ES2620612T3 - Derivados de sulfóxidos y sulfonas de piridinilo y pirimidinilo - Google Patents

Derivados de sulfóxidos y sulfonas de piridinilo y pirimidinilo Download PDF

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Abstract

Un compuesto de Fórmula (I):**Fórmula** en la que: A es CH o N; E es O o está ausente; R es (a) un heteroarilo bicíclico que comprende uno o más miembros en el anillo de heteroátomos independientemente seleccionados entre N, S u O, en la que dicho heteroarilo bicíclico está sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en deuterio, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, halo, ciano, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo y alcoxi; y en la que uno o más miembros del anillo de N de dicho heteroarilo bicíclico es opcionalmente un N-óxido; o (b) un anillo de heterocicloalquilo unido a nitrógeno de cinco o seis miembros condensado a un fenilo o heteroarilo monocíclico, en la que dicho fenilo o heteroarilo está sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en deuterio, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, halo, ciano, haloalquilo, hidroxi, hidroxialquilo y alcoxi; o (c) un heteroarilo sin sustituir o sustituido de 8 o 9 miembros; R1 es (1) Rm o -alquilenil-Rm, donde Rm es cicloalquilo, heterocicloalquilo, fenilo o heteroarilo monocíclico; en la que cada uno de dicho cicloalquilo, heterocicloalquilo, fenilo y heteroarilo está sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes Rx; en la que cada Rx sustituyente se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: deuterio, halo, hidroxi, hidroxialquilo, ciano, -NRaRb, -alquilenil-NRaRb, oxo, alquilo, cianoalquilo, haloalquilo, alcoxi, -S-alquilo, haloalcoxi, alcoxialquil-, alquenilo, alquinilo, -C(O)alquilo, -C(O)alquil-O-alquilo, -CO2alquilo, -CO2H, -CONH2, C(O)NH(alquilo), - C(O)NH(haloalquilo), -C(O)N(alquil)2, -C(O)NH(cicloalquilo), arilalquil-, arilalcoxi-, ariloxi-, cicloalquilo, cicloalquiloxi, (cicloalquil)alquilo, heterocicloalquilo, arilo, (heterocicloalquil)alquil-, (heterocicloalquil)alcoxi-, -C(O)cicloalquilo, -C(O)heterocicloalquilo, heteroarilo, (heteroaril)alquil-, -S(O)-alquilo, - SO2- alquilo, -SO2-arilo, -SO2-fluoroalquilo, -N(Rc)-C(O)-alquilo, -N(Rc)-C(c)-arilo, -N(Rc)-CO2-alquilo, - SO2NH2, -SO2NH(alquilo), -SO2N(alquil)2, -SO2NH(cicloalquilo), y -N(H)(SO2alquilo), o dos sustituyentes Rx adyacentes en un grupo Rm de fenilo o heteroarilo tomados juntos forman metilenodioxi, en la que cada uno de dicho cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo en Rx está sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en deuterio, alquilo, halo, hidroxi, ciano, alcoxi, amino,-C(O)alquilo y - CO2alquilo; en la que Ra y Rb son cada uno independientemente H, alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, cianoalquilo, o haloalquilo; y Rc es H, alquilo o arilalquil-; (2) alquilo sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en deuterio, halo, hidroxi, ciano, alcoxi, haloalcoxi, -NRsRt,-C(O)alquilo, CO2alquilo, - CO2H, -CONRsRt, -SOalquilo, -SO2alquilo y -SO2NRsRt; donde Rs y Rt son cada uno independientemente H, alquilo, alcoxialquilo, haloalquilo, -C(O)alquilo, o -CO2alquilo; o en la que Rn es H, Rm, -alquilenil-Rm, hidroxialquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo, haloalquilo, - CONRhRi, o -C(O)Rj; donde Rm es como se define en el punto (1) anterior; Rh y Ri son cada uno independientemente H o alquilo, o Rh y Ri tomados junto con el nitrógeno al que están unidos forman un heterocicloalquilo monocíclico; y Rj es un alquilo sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: deuterio, halo, amino, hidroxi, alcoxi, cicloalquilo, heteroarilo, fenilo y heterocicloalquilo; o un cicloalquilo, heterocicloalquilo, fenilo, o heteroarilo, cada uno sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en: deuterio, alquilo, halo, amino, hidroxi y alcoxi; y Ro es H o Rj; cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en H y deuterio; en la que el compuesto de Fórmula I no es (5-bencenosulfonil-piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; en la que el compuesto de Fórmula I no es 6-(trifluorometil)-N-((5-((3- (trifluorometil)fenil)sulfonil)piridin-2-il)metil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Description

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pantotenato, bitartrato, ascorbato, succinato, maleato, gentisinato, fumarato, gluconato, glucuronato, sacarato, formiato, benzoato, glutamato, metanosulfonato ("mesilato"), etanosulfonato, bencenosulfonato, p-toluenosulfonato y pamoato (es decir, 1,1'-metileno-bis(2-hidroxi-3-naftoato)). Una sal farmacéuticamente aceptable puede implicar la inclusión de otra molécula, tal como un ión acetato, un ión succinato u otro contraión. El contraión puede ser cualquier resto orgánico o inorgánico que estabiliza la carga en el precursor. Además, una sal farmacéuticamente aceptable puede tener más de un átomo cargado en su estructura. Los casos en los que múltiples átomos cargados son parte de la sal farmacéuticamente aceptable pueden tener múltiples contraiones. Por lo tanto, una sal farmacéuticamente aceptable puede tener uno o más átomos cargados y/o uno o más contraiones.
Las sales de adición de ácidos incluyen acetatos, ascorbatos, benzoatos, bencenosulfonatos, bisulfatos, boratos, butiratos, citratos, canforatos, canforsulfonatos, fumaratos, clorhidratos, bromhidratos, yodhidratos, lactatos, maleatos, metanosulfonatos, naftalenosulfonatos, nitratos, oxalatos, fosfatos, propionatos, salicilatos, succinatos, sulfatos, tartaratos, tiocianatos, toluenosulfonatos (también conocidos como tosilatos), y similares.
Las sales básicas ejemplares incluyen sales de amonio, sales de metales alcalinos, tales como sales de sodio, litio y potasio, sales de metales alcalinotérreos, tales como sales de calcio y magnesio, sales con bases orgánicas (por ejemplo, aminas orgánicas), tales como diciclohexilaminas, t-butil aminas, y sales con aminoácidos, tales como arginina, lisina y similares. Los grupos que contienen nitrógeno básico pueden cuaternizarse con agentes, tales como haluros de alquilo inferior (por ejemplo, cloruros, bromuros y yoduros de metilo, etilo y butilo), sulfatos de dialquilo (por ejemplo, sulfatos de dimetilo, dietilo, y dibutilo), haluros de cadena larga (por ejemplo, cloruros, bromuros y yoduros de decilo, laurilo y estearilo), haluros de aralquilo (por ejemplo, bromuros de bencilo y fenetilo), y otros.
Además, se analizan ácidos y bases que se consideran generalmente adecuados para la formación de sales farmacéuticamente útiles a partir de compuestos farmacéuticos, por ejemplo, por P. Stahl et al, Camille G. (eds.) Handbook of Pharmaceutical Salts. Properties, Selection and Use. (2002) Zurich: Wiley-VCH; S. Berge et al, Journal of Pharmaceutical Sciences (1977) 66(1) 1-19; P. Gould, International J. of Pharmaceutics (1986) 33 201-217; Anderson et al, The Practice of Medicinal Chemistry (1996), Academic Press, Nueva York; y en The Orange Book (Food & Drug Administration, MD, disponible en la FDA). Estas divulgaciones se incorporan en el presente documento por referencia a las mismas.
Además, cualquier compuesto descrito en el presente documento pretende referirse a cualquier forma no solvatada,
o un hidrato, solvato, o polimorfo de tal compuesto, y mezclas del mismo, incluso si tales formas no se enumeran de forma explícita. "Solvato" significa una asociación física de un compuesto de la invención con una o más moléculas de disolvente. Esta asociación física implica grados variables de enlace iónico y covalente, incluyendo enlace de hidrógeno. En ciertos casos, el solvato será capaz de aislarse, por ejemplo, cuando una o más moléculas de disolvente se incorporan en la estructura cristalina de un sólido cristalino. "Solvato" incluye tanto solvatos de fase en solución como aislables. Los solvatos adecuados incluyen los formados con disolventes farmacéuticamente aceptables tales como agua, etanol, y similares. En algunas realizaciones, el disolvente es agua y los solvatos son hidratos.
Uno o más compuestos de la invención pueden convertirse opcionalmente en un solvato. Se conocen en general métodos para la preparación de solvatos. Por lo tanto, por ejemplo, M. Caira et al., J. Pharmaceutical Sci., 93(3), 601-611 (2004), describe la preparación de los solvatos del fluconazol antifúngico en acetato de etilo, así como a partir de agua. Las preparaciones similares de solvatos, hemisolvato, hidratos, y similares se describen por E. C. van Tonder et al, AAPS PharmSciTech., 5(1), artículo 12 (2004); y A. L. Bingham et al, Chem. Commun., 603-604 (2001). Un proceso típico y no limitante implica disolver el compuesto de la invención en cantidades adecuadas de disolvente (disolvente orgánico o agua o una mezcla de los mismos) a un valor superior a temperatura ambiente, y enfriar la solución a una velocidad suficiente para formar cristales que se aíslen entonces por métodos estándar. Las técnicas analíticas, tal como, por ejemplo, espectroscopía infrarroja, muestran la presencia del disolvente (o agua) en los cristales como un solvato (o hidrato).
La divulgación también se refiere a profármacos farmacéuticamente aceptables de los compuestos de Fórmula I, y a métodos de tratamiento que emplean tales profármacos farmacéuticamente aceptables. El término "profármaco" significa un precursor de un compuesto designado que, después de la administración a un sujeto, produce el compuesto in vivo mediante un proceso químico o fisiológico tal como solvólisis o escisión enzimática, o bajo condiciones fisiológicas (por ejemplo, un profármaco al llevarse al pH fisiológico, se convierte en el compuesto de Fórmula I). Un "profármaco farmacéuticamente aceptable" es un profármaco que es no tóxico, que es biológicamente tolerable, y de otro modo adecuado para la formulación y/o administración al sujeto. Los
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morfolinilo, 4-metil-piperazinilo, piperidinilo, metoxi, ciano, acetilo, etilamido, metilsulfonilo, etilsulfonilo, ciano, cloro, dimetilamino, metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, butirilo, oxetanilo, tetrahidropiranilo, pirrolidinilo y 1-(3oxetanil)-piperidin-4-ilo.
5 En otras realizaciones, Rm es fenilo, sin sustituir o sustituido con 1 o 2 sustituyentes Rx seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en: flúor, trifluorometilo, trifluorometoxi, morfolinilo, 4-metilpiperazinilo, metoxi, ciano, etilamido, metilsulfonilo o etilsulfonilo. En otras realizaciones, Rm es fenilo, sin sustituir o sustituido con 1 o 2 sustituyentes Rx seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en: flúor, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, morfolinilo y 4-metil-piperazinilo.
10 En otras realizaciones, R1 es un alquilo, sin sustituir o sustituido como se describe para la Fórmula I. En algunas realizaciones, R1 es un alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halo, hidroxi, ciano, alcoxi, trifluoroalquilo, trifluoroalcoxi, amino, metilamino, dimetilamino, acetilo, metoxicarbonilo, amido y metilsulfonilo.
15 En otras realizaciones, R1 es -N(Rn)Ro. En tales realizaciones, Rn es Rm o -alquilenil-Rm, donde Rm es como se ha descrito anteriormente. En otras realizaciones, Rn es hidroxialquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo, haloalquilo, -CONRhRi, o -C(O)Rj, donde Rh y Ri son cada uno independientemente H o alquilo, y Rj es hidroximetilo, cicloalquilo, piperidinilo
o fenilo. En algunas realizaciones, Ro es H o alquilo.
20 En algunas realizaciones, uno de R2 y R3 es deuterio y el otro es H. En otras realizaciones, tanto R2 como R3 son H.
En algunas realizaciones, cada alquilo o alquileno que se ha descrito anteriormente es independientemente un alquilo C1-10. En otras realizaciones, cada alquilo o alquileno en la Fórmula I es independientemente un alquilo C1-6. 25 Aún en otras realizaciones, cada alquilo o alquileno en la Fórmula I es independientemente un alquilo C1-4.
En ciertas realizaciones, el compuesto de Fórmula I se elige entre la siguiente tabla:
Ej.
Estructura Nombre
1
imagen13 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
2
imagen14 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
3
imagen15 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico
4
imagen16 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
5
imagen17 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
6
imagen18 (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido 1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
7
imagen19 (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido 1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico
8
imagen20 (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
9
imagen21 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico (racémica)
10
imagen22 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
11
imagen23 (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido furo[2,3c]piridin-2-carboxílico
12
imagen24 (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
13
imagen25 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
14
imagen26 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica)
15
imagen27 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico (racémica)
16
imagen28 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
17
imagen29 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico
18
imagen30 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
19
imagen31 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
20
imagen32 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
21
imagen33 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico
22
imagen34 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
23
imagen35 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
24
imagen36 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico (racémica)
Ej.
Estructura Nombre
25
imagen37 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica)
26
imagen38 [5-(Piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3c]piridin-2-carboxílico
27
imagen39 [5-(Piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
28
imagen40 [5-(3,5-difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (estereoisómero 1)
29
imagen41 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (estereoisómero 2)
30
imagen42 [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
31
imagen43 [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
32
imagen44 [5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
33
imagen45 [5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
34
imagen46 [5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
35
imagen47 [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
36
imagen48 [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
37
imagen49 [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
38
imagen50 [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
39
imagen51 [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
40
imagen52 [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
41
imagen53 [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
42
imagen54 {5-[1-(Tetrahidro-piran-4-il)-piperidin-4-sulfonil]-piridin-2-ilmetil}amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico
43
imagen55 [5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
44
imagen56 [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
45
imagen57 [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
46
imagen58 {5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2-ilmetil}amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
47
imagen59 {5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2-ilmetil}amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
48
imagen60 {5-[4-(4-Metil-piperazin-1-il)-bencenosulfonil]-piridin-2-ilmetil}amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
49
imagen61 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
50
imagen62 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
51
imagen63 [5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
52
imagen64 [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
53
imagen65 [5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
54
imagen66 [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
55
imagen67 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica)
56
imagen68 [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
57
imagen69 (5-Bencenosulfonil-piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 2-amino-5,7dihidro-pirrolo[3,4-d]pirimidin-6-carboxílico
58
imagen70 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica)
59
imagen71 (5-Ciclohexanosulfonil-piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 1,3dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
60
imagen72 [5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
61
imagen73 [5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
62
imagen74 [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
63
imagen75 [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
64
imagen76 [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
65
imagen77 [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
66
imagen78 [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
67
imagen79 [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
68
imagen80 {5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2-ilmetil}amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
69
imagen81 [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico
70
imagen82 [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
71
imagen83 [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
72
imagen84 {5-[4-(4-Metil-piperazin-1-il)-bencenosulfonil]-piridin-2-ilmetil}amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
73
imagen85 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
74
imagen86 [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
75
imagen87 [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
76
imagen88 [5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
77
imagen89 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-pirimidin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
78
imagen90 [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
79
imagen91 [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
80
imagen92 [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
81
imagen93 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-pirimidin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
82
imagen94 [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
83
imagen95 [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
84
imagen96 [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
85
imagen97 [5-(3-Fluoro-5-morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
86
imagen98 [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 2-amino-5,7-dihidro-pirrolo[3,4-d]pirimidin-6-carboxílico
87
imagen99 [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica)
Ej.
Estructura Nombre
88
imagen100 [5-(3-Fluoro-5-morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
89
imagen101 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico (racémica)
90
imagen102 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica)
91
imagen103 [5-(4-Pirrolidin-1-il-piperidin-1-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
92
imagen104 [5-(6-Metil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
93
imagen105 [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
94
imagen106 [5-(6-Metil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
Ej.
Estructura Nombre
95
imagen107 [5-(6-Metil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico
96
imagen108 [5-(3-Etanosulfonil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
97
imagen109 [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
98
imagen110 [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
99
imagen111 [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
100
imagen112 [5-(3-Fluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
101
imagen113 [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica)
Ej.
Estructura Nombre
102
imagen114 [5-(1-Isobutil-piperidin-4-sulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica)
103
imagen115 [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
104
imagen116 [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
105
imagen117 {5-[1-(Tetrahidro-piran-4-il)-piperidin-4-sulfonil]-piridin-2-ilmetil}amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
106
imagen118 [5-(3-Etanosulfonil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
107
imagen119 [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico
108
imagen120 [5-(1-Butiril-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico
109
imagen121 N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfinil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
110
imagen122 N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2carboxamida
111
imagen123 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxamida
112
imagen124 N-[[5-(3,5-dimetoxifenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2carboxamida
113
imagen125 N-[[5-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida o
114
imagen126 N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, o un estereoisómero o una sal farmacéuticamente aceptable de un estereoisómero de los mismos.
En ciertas otras realizaciones, el compuesto de Fórmula I se elige entre la siguiente tabla:
Ej.
Estructura Nombre
115
imagen127 N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
116
imagen128 N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
117
imagen129 N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
118
imagen130 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfinil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
119
imagen131 N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2carboxamida
120
imagen132 N-[[5-[3-(trifluorometil)fenil]sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
121
imagen133 N-[[5-[[1-(2-metoxiacetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2carboxamida
122
imagen134 N-[[5-[[1-(2-metoxiacetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
123
imagen135 N-[[5-(3-morfolinofenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
124
imagen136 N-[[5-(3-metilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
125
imagen137 N-[[5-[(6-morfolino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
126
imagen138 N-[[5-(4-tetrahidropiran-4-iliperazin-1-il)sulfonil-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2carboxamida
127
imagen139 N-[[5-(4-tetrahidropiran-4-ilpiperazin-1-il)sulfonil-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
128
imagen140 N-[[5-[(1-tetrahidrofurano-3-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
129
imagen141 N-[[5-[(1-tetrahidrofurano-3-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2carboxamida
130
imagen142 N-[[5-[(1-butanoil-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
131
imagen143 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
132
imagen144 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2 -a]pirimidin-6-carboxamida
133
imagen145 N-[[5-(3,5-dimetoxifenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
134
imagen146 N-[[5-(3-metilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
135
imagen147 N-[[5-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
136
imagen148 N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
137
imagen149 N-[[5-(3-metil-sulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida
138
imagen150 N-[[5-(2-pirrolidin-1-iltiazol-5-il)sulfonil-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
139
imagen151 N-[[5-(3,5-dimetoxifenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
140
imagen152 N-[[5-(1-propilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
141
imagen153 N-[[5-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]sulfonil-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
142
imagen154 N-[[5-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]sulfonil-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
143
imagen155 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2carboxamida
144
imagen156 N-[[5-(3-fluoro-5-metoxi-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
145
imagen157 N-[[5-[2-[etil(metil)amino]tiazol-5-il]sulfonil-2piridil]metil]imidazo[1,2 -a]piridin-6-carboxamida
146
imagen158 N-[[5-[2-[etil(metil)-amino]tiazol-5-il]-sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
147
imagen159 N-[[5-[2-[etil(metil)-amino]tiazol-5-il]sulfonil-2-piridil]metil]-1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
148
imagen160 N-[[5-[(4-pirrolidin-1-il-1-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
149
imagen161 N-[[5-[(4-pirrolidin-1-il-1-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
150
imagen162 N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
151
imagen163 N-[[5-(3-cianofenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
152
imagen164 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2 -a]piridin-6-carboxamida
153
imagen165 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
154
imagen166 N-[[5-(3-morfolinofenil)-sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
155
imagen167 N-[[5-(3-cianofenil)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo-[1,2a]piridin-6-carboxamida
156
imagen168 N-[[5-(3-ciano-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
157
imagen169 N-[[5-(3-morfolino-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
158
imagen170 N-[[5-(3-cianofenil)-sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
159
imagen171 N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida (enantiómero 1)
160
imagen172 N-[[5-(3,5-difluoro-fenil)sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida (enantiómero 2)
161
imagen173 N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]imidazo-[1,2-a]piridin-6-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
162
imagen174 N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
163
imagen175 N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
164
imagen176 N-[[5-[(5-cloro-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
165
imagen177 N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2-piridil]metil]1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida
166
imagen178 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]-1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida
167
imagen179 N-[[5-(2-morfolino-pirimidin-5-il)sulfonil-2piridil]metil]imidazo[1,2 -a]piridin-6-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
168
imagen180 N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2 -a]piridin-6-carboxamida
169
imagen181 N-[[5-[(5-cloro-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
170
imagen182 N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2-piridil]metil]1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
171
imagen183 N-[[5-(1-propilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]-metil]-1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida
172
imagen184 N-[[5-[(1-isobutil-4-piperidil)sulfinil]-2piridil]metil]imidazo[1,2 -a]piridin-6-carboxamida
173
imagen185 N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfinil]-2piridil]metil]imidazo[1,2 -a]piridin-6-carboxamida
174
imagen186 N-[[5-[(5-ciano-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
Ej.
Estructura Nombre
175
imagen187 N-[[5-(1-isopropilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida
176
imagen188 N-[[5-(1-etilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida
177
imagen189 N-[[5-(1-etilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]-metil]-1,3dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida
178
imagen190 N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]-4,6-dihidro-1Hpirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida
179
imagen191 N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]-1-metil-4,6dihidropirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida
180
imagen192 N-[[5-(1-piperidilsulfonil)-2-piridil]metil]-4,6-dihidro-1Hpirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida
181
imagen193 4-[[6-[(imidazo[1,2-a]piridin-6-carbonilamino)metil]-3piridil]sulfinil]piperidin-1-carboxilato de terc-butilo
Ej.
Estructura Nombre
182
imagen194 N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfonilpirimidin-2il]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida
183
imagen195 N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin2-carboxamida
184
imagen196 N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]imidazo[1,2 a]piridin-6-carboxamida
185
imagen197 N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]imidazo[1,2 a]pirimidin-6-carboxamida
186
imagen198 N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]tieno[2,3-c]piridin2-carboxamida
187
imagen199 N-[[5-(benceno-sulfonil)pirimidin-2-il]metil]tieno[2,3c]piridin-2-carboxamida
o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, o un estereoisómero o una sal farmacéuticamente aceptable de un estereoisómero de los mismos.
Descripción farmacéutica
5 Las formas de dosificación de la presente invención pueden contener una mezcla de uno o más compuestos de esta invención, y pueden incluir materiales adicionales conocidos por los expertos en la técnica como excipientes farmacéuticos. "Excipiente" incluye cualquier excipiente utilizado comúnmente en los productos farmacéuticos y debe seleccionarse sobre la base de la compatibilidad y las propiedades del perfil de liberación de la forma de
10 dosificación deseada. Los excipientes ejemplares incluyen, por ejemplo, aglutinantes, agentes de suspensión, agentes de desintegración, agentes de relleno, tensioactivos, solubilizantes, estabilizantes, lubricantes, agentes
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imagen209
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
imagen210
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen211
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen212
(5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido 1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen213
(5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido 1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
imagen214
(5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen215
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen216
(5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen217
(5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
imagen218
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen219
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
imagen220
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico (racémica);
imagen221
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
imagen222
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
imagen223
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen224
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
imagen225
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
imagen226
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen227
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico (racémica);
imagen228
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
imagen229
[5-(Piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen230
[5-(Piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen231
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (estereoisómero 1);
imagen232
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (estereoisómero 2);
imagen233
[5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen234
[5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen235
[5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen236
[5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
imagen237
[5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen238
[5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen239
[5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen240
[5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen241
[5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
[5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen242
[5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen243
[5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen244
{5-[1-(Tetrahidro-piran-4-il)-piperidin-4-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
imagen245
[5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen246
[5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen247
[5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
{5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen248
{5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6carboxílico;
imagen249
{5-[4-(4-Metil-piperazin-1-il)-bencenosulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6carboxílico;
imagen250
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen251
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2carboxílico;
imagen252
[5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
[5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen253
[5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen254
[5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen255
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
imagen256
[5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen257
(5-Bencenosulfonil-piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 2amino-5,7-dihidro-pirrolo[3,4-d]pirimidin-6-carboxílico;
imagen258
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
imagen259
(5-Ciclohexanosulfonil-piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 1,3dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
[5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen260
[5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen261
[5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen262
[5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen263
[5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen264
[5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen265
[5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen266
[5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
{5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2
ilmetil}-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5carboxílico;
imagen267
[5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
imagen268
[5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen269
[5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen270
{5-[4-(4-Metil-piperazin-1-il)-bencenosulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen271
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen272
[5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
[5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida
del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen273
[5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen274
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-pirimidin-2-ilmetil]amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen275
[5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen276
[5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen277
[5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen278
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-pirimidin-2-ilmetil]amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen279
[5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen280
[5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen281
[5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen282
[5-(3-Fluoro-5-morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen283
[5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 2-amino-5,7-dihidro-pirrolo[3,4-d]pirimidin-6carboxílico;
imagen284
[5-(3-Trifluorometil-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
imagen285
[5-(3-Fluoro-5-morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen286
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
imagen287
[5-(4-Pirrolidin-1-il-piperidin-1-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen288
[5-(6-Metilpiridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
imagen289
[5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen290
[5-(6-Metil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen291
[5-(6-Metilpiridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen292
[5-(3-Etanosulfonil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
[5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen293
[5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen294
[5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen295
[5-(3-Fluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen296
[5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
imagen297
[5-(1-Isobutil-piperidin-4-sulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
imagen298
[5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen299
[5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen300
{5-[1-(Tetrahidro-piran-4-il)-piperidin-4-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
imagen301
[5-(3-Etanosulfonil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen302
[5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
imagen303
[5-(1-Butiril-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
imagen304
N-[[5-(3-etilsulfonil-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen305
N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen306
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxamida;
imagen307
N-[[5-(3,5-dimetoxi-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
N-[[5-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen308
N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen309
N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen310
N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen311
N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen312
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfinil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen313
N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen314
N-[[5-[3-(trifluorometil)fenil]sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
N-[[5-[[1-(2-metoxiacetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]
1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen315
N-[[5-[[1-(2-metoxiacetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen316
N-[[5-(3-morfolinofenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen317
N-[[5-(3-metilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen318
N-[[5-[(6-morfolino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen319
N-[[5-(4-tetrahidropiran-4-ilpiperazin-1-il)sulfonil-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen320
N-[[5-(4-tetrahidropiran-4-ilpiperazin-1-il)sulfonil-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen321
N-[[5-[(1-tetrahidrofurano-3-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen322
N-[[5-[(1-tetrahidrofurano-3-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen323
N-[[5-[(1-butanoil-4-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen324
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen325
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxamida;
imagen326
N-[[5-(3,5-dimetoxifenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen327
N-[[5-(3-metilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
N-[[5-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)-3-piridil]sulfonil]-2
piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen328
N-[[5-(3-etilsulfonil-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen329
N-[[5-(3-metilsulfonil-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2a]piridin-6-carboxamida;
imagen330
N-[[5-(2-pirrolidin-1-iltiazol-5-il)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen331
N-[[5-(3,5-dimetoxi-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
imagen332
N-[[5-(1-propilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen333
N-[[5-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
N-[[5-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]sulfonil-2-piridil]metil]-1,3
dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen334
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen335
N-[[5-(3-fluoro-5-metoxifenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
imagen336
N-[[5-[2-[etil(metil)-amino]tiazol-5-il]sulfonil-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
imagen337
N-[[5-[2-[etil(metil)amino]tiazol-5-il]sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen338
N-[[5-[2-[etil(metil)-amino]tiazol-5-il]sulfonil-2-piridil]metil]1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
N-[[5-[(4-pirrolidin-1-il-1-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen339
N-[[5-[(4-pirrolidin-1-il-1-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
imagen340
N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen341
N-[[5-(3-cianofenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2carboxamida;
imagen342
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
imagen343
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
N-[[5-(3-morfolinofenil)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2
a]piridin-6-carboxamida;
imagen344
N-[[5-(3-cianofenil)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2a]piridin-6-carboxamida;
imagen345
N-[[5-(3-cianofenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1H-pirazolo[3,4b]piridin-5-carboxamida;
imagen346
N-[[5-(3-morfolinofenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
imagen347
N-[[5-(3-cianofenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen348
N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida (enantiómero 1);
imagen349
N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida (enantiómero 2);
N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
imagen350
N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
imagen351
N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
imagen352
N-[[5-[(5-cloro-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
imagen353
N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
imagen354
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida;
N-[[5-(2-morfolinopirimidin-5-il)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
imagen355
N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
imagen356
N-[[5-[(5-cloro-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen357
N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen358
N-[[5-(1-propilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida;
imagen359
N-[[5-[(1-isobutil-4-piperidil)sulfinil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfinil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
imagen360
N-[[5-[(5-ciano-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen361
N-[[5-(1-isopropilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida;
imagen362
N-[[5-(1-etilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]-metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen363
N-[[5-(1-etilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
imagen364
N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]-4,6-dihidro-1Hpirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida;
imagen365
N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]-1-metil-4,6dihidropirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida;
N-[[5-(1-piperidilsulfonil)-2-piridil]metil]-4,6-dihidro-1Hpirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida;
imagen366
4-[[6-[(imidazo[1,2-a]piridin-6-carbonilamino)metil]-3-piridil]sulfinil]piperidin-1-carboxilato de terc-butilo;
imagen367
N-[[5-(3,5-difluorofenil)-sulfonilpirimidin-2-il]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
imagen368
N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2carboxamida;
imagen369
N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6carboxamida;
imagen370
N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]pirimidin6-carboxamida;
imagen371
N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]tieno[2,3-c]piridin-2carboxamida; y
N-[[5-(bencenosulfonil)-pirimidin-2-il]metil]tieno[2,3-c]piridin2-carboxamida;
imagen372
imagen373
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imagen400
imagen401
Ej.
Método de LC/MS TR (min); m/z
22
Método F 1,44;462,1
23
Método C 1,60; 478,2
24
Método B 2,68; 414,0
25
Método B 3,87; 414,0
26
Método H 0,93; 401,0
27
Método H 0,89; 400,0
28
Método K 1,51; 414,1
29
Método K 1,51; 414,1
30
Método C 1,39; 478,3
31
Método B 1,94; 479,1
32
Método H 1,35; 424,0
33
Método C 2,36; 424,1
34
Método H 1,54; 424,0
35
Método C 1,33; 479,2
36
Método H 1,36; 397,0
37
Método C 2,92; 479,2
38
Método I 2,21; 479,0
39
Método I 3,28; 495,0
40
Método H 1,50; 414,0
41
Método C 1,98; 479,9
42
Método D 4,63; 484,0
43
Método I 1,52; 425,0
44
Método J 1,24; 425,1
45
Método J 1,30; 442,1
46
Método I 1,07; 492,0
47
Método H 1,05; 493,0
48
Método B 2,77; 492,1
49
Método I 2,58; 463,0
50
Método I 2,56; 479,0
51
Método A 1,22; 402,0
52
Método C 2,01; 480,0
53
Método C 1,76; 417,9
54
Método C 1,76; 496,0
55
Método G 1,27; 413,1
56
Método E 1,32; 473,0
57
Método H 1,89; 411,0
58
Método A 1,38; 413,0
59
Método I 1,25; 401,0
60
Método A 1,20; 401,0
61
Método J 1,29; 426,2
62
Método J 1,28; 426,1
63
Método J 1,12; 398,1
64
Método C 2,35; 469,8
65
Método C 1,33; 452,9
66
Método C 1,37; 453,8
67
Método H 1,24; 438,0
68
Método B 1,83; 493,1
69
Método H 1,21; 438,0
70
Método I 4,46; 454,0
71
Método E 1,05; 456,0
72
Método I 1,05; 402,0
73
Método C 1,38; 430,9
74
Método H 1,22; 443,0
75
Método H 1,29; 460,0
76
Método J 1,32; 442,1
imagen402
imagen403
imagen404
imagen405
Ej.
Bioquímica (CI50) [uM] Proliferación celular (CI50) [uM]
13
0,0085 0,0136
14
0,0365 0,0513
15
0,3570 0,3090
16
0,0394 0,0163
17
0,0191 0,0091
18
0,0047 0,0117
19
0,0537 0,0283
20
0,0034 0,0114
21
0,0118 0,0102
22
0,0066 0,0054
23
0,0061 0,0108
24
0,0162 0,2750
25
0,0211 0,0227
26
0,2040 2,0000
27
0,5720 0,9300
28
0,3400 2,0000
29
0,0048 0,0050
30
0,0072 0,0016
31
0,0193 0,0073
32
0,0061 0,0091
33
0,0046 0,0286
34
0,0599 0,1040
35
0,0086 0,0020
36
0,1010 0,4720
37
0,0035 0,0010
38
0,0021 0,0100
39
0,0028 0,0008
40
0,1340 2,0000
41
0,0190 0,0072
42
0,2490 0,0863
43
0,0273 0,0241
44
0,0299 0,0200
45
0,0072 0,0196
46
0,0069 0,0016
47
0,0022 0,0141
48
0,0023 0,0085
49
0,0037 0,0345
50
0,0034 0,0135
51
0,1700 0,3010
52
0,0020 0,0005
53
0,0921 0,5480
54
0,0017 0,0005
55
0,0159 0,0419
56
0,0259 0,0151
57
NE NE
58
0,4070 0,9590
59
0,0275 0,2370
60
0,6930 1,3000
61
0,0065 0,0053
62
0,0555 0,0116
63
NE NE
64
NE NE
65
0,0307 0,0070
66
0,0028 0,0028
67
0,0026 0,0019
Ej.
Bioquímica (CI50) [uM] Proliferación celular (CI50) [uM]
68
NE NE
69
0,0054 0,0259
70
0,0485 0,0246
71
NE NE
72
NE NE
73
0,0173 0,0765
74
0,0078 0,0024
75
0,0022 0,0008
76
0,0031 0,0090
77
0,0176 0,0165
78
0,0594 0,5510
79
0,0205 0,1240
80
0,0227 0,0832
81
0,0123 0,0185
82
0,0723 0,3300
83
0,0091 0,0073
84
0,0278 0,0204
85
0,0329 0,0097
86
0,3540 2,0000
87
0,0177 0,0152
88
0,0059 0,0020
89
0,0080 0,0186
90
0,0162 0,0255
91
0,0474 0,0457
92
0,0339 0,0568
93
0,0049 0,00116
94
0,0113 0,0273
95
0,0377 0,234
96
0,0193 0,0381
97
0,0059 0,00423
98
0,0066 0,00497
99
0,0547 1,2
100
0,0111 0,0766
101
0,0315 0,0402
102
0,0693 0,0256
103
0,0552 0,0389
104
0,0679 0,116
105
0,0543 0,0286
106
0,1350 0,328
107
0,7310 1,3
108
0,0277 0,358
109
0,0068 0,0151
110
0,0133 0,0259
111
0,0030 0,101
112
0,00099 0,00106
113
0,000916 0,000488
114
0,00212 0,134
115
0,0068 0,0151
116
0,0155 0,00892
117
0,0133 0,0259
118
0,0761 0,0122
119
0,0375 0,0145
120
0,0117 0,00759
121
0,0682 2,0
122
0,103 0,0463
Ej.
Bioquímica (CI50) [uM] Proliferación celular (CI50) [uM]
123
0,0218 0,0191
124
0,013 0,0189
125
0,014 0,0102
126
0,0684 0,056
127
0,0492 0,0313
128
0,073 0,0254
129
0,0327 0,0363
130
0,0398 0,0507
131
0,00524 0,0244
132
0,0030 0,101
133
0,00099 0,00106
134
0,0168 0,446
135
0,018 0,0344
136
0,00212 0,134
137
0,0568 0,0816
138
0,00945 0,00284
139
0,0147 0,00311
140
0,0118 0,0372
141
0,207 0,0717
142
0,22 0,255
143
0,111 0,0613
144
0,0262 0,0415
145
0,0101 0,00287
146
0,00565 0,00303
147
0,00683 0,00597
148
0,0757 0,0852
149
0,619 1,86
150
0,0992 0,678
151
0,0552 0,0546
152
0,247 0,106
153
1,74 1,34
154
0,0398 0,0465
155
0,074 0,0897
156
0,452 0,94
157
0,29 0,217
158
0,156 2,0
159
0,635 2,0
160
0,0201 0,0196
161
0,253 0,0528
162
1,83 0,295
163
0,0495 0,0253
164
0,143 0,0494
165
0,217 0,0644
166
0,224 0,091
167
0,023 0,0067
168
0,0608 0,0149
169
0,0664 0,0269
170
0,0491 0,0254
171
0,062 0,0512
172
0,249 0,106
173
0,202 0,0631
174
0,217 0,116
175
0,125 0,122
176
0,0542 0,0588
177
0,032 0,264
imagen406

Claims (5)

  1. imagen1
    imagen2
    Rx, cada uno seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en: flúor, cloro, bromo, hidroxi, hidroximetilo, hidroxietilo, ciano, amino, di(alquil)amino, alquilamino, monofluoroalquilo, trifluoroalquilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, acetilo, propionilo, butirilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo, carboxilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metilamido, etilamido, oxetanilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranoílo,
    5 piperidinilo, tetrahidropiranilo, morfolinilo, piperazinilo, piridinilo, imidazolilo, pirrolilo, pirimidinilo y fenilo, cada uno sustituido o sin sustituir como en la reivindicación 1.
  2. 7. El compuesto de la reivindicación 1, en el que el grupo Rm está sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes Rx, cada uno seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en: flúor, trifluorometilo, trifluorometoxi,
    10 morfolinilo, 4-metil-piperazinilo, piperidinilo, metoxi, ciano, acetilo, etilamido, metilsulfonilo, etilsulfonilo, ciano, cloro, dimetilamino, metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, butirilo, oxetanilo, tetrahidropiranilo, pirrolidinilo y 1-(3oxetanil)-piperidin-4-ilo.
  3. 8. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R1 es un alquilo, sin sustituir o sustituido con uno o más
    15 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halo, hidroxi, ciano, alcoxi, trifluoroalquilo, trifluoroalcoxi, amino, metilamino, dimetilamino, acetilo, metoxicarbonilo, amido y metilsulfonilo.
  4. 9. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R1 es -N(Rn)Ro, y Rn es Rm o -alquilenil-Rm.
    20 10. El compuesto de la reivindicación 9, en el que Rn es hidroxialquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo, haloalquilo, -CONRhRi, o -C(O)Rj, donde Rh y Ri son cada uno independientemente H o alquilo, y Rj es hidroximetilo, cicloalquilo, piperidinilo, o fenilo.
  5. 11. Un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
    imagen3
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen4
    [5-(3,5-Di-fluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen5
    [5-(3,5-Di-fluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen6
    [5-(3,5-Di-fluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen7
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen8
    (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido 1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen9
    (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido 1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen10
    (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen11
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
    imagen12
    [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen13
    (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen14
    (5-Bencenosulfonil-pirimidin-2-ilmetil)-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen15
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen16
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
    imagen17
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico (racémica);
    imagen18
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen19
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen20
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen21
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen22
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen23
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen24
    [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
    imagen25
    [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico
    imagen26
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico (racémica);
    imagen27
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
    imagen28
    [5-(Piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen29
    [5-(Piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen30
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (estereoisómero 1);
    imagen31
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (estereoisómero 2);
    imagen32
    [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico
    imagen33
    [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen34
    [5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen35
    [5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen36
    [5-(3-Metoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen37
    [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen38
    [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen39
    [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen40
    [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen41
    [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen42
    [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen43
    [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen44
    {5-[1-(Tetrahidro-piran-4-il)-piperidin-4-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido 1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen45
    [5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen46
    [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen47
    [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen48
    {5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen49
    {5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen50
    {5-[4-(4-Metil-piperazin-1-il)-bencenosulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen51
    [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen52
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen53
    [5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen54
    [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen55
    [5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen56
    [5-(6-Morfolin-4-il-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen57
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
    imagen58
    [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen59
    (5-Bencenosulfonil-piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 2-amino5,7-dihidro-pirrolo[3,4-d]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen60
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
    imagen61
    (5-Ciclohexanosulfonil-piridin-2-ilmetil)-amida del ácido 1,3dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen62
    [5-(Tetrahidro-piran-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen63
    [5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen64
    [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen65
    [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen66
    [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen67
    [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen68
    [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen69
    [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen70
    {5-[6-(4-Metil-piperazin-1-il)-piridin-3-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5carboxílico;
    imagen71
    [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxílico;
    imagen72
    [5-(3,4-Dimetoxi-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen73
    [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen74
    {5-[4-(4-Metil-piperazin-1-il)-bencenosulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen75
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen76
    [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen77
    [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen78
    [5-(1-Propil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen79
    [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-pirimidin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen80
    [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen81
    [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen82
    [5-(1-Isopropil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen83
    [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfonil)-pirimidin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen84
    [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen85
    [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen86
    [5-(6-Dimetilamino-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen87
    [5-(3-Fluoro-5-morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen88
    [5-(3,5-Difluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 2-amino-5,7-dihidro-pirrolo[3,4-d]pirimidin-6carboxílico;
    imagen89
    [5-(3-Trifluorometil-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
    imagen90
    [5-(3-Fluoro-5-morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen91
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
    imagen92
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
    imagen93
    [5-(4-Pirrolidin-1-il-piperidin-1-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen94
    [5-(6-Metil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen95
    [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen96
    [5-(6-Metil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen97
    [5-(6-Metil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido tieno[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen98
    [5-(3-Etanosulfonil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico;
    imagen99
    [5-(4-Morfolin-4-il-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen100
    [5-(2-Dimetilamino-tiazol-5-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen101
    [5-(1-Metil-1H-pirazol-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen102
    [5-(3-Fluoro-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen103
    [5-(3-Trifluorometoxi-bencenosulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxílico (racémica);
    imagen104
    [5-(1-Isobutil-piperidin-4-sulfinil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico (racémica);
    imagen105
    [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen106
    [5-(1-Oxetan-3-il-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen107
    {5-[1-(Tetrahidro-piran-4-il)-piperidin-4-sulfonil]-piridin-2ilmetil}-amida del ácido furo[2,3-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen108
    [5-(3-Etanosulfonil-bencenosulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen109
    [5-(6-Trifluorometil-piridin-3-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxílico;
    imagen110
    [5-(1-Butiril-piperidin-4-sulfonil)-piridin-2-ilmetil]-amida del ácido 1,3-dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxílico;
    imagen111
    N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen112
    N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen113
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxamida;
    imagen114
    N-[[5-(3,5-dimetoxifenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen115
    N-[[5-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen116
    N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen117
    N-[[5-(3-etilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen118
    N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen119
    N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen120
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfinil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen121
    N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen122
    N-[[5-[3-(trifluorometil)fenil]sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen123
    N-[[5-[[1-(2-metoxiacetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen124
    N-[[5-[[1-(2-metoxiacetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen125
    N-[[5-(3-morfolinofenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin2-carboxamida;
    imagen126
    N-[[5-(3-metilsulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen127
    N-[[5-[(6-morfolino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen128
    N-[[5-(4-tetrahidropiran-4-ilpiperazin-1-il)sulfonil-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen129
    N-[[5-(4-tetrahidropiran-4-ilpiperazin-1-il)sulfonil-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen130
    N-[[5-[(1-tetrahidrofurano-3-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen131
    N-[[5-[(1-tetrahidrofurano-3-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen132
    N-[[5-[(1-butanoil-4-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen133
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen134
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]pirimidin-6-carboxamida;
    imagen135
    N-[[5-(3,5-dimetoxifenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen136
    N-[[5-(3-metil-sulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen137
    N-[[5-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c] piridin-2-carboxamida;
    imagen138
    N-[[5-(3-etil-sulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3-dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen139
    N-[[5-(3-metil-sulfonilfenil)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2a]piridin-6-carboxamida;
    imagen140
    N-[[5-(2-pirrolidin-1-iltiazol-5-il)sulfonil-2-piridil] metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen141
    N-[[5-(3,5-dimetoxi-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen142
    N-[[5-(1-propilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen143
    N-[[5-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]sulfonil-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen144
    N-[[5-[4-(oxetan-3-il) piperazin-1-il]sulfonil-2-piridil]metil]-1,3di-hidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen145
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]1,3-di-hidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen146
    N-[[5-(3-fluoro-5-metoxi-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen147
    N-[[5-[2-[etil (metil)amino]tiazol-5-il]sulfonil-2-piridil] metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
    imagen148
    N-[[5-[2-[etil (metil)amino]tiazol-5-il]sulfonil-2-piridil] metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen149
    N-[[5-[2-[etil(metil) amino]tiazol-5-il]sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen150
    N-[[5-[(4-pirrolidin-1-il-1-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen151
    N-[[5-[(4-pirrolidin-1-il-1-piperidil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen152
    N-[[5-[(6-amino-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen153
    N-[[5-(3-ciano-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2carboxamida;
    imagen154
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
    imagen155
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen156
    N-[[5-(3-morfolino-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]imidazo[1,2a]piridin-6-carboxamida;
    imagen157
    N-[[5-(3-cianofenil) sulfonil-2-piridil] metil]imidazo[1,2a]piridin-6-carboxamida;
    imagen158
    N-[[5-(3-ciano-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1H-pirazolo[3,4b]piridin-5-carboxamida;
    imagen159
    N-[[5-(3-morfolino-fenil)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen160
    N-[[5-(3-cianofenil) sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen161
    N-[[5-(3,5-difluorofenil) sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida (enantiómero 1);
    imagen162
    N-[[5-(3,5-difluorofenil) sulfinil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida (enantiómero 2);
    imagen163
    N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
    imagen164
    N-[[5-[(1-tetrahidropiran-4-il-4-piperidil)sulfonil]-2piridil]metil]-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen165
    N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen166
    N-[[5-[(5-cloro-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen167
    N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2-piridil]metil]-1Hpirazolo[3,4-b]piridin-5-carboxamida;
    imagen168
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfonil]-2-piridil]metil]1H-pirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen169
    N-[[5-(2-morfolinopirimidin-5-il)sulfonil-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
    imagen170
    N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
    imagen171
    N-[[5-[(5-cloro-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen172
    N-[[5-[[5-(trifluorometil)-3-piridil]sulfonil]-2-piridil]metil]-1,3dihidro-pirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen173
    N-[[5-(1-propilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen174
    N-[[5-[(1-isobutil-4-piperidil)sulfinil]-2-piridil]metil]imidazo[1,2a]piridin-6-carboxamida;
    imagen175
    N-[[5-[[1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-piperidil]sulfinil]-2piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6-carboxamida;
    imagen176
    N-[[5-[(5-ciano-3-piridil)sulfonil]-2-piridil]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen177
    N-[[5-(1-isopropilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1Hpirrolo[3,2-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen178
    N-[[5-(1-etilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil] metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen179
    N-[[5-(1-etilpirazol-4-il)sulfonil-2-piridil]metil]-1,3dihidropirrolo[3,4-c]piridin-2-carboxamida;
    imagen180
    N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]-4,6-dihidro-1Hpirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida;
    imagen181
    N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]-1-metil-4,6dihidropirrolo[3,4-c] pirazol-5-carboxamida;
    imagen182
    N-[[5-(1-piperidilsulfonil)-2-piridil]metil]-4,6-dihidro-1Hpirrolo[3,4-c]pirazol-5-carboxamida;
    imagen183
    4-[[6-[(imidazo[1,2-a]piridin-6-carbonil-amino)metil]-3-piridil] sulfinil]piperidin-1-carboxilato de terc-butilo;
    imagen184
    N-[[5-(3,5-difluorofenil)sulfonilpirimidin-2-il]metil]furo[2,3c]piridin-2-carboxamida;
    imagen185
    N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]furo[2,3-c]piridin-2carboxamida;
    imagen186
    N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]piridin-6carboxamida;
    imagen187
    N-[[5-(bencenosulfonil)-2-piridil]metil]imidazo[1,2-a]pirimidin6-carboxamida;
    imagen188
    imagen189
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