RU2018130069A - Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза - Google Patents

Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза Download PDF

Info

Publication number
RU2018130069A
RU2018130069A RU2018130069A RU2018130069A RU2018130069A RU 2018130069 A RU2018130069 A RU 2018130069A RU 2018130069 A RU2018130069 A RU 2018130069A RU 2018130069 A RU2018130069 A RU 2018130069A RU 2018130069 A RU2018130069 A RU 2018130069A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
pyrazolo
carboxamide
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2018130069A
Other languages
English (en)
Inventor
Тьерри Тидиан ДИАГАНА
Манджуната УДЖИНИ
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2018130069A publication Critical patent/RU2018130069A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/04—Amoebicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (234)

1. Способ лечения, ослабления или устранения патологии и/или симптомологии криптоспоридиоза, вызванного простейшими из рода Cryptosporidium, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения в соответствии с Формулой I,
Figure 00000001
,
или его фармацевтически приемлемой соли, таутомера или стереоизомера, где
n имеет значение 0, 1, 2 или 3;
p имеет значение 0, 1, 2 или 3;
L выбран из группы, состоящей из *-(CHR3)1-3-, *-CHR3N(R2)-, *-CHR3O-, *-CHR3S-, *-CHR3S(O)-, *-CHR3N(R2)CHR3-, *-C(O)-, *-C(O)N(R2)-, *-C(O)N(R2)CHR3-, *-N(R2)-, *-N(R2)CHR3-, *-N(R2)C(O)-, *-N(R2)C(O)N(R2)-, *-N(R2)S(O)2- и *-S(O)2N(R2)-, где
* представляет собой точку присоединения L к пиразоло[1,5-a]пиридиновому конденсированному кольцу, показанному в формуле I (Кольцо B);
каждый R2 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-6алкила, галогенC1-6алкила, R-C0-4алкилена и R-C0-4алкилен-C(O)-, где R выбран из группы, состоящей из гидроксила, C1-4алкокси, амино, C1-4алкиламино, C3-6циклоалкила, C4-6гетероциклоалкила и C5-6гетероарила, где С3-6циклоалкил, C4-6гетероциклоалкил или C5-6гетероарил, представленный как R, является незамещенным или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, амино, гидроксила, C1-4алкила, C1-4алкокси, оксо и C5-6гетероарила; и
R3 представляет собой водород или C1-4алкил;
Кольцо A представляет собой C6-10арил или C5-10гетероарил;
Кольцо C выбрано из группы, состоящей из C6-10арила, C5-10гетероарила, C5-7циклоалкила, C5-7гетероциклоалкила и конденсированного бициклила, включающего C5-6гетероциклоалкил, конденсированный с фенилом;
каждый R1 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, циано, амино, C1-4алкила, C1-4алкокси, галоген-C1-4алкила, -C(O)NR7R8, -NHC(O)R11, фенила, C5-6гетероарила, -C(O)R11, -NHS(O)2R11, -S(O)2R11 и -S(O)2NHR8, где
фенил или C5-6гетероарил, представленный как R1, является незамещенным или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-4алкила, амино, галогена и C1-4алкиламино;
R7 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-4алкила и галогенC1-4алкила;
R8 выбран из группы, состоящей из водорода; галогенC1-4алкила; C3-6циклоалкила; C4-6гетероциклоалкила; C1-4алкила, незамещенного или замещенного группой гидрокси, амино или C1-4алкиламино; и
R11 выбран из группы, состоящей из гидроксила и C1-6алкила, незамещенного или замещенного 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из амино, C3-6циклоалкила и C4-6гетероциклоалкила;
каждый R17 выбран из группы, состоящей из циано, галогена, C1-4алкила, галоген-C1-4алкила, оксо, C3-6циклоалкила, -S(O)2C1-4алкила; C1-4алкокси, незамещенного или замещенного группой гидрокси или амино; и -C(O)R12, где R12 представляет собой водород, гидрокси или амино.
