RU2010106974A - Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3 - Google Patents

Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3 Download PDF

Info

Publication number
RU2010106974A
RU2010106974A RU2010106974/04A RU2010106974A RU2010106974A RU 2010106974 A RU2010106974 A RU 2010106974A RU 2010106974/04 A RU2010106974/04 A RU 2010106974/04A RU 2010106974 A RU2010106974 A RU 2010106974A RU 2010106974 A RU2010106974 A RU 2010106974A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
pyrrolidin
phenyl
dichloro
ethyl
Prior art date
Application number
RU2010106974/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Филипп ЯБЛОНСКИ (FR)
Филипп ЯБЛОНСКИ
Кенити КАВАСАКИ (JP)
Кенити КАВАСАКИ
Хеннер КНУСТ (DE)
Хеннер КНУСТ
Анья ЛИМБЕРГ (CH)
Анья Лимберг
Маттиас НЕТТЕКОФЕН (DE)
Маттиас НЕТТЕКОФЕН
Хасан РАТНИ (FR)
Хасан РАТНИ
Клаус РИМЕР (DE)
Клаус Ример
Сихань ВУ (CN)
Сихань Ву
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2010106974A publication Critical patent/RU2010106974A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы ! , ! где Ar1 представляет собой арил или пяти- или шести-членный гетероарил; ! Ar2 представляет собой арил или пяти- или шести-членный гетероарил; ! R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси, замещенный атомом галогена, S-низший алкил, -S(O)2-низший алкил, -S(O)2-ди-низший алкил амино, -(CH2)qR, циано, амино, моно- или ди-низший алкил амино, NHC(O)-низший алкил, циклоалкил или представляет собой пятичленный гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом; ! где R представляет собой циано, ди-низший алкил амино или пирролидин-1-ил; ! R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена или циано; ! R3 представляет собой атом водорода, или низший алкил, или СН2OН; ! R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена или циано; ! n имеет значение 1, 2 или 3; когда n имеет значение 2 или 3, R1 могут быть одинаковыми или разными; ! о имеет значение 1, 2 или 3; когда о имеет значение 2 или 3, R2 могут быть одинаковыми или разными; ! p имеет значение 1, 2 или 3; когда p имеет значение 2 или 3, R4 могут быть одинаковыми или разными; ! q имеет значение 1 или 2; ! или его фармацевтически активная соль, включая отдельные диастереоизомеры и энантиомеры соединения Формулы (I), а также их рацемические и нерацемические смеси. ! 2. Соединение Формулы I по п.1, где Аr1 представляет собой фенил. ! 3. Соединение Формулы I по п.2, где указанные соединения представляют собой ! 4-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-карбонил]-бензонитрил, ! 6-{(SR)-1-[(

Claims (18)

1. Соединение Формулы
Figure 00000001
,
где Ar1 представляет собой арил или пяти- или шести-членный гетероарил;
Ar2 представляет собой арил или пяти- или шести-членный гетероарил;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси, замещенный атомом галогена, S-низший алкил, -S(O)2-низший алкил, -S(O)2-ди-низший алкил амино, -(CH2)qR, циано, амино, моно- или ди-низший алкил амино, NHC(O)-низший алкил, циклоалкил или представляет собой пятичленный гетероарил, возможно замещенный низшим алкилом;
где R представляет собой циано, ди-низший алкил амино или пирролидин-1-ил;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена или циано;
R3 представляет собой атом водорода, или низший алкил, или СН2OН;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена или циано;
n имеет значение 1, 2 или 3; когда n имеет значение 2 или 3, R1 могут быть одинаковыми или разными;
о имеет значение 1, 2 или 3; когда о имеет значение 2 или 3, R2 могут быть одинаковыми или разными;
p имеет значение 1, 2 или 3; когда p имеет значение 2 или 3, R4 могут быть одинаковыми или разными;
q имеет значение 1 или 2;
или его фармацевтически активная соль, включая отдельные диастереоизомеры и энантиомеры соединения Формулы (I), а также их рацемические и нерацемические смеси.
2. Соединение Формулы I по п.1, где Аr1 представляет собой фенил.
3. Соединение Формулы I по п.2, где указанные соединения представляют собой
4-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-карбонил]-бензонитрил,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(4-оксазол-5-ил-бензоил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
6-((SR)-1-{(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-[4-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-бензоил]-пирролидин-3-ил}-этокси)-никотинонитрил,
6-((SR)-1-{(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-[4-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-бензоил]-пирролидин-3-ил}-этокси)-никотинонитрил,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(4-[1,3,4]оксадиазол-2-ил-бензоил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-1-(4-циано-2-фтор-бензоил)-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил или
{(3SR,4RS)-3-(3,4-дихлор-фенил)-4-[(SR)-1-(5-трифторметил-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-ил}-[4-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-фенил]-метанон.
4. Соединение Формулы I по п.1, где Аr1 представляет собой пиридин-4-ил.
5. Соединение Формулы I по п.4, где указанные соединения представляют собой
[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(2-метил-пиридин-4-ил)-метанон или
(2-хлор-пиридин-4-ил)-{(3SR,4RS)-3-(3,4-дихлор-фенил)-4-[(SR)-1-(5-трифторметил-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-ил}-метанон.
6. Соединение Формулы I по п.1, где Ar1 представляет собой пиридин-3-ил.
7. Соединение Формулы I по п.6, где указанные соединения представляют собой
[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-метил-пиридин-3-ил)-метанон,
[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-диметиламино-пиридин-3-ил)-метанон,
[(3S,4R)-3-[(R)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-метокси-пиридин-3-ил)-метанон,
[(3R,4S)-3-[(S)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-метокси-пиридин-3-ил)-метанон,
5-[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-карбонил]-пиридин-2-карбонитрил,
[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-диметиламинометил-пиридин-3-ил)-метанон,
[(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-метилсульфанил-пиридин-3-ил)-метанон,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(6-циано-пиридин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
5-[(3S,4R)-3-[(R)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-карбонил]-пиридин-2-карбонитрил,
5-{(3SR,4RS)-3-(3,4-дихлор-фенил)-4-[(SR)-1-(5-трифторметил-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-карбонил}-пиридин-2-карбонитрил,
5-[(3RS,4SR)-3-[(SR)-1-(5-циaнo-пиpидин-2-илoкcи)-этил]-4-(3,4-диxлop-фeнил)-пирролидин-1-карбонил]-пиридин-2-сульфоновой кислоты диметиламид,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(6-пиразол-1-ил-пиридин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(6-метансульфонил-пиридин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(6-имидазол-1-ил-пиридин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(5-метил-пиридин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
6-((SR)-1-{(3RS,4SR)-4-(3,4-диxлop-фeнил)-1-[6-(2,2,2-тpифтop-этoкcи)-пиpидин-3-карбонил]-пирролидин-3-ил}-этокси)-никотинонитрил,
{(3SR,4RS)-3-(3,4-дихлор-фенил)-4-[(SR)-1-(5-трифторметил-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-ил}-(6-пиразол-1-ил-пиридин-3-ил)-метанон,
(6-хлор-пиридин-3-ил)-{(3RS,4RS)-3-(3,4-дихлор-фенил)-4-[(SR)-1-(5-трифторметил-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-ил}-метанон или
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(6-этил-5-метил-пиридин-3-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил.
8. Соединение Формулы I по п.1, где Ar1 представляет собой пятичленный гетероарил.
9. Соединение Формулы I по п.8, которое представляет собой [(3SR,4RS)-3-[(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(1-циклопропил-2,5-диметил-1H-пиррол-3-ил)-метанон.
10. Соединение Формулы I по п.1, где Ar1 представляет собой пиримидин.
11. Соединение Формулы I по п.10, где указанные соединения представляют собой
[(3R,4S)-3-[(S)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(2-метил-пиримидин-5-ил)-метанон,
5-[(3S,4R)-3-[(R)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-карбонил]-пиримидин-2-карбонитрил или
(2-циклoпpoпил-пиpимидин-5-ил)-{(3SR,4RS)-3-(3,4-диxлop-фeнил)-4-[(SR)-1-(5-трифторметил-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-ил}-метанон.
12. Соединение Формулы I по п.1, где Ar1 представляет собой пиридазинил.
13. Соединение Формулы I по п.12, где указанные соединения представляют собой
6-{(SR)-1-[(3RS,4SR)-4-(3,4-дихлор-фенил)-1-(6-метил-пиридазин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
[(3R,4S)-3-[(S)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(3,4-дифтор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-метил-пиридазин-4-ил)-метанон,
{(3S,4R)-3-(4-хлор-3-фтор-фенил)-4-[(5)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-ил}-(6-метил-пиридазин-4-ил)-метанон,
6-{(S)-1-[(3R,4S)-4-(4-хлор-фенил)-1-(6-метил-пиридазин-4-карбонил)-пирролидин-3-ил]-этокси}-никотинонитрил,
[(3R,4S)-3-[(R)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-2-гидрокси-этил]-4-(3,4-дихлор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-метил-пиридазин-4-ил)-метанон,
[(3R,4S)-3-[(S)-1-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-этил]-4-(4-фтор-фенил)-пирролидин-1-ил]-(6-метил-пиридазин-4-ил)-метанон,
{(3S,4R)-3-(4-хлор-фенил)-4-[(5)-1-(5-трифторметил-пиридин-2-илокси)-этил]-пирролидин-1-ил}-(6-метил-пиридазин-4-ил)-метанон.
14. Способ получения соединения по любому из пп.1-13, включающий
а) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000002
с соединением формулы
Figure 00000003
с получением соединения Формулы
Figure 00000004
где определения имеют такие же значения, как описано выше, и Х представляет собой атом галогена, предпочтительно атом хлора, или гидрокси, или
b) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000005
с соединением формулы
Figure 00000006
с получением соединения Формулы
Figure 00000007
и при желании превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот.
15. Соединение по п.1, полученное способом по п.14 или с помощью эквивалентной методики.
16. Лекарство, содержащее одно или более чем одно соединение по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
17. Лекарство по п.16 для лечения депрессии, боли, психоза, болезни Паркинсона, шизофрении, тревожности или синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD).
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 в изготовлении лекарства для лечения депрессии, боли, психоза, болезни Паркинсона, шизофрении, тревожности или синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD).
RU2010106974/04A 2007-08-07 2008-07-29 Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3 RU2010106974A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07113942.2 2007-08-07
EP07113942 2007-08-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010106974A true RU2010106974A (ru) 2011-09-20

Family

ID=39865446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010106974/04A RU2010106974A (ru) 2007-08-07 2008-07-29 Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8012998B2 (ru)
EP (1) EP2185540B1 (ru)
JP (1) JP2010535733A (ru)
KR (1) KR101167774B1 (ru)
CN (1) CN101778837A (ru)
AR (1) AR067808A1 (ru)
AT (1) ATE517100T1 (ru)
AU (1) AU2008285718A1 (ru)
BR (1) BRPI0815658A2 (ru)
CA (1) CA2695211A1 (ru)
CL (1) CL2008002293A1 (ru)
ES (1) ES2367464T3 (ru)
IL (1) IL203363A (ru)
MX (1) MX2010001080A (ru)
PE (1) PE20090898A1 (ru)
RU (1) RU2010106974A (ru)
TW (1) TW200916456A (ru)
WO (1) WO2009019163A1 (ru)
ZA (1) ZA201000676B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101861302A (zh) * 2007-08-22 2010-10-13 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为nk3受体拮抗剂的吡咯烷芳基-醚
EP2391615B1 (en) 2009-01-30 2013-01-16 F. Hoffmann-La Roche AG Piperidine derivatives as nk3 receptor antagonists
US8318759B2 (en) * 2009-02-18 2012-11-27 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidine derivatives as NK3 receptor antagonists
US8394834B2 (en) * 2009-08-25 2013-03-12 Hoffman-La Roche Inc. Pyrrolidines as NK3 receptor antagonists
JP2013508350A (ja) * 2009-10-20 2013-03-07 ファイザー・インク ガンマ−セクレターゼモジュレーターとしての新規なヘテロアリールイミダゾールおよびヘテロアリールトリアゾール
US8507535B2 (en) 2010-07-07 2013-08-13 Hoffmann-La Roche Inc. Methyl-pyrrolidine ether derivatives
CN107108581B (zh) 2014-08-21 2020-06-23 百时美施贵宝公司 作为强效rock抑制剂的回接苯甲酰胺衍生物
WO2017040545A1 (en) 2015-09-02 2017-03-09 Trevena, Inc. 6-membered aza-heterocyclic containing delta-opioid receptor modulating compounds, methods of using and making the same
WO2017072629A1 (en) 2015-10-29 2017-05-04 Cadila Healthcare Limited Pharmaceutical combination of nk3 receptor antagonist and biguanides
CN105399661A (zh) * 2015-12-14 2016-03-16 华东师范大学 2,6-二溴甲基吡啶的制备方法
US11178872B2 (en) 2016-05-09 2021-11-23 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and pest control agent
WO2018152286A1 (en) 2017-02-17 2018-08-23 Trevena, Inc. 7-membered aza-heterocyclic containing delta-opioid receptor modulating compounds, methods of using and making the same
BR112019016827A2 (pt) 2017-02-17 2020-04-07 Trevena Inc compostos moduladores de receptor delta-opioide contendo aza-heterocíclico com 5 membros, métodos de uso e produção dos mesmos
WO2021030335A1 (en) * 2019-08-12 2021-02-18 Millendo Therapeutics, Inc. A stereoisomerically pure nk-3 receptor antagonist and crystalline forms thereof

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU506399B2 (en) 1975-12-30 1980-01-03 Showa Denko Kabushiki Kaisha 3-(2-aryl-2-propyl) ureas
IN148482B (ru) 1977-06-03 1981-03-07 Pfizer
GB9321557D0 (en) * 1992-11-03 1993-12-08 Zeneca Ltd Carboxamide derivatives
IL111960A (en) 1993-12-17 1999-12-22 Merck & Co Inc Morpholines and thiomorpholines their preparation and pharmaceutical compositions containing them
SK283070B6 (sk) 1993-12-29 2003-02-04 Merck Sharp & Dohme Limited Substituované morfolínové deriváty, spôsob ich výroby, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
TW385308B (en) 1994-03-04 2000-03-21 Merck & Co Inc Prodrugs of morpholine tachykinin receptor antagonists
GB9714129D0 (en) 1997-07-04 1997-09-10 Pfizer Ltd Azetidines
US5972938A (en) * 1997-12-01 1999-10-26 Merck & Co., Inc. Method for treating or preventing psychoimmunological disorders
EP1192952A3 (en) 2000-09-28 2003-03-26 Pfizer Products Inc. Combination, for treating depression and anxiety, containing an NK-3 receptor antagonist and a CNS penetrant NK-1 receptor antagonist
US6531597B2 (en) 2001-02-13 2003-03-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for preparation of 2-phenyl acetic acid derivatives
WO2003101964A1 (fr) * 2002-05-31 2003-12-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Derive piperidine, procede de production, et utilisation
EP1643998B1 (en) 2003-07-03 2007-08-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Dual nk1/nk3 antagonists for treating schizophrenia
US7468437B2 (en) * 2003-09-30 2008-12-23 Merck & Co., Inc. Phenyl pyrrolidine ether tachykinin receptor antagonists
EP1705176A4 (en) * 2004-01-14 2009-06-03 Takeda Pharmaceutical CARBOXYLAMIDE DERIVATIVE AND ITS USE
US7138423B2 (en) * 2004-07-20 2006-11-21 Bristol-Myers Squibb Company Arylpyrrolidine derivatives as NK-1 /SSRI antagonists
KR100939347B1 (ko) 2005-07-20 2010-01-29 (주)카이로드 광학적으로 순수한 (ｓ)-3-히드록시 피롤리딘의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
EP2185540B1 (en) 2011-07-20
EP2185540A1 (en) 2010-05-19
ZA201000676B (en) 2010-10-27
IL203363A (en) 2013-03-24
CN101778837A (zh) 2010-07-14
KR101167774B1 (ko) 2012-07-24
PE20090898A1 (es) 2009-07-13
TW200916456A (en) 2009-04-16
AR067808A1 (es) 2009-10-21
ES2367464T3 (es) 2011-11-03
JP2010535733A (ja) 2010-11-25
US8012998B2 (en) 2011-09-06
AU2008285718A1 (en) 2009-02-12
ATE517100T1 (de) 2011-08-15
MX2010001080A (es) 2010-03-01
CA2695211A1 (en) 2009-02-12
CL2008002293A1 (es) 2009-05-29
BRPI0815658A2 (pt) 2015-02-18
WO2009019163A1 (en) 2009-02-12
US20090042896A1 (en) 2009-02-12
KR20100045502A (ko) 2010-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
RU2010108687A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
RU2451674C2 (ru) Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
JP2017510554A5 (ru)
JP2010508338A5 (ru)
JP2016536333A5 (ru)
JP2008516922A5 (ru)
RU2018115722A (ru) N-СУЛЬФОНИЛИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
FI3768684T3 (fi) Oksatsiinimonoasyyliglyserolilipaasin (magl) estäjiä
JP2018530591A5 (ru)
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
JP2017510555A5 (ru)
JP2015510938A5 (ru)
JP2012515761A5 (ru)
RU2014139601A (ru) Ингибиторы серин/треониновых киназ
RU2012136643A (ru) [5,6]- гетероциклическое соединение
HRP20140252T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze
RU2012126987A (ru) Спироиндолциклопропаниндолиноны в качестве модуляторов амрк
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
JP2016530299A5 (ru)
RU2008123728A (ru) Производные азаиндол-2-карбоксамида
RU2010129078A (ru) Производные циклопропиламина
RU2013157374A (ru) Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение