RU2013157374A - Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение - Google Patents

Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2013157374A
RU2013157374A RU2013157374/04A RU2013157374A RU2013157374A RU 2013157374 A RU2013157374 A RU 2013157374A RU 2013157374/04 A RU2013157374/04 A RU 2013157374/04A RU 2013157374 A RU2013157374 A RU 2013157374A RU 2013157374 A RU2013157374 A RU 2013157374A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
oxadiazol
methyl
fluoro
Prior art date
Application number
RU2013157374/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кадзухиро МИДЗУНО
Дзюня ИКЕДА
Таканори НАКАМУРА
Масато ИВАТА
Хиромити ОТАКА
Нана ГОТО
Original Assignee
Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд. filed Critical Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2013157374A publication Critical patent/RU2013157374A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы (1):или его фармацевтически приемлемая соль, гдеA представляет собой фрагмент Формулы (A-1), Формулы (A-2), Формулы (A-3) или Формулы (A-4):гдеl представляет собой целое число от 0 до 4,m представляет собой целое число от 0 до 2,n представляет собой целое число от 0 до 2,o и p независимо представляют собой целое число 0 или 1,q представляет собой целое число от 0 до 5,(A-1)-(A-4) могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из Cалкильной группы, Cалкенильной группы, Cалкинильной группы, гидроксильной группы, Cалкокси группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении,B представляет собой фрагмент Формулы (B-1), Формулы (B-2) или Формулы (B-3):где (B-2) и (B-3) могут необязательно включать ненасыщенную связь/связи в подходящем для этого положении/положениях кольца,R, Rи D независимо представляют собой группу, выбираемую из группы, состоящей из (1) и (2):(1) атом водорода, необязательно замещенная Cалкильная группа, необязательно замещенная Cалкенильная группа, необязательно замещенная Cалкинильная группа, необязательно замещенная Cмоноциклическая, Cбициклическая или Cтрициклическая циклоалкильная группа и необязательно замещенная Cмоноциклическая или Cбициклическая циклоалкенильная группа,где Cалкильная группа, Cалкенильная группа, Cалкинильная группа, Cмоноциклическая, Cбициклическая или Cтрициклическая циклоалкильная группа, и Cмоноциклическая или Cбициклическая циклоалкенильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из Cалкильной группы, гидрокс�

Claims (20)

1. Соединение Формулы (1):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где
A представляет собой фрагмент Формулы (A-1), Формулы (A-2), Формулы (A-3) или Формулы (A-4):
Figure 00000002
где
l представляет собой целое число от 0 до 4,
m представляет собой целое число от 0 до 2,
n представляет собой целое число от 0 до 2,
o и p независимо представляют собой целое число 0 или 1,
q представляет собой целое число от 0 до 5,
(A-1)-(A-4) могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-6 алкильной группы, C2-6 алкенильной группы, C2-6 алкинильной группы, гидроксильной группы, C1-6 алкокси группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении,
B представляет собой фрагмент Формулы (B-1), Формулы (B-2) или Формулы (B-3):
Figure 00000003
где (B-2) и (B-3) могут необязательно включать ненасыщенную связь/связи в подходящем для этого положении/положениях кольца,
R8, R9 и D независимо представляют собой группу, выбираемую из группы, состоящей из (1) и (2):
(1) атом водорода, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 моноциклическая, C7-10 бициклическая или C7-12 трициклическая циклоалкильная группа и необязательно замещенная C5-8 моноциклическая или C7-10 бициклическая циклоалкенильная группа,
где C1-6 алкильная группа, C3-6 алкенильная группа, C3-6 алкинильная группа, C3-8 моноциклическая, C7-10 бициклическая или C7-12 трициклическая циклоалкильная группа, и C5-8 моноциклическая или C7-10 бициклическая циклоалкенильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении;
(2) -(CH2)u-R12,
где u представляет собой целое число от 0 до 4, при условии, что когда u представляет собой целое число от 1 до 4, алкиленовая цепь может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-6 алкильной группы, C2-6 алкенильной группы, C2-6 алкинильной группы, гидроксильной группы, C1-6 алкокси группы, оксо группы и атома галогена,
R12 представляет собой фрагмент Формулы (R12-1), Формулы (R12-2), Формулы (R12-3), Формулы (R12-4), Формулы (R12-5), Формулы (R12-6), Формулы (R12-7) или Формулы (R12-8):
Figure 00000004
Figure 00000005
где R13 представляет собой группу, выбираемую из группы, состоящей из (1)-(5):
(1) атом водорода и формильная группа;
(2) необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа и необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа,
где C1-6 алкильная группа, C3-6 алкенильная группа, C3-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа и C5-8 циклоалкенильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении;
(3) -COR16, -CSR16, -SO2R16, -CO-COR16, -COOR16 и -CO-COOR16,
где R16 - это необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа, необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа, необязательно замещенная арильная группа, необязательно замещенная гетероарильная группа, необязательно замещенная 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа (где сайт связывания представляет собой любой атом углерода гетероциклического кольца) или необязательно замещенная 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа (где сайт связывания представляет собой любой атом углерода гетероциклического кольца),
где C1-6 алкильная группа, C3-6 алкенильная группа, C3-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C5-8 циклоалкенильная группа, 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа и 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении;
(4) -CONR17-OR18,
где R17 и R18 - это независимо атом водорода, C1-6 алкильная группа, C3-6 алкенильная группа или C3-6 алкинильная группа;
(5) -CONR19R20, -CSNR19R20 и -SO2NR19R20,
где R19 и R20 - это независимо атом водорода или любая группа, определенная как указано для R16, или
R19 и R20 могут быть объединены вместе с прилегающим атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 4-8-членной моноциклической азотсодержащей гетероциклической группы, включающей дополнительно 0-2 гетероатома, независимо выбираемых из группы, состоящей из 1-2 атомов азота, 1 атома кислорода и 1 атома серы, где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении,
R14 и R15 - это независимо атом водорода, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа, необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа, необязательно замещенная арильная группа, необязательно замещенная гетероарильная группа, необязательно замещенная 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа (которая присоединена к прилегающему атому азота через любой атом углерода данной гетероциклической группы), необязательно замещенная 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа (которая присоединена к прилегающему атому азота через любой атом углерода данной гетероциклической группы), C2-6 алканоильная группа, C1-6 алкоксикарбонильная группа, карбамоильная группа, сульфамоильная группа или C1-6 алкилсульфонильная группа,
где C1-6 алкильная группа, C3-6 алкенильная группа, C3-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C5-8 циклоалкенильная группа, 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа, 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа, C2-6 алканоильная группа, C1-6 алкоксикарбонильная группа и C1-6 алкилсульфонильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении, или
R14 и R15 могут быть объединены вместе с прилегающим атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 4-9-членной моноциклической или 7-10-членной бициклической азотсодержащей гетероциклической группы, включающей дополнительно 0-2 гетероатома, независимо выбираемых из группы, состоящей из 1-2 атомов азота, 1 атома кислорода и 1 атома серы, где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении,
(R12-1)-(R12-4) могут необязательно включать ненасыщенную связь/связи в подходящем для этого положении/положениях кольца,
R8′ и R9′ - это независимо атом водорода, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C3-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа, необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа, необязательно замещенная арильная группа, необязательно замещенная гетероарильная группа, необязательно замещенная 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа (которая присоединена к прилегающему атому азота или кислорода через любой атом углерода данной гетероциклической группы) или необязательно замещенная 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа (которая присоединена к прилегающему атому азота или кислорода через любой атом углерода данной гетероциклической группы),
где C1-6 алкильная группа, C3-6 алкенильная группа, C3-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C5-8 циклоалкенильная группа, 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа и 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении, или
пара R8 и R9 и пара R8′ и R9′ могут быть независимо объединены с прилегающим атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 4-9-членной моноциклической или 7-10-членной бициклической азотсодержащей гетероциклической группы, включающей дополнительно 0-2 гетероатома, независимо выбираемых из группы, состоящей из 1-2 атомов азота, 1 атома кислорода и 1 атома серы, где азотсодержащая гетероциклическая группа, может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении,
R10, R10′, R11 и R11′ - это независимо атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкокси группа, циано группа, или оксо группа,
где C1-6 алкильная группа, C2-6 алкенильная группа, C2-6 алкинильная группа и C1-6 алкокси группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении, или
пара R10 и R11 и пара R10′ и R11′ могут быть независимо объединены с образованием необязательно замещенного насыщенного или ненасыщенного 3-8-членного кольца, которое может включать 1 атом кислорода, которое может быть бициклическим или спиро-соединением с кольцом, к которому присоединена пара R10 и R11 или R10′ и R11′,
где насыщенное или ненасыщенное 3-8-членное кольцо может быть необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении,
r и r′ независимо представляют собой целое число от 0 до 3,
s и s′ независимо представляют собой целое число от 0 до 3,
t и t′ это независимо 1 или 2,
v представляет собой целое число от 0 до 2,
при условии, что r и s одновременно не равны 0,
V представляет собой атом азота или C-R1, где R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенную C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную C2-6 алкенильную группу, необязательно замещенную C2-6 алкинильную группу, необязательно замещенную C3-8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную C5-8 циклоалкенильную группу, необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу,
где C1-6 алкильная группа, C2-6 алкенильная группа, C2-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа и C5-8 циклоалкенильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении,
W представляет собой атом азота или C-R2, где R2 - это атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа, необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкокси группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкильная группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкокси группа, циано группа, нитро группа, необязательно замещенная арильная группа, необязательно замещенная гетероарильная группа или необязательно замещенная аминогруппа,
где C1-6 алкильная группа, C2-6 алкенильная группа, C2-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C5-8 циклоалкенильная группа, C1-6 алкокси группа, C1-4 галоалкильная группа и C1-4 галоалкокси группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетеро арильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении,
при условии, что когда V представляет собой C-R1, W представляет собой атом азота, а когда V представляет собой атом азота, W представляет собой C-R2,
U представляет собой атом углерода или атом азота,
X, Y и Z независимо выбираются из группы, состоящей из атома кислорода, атома азота, атома серы и атома углерода, при условии, что по меньшей мере один из X, Y и Z представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота,
R3 - это атом водорода, атом галогена, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа, необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкокси группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкильная группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкокси группа, циано группа, нитро группа, необязательно замещенная арильная группа, необязательно замещенная гетероарильная группа, необязательно замещенная 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа или необязательно замещенная 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа,
где C1-6 алкильная группа, C2-6 алкенильная группа, C2-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C5-8 циклоалкенильная группа, C1-6 алкокси группа, C1-4 галоалкильная группа, C1-4 галоалкокси группа, 5-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая неароматическая ненасыщенная гетероциклическая группа и 4-9-членная моноциклическая или 7-10-членная бициклическая насыщенная гетероциклическая группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении,
R4 - это атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа, необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкокси группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкильная группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкокси группа, циано группа, нитро группа, необязательно замещенная арильная группа, необязательно замещенная гетероарильная группа или необязательно замещенная аминогруппа,
где C1-6 алкильная группа, C2-6 алкенильная группа, C2-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, C5-8 циклоалкенильная группа, C1-6 алкокси группа, C1-4 галоалкильная группа и C1-4 галоалкокси группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении, или
R3 и R4 могут быть объединены с образованием насыщенного или ненасыщенного 6-9-членного кольца, не обязательно включающего 1 атом кислорода, где кольцо может быть необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении, и
R5 и R6 - это независимо атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа, необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкокси группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкильная группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкокси группа, циано группа, нитро группа, необязательно замещенная арильная группа, необязательно замещенная гетероарильная группа или необязательно замещенная аминогруппа,
где C1-6 алкильная группа, C2-6 алкенильная группа, C2-6 алкинильная группа, C3-8 циклоалкильная группа, С5-8 циклоалкенильная группа, C1-6 алкокси группа, C1-4 галоалкильная группа и C1-4 галоалкокси группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из C1-4 алкильной группы, гидроксильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, оксо группы, арильной группы, гетероарильной группы, арилокси группы, C2-6 алканоильной группы, фенацильной группы и атома галогена, в каждом пригодном для замещения положении; и арильная группа и гетероарильная группа могут быть независимо и необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбираемыми из группы, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, C1-4 алкильной группы, C1-4 алкокси группы, C1-4 галоалкильной группы, C1-4 галоалкокси группы, циано группы, нитро группы, C2-6 алканоильной группы и необязательно замещенной аминогруппы, в каждом пригодном для замещения положении.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где V представляет собой атом азота, а W представляет собой C-R2.
3. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 - это атом водорода, атом галогена, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкенильная группа, необязательно замещенная C2-6 алкинильная группа, необязательно замещенная C3-8 циклоалкильная группа или необязательно замещенная C5-8 циклоалкенильная группа.
4. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 и R5 - это атом водорода, а R2 и R6 - это независимо атом водорода, атом галогена, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа, необязательно замещенная C1-6 алкокси группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкильная группа, необязательно замещенная C1-4 галоалкокси группа или циано группа.
5. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где U представляет собой атом углерода.
6. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где X представляет собой атом азота, Y представляет собой атом кислорода, а Z представляет собой атом азота.
7. Соединение по любому из п.п. 1-2 или его фармацевтически приемлемая соль, где A представляет собой (A-1), а l представляет собой целое число 0 или 1.
8. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где B представляет собой (B-2), s представляет собой целое число 1, а r представляет собой целое число 1 или 2.
9. Соединение по любому из пп. 1 или 2, которое имеет химическую структуру Формулы (12):
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где D - это атом водорода, необязательно замещенная C1-6 алкильная группа или необязательно замещенная C3-8 моноциклическая, C7-10 бициклическая или C7-12 трициклическая циклоалкильная группа.
11. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где D представляет собой -(CH2)u-R12, а R12 представляет собой Формулу (R12-3).
12. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где D представляет собой -(CH2)u-R12, а R12 представляет собой Формулу (R12-1).
13. Соединение по любому из пп. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где A - это (A-3), o представляет собой целое число 0, p представляет собой целое число 0, q представляет собой целое число 1 или 3, а B - это (B-1).
14. Соединение по любому из пп. 1 или 2, которое имеет химическую структуру Формулы (13):
Figure 00000007
или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п. 1, которое выбирается из группы, в которую входят следующие соединения или их фармацевтически приемлемые соли:
(01) 1-{5-[1-(3-метоксипропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол,
(02) 3-этил-1-{5-[1-(3-метоксипропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1Н-индазол,
(03) 3-циклопропил-1-{5-[1-(3-метоксипропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(04) 3-этил-6-фтор-1-{5-[1-(3-метоксипропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(05) 3-этил-7-фтор-1-{5-[1-(3-метоксипропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(06) 1-{5-[1-(2-метилпропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол,
(07) 1-{5-[1-(бутан-2-ил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-3-этил-1H-индазол,
(08) 1-{5-[1-(бутан-2-ил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-3-циклопропил-1H-индазол,
(09) 3-этил-1-{5-[1-(2-метилпропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(10) 1-{5-[1-(циклопропилметил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-3-этил-1Н-индазол,
(11) 1-{5-[1-(бутан-2-ил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-3-циклобутил-1H-индазол,
(12) 3-циклобутил-1-{5-[1-(2-метилпропил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(13) 3-(пропан-2-ил)-1-[5-(1-пропилпиперидин-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-1H-индазол,
(14) 3-этил-6-фтор-1-(5-{1-[2-(тетрагидрофуран-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1H-индазол,
(15) 3-этил-1-{5-[1-(тетрагидрофуран-2-илметил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(16) 3-этил-6-фтор-1-{5-[1-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(17) 3-этил-6-фтор-1-(5-{1-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1H-индазол,
(18) 3-этил-6-фтор-1-{5-[1-(тетрагидрофуран-3-ил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(19) 3-этил-6-фтор-1-{5-[1-(пропан-2-ил)пиперидин-4-ил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-1H-индазол,
(20) метил 4-({4-[3-(3-этил-6-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пиперидин-1-карбоксилат,
(21) метил (2S)-2-({4-[3-(3-этил-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-карбоксилат,
(22) 2-фторэтил (2S)-2-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-карбоксилат,
(23) 2-фторэтил (3S)-3-({4-[3-(3-этил-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-карбоксилат,
(24) 1-[3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)азетидин-1-ил]-2-метоксиэтанон,
(25) 1-{4-[3-(3-этил-6-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-1,4′-бипиперидин-1′-ил}этанон,
(26) 1-{4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-1,4′-бипиперидин-1′-ил}этанон,
(27) метил 4-[3-(3-этил-6-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-1,4′-бипиперидин-1′-карбоксилат,
(28) 1-(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}-1,4′-бипиперидин-1′-ил)этанон,
(29) 1-(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}-1,4′-бипиперидин-1′-ил)-2-гидроксиэтанон,
(30) метил 4-{3-[3-(3-этил-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]азетидин-1-ил}пиперидин-1-карбоксилат,
(31) 3-{4-[3-(3-этил-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}пропан-1-ол,
(32) цис-N-этил-3-[3-(3-этил-6-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]циклобутанамин,
(33) 1-[(3R)-3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-ил]этанон,
(34) 1-[(3R)-3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-ил]-2-метоксиэтанон,
(35) 1-[(3R)-3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(36) 1-{4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-1,4′-бипиперидин-1′-ил}-2-гидроксиэтанон,
(37) 1-{4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-1,4′-бипиперидин-1′-ил}-2-метоксиэтанон,
(38) 4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-1′-(метилсульфонил)-1,4′-бипиперидин,
(39) 1-(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}-1,4′-бипиперидин-1′-ил)-2-метоксиэтанон,
(40) 1-[(3S)-3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-ил]эталон,
(41) 1-[(3S)-3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-ил]-2-метоксиэтанон,
(42) 3-этил-7-фтор-1-[5-(1-{[(3S)-1-(метилсульфонил)пирролидин-3-ил]метил}пиперидин-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-1H-индазол,
(43) 3-этил-7-фтор-1-[5-(1-{[(3R)-1-(метилсульфонил)пирролидин-3-ил]метил}пиперидин-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-1H-индазол,
(44) 1-[4-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пиперидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(45) 1-[3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)азетидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(46) 1-{3-[(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)метил]азетидин-1-ил}-2-метоксиэтанон,
(47) 1-{3-[(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)метил]азетидин-1-ил}эталон,
(48) метил 3-[(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)метил]азетидин-1-карбоксилат,
(49) 1-[3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)азетидин-1-ил]этанон,
(50) 1-{(2R)-2-[(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)метил]пирролидин-1-ил}-2-гидроксиэтанон,
(51) 1-(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}-3′-метил-1,4′-бипиперидин-1′-ил)-2-гидроксиэтанон,
(52) 1-(3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}азетидин-1-ил)этанон,
(53) 1-(3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}азетидин-1-ил)-2-гидроксиэтанон,
(54) 1-[(3S)-3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]этанон,
(55) 1-[(3S)-3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(56) 1-[(3R)-3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(57) 1-[(2S)-2-{[(3S)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(58) 1-[(2R)-2-{[(3S)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(59) 1-[(3S)-3-{[(3S)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(60) 1-[(3R)-3-{[(3S)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(61) 1-{4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-4′-метил-1,4′-бипиперидин-1′-ил}-2-гидроксиэтанон,
(62) 1-{4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-4′-метил-1,4′-бипиперидин-1′-ил}-2-метоксиэтанон,
(63) (2S)-1-{4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-4′-метил-1,4′-бипиперидин-1′-ил}-2-гидроксипропан-1-он,
(64) 1-[(3S)-3-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(65) 1-[(2S)-2-({4-[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}метил)пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон,
(66) 1-{4-[(3S)-3-{[3-(3-этил-7-фтор-1H-индазол-1-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]метил}пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(67) 1-{4-[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-2-метоксиэтанон,
(68) 1-(3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}азетидин-1-ил)-2-метоксиэтанон,
(69) 1-[(3S)-3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-метоксиэтанон,
(70) 1-[(3R)-3-{[(3R)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-метоксиэтанон,
(71) 1-{4-[(3S)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]пиперидин-1-ил}-2-метоксиэтанон,
(72) 1-(3-{[(3S)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}азетидин-1-ил)-2-метоксиэтанон,
(73) 1-[(3S)-3-{[(3S)-3-({3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}метил)пирролидин-1-ил]метил}пирролидин-1-ил]-2-метоксиэтанон, и
(74) 1-(4-{3-[7-фтор-3-(пропан-2-ил)-1H-индазол-1-ил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}-3′-метил-1,4′-бипиперидин-1′-ил)этанон.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из п.п. 1-15 или его фармацевтически приемлемую соль.
17. Агонист серотониновых рецепторов 4-типа, включающий в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Лекарство для лечения деменции по типу болезни Альцгеймера, включающее в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемую соль.
19. Способ лечения заболевания, ассоциированного с серотониновыми рецепторами 4-типа, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в таком лечении.
20. Способ лечения деменции по типу болезни Альцгеймера, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в таком лечении.
RU2013157374/04A 2011-06-07 2012-06-06 Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение RU2013157374A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011127688 2011-06-07
JP2011-127688 2011-06-07
PCT/JP2012/065052 WO2012169649A1 (en) 2011-06-07 2012-06-06 Indazole- and pyrrolopyridine-derivative and pharmaceutical use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013157374A true RU2013157374A (ru) 2015-07-20

Family

ID=47296200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013157374/04A RU2013157374A (ru) 2011-06-07 2012-06-06 Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20140057895A1 (ru)
EP (1) EP2718283A4 (ru)
JP (1) JP2014510708A (ru)
KR (1) KR20140041519A (ru)
CN (1) CN103748087A (ru)
AU (1) AU2012267797A1 (ru)
BR (1) BR112013030939A2 (ru)
CA (1) CA2833507A1 (ru)
MX (1) MX2013014427A (ru)
RU (1) RU2013157374A (ru)
TW (1) TW201311674A (ru)
WO (1) WO2012169649A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016028016A (ja) * 2012-12-12 2016-02-25 大日本住友製薬株式会社 オキサジアゾール誘導体とその医薬用途
PT2958921T (pt) 2013-02-22 2017-11-20 Pfizer Derivados de pirrolo[2,3-d]pirimidina como inibidores de janus cinases (jak)
EP3180344B1 (en) 2014-08-12 2019-09-18 Pfizer Inc Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives useful for inhibiting janus kinase
JOP20190024A1 (ar) 2016-08-26 2019-02-19 Gilead Sciences Inc مركبات بيروليزين بها استبدال واستخداماتها
KR102140508B1 (ko) 2016-09-28 2020-08-03 경희대학교 산학협력단 헌팅턴병의 예방 또는 치료용 조성물
CN117777121A (zh) * 2016-10-24 2024-03-29 詹森药业有限公司 化合物及其用途
US11873298B2 (en) 2017-10-24 2024-01-16 Janssen Pharmaceutica Nv Compounds and uses thereof
CA3091142C (en) 2018-02-26 2023-04-11 Gilead Sciences, Inc. Substituted pyrrolizine compounds and uses thereof
SG11202108079RA (en) 2019-01-24 2021-08-30 Yumanity Therapeutics Inc Compounds and uses thereof
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
CN116836157A (zh) * 2022-03-25 2023-10-03 星希尔生物科技(上海)有限公司 一种噁二唑衍生物及其制备方法和用途
CN115417772B (zh) * 2022-09-26 2024-07-19 无锡双启科技有限公司 一种3-硝基-4-氟苯甲醚的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1291569B1 (it) * 1997-04-15 1999-01-11 Angelini Ricerche Spa Indazolammidi come agenti serotoninergici
US6069152A (en) * 1997-10-07 2000-05-30 Eli Lilly And Company 5-HT4 agonists and antagonists
TW200533348A (en) * 2004-02-18 2005-10-16 Theravance Inc Indazole-carboxamide compounds as 5-ht4 receptor agonists
DE602005021696D1 (de) * 2004-12-22 2010-07-15 Theravance Inc Indazolcarbonsäureamidverbindungen
US7906532B2 (en) * 2005-07-22 2011-03-15 Pfizer Inc. Indazole derivatives
GB0614070D0 (en) * 2006-07-14 2006-08-23 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0901487D0 (en) * 2009-01-30 2009-03-11 Movetis N V Asthma Therapy
AU2011333472A1 (en) * 2010-11-26 2013-06-06 Lupin Limited Bicyclic GPR119 modulators
PT2758394E (pt) * 2011-09-19 2015-04-22 Suven Life Sciences Ltd Compostos heteroarilo como ligandos de recetores 5-ht4

Also Published As

Publication number Publication date
CA2833507A1 (en) 2012-12-13
WO2012169649A1 (en) 2012-12-13
MX2013014427A (es) 2014-01-23
KR20140041519A (ko) 2014-04-04
BR112013030939A2 (pt) 2016-12-06
EP2718283A1 (en) 2014-04-16
AU2012267797A1 (en) 2014-01-09
EP2718283A4 (en) 2014-10-29
JP2014510708A (ja) 2014-05-01
CN103748087A (zh) 2014-04-23
AU2012267797A2 (en) 2014-05-22
TW201311674A (zh) 2013-03-16
US20140057895A1 (en) 2014-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013157374A (ru) Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение
JP2014510708A5 (ru)
JP6479029B2 (ja) ムスカリンｍ１受容体アゴニストとしての二環式アザ化合物
JP6109934B2 (ja) 脂質合成の複素環モジュレーター
AU2011347711B2 (en) Indazolyl triazole derivatives as IRAK inhibitors
DK2627649T3 (en) CXCR4 receptor antagonists
CA2670760A1 (en) Naphthyridine compounds as inhibitors of akt activity
EA020777B1 (ru) 4-пиразолил-n-арилпиримидин-2-амины, 4-пиразолил-n-пиразолилпиримидин-2-амины и 4-пиразолил-n-пиридилпиримидин-2-амины в качестве ингибиторов киназ janus
JP2018530591A5 (ru)
HRP20160421T1 (hr) Derivat azola
WO2012069917A1 (en) Bicyclic gpr119 modulators
KR20170049609A (ko) Tank-결합 키나제 억제제 화합물로서 유용한 아미노트리아진 유도체
JP2011500806A5 (ru)
EA020730B1 (ru) Производные пиримидина в качестве ингибиторов киназы
RU2013155456A (ru) Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka
JP2014525448A5 (ru)
RU2003106193A (ru) Способ лечения аллергий с использованием замещенных пиразолов
CA2623043A1 (en) Isoxazolo derivatives as gaba a alpha5 inverse agonists
RU2011134868A (ru) N-замещенные насыщенные гетероциклические сульфоновые соединения с активностью агонистов рецептора св2
JP2016513681A5 (ru)
RU2016112952A (ru) Производные индола и индазола
JP2022130404A (ja) 置換窒素含有化合物
JP2018515489A5 (ru)
RU2016144202A (ru) АНАЛОГИ СОЕДИНЕНИЙ 4Н-ПИРАЗОЛО[1,5-a]БЕНЗИМИДАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PARP
JPWO2020231808A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20150608