HRP20171998T1 - Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti - Google Patents

Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti Download PDF

Info

Publication number
HRP20171998T1
HRP20171998T1 HRP20171998TT HRP20171998T HRP20171998T1 HR P20171998 T1 HRP20171998 T1 HR P20171998T1 HR P20171998T T HRP20171998T T HR P20171998TT HR P20171998 T HRP20171998 T HR P20171998T HR P20171998 T1 HRP20171998 T1 HR P20171998T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyridine
pyrazolo
carboxamide
phenyl
pyridin
Prior art date
Application number
HRP20171998TT
Other languages
English (en)
Inventor
Arnab Kumar CHATTERJEE
Advait Suresh NAGLE
Prasuna PARASELLI
Ravinder Reddy Kondreddi
Seh Yong Leong
Pranab Kumar MISHRA
Robert Joseph MOREAU
Jason Thomas ROLAND
Wei Lin Sandra SIM
Oliver Simon
Liying Jocelyn Tan
Bryan Ks Yeung
Bin Zou
Venkatataiah BOLLU
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of HRP20171998T1 publication Critical patent/HRP20171998T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Claims (21)

1. Spoj, naznačen time, da ima sljedeću Formulu I: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, gdje n je 0, 1, 2 ili 3; p je 0, 1, 2 ili 3; L je odabran iz skupine koju čine: *-(CHR3)1-3-, *-CHR3N(R2)-, *-CHR3O-, *-CHR3S-, *-CHR3S(O)-, *-CHR3N(R2)CHR3-, * C(O)-, *-C(O)N(R2)-, *-C(O)N(R2)CHR3-, *-N(R2)-, *-N(R2)CHR3-, *-N(R2)C(O)-, *-N(R2)C(O)N(R2)-, *-N(R2)S(O)2-, pri čemu * predstavlja točku priključenja od L na staljeni pirazolo[1,5-a]piridin-prsten izražen u Formuli I; svaki R2 je neovisno odabran iz skupine koju čine: vodik, C1-6alkil, haloC1-6alkil, R-C0-4alkilen, i R-C0-4 alkilen-C(O)-, dok je R odabran iz skupine koju čine: hidroksil, C1-4alkoksi, amino, C1-4alkilamino, C3-6 cikloalkil, C4-6heterocikloalkil, i C5-6heteroaril, gdje je svaki od C3-6cikloalkila, C4-6heterocikloalkila i C5-6 heteroarila od R, nesupstituiran ili supstituiran s 1-2 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: halo, amino, hidroksil, C1-4alkil, C1-4alkoksi, okso, i C5-6heteroaril; i svaki R3 je neovisno odabran iz skupine koju čine: vodik i C1-4alkil; Prsten A je odabran iz skupine koju čine: C6-10aril i C5-10heteroaril; Prsten C je odabran iz skupine koju čine: C6-10aril, C5-10heteroaril, C5-7cikloalkil, C5-7heterocikloalkil, i staljeni biciklil koji obuhvaća C5-6heterocikloalkil staljen na fenil; svaki R1 je neovisno odabran iz skupine koju čine: halo, cijano, amino, C1-4alkil, C1-4alkoksil, halo-C1-4alkil, -C(O)NR7R8, -NHC(O)R11, fenil, i C5-6heteroaril; pri čemu je svaki od fenila i C5-6heteroarila od R1, nesupstituiran ili supstituiran s 1-2 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: C1-4alkil, amino, halo, i C1-4alkilamino; svaki od R7 i R8 je neovisno odabran od vodika, C1-4alkila i haloC1-4alkila; R11 je C1-6alkil, nesupstituiran ili supstituiran s 1-2 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine sljedeći: amino, C3-6cikloalkil i C4-6heterocikloalkil; R17 je odabran iz skupine koju čine sljedeći: cijano, halo, C1-4alkil, halo-C1-4alkil, okso, C3-6cikloalkil, i -SO2-C1-4alkil.
2. Spoj prema zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da je L odabran iz skupine koja se sastoji od *-C(O)N(R2)-, i *-N(R2)C(O)-, dok je svaki R2 neovisno odabran od sljedećih: vodik, C1-4alkil, i R-C0-4alkilen, i gdje je R odabran iz skupine koja se sastoji od sljedećih: C1-4 alkilamino, C3-6cikloalkil, C4-6heterocikloalkil i C5-6heteroaril, pri čemu je svaki od C3-6cikloalkila, C4-6 heterocikloalkila i C5-6heteroarila, nesupstituiran ili supstituiran s 1-2 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: halo, amino, hidroksil, C1-4alkil, C1-4alkoksi, okso, i C5-6heteroaril.
3. Spoj prema zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da je L odabran od sljedećih: *-C(O)N(CH3)-, *-C(O)N(CH2CH3)-, *-C(O)N(CH(CH3)2)-, *-C(O)N(NH(CH3))-, i *-N(CH3)C(O)-.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da je Prsten A odabran iz skupine koja se sastoji od sljedećih: fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil, piridazinil, pirolopiridinil i indazolil, od kojih je svaki nesupstituiran ili supstituiran s (R1)n.
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da je Prsten C odabran iz skupine koja se sastoji od sljedećih: [image] od kojih je svaki nesupstituiran ili supstituiran s (R17)p.
6. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da je Prsten C odabran iz skupine koja se sastoji od fenila i piridinila, od kojih je svaki nesupstituiran ili supstituiran s (R17)p.
7. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da je svaki R1 neovisno odabran iz skupine koja se sastoji od sljedećih: trifluorometil, cijano, -NH2, -C(O)NH2, -C(O)NHCH3, C(O)N(CH3)2, i -NHC(O)CH(NH2)(CH3).
8. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da je svaki R17 neovisno odabran iz skupine koja se sastoji od sljedećih: cijano, halo, C1-4alkil, haloC1-4alkil, -SO2-C1-4alkil, i C3-6cikloalkil.
9. Spoj, naznačen time, da ima sljedeću Formulu Ia: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, u kojoj n je 1 ili 2; Prsten A je fenil, piridinil ili pirimidinil; Prsten C je fenil ili piridinil; L je *-C(O)NR2 ili *-NR2C(O)-, gdje je R2 odabran od sljedećih: vodik, C1-4alkil, C1-4alkilamino-(C0-4)alkilen, C3-6cikloalkil-(C0-4)alkilen, C1-4heterocikloalkil-(C0-4)alkilen, dok je C4-6heterocikloalkil odabran iz skupine koju čine sljedeći: piperazinil, morfolinil, tiomorfolinil, tetrahidropiranil i oksetanil, i pri čemu je C3-6cikloalkil odabran od sljedećih: ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil i cikloheksil; svaki R1 je neovisno -C(O)NR7R8 ili –NH2, pri čemu su R7 i R8 svaki neovisno vodik ili C1-4alkil; i R17 je odabran iz skupine koju čine cijano, halo.
10. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da je taj spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, odabran iz skupine koja se sastoji od sljedećih: N-(4-cijanofenil)-N-metil-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 4-fluoro-N-metil-N-((3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)metil)anilin; N-(4-klorofenil)-N-metil-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-fluorofenil)-N-metil-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-metil-N-(5-metilpiridin-2-il)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 4-kloro-N-metil-N-((3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)metil)anilin; N,5-dimetil-N-((3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)metil)piridin-2-amin; 5-((4-fluorofenoksi)metil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin; N-(4-cijanofenil)-N-(2-metoksietil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-(2-(dimetilamino)etil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-((tetrahidro-2H-piran-4-il)metil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-(metilsulfonil)fenil)-N-((tetrahidro-2H-piran-4-il)metil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metil-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-metil-N-(5-metilpiridin-3-il)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 5-(((5-metilpiridin-2-il)oksi)metil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin; 5-(4-fluorofenetil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin; N-(4-cijanofenil)-N-metil-3-(1-metil-1H-indazol-5-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-acetamidopiridin-3-il)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(4-fluorofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 5-(((4-fluorofenil)tio)metil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin; 5-(((4-fluorofenil)sulfinil)metil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin; 3-(4-(1H-pirazol-5-il)fenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-metil-3-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metil-3-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; (S)-3-(4-(2-aminopropanamido)fenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(5-karbamoilpiridin-2-il)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 4-cijano-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzamid; 4-fluoro-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzamid; 4-cijano-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzensulfonamid; 4-fluoro-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzensulfonamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-metil-3-(4-(trifluorometil)fenil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-metil-N-(5-(metilsulfonil)piridin-2-il)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-fluorobenzil)-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-amin; N-(4-fluorobenzil)-N-metil-3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-amin; N-metil-6-(trifluorometil)-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)nikotinamid; N-metil-5-(trifluorometil)-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)pikolinamid; 4-cijano-N-((tetrahidro-2H-piran-4-il)metil)-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzamid; N-(4-cijanofenil)-N-metil-3-(1H-pirolo[2,3-b]piridin-5-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-aminopiridin-3-il)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-aminofenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-(2-aminoacetamido)fenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; (R)-3-(4-(2-aminopropanamido)fenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; (S)-3-(4-(2-amino-3-metilbutanamido)fenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; (S)-3-(4-(2-amino-2-cikloheksilacetamido)fenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-fluorofenil)-1-metil-1-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)urea; 6-(1,1-difluoroetil)-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)nikotinamid; 6-ciklopropil-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)nikotinamid; 4-ciklopropil-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzamid; 5-fluoro-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)pikolinamid; N-metil-4-(metilsulfonil)-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metil-3-(1H-pirolo[2,3-b]piridin-5-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-aminopiridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 4-kloro-N-metil-N-(3-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzamid; N-(3-(4-karbamoilfenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-4-fluoro-N-metilbenzamid; 4-fluoro-N-metil-N-(3-(4-(5-(metilamino)-1,3,4-tiadiazol-2-il)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)benzamid; N-metil-N-(5-(metilsulfonil)piridin-2-il)-3-(1H-pirolo[2,3-b]piridin-5-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metil-3-(5-metilpiridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-3-(5-metoksipiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(5-karbamoilpiridin-2-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-metil-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-metil-N-(5-metilpiridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-fluorofenil)-N-metil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 4-(5-(1-(metil(5-metilpiridin-2-il)amino)etil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)benzamid; 4-(5-(1-(7-fluoro-3-okso-2H-benzo[b][1,4]oksazin-4(3H)-il)etil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)benzamid; N-(4-cijanofenil)-N-metil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-(5-(1-(metil(5-metilpiridin-2-il)amino)etil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)fenil)acetamid; 3-(4-acetamidofenil)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 4-(5-(7-fluoro-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]oksazin-4-karbonil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)benzamid; 4-(5-(7-fluoro-3-metil-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]oksazin-4-karbonil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)benzamid; 4-(5-(7-fluoro-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]oksazin-4-karbonil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)-N-metilbenzamid; 4-(5-(7-fluoro-3-metil-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]oksazin-4-karbonil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)-N-metilbenzamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)-N-(oksetan-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(1-(1H-pirazol-1-il)propan-2-il)-3-(4-karbamoilfenil)-N-(5-cijanopiridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-amino-5-fluoropiridin-3-il)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-amino-3,5-dimetilfenil)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-amino-5-metilpiridin-3-il)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(4-cijanocikloheksil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(2-aminopirimidin-5-il)-N-(4-cijanofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-amino-5-(trifluorometil)piridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-amino-5-cijanopiridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-amino-5-kloropiridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-amino-5-(dimetilkarbamoil)piridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-amino-5-metoksipiridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(4-kloro-2-formilfenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-etil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-izopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 5-(5-(1-(4-cijanofenil)-2-metilhidrazinekarbonil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)-N-metil pikolinamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 5-cijano-N-metil-N-(3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il)pikolinamid; N-etil-N-(5-fluoropiridin-2-il)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-etil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-metil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(5-amino-6-kloropiridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-klorofenil)-N-metil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(4-klorofenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-3-(4-((2-hidroksietil)karbamoil)fenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-metil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)-N-(4-(trifluorometil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-((2-aminoetil)karbamoil)fenil)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(4-cijanofenil)-N-(2-hidroksietil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(6-kloro-5-(metilsulfonamido) piridin-3-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo [1,5-a]piridin-5- karboksamid; 3-(2-aminopiridin-4-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-klorofenil)-N-metil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-(2-hidroksietil)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklobutil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metil-3-(4-(piperidin-4-ilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a] piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metil-3-(4-((2-(metilamino)etil)karbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-3-(4-((2-(dimetilamino)etil)karbamoil)fenil)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-klorofenil)-N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-(ciklopropilmetil)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(tert-butil)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(izopropilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(ciklopropilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5a]piridin-5-karboksamid; N-(5-kloropiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-ciklopropil-N-(5-fluoropiridin-2-il)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5 a] piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopentil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a] piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(etilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-karbamoilpiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-ciklopropil-N-(3,4-difluorofenil)-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(oksetan-3-ilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(5-(metilkarbamoil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-(4-cijanofenil)-N-ciklopropilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(4-karbamoilfenil)-N-ciklopropil-N-(3,4-difluorofenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)-N-(5-metilpiridin-2-il)pirazolo[1,5-a] piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-ciklopropil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a] piridin-5-karboksamid; 3-(6-karbamoilpiridin-3-il)-N-(4-cijanofenil)-N-ciklopropilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 3-(5-karbamoilpiridin-2-il)-N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-etil-3-(4-[N-metilsulfamoil]fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-ciklopropil-3-(5-(metilkarbamoil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a] piridin-5-karboksamid; 3-(5-karbamoilpiridin-2-il)-N-(4-cijanofenil)-N-ciklopropilpirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-klorofenil)-N-ciklopropil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a] piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklobutil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-ciklobutil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(4-cijanofenil)-N-izopropil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 5-cijano-N-ciklopropil-N-(3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-il) pikolinamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-izopropil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-etil-3-(6-[metilkarbamoil]piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-fluoropiridin-2-il)-N-izopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-izopropil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo [1,5-a]piridin-5- karboksamid; N-izopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-izopropil-3-(5-(metilkarbamoil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklobutil-3-(5-(metilkarbamoil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-fluoropiridin-2-il)-N-izopropil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-etil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-etil-3-(4-(metilsulfonil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-etil-N-(5-fluoropiridin-2-il)-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-ciklobutil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N,N-ciklobutil-3-(6-(metilkarbamoil)piridin-3-il)-N-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 4-(5-(N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-metilsulfamoil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)-N-metil benzamid; 4-(5-(N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropilsulfamoil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)-N-metilbenzamid; i 4-(5-(N-(5-cijanopiridin-2-il)-N-ciklopropilsulfamoil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)benzamid.
11. Spoj prema zahtjevu 10, naznačen time, da je to: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
12. Spoj prema zahtjevu 10, naznačen time, da je to: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
13. Spoj prema zahtjevu 10, naznačen time, da je to: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
14. Spoj prema zahtjevu 10, naznačen time, da je to: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
15. Spoj prema zahtjevu 10, naznačen time, da je to: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
16. Spoj prema zahtjevu 10, naznačen time, da je to: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
17. Spoj, naznačen time, da je odabran od sljedećih: 4-(5-((5-cijanopiridin-2-il)(metil)karbamoil)pirazolo[1,5-a]piridin-3-il)benzojeva kiselina; N-(5-(2-aminoetoksi)piridin-2-il)-N-metil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; N-(6-metoksipiridin-3-il)-N-metil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; 6-(N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamido) nikotinska kiselina; N-(5-cijano-6-metoksipiridin-2-il)-N-ciklopropil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid; i N-(5-cijano-6-(2-hidroksietoksi)piridin-2-il)-N-etil-3-(4-(metilkarbamoil)fenil)pirazolo[1,5-a]piridin-5-karboksamid, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol.
18. Spoj prema zahtjevu 17, naznačen time, da je to: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
19. Farmaceutski sastav, naznačen time, da obuhvaća najmanje jedan spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, te farmaceutski prihvatljiv nosač, razrjeđivač ili pomoćno sredstvo.
20. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, naznačen time, da se upotrebljava samostalno ili u kombinaciji s nekim drugim sredstvom u liječenju, prevenciji, inhibiciji, poboljšavanju ili iskorjenjivanju patoloških i/ili simptomatičnih stanja bolesti koja je uzrokovana Plasmodium parazitom.
21. Spoj, njegova farmaceutski prihvatljiva sol, njegov tautomer ili stereoizomer, za uporabu u skladu sa zahtjevom 20, naznačen time, da navedena bolest je malarija.
HRP20171998TT 2012-11-19 2017-12-27 Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti HRP20171998T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261728018P 2012-11-19 2012-11-19
US201361847860P 2013-07-18 2013-07-18
PCT/US2013/070601 WO2014078802A1 (en) 2012-11-19 2013-11-18 Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases
EP13795977.1A EP2925757B1 (en) 2012-11-19 2013-11-18 Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20171998T1 true HRP20171998T1 (hr) 2018-02-09

Family

ID=49667630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20171998TT HRP20171998T1 (hr) 2012-11-19 2017-12-27 Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti

Country Status (19)

Country Link
US (3) US9556169B2 (hr)
EP (1) EP2925757B1 (hr)
JP (1) JP6298472B2 (hr)
CN (1) CN105164124B (hr)
AR (1) AR093532A1 (hr)
CY (1) CY1119727T1 (hr)
DK (1) DK2925757T3 (hr)
ES (1) ES2655030T3 (hr)
HR (1) HRP20171998T1 (hr)
HU (1) HUE037600T2 (hr)
LT (1) LT2925757T (hr)
ME (1) ME03042B (hr)
PL (1) PL2925757T3 (hr)
PT (1) PT2925757T (hr)
RS (1) RS56720B1 (hr)
SI (1) SI2925757T1 (hr)
TW (1) TWI600654B (hr)
UY (1) UY35146A (hr)
WO (1) WO2014078802A1 (hr)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA41338B1 (fr) * 2015-01-16 2019-07-31 Hoffmann La Roche Composés de pyrazine pour le traitement de maladies infectieuses
RU2018130069A (ru) 2016-01-21 2020-02-21 Новартис Аг Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза
TWI679197B (zh) * 2016-05-05 2019-12-11 瑞士商伊蘭科動物健康公司 雜芳基-1,2,4-三唑及雜芳基-三唑化合物
EP3484886B1 (en) * 2016-07-14 2020-03-04 Hoffmann-La Roche AG 6,7-dihydro-4h-pyrazolo[1,5-a]pyrazine and 6,7-dihydro-4h-triazolo[1,5-a]pyrazine compounds for the treatment of infectious diseases
CN110023312A (zh) * 2016-10-13 2019-07-16 由卫生与公众服务部部长代表的美利坚合众国 阻止疟疾寄生虫传播的化合物和方法
MA52337A (fr) 2017-03-01 2021-03-03 Anacor Pharmaceuticals Inc Nouveaux analogues d'oxaborole et utilisations de ces derniers
CN110650738B (zh) * 2017-03-20 2023-05-09 博德研究所 用于治疗寄生虫病的化合物和方法
CN107037148B (zh) * 2017-04-07 2019-11-19 上海药明康德新药开发有限公司 卤泛曲林的高效液相检测方法
JOP20190278A1 (ar) 2017-05-31 2019-11-28 Novartis Ag مركبات 5، 6-ثنائية الحلقة مندمجة وتركيبات لعلاج الأمراض الطفيلية
CN112996788A (zh) * 2018-07-09 2021-06-18 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫的杂环化合物
GB201811695D0 (en) * 2018-07-17 2018-08-29 Salvensis Compounds for use in the treatment of fascioliasis
JP2022526901A (ja) 2019-03-19 2022-05-27 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性アザベンゾチオフェンおよびアザベンゾフラン化合物
WO2020247747A1 (en) * 2019-06-07 2020-12-10 Elanco Tiergesundheit Ag Bicyclic derivatives for treating endoparasites
PE20231205A1 (es) 2020-05-29 2023-08-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos
WO2023275590A1 (en) 2021-06-29 2023-01-05 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Detection of phosphoinositides in blood cells as a biomarker for alpha synuclein associated pathologies and a method of treatment of parkinson's disease and the related neurodegenerations
WO2023057394A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Forx Therapeutics Ag N,n-dimethyl-4-(7-(n-(1-methylcyclopropyl)sulfamoyl)-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxamide derivatives and the corresponding pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives as parg inhibitors for the treatment of cancer
CA3181279A1 (en) * 2022-03-24 2023-09-24 Bloom Energy Corporation Fuel cell stack assembly including heat sink inserts
WO2024006974A2 (en) * 2022-07-01 2024-01-04 The Scripps Research Institute Antimalarial compounds
US20240124450A1 (en) 2022-09-21 2024-04-18 Pfizer Inc. Novel SIK Inhibitors

Family Cites Families (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996034866A1 (en) 1995-05-01 1996-11-07 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazo 1,2-a pyridine and imidazo 1,2-a pyridezine derivatives and their use as bone resorption inhibitors
RO121272B1 (ro) 1996-07-24 2007-02-28 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Azolotriazine şi pirimidine
CA2295239A1 (en) 1997-06-27 1999-01-07 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
JP2001139575A (ja) 1999-11-15 2001-05-22 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd 新規ピラゾロピリジン誘導体
GB0002312D0 (en) 2000-02-01 2000-03-22 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB0002336D0 (en) 2000-02-01 2000-03-22 Glaxo Group Ltd Medicaments
EP1261607B1 (en) * 2000-03-01 2008-11-12 Janssen Pharmaceutica N.V. 2,4-disubstituted thiazolyl derivatives
ES2222372T3 (es) 2000-04-28 2005-02-01 Glaxo Group Limited Procedimiento de preparacion de derivados de pirazolopiridina.
GB0018473D0 (en) 2000-07-27 2000-09-13 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
PE20020506A1 (es) 2000-08-22 2002-07-09 Glaxo Group Ltd Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa
AUPQ969800A0 (en) 2000-08-28 2000-09-21 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof
EP1217000A1 (en) 2000-12-23 2002-06-26 Aventis Pharma Deutschland GmbH Inhibitors of factor Xa and factor VIIa
DE60227794D1 (de) 2001-04-26 2008-09-04 Eisai R&D Man Co Ltd Stickstoffhaltige verbindung mit kondensiertem ring und pyrazolylgruppe als substituent und medizinische zusammensetzung davon
AUPR916301A0 (en) 2001-11-29 2001-12-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof
WO2004078163A2 (en) 2003-02-28 2004-09-16 Transform Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical co-crystal compositions of drugs such as carbamazepine, celecoxib, olanzapine, itraconazole, topiramate, modafinil, 5-fluorouracil, hydrochlorothiazide, acetaminophen, aspirin, flurbiprofen, phenytoin and ibuprofen
CA2483306A1 (en) 2002-04-23 2003-11-06 Shionogi & Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and nad(p)h oxidase inhibitor containing the same
US7119200B2 (en) 2002-09-04 2006-10-10 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US8673924B2 (en) 2002-09-04 2014-03-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
DE60315677T2 (de) 2002-09-17 2008-06-05 Eli Lilly And Co., Indianapolis Pyrazolopyridin derivate als tgf beta hemmstoffe zur behandlung von krebs
US7329658B2 (en) 2003-02-06 2008-02-12 Pfizer Inc Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7176210B2 (en) 2003-02-10 2007-02-13 Pfizer Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US7488745B2 (en) * 2004-07-16 2009-02-10 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders
US7504424B2 (en) 2004-07-16 2009-03-17 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders
AU2005275213A1 (en) 2004-07-16 2006-02-23 Schering Corporation Hydantoin derivatives for the treatment of inflammatory disorders
BRPI0514094A (pt) 2004-08-02 2008-05-27 Osi Pharm Inc composto, composição, e, método de tratamento de distúrbio hiperproliferativo
AU2005295734A1 (en) 2004-10-15 2006-04-27 Biogen Idec Ma Inc. Methods of treating vascular injuries
CN101098870B (zh) 2004-11-08 2010-11-03 万有制药株式会社 新型稠环咪唑衍生物
EP1828185B1 (en) * 2004-12-21 2009-05-06 SmithKline Beecham Corporation 2-pyrimidinyl pyrazolopyridine erbb kinase inhibitors
WO2006070943A1 (ja) 2004-12-28 2006-07-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合イミダゾール化合物およびその用途
US7713975B1 (en) 2005-01-12 2010-05-11 Alcon, Inc. 3,6-substituted imidazol[1,2-b]pyridazine analogs for treating allergic and inflammatory diseases
US20100216798A1 (en) 2005-07-29 2010-08-26 Astellas Pharma Inc Fused heterocycles as lck inhibitors
WO2007025090A2 (en) 2005-08-25 2007-03-01 Kalypsys, Inc. Heterobicyclic and - tricyclic inhibitors of mapk/erk kinase
TW200800213A (en) 2005-09-02 2008-01-01 Abbott Lab Novel imidazo based heterocycles
DE102005042742A1 (de) 2005-09-02 2007-03-08 Schering Ag Substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine als Kinase-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
ES2625378T3 (es) 2005-09-27 2017-07-19 Shionogi & Co., Ltd. Derivado de sulfonamida que tiene actividad antagonista del receptor de PGD2
EP1963320A1 (en) 2005-12-07 2008-09-03 OSI Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds
US7795273B2 (en) 2005-12-08 2010-09-14 Novartis Ag Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acids as EphB and VEGFR2 kinase inhibitors
WO2007086080A2 (en) 2006-01-30 2007-08-02 Glenmark Pharmaceuticals Limited NOVEL IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
WO2007096764A2 (en) 2006-02-27 2007-08-30 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Bicyclic heteroaryl derivatives as cannabinoid receptor modulators
WO2007100775A2 (en) 2006-02-27 2007-09-07 Alexander Michalow Methods for regulating neurotransmitter systems by inducing counteradaptations
JP5352452B2 (ja) 2006-06-06 2013-11-27 メディシノバ， インコーポレイテッド 置換ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン化合物およびその使用方法
DE102006029447A1 (de) 2006-06-21 2007-12-27 Bayer Schering Pharma Ag Oxo-substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP1873157A1 (en) 2006-06-21 2008-01-02 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Pyrazolopyrimidines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
EP1900739A1 (en) 2006-08-30 2008-03-19 Cellzome Ag Diazolodiazine derivatives as kinase inhibitors
US20110021513A1 (en) 2006-09-07 2011-01-27 Biogen Idec Ma Inc. Modulators of interleukin-1 receptor-associated kinase
US20100093760A1 (en) 2006-09-12 2010-04-15 The General Hospital Corporation Methods for identifying compounds that modulate cell signaling and methods employing such compounds
ATE502943T1 (de) 2006-09-29 2011-04-15 Novartis Ag Pyrazolopyrimidine als pi3k-lipidkinasehemmer
CN101522682A (zh) 2006-10-30 2009-09-02 诺瓦提斯公司 作为抗炎剂的杂环化合物
KR101546493B1 (ko) 2006-11-06 2015-08-21 톨레로 파마수티컬스, 인크. 이미다조[1,2-ｂ]피리다진 및 피라졸로[1,5-ａ]피리미딘 유도체 및 단백질 키나제 억제제로서의 이의 용도
WO2008072682A1 (ja) 2006-12-15 2008-06-19 Daiichi Sankyo Company, Limited イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン誘導体
AR064420A1 (es) 2006-12-21 2009-04-01 Alcon Mfg Ltd Composiciones farmaceuticas oftalmicas que comprenden una cantidad efectiva de analogos de 6-aminoimidazo[1,2b]piridazinas, utiles para el tratamiento del glaucoma y/o controlar la presion intraocular normal o elevada(iop).
JP5442448B2 (ja) 2006-12-22 2014-03-12 アステックス、セラピューティックス、リミテッド Ｆｇｆｒインヒビターとしての二環式ヘテロ環式化合物
KR20090112732A (ko) 2007-01-26 2009-10-28 아이알엠 엘엘씨 플라스모듐 관련 질환의 치료를 위한 키나제 억제제로서의 퓨린 화합물 및 조성물
AU2008266856A1 (en) 2007-06-18 2008-12-24 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Family of PFKFB3 inhibitors with anti-neoplastic activities
EP2176260A1 (en) 2007-07-11 2010-04-21 Auckland Uniservices Limited Pyrazolo[1,5-a]pyridines and their use in cancer therapy
AU2008275891B2 (en) 2007-07-19 2013-10-10 H.Lundbeck A/S 5-membered heterocyclic amides and related compounds
WO2009017954A1 (en) 2007-08-01 2009-02-05 Phenomix Corporation Inhibitors of jak2 kinase
KR20100128305A (ko) 2008-02-28 2010-12-07 노파르티스 아게 Ｃ-ｍｅｔ 티로신 키나제 매개 질환의 치료를 위한 이미다조[1,2-ｂ]피리다진 유도체
EP2265603B1 (en) * 2008-03-13 2014-05-07 The General Hospital Corporation Inhibitors of the bmp signaling pathway
US8507488B2 (en) 2008-05-13 2013-08-13 Irm Llc Fused nitrogen containing heterocycles and compositions thereof as kinase inhibitors
JP2009298710A (ja) 2008-06-11 2009-12-24 Daiichi Sankyo Co Ltd イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン誘導体含有医薬組成物
JP5734183B2 (ja) 2008-06-30 2015-06-17 ヤンセン バイオテツク，インコーポレーテツド 多能性幹細胞の分化
WO2010017046A1 (en) 2008-08-05 2010-02-11 Merck & Co., Inc. Pyrazolo[1,5-a]pyridines as mark inhibitors
WO2010017047A1 (en) 2008-08-05 2010-02-11 Merck & Co., Inc. Therapeutic compounds
US8198449B2 (en) 2008-09-11 2012-06-12 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis C
US8293909B2 (en) 2008-09-11 2012-10-23 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis C
CN102223798A (zh) * 2008-09-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
WO2010059836A1 (en) 2008-11-20 2010-05-27 Decode Genetics Ehf Substituted aza-bridged bicyclics for cardiovascular and cns disease
US20120010188A1 (en) 2008-12-04 2012-01-12 Promimagen Ltd. Imidazopyridine Compounds
WO2010074586A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Pathway Therapeutics Limited Pyrazolo[1,5-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and their use in cancer therapy
CN102395585A (zh) * 2009-01-30 2012-03-28 米伦纽姆医药公司 杂芳基化合物和其作为pi3k抑制剂的用途
EP2408753A4 (en) 2009-03-20 2012-11-07 Univ Brandeis COMPOUNDS AND METHOD FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL STOMACH DARM INFECTIONS IN MAMMALS
WO2010108074A2 (en) 2009-03-20 2010-09-23 Amgen Inc. Inhibitors of pi3 kinase
US8927545B2 (en) 2009-03-30 2015-01-06 Duke University Inhibiting Eph B-3 kinase
EP2417138B1 (en) 2009-04-09 2019-11-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine derivatives as mtor inhibitors
JO3156B1 (ar) 2009-07-09 2017-09-20 Novartis Ag ايميدازولات مدمجة والتركيبات التي تشملها لعلاج الأمراض الطفيلية على مثال الملاريا
RU2421455C2 (ru) 2009-07-14 2011-06-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ 7-АРИЛКАРБАМОИЛ-6-БЕНЗОИЛ-2-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-5-КАРБОКСИЛАТОВ
TW201107329A (en) 2009-07-30 2011-03-01 Oncotherapy Science Inc Fused imidazole derivative having ttk inhibitory action
US8865726B2 (en) 2009-09-03 2014-10-21 Array Biopharma Inc. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as mTOR inhibitors
JP2013506624A (ja) 2009-09-23 2013-02-28 アミラ ファーマシューティカルズ，インク． ５−リポキシゲナーゼのインドリジンインヒビター
GB201002911D0 (en) 2010-02-19 2010-04-07 Medical Res Council Compound
JP2016500073A (ja) 2012-11-19 2016-01-07 ノバルティス アーゲー 寄生虫病の処置のための化合物および組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN105164124B (zh) 2017-03-15
CN105164124A (zh) 2015-12-16
US20180230145A1 (en) 2018-08-16
JP6298472B2 (ja) 2018-03-20
ME03042B (me) 2018-10-20
US9926314B2 (en) 2018-03-27
PT2925757T (pt) 2018-01-09
TWI600654B (zh) 2017-10-01
HUE037600T2 (hu) 2018-09-28
PL2925757T3 (pl) 2018-06-29
AR093532A1 (es) 2015-06-10
EP2925757B1 (en) 2017-10-04
LT2925757T (lt) 2017-12-27
SI2925757T1 (en) 2018-01-31
US20160333012A1 (en) 2016-11-17
UY35146A (es) 2014-06-30
RS56720B1 (sr) 2018-03-30
JP2016505529A (ja) 2016-02-25
CY1119727T1 (el) 2018-06-27
US9556169B2 (en) 2017-01-31
TW201429967A (zh) 2014-08-01
US20150344471A1 (en) 2015-12-03
DK2925757T3 (en) 2018-01-15
EP2925757A1 (en) 2015-10-07
WO2014078802A1 (en) 2014-05-22
ES2655030T3 (es) 2018-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20171998T1 (hr) Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti
JP2016505529A5 (hr)
KR101110530B1 (ko) 증식성 질환의 치료에 유용한 키나제 억제제
ES2620612T3 (es) Derivados de sulfóxidos y sulfonas de piridinilo y pirimidinilo
HRP20160647T1 (hr) Novi heterociklički derivati i njihova uporaba u liječenju neuroloških poremećaja
RU2650895C2 (ru) Соединения замещенных пиразолонов и способы использования
JP2017531039A5 (hr)
JP2009529047A5 (hr)
WO2005079807A1 (en) Therapeutic combinations of atypical antipsychotics with corticotropin releasing factor antagonists
JP2004527560A5 (hr)
KR20170026643A (ko) Ｎａｄｐｈ 옥시다아제 억제제로서 피라졸로 피리딘 유도체
MXPA01003855A (es) Combinaciones de antagonistas del factor de liberacion de corticotropina y secretagogos de hormona del crecimiento.
HRP20181008T1 (hr) Terapeutski aktivni pirazolo-pirimidin derivati
RU2018130069A (ru) Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза
WO2011101805A1 (en) Pyrazolo piperidine derivatives as nadph oxidase inhibitors
CA2976766A1 (en) Formylated n-heterocyclic derivatives as fgfr4 inhibitors
HRP20161237T1 (hr) Antimalarijski agensi
JP2016537384A5 (hr)
EP3997088A4 (en) DERIVATIVES OF 4-(IMIDAZO[L,2-A]PYRIDIN-3-YL)-N-(PYRIDINYL)PYRIMIDIN-2-AMINE AS THERAPEUTIC AGENTS
HRP20211999T1 (hr) Spojevi azaindolilpiridona i diazaindolilpiridona
JP2009502996A (ja) ＩＫＫ−β阻害剤との組合せ
RU2023126219A (ru) Гетероциклические производные в качестве ингибиторов janus-киназы
HRP20210021T1 (hr) Derivati pirazol[1,5-a]pirimidina kao inhibitori jak kinaze