SK287133B6 - Soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-karnitínu s taurínchloridom a kompozícia s jej obsahom - Google Patents
Soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-karnitínu s taurínchloridom a kompozícia s jej obsahom Download PDFInfo
- Publication number
- SK287133B6 SK287133B6 SK501-2003A SK5012003A SK287133B6 SK 287133 B6 SK287133 B6 SK 287133B6 SK 5012003 A SK5012003 A SK 5012003A SK 287133 B6 SK287133 B6 SK 287133B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- carnitine
- salts
- alkanoyl
- salt
- taurine
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- -1 alkanoyl L-carnitines Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 6
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical class C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 title claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims 1
- 239000006052 feed supplement Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 9
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- RZALONVQKUWRRY-FYZOBXCZSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;(3r)-3-hydroxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O RZALONVQKUWRRY-FYZOBXCZSA-N 0.000 description 3
- MVVVMGRRDIXCLD-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanesulfonyl chloride Chemical class NCCS(Cl)(=O)=O MVVVMGRRDIXCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000036449 good health Effects 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 239000001358 L(+)-tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011002 L(+)-tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N L-(+)-Tartaric acid Natural products OC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N 0.000 description 2
- RDHQFKQIGNGIED-MRVPVSSYSA-N O-acetyl-L-carnitine Chemical compound CC(=O)O[C@H](CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C RDHQFKQIGNGIED-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 2
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical class C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 description 1
- YCGRRHTUOIMIST-SNVBAGLBSA-N (3R)-3-hydroxy-4-oxo-3-[(trimethylazaniumyl)methyl]hexanoate Chemical class C(CC)(=O)[C@](O)(C[N+](C)(C)C)CC([O-])=O YCGRRHTUOIMIST-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- GJTJQSPLLQWKMB-SECBINFHSA-N (3R)-3-hydroxy-4-oxo-3-[(trimethylazaniumyl)methyl]pentanoate Chemical class C(C)(=O)[C@](O)(C[N+](C)(C)C)CC([O-])=O GJTJQSPLLQWKMB-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DEVLFMFUNRCKGE-FYZOBXCZSA-N 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;(3r)-3-hydroxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O DEVLFMFUNRCKGE-FYZOBXCZSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- 208000037157 Azotemia Diseases 0.000 description 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 208000004155 Malabsorption Syndromes Diseases 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 1
- UFAHZIUFPNSHSL-MRVPVSSYSA-N O-propanoyl-L-carnitine Chemical compound CCC(=O)O[C@H](CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C UFAHZIUFPNSHSL-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- HNSUOMBUJRUZHJ-UEMBJLSASA-N [(2r)-3-carboxy-2-hydroxypropyl]-trimethylazanium;(e)-4-hydroxy-4-oxobut-2-enoate Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O HNSUOMBUJRUZHJ-UEMBJLSASA-N 0.000 description 1
- HNSUOMBUJRUZHJ-REVJHSINSA-N [(2r)-3-carboxy-2-hydroxypropyl]-trimethylazanium;(z)-4-hydroxy-4-oxobut-2-enoate Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O HNSUOMBUJRUZHJ-REVJHSINSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 206010003549 asthenia Diseases 0.000 description 1
- 230000000386 athletic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000020774 essential nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 description 1
- 230000007102 metabolic function Effects 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000003387 muscular Effects 0.000 description 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000016236 parenteral nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 208000009852 uremia Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/22—Comminuted fibrous parts of plants, e.g. bagasse or pulp
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Neurology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Opisuje sa nehygroskopická soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-karnitínu vzorca (I) s taurínchloridom a kompozícia s jej obsahom.
Description
Tento vynález opisuje fyziologicky prijateľné soli L-kamitínu a alkanoyl L-karnitínu, ktoré sú nehygroskopické a stále. Uvedené soli sú vhodné na prípravu pevných kompozícií vhodných na orálne podávanie. Vynález tiež opisuje farmaceutické a výživové alebo nutrične kompozície, ktoré ich obsahujú.
Doterajší stav techniky
Je známe, že sa karnitín a jeho alkanoylové deriváty dajú použiť na rôzne terapeutické účely. Napríklad L-kamitin sa používa v kardiovaskulárnej oblasti na liečenie akútnych a chronických myokardiálnych ischémií, angíny pectoris, srdcových zlyhaní a srdcových arytmií.
V oblasti nefrológie sa L-kamitín podáva pacientom trpiacim urémiou ako pravidelné hemodialytické ošetrenie na potlačenie muskulámej asténie a svalových kŕčov.
Ďalšie terapeutické použitie súvisí s obnovením normálneho pomeru HDL/LDL/+VLDL a s úplnou parenterálnou výživou.
Je tiež známe, že soli L-kamitinu a jeho alkanoyl derivátov, ktoré sú doteraz známe, majú také isté terapeutické a nutričné účinky ako tzv. „vnútorné soli“, a preto ich môžu nahradiť za predpokladu, že takéto soli sú „fyziologicky prijateľné“, t. j. nevyvolávajú toxické alebo neželané vedľajšie účinky. Potom v praxi doteraz závisel výber medzi vnútornou soľou a aktuálnou soľou L-kamitínu alebo alkanoyl L-karnitínu výlučne od toho, ktorá zlúčenina bola ľahšie a ekonomickejšie dostupná a od farmaceutickej technológie viac ako od terapeutickej a nutričnej aktivity.
Cieľom opísaného vynálezu je poskytnúť stále, nehygroskopické soli L-kamitínu a nižších alkanoyl L-kamitínov, ktoré navyše v porovnaní so zodpovedajúcimi vnútornými soľami predstavujú zvýšené terapeutické a/alebo nutričné hodnoty.
Je treba pochopiť, že užitočnosť solí podľa tu opísaného vynálezu nespočíva len v tom, že sú nehygroskopické a v ich väčšej stálosti v porovnaní so zodpovedajúcimi vnútornými soľami, ale aj v tom, že ich aniónová časť prispieva k terapeutickej a/alebo nutričnej hodnote soli ako celku, takáto hodnota preto nie je výlučne určená „kamitínovou“ časťou soli.
Nehygroskopickosť týchto solí spôsobuje, že sú ľahšie spracovateľné, najmä z pohľadu prípravy pevných orálnych foriem podávania.
Odborníci na farmaceutickú technológiu si dobre uvedomujú, že spracovanie hygroskopických produktov si vyžaduje použitie kontrolovaných komôr vlhkosti tak pri skladovaní ako aj pri spracovaní.
Navyše musí byť konečný produkt zabalený v hermeticky zapečatenom bublinovom obale, aby sa predišlo neželaným následkom vlhkosti.
Toto všetko znamená väčšie náklady na uskladňovanie surovín, ako aj na ich spracovanie a balenie.
Obyvateľstvo industrializovaných krajín má zvýšené používania potravinových doplnkov alebo „nutricionistík“, ide o športovcov (amatérov alebo profesionálov), ale aj o ľudí s dobrou zdravotnou kondíciou.
Športovci používajú L-kamitín alebo potravinové doplnky, ktoré obsahujú kamitín, pretože podporuje oxidáciu mastných kyselín a dodáva väčšie množstvo energie kostrovému svalstvu, čím umožňuje zvýšený výkon a menšiu akumuláciu mliečnej kyseliny vo svaloch atléta.
Ľudia s dobrým zdravotným stavom používajú tieto potravinové doplnky ako zdravé jedlo, napr. na podporu redukcie hladiny tukov a na obnovenie normálneho pomeru medzi rôznymi cholesterolovými časticami, aby predchádzali chorobám spôsobeným nedostatočnosťou metabolizmu lipidov.
Odhaduje sa, že množstvo L-kamitínu a jeho derivátov na neetické účely je dvakrát väčšie ako množstvo predané na etické účely.
Trh so zdravým jedlom dosahuje v USA približne 250 miliárd dolárov, zatiaľ čo odhadovaná suma na európskom trhu je 500 miliárd dolárov (Food Labeling News, 1994, „Nutraceuticals“ Market said to be a vast one, March, Vol. 2, N° 25; King Communicatins Group Inc., 1993, „Nutraceuticals“ Foods, Drink in Global Market, Food and Drink Daily, Apríl, Vol. 3, N° 503).
Dnes je už známych niekoľko nehygroskopických solí L-kamitínu alebo alkanoyl L-kamitínov.
Napríklad európsky patent 0 434 080 (Lonza), zaregistrovaný 21.12.1990, opisuje použitie nehygroskopickej soli L-kamitínu s L (+) kyselinou vínnou (soľ už opísaná Mullerom a Strackom v Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 353, 618-622, Apríl 1972) na prípravu pevnej orálnej formy na podávanie.
Táto soľ má ale niekoľko nedostatkov, ako napríklad uvoľňovanie trimetylamínu, po predĺženom skladovaní, ktorý vytvára nepríjemný zápach, spôsobený charakteristickým rybacím zápachom tohto amínu.
L-(+)-kyselina vínna nie je schopná zásobiť nehygroskopické soli alkanoyl L-kamitínmi, napríklad acetyl L-karnitínom.
Treba poznamenať, že sám anión tartrátu nie je schopný zvýšiť terapeutickú a/alebo nutričnú hodnotu kamitínu.
US patent 4, 602,039 (Sigma Tau) opisuje fumaráty L-kamitínu, acetyl L-kamitínu a propionyl L-karnitínu.
Zatiaľ čo fumarát L-kamitínu je vysoko hygroskopický, v prostredí s vysokou relatívnou vlhkosťou rezistentný ešte viac ako tartrát L-kamitinu, zdá sa, že sa táto vlastnosť oslabuje pri zvyšovaní hmotnosti radikálu alkanoylu.
WO98/43945 opisuje pevné zlúčeniny vhodné na orálne podávanie, obsahujúce nehygroskopické soli L-kamitínu a alkanoyl L-karnitínov s kyselinou 2-aminoetánsulfónovou (taurín).
WO98/45250 opisuje pevné zlúčeniny vhodné na orálne podávanie, obsahujúce L-kamitín a horčíkový tartrát alkanoyl L-kamitínu.
WO98/44918 opisuje zlúčeniny vhodné na orálne podávanie, obsahujúce horčíkový citrát alkanoyl L-kamitínu.
WO98/47857 opisuje pevné zlúčeniny vhodné na orálne podávanie, obsahujúce cholín tartrát L-kar-nitínu alebo cholín tartrát alkanoyl L-kamitínu.
WO98/49134 opisuje pevné zlúčeniny vhodné na orálne podávanie, obsahujúce L-kamitín a horčíkový fumarát alkanoyl L-karnitínu.
Podstata vynálezu
Uvedený účel tu opísaného vynálezu je teda vytvoriť nové farmakologicky prijateľné, nehygroskopické, stále soli tak L-kamitínu ako aj nižších alkanoyl L-kamitínov, v ktorých aniónová časť prispieva k terapeutickej a/alebo nutričnej hodnote soli.
Predmetom opísaného vynálezu je preto soľ L-kamitínu s taurín chloridom (chloridová soľ kyseliny 2-aminoetánsulfónovej) všeobecného vzorca (I).
(I), kde R je vodík alebo priamy, alebo rozvetvený nižší alkanoyl s 2 - 5 atómami uhlíka.
Uprednostňujú sa soli, v ktorých je R vybraný zo skupiny pozostávajúcej z acetylu, propionylu, butyrylu, izovalerylu.
Ako už bolo uvedené, medzinárodná patentová prihláška WO98/43945 zaregistrovaná pod menom žiadateľa, opisuje pevné zlúčeniny vhodné na orálne podávanie s obsahom nehygroskopických kamitínových solí s kyselinou 2-aminoetánsulfónovou, zatiaľ čo soli tu opísaného vynálezu sú kamitínové soli s chloridovou soľou kyseliny 2-aminoetánsulfónovej.
Po prečítaní WO98/43945 by odborník v tejto oblasti očakával, že získa kamitínové soli s chloridovou soľou kyseliny 2-aminoetánsulfónovej s podobnou hygroskopicitou solí opísaných vo WO98/43945.
Neočakávaná nižšia hygroskopicita solí podľa tu opísaného vynálezu porovnaná so soľami opísanými vo WO98/43945 ich predurčuje najmä na prípravu pevných orálnych zlúčenín vhodných na uvedené účely.
Taurín je v tele jednou z najrozšírenejších aminokyselín, nachádza sa v centrálnej nervovej sústave, v kostrovom svalstve a je koncentrovaný v mozgu a v srdci. Je už nejaký čas známe, že je základnou živinou pri raste a vývine cicavcov; nachádza sa v materskom mlieku a je obzvlášť dôležitý pre vývoj malého mozgu a sietnice. Taurín má tiež veľmi dôležitú metabolickú funkciu: v žlči sa žlčové kyseliny viažu na taurín a vytvárajú glykocholické a taurocholické kyseliny.
Soli žlčových kyselín majú dôležitú vlastnosť znižovať povrchové napätie roztokov. Z týchto dôvodov sú výbornými emulgačnými činidlami a vykonávajú dôležitú funkciu pri absorpcii a trávení tukov v čreve.
Tieto dôležité metabolické a nutričné charakteristiky znamenajú, že keď je taurín viazaný na L-kamitín, dopĺňa funkciu, ktorú vykonal L-kamitín. V skutočnosti pri podpore emulzifikácie a trávenia mastných kyselín taurín dopĺňa nasledujúce metabolické aktivity vykonané L-kamitínom, t. j. oxidáciu mastných kyselín na produkciu energie.
Nehygroskopické soli podľa tu opísaného vynálezu sú užitočné činitele pri ľudskej výžive a výžive zvierat, tak pre ich fyziologickú kondíciu, t. j. subjekty v dobrom zdravotnom stave, ako aj pri syndrómoch malabsorbcie pozorovaných u deti i dospelých.
Soli L-karnitínu a nižších alkanoyl L-karnitínov sú podľa tu opísaného vynálezu ľahko spracovateľné a vysoko stabilné pri skladovaní.
Uvedené sú príklady na prípravu nehygroskopických solí podľa tohto vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Postup prípravy soli acetyl L-kamitínu s taurín chloridom (ST 1805) h3c 3 \ + H.C-N 3 / H3C
O
2,5 g taurínu [0,02 mol] a 4, 78 g acetyl chloridu L-kamitínu [0,02 mol] bolo rozpustené v minimálnom množstve vody a vákuovo koncentrované pri 40 °C. Takto získaný zvyšok bol vylúčený s acetónom, cez noc 10 bol miešaný a potom filtrovaný a sušený.
Získalo sa 7,1 g nehygroskopickej bielej pevnej kryštalickej látky.
Výťažok: 76 %
DSC = 186 °C pri rozklade
NMR v pevnej fáze 13C ppm 67,0 (CH-O); 63,6 (N'-CH2-CH), 54,1 ((CH3)3N+); 46,6 (N+CHrCH?); 36,4 15 (CH,CO. CH2S); 21,9 (CH3) NMR: D2O H δ 5,6 - 5,5 (1H, m -CH-); 3,8 - 3,6 (2H, m N-CHQ; 3,4 - 3,3 (2H, H2N-CH,); 3,2 - 3,1 (2H, t, CH2-SO3); 3 (9H, s, (CH3)3-N); 2,8 - 2,7 (2H, d, CIL-COOH); 2 (3H, s, COCH3).
Príklad 2
Postup prípravy soli propionyl L-kamitínu s taurín chloridom (ST 1806)
2,5 g taurínu [0,02 mol] a 5,1 g propionylchlorid L-kamitínu sa rozpustilo v minimálnom množstve vody a vákuovo sa koncentrovalo pri 140 °C. Takto získaný zvyšok sa vylúčil s acetónom, počas noci sa miešal, filtroval a sušil.
Získalo sa 7,2 g nehygroskopickej bielej kryštalickej pevnej látky.
Výťažok: 98 %
DSC 175 °C pri rozklade.
NMR v pevnej fáze 13C ppm 69,5 (CH-O); 66,4 (N+-CH,-CH). 53,9 ((CH3)3); 46,5 (N+CH,-CH,); 36,1 (CH2CO. CH2S); 29,6 (OCOCH,); 10,4 (CH3) NMR: D2O H δ 5,6 - 5,5 (1H, m, -CH-); 3,8 - 3,6 (2H, m, N-CH,): 3,4 - 3,3 (2H, t, H,N-CH,); 3,2 - 3,1 (2H, t, CH,-SQ3): 3,3 (9H, s, (CH3)3-N); 2,7 - 2,6 (2H, m, CH2-COOH); 2,4 - 2,3 (2H, q, CH,CH3); 1 - 0,9 (3H, t, CH,-CH3)
Zlúčeniny spomenuté v príkladoch sú nehygroskopické a vysoko stabilné, obsahujúce ako svoju aktívnu zložku aspoň jednu z uvedených farmakologicky prijateľných nehygroskopických solí, ktoré sú dobre známe odborníkom na farmaceutické a potravinárske technológie, a podľa možnosti jednu alebo viac dodatočných aktívnych zložiek
Uprednostňujú sa najmä zlúčeniny v pevnej forme vhodné na prípravu orálnych foriem podávania, napríklad tablety, žuvacie tablety alebo kapsuly obsahujúce soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-kamitínu vzorca (I) 40 alebo (II) zodpovedajúce 50 - 2 000, ale najlepšie 100 - 1 000 mg L-karnitínu alebo alkanoyl L-kamitinu označeného ako vnútorná soľ.
Napríklad zlúčenina vhodná na výrobu tabliet:
nehygroskopická soľ L-kamitínu podľa vynálezu 500mg škrob 20mg mastenec 10mg stearát vápenatý (Ca-stearát)1 mg
531 mg
| Zlúčenina vhodná na výrobu kapsúl: | |
| nehygroskopická soľ L-kamitínu podľa vynálezu | 500 mg |
| laktóza | 50 mg |
| škrob | 20 mg |
| mastenec | 5 mg |
| stearát vápenatý (Ca-stearát) | 2 mg |
577 mg
Claims (8)
1. Soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-kamitínu s taurínchloridom vzorca (I): (D, kde Rje vodík alebo priamy, alebo rozvetvený nižší alkanoyl s 2 až 5 atómami uhlíka.
2. Soľ podľa nároku 1, kde R je vybraný zo skupiny pozostávajúcej z acetylu, propionylu, butyrylu, valerylu alebo izovalerylu.
3. Kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje ako svoju aktívnu zložku zlúčeninu všeobecného vzorca (I) podľa nárokov 1 alebo 2.
4. Kompozícia podľa nároku 3, vyznačujúca sa tým, že ďalej obsahuje jednu alebo viac látok vybraných z farmakologicky prijateľných excipientov a aktívnych zložiek.
5. Kompozícia podľa nároku 3 alebo 4, vyznačujúca sa tým, že je vo forme tabliet, žuvacích tabliet, kapsúl, granulátov alebo práškov.
6. Kompozícia podľa nárokov 3 až 5, vyznačujúca sa tým, že je vo forme jednotkovej dávky obsahujúcej ako svoju aktívnu zložku soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-kamitínu vzorca (I), obsahujúcu 50 až 2 000 mg L-kamitínu alebo alkanoyl L-kamitínu označených ako vnútorná soľ.
7. Kompozícia podľa nárokov 3až 6, vyznačujúca sa tým, že je na humánne použitie ako potravinový doplnok alebo dietetický produkt.
8. Kompozícia podľa nároku 7, vyznačujúca sa tým, že je na veterinárne použitie ako doplnok krmiva zvierat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2000RM000567A IT1317924B1 (it) | 2000-10-31 | 2000-10-31 | Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti salinon igroscopici della l-carnitina e delle alcanoil l-carnitine con |
| PCT/IT2001/000503 WO2002036543A1 (en) | 2000-10-31 | 2001-09-28 | Solid compositions suitable for oral administration containing non-hygroscopic salts of l-carnitine and the alkanoyl l-carnitines with taurine chloride and glycine chloride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK5012003A3 SK5012003A3 (en) | 2003-11-04 |
| SK287133B6 true SK287133B6 (sk) | 2010-01-07 |
Family
ID=11454973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK501-2003A SK287133B6 (sk) | 2000-10-31 | 2001-09-28 | Soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-karnitínu s taurínchloridom a kompozícia s jej obsahom |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7858820B2 (sk) |
| EP (1) | EP1330428B1 (sk) |
| JP (1) | JP4181406B2 (sk) |
| KR (1) | KR100764155B1 (sk) |
| CN (1) | CN1219748C (sk) |
| AT (1) | ATE312810T1 (sk) |
| AU (2) | AU9589301A (sk) |
| BR (1) | BRPI0115019B1 (sk) |
| CA (1) | CA2427482C (sk) |
| CY (1) | CY1106062T1 (sk) |
| CZ (1) | CZ302802B6 (sk) |
| DE (1) | DE60115944T2 (sk) |
| DK (1) | DK1330428T3 (sk) |
| ES (1) | ES2253430T3 (sk) |
| HK (1) | HK1061230A1 (sk) |
| HU (1) | HU229989B1 (sk) |
| IT (1) | IT1317924B1 (sk) |
| MX (1) | MXPA03003799A (sk) |
| NZ (1) | NZ525333A (sk) |
| PL (1) | PL205801B1 (sk) |
| RU (1) | RU2270191C2 (sk) |
| SI (1) | SI1330428T1 (sk) |
| SK (1) | SK287133B6 (sk) |
| WO (1) | WO2002036543A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA200303328B (sk) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005031705A1 (de) * | 2005-07-05 | 2007-01-18 | Henkel Kgaa | Mittel, enthaltend L-Carnitin oder L-Carnitinderivate und mindestens eine weitere Substanz ausgewählt aus Taurin und dessen Derivaten und mindestens einem Wirkstoff, erhältlich aus Pflanzen der Gattung Echinacea |
| KR101007927B1 (ko) | 2008-12-24 | 2011-01-14 | 주식회사 셀트리온제약 | 시부트라민-ｌ-카르니틴 다이술폰산염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 |
| JP5451558B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2014-03-26 | シグマ−タウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ | 美容活性成分の送達に有用なゲル |
| CN104276986B (zh) * | 2013-07-12 | 2016-07-06 | 辽宁科硕营养科技有限公司 | 左旋肉碱牛磺酸盐的制备方法 |
| JP6473352B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2019-02-20 | 利幸 糸井 | 虚血性疾患治療薬 |
| CN107325013B (zh) * | 2016-04-28 | 2019-04-12 | 辽宁科硕营养科技股份有限公司 | 一种合成甘氨酸丙酰左旋肉碱盐酸盐的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0150688B1 (en) * | 1983-12-28 | 1987-04-22 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A. | Salts of l-carnitine and alkanoyl l-carnitines and process for preparing same |
| CA2030310A1 (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-23 | Ronald E. Macleay | Derivatives of n-hals-substituted amic acid hydrazides |
| IT1291126B1 (it) * | 1997-04-01 | 1998-12-29 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti sali non igroscopici della l-carnitina e delle alcanoil l-carnitine |
| IT1306147B1 (it) * | 1999-05-28 | 2001-05-30 | Biosalts Srl | Derivati di principi attivi ad attivita' terapeutica e/o nutrizionalee composizioni atte alla somministrazione orale contenenti tali |
-
2000
- 2000-10-31 IT IT2000RM000567A patent/IT1317924B1/it active
-
2001
- 2001-09-28 HU HU0302294A patent/HU229989B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 US US10/415,472 patent/US7858820B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 MX MXPA03003799A patent/MXPA03003799A/es active IP Right Grant
- 2001-09-28 DK DK01976633T patent/DK1330428T3/da active
- 2001-09-28 DE DE60115944T patent/DE60115944T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 KR KR1020037005596A patent/KR100764155B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-28 PL PL364823A patent/PL205801B1/pl unknown
- 2001-09-28 CA CA2427482A patent/CA2427482C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 AT AT01976633T patent/ATE312810T1/de active
- 2001-09-28 SI SI200130462T patent/SI1330428T1/sl unknown
- 2001-09-28 RU RU2003116133/04A patent/RU2270191C2/ru active
- 2001-09-28 NZ NZ525333A patent/NZ525333A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 SK SK501-2003A patent/SK287133B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 AU AU9589301A patent/AU9589301A/xx active Pending
- 2001-09-28 CN CNB018182941A patent/CN1219748C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 BR BRPI0115019A patent/BRPI0115019B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 WO PCT/IT2001/000503 patent/WO2002036543A1/en active IP Right Grant
- 2001-09-28 ES ES01976633T patent/ES2253430T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 AU AU2001295893A patent/AU2001295893B2/en not_active Ceased
- 2001-09-28 JP JP2002539304A patent/JP4181406B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 CZ CZ20031041A patent/CZ302802B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 EP EP01976633A patent/EP1330428B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-04-30 ZA ZA200303328A patent/ZA200303328B/en unknown
-
2004
- 2004-06-16 HK HK04104342A patent/HK1061230A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-19 CY CY20061100074T patent/CY1106062T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK283818B6 (sk) | Soľ L-karnitínu alebo alkanoyl-L-karnitín magnézium fumarátu vhodná na orálne podávanie | |
| AU6745398A (en) | Solid compositions suitable for oral administration comprising an alkanoyl-l-carnitine magnesium citrate | |
| SK287133B6 (sk) | Soľ L-karnitínu alebo alkanoyl L-karnitínu s taurínchloridom a kompozícia s jej obsahom | |
| AU2001295893A1 (en) | Solid compositions suitable for oral administration containing non-hygroscopic salts of L-carnitine and the alkanoyl L-carnitines with taurine chloride and glycine chloride | |
| AU733272B2 (en) | Solid compositions suitable for oral administration comprising non hygroscopic salts of L-carnitine and alkanoyl-L-carnitine with 2-aminoethanesulfonic acid | |
| KR100562052B1 (ko) | Ｌ-카르니틴 또는 알카노일-ｌ-카르니틴 콜린 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물 | |
| WO2000001662A1 (en) | Solid compositions suitable for oral administration containing non-hygroscopic salts of l-carnitine and alkanoyl l-carnitines | |
| MXPA99008994A (en) | Solid compositions suitable for oral administration comprising non hygroscopic salts of l-carnitine and alkanoyl-l-carnitine with 2-aminoethanesulfonic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Assignment and transfer of rights |
Owner name: ALFASIGMA S.P.A., MILANO (MI), IT Free format text: FORMER OWNER: SIGMA-TAU INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.P.A., ROMA, IT Effective date: 20180209 |
|
| MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20210928 |