RU2010129078A - Производные циклопропиламина - Google Patents

Производные циклопропиламина Download PDF

Info

Publication number
RU2010129078A
RU2010129078A RU2010129078/04A RU2010129078A RU2010129078A RU 2010129078 A RU2010129078 A RU 2010129078A RU 2010129078/04 A RU2010129078/04 A RU 2010129078/04A RU 2010129078 A RU2010129078 A RU 2010129078A RU 2010129078 A RU2010129078 A RU 2010129078A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclopropyl
methylpyrrolidin
phenyl
methyl
group
Prior art date
Application number
RU2010129078/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хуацин ЛЮ (US)
Хуацин Лю
Лоренс А. БЛЭК (US)
Лоренс А. БЛЭК
Юссеф Л. БЕННАНИ (US)
Юссеф Л. Беннани
Марлон Д. КАУЕРТ (US)
Марлон Д. КАУЕРТ
Чжэньпин ТЯНЬ (US)
Чжэньпин ТЯНЬ
Пол Дж. БРЭКМЕЙЕР (US)
Пол Дж. БРЭКМЕЙЕР
Original Assignee
Эбботт Лэборетриз (Us)
Эбботт Лэборетриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Лэборетриз (Us), Эбботт Лэборетриз filed Critical Эбботт Лэборетриз (Us)
Publication of RU2010129078A publication Critical patent/RU2010129078A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Abstract

1. Соединение формулы: ! !или его фармацевтически приемлемые соль, сложный эфир, амид или пролекарство, где: ! один из R1 и R2 представляет собой группу формулы -L2-R6a-L3-R6b; ! другой из R1 и R2 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкоксигруппы, галогена, цианогруппы и тиоалкоксигруппы; ! каждый из R3, R3a и R3b независимо выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, трифторалкила, трифторалкоксигруппы, алкоксигруппы, галогена, цианогруппы и тиоалкоксигруппы; ! каждый из R4 и R5 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила и циклоалкила, или R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый из них присоединен, образуют неароматическое кольцо формулы: ! ! каждый из R7, R8, R9 и R10 в каждом случае их использования независимо выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксиалкила, фторалкила, циклоалкила и алкила; ! каждый из R11, R12, R13 и R14 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксиалкила, алкила и фторалкила; ! R6a выбран из группы, состоящей из 5-6-членного гетероарильного кольца, цианофенила, 8-12-членного бициклического гетероарильного кольца и 4-12-членного гетероциклического кольца; ! R6b выбран из группы, состоящей из водорода, 5-6-членного гетероарильного кольца, арильного кольца, 8-12-членного бициклического гетероарильного кольца и 4-12-членного гетероциклического кольца; ! Q представляет собой O или S; ! L представляет собой -[C(R16)(R17)]k; ! L2 выбран из группы, состоящей, связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -NH-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(алкил)-; ! L3 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(R15)-; ! R15 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, ацила, ал�

Claims (28)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соль, сложный эфир, амид или пролекарство, где:
один из R1 и R2 представляет собой группу формулы -L2-R6a-L3-R6b;
другой из R1 и R2 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкоксигруппы, галогена, цианогруппы и тиоалкоксигруппы;
каждый из R3, R3a и R3b независимо выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, трифторалкила, трифторалкоксигруппы, алкоксигруппы, галогена, цианогруппы и тиоалкоксигруппы;
каждый из R4 и R5 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила и циклоалкила, или R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый из них присоединен, образуют неароматическое кольцо формулы:
Figure 00000002
каждый из R7, R8, R9 и R10 в каждом случае их использования независимо выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксиалкила, фторалкила, циклоалкила и алкила;
каждый из R11, R12, R13 и R14 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксиалкила, алкила и фторалкила;
R6a выбран из группы, состоящей из 5-6-членного гетероарильного кольца, цианофенила, 8-12-членного бициклического гетероарильного кольца и 4-12-членного гетероциклического кольца;
R6b выбран из группы, состоящей из водорода, 5-6-членного гетероарильного кольца, арильного кольца, 8-12-членного бициклического гетероарильного кольца и 4-12-членного гетероциклического кольца;
Q представляет собой O или S;
L представляет собой -[C(R16)(R17)]k;
L2 выбран из группы, состоящей, связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -NH-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(алкил)-;
L3 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(R15)-;
R15 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, ацила, алкоксикарбонила, амидогруппы и формила;
R16 и R17 в каждом случае их использования независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и алкила;
Rx и Ry в каждом случае их использования независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидроксигруппы, гидроксиалкила, алкила, алкоксигруппы, алкиламиногруппы, фтора и диалкиламиногруппы;
k представляет собой 1, 2 или 3; и
m представляет собой целое число от 1 до 5.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой -L2-R6a-L3-R6b, где L2 представляет собой связь, R6b представляет собой водород, L3 представляет собой связь и R6a выбран из группы, состоящей из 5- или 6-членного гетероарильного кольца.
3. Соединение по п.2, где R6a представляет собой незамещенное или замещенное гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из фурила, имидазолила, изоксазолила, изотиазолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридинила, пиримидинила, пирролила, тетразолила, [1,2,3]тиадиазолила, [1,2,3]оксадиазолила, тиазолила, тиенила, [1,2,3]триазинила, [1,2,4]триазинила, [1,3,5]триазинила, [1,2,3]триазолила и [1,2,4]триазолила.
4. Соединение по п.2, где R6a представляет собой незамещенное или замещенное гетероарильное кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиримидинила, пиридинила и пиразолила.
5. Соединение по п.1, где R1 представляет собой -L2-R6a-L3-R6b, где L2 представляет собой связь, R6b представляет собой водород, L3 представляет собой связь и R6a выбран из 4-12-членного гетероциклического кольца.
6. Соединение по п.5, где R6a представляет собой незамещенное или замещенное гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из азепанила, азетидинила, азиридинила, азоканила, дигидропиридазинила, дигидропиридинила, дигидропиримидинила, морфолинила, пиперазинила, пиперидинила, пирролидинила, пирролинила, дигидротиазолила, дигидропиридинила, тиоморфолинила, диоксанила, дитианила, тетрагидрофурила, дигидропиранила, тетрагидропиранила, [1,3]диоксоланила, азетидин-2-онила, азепан-2-онила, изоиндолин-1,3-дионила, (Z)-1H-бензо[e][1,4]диазепин-5(4H)-онила, пиридазин-3(2H)-онила, пиридин-2(1H)-онила, пиримидин-2(1H)-онила, пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила, пирролидин-2-онила, бензо[d]тиазол-2(3H)-онила, пиридин-4(1H)-онила, имидазолидин-2-онила, 1H-имидазол-2(3H)-онила, пиперидин-2-онила, тетрагидропиримидин-2(1H)-онила, [1,2,4]тиадиазолонила, [1,2,5]тиадиазолонила, [1,3,4]тиадиазинонила, [1,2,4]оксадиазолонила, [1,2,5]оксадиазолонила, [1,3,4]оксадиазинонила и 1H-бензо[d]имидазол-2(3H)-онила.
7. Соединение по п.5, где R6a представляет собой незамещенное или замещенное гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из азетидин-2-онила, азепан-2-онила, пиридазин-3(2H)-онила, пирролидин-2-онила и пиперидин-2-онила.
8. Соединение по п.1, где R1 представляет собой -L2-R6a-L3-R6b, где L2 представляет собой связь, R6b представляет собой водород, L3 представляет собой связь и R6a выбран из 8-12-членного бициклического гетероарильного кольца.
9. Соединение по п.8, где R6a представляет собой незамещенное или замещенное кольцо, выбранное из группы, состоящей из индолила, бензотиенила, бензофуранила, индазолила, бензимидазолила, бензотиазолила, бензоксазолила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, хинолинила, изохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила, фталазинила, птеридинила, пуринила, нафтиридинила, циннолинила, тиено[2,3-d)имидазола, тиено[3,2-b]пиридинила и пирролопиримидинила.
10. Соединение по п.9, где R6a представляет собой незамещенный или замещенный бензотиазолил или тиено[3,2-b]пиридинил.
11. Соединение по п.1, где R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый из них присоединен, образуют 4-8-членное неароматическое кольцо, представленное формулой (а).
12. Соединение по п.11, где по меньшей мере один заместитель, представленный радикалами R7, R8, R9 и R10, выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила и гидроксиалкила, или по меньшей мере один заместитель, представленный радикалами Rx или Ry, представляет собой алкил, фтор, гидроксигруппу или гидроксиалкил.
13. Соединение по п.1, где R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому каждый из них присоединен, образуют (2R)-метилпирролидиновое кольцо или (2S)-метилпирролидиновое кольцо.
14. Соединение по п.1, которое имеет формулу
Figure 00000003
где каждый из L, R1, R2, R3, R3a, R3b, R4 и R5 является таким, как определено в п.1.
15. Соединение по п.14, где R1 представляет собой -L2-R6a-L3-R6b, где L2 представляет собой связь, R6b представляет собой водород, L3 представляет собой связь, R6a выбран из группы, состоящей из 5- или 6-членного гетероарильного кольца или 4-7-членного гетероциклического кольца, и R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый из них присоединен, образуют 4-8-членное неароматическое кольцо, представленное формулой (а).
16. Соединение по п.1, которое имеет формулу
Figure 00000004
где каждый из L, R1, R2, R3, R3a, R3b, R4 и R5 является таким, как определено в п.1.
17. Соединение по п.16, где R1 представляет собой -L2-R6a-L3-R6b, где L2 представляет собой связь, R6b представляет собой водород, L3 представляет собой связь, R6a выбран из группы, состоящей из 5- или 6-членного гетероарильного кольца или 4-7-членного гетероциклического кольца, и R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый из них присоединен, образуют 4-8-членное неароматическое кольцо, представленное формулой (а).
18. Соединение по п.1, где R1 представляет собой -L2-R6a-L3-R6b, где L2 представляет собой связь, R6b представляет собой водород, L3 представляет собой связь и R6a представляет собой пиридазин-3(2H)-онил.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
4'-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-{(1S,2S)-2-[(2-метилпирролидин-1-ил)метил]циклопропил}-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,6-диметил-3-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
5-[4-{(1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
5-[4-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-метил-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1,3-бензотиазола;
1,3,5-триметил-4-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1H-пиразола;
2,6-диметил-3-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидин-5-амина;
4'-((1R,2S)-2-{2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-[(транс)-2-(2-пирролидин-1-илэтил)циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-5-(трифторметил)тиено[3,2-b]пиридин-6-карбоксамида;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]изоникотинамида;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиперидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пирролидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азетидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азетидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиперидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пирролидин-2-она;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]ацетамида;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1H-1,2,4-триазол-3-карбоксамида;
5-(пирролидин-1-илкарбонил)-2-{4-[(транс)-2-(2-пирролидин-1-илэтил)циклопропил]фенил}пиридина;
4'-{(1S,2R)-2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)этил]циклопропил}-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(3R)-3-гидроксипирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(2S)-2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-[(1S,2R)-2-(2-азепан-1-илэтил)циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-[(1S,2R)-2-(2-морфолин-4-илэтил)циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
(S)-3-гидрокси-1-(4-((1S,2S)-2-(((S)-2-метилпирролидин-1-ил)метил)циклопропил)фенил)пирролидин-2-она; и
2-{4-[(1S,2S)-2-((S)-2-метилпирролидин-1-илметил)-циклопропил]-фенил}-2H-пиридазин-3-она с (2S,3S)-2,3-дигидроксиянтарной кислотой.
20. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она; и
(S)-3-гидрокси-1-(4-((1S,2S)-2-(((S)-2-метилпирролидин-1-ил)метил)циклопропил)фенил)пирролидин-2-он, или его соль.
21. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
моногидрата L-битартрата 2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она,
ангидрата L-битартрата 2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она,
дигидрата D-битартрата 2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она и
ангидрата D-битартрата 2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она.
22. Кристаллическая соль 2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она, идентифицированная посредством порошковой рентгеновской дифрактографии (PXRD), причем эта соль представляет собой:
кристаллический моногидрат L-битартрата 2-{4-[(1S,2S)-2-((S)-2-метилпирролидин-1-илметил)-циклопропил]-фенил}-2H-пиридазин-3-она, демонстрирующий по меньшей мере один характеристический пик на дифрактограмме PXRD при значениях 2θ 7,157±0,20, 10,064±0,20, 14,356±0,20, 16,727±0,20, 19,198±0,20, 20,119±0,20, 21,222±0,20, 22,146±0,20, 24,048±0,20 и 24,574±0,20;
кристаллический ангидрат L-битартрата 2-{4-[(1S,2S)-2-((S)-2-метилпирролидин-1-илметил)-циклопропил]-фенил}-2H-пиридазин-3-она, демонстрирующий по меньшей мере один характеристический пик на дифрактограмме PXRD при значениях 2θ 4,589±0,20, 9,206±0,20, 13,85±0,20, 14,335±0,20, 15,824±0,20, 16,272±0,20, 16,825±0,20, 18,083±0,20, 18,514±0,20, 19,588±0,20 и 20,551±0,20;
кристаллический дигидрат D-битартрата 2-{4-[(1S,2S)-2-((S)-2-метилпирролидин-1-илметил)-циклопропил]-фенил}-2H-пиридазин-3-она, демонстрирующий по меньшей мере один характеристический пик на дифрактограмме PXRD при значениях 2θ 4,387±0,20, 8,788±0,20, 10,326±0,20, 12,056±0,20, 13,192±0,20, 14,089±0,20, 16,194±0,20, 19,502±0,20, 19,877±0,20, 20,271±0,20, 20,736±0,20, 21,313±0,20, 23,103±0,20 и 23,937±0,20; или
кристаллический ангидрат D-битартрата 2-{4-[(1S,2S)-2-((S)-2-метилпирролидин-1-илметил)-циклопропил]-фенил}-2H-пиридазин-3-она, демонстрирующий по меньшей мере один характеристический пик на дифрактограмме PXRD при значениях 2θ 5,004±0,20, 10,590±0,20, 13,548±0,20, 14,219±0,20, 15,279±0,20, 15,723±0,20, 16,990±0,20, 18,723±0,20, 19,052±0,20, 20,827±0,20, 21,293±0,20 и 22,826±0,20.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
24. Способ лечения патологического состояния или расстройства, модулируемого у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение эффективного количества соединения по п.1.
25. Способ по п.24, в котором патологическое состояние или расстройство выбрано из группы, состоящей из синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ), дефицита внимания, деменции и заболеваний с дефицитами памяти, обучения, шизофрении, когнитивных дефицитов при шизофрении, когнитивных дефицитов и дисфункции при психиатрических расстройствах, болезни Альцгеймера, слабого когнитивного нарушения, эпилепсии, судорог, аллергического ринита и астмы, укачивания при движении, головокружения, болезни Меньера, вестибулярных расстройств, вертиго, ожирения, диабета, диабета типа II, Синдрома X, синдрома резистентности к инсулину, метаболического синдрома, боли, включая невропатическую боль, невропатии, расстройства сна, нарколепсии, патологической сонливости, расстройства биоритмов в связи с перелетом через несколько часовых поясов, злоупотребления психоактивными средствами, изменений настроения, биполярного расстройства, депрессии, обсессивно-компульсивного расстройства, синдрома Туретта, болезни Паркинсона и медуллярной карциномы щитовидной железы, меланомы и синдрома поликистоза яичников.
26. Способ по п.25, в котором соединение выбрано из группы, состоящей из:
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она и
(S)-3-гидрокси-1-(4-((1S,2S)-2-(((S)-2-метилпирролидин-1-ил)метил)циклопропил)фенил)пирролидин-2-она или его соли.
27. По существу чистое соединение по п.21.
28. По существу фазово-чистая кристаллическая соль по п.22.
RU2010129078/04A 2007-12-14 2008-12-05 Производные циклопропиламина RU2010129078A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/959,816 2007-12-14
US11/956,816 US9108948B2 (en) 2006-06-23 2007-12-14 Cyclopropyl amine derivatives
PCT/US2008/085622 WO2009079225A1 (en) 2007-12-14 2008-12-05 Cyclopropyl amine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010129078A true RU2010129078A (ru) 2012-01-20

Family

ID=40589783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010129078/04A RU2010129078A (ru) 2007-12-14 2008-12-05 Производные циклопропиламина

Country Status (23)

Country Link
US (1) US9108948B2 (ru)
EP (1) EP2231631A1 (ru)
JP (1) JP5649975B2 (ru)
KR (1) KR20100095011A (ru)
CN (2) CN101952267A (ru)
AR (1) AR069691A1 (ru)
AU (1) AU2008338748B2 (ru)
BR (1) BRPI0821258A2 (ru)
CA (1) CA2709081C (ru)
CO (1) CO6290643A2 (ru)
CR (1) CR11500A (ru)
DO (1) DOP2010000181A (ru)
EC (1) ECSP10010253A (ru)
GT (1) GT201000170A (ru)
IL (1) IL206254A0 (ru)
MX (1) MX2010006535A (ru)
NZ (2) NZ617334A (ru)
PA (1) PA8807301A1 (ru)
PE (1) PE20091428A1 (ru)
RU (1) RU2010129078A (ru)
UA (1) UA97036C2 (ru)
WO (1) WO2009079225A1 (ru)
ZA (1) ZA201004655B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9108948B2 (en) 2006-06-23 2015-08-18 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
AU2007260836B2 (en) * 2006-06-23 2012-11-15 Abbvie Bahamas Ltd. Cyclopropyl amine derivatives as histamin H3 receptor modulators
CN101835750B (zh) * 2007-08-22 2013-07-17 阿斯利康(瑞典)有限公司 环丙基酰胺衍生物
US20090221648A1 (en) * 2007-12-21 2009-09-03 Abbott Laboratories Compositions for treatment of cognitive disorders
US8383657B2 (en) * 2007-12-21 2013-02-26 Abbott Laboratories Thiazolylidine urea and amide derivatives and methods of use thereof
TW201039825A (en) * 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
US9186353B2 (en) * 2009-04-27 2015-11-17 Abbvie Inc. Treatment of osteoarthritis pain
WO2011011277A1 (en) * 2009-07-23 2011-01-27 State Of Oregon Acting By & Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Inhibitor(s) of transporters or uptake of monoaminergic neurotransmitters
BR112012020629A2 (pt) 2010-02-18 2018-06-19 Astrazeneca Ab forma cristalina, e, método para a terapia de um distúrbio
BR112012020780A2 (pt) * 2010-02-18 2016-05-03 Astrazeneca Ab forma sólida, composição farmacêutica, e, uso de uma forma sólida.
US8853390B2 (en) 2010-09-16 2014-10-07 Abbvie Inc. Processes for preparing 1,2-substituted cyclopropyl derivatives
TW201444798A (zh) 2013-02-28 2014-12-01 必治妥美雅史谷比公司 作爲強效ｒｏｃｋ１及ｒｏｃｋ２抑制劑之苯基吡唑衍生物
EP2961746B1 (en) 2013-02-28 2018-01-03 Bristol-Myers Squibb Company Phenylpyrazole derivatives as potent rock1 and rock2 inhibitors
WO2015171489A1 (en) * 2014-05-05 2015-11-12 Apicore Us Llc Methods of making netupitant and intermediates thereof

Family Cites Families (149)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL128365C (ru) 1963-11-05
FR2508033A1 (fr) 1981-06-23 1982-12-24 Fabre Sa Pierre Aryl-1 aminomethyl-2 cyclopropanes carboxylates (z), leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles dans le traitement d'algies diverses
GB8501169D0 (en) * 1985-01-17 1985-02-20 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3582728D1 (de) 1985-01-17 1991-06-06 Ici Plc Tertiaere aminoverbindungen.
GB8615313D0 (en) 1986-06-23 1986-07-30 Ici Plc Chemical process
GB8621790D0 (en) 1986-09-10 1986-10-15 Ici Plc Tertiary amine compounds
GB2210364A (en) 1987-09-29 1989-06-07 Ici Plc Cyclopropane ring-containing tertiary amine derivatives
US5086054A (en) 1990-07-31 1992-02-04 Sri International Novel arylcycloalkanepolyalkylamines
GB9300194D0 (en) 1993-01-06 1993-03-03 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
GB9401436D0 (en) 1994-01-26 1994-03-23 Wellcome Found Therapeutic heterocyclic compounds
FR2716192B1 (fr) 1994-02-17 1996-04-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones fongicides.
EP0755923B1 (en) 1995-01-23 2005-05-04 Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. Ameliorant or remedy for symptoms caused by Ischemic diseases and Phenylpiperidine compounds useful therefor
FR2751645B1 (fr) 1996-07-29 1998-12-24 Sanofi Sa Amines pour la fabrication de medicaments destines a empecher la proliferation de cellules tumorales
DE19821002A1 (de) 1998-05-11 1999-11-18 Dresden Arzneimittel Neue 1,5- und 3-O-substituierte 1H-Indazole mit antiasthmatischer, antiallergischer, entzündungshemmender, immunmodulierender und neuroprotektiver Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP2000047358A (ja) 1998-07-28 2000-02-18 Fuji Photo Film Co Ltd 感光材料処理装置
EP0982300A3 (en) 1998-07-29 2000-03-08 Societe Civile Bioprojet Non-imidazole alkylamines as histamine H3 - receptor ligands and their therapeutic applications
AU3033100A (en) 1999-01-18 2000-08-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted imidazoles, their preparation and use
UA71945C2 (en) 1999-01-27 2005-01-17 Pfizer Prod Inc Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents
AU3956900A (en) 1999-04-16 2000-11-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted imidazoles, their preparation and use
AU3957600A (en) 1999-04-26 2000-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidyl-imidazole derivatives, their preparations and therapeutic uses
EP1366030A2 (en) 2000-07-06 2003-12-03 Neurogen Corporation Melanin concentrating hormone receptor ligands
US6620839B2 (en) 2000-07-13 2003-09-16 Abbott Laboratories 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US6515013B2 (en) 2000-07-13 2003-02-04 Abbott Laboratories 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
EP1313470A4 (en) 2000-08-17 2005-02-16 Gliatech Inc NEW ALICYCLIC IMIDAZOLE AS H 3 ACTIVE SUBSTANCES
AU2002219920A1 (en) 2000-11-28 2002-06-11 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Salicylate analogs as interleukin-4 antagonists
JP2002236340A (ja) 2001-02-09 2002-08-23 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料の自動現像機による処理方法
US6969730B2 (en) 2001-03-16 2005-11-29 Abbott Laboratories Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
CA2440238C (en) 2001-03-16 2011-09-13 Abbott Laboratories Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US7056906B2 (en) 2001-09-21 2006-06-06 Schering Corporation Combinations of hormone replacement therapy composition(s) and sterol absorption inhibitor(s) and treatments for vascular conditions in post-menopausal women
US6575511B2 (en) * 2001-10-22 2003-06-10 Winston R. Hultstrand Apparatus for removing snow from motor vehicles
DE10153347A1 (de) 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinolin-2-on-Verbindungen
DE10153345A1 (de) 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinoxalin-2-on-Verbindungen und substituierte 4-Aryl- und 4-Heteroarylcyclohexan-Verbindungen
EP1321169A1 (en) 2001-12-18 2003-06-25 Biofrontera Pharmaceuticals AG Combination of a serotonin receptor antagonist with a histidine decarboxylase inhibitor as a medicament
PE20030701A1 (es) 2001-12-20 2003-08-21 Schering Corp Compuestos para el tratamiento de trastornos inflamatorios
IL162859A0 (en) 2002-02-05 2005-11-20 Novo Nordisk As Novel aryl-and heteroarylpiperazines
TW200307667A (en) 2002-05-06 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
AU2003273179A1 (en) 2002-05-10 2003-12-12 Bristol-Myers Squibb Company 1,1-disubstituted cycloalkyl derivatives as factor xa inhibitors
AU2003229535A1 (en) 2002-06-06 2003-12-22 Novo Nordisk A/S Substituted hexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazines, octahydropyrido(1,2-a)pyrazines and decahydropyrazino(1,2-a)azepines
JP2004131497A (ja) 2002-09-18 2004-04-30 Satoshi Shuto シスシクロプロパン誘導体
CA2499690C (en) 2002-09-19 2011-05-24 Eli Lilly And Company Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
GB0224084D0 (en) 2002-10-16 2002-11-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
BRPI0315644B8 (pt) 2002-10-23 2021-05-25 Janssen Pharmaceutica Nv compostos de piperazinil e diazapanil benzamidas e benzotioamidas, suas composições e respectivos usos
WO2004037813A1 (en) 2002-10-25 2004-05-06 Merck Frosst Canada & Co. Pyrrolidin-2-on derivatives as ep4 receptor agonists
JP4820094B2 (ja) 2002-11-12 2011-11-24 アボット・ラボラトリーズ ヒスタミン−３受容体リガンドとしての２環式置換アミン
US7153889B2 (en) 2002-11-12 2006-12-26 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
JPWO2004046110A1 (ja) 2002-11-15 2006-03-16 アステラス製薬株式会社 メラニン凝集ホルモン受容体拮抗剤
NZ540148A (en) 2002-12-20 2007-11-30 Glaxo Group Ltd Benzazepine derivatives for the treatment of neurological disorders
JP4458333B2 (ja) 2003-02-13 2010-04-28 キヤノン株式会社 露光装置、およびデバイスの製造方法
EP1615909B1 (en) 2003-04-23 2008-07-23 Glaxo Group Limited Piperazine derivatives and their use for the treatment of neurological and psychiatric diseases
US8338120B2 (en) 2003-05-05 2012-12-25 Probiodrug Ag Method of treating inflammation with glutaminyl cyclase inhibitors
CN101837127A (zh) 2003-05-05 2010-09-22 前体生物药物股份公司 谷氨酰胺酰基和谷氨酸环化酶效应物的应用
EP1620082B9 (en) 2003-05-05 2010-08-25 Probiodrug AG Medical use of inhibitors of glutaminyl and glutamate cyclases for treating alzheimer's disease and down syndrome
US7732162B2 (en) 2003-05-05 2010-06-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases
EP1625124A1 (en) 2003-05-06 2006-02-15 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US7094790B2 (en) 2003-05-07 2006-08-22 Abbott Laboratories Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
FR2856596B1 (fr) 2003-06-27 2007-04-27 Bioprojet Soc Civ Nouvelle association medicamenteuse psychiatrique et utilisation d'une antagoniste ou agoniste inverse du recepteur h3 de l'histamine pour preparer un medicament prevenant des effets indesirables de psychotropes.
WO2005009471A1 (en) 2003-07-28 2005-02-03 Osaka Industrial Promotion Organization Composition for lowering blood-sugar level
ATE461178T1 (de) 2003-07-29 2010-04-15 High Point Pharmaceuticals Llc Pyridazinyl-piperazine und deren verwendung als histamin-h3-rezeptorliganden
GB0319211D0 (en) 2003-08-15 2003-09-17 Koninkl Philips Electronics Nv Antenna arrangement and a module and a radio communications apparatus having such an arrangement
US7199149B2 (en) 2003-10-01 2007-04-03 Bristol Myers Squibb Company Monocyclic and bicyclic lactams as factor Xa inhibitors
WO2005039548A2 (en) 2003-10-15 2005-05-06 Probiodrug Ag Use of effectors of glutaminyl and glutamate cyclases
JP4617837B2 (ja) 2003-11-21 2011-01-26 チッソ株式会社 フッ化アルキレンを有する重合性を有する液晶性化合物およびその重合体
GB0329214D0 (en) 2003-12-17 2004-01-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
AU2005209115A1 (en) 2004-01-30 2005-08-11 Japan Tobacco Inc. Anorectic compounds
BRPI0507374A (pt) 2004-02-02 2007-07-10 Pfizer Prod Inc moduladores do receptor de histamina-3
EP1717230B1 (en) 2004-02-13 2014-08-06 Msd K.K. Fused-ring 4-oxopyrimidine derivative
GB0405628D0 (en) 2004-03-12 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2005281223A (ja) 2004-03-30 2005-10-13 Chisso Corp １，２−シクロヘキシレン環を有する光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子、成形体
US7345034B2 (en) 2004-04-07 2008-03-18 Abbott Laboratories Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
US20050245529A1 (en) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
DE102004017930A1 (de) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Alkin-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE102004019492A1 (de) * 2004-04-22 2005-11-10 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Ausgewählte CGRP-Antagonisten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
NZ550769A (en) 2004-05-07 2010-06-25 Warner Lambert Co 3- or 4-Monosubstituted phenol and thiophenol derivatives useful as H3 ligands
US7205316B2 (en) 2004-05-12 2007-04-17 Abbott Laboratories Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
US7098222B2 (en) 2004-05-12 2006-08-29 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
EP1595881A1 (en) 2004-05-12 2005-11-16 Pfizer Limited Tetrahydronaphthyridine derivates useful as histamine H3 receptor ligands
JP2008502644A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 グラクソ　グループ　リミテッド ヒスタミンｈ３アンタゴニストとしての３−シクロアルキルベンズアゼピン
DK1773345T3 (en) 2004-06-30 2014-03-24 Athersys Inc NON-imidazol-tertiary amines AS HISTAMINE-3 receptor inhibitors in treating cognitive disorders, sleep disorders, obesity and other CNS DISORDERS
GB0418267D0 (en) 2004-08-16 2004-09-15 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0420831D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20060074103A1 (en) 2004-10-06 2006-04-06 Corte James R Cyclic beta-amino acid derivatives as factor Xa inhibitors
SI1802307T1 (sl) 2004-10-15 2008-08-31 Glaxo Group Ltd Derivati pirolidina kot ligandi histaminskih receptorjev
RU2007125648A (ru) 2004-12-07 2009-01-20 Глэксо Груп Лимитед (GB) Инденильные производные и их применение для лечения неврологических расстройств
EP1836171A1 (en) 2005-01-07 2007-09-26 Glaxo Group Limited 6-(2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzo[d]azepin-7-yloxy)-nicotamide derivatives as radiolabelled ligands
WO2006085692A1 (ja) 2005-02-14 2006-08-17 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd ４（３ｈ）－キナゾリノン誘導体の結晶
EP1851201A1 (en) 2005-02-24 2007-11-07 Glaxo Group Limited 1-{4-[(1-cyclobutyl-4-piperidinyl)oxy]phenyl}-4-{[4-(methylsulfonyl)phenyl]carbonyl}piperazine as histamine h3 antagonist
JP2008533117A (ja) 2005-03-14 2008-08-21 グラクソ グループ リミテッド ヒスタミンｈ３受容体に対して親和性を有する縮合チアゾール誘導体
EP1707203A1 (en) 2005-04-01 2006-10-04 Bioprojet Treatment of parkinson's disease obstructive sleep apnea, dementia with lewy bodies, vascular dementia with non-imidazole alkylamines histamine H3- receptor ligands
EP1707204A1 (en) 2005-04-01 2006-10-04 Bioprojet Treatment of epilepsy with non-imidazole alkylamines histamine H3-receptor ligands
WO2006124687A1 (en) 2005-05-12 2006-11-23 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Opioid receptor subtype-selective agents
US20100048549A1 (en) 2005-05-18 2010-02-25 Siegfried Wurster Peptidomimetics selective for the somatostatin receptor subtypes 1 and/or 4
EP2298734A3 (en) * 2005-06-03 2011-07-13 Abbott Laboratories Cyclobutyl amine derivatives
EP1900733A4 (en) 2005-06-07 2009-12-30 Banyu Pharma Co Ltd PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 4 (3H) -QUINAZOLINONE DERIVATIVE
AU2006264966B2 (en) 2005-07-04 2013-02-21 High Point Pharmaceuticals, Llc Histamine H3 receptor antagonists
EP1903040A4 (en) 2005-07-05 2010-08-04 Banyu Pharma Co Ltd PROCESS FOR PRODUCING 4 (3H) -QUINAZOLINONE DERIVATIVE
GB0513886D0 (en) 2005-07-06 2005-08-10 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP1921065B1 (en) 2005-08-24 2010-10-20 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Phenylpyridone derivative
US20090203750A1 (en) 2005-08-24 2009-08-13 Alan Kozikowski 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
DK1948607T3 (da) 2005-09-16 2010-07-26 Janssen Pharmaceutica Nv Cyclopropylaminer med histamin-H3-receptormodulatorer
EP1931665A1 (en) 2005-09-20 2008-06-18 Schering Corporation 1-[[1-[(2-amin0-6-methyl-4-pyridinyl)methyl]-4-flu0r0-4-piperidinyl,]carbonyl]-4-[2-(2-pyridinyl)-3h-imidaz0[4, 5-b]pyridin-3-yl]piperidine useful as histamine h3 antagonist
US7576110B2 (en) 2005-09-22 2009-08-18 Abbott Laboratories Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives
US7943605B2 (en) 2005-10-27 2011-05-17 Ucb Pharma S.A. Compounds comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for making them, and their uses
JP2009514846A (ja) 2005-11-04 2009-04-09 ファイザー・リミテッド テトラヒドロナフチリジン誘導体
TWI423819B (zh) 2005-12-22 2014-01-21 Hydra Biosciences Inc 用於調節ｔｒｐａ１功能之化合物
KR101426093B1 (ko) 2006-02-10 2014-08-01 서미트 코포레이션 피엘씨 뒤시엔느 근이영양증의 치료
CA2647819C (en) 2006-03-31 2012-12-11 Novartis Ag Phenylcyclohexyl derivatives as dgat1 inhibitors
CA2659570C (en) 2006-05-29 2015-10-06 High Point Pharmaceuticals, Llc 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)-pyridazine, its salts and solvates and its use as histamine h3 receptor antagonist
AU2007260836B2 (en) * 2006-06-23 2012-11-15 Abbvie Bahamas Ltd. Cyclopropyl amine derivatives as histamin H3 receptor modulators
US9108948B2 (en) 2006-06-23 2015-08-18 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
MX2009000884A (es) 2006-07-25 2009-06-05 Cephalon Inc Derivados de piridizinona.
WO2008064317A1 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Lipophilic opioid receptor active compounds
WO2008064318A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Peripheral opioid receptor active compounds
WO2008064310A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Mixed opioid receptor active compounds
ES2421326T3 (es) 2006-11-29 2013-08-30 Abbvie Inc. Inhibidores de la enzima diacilglicerol O-aciltransferasa de tipo 1
CN101631545B (zh) 2007-01-22 2013-03-13 辉瑞产品公司 治疗性化合物的甲苯磺酸盐及其药物组合物
ZA200905537B (en) 2007-03-01 2010-10-27 Probiodrug Ag New use of glutaminyl cyclase inhibitors
CL2008000596A1 (es) 2007-03-01 2008-09-05 Glaxo Group Ltd Forma de dosificacion que comprende 1-(6-[(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-3-benzazepin-7-il)oxi]-3-piridinil)-2-pirrolidinona, un estabilizador, un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas.
NZ580429A (en) 2007-05-31 2012-04-27 Sepracor Inc Phenyl substituted cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
WO2008157094A1 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Cypress Bioscience, Inc. Improving the tolerability of mirtazapine and a second active by using them in combination
EP2170847A2 (en) 2007-06-28 2010-04-07 Intervet International BV Substituted piperazines as cb1 antagonists
EP2170845A1 (en) 2007-06-28 2010-04-07 Intervet International BV Substituted piperazines as cb1 antagonists
US20090036425A1 (en) 2007-08-02 2009-02-05 Pfizer Inc Substituted bicyclolactam compounds
LT2170396T (lt) 2007-08-03 2017-03-10 Summit (Oxford) Limited Vaistų deriniai, skirti diušeno raumenų distrofijos gydymui
CN101835750B (zh) 2007-08-22 2013-07-17 阿斯利康(瑞典)有限公司 环丙基酰胺衍生物
ATE554081T1 (de) 2007-09-06 2012-05-15 Glaxo Group Ltd Piperazinderivate mit affinität zum histamin-h3- rezeptor
US20100317679A1 (en) 2007-09-21 2010-12-16 Ligand Pharmaceuticals, Inc. Substituted aryl-fused spirocyclic amines
US8153813B2 (en) 2007-12-20 2012-04-10 Abbott Laboratories Benzothiazole and benzooxazole derivatives and methods of use
NZ586104A (en) 2007-12-20 2012-02-24 Astrazeneca Ab Carbamoyl compounds as dgat1 inhibitors 190
US20090192168A1 (en) 2008-01-04 2009-07-30 Alex Muci Compounds, Compositions and Methods
WO2009092764A1 (en) 2008-01-24 2009-07-30 Ucb Pharma, S.A. Compounds comprising a cyclobutoxy group
WO2009100120A2 (en) 2008-02-04 2009-08-13 Neurogen Corporation Pyridinyl-substituted piperazinyl oxoethyl tetrahydropyrazolopyridines
US8536221B2 (en) 2008-02-07 2013-09-17 Abbvie Inc. Amide derivatives as positive allosteric modulators and methods of use thereof
WO2009115874A2 (en) 2008-03-17 2009-09-24 Matrix Laboratories Ltd. Novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
WO2009124553A2 (en) 2008-04-09 2009-10-15 Neurokey A/S Use of hypothermia inducing drugs
WO2009147149A1 (en) 2008-06-06 2009-12-10 Ucb Pharma, S.A. Compounds comprising a cyclobutoxy group
US20110144056A1 (en) 2008-06-11 2011-06-16 Lin Linus S Pyrazole derivatives useful as inhibitors of faah
US8268846B2 (en) 2008-07-11 2012-09-18 Abbott Laboratories Amino heterocyclic linked pyrimidine derivatives
CN102099339A (zh) 2008-07-18 2011-06-15 武田药品工业株式会社 苯并氮杂衍生物及其作为组胺h3拮抗剂的用途
US9643922B2 (en) 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
CA2734800C (en) 2008-08-20 2021-02-09 Probiodrug Ag Antibodies directed against pyroglutamate monocyte chemoattractant protein-1 (mcp-1 n1pe)
EP2379565A1 (en) 2008-12-19 2011-10-26 Schering Corporation Piperidine and piperazine derivatives and methods of use thereof
WO2010080757A2 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Astrazeneca Ab Combinations with an alpha-4beta-2 nicotinic agonist
TW201039825A (en) 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
US20100227876A1 (en) 2009-03-06 2010-09-09 Rechfensen Llp Methods of Reducing Side Effects of Analgesics
US9186353B2 (en) 2009-04-27 2015-11-17 Abbvie Inc. Treatment of osteoarthritis pain
WO2011083315A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compounds and their use
TW201141485A (en) 2010-01-08 2011-12-01 Takeda Pharmaceutical Compounds and their use
WO2011083316A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Benzazepine derivatives for the treatment of central nervous system disorders
US8853390B2 (en) 2010-09-16 2014-10-07 Abbvie Inc. Processes for preparing 1,2-substituted cyclopropyl derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
NZ601644A (en) 2013-11-29
US20080242653A1 (en) 2008-10-02
JP5649975B2 (ja) 2015-01-07
NZ617334A (en) 2015-10-30
JP2011506456A (ja) 2011-03-03
ZA201004655B (en) 2011-03-30
MX2010006535A (es) 2010-08-31
ECSP10010253A (es) 2010-07-30
DOP2010000181A (es) 2010-06-30
US9108948B2 (en) 2015-08-18
AU2008338748A1 (en) 2009-06-25
CN103483234A (zh) 2014-01-01
CR11500A (es) 2010-10-11
KR20100095011A (ko) 2010-08-27
IL206254A0 (en) 2010-12-30
EP2231631A1 (en) 2010-09-29
PA8807301A1 (es) 2009-07-23
CN101952267A (zh) 2011-01-19
CA2709081A1 (en) 2009-06-25
AU2008338748B2 (en) 2013-05-16
BRPI0821258A2 (pt) 2015-06-16
GT201000170A (es) 2012-04-03
WO2009079225A1 (en) 2009-06-25
AR069691A1 (es) 2010-02-10
UA97036C2 (en) 2011-12-26
CA2709081C (en) 2016-03-22
PE20091428A1 (es) 2009-10-24
CO6290643A2 (es) 2011-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010129078A (ru) Производные циклопропиламина
RU2009102048A (ru) Производные циклопропиламина в качестве модуляторов н3-гистаминового рецептора
RU2417226C2 (ru) Производные азаиндол-2-карбоксамида
JP2019077725A5 (ru)
ES2629414T3 (es) Derivados de tiazol
RU2386620C2 (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4
BR112020025073A2 (pt) moduladores de montagem de capsídeo da hepatite b
JP2011503166A5 (ru)
JP2007510689A5 (ru)
HRP20151064T1 (hr) Amido spojevi i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi
JP2018530591A5 (ru)
HRP20140252T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze
RU2010130175A (ru) Производные бензотиазола и бензоксазола и способы их применения
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
AU2013273222A1 (en) Benzimidazole-proline derivatives
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
RU2017116598A (ru) Соединения и композиции для модуляции киназной активности мутантов egfr
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
RU2009120389A (ru) Гетероциклические соединения в качестве противовоспалительных агентов
HRP20170357T1 (hr) Sastavi i postupci za liječenje poremećaja zbog konzumacije alkohola, bolova i ostalih bolesti
RU2010119648A (ru) Пиразолы как 11-бета-hsd-1
CA2440238A1 (en) Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
RU2008137941A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ОКТАГИДРОПИРРОЛО[3,4-b]ПИРРОЛА (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКТАГИДРОПИРРОЛО[3,4-b]ПИРРОЛА (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЯ ИЛИ НАРУШЕНИЯ СОСТОЯНИЯ ОРГАНИЗМА, ЧУВСТВИТЕЛЬНОГО К МОДУЛЯЦИИ АКТИВНОСТИ РЕЦЕПТОРА ГИСТАМИНА-3
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130508