RU2012136643A - [5,6]- гетероциклическое соединение - Google Patents
[5,6]- гетероциклическое соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012136643A RU2012136643A RU2012136643/04A RU2012136643A RU2012136643A RU 2012136643 A RU2012136643 A RU 2012136643A RU 2012136643/04 A RU2012136643/04 A RU 2012136643/04A RU 2012136643 A RU2012136643 A RU 2012136643A RU 2012136643 A RU2012136643 A RU 2012136643A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituents
- phenyl
- optionally substituted
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 11
- 230000004097 bone metabolism Effects 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- -1 morpholinylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 3
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 230000011164 ossification Effects 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIJMVCGPJBIAAM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-(benzimidazol-1-yl)anilino]ethoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(NCCOCCO)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1 PIJMVCGPJBIAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REBBDGDUMWECAY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5-methoxybenzimidazol-1-yl)anilino]ethanol Chemical compound C1=NC2=CC(OC)=CC=C2N1C1=CC=C(NCCO)C=C1 REBBDGDUMWECAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKHLVRPXIHSPF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5-pyridin-4-ylbenzimidazol-1-yl)phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CN=CC=3)C=C2N=C1 BVKHLVRPXIHSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBQCOHLJRDGPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-chlorobenzimidazol-1-yl)anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(NCCO)=CC=C1N1C2=CC(Cl)=CC=C2N=C1 HBQCOHLJRDGPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HACLTRRZVUULIY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C1=CN=C2N1C=C(F)C=C2 HACLTRRZVUULIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNUPKXDKMDUUCP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(7-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C1=CN=C2N1C=CC(Cl)=C2 FNUPKXDKMDUUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLAPBOGJHXTSIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(benzimidazol-1-yl)phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1 DLAPBOGJHXTSIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVVGXLLRWBWCBM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-(1h-pyrrol-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C1=CN=C2N1C=C(C1=CNC=C1)C=C2 KVVGXLLRWBWCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMFSRSMQWKLLOV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]phenyl]-6-pyrazol-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1COCCC1OCCOC(C=C1)=CC=C1C(N1C=2)=CN=C1C=CC=2N1C=CC=N1 UMFSRSMQWKLLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWLPUXJKRNVJON-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]phenyl]benzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound C12=CC(C#N)=CC=C2N=CN1C(C=C1)=CC=C1OCCOC1CCOCC1 WWLPUXJKRNVJON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEUJKUJTGDEDKP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]piperidin-1-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridine Chemical compound C1CN(C2=C3C=CC=CN3N=C2)CCC1OCCOC1CCOCC1 LEUJKUJTGDEDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPZGTPVGEIOEKR-UHFFFAOYSA-N 4-(benzimidazol-1-yl)-n-(2-methoxyethyl)aniline Chemical compound C1=CC(NCCOC)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1 ZPZGTPVGEIOEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTYSHDFRTRFSCN-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]benzimidazol-5-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C(O)=O)C=C2N=C1 QTYSHDFRTRFSCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIKLGJGFVFVJKU-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(benzimidazol-1-yl)phenoxy]ethoxy]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OCCOC1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3N=C2)C=C1 MIKLGJGFVFVJKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMCTVJGLRIDCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]phenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]morpholine Chemical compound C1COCCC1OCCOC(C=C1)=CC=C1C(N1C=2)=CN=C1C=CC=2N1CCOCC1 BMCTVJGLRIDCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVYWIZRUYWJKMQ-UHFFFAOYSA-N 6-(difluoromethoxy)-1-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]phenyl]benzimidazole Chemical compound C12=CC(OC(F)F)=CC=C2N=CN1C(C=C1)=CC=C1OCCOC1CCOCC1 TVYWIZRUYWJKMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJASZFHNPFHAME-UHFFFAOYSA-N 6-ethynyl-3-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound N12C=C(C#C)C=CC2=NC=C1C(C=C1)=CC=C1OCCOC1CCOCC1 XJASZFHNPFHAME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDTQKQHZRAMCIE-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-3-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound N12C=C(OC)C=CC2=NC=C1C(C=C1)=CC=C1OCCOC1CCOCC1 LDTQKQHZRAMCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWHDDTNOZDEAQU-UHFFFAOYSA-N [5-[1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]benzimidazol-5-yl]pyridin-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=NC(=CC=3)C(=O)N3CCOCC3)C=C2N=C1 VWHDDTNOZDEAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- KYFGOKHZTZJCEP-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-yl-[4-[3-[4-[2-(oxan-4-yloxy)ethoxy]piperidin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(C2=CC3=NC=C(N3C=C2)N2CCC(CC2)OCCOC2CCOCC2)C=CC=1C(=O)N1CCOCC1 KYFGOKHZTZJCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CGGKSJUGSJAKCV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]benzimidazol-5-yl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(N(C=N2)C=3C=CC(OCCO)=CC=3)C2=C1 CGGKSJUGSJAKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее общую формулу (I), или его фармакологически приемлемая соль:где каждый заместитель имеет следующие значения:Rи R, каждый, необязательно представляютатом водорода или группу, выбранную из заместителей группы α, или вместе образуют заместитель, имеющий связи по двум положениям,Rпредставляет собойатом водорода,C1-C6-алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,тетрагидропиранильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,тетрагидрофуранильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,диоксанильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,C1-C6-алкоксикарбонильную группу,гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранную из заместителей группы α, илиC6-C10-арильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,X, Y и Z представляют собойкогда X представляет собой атом азота, Y и Z представляют собой атомы углерода,когда Y представляет собой атом азота, X и Z представляют собой атомы углерода, иликогда Z представляет собой атом азота, X и Y представляют собой атомы углерода,A представляет собой фениленовую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α, илигетерокольцо, имеющее связи по двум положениям, где гетерокольцо необязательно замещено группой, выбранной из заместителей группы α,V представляет собой -O-,-NH- или -S-,n представляет собой целое число от 1 до 6, иW представляет собой -O-, -NH- или -S-, гдегруппа заместителей α включаетгидроксильную группу, галогеновую группу, циа
Claims (22)
1. Соединение, имеющее общую формулу (I), или его фармакологически приемлемая соль:
где каждый заместитель имеет следующие значения:
R1 и R2, каждый, необязательно представляют
атом водорода или группу, выбранную из заместителей группы α, или вместе образуют заместитель, имеющий связи по двум положениям,
R3 представляет собой
атом водорода,
C1-C6-алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,
тетрагидропиранильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,
тетрагидрофуранильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,
диоксанильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,
C1-C6-алкоксикарбонильную группу,
гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранную из заместителей группы α, или
C6-C10-арильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α,
X, Y и Z представляют собой
когда X представляет собой атом азота, Y и Z представляют собой атомы углерода,
когда Y представляет собой атом азота, X и Z представляют собой атомы углерода, или
когда Z представляет собой атом азота, X и Y представляют собой атомы углерода,
A представляет собой фениленовую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α, или
гетерокольцо, имеющее связи по двум положениям, где гетерокольцо необязательно замещено группой, выбранной из заместителей группы α,
V представляет собой -O-,-NH- или -S-,
n представляет собой целое число от 1 до 6, и
W представляет собой -O-, -NH- или -S-, где
группа заместителей α включает
гидроксильную группу, галогеновую группу, цианогруппу, C1-C6-алкильную группу, C3-C6-циклоалкильную группу, C3-C6-циклоалкоксигруппу, галоген-C1-C6-алкильную группу, C2-C6-алкинильную группу, C1-C6-алкоксигруппу, галоген-C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-алкилсульфонильную группу, формильную группу, C1-C6-алкилкарбонильную группу, карбоксигруппу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, C1-C6-алкиламиногруппу, C3-C6-циклоалкилкарбонильную группу, фенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы β, гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы β, карбонильную группу, к которой присоединена гетероциклическая группа, и C1-C6-алкилендиоксиленовую группу, и
группа заместителей β включает
нитрогруппу, цианогруппу, аминосульфонильную группу, ди-C1-C6-алкиламиногруппу, ди-C1-C6-алкиламинокарбонильную группу, ди-C1-C6-алкиламинокарбонилоксигруппу, ди-C1-C6-алкиламиносульфонильную группу, карбоксигруппу, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-алкоксигруппу, формильную группу, C1-C6-алкилкарбонильную группу, C1-C6-алкилкарбониламиногруппу, C1-C6-алкилсульфониламиногруппу, морфолинилкарбонильную группу и карбамоильную группу.
2. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где гетероциклическая группа представляет собