CZ302802B6 - Tuhé prípravky obsahující nehygroskopické sole L-karnitinu a alkanoyl-L-karnitinu s taurinchloridem pro orální podávání - Google Patents
Tuhé prípravky obsahující nehygroskopické sole L-karnitinu a alkanoyl-L-karnitinu s taurinchloridem pro orální podávání Download PDFInfo
- Publication number
- CZ302802B6 CZ302802B6 CZ20031041A CZ20031041A CZ302802B6 CZ 302802 B6 CZ302802 B6 CZ 302802B6 CZ 20031041 A CZ20031041 A CZ 20031041A CZ 20031041 A CZ20031041 A CZ 20031041A CZ 302802 B6 CZ302802 B6 CZ 302802B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carnitine
- alkanoyl
- salt
- oral administration
- salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical class C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title claims abstract description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 7
- -1 alkanoyl L-carnitines Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 9
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 4
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- MVVVMGRRDIXCLD-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanesulfonyl chloride Chemical compound NCCS(Cl)(=O)=O MVVVMGRRDIXCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000036449 good health Effects 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 239000001358 L(+)-tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011002 L(+)-tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N L-(+)-Tartaric acid Natural products OC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RDHQFKQIGNGIED-MRVPVSSYSA-N O-acetyl-L-carnitine Chemical compound CC(=O)O[C@H](CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C RDHQFKQIGNGIED-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 2
- UFAHZIUFPNSHSL-MRVPVSSYSA-N O-propanoyl-L-carnitine Chemical compound CCC(=O)O[C@H](CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C UFAHZIUFPNSHSL-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 description 2
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCGRRHTUOIMIST-SNVBAGLBSA-N (3R)-3-hydroxy-4-oxo-3-[(trimethylazaniumyl)methyl]hexanoate Chemical class C(CC)(=O)[C@](O)(C[N+](C)(C)C)CC([O-])=O YCGRRHTUOIMIST-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- GJTJQSPLLQWKMB-SECBINFHSA-N (3R)-3-hydroxy-4-oxo-3-[(trimethylazaniumyl)methyl]pentanoate Chemical class C(C)(=O)[C@](O)(C[N+](C)(C)C)CC([O-])=O GJTJQSPLLQWKMB-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- SDHMGKANHNMOSS-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanesulfonic acid Chemical class CC(N)S(O)(=O)=O SDHMGKANHNMOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZALONVQKUWRRY-FYZOBXCZSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;(3r)-3-hydroxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O RZALONVQKUWRRY-FYZOBXCZSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 1
- 208000004155 Malabsorption Syndromes Diseases 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 1
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 description 1
- JATPLOXBFFRHDN-DDWIOCJRSA-N [(2r)-2-acetyloxy-3-carboxypropyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=O)O[C@H](CC(O)=O)C[N+](C)(C)C JATPLOXBFFRHDN-DDWIOCJRSA-N 0.000 description 1
- HNSUOMBUJRUZHJ-REVJHSINSA-N [(2r)-3-carboxy-2-hydroxypropyl]-trimethylazanium;(z)-4-hydroxy-4-oxobut-2-enoate Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O HNSUOMBUJRUZHJ-REVJHSINSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 206010003549 asthenia Diseases 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 description 1
- 239000003833 bile salt Substances 0.000 description 1
- 229940093761 bile salts Drugs 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 229960000678 carnitine chloride Drugs 0.000 description 1
- 210000001638 cerebellum Anatomy 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000020774 essential nutrients Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 238000001631 haemodialysis Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 235000020627 health maintaining nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000000322 hemodialysis Effects 0.000 description 1
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005336 magnesium citrate Drugs 0.000 description 1
- 239000004337 magnesium citrate Substances 0.000 description 1
- 235000002538 magnesium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 229940095060 magnesium tartrate Drugs 0.000 description 1
- MUZDLCBWNVUYIR-ZVGUSBNCSA-L magnesium;(2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O MUZDLCBWNVUYIR-ZVGUSBNCSA-L 0.000 description 1
- QUIOHQITLKCGNW-TYYBGVCCSA-L magnesium;(e)-but-2-enedioate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O QUIOHQITLKCGNW-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007102 metabolic function Effects 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000003387 muscular Effects 0.000 description 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000006186 oral dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000021476 total parenteral nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- PLSARIKBYIPYPF-UHFFFAOYSA-H trimagnesium dicitrate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O PLSARIKBYIPYPF-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/22—Comminuted fibrous parts of plants, e.g. bagasse or pulp
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Neurology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Nehygroskopické sole L-karnitinu a alkanoyl-L-karnitinu s taurinchloridem (chlorid kyseliny 2-aminomethansulfonové) a tuhé prípravky vhodné pro orální podávání s jejich obsahem.
Description
Tuhé přípravky obsahující nehygroskopické sole L-kamitinu a alkanoyl-L-kamitinů s taurinchloridem pro orální podávání
Oblast techniky
Zde popisovaný vynález se týká fyziologicky přijatelných solí L-kamitinu a alkanoyl-L-kamitinů charakterizovaných tím, že jsou nehygroskopické a stabilní. Jmenované sole se samy výhodně nabízejí k přípravě tuhých přípravků vhodných k orálnímu podávání. Vynález se také týká farmaceutických a potravinářských či nutričních přípravků, ve kterých jsou obsaženy.
Dosavadní stav techniky
Je dobře známo, že kamitin a jeho alkanoylderiváty se samy nabízejí k různému terapeutickému využití. L-kamitin je například používán v kardiovaskulární oblasti k léčbě akutních a chronických myokardiálních ischemií, angíny pectoris, srdečního selhání a srdečních arytmií.
V nefrologii se L-kamitin podává uremickým pacientům při běžných hemodialýzách proti svalové astenii a nástupu svalové křeče.
Další terapeutické využití se týká úpravy normálního poměru HDL/LDL + VLDL a celkové parenterální výživy.
Je též dobře známo, že až dosud známé sole L-kamitinu a jeho alkanoylderivátů mají stejné terapeutické nebo nutriční účinky jako tak zvané „vnitřní komplexní sole“ a mohou být tedy místo nich používány a že takové sole jsou „fyziologicky přijatelné“, což znamená, že nemají toxické účinky nebo nežádoucí vedlejší účinky.
V praxi to znamená, že volba mezi vnitřní komplexní solí a běžnou solí L-kamitinu nebo alkanoyl-L-kamitinu závisí dosud výhradně na tom, která ze sloučenin je snadněji nebo ekonomičtěji k dispozici a na úvaze technologa spíše než na úvaze o terapeutických nebo nutričních účincích.
Účelem zde popisovaného vynálezu je zajištění stabilních nehygroskopických solí L-kamitinu a nižších alkanoyl-L-kamitinů, které mají v porovnání s odpovídající vnitřní komplexní solí navíc zvýšenou terapeutickou a/nebo nutriční hodnotu.
Musí tomu být rozuměno tak, že vhodnost solí podle zde popisovaného vynálezu spočívá nejen vjejich nehygroskopicitě a jejich větší stabilitě vporovnání s odpovídajícími vnitřními komplexními solemi, ale také ve skutečnosti, že jejich aniont přispívá k terapeutické a/nebo nutriční hodnotě sole jako celku, a že tato hodnota není tudíž výhradně určována „kamitinovou“ součástí sole.
Nehygroskopicita těchto solí je činí snadněji zpracovatelnými, zvláště z pohledu přípravy tuhých forem k orálnímu podávání.
Jak jistě odborníci ve farmaceutické technologii vědí, vyžaduje zpracování hygroskopických produktů používání boxů s regulovanou vlhkostí jak pro skladování, tak při zpracování.
Výsledný produkt musí být navíc balen v hermeticky uzavřených blistrových baleních, aby se zamezilo nepřiměřeným důsledkům působení vlhkosti.
Toto všechno vede k větším skladovacím nákladům na suroviny, jejich zpracování a balení.
- 1 CZ 302802 B6
Mezi populací průmyslových zemí se nejen u sportovců (amatérů i profesionálů), ale i u lidí s dobrým zdravotním stavem rozšiřuje používání potravinových doplňků či „nutraceutik“.
Sportovci používají L-kamitin nebo výživu obsahující kamitin, protože tato látka podporuje oxidaci mastných kyselin a vytváří v kosterním svalstvu větší množství dostupné energie, a tím umožňuje zvýšený výkon a snižuje se hromadění kyseliny mléčné ve svalech těchto atletů.
Lidé s dobrým zdravotním stavem používají doplňkovou výživu jako zdravotní výživu, tj. za účelem podpory snižování hladiny tuků v séru a obnovení normálního poměru mezi různými frakcemi cholesterolu s ohledem na prevenci onemocnění spojených s poruchami lipidového metabolismu.
Bylo zjištěno, že množství L-kamitinu a jeho derivátů prodané bez receptu je dvojnásobkem prodeje na recepty.
Americký trh zdravé výživy či nutraceutik představuje přibližně 250 miliard dolarů, zatímco číslo zjištěné na evropském trhu se pohybuje okolo 500 miliard dolarů (Food LabeIing News: „Nutraceutical Markét said to be a vast one, 2, (25), březen 1994; King Communications Group lne.: „Nutraceuticals“ Foods, Drink ín Global Markét, Food and Drink Daily, 3, (503), duben 1993). Známo jejíž mnoho nehygroskopických solí L-kamitinu nebo alkanoyl-L-karnitinů.
Například Evropský patent 0 434 080 (Lonza) podaný 21. 12. 1990 popisuje používání nehygroskopické sole L-karnitinu s kyselinou L-(+)-vinnou (sůl popsaná již Mullerem a St rackem v Hoppe-Seylerově Z. Physiol. Chem., 353, 618 - 622, duben 1972) k přípravě tuhých forem k orálnímu podávání.
Tato sůl však má mnoho nevýhod, jako například uvolňování trimethylaminu po prodlužovaném skladování, což vytváří nepřijatelný charakteristický zápach tohoto aminu po rybách.
Kyselina L-(+)-vinná není navíc schopná vytvořit s alkanoyl-L-kamitinem jako například s acetyl—L-kamítinem nehygroskopickou sůl.
Také je nutno poznamenat, že vinný aniont není sám o sobě schopen zvýšit terapeutickou a/nebo nutriční hodnotu karnitinu.
US patent 4 602 039 (Sigma Tau) popisuje fumaráty L-kamitinu, acetyl-L-kamitin a propionylL-kamitin.
Zatímco L-karnitin fumarát je velmi nehygroskopický a odolávající prostředí o vysoké relativní vlhkosti lépe než L-kamitin tartarát, zdá se, že tato vlastnost se zhoršuje se zvyšující se hmotností alkanoylového radikálu.
WO 98/43945 popisuje tuhý přípravek obsahující nehygroskopické sole L-kamitinu a alkanoylL-kamitinů se 2 aminoethansulfonovými kyselinami (taurin) vhodný k orálnímu podávání.
WO 98/45250 popisuje tuhé přípravky obsahující L—kamitin a alkanoyl—L—karnitin magnesium tartarát vhodné k orálnímu podávání.
WO 98/44918 popisuje tuhé přípravky obsahující L-kamitin a alkanoyl-L-kamitin magnesium citrát vhodné k orálnímu podávání.
WO 98/47857 popisuje tuhé přípravy obsahující L-kamitincholintartarát nebo alkanoyl-Lkamitincholintartarát vhodné k orálnímu podávání.
- 2 CZ 302802 B6
WO 98/49134 popisuje tuhé přípravky obsahující L-kamitin a alkanoyl-L-karnitin magnesium fumarát vhodné k orálnímu podávání.
Účelem zde popisovaného vynálezu uvedeným již výše je tudíž forma farmakologicky přijatelná 5 nehygroskopické stabilní sole jak L-kamitinu, tak alkanoyl-L-kamitinů, ve které by aniontová
Část přispívala k terapeutické a/nebo nutriční hodnotě sole.
Podstata vynálezu
Í0
Předmětem zde popisovaného vynálezu je tedy sůl L-kamitinu s taurinchloridem (chlorid kyseliny 2-aminoethansulfonové) obecného vzorce I
(I).
kde R je vodík nebo přímý či rozvětvený nižší alkanoyl se 2 až 5 uhlíkovými atomy.
Přednost se dává solím ve kterých se R vybírá ze skupiny sestávající z acetylu, propionylu, butyrylu, valerylu a isovalerylu.
Jak je již výše uvedeno, mezinárodní patentová přihláška WO 98/43945 podaná jménem přihlašovatele popisuje tuhé přípravky vhodné k orálnímu podávání obsahující nehygroskopické sole kamitinu s kyselinou 2-aminoethansulfonovou, zatímco sole vynálezu zde popisovaného jsou solemi kamitinu s chloridem kyseliny 2-aminoethansulfonové.
Pokud si odborník z oboru přečte WO 98/43945, měl by očekávat, že obdrží sole kamitinu s chloridem kyseliny 2-aminoethansulfonové vybavené podobnou hygroskopičitou jako je tomu u solí popisovaných ve WO 98/43945.
Neočekávaně nižší hygroskopicita solí podle vynálezu zde popisovaného v porovnání se solemi popisovanými ve WO 98/43945 je činí vhodnými pro přípravu tuhých orálních přípravků vhodných pro výše zmíněné účely.
Taurin je jednou z nejhojnějších aminokyselin v těle a vyskytuje se v centrálním nervovém systé35 mu a v kosterním svalstvu a nejvíce je soustředěn v mozku a srdci. Již po nějaký čas je známo, že je nezbytnou živinou při růstu a vývoji savců; je přítomen v mateřském mléce a je zvláště důležitým pro vývoj malého mozku a sítnice. Taurin má také velmi důležitou metabolickou funkci: ve žluči jsou žlučové kyseliny vázány na taurin, čímž vytvářejí glykocholické a taurocholické kyseliny.
Sole žlučových kyselin mají důležitou schopnost snižovat povrchové napětí roztoků. Z tohoto důvodu jsou vynikajícím emulgátorem a mají důležitou funkci při absorpci a trávení lipidů ve střevu.
Tyto důležité metabolické a nutriční charakteristiky znamenají, že taurin, pokud je vázán na Lkamitin, vykonává komplementární funkci k funkci konané L-kamitinem. Podporou emulzi fiká-3 CZ 302802 B6 ce a trávení mastných kyselin je taurin komplementární k následnému metabolickému působení vyvolaného L-kamitinem, tj. oxidaci mastných kyselin za účelem vytváření energie.
Nehygroskopické sole podle zde popisovaného vynálezu jsou vhodnými látkami v humánní či 5 zvířecí výživě jak za fyziologických podmínek, tj. látkami pomáhajícími udržet dobrý zdravotní stav i malabsorpční syndromy pozorované u dětí i dospělých.
Sole L-kamitinu a nižších alkanoyl-L-kamitinů podle zde popisovaného vynálezu jsou nehygroskopické, snadno zpracovatelné a při skladování vysoce stabilní.
io
Dále budou uvedeny některé příklady přípravy nehygroskopických solí podle tohoto vynálezu.
Příklady provedení
Příklad 1
Postup přípravy sole acetyl-L-karnitinu s taurinchloridem (ST 1805)
2,5 g taurinu (0,02 mol) a 4,78 g acetyl-L-kamitinchloridu (0,02 mol) bylo rozpuštěno v minimálním množství vody a při 40 °C zkoncentrováno vakuem. Takto získaný zbytek byl extrahován acetonem a ponechán přes noc míchat, potom byl odfiltrován a vysušen.
Bylo získáno 7,1 g nehygroskopické bílé tuhé látky.
Výtěžek: 76 %.
DSC = rozklad při 186 °C NMR v pevné fázi l3C ppm 67,0 (CH-O); 63,6 (N -CFT-CH); 54,1 ((CH3)3N+); 46,6 (N+CHr-CH2); 36,4 (CLLCO. CH2S);21,9(CH3)
NMR: D2O Η δ 5,6 - 5,5 (1H, m, -CH-); 3,8 - 3,6 (2H, m, N-CH2): 3,4 - 3,3 (2H, t, H?N-CH->); 3,2- 3,1 (2H, t, CHv-SOf); 3 (9H, s, (CH3)3-N); 2,8- 2,7 (2H, d, Chb-COOH); 2 (3H,s, COCH3).
-4CZ 302802 B6
Příklad 2
Postup přípravy sole propionyl-L-kamitinu s taurinchloridem (ST 1806)
2,5 g taurinu (0,02 mol) a 5,1 g propionyl-L-kamitinchloridu (0,02 mol) bylo rozpuštěno v minimálním množství vody a při 40 °C zkoncentrováno vakuem. Takto získaný zbytek byl extrahován io acetonem a ponechán přes noc míchat, potom byl odfiltrován a vysušen.
Bylo získáno 7,2 g nehygroskopické bílé krystalické tuhé látky.
Výtěžek: 98 %.
DSC = rozklad při 175 °C NMR v pevné fázi 13C ppm 69,5 (CH-O); 66,4 (N‘ Clb CH); 53,9 ((CH3)3); 46,5 (N~CH?-CHA; 36,1 (CH?CO. CH2S);
29,6 (OCOCLL); 10,4 (CH3)
NMR: D2O Η δ 5,6 - 5,5 (1H, m, -CH-); 3,8 - 3,6 (2H, m, N-CHH: 3,4 - 3,3 (2H, t, fTN-CH?);
3,2 -3,1 (2H, t, CH?—SOO; 3,1 (9H, s, (CH3)3-N); 2,7- 2,6 (2H, m, CH2-COOH); 2,4-2,3 (2H, q, CH2CHQ; 1 -0,9 (3H, t, CHr-CHj).
Sloučeniny uvedené jako příklady jsou nehygroskopické a vysoce stabilní.
Vynález zde popisovaný zahrnuje také přípravky obsahující jako účinnou složku alespoň jednu z výše zmiňovaných farmako logicky přijatelných nehygroskopických solí dobře známých odborníkům ve farmacii a potravinářské technologii a případně jednu nebo více dalších účinných sΙοί o žek.
Přednost se dává zvláště přípravkům v tuhé formě vhodným pro přípravu orálních dávkových forem jako jsou tablety, žvýkací tablety nebo tobolky obsahující sůl L-kamitinu nebo alkanoylL-kamitinu obecného vzorce I nebo 11 s obsahem odpovídajícím 50 až 20 000, ale lépe 100 až
1000 mg L-kamitinu nebo alkanoyl-L-kamitinu v přepočtu na vnitřní komplexní sůl.
Jako příklad může sloužit toto složení vhodné k výrobě tablet:
nehygroskopická sůl L-kamitinu podle vynálezu 500 mg 40 škrob 20 mg talek 10 mg stearan vápenatý_1 mg
531 mg
- 5 CZ 302802 B6
Složení vhodné k výrobě tobolek je toto:
nehygroskopická sůl L-kamitinu podle vynálezu 500 mg škrob 20 mg talek 5 mg stearan vápenatý_2 mg
577 mg
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (5)
1. Sůl L—karnitínu nebo alkanyol-L-karnitinu s taurinchloridem obecného vzorce I:
H,CX H,C-N
HjC
OH
OR
H,N (I),
20 kde R je vodík nebo přímý či rozvětvený nižší alkanoyl se 2 až 5 uhlíkovými atomy.
2. Sůl podle nároku 1 nebo 2, kde se, R vybírá ze skupiny sestávající z acetylu, propionylu, butyrylu, valerylu nebo isovalerylu.
25
3. Tuhý přípravek pro orální podání, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 nebo 2.
4. Přípravek podle nároku 3, vyznačující se tím, že je ve formě tablet, žvýkacích tablet, tobolek, granulí nebo prášků.
5. Přípravek podle nároků 3a 4, vyznačující se tím, že v jednotkové dávkové formě obsahuje jako účinnou složku sůl L-kamitinu nebo alkanoyl—L-kamitinu obecného vzorce I obsahující 50 až 2000, ale lépe 100 až 1000 mg L-kamitinu nebo alkanoyl-L-kamitinu v přepočtu na vnitřní komplexní sůl.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2000RM000567A IT1317924B1 (it) | 2000-10-31 | 2000-10-31 | Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti salinon igroscopici della l-carnitina e delle alcanoil l-carnitine con |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20031041A3 CZ20031041A3 (cs) | 2003-08-13 |
CZ302802B6 true CZ302802B6 (cs) | 2011-11-16 |
Family
ID=11454973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20031041A CZ302802B6 (cs) | 2000-10-31 | 2001-09-28 | Tuhé prípravky obsahující nehygroskopické sole L-karnitinu a alkanoyl-L-karnitinu s taurinchloridem pro orální podávání |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7858820B2 (cs) |
EP (1) | EP1330428B1 (cs) |
JP (1) | JP4181406B2 (cs) |
KR (1) | KR100764155B1 (cs) |
CN (1) | CN1219748C (cs) |
AT (1) | ATE312810T1 (cs) |
AU (2) | AU9589301A (cs) |
BR (1) | BRPI0115019B1 (cs) |
CA (1) | CA2427482C (cs) |
CY (1) | CY1106062T1 (cs) |
CZ (1) | CZ302802B6 (cs) |
DE (1) | DE60115944T2 (cs) |
DK (1) | DK1330428T3 (cs) |
ES (1) | ES2253430T3 (cs) |
HK (1) | HK1061230A1 (cs) |
HU (1) | HU229989B1 (cs) |
IT (1) | IT1317924B1 (cs) |
MX (1) | MXPA03003799A (cs) |
NZ (1) | NZ525333A (cs) |
PL (1) | PL205801B1 (cs) |
RU (1) | RU2270191C2 (cs) |
SI (1) | SI1330428T1 (cs) |
SK (1) | SK287133B6 (cs) |
WO (1) | WO2002036543A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200303328B (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005031705A1 (de) * | 2005-07-05 | 2007-01-18 | Henkel Kgaa | Mittel, enthaltend L-Carnitin oder L-Carnitinderivate und mindestens eine weitere Substanz ausgewählt aus Taurin und dessen Derivaten und mindestens einem Wirkstoff, erhältlich aus Pflanzen der Gattung Echinacea |
KR101007927B1 (ko) | 2008-12-24 | 2011-01-14 | 주식회사 셀트리온제약 | 시부트라민-l-카르니틴 다이술폰산염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 |
JP5451558B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2014-03-26 | シグマ−タウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ | 美容活性成分の送達に有用なゲル |
CN104276986B (zh) * | 2013-07-12 | 2016-07-06 | 辽宁科硕营养科技有限公司 | 左旋肉碱牛磺酸盐的制备方法 |
JP6473352B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2019-02-20 | 利幸 糸井 | 虚血性疾患治療薬 |
CN107325013B (zh) * | 2016-04-28 | 2019-04-12 | 辽宁科硕营养科技股份有限公司 | 一种合成甘氨酸丙酰左旋肉碱盐酸盐的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0150688A1 (en) * | 1983-12-28 | 1985-08-07 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A. | Salts of L-carnitine and alkanoyl L-carnitines and process for preparing same |
EP0434080A1 (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Elf Atochem North America, Inc. | Derivatives of N-hals-substituted amic acid hydrazides |
WO1998043945A1 (en) * | 1997-04-01 | 1998-10-08 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Solid compositions suitable for oral administration comprising non hygroscopic salts of l-carnitine and alkanoyl-l-carnitine with 2-aminoethanesulfonic acid |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1306147B1 (it) * | 1999-05-28 | 2001-05-30 | Biosalts Srl | Derivati di principi attivi ad attivita' terapeutica e/o nutrizionalee composizioni atte alla somministrazione orale contenenti tali |
-
2000
- 2000-10-31 IT IT2000RM000567A patent/IT1317924B1/it active
-
2001
- 2001-09-28 SK SK501-2003A patent/SK287133B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 JP JP2002539304A patent/JP4181406B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 DK DK01976633T patent/DK1330428T3/da active
- 2001-09-28 CN CNB018182941A patent/CN1219748C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 NZ NZ525333A patent/NZ525333A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 AU AU9589301A patent/AU9589301A/xx active Pending
- 2001-09-28 HU HU0302294A patent/HU229989B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 DE DE60115944T patent/DE60115944T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 AT AT01976633T patent/ATE312810T1/de active
- 2001-09-28 WO PCT/IT2001/000503 patent/WO2002036543A1/en active IP Right Grant
- 2001-09-28 RU RU2003116133/04A patent/RU2270191C2/ru active
- 2001-09-28 EP EP01976633A patent/EP1330428B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 US US10/415,472 patent/US7858820B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 SI SI200130462T patent/SI1330428T1/sl unknown
- 2001-09-28 AU AU2001295893A patent/AU2001295893B2/en not_active Ceased
- 2001-09-28 BR BRPI0115019A patent/BRPI0115019B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 KR KR1020037005596A patent/KR100764155B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-28 CA CA2427482A patent/CA2427482C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 MX MXPA03003799A patent/MXPA03003799A/es active IP Right Grant
- 2001-09-28 ES ES01976633T patent/ES2253430T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 CZ CZ20031041A patent/CZ302802B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 PL PL364823A patent/PL205801B1/pl unknown
-
2003
- 2003-04-30 ZA ZA200303328A patent/ZA200303328B/en unknown
-
2004
- 2004-06-16 HK HK04104342A patent/HK1061230A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-19 CY CY20061100074T patent/CY1106062T1/el unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0150688A1 (en) * | 1983-12-28 | 1985-08-07 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A. | Salts of L-carnitine and alkanoyl L-carnitines and process for preparing same |
EP0434080A1 (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Elf Atochem North America, Inc. | Derivatives of N-hals-substituted amic acid hydrazides |
WO1998043945A1 (en) * | 1997-04-01 | 1998-10-08 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Solid compositions suitable for oral administration comprising non hygroscopic salts of l-carnitine and alkanoyl-l-carnitine with 2-aminoethanesulfonic acid |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4047936B2 (ja) | アルカノイル−l−カルニチンクエン酸マグネシウムを含有する経口投与に適した固体状組成物 | |
CZ381399A3 (cs) | Soli na bázi L-karnitin magnezium fumarátu a pevné orální přípravky | |
CZ302802B6 (cs) | Tuhé prípravky obsahující nehygroskopické sole L-karnitinu a alkanoyl-L-karnitinu s taurinchloridem pro orální podávání | |
KR100556237B1 (ko) | L-카르니틴 및 알카노일-l-카르니틴 마그네슘 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물 | |
AU2001295893A1 (en) | Solid compositions suitable for oral administration containing non-hygroscopic salts of L-carnitine and the alkanoyl L-carnitines with taurine chloride and glycine chloride | |
JP4047935B2 (ja) | L−カルニチンもしくはアルカノイル−l−カルニチンと2−アミノエタンスルホン酸との非吸湿性塩を含有する経口投与に適した固体状組成物 | |
EP1093451A1 (en) | Solid compositions suitable for oral administration containing non-hygroscopic salts of l-carnitine and alkanoyl l-carnitines | |
MXPA99008994A (en) | Solid compositions suitable for oral administration comprising non hygroscopic salts of l-carnitine and alkanoyl-l-carnitine with 2-aminoethanesulfonic acid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20210928 |