HRP20110613T1 - Hidrogenizirani derivati benzo[c] tiofena kao imunomodulatori - Google Patents

Hidrogenizirani derivati benzo[c] tiofena kao imunomodulatori Download PDF

Info

Publication number
HRP20110613T1
HRP20110613T1 HR20110613T HRP20110613T HRP20110613T1 HR P20110613 T1 HRP20110613 T1 HR P20110613T1 HR 20110613 T HR20110613 T HR 20110613T HR P20110613 T HRP20110613 T HR P20110613T HR P20110613 T1 HRP20110613 T1 HR P20110613T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
ethyl
hydroxy
dimethyl
propyl
benzo
Prior art date
Application number
HR20110613T
Other languages
English (en)
Inventor
Bolli Martin
Lehmann David
Mathys Boris
Mueller Claus
Nayler Oliver
Velker J�rg
Weller Thomas
Original Assignee
Actelion Pharmaceuticals Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Actelion Pharmaceuticals Ltd. filed Critical Actelion Pharmaceuticals Ltd.
Publication of HRP20110613T1 publication Critical patent/HRP20110613T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Abstract

Spoj, naznačen time, da je odabran iz skupine koja se sastoji od tiofena formule (I) Formula (I) gdje A predstavlja -CONH-CH2-, -CO-CH=CH-, -CO-CH2CH2-, -CO-CH2-O-, -CO-CH2-NH-,;R1 predstavlja vodik, C1-5-alkil, C1-5-alkoksi, ili halogen; R2 predstavlja vodik, C1-5-alkil, C1-5-alkoksi, trifluorometil, trifluorometoksi ili halogen; R3 predstavlja vodik, hidroksi-C1-5-alkil, 2,3-dihidroksipropil, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkil, -CH2-(CH2)k-NR31R32, (azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, -CH2-(CH2)n-CONR31R32, -CO-NHR31, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-2-acetil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-3-propionil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, (CH2)nCH(OH)-CH2-NR31R32, hidroksi, C1-5-alkoksi, fluoro-C1-5-alkoksi, hidroksi-C2-5-alkoksi, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkoksi, 1-gliceril, 2-gliceril, 2-hidroksi-3-metoksi-propoksi, -OCH2-(CH2)m-NR31R32, 2-pirolidin-1-il-etoksi, 3-pirolidin-1-il-propoksi, 2-piperazin-1-il-etoksi, 2-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-etoksi, 2-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-etoksi, 3-piperazin-1-il-propoksi, 3-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-propoksi, 3-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-morfolin-4-il-etoksi, 3-morfolin-4-il-propoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 2-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-prop

Claims (26)

1. Spoj, naznačen time, da je odabran iz skupine koja se sastoji od tiofena formule (I) [image] Formula (I) gdje A predstavlja -CONH-CH2-, -CO-CH=CH-, -CO-CH2CH2-, -CO-CH2-O-, -CO-CH2-NH-, [image] ; R1 predstavlja vodik, C1-5-alkil, C1-5-alkoksi, ili halogen; R2 predstavlja vodik, C1-5-alkil, C1-5-alkoksi, trifluorometil, trifluorometoksi ili halogen; R3 predstavlja vodik, hidroksi-C1-5-alkil, 2,3-dihidroksipropil, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkil, -CH2-(CH2)k-NR31R32, (azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, -CH2-(CH2)n-CONR31R32, -CO-NHR31, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-2-acetil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-3-propionil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, (CH2)nCH(OH)-CH2-NR31R32, hidroksi, C1-5-alkoksi, fluoro-C1-5-alkoksi, hidroksi-C2-5-alkoksi, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkoksi, 1-gliceril, 2-gliceril, 2-hidroksi-3-metoksi-propoksi, -OCH2-(CH2)m-NR31R32, 2-pirolidin-1-il-etoksi, 3-pirolidin-1-il-propoksi, 2-piperazin-1-il-etoksi, 2-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-etoksi, 2-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-etoksi, 3-piperazin-1-il-propoksi, 3-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-propoksi, 3-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-morfolin-4-il-etoksi, 3-morfolin-4-il-propoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 2-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 3-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-amino-3-hidroksi-2-hidroksimetil-propoksi, -O-CH2-CONR31R32, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-1-okso-2-etoksi, 1-(1-(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il)-1-okso-2-etoksi, 1-(1-(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il)-1-okso-2-etoksi, 3-karbamoil-propoksi, 3-(C1-5-alkilkarbamoil)propoksi, 3-(2-hidroksietilkarbamoil)propoksi, OCH2-CH(OH)-CH2-NR31R32, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-2-hidroksipropoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-2-hidroksipropoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-pirolidin-1-il-propoksi, 2-hidroksi-3-piperazin-1-il-propoksi, 2-hidroksi-3-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-morfolin-4-il-propoksi, -NR31R32, NHCO-R31, -CH2-(CH2)k-NHSO2R33, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R33, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R33, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R33, -CH2-(CH2)k-NHCOR34, (CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR34, -OCH2-(CH2)m-NHCOR34, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR34, or -SO2NHR31; R31 predstavlja vodik, metil, etil, 1-propil, 2-propil, 2-hidroksietil, 2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil, 2,3-dihidroksipropil, 2-C1-5-alkoksietil, 3-hidroksipropil, 3-C1-5-alkoksipropil, 2-aminoetil, 2-(C1-5-alkilamino)etil, 2-(di-(C1-5-alkil)amino)etil, karboksimetil, C1-5-alkilkarboksimetil, 2-karboksietil, or 2-(C1-5-alkilkarboksi)etil; R32 predstavlja vodik, metil, ili etil; R33 predstavlja metil, etil, propil, izopropil, butil, 2-hidroksietil, 2metoksietil, metilamino, etilamino, propilamino, izopropilamino, nbutilamino, ili dimetilamino; R34 predstavlja hidroksimetil, hidroksietil, aminometil, metilaminometil, dimetilaminometil, aminoetil, 2-metilamino-etil, ili 2-dimetilamino-etil; k predstavlja cijeli broj 1, 2, ili 3; m predstavlja cijeli broj 1 ili 2; n predstavlja 0, 1, ili 2; R4 predstavlja vodik, C1-5-alkil ili halogen; R5 predstavlja metil ili etil; R6 predstavlja metil ili etil; ili R5 i R6 zajedno tvore karbociklički 3-, 4-, ili 5-člani prsten; i R7 predstavlja vodik, metil, etil, n-propil, izopropil, trifluorometil, hidroksimetil, metoksimetil, metoksi, metiltio, hidroksikarbonil, aminokarbonil, mono- ili di-(C1-5-alkil)aminokarbonil, amino, mono- ili di-(C1-5-alkil)amino; i konfiguracijski izomeri kao što su optički čisti enantiomeri, mješavine enantiomera kao što su racemati, diastereomeri, mješavine diastereomera, diastereomerni racemati, i mješavine diastereomernih racemata, kao i soli i kompleksi otapala takvih spojeva, i morfološki oblici.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da A predstavlja [image] ; R3 predstavlja vodik, hidroksi-C1-5-alkil, 2,3-dihidroksipropil, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkil, -CH2-(CH2)k-NR31R32, (azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, -CH2-(CH2)n-CONR31R32, -CO-NHR31, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-2-acetil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-3-propionil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, (CH2)nCH(OH)-CH2-NR31R32, hidroksi, C1-5-alkoksi, fluoro-C1-5-alkoksi, hidroksi-C2-5-alkoksi, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkoksi, 1-gliceril, 2-gliceril, 2-hidroksi-3-metoksi-propoksi, -OCH2-(CH2)m-NR31R32, 2-pirolidin-1-il-etoksi, 3-pirolidin-1-il-propoksi, 2-piperazin-1-il-etoksi, 2-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-etoksi, 2-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-etoksi, 3-piperazin-1-il-propoksi, 3-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-propoksi, 3-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-morfolin-4-il-etoksi, 3-morfolin-4-il-propoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 2-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 3-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-amino-3-hidroksi-2-hidroksimetil-propoksi, -O-CH2-CONR31R32, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-1-okso-2-etoksi, 1-(1-(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il)-1-okso-2-etoksi, 1-(1-(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il)-1-okso-2-etoksi, 3-karbamoil-propoksi, 3-(C1-5-alkilkarbamoil)propoksi, 3-(2-hidroksietilkarbamoil)propoksi, OCH2-CH(OH)-CH2-NR31R32, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-2-hidroksipropoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-2-hidroksipropoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-pirolidin-1-il-propoksi, 2-hidroksi-3-piperazin-1-il-propoksi, 2-hidroksi-3-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-morfolin-4-il-propoksi, -NR31R32, NHCO-R31, -CH2-(CH2)k-NHSO2R33, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R33, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R33, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R33, -CH2-(CH2)k-NHCOR34, (CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR34, -OCH2-(CH2)m-NHCOR34, ili -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR34; i R31 predstavlja vodik, metil, etil, 1-propil, 2-propil, 2-hidroksietil, 2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil, 2-C1-5-alkoksietil, 3-hidroksipropil, 3-C1-5-alkoksipropil, 2-aminoetil, 2-(C1-5-alkilamino)etil, 2-(di-(C1-5-alkil)amino)etil, karboksimetil, C1-5-alkilkarboksimetil, 2-karboksietil, ili 2-(C1-5-alkilkarboksi)etil; i gdje su k, m, n, R32, R33 i R34 definirani u zahtjevu 1; ili njegova sol.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time, da A predstavlja -CO-CH2-CH2-, ili njegova sol.
4. Spoj prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time, da A predstavlja -CO-CH2-NH-, ili njegova sol.
5. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da A predstavlja [image] , ili njegova sol.
6. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 5, naznačen time, da R1 i R4 predstavljaju vodik i R2 predstavlja metilnu skupinu, ili njegova sol.
7. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 5, naznačen time, da R1 predstavlja vodik, R2 i R4 predstavljaju metilnu skupinu, i R4 je na orto-poziciji u odnosu na R3, ili njegova sol.
8. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 5, naznačen time, da R1 predstavlja vodik, R2 predstavlja metilnu skupinu, i R4 predstavlja etilnu skupinu na orto-poziciji u odnosu na R3, ili njegova sol.
9. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 5, naznačen time, da R1 predstavlja vodik, R2 predstavlja metilnu skupinu, i R4 predstavlja klor na orto-poziciji u odnosu na R3, ili njegova sol.
10. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 5, naznačen time, da R1 i R4 predstavljaju vodik i R2 predstavlja klor, ili njegova sol.
11. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 5, naznačen time, da R1 predstavlja vodik, R2 predstavlja metoksi skupinu, i R4 predstavlja klor ili fluor oba na orto-poziciji u odnosu na R3, ili njegova sol.
12. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 5, naznačen time, da R1 predstavlja metoksi skupinu i R2 i R4 predstavljaju vodik, ili njegova sol.
13. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 12, naznačen time, da R3 predstavlja hidroksi-C1-5-alkil, 2,3-dihidroksipropil, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkil, CH2-(CH2)k-NR31R32, (azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il-metil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propil, -CH2-(CH2)n-CONR31R32, -CO-NHR31, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-2-acetil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-2-acetil, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-3-propionil, 1-(1-(2-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, 1-(1-(3-karboksi-pirolidinil))-3-propionil, ili -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR31R32, i gdje su k, n, R31 i R32 definirani u zahtjevu 1, ili njegova sol.
14. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 12, naznačen time, da R3 predstavlja hidroksi-C1-5-alkil, 2,3-dihidroksipropil, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkil, CH2-(CH2)k-NR31R32, (azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, (pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il-metil, (pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il-metil, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etil, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propil, -CO-NHR31, ili -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR31R32, pri čemu R31 predstavlja vodik, metil, 2-hidroksietil, 2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil, ili 2-aminoetil, R32 predstavlja vodik, a k i n su definirani u zahtjevu 1, ili njegova sol.
15. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 12, naznačen time, da R3 predstavlja hidroksi, hidroksi-C2-5-alkoksi, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkoksi, 1-gliceril, 2-gliceril, 2-hidroksi-3-metoksi-propoksi, -OCH2-(CH2)m-NR31R32, 2-pirolidin-1-il-etoksi, 3-pirolidin-1-il-propoksi, 2-piperazin-1-il-etoksi, 2-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-etoksi, 2-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-etoksi, 3-piperazin-1-il-propoksi, 3-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-propoksi, 3-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-morfolin-4-il-etoksi, 3-morfolin-4-il-propoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 2-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-etoksi, 2-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 2-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-etoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 3-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 3-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-amino-3-hidroksi-2-hidroksimetil-propoksi, -O-CH2-CONR31R32, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-1-okso-2-etoksi, 1-(1-(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il)-1-okso-2-etoksi, 1-(1-(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il)-1-okso-2-etoksi, 3-karbamoil-propoksi, 3-(C1-5-alkilkarbamoil)propoksi, 3-(2-hidroksietilkarbamoil)propoksi, OCH2-CH(OH)-CH2-NR31R32, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-2-hidroksipropoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-2-hidroksipropoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina C1-5-alkilester)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(2-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[(3-hidroksi-pirolidin)-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-pirolidin-1-il-propoksi, 2-hidroksi-3-piperazin-1-il-propoksi, 2-hidroksi-3-[4-(C1-5-alkil)-piperazin-1-il]-propoksi, 2-hidroksi-3-[4-(2-hidroksi-etil)-piperazin-1-il]-propoksi, ili 2-hidroksi-3-morfolin-4-il-propoksi, i pri čemu su m, R31 i R32 definirani u zahtjevu 1, ili njegova sol.
16. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 12, naznačen time, da R3 predstavlja hidroksi, hidroksi-C2-5-alkoksi, di-(hidroksi-C1-5-alkil)-C1-5-alkoksi, 1-gliceril, 2-gliceril, 2-hidroksi-3-metoksi-propoksi, -OCH2-(CH2)m-NR31R32, 2-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-etoksi, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, -O-CH2-CONR31R32, 1-(1-(3-karboksi-azetidinil))-1-okso-2-etoksi, 3-karbamoil-propoksi, 3-(C1-5-alkilkarbamoil)propoksi, 3-(2-hidroksietilkarbamoil)propoksi, OCH2-CH(OH)-CH2-NR31R32, 3-[(azetidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-2-hidroksipropoksi, 2-hidroksi-3-[(pirolidin-3-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, ili 2-hidroksi-3-[(pirolidin-2-karboksilna kiselina)-1-il]-propoksi, wherein R31 predstavlja vodik, metil, 2-hidroksietil, 2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil, 2-aminoetil, ili 2-karboksietil, R32 predstavlja vodik, i gdje je m definiran u zahtjevu 1, ili njegova sol.
17. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 12, naznačen time, da R3 predstavlja CH2-(CH2)k-NHSO2R33, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R33, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R33, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R33, -CH2-(CH2)k-NHCOR34, (CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR34, -OCH2-(CH2)m-NHCOR34, ili -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR34 i pri čemu su k, m, n, R33 i R34 definirani u zahtjevu 1, ili njegova sol.
18. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 17, naznačen time, da R5 i R6 predstavljaju metil, ili zajedno tvore karbociklički 3-, ili 4-člani prsten, ili njegova sol.
19. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 18, naznačen time, da R7 predstavlja metil, etil, propil ili izopropil, ili njegova sol.
20. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da je odabran iz skupine koju sačinjavaju: 3-(4-hidroksi-3,5-dimetil-fenil)-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(2-hidroksi-etoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[3-klor-4-((S)-2,3-dihidroksi-propoksi)-5-metoksi-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(3-hidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-((S)-2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-((R)-2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(2-hidroksi-3-metoksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(3-amino-2-hidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(2-hidroksi-3-metilamino-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-{4-[2-hidroksi-3-(2-hidroksi-etilamino)-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-{4-[2-hidroksi-3-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etilamino)-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-{4-[3-(3-etoksi-propilamino)-2-hidroksi-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-{4-[3-(2-amino-etilamino)-2-hidroksi-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-(3-{2,6-dimetil-4-[3-okso-3-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propilamino)-propionska kiselina, 1-(3-{2,6-dimetil-4-[3-okso-3-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-azetidin-3-karboksilna kiselina, 3-[3-klor-4-((R)-2,3-dihidroksi-propoksi)-5-metoksi-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(2-hidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(3-amino-2-hidroksi-propoksi)-3-klor-5-metoksi-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-{3-klor-4-[2-hidroksi-3-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etilamino)-propoksi]-5-metoksi-fenil}-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-{4-[3-(2-amino-etilamino)-2-hidroksi-propoksi]-3-klor-5-metoksi-fenil}-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-(3-{2-klor-6-metoksi-4-[3-okso-3-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propilamino)-propionska kiselina, 1-(3-{2-klor-6-metoksi-4-[3-okso-3-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-azetidin-3-karboksilna kiselina, (E)-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-(4-hidroksi-3,5-dimetil-fenil)-propenon, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-(4-hidroksi-3,5-dimetil-fenil)-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-hidroksi-etoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-hidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(3-hidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on, 3-[4-((S)-2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-((R)-2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-hidroksi-3-metoksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on, 3-[4-(2-dimetilamino-etoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[3,5-dimetil-4-(2-pirolidin-1-il-etoksi)-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-hidroksi-3-izopropilamino-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-{4-[2-hidroksi-3-(2-hidroksi-etilamino)-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-{4-[2-hidroksi-3-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etilamino)-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-propan-1-on, 3-{4-[3-(3-etoksi-propilamino)-2-hidroksi-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-{4-[3-(2-amino-etilamino)-2-hidroksi-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propilamino)-propionska kiselina, 3-[4-(2-amino-etoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(2-amino-etoksi)-3-klor-5-metoksi-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(3-amino-propoksi)-3-klor-5-metoksi-fenil]-1-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(2-amino-etoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(2-etilamino-etoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-izopropilamino-etoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-{4-[2-(2-hidroksi-etilamino)-etoksi]-3,5-dimetil-fenil}-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-{4-[2-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etilamino)-etoksi]-3,5-dimetil-fenil}-propan-1-on, 3-{4-[2-(2-amino-etilamino)-etoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(3-amino-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 3-[4-(3-etilamino-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(3-izopropilamino-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-{4-[3-(2-hidroksi-etilamino)-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-propan-1-on, 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-{4-[3-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etilamino)-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-propan-1-on, i 3-{4-[3-(2-amino-etilamino)-propoksi]-3,5-dimetil-fenil}-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on, ili sol takvih spojeva.
21. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da je odabran iz skupine koju sačinjavaju: N-(3-{4-[5-(5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-[1,2,4]oksadiazol-3-il]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[5-(5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-[1,2,4]oksadiazol-3-il]-2-etil-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[5-(5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-[1,2,4]oksadiazol-3-il]-2-etil-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-3-hidroksi-propionamid; N-(3-{2,6-dimetil-4-[3-okso-3-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-etil-6-metil-4-[3-okso-3-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-klor-6-metoksi-4-[3-okso-3-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-etil-6-metil-4-[5-(3,5,5-trimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-[1,2,4]oksadiazol-3-il]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-hidroksi-etoksi)-2-metoksi-fenil]-propan-1-on; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propoksi)-3-etil-5-metil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dietil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propoksi)-2-metoksi-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 3-[3,5-dimetil-4-(2-metilamino-etoksi)-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; N-(2-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-etil)-metansulfonamid; N-(2-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tio-fen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-etil)-metansulfonamid; etansulfonska kiselina (2-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-etil)-amid; N-(2-{2,6-dietil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-fenoksi}-etil)-metansulfonamid; N-(2-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-etil)-metansulfonamid; N-(2-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metoksi-fenoksi}-etil)-metansulfonamid; N-(2-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-etil)-metansulfonamid; N-(2-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-etil)-2-hidroksi-acetamid; N-(2-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-etil)-3-hidroksi-propionamid; N-(2-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-etil)-2-hidroksi-acetamid; N-(2-{2,6-dietil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-fenoksi}-etil)-2-hidroksi-acetamid; N-(2-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-etil)-2-hidroksi-acetamid; N-(2-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metoksi-fenoksi}-etil)-2-hidroksi-acetamid; N-(2-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-etil)-2-hidroksi-acetamid; N-(2-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-etil)-2-metilamino-acetamid; N-(2-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-etil)-2-metilamino-acetamid; N-(2-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-etil)-3-metilamino-propionamid; N-(2-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metoksi-fenoksi}-etil)-2-metilamino-acetamid; N-(2-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-etil)-2-metilamino-acetamid; 3-[3,5-dimetil-4-(3-metilamino-propoksi)-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-propil)-metansulfonamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{2,6-dietil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-fenoksi}-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metoksi-fenoksi}-propil)-2-hidroksi-acetamid; 3-[4-(3-amino-propoksi)-2-metoksi-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-propil)-metansulfonamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-propil)-2-hidroksi-acetamid; 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-hidroksi-3-metilamino-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on; 3-[4-(3-Amino-2-hidroksi-propoksi)-3-etil-5-metil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-metansulfonamid; etansulfonska kiselina (3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-amid; metansulfamična kiselina (3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-amid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-metansulfonamid; etansulfonska kiselina (3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-amid; metansulfamična kiselina (3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-amid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-metansulfonamid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metoksi-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-metansulfonamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-metansulfonamid; (3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propilamino)-octena kiselina metil ester; 3-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propilamino)-propionska kiselina metil ester; 1-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-azetidin-3-karboksilna kiselina metil ester; (3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propilamino)-octena kiselina etil ester; 3-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propilamino)-propionska kiselina etil ester; 1-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-azetidin-3-karboksilna kiselina etil ester; 1-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-azetidin-3-karboksilna kiselina; 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-{3-etil-4-[2-hidroksi-3-(2-hidroksi-etilamino)-propoksi]-5-metil-fenil}-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2,6-dietil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metoksi-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]- 3-metoksi-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-3-metilamino-propionamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-3-metilamino-propionamid; N-(3-{2,6-dietil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-3-metilamino-propionamid; N-(3-{2-klor-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metoksi-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-3-metoksi-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-3-metilamino-propionamid; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propil)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propionamid; 3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-N-(2-hidroksi-etil)-propionamid; 3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-N-(3-hidroksi-propil)-propionamid; 3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-N-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil)-propionamid; (3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propionilamino)-octena kiselina metil ester; 3-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propionilamino)-propionska kiselina metil ester; 3-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propionilamino)-propionska kiselina; 3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenil}-N-(2-hidroksi-etil)-propionamid; 3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenil}-N-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil)-propionamid; (3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenil}-propionilamino)-octena kiselina; 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(3-hidroksi-propil)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on; 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[3-etil-4-(3-hidroksi-propil)-5-metil-fenil]-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propil)-3-hidroksi-propionamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-propil)-3-metilamino-propionamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenil}-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenil}-propil)-3-hidroksi-propionamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenil}-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{2-etil-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-6-metil-fenil}-propil)-3-metilamino-propionamid; N-(2-amino-etil)-4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-benzenesulfonamid; N-{4-[3-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenil}-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[5-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-[1,2,4]oksadiazol-3-il]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; 3-{2-etil-4-[5-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-[1,2,4]oksadiazol-3-il]-6-metil-fenil}-N-(2-hidroksi-etil)-propionamid; 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-2-(2-metoksi-fenilamino)-etanon; 1-(3-etil-5,5-dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-2-[4-(2-hidroksi-etil)-fenilamino]-etanon; 1-(5,5-dietil-3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-((S)-2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(5,5-dietil-3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5-metil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(3-etil-5,5-etilen-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; N-(3-{4-[5-(5,5-etilen-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-[1,2,4]oksadiazol-3-il]-2,6-dimetil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[4-(2-hidroksi-3-metoksi-propoksi)-3,5-dimetil-fenil]-propan-1-on; 1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[3-etil-4-(2-hidroksi-etoksi)-5-metil-fenil]-propan-1-on; 1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[3-etil-4-(2-hidroksi-propoksi)-5-metil-fenil]-propan-1-on; 3-[4-((S)-2,3-dihidroksi-propoksi)-3-etil-5-metil-fenil]-1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propoksi)-3-etil-5-metil-fenil]-1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-3-hidroksi-propionamid; N-(3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-metilamino-acetamid; N-(3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dietil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2,6-dietil-fenoksi}-2-hidroksi-propil)-3-hidroksi-propionamid; 3-[4-(2,3-dihidroksi-propilamino)-3,5-dimetil-fenil]-1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-propan-1-on; 3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenil}-N-(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil)-propionamid; N-(2,3-dihidroksi-propil)-3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenil}-propionamid; (3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenil}-propionilamino)-octena kiselina metil ester; (3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenil}-propionilamino)-octena kiselina; 1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-[3-etil-4-(3-hidroksi-propil)-5-metil-fenil]-propan-1-on; N-(3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenil}-propil)-2-hidroksi-acetamid; N-(3-{4-[3-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-3-okso-propil]-2-etil-6-metil-fenil}-propil)-3-hidroksi-propionamid; 1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-2-(2-metoksi-fenilamino)-etanon; i 1-(5,5-dimetil-3-trifluorometil-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[c]tiofen-1-il)-2-[4-(2-hidroksi-etil)-fenilamino]-etanon, ili sol takvih spojeva.
22. Farmaceutski sastav, naznačen time, da obuhvaća spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 21, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, i farmaceutski prihvatljivi nosač.
23. Spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 21, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, ili farmaceutski sastav prema zahtjevu 22, naznačen time, da se koristi kao lijek.
24. Uporaba spoj prema bilo kojem zahtjevu 1 do 21, ili njegove farmaceutski prihvatljive soli, naznačena time, da je za pripravljanje farmaceutskog sastava za prevenciju ili liječenje bolesti ili poremećaja povezanih sa aktiviranjem imuno sustava.
25. Uporaba prema zahtjevu 24, naznačena time, da je za prevenciju ili liječenje bolesti ili poremećaja odabranih iz skupine koju sačinjavaju odbacivanje transplatiranih organa odabranih između bubrega, jetre, srca i pluća; bolesti stanice domaćina kada odbijaju presatke, izazvane transplatacijom osnovne stanice; autoimuni sindromi odabrani od reumatoidnog artritisa, multiple skleroze, psorijaze, psorijatičnog artritisa, Crohn-ove bolesti i Hashimoto-vog tiroiditisa; i atopični dermatitis.
26. Spoj, naznačen time, da je odabran iz skupine koja se sastoji od tiofena formule (II), [image] Formula (II) gdje su A, R1, R2, R4, R5, R6R7 i n definirani u zahtjevu 1, i konfiguracijski izomeri kao što su optički čisti enantiomeri, mješavine enantiomera kao što su racemati, diastereomeri, mješavine diastereomera, diastereomerni racemati, i mješavine diastereomernih racemata, kao i soli i kompleksi otapala takvih spojeva, i morfološki oblici.
HR20110613T 2005-03-23 2011-08-19 Hidrogenizirani derivati benzo[c] tiofena kao imunomodulatori HRP20110613T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP2005003071 2005-03-23
PCT/IB2006/050845 WO2006100631A1 (en) 2005-03-23 2006-03-20 Hydrogenated benzo (c) thiophene derivatives as immunomodulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20110613T1 true HRP20110613T1 (hr) 2011-09-30

Family

ID=36592888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20110613T HRP20110613T1 (hr) 2005-03-23 2011-08-19 Hidrogenizirani derivati benzo[c] tiofena kao imunomodulatori

Country Status (26)

Country Link
US (2) US7723378B2 (hr)
EP (1) EP1863787B1 (hr)
JP (1) JP5047941B2 (hr)
KR (1) KR101382733B1 (hr)
CN (1) CN101180290B (hr)
AR (1) AR053452A1 (hr)
AT (1) ATE510831T1 (hr)
AU (1) AU2006226018B2 (hr)
BR (1) BRPI0609515A8 (hr)
CA (1) CA2602474C (hr)
CY (1) CY1111767T1 (hr)
DK (1) DK1863787T3 (hr)
ES (1) ES2365747T3 (hr)
HR (1) HRP20110613T1 (hr)
IL (1) IL186148A (hr)
MX (1) MX2007011670A (hr)
MY (1) MY147949A (hr)
NO (1) NO340192B1 (hr)
NZ (1) NZ562562A (hr)
PL (1) PL1863787T3 (hr)
PT (1) PT1863787E (hr)
RU (1) RU2412179C2 (hr)
SI (1) SI1863787T1 (hr)
TW (1) TWI402262B (hr)
WO (1) WO2006100631A1 (hr)
ZA (1) ZA200709088B (hr)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4678139B2 (ja) * 2004-05-10 2011-04-27 トヨタ自動車株式会社 自動車の暖房制御システム
WO2006010379A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
CN101180050B (zh) 2005-03-23 2011-07-27 埃科特莱茵药品有限公司 作为鞘氨醇-1-磷酸盐-1受体激动剂的新颖噻吩衍生物
RU2404178C2 (ru) * 2005-03-23 2010-11-20 Актелион Фармасьютиклз Лтд Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
AU2006260573A1 (en) * 2005-06-24 2006-12-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives
AR057894A1 (es) * 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
EP1979345B1 (en) 2006-01-24 2009-11-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel pyridine derivatives
AU2007292993B2 (en) * 2006-09-07 2013-01-24 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pyridin-4-yl derivatives as immunomodulating agents
AR061841A1 (es) * 2006-09-07 2008-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofen-oxadiazoles, agonistas del receptor s1p1/edg1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos como agentes inmunomoduladores.
CA2661315C (en) * 2006-09-08 2015-11-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents
RU2442780C2 (ru) 2006-09-21 2012-02-20 Актелион Фармасьютиклз Лтд Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов
DK2125797T3 (da) 2007-03-16 2014-02-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Aminopyridinderivater som s1p1/edg1-receptoragonister
RU2010128006A (ru) * 2007-12-10 2012-01-20 Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
PE20091339A1 (es) * 2007-12-21 2009-09-26 Glaxo Group Ltd Derivados de oxadiazol con actividad sobre receptores s1p1
ES2389042T3 (es) * 2008-03-06 2012-10-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Compuestos de piridina
SI2252609T1 (sl) * 2008-03-07 2013-07-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivati piridin-2-ila kot imunomodulacijska sredstva
WO2009115954A1 (en) 2008-03-17 2009-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Dosing regimen for a selective s1p1 receptor agonist
HUE030424T2 (en) 2008-07-23 2017-05-29 Arena Pharm Inc Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta [b] indol-3-ylacetic acid derivatives useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
SI2342205T1 (sl) 2008-08-27 2016-09-30 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituirani triciklični kislinski derivati kot agonisti S1P1 receptorja, uporabni v zdravljenju avtoimunskih in vnetnih obolenj
US8354398B2 (en) 2009-01-23 2013-01-15 Bristol-Myers Squibb Company Substituted isoxazole compounds
WO2010085582A1 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases
JP2012515789A (ja) 2009-01-23 2012-07-12 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー スフィンゴシン−１−リン酸アゴニストとしてのピラゾール−１，２，４−オキサジアゾール誘導体
TWI410421B (zh) 2009-07-16 2013-10-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd 吡啶－４－基衍生物
US8399451B2 (en) 2009-08-07 2013-03-19 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic compounds
ES2937386T3 (es) 2010-01-27 2023-03-28 Arena Pharm Inc Procesos para la preparación de ácido (R)-2-(7-(4-ciclopentil-3-(trifluorometil)benciloxi)-1,2,3,4-tetrahidrociclopenta[b]indol-3-il)acético y sales del mismo
WO2011109471A1 (en) 2010-03-03 2011-09-09 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of s1p1 receptor modulators and crystalline forms thereof
ES2548258T3 (es) 2010-09-24 2015-10-15 Bristol-Myers Squibb Company Compuestos de oxadiazol sustituidos y su uso como agonistas de S1P1
AU2012208325B2 (en) 2011-01-19 2016-12-22 Idorsia Pharmaceuticals Ltd 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives
US9359367B2 (en) 2012-07-09 2016-06-07 Lupin Limited Tetrahydroquinazolinone derivatives as PARP inhibitors
PT2885266T (pt) 2012-08-17 2020-05-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Processo para a preparação de (2z,5z)-5-(3-cloro-4-((r)-2,3-di-hidropropoxi)benzilideno)-2-(propilimino)-3-(o-tolil)tiazolidin-4-ona e intermediário utilizado no referido processo
EP3242666A1 (en) 2015-01-06 2017-11-15 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
CN114573574A (zh) 2015-05-20 2022-06-03 爱杜西亚药品有限公司 一种化合物的结晶形式
US10111841B2 (en) 2015-06-19 2018-10-30 University Of South Florida Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability
JP6838744B2 (ja) 2015-06-22 2021-03-03 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｓ１Ｐ１レセプター関連障害における使用のための（Ｒ）−２−（７−（４−シクロペンチル−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］インドール−３−イル）酢酸（化合物１）の結晶性Ｌ−アルギニン塩
CN110545848A (zh) 2017-02-16 2019-12-06 艾尼纳制药公司 用于治疗具有肠外表现的炎症性肠病的化合物和方法
KR20190116416A (ko) 2017-02-16 2019-10-14 아레나 파마슈티칼스, 인크. 원발 담즙성 담관염을 치료하기 위한 화합물 및 방법
WO2020051378A1 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
KR20240018890A (ko) 2022-08-03 2024-02-14 이진수 절개선을 갖는 종이 원단의 연신 특성을 이용한 과일 트레이 제조방법 및 이로부터 제조된 친환경 과일 트레이

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1989480A (en) * 1932-06-27 1935-01-29 Associated Patents Inc Process of preparing cereal foods
US2000615A (en) * 1935-03-04 1935-05-07 Chester H Roth Hosiery
FR2599740B1 (fr) * 1986-06-05 1988-08-12 Rhone Poulenc Sante Derives de benzo(b)thiophene de benzo(b)furannecarboxamides, leurs procedes de preparation et les medicaments les contenant
US4963557A (en) 1987-09-28 1990-10-16 Smithkline Beecham Corporation Immunomodulatory azaspiranes
AU7686891A (en) 1990-04-05 1991-10-30 American National Red Cross, The A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
CA2051494C (en) 1990-09-20 2006-03-14 Robert J. Dinerstein 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones as calcium uptake inhibitors
WO1999046277A1 (en) 1998-03-09 1999-09-16 Smithkline Beecham Corporation HUMAN EDG-1c POLYNUCLEOTIDES AND POLYPEPTIDES AND METHODS OF USE
GB9808665D0 (en) * 1998-04-23 1998-06-24 Merck Sharp & Dohme Therapeutic compounds
AU2001244608A1 (en) * 2000-03-31 2001-10-15 Takeda Chemical Industries Ltd. Fused heterocyclic derivatives, their production and use
US7479504B2 (en) 2002-01-18 2009-01-20 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
US20040058894A1 (en) 2002-01-18 2004-03-25 Doherty George A. Selective S1P1/Edg1 receptor agonists
WO2003062248A2 (en) 2002-01-18 2003-07-31 Merck & Co., Inc. N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists
CA2488117A1 (en) 2002-06-17 2003-12-24 Merck & Co., Inc. 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
AU2003279915A1 (en) 2002-10-15 2004-05-04 Merck And Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
US20060252741A1 (en) 2003-05-15 2006-11-09 Colandrea Vincent J 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
GB0313677D0 (en) * 2003-06-13 2003-07-16 Oxford Glycosciences Uk Ltd Novel compound
CN1859908A (zh) * 2003-10-01 2006-11-08 默克公司 作为s1p受体激动剂的3,5－芳基、杂芳基或环烷基取代的－1,2,4－噁二唑类化合物
JP4773972B2 (ja) 2003-12-17 2011-09-14 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション Ｓ１Ｐ（Ｅｄｇ）受容体作働薬としての（３，４−ジ置換）プロパンカルボン酸
WO2006010379A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
RU2404178C2 (ru) * 2005-03-23 2010-11-20 Актелион Фармасьютиклз Лтд Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
CN101180050B (zh) * 2005-03-23 2011-07-27 埃科特莱茵药品有限公司 作为鞘氨醇-1-磷酸盐-1受体激动剂的新颖噻吩衍生物
AR057894A1 (es) * 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
EP1979345B1 (en) * 2006-01-24 2009-11-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel pyridine derivatives
GB0601744D0 (en) 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2602474C (en) 2014-06-10
AR053452A1 (es) 2007-05-09
WO2006100631A1 (en) 2006-09-28
AU2006226018B2 (en) 2012-07-12
US20100204198A1 (en) 2010-08-12
US20080176926A1 (en) 2008-07-24
ZA200709088B (en) 2008-09-25
BRPI0609515A2 (pt) 2010-04-13
TW200716591A (en) 2007-05-01
ES2365747T3 (es) 2011-10-10
IL186148A0 (en) 2008-01-20
BRPI0609515A8 (pt) 2017-12-26
KR101382733B1 (ko) 2014-04-14
IL186148A (en) 2012-05-31
NO340192B1 (no) 2017-03-20
EP1863787B1 (en) 2011-05-25
NO20075299L (no) 2007-12-27
TWI402262B (zh) 2013-07-21
US7723378B2 (en) 2010-05-25
MY147949A (en) 2013-02-15
ATE510831T1 (de) 2011-06-15
JP5047941B2 (ja) 2012-10-10
JP2008534490A (ja) 2008-08-28
MX2007011670A (es) 2007-11-15
RU2007138875A (ru) 2009-04-27
RU2412179C2 (ru) 2011-02-20
US8039644B2 (en) 2011-10-18
NZ562562A (en) 2010-11-26
CN101180290B (zh) 2012-12-12
PT1863787E (pt) 2011-07-29
SI1863787T1 (sl) 2011-10-28
CA2602474A1 (en) 2006-09-28
DK1863787T3 (da) 2011-08-01
PL1863787T3 (pl) 2011-10-31
CN101180290A (zh) 2008-05-14
CY1111767T1 (el) 2015-10-07
KR20080003360A (ko) 2008-01-07
EP1863787A1 (en) 2007-12-12
AU2006226018A1 (en) 2006-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20110613T1 (hr) Hidrogenizirani derivati benzo[c] tiofena kao imunomodulatori
RU2007138878A (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
AR055751A1 (es) Derivados de tiofeno y composiciones farmaceuticas
US8618109B2 (en) Piperazine-substituted benzothiophenes for treatment of mental disorders
US7786165B2 (en) Aminophenylpropanoic acid derivative
US6251921B1 (en) Antithrombotic diamines
US20030069233A1 (en) Sulphonamide derivatives, process for their preparation, and their use as medicaments
EP1397129B1 (en) Heteroaryloxy 3-substituted propanamines s serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors
RU2008119688A (ru) Новые пиперазины в качестве антималярийных агентов
US20030092769A1 (en) Diaryl-enynes
PE20081496A1 (es) Derivados de 2,5-dihidro-3-h-pirazolo[4,3-c]piridazin-3-ona sustituidos como antagonistas de los receptores cb1
EP1294677B1 (en) Benzophenones and sulfones as inhibitors of glycine uptake
WO2004043366A2 (en) Sulfonamides
IE61461B1 (en) Thiophene-2-carboxamide derivatives and their pharmaceutical use
EP2303857A1 (en) Cyclic sulfones with aminobenzyl substitution useful as bace inhibitors
WO2001032602A1 (en) Diaryl-enynes