RU2009102048A - Производные циклопропиламина в качестве модуляторов н3-гистаминового рецептора - Google Patents

Производные циклопропиламина в качестве модуляторов н3-гистаминового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2009102048A
RU2009102048A RU2009102048/04A RU2009102048A RU2009102048A RU 2009102048 A RU2009102048 A RU 2009102048A RU 2009102048/04 A RU2009102048/04 A RU 2009102048/04A RU 2009102048 A RU2009102048 A RU 2009102048A RU 2009102048 A RU2009102048 A RU 2009102048A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclopropyl
methylpyrrolidin
methyl
phenyl
group
Prior art date
Application number
RU2009102048/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2449989C2 (ru
Inventor
Хуацин ЛЮ (US)
Хуацин Лю
Лоренс А. БЛЭК (US)
Лоренс А. БЛЭК
Юссеф Л. БЕННАНИ (US)
Юссеф Л. Беннани
Марлон Д. КАУЕРТ (US)
Марлон Д. КАУЕРТ
Original Assignee
Эбботт Лэборетриз (Us)
Эбботт Лэборетриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Лэборетриз (Us), Эбботт Лэборетриз filed Critical Эбботт Лэборетриз (Us)
Publication of RU2009102048A publication Critical patent/RU2009102048A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2449989C2 publication Critical patent/RU2449989C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/397—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having four-membered rings, e.g. azetidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы: ! !или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, амид или пролекарство, где ! один из R1 и R2 обозначает группу формулы -L2-R6a-L3-R6b; ! другой из R1 и R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси; ! R3, R3a и R3b каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, трифторалкила, трифторалкокси, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси; ! R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила и циклоалкила, или R4 и R5 взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют неароматический цикл формулы: ! или ! где R7, R8, R9 и R10 в каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, фторалкила, циклоалкила и алкила; ! R11, R12, R13 и R14 каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, алкила и фторалкила; ! R6a выбран из группы, состоящей из (5-6)-членного гетероарильного цикла, цианофенила, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы; ! R6b выбран из группы, состоящей из атома водорода, (5-6)-членного гетероарильного цикла, арильного цикла, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы; ! Q обозначает O или S; ! L обозначает -[C(R16)(R17)]k; ! L2 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -NH-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(алкил)-; ! L3 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, ! -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(R15)-; ! R15 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, ацила, алкоксикарбонила, амидо и формила; ! R16 и R17 в каждом случае незав�

Claims (24)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, амид или пролекарство, где
один из R1 и R2 обозначает группу формулы -L2-R6a-L3-R6b;
другой из R1 и R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси;
R3, R3a и R3b каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, трифторалкила, трифторалкокси, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси;
R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила и циклоалкила, или R4 и R5 взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют неароматический цикл формулы:
Figure 00000002
или
Figure 00000003
где R7, R8, R9 и R10 в каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, фторалкила, циклоалкила и алкила;
R11, R12, R13 и R14 каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, алкила и фторалкила;
R6a выбран из группы, состоящей из (5-6)-членного гетероарильного цикла, цианофенила, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы;
R6b выбран из группы, состоящей из атома водорода, (5-6)-членного гетероарильного цикла, арильного цикла, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы;
Q обозначает O или S;
L обозначает -[C(R16)(R17)]k;
L2 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -NH-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(алкил)-;
L3 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-,
-N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(R15)-;
R15 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, ацила, алкоксикарбонила, амидо и формила;
R16 и R17 в каждом случае независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода и алкила;
Rx и Ry в каждом случае независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидрокси, гидроксиалкила, алкила, алкокси, алкиламино, фтора и диалкиламино;
k равно 1, 2 или 3; и
m равно целому числу от 1 до 5.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a выбран из 5- или 6-членного гетероарильного цикла.
3. Соединение по п.2, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный гетероарильный цикл, выбранный из группы, состоящей из фурила, имидазолила, изоксазолила, изотиазолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридинила, пиримидинила, пирролила, тетразолила, [1,2,3]тиадиазолила, [1,2,3]оксадиазолила, тиазолила, тиенила, [1,2,3]триазинила, [1,2,4]триазинила, [1,3,5]триазинила, [1,2,3]триазолила и [1,2,4]триазолила.
4. Соединение по п.2, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный гетероарильный цикл, выбранный из группы, состоящей из пиримидинила, пиридинила и пиразолила.
5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a выбран из (4-12)-членной гетероциклической системы.
6. Соединение по п.5, в котором R6a обозначает незамещенную или замещенную гетероциклическую систему, выбранную из группы, состоящей из азепанила, азетидинила, азиридинила, азоканила, дигидропиридазинила, дигидропиридинила, дигидропиримидинила, морфолинила, пиперазинила, пиперидинила, пирролидинила, пирролинила, дигидротиазолила, дигидропиридинила, тиоморфолинила, диоксанила, дитианила, тетрагидрофурила, дигидропиранила, тетрагидропиранила, [1,3]диоксоланила, азетидин-2-онила, азепан-2-онила, изоиндолин-1,3-дионила, (Z)-1H-бензо[e][1,4]диазепин-5(4H)-онила, пиридазин-3(2H)-онила, пиридин-2(1H)-онила, пиримидин-2(1H)-онила, пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила, пирролидин-2-онила, бензо[d]тиазол-2(3H)-онила, пиридин-4(1H)-онила, имидазолидин-2-онила, 1H-имидазол-2(3H)-онила, пиперидин-2-онила, тетрагидропиримидин-2(1H)-онила, [1,2,4]тиадиазолонила, [1,2,5]тиадиазолонила, [1,3,4]тиадиазинонила, [1,2,4]оксадиазолонила, [1,2,5]оксадиазолонила, [1,3,4]оксадиазинонила и 1H-бензо[d]имидазол-2(3H)-онила.
7. Соединение по п.5, в котором R6a обозначает незамещенную или замещенную гетероциклическую систему, выбранную из группы, состоящей из азетидин-2-онила, азепан-2-онила, пиридазин-3(2H)-онила, пирролидин-2-онила и пиперидин-2-онила.
8. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a выбран из (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы.
9. Соединение по п.8, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный цикл, выбранный из группы, состоящей из индолила, бензотиенила, бензофуранила, индазолила, бензимидазолила, бензотиазолила, бензоксазолила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, хинолинила, изохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила, фталазинила, птеридинила, пуринила, нафтиридинила, циннолинила, тиено[2,3-d]имидазола, тиено[3,2-b]пиридинила и пирролопиримидинила.
10. Соединение по п.9, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный бензотиазолил или тиено[3,2-b]пиридинил.
11. Соединение по п.1, в котором R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (4-8)-членный неароматический цикл, представленный формулой (a).
12. Соединение по п.11, в котором, по меньшей мере, один заместитель, обозначенный как R7, R8, R9 и R10, выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила и гидроксиалкила или, по меньшей мере, один заместитель, обозначенный как Rx и Ry, представляет собой алкил, фтор, гидрокси или гидроксиалкил.
13. Соединение по п.1, в котором R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (2R)-метилпирролидиновый цикл или (2S)-метилпирролидиновый цикл.
14. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
Figure 00000004
где L, R1, R2, R3, R3a, R3b, R4, R5 каждый определен в п.1.
15. Соединение по п.14, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь, R6a выбран из 5- или 6-членного гетероарильного цикла или 4-7-членной гетероциклической системы, и R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (4-8)-членный неароматический цикл, представленный формулой (a).
16. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
Figure 00000005
где L, R1, R2, R3, R3a, R3b, R4 и R5 каждый такой, как описано в п.1.
17. Соединение по п.16, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь, R6a выбран из 5- или 6-членного гетероарильного цикла или (4-7)-членной гетероциклической системы, и R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (4-8)-членный неароматический цикл, представленный формулой (a).
18. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a обозначает пиридазин-3(2H)-онил.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
4'-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-{(1S,2S)-2-[(2-метилпирролидин-1-ил)метил]циклопропил}-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидин;
2,6-диметил-3-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
5-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
5-[4-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-метил-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1,3-бензотиазола;
1,3,5-триметил-4-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1H-пиразола;
2,6-диметил-3-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-30ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидин-5-амина;
4'-((1R,2S)-2-{2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-[(транс)-2-(2-пирролидин-1-илэтил}циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-5-(трифторметил)тиено[3,2-b]пиридин-6-карбоксамида;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]изоникотинамида;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиперидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пирролидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азетидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азетидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиперидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пирролидин-2-она;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]ацетамида;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1H-1,2,4-триазол-3-карбоксамид;
5-(пирролидин-1-илкарбонил)-2-{4-[(транс)-2-(2-пирролидин-1-илэтил}циклопропил]фенил}пиридина;
4'-{(1S,2R)-2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)этил]циклопропил}-1,1 '-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(3R)-3-гидроксипирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(2S)-2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-[(1S,2R)-2-(2-азепан-1-илэтил}циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила и
4'-[(1S,2R)-2-(2-морфолин-4-илэтил}циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила.
20. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она и
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она,
или его соли.
21. Соединение, которое представляет собой 2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-он или его соль.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
23. Способ лечения модулируемого состояния или нарушения у нуждающегося в таком лечении млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по п.1.
24. Способ по п.21, где состояния или нарушения выбраны из группы, включающей гиперактивность с дефицитом внимания (ADHD), дефицит внимания, слабоумие и заболевания с дефицитом памяти, обучаемости, шизофрению, когнитивный дефицит при шизофрении, когнитивный дефицит и дисфункцию при психиатрических нарушениях, болезнь Альцгеймера, небольшое снижение когнитивной способности, эпилепсию, припадки, аллергический ринит и астму, морскую болезнь, головокружение, болезнь Меньера, вестибулярные нарушения, вертиго, ожирение, диабет, диабет типа II, синдром X, синдром резистентности к инсулину, метаболический синдром, боль, включая невропатическую боль, невропатию, нарушения сна, нарколепсию, патологическую сонливость, нарушение суточного ритма, злоупотребление лекарственными средствами, изменение настроения, биполярное нарушение, депрессию, обсессивно-компульсивное нарушение, синдром Туретта, болезнь Паркинсона и медуллярную карциному щитовидной железы, меланому и синдром поликистозного яичника.
RU2009102048/04A 2006-06-23 2007-06-22 Производные циклопропиламина в качестве модуляторов h3-гистаминового рецептора RU2449989C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81593406P 2006-06-23 2006-06-23
US60/815,934 2006-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102048A true RU2009102048A (ru) 2010-07-27
RU2449989C2 RU2449989C2 (ru) 2012-05-10

Family

ID=38670977

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102048/04A RU2449989C2 (ru) 2006-06-23 2007-06-22 Производные циклопропиламина в качестве модуляторов h3-гистаминового рецептора

Country Status (22)

Country Link
US (1) US8829041B2 (ru)
EP (1) EP2049472B1 (ru)
JP (1) JP5203360B2 (ru)
KR (1) KR20090024811A (ru)
CN (2) CN103382174A (ru)
AU (1) AU2007260836B2 (ru)
BR (1) BRPI0712823A2 (ru)
CA (1) CA2655604C (ru)
CR (1) CR10540A (ru)
DO (1) DOP2011000283A (ru)
EC (1) ECSP099046A (ru)
ES (1) ES2533009T3 (ru)
IL (1) IL196094A0 (ru)
MX (1) MX2008016343A (ru)
NO (1) NO20090282L (ru)
NZ (2) NZ611323A (ru)
RU (1) RU2449989C2 (ru)
SG (1) SG173312A1 (ru)
TW (1) TW200808773A (ru)
UA (1) UA98772C2 (ru)
UY (1) UY31527A1 (ru)
WO (1) WO2007150010A2 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1888523B1 (en) * 2005-06-03 2011-10-26 Abbott Laboratories Cyclobutyl amine derivatives
EP2049472B1 (en) 2006-06-23 2015-01-21 AbbVie Bahamas Ltd. Cyclopropyl amine derivatives as histamin h3 receptor modulators
US9108948B2 (en) * 2006-06-23 2015-08-18 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
TW201446748A (zh) 2007-08-22 2014-12-16 Astrazeneca Ab 環丙基醯胺衍生物
AU2013216616B2 (en) * 2007-12-14 2016-04-21 Abbvie Bahamas Ltd. Cyclopropyl amine derivatives
TW201039825A (en) * 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
US9186353B2 (en) * 2009-04-27 2015-11-17 Abbvie Inc. Treatment of osteoarthritis pain
EP2536701A4 (en) * 2010-02-18 2014-05-07 Astrazeneca Ab SOLID FORMS WITH A CYCLOPROPYLAMID DERIVATIVE
EP2536702A4 (en) * 2010-02-18 2013-07-10 Astrazeneca Ab NEW CRYSTALLINE FORM OF A CYCLOPROPYLBENZAMIDE DERIVATIVE
US8853390B2 (en) 2010-09-16 2014-10-07 Abbvie Inc. Processes for preparing 1,2-substituted cyclopropyl derivatives

Family Cites Families (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL128365C (ru) 1963-11-05
FR2508033A1 (fr) 1981-06-23 1982-12-24 Fabre Sa Pierre Aryl-1 aminomethyl-2 cyclopropanes carboxylates (z), leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles dans le traitement d'algies diverses
DE3582728D1 (de) 1985-01-17 1991-06-06 Ici Plc Tertiaere aminoverbindungen.
GB8615313D0 (en) 1986-06-23 1986-07-30 Ici Plc Chemical process
GB8621790D0 (en) 1986-09-10 1986-10-15 Ici Plc Tertiary amine compounds
GB2210364A (en) 1987-09-29 1989-06-07 Ici Plc Cyclopropane ring-containing tertiary amine derivatives
US5086054A (en) 1990-07-31 1992-02-04 Sri International Novel arylcycloalkanepolyalkylamines
GB9300194D0 (en) 1993-01-06 1993-03-03 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
GB9401436D0 (en) 1994-01-26 1994-03-23 Wellcome Found Therapeutic heterocyclic compounds
FR2716192B1 (fr) 1994-02-17 1996-04-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones fongicides.
DE69634678T2 (de) 1995-01-23 2006-01-19 Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. Verbesserung oder heilung von durch ischämischen krankheiten hervorgerufenen symtomen und dafür verwendbare phenylpiperidinverbingungen
FR2751645B1 (fr) 1996-07-29 1998-12-24 Sanofi Sa Amines pour la fabrication de medicaments destines a empecher la proliferation de cellules tumorales
DE19821002A1 (de) 1998-05-11 1999-11-18 Dresden Arzneimittel Neue 1,5- und 3-O-substituierte 1H-Indazole mit antiasthmatischer, antiallergischer, entzündungshemmender, immunmodulierender und neuroprotektiver Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP2000047358A (ja) 1998-07-28 2000-02-18 Fuji Photo Film Co Ltd 感光材料処理装置
EP0982300A3 (en) 1998-07-29 2000-03-08 Societe Civile Bioprojet Non-imidazole alkylamines as histamine H3 - receptor ligands and their therapeutic applications
AU3033100A (en) 1999-01-18 2000-08-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted imidazoles, their preparation and use
UA71945C2 (en) 1999-01-27 2005-01-17 Pfizer Prod Inc Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents
JP2002542245A (ja) 1999-04-16 2002-12-10 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ 置換イミダゾール、それらの製造および使用
AU3957600A (en) 1999-04-26 2000-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidyl-imidazole derivatives, their preparations and therapeutic uses
WO2002004433A2 (en) 2000-07-06 2002-01-17 Neurogen Corporation Melanin concentrating hormone receptor ligands
US6515013B2 (en) 2000-07-13 2003-02-04 Abbott Laboratories 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US6620839B2 (en) 2000-07-13 2003-09-16 Abbott Laboratories 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
WO2002013821A1 (en) * 2000-08-17 2002-02-21 Gliatech, Inc. Novel alicyclic imidazoles as h3 agents
US6996472B2 (en) 2000-10-10 2006-02-07 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Drift compensation method for fingerprint spectra
AU2002219920A1 (en) 2000-11-28 2002-06-11 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Salicylate analogs as interleukin-4 antagonists
JP2002236340A (ja) 2001-02-09 2002-08-23 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料の自動現像機による処理方法
EP1370546A2 (en) 2001-03-16 2003-12-17 Abbott Laboratories Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US6969730B2 (en) 2001-03-16 2005-11-29 Abbott Laboratories Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US7056906B2 (en) 2001-09-21 2006-06-06 Schering Corporation Combinations of hormone replacement therapy composition(s) and sterol absorption inhibitor(s) and treatments for vascular conditions in post-menopausal women
DE10153345A1 (de) 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinoxalin-2-on-Verbindungen und substituierte 4-Aryl- und 4-Heteroarylcyclohexan-Verbindungen
DE10153347A1 (de) 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinolin-2-on-Verbindungen
EP1321169A1 (en) 2001-12-18 2003-06-25 Biofrontera Pharmaceuticals AG Combination of a serotonin receptor antagonist with a histidine decarboxylase inhibitor as a medicament
PE20030701A1 (es) 2001-12-20 2003-08-21 Schering Corp Compuestos para el tratamiento de trastornos inflamatorios
EP1474401A2 (en) 2002-02-05 2004-11-10 Novo Nordisk A/S Novel aryl- and heteroarylpiperazines
TW200307667A (en) * 2002-05-06 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
US7312214B2 (en) * 2002-05-10 2007-12-25 Bristol-Myers Squibb Company 1, 1-disubstituted cycloalkyl derivatives as factor Xa inhibitors
ES2283768T3 (es) 2002-06-06 2007-11-01 Novo Nordisk A/S Hexahidropirrolo(1,2-a)piracinas, octahidropirido(1,2-a)piracinas y decahidropiracino(1,2-a)acepinas sustituidas.
DE10227508A1 (de) * 2002-06-19 2004-01-08 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Säuregruppen-substituierte Diphenylazetidinone, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
DE60321207D1 (en) 2002-09-19 2008-07-03 Lilly Co Eli Diaryläther als opioid-rezeptor antagonisten
GB0224084D0 (en) 2002-10-16 2002-11-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
PL215454B1 (pl) 2002-10-23 2013-12-31 Janssen Pharmaceutica Nv Pochodne piperazynylobenzamidu, ich zastosowanie oraz kompozycja farmaceutyczna je zawierajaca
AU2003275838A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Beunard, Jean-Luc Pyrrolidin-2-on derivatives as ep4 receptor agonists
US7153889B2 (en) 2002-11-12 2006-12-26 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
PL376751A1 (pl) 2002-11-12 2006-01-09 Abbott Laboratories Bicykliczne podstawione aminy jako ligandy receptora histaminowego-3
AU2003284402A1 (en) 2002-11-15 2004-06-15 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Antagonist to melanin-concentrating hormone receptor
CA2509413C (en) 2002-12-20 2012-05-01 Glaxo Group Limited Benzazepine derivatives for the treatment of neurological disorders
JP4458333B2 (ja) 2003-02-13 2010-04-28 キヤノン株式会社 露光装置、およびデバイスの製造方法
TW200503713A (en) 2003-04-23 2005-02-01 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US7732162B2 (en) 2003-05-05 2010-06-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases
US8338120B2 (en) 2003-05-05 2012-12-25 Probiodrug Ag Method of treating inflammation with glutaminyl cyclase inhibitors
PT1620082E (pt) 2003-05-05 2010-06-11 Probiodrug Ag Utilização médica de inibidores de ciclases de glutaminilo e glutamato para o tratamento da doença de alzheimer e síndrome de down
EA009291B1 (ru) 2003-05-05 2007-12-28 Пробиодруг Аг Применение эффекторов глутаминил- и глутаматциклаз
EP1625124A1 (en) 2003-05-06 2006-02-15 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US7094790B2 (en) 2003-05-07 2006-08-22 Abbott Laboratories Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
FR2856596B1 (fr) 2003-06-27 2007-04-27 Bioprojet Soc Civ Nouvelle association medicamenteuse psychiatrique et utilisation d'une antagoniste ou agoniste inverse du recepteur h3 de l'histamine pour preparer un medicament prevenant des effets indesirables de psychotropes.
JP2007528860A (ja) 2003-07-28 2007-10-18 財団法人大阪産業振興機構 血糖降下用組成物
AU2004259263B2 (en) 2003-07-29 2010-12-16 High Point Pharmaceuticals, Llc Pyridazinyl- piperazines and their use as histamine H3 receptor ligands
GB0319211D0 (en) 2003-08-15 2003-09-17 Koninkl Philips Electronics Nv Antenna arrangement and a module and a radio communications apparatus having such an arrangement
US7199149B2 (en) * 2003-10-01 2007-04-03 Bristol Myers Squibb Company Monocyclic and bicyclic lactams as factor Xa inhibitors
JP5707014B2 (ja) 2003-10-15 2015-04-22 プロビオドルグ エージー グルタミニル、及びグルタミン酸シクラーゼのエフェクターの使用
JP4617837B2 (ja) 2003-11-21 2011-01-26 チッソ株式会社 フッ化アルキレンを有する重合性を有する液晶性化合物およびその重合体
GB0329214D0 (en) 2003-12-17 2004-01-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
KR20060114376A (ko) 2004-01-30 2006-11-06 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 식욕 감퇴 화합물
CA2555071A1 (en) 2004-02-02 2005-09-01 Pfizer Products Inc. Histamine-3 receptor modulators
WO2005077905A1 (ja) 2004-02-13 2005-08-25 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 縮環４－オキソ－ピリミジン誘導体
GB0405628D0 (en) 2004-03-12 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2005281223A (ja) 2004-03-30 2005-10-13 Chisso Corp １，２−シクロヘキシレン環を有する光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子、成形体
US7345034B2 (en) 2004-04-07 2008-03-18 Abbott Laboratories Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
US20050245529A1 (en) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
DE102004017930A1 (de) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Alkin-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE602005022062D1 (de) * 2004-05-07 2010-08-12 Warner Lambert Co Als h3-liganden geeignete 3- oder 4-monosubstituierte phenol- und thiophenol-derivate
EP1595881A1 (en) 2004-05-12 2005-11-16 Pfizer Limited Tetrahydronaphthyridine derivates useful as histamine H3 receptor ligands
US7205316B2 (en) 2004-05-12 2007-04-17 Abbott Laboratories Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
US7098222B2 (en) 2004-05-12 2006-08-29 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
WO2005123723A1 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Glaxo Group Limited 3-cycloalkylbenzazepines as histamine h3 antagonists
EP1773345B1 (en) * 2004-06-30 2013-12-11 Athersys, Inc. Non-imidazole tertiary amines as histamine 3 receptor inhibitors for the treatment of cognitive and sleep disorders, obesity and other cns disorders
GB0418267D0 (en) 2004-08-16 2004-09-15 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0420831D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20060074103A1 (en) * 2004-10-06 2006-04-06 Corte James R Cyclic beta-amino acid derivatives as factor Xa inhibitors
AR051391A1 (es) 2004-10-15 2007-01-10 Glaxo Group Ltd Compuesto de pirrolidina antagonista del receptor h3; composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para preparar un medicamento para el tratamiento de enfermedades neurologicas y un procedimiento para su elaboracion.
RU2007125648A (ru) 2004-12-07 2009-01-20 Глэксо Груп Лимитед (GB) Инденильные производные и их применение для лечения неврологических расстройств
US7560453B2 (en) 2005-01-07 2009-07-14 Glaxo Group Limited 6-(2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-benzo [D] azepin-7-yloxy) -nicotamide derivatives as radio labelled ligands
WO2006085692A1 (ja) 2005-02-14 2006-08-17 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd ４（３ｈ）－キナゾリノン誘導体の結晶
EP1851201A1 (en) 2005-02-24 2007-11-07 Glaxo Group Limited 1-{4-[(1-cyclobutyl-4-piperidinyl)oxy]phenyl}-4-{[4-(methylsulfonyl)phenyl]carbonyl}piperazine as histamine h3 antagonist
AU2006224440A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 Glaxo Group Limited Fused thiazole derivatives having affinity for the histamine H3 receptor
EP1707203A1 (en) 2005-04-01 2006-10-04 Bioprojet Treatment of parkinson's disease obstructive sleep apnea, dementia with lewy bodies, vascular dementia with non-imidazole alkylamines histamine H3- receptor ligands
EP1707204A1 (en) 2005-04-01 2006-10-04 Bioprojet Treatment of epilepsy with non-imidazole alkylamines histamine H3-receptor ligands
WO2006124687A1 (en) 2005-05-12 2006-11-23 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Opioid receptor subtype-selective agents
US20100048549A1 (en) 2005-05-18 2010-02-25 Siegfried Wurster Peptidomimetics selective for the somatostatin receptor subtypes 1 and/or 4
EP1888523B1 (en) 2005-06-03 2011-10-26 Abbott Laboratories Cyclobutyl amine derivatives
EP1900733A4 (en) 2005-06-07 2009-12-30 Banyu Pharma Co Ltd PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 4 (3H) -QUINAZOLINONE DERIVATIVE
EP2233470B1 (en) 2005-07-04 2011-12-07 High Point Pharmaceuticals, LLC Histamine H3 receptor antagonists
EP1903040A4 (en) 2005-07-05 2010-08-04 Banyu Pharma Co Ltd PROCESS FOR PRODUCING 4 (3H) -QUINAZOLINONE DERIVATIVE
GB0513886D0 (en) 2005-07-06 2005-08-10 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20090203750A1 (en) 2005-08-24 2009-08-13 Alan Kozikowski 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
CA2619770A1 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Phenylpyridone derivative
CA2622760C (en) 2005-09-16 2012-12-04 Janssen Pharmaceutica N.V. Cyclopropyl amines as modulators of the histamine h3 receptor
JP4860700B2 (ja) 2005-09-20 2012-01-25 シェーリング コーポレイション ヒスタミンＨ３アンタゴニストとして有用な、１−［［１−［（２−アミノ−６−メチル−４−ピリジニル）メチル］−４−フルオロ−４−ピペリジニル］カルボニル］−４−［２−（２−ピリジニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］ピペリジン
US7576110B2 (en) 2005-09-22 2009-08-18 Abbott Laboratories Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives
JP2009513590A (ja) 2005-10-27 2009-04-02 ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム ラクタム又はラクタム誘導体部分を含む化合物、これらの製造方法、及びこれらの使用
JP2009514846A (ja) 2005-11-04 2009-04-09 ファイザー・リミテッド テトラヒドロナフチリジン誘導体
TWI610684B (zh) 2005-12-22 2018-01-11 海卓勒生物科學公司 用於調節ｔｒｐａ１功能之化合物
KR101426093B1 (ko) 2006-02-10 2014-08-01 서미트 코포레이션 피엘씨 뒤시엔느 근이영양증의 치료
EP2004607B1 (en) 2006-03-31 2011-10-19 Novartis AG (4-(4-[6-(trifluoromethyl-pyridin-3-ylamino)-N-containing-heteroaryl]-phenyl)-cyclohexyl)-acetic acid derivatives and pharmaceutical uses thereof
SG163547A1 (en) 2006-05-29 2010-08-30 High Point Pharmaceuticals Llc 3- (1, 3-benz0di0x0l-5-yl) -6- (4-cyclopropylpiperazin-1-yl) -pyridazine, its salts and solvates and its use as histamine h3 receptor antagonist
EP2049472B1 (en) 2006-06-23 2015-01-21 AbbVie Bahamas Ltd. Cyclopropyl amine derivatives as histamin h3 receptor modulators
US9108948B2 (en) * 2006-06-23 2015-08-18 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
SI2069312T1 (sl) 2006-07-25 2013-03-29 Cephalon, Inc. Derivati piridizinona
WO2008064318A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Peripheral opioid receptor active compounds
WO2008064317A1 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Lipophilic opioid receptor active compounds
WO2008064310A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Mixed opioid receptor active compounds
AU2007325350B2 (en) 2006-11-29 2012-09-20 Abbvie Inc. Inhibitors of diacylglycerol O-acylotransferase type 1 enzyme
EP2124933B1 (en) 2007-01-22 2012-10-17 Pfizer Products Inc. Tosylate salt of a therapeutic compound and pharmaceutical compositions thereof
EP2481408A3 (en) 2007-03-01 2013-01-09 Probiodrug AG New use of glutaminyl cyclase inhibitors
CL2008000596A1 (es) 2007-03-01 2008-09-05 Glaxo Group Ltd Forma de dosificacion que comprende 1-(6-[(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-3-benzazepin-7-il)oxi]-3-piridinil)-2-pirrolidinona, un estabilizador, un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas.
MX2009012685A (es) 2007-05-31 2009-12-14 Sepracor Inc Cicloalquilaminas sustituidas con fenilo como inhibidores de la reabsorcion de monoamina.
EP2167096A4 (en) 2007-06-13 2010-07-14 Cypress Bioscience Inc IMPROVING TOLERANCE TO MIRTAZAPINE AND A SECOND ACTIVE INGREDIENT BY THE COMBINED USE OF THEM
CA2694264A1 (en) 2007-06-28 2009-01-08 Intervet International B.V. Substituted piperazines as cb1 antagonists
US20100249144A1 (en) 2007-06-28 2010-09-30 Demong Duane Eugene Substituted piperazines as cb1 antagonists
US20090036425A1 (en) 2007-08-02 2009-02-05 Pfizer Inc Substituted bicyclolactam compounds
CN101678107A (zh) 2007-08-03 2010-03-24 萨米特公开有限公司 用于治疗杜兴型肌营养不良的药物组合物
TW201446748A (zh) 2007-08-22 2014-12-16 Astrazeneca Ab 環丙基醯胺衍生物
PE20091199A1 (es) 2007-09-06 2009-09-12 Glaxo Group Ltd Derivado de piperazina que tiene afinidad por el receptor de histamina h3
WO2009039431A2 (en) 2007-09-21 2009-03-26 Neurogen Corporation Substituted aryl-fused spirocyclic amines
US8153813B2 (en) 2007-12-20 2012-04-10 Abbott Laboratories Benzothiazole and benzooxazole derivatives and methods of use
AR069802A1 (es) 2007-12-20 2010-02-17 Astrazeneca Ab Compuestos de carbamoilo como inhibidores de dgat1 190
US20090192168A1 (en) 2008-01-04 2009-07-30 Alex Muci Compounds, Compositions and Methods
CA2710474A1 (en) 2008-01-24 2009-07-30 Ucb Pharma, S.A. Compounds comprising a cyclobutoxy group
WO2009100120A2 (en) 2008-02-04 2009-08-13 Neurogen Corporation Pyridinyl-substituted piperazinyl oxoethyl tetrahydropyrazolopyridines
WO2009100294A2 (en) 2008-02-07 2009-08-13 Abbott Laboratories Amide derivatives as positive allosteric modulators and methods of use thereof
WO2009115874A2 (en) 2008-03-17 2009-09-24 Matrix Laboratories Ltd. Novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
WO2009124553A2 (en) 2008-04-09 2009-10-15 Neurokey A/S Use of hypothermia inducing drugs
KR20110033149A (ko) 2008-06-06 2011-03-30 유씨비 파마, 에스.에이. 시클로부톡시기를 포함하는 화합물
AU2009257795A1 (en) 2008-06-11 2009-12-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazole derivatives useful as inhibitors of FAAH
US8268846B2 (en) 2008-07-11 2012-09-18 Abbott Laboratories Amino heterocyclic linked pyrimidine derivatives
KR20110036044A (ko) 2008-07-18 2011-04-06 다케다 파머수티컬 컴패니 리미티드 벤즈아제핀 유도체들 및 히스타민 ｈ3 길항제로서 이들의 용도
US9643922B2 (en) 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
AU2009284092B2 (en) 2008-08-20 2016-05-19 Vivoryon Therapeutics N.V. Antibodies directed against pyroglutamate monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1 N1pE)
EP2379565A1 (en) 2008-12-19 2011-10-26 Schering Corporation Piperidine and piperazine derivatives and methods of use thereof
WO2010080757A2 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Astrazeneca Ab Combinations with an alpha-4beta-2 nicotinic agonist
TW201039825A (en) 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
US20100227876A1 (en) 2009-03-06 2010-09-09 Rechfensen Llp Methods of Reducing Side Effects of Analgesics
US9186353B2 (en) 2009-04-27 2015-11-17 Abbvie Inc. Treatment of osteoarthritis pain
WO2011083315A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compounds and their use
WO2011083316A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Benzazepine derivatives for the treatment of central nervous system disorders
WO2011083314A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Benzazepine derivatives for the treatment of central nervous system disorders
US8853390B2 (en) 2010-09-16 2014-10-07 Abbvie Inc. Processes for preparing 1,2-substituted cyclopropyl derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
NZ597498A (en) 2013-06-28
CN103382174A (zh) 2013-11-06
CR10540A (es) 2009-02-05
ES2533009T3 (es) 2015-04-06
KR20090024811A (ko) 2009-03-09
SG173312A1 (en) 2011-08-29
JP2009541350A (ja) 2009-11-26
NZ611323A (en) 2014-10-31
DOP2011000283A (es) 2011-10-31
JP5203360B2 (ja) 2013-06-05
AU2007260836A1 (en) 2007-12-27
CN101472887A (zh) 2009-07-01
CA2655604C (en) 2016-08-09
BRPI0712823A2 (pt) 2012-07-24
MX2008016343A (es) 2009-01-19
EP2049472B1 (en) 2015-01-21
WO2007150010A2 (en) 2007-12-27
IL196094A0 (en) 2009-09-01
US20080021081A1 (en) 2008-01-24
CA2655604A1 (en) 2007-12-27
WO2007150010A3 (en) 2008-05-02
TW200808773A (en) 2008-02-16
UY31527A1 (es) 2009-08-03
NO20090282L (no) 2009-03-19
AU2007260836B2 (en) 2012-11-15
US8829041B2 (en) 2014-09-09
EP2049472A2 (en) 2009-04-22
RU2449989C2 (ru) 2012-05-10
UA98772C2 (ru) 2012-06-25
ECSP099046A (es) 2009-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009102048A (ru) Производные циклопропиламина в качестве модуляторов н3-гистаминового рецептора
RU2010129078A (ru) Производные циклопропиламина
RU2417226C2 (ru) Производные азаиндол-2-карбоксамида
US11040966B2 (en) Benzimidazole-proline derivatives
HRP20231310T1 (hr) Heteroarilaminopirimidin amidni inhibitori autofagije i postupci njihove primjene
ES2688548T3 (es) Compuestos aza bicíclicos como agonistas del receptor muscarínico M1
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
HRP20140252T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze
HRP20151064T1 (hr) Amido spojevi i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi
JP2011503166A5 (ru)
RU2010130175A (ru) Производные бензотиазола и бензоксазола и способы их применения
JP2007510689A5 (ru)
BR112020025073A2 (pt) moduladores de montagem de capsídeo da hepatite b
HRP20120251T1 (hr) Derivati benzotiazol ciklobutil amina i njihova uporaba kao liganda receptora histamin
CA2440238A1 (en) Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
JP2009533327A5 (ru)
JP2016523911A5 (ru)
CA2566896A1 (en) Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents for modulating effects of histamine-3 receptor
HRP20140030T1 (hr) Derivati prolina kao inhibitori katepsina
IL277579B (en) Piperidinone derivatives as mdm2 inhibitors for cancer therapy
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2005122932A (ru) Производные бензазепина для лечения неврологических нарушений

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130623