RU2006126663A - Полициклические средства для лечения респираторно-синцитиальных вирусных инфекций - Google Patents

Полициклические средства для лечения респираторно-синцитиальных вирусных инфекций Download PDF

Info

Publication number
RU2006126663A
RU2006126663A RU2006126663/04A RU2006126663A RU2006126663A RU 2006126663 A RU2006126663 A RU 2006126663A RU 2006126663/04 A RU2006126663/04 A RU 2006126663/04A RU 2006126663 A RU2006126663 A RU 2006126663A RU 2006126663 A RU2006126663 A RU 2006126663A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isoindol
tetrahydroimidazo
chlorophenyl
alkyl
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2006126663/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2422444C2 (ru
Inventor
Сайлас БОНД (AU)
Сайлас БОНД
Ванесса Анн САНФОРД (AU)
Ванесса Анн САНФОРД
Джон Николас ЛАМБЕРТ (AU)
Джон Николас Ламберт
Чин Ю. ЛИМ (AU)
Чин Ю. ЛИМ
Джеффри Питер МИТЧЕЛЛ (AU)
Джеффри Питер Митчелл
Элистер Джордж ДРЭФФАН (AU)
Элистер Джордж ДРЭФФАН
Роланд Генри НИРН (AU)
Роланд Генри НИРН
Original Assignee
Байота Сайентифик Менеджмент Пти Лтд (Au)
Байота Сайентифик Менеджмент Пти Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2003907196A external-priority patent/AU2003907196A0/en
Application filed by Байота Сайентифик Менеджмент Пти Лтд (Au), Байота Сайентифик Менеджмент Пти Лтд filed Critical Байота Сайентифик Менеджмент Пти Лтд (Au)
Publication of RU2006126663A publication Critical patent/RU2006126663A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2422444C2 publication Critical patent/RU2422444C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (92)

1. Применение соединения формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемой соли или его производного для лечения инфекций, вызванных вирусами подсемейства Pneumovirinae, где
А вместе с атомами, к которым она присоединена, образует необязательно замещенное ароматическое кольцо;
линкер В-С вместе с атомами, к которым он присоединен, образует необязательно замещенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 5 до 8 кольцевых атомов;
R1 выбирают из С1-12алкила, С1-12алкенила, С2-12алкинила,
-(CH2)nC3-7циклоалкила, -(CH2)nnC4-7циклоалкенила, - (СН2)nарила, -(СН2)n арилС2-12алкинила и -(СН2)nгетероциклильной группы; n равно 0-6 и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, циклоалкенильная, арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены;
R2 выбирают из -СН2R3, -С(Y)R3, -С(Y)OR3, -С(Y)N(R4)R3, -C(Y)CH2N(R4)R3, -С(Y)СН2SR3 и -S(O)wR5, где R3 выбирают из водорода, С1-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -(СН2)mС3-7циклоалкила, -(СН2)mС4-7циклоалкенила, - (СН2)mарила, -(СН2)mарилС1-12алкила, - (СН2)mарилС2-12алкенила, -(СН2)mарилС2-12алкинила и -(СН2)mгетероциклильной группы, и когда R2 является -СН2R3 или -С(Y)R3, радикал R3 дополнительно выбирают из -S-R5 и -O-R5; m равно 0-6, R4 является водородом или C1-6алкилом; R5 является C1-6алкилом, С2-6алкенилом, С2-6алкинилом, С3-7циклоалкилом, С4-7циклоалкенилом, бензилом, арилом или гетероциклильной группой; w равно 0, 1 или 2; и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, циклоалкенильная, арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены; и
Х и Y независимо выбирают из О, S и NR6, где R6 независимо выбирают из водорода, низшего алкила, гидрокси и низшего алкокси.
2. Применение по п.1, где R2 не является незамещенным
-C1-6алкилом или незамещенным -С(О)-C1-6алкилом.
3. Применение по п.1, где кольцо А является необязательно замещенным арильным кольцом.
4. Применение по п.3, где кольцо А является необязательно замещенным фенильным кольцом.
5. Применение по п.1, где кольцо А является необязательно замещенным гетероарильным кольцом.
6. Применение по п.1 или 2, где кольцо А представляет собой необязательно замещенное пиридильное, необязательно замещенное пиридазинильное, необязательно замещенное пиримидинильное, необязательно замещенное пиразинильное, необязательно замещенное пирролильное, необязательно замещенное фурильное, необязательно замещенное тиенильное, необязательно замещенное имидазолильное, необязательно замещенное оксазолильное или необязательно замещенное изоксазолильное кольцо.
7. Применение по п.6, где кольцо А является необязательно замещенным пиридильным, необязательно замещенным пиридазинильным, необязательно замещенным пиримидинильным или необязательно замещенным пиразинильным кольцом.
8. Применение по п.7, где кольцо А является необязательно замещенным пиридильным кольцом.
9. Применение по п.1, где кольцо А необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, -NH2, NO2, C1-6алкила, арильной и гетероциклильной группы; где арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены галогеном, C1-6алкилом или галоидзамещенным C1-6алкилом; и, когда кольцо А содержит один или более кольцевых атомов азота, необязательные заместители дополнительно выбирают из N-оксидов одного или более кольцевых атомов азота и их пиридиниевых солей.
10. Применение по п.9, где кольцо А необязательно замещено одним заместителем, выбранным из галогена, алкила, С6Н5-СН3-С6Н4-, CF3-С6Н4-, пиридила, NO2; и, когда кольцо А содержит один или более кольцевых атомов азота, необязательные заместители дополнительно выбирают из N-оксида кольцевого атома азота и пиридиниевой соли кольцевого атома азота.
11. Применение по п.1, где кольцо А не является замещенным.
12. Применение по п.1 соединения формулы IV
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемой соли, N-оксида или производного, где В-С, X, R1 и R2 определены в п.1.
13. Применение по п.1, где R2 выбирают из -СН2R3, -С(Y)R3, -С(Y)OR3, -C(Y)N(R4)R3, -С (Y) CH2N (R4)R3, -C(Y)CH2SR3 и -S(O)wR5, где R3 выбирают из водорода, С1-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -(СН2)mС3-7циклоалкила, -(СН2)mС4-7циклоалкенила, -(СН2)mарила, -(СН2)mарилС1-12алкила, -(СН2)mарилС2-12алкенила, -(СН2)mарилС2-12алкинила, -(СН2)mгетероциклильной группы; и когда R2 является -СН2R3 или -С(Y)R3, радикал R3 дополнительно выбирают из -S-R5 и -O-R5; m равно 0-6; R4 является водородом или C1-6алкилом, R5 выбирают из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-7циклоалкила, С4-7циклоалкенила, бензила, арила или гетероциклильной группы; w равно 0, 1 или 2, и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, циклоалкенильная, арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из С1-6алкила, C1-6алкокси, С2-6алкенила, С2-6алкинила, галогена, галоген-С1-6алкила (включая CF3), гидрокси, меркапто, нитро, циано, NH2, моно- или ди(C1-6алкил) амино, фенила, бензила и гетероциклильной группы.
14. Применение по п.1, где R2 является -СН2-R3, и R3 является -(СН2)mарильной или -(СН2)mгетероциклильной группой, и m равно 0-3, и арильное или гетероциклильное кольцо необязательно замещено.
15. Применение по п.1, где R2 является -COR3 и R3 является арильной или гетероциклильной группой и необязательно замещена.
16. Применение по п.15, где R3 является необязательно замещенным фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом, пирролилом, Н-пирролилом, пирролинилом, пирролидинилом, оксазолилом, оксадиазолилом (включая 1,2,3- и 1,2,4-оксадиазолилы), тиазолилом, изоксазолилом, фуразанилом, изотиазолилом, пиразолилом, пиразолинилом, пиразолидинилом, имидазолилом, имидазолинилом, триазолилом (включая 1,2,3- и 1,3,4-триазолилы), тетразолилом, тиадиазолилом (включая 1,2,3- и 1,3,4-тиадиазолилы), пиридилом, пиримидинилом, пиридазинилом, пиранилом, пиразинилом, пиперидинилом, 1,4-диоксанилом, морфолинилом, 1,4-дитианилом, тиоморфолинилом, пиперазинилом, 1,3,5-тритианилом, триазинилом, 1Н тиено[2,3-c]пиразолилом, тиено[2,3-b]фурилом, индолилом, изоиндолилом, бензофуранилом, бензотиенилом, бензоксазолилом, бензотиазолилом, бензизоксазолилом, бензизотиазолилом, бензимидазолилом, индазолилом, изохинолинилом, хинолинилом, хиноксалинилом, уридинилом, пуринилом, циннолинилом, фталазинилом, хиназолинилом, бензотриазинилом, нафтиридинилом или птеридинилом.
17. Применение по п.16, где радикал R3 необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из C1-6алкила, C1-6алкокси, С2-6алкенила, С2-6алкинила, галогена, галогенС1-6алкила (включая CF3), гидрокси, меркапто, циано, NH2, моно- или ди(С1-6алкил) амино, фенила, бензила и гетероциклильной группы.
18. Применение по п.1, где R2 является -CON(Н)R3, и R3 является - (СН2)mарилом или - (СН2)mгетероарилом; m равно 0-2; и арильное или гетероарильное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси и фенила.
19. Применение по п.1, где связь -В-С- является необязательно замещенной связью формулы -СН2-(СН2)z, где z равно 1-4.
20. Применение по п.19, где z равно 1 или 2.
21. Применение по п.1, где -В-С- является линкером формулы -СН2СН2-.
22. Применение по п.1, где линкер -В-С- необязательно замещен не более чем тремя необязательными заместителями, где заместители выбраны из галогена, низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси, фенила и бензила.
23. Применение по п.1, где линкер -В-С- является незамещенным.
24. Применение по п.1, где Х является кислородом или серой.
25. Применение по п.1, где R1 является необязательно замещенной арильной или гетероциклильной группой.
26. Применение по п.1, где R1 представляет собой фенильное, тиенильное, пирролильное или пиридильное кольцо, или -C1-6алкилфенильную группу, где кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, нитро, -NR'R", -С1-12алкилом, фенилом и
-C(O)Ra; где R' и R" независимо выбирают из водорода, низшего алкила и -C(O)R, где R является С1-6алкилом, фенильной или гетероциклильной группой; Ra является -С1-12алкилом, -С3-7циклоалкилом, -С1-12алкилС3-7циклоалкилом, фенилом или -C1-12алкилфенилом; и С1-12алкил, фенил или группа Ra необязательно замещены галогеном, -CN, -NR'10R"11, -CNO2R12 или -CONR'R", где R12, R'10 и R"11 независимо выбирают из водорода или низшего алкила.
27. Применение по п.1, где R1 является фенилом, необязательно замещенным заместителем, выбранным из галогена,
-C1-6алкила, -C1-6алкилгалогена, -С1-6алкилCN, -OC1-6алкила,
-OC1-6алкилгалогена, -ОС1-6алкилCNO2NH2, -OC1-6алкилCN, -ОС1-6алкилС3-7циклоалкила, -ОС1-6алкилС6Н5, -OC1-6алкилОСН3, -OC6H5, -ОС6Н4 галогена, -CF3, -OCF3, -NR'R", -CNO2Н, -CNO2С1-6алкила, -NO2, -ОН, -С6Н5, -С6Н4С1-6алкила, -С6Н4 галогена и -ОС(О)C1-6алкила; где R' и R" независимо выбирают из водорода, -С(О)C1-6алкила, -С(O)С6Н5, -С(O)СН=CHCNO2Н, -С(O)С1-6алкилCNO2Н, -С(О)С1-6алкилCNO2СН3, -С(О)C1-6алкилС6Н5, -С(O)С1-6алкилС6Н4СН3, -С(О)С1-6алкилС6Н4OCH3 и -С (О)С1-6алкилС6Н4 галогена.
28. Применение по п.27, где R1 является фенилом, замещенным галогеном, -OC1-6алкилом, -ОС1-6алкилгалогеном, -OC1-6алкилCNO2NH2, -OC1-6алкилCN, -ОС1-6алкилС3-7циклоалкилом, -OC1-6алкилC6H5 или -OC1-6алкилОСН3.
29. Применение по п.1, где R1 является 4-хлорфенилом.
30. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемой соли или производного для получения лекарственного средства для лечения инфекций, вызванных вирусами подсемейства Pneumovirinae.
31. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-29 для лечения инфекций, вызванных вирусами рода Pneumovirus и Metapneumovirus.
32. Применение по любому из пп.1-29 для лечения инфекций, вызванных респираторно-синцитиальным вирусом (РСВ).
33. Применение по любому из пп.1-29 для лечения инфекций, вызванных вирусом РСВ человека или метапневмовирусом человека.
34. Фармацевтическая композиция для лечения инфекций, вызванных вирусами подсемейства Pneumovirinae, содержащая соединение формулы I по любому из пп.1-29, или его фармацевтически приемлемую соль, или производное.
35. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-29, или его фармацевтически приемлемой соли, или производного для лечения пациента, нуждающегося в этом.
36. Способ лечения млекопитающих, инфицированных вирусами подсемейства Pneumovirinae, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-29, или его фармацевтически приемлемой соли, или производного.
37. Способ профилактики инфицирования млекопитающих вирусами подсемейства Pneumovirinae, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-29, или его фармацевтически приемлемой соли, или производного.
38. Соединение формулы I
Figure 00000001
его соли и его фармацевтически приемлемые производные, где
группа А вместе с атомами, к которым она присоединена, образует необязательно замещенное фенильное, необязательно замещенное пиридильное, необязательно замещенное пиридазильное, необязательно замещенное пиримидинильное или необязательно замещенное пиразинильное кольцо;
В-С является необязательно замещенной связью формулы -СН2-(CH2)z-, где z равно 1-4;
R1 выбирают из С1-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -(СН2)nC3-7циклоалкила, -(СН2)nC4-7циклоалкенила, -(СН2)nарила, -(СН2)nарилС1-12алкила, -(СН2)nарилС2-12алкенила, -(СН2)nарилС2-12алкинила и -(СН2)nгетероциклильной группы; n равно 0-6 и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, циклоалкенильная, арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены;
R2 выбирают из -CH2R3, -C(Y)R3, -С(Y)OR3, -C(Y)N(R4)R3 и -S(O)wR5, где R3 выбирают из водорода, С1-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -(СН2)mС3-7циклоалкила, -(СН2)mС4-7циклоалкенила, -(СН2)mарила, -(СН2)mарилС1-12алкила, -(СН2)mарилС2-12алкенила, - (СН2)mарилС2-12алкинила и - (СН2)mгетероциклильной группы, и когда R2 является -СН2R3 или -С(Y)R3, радикал R3 дополнительно выбирают из -S-R5 и -O-R5; m равно O-6, R4 является водородом или C1-6алкилом; R5 является C1-6алкилом, С2-6алкенилом, С2-6алкинилом, С3-7циклоалкилом, С4-7циклоалкенилом, бензилом, арилом или гетероциклильной группой; w равно 0, 1 или 2; и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, циклоалкенильная, арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены; и
Х и Y независимо выбирают из О, S и NR6, где R6 независимо выбирают из водорода, низшего алкила, гидрокси и низшего алкокси;
при условии, что когда А является фенилом и R1 является 4-хлорфенилом или незамещенным фенилом
(i) R3 не является незамещенным циклопропилом, галоидметилом, незамещенным фенилом или фенилом только с галогеном, -СН3 и/или -ОСН3 заместителями, когда R2 является COR3;
(ii) R3 не является незамещенным фенилом или фенилом только с галогеном, -СН3, -ОСН3 и/или -С(O)ОСН2СН3 заместителями, когда R2 является С(O)NHR3;
(iii) R3 не является незамещенным фенилом или фенилом только с галогеном, -СН3, -ОСН3 и/или -С(O)ОСН2СН3 заместителями, когда R2 является С(S)NHR3;
и при условии
(iv) когда А является фенилом и R2 является СН2R3, R3 не является водородом, незамещенным C1-6алкилом или С1-6алкилом, замещенным только NH2, моно- или ди-С1-6алкиламиногруппами;
(v) когда А является фенилом и R1 является 4-метоксифенилом, R2 не является СНО;
(vi) когда А является фенилом и R1 является фенилом, необязательно замещенным только галогеном, C1-6алкилом и/или C1-6алкокси, и R2 является COR3, R3 не является метиленом, замещенным NH2, моно- или ди-С1-6алкиламино, N-пиперидинилом или N-морфолинилом;
(vii) когда А является фенилом и R1 является 3-СН3,4-СН3СН2СН2NHC(O)СН2O-фенилом, R2 не является -S(О)2СН2SNO2СН3, -СНО, -СОСН2СН3, -СН2СН2OH, -СН2СН2OCH3, -СН2CNO2С(СН3)3 или C1-6алкилом;
(viii) когда А является пиридилом и R1 является 3-СН3,4-СН3СН2СН2NHC(O)СН2O-фенилом, R2 не является -СН3.
39. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, при условии, что когда А является фенилом
(i) R3 не является водородом или необязательно замещенным C1-6алкилом, когда R2 является -СН2R3 или -COR3;
(ii) R3 не является (СН2)mгетероциклильной группой, где m равно 1 или 2, и гетероциклильным кольцом является пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, пиперазинил, тиоморфолинил, когда R2 является -COR2 и R1 является 4-хлорфенилом, 4-метоксифенилом или незамещенным фенилом;
(iii) R2 не является бензилом;
и при условии
(iv) R2 не является -СН3, когда А является пиридилом.
40. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где А является фенилом и R2 является -СН2R3 или -С(O)R3, R3 выбирают из С7-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, - (СН2)mС3-7циклоалкила, - (СН2)mС4-7циклоалкенила, -(СН2)mарила, -(СН2)mарилС1-12алкила, -(СН2)mарилС2-12алкенила, -(СН2)mарилС2-12алкинила, -(СН2)mгетероциклильной группы, -SR5 и OR5.
41. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где кольцо А необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, -NH2, NO2, C1-6алкила, арильной и гетероциклильной группы, где арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены галогеном, C1-6алкилом или галоидзамещенным C1-6алкилом и, когда кольцо А содержит один или более кольцевых атомов азота, необязательные заместители дополнительно выбирают из N-оксидов одного или более кольцевых атомов азота.
42. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где кольцо А необязательно замещено заместителем, выбранным из галогена, алкила, C6H5-, СН3С6Н4-, CF3-С6Н4-, пиридила, и NO2, и когда А содержит один или более кольцевых атомов азота, необязательный заместитель дополнительно выбирают из N-оксида кольцевого атома азота.
43. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где кольцо А является незамещенным.
44. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R2 выбирают из -СН2R3, -С(Y)R3, -C(Y)OR3, -C(Y)N(R4)R3, -С(Y)CH2N (R4) R3, -С(Y)СН2SR3 и -S(O)wR5; где R3 выбирают из водорода, -С1-12алкила, -С2-12алкенила, С2-12алкинила, -(СН2)mС3-7циклоалкила, -(СН2)mС4-7циклоалкенила, -(СН2)mарила, - (CH2)mарилС1-12алкила, -(СН2)mарилС2-12алкенила, -(СН2)mарилС2-12алкинила, -(СН2)mгетероциклильной группы, и когда R2 является -СН2R3 или -С(Y)R3, R3 дополнительно выбирают из -S-R5 и -O-R5; m равно 0-6; R4 является водородом или C1-6алкилом; R5 выбирают из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-7циклоалкила, С4-7циклоалкенила, бензильной, арильной и гетероциклильной группы; w равно 0, 1 или 2; и алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арильная и гетероарильная группы необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из C1-6алкила, C1-6алкокси, С1-6алкенила, С2-С6алкинила, галогена, галогенС1-6алкила (включая CF3), гидрокси, меркапто, нитро, циано, NH2, моно- или ди (C1-6алкил)амино, фенильной, бензильной и гетероциклильной группы, где один или несколько заместителей необязательно замещены.
45. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R2 является -СН2-R3, и R3 является -(СН2)арильной или -(CH2)m гетероциклильной группой, и m равно 0-3, и арильное или гетероциклильное кольцо необязательно замещено.
46. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R2 является -COR3 и R3 является арильной или гетероциклильной группой и необязательно замещен.
47. Соединение по п.46, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R3 является необязательно замещенным и является фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом, пирролилом, Н-пирролилом, пирролинилом, пирролидинилом, оксазолилом, оксадиазолилом (включая 1,2,3- и 1,2,4-оксадиазолилы), тиазолилом, изоксазолилом, фуразанилом, изотиазолилом, пиразолилом, пиразолинилом, пиразолидинилом, имидазолилом, имидазолинилом, триазолилом (включая 1,2,3- и 1,3,4-триазолилы), тетразолилом, тиадиазолилом (включая 1,2,3- и 1,3,4-тиадиазолилы), пиридилом, пиримидинилом, пиридазинилом, пиранилом, пиразинилом, пиперидинилом, 1,4-диоксанилом, морфолинилом, 1,4-дитианилом, тиоморфолинилом, пиперазинилом, 1,3,5-тритианилом, триазинилом, 1Н тиено[2,3-c]пиразолилом, тиено[2,3-b]фурилом, индолилом, изоиндолилом, бензофуранилом, бензотиенилом, бензоксазолилом, бензотиазолилом, бензизоксазолилом, бензизотиазолилом, бензимидазолилом, индазолилом, изохинолинилом, хинолинилом, хиноксалинилом, уридинилом, пуринилом, циннолинилом, фталазинилом, хиназолинилом, бензотриазинилом, нафтиридинилом или птеридинилом.
48. Соединение по п.46, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R3 необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из C1-6алкила, C1-6алкокси, С2-6алкенила, С2-6алкинила, галогена, галогенС1-6алкила (включая CF3), гидрокси, меркапто, нитро, циано, NH2, моно- или ди(C1-6алкил)амино, фенильной, бензильной и гетероциклильной группы, где фенильная, бензильная и гетероциклильная группы необязательно замещены.
49. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R2 является -CON(Н)R3, и R3 является - (СН2)mарилом или - (СН2)mгетероарилом и m равно 0-2, и арильное или гетероарильное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси и фенила.
50. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где z равно 1 или 2.
51. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где -В-С- является линкером формулы -СН2-СН2-.
52. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где линкер -В-С- необязательно замещен не более чем тремя необязательными заместителями, где заместители выбраны из галогена, низшего алкила, гидрокси, низшего алкокси, фенила и бензила.
53. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где линкер -В-С- является незамещенным.
54. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где Х является кислородом или серой.
55. Соединение по п.54, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где Х является кислородом.
56. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R1 является необязательно замещенной арильной или необязательно замещенной гетероциклильной группой.
57. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R1 представляет собой фенильное, тиенильное, пирролильное, пиридильное кольцо или -C1-6алкилфенильную группу, где кольца необязательно замещены галогеном, гидрокси, нитро, -NR'R", С1-12алкилом, фенилом и -O-Ra;
где R' и R" независимо выбирают из водорода, низшего алкила и -C(O)R, где R является C1-6алкилом, фенильной или гетероциклильной группой; Ra является -С1-12алкилом, -С3-7циклоалкилом, -С1-12алкилС3-7циклоалкилом, фенилом или -С1-12алкилфенилом; и С1-12алкил, фенил или группа Ra необязательно замещены галогеном, -CN, -NR'10R"11, -CNO2 R12 или -CONR'R", где R12, R'10 и R"11 независимо выбирают из водорода или низшего алкила.
58. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R1 является фенилом, необязательно замещенным заместителем, выбранным из галогена, -C1-6алкила, -C1-6алкилгалогена, -C1-6алкилCN, -OC1-6алкила, -OC1-6алкилгалогена, -ОС1-6алкилCNO2NH2, -ОС1-6алкилCN, -ОС1-6алкилС3-7циклоалкила, -OC1-6алкилС6Н5, -OC1-6алкилОСН3, -ОС6Н5, -ОС6Н4 галогена, -CF3, -OCF3, -NR'R", -CNO2Н, -CNO2С1-6алкила, -NO2, -ОН, -C6H5, -С6Н4С1-6алкила, -С6Н4 галогена и -ОС(О)C1-6алкила; где R' и R" независимо выбирают из водорода, -С (О) C1-6алкила, -С(O)С6Н5, -С(О)СН=CHCNO2Н, -С(O)С1-6алкилCNO2Н, -С(O)С1-6алкилCNO2СН3, -С(О)С1-6алкилС6Н5, -C(O)C1-6алкилС6Н4СН3, -С(О)С1-6алкилС6Н4OCH3 и -С(О)С1-6алкилС6Н4 галогена.
59. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R1 является галогенфенилом.
60. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R1 является 4-хлорфенилом.
61. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где А является необязательно замещенным фенильным кольцом.
62. Соединение по п.38, или его соль, или фармацевтически приемлемое производное, где R2 является -С(O)-R3 и R3 является - (СН2)mарильной или (СН2)mгетероарильной группой, где m равно 0-6, и арильная или гетероарильная группа необязательно замещена.
63. Соединение по п.38, формулы IV
Figure 00000002
где R1, R2, X и -В-С- определены в п.38, или его N-оксид или пиридиниевая соль.
64. Соединение по п.63, или его N-оксид или пиридиниевая соль, где R2 является С(O)R3 и R3 является - (СН2)mарилом или (СН2)mгетероарилом, где m равно 0-6, и арильная или гетероарильная группа необязательно замещена.
65. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-бензоил-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
фениламида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
бензиламида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
9b-(4-хлорфенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-бутирил-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-гептаноил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-деканоил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2,2,2-трифторацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(2-хлорацетил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-гексадеканоил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-бензил-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-бензил-9b-фенил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-бензил-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-метилбензил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-метилбензил)-9b-фенил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она:
1-(4-метилбензил)-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-хлорбензил)-9b-фенил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-хлорбензил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-хлорбензил)-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензил)-9b-фенил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензил)-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-бензил-10b-(4-хлорфенил)-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
1-бензил-10b-фенил1-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
1-бензил-10b-п-толил-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
10b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензил)-1,3,4,10b-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
1-(4-фторбензил)-10b-фенил-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
1-(4-фторбензил)-10b-п-толил-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо [2,1-а]изоиндол-6-она;
1-(4-бромбензоил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-иодбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-хлорбензил)-10b-(4-хлорфенил)-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
11b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензил)-1,2,3,4,5,11b-гексагидро[1,3]диазепино[2,1-а]изоиндол-7-она;
1-(4-фторбензил)-11b-фенил-1,2,3,4,5,11b-гексагидро[1,3]диазепино[2,1-а]изоиндол-7-она;
1-(4-фторбензил)-11b-п-толил-1,2,3,4,5,11b-гексагидро[1,3]диазепино[2,1-а]изоиндол-7-она;
1-(4-бромбензил)-10b-(4-хлорфенил)-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
10b-(4-хлорфенил)-1-(4-метилбензил)-1,3,4,10b-тетрагидро-2Н-пиримидо[2,1-а]изоиндол-6-она;
1-(4-хлорбензоил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-метилбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-метоксибензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-трифторметоксибензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-трифторметилбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-бензилоксибензоил)-9b-(4-хлорфенил-!,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-феноксибензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2,4,6-триметилбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
11b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,4,5,11b-гексагидро[1,3]диазепино[2,1-а]изоиндол-7-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(пиридин-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-фенил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[5-(3-нитрофенил)фуран-2-илметил]-1-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-п-толил-ацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-п-толил-1-(2-п-толил-ацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(4-хлорфенил)ацетил]-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4хлорфенил)-1-[2-(4-хлорфенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(4-нитрофенил)ацетил]-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(4-нитрофенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(4-фторфенил)ацетил]-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(4-фторфенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[(Е)-(3-фенилакрилоил)]-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[(Е)-(3-фенилакрилоил)]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(5-фенилпентаноил)-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(5-фенилпентаноил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-пиридин-3-ил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-пиридин-2-ил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
фениламида 5-оксо-9b-р-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты
бензиламида 5-оксо-9b-п-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
4-бром-бензиламида 5-оксо-9b-п-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
4-бром-бензиламида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
(4-метоксифенил)амида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
(4-метоксифенил)амида 5-оксо-9b-п-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
4-фтор-бензамида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
4-фтор-бензамида 5-оксо-9b-п-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
4-метил-бензамида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
9b-(4-хлорфенил)-1-фуран-2-илметил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-бензотиазол-2-ил-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(1Н-бензоимидазол-5-карбонил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(2-бромфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(3-бромфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-тиофен-2-ил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(3-нитрофенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4'-метилбифенил-4-ил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
8-бром-9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-8-(3-трифторметилфенил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-ацетил-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-пропионил-9b-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-фенил-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-фенетил-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
N-[3-(1-бутирил-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил)фенил]-бутирамида;
2-(4-метоксифенил)-N-(3-{1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил}фенил)ацетамида;
9b-(3-хлорфенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
сложного 5-оксо-1-пропионил-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил)-фенилового эфира пропионовой кислоты;
9b-(3-дигидрофенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-8-пиридин-4-ил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
N-[3-(1-ацетил-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил)фенил]-ацетамида;
9b-(3-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-бутилфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-бутилфенил)-1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-[4-((S)-4-бензил-2-оксо-оксазолидин-3-ил)фенил]-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
4b-(4-хлорфенил)-5-(4-фторбензил)-4b,5,5a,6,7,8,9,9a-октагидробензо[4,5]имидазо[2,1-а]изоиндол-11-она;
4b-(4-хлорфенил)-5-(4-фторбензоил)-4b,5,5a,6,7,8,9,9а-октагидробензо[4,5]имидазо[2,1-а]изоиндол-11-она;
(23,3S)-2,3-диацетокси-4-[(R)-9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-ил]-4-оксо-масляной кислоты;
(2S,33)-2,3-диацетокси-4-[(S)-9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-ил]-4-оксо-масляной кислоты;
4-метил-бензиламида 5-оксо-9b-п-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
4-метокси-бензиламида 5-оксо-9b-п-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
4-метокси-бензиламида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карбоновой кислоты;
бензиламида 9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-1-карботионовой кислоты;
бензиламида 5-оксо-9b-п-толил-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-карботионовой кислоты;
9b-(4-хлорфенил)-1-(изоксазол-5-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-метил-[1,2,3]тиадиазол-5-карбонил)-измененная страница
1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(5-метил-изоксазол-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
8-бутил-9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-8-п-толил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-метилтиазол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(3-гидроксифенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-этилфенил)-1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-этилфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-этилфенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-метоксифенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-метоксифенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-метоксифенил)-1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
N-[9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидро-1Н-имидазо-[2,1-а]изоиндол-6-ил]-бутирамида;
N-[9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-1-пропионил-2,3,5,9b-тетрагидро-1H-имидазо[2,1-а]изоиндол-6-ил]-бутирамида;
4-[9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-ил]-4-оксо-бутирамида;
1-пропионил-9b-(4-пропилфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-епропилфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-9b-(4-пропилфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-изопропилфенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-изопропилфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-изопропилфенил)-1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-пиридин-3-ил-тиазол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-[1,2,4]триазол-1-ил-бензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(6-морфолин-4-ил-пиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-этил-5-метил-2Н-пиразол-3-карбонил)-1,2,3,9b- тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
[3-(5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил)фенил]амида бензо[с]изоксазол-3-карбоновой кислоты;
4-фтор-N-{3-[1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидоазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]фенил}бензамида;
9b-(4-хлорфенил)-1-[3-(4-метоксифенил)пропионил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(бензо[1,3]диоксол-5-карбонил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(5-ацетилтиофен-2-карбонил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(3-метилбутурил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(4-метилциклогексил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-циклопентилацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(2-бензилсульфанилацетил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(бицикло[4.2.0]окта-1(6),2,4-триен-7-карбонил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(фуран-2-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1циклобутанкарбонил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1циклопропанкарбонил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(тетрагидро-фуран-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(3-феноксипропионил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(3,3-дифенилпропионил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-метоксиацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-фенилбутурил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-1Н-индол-3-ил-бутурил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(2метоксиэтокси)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(пиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-фторфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-фторфенил)-1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-фторфенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-бромфенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-бромфенил)-1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-бромфенил)-1-пропионил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
сложный 4-[1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]-фениловый эфир 4-фторбензойной кислоты;
1-(4-фторбензоил)-9b-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
{4-[1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]-фенокси}ацетонитрила;
{3-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-lH,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]-фенокси}ацетонитрила;
3-[9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-ил]-3-оксо-пропионитрила;
1-[2-(3-бромфенил)ацетил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-([1,2,3]тиадиазол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-1H-индол-3-илацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-5-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
N-{2-[9b-(4-хлорфенил)-5-оксо-2,3,5,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-1-ил]-2-оксоэтил}ацетамида;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-циклогексилацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(2-хлор-6-фторфенил)ацетил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-((S)-5-оксо-тетрагидро-фуран-2-карбонил)-1,2,3,9b- тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-пент-4-еноил-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(3-циклогексилпропионил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-!-(2-метансульфонилацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(3-хлорфенокси)ацетил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-индан-2-илацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-((1S,3S)-3-ацетил-2,2-диметилциклобутил)ацетил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-пентафторфенилоксиацетил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-гидроксифенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-[3-(2-метоксиэтокси)фенил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
сложный метиловый эфир {4-[1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]фенокси}-уксусной кислоты;
4-{4-[1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]-фенокси}бутиронитрила;
9b-[4-(3-хлорпропокси)фенил]-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-бензилоксифенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-илметокси)фенил]-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а] изоиндол-5-она;
9b-[4-(4-хлорбутокси)фенил]-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-[4-(2-хлорэтокси)фенил]-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
2-{4-[1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]фенокси}ацетамида;
9b-(4-циклопропилметоксифенил)-1-(4-фторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-[4-(2-оксопропоски)фенил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
{4-[1-(4-фторбензоил)-5-оксо-2,3-дигидро-1H,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]фенокси}уксусной кислоты;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(2-пиперазин-1-ил-этиламино)ацетил]-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(2-пирролидин-1-ил-этиламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-{2-[(пиперидин-4-илметил)амино]ацетил}-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(3-пирролидин-1-илпропиламино)ацетил}-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(2-пиридин-4-илэтиламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(2-пиридин-3-илэтиламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-{2-[3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)пропиламино] ацетил}-1,2,3, 9b-тетрагидроимидазо [2,1-а] изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(3-имидазол-1-илпропиламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(2-морфолин-4-ил-этиламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(3-морфолин-4-ил-пропиламино)ацетил]1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(2-пиридин-2-ил-этиламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-{2-[(пиридин-4-илметил)амино]ацетил}-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-{2-[(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-2-илметил)амино]ацетил}-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-{2-[(пиридин-2-илметил)амино]ацетил}-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-{2-[(пиридин-3-илметил)амино]ацетил}-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(пиридин-4-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-([1,2,4]триазол-4-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-([1,3,4]тиадиазол-2-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(хинолин-8-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(тиазол-2-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(пиридин-2-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(пиридин-3-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(пиримидин-2-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(1Н-[1,2,4]триазол-3-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(хинолин-3-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(изохинолин-5-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(хинолин-6-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(Вбензотиазол-2-иламино)ацетил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(1H-пиразол-3-иламино)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(пиридин-2-илсульфанил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(1Н-бензоимидазол-2-илсульфанил)ацетил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(бензотиазол-2-илсульфанил)ацетил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(1Н-имидазол-2-илсульфанил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(пиримидин-2-илсульфанил)ацетил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[2-(4-метоксифенил)ацетил]-9b-(4-трифторметилфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-пропионил-9b-(4-трифторметилфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(6-фторпиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-трифторметилфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-этоксифенил)-1-(4-трифторбензоил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-[4-(3-метилбутокси)фенил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-изопропоксифенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(4-фторбензоил)-9b-(4-пропоксифенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(6-хлорпиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(6-хлорпиридазин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-фторфенил)-1-(6-фторпиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо [2,1-а]изоиндол-5-она;
сложный 4-[1-(6-фторпиридин-3-карбонил)-5-оксо-2,3-дигидро-1Н,5Н-имидазо[2,1-а]изоиндол-9b-ил]-фениловый эфир 6-фторникотиновой кислоты;
9b-(4-циклопропилметоксифенил)-1-(6-фторпиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(6-метиламинопиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(6-циклопропиламинопиридин-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-(6-аминопиридине-3-карбонил)-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
1-[6-(2-аминоэтиламино)пиридин-3-карбонил]-9b-(4-хлорфенил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[6-(2-гидроксиэтиламино)пиридин-3-карбонил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-пиридин-4-ил-тиазол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-((R)-2-тиофен-2-ил-4,5-дигидро-тиазол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2-тиофен-2-ил-тиазол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(2,5-диметилфуран-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(фуран-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(тиофен-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(3-хлортиофен-2-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(3-этокситиофен-2-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(6-хлорпиридин-2-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4,5-дихлоризотиазол-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбонил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(тиазол-4-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-(4-метилфуразан-3-карбонил)-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она;
9b-(4-хлорфенил)-1-[2-(1-оксипиридин-3-ил)тиазол-4-карбонил]-1,2,3,9b-тетрагидроимидазо[2,1-а]изоиндол-5-она.
66. Фармацевтическая композиция для лечения инфекций, вызванных вирусами подсемейства Pneumovirinae, содержащая соединение формулы I по любому из пп.38-65, или его фармацевтически приемлемую соль, или производное, и фармацевтически приемлемый носитель.
67. Соединение формулы
Figure 00000003
и его соль, где
пиридильное кольцо необязательно замещено;
В-С является необязательно замещенным линкером формулы -СН2-(CH2)z, где z равно 1-4;
R1 выбирают из С1-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -(СН2)nC3-7циклоалкила, -(СН2)nC4-7циклоалкенила, -(СН2)nарила, -(СН2)nарилС1-12алкила, -(СН2)nарилС2-12алкенила, -(СН2)nарилС2-12алкинила и -(СН2)nгетероциклильной группы; n равно 0-6; и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, циклоалкенильная, арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены;
Х выбирают из О, S и NR6, где R6 независимо выбирают из водорода, низшего алкила, гидрокси и низшего алкокси;
при условии, что когда -В-С- является -СН2СН(СН(СН3)2)-, R1 не является 3-СН3, 4-CH3CH2CH2NHC(О)СН2O-фенилом-.
68. Соединение по п.67 и его соль, где пиридильное кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, -NH2, -NO2, -C1-6алкила, арильной и гетероциклильной группы, где арильная и гетероциклильная группы необязательно замещены галогеном, C1-6алкилом или галоидзамещенным C1-6алкилом, и кольцевой атом азота пиридильного кольца является необязательно N-оксидом.
69. Соединение по п.67 и его соль, где пиридильное кольцо необязательно замещено заместителем, выбранным из галогена, алкила, С6Н5-, СН3-С6Н4-, CF3-С6Н4-, пиридила и NO2, и кольцевой атом азота пиридильного кольца является необязательно N-оксидом.
70. Соединение по п.67 и его соль, где пиридильное кольцо не является замещенным.
71. Соединение по п.67 и его соль, где линкер -В-С- определен по любому из пп.21-23.
72. Соединение по п.67 и его соль, где Х является кислородом или серой.
73. Соединение по п.67 и его соль, где Х является кислородом.
74. Соединение по п.67 и его соль, где радикал Ri определен по любому из пп.25-29.
75. Соединение формулы
Figure 00000004
и его соль, где пиридильное кольцо необязательно замещено, и R1 и Х определены в п.67, при условии, что R1 не является 4-хлорфенилом.
76. Соединение формулы
Figure 00000005
и его соль, где пиридильное кольцо необязательно замещено, и R1 и Х определены в п.67, при условии, что R1 не является фенилом, 4-хлорфенилом или 4-метоксифенилом.
77. Соединение любой одной из формул
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
и его соль, где конденсированное пиридильное, пиразинильное, пиридазинильное или пиримидинильное кольцо необязательно замещено, и R1 и Х определены в п.67.
78. Применение соединения формулы III
Figure 00000012
и его соли, где R1, кольцо А, -В-С- и Х определены в п.38, в качестве промежуточного продукта для получения соединения формулы I по п.38.
79. Способ разделения энантиомеров соединения формулы III по п.78 путем образования диастереомерных солей соединений с помощью обогащенного энантиомером хирального гидрофосфата.
80. Способ разделения энантиомеров соединения по п.67 посредством образования диастереомерных солей соединений с помощью обогащенного энантиомером хирального кислого фосфата.
81. Соединение по п.38, в основном, в чистой оптически активной форме.
82. Соединение по любому из пп.67, 75, 76 или 77, в основном, в чистой оптически активной форме.
83. По существу чистая оптически активная форма соединения, выбранного из группы, состоящей из
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
.
84. Соединение формулы
Figure 00000022
.
85. Соединение формулы
Figure 00000023
.
86. Соединение формулы
Figure 00000024
87. Соединение формулы
Figure 00000025
88. Соединение формулы
Figure 00000026
89. Соединение формулы
Figure 00000027
90. Соединение формулы
Figure 00000028
91. Соединение формулы
Figure 00000029
92. Соединение формулы
Figure 00000021
RU2006126663/04A 2003-12-24 2004-12-24 Полициклические средства для лечения респираторно-синцитиальных вирусных инфекций RU2422444C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2003907196A AU2003907196A0 (en) 2003-12-24 Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
AU2003907196 2003-12-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006126663A true RU2006126663A (ru) 2008-01-27
RU2422444C2 RU2422444C2 (ru) 2011-06-27

Family

ID=34705575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006126663/04A RU2422444C2 (ru) 2003-12-24 2004-12-24 Полициклические средства для лечения респираторно-синцитиальных вирусных инфекций

Country Status (17)

Country Link
US (2) US8598193B2 (ru)
EP (2) EP1697377B1 (ru)
JP (2) JP5384793B2 (ru)
KR (1) KR20060127909A (ru)
CN (2) CN101723949B (ru)
AT (1) ATE496920T1 (ru)
BR (1) BRPI0418127A (ru)
CA (1) CA2551178C (ru)
DE (1) DE602004031258D1 (ru)
ES (1) ES2360222T3 (ru)
HK (1) HK1088607A1 (ru)
IL (1) IL176155A0 (ru)
NO (1) NO20062758L (ru)
NZ (1) NZ551468A (ru)
RU (1) RU2422444C2 (ru)
WO (1) WO2005061513A1 (ru)
ZA (1) ZA200604528B (ru)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101723949B (zh) 2003-12-24 2013-10-23 生物区科学管理控股有限公司 用于治疗呼吸道合胞体病毒感染的多环试剂
CA2627630A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-28 Novartis Ag Nicotinic acid derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
MX2009002019A (es) 2006-08-24 2009-03-09 Novartis Ag Derivados de 2-(pirazin-2-il)-tiazol y 2-(1h-pirazol-3-il)-tiazol asi como compuestos relacionados como inhibidores de la estearoil-coa-desaturasa (scd) para el tratamiento de trastornos metabolicos, cardiovasculares, y otros.
EP2066664A1 (en) 2006-09-22 2009-06-10 Novartis AG Heterocyclic organic compounds
TWI423972B (zh) * 2006-09-28 2014-01-21 Biota Scient Management 治療呼吸系融合細胞病毒感染之多環劑
BRPI0720452A2 (pt) 2006-12-20 2014-01-14 Novartis Ag Compostos orgânicos
TWI508968B (zh) * 2010-02-08 2015-11-21 Biota Scient Management 用於治療呼吸道融合性病毒感染的化合物
AU2015200638B2 (en) * 2010-06-24 2016-11-10 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo [1, 5 -a] pyrimidines as antiviral agents
ES2700542T3 (es) 2010-06-24 2019-02-18 Gilead Sciences Inc Composición farmacéutica que comprende un derivado de pirazolo[1,5-A]pirimidina como un agente antiviral
US8796303B2 (en) * 2010-11-26 2014-08-05 Biota Scientific Management Pty Ltd. Imidazo[2,1-G][1,7]naphthyridines for treating respiratory syncytial virus infections
US8871756B2 (en) * 2011-08-11 2014-10-28 Hoffmann-La Roche Inc. Compounds for the treatment and prophylaxis of Respiratory Syncytial Virus disease
CN103748098B (zh) * 2011-10-11 2016-06-29 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 用于治疗或预防呼吸道合胞病毒疾病的化合物
WO2013053658A1 (en) * 2011-10-11 2013-04-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Compounds for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus disease
GB201119538D0 (en) * 2011-11-10 2011-12-21 Viral Ltd Pharmaceutical compounds
JP6122868B2 (ja) 2011-12-22 2017-04-26 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド 抗ウイルス剤としてのピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
IN2014DN09173A (ru) 2012-04-17 2015-07-10 Gilead Sciences Inc
CN104311559A (zh) * 2014-09-12 2015-01-28 中山大学 一类光学纯手性环状n,n-缩醛的合成方法
US10118890B2 (en) 2014-10-10 2018-11-06 The Research Foundation For The State University Of New York Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
WO2016133888A1 (en) * 2015-02-16 2016-08-25 Biota Pharmaceuticals, Inc. Compounds for treating respiratory syncytial virus infections
JO3637B1 (ar) 2015-04-28 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Uc مركبات بيرازولو- وترايازولو- بيريميدين مضادة للفيروسات rsv
EP3298017B1 (en) 2015-05-20 2019-08-14 H. Hoffnabb-La Roche Ag Compounds for treating spinal muscular atrophy
CN108290882B (zh) 2015-07-16 2021-07-06 豪夫迈·罗氏有限公司 用于治疗呼吸道合胞病毒感染的4-喹唑啉胺衍生物的晶形
AU2016353961B2 (en) 2015-11-12 2019-08-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Compositions for treating spinal muscular atrophy
CN108137579B (zh) 2015-12-10 2022-01-07 豪夫迈·罗氏有限公司 桥连哌啶衍生物
ES2879995T3 (es) 2015-12-10 2021-11-23 Ptc Therapeutics Inc Métodos para el tratamiento de la enfermedad de Huntington
CA3023922C (en) * 2016-05-10 2023-04-18 Georgia State University Research Foundation, Inc. Heterocyclic derivatives for the treatment of rsv
AU2018282154B2 (en) 2017-06-05 2022-04-07 Ptc Therapeutics, Inc. Compounds for treating huntington's disease
RU2019142012A (ru) 2017-06-14 2021-07-14 Вирометикс Аг Циклические пептиды для защиты от респираторно-синцитиального вируса
BR112019027719A2 (pt) 2017-06-28 2020-07-28 Ptc Therapeutics, Inc. métodos para tratar a doença de huntington
WO2019005980A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Ptc Therapeutics, Inc. METHODS OF TREATING HUNTINGTON'S DISEASE
TW201932470A (zh) 2017-11-29 2019-08-16 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 具有抗ｒｓｖ活性之吡唑并嘧啶
EP3746444B1 (en) 2018-01-31 2023-09-27 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Cycloalkyl substituted pyrazolopyrimidines having activity against rsv
WO2019168874A1 (en) 2018-02-27 2019-09-06 The Research Foundation For The State University Of New York Difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation compositions and methods for synthesizing same
KR20210005559A (ko) 2018-03-27 2021-01-14 피티씨 테라퓨틱스, 인크. 헌팅턴병 치료 화합물
EA202092439A1 (ru) 2018-04-23 2021-03-05 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Анлимитед Компани Гетероароматические соединения, обладающие активностью против rsv
AU2019294478B2 (en) 2018-06-27 2023-03-23 Ptc Therapeutics, Inc. Heterocyclic and heteroaryl compounds for treating Huntington's disease
US11685746B2 (en) 2018-06-27 2023-06-27 Ptc Therapeutics, Inc. Heteroaryl compounds for treating Huntington's disease
CN108997354B (zh) * 2018-08-08 2021-12-31 青岛大学附属医院 二氢嘧啶并异吲哚酮类化合物及其乳膏剂和在治疗高尿酸血症中的用途

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1058529A (en) 1910-12-24 1913-04-08 Harry T Hickey Car-door.
NL137586C (ru) * 1963-04-11
US3507863A (en) 1963-12-18 1970-04-21 Sandoz Ag Isoindolones and method for preparing same
NL126596C (ru) * 1964-02-11
NL129866C (ru) 1965-09-21
CH480350A (de) * 1965-09-21 1969-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen, kondensierten heterocyclischen Verbindungen
US3379733A (en) * 1965-12-07 1968-04-23 Sandoz Ag N-(omega-aminoalkyl)isoindoles and method for preparing same
CH481123A (de) * 1966-09-21 1969-11-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen, kondensierten heterocyclischen Verbindungen
FR1580180A (ru) * 1967-03-14 1969-09-05
CH482697A (de) * 1967-03-17 1969-12-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen, kondensierten heterocyclischen Verbindungen
US3885037A (en) * 1968-09-05 1975-05-20 American Home Prod Method of producing anorexia using imidazolinyl phenyl carbonyl compounds, their acid addition salts and related compounds
US3935218A (en) * 1968-09-05 1976-01-27 American Home Products Corporation Imidazolinyl phenyl carbonyl compounds acid addition salts and related compounds
US3657221A (en) * 1969-02-19 1972-04-18 American Home Prod Process for preparing 9b-substituted-1 - sulfonyl - 1 2 3 9b - tetrahydro-5h-imidazo(2 1-a)isoindol-5-ones
GB1322339A (en) * 1970-03-10 1973-07-04 American Home Prod Imidazoline derivatives
US3624101A (en) * 1970-03-10 1971-11-30 American Home Prod 2,3-DIHYDRO-5-ARYL-5H-BENZ{8 f{9 IMIDAZO{8 2,1-a{9 ISOINDOL-5-OLS
US3770766A (en) 1970-03-10 1973-11-06 American Home Prod 2-(2-amino-2,2-dialkylamino-3-hydroxy-3-phenyl-1h-benz(f)isoindole-1-ones
US3966955A (en) * 1974-08-07 1976-06-29 American Home Products Corporation Anti-ulcer therapy
US4056536A (en) * 1976-06-29 1977-11-01 Merck & Co., Inc. Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
US4258529A (en) * 1978-07-21 1981-03-31 Phillips Petroleum Company Method of sealing a container
US4701208A (en) * 1983-08-02 1987-10-20 American Cyanamid Company Dihydroimidazopyrrolopyridine, quinoline, thieno- and furo[2,3-b]pyridine, dihydrothieno- and furo[2,3-b]-pyridine, thieno- and furo[3,2-b]pyridine and dihydrothieno- and furo[3,2-b]pyridine herbicides and method for preparation thereof
DE3520390A1 (de) * 1984-07-07 1986-02-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Imidazo-pyrrolo-pyridin-derivate
EP0183993A3 (de) * 1984-11-16 1987-12-09 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft 2H-Imidazo[1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridine und deren Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel
EP0195745B1 (de) 1985-03-12 1990-09-12 Ciba-Geigy Ag Heterocyclisch kondensierte Pyridin-Verbindungen als Herbizide
DE3534948A1 (de) * 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
US4717414A (en) * 1986-08-08 1988-01-05 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active imidazopyrrolo-pyridine (or benzene) derivatives
DE3634952A1 (de) 1986-10-14 1988-04-21 Bayer Ag Imidazo-pyrrolo-pyridin-derivate
EP0475908A1 (de) * 1990-09-14 1992-03-18 Ciba-Geigy Ag Chromogene Lactamverbindungen und ihre Herstellung und Verwendung
DE4103177A1 (de) 1991-02-02 1992-08-06 Boehringer Mannheim Gmbh Thiazolo-(2,3-a)isoindol-derivate und diese enthaltende arzneimittel
WO1992015310A1 (de) 1991-02-28 1992-09-17 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung von tricyclischen isoindolinonen als antivirale arzneimittel, sowie neue optisch aktive isoindolinone
DE4108395A1 (de) 1991-03-15 1993-01-28 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung von oxazolo-(2,3-a)isoindol-und imidazo(2,1-a)-isoindol-derivaten als antivirale arzneimittel sowie neue oxazolo(2,3-a)isoindol-derivaten
DE4129779A1 (de) * 1991-09-07 1993-03-11 Boehringer Mannheim Gmbh Neue tricyclische thiazol- und oxazol-derivate und diese enthaltende arzneimittel
AU6729600A (en) * 1999-08-25 2001-03-19 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel isoindole derivatives
US6489338B2 (en) 2000-06-13 2002-12-03 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyridine and imidazopyrimidine antiviral agents
US6506738B1 (en) 2000-09-27 2003-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Benzimidazolone antiviral agents
US20040161846A1 (en) 2000-11-22 2004-08-19 Mason Anthony John Method of expression and agents identified thereby
WO2002066479A1 (fr) 2001-02-23 2002-08-29 Banyu Pharmaceutical Co.,Ltd. Derives de l'isoindole
JP2002310962A (ja) * 2001-04-19 2002-10-23 Hitachi Ltd 画像分類方法並びに観察方法及びその装置
AUPR878401A0 (en) 2001-11-09 2001-12-06 Biota Holdings Ltd Methods for identifying or screening anti-viral agents
CN101723949B (zh) 2003-12-24 2013-10-23 生物区科学管理控股有限公司 用于治疗呼吸道合胞体病毒感染的多环试剂
PL3045206T3 (pl) 2005-04-28 2018-08-31 Viiv Healthcare Company Wielopierścieniowe pochodne karbamoilopirydonu wykazujące aktywność inhibitorową wobec integrazy HIV
TWI423972B (zh) 2006-09-28 2014-01-21 Biota Scient Management 治療呼吸系融合細胞病毒感染之多環劑

Also Published As

Publication number Publication date
ES2360222T3 (es) 2011-06-02
JP5536842B2 (ja) 2014-07-02
ZA200604528B (en) 2007-06-27
EP1697377A1 (en) 2006-09-06
US20070287700A1 (en) 2007-12-13
NZ551468A (en) 2010-05-28
DE602004031258D1 (de) 2011-03-10
JP2007516983A (ja) 2007-06-28
BRPI0418127A (pt) 2007-04-27
NO20062758L (no) 2006-07-17
JP2012246318A (ja) 2012-12-13
RU2422444C2 (ru) 2011-06-27
EP1697377B1 (en) 2011-01-26
CN101723949B (zh) 2013-10-23
US8598193B2 (en) 2013-12-03
HK1088607A1 (en) 2006-11-10
IL176155A0 (en) 2006-10-05
ATE496920T1 (de) 2011-02-15
EP2287167A1 (en) 2011-02-23
US20140051689A1 (en) 2014-02-20
CN100582109C (zh) 2010-01-20
EP1697377A4 (en) 2008-03-19
CN1898247A (zh) 2007-01-17
CN101723949A (zh) 2010-06-09
CA2551178A1 (en) 2005-07-07
JP5384793B2 (ja) 2014-01-08
CA2551178C (en) 2012-11-06
WO2005061513A1 (en) 2005-07-07
KR20060127909A (ko) 2006-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006126663A (ru) Полициклические средства для лечения респираторно-синцитиальных вирусных инфекций
AU2019283921B2 (en) Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
JP2007516983A5 (ru)
CA3183740A1 (en) Anti-viral compounds for treating coronavirus, picornavirus, and norovirus infections
CN104583213B (zh) 取代的吡啶唑并嘧啶-5-(6h)-酮化合物
DK2589592T3 (en) Hitherto UNKNOWN NICOTINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
CN102325753B (zh) 用作激酶抑制剂的咔唑甲酰胺化合物
EP2860179B1 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors
TW202019900A (zh) Ptpn11抑制劑
CA2617817C (en) Thiazole derivatives for treating or preventing sleep disorders
CN109476659A (zh) 用于治疗感染性疾病的新的四氢吡唑并吡啶化合物
JP2007529479A (ja) マラリアの治療及び予防を意図する医薬品を調製するためのインダゾールカルボキサミド誘導体の使用
ES2318542T3 (es) Derivados de n-(1h-indolil)-1h-indol-2-carb0xamidas, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
CN101842368B (zh) 喹唑啉二酮衍生物、其制备和其治疗应用
KR100699395B1 (ko) 나프티리딘 유도체
SA99200059A (ar) مركبات إميدازول جديدة مستبدلة
CN104902898B (zh) 二唑内酰胺
AU2008228186A1 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH oxidase inhibitors
WO2010035217A1 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as nadph oxidase inhibitors
RU2005106353A (ru) Производные гидантоина и их применение в качестве ингибиторов тасе
DE69434888T2 (de) 5-ht4-rezeptor-antagonisten
CA2420576A1 (en) Immunoregulatory compounds, derivatives thereof and their use
ES2358048T3 (es) Nuevas isotiazoloquinolonas y compuestos relacionados como agentes antiinfecciosos.
CN106661032A (zh) 治疗或预防糖尿病、肥胖症和炎性肠病的1,3‑取代的2‑氨基吲哚衍生物及类似物
RU2005116239A (ru) Замещенный 4-амино-1-(пиридилметил)пиперидин в качестве антагонистов мускариновых рецепторов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131225