HRP20100522T1 - Piridin karboksamidi kao inhibitori 11-beta-hsd1 - Google Patents

Piridin karboksamidi kao inhibitori 11-beta-hsd1 Download PDF

Info

Publication number
HRP20100522T1
HRP20100522T1 HR20100522T HRP20100522T HRP20100522T1 HR P20100522 T1 HRP20100522 T1 HR P20100522T1 HR 20100522 T HR20100522 T HR 20100522T HR P20100522 T HRP20100522 T HR P20100522T HR P20100522 T1 HRP20100522 T1 HR P20100522T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyridin
acetic acid
propylsulfanyl
cyclohexylcarbamoyl
piperidyl
Prior art date
Application number
HR20100522T
Other languages
English (en)
Inventor
Mccoull William
Packer Martin
Stewart Scott James
Robert Owen Whittamore Paul
Original Assignee
Astrazeneca Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astrazeneca Ab filed Critical Astrazeneca Ab
Publication of HRP20100522T1 publication Critical patent/HRP20100522T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

Spoj formule (1): naznačen time da: Q je jednostruka veza, -O-, -S- ili -N(R15)- pri čemu R15 je vodik, C1-3alkil ili C2-3alkanoil ili R15 i R1 zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore 4-7 člani zasićeni prsten; R1 je C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, C3-7cikloalkil, C3-7cikloalkilC1-3alkil, C3-7cikloalkilC2-3alkenil, C3-7cikloalkilC2-3alkinil, fenil, fenilC1-3alkil, heteroaril, heteroarilC1-3alkil, heterociklil, ili heterociklilC1-3alkil [svaki od kojih je opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od C1-3alkil, hidroksi, halo, okso, cijano, trifluorometil, C1-3alkoksi, karboksiC1-3alkil, C1-3alkilS(O)n-(pri čemu n je 0, 1, 2 ili 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5')NC(O)-, R5'C(O)-, R5'OC(O)- i (R5')(R5')NSO2- (pri čemu R5 je C1-3alkil opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od hidroksil, halo i cijano; iR5' i R5" su nezavisno odabrani od vodika i C1-3alkila opcionalno supstituirani sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od hidroksil, halo, C1-3alkoksi, karboksi i cijano ili R5' i R5" zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore 4-7 člani zasićeni prsten)] i opcijskih supstituenata za heterociklil i heterociklilna skupina u heterociklilC1-3alkilu su dodatno odabrani od R21, R21CO- R21S(O)k (pri čemu k je 0, 1 ili 2) i R21CH2OC(O)- pri čemu R21 je fenil opcionalno supstituiran sa 1 ili 2 supstituenta nezavisno odabranih od halo, hidroksi, cijano i trifluorometil; ilikada Q je veza R1 može također biti vodik, pri čemu heterociklil je 4-7 zasićeni, monociklički prsten koji ima 1-3 heteroatoma prstena odabrana od dušika, kisika i sumpora; R2 je odabran od C3-7cikloalkil(CH2)m-, i C6-12policikloalkil(CH2)m- (pri čemu prsteni cikloalkila i policikloalkila opcijski sadrže 1 ili 2 atoma prstena nezavisno odabranih od dušika, kisika i sumpora; m je 0, 1 ili 2 i prsteni su opcionalno supstituirani sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od R6);R3 je odabran od vodika, C1-4alkila, C3-5cikloalkila i C3-5cikloalkilmetila; R2 i R3 zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore zasićeni mono, biciklički ili premošteni sustav prstena koji opcijski sadrži 1 ili 2 dodatna heteroatoma prstena odabranih od dušika, kisika i sumpora i koji su opcijski spojeni na zasićeni, djelomično zasićeni ili nezasićeni monociklički prsten pri čemu je sustav rezultirajućeg prstena opcionalno supstituiran sa 1, 2, ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od R7;R4 je nezavisno odabran od halo, C1-2alkila, cijano, C1-2alkoksi, i trifluorometila; R6 i R7 su nezavisno odabrani od hidroksila, halo, okso, karboksi, cijano, trifluorometila, R9, R9O-, R9CO-, R9C(O)O-, R9CON(R9')-, (R9')(R9")NC(O)-, (R9')(R9")N-, R9S(O)a- pri čemu a je 0 do 2, R9'OC(O)-, (R9')(R9")NSO2-, R9SO2N(R9")-, (R9')(R9")NC(O)N(R9'")-, fenil i heteroaril [pri čemu su fenilne i heteroarilne skupine opcijski spojene na fenil, heteroaril ili na zasićeni ili djelomično-zasićeni 5- ili 6-člani prsten koji opcijski sadrži 1, 2 ili 3 heteroa

Claims (16)

1. Spoj formule (1): [image] naznačen time da: Q je jednostruka veza, -O-, -S- ili -N(R15)- pri čemu R15 je vodik, C1-3alkil ili C2-3alkanoil ili R15 i R1 zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore 4-7 člani zasićeni prsten; R1 je C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-6alkinil, C3-7cikloalkil, C3-7cikloalkilC1-3alkil, C3-7cikloalkilC2-3alkenil, C3-7cikloalkilC2-3alkinil, fenil, fenilC1-3alkil, heteroaril, heteroarilC1-3alkil, heterociklil, ili heterociklilC1-3alkil [svaki od kojih je opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od C1-3alkil, hidroksi, halo, okso, cijano, trifluorometil, C1-3alkoksi, karboksiC1-3alkil, C1-3alkilS(O)n-(pri čemu n je 0, 1, 2 ili 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5')NC(O)-, R5'C(O)-, R5'OC(O)- i (R5')(R5')NSO2- (pri čemu R5 je C1-3alkil opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od hidroksil, halo i cijano; i R5' i R5" su nezavisno odabrani od vodika i C1-3alkila opcionalno supstituirani sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od hidroksil, halo, C1-3alkoksi, karboksi i cijano ili R5' i R5" zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore 4-7 člani zasićeni prsten)] i opcijskih supstituenata za heterociklil i heterociklilna skupina u heterociklilC1-3alkilu su dodatno odabrani od R21, R21CO- R21S(O)k (pri čemu k je 0, 1 ili 2) i R21CH2OC(O)- pri čemu R21 je fenil opcionalno supstituiran sa 1 ili 2 supstituenta nezavisno odabranih od halo, hidroksi, cijano i trifluorometil; ili kada Q je veza R1 može također biti vodik, pri čemu heterociklil je 4-7 zasićeni, monociklički prsten koji ima 1-3 heteroatoma prstena odabrana od dušika, kisika i sumpora; R2 je odabran od C3-7cikloalkil(CH2)m-, i C6-12policikloalkil(CH2)m- (pri čemu prsteni cikloalkila i policikloalkila opcijski sadrže 1 ili 2 atoma prstena nezavisno odabranih od dušika, kisika i sumpora; m je 0, 1 ili 2 i prsteni su opcionalno supstituirani sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od R6); R3 je odabran od vodika, C1-4alkila, C3-5cikloalkila i C3-5cikloalkilmetila; R2 i R3 zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore zasićeni mono, biciklički ili premošteni sustav prstena koji opcijski sadrži 1 ili 2 dodatna heteroatoma prstena odabranih od dušika, kisika i sumpora i koji su opcijski spojeni na zasićeni, djelomično zasićeni ili nezasićeni monociklički prsten pri čemu je sustav rezultirajućeg prstena opcionalno supstituiran sa 1, 2, ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od R7; R4 je nezavisno odabran od halo, C1-2alkila, cijano, C1-2alkoksi, i trifluorometila; R6 i R7 su nezavisno odabrani od hidroksila, halo, okso, karboksi, cijano, trifluorometila, R9, R9O-, R9CO-, R9C(O)O-, R9CON(R9')-, (R9')(R9")NC(O)-, (R9')(R9")N-, R9S(O)a- pri čemu a je 0 do 2, R9'OC(O)-, (R9')(R9")NSO2-, R9SO2N(R9")-, (R9')(R9")NC(O)N(R9'")-, fenil i heteroaril [pri čemu su fenilne i heteroarilne skupine opcijski spojene na fenil, heteroaril ili na zasićeni ili djelomično-zasićeni 5- ili 6-člani prsten koji opcijski sadrži 1, 2 ili 3 heteroatoma nezavisno odabranih od dušika, kisika i sumpora i rezultirajući sustav prstena je opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od C1-4alkila, hidroksila, cijano, trifluorometila, trifluoromoksi, halo, C1-4alkoksi, C1-4alkoksiC1-4alkila, C1-4alkoksiC1-4alkila, amino, N-C1-4alkilamino, diN,N-(C1-4alkil)amino, N-C1-4alkilkarbamoila, di-N,N-(C1-4alkil)karbamoila, C1-4alkilS(O)r-, C1-4alkilS(O)rC1-4alkila (pri čemu r je 0, 1 i 2)]; pri čemu heteroaril, ukoliko nije drugačije naznačeno, je u cijelosti nezasićeni, monociklički prsten koji sadrži 5 ili 6 atoma od kojih barem 1, 2 ili 3 atom prsten su nezavisno odabrani od dušika, sumpora ili kisika, koji mogu, ukoliko nije drugačije naznačeno, biti ugljikova-veza R9 je nezavisno C1-3alkil opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabrana od hidroksil, halo, C1-4alkoksi, karboksi i cijano; R9', R9" i R9'" su nezavisno odabrani od vodika i C1-3alkila opcionalno supstituirani sa hidroksilom, halo, C1-4alkoksi, karboksi ili cijano); p je 0, 1 ili 2; svaki X je -O(CH2)q-, -S(CH2)q- ili -N(R12)(CH2)q- pri čemu R12 je vodik, C1-3alkil ili C1-3alkanoil i q je 0 ili 1; i Y je: 1) C3-7cikloalkdiil prsten, fenilenski prsten, adamantdiilna skupina, 5-7 člani zasićeni heterociklički prsten (povezan sa atomom prstena ugljika) koji sadrži 1 ili 2 prstena heteroatoma odabranih od dušika, kisika i sumpora, ili -[C(Rx)(Ry)]v-(pri čemu Rx i Ry su nezavisno odabrani od vodika, C1-3alkila, C1-3alkoksi i hidroksila ili Rx i Ry zajedno sa atomom ugljika na koji su povezani tvore C3-7cikloalkdiilni prsten i v je 1, 2, 3, 4 ili 5) i kada je v veće od 1 -[C(Rx)(Ry)]v- skupina može po potrebi biti prekinuta sa -O-, -S- ili -N(R20)- skupinom pri čemu R20 je vodik ili C1-3alkil; ili 2) -X-Y- zajedno predstavlja skupinu formule: [image] pri čemu: prsten A je vezan na piridinsku skupinu i -(Z)t[C(R13)(R14)]e- je vezan na karboksilnu skupinu; i A je 4-7 člani mono-, bi- ili spiro sustav heterocikličkog prstena koji uključuje piperazinil, piperidinil i morfolinil koji sadrži atom prstena dušika putem kojeg je povezan na piridinski prsten i dodatno po potrebi jedan drugi prsten heteroatoma odabranih od dušika, kisika i sumpora; Z je -O-, -S- ili -N(R16)- pri čemu R16 je vodik, C1-3alkil ili C1-3alkanoil; t je 0 ili 1 pod uvjetom da kada s je 0 tada t je 0; R10 je nezavisno odabran od C1-3alkila, C2-3alkenila, C2-3alkinila, hidroksi, halo, okso, cijano, trifluorometila, C1-3alkoksi, C1-3alkilS(O)n- (pri čemu n je 0, 1, 2 ili 3), R11CON(R11'), (R11')(R11")NC(O)-, R11'OC(O)- i (R11')(R11")NSO2- (pri čemu R11 je C1-3alkil opcionalno supstituiran sa hidroksilom, halo ili cijano; i R11' i R11" su nezavisno odabrani od vodika i C1-3alkila opcionalno supstituirani sa hidroksilom, halo, C1-3alkoksi, karboksi ili cijano) ili R11' i R11" zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore 4-7 člani prsten; u je 0, 1 ili 2; R13 i R14 su nezavisno odabrani od vodika i C1-3alkila ili R13 i R14 mogu zajedno sa atomom ugljika na koji su povezani tvoriti C3-7cikloalkilni prsten; i s je 0, 1 ili 2; ili a farmaceutski prihvatljiva sol ili njihov in vivo hidrolizirajući ester; pod uvjetom da spoj nije: {(3S)-1-[5-(adamantan-1-ilkarbamoil)piridin-2-il]piperidin-3-il}octena kiselina; ili {(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(piperazin-1-il)piridin-2-il]piperidin-3-il}octena kiselina; ili farmaceutski prihvatljiva sol ili njihov in vivo hidrolizirajući ester.
2. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da: Q je O, S ili jednostruka veza i R1 je C1-6alkil, C2-6alkenil, C2-5alkinil, C3-7cikloalkil, C3-7cikloolkilC1-3alkil, C3-7cikloalkilC2-3alkenil ili C3-7cikloalkilC2-3alkinil, [svaki od kojih je opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabranih od C1-3alkila, hidroksi, halo, okso, cijano, trifluorometila, C1-3alkoksi, C1-3alkilS(O)n-(pri čemu n je 0, 1, 2 ili 3), R5CON(R5')-, (R5)(R5")NC(O)-, R5'OC(O)- i (R5)(R5")NSO2- (pri čemu R5 je C1-3alkil opcionalno supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno odabrana od hidroksila, halo i cijano; i R5' i R5" su nezavisno odabrani od vodika i C1-3alkila opcionalno supstituirani sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno hidroksila, halo, C1-3alkoksi, karboksi i cijano ili R5' i R5' zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore 4-7 člani zasićeni prsten)].
3. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da Q je -S- i R1 je C1-6alkil, C3-7cikloalkil ili C3-7cikloalkilC1-3alkil.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3 naznačen time da p je 0.
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4 naznačen time da R2 je odabran od C3-7cikloalkil(CH2)m-, i C6-12policikloalkil(CH2)m- (pri čemu m je 0, 1 ili 2 i prsteni su opcionalno supstituirani sa 1 ili 2 supstituenta nezavisno odabranih od R6, i R6 je nezavisno odabran od hidroksila, halo i trifluorometila).
6. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5 naznačen time da R3 je vodik.
7. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4 naznačen time da R2 i R3 zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore zasićeni 5 ili 6-člani mono, sustav prstena koji opcijski sadrži 1 dodatni prsten heteroatoma odabranih od dušika, kisika i sumpora, te je opcionalno supstituiran sa 1 ili 2 supstituenta nezavisno odabranih od R7 pri čemu je R7 odabran od hidroksi, halo i trifluorometila.
8. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 to 7 naznačen time da X je -O-, -S- ili-N(R12)- pri čemu R12 je vodik, C1-3alkil ili C1-3alkanoil i Y je C3-7cikloalkdiilni prsten ili 5-7 člani zasićeni heterociklički prsten (povezan sa atomom prstena ugljika) koji sadrži 1 ili 2 prstena heteroatoma odabranih od dušika, kisika i sumpora.
9. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 to 7 naznačen time da -X-Y- zajedno predstavljaju skupinu formule: [image] pri čemu: prsten A je vezan na piridinsku skupinu i -[C(R13)(R14)]s- je vezan na karboksilnu skupinu; i A je 4-7 člani mono-, bi- ili spiro heterociklički sustav prstena koji sadrži atom prstena dušika pomoću kojeg je povezan ns piridinski prsten i dodatno po potrebi jedan drugi prsten heteroatoma odabranih od dušika, kisika i sumpora; R10 je nezavisno odabran od C1-3alkila, hidroksi, halo i trifluorometila; u je 0, ili 1; R13 i R14 su nezavisno odabrani od vodika i C1-3alkila ili R13 i R14 mogu zajedno sa atomom ugljika na koji su povezani tvoriti C3-7cikloalkilni prsten; i s je 0, 1 ili 2.
10. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je: 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]piperidin-3-karboksilna kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]piperidin-4-karboksilna kiselina 2-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-piperidil]octena kiselina 2-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[5-(ciklooheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]piperazin-1-il]octena kiselina (3R,5S)-4-[[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]adamantan-1-karboksilna kiselina (3R, 5S)-4-[[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]adamantan-1-karboksilna kiselina 4-[[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-metil-amino]cikloheksan-1-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 3-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksibenzojeva kiselina 3-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]sulfanilbenzojeva kiselina 4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]sulfanilbenzojeva kiselina 4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksibenzojeva kiselina 2-[4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksifenil]octena kiselina 3-[4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksifenil]propanska kiselina 2-[4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]sulfanilfenoksi]octena kiselina 2-[4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksifenoksi]octena kiselina 2-[4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksifenil]propanska kiselina 2-[4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]sulfanilfenil]octena kiselina 2-[3-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksifenil]octena kiselina 2-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]sulfanilbenzojeva kiselina 4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]oksicikloheksan-1-karboksilna kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]piperidin-2-karboksilna kiselina (2S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-2-karboksilna kiselina 2-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-piperidil]propanska kiselina 4-[[[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]metil]cikloheksan-1-karboksilna kiselina 3-[[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]propanska kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]azepan-4-karboksilna kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-metil-piperidin-4-karboksilna kiselina (1S,5R)-3-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 4-[[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]cikloheksan-1-karboksilna kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-propan-2-il-piperidin-4-karboksilna kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-metil-piperidin-4-karboksilna kiselina 2-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]-2-metil-propanska kiselina 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 3-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]propanskakiselina 2-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]azetidin-3-il]oksioctena kiselina 1-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]ciklobutan-1-karboksilna kiselina 1-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]ciklopropan-1-karboksilna kiselina 2-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]oksioctena kiselina 2-[[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]oksi]propanska kiselina 2-[[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]oksi]-2-metil-propanska kiselina 2-[[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3piperidil]oksi]octena kiselina 1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-metil-piperidin-3-karboksilna kiselina 2-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-piperidil]-2-metil-propanska kiselina 1-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-piperidil]ciklobutan-1-karboksilna kiselina 1-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-piperidil]ciklopropan-1-karboksilna kiselina 4-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]morfoline-2-karboksilna kiselina 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-cikloheksilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-cikloheksilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-ciklopentilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-ciklopentilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-ciklopentilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-ciklopentilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 1-[1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-ciklopentilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]ciklopropan-1-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]oksioctena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]oksioctena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina (3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina 2-[(3R)-1-[6-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina (2S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-2-karboksilna kiselina (1S,5R)-3-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina (3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina 4-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]morfoline-2-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-ciklopentilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]oksioctena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-ciklopentilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]oksioctena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-cikloheksilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]oksioctena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-cikloheksilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]oksioctena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-etilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina (3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-etilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina (38)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-etilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina (1S,5R)-3-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-etilsulfanil-piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 2-[(3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-metilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina (3R)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-metilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina (1S,5R)-3-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-metilsulfanil-piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 4-[[[5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]metil]cikloheksan-1-karboksilna kiselina 4-[[5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]cikloheksan-1-karboksilna kiselina 4-[[5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]amino]cikloheksan-1-karboksilna kiselina 2-1(3S)-1-[5-[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]piperidin-4-karboksilna kiselina 2-[(3R)-1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-piperidil]octena kiselina (1R,5S)-3-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-carbksilic kiselina 1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-4-metil-piperidin-4-karboksilna kiselina 1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina 2-[(3R)-1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 3-[1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]propanska kiselina 2-[1-[5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]-2-metil-propanska kiselina 2-[(3S)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[((2r, 5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3R)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina (3R)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[((2r5s)-5-hidroksi2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina (2S)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]pirolidine-2-karboksilna kiselina (1R,5S)-3-[6-ciklopentilsulfanil-5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]piperidin-4-karboksilna kiselina 2-[(3R)-1-[6-cikloheksilsulfanil-5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina (2S)-1-[6-cikloheksilsulfanil-5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]piridin-2-il]pirolidine-2-karboksilna kiselina (3R)-1-[6-cikloheksilsulfanil-5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)camamoil]piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[6-cikloheksilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-(3-metilbutilsulfanil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina (3R)-1-[5-[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-(3-metilbutilsulfanil)piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina (1R,5S)-3-[5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-(3-metilbutilsulfanil)piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[6-benzilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3F)-1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-fenetilsulfanil-piriclin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]-6-propoksi-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[1-[5-[((2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil)karbamoil]-6-propoksi-piridin-2-il]-3-piperidil]-2-metil-propanska kiselina (1R,5S,6r)-3-(6-(ciklopentilthio)-5-(3-(piridin-3-il)pirolidine-1-karbonil)piridin-2-il)-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina (1S,5R)-3-[6-cikloheksilsulfanil-5-(3-piridin-3-ilpirolidine-1-karbonil)piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[6-propilsulfanil-5-(3-piridin-3-ilpirolidine-1-karbonil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-propilsulfanil-5-(3-piridin-2-ilpirolidine-1-karbonil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(piperidin-1-karbonil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-propilsulfanil-5-(3-pirazin-2-ilpirolidine-1-karbonil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(4,4-difluoropiperidin-1-karbonil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-propilsulfanil-5-[3-(trifluorometil)piperidin-1-karbonil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-propilsulfanil-5-[4-(trifluorometil)piperidin-1-karbonil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(4-karbamoilpiperidin-1-karbonil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksil-ciklopropil-karbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksil-(ciklopropilmetil)karbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksil-etil-karbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksil-propan-2-il-karbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-[(4-hidroksicikloheksil)karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-propilsulfanil-5-[3-[2-(trifluorometil)fenil]pirolidine-1-karbonil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-[((2r,5s)-5-metilsulfonil-2-adamantil)karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-(3-piridin-3-ilpirolidine-1-karbonil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-fenetilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-fenetilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(2-piridin-3-iletilsulfanil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(2-pirazin-2-iletilsulfanil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-[2-(4-fluorofenil)ethoksi]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(3-metilbutoksi)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(3-fenilpropoksi)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(2-piridin-3-ilethoksi)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-methoksi-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propoksi-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(1-piperidil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-[2-(4-chlorofenil)etilamino]-5-(cikloheksilkarbamoil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-[3-(4-fluorofenil)pirolidin-1-il]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(3,4-dihidro-1H-izokvinolin-2-il)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(3,4-dihidro-1H-izokvinolin-2-il)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(4-fenilpiperazin-1-il)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-[4-(4-fluorobenzoil)piperazin-1-il]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-(4-acetilpiperazin-1-il)-5-(cikloheksilkarbamoil)piridin-2-il]-3-plperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(4-etilsulfonilpiperazin-1-il)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-[4-(benzensulfonil)piperazin-1-il]-5-(cikloheksilkarbamoil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(4-fenilmethoksikarbonilpiperazin-1-il)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(SS)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-propilamino-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(fenetilamino)piridin-2-il]-3-pipeddil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(metil-fenetil-amino)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-(metil-propil-amino)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-pirolidin-1-il-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-morfolin-4-il-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksil-metil-karbamoil)-6-propilamino-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksil-metil-karbamoil)-6-(metil-propil-amino)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-metil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(1-adamantilkarbamoil)-6-metil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-metil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-butil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 3-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-butil-piridin-2-il]-3-ezabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 2-[(3S)-1-[6-butil-5-(cikloheksilkarbamoil)piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksilkarbamoil)-6-ciklopropil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(2-adamantilkarbamoil)-6-ciklopropil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-ciklopropil-5-[[(2r,5s)-5-hidroksi-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3R)-1-[5-(cikloheksil-metil-karbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-(cikloheksil-metil-karbamoil)-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina [(3S)-1-{5-[((2r,5s)-5-methoksiadamantan-2-il)(metil)karbamoil]-6-(propilthio)piridin-2-il}piperidin-3-il]octena kiselina [(3S)-1-{5-[((2r,5s)-5-hidroksiadamantan-2-il)(metil)karbamoil]-6-(propilthio)piridin-2-il}piperidin-3-il]octena kiselina {(3S)-1-[5-(adamantan-1-ilcamamoil)-6-(propilthio)piridin-2-il]piperidin-3-il}octena kiselina {(3S)-1-[6-(propilthio)-5-((tetrahidro-2H-piran-4-ilkarbamoil)piridin-2-il]piperidin-3-il}octena kiselina [(3S)-1-{5-[metil(tetrahidro-2H-piran-4-il)karbamoil]-6-(propilthio)piridin-2-il}piperidin-3-il]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-cikloheksilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-cikloheksilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 2-[(3S)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]-3-piperidil]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 2-[(3S)-1-[5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]-6-propoksi-piridin-Z-il]-3-piperidil]octena kiselina (3R)-1-[6-ciklopentilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina (1R,5S)-3-[6-ciklopentilsulfanil-5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]piridin-2-il]-3-azabiciklo[3.1.0]heksan-6-karboksilna kiselina 2-[(3R)-1-[5-[[(2r,5s)-5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidin-3-il]octena kiselina 1-[5-[[(2r,5s),5-(difluoromethoksi)-2-adamantil]karbamoil]-6-propilsulfanil-piridin-2-il]pirolidine-3-karboksilna kiselina (S)-2-(1-(5-(cikloheksilkarbamoil)-3-fluoro-6-(propilthio)piridin-2-il)piperidin-3-il)octena kiselina ili (R)-2-(1-(5-(cikloheksilkarbamoil)-3-fluoro-6-(propilthio)piridin-2-il)piperidin-3-il)octena kiselinaili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
11. Farmaceutski pripravak, naznačen time da sadrži spoj prema zahtjevu1 u kombinaciji sa farmaceutski prihvatljivim otapalom ili nosačem.
12. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da se koristi za postupak profilakse il terapijskog liječenja toplokrvnih životinja, kao čovjeka.
13. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da je za upotrebu kao lijek.
14. Spoj prema zahtjevu 13, naznačen time da lijek je lijek za liječenje metaboličkih sindroma, dijabetesa tipa II, pretilosti ili ateroskleroze.
15. Upotreba spoja prema zahtjevu 1 naznačena time da se koristi za proizvodnju lijeka za upotrebu za dobivanje 11βHSD1 inhibicijskog efekta kod toplokrvnih životinja, kao čovjeka.
16. Postupak za dobivanje spoja prema zahtjevu 1, naznačen time da navedeni postupak [pri čemu Z je -X-Y-COOH i druge varijabilne skupine su, ukoliko nije drugačije navedeno, kako je definirano u formuli (1) u zahtjevu 1] uključuje bilo koji od postupaka a) do e): a) reakciju spoja formule (2) sa spojem formule (3): [image] b) reakciju spoja formule (4) sa spojem formule (5): [image] pri čemu X je odlazna skupina; ili c) reakciju spoja formule (6) sa spojem formule (7): [image] pri čemu X' je odlazna skupina; ili d) reakciju spoja formule (8) sa spojem formule (9): [image] pri čemu X" je odlazna skupina; ili e) reakciju spoja formule (10) sa spojem formule (11): [image] pri čemu X"' je odlazna skupina; i nakon toga ako je potrebno ili poželjno: i) pretvaranja spoja formule (1) u drugi spoj formule (1); ii) uklanjanja bilo kojih zaštitnih skupina; iii) rješavanja enantiomera; iv) formiranja farmaceutski prihvatljive soli ili njihove in vivo hidrolizacije.
HR20100522T 2006-11-03 2010-09-22 Piridin karboksamidi kao inhibitori 11-beta-hsd1 HRP20100522T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86424706P 2006-11-03 2006-11-03
US86430306P 2006-11-03 2006-11-03
PCT/GB2007/004131 WO2008053194A2 (en) 2006-11-03 2007-10-31 Pyridine carboxamides as 11-beta-hsd1 inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20100522T1 true HRP20100522T1 (hr) 2010-11-30

Family

ID=39304797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100522T HRP20100522T1 (hr) 2006-11-03 2010-09-22 Piridin karboksamidi kao inhibitori 11-beta-hsd1

Country Status (31)

Country Link
US (3) US7964618B2 (hr)
EP (2) EP2086939B8 (hr)
JP (1) JP5165688B2 (hr)
KR (1) KR101465275B1 (hr)
CN (3) CN101573336B (hr)
AR (1) AR063458A1 (hr)
AT (1) ATE475649T1 (hr)
AU (1) AU2007315955B2 (hr)
BR (1) BRPI0717970C1 (hr)
CA (1) CA2668006C (hr)
CL (1) CL2007003176A1 (hr)
CO (1) CO6321130A2 (hr)
CY (1) CY1110813T1 (hr)
DE (1) DE602007008137D1 (hr)
DK (1) DK2086939T3 (hr)
ES (2) ES2423206T3 (hr)
HK (1) HK1135090A1 (hr)
HR (1) HRP20100522T1 (hr)
IL (1) IL198231A0 (hr)
MX (1) MX2009004707A (hr)
NO (1) NO20091603L (hr)
NZ (1) NZ576501A (hr)
PE (1) PE20081487A1 (hr)
PL (1) PL2086939T3 (hr)
PT (1) PT2086939E (hr)
RS (1) RS51451B (hr)
RU (1) RU2451674C2 (hr)
SI (1) SI2086939T1 (hr)
TW (1) TW200827346A (hr)
UY (1) UY30681A1 (hr)
WO (1) WO2008053194A2 (hr)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006316087B2 (en) 2005-11-21 2011-03-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
TW200836719A (en) * 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0811191A2 (pt) 2007-05-18 2014-10-29 Shionogi & Co Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo atividade inibitória para 11beta-hidroxiesteroide deidrogenase tipo 1
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO2009051112A1 (ja) * 2007-10-15 2009-04-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited アミド化合物およびその用途
WO2009056881A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds 313
KR20100126306A (ko) * 2008-02-04 2010-12-01 아스트라제네카 아베 4-[4-(2-(아다만틸카르바모일)-5-ｔｅｒｔ-부틸-피라졸-1-일]벤조산의 신규한 결정형
CA2719936A1 (en) * 2008-04-22 2009-10-29 Astrazeneca Ab Substituted pyrimidin-5-carboxamides 281
EP2243479A3 (en) 2009-04-20 2011-01-19 Abbott Laboratories Novel amide and amidine derivates and uses thereof
CN102458402B (zh) 2009-06-12 2013-10-02 百时美施贵宝公司 用作激酶调节剂的烟酰胺化合物
UY32954A (es) * 2009-10-20 2011-05-31 Astrazeneca Ab PIRIMIDINAS SUSTITUIDAS CON ADAMANTILIMINOCARBONILO COMO INHIBIDORES DE 11-ß-HSD1 826?.
CA2780908A1 (en) * 2009-11-24 2011-06-03 Allergan, Inc. Novel compounds as receptor modulators with therapeutic utility
US8871208B2 (en) * 2009-12-04 2014-10-28 Abbvie Inc. 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors and uses thereof
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
KR20110123657A (ko) * 2010-05-07 2011-11-15 에스케이케미칼주식회사 피콜린아마이드 및 피리미딘-4-카복사미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
SG188307A1 (en) 2010-09-23 2013-04-30 Abbvie Inc Monohydrate of an azaadamantane derivative
US8471027B2 (en) * 2011-04-06 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Adamantyl compounds
EP2735567B1 (en) * 2011-07-21 2016-10-26 Xuanzhu Pharma Co., Ltd. Heterocyclic substituted pyrimidine compound
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN102659657B (zh) * 2012-04-24 2014-08-06 徐州医学院 一种蛋白酶抑制剂pf429242的合成方法
IN2014DN09348A (hr) 2012-06-20 2015-07-17 Hoffmann La Roche
IN2014DN09347A (hr) 2012-06-20 2015-07-17 Hoffmann La Roche
EP3821892A1 (en) * 2019-11-12 2021-05-19 University of Leeds (s)-2-(1-(5-(cyclohexylcarbamoyl)-6-(propylthio)pyridin-2-yl)piperidin-3-yl) acetic acid for use in treating wounds

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR66581B (hr) 1978-02-21 1981-03-27 Delalande Sa
US4734418A (en) 1984-12-14 1988-03-29 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Quinazoline compounds and antihypertensives
BRPI0014526C1 (pt) 1999-09-16 2021-05-25 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp compostos cíclicos de seis elementos contendo nitrogênio aromático, composição farmacêutica e uso do mesmo
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US7273868B2 (en) 2000-04-28 2007-09-25 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Pyrazine derivatives
AU2001288623A1 (en) 2000-09-05 2002-03-22 Tularik, Inc. Fxr modulators
DK1383731T3 (da) 2000-10-20 2009-12-07 Biocryst Pharm Inc Biarylforbindelser som serinproteaseinhibitorer
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
JP2005528395A (ja) 2002-04-05 2005-09-22 ザ ユニバーシティ オブ エディンバラ 組成物
WO2004039795A2 (en) * 2002-10-29 2004-05-13 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Amide compounds for the treatment of hyperlipidemia
TW200503994A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds
SE0300457D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300458D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
MXPA05009059A (es) 2003-02-26 2005-10-19 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de heteroarilcarbamoilbenceno.
EP1615698B1 (en) 2003-04-11 2010-09-29 High Point Pharmaceuticals, LLC New amide derivatives and pharmaceutical use thereof
CN1832741A (zh) 2003-08-07 2006-09-13 默克公司 作为11－β－羟甾类脱氢酶－1抑制剂的吡唑甲酰胺类
AU2004270733B2 (en) 2003-09-11 2011-05-19 Itherx Pharma, Inc. Cytokine inhibitors
GB0327761D0 (en) 2003-11-29 2003-12-31 Astrazeneca Ab Compounds
WO2005060963A1 (en) 2003-12-19 2005-07-07 Pfizer Inc. Benzenesulfonylamino-pyridin-2-yl derivatives and related compounds as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11-beta-hsd-1) for the treatment of diabetes and obesity
ATE407119T1 (de) 2004-02-24 2008-09-15 Glaxo Group Ltd Pyridinderivate und deren verwendung als modulatoren des cb2-rezeptors
US7423147B2 (en) * 2004-03-31 2008-09-09 Janssen Pharmaceutical, N.V. Pyridine compounds as histamine H3 modulators
MXPA06012831A (es) 2004-05-06 2007-01-26 Pfizer Nuevos compuestos de derivados de morfolina y prolina.
TW200600086A (en) 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
PT1763517E (pt) 2004-06-28 2011-07-01 Hoffmann La Roche Derivados de pirimidina como inibidores 11beta-hsd1
JP2008518903A (ja) 2004-11-02 2008-06-05 ファイザー・インク 置換および非置換アダマンチルアミドの新規化合物
WO2006050476A2 (en) 2004-11-03 2006-05-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrimidine derivatives as ion channel modulators and methods of use
EP1846363B1 (en) 2005-01-05 2012-04-25 Abbott Laboratories Adamantyl derivatives as inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
PL1928840T3 (pl) 2005-04-05 2012-01-31 Hoffmann La Roche 1H-pirazolo-4-karboksyamidy, ich wytwarzanie i ich zastosowanie jako inhibitory dehydrogenazy 11-beta-hydroksysteroidowej
MX2007012213A (es) 2005-04-06 2007-12-10 Hoffmann La Roche Derivados de piridin-3-carboxamida como agonistas inversos de canabinoides.
WO2006106423A2 (en) 2005-04-07 2006-10-12 Pfizer Inc. Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase
US20060235028A1 (en) 2005-04-14 2006-10-19 Li James J Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
JP2008542247A (ja) 2005-05-24 2008-11-27 アストラゼネカ アクチボラグ グルコキナーゼモジュレーターとしての２−フェニル置換イミダゾール［４，５ｂ］ピリジン／ピラジンおよびプリン誘導体
WO2006132197A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Shionogi & Co., Ltd. I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するヘテロ環化合物
WO2006132436A1 (ja) 2005-06-08 2006-12-14 Japan Tobacco Inc. 複素環化合物
EA200702498A1 (ru) 2005-06-16 2008-06-30 Пфайзер Инк. N-(пиридин-2-ил)сульфонамидные производные
NZ575514A (en) 2005-07-09 2009-11-27 Astrazeneca Ab Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
JP2009504621A (ja) 2005-08-09 2009-02-05 アストラゼネカ アクチボラグ 糖尿病の処置のためのヘテロアリールカルバモイルベンゼン誘導体
CA2627813A1 (en) 2005-11-01 2007-05-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted pyrrolones as allosteric modulators of glucokinase
WO2007052843A1 (ja) 2005-11-04 2007-05-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環アミド化合物およびその用途
AU2006316087B2 (en) 2005-11-21 2011-03-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I
WO2007089683A1 (en) 2006-01-31 2007-08-09 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
KR20110007258A (ko) 2006-03-22 2011-01-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 11-베타-ｈｓｄ-1로서의 피라졸
BRPI0710669A2 (pt) 2006-04-07 2011-08-16 High Point Pharmaceuticals Llc compostos ativos de dehidrogenase de 11b-hidroxiesteróide tipo 1
JP2009534440A (ja) 2006-04-27 2009-09-24 ゾルファイ ファーマスーティカルズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング カリウムチャンネルモジュレーターとしてのｃｂｘカンナビノイド受容体モジュレーターの使用
WO2008012532A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 Astrazeneca Ab : pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0811191A2 (pt) 2007-05-18 2014-10-29 Shionogi & Co Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo atividade inibitória para 11beta-hidroxiesteroide deidrogenase tipo 1
ES2423181T3 (es) 2007-07-17 2013-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Inhibidores de la 11ß-hidroxiesteroide-deshidrogenasa
US20110060022A1 (en) * 2007-11-06 2011-03-10 Astrazeneca Ab 4-[4-(2-adamantylcarbamoyl)-5-tert-butyl-pyrazol-1-yl]Benzoic Acid - 465
KR20100126306A (ko) 2008-02-04 2010-12-01 아스트라제네카 아베 4-[4-(2-(아다만틸카르바모일)-5-ｔｅｒｔ-부틸-피라졸-1-일]벤조산의 신규한 결정형
CA2719936A1 (en) 2008-04-22 2009-10-29 Astrazeneca Ab Substituted pyrimidin-5-carboxamides 281
EP2391607A1 (en) 2009-01-30 2011-12-07 AstraZeneca AB Novel process for preparing carboxy-containing pyrazoleamido compounds 597
UY32954A (es) * 2009-10-20 2011-05-31 Astrazeneca Ab PIRIMIDINAS SUSTITUIDAS CON ADAMANTILIMINOCARBONILO COMO INHIBIDORES DE 11-ß-HSD1 826?.

Also Published As

Publication number Publication date
UY30681A1 (es) 2008-07-03
CA2668006A1 (en) 2008-05-08
KR101465275B1 (ko) 2014-11-27
CN102603711A (zh) 2012-07-25
PL2086939T3 (pl) 2011-09-30
IL198231A0 (en) 2009-12-24
KR20090075865A (ko) 2009-07-09
PT2086939E (pt) 2010-09-17
CN101787016B (zh) 2013-08-28
CA2668006C (en) 2016-05-24
RS51451B (en) 2011-04-30
US20090312372A1 (en) 2009-12-17
AU2007315955B2 (en) 2011-04-14
US8673938B2 (en) 2014-03-18
HK1135090A1 (en) 2010-05-28
NO20091603L (no) 2009-05-28
TW200827346A (en) 2008-07-01
CN101573336A (zh) 2009-11-04
NZ576501A (en) 2011-03-31
JP5165688B2 (ja) 2013-03-21
ES2423206T3 (es) 2013-09-18
RU2451674C2 (ru) 2012-05-27
SI2086939T1 (sl) 2010-10-29
MX2009004707A (es) 2009-05-15
BRPI0717970C1 (pt) 2021-05-25
CL2007003176A1 (es) 2008-07-25
EP2233480A1 (en) 2010-09-29
JP2010508338A (ja) 2010-03-18
AR063458A1 (es) 2009-01-28
CN101787016A (zh) 2010-07-28
BRPI0717970B8 (pt) 2020-12-01
EP2086939B8 (en) 2011-06-22
EP2086939B1 (en) 2010-07-28
BRPI0717970B1 (pt) 2019-10-22
CN101573336B (zh) 2012-03-21
WO2008053194A3 (en) 2008-10-02
CO6321130A2 (es) 2011-09-20
RU2009115830A (ru) 2010-12-10
BRPI0717970A2 (pt) 2013-11-05
ES2347491T3 (es) 2010-10-29
WO2008053194A2 (en) 2008-05-08
CY1110813T1 (el) 2015-06-10
DK2086939T3 (da) 2010-10-11
EP2086939A2 (en) 2009-08-12
AU2007315955A1 (en) 2008-05-08
EP2233480B1 (en) 2013-05-29
ATE475649T1 (de) 2010-08-15
US20080269288A1 (en) 2008-10-30
US20090306075A1 (en) 2009-12-10
DE602007008137D1 (en) 2010-09-09
US7964618B2 (en) 2011-06-21
PE20081487A1 (es) 2009-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20100522T1 (hr) Piridin karboksamidi kao inhibitori 11-beta-hsd1
JP2010508338A5 (hr)
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
JP2006500348A5 (hr)
HRP20201430T1 (hr) Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa
HRP20180199T1 (hr) Urea derivati ili njihove farmakološki prihvatljive soli korisni kao agonisti formil peptidnom receptoru-sličnom i (fprl-1)
JP6644765B2 (ja) プロテインキナーゼｃ阻害剤およびその使用方法
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
JP2019505595A5 (hr)
RU2010137114A (ru) Амидные производные как позитивные аллостерические модуляторы и способы их применения
HRP20120240T1 (hr) Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
HRP20100153T1 (hr) Antagonisti kemokin receptora
RU2013154117A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
EA026851B1 (ru) Циклические амиды в качестве ингибиторов метар-2
HRP20140252T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze
JP2018515489A5 (hr)
HRP20161797T1 (hr) Spojevi 1,3-oksazolidina ili 1,3-oksazinana kao antagonisti receptora oreksina
ATE476431T1 (de) Piperidin- und azetidinderivate als glyt1- inhibitoren
NZ630488A (en) Piperidine derivatives for gpr119 agonist
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
HRP20140588T1 (hr) Spojevi kondenziranog prstena i njihova uporaba
HRP20230313T1 (hr) Modulatori receptora cxcr7 piperidina