JP2016500073A - 寄生虫病の処置のための化合物および組成物 - Google Patents
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- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Abstract
Description
本出願は、2012年11月19日に出願された米国仮特許出願第61/728,024号に対する優先権の利益を主張する。その全開示は、その全体が全ての目的で参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
nは、0、1または2であり、
pは、0、1、2または3であり、
環Aは、C6〜10アリール、C5〜10ヘテロアリール、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
環Bは、式1に描写されているイミダゾ[1,2−a]ピラジン縮合環を表し、
環Cは、フェニル、C5〜10ヘテロアリール、C5−6シクロアルキル、C5−6ヘテロシクロアルキル、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
Lは、*−CH2N(R2)−、*−C(O)−、*−C(O)N(R2)−、*−C(O)N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(O)−、*−N(R2)SO2−およびC1〜6アルキレンからなる群から選択され、ここで、
*は、環BへのLの付着点を表し、
R2は、水素、C1〜4アルキルおよびR0−C1〜4アルキレンからなる群から選択され、ここで、R0は、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、R0のC5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルは、各々、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロおよびアミノからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R3aおよびR3bは、各々独立して、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択されるか、またはR3aおよびR3bは、両方が付着されている炭素と一緒になってシクロプロピルを形成し、
各R1は、ハロ、シアノ、−OR4、−C(O)R5、−C(O)NR6R7、−NR8R9、−NHC(O)R10、−NHSO2R11、−SO2R12、C1〜6アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリールおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R4は、C1〜6アルキルまたはフェニルであり、ここで、C1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、C1〜4アルキル、アミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノおよび−C(O)NH2)からなる群から独立して選択される1個から3個の置換基によって置換されており、
R5は、水素、C1〜6アルキルまたはC1〜6アルコキシであり、
R6、R8およびR11は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R7およびR9は、各々独立して、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシおよびC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、C1〜4アルキルは、非置換であるか、またはアミノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルアミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノ、C1〜4アルコキシカルボニルアミノおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1個から3個の置換基で置換されており、
R10は、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシまたはC3〜6シクロアルキルであり、ここで、R10のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびC3〜6シクロアルキルから独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、R10のC3〜6シクロアルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびアミノ−C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基によって置換されており、
R12は、C1〜4アルキル、アミノまたはC1〜4アルキルアミノであり、
R1のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、メトキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R1のフェニル、C5−6ヘテロアリールおよびC3〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、−C(O)CH3およびベンジルからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R15およびR16は、各々独立して、水素、C1〜4アルキルまたはハロC1〜4アルキルであり、
各R17は、シアノ、ハロ、オキソ、OR18、−C(O)R19、−NR20R21、−SO2R22、−SO2NHR23、C1〜4アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R18は、水素、C1〜4アルキル、ハロC1〜4アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
R19は、水素、C1〜4アルキル、アミノおよびC1〜4アルキルアミノからなる群から選択され、
R20、R21およびR22は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R23は、水素、C1〜4アルキルまたはC5−6ヘテロアリールであり、
R17のC1〜4アルキルは、非置換であるか、またはハロ、C1〜4アルコキシおよびアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R17のフェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ−C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ−C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基によって置換されている。
R17のC1〜4アルキルは、非置換であるか、またはハロ、C1〜4アルコキシおよびアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R17のフェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ−C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ−C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されている。]を提供する。
この明細書を解釈する目的のため、以下の定義が当てはまり、適切な場合は常に、単数で使用される用語には複数も含まれ、逆の場合も同じである。
本発明は、新規なクラスの化合物、こうした化合物を含む医薬組成物、およびこうした化合物を使用して寄生虫に関連する疾患または障害を処置または予防する方法を提供する。特に、該化合物を使用して、マラリア、リーシュマニア症および/またはシャーガス病を処置することができる。本発明の化合物は、血中段階および肝臓段階の両方における寄生虫の病態および/または症候を阻害、寛解または根絶することに有効である。
nは、0、1または2であり、
pは、0、1、2または3であり、
環Aは、C6〜10アリール、C5〜10ヘテロアリール、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
環Bは、式1に描写されているイミダゾ[1,2−a]ピラジン縮合環を表し、
環Cは、フェニル、C5〜10ヘテロアリール、C5−6シクロアルキル、C5−6ヘテロシクロアルキル、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
Lは、*−CH2N(R2)−、*−C(O)−、*−C(O)N(R2)−、*−C(O)N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(O)−、*−N(R2)SO2−およびC1〜6アルキレンからなる群から選択され、ここで、
*は、環BへのLの付着点を表し、
R2は、水素、C1〜4アルキルおよびR0−C1〜4アルキレンからなる群から選択され、ここで、R0は、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、R0のC5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルは、各々、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロおよびアミノからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R3aおよびR3bは、各々独立して、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択されるか、またはR3aおよびR3bは、両方が付着されている炭素と一緒になってシクロプロピルを形成し、
各R1は、ハロ、シアノ、−OR4、−C(O)R5、−C(O)NR6R7、−NR8R9、−NHC(O)R10、−NHSO2R11、−SO2R12、C1〜6アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリールおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R4は、C1〜6アルキルまたはフェニルであり、ここで、C1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、C1〜4アルキル、アミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノおよび−C(O)NH2)からなる群から独立して選択される1個から3個の置換基によって置換されており、
R5は、水素、C1〜6アルキルまたはC1〜6アルコキシであり、
R6、R8およびR11は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R7およびR9は、各々独立して、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシおよびC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、C1〜4アルキルは、非置換であるか、またはアミノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルアミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノ、C1〜4アルコキシカルボニルアミノおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1個から3個の置換基で置換されており、
R10は、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシまたはC3〜6シクロアルキルであり、ここで、R10のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびC3〜6シクロアルキルから独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、R10のC3〜6シクロアルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびアミノ−C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、
R12は、C1〜4アルキル、アミノまたはC1〜4アルキルアミノであり、
R1のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、メトキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R1のフェニル、C5−6ヘテロアリールおよびC3〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、−C(O)CH3およびベンジルからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R15およびR16は、各々独立して、水素、C1〜4アルキルまたはハロC1〜4アルキルであり、
各R17は、シアノ、ハロ、オキソ、OR18、−C(O)R19、−NR20R21、−SO2R22、−SO2NHR23、C1〜4アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R18は、水素、C1〜4アルキル、ハロC1〜4アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
R19は、水素、C1〜4アルキル、アミノおよびC1〜4アルキルアミノからなる群から選択され、
R20、R21およびR22は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R23は、水素、C1〜4アルキルまたはC5−6ヘテロアリールであり、
R17のC1〜4アルキルは、非置換であるか、またはハロ、C1〜4アルコキシおよびアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R17のフェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ−C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ−C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基によって置換されている。
式中、
nは、1であり、
pは、1であり、
Lは、*−C(O)N(R2)−または*−CH2N(R2)−であり、ここで、
*は、環BへのLの付着点を示し、
R2は、C1〜4アルキルまたはR0−C1〜4アルキレンであり、ここで、R0は、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ、アミノおよびオキソからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、
環Aは、フェニルまたはピリジルであり、
環Cは、フェニルまたはピリジルであり、
各R1は、トリフルオロメチル、*−C(O)NH2、または*−C(O)NHCH3であり、
各R17は、クロロ、フルオロまたはシアノである。
[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−フルオロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピラジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−(プロパン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピリミジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−ブロモピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−ブロモピラジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロフェニル)−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,3−ビス(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;3−(4−クロロフェニル)−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−エチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−tert−ブチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[4−(1−シアノ−1−メチルエチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−アミノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(フラン−2−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノ−3−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(1−メトキシエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−[2−(オキサン−4−イル)エチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−アセチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−シアノピリジン−3−イル
)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−スルホニル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インダゾール−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロ−3−シアノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−(プロパン−2−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(キノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチル4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンゾエート;N−(4−シアノフェニル)−3−(イソキノリン−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−オキソ−1,2−ジヒドロイソキノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−プロポキシピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;5−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(4−フェノキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−ブロモフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(5−スルファモイルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[メトキシ(メチル)カルバモイル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(アミノメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジエチルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(3−シアノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(ピロリジン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(5−クロロピリジン−2−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルスルファモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−(4−メチルピペリジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(3−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−{4−[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[3−(4−カルバモイルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]ベンズアミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[5−(2−オキソピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノ−2−シクロヘキシルアセトアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[メチル({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)アミノ]ベンゾニトリル;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−ブロモフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(ピペリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−クロロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(4−クロロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]
ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(6−{[(4−フルオロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;4−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−[4−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェニル]カルバメートN−[5−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ピリジン−2−イル]アセトアミド;3−[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(6−フルオロ−2,2−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;6−フルオロ−2,2−ジメチル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;6−クロロ−N−メチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−3−アミン;3−(4−シアノフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;6−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N,5−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−3−アミン;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−(2−メトキシエチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−({3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−N,5−ジメチルピリジン−2−アミン;N−[5−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ピリジン−2−イル]アセトアミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−(4−{6−[(6−クロロピリジン−3−イル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノアセトアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−4−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;エチル6−[(6−クロロピリジン−3−イル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−カルボキシレート;エチルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;3−(4−{[(1S,2R)−2−アミノシクロペンタン]アミド}フェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(3S)−3−アミノ−4−メチルペンタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;メチルN−(5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルバメート;プロパン−2−イルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,4−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)アニリン;5−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノ−3−メチルブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−3−カルボキサミド;4−フルオロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;3−{4−[(3R)−3−アミノブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノ−2−シクロブチルアセトアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノプロパンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(6−アミノピリジン−3−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(シアノメトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−カルボニトリル;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−4−(トリフルオロメチル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−メチル−N−(6−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2−アミノ−2−メチルプロピル)アミノ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;7−フルオロ−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;3−{4−[(2R)−2−アミノプロパンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−シアノ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N,2−ジメチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2R)−2−アミノ−3−メチルブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,5−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−2−アミン;N−(6−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,4−ジメチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6
−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]カルバモイル}フェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノ−2−シクロプロピルアセトアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,4,4−トリメチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピペリジン−1−カルボキサミド;3−[6−(2−アミノアセトアミド)ピリジン−3−イル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシピリジン−4−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(2−メチルピリジン−4−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;tert−ブチルN−{2−[(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)アミノ]−2−メチルプロピル}カルバメート;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インドール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−[6−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;7−フルオロ−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;3−(4−{[1−(アミノメチル)シクロプロパン]アミド}フェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−6−(トリフルオロメチル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−3−カルボキサミド;N−メチル−N−(4−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−エトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−メトキシ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−カルボニトリル;6−メタンスルホニル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(5−メタンスルホニルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−[4−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェニル]カルバメート;3−(1H−インドール−2−イル)−N−[6−(1H−インドール−2−イル)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(3−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−フルオロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピペリジン−1−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メタンスルホンアミドピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(1−アミノ−2−メチルプロパン−2−イル)アミノ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(1−ベンゾフラン−5−イル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルピリジン−2−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−エチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メトキシピラジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,3−ビス(4−シアノフェニル)−N−メチル−2−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[2−(ジメチルアミノ)ピリミジン−5−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(6−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−シアノ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンゼン−1−スルホンアミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;2,2−ジメチル−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−カルボニトリル;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(1−カルバモイル−1−メチルエトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(1,3−チアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メトキシピリジン−2−イル)−N−メ
チル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−{6−[(2S)−2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル]ピリジン−3−イル}−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[(4−シアノフェニル)メチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−スルホンアミド)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[2−(プロパン−2−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−シアノフェニル)−N−メチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−ベンジル−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;2−C−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−ピリジン−2,5−ジカルボキサミド;3−[4−(2−アミノエトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)モルホリン;N−[4−(アミノメチル)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−2−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,3−ビス(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチルピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(2−アミノピリミジン−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−エテニル−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シクロブチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]メチル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−tert−ブチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−アミノエチル)−N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インドール−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノ−1H−イミダゾール−5−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(3−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)モルホリン;5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;N−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−メトキシピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)ピペリジン−3−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(メチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−{[2−(モルホリン−4−イル)エチル]アミノ}ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(1−アミノ−2−メチルプロパン−2−イル)オキシ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−N−メチル−3−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3,6−ジカルボキサミド;5−C−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−1H−イミダゾール−4,5−ジカルボキサミド;N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−{4−[(1,3−チアゾール−2−イル)スルファモイル]フェニル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノ−2−メチルプロパンアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノエトキシ)フェニル]−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−({8−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(5−シクロペンチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[2−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−(5−{6−[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルバメート;N−メチル−N−{[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−5−イル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−tert−ブチル−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(2−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピリミジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;シアノフェニル)−N−メチル−3−(3−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−アセチルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピペリジン−2−オン;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インドール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イ
ル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−ブロモピリミジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[({3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;N−(4−シアノフェニル)−3−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(7−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−フルオロ−N−メチル−N−(3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ベンズアミド;3−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N,N−ジメチルアニリン;N,3−ビス[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;N−(4−{6−[(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)アセトアミド;N−メチル−4−{6−[N−メチル(4−フルオロベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;N−メチル−N−(4−スルファモイルフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−{6−[N−メチル(4−フルオロベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−フルオロ−N−メチル−N−(3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ベンズアミド;1−{[3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;6−フルオロ−1−{[3−(3−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;3−[6−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−{[3−(4−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;1−{[3−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(フラン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(フラン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−({3−[2−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−シクロヘキシル−4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−フルオロ−N−メチル−N−[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]ベンズアミド;1−[4−(5−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;6−フルオロ−1−({3−[3−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(5−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−エチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(6−{[(4−クロロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[({3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;(1,1−ジオキシド−2H−ベンゾ[b][1,4]チアジン−4(3H)−イル)(3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メタノン;4−{6−[N−メチル(4−シアノベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;N−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−N−メチル−3−[4(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−2−オン;N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリミジン−5−カルボキサミド;N−メチル−N−(6−フェニルピリジン−3−イル)−3−[4−(
トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N,3−ビス[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−クロロ−4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;およびN−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミドが挙げられる。
本発明の様々な列挙実施形態が本明細書に記載されている。各実施形態に特定されている特色は、他の特定の特色と組み合わせることで、本発明のさらなる実施形態を提供することができると認識される。
nは、0、1または2であり、
pは、0、1、2または3であり、
環Aは、C6〜10アリール、C5〜10ヘテロアリール、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
環Bは、式1に描写されているイミダゾ[1,2−a]ピラジン縮合環を表し、
環Cは、フェニル、C5〜10ヘテロアリール、C5−6シクロアルキル、C5−6ヘテロシクロアルキル、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
Lは、*−CH2N(R2)−、*−C(O)−、*−C(O)N(R2)−、*−C(O)N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(O)−、*−N(R2)SO2−およびC1〜6アルキレンからなる群から選択され、ここで、
*は、環BへのLの付着点を表し、
R2は、水素、C1〜4アルキルおよびR0−C1〜4アルキレンからなる群から選択され、ここで、R0は、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、R0のC5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルは、各々、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロおよびアミノからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R3aおよびR3bは、各々独立して、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択されるか、またはR3aおよびR3bは、両方が付着されている炭素と一緒になってシクロプロピルを形成し、
各R1は、ハロ、シアノ、−OR4、−C(O)R5、−C(O)NR6R7、−NR8R9、−NHC(O)R10、−NHSO2R11、−SO2R12、C1〜6アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリールおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R4は、C1〜6アルキルまたはフェニルであり、ここで、C1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、C1〜4アルキル、アミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノおよび−C(O)NH2)からなる群から独立して選択される1個から3個の置換基によって置換されており、
R5は、水素、C1〜6アルキルまたはC1〜6アルコキシであり、
R6、R8およびR11は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R7およびR9は、各々独立して、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシおよびC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、C1〜4アルキルは、非置換であるか、またはアミノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルアミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノ、C1〜4アルコキシカルボニルアミノおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1個から3個の置換基で置換されており、
R10は、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシまたはC3〜6シクロアルキルであり、ここで、R10のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびC3〜6シクロアルキルから独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、R10のC3〜6シクロアルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびアミノ−C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基によって置換されており、
R12は、C1〜4アルキル、アミノまたはC1〜4アルキルアミノであり、
R1のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、メトキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R1のフェニル、C5−6ヘテロアリールおよびC3〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、−C(O)CH3およびベンジルからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R15およびR16は、各々独立して、水素、C1〜4アルキルまたはハロC1〜4アルキルであり、
各R17は、シアノ、ハロ、オキソ、OR18、−C(O)R19、−NR20R21、−SO2R22、−SO2NHR23、C1〜4アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R18は、水素、C1〜4アルキル、ハロC1〜4アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
R19は、水素、C1〜4アルキル、アミノおよびC1〜4アルキルアミノからなる群から選択され、
R20、R21およびR22は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R23は、水素、C1〜4アルキルまたはC5−6ヘテロアリールであり、
R17のC1〜4アルキルは、非置換であるか、またはハロ、C1〜4アルコキシおよびアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R17のフェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ−C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ−C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基によって置換されている。
*が、環BへのLの付着点を表し、
R2が、C1〜4アルキルであり、
R3aおよびR3bが、各々独立して、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択されるか、またはR3aおよびR3bが、両方が付着されている炭素と一緒になってシクロプロピルを形成する、実施形態1による化合物、またはその塩、互変異性体もしくは立体異性体。
nが、1であり、
pが、1であり、
Lが、*−C(O)N(R2)−または*−CH2N(R2)−であり、ここで、
*が、環BへのLの付着点を表し、
R2が、C1〜4アルキルまたはR0−C1〜4アルキレンであり、ここで、R0が、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルが、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ、アミノおよびオキソからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、
環Aが、フェニルまたはピリジルであり、
環Cが、フェニルまたはピリジルであり、
各R1が、トリフルオロメチル、*−C(O)NH2または*−C(O)NHCH3であり、
各R17が、クロロ、フルオロまたはシアノである、
実施形態1による化合物、またはその塩、互変異性体もしくは立体異性体。
N−(4−シアノフェニル)−3−(6−(3−(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(((3−(4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)(メチル)アミノ)ベンゾニトリル;N−((3−(4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−フルオロ−N−メチルアニリン;4−(((3−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)(メチル)アミノ)ベンゾニトリル;N−((3−(4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−クロロ−N−メチルアニリン;N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;5−メタンスルホニル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール;4−フルオロ−N−メチル−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)アニリン;N−((3−(4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−クロロ−N−メチルアニリン;N−((3−(4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−クロロ−N−メチルアニリン;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(1−メチル−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−5−イル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−{[3−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}−4−フルオロ−N−メチルアニリン;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−({3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−4−フルオロ−N−メチルアニリン;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−4−(モルホリン−4−イル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;4−[({3−[4−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;3−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;({3−[4−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−6−クロロ−N−メチルピリジン−3−アミン;N−(4−シアノフェニル)−3−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−アセチル−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−クロロ−N−メチル−N−{[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}アニリン;N−(3−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(6−{[(4−フルオロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)−N,N−ジメチルアニリン;4−(6−{[(4−クロロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)−N,N−ジメチルアニリン;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−エチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(4−フェノキシフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−クロロ−N−{[3−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}−N−メチルアニリン;N,5−ジメチル−N−{[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}ピリジン−2−アミン;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[3−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,5−ジメチル−N−({3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−2−アミン;N−(4−シアノフェニル)−3−(3−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−フルオロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロ−3−メチルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−ブロモピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[メチル({[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル})アミノ]ベンゾニトリル;N−(5−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−クロロ−N−({3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−N−メチルアニリン;N−(4−シアノフェニル)−3−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−フルオロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(2−メチル−2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロフェニル)−N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル
]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−フルオロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピラジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−(プロパン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピリミジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−ブロモピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−ブロモピラジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロフェニル)−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,3−ビス(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;3−(4−クロロフェニル)−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−エチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−tert−ブチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[4−(1−シアノ−1−メチルエチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−アミノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(フラン−2−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノ−3−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(1−メトキシエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−[2−(オキサン−4−イル)エチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−アセチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シア
ノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−スルホニル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インダゾール−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−クロロ−3−シアノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−(プロパン−2−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(キノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチル4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンゾエート;N−(4−シアノフェニル)−3−(イソキノリン−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−オキソ−1,2−ジヒドロイソキノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−プロポキシピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;5−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(4−フェノキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−ブロモフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(5−スルファモイルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[メトキシ(メチル)カルバモイル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(アミノメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジエチルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(3−シアノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(ピロリジン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(5−クロロピリジン−2−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルスルファモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−(4−メチルピペリジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(3−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−{4−[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[3−(4−カルバモイルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]ベンズアミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[5−(2−オキソピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノ−2−シクロヘキシルアセトアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[メチル({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)アミノ]ベンゾニトリル;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−ブロモフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(ピペリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−クロロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(4−クロロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)
フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(6−{[(4−フルオロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;4−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−[4−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェニル]カルバメートN−[5−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ピリジン−2−イル]アセトアミド;3−[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(6−フルオロ−2,2−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;6−フルオロ−2,2−ジメチル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;6−クロロ−N−メチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−3−アミン;3−(4−シアノフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;6−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N,5−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−3−アミン;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−(2−メトキシエチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−({3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−N,5−ジメチルピリジン−2−アミン;N−[5−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ピリジン−2−イル]アセトアミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−(4−{6−[(6−クロロピリジン−3−イル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノアセトアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−4−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;エチル6−[(6−クロロピリジン−3−イル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−カルボキシレート;エチルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;3−(4−{[(1S,2R)−2−アミノシクロペンタン]アミド}フェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(3S)−3−アミノ−4−メチルペンタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;メチルN−(5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルバメート;プロパン−2−イルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,4−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)アニリン;5−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノ−3−メチルブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−3−カルボキサミド;4−フルオロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;3−{4−[(3R)−3−アミノブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノ−2−シクロブチルアセトアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノプロパンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(6−アミノピリジン−3−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(シアノメトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−カルボニトリル;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−4−(トリフルオロメチル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−メチル−N−(6−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2−アミノ−2−メチルプロピル)アミノ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;7−フルオロ−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;3−{4−[(2R)−2−アミノプロパンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−シアノ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N,2−ジメチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2R)−2−アミノ−3−メチルブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,5−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−2−アミン;N−(6−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,4−ジメチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カ
ルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]カルバモイル}フェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(2S)−2−アミノ−2−シクロプロピルアセトアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,4,4−トリメチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピペリジン−1−カルボキサミド;3−[6−(2−アミノアセトアミド)ピリジン−3−イル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシピリジン−4−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(2−メチルピリジン−4−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;tert−ブチルN−{2−[(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)アミノ]−2−メチルプロピル}カルバメート;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インドール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−[6−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;7−フルオロ−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;3−(4−{[1−(アミノメチル)シクロプロパン]アミド}フェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−6−(トリフルオロメチル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−3−カルボキサミド;N−メチル−N−(4−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−エトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−メトキシ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−カルボニトリル;6−メタンスルホニル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(5−メタンスルホニルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−[4−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェニル]カルバメート;3−(1H−インドール−2−イル)−N−[6−(1H−インドール−2−イル)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(3−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−フルオロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピペリジン−1−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メタンスルホンアミドピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(1−アミノ−2−メチルプロパン−2−イル)アミノ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(1−ベンゾフラン−5−イル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(ピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルピリジン−2−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−エチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メトキシピラジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,3−ビス(4−シアノフェニル)−N−メチル−2−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−[2−(ジメチルアミノ)ピリミジン−5−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(6−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−シアノ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンゼン−1−スルホンアミド;N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;2,2−ジメチル−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−カルボニトリル;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(1−カルバモイル−1−メチルエトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(1,3−チアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−{6−[(2S)−2
−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル]ピリジン−3−イル}−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[(4−シアノフェニル)メチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−スルホンアミド)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[2−(プロパン−2−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−シアノフェニル)−N−メチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−ベンジル−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;2−C−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−ピリジン−2,5−ジカルボキサミド;3−[4−(2−アミノエトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)モルホリン;N−[4−(アミノメチル)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−2−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N,3−ビス(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチルピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(2−アミノピリミジン−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−エテニル−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−シクロブチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]メチル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−tert−ブチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−アミノエチル)−N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インドール−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノ−1H−イミダゾール−5−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(3−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)モルホリン;5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;N−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−メトキシピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)ピペリジン−3−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(メチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−{[2−(モルホリン−4−イル)エチル]アミノ}ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−{4−[(1−アミノ−2−メチルプロパン−2−イル)オキシ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−N−メチル−3−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3,6−ジカルボキサミド;5−C−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−1H−イミダゾール−4,5−ジカルボキサミド;N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−{4−[(1,3−チアゾール−2−イル)スルファモイル]フェニル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノ−2−メチルプロパンアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(2−アミノエトキシ)フェニル]−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−({8−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(5−シクロペンチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[2−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−(5−{6−[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルバメート;N−メチル−N−{[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−5−イル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−tert−ブチル−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(2−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピリミジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;シアノフェニル)−N−メチル−3−(3−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−アセチルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピペリジン−2−オン;N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インドール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フ
ルオロ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン;N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−ブロモピリミジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(5−クロロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−[4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[({3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;N−(4−シアノフェニル)−3−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(7−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−フルオロ−N−メチル−N−(3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ベンズアミド;3−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N,N−ジメチルアニリン;N,3−ビス[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;N−(4−{6−[(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)アセトアミド;N−メチル−4−{6−[N−メチル(4−フルオロベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;N−メチル−N−(4−スルファモイルフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−{6−[N−メチル(4−フルオロベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−フルオロ−N−メチル−N−(3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ベンズアミド;1−{[3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−{6−[(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;6−フルオロ−1−{[3−(3−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;3−[6−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−{[3−(4−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;1−{[3−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(フラン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(フラン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;6−フルオロ−1−({3−[2−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−シクロヘキシル−4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;4−フルオロ−N−メチル−N−[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]ベンズアミド;1−[4−(5−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;6−フルオロ−1−({3−[3−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;N−(5−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−エチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−(6−{[(4−クロロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−[({3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;メチルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−[3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(2−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;(1,1−ジオキシド−2H−ベンゾ[b][1,4]チアジン−4(3H)−イル)(3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メタノン;4−{6−[N−メチル(4−シアノベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;N−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−N−メチル−3−[4(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−2−オン;N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリミジン−5−カルボキサミド;N−メチル−N−(6−フェニルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−メチル−N,3−ビス[4−(トリフルオ
ロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;N−(3−クロロ−4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;およびN−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド
からなる群から選択される、実施形態1による化合物、またはその塩、互変異性体もしくは立体異性体。
1,4−ジオキサン(10vol)中に溶解させたブロモ化合物(1.0eq.)およびビス(ピナコレート)ジボロン(1.1eq.)および酢酸カリウム(2.0eq.)の混合物を、アルゴンガスで15分間脱ガスした。引き続いて、PdCl2(dppf)・CH2Cl2(0.05eq.)を添加し、反応混合物を85〜100℃で16時間の間を撹拌した。反応混合物(一般に黒色)を濾過し、減圧下で濃縮した。結果として得られた黒色混合物を精製することなくさらに使用した。
1,4−ジオキサン(10vol)中に溶解させたブロモ化合物(1.0eq.)およびビス(ピナコレート)ジボロン(1.1eq.)および酢酸カリウム(2.0eq.)の混合物を、アルゴンガスで15分間脱ガスした。引き続いて、Pd2(dba)3(0.05eq.)およびトリシクロヘキシルホスフィン(0.05eq.)を添加し、反応混合物を90〜110℃で16時間の間撹拌した。反応混合物(一般に黒色)を濾過し、減圧下で濃縮した。粗製生成物を精製することなくさらに使用した。
ブロモ化合物(0.2mmol、1.0当量)、ボロン酸(0.22mmol、1.1当量)およびSiliaCat(登録商標)DPP−Pd(0.25mmol/g負荷、0.01mmol、0.05当量)の混合物を、660μLのジオキサンおよび220μLの1MのK2CO3水溶液で処理し、結果として得られた混合物を終夜100℃にて、蓋をしたバイアル内で加熱させておいた。結果として得られた黒色混合物を、シリカゲル上に乾燥負荷し、ヘキサン/EtOAcで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することで、所望の生成物が生成された。
THF/水中の臭化アリール(1.0当量)、アリールボロン酸(1.5当量)、K2CO3(2.5当量)およびPd(dppf)Cl2(0.05〜0.15当量)の混合物を、140℃にてマイクロ波反応器内で40分間加熱させておいた。質量トリガーHPLCまたはシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することで、所望の生成物が提供された。
THF/水中の臭化アリール(1.0当量)、アリールボロン酸(1.5当量)、KH2PO4(3.5当量)、およびSiliaCat(登録商標)DPP−PdまたはPd(dppf)Cl2(0.05〜0.15当量)の混合物を、150℃にてマイクロ波反応器内で40〜60分間加熱させておいた。質量トリガーHPLCまたはシリカゲルクロマトグラフィーによって精製することで、所望の生成物が提供された。
DME/水中の臭化アリール(1.0当量)、アリールボロン酸(1.5当量)、K2CO3(3.0当量)およびPd(dppf)Cl2(0.05〜0.15当量)の混合物を、110℃で2時間の間加熱させておいた。CH2Cl2を用いる反応混合物の抽出に続いて、合わせた有機抽出物を濃縮し、ヘキサン/EtOAcで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって残渣を精製することで、所望の生成物が生成された。
トルエン:エタノール(7:3)中の臭化アリール(1.0当量)、アリールボロン酸(1.2〜2.0当量)、2MのKF水溶液(3当量)、およびPd2(dba)3(0.1当量)、P(o−トリル)3(0.1当量)の混合物を脱ガスし、100℃に1〜5時間の間加熱した。分取TLCまたはシリカゲルクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、所望の生成物が提供された。
1,4−ジオキサン中の臭化アリール(1.0当量)、アリールボロン酸(1.2〜2.0当量)、1NのNa2CO3(2.0当量)、およびPd(PPh3)4(0.2当量)の混合物を脱ガスし、密閉チューブ内で100℃に2〜6時間の間加熱した(マイクロ波または従来の加熱)。分取TLCまたはシリカゲルクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製することで、所望の生成物が提供された。
感染された血液細胞および肝臓細胞における寄生虫血症を阻害するための本発明による化合物の活性は、以下のアッセイによって判定することができる。該アッセイは、任意のやり方で本発明の範囲を限定することなく本発明を例示すると理解される。
本発明の化合物は、感染赤血球における熱帯熱マラリア原虫(P. falciparum)寄生虫血症の増殖を阻害するためのそれらの能力を測定するためにアッセイすることができる。この寄生虫増殖アッセイは、二本鎖DNAに高い親和性を有するDNA挿入色素、SYBR Green(登録商標)(INVITROGEN(登録商標))を使用して、寄生虫DNA量の増加を測定する。
本発明の化合物は、肝臓細胞における寄生虫の増殖を阻害するためのそれらの能力を測定するためにアッセイすることができる。増殖は、免疫蛍光によって感染細胞の数を決定することによって定量化される。
ヒトマラリアスポロゾイト(肝臓段階寄生虫)を用いて不死化ヒト肝臓細胞株を首尾よく感染させる難しさにより、プラスモディウム・ヨエリ(Plasmodium yoelii)(17XNL)およびプラスモディウム・ベルゲイ(P. berghei)(ANKA)由来のげっ歯類マラリアスポロゾイトは、好ましい代用物である。スポロゾイトはNew York University Insectaryによって供給されたハマダラカ属ステフェンス(Anopheles stephensi)蚊から得られ、これは、感染性血粉の経口摂取に続いて10〜13日、マラリア感染蚊を運ぶ。
テトラスパニンCD81受容体(HepG2−A16−CD81EGFP)を発現するトランスジェニックHepG2細胞株を使用することで、ヒト細胞中へのげっ歯類マラリアスポロゾイトの感染速度を増加させる。HepG2−A16−CD81EGFP細胞を安定して形質転換することで、GFP−CD81融合タンパク質を発現する。この株の連続的なインビトロ培養を、10%のFCS、0.29mg/mlのグルタミン、100単位のペニシリンおよび100μg/mlのストレプトマイシン(SigmaAldrich、USA)が補充されたDMEM(Invitrogen、Carlsbad、USA)を含有する完全培地(CM)において4%のCO2中にて37℃で維持した。
スポロゾイト感染より20時間から26時間前に、7.5×103のHepG2−A16−CD81EGFP細胞を、384ウェルプレート(透明な底を有するAurora 384 IQ−EB黒色プレート;CM中の1.5×105細胞/mlを50μl)に播種する。これらのプレートを37℃にて4%のCO2で終夜インキュベートする。感染より2時間前に、DMSO(1ウェル当たり0.1%の最終DMSO濃度)中に溶解された化合物50nlを、PinTool(GNF Systems)でアッセイプレート(10μMの最終濃度)に移した。1:3の系列希釈のアトバクオン(最も高い最終濃度で10μM)およびDMSOだけで処置されたウェルを、それぞれ陽性対照および陰性対照として使用した。
パラホルムアルデヒド(EMS、Hatfield、USA)の20%溶液12.5μlを各アッセイウェルに添加(4%の最終ホルムアルデヒド濃度)することによって細胞を固定した後、膜を0.5%のトリトン−X−100(Thermo Fisher Scientific)で透過処理し、プラスモディウム・ヨエリ(Plasmodium yoelii)熱ショックタンパク質70(PyHSP70)、DyLight 649ヤギ抗マウスIgG、Fc(ガンマ)断片特異的二次抗体(Jackson Immuno Research、Cat番号115−495−071)およびHoechst 33342核酸色素(Invitrogen、Carlsbad、USA)に対して産生させたマウス多クローン血清を使用してEEFを染色した。次いで、Opera Confocal High Content Screening System(PerkinElmer、Waltham、USA)を使用して染色EEFを定量化した。Hoechst標識核を検出するための365nmのキセノンアークランプ照明およびDyLight 649標識寄生虫を励起するための635nmレーザ線を使用する、20×対物レンズ(20×/0.45NA、LWD Plan Fluor、Olympus)を2のビニングで使用して、画像を収集した。得られた画像分解能は、およそ0.66μm/ピクセル(約0.43μm2/ピクセル)であった。このアッセイ用にパラメータ化されたカスタムAcapella(商標)(PerkinElmer)スクリプトを使用して、全ての画像を分析した。簡潔には、ウェルの内側の区域からの画像は、核チャネルにおける強度が低過ぎた場合に焦点はずれとして、最初に捨てた。次いで、Acapella(商標)で利用可能な核検出ライブラリーを使用してHoechstで標識された核を検出することによって、HepG2−A16−CD81EGFP細胞をカウントした。カスタムスクリプトライブラリーを使用するαPyHSP70免疫標識シグナルを使用して、寄生虫を後にセグメント化した。対象物を写真からセグメント化すると、形態学に基づく特色(例えば、サイズ、丸みなど)および強度に基づく特色を、画像において検出された各対象物(即ち、核および寄生虫)について測定した。「焦点が合っている」と考えられる画像においてカウントされた寄生虫数と核の数との間の比として、感染比を設定した。寄生虫部域およびカスタム曲線フィッティングモデルを使用して、EC50値を得て、標準的なロジスティック後退モデルを曲線フィッティングについて適用した。
方法1:
Waters社Acquityバイナリーグラジエントポンプ;Waters社Acquity PDA検出器。Waters社オートサンプラー;ESIおよびAPCIイオン源を有するWaters社QuattroマイクロAPI質量分析計;UPLCカラム:Waters社Acquity;BEH;C18 1.7um 50×2.1mm;移動相:(A)H2O+0.025%TFAおよび(B)アセトニトリル+0.025%TFA。濃度勾配:0.4mL/分、初期15%Bから3.0分かけて95%Bに上げ、次いで4.0分まで保持し、操作の最後まで4.1分で15%Bに戻し、次いでカラムを2.0分間平衡化した;MSスキャン:0.5秒/チャネルで100から1000amu;ダイオードアレイ検出器:200nmおよび400nm。
Waters社Acquityバイナリーグラジエントポンプ;Waters社Acquity PDA検出器。Waters社オートサンプラー;ESIおよびAPCIイオン源を有するWaters社QuattroマイクロAPI質量分析計;UPLCカラム:Waters社Acquity;BEH;C18 1.7um 50×2.1mm;移動相:(A)H2O+0.025%TFAおよび(B)アセトニトリル+0.025%TFA。濃度勾配:0.4mL/分、初期20%Bから2.0分かけて90%Bに上げ、次いで4.0分まで保持し、操作の最後まで4.1分で20%Bに戻し、次いでカラムを2.0分間平衡化した;MSスキャン:0.5秒/チャネルで100から1000amu;ダイオードアレイ検出器:200nmおよび400nm。
Waters社Acquityバイナリーグラジエントポンプ;Waters社Acquity PDA検出器。Waters社オートサンプラー;Waters社Acquity蒸発光散乱検出器;ESIおよびAPCIイオン源を有するWaters社QuattroマイクロAPI質量分析計;UPLCカラム:Waters社Acquity;BEH;C18 1.7um 100×2.1mm;移動相:(A)H2O+0.025%TFAおよび(B)アセトニトリル+0.025%TFA。濃度勾配:0.3mL/分、初期10%Bから4.0分かけて80%Bに上げ、次いで6.0分まで保持し、操作の最後まで6.1分で10%Bに戻し、次いでカラムを2.5分間平衡化した;MSスキャン:0.5秒/チャネルで100から1000amu;ダイオードアレイ検出器:200nmおよび400nm;ドリフトチューブ温度:50℃ならびにN2ガス流:ELSD検出器として40Psi。
Agilent社1200sl/6140システム;UPLCカラム:Waters社Acquity;HSS T3;C18 1.8um 50×2.0mm;移動相:(A)H2O+0.05%TFAおよび(B)アセトニトリル+0.035%TFA。濃度勾配:0.9mL/分、初期10%Bから1.95分かけて100%Bに上げ、次いで操作の最後まで2.00分で10%Bに戻し、MSスキャン:0.5秒/チャネルで100から1000amu;ダイオードアレイ検出器:190nmおよび400nm;ドリフトチューブ温度:50℃およびN2ガス流:ELSD検出器として40Psi。
Agilent社1100sl/1946システム;UPLCカラム:Waters社atlantis;C18 1.8um 50×2.0mm;移動相:(A)H2O+0.05%TFAおよび(B)アセトニトリル+0.035%TFA。濃度勾配:1.0mL/分、初期10%Bから3.00分かけて90%Bに上げ、次いで操作の最後まで3.5分で10%Bに戻し、MSスキャン:0.5秒/チャネルで100から1000amu;ダイオードアレイ検出器:190nmおよび400nm;ドリフトチューブ温度:50℃およびN2ガス流:ELSD検出器として40Psi。
エチルピロロ[1,2−a]ピラジン−3−カルボキシレート(I−1)の合成。
N−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アニリン(I−34)の合成
6−クロロ−N−メチルピリジン−3−アミン(I−35)の合成
N−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−アミン(I−42)
I−59にて記載した手順と同様の手順を用いて、化合物を合成した。(M/Z)289(M+1)。方法5を用いてRT1.66分。
LiAlH4(2.76g、72.73mmol)のTHF(80mL)中懸濁液に、周囲温度で2時間撹拌しながら6−フルオロ−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン2(6.0g、36.36mmol)のTHF中溶液を加えた。反応物をブラインおよび酢酸エチルでクエンチし、セライトに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濃縮して、6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン(4.5g、81%)を褐色液体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ6.65-6.78 (m, 2H), 6.37-6.40 (m, 1H), 3.26 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 2.73 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.88-1.94 (m, 2H).
化合物1:N−(4−シアノフェニル)−3−(6−(3−(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミドの合成
メチル3−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキシレートI−4(0.15g、0.585mmol、1当量)のTHF/水(4:1)10mL中溶液に、(4−(シアノメトキシ)フェニル)ボロン酸(0.189g、0.732mmol、1.25当量)を、続いてDPP−Pd(触媒)およびK2HPO4(0.4g、2.34mmol、4当量)を加えた。反応バイアルを密封し、マイクロ波条件下150℃で45分間加熱した。生成物ピークの生成をLC/MSによりチェックし、酢酸エチル/ヘキサン(0〜100%)を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより所望の化合物を単離した。単離した生成物を次のステップに使用した。
3−(4−(シアノメトキシ)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキシレート(350mg、1.13mmol、1当量)のEtOH(8mL)中溶液を0℃に冷却し、これにNiCl2(220mg、1.70mmol、1.5当量)を、続いてNaBH4(64mg、1.70mmol、1.5当量)を加えた。反応混合物を0℃で10分間撹拌し、LC/MSにより所望の化合物ピークをチェックした。次いで酢酸エチル/ヘキサン(0〜100%)を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより生成物を単離した。単離した生成物を次のステップに使用した。
メチル3−(4−(2−アミノエトキシ)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキシレート(260mg、0.832mmol、1当量)のDCM中溶液に、PMB−Cl(195mg、1.25mmol、1.5当量)を、続いてDIEA(268mg、2.08mmol、2.5当量)を加えた。反応混合物を室温で12時間撹拌し、次いで水でクエンチし、続いて酢酸エチル(3×15mL)で抽出した。0〜100%酢酸エチル/ヘキサンで溶出することによるフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いることにより、所望の化合物を精製した。
メチル3−(4−(2−((4−メトキシベンジル)アミノ)エトキシ)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキシレート(0.28g、0.647mmol、1当量)の溶液に、2N NaOH(2mL)およびCH3CN(6mL)を加えた。反応混合物を室温で12時間撹拌し、次いで溶媒を真空下に除去した。次いで乾燥した酸に、塩化オキサリルを、続いてDMF(触媒)を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。翌日、全ての溶媒を真空下に除去し、粗製の反応混合物を次のステップに使用した。
3−(4−(2−((4−メトキシベンジル)アミノ)エトキシ)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボニルクロリドのDCM中溶液に、DCMに予め溶解した4−(メチルアミノ)ベンゾニトリル(60mg、0.457mmol、1.25当量)を10分かけて滴下添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチル(3×15mL)を用いることにより有機物を抽出した。粗生成物を単離し、次のステップに使用した。
メチル3−((4−(トリフルオロメチル)フェニル)カルバモイル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキシレート(130mg、0.356mmol、1当量)のTHF/水(6:1)6mL中溶液に、LiOH(24mg、1.07mmol、3当量)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。全ての溶媒を除去し、塩化オキサリルを、続いて触媒のDMFを加えた。翌日、全ての溶媒を真空下に除去し、次のステップに使用した。
DCMに溶解した3−((4−(トリフルオロメチル)フェニル)カルバモイル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボニルクロリド(19mg、0.051mmol、1当量)の溶液に、6−クロロ−N−メチルピリジン−3−アミン(18mg、0.128mmol、2.5当量)を、続いてDIEA(16mg、0.128mmol、2.5当量)を加えた。反応混合物を室温で6時間撹拌した。化合物を分取HPLCを用いて精製し、TFA塩として単離した。M/Z=475.1(M+1)、保持時間=1.72分。
Claims (15)
- 式I
nは、0、1または2であり、
pは、0、1、2または3であり、
環Aは、C6〜10アリール、C5〜10ヘテロアリール、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
環Bは、式1に描写されているイミダゾ[1,2−a]ピラジン縮合環を表し、
環Cは、フェニル、C5〜10ヘテロアリール、C5−6シクロアルキル、C5−6ヘテロシクロアルキル、および、フェニルに縮合したC5−6ヘテロシクロアルキルを含む縮合ビシクリルからなる群から選択され、
Lは、*−CH2N(R2)−、*−C(O)−、*−C(O)N(R2)−、*−C(O)N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(O)−、*−N(R2)SO2−およびC1〜6アルキレンからなる群から選択され、ここで、
*は、環BへのLの付着点を表し、
R2は、水素、C1〜4アルキルおよびR0−C1〜4アルキレンからなる群から選択され、ここで、R0は、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、R0のC5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルは、各々、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロおよびアミノからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R3aおよびR3bは、各々独立して、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択されるか、またはR3aおよびR3bは、両方が付着されている炭素と一緒になってシクロプロピルを形成し、
各R1は、ハロ、シアノ、−OR4、−C(O)R5、−C(O)NR6R7、−NR8R9、−NHC(O)R10、−NHSO2R11、−SO2R12、C1〜6アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリールおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R4は、C1〜6アルキルまたはフェニルであり、ここで、C1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、C1〜4アルキル、アミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノおよび−C(O)NH2)からなる群から独立して選択される1個から3個の置換基によって置換されており、
R5は、水素、C1〜6アルキルまたはC1〜6アルコキシであり、
R6、R8およびR11は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R7およびR9は、各々独立して、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシおよびC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、C1〜4アルキルは、非置換であるか、またはアミノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルアミノ、ジ−C1〜4アルキルアミノ、C1〜4アルコキシカルボニルアミノおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1個から3個の置換基で置換されており、
R10は、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシまたはC3〜6シクロアルキルであり、ここで、R10のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびC3〜6シクロアルキルから独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、R10のC3〜6シクロアルキルは、非置換であるか、またはアミノおよびアミノ−C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基によって置換されており、
R12は、C1〜4アルキル、アミノまたはC1〜4アルキルアミノであり、
R1のC1〜6アルキルは、非置換であるか、またはハロ、シアノ、メトキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R1のフェニル、C5−6ヘテロアリールおよびC3〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、−C(O)CH3およびベンジルからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基で置換されており、
R15およびR16は、各々独立して、水素、C1〜4アルキルまたはハロC1〜4アルキルであり、
各R17は、シアノ、ハロ、オキソ、OR18、−C(O)R19、−NR20R21、−SO2R22、−SO2NHR23、C1〜4アルキル、フェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、ここで、
R18は、水素、C1〜4アルキル、ハロC1〜4アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
R19は、水素、C1〜4アルキル、アミノおよびC1〜4アルキルアミノからなる群から選択され、
R20、R21およびR22は、各々独立して、水素またはC1〜4アルキルであり、
R23は、水素、C1〜4アルキルまたはC5−6ヘテロアリールであり、
R17のC1〜4アルキルは、非置換であるか、またはハロ、C1〜4アルコキシおよびアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており、
R17のフェニル、C5〜9ヘテロアリール、C3〜6シクロアルキルおよびC4〜6ヘテロシクロアルキルは、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ−C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ−C1〜4アルキルおよびC1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される1個から2個の置換基によって置換されている]。 - Lが、*−CH2N(R2)−、*−C(O)−、*−C(O)N(R2)−、*−C(O)N(R2)C(R3a)(R3b)−、*−N(R2)C(O)−、*−N(R2)SO2−およびC1〜6アルキレンからなる群から選択され、ここで、
*が、環BへのLの付着点を表し、
R2が、C1〜4アルキルであり、
R3aおよびR3bが、各々独立して、水素およびC1〜4アルキルからなる群から選択されるか、またはR3aおよびR3bが、両方が付着されている炭素と一緒になってシクロプロピルを形成する、請求項1に記載の化合物。 - 環Aが、C6〜10アリールまたはC5〜10ヘテロアリールである、請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 環Cが、フェニル、C5〜10ヘテロアリールおよびC5〜10ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 各R1が、トリフルオロメチル、−C(O)NH2、−C(O)NHCH3、−C(O)NH(CH2)2N(CH3)2および−NHC(O)CH(NH2)−シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
- 各R17が、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、アミノメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、オキソ、ジメチルアミノ、メチルスルホニルおよびアミノカルボニルからなる群から独立して選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- 化合物が、式1A:
式中、
nが、1であり、
pが、1であり、
Lが、*−C(O)N(R2)−または*−CH2N(R2)−であり、ここで、
*が、環BへのLの付着点を示し、
R2が、C1〜4アルキルまたはR0−C1〜4アルキレンであり、ここで、R0が、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、C5−6ヘテロアリールおよびC5−6ヘテロシクロアルキルが、各々独立して、非置換であるか、またはC1〜4アルキル、ハロ、アミノおよびオキソからなる群から独立して選択される1〜2個の置換基によって置換されており、
環Aが、フェニルまたはピリジルであり、
環Cが、フェニルまたはピリジルであり、
各R1が、トリフルオロメチル、*−C(O)NH2または*−C(O)NHCH3であり、
各R17が、クロロ、フルオロまたはシアノである、
請求項1に記載の化合物。 - N−(4−シアノフェニル)−3−(6−(3−(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−(((3−(4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)(メチル)アミノ)ベンゾニトリル;
N−((3−(4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−フルオロ−N−メチルアニリン;
4−(((3−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)(メチル)アミノ)ベンゾニトリル;
N−((3−(4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−クロロ−N−メチルアニリン;
N−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
5−メタンスルホニル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール;
4−フルオロ−N−メチル−N−((3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)アニリン;
N−((3−(4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−クロロ−N−メチルアニリン;
N−((3−(4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メチル)−4−クロロ−N−メチルアニリン;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(1−メチル−1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−5−イル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−{[3−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}−4−フルオロ−N−メチルアニリン;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−({3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−4−フルオロ−N−メチルアニリン;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−4−(モルホリン−4−イル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
4−[({3−[4−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;
3−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
({3−[4−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−6−クロロ−N−メチルピリジン−3−アミン;
N−(4−シアノフェニル)−3−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−アセチル−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−クロロ−N−メチル−N−{[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}アニリン;
N−(3−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−(6−{[(4−フルオロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)−N,N−ジメチルアニリン;
4−(6−{[(4−クロロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)−N,N−ジメチルアニリン;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−エチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(4−フェノキシフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−クロロ−N−{[3−(4−クロロフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}−N−メチルアニリン;
N,5−ジメチル−N−{[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル}ピリジン−2−アミン;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[3−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,5−ジメチル−N−({3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−2−アミン;
N−(4−シアノフェニル)−3−(3−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−フルオロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−3−メチルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−ブロモピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−[メチル({[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]メチル})アミノ]ベンゾニトリル;
N−(5−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−クロロ−N−({3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−N−メチルアニリン;
N−(4−シアノフェニル)−3−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−フルオロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[4−(2−メチル−2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−N−(2,4−ジクロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−フルオロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−シアノピリジン−2−イル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−クロロピラジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−(プロパン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−クロロピリミジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−シアノピリジン−2−イル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−ブロモピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−ブロモピラジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(ピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,3−ビス(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
6−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
3−(4−クロロフェニル)−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−エチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−tert−ブチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−[4−(1−シアノ−1−メチルエチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−アミノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(フラン−2−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノ−3−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−メタンスルホニルフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(1−メトキシエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−[2−(オキサン−4−イル)エチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−アセチルフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−スルホニル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インダゾール−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−クロロ−3−シアノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−(プロパン−2−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(キノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
メチル4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンゾエート;
N−(4−シアノフェニル)−3−(イソキノリン−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−オキソ−1,2−ジヒドロイソキノリン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−プロポキシピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
5−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(4−フェノキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−シアノピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−ブロモフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(5−スルファモイルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[メトキシ(メチル)カルバモイル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(アミノメチル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジエチルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(3−シアノフェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(ピロリジン−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルスルファモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[2−(4−メチルピペリジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(3−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−{4−[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−[3−(4−カルバモイルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]ベンズアミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[5−(2−オキソピロリジン−1−イル)ピラジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(2S)−2−アミノ−2−シクロヘキシルアセトアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−[メチル({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)アミノ]ベンゾニトリル;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−ブロモフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(ピペリジン−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
6−クロロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
N−(4−クロロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−(6−{[(4−フルオロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;
4−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
メチルN−[4−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェニル]カルバメート
N−[5−(6−{[(4−シアノフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ピリジン−2−イル]アセトアミド;
3−[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−{6−[(6−フルオロ−2,2−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
6−フルオロ−2,2−ジメチル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
6−クロロ−N−メチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−3−アミン;
3−(4−シアノフェニル)−N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;
6−フルオロ−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
N,5−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−3−アミン;
N−(4−シアノフェニル)−3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(1,1−ジフルオロエチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−(2−メトキシエチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−({3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−N,5−ジメチルピリジン−2−アミン;
N−[5−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ピリジン−2−イル]アセトアミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
メチルN−(4−{6−[(6−クロロピリジン−3−イル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(2−アミノアセトアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(5−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(ピリジン−4−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(5−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
エチル6−[(6−クロロピリジン−3−イル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−カルボキシレート;
エチルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;
3−(4−{[(1S,2R)−2−アミノシクロペンタン]アミド}フェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(3S)−3−アミノ−4−メチルペンタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
メチルN−(5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルバメート;
プロパン−2−イルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,4−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)アニリン;
5−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(ジフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(2S)−2−アミノ−3−メチルブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
6−クロロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−3−カルボキサミド;
4−フルオロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
3−{4−[(3R)−3−アミノブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(2−アミノ−2−シクロブチルアセトアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(2S)−2−アミノプロパンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(6−アミノピリジン−3−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(シアノメトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−カルボニトリル;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−4−(トリフルオロメチル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
N−メチル−N−(6−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(2−アミノ−2−メチルプロピル)アミノ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
7−フルオロ−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;
3−{4−[(2R)−2−アミノプロパンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−シアノ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−{4−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N,2−ジメチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(2R)−2−アミノ−3−メチルブタンアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,5−ジメチル−N−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピリジン−2−アミン;
N−(6−メトキシ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,4−ジメチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
N−(6−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]カルバモイル}フェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(2S)−2−アミノ−2−シクロプロピルアセトアミド]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノ−2−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,4,4−トリメチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピペリジン−1−カルボキサミド;
3−[6−(2−アミノアセトアミド)ピリジン−3−イル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシピリジン−4−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−メチルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(2−メチルピリジン−4−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
tert−ブチルN−{2−[(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)アミノ]−2−メチルプロピル}カルバメート;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インドール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−[6−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
7−フルオロ−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;
({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン;
3−(4−{[1−(アミノメチル)シクロプロパン]アミド}フェニル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−6−(トリフルオロメチル)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−3−カルボキサミド;
N−メチル−N−(4−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−エトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−メトキシ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−カルボニトリル;
6−メタンスルホニル−1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
N−(5−メタンスルホニルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
メチルN−[4−(6−{[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェニル]カルバメート;
3−(1H−インドール−2−イル)−N−[6−(1H−インドール−2−イル)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(3−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−フルオロ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピペリジン−1−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メタンスルホンアミドピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(1−アミノ−2−メチルプロパン−2−イル)アミノ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(1−ベンゾフラン−5−イル)−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(ピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルピリジン−2−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−エチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(6−メトキシピラジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(6−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,3−ビス(4−シアノフェニル)−N−メチル−2−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2,6−ジクロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−[2−(ジメチルアミノ)ピリミジン−5−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(6−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−シアノ−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンゼン−1−スルホンアミド;
N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
2,2−ジメチル−4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−カルボニトリル;
N−(4−シアノフェニル)−3−(6−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(1−カルバモイル−1−メチルエトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(1,3−チアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−メトキシピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−{6−[(2S)−2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル]ピリジン−3−イル}−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−[(4−シアノフェニル)メチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(プロパン−2−スルホンアミド)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[2−(プロパン−2−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[6−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−シアノフェニル)−N−メチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−ベンジル−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
2−C−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−ピリジン−2,5−ジカルボキサミド;
3−[4−(2−アミノエトキシ)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)モルホリン;
N−[4−(アミノメチル)フェニル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−2−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N,3−ビス(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(2−メチルピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(2−アミノピリミジン−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−エテニル−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−シクロブチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]メチル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−tert−ブチルピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(1H−インドール−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノ−1H−イミダゾール−5−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(3−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)モルホリン;
5−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
N−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−メトキシピリダジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(3−アミノ−1H−インダゾール−5−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)ピペリジン−3−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(メチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(6−{[2−(モルホリン−4−イル)エチル]アミノ}ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(6−シアノピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−{4−[(1−アミノ−2−メチルプロパン−2−イル)オキシ]フェニル}−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
6−N−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−N−メチル−3−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3,6−ジカルボキサミド;
5−C−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−1H−イミダゾール−4,5−ジカルボキサミド;
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−{4−[(1,3−チアゾール−2−イル)スルファモイル]フェニル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(メチルアミノ)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(2−アミノ−2−メチルプロパンアミド)フェニル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(2−アミノエトキシ)フェニル]−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
6−フルオロ−1−({8−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
N−(5−シクロペンチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)プロパン−2−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
メチルN−(5−{6−[メチル(5−メチルピリジン−2−イル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)カルバメート;
N−メチル−N−{[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−5−イル}−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−tert−ブチル−N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ベンズアミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−メタンスルホンアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(2−メチルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(5−メチルピリミジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
シアノフェニル)−N−メチル−3−(3−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−アセチルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
1−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)ピペリジン−2−オン;
N−(4−シアノフェニル)−3−[4−(ジメチルカルバモイル)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(1H−インドール−5−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(4−メチルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−ブロモピリミジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(5−クロロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−[4−(プロパン−2−イルオキシ)フェニル]−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−[({3−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;
N−(4−シアノフェニル)−3−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(7−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−フルオロ−N−メチル−N−(3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ベンズアミド;
3−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N,N−ジメチルアニリン;
N,3−ビス[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−{6−[(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;
N−(4−{6−[(7−フルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)アセトアミド;
N−メチル−4−{6−[N−メチル(4−フルオロベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
N−メチル−N−(4−スルファモイルフェニル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−{6−[(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
4−{6−[N−メチル(4−フルオロベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
4−フルオロ−N−メチル−N−(3−{1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)ベンズアミド;
1−{[3−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−{6−[(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−4−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}−N−メチルベンズアミド;
6−フルオロ−1−{[3−(3−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
3−[6−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−N−(4−シアノフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
6−フルオロ−1−{[3−(4−メタンスルホニルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
1−{[3−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]カルボニル}−6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(フラン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(フラン−2−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
6−フルオロ−1−({3−[2−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−4−イル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−3−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]−N−(5−メチルピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−シクロヘキシル−4−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
4−フルオロ−N−メチル−N−[3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]ベンズアミド;
1−[4−(5−{6−[(6−フルオロ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル)カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタン−1−オン;
6−フルオロ−1−({3−[3−(モルホリン−4−イルメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
N−(5−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−エチルピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−(6−{[(4−クロロフェニル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)ベンズアミド;
N−(4−フルオロフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−[({3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}メチル)(メチル)アミノ]ベンゾニトリル;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
メチルN−(4−{6−[(4−シアノフェニル)(メチル)カルバモイル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}フェニル)カルバメート;
N−(4−クロロフェニル)−N−メチル−3−{4−[5−(メチルアミノ)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−3−(4−アセトアミドフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
3−(4−カルバモイルフェニル)−N−(4−クロロフェニル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−[3−(6−アセトアミドピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
N−(6−クロロピリジン−3−イル)−N−メチル−3−(1−メチル−1H−インダゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−フルオロピリジン−2−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(2−メトキシピリジン−3−イル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
(1,1−ジオキシド−2H−ベンゾ[b][1,4]チアジン−4(3H)−イル)(3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル)メタノン;
4−{6−[N−メチル(4−シアノベンゼン)アミド]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル}ベンズアミド;
N−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−N−メチル−3−[4(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
4−({3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}カルボニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−2−オン;
N−メチル−N−{3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−メチル−N−(6−フェニルピリジン−3−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−メチル−N,3−ビス[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(4−メタンスルホニルフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;
N−(3−クロロ−4−シアノフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド;および
N−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−N−メチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1から8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは立体異性体、および薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
- 第2の薬剤をさらに含み、第2の薬剤が、アルテミシニン、アルテメテル、アーテスネート、アルテフレン、ジヒドロアルテミシニン、クロルプログアニル、トリメトプリム、クロロキン、キニーネ、メフロキン、アモジアキン、アトバクオン、プログアニル、ルメファントリン、ピペラキン、ピロナリジン、ハロファントリン、ピリメタミン−スルファドキシン、キナクリン、ピリメタミン−ダプソーン、キニジン、アモピロキン、スルホンアミド、プリマキン、フェロキン、タフェノキン、アルテロランおよびピロナリジンから選択される抗マラリア薬である、請求項9に記載の医薬組成物。
- マラリア原虫属(Plasmodium)寄生虫によって引き起こされる疾患の病態および/または総体症状を処置、予防、阻害、寛解または根絶するための方法であって、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物または請求項9もしくは請求項10に記載の組成物の治療有効量を対象に投与することを含み、投与が第2の薬剤と組み合わせたものであってよい、方法。
- 疾患がマラリアである、請求項11に記載の方法。
- マラリア原虫属(Plasmodium)寄生虫が、血中段階または肝臓段階である、請求項11または請求項12に記載の方法。
- マラリア原虫属(Plasmodium)寄生虫が、熱帯熱マラリア原虫(Plasmodium falciparum)、三日熱マラリア原虫(Plasmodium vivax)、卵形マラリア原虫(Plasmodium ovale)、および四日熱マラリア原虫(Plasmodium malaria)からなる群から選択される、請求項11から13のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の薬剤が、キナーゼ阻害剤、抗マラリア薬および抗炎症剤から選択され、抗マラリア薬が、アルテミシニン、アルテメテル、アーテスネート、アルテフレン、ジヒドロアルテミシニン、クロルプログアニル、トリメトプリム、クロロキン、キニーネ、メフロキン、アモジアキン、アトバクオン、プログアニル、ルメファントリン、ピペラキン、ピロナリジン、ハロファントリン、ピリメタミン−スルファドキシン、キナクリン、ピリメタミン−ダプソーン、キニジン、アモピロキン、スルホンアミド、プリマキン、フェロキン、タフェノキン、アルテロランおよびピロナリジンから選択される、請求項11から14のいずれか一項に記載の方法。
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