2. Способ по п. 1, где
n имеет значение 0, 1, 2 или 3;
p имеет значение 1 или 2;
L выбран из группы, состоящей из *-(CHR3)1-2-, *-CHR3N(R2)-, *-CHR3O-, *-CHR3S-, *-CHR3S(O)-, *-C(O)-, *-C(O)N(R2)-, *-N(R2)CHR3-, *-N(R2)C(O)-, *-N(R2)C(O)N(R2)-, *-N(R2)S(O)2- и *-S(O)2N(R2)-, где
* представляет собой точку присоединения L к Кольцу B;
каждый R2 представляет собой водород, C1-6алкил или R-C0-4алкилен, где R выбран из группы, состоящей из гидроксила, C1-4алкокси, C1-4алкиламино, C3-6циклоалкила, C4-6гетероциклоалкила и C5-6гетероарила, и
R3 представляет собой водород или C1-4алкил;
Кольцо A представляет собой C6-10арил или C5-10гетероарил;
Кольцо C выбрано из группы, состоящей из C6-10арила, C5-10гетероарила, C5-7циклоалкила и конденсированного бициклила, включающего C5-6гетероциклоалкил, конденсированный с фенилом;
каждый R1 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, циано, амино, C1-4алкила, C1-4алкокси, галоген-C1-4алкила, -C(O)NR7R8, -NHC(O)R11, C5-6гетероарила; -C(O)R11, -NHS(O)2R11, -S(O)2R11 и -S(O)2NHR8, где
С5-6гетероарил, представленный как R1, является незамещенным или замещен группой C1-4алкиламино;
R7 представляет собой водород или C1-4алкил;
R8 выбран из водорода; гидрокси; C3-6циклоалкила; C4-6гетероциклоалкила; C1-4алкила, незамещенного или замещенного группой гидрокси, амино или C1-4алкиламино; и
R11 представляет собой гидрокси или C1-6алкил, незамещенный или замещенный 1-2 заместителями, независимо выбранными из амино и C3-6циклоалкила; и
каждый R17 независимо выбран из циано; галогена; C1-4алкила; галоген-C1-4алкила; оксо; C3-6циклоалкила; -S(O)2C1-4алкила; C1-4алкокси, незамещенного или замещенного либо гидроксилом, либо амино; и -C(O)R12, где R12 представляет собой водород, гидрокси или амино.
3. Способ по п. 1 или 2, где соединение способно к ингибированию или модуляции активности фосфатидилинозитол-4-OH киназы (PI4K) простейших организмов криптоспоридий.
4. Способ по любому одному из пп. 1-3, где простейшие рода сryptosporidium представляют собой Cryptosporidium hominis или Cryptosporidium parvum.
5. Способ по любому одному из пп. 1-4, где L выбран из группы, состоящей из *-(CHR3)-, *-CHR3N(R2)-, *-C(O)-, *-C(O)N(R2)-, *-N(R2)C(O)- и *-S(O)2N(R2)-, где
* представляет собой точку присоединения L к Кольцу B;
R2 представляет собой водород, C1-6алкил или R-C0-4алкилен, где R выбран из группы, состоящей из C1-4алкиламино, C3-6циклоалкила, C4-6гетероциклоалкила и C5-6гетероарила; и
R3 представляет собой C1-4алкил.
6. Способ по любому одному из пп. 1-5, где Кольцо A выбрано из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пиримидинила, пирролопиридинила и индазолила.
7. Способ по любому одному из пп. 1-6, где Кольцо C выбрано из группы, состоящей из фенила, пиридинила, циклогексила и дигидробензооксазинила.
8. Способ по любому одному из пп. 1-7, где каждый R1 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, циано, амино, C1-4алкила, C1-4алкокси, галоген-C1-4алкила, -C(O)NR7R8 и -NHC(O)R11, где
R7 и R8 независимо представляют собой водород или C1-4алкил;
R11 представляет собой C1-6алкил, незамещенный или замещенный 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из амино и C3-6циклоалкила.
9. Способ в соответствии с любым из вариантов осуществления 1-8, где каждый R17 независимо выбран из группы, состоящей из циано, галогена, C1-4алкила, галоген-C1-4алкила, оксо, C1-4алкокси и -C(O)H.
10     10. Способ по пункту 1, где соединение представляет собой соединение Формулы Ia:
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемую соль, таутомер или стереоизомер,
где
n имеет значение 0 или 1;
p имеет значение 1 или 2;
L представляет собой *-CHR3- или *-C(O)NR2-; где
* представляет собой точку присоединения L к Кольцу B;
R2 представляет собой C1-4алкил или C3-6циклоалкил; и
R3 представляет собой C1-4алкил;
Кольцо A представляет собой фенил или C5-10гетероарил;
Кольцо C представляет собой фенил, C5-10гетероарил или конденсированный бициклил, включающий C5-6гетероциклоалкил, конденсированный с фенилом;
каждый R1 независимо представляет собой C1-4алкил, -NHC(O)R11 или -C(O)NR7R8, где
R7 и R8 независимо представляет собой водород или C1-4алкил;
R11 представляет собой C1-4алкил, замещенный группой -NH2; и
каждый R17 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, циано, C1-4алкила, галогенC1-4алкила и C1-4алкокси.
11. Способ по п. 10, где
L представляет собой *-CHCH3-, *-C(O)N(CH3)-, *-C(O)NCH(CH3)2-, *-C(O)N(циклопропил)- или *-C(O)N(циклобутил)-;
Кольцо A выбрано из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пирролопиридинила и индазолила;
Кольцо C представляет собой фенил, пиридинил или дигидробензооксазинил;
каждый R1 независимо выбран из группы, состоящей из метила, -C(O)NH2, -C(O)NHCH3 или -NHC(O)CH(NH2)CH3; и
каждый R17 независимо выбран из группы, состоящей из циано, фтора, хлора, метила, трифторметила, метокси и оксо.
12. Способ по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
N-(4-цианофенил)-N-метил-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
4-фтор-N-метил-N-((3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)анилина;
N-(4-хлорфенил)-N-метил-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-фторфенил)-N-метил-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-метил-N-(5-метилпиридин-2-ил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
4-хлор-N-метил-N-((3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)анилина;
N,5-диметил-N-((3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)метил)пиридин-2-амина;
5-((4-фторфенокси)метил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридина;
N-(4-цианофенил)-N-(2-метоксиэтил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-цианофенил)-N-(2-(диметиламино)этил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-цианофенил)-N-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-(метилсульфонил)фенил)-N-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метил-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-метил-N-(5-метилпиридин-3-ил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
5-(((5-метилпиридин-2-ил)окси)метил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридина;
5-(4-фторфенэтил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридина;
N-(4-цианофенил)-N-метил-3-(1-метил-1H-индазол-5-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-ацетамидопиридин-3-ил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-карбамоилфенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-карбамоилфенил)-N-(4-фторфенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
5-(((4-фторфенил)тио)метил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридина;
5-(((4-фторфенил)сульфинил)метил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридина;
3-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-цианофенил)-N-метил-3-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метил-3-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
(S)-3-(4-(2-аминопропанамидо)фенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(5-карбамоилпиридин-2-ил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
4-циано-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамида;
4-фтор-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамида;
4-циано-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензолсульфонамида;
4-фтор-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензолсульфонамида;
3-(4-карбамоилфенил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-метил-3-(4-(трифторметил)фенил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-метил-N-(5-(метилсульфонил)пиридин-2-ил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-фторбензил)-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-амина;
N-(4-фторбензил)-N-метил-3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-амина;
N-метил-6-(трифторметил)-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)никотинамида;
N-метил-5-(трифторметил)-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиколинамида;
4-циано-N-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамида;
N-(4-цианофенил)-N-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-аминопиридин-3-ил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-аминофенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-(2-аминоацетамидо)фенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
(R)-3-(4-(2-аминопропанамидо)фенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
(S)-3-(4-(2-амино-3-метилбутанамидо)фенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
(S)-3-(4-(2-амино-2-циклогексилацетамидо)фенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-фторфенил)-1-метил-1-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)мочевины;
6-(1,1-дифторэтил)-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)никотинамида;
6-циклопропил-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)никотинамида;
4-циклопропил-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамида;
5-фтор-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиколинамида;
N-метил-4-(метилсульфонил)-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-аминопиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
4-хлор-N-метил-N-(3-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамида;
N-(3-(4-карбамоилфенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-4-фтор-N-метилбензамида;
4-фтор-N-метил-N-(3-(4-(5-(метиламино)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)бензамида;
N-метил-N-(5-(метилсульфонил)пиридин-2-ил)-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метил-3-(5-метилпиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-3-(5-метоксипиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(5-карбамоилпиридин-2-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-карбамоилфенил)-N-метил-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-карбамоилфенил)-N-метил-N-(5-метилпиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-фторфенил)-N-метил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
4-(5-(1-(метил(5-метилпиридин-2-ил)амино)этил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)бензамида;
4-(5-(1-(7-фтор-3-оксо-2H-бензо[b][1,4]оксазин-4(3H)-ил)этил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)бензамида;
N-(4-цианофенил)-N-метил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-(5-(1-(метил(5-метилпиридин-2-ил)амино)этил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)фенил)ацетамида;
3-(4-ацетамидофенил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
трет-бутил метил(3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)карбамата;
4-(5-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-бензо[b][1,4]оксазин-4-карбонил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)бензамида;
4-(5-(7-фтор-3-метил-3,4-дигидро-2H-бензо[b][1,4]оксазин-4-карбонил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)бензамида;
4-(5-(7-фтор-3,4-дигидро-2H-бензо[b][1,4]оксазин-4-карбонил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)-N-метилбензамида;
4-(5-(7-фтор-3-метил-3,4-дигидро-2H-бензо[b][1,4]оксазин-4-карбонил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)-N-метилбензамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)-N-(оксетан-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(1-(1H-пиразол-1-ил)пропан-2-ил)-3-(4-карбамоилфенил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-амино-5-фторпиридин-3-ил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-амино-3,5-диметилфенил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-амино-5-метилпиридин-3-ил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-карбамоилфенил)-N-(4-цианоциклогексил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(2-аминопиримидин-5-ил)-N-(4-цианофенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-амино-5-(трифторметил)пиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-амино-5-цианопиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-амино-5-хлорпиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-амино-5-(диметилкарбамоил)пиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-амино-5-метоксипиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида; и
3-(4-карбамоилфенил)-N-(4-хлор-2-формилфенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-этил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-изопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
5-(5-(1-(4-цианофенил)-2-метилгидразинкарбонил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)-N-метил пиколинамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
5-Циано-N-метил-N-(3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиколинамида;
N-этил-N-(5-фторпиридин-2-ил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-этил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Цианофенил)-N-метил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(5-Амино-6-хлорпиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Хлорфенил)-N-метил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-Карбамоилфенил)-N-(4-хлорфенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
4-(5-((5-Цианопиридин-2-ил)(метил)карбамоил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)бензойной кислоты;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-3-(4-((2-гидроксиэтил)карбамоил)фенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-Метил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)-N-(4-(трифторметил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-((2-Аминоэтил)карбамоил)фенил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-Карбамоилфенил)-N-(4-цианофенил)-N-(2-гидроксиэтил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-Хлор-5-(метилсульфонамидо)пиридин-3-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(2-Аминопиридин-4-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Хлорфенил)-N-метил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Цианофенил)-N-(2-гидроксиэтил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-(2-Аминоэтокси)пиридин-2-ил)-N-метил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a] пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклобутил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-метил-3-(4-(пиперидин-4-илкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a] пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-метил-3-(4-((2-(метиламино)этил)карбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-3-(4-((2-(диметиламино)этил)карбамоил)фенил)-N-метилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Хлорфенил)-N-циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-(циклопропилметил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a] пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Цианофенил)-N-циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(трет-Бутил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-Карбамоилфенил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-циклопропилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(изопропилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(6-Метоксипиридин-3-ил)-N-метил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(циклопропилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Хлорпиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-Циклопропил-N-(5-фторпиридин-2-ил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5 a] пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопентил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a] пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(этилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
6-(N-Циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамидо) никотиновой кислоты;
N-(5-Карбамоилпиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-Циклопропил-N-(3,4-дифторфенил)-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(оксетан-3-илкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-Циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(5-(метилкарбамоил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-карбамоилфенил)-N-(4-цианофенил)-N-циклопропилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(4-Карбамоилфенил)-N-циклопропил-N-(3,4-дифторфенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-Циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)-N-(5-метилпиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Цианофенил)-N-циклопропил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(6-Карбамоилпиридин-3-ил)-N-(4-цианофенил)-N-циклопропилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(5-Карбамоилпиридин-2-ил)-N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-циклопропилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-этил-3-(4-[N-метилсульфамоил]фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Цианофенил)-N-циклопропил-3-(5-(метилкарбамоил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
3-(5-Карбамоилпиридин-2-ил)-N-(4-цианофенил)-N-циклопропилпиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Хлорфенил)-N-циклопропил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклобутил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Цианофенил)-N-циклобутил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-Цианофенил)-N-изопропил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
5-Циано-N-циклопропил-N-(3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)пиколинамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-изопропил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Циано-6-метоксипиридин-2-ил)-N-циклопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-этил-3-(6-[метилкарбамоил]пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-фторпиридин-2-ил)-N-изопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-Изопропил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-Изопропил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-изопропил-3-(5-(метилкарбамоил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклобутил-3-(5-(метилкарбамоил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-фторпиридин-2-ил)-N-изопропил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-этил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-этил-3-(4-(метилсульфонил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-этил-N-(5-фторпиридин-2-ил)-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-циклобутил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-циклобутил-3-(6-(метилкарбамоил)пиридин-3-ил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
N-(5-циано-6-(2-гидроксиэтокси)пиридин-2-ил)-N-этил-3-(4-(метилкарбамоил)фенил)пиразоло[1,5-a]пиридин-5-карбоксамида;
4-(5-(N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-метилсульфамоил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)-N-метилбензамида;
4-(5-(N-(5-Цианопиридин-2-ил)-N-циклопропилсульфамоил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)-N-метилбензамида; и
4-(5-(N-(5-цианопиридин-2-ил)-N-циклопропилсульфамоил)пиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)бензамида.
13     13. Способ для лечения, ингибирования, ослабления или устранения патологии и/или симптомологии криптоспоридиоза, вызванного простейшими рода сryptosporidium, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества средства, способного к модуляции или ингибированию активности фосфатидилинозитол-4-OH киназы (PI4K) указанных простейших.
14. Способ по п. 13, где простейшие рода crypotosporidium представляют собой Cryptosporidium hominis или Cryptosporidium parvum.
15. Способ по п. 13 или 14, где средство представляет собой соединение, описанное в любом одном из пп. 1-12.
RU2018130069A 2016-01-21 2017-01-20 Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза RU2018130069A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SG10201600499R 2016-01-21
SG10201600499R 2016-01-21
PCT/IB2017/050319 WO2017125898A1 (en) 2016-01-21 2017-01-20 Compounds and compositions for the treatment of cryptosporidiosis

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018130069A true RU2018130069A (ru) 2020-02-21

Family

ID=57944463

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018130069A RU2018130069A (ru) 2016-01-21 2017-01-20 Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20190030009A1 (ru)
EP (1) EP3405468A1 (ru)
JP (1) JP2019507122A (ru)
KR (1) KR20180102587A (ru)
CN (1) CN108495853A (ru)
AU (1) AU2017208948A1 (ru)
BR (1) BR112018014957A2 (ru)
CA (1) CA3012107A1 (ru)
CL (1) CL2018001881A1 (ru)
EA (1) EA201891672A1 (ru)
MX (1) MX2018008941A (ru)
PH (1) PH12018501489A1 (ru)
RU (1) RU2018130069A (ru)
TW (1) TW201728325A (ru)
WO (1) WO2017125898A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112996788A (zh) * 2018-07-09 2021-06-18 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫的杂环化合物
CA3133100A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
BR112022024156A2 (pt) 2020-05-29 2023-02-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos heterocílicos antelmínticos
AR123766A1 (es) * 2020-10-14 2023-01-11 Novartis Ag Compuestos y composiciones para el tratamiento de la criptosporidiosis

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004078163A2 (en) 2003-02-28 2004-09-16 Transform Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical co-crystal compositions of drugs such as carbamazepine, celecoxib, olanzapine, itraconazole, topiramate, modafinil, 5-fluorouracil, hydrochlorothiazide, acetaminophen, aspirin, flurbiprofen, phenytoin and ibuprofen
WO2013040527A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-21 Microbiotix, Inc. Antimicrobial compounds
CN105164124B (zh) 2012-11-19 2017-03-15 诺华股份有限公司 用于治疗寄生虫疾病的化合物和组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EA201891672A1 (ru) 2018-12-28
TW201728325A (zh) 2017-08-16
MX2018008941A (es) 2018-09-03
BR112018014957A2 (pt) 2019-04-16
AU2017208948A1 (en) 2018-08-09
KR20180102587A (ko) 2018-09-17
CN108495853A (zh) 2018-09-04
CL2018001881A1 (es) 2018-08-17
US20190030009A1 (en) 2019-01-31
JP2019507122A (ja) 2019-03-14
CA3012107A1 (en) 2017-07-27
WO2017125898A1 (en) 2017-07-27
PH12018501489A1 (en) 2019-03-25
EP3405468A1 (en) 2018-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20171998T1 (hr) Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti
JP2016505529A5 (ru)
JP6732855B2 (ja) 疼痛を治療するためのアザインダゾールまたはジアザインダゾール型の誘導体
RU2018130069A (ru) Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза
ES2425739T3 (es) Sorafenib-tosilato para el tratamiento de enfermedades caracterizadas por angiogénesis anormal
KR101789479B1 (ko) Ｎａｄｐｈ 옥시다아제 억제제로서 피라졸로 피리딘 유도체
US8748456B2 (en) Pyrazolo piperidine derivatives as NADPH oxidase inhibitors
SI2933252T1 (en) Kinase inhibitors as apoptotic signal regulators
WO2008034008A2 (en) Kinase inhibitors useful for the treatment of proliferative diseases
JP2012532931A5 (ru)
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
JP2013537174A5 (ru)
CA2596013A1 (en) Benzoimidazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
JP2004525149A5 (ru)
RU2003111754A (ru) Производные пиридина с активностью ингибирования /кв-киназы (/кк-бета)
EP3959207A1 (en) Heterocyclic compounds and their use for treatment of helminthic infections and diseases
RU2009123930A (ru) Химические соединения 637: пиридопиримидиндионы в качестве ингибиторов pde4
AU2021391153A1 (en) Hydroxamate compound, preparation method therefor and application thereof
RU2404776C2 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ ПИРИМИДИЛАМИНОБЕНЗАМИДОВ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, ЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ К МОДУЛЯЦИИ АКТИВНОСТИ КИНАЗЫ Тie-2
ES2661585T3 (es) Derivados de pirazolopiridina como bloqueadores de TTX-S
TR201808301T4 (tr) Sülfonilindol türevleri ve bunların hazırlanma metotları.
RU2368614C2 (ru) Диазабициклические арильные производные в качестве модуляторов холинергических рецепторов

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20200121