o (II) corrispondente a 50-2000, preferibilmente 100-1000 mg di L-caritina o alcanoil L-carnitina espressa come sale interno.
Ad esempio, una composizione adatta alla produzione di compresse è la seguente:
Sale non igroscopico di L-caritina secondo l'invenzione mg 500
Una composizione adatta alla produzione di capsule è la seguente: Sale non igroscopico di L-caritina secondo l'invenzione mg 500
Claims (9)
- RIVENDICAZIONI 1. Sale della L-carnitina o di alcanoil L-carnitina con la taurina cloruro di formula (I) :in cui R é idrogeno o alcanoile inferiore, lineare o ramificato, a 2-5 atomi di carbonio.
- 2. Sale della L-caritina o di alcanoil L-carnitina con la glieina cloruro di formula (II):in cui R é idrogeno o alcanoile inferiore, lineare o ramificato, a 2-5 atomi di carbonio.
- 3. Sale della rivendicazione 1 o 2, in cui R è scelto nel gruppo consistente di acetile, propionile, butirrile, valerile o isovalerile.
- 4. Composizione comprendente come principio attivo un composto di formula generale (I) o (II) come definito nella rivendicazione 1, 2 o 3.
- 5. Composizione secondo la rivendicazione 4 comprendente ulteriormente una o più altre sostanze scelte fra eccipienti farmacologicamente accettabili e principi attivi.
- 6. Composizione secondo le rivendicazioni 4 o 5 sotto forma di compresse, compresse masticabili, capsule, granulati o polveri.
- 7. Composizione secondo le rivendicazioni 4-6 sotto forma di dosaggio unitario comprendente come principio attivo un sale della L-carnitina o di alcanoil L-carnitina di formula (I) o (II) contenente 50-2000, preferibilmente 100-1000 mg di L-carnitina o di alcanoil L-caritina espressi come sale interno.
- 8. Composizione secondo le rivendicazioni 4-7 per uso umano come integratore alimentare o prodotto dietetico.
- 9. Composizione secondo la rivendicazione 8 per uso veterinario come integratore di mangimi.
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