RU2368614C2 - Диазабициклические арильные производные в качестве модуляторов холинергических рецепторов - Google Patents
Диазабициклические арильные производные в качестве модуляторов холинергических рецепторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2368614C2 RU2368614C2 RU2006127578/04A RU2006127578A RU2368614C2 RU 2368614 C2 RU2368614 C2 RU 2368614C2 RU 2006127578/04 A RU2006127578/04 A RU 2006127578/04A RU 2006127578 A RU2006127578 A RU 2006127578A RU 2368614 C2 RU2368614 C2 RU 2368614C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diaza
- bicyclo
- phenyl
- benzamide
- pyridin
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract 15
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 title claims 2
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 title claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- -1 cyano, amino Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- NNERCRYKSRNYLI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-3-phenylurea Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 NNERCRYKSRNYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUIMCILCWUMGFN-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridin-3-yl]-3-phenylurea Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 PUIMCILCWUMGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHBUCYMNVCIZJJ-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]benzamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 RHBUCYMNVCIZJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYPPLDLMAMNXAO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]benzamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 IYPPLDLMAMNXAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEIPAGDZKNDXSX-UHFFFAOYSA-N 3-cyano-n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=CC=1NC(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 QEIPAGDZKNDXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVGPYCAMOMSADW-UHFFFAOYSA-N 3-cyano-n-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridin-3-yl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=CC=1NC(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 DVGPYCAMOMSADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZIUGMVCYLOBBTF-UHFFFAOYSA-N 4-(6-phenoxypyridazin-3-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C1CN(CC2)CCC1N2C(N=N1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZIUGMVCYLOBBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRKNERVKLUGVCW-UHFFFAOYSA-N 4-(6-phenylsulfanylpyridazin-3-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C1CN(CC2)CCC1N2C(N=N1)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 BRKNERVKLUGVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMBPTIBDJFWWEL-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridazin-3-yl]ethynyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C#CC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=N1 GMBPTIBDJFWWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOAJTTFQIVSFDR-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(2-phenylethynyl)pyridazin-3-yl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C1CN(CC2)CCC1N2C(N=N1)=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 DOAJTTFQIVSFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAQHMTUJXWYXAG-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridazin-3-yl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C1CN(CC2)CCC1N2C(N=N1)=CC=C1C#CC1=CC=CN=C1 IAQHMTUJXWYXAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFWDEGILPWYWNV-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(benzenesulfinyl)pyridazin-3-yl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=NC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 LFWDEGILPWYWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCKFAVUWPZIRLS-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]pyridazin-3-yl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound FC1=CC=CC(C#CC=2N=NC(=CC=2)N2C3CCN(CC3)CC2)=C1 VCKFAVUWPZIRLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJCVVPKVKAIIDX-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridazin-3-yl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C#CC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=N1 MJCVVPKVKAIIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKSSUHARDUSPFS-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 LKSSUHARDUSPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JELWJWXPBXLSKT-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridin-3-yl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 JELWJWXPBXLSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- HTGDSMUPIAQWLK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 HTGDSMUPIAQWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEHIZFSCZZTMQA-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-2-nitrobenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 UEHIZFSCZZTMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHUOEUSIQOEPAB-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-3-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C3CCN(CC3)CC2)=C1 NHUOEUSIQOEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWHQQOYMRCXYRY-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C3CCN(CC3)CC2)=C1 IWHQQOYMRCXYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWNLRNWAEJEHLD-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-3-nitrobenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C3CCN(CC3)CC2)=C1 NWNLRNWAEJEHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYIQQULOLZKEIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 UYIQQULOLZKEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGAMDRAOOFEOKX-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 UGAMDRAOOFEOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKQPNKDDZGBUNV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 BKQPNKDDZGBUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTUDPCWKVXNSBF-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=C1 NTUDPCWKVXNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQCIRIIYYNIKGI-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZQCIRIIYYNIKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTMXIWJSIIWPAY-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NTMXIWJSIIWPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDIMEAKYPOBJDL-UHFFFAOYSA-N n-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridin-3-yl]-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C3CCN(CC3)CC2)=C1 FDIMEAKYPOBJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBJZYMWWNLFKKP-UHFFFAOYSA-N n-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridin-3-yl]-3-nitrobenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C3CCN(CC3)CC2)=C1 PBJZYMWWNLFKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUEDKDMOJOCXLV-UHFFFAOYSA-N n-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridin-3-yl]-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=C1 QUEDKDMOJOCXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIBCSCBEJMMUSQ-UHFFFAOYSA-N n-[6-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)pyridin-3-yl]benzamide Chemical compound C=1C=C(N2C3CCN(CC3)CC2)N=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 AIBCSCBEJMMUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000001713 cholinergic effect Effects 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 abstract 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 abstract 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 abstract 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 208000030172 endocrine system disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 abstract 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 abstract 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 abstract 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 abstract 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Описываются новые диазабициклические арильные производные общей формулы I
их энантиомеры или любая смесь этих энантиомеров, или их фармацевтически приемлемые соли, где значения радикалов A, L, В и n приведены в описании, и фармацевтическая композиция, содержащая указанные диазабициклические арильные производные. Новые соединения являются холинергическими лигандами никотиновых рецепторов ацетилхолина и модуляторами рецепторов и переносчиков моноаминов и могут быть использованы для лечения заболеваний и расстройств, связанных с холинергической системой ЦНС и ПНС, связанных с сокращением гладкой мускулатуры, эндокринных заболеваний, воспалительных заболеваний, нейродегенеративных заболеваний и др. 2 н. и 10 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания представлен в факсимильном виде.
Claims (12)
1. Диазабициклическое арильное производное, представленное формулой I
или его фармацевтически приемлемая соль, где
n равно 1, 2 или 3, и
A представляет собой группу фенил, тиадиазолил, пиридинил или пиридазинил;
B представляет собой
группу фенил или пиридинил, которые возможно могут быть замещены заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, амино, нитро и -NH(CO)R””, где
R”” представляет собой водород, алкил или циклоалкил; и
L представляет собой
связывающую группу, выбранную из -O-, -S-, -S-CH2-, -SO-, -C≡C-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
или его фармацевтически приемлемая соль, где
n равно 1, 2 или 3, и
A представляет собой группу фенил, тиадиазолил, пиридинил или пиридазинил;
B представляет собой
группу фенил или пиридинил, которые возможно могут быть замещены заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, амино, нитро и -NH(CO)R””, где
R”” представляет собой водород, алкил или циклоалкил; и
L представляет собой
связывающую группу, выбранную из -O-, -S-, -S-CH2-, -SO-, -C≡C-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
2. Диазабициклическое арильное производное по п.1, где n равно 1 или 2.
3. Диазабициклическое арильное производное по п.1, где В представляет собой группу фенил или пиридинил, которые возможно могут быть замещены алкокси, галогено, циано, амино, нитро и -NH(CO)R””, где R”” представляет собой водород или алкил.
4. Диазабициклическое арильное производное по п.1, где
n равно 2;
А представляет собой фенил, тиадиазолил, пиридинил или пиридазинил;
В представляет собой группу фенил или пиридинил, возможно замещенную заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, нитро и группы -NH(CO)-алкил; и
L представляет собой -O-, -S-, -S-CH2-, -SO-, -С≡С-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
n равно 2;
А представляет собой фенил, тиадиазолил, пиридинил или пиридазинил;
В представляет собой группу фенил или пиридинил, возможно замещенную заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, нитро и группы -NH(CO)-алкил; и
L представляет собой -O-, -S-, -S-CH2-, -SO-, -С≡С-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
5. Диазабициклическое арильное производное по п.4, где
n равно 2;
А представляет собой фенил;
В представляет собой фенил, возможно замещенный заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, амино, нитро и группы -NH(CO)-алкил; и
L представляет собой -O-, -S-, -S-СН2-, -SO-, -С≡С-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
n равно 2;
А представляет собой фенил;
В представляет собой фенил, возможно замещенный заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, амино, нитро и группы -NH(CO)-алкил; и
L представляет собой -O-, -S-, -S-СН2-, -SO-, -С≡С-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
6. Диазабициклическое арильное производное по п.5, которое представляет собой
N-[4-(l,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
1-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-фенил-мочевину;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-2-нитро-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-нитро-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-нитро-бензамид;
2-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
3-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
4-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
2-Ацетиламино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
3-Ацетиламино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
4-Ацетиламино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-метокси-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензолсульфонамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-метокси-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-циано-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-циано-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-фтор-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-фтор-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-2-фтор-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-нитро-бензолсульфонамид или
4-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензолсульфонамид
либо их фармацевтически приемлемую соль.
N-[4-(l,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
1-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-фенил-мочевину;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-2-нитро-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-нитро-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-нитро-бензамид;
2-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
3-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
4-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
2-Ацетиламино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
3-Ацетиламино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
4-Ацетиламино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-метокси-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензолсульфонамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-метокси-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-циано-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-циано-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-3-фтор-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-фтор-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-2-фтор-бензамид;
N-[4-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-4-нитро-бензолсульфонамид или
4-Амино-N-[4-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-фенил]-бензолсульфонамид
либо их фармацевтически приемлемую соль.
7. Диазабициклическое арильное производное по п.1, где
n равно 2;
А представляет собой тиадиазолил, пиридинил или пиридазинил;
В представляет собой фенил или пиридинил, возможно замещенные заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, амино, нитро и группы -NH(СО)-алкил; и
L представляет собой -O-, -S-, -S-CH2-, -SO-, -C≡C-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
n равно 2;
А представляет собой тиадиазолил, пиридинил или пиридазинил;
В представляет собой фенил или пиридинил, возможно замещенные заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гидрокси, алкокси, галогено, циано, амино, нитро и группы -NH(СО)-алкил; и
L представляет собой -O-, -S-, -S-CH2-, -SO-, -C≡C-, -NHCO-, -NHCONH- или -NH(SO2)-.
8. Диазабициклическое арильное производное по п.7, где А представляет собой тиадиазолил.
9. Диазабициклическое арильное производное по п.8, которое представляет собой 4-(5-Бензилсульфанил-[1.3.4]-тиадиазол-3-ил)-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан либо его фармацевтически приемлемую соль.
10. Диазабициклическое арильное производное по п.7, где А представляет собой пиридинил или пиридазинил.
11. Диазабициклическое арильное производное по п.10, которое представляет собой
4-(6-Фенилэтинил-пиридазин-3-ил)-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(4-Амино-фенилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(3-Фтор-фенилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(4-Метокси-фенилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(3-Пиридинилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-(6-Фенилсульфанил-пиридазин-3-ил)-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-(6-Фенилсульфинил-пиридазин-3-ил)-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-(6-Фенокси-пиридазин-3 -ил)-1,4-диаза-бицикло [3.2.2] нонан;
4-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-(2-нитро-фенил)-мочевина-1 -N-оксид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
1-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-фенил-мочевину;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-4-нитро-бензамид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-нитро-бензамид;
4-Амино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
3-Амино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
4-Ацетиламино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
3-Ацетиламино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-метокси-бензамид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-циано-бензамид или
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-4-циано-бензамид
либо их фармацевтически приемлемую соль.
4-(6-Фенилэтинил-пиридазин-3-ил)-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(4-Амино-фенилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(3-Фтор-фенилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(4-Метокси-фенилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-[6-(3-Пиридинилэтинил)-пиридазин-3-ил]-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-(6-Фенилсульфанил-пиридазин-3-ил)-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-(6-Фенилсульфинил-пиридазин-3-ил)-1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нонан;
4-(6-Фенокси-пиридазин-3 -ил)-1,4-диаза-бицикло [3.2.2] нонан;
4-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-(2-нитро-фенил)-мочевина-1 -N-оксид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
1-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-фенил-мочевину;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-4-нитро-бензамид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-нитро-бензамид;
4-Амино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
3-Амино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
4-Ацетиламино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
3-Ацетиламино-N-[6-(1,4-диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-бензамид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-метокси-бензамид;
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-3-циано-бензамид или
N-[6-(1,4-Диаза-бицикло[3.2.2]нон-4-ил)-пиридин-3-ил]-4-циано-бензамид
либо их фармацевтически приемлемую соль.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество диазабициклического арильного производного по любому из пп.1-11 либо его фармацевтически приемлемой соли присоединения вместе по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, для лечения, предупреждения или облегчения заболевания, расстройства или состояния, которое чувствительно к модулированию холинергических рецепторов и/или рецепторов моноаминов.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA200400171 | 2004-02-04 | ||
| DKPA200400171 | 2004-02-04 | ||
| US54175304P | 2004-02-05 | 2004-02-05 | |
| US60/541,753 | 2004-02-05 | ||
| DKPA200400812 | 2004-05-24 | ||
| US60/573,347 | 2004-05-24 | ||
| DKPA200400812 | 2004-05-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006127578A RU2006127578A (ru) | 2008-03-10 |
| RU2368614C2 true RU2368614C2 (ru) | 2009-09-27 |
Family
ID=39280317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006127578/04A RU2368614C2 (ru) | 2004-02-04 | 2005-02-01 | Диазабициклические арильные производные в качестве модуляторов холинергических рецепторов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2368614C2 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2124014C1 (ru) * | 1993-12-29 | 1998-12-27 | Пфайзер Инк. | Диазабициклические соединения и содержащая их фармацевтическая композиция |
| RU2323218C2 (ru) * | 2002-09-30 | 2008-04-27 | НьюроСёрч А/С | Новые производные 1,4-диазабициклоалкана и фармацевтическая композиция на их основе |
-
2005
- 2005-02-01 RU RU2006127578/04A patent/RU2368614C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2124014C1 (ru) * | 1993-12-29 | 1998-12-27 | Пфайзер Инк. | Диазабициклические соединения и содержащая их фармацевтическая композиция |
| RU2323218C2 (ru) * | 2002-09-30 | 2008-04-27 | НьюроСёрч А/С | Новые производные 1,4-диазабициклоалкана и фармацевтическая композиция на их основе |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006127578A (ru) | 2008-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112021010842A2 (pt) | Derivados de 2-oxoquinazolina como inibidores de metionina adenosiltransferase 2a | |
| US20160046616A1 (en) | Nrf2 small molecule inhibitors for cancer therapy | |
| AU2013365926A1 (en) | Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors | |
| RU2015139590A (ru) | ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| JP2008509187A5 (ru) | ||
| KR20090101905A (ko) | 인돌-４-일-피리미디닐-일-아민 유도체 및 사이클린 의존성 키나제 억제제로서의 그의 용도 | |
| ZA200503663B (en) | Aryl sulfonamides | |
| BR112014004310B1 (pt) | Composto de pirimidina inibidor da enzima fosfodiesterase 10, composição farmacêutica, uso de um composto | |
| WO2011035214A1 (en) | Substituted phenylamine carboxamide analogs as mglur5 negative allosteric modulators and methods of making and using the same | |
| JP6795518B2 (ja) | キナーゼを阻害する組成物及び方法 | |
| US20150025074A1 (en) | Methods and compositions for treating solid tumors and other malignancies | |
| CA3115818A1 (en) | Degraders of wild-type and mutant forms of lrrk2 | |
| RU2018130069A (ru) | Соединения и композиции для лечения криптоспоридиоза | |
| EP4341254A1 (en) | Inhibitors and degraders of pip4k protein | |
| RU2368608C2 (ru) | Производные пиперидина в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr5 | |
| RU2011105059A (ru) | Применение производных пиримидиламинобензамида для лечения фиброза | |
| JP2025020388A (ja) | Ｂｃｒ－ａｂｌチロシンキナーゼの阻害のための５－及び６－アザインドール化合物 | |
| RU2011100106A (ru) | Замещенные бензимидазолы для лечения нейрофиброматоза | |
| CA2680324A1 (en) | Methods for treating cognitive disorders using 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds | |
| BRPI0409374A (pt) | composto, composição farmacêutica, uso de pelo menos um composto, e, método para o tratamento de um distúrbio médico | |
| CN110437220B (zh) | 三氮唑类化合物及其应用 | |
| RU2368614C2 (ru) | Диазабициклические арильные производные в качестве модуляторов холинергических рецепторов | |
| CN103025722B (zh) | 具有2-(杂芳基)氨基取代基的氯苯吩嗪及其抗微生物活性 | |
| US20150209365A1 (en) | Methods and Compositions for Treating Luekemia |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120202 |