HRP20110178T1 - Kinuklidinski derivati (hetero) arilcikloheptankarboksilne kiseline kao antagonisti muskarinskog receptora - Google Patents

Kinuklidinski derivati (hetero) arilcikloheptankarboksilne kiseline kao antagonisti muskarinskog receptora Download PDF

Info

Publication number
HRP20110178T1
HRP20110178T1 HR20110178T HRP20110178T HRP20110178T1 HR P20110178 T1 HRP20110178 T1 HR P20110178T1 HR 20110178 T HR20110178 T HR 20110178T HR P20110178 T HRP20110178 T HR P20110178T HR P20110178 T1 HRP20110178 T1 HR P20110178T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
azoniabicyclo
octane
oxy
carbonyl
Prior art date
Application number
HR20110178T
Other languages
English (en)
Inventor
Ford Rhonan
Mather Andrew
Mete Antonio
Original Assignee
Astrazeneca Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astrazeneca Ab filed Critical Astrazeneca Ab
Publication of HRP20110178T1 publication Critical patent/HRP20110178T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/08—Antibacterial agents for leprosy
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)

Abstract

Spoj, naznačen time, da ima formulu (I), pri čemuR1 i R2 zajedno sa atomom ugljika na kojeg su direktno vezani formiraju 7-člani alifatski karbociklički prsten koji je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila), N(C1-6 alkila)2 i C1-6 alkila, a koji C1-6 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila; R3 predstavlja fenil ili 5 do 6-člani heteroarilni prsten, od kojih svaki može biti proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, cijano, nitro, SH, S(O)0-2R9, NR10R11, S(O)2NR12R13, C(O)NR14R15, C(O)2R16, NR17S(O)2R18, NR19C(O)R20, NR21C(O)2R22, NR23C(O)NR24R25, OR26 i C1-6 alkila, a koji C1-6 alkil može biti proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2;R4 predstavlja skupinu sa formulom (II) ili (IIIa) ili (IIIb); pri čemuY je -CH2-, -CH2CH2- ili -CH2CH2CH2-, a supstitucija na prstenu u skupini (II) može biti na položaju 3 ili 4; a je 1 ili 2; b je 1 ili 2; Z je -CH2-;R5 predstavlja skupinu sa formulom (IV) pri čemuw je 0 ili 1; R6 predstavlja C1-4alkilen koji je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2;kada w je 0, y je 0; kada w je 1, y je 0 ili 1; Q predstavlja O, S(O)0-2, NR8, -CONR8-, -SO2NR8-, -NR8CO-, -NR8SO2-, -OC(O)-, - C(O)O-, -HC=CH- ili etinilen; R7 predstavlja cikličku skupinu Cyc1 ili C1-4 alkilnu skupinu, a koja C1-4 alkilna skupina može proizvoljno biti supstituirana sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-4 alkoksi, NH2, NH(C1-4 alkila), N(C1-4 alkila)2, cikličku skupinu Cyc2 i -OCyc2; a R7 može dodatno predstavljati vodik kada Q predstavlja O, NR8, -CONR8-, -SO2NR8-, -C(O)O-, -HC=CH- ili etinilen; Cyc1 i Cyc2 svaka nezavisno predstavljaju aril, heteroaril, 3 do 8-člani alifatski karbociklički prsten ili 4 do 8-člani alifatski heterociklički prsten, a svaka od njih može proizvoljno biti supstituirana sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, cijano, nitro, SH, S(O)0-2R9, NR10R11, S(O)2NR12R13, C(O)NR14R15, C(O)2R16, NR17S(O)2R18, NR19C(O)R20, NR21C(O)2R22, NR23C(O)NR24R25, OR26, fenila i C1-6 alkila, a koji fenil ili C1-6 alkil mogu proizvoljno biti supstituirani sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2;R8 predstavlja vodik ili C1-6 alkil; R9 i R18 svaki nezavisno predstavljaju C1-6 alkil, a koji C1-6 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2; iR10, R11, R12, R13, R14, R1

Claims (18)

1. Spoj, naznačen time, da ima formulu (I), [image] pri čemu R1 i R2 zajedno sa atomom ugljika na kojeg su direktno vezani formiraju 7-člani alifatski karbociklički prsten koji je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila), N(C1-6 alkila)2 i C1-6 alkila, a koji C1-6 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila; R3 predstavlja fenil ili 5 do 6-člani heteroarilni prsten, od kojih svaki može biti proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, cijano, nitro, SH, S(O)0-2R9, NR10R11, S(O)2NR12R13, C(O)NR14R15, C(O)2R16, NR17S(O)2R18, NR19C(O)R20, NR21C(O)2R22, NR23C(O)NR24R25, OR26 i C1-6 alkila, a koji C1-6 alkil može biti proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2; R4 predstavlja skupinu sa formulom (II) ili (IIIa) ili (IIIb); [image] pri čemu Y je -CH2-, -CH2CH2- ili -CH2CH2CH2-, a supstitucija na prstenu u skupini (II) može biti na položaju 3 ili 4; a je 1 ili 2; b je 1 ili 2; Z je -CH2-; R5 predstavlja skupinu sa formulom (IV) [image] pri čemu w je 0 ili 1; R6 predstavlja C1-4alkilen koji je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2; kada w je 0, y je 0; kada w je 1, y je 0 ili 1; Q predstavlja O, S(O)0-2, NR8, -CONR8-, -SO2NR8-, -NR8CO-, -NR8SO2-, -OC(O)-, - C(O)O-, -HC=CH- ili etinilen; R7 predstavlja cikličku skupinu Cyc1 ili C1-4 alkilnu skupinu, a koja C1-4 alkilna skupina može proizvoljno biti supstituirana sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-4 alkoksi, NH2, NH(C1-4 alkila), N(C1-4 alkila)2, cikličku skupinu Cyc2 i -OCyc2; a R7 može dodatno predstavljati vodik kada Q predstavlja O, NR8, -CONR8-, -SO2NR8-, -C(O)O-, -HC=CH- ili etinilen; Cyc1 i Cyc2 svaka nezavisno predstavljaju aril, heteroaril, 3 do 8-člani alifatski karbociklički prsten ili 4 do 8-člani alifatski heterociklički prsten, a svaka od njih može proizvoljno biti supstituirana sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, cijano, nitro, SH, S(O)0-2R9, NR10R11, S(O)2NR12R13, C(O)NR14R15, C(O)2R16, NR17S(O)2R18, NR19C(O)R20, NR21C(O)2R22, NR23C(O)NR24R25, OR26, fenila i C1-6 alkila, a koji fenil ili C1-6 alkil mogu proizvoljno biti supstituirani sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2; R8 predstavlja vodik ili C1-6 alkil; R9 i R18 svaki nezavisno predstavljaju C1-6 alkil, a koji C1-6 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2; i R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25 i R26 svaki nezavisno predstavljaju vodik ili C1-6 alkil, a koji C1-6 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1- 6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2; ili bilo koji od R10 i R11, R12 i R13, R14 i R15 ili R24 i R25, zajedno sa atomom dušika na kojeg su oba spojeni, mogu formirati 4-člani do 8-člani alifatski heterociklički prsten, a koji heterociklički prsten može proizvoljno biti supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila i C1-6 alkila, a koji C1-6 alkil može proizvoljno biti supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila; te X predstavlja farmaceutski prihvatljivi anion mono ili polivalentne kiseline.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da R3 predstavlja fenil, a koji fenil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-4 alkoksi, NH2, NH(C1-4 alkila), N(C1-4 alkila)2, OCF3 i C1-4 alkila, a koji C1-4 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili zahtjevu 2, naznačen time, da R1 i R2 zajedno sa atomom ugljika na kojeg su oba vezana direktno formiraju 7-člani cikloalkilni prsten, te koji cikloalkilni prsten je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila i C1-4 alkila.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, naznačen time, da R1 i R2 zajedno sa atomom ugljika na kojeg su oba direktno vezana formiraju 7-člani cikloalkilni prsten, a R3 predstavlja fenil.
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time, da R4 predstavlja skupinu formule (IIa) [image]
6. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, naznačen time, da R5 predstavlja C1-4 alkil, a koji C1-4 alkil može proizvoljno biti supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-4 alkoksi, fenila, naftila, furanila, tienila i fenoksi, a koja C1-4 alkoksi, fenilna, naftilna, furanilna, tienilna ili fenoksi skupina može proizvoljno biti supstituirana sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, cijano, C1-4 alkoksi, NH2, NH(C1-4 alkila), N(C1-4 alkila)2, OCF3 i C1-4 alkila, a koji C1-4 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila.
7. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva od 1 do 6, naznačen time, da R5 predstavlja -C1-4 alkilen-Q-R7; pri čemu Q, je O, -CONH- ili -C(O)O-; R7 predstavlja vodik, Cyc1 ili C1-4 alkilnu skupinu, a koja C1-4 alkilna skupina je proizvoljno supstituirana sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, fenila i fenoksi, a koji fenil i fenoksi mogu proizvoljno biti supstituirani sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, cijano, C1-4 alkoksi i OCF3; i Cyc1 predstavlja fenil, 5-člani do 6-člani heteroarilni prsten ili 4-člani do 8-člani alifatski heterociklički prsten, pri čemu svaki može proizvoljno biti supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-4 alkoksi, NH2, NH(C1-4 alkila), N(C1-4 alkila)2, fenila i C1-4 alkila, a koji fenil i C1-4 alkil mogu proizvoljno biti supstituirani sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila.
8. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva od 1 do 7, naznačen time, da R5 predstavlja -C1-4 alkilen-Q-Cyc1; pri čemu Q je -CONH-; a Cyc1 je 5-člani do 6-člani heteroaril koji je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-4 alkoksi, NH2, NH(C1-4 alkila), N(C1-4 alkila)2, fenila i C1-4 alkila, a koji fenil i C1-4 alkil mogu proizvoljno biti supstituirani sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila.
9. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da je odabran od: (3R)-1-Metil-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-(3-Fenoksipropil)-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(Izoksazol-3-ilamino)-2-oksoetil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-(4-Fluorobenzil)-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-Benzil-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-3-{[(1-Fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-[3-(trifluorometoksi)benzil]-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-(3,4-Difluorobenzil)-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-3-{[(1-Fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-{[5-(trifluorometil)-2-furil]metil}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-(3-Metoksibenzil)-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-(2-Fenoksietil)-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(Benziloksi)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(Izoksazol-3-ilamino)-2-oksoetil]-3-({[1-(2-tienil)cikloheptil]karbonil}oksi)-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-Okso-2-(pirazin-2-ilamino)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-Okso-2-(piridazin-3-ilamino)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{2-Okso-2-[(2-fenoksietil)amino]etil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{2-[(5-Metilizoksazol-3-il)amino]-2-oksoetil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{2-[(6-Kloropiridazin-3-il)amino]-2-oksoetil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{2-[(3-Fluorofenil)amino]-2-oksoetil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(2-Naftil)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(3-Metoksifenil)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(5-Metil-2-tienil)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-3-{[(1-Fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-(2-feniletil)-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-3-{[(1-Fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-{2-[3-(trifluorometil)fenil]etil}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(1,3-Benzodioksol-5-il)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(4-Cijanofenil)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(1,3-Diokso-1,3-dihidro-2H-izoindol-2-il)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{2-[(6-Kloropirazin-2-il)amino]-2-oksoetil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{[1-(4-Klorofenil)ciklopropil]metil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{2-[(5-Metilpirazin-2-il)amino]-2-oksoetil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-(Karboksimetil)-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(3-Klorofenil)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-(2-Amino-2-oksoetil)-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-{2-Okso-2-[(3-fenilpropil)amino]etil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, (3R)-1-[2-(3-Kloro-4-metoksifenil)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X, i (3R)-1-{2-[(3-Metilizoksazol-5-il)amino]-2-oksoetil}-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktana X; pri čemu X predstavlja farmaceutski prihvatljiv anion mono ili polivalentne kiseline.
10. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, da navedeni spoj je (3R)-1-[2-Okso-2-(pirazin-2-ilamino)etil]-3-{[(1-fenilcikloheptil)karbonil]oksi}-1-azoniabiciklo[2.2.2]oktan X; pri čemu X predstavlja farmaceutski prihvatljivi anion mono ili polivalentne kiseline.
11. Postupak za dobivanje spoja formule (I) kako je definirano u zahtjevu 1, naznačen time, da sadrži reakciju spoja formule (XIV) pri čemu R1, R2 i R3 su kako je definirano u formuli (I) ili njegov C1-6alkilni ester, kiseli anhidrid ili kiseli halid, [image] sa spojem formule (XV) ili formule (XVIa) ili formule (XVIb), pri čemu Y, Z, a i b su kako je definirano u formuli (I), a hidroksilna skupina u (XV) je na položaju 3 ili 4 [image] sa svrhom dobivanja spoja formule (Va) ili (Vb) ili (Vc) [image] pri čemu R1, R2 i R3 su kako je definirano u zahtjevu 1, te nakon toga navedeni postupak obuhvaća reakciju (Va) ili (Vb) ili (Vc) sa spojem R5-LG, pri čemu LG je odlazna skupina, a R5 je kako je definirano u formuli (I): a proizvoljno obuhvaća i • pretvaranje navedenog spoja u drugi spoj formule (I), • formiranje farmaceutski prihvatljive soli sa anionom mono ili polivalentne kiseline.
12. Farmaceutski pripravak koji sadrži spoj formule (I) kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 10, naznačen time, da sadrži i farmaceutski prihvatljivi dodatak, razrjeđivač ili nosač.
13. Postupak za dobivanje farmaceutskog pripravka prema zahtjevu 12, naznačen time, da obuhvaća miješanje spoja formule (I), kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 10, sa farmaceutski prihvatljivim dodatkom, razrjeđivačem ili nosačem.
14. Spoj formule (I) kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 10, naznačen time, da se koristi u terapiji.
15. Upotreba spoja formule (I) kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 10, naznačena time, da se navedeni spoj koristi za proizvodnju lijeka za upotrebu u liječenju kronične opstruktivne bolesti pluća.
16. Spoj formule (I) kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 10, naznačen time, da se upotrebljava u liječenju kronične opstruktivne bolesti pluća.
17. Farmaceutski proizvod, naznačen time, da u kombinaciji sadrži prvu aktivnu tvar, koja je spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1-10, i barem jednu dodatnu aktivnu tvar koja je odabrana između: • inhibitora fosfodiesteraze, • agonista β2 adrenoceptora, • modulatora funkcije kemokinskog receptora, • inhibitora funkcije kinaze, • inhibitora proteaze, • agonista steroidnog glukokortikoidnog receptora, i • agonista ne-steroidnog glukokortikoidnog receptora.
18. Spoj, naznačen time, da je prikazan formulom (V) ili njegova farmaceutski prihvatljiva kisela adicijska sol, [image] pri čemu R1 i R2 zajedno sa atomom ugljika na kojeg su oba direktno vezana formiraju 7-člani alifatski karbociklički prsten koji može proizvoljno biti supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila), N(C1-6 alkila)2 i C1-6 alkila, a koji C1-6 alkil može proizvoljno biti supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena i hidroksila; R3 predstavlja fenil ili 5-člani do 6-člani heteroarilni prsten, pri čemu svaki od njih može proizvoljno biti supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, cijano, nitro, SH, S(O)0-2R9, NR10R11, S(O)2NR12R13, C(O)NR14R15, C(O)2R16, NR17S(O)2R18, NR19C(O)R20, NR21C(O)2R22, NR23C(O)NR24R25, OR26 i C1-6 alkila, a koji C1-6 alkil je proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata koji su nezavisno odabrani od halogena, hidroksila, C1-6 alkoksi, NH2, NH(C1-6 alkila) i N(C1-6 alkila)2; R4 predstavlja skupinu sa formulom (VI) ili (VIIa) ili (VIIb); [image] pri čemu Y je -CH2-, -CH2CH2- ili -CH2CH2CH2-, a supstitucija na prstenu u skupini (VI) može biti na položaju 3 ili 4; a je 1 ili 2; b je 1 ili 2; te Z je -CH2-.
HR20110178T 2006-11-14 2011-03-11 Kinuklidinski derivati (hetero) arilcikloheptankarboksilne kiseline kao antagonisti muskarinskog receptora HRP20110178T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86566706P 2006-11-14 2006-11-14
US86938406P 2006-12-11 2006-12-11
PCT/GB2007/004350 WO2008059245A1 (en) 2006-11-14 2007-11-13 Quiniclidine derivatives of (hetero) arylcycloheptanecarboxylic acid as muscarinic receptor antagonists

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20110178T1 true HRP20110178T1 (hr) 2011-04-30

Family

ID=39048793

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20110178T HRP20110178T1 (hr) 2006-11-14 2011-03-11 Kinuklidinski derivati (hetero) arilcikloheptankarboksilne kiseline kao antagonisti muskarinskog receptora

Country Status (30)

Country Link
US (2) US8207193B2 (hr)
EP (2) EP2256117A1 (hr)
JP (1) JP4904402B2 (hr)
KR (1) KR20090078828A (hr)
AR (1) AR063804A1 (hr)
AT (1) ATE496916T1 (hr)
AU (1) AU2007321019B2 (hr)
BR (1) BRPI0718750A2 (hr)
CA (1) CA2669326A1 (hr)
CL (1) CL2007003260A1 (hr)
CO (1) CO6160312A2 (hr)
CY (1) CY1111351T1 (hr)
DE (1) DE602007012300D1 (hr)
DK (1) DK2094694T3 (hr)
EC (1) ECSP099338A (hr)
HK (1) HK1134091A1 (hr)
HR (1) HRP20110178T1 (hr)
IL (1) IL198314A (hr)
MX (1) MX2009004780A (hr)
MY (1) MY148392A (hr)
NO (1) NO20092224L (hr)
NZ (1) NZ576679A (hr)
PE (1) PE20081164A1 (hr)
PL (1) PL2094694T3 (hr)
PT (1) PT2094694E (hr)
RS (1) RS51650B (hr)
RU (1) RU2456286C2 (hr)
SA (1) SA07280616B1 (hr)
TW (1) TW200825084A (hr)
WO (1) WO2008059245A1 (hr)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101516407B (zh) * 2006-07-21 2012-03-21 玛尔斯有限公司 改善精氨酸酶水平/活性
TW200825084A (en) 2006-11-14 2008-06-16 Astrazeneca Ab New compounds 521
GB0808709D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Astrazeneca Ab New combination 295
GB0808708D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Astrazeneca Ab New compounds 274
NZ589091A (en) * 2008-05-13 2011-07-29 Astrazeneca Ab Quinuclidine derivatives as muscarinic m3 receptor antagonists
CN102908624A (zh) * 2008-05-13 2013-02-06 阿斯利康(瑞典)有限公司 包含毒蕈碱性受体拮抗剂和β2-肾上腺素受体激动剂的药物产品
GB0811099D0 (en) * 2008-06-17 2008-07-23 Astrazeneca Ab New combination 376
UY31920A (es) * 2008-06-20 2010-01-29 Astrazeneca Ab Nueva combinacion-408
WO2010008341A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Astrazeneca Ab A combination of (a) glucocorticoid receptor modulator and (b) a muscarinic antagonist
GB0814729D0 (en) * 2008-08-12 2008-09-17 Argenta Discovery Ltd New combination
EP2206712A1 (en) * 2008-12-23 2010-07-14 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. "Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof"
TW201036957A (en) 2009-02-20 2010-10-16 Astrazeneca Ab Novel salt 628
MX2011012267A (es) * 2009-05-19 2012-04-11 Vivia Biotech Sl Metodos para proveer pruebas de medicina personalizadas ex vivo en cuanto a neoplasmas hematologicos.
BR112012032333A2 (pt) * 2010-06-22 2016-11-08 Chiesi Farma Spa composto, uso de um composto, composição farmacêutica, combinação de um composto e dispositivo
JP2011195593A (ja) * 2011-06-30 2011-10-06 Astrazeneca Ab ムスカリンｍ３受容体アンタゴニストとしてのキヌクリジン誘導体
KR102103366B1 (ko) 2012-04-30 2020-04-22 바이오테라, 인크. β-글루칸 면역치료 방법
TW201517906A (zh) 2013-07-25 2015-05-16 Almirall Sa 含有ｍａｂａ化合物和皮質類固醇之組合
TW201617343A (zh) * 2014-09-26 2016-05-16 阿爾米雷爾有限公司 具有β２腎上腺素促效劑及Ｍ３蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物

Family Cites Families (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL62140C (hr) * 1942-12-16
DE2104179C3 (de) 1971-01-29 1980-10-02 Knoll Ag, 6700 Ludwigshafen exo-2-Phenyl-bicyclo- [2,2,1] -heptan-2- (N-methylpiperidol-4)-carbonsäureester und dessen Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
FR2155927A1 (en) 1971-10-15 1973-05-25 Synthelabo 1-phenylcyclo hexane carboxylic acid esters - with antispasmodic and anticholinergic activity
FR2168881A1 (en) 1972-01-25 1973-09-07 Synthelabo Tropanol 1-phenylcycloalkane carboxylic ester salts - spasmolytics and cholinergics
FR2208649A1 (en) 1972-12-01 1974-06-28 Synthelabo 1-(2-Thienyl)cycloalkane carboxylic ester salts - with spasmolytic and anticholinergic activity
GB8334494D0 (en) 1983-12-24 1984-02-01 Tanabe Seiyaku Co Carbostyril derivatives
IL77458A (en) 1985-01-14 1990-07-26 Eisai Co Ltd Cephem derivatives,their production and antibacterial compositions containing them and certain novel intermediates therefor
GR1001529B (el) 1990-09-07 1994-03-31 Elmuquimica Farm Sl Μέ?οδος για την λήψη νέων 21-εστέρων της 16-17-ακετάλης της πρ να-1,4-διενο-3,20-διόνης.
SE9003057D0 (sv) 1990-09-26 1990-09-26 Astra Ab New process
AU1578692A (en) 1991-03-07 1992-10-06 G.D. Searle & Co. New meso-azacyclic aromatic acid amides and esters as novel serotonergic agents
NO2005012I1 (no) * 1994-12-28 2005-06-06 Debio Rech Pharma Sa Triptorelin og farmasoytisk akseptable salter derav
GB9624482D0 (en) 1995-12-18 1997-01-15 Zeneca Phaema S A Chemical compounds
ES2194181T3 (es) 1996-02-13 2003-11-16 Astrazeneca Ab Derivados de quinazolina como inhibidores de vegf.
DK0885198T3 (da) 1996-03-05 2002-03-25 Astrazeneca Ab 4-Anilinoquinazolinderivater
IL128096A0 (en) 1996-07-29 1999-11-30 Pharmacia & Upjohn Ab Arylcycloalkane carboxylic esters their use pharmaceutical compositions and preparation
GB9718972D0 (en) 1996-09-25 1997-11-12 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6613795B2 (en) 1996-11-11 2003-09-02 Christian Noe Enantiomerically pure basic arylcycloalkylhydroxycarboxylic esters, processes for their preparation and their use in medicaments
DK0937041T3 (da) 1996-11-11 2003-08-11 Christian R Noe Anvendelse af et farmaceutisk egnet salt af (3R,2'R)-3-[(cyclopentil-hydroxyphenylacetyl)oxyl]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium til fremstilling af et lægemiddel
GB9714249D0 (en) 1997-07-08 1997-09-10 Angiogene Pharm Ltd Vascular damaging agents
GB9900334D0 (en) 1999-01-07 1999-02-24 Angiogene Pharm Ltd Tricylic vascular damaging agents
GB9900752D0 (en) 1999-01-15 1999-03-03 Angiogene Pharm Ltd Benzimidazole vascular damaging agents
ES2165768B1 (es) 1999-07-14 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
US7030123B2 (en) 2000-05-31 2006-04-18 Astrazeneca Ab Indole derivatives with vascular damaging activity
GB0015876D0 (en) 2000-06-28 2000-08-23 Novartis Ag Organic compounds
JP2004502766A (ja) 2000-07-07 2004-01-29 アンギオジェン・ファーマシューティカルズ・リミテッド 血管損傷剤としてのコルヒノール誘導体
AU6623201A (en) 2000-07-07 2002-02-05 Angiogene Pharm Ltd Colchinol derivatives as angiogenesis inhibitors
DK1345937T3 (da) * 2000-12-22 2006-01-16 Almirall Prodesfarma Ag Quinuclidincarbamatderivater og deres anvendelse som M3-antagonister
CZ301209B6 (cs) 2000-12-28 2009-12-09 Laboratorios Almirall, S.A. Nové chinuklidinové deriváty a medicinální kompozice s jejich obsahem
ES2296923T3 (es) 2001-03-22 2008-05-01 Glaxo Group Limited Derivados formanilidas como agonistas del adrenorreceptor beta2.
WO2002096855A2 (en) 2001-04-03 2002-12-05 Aryx Therapeutics Anticholinergic compounds and methods of use
CA2445839A1 (en) 2001-04-30 2002-11-07 Glaxo Group Limited Anti-inflammatory 17.beta.-carbothioate ester derivatives of androstane with a cyclic ester group in position 17.alpha
TWI249515B (en) 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
US20030229058A1 (en) 2001-11-13 2003-12-11 Moran Edmund J. Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
DE10216333A1 (de) 2002-04-13 2003-10-30 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Carbonsäureester mit anticholonerger Wirksamkeit, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
ES2206021B1 (es) 2002-04-16 2005-08-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de pirrolidinio.
WO2004032921A1 (en) 2002-10-11 2004-04-22 Pfizer Limited Indole derivatives as beta-2 agonists
US7056916B2 (en) 2002-11-15 2006-06-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Medicaments for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease
AR044134A1 (es) * 2003-05-02 2005-08-24 Novartis Ag Derivados de quinuclidina, metodo de preparacion y composiciones farmaceuticas.
AR044851A1 (es) 2003-06-24 2005-10-05 Novartis Ag Compuestos heterociclicos, antagonistas del receptor m3 muscarinico
CA2544422C (en) 2003-11-03 2010-01-19 Norton Healthcare, Ltd. Soft steroid compositions for use in dry powder inhalers
US20080027094A1 (en) 2004-08-30 2008-01-31 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Tropane Compounds and Pharmaceutical Compositions Comprising the Same as an Active Ingredient
WO2006035303A1 (en) 2004-09-29 2006-04-06 Ranbaxy Laboratories Limited Muscarinic receptor antagonists
EP1807391A4 (en) 2004-10-29 2010-01-06 Astrazeneca Ab NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR AND FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
GB0424284D0 (en) * 2004-11-02 2004-12-01 Novartis Ag Organic compounds
GB0428416D0 (en) 2004-12-24 2005-02-02 Novartis Ag Organic compounds
TW200722418A (en) 2005-04-20 2007-06-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2009503063A (ja) 2005-08-01 2009-01-29 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 呼吸器疾患の処置に有用なケモカイン受容体モジュレーターとしての新規ピペリジン誘導体
TW200738635A (en) 2005-08-02 2007-10-16 Astrazeneca Ab New salt
GB0516313D0 (en) 2005-08-08 2005-09-14 Argenta Discovery Ltd Azole derivatives and their uses
WO2007017670A1 (en) 2005-08-08 2007-02-15 Argenta Discovery Ltd. Bicyclo[2.2.]hept-7-ylamine derivatives and their uses
TW200738658A (en) 2005-08-09 2007-10-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200738659A (en) 2005-08-29 2007-10-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090182033A1 (en) 2005-12-16 2009-07-16 Argenta Discovery Ltd. Cyclic Amine Derivatives and Their Uses
WO2007123465A1 (en) 2006-04-24 2007-11-01 Astrazeneca Ab New alkyl esters of cyclic amino alcohols with muscarinic m3 receptor antagonist activity, useful for treating e.g. chronic bronchial obstruction, asthma and overactive bladder
CN101553493B (zh) 2006-07-19 2012-07-04 阿斯利康(瑞典)有限公司 三环螺哌啶化合物、它们的合成和它们作为趋化因子受体活性调节剂的用途
GB0702384D0 (en) 2007-02-07 2007-03-21 Argenta Discovery Ltd Chemical compounds
WO2008017827A2 (en) 2006-08-08 2008-02-14 Argenta Discovery Limited Azole and thiazole derivatives and their uses
WO2008023157A1 (en) 2006-08-21 2008-02-28 Argenta Discovery Limited Nitrogen containing heterocyclic compounds useful as m3-receptor modulators
EP1894568A1 (en) 2006-08-31 2008-03-05 Novartis AG Pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory or obstructive airway diseases
WO2008059239A1 (en) 2006-11-14 2008-05-22 Astrazeneca Ab Novel compounds 514
TW200825084A (en) 2006-11-14 2008-06-16 Astrazeneca Ab New compounds 521
WO2008075006A1 (en) 2006-12-19 2008-06-26 Astrazeneca Ab Piperldinum compounds for treatment of obstructive pulmonary diseases ( copd)
CA2672446A1 (en) 2006-12-19 2008-06-26 Astrazeneca Ab Quinuclidinol derivatives as muscarinic receptor antagonists
TW200833670A (en) 2006-12-20 2008-08-16 Astrazeneca Ab Novel compounds 569
WO2008096093A1 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Argenta Discovery Ltd. Oxazole and thiazole derivatives and their uses
WO2008096094A1 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Argenta Discovery Ltd. Bicyclor[2.2.1]hept-7-ylamine derivatives as muscarinic m3 receptor modulators
WO2008096129A1 (en) 2007-02-07 2008-08-14 Argenta Discovery Ltd Nitrogen containing hetrocyclic compounds useful as bifunctional modulators of m3 receptors and beta- 2 receptors
GB0702382D0 (en) 2007-02-07 2007-03-21 Argenta Discovery Ltd New salt
US7846955B2 (en) 2007-02-07 2010-12-07 Astrazeneca Ab Salt
GB0702414D0 (en) 2007-02-07 2007-03-21 Argenta Discovery Ltd Oxazole and thiazole derivatives and their uses 2
GB0702416D0 (en) 2007-02-07 2007-03-21 Argenta Discovery Ltd New combination
GB0702385D0 (en) 2007-02-07 2007-03-21 Argenta Discovery Ltd New combination
GB0702413D0 (en) 2007-02-07 2007-03-21 Argenta Discovery Ltd New chemical compounds
GB0702457D0 (en) 2007-02-08 2007-03-21 Astrazeneca Ab New combination 666
GB0702456D0 (en) 2007-02-08 2007-03-21 Astrazeneca Ab New combination
CN101657452A (zh) 2007-02-15 2010-02-24 阿金塔探索有限公司 作为m3毒蕈碱性受体的杂环衍生物
GB0704000D0 (en) 2007-03-01 2007-04-11 Astrazeneca Ab Salts 670
WO2008149110A1 (en) 2007-06-08 2008-12-11 Argenta Discovery Limited Bicyclor [2.2.1] hept-7-ylamine derivatives and their use in the treatment of diseases and conditions in which m3 muscarinic receptor activity and beta-adrenergic activity are implicated
WO2008149053A1 (en) 2007-06-08 2008-12-11 Argenta Discovery Ltd. Bicycl0 [2. 2. 1] he pt- 2-ylamine derivates and their use
WO2009098453A1 (en) 2008-02-06 2009-08-13 Astrazeneca Ab Azonia bicycloalkanes as m3 muscarinic acetylcholin receptor antagonists
WO2009098448A1 (en) 2008-02-06 2009-08-13 Astrazeneca Ab Compounds
WO2009098455A1 (en) 2008-02-06 2009-08-13 Astrazeneca Ab 2- (9h-xanthen-9-yl) -oxazol derivatives as m3 muscarinic receptor antagonists for the treatment of asthma and chronic obstructive lung disease
CN102908624A (zh) * 2008-05-13 2013-02-06 阿斯利康(瑞典)有限公司 包含毒蕈碱性受体拮抗剂和β2-肾上腺素受体激动剂的药物产品
GB0808707D0 (en) 2008-05-13 2008-06-18 Argenta Discovery Ltd New compounds 275
GB0808709D0 (en) 2008-05-13 2008-06-18 Astrazeneca Ab New combination 295
NZ589091A (en) 2008-05-13 2011-07-29 Astrazeneca Ab Quinuclidine derivatives as muscarinic m3 receptor antagonists
GB0808708D0 (en) 2008-05-13 2008-06-18 Astrazeneca Ab New compounds 274
GB0811099D0 (en) 2008-06-17 2008-07-23 Astrazeneca Ab New combination 376
WO2009153536A1 (en) 2008-06-17 2009-12-23 Argenta Discovery Limited 1-aza-bicyclo [2.2.2] octane derivatives useful as muscarinic receptor antagonists
GB0811100D0 (en) 2008-06-17 2008-07-23 Astrazeneca Ab New combination
WO2010015792A1 (en) 2008-08-06 2010-02-11 Argenta Discovery Limited Nitrogen containing heterocyclic compounds useful as bifunctional modulators of m3 receptors and beta-2 receptors
KR20110045053A (ko) 2008-08-12 2011-05-03 아스트라제네카 아베 2-히드록시-에탄술포네이트 염
GB0814728D0 (en) 2008-08-12 2008-09-17 Argenta Discovery Ltd New combination
WO2010018352A1 (en) 2008-08-12 2010-02-18 Argenta Discovery Limited Heterocyclic compounds used in the treatment of diseases where enhanced m3 receptor activation is implicated
GB0814729D0 (en) 2008-08-12 2008-09-17 Argenta Discovery Ltd New combination

Also Published As

Publication number Publication date
US8207193B2 (en) 2012-06-26
RU2009115829A (ru) 2010-12-20
IL198314A0 (en) 2010-02-17
RU2456286C2 (ru) 2012-07-20
NO20092224L (no) 2009-06-22
DE602007012300D1 (de) 2011-03-10
EP2094694A1 (en) 2009-09-02
AU2007321019B2 (en) 2011-04-21
ATE496916T1 (de) 2011-02-15
AU2007321019A1 (en) 2008-05-22
CO6160312A2 (es) 2010-05-20
JP2010509391A (ja) 2010-03-25
NZ576679A (en) 2011-04-29
US20100029713A1 (en) 2010-02-04
US20130005695A1 (en) 2013-01-03
TW200825084A (en) 2008-06-16
RS51650B (en) 2011-10-31
BRPI0718750A2 (pt) 2013-12-03
KR20090078828A (ko) 2009-07-20
CA2669326A1 (en) 2008-05-22
IL198314A (en) 2013-06-27
CY1111351T1 (el) 2015-08-05
PL2094694T3 (pl) 2011-05-31
AR063804A1 (es) 2009-02-18
DK2094694T3 (da) 2011-04-04
WO2008059245A1 (en) 2008-05-22
HK1134091A1 (en) 2010-04-16
ECSP099338A (es) 2009-06-30
PE20081164A1 (es) 2008-10-31
EP2094694B1 (en) 2011-01-26
JP4904402B2 (ja) 2012-03-28
PT2094694E (pt) 2011-03-17
SA07280616B1 (ar) 2010-11-22
MX2009004780A (es) 2009-05-21
EP2256117A1 (en) 2010-12-01
CL2007003260A1 (es) 2008-05-23
MY148392A (en) 2013-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20110178T1 (hr) Kinuklidinski derivati (hetero) arilcikloheptankarboksilne kiseline kao antagonisti muskarinskog receptora
JP2010509391A5 (hr)
RU2009120229A (ru) Производные хинуклидинола в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
KR102506324B1 (ko) 알파 v 인테그린 억제제로서의 시클로부탄- 및 아제티딘-함유 모노 및 스피로시클릭 화합물
RU2399620C2 (ru) Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3
AU2005216904B2 (en) Modulation of inflammatory and metastatic processes
ES2787704T3 (es) Derivados de sulfamoilpirrolamida y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis B
ES2242653T3 (es) Nuevo uso y nuevos derivados de n-azabiciclo-amida.
RU2412192C2 (ru) Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2
HRP20171748T1 (hr) 6-amino kinazolina ili 3-cijano derivati kinolina, postupci priprave i njihova farmaceutska uporaba
ZA200602174B (en) Bicyclic[3.1.0]derivatives as glycine transporter inhibitors
HRP20240861T1 (hr) Derivati 6-(4-amino-3-metil-2-oksa-8-azaspiro[4.5]dekan-8-il)-3-(2,3-dihlorofenil)-2-metilpirimidin-4(3h)-ona i srodni spojevi kao inhibitori ptpn11 (shp2) za liječenje raka
JP2012525431A5 (hr)
JP2010513434A5 (hr)
JP2005533826A5 (hr)
HRP20100153T1 (hr) Antagonisti kemokin receptora
JP2003500404A5 (hr)
RU2006126663A (ru) Полициклические средства для лечения респираторно-синцитиальных вирусных инфекций
CN110139864A (zh) 作为αV整联蛋白抑制剂的吡咯酰胺
JP2010514721A5 (hr)
HRP20100522T1 (hr) Piridin karboksamidi kao inhibitori 11-beta-hsd1
JP2008525502A5 (hr)
JP2010502716A (ja) インターロイキン１受容体関連キナーゼの調節物質
ATE186548T1 (de) Neue aminosäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
RU2013154117A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы