RU2009115830A - Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 - Google Patents

Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 Download PDF

Info

Publication number
RU2009115830A
RU2009115830A RU2009115830/04A RU2009115830A RU2009115830A RU 2009115830 A RU2009115830 A RU 2009115830A RU 2009115830/04 A RU2009115830/04 A RU 2009115830/04A RU 2009115830 A RU2009115830 A RU 2009115830A RU 2009115830 A RU2009115830 A RU 2009115830A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
acetic acid
propylsulfanyl
piperidyl
cyclohexylcarbamoyl
Prior art date
Application number
RU2009115830/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2451674C2 (ru
Inventor
Уилльям МАККОУЛЛ (GB)
Уилльям МАККОУЛЛ
Мартин ПАКЕР (GB)
Мартин Пакер
Джеймс Стюарт СКОТТ (GB)
Джеймс Стюарт Скотт
Пол Роберт Оуэн УИТТАМОР (GB)
Пол Роберт Оуэн Уиттамор
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009115830A publication Critical patent/RU2009115830A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2451674C2 publication Critical patent/RU2451674C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

Соединение формулы (1): ! ! где Q представляет собой одинарную связь, -O-, -S- или -N(R15)-, где R15 представляет собой водород, С1-3алкил или С2-3алканоил, или R15 и R1 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо; ! R1 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилС1-3алкил, С3-7циклоалкилС2-3алкенил, С3-7циклоалкилС2-3алкинил, фенил, фенилС1-3алкил, гетероарил, гетероарилС1-3алкил, гетероциклил или гетероциклилС1-3алкил [каждый из которых возможно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-3алкила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, С1-3алкокси, карбоксиС1-3алкила, С1-3алкилS(O)n- (где n равно 0, 1, 2 или 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5'')NC(O)-, R5'C(O)-, R5'OC(O)- и (R5')(R5'')NSO2- (где R5 представляет собой C1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено и циано; и ! R5' и R5'' независимо выбраны из водорода и C1-3алкила, возможно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, C1-3алкокси, карбокси и циано, или R5' и R5'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо)], и возможные заместители гетероциклила и гетероциклильной группы в гетероциклилС1-3алкиле дополнительно выбраны из R21, R21CO-, R21S(O)k (где к равно 0, 1 или 2) и R21CH2OC(O)-, где R21 представляет собой фенил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогено, гидрокси, циано и трифторметила; или ! когда Q представляет собой связь, тогда R1 также может представлять собой водород; ! R2 выбран из групп С3-7циклоалкил(СН2)m- и С6-12полициклоалкил(СН2)m-(где циклоалкильные и полициклоалкильные кольца возмо�

Claims (16)

  1. Соединение формулы (1):
    Figure 00000001
    где Q представляет собой одинарную связь, -O-, -S- или -N(R15)-, где R15 представляет собой водород, С1-3алкил или С2-3алканоил, или R15 и R1 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо;
    R1 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилС1-3алкил, С3-7циклоалкилС2-3алкенил, С3-7циклоалкилС2-3алкинил, фенил, фенилС1-3алкил, гетероарил, гетероарилС1-3алкил, гетероциклил или гетероциклилС1-3алкил [каждый из которых возможно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-3алкила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, С1-3алкокси, карбоксиС1-3алкила, С1-3алкилS(O)n- (где n равно 0, 1, 2 или 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5'')NC(O)-, R5'C(O)-, R5'OC(O)- и (R5')(R5'')NSO2- (где R5 представляет собой C1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено и циано; и
    R5' и R5'' независимо выбраны из водорода и C1-3алкила, возможно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, C1-3алкокси, карбокси и циано, или R5' и R5'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо)], и возможные заместители гетероциклила и гетероциклильной группы в гетероциклилС1-3алкиле дополнительно выбраны из R21, R21CO-, R21S(O)k (где к равно 0, 1 или 2) и R21CH2OC(O)-, где R21 представляет собой фенил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогено, гидрокси, циано и трифторметила; или
    когда Q представляет собой связь, тогда R1 также может представлять собой водород;
    R2 выбран из групп С3-7циклоалкил(СН2)m- и С6-12полициклоалкил(СН2)m-(где циклоалкильные и полициклоалкильные кольца возможно содержат 1 или 2 кольцевых атома, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, m равно 0, 1 или 2, и эти кольца возможно замещены 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R6);
    R3 выбран из водорода, С1-4алкила, С3-5циклоалкила и С3-5циклоалкилметила;
    R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенную моноциклическую, бициклическую или мостиковую кольцевую систему, возможно содержащую 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, и которая возможно конденсирована с насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным моноциклическим кольцом, при этом результирующая кольцевая система возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R7;
    R4 независимо выбран из галогено, С1-2алкила, циано, С1-2алкокси и трифторметила;
    R6 и R7 независимо выбраны из гидроксила, галогено, оксо, карбокси, циано, трифторметила, R9, R9O-, R9CO-, R9C(O)O-, R9CON(R9')-, (R9')(R9'')NC(O)-, (R9')(R9'')N-, R9S(O)a-, где а равно числу от 0 до 2, R9'OC(O)-, (R9')(R9'')NSO2-, R9SO2N(R9'')-, (R9')(R9'')NC(О)N(R9''')-, фенила и гетероарила [где фенильная и гетероарильная группы возможно конденсированы с фенилом, гетероарилом или насыщенным или частично насыщенным 5- или 6-членным кольцом, возможно содержащим 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, и результирующая кольцевая система возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-4алкила, гидроксила, циано, трифторметила, трифторметокси, галогено, С1-4алкокси, С1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, амино, N-С1-4алкиламино, ди-N,N-(С1-4алкил)амино, N-С1-4алкилкарбамоила, ди-N,N-(С1-4алкил)карбамоила, С1-4алкилS(O)r-, С1-4алкилS(O)rC1-4алкила (где r равно 0, 1 и 2)];
    R9 независимо представляет собой С1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, С1-4алкокси, карбокси и циано;
    R9', R9'' и R9''' независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, возможно замещенного гидроксилом, галогено, С1-4алкокси, карбокси или циано);
    р равно 0, 1 или 2;
    либо Х представляет собой -O(CH2)q-, -S(CH2)q- или -N(R12)(CH2)q-, где R12 представляет собой водород, С1-3алкил или С1-3алканоил, и q равно 0 или 1; и
    Y представляет собой:
    1) С3-7циклоалкдиильное кольцо, фениленовое кольцо, адамантдиильную группу, 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (связанное по кольцевому атому углерода), содержащее 1 или 2 кольцевых гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, или -[C(Rx)(Ry)]v- (где Rx и Ry независимо выбраны из водорода, C1-3алкила, C1-3алкокси и гидроксила, или Rx и Ry вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-7циклоалкдиильное кольцо, и v равно 1, 2, 3, 4 или 5), и когда v больше, чем 1, тогда группа -[C(Rx)(Ry)]v- возможно может быть прервана группой -O-, -S- или -N(R20)-, где R20 представляет собой водород или C1-3алкил; либо
    2) -X-Y- вместе представляют собой группу формулы:
    Figure 00000002
    где кольцо А связано с пиридиновой группой, а группа -(Z)t[C(R13)(R14)]s - связана с карбоксильной группой; и
    А представляет собой 4-7-членную моно-, би- или спиро гетероциклическую кольцевую систему, содержащую кольцевой атом азота, по которому она присоединена к пиридиновому кольцу, и дополнительно возможно еще один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
    Z представляет собой -O-, -S- или -N(R16)-, где R16 представляет собой водород, С1-3алкил или С1-3алканоил;
    t равно 0 или 1 при условии, что когда s равно 0, тогда t равно 0;
    R10 независимо выбран из С1-3алкила, С2-3алкенила, С2-3алкинила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, C1-3алкокси, С1-3алкилS(O)n-(где n равно 0, 1, 2 или 3), R11CON(R11'), (R11')(R11'')NC(O)-, R11'OC(O)- и (R11)(R11)NSO2- (где R11 представляет собой С1-3алкил, возможно замещенный гидроксилом, галогено или циано; и
    R11' и R11'' независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, возможно замещенного гидроксилом, галогено, С1-3алкокси, карбокси или циано), или R11' и R11'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное кольцо;
    u равно 0, 1 или 2;
    R13 и R14 независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, или R13 и R14 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать С3-7циклоалкильное кольцо; и
    s равно 0, 1 или 2;
    или его фармацевтически приемлемая соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир;
    при условии, что соединение не представляет собой:
    {(3S)-1-[5-(адамантан-1-илкарбамоил)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту; или
    {(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту;
    или их фармацевтически приемлемую соль или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
  2. 2. Соединение по п.1, где
    Q представляет собой О, S или одинарную связь, и R1 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилС2-3алкил, С3-7циклоалкилС2-3алкенил или С3-7циклоалкилС2-3алкинил [каждый из которых возможно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-3алкила, гидрокси, галогено, оксо, циано, трифторметила, С1-3алкокси, С1-3алкилS(O)n- (где n равно 0, 1, 2 или 3), R5CON(R5')-, (R5')(R5''')NC(O)-, R5'OC(O)- и (R5')(R5''')NSO2- (где R5 представляет собой С1-3алкил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено и циано; и R5' и R5'' независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, возможно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогено, C1-3алкокси, карбокси и циано, или R5' и R5'' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное кольцо)].
  3. 3. Соединение по п.1, где Q представляет собой -S-, и R1 представляет собой С1-6алкил, С3-7циклоалкил или С3-7циклоалкилС1-3алкил.
  4. 4. Соединение по п.1, где р равно 0.
  5. 5. Соединение по п.1, где R2 выбран из групп С3-7циклоалкил(СН2)m- и С6-12полициклоалкил(СН2)m- (где m равно 0, 1 или 2, и кольца возможно замещены 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R6, и R6 независимо выбран из гидроксила, галогено и трифторметила).
  6. 6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород.
  7. 7. Соединение по п.1, где R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенную 5- или 6-членную моноциклическую кольцевую систему, возможно содержащую 1 дополнительный кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, и возможно замещенную 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R7, где R7 выбран из гидрокси, галогено и трифторметила.
  8. 8. Соединение по п.1, где Х представляет собой -O-, -S- или -N(R12)-, где R12 представляет собой водород, C1-3алкил или С1-3алканоил, и Y представляет собой С3-7циклоалкдиильное кольцо или 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо (связанное по кольцевому атому углерода), содержащее 1 или 2 кольцевых гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы.
  9. 9. Соединение по п.1, где -X-Y- вместе представляют собой группу формулы
    Figure 00000003
    где кольцо А связано с пиридиновой группой, а группа -[C(R13)(R14)]s- связана с карбоксильной группой; и
    А представляет собой 4-7-членную моно-, би- или спиро гетероциклическую кольцевую систему, содержащую кольцевой атом азота, по которому она присоединена к пиридиновому кольцу, и дополнительно возможно еще один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
    R10 независимо выбран из С1-3алкила, гидрокси, галогено и трифторметила;
    u равно 0 или 1;
    R13 и R14 независимо выбраны из водорода и С1-3алкила, или R13 и R14 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут образовывать С3-7циклоалкильное кольцо; и
    s равно 0, 1 или 2.
  10. 10. Соединение по п.1, которое представляет собой:
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-3-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил]уксусную кислоту,
    (3R,5S)-4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]адамантан-1-карбоновую кислоту,
    (3R,5S)-4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]адамантан-1-карбоновую кислоту,
    4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-метил-амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксибензойную кислоту,
    3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилбензойную кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилбензойную кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксибензойную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]уксусную кислоту,
    3-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]пропановую кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилфенокси]уксусную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенокси]уксусную кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]пропановую кислоту,
    2-[4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилфенил]уксусную кислоту,
    2-[3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксифенил]уксусную кислоту,
    2-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]сульфанилбензойную кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]оксициклогексан-1-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-2-карбоновую кислоту,
    (2S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]пропановую кислоту,
    4-[[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]метил]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    3-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]пропановую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]азепан-4-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-метил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    4-[[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пропан-2-ил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-метил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    3-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]пропановую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]азетидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]циклобутан-1-карбоновую кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]циклопропан-1-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]окси]пропановую кислоту,
    2-[[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]окси]-2-метил-пропановую кислоту,
    2-[[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]окси]уксусную кислоту,
    1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-метил-пиперидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]циклобутан-1-карбоновую кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]циклопропан-1-карбоновую кислоту,
    4-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]морфолин-2-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]циклопропан-1-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (2S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    (3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    4-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]морфолин-2-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклопентилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклогексилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]оксиуксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-этилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1,0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    4-[[[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]метил]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    4-[[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    4-[[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]амино]циклогексан-1-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-[[(2Р,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-пиперидил]уксусную кислоту,
    (1R,5S)-3-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-4-метил-пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    3-[1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]пропановую кислоту,
    2-[1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (2S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    (1R,5S)-3-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    1-[6-циклопентилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    (2S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-2-карбоновую кислоту,
    (3R)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-(3-метилбутилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-(3-метилбутилсульфанил)пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1R,5S)-3-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-(3-метилбутилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-бензилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-фенетилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[1-[5-[((2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил)карбамоил]-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]-2-метил-пропановую кислоту,
    (1R,5S,6r)-3-(6-(циклопентилтио)-5-(3-(пиридин-3-ил)пирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    (1S,5R)-3-[6-циклогексилсульфанил-5-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1,0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-(3-пиридин-2-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(пиперидин-1-карбонил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-(3-пиразин-2-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-[3-(трифторметил)пиперидин-1-карбонил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-[4-(трифторметил)пиперидин-1-карбонил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(4-карбамоилпиперидин-1-карбонил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-циклопропил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-(циклопропилметил)карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-этил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-пропан-2-ил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[(4-гидроксициклогексил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-пропилсульфанил-5-[3-[2-(трифторметил)фенил]пирролидин-1-карбонил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[((2R,5S)-5-метилсульфонил-2-адамантил)карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-(3-пиридин-3-илпирролидин-1-карбонил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-фенетилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-фенетилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(2-пиридин-3-илэтилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(2-пиразин-2-илэтилсульфанил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-[2-(4-фторфенил)этокси]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3-метилбутокси)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3-фенилпропокси)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(2-пиридин-3-илэтокси)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-метокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(1-пиперидил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-[2-(4-хлорфенил)этиламино]-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-[3-(4-фторфенил)пирролидин-1-ил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(4-фенилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-[4-(4-фторбензоил)пиперазин-1-ил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(4-этилсульфонилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-[4-(бензолсульфонил)пиперазин-1-ил]-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(4-фенилметоксикарбонилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пропиламино-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(фенетиламино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(метил-фенетил-амино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-(метил-пропил-амино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-пирролидин-1-ил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-морфолин-4-ил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-пропиламино-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-(метил-пропил-амино)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-метил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(1-адамантилкарбамоил)-6-метил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-метил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-бутил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    3-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-бутил-пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-бутил-5-(циклогексилкарбамоил)пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексилкарбамоил)-6-циклопропил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(2-адамантилкарбамоил)-6-циклопропил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопропил-5-[[(2R,5S)-5-гидрокси-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-(циклогексил-метил-карбамоил)-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    [(3S)-1-{5-[((2R,5S)-5-метоксиадамантан-2-ил)(метил)карбамоил]-6-(пропилтио)пиридин-2-ил}пиперидин-3-ил]уксусную кислоту,
    [(3S)-1-{5-[((2R,5S)-5-гидроксиадамантан-2-ил)(метил)карбамоил]-6-(пропилтио)пиридин-2-ил}пиперидин-3-ил]уксусную кислоту,
    {(3S)-1-[5-(адамантан-1-илкарбамоил)-6-(пропилтио)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту,
    {(3S)-1-[6-(пропилтио)-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил]пиперидин-3-ил}уксусную кислоту,
    [(3S)-1-{5-[метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)карбамоил]-6-(пропилтио)пиридин-2-ил}пиперидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклогексилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    2-[(3S)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропокси-пиридин-2-ил]-3-пиперидил]уксусную кислоту,
    (3R)-1-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (1R,5S)-3-[6-циклопентилсульфанил-5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]пиридин-2-ил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-карбоновую кислоту,
    2-[(3R)-1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-ил]уксусную кислоту,
    1-[5-[[(2R,5S)-5-(дифторметокси)-2-адамантил]карбамоил]-6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил]пирролидин-3-карбоновую кислоту,
    (S)-2-(1-(5-(циклогексилкарбамоил)-3-фтор-6-(пропилтио)пиридин-2-ил)пиперидин-3-ил)уксусную кислоту или (R)-2-(1-(5-(циклогексилкарбамоил)-3-фтор-6-(пропилтио)пиридин-2-ил)пиперидин-3-ил)уксусную кислоту,
    или его фармацевтически приемлемая соль.
  11. 11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 совместно с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
  12. 12. Соединение по п.1 для применения в способе профилактического или терапевтического лечения теплокровного животного, например человека.
  13. 13. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
  14. 14. Соединение по п.13, где лекарственное средство представляет собой лекарственное средство для лечения метаболического синдрома, диабета типа II, ожирения или атеросклероза.
  15. 15. Применение соединения по п.1 в изготовлении лекарственного средства для применения для продуцирования ингибиторного эффекта в отношении 11βHSD1 у теплокровного животного, например человека.
  16. 16. Способ получения соединения по п.1, включающий [где Z представляет собой -X-Y-COOH, а другие переменные группы, если не указано иное, являются такими, как определено в отношении формулы (1) в п.1] любой из способов (а)-(е):
    а) взаимодействие соединения формулы (2) с соединением формулы (3):
    Figure 00000004
    Figure 00000005
    b) взаимодействие соединения формулы (4) с соединением формулы (5):
    Figure 00000006
    Figure 00000007
    где Х представляет собой уходящую группу; или
    с) взаимодействие соединения формулы (6) с соединением формулы (7):
    Figure 00000008
    Figure 00000009
    где X' представляет собой уходящую группу; или
    d) взаимодействие соединения формулы (8) с соединением формулы (9):
    Figure 00000010
    Figure 00000011
    где X'' представляет собой уходящую группу; или
    е) взаимодействие соединения формулы (10) с соединением формулы (11):
    Figure 00000012
    Figure 00000013
    где X''' представляет собой уходящую группу;
    и затем, если необходимо или желательно:
    1) превращение соединения формулы (1) в другое соединение формулы (1);
    2) удаление любых защитных групп;
    3) разделение энантиомеров;
    4) образование его фармацевтически приемлемой соли или гидролизуемого in vivo сложного эфира.
RU2009115830/04A 2006-11-03 2007-10-31 Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 RU2451674C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86424706P 2006-11-03 2006-11-03
US86430306P 2006-11-03 2006-11-03
US60/864,303 2006-11-03
US60/864,247 2006-11-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009115830A true RU2009115830A (ru) 2010-12-10
RU2451674C2 RU2451674C2 (ru) 2012-05-27

Family

ID=39304797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009115830/04A RU2451674C2 (ru) 2006-11-03 2007-10-31 Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1

Country Status (31)

Country Link
US (3) US7964618B2 (ru)
EP (2) EP2086939B8 (ru)
JP (1) JP5165688B2 (ru)
KR (1) KR101465275B1 (ru)
CN (3) CN101573336B (ru)
AR (1) AR063458A1 (ru)
AT (1) ATE475649T1 (ru)
AU (1) AU2007315955B2 (ru)
BR (1) BRPI0717970C1 (ru)
CA (1) CA2668006C (ru)
CL (1) CL2007003176A1 (ru)
CO (1) CO6321130A2 (ru)
CY (1) CY1110813T1 (ru)
DE (1) DE602007008137D1 (ru)
DK (1) DK2086939T3 (ru)
ES (2) ES2423206T3 (ru)
HK (1) HK1135090A1 (ru)
HR (1) HRP20100522T1 (ru)
IL (1) IL198231A0 (ru)
MX (1) MX2009004707A (ru)
NO (1) NO20091603L (ru)
NZ (1) NZ576501A (ru)
PE (1) PE20081487A1 (ru)
PL (1) PL2086939T3 (ru)
PT (1) PT2086939E (ru)
RS (1) RS51451B (ru)
RU (1) RU2451674C2 (ru)
SI (1) SI2086939T1 (ru)
TW (1) TW200827346A (ru)
UY (1) UY30681A1 (ru)
WO (1) WO2008053194A2 (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006316087B2 (en) 2005-11-21 2011-03-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
TW200836719A (en) * 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0811191A2 (pt) 2007-05-18 2014-10-29 Shionogi & Co Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo atividade inibitória para 11beta-hidroxiesteroide deidrogenase tipo 1
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO2009051112A1 (ja) * 2007-10-15 2009-04-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited アミド化合物およびその用途
WO2009056881A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds 313
KR20100126306A (ko) * 2008-02-04 2010-12-01 아스트라제네카 아베 4-[4-(2-(아다만틸카르바모일)-5-ｔｅｒｔ-부틸-피라졸-1-일]벤조산의 신규한 결정형
CA2719936A1 (en) * 2008-04-22 2009-10-29 Astrazeneca Ab Substituted pyrimidin-5-carboxamides 281
EP2243479A3 (en) 2009-04-20 2011-01-19 Abbott Laboratories Novel amide and amidine derivates and uses thereof
CN102458402B (zh) 2009-06-12 2013-10-02 百时美施贵宝公司 用作激酶调节剂的烟酰胺化合物
UY32954A (es) * 2009-10-20 2011-05-31 Astrazeneca Ab PIRIMIDINAS SUSTITUIDAS CON ADAMANTILIMINOCARBONILO COMO INHIBIDORES DE 11-ß-HSD1 826?.
CA2780908A1 (en) * 2009-11-24 2011-06-03 Allergan, Inc. Novel compounds as receptor modulators with therapeutic utility
US8871208B2 (en) * 2009-12-04 2014-10-28 Abbvie Inc. 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors and uses thereof
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
KR20110123657A (ko) * 2010-05-07 2011-11-15 에스케이케미칼주식회사 피콜린아마이드 및 피리미딘-4-카복사미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
SG188307A1 (en) 2010-09-23 2013-04-30 Abbvie Inc Monohydrate of an azaadamantane derivative
US8471027B2 (en) * 2011-04-06 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Adamantyl compounds
EP2735567B1 (en) * 2011-07-21 2016-10-26 Xuanzhu Pharma Co., Ltd. Heterocyclic substituted pyrimidine compound
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN102659657B (zh) * 2012-04-24 2014-08-06 徐州医学院 一种蛋白酶抑制剂pf429242的合成方法
IN2014DN09348A (ru) 2012-06-20 2015-07-17 Hoffmann La Roche
IN2014DN09347A (ru) 2012-06-20 2015-07-17 Hoffmann La Roche
EP3821892A1 (en) * 2019-11-12 2021-05-19 University of Leeds (s)-2-(1-(5-(cyclohexylcarbamoyl)-6-(propylthio)pyridin-2-yl)piperidin-3-yl) acetic acid for use in treating wounds

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR66581B (ru) 1978-02-21 1981-03-27 Delalande Sa
US4734418A (en) 1984-12-14 1988-03-29 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Quinazoline compounds and antihypertensives
BRPI0014526C1 (pt) 1999-09-16 2021-05-25 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp compostos cíclicos de seis elementos contendo nitrogênio aromático, composição farmacêutica e uso do mesmo
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US7273868B2 (en) 2000-04-28 2007-09-25 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Pyrazine derivatives
AU2001288623A1 (en) 2000-09-05 2002-03-22 Tularik, Inc. Fxr modulators
DK1383731T3 (da) 2000-10-20 2009-12-07 Biocryst Pharm Inc Biarylforbindelser som serinproteaseinhibitorer
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
JP2005528395A (ja) 2002-04-05 2005-09-22 ザ ユニバーシティ オブ エディンバラ 組成物
WO2004039795A2 (en) * 2002-10-29 2004-05-13 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Amide compounds for the treatment of hyperlipidemia
TW200503994A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds
SE0300457D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300458D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
MXPA05009059A (es) 2003-02-26 2005-10-19 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de heteroarilcarbamoilbenceno.
EP1615698B1 (en) 2003-04-11 2010-09-29 High Point Pharmaceuticals, LLC New amide derivatives and pharmaceutical use thereof
CN1832741A (zh) 2003-08-07 2006-09-13 默克公司 作为11－β－羟甾类脱氢酶－1抑制剂的吡唑甲酰胺类
AU2004270733B2 (en) 2003-09-11 2011-05-19 Itherx Pharma, Inc. Cytokine inhibitors
GB0327761D0 (en) 2003-11-29 2003-12-31 Astrazeneca Ab Compounds
WO2005060963A1 (en) 2003-12-19 2005-07-07 Pfizer Inc. Benzenesulfonylamino-pyridin-2-yl derivatives and related compounds as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11-beta-hsd-1) for the treatment of diabetes and obesity
ATE407119T1 (de) 2004-02-24 2008-09-15 Glaxo Group Ltd Pyridinderivate und deren verwendung als modulatoren des cb2-rezeptors
US7423147B2 (en) * 2004-03-31 2008-09-09 Janssen Pharmaceutical, N.V. Pyridine compounds as histamine H3 modulators
MXPA06012831A (es) 2004-05-06 2007-01-26 Pfizer Nuevos compuestos de derivados de morfolina y prolina.
TW200600086A (en) 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
PT1763517E (pt) 2004-06-28 2011-07-01 Hoffmann La Roche Derivados de pirimidina como inibidores 11beta-hsd1
JP2008518903A (ja) 2004-11-02 2008-06-05 ファイザー・インク 置換および非置換アダマンチルアミドの新規化合物
WO2006050476A2 (en) 2004-11-03 2006-05-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrimidine derivatives as ion channel modulators and methods of use
EP1846363B1 (en) 2005-01-05 2012-04-25 Abbott Laboratories Adamantyl derivatives as inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
PL1928840T3 (pl) 2005-04-05 2012-01-31 Hoffmann La Roche 1H-pirazolo-4-karboksyamidy, ich wytwarzanie i ich zastosowanie jako inhibitory dehydrogenazy 11-beta-hydroksysteroidowej
MX2007012213A (es) 2005-04-06 2007-12-10 Hoffmann La Roche Derivados de piridin-3-carboxamida como agonistas inversos de canabinoides.
WO2006106423A2 (en) 2005-04-07 2006-10-12 Pfizer Inc. Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase
US20060235028A1 (en) 2005-04-14 2006-10-19 Li James J Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
JP2008542247A (ja) 2005-05-24 2008-11-27 アストラゼネカ アクチボラグ グルコキナーゼモジュレーターとしての２−フェニル置換イミダゾール［４，５ｂ］ピリジン／ピラジンおよびプリン誘導体
WO2006132197A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Shionogi & Co., Ltd. I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するヘテロ環化合物
WO2006132436A1 (ja) 2005-06-08 2006-12-14 Japan Tobacco Inc. 複素環化合物
EA200702498A1 (ru) 2005-06-16 2008-06-30 Пфайзер Инк. N-(пиридин-2-ил)сульфонамидные производные
NZ575514A (en) 2005-07-09 2009-11-27 Astrazeneca Ab Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
JP2009504621A (ja) 2005-08-09 2009-02-05 アストラゼネカ アクチボラグ 糖尿病の処置のためのヘテロアリールカルバモイルベンゼン誘導体
CA2627813A1 (en) 2005-11-01 2007-05-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted pyrrolones as allosteric modulators of glucokinase
WO2007052843A1 (ja) 2005-11-04 2007-05-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環アミド化合物およびその用途
AU2006316087B2 (en) 2005-11-21 2011-03-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I
WO2007089683A1 (en) 2006-01-31 2007-08-09 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
KR20110007258A (ko) 2006-03-22 2011-01-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 11-베타-ｈｓｄ-1로서의 피라졸
BRPI0710669A2 (pt) 2006-04-07 2011-08-16 High Point Pharmaceuticals Llc compostos ativos de dehidrogenase de 11b-hidroxiesteróide tipo 1
JP2009534440A (ja) 2006-04-27 2009-09-24 ゾルファイ ファーマスーティカルズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング カリウムチャンネルモジュレーターとしてのｃｂｘカンナビノイド受容体モジュレーターの使用
WO2008012532A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 Astrazeneca Ab : pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0811191A2 (pt) 2007-05-18 2014-10-29 Shionogi & Co Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo atividade inibitória para 11beta-hidroxiesteroide deidrogenase tipo 1
ES2423181T3 (es) 2007-07-17 2013-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Inhibidores de la 11ß-hidroxiesteroide-deshidrogenasa
US20110060022A1 (en) * 2007-11-06 2011-03-10 Astrazeneca Ab 4-[4-(2-adamantylcarbamoyl)-5-tert-butyl-pyrazol-1-yl]Benzoic Acid - 465
KR20100126306A (ko) 2008-02-04 2010-12-01 아스트라제네카 아베 4-[4-(2-(아다만틸카르바모일)-5-ｔｅｒｔ-부틸-피라졸-1-일]벤조산의 신규한 결정형
CA2719936A1 (en) 2008-04-22 2009-10-29 Astrazeneca Ab Substituted pyrimidin-5-carboxamides 281
EP2391607A1 (en) 2009-01-30 2011-12-07 AstraZeneca AB Novel process for preparing carboxy-containing pyrazoleamido compounds 597
UY32954A (es) * 2009-10-20 2011-05-31 Astrazeneca Ab PIRIMIDINAS SUSTITUIDAS CON ADAMANTILIMINOCARBONILO COMO INHIBIDORES DE 11-ß-HSD1 826?.

Also Published As

Publication number Publication date
UY30681A1 (es) 2008-07-03
CA2668006A1 (en) 2008-05-08
KR101465275B1 (ko) 2014-11-27
CN102603711A (zh) 2012-07-25
PL2086939T3 (pl) 2011-09-30
IL198231A0 (en) 2009-12-24
KR20090075865A (ko) 2009-07-09
PT2086939E (pt) 2010-09-17
CN101787016B (zh) 2013-08-28
CA2668006C (en) 2016-05-24
RS51451B (en) 2011-04-30
US20090312372A1 (en) 2009-12-17
AU2007315955B2 (en) 2011-04-14
US8673938B2 (en) 2014-03-18
HK1135090A1 (en) 2010-05-28
HRP20100522T1 (hr) 2010-11-30
NO20091603L (no) 2009-05-28
TW200827346A (en) 2008-07-01
CN101573336A (zh) 2009-11-04
NZ576501A (en) 2011-03-31
JP5165688B2 (ja) 2013-03-21
ES2423206T3 (es) 2013-09-18
RU2451674C2 (ru) 2012-05-27
SI2086939T1 (sl) 2010-10-29
MX2009004707A (es) 2009-05-15
BRPI0717970C1 (pt) 2021-05-25
CL2007003176A1 (es) 2008-07-25
EP2233480A1 (en) 2010-09-29
JP2010508338A (ja) 2010-03-18
AR063458A1 (es) 2009-01-28
CN101787016A (zh) 2010-07-28
BRPI0717970B8 (pt) 2020-12-01
EP2086939B8 (en) 2011-06-22
EP2086939B1 (en) 2010-07-28
BRPI0717970B1 (pt) 2019-10-22
CN101573336B (zh) 2012-03-21
WO2008053194A3 (en) 2008-10-02
CO6321130A2 (es) 2011-09-20
BRPI0717970A2 (pt) 2013-11-05
ES2347491T3 (es) 2010-10-29
WO2008053194A2 (en) 2008-05-08
CY1110813T1 (el) 2015-06-10
DK2086939T3 (da) 2010-10-11
EP2086939A2 (en) 2009-08-12
AU2007315955A1 (en) 2008-05-08
EP2233480B1 (en) 2013-05-29
ATE475649T1 (de) 2010-08-15
US20080269288A1 (en) 2008-10-30
US20090306075A1 (en) 2009-12-10
DE602007008137D1 (en) 2010-09-09
US7964618B2 (en) 2011-06-21
PE20081487A1 (es) 2009-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009115830A (ru) Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2010508338A5 (ru)
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
JP2020515575A5 (ru)
RU2009102220A (ru) Ингибиторы пролилгидроксилазы и способы их применения
HRP20201430T1 (hr) Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa
JP2018530591A5 (ru)
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
JP2019505595A5 (ru)
RU2016137674A (ru) Производные пиперидиндиона
JP2006500348A5 (ru)
RU2372348C2 (ru) Производные индолилмалеимида в качестве ингибиторов ркс
RU2009121564A (ru) Азаадамантановые производные и способы применения
RU2010137114A (ru) Амидные производные как позитивные аллостерические модуляторы и способы их применения
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
HRP20120240T1 (hr) Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin
JP2013523819A5 (ru)
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
CA2571397A1 (en) 3-aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
JP2005523901A5 (ru)
JP2008526840A5 (ru)
JP2018515489A5 (ru)
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы