HU228031B1 - Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles - Google Patents
Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles Download PDFInfo
- Publication number
- HU228031B1 HU228031B1 HU0300856A HUP0300856A HU228031B1 HU 228031 B1 HU228031 B1 HU 228031B1 HU 0300856 A HU0300856 A HU 0300856A HU P0300856 A HUP0300856 A HU P0300856A HU 228031 B1 HU228031 B1 HU 228031B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compound
- formula
- process according
- transfer catalyst
- phase transfer
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 16
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical group Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229960004688 venlafaxine Drugs 0.000 description 3
- PNVNVHUZROJLTJ-UHFFFAOYSA-N venlafaxine Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(CN(C)C)C1(O)CCCCC1 PNVNVHUZROJLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PACGLQCRGWFBJH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound COC1=CC=C(CC#N)C=C1 PACGLQCRGWFBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- 102100028680 Protein patched homolog 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710161390 Protein patched homolog 1 Proteins 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035674 anesthetics Drugs 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical compound ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003193 general anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N o-phenylene-diaceto-nitrile Natural products N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Eljárás szubsztituált fenil-acetonitrilek előállítását
A jelen találmány tárgyát egy szubsztituált fenil-acetonítrilek előállítására szolgáló eljárás képezi,, amelynek során egy alkoxí-feníl- acetonítrilt. vizes bázis és fázistranszfer katalizátor jelenlétében eödohexanonnal reagáltatunk.
Az (1) általános képletű fonikacotonifrilek közismerten különösen előnyösen alkalmazhatók intermedierekként olyan .gyógyszerhatóanyagok előállításánál, amelyek antidepersszáns hatást fejtenek ki a központi idegrendszerre. Igen fontos anyag a venlafaxin (Id. Merck index, Twelfth Edílion 1996, No. 10079) A vegyület előállítását az U'S-A-4.535,186 sz. szabadalom, ismerteti.
Az US-A-4,535,186 sz, szabadalom 1 ..példája, szerint az (!) általános képletű intermedierjeit oly módon állítják elő, hogy a p-metcod-fenil-acetonitrilt és cíklohexanont n-hutil-lítium és egy szerves oldószer, mint például tetrahidrofurán vagy cíklohexán jelenlétében reagáltatnák. A példa szerint eljárás során a kitermelés alacsony, nem haladja meg az 50 %-ot. Továbbá, az n-butíl-iítium és a szerves ob használata környezetvédelmi és gazdasági megfontolásokból is hátra· »* « > * 4 ahol a reakciókörülményos, ráadásul olyan reakciót eredményeznek, nyék állandó, alapos felügyeletet igényelnek.
A jelen találmány feladata egy szubsztítuált fenil-acetonitrilek előállítására szolgáló, nagyobb kitermelést eredményező eljárás kidolgozása, amely eljárás egyben megfelel a környezetvédelmi és gazdasági elváraés ahol a reakciókörülmények könnyen ellenőrizhetők.
A találmány tárgya eljárás az (1) általános képletű vegyület előállítására, ahol a képletben Rí jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen alkilcsoport, amely eljárás során egy (2) általános képletű vegyületet egy (3j képletű vegyülettel reagáltatunk vizes bázis és fázistranszfer katalíKijelentése előnyösen 1-10 szénatomos, különösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely helyettesítőként például fenilcsoportöt viselhet Ki jelentése például metil-, etil-, n- vagy i-propih, η-, ί-, szekunder- vagy terc-butil- vagy benzil-csoport lehet Legelőnyösebben, Ki jelentése
A (31 képletű vegyület alkalmazott mennyisége 0,9-1,8 előnyösen 1-1,6 mőlekvivalensnyi, a (2) általános képletű vegyület mennyiségére vonatkoztatva.
Az alkalmazott vizes bázis előnyösen valamely alkáli bidroxid, különösen nátrium- vagy kálium-hidroxid, legelőnyösebben azonban nátriumroxia vizes o
A bázis alkalmazott mennyisége 0,05 ·· 4 előnyösen 0,1 - 2 mőlekvivalensnyi, a (2) általános képletű vegyület mennyiségére vonatkoztatva.
u *♦ ««<**>
β *♦
A bázis vizes oldata magából a bázisból 1- 70, előnyösen 1 - 60 tömeg %-nyi mennyiséget tartalmaz a víz és a bázis teljes tömegére vonatkoztatva. Az oldatban a bázis minimális mennyisége 3 tömeg %, különösen előnyös érték azonban az 5 tömeg %. A bázis legnagyobb mennyisége előnyösen 50 %, legelőnyösebben 25 %.
Az jelen találmány szerinti eljárásban alkalmazható fázistranszfer katalizátorok ismertetése a WQ-Á-97/2081Ö sz. nemzetközi közzétételi, irat - amely jelen találmányunk kitanításának részét képezi - 6. oldalának 13. sorától a 7, oldal 5, soráig terjedő részben található-.
Fázistranszfer katalizátorként előnyösen kvaterner ammőmumsókat, .kvaterner foszföniumsőkat vagy koronaétereket alkalmazhatunk.
Legelőnyösebben., a fázístranszfer katalizátor -egy
PfRsk Hal- (4b általános képletü vegyűlet, ahol az R2. és Rs szubsztítuensek bármelyike egymástól függetlenül feníl- vagy helyettesíteflen vagy fenilcsoporttal helyettesített alkílcsoport lehet, és Hal- jelentése balogenid-csoport.
Ra és Rs jelentése előnyösen!-16 szénatomos alkil-, benzii- vagy fenticsoport, különösen 1-4 szénatomos aötíl- benzii- vagy fenilcsoport.
Legelőnyösebben, Rs és Ra jelentése 1-4 szénatomos aötílragy benzílcsoporí, különösen 1-4 szénatomos alkilosoport. Rs és Rs jelentése különlegesen előnyös esetben 3-4 szénatomos alkil, különösen buül-esoport.
·*·»♦'* «I»
X * ♦ * '5 * *♦»
Hal-jelentése például fluorid-, klorid-, bromid- vagy jodidcsoport lehet, Hal’ jelentése előnyösen fluorid- klorid- vagy' bromidcsoport, legelőnyösebben klorid- vagy bromidcsoport, A találmány szerinti eljárás szempontjából különlegesen előnyös a bromidcsoport.
•anszter leteket alkalmazunk, különösen tetrabutil-ammőnium-klorid v mónium-bromid.
5nyösen (4aj általános képletű vegyüelőnyös fázistranszfer katalizátor a -bromid, különösen a tetrabutil-amTermészetesen a fázistranszfer katalizátorok keveréke is alkalmazható.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott fázistranszfer-katalízáfor mennyisége általában 0,0001 - 0,1, különösen 0,0005 - 0,05 m.ólekvivalens a (2) általános képletű vegyűlet mólban kifejezett mennyiségéhez viszonyítva. A fázistranszfer katalizátorból előnyösen legalább 0,001 mólekvivalensnyi mennyiséget alkalmazunk.
A (2) általános képletű vegyűlet. és a (3| vegyűlet reakcióját 0 - 60 °C-on, különösen 0 - 40 °€~on végezzük. Előnyős, amennyiben a reakciót 15 - 35 ®C~on, különösen szobahőmérsékleten végezzük.
A reakcióval kapcsolatban megjegyezzük, hogy nem szükséges szerves oldószerek alkalmazása. Ez azt jelenti, hogy a reakciót általában úgy végezzük, hogy' egyszerűen elegyítjük a reagenseket, a bázis vizes oldatát valamint a fázis tran szfer katalizátort .
A találmány egyik előnyös kiviteli alakja szerint a (2j általános képletű vegyűlet és a (3) képletű vegyűlet reakcióját nátrium- vagy káliu mbidroxid, előnyösen nátrium-hidroxid vizes oldatának valamint eg\
9Í φ’ *4 általános képletű fázistranszfer katalizátor, ahol képletben R2 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, különösen betűcsoport és Hal· jelentése kloríd·· vagy bromidcsoport; hajtjuk végre.
A reakció befejeződése után a kívánt terméket elválaszthatjuk, például szűréssel. Amennyiben szükséges, a terméket mossuk, majd szárítjuk.
Továbbá, a találmány tárgyát képezi egy az (5) általános képletű vegyület, ahol a képletben Rí jelentése helyettesített vagy hélyettesítetlen alkilcsoport, előállítására irányuló eljárás, amelynek során egy (2) általános képletű vegyületet egy (3) képletű vegyűlettel reagáltatunk, vizesbázis és transzfer katalizátor jelenlétében, majd az így kapott (1) általános képletű vegyületet egy (5| általános képletű vegyüíetté alakítjuk át.
Amint azt a fentiekben már említettük, az (1) általános képletű vegyületek hasznos intermedierek a venlafaxín előállításánál. A venlafaxín az (5) általános képlettel írható le.
Rí jelentése a fentiekben megadott, legelőnyösebben metílcsoport..
Az 81} általános képletű vegyület (5) általános képletű vegyüíetté történő átalakítását ismert eljárásokkal végezhetjük. Egy ilyen átalakítási reakciót, valamint a reakció· körülményeit ismertet például az US-A4,535,186 sz. szabadalom., még pontosabban, annak 2. és 3. példája.
Általánosan, egy a fentiekben említett átalakítási reakció az 1. reakcióábrán bemutatott lépésekből áll.
**·*·* *·. * * hajthatjuk végre (például « *4 χ ♦ Α « »
X ΦΦ Α
Az Α míníum ~a ítikus hidro itt ródíum «zasaval.
A B| lépésben a (6) általános képletü vegyület formaldehiddel, hangyasav és nag>; feleslegben lévő víz elegyében, reagáltatjuk,.
A jelen taíaimany szerinti eljárássá! az (ÍJ általános kepietu vegyületek magas kitermelési értékekkel állíthatók elő, A szerves oldószerek, illetve drága bázisok használata elkerülhető. Ezen túlmenően, a reakció könnyen kontrollálható.
A találmányt közelebbről az alábbi példák segítségével mutatjuk be.
(4-Metoxi-fen.ü)-aoetonítrilt és ciklohexanont majd a kapott keveréket az alábbi táblázatban megadott értékekre melegítjük/hűtjük. ezután erőteljes kevertetés mellett hozzáadjuk a fázistranszfer katalizátort (PTC| és a vizes bázist, A kapott reakcióelegyet a táblázatban megadott ideig kevertetjük, majd leszűrjük. A terméket vízzel mossuk, majd vákuumban szárítjuk.
A reakciókörülményeket az alábbi táblázatban adjuk meg, A táblázatban szereplő ekvivalensértékek a (4-metc.xi-fenil>-acetonitríl mólban
Claims (11)
- 3ADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az (1> általános képletű vegyületek: előállítására, ahol a képletben Rt jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen alkilcsoport, azzal jellemezve. hogy egy (2| általános képletű vegyületet, ahol Rí jelentése a fentiekben megadott, egy (3) képletű vereagáltatunk fázistranszfer katalizátor és vizes bázis je2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy' Rj jelentése helyettesítetlen vagy fenilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport.3. Az 1. vagy' 2, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy
- 4. Az 1-3 igénypontok bármelyike- szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vizes bázisként alkáli-hidroxid vizes oldatát alkalmazzuk.
- 5. Az 1-4 igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy- a vizes bázisként nátrium- vagy kálium-hídroxid, előnyösen nátrium-hidroxid vizes oldatát alkalmazzuk.
- 6. az 1-5 igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy fázistranszfer katalizátorként kvatemer ammóníum-söt kvatemer foszfóniumsót vagy koronaétert alkalmazunk.Az 1-6. igénypontok bármelyike szerintieljárás, azzal jellemezve, hogy' fázistranszfer katalizátorként egy Ν(Ε2)Ύ Hal’ (4a) vagy egy ****PfRsjri Hal- (4b) általános képletö vegyület alkalmazunk, ahol az Ra és Ra szubsztituensek bármelyike egymástól függetlenül fenilvagy helyettesítetlen vagy fenilcsoporttal helyettesített alkilcsoport lehet, és Hal· jelentése halogenid-csoport.
- 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Rs és Rs jelentése 1-16 szénatomos alkil·, benzil· vagy fenilcsoport.
- 9. A 7. vagy 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy lazistranszíer katalizátorként egy (4a) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol Ra jelentése l -4 szénatomos alkflcsoport, előnyösen butilcsoport.
- 10. A 7-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Hal- jelentése fluorid-s klorid- vagy bromidcsoport, előnyösen kloríd- vagy bromidcsoport.
- 11. Az 1-10 igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (2) általános képletű vegyület és a (3) képletű vegyület reakcióját 0-60 °C-on hajtjuk végre,
- 12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (2) általános képletű vegyület és a (3) képletű vegyület reakcióját nátrium- vagy' kálium-hídroxid és egy (4a) általános képletű fázistranszfer katalizátor, ahol Ra jelentése 1 -4 szénatomos alkilesoport, előnyösen butilcsoport, és Hal· jelentése klórid- vagy bromidcsoport, jelenlétében hatjuk végre,
- 13. Eljárás az (5) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben Rí jelentése helyettesítetlen vagy helyettesített alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy', egy (2) általános képletű vegyülőtet vizes- bázis és fázistranszfer katalizátor jelenlétében egy (3) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, majd az így kapott (!) általános képletű vegyüietet (5) általános képletű vegyületté alakítjuk.
- 14. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Rí jelen.A^heghatalmazott
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN705CH2000 | 2000-08-30 | ||
| PCT/EP2001/009665 WO2002018325A2 (en) | 2000-08-30 | 2001-08-21 | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0300856A2 HUP0300856A2 (hu) | 2003-09-29 |
| HUP0300856A3 HUP0300856A3 (en) | 2007-02-28 |
| HU228031B1 true HU228031B1 (en) | 2012-08-28 |
Family
ID=34259929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0300856A HU228031B1 (en) | 2000-08-30 | 2001-08-21 | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6620960B2 (hu) |
| EP (1) | EP1313698B1 (hu) |
| JP (1) | JP4230220B2 (hu) |
| CN (1) | CN1276913C (hu) |
| AR (1) | AR030505A1 (hu) |
| AT (1) | ATE281429T1 (hu) |
| AU (2) | AU9178501A (hu) |
| CA (1) | CA2418040C (hu) |
| DE (1) | DE60106946T2 (hu) |
| ES (1) | ES2231551T3 (hu) |
| HR (1) | HRPK20030233B3 (hu) |
| HU (1) | HU228031B1 (hu) |
| IL (2) | IL154220A0 (hu) |
| MX (1) | MXPA03001800A (hu) |
| PL (1) | PL201731B1 (hu) |
| PT (1) | PT1313698E (hu) |
| SK (1) | SK286860B6 (hu) |
| TR (1) | TR200300251T2 (hu) |
| TW (1) | TWI228118B (hu) |
| WO (1) | WO2002018325A2 (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030000217A (ko) * | 2001-06-22 | 2003-01-06 | 와이어쓰 | 시클로헥사놀 유도체의 제조방법 |
| KR100651353B1 (ko) * | 2002-02-01 | 2006-11-28 | 에스케이 주식회사 | 고수율로 벤라팩신 중간체를 연속적으로 제조하는 방법 |
| WO2003080565A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Global Bulk Drugs & Fine Chemicals Pvt. Ltd. | Process for the manufacture of substituted phenylacetonitriles |
| KR20060067613A (ko) * | 2004-12-15 | 2006-06-20 | 에스케이 주식회사 | 1-[시아노-(파라-메톡시페닐)메틸]시클로헥사놀의 제조방법 |
| KR20080056311A (ko) * | 2005-10-19 | 2008-06-20 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 고순도1-[2-디메틸아미노-(4-메톡시페닐)에틸)시클로헥산올염산염의 제조 방법 |
| WO2007094008A2 (en) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Unichem Laboratories Limited | A novel process for preparation of venlafaxine hydrochloride and its intermediates |
| WO2008013993A2 (en) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for the synthesis of o-desmethylvenlafaxine |
| EP2217562A2 (en) | 2007-11-26 | 2010-08-18 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystal forms of o-desmethylvenlafaxine fumarate |
| WO2009084037A2 (en) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Calyx Chemicals And Pharmaceuticals Ltd. | Novel process for preparation of o-desmethylvenlafaxine |
| EP2252574A1 (en) * | 2008-03-06 | 2010-11-24 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for the preparation of o-desmethylvenlafaxine, free from its dimer impurities |
| CA2795023A1 (en) | 2010-03-29 | 2011-10-06 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Crystal forms of o-desmethylvenlafaxine fumarate |
| CN103342662B (zh) * | 2013-07-25 | 2015-01-14 | 南通瑞点化工科技有限公司 | 一种合成2-烷基苯乙腈的方法 |
| CN105777508B (zh) * | 2014-12-22 | 2019-01-25 | 上海泰禾国际贸易有限公司 | 一种1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法 |
| JP2020519570A (ja) * | 2017-05-12 | 2020-07-02 | アガン アロマ アンド ファイン ケミカルズ リミテッドＡｇａｎ Ａｒｏｍａ ＆ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｔｄ． | ２−シクロヘキシリデン−２−フェニルアセトニトリルとその芳香性構造類似体の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE56324B1 (en) * | 1982-12-13 | 1991-06-19 | American Home Prod | Phenethylamine derivatives and intermediates therefor |
| GB8902209D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Wyeth John And Brother Limited | Preparation of cyclohexanol derivatives and novel thioamide intermediates |
| US6197828B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-03-06 | Sepracor, Inc. | Derivatives of (+)-venlafaxine and methods of preparing and using the same |
| US6504044B2 (en) * | 2001-02-28 | 2003-01-07 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of 1-[cyano(aryl)methyl] cyclohexanol |
-
2001
- 2001-07-17 TW TW090117407A patent/TWI228118B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 AU AU9178501A patent/AU9178501A/xx active Pending
- 2001-08-21 WO PCT/EP2001/009665 patent/WO2002018325A2/en active IP Right Grant
- 2001-08-21 AU AU2001291785A patent/AU2001291785B2/en not_active Ceased
- 2001-08-21 HU HU0300856A patent/HU228031B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 PL PL359712A patent/PL201731B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 US US10/130,010 patent/US6620960B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-21 MX MXPA03001800A patent/MXPA03001800A/es active IP Right Grant
- 2001-08-21 ES ES01971945T patent/ES2231551T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-21 CA CA2418040A patent/CA2418040C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-21 SK SK353-2003A patent/SK286860B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-08-21 EP EP01971945A patent/EP1313698B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-21 TR TR2003/00251T patent/TR200300251T2/xx unknown
- 2001-08-21 PT PT01971945T patent/PT1313698E/pt unknown
- 2001-08-21 CN CNB018148050A patent/CN1276913C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-21 AT AT01971945T patent/ATE281429T1/de active
- 2001-08-21 IL IL15422001A patent/IL154220A0/xx active IP Right Grant
- 2001-08-21 DE DE60106946T patent/DE60106946T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-21 JP JP2002523443A patent/JP4230220B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-28 AR ARP010104100A patent/AR030505A1/es unknown
-
2003
- 2003-01-30 IL IL154220A patent/IL154220A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-03-28 HR HR20030233A patent/HRPK20030233B3/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0300856A2 (hu) | 2003-09-29 |
| CA2418040C (en) | 2010-07-06 |
| HRP20030233A2 (en) | 2005-04-30 |
| TR200300251T2 (tr) | 2004-12-21 |
| WO2002018325A3 (en) | 2003-01-09 |
| AU2001291785B2 (en) | 2005-12-15 |
| US6620960B2 (en) | 2003-09-16 |
| CN1608049A (zh) | 2005-04-20 |
| DE60106946D1 (de) | 2004-12-09 |
| WO2002018325A2 (en) | 2002-03-07 |
| ES2231551T3 (es) | 2005-05-16 |
| PL201731B1 (pl) | 2009-05-29 |
| IL154220A0 (en) | 2003-07-31 |
| CN1276913C (zh) | 2006-09-27 |
| PL359712A1 (en) | 2004-09-06 |
| JP4230220B2 (ja) | 2009-02-25 |
| AR030505A1 (es) | 2003-08-20 |
| HRPK20030233B3 (en) | 2006-07-31 |
| MXPA03001800A (es) | 2003-06-24 |
| JP2004507520A (ja) | 2004-03-11 |
| US20030139623A1 (en) | 2003-07-24 |
| TWI228118B (en) | 2005-02-21 |
| PT1313698E (pt) | 2005-03-31 |
| AU9178501A (en) | 2002-03-13 |
| HUP0300856A3 (en) | 2007-02-28 |
| SK3532003A3 (en) | 2003-09-11 |
| EP1313698A2 (en) | 2003-05-28 |
| CA2418040A1 (en) | 2002-03-07 |
| DE60106946T2 (de) | 2005-11-03 |
| IL154220A (en) | 2008-06-05 |
| ATE281429T1 (de) | 2004-11-15 |
| SK286860B6 (sk) | 2009-06-05 |
| EP1313698B1 (en) | 2004-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU228031B1 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| US4536599A (en) | Synthesis of amine derivatives | |
| AU2001291785A1 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| JPH10195017A (ja) | 安息香酸の合成方法 | |
| CN108276356B (zh) | 3,5-二取代噻唑烷-2-硫酮类化合物制备方法 | |
| EP1397344A1 (en) | Process for preparation of cyclohexanol derivatives | |
| JPH1087548A (ja) | １，３−シクロヘキサンジオン化合物の新規製造法 | |
| US4280958A (en) | Process for producing indoline derivative | |
| CN1429216A (zh) | 一种合成吗啉基苯类化合物的新方法 | |
| AU2021106875A4 (en) | A method of synthesizing a compound | |
| JP4322420B2 (ja) | １，３−ジアザ−スピロ（４，４）ノン−１−エン−４−オン誘導体及び１−シアノ−１−アシルアミノシクロペンタン中間体の調製方法 | |
| HU192144B (en) | Process for preparing 2,2-dimethyl-3-aryl-cyclopropane-carboxylic acid derivatives | |
| JP4979170B2 (ja) | ５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２，２−ジメチルシクロペンタノンの製造方法 | |
| EP1667961A1 (en) | Process for the preparation of 1- cyano(phenyl)methyl - cyclohexanol compounds | |
| KR910003635B1 (ko) | 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| KR100466693B1 (ko) | 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| EP0604705A1 (en) | 4-Hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide | |
| JPS5844650B2 (ja) | ５−オキソカルボン酸の製法 | |
| KR910002097B1 (ko) | I-(p-카바모일 메틸 페녹시)-2, 3-에폭시프로판의 제조 방법 | |
| JP2646294B2 (ja) | ニトリルの製造方法 | |
| US20040133044A1 (en) | Method for aldol reaction in water | |
| JPS6317852A (ja) | ニトロフエノキシベンゼンアミン類の製造方法 | |
| JPH11180900A (ja) | ホモアリルアミン類の製造方法 | |
| JPS63132864A (ja) | ジフエニルアルケン誘導体の製造法 | |
| CA2378138A1 (en) | Synthesis of 2-halobenzyl alkanoic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: SANDOZ AG, CH Free format text: FORMER OWNER(S): CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.,, CH |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |