KR100556237B1 - Ｌ-카르니틴 및 알카노일-ｌ-카르니틴 마그네슘 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물 - Google Patents

Ｌ-카르니틴 및 알카노일-ｌ-카르니틴 마그네슘 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100556237B1
KR100556237B1 KR1019997008942A KR19997008942A KR100556237B1 KR 100556237 B1 KR100556237 B1 KR 100556237B1 KR 1019997008942 A KR1019997008942 A KR 1019997008942A KR 19997008942 A KR19997008942 A KR 19997008942A KR 100556237 B1 KR100556237 B1 KR 100556237B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carnitine
composition
alkanoyl
salt
salts
Prior art date
Application number
KR1019997008942A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010005866A (ko
Inventor
마리아 오넬라 틴티
나자리노 스카페타
Original Assignee
시그마타우 인두스트리에 파르마슈티케 리우니테 에스.피.에이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시그마타우 인두스트리에 파르마슈티케 리우니테 에스.피.에이. filed Critical 시그마타우 인두스트리에 파르마슈티케 리우니테 에스.피.에이.
Publication of KR20010005866A publication Critical patent/KR20010005866A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100556237B1 publication Critical patent/KR100556237B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/17—Amino acids, peptides or proteins
    • A23L33/175—Amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/255—Tartaric acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

본 발명은 사람이 이용하는 식이요법상/영양상의 보조제 및 수의학적 용도의 가축사료 보조제로서 유용한 고체 조성물을 제조하기에는 안정하고 비흡습성인 L-카르니틴 또는 저 알카노일-L-카르니틴 마그네슘 타르트레이트로 구성된 염이 적합한 것으로 밝히고 있다.
L-카르니틴, 알카노일-L-카르니틴 마그네슘 타르트레이트

Description

Ｌ-카르니틴 및 알카노일-Ｌ-카르니틴 마그네슘 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물{Solid compositions suitable for oral administration comprising L-carnitine and alkanoyl-L-carnitine magnesium tartrate}
본 발명은 고체 경구투여 조성물을 제조하기에 알맞게 제공되는 안정하고 비흡습성인 L-카르니틴 및 저 알카노일-L-카르니틴의 약리학적으로 허용 가능한 염에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이의 조성물에 관한 것이다.
L-카르니틴 및 이의 알카노일 유도체의 다양한 치료학적 용도는 이미 알려져 있는 사실이다. 예를 들면, L-카르니틴은 급성 및 만성 심근 허혈, 협심증, 심부전 및 심장 부정맥의 치료를 위한 심장 혈관 분야에서 사용되어 왔다.
신장병학의 분야에서는 L-카르니틴이 근무력증 및 근육 경련의 발병에 대처하기 위한 규칙적인 혈액투석 치료를 받는 만성 요독증에 투여되고 있다.
다른 치료학적 용도로서는 HDL:LDL+VLDL 비율 및 전체의 비경구적 영양물의 표준화에 관한 것이다.
또한, L(-)-카르니틴 및 이의 알카노일 유도체는 소위 분자내염(inner salts)이라 불리는 염들과 같은 치료학적 또는 영양학적 활성이 존재하기 때문에 동일한 분야에 사용될 수 있으며, 제공된 이러한 염들은 "약리학적으로 허용 가능한", 즉 원치 않는 독성 및 부작용을 나타내지 않는다.
이에 실질적으로, "분자내염(inner salts)"과 순수 L-카르니틴 또는 알카노일-L-카르니틴 염 중에서 선택의 기준은 본질적으로 치료학적 또는 영양학적인 관점보다는 오히려 경제적 및 약제학적인 관점의 유용성에 의존하게 될 것이다.
본 발명의 목적은 분자내염을 대체할 수 있으면서, 강화된 치료학적 및/또는 영양학적 효능을 나타내는 안정하고 비흡습성을 갖는 L-카르니틴 및 저 알카노일-L-카르니틴 염을 제공하는데 있다.
따라서, 본 발명에 따른 염들은 상응하는 분자내염에 비교하여 흡습성 결여에 한정되지 않고 높은 안정성을 위해 사용되고 있을 뿐만 아니라, 상기 염의 음이온 부에 의해 제공되는 전체 염의 총체적인 치료학적 및/또는 영양학적 수치(value)에 기여하는 것이 명백해진다. 따라서, 이러한 수치가 더 이상 단지 상기 염의 "카르니틴"부에만 속해 있지는 않다.
이러한 상기 염의 흡습성 부족으로 인해, 경구 투여 조성물을 고체로 쉽게 제조될 수 있다.
약제학 분야의 종사자들에게 이미 잘 알려져 있는 바와 같이, 흡습성 제품을 생산하기 위해서는 상기 염의 저장 및 제조공정을 위한 제어된-습윤조(humidity-chambers)의 사용이 필요하다.
게다가, 최종 제품은 습도에 의해 원치 않는 결과를 유발하여 이를 피하기 위해서는 밀폐된 발포제로 밀봉하여 포장해야 한다.
이러한 모든 것들은 원료 물질의 저장과 이의 제조공정 및 포장에 대해 별도의 비용을 포함하고 있다.
개발도상국의 국민들 사이에서 운동선수(아마추어 또는 프로)와 건강한 사람들 모두에게 보조식품(food supplements) 또는 "영양제(nutraceuticals)"의 용도로 점점 더 광범위해지고 있다.
상기한 L-카르니틴 또는 L-카르니틴을 함유하는 건강보조식품은 지방산의 산화를 촉진시키고 골격근에 유용한 에너지 양을 증가시키기 때문에, 강화된 효과와 운동선수의 근육내에 축적되는 락트산의 감소를 촉진시킨다.
건강한 사람들은 상기 보조식품을 혈청의 지방수치를 감소시키고, 지질 대사 장애와 관련된 질환을 예방하기 위해서 행해지는 다양한 콜레스테롤 수치간의 비율을 균형 있게 조정하기 위한 목적의 건강식품의 보조식품으로 사용하고 있다.
의사에 의해 처방되지 않고 판매되는 L-카르니틴과 이들의 유도체의 양은 의사에 의해 처방된 것의 두 배에 달한다고 알려져 있다.
보조식품 또는 영양제에 대한 미국 시장은 대략 2500억 달러에 추정되는 반면, 유럽 시장에 대한 산정된 수치는 대략 5000억 달러에 이르고 있다[Food Labeling news, 1994, "Nutraceuticals" Market said to be a vast one, March, Vol. 2, n°25; King Communications Group Inc., 1993, "Nutracrauticals" Foods, Drink in Global Market, Food and Drink Daily, April, Vol. 3, n°503].
어느 정도의 비흡습성의 L-카르니틴 염은 이미 알려진 바 있다.
예를 들어, 1990년 12월 21일 유럽특허 제0 434 088(론자, LONZA)호에 개시된 바에 의하면, 경구 투여에 적합한 고형으로 제조하기 위한 비흡습성의 L(-)카르니틴 L(+)타르트레어(2:1)의 사용이 공지되어 있다[그러나, 이러한 조제 및 물리-화학적 특성은 D.Muller and Stract in Hoppe Seyler's Z.Physiol. Chem 353, 618-622, April 1972에 설명되어 있다].
그러나, 상기 염은 장시간 동안 저장하면 트리에틸아민의 영향으로 생선 썩는 불쾌한 냄새를 방출하는 문제점이 있다. 게다가, L(-)-카르니틴 L(+)-타르트레이트(2:1)는 상대습도가 60%를 약간만 넘어도 용해된다. 또한, L-(+)-타르타르산은 아세틸-L-카르니틴 같은 알카노일-L-카르니틴을 사용해서는 비흡습성 염을 얻을 수 없다.
앞서 말한 바와 같이, 본 발명의 목적은 L-카르니틴 및 저 알카노일-L-카르니틴 모두에 대해 안정하고 비흡습성인 약제학적으로 허용 가능한 다음 구조식 (I)로 표시되는 신규한 염을 제공하는 것으로, 이때 음이온 부는 염의 치료학적 및/또는 영양학적 가치에 기여하는 것이다:
Figure 111999012161045-pct00001
상기에서 R은 수소 또는 직쇄 또는 측쇄의 C2∼C5 저알카노일이다.
바람직한 염들은 상기 R이 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 발레릴기 및 이소발레릴기 중에서 선택된 것이다.
마그네슘과 카르니틴은 모두 격렬한 물리적 작용으로 인하여 장기간 동안 땀과 소변과 함께 대부분이 제거되기 때문에, 본 발명의 화합물은 운동선수를 위한 보조식품으로 큰 효과가 있다.
마그네슘은 근육수축에 포함된 막효소의 중요한 공동인자이다.
마그네슘 신진대사의 장애는 일반적으로 전체 플라즈마 농도의 감소와 관련이 있다. 비정상적으로 낮은 마그네슘의 혈액수치(blood level)는 수축성 및 흥분성 이상 세포로부터 유래되는 심장 혈관, 신경학상 및 골격근 질환과 관계가 있다.
생리학적인 조건하에서, Mg2++ 및 ATP 사이 반응들의 평형상수는 많은 세포의 ATP아제에 의해 기질로서 사용되는 MgATP2+ 복합체의 형성을 선호한다.
또한, 마그네슘은 다양한 흥분 세포들에 위치해 있는 다양한 이온 채널(ion channaels)의 성질에 영향을 주며, 이에 따라 나트륨, 칼슘 및 칼륨과 같은 다른 이온들의 유입에 관한 조절기능을 수행한다.
마그네슘은 심장기능을 보호하는 작용을 한다. 마그네슘은 심장기능을 보호하는 작용을 한다. 최근 들어서, 심장혈관 기능에 영향을 미치는 마그네슘의 침습(侵襲)(involvement)은 전기생리학적 특성의 질환을 최소화하는 치료학적 제제로서, 그리고 심근대상부전 및 고혈압과 같은 질환에 있어서의 병인학적 요인으로서 그 관심이 고조되고 있다. 유행병학 연구들은 심장허혈 발생률과 식이 및 음료수의 칼슘:마그네슘 비율 사이에서 명백한 상관관계가 있음을 밝히고 있다. 저마그네슘혈증은 근육 경련을 상승시켜 자율기관계의 활성을 증가시킨다.
유럽특허 EP-A-0 제402 755호(LONZA)에는 경미한 흡습성을 나타내고 우수한 열안정성의 L-카르니틴 마그네슘 시트레이트가 공지되어 있다. 2페이지의 19 ∼ 20줄의 서술에서 높은 흡습성을 보이는 마그네슘 아스파르테이트 및 마그네슘 오로테이트(orotate)와 같은 카르니틴의 다른 마그네슘염이 언급된 바 있다.
이하 본 발명에 따른 비흡습성 염의 제조방법을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
L-카르니틴 마그네슘 L-(+)-타르트레이트의 제조(ST 1305)
Figure 111999012161045-pct00002
L-카르니틴 분자내염(0.01 몰), L-(+)-타르타르산(0.01몰) 및 마그네슘 하이드록사이드(0.01 몰)를 15 ㎖의 H2O에 부유시켰다. 결과된 혼합물을 완전한 용해가 이루어질 때까지 약 1시간 동안 교반 시켰다. 결과된 용액을 진공하에서 농축시켰다.
잔사를 아세톤에 녹이고, 결과 혼합물을 교반시킨 다음 여과하여 비-흡습성의 고체 생성물을 얻었다.
수율 : 95%
DSC(dec.): 180 ∼ 190 ℃
C11H19NO9Mg에 대한 원소 분석
C% H% N% Mg
계산값(7.5% H2O와 함께): 36.63 6.15 3.88 6.7
측정값: 36.10 5.84 2.53 6.68
Figure 111999012161045-pct00003
NMR D2O δ4.5 ∼ 4.6(1H, m, CHOH); 4.35(2H, s, 2(CHOH); 3.35 ∼ 3.45(2H, d, N+CH 2); 3.2(9H, s, (CH3)3N+); 2.35 ∼ 2.45(2H, d, CH2COO)
HPLC:
컬럼: μBondapak-NH2
용리제: KH2PO4 50 mM-CH3CN(35 ∼ 65)
pH: 4.7(H3PO4를 사용하여)
L-카르니틴: Rt = 7.6 분
L-(+)-타르타르산: Rt = 11.4 분
실시예 2
아세틸-L-카르니틴 마그네슘 L-(+)-타르트레이트의 제조(ST 1105)
Figure 111999012161045-pct00004
아세틸 L-카르니틴 분자내염(2.03g; 0.01몰), L-(+)-타르타르산(1.5g; 0.01몰) 및 마그네슘 하이드록사이드(0.58g; 0.01몰)을 25 ㎖의 H2O에 부유시켰다.
결과된 혼합물을 완전한 용해가 이루어질 때까지 약 1시간 동안 교반 시켰다.
상기 용액을 동결 건조시켰다. 잔사를 교반하면서 아세톤을 넣어 녹였다. 여과하여 비-흡습성 고체 생성물을 얻었다.
수율 : 95%
C23H21NO10Mg에 대한 원소 분석
C% H% N% Mg
계산값(6.4% H2O와 함께): 38.91 5.99 3.49 6.06
측정값: 38.27 5.49 3.46 5.90
Figure 111999012161045-pct00005
NMR D2O δ5.6(1H, m, CHOCO); 4.4(2H, s, 2(CHOH-CHOH); 3.8(1H, dd, N +CHH); 3.4(1H, dd, N+-CHH); 3.2(9H, s, (CH3)3N+); 2.7 ∼ 2.5(2H, m, CH2COO); 2.1(1H, s, COCH3)
HPLC:
컬럼: μBondapak-NH2
용리제: KH2PO4 50 mM-CH3CN(35 ∼ 65)
유속: 1 ㎖/분
pH: 4.7(H3PO4를 사용하여)
아세틸-L-카르니틴: Rt = 6.75 분
L-(+)-타르타르산: Rt = 11.38 분
상기 실시예의 화합물은 비흡습성과 높은 안정성을 나타내고 있다.
또한, 본 발명은 상기한 비흡습성의 약제학적으로 허용 가능한 염들 중에서 적어도 1종을 유효성분으로서 포함하고, 선택적으로 약제학 및 식품 공학의 당업자들에게 널리 알려져 있는 약제학적으로 허용 가능한 부형제 및 유효성분을 1종 또는 그 이상으로 함유하고 있는 조성물에 관한 것이다.
특히, 바람직하기로는 정제, 추잉성 정제 및 캡슐과 같은 고체상태의 경구 투여용 조성물이며, 이러한 조성물은 L-카르니틴 또는 알카노일-L-카르니틴 분자내 염 50 ∼ 2,000 ㎎, 바람직하게는 100 ∼ 1,000 ㎎에 상응하는 양의 상기 구조식 (I)로 표시되는 L-카르니틴 또는 알카노일-L-카르니틴 염을 포함하고 있다.
예를 들어, 정제용 조성물의 제조방법은 다음과 같다:
상기 구조식 (I)로 표시되는 비흡습성 L-카르니틴 염 : 500 ㎎
전분 : 20 ㎎
탈크 : 10 ㎎
칼슘 스테아레이트 : 1 ㎎
531 ㎎
캡슐용 조성물의 제조방법은 다음과 같다:
상기 구조식 (I)로 표시되는 비흡습성 L-카르니틴 염 : 500 ㎎
전분 : 20 ㎎
락토오스 : 50 ㎎
탈크 : 5 ㎎
칼슘 스테아레이트 : 2 ㎎
577 ㎎
본 발명의 조성물은 사람이 이용하는 식이용법상/영양학상의 보조제 또는 수의학적 용도의 가축사료 보조제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 염들 중 구성성분의 일부분(moieties)에 의해 야기되는 공동작용(synergic action)을 통하여 다음 결과를 얻을 수 있다:
- 에너지 신진대사에 따른 강화된 효소활성;
- 높은 성취도와 짧은 휴식주기를 갖는 격렬한 운동 프로그램에 대한 향상된 지구력 및 적응력;
- 심장혈관계의 기능성 용량 강화; 그리고
- 근육 경련의 발생을 감소시키는 경향.

Claims (8)

  1. 다음 구조식 (I)로 표시되는 것임을 특징으로 하는 L-카르니틴 또는 알카노일 염.
    Figure 111999012161045-pct00006
    상기에서 R은 수소 또는 직쇄 또는 측쇄의 C2∼C5 저알카노일이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R은 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 발레릴기 및 이소발레릴기 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 염.
  3. 청구항 1에서 정의된 상기 구조식 (I)로 표시되는 염이 유효성분으로 포함된 것임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 조성물에는 추가적으로 약제학적으로 허용 가능한 부형제가 포함된 것임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 상기 조성물은 정제, 추잉성 정제, 캡슐, 과립 또는 분말형태로 제조된 것임을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 상기 조성물은 상기 구조식 (I)로 표시되는 L-카르니틴 또는 알카노일-L-카르니틴 염을 유효성분으로 함유하는 단위 투약 형태로서, L-카르니틴 또는 알카노일-L-카르니틴 분자내염 50 ∼ 2,000 ㎎에 상응하는 양으로 함유하고 있는 것임을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 상기 조성물은 사람이 이용하는 식이요법상 또는 영양상의 보조제인 것임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 상기 조성물은 수의학적 용도의 가축사료 보조제인 것임을 특징으로 하는 조성물.
KR1019997008942A 1997-04-07 1998-03-19 Ｌ-카르니틴 및 알카노일-ｌ-카르니틴 마그네슘 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물 KR100556237B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITRM97A000195 1997-04-07
IT97RM000195A IT1291133B1 (it) 1997-04-07 1997-04-07 Composizioni solide atte alla somministrazione orale comprendenti l-carnitina e alcanoil l-carnitine magnesio tartrato
PCT/IT1998/000059 WO1998045250A1 (en) 1997-04-07 1998-03-19 Solid compositions suitable for oral administration comprising l-carnitine and alkanoyl-l-carnitine magnesium tartrate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010005866A KR20010005866A (ko) 2001-01-15
KR100556237B1 true KR100556237B1 (ko) 2006-03-03

Family

ID=11404944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019997008942A KR100556237B1 (ko) 1997-04-07 1998-03-19 Ｌ-카르니틴 및 알카노일-ｌ-카르니틴 마그네슘 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6130249A (ko)
EP (1) EP0971879B1 (ko)
JP (1) JP2001524078A (ko)
KR (1) KR100556237B1 (ko)
CN (1) CN1177808C (ko)
AT (1) ATE208758T1 (ko)
AU (1) AU731316B2 (ko)
BR (1) BR9808489A (ko)
CA (1) CA2285550C (ko)
DE (1) DE69802512T2 (ko)
DK (1) DK0971879T3 (ko)
ES (1) ES2166596T3 (ko)
HK (1) HK1025561A1 (ko)
IT (1) IT1291133B1 (ko)
NZ (1) NZ500538A (ko)
PT (1) PT971879E (ko)
WO (1) WO1998045250A1 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1305308B1 (it) * 1999-03-26 2001-05-04 Biosint S P A Granulato ad alto contenuto di l-carnitina o alcanoil-l-carnitina,particolarmente adatto alla produzione di compresse per compressione
JP4539096B2 (ja) * 2004-01-16 2010-09-08 日油株式会社 油性成分被覆ｌ−カルニチン塩粉末およびその用途
US20050232911A1 (en) * 2004-04-19 2005-10-20 Schreiber Brian D Prevention and treatment of metabolic abnormalities associated with excess intramyocellular lipid
CN101209975B (zh) 2006-12-29 2010-12-01 沈阳科硕营养科技有限公司 左旋肉碱富马酸钙及其制备方法与用途
US8996409B2 (en) 2007-06-06 2015-03-31 Sony Computer Entertainment Inc. Management of online trading services using mediated communications
EP2425834A1 (en) * 2010-09-06 2012-03-07 Lonza Ltd. Process for the production of l-carnitine tartrate
US9105178B2 (en) 2012-12-03 2015-08-11 Sony Computer Entertainment Inc. Remote dynamic configuration of telemetry reporting through regular expressions

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5071874A (en) * 1989-06-14 1991-12-10 Lonza Ltd. L-carnitine magnesium citrate
US5073376A (en) * 1989-12-22 1991-12-17 Lonza Ltd. Preparations containing l-carnitine

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1153640A (en) * 1967-04-10 1969-05-29 Soc D Etudes Prod Chimique A Carnitin Salt
FR2529545B1 (fr) * 1982-07-02 1985-05-31 Sanofi Sa Nouveaux sels de carnitine ainsi que leur procede de preparation
EP0150688B1 (en) * 1983-12-28 1987-04-22 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A. Salts of l-carnitine and alkanoyl l-carnitines and process for preparing same
IT1261688B (it) * 1993-05-28 1996-05-29 Avantgarde Spa Uso di esteri sull'ossidrile della l-carnitina per produrre composizioni farmaceutiche per il trattamento di affezioni cutanee.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5071874A (en) * 1989-06-14 1991-12-10 Lonza Ltd. L-carnitine magnesium citrate
US5073376A (en) * 1989-12-22 1991-12-17 Lonza Ltd. Preparations containing l-carnitine

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010005866A (ko) 2001-01-15
CN1251572A (zh) 2000-04-26
ITRM970195A1 (it) 1998-10-07
DE69802512D1 (de) 2001-12-20
DE69802512T2 (de) 2002-08-01
IT1291133B1 (it) 1998-12-29
CA2285550C (en) 2008-07-08
PT971879E (pt) 2002-05-31
AU731316B2 (en) 2001-03-29
EP0971879B1 (en) 2001-11-14
AU6745498A (en) 1998-10-30
US6130249A (en) 2000-10-10
NZ500538A (en) 2001-03-30
ES2166596T3 (es) 2002-04-16
ATE208758T1 (de) 2001-11-15
DK0971879T3 (da) 2002-03-25
WO1998045250A1 (en) 1998-10-15
BR9808489A (pt) 2000-05-23
CA2285550A1 (en) 1998-10-15
HK1025561A1 (en) 2000-11-17
JP2001524078A (ja) 2001-11-27
EP0971879A1 (en) 2000-01-19
CN1177808C (zh) 2004-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100556238B1 (ko) Ｌ-카르니틴 또는 알카노일-ｌ-카르니틴 마그네슘 퓨마레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물
KR100517680B1 (ko) 알카노일-ｌ-카르니틴 마그네슘 시트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물
KR100556237B1 (ko) Ｌ-카르니틴 및 알카노일-ｌ-카르니틴 마그네슘 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물
KR100562055B1 (ko) 2-아미노에탄설폰산과 결합된 ｌ-카르니틴 및 알카노일-ｌ-카르니틴의 비흡습성 염을 함유하는 경구 투여용 고체 조성물
KR100562052B1 (ko) Ｌ-카르니틴 또는 알카노일-ｌ-카르니틴 콜린 타르트레이트를 함유하는 경구 투여용 고체 조성물
US6465515B2 (en) Solid compositions suitable for oral administration containing non-hydroscopic salts of L-carnitine and alkanoyl L-carnitines

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110216

Year of fee payment: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee