RU2008123728A - Производные азаиндол-2-карбоксамида - Google Patents
Производные азаиндол-2-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008123728A RU2008123728A RU2008123728/04A RU2008123728A RU2008123728A RU 2008123728 A RU2008123728 A RU 2008123728A RU 2008123728/04 A RU2008123728/04 A RU 2008123728/04A RU 2008123728 A RU2008123728 A RU 2008123728A RU 2008123728 A RU2008123728 A RU 2008123728A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ness
- alkyl
- pyridin
- pyrrole
- formula
- Prior art date
Links
- 0 Cc(nc1[n](*)c(C(N(*)*)=O)cc1c1)c1O Chemical compound Cc(nc1[n](*)c(C(N(*)*)=O)cc1c1)c1O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 1, e.g. propipocaine, diperodon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4462—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Addiction (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Psychology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения общей формулы ! , ! где R1 выбран из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкинила, циклоалкила, (низш.)циклоалкилалкила, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксиалкила, (низш.)алкилсульфанилалкила, (низш.)диалкиламиноалкила, (низш.)диалкилкарбамоилалкила, фенила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)галогеналкосигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)фенилалкила, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)гетероарилалкила, в котором гетероарильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)гидроксиалкила, и (низш.)гетероциклилалкила, в котором гетероциклильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя (низш.)алкильными группами; ! R2 выбран из группы, состоящей из водорода, (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкинила, циклоалкила, (низш.)циклоалкилалкила, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксиалкила, (низш.)алкилсульфанилалкила, (низш.)диалкиламиноалкила, (низш.)диалкилкарбамоилалкила, фенила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)галогеналкосигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)фенилалкила, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)гетероарил�
Claims (36)
1. Соединения общей формулы
где R1 выбран из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкинила, циклоалкила, (низш.)циклоалкилалкила, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксиалкила, (низш.)алкилсульфанилалкила, (низш.)диалкиламиноалкила, (низш.)диалкилкарбамоилалкила, фенила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)галогеналкосигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)фенилалкила, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)гетероарилалкила, в котором гетероарильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)гидроксиалкила, и (низш.)гетероциклилалкила, в котором гетероциклильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя (низш.)алкильными группами;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкинила, циклоалкила, (низш.)циклоалкилалкила, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксиалкила, (низш.)алкилсульфанилалкила, (низш.)диалкиламиноалкила, (низш.)диалкилкарбамоилалкила, фенила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)галогеналкосигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)фенилалкила, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)гетероарилалкила, в котором гетероарильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)гидроксиалкила, и (низш.)гетероциклилалкила, в котором гетероциклильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя (низш.)алкильными группами; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или частично ненасыщенное 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, сульфинильной группы и сульфонильной группы, при этом упомянутое насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, галогеналкила, гидроксигруппы, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксигруппы, оксогруппы, фенила, бензила, пиридила и карбамоила, или является конденсированным с фенильным кольцом, при этом упомянутое фенильное кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)алкоксигруппы и галогена;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, (низш.)алкила, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксиалкила, (низш.)галогеналкила, (низш.)циклоалкилалкила, (низш.)алканоила, (низш.)цианоалкила, (низш.)алкилсульфонила, фенилсульфонила, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)галогеналкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила; фенила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)галогеналкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила; (низш.)фенилалкила, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)галогеналкоксигруппы и (низш.)гидрокисалкила; и гетероарила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила и галогена;
R4 представляет собой водород или галоген;
R5 представляет собой группу, выбранную из
где m представляет собой 0, 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2;
Х выбран из CR13R13', О и S;
R6, R6′, R7, R7′, R8, R8′, R13 и R13′ независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, (низш.)алкила, гидроксигруппы, галогена и диалкиламиногруппы, или
R7 и R13 вместе образуют двойную связь;
p представляет собой 0, 1 или 2;
R9 выбран из (низш.)алкила, циклоалкила, (низш.)циклоалкилалкила и (низш.)фенилалкила;
q представляет собой 0, 1 или 2;
R10 представляет собой (низш.)алкил;
R11 представляет собой (низш.)алкил;
R12 представляет собой (низш.)алкил;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где
R1 выбран из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкинила, циклоалкила, (низш.)циклоалкилалкила, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксиалкила, (низш.)алкилсульфанилалкила, (низш.)диалкиламиноалкила, (низш.)диалкилкарбамоилалкила, фенила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)галогеналкосигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)фенилалкила, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила, (низш.)гетероарилалкила, в котором гетероарильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)гидроксиалкила, и (низш.)гетероциклилалкила, в котором гетероциклильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя (низш.)алкильными группами;
R2 представляет собой водород или (низш.)алкил.
3. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой (низш.)фенилалкил, в котором фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила, и R2 представляет собой водород или (низш.)алкил.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 представляют собой (низш.)алкил.
5. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или частично ненасыщенное 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, сульфинильной группы и сульфонильной группы, при этом упомянутое насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, галогеналкила, гидроксигруппы, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксигруппы, оксогруппы, фенила, бензила, пиридила и карбамоила, или является конденсированным с фенильным кольцом, при этом упомянутое фенильное кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)алкоксигруппы и галогена.
6. Соединения по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из морфолина, пиперидина, 2,5-дигидропиррола, пирролидина, азепана, пиперазина, азетидина, тиоморфолина и 3,6-дигидро-1H-пиридина, при этом упомянутое гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, галогеналкила, гидроксигруппы, (низш.)алкоксигруппы, оксогруппы, фенила, бензила, пиридила и карбамоила, или является конденсированным с фенильным кольцом, при этом упомянутое фенильное кольцо является незамещенным или замещенным одной, двумя или тремя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, (низш.)алкоксигруппы и галогена.
7. Соединения формулы I по п.1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из морфолина, пиперидина, 4,4-дифторпиперидина и пирролидина.
8. Соединения формулы I по п.1, где R3 выбран из группы, состоящей из водорода, (низш.)алкила, (низш.)гидроксиалкила, (низш.)алкоксиалкила, (низш.)галогеналкила, (низш.)циклоалкилалкила, (низш.)цианоалкила, (низш.)алкилсульфонила, и фенила, незамещенного или замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)галогеналкоксигруппы и (низш.)гидроксиалкила.
9. Соединения формулы I по п.1, где R3 выбран из группы, состоящей из водорода, (низш.)алкила, (низш.)галогеналкила, (низш.)циклоалкилалкила и (низш.)цианоалкила.
10. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой водород.
11. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой водород.
12. Соединения формулы I по п.1, где R4 представляет собой хлор или бром.
13. Соединения формулы I по п.1, где R5 означает
где m представляет собой 0, 1 или 2; n представляет собой 0, 1 или 2; Х выбран из CR13R13′, O и S; и R6, R6′, R7, R7′, R8, R8′, R13 и R13′ независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, (низш.)алкила, гидроксигруппы, галогена и диалкиламиногруппы, или R7 и R13 вместе образуют двойную связь.
14. Соединения формулы I по п.1, где m представляет собой 0 или 1, n представляет собой 1, Х представляет собой CR13R13′ и R6, R6′, R7, R7′, R8, R8′, R13 и R13′ представляют собой водород или (низш.)алкил.
16. Соединения формулы I по п.1, где R9 представляет собой (низш.)алкил.
17. Соединения формулы I по п.1, где R9 представляет собой циклоалкил.
18. Соединения формулы I по п.1, где р представляет собой 1.
21. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
морфолин-4-ил[5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
пиперидин-1-ил[5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
[5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]пирролидин-1-илметанона,
4-фторбензиламида[5-(3-пиперидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты,
морфолин-4-ил[5-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
пиперидин-1-ил[5-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
пирролидин-1-ил[5-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
4-фторбензиламида 5-(3-пирролидин-1-илпропокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-{5-[3-((2R,5R)-2,5-диметилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-{5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-{5-[3-((S)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
[5-(1-циклопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]морфолин-4-илметанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[5-(1-изопропиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
4-фторбензиламида 5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты,
[5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]пиперидин-1-илметанона,
[5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]морфолин-4-илметанона,
[5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]пирролидин-1-илметанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1-метансульфонил-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-{1-метансульфонил-5-[3-((S)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-{1-метансульфонил-5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[1-изопропил-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
[1-циклопропилметил-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
[2-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)пиррол[2,3-b]пиридин-1-ил]ацетонитрила,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[1-(2-гидроксиэтил)-5-(1-изопропиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-{1-изопропил-5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
{1-циклопропилметил-5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
{2-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]пиррол[2,3-b]пиридин-1-ил}ацетонитрила,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
{1-(4-хлорфенил)-5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
[6-хлор-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
[6-хлор-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
[6-хлор-1-циклопропилметил-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
и их фармацевтически приемлемых солей.
22. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-{5-[3-((R)-2-метилпирролидин-1-ил)пропокси]-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил}метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[1-изопропил-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]метанона,
[1-циклопропилметил-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
[2-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)пиррол[2,3-b]пиридин-1-ил]ацетонитрила,
[6-хлор-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
[6-хлор-5-(1-изопропилпиперидин-4-илокси)-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
[6-хлор-1-циклопропилметил-5-(1-изопропиперидин-4-илокси)-1Н-пиррол[2,3-b]пиридин-2-ил]-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)метанона,
и их фармацевтически приемлемых солей.
23. Способ получения соединения по одному из пп.1-22, включающий:
а) взаимодействие соединения формулы II
где R1, R2 и R4 имеют значения, определенные в п.1, и Rb представляет собой водород или трет-бутоксикарбонил, со спиртом формулы III
где R5 имеет значения, определенные в п.1, в присутствии триалкилфосфина или трифенилфосфина, и азосоединения с получением соединения формулы IA
где R3 представляет собой водород, и необязательно преобразование его в соединение формулы IB
где R3 представляет собой группу, отличную от водорода и определенную в п.1, и, при необходимости, превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты, или, как вариант,
б) сочетание соединения формулы IV
где R4 и R5 имеют значения, определенные в п.1, и Rb представляет собой водород или трет-бутоксикарбонил, с амином формулы V
где R1 и R2 имеют значения, определенные в п.1, в основных условиях с получением соединения формулы IA
где R3 представляет собой водород, и необязательно преобразование в соединение формулы IB
где R3 представляет собой группу, отличную от водорода и определенную ранее, и, при необходимости, превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты.
24. Соединения по п.1, полученные способом по п.23.
25. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-22, так же как и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
26. Фармацевтическая композиция по п.25 для лечения и/или предотвращения заболеваний, ассоциированных с модуляцией Н3 рецепторов.
27. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
28. Соединения по одному из пп.1-22 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или предотвращения заболеваний, ассоциированных с модуляцией Н3 рецепторов.
29. Способ лечения и/или предотвращения заболеваний, ассоциированных с модуляцией Н3 рецепторов, включающий стадию введения терапевтически активного количества соединения по одному из пп.1-22 нуждающемуся в этом человеку или животному.
30. Применение соединений по одному из пп.1-22 для получения лекарственных средств для лечения и/или предотвращения заболеваний, ассоциированных с модуляцией Н3 рецепторов.
31. Применение по п.30 для лечения и/или предотвращения ожирения.
32. Способ лечения или предотвращения ожирения у человека или животного, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы I по одному из пп.1-22 в комбинации или объединении с терапевтически эффективным количеством соединения, выбранного из группы, состоящей из ингибитора липазы, анорексигенного средства, селективного ингибитора обратного захвата и средства, стимулирующего метаболизм жировых отложений.
33. Способ лечения или предотвращения диабетов типа II у человека или животного, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы I по одному из пп.1-22 в комбинации или объединении с терапевтически эффективным количеством антидиабетического средства.
34. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-22 для производства лекарственного средства для лечения или предотвращения ожирения у пациента, который также принимает лечение ингибитором липазы.
35. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-22 для производства лекарственного средства для лечения или предотвращения диабетов типа II у пациента, который также принимает лечение антидиабетическим средством.
36. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-22 для производства лекарственного средства для лечения или предотвращения дислипидемий у пациента, который также принимает лечение гиполипидемическим средством.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05110949 | 2005-11-18 | ||
EP05110949.4 | 2005-11-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008123728A true RU2008123728A (ru) | 2009-12-27 |
RU2417226C2 RU2417226C2 (ru) | 2011-04-27 |
Family
ID=37903781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008123728/04A RU2417226C2 (ru) | 2005-11-18 | 2006-11-08 | Производные азаиндол-2-карбоксамида |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7622466B2 (ru) |
EP (1) | EP1966199B1 (ru) |
JP (1) | JP2009515926A (ru) |
KR (1) | KR101007489B1 (ru) |
CN (1) | CN101312969A (ru) |
AR (1) | AR056883A1 (ru) |
AT (1) | ATE485294T1 (ru) |
AU (1) | AU2006314649A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0618692A2 (ru) |
CA (1) | CA2629232A1 (ru) |
DE (1) | DE602006017741D1 (ru) |
ES (1) | ES2351940T3 (ru) |
NO (1) | NO20082096L (ru) |
RU (1) | RU2417226C2 (ru) |
TW (1) | TWI325425B (ru) |
WO (1) | WO2007057329A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200804257B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5650404B2 (ja) | 2006-12-28 | 2015-01-07 | ライジェル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | N−置換−ヘテロシクロアルキルオキシベンズアミド化合物およびその使用方法 |
EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
ES2567283T3 (es) | 2008-06-03 | 2016-04-21 | Intermune, Inc. | Compuestos y métodos para tratar trastornos inflamatorios y fibróticos |
WO2012120056A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
US8828995B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
EP2683699B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-06-24 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
WO2012120054A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
BR112015003098A2 (pt) | 2012-08-17 | 2017-08-22 | Bayer Cropscience Ag | Azaindolecarboxamidas e azaindoletiocarboxamidas como inseticidas e acaricidas. |
AR092742A1 (es) | 2012-10-02 | 2015-04-29 | Intermune Inc | Piridinonas antifibroticas |
EP3126362B1 (en) | 2014-04-02 | 2022-01-12 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
TWI674260B (zh) | 2017-02-01 | 2019-10-11 | 德商菲尼克斯製藥股份有限公司 | 芳基烴受體(AhR)調節劑化合物 |
TWI752155B (zh) | 2017-02-01 | 2022-01-11 | 德商菲尼克斯製藥股份有限公司 | 芳香烴受體(AhR)調節劑化合物 |
CA3154278A1 (en) * | 2018-10-12 | 2020-04-16 | Corey Hopkins | Phosphodiesterase inhibitors |
WO2020168068A1 (en) * | 2019-02-13 | 2020-08-20 | The University Of Vermont And State Agricultural College | Small molecule antagonist to pacap receptor and uses thereof |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0572863A1 (de) * | 1992-06-05 | 1993-12-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | ZNS Pyrazinoindole |
EP0773942A1 (en) * | 1994-07-26 | 1997-05-21 | Pfizer Inc. | 4-indole derivatives as serotonin agonists and antagonists |
GB0106177D0 (en) * | 2001-03-13 | 2001-05-02 | Hoffmann La Roche | Piperazine derivatives |
GB0202015D0 (en) * | 2002-01-29 | 2002-03-13 | Hoffmann La Roche | Piperazine Derivatives |
AU2003243709B2 (en) * | 2002-06-24 | 2007-01-18 | Schering Corporation | Indole derivatives useful as histamine H3 antagonists |
US20060167046A1 (en) * | 2002-09-18 | 2006-07-27 | Eli Lilly And Company Patent Division | Histamine h3 receptor antagonists, preparation and therapeutic uses |
GB0224084D0 (en) * | 2002-10-16 | 2002-11-27 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
PL397229A1 (pl) * | 2002-12-20 | 2012-02-27 | Glaxo Group Limited | Benzodiazepinowe pochodne do leczenia chorób neurologicznych |
FI20030556A0 (fi) * | 2003-04-11 | 2003-04-11 | Abb Oy | Menetelmä ja laitteisto laivan ohjaamiseksi |
US20040224952A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-11 | Cowart Marlon D. | Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands |
EP1479680A1 (en) * | 2003-05-19 | 2004-11-24 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Azaindole derivatives as Factor Xa inhibitors |
GB0314967D0 (en) * | 2003-06-26 | 2003-07-30 | Hoffmann La Roche | Piperazine derivatives |
ES2337376T3 (es) | 2004-04-01 | 2010-04-23 | Eli Lilly And Company | Agentes receptores de la histamina h3, preparacion y usos terapeuticos. |
-
2006
- 2006-11-08 RU RU2008123728/04A patent/RU2417226C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-11-08 EP EP06829951A patent/EP1966199B1/en not_active Not-in-force
- 2006-11-08 AT AT06829951T patent/ATE485294T1/de active
- 2006-11-08 JP JP2008540579A patent/JP2009515926A/ja active Pending
- 2006-11-08 KR KR1020087011709A patent/KR101007489B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-11-08 CA CA002629232A patent/CA2629232A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-08 US US12/093,669 patent/US7622466B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-08 AU AU2006314649A patent/AU2006314649A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-08 CN CNA2006800424869A patent/CN101312969A/zh active Pending
- 2006-11-08 WO PCT/EP2006/068206 patent/WO2007057329A1/en active Application Filing
- 2006-11-08 DE DE602006017741T patent/DE602006017741D1/de active Active
- 2006-11-08 ES ES06829951T patent/ES2351940T3/es active Active
- 2006-11-08 BR BRPI0618692-0A patent/BRPI0618692A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-11-15 TW TW095142180A patent/TWI325425B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-11-16 AR ARP060105035A patent/AR056883A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-05-06 NO NO20082096A patent/NO20082096L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-05-16 ZA ZA200804257A patent/ZA200804257B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA200804257B (en) | 2009-04-29 |
KR101007489B1 (ko) | 2011-01-12 |
CA2629232A1 (en) | 2007-05-24 |
BRPI0618692A2 (pt) | 2011-09-06 |
RU2417226C2 (ru) | 2011-04-27 |
CN101312969A (zh) | 2008-11-26 |
WO2007057329A1 (en) | 2007-05-24 |
JP2009515926A (ja) | 2009-04-16 |
NO20082096L (no) | 2008-05-29 |
AR056883A1 (es) | 2007-10-31 |
ES2351940T3 (es) | 2011-02-14 |
ATE485294T1 (de) | 2010-11-15 |
TW200804374A (en) | 2008-01-16 |
EP1966199A1 (en) | 2008-09-10 |
AU2006314649A1 (en) | 2007-05-24 |
DE602006017741D1 (de) | 2010-12-02 |
TWI325425B (en) | 2010-06-01 |
KR20080057349A (ko) | 2008-06-24 |
US20090005379A1 (en) | 2009-01-01 |
US7622466B2 (en) | 2009-11-24 |
EP1966199B1 (en) | 2010-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008123728A (ru) | Производные азаиндол-2-карбоксамида | |
RU2008126391A (ru) | Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида | |
RU2007102224A (ru) | Производные индола в качестве антагонистов гистаминовых рецепторов | |
RU2317291C2 (ru) | Производные пиримидина в качестве модуляторов рецептора инсулинподобного фактора роста 1 (igf-1), фармацевтическая композиция, способы получения (варианты) и применение | |
JP4854511B2 (ja) | 糖尿病治療剤 | |
RU2433128C2 (ru) | Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера | |
RU2006116887A (ru) | Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии | |
RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
JP5667684B2 (ja) | 関節炎の治療方法 | |
ES2442926T3 (es) | Derivados de ciclopropilamida `978 | |
RU2004126936A (ru) | Производные хинолина в качестве антагонистов npv | |
RU2010130095A (ru) | Активаторы глюкокиназы и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активного ингредиента | |
RU2013155456A (ru) | Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka | |
RU2007120454A (ru) | Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3 | |
RU2006130866A (ru) | Новые спиропентациклические соединения | |
JP2007515468A5 (ru) | ||
RU2006105717A (ru) | Производные пиперазина и их применение в качестве терапевтических агентов | |
RU2011146872A (ru) | Производные пролина в качестве ингибиторов катепсина | |
RU2010129078A (ru) | Производные циклопропиламина | |
RU2006146621A (ru) | Производные нафталина, пригодные в качестве лигандов рецепторов 3 гистамина | |
RU2010106974A (ru) | Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3 | |
RU2008126389A (ru) | Производные 1,1- диоксотиоморфолинилиндолилметанона для применения в качестве модуляторов гистаминаз(н3) | |
RU2013105450A (ru) | Новые производные гомопиперзина в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназ и их фармацевтическое применение | |
RU2008134315A (ru) | Производные циклогексилсульфонамида, обладающие н3 рецепторной активностью | |
RU2007125648A (ru) | Инденильные производные и их применение для лечения неврологических расстройств |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111109 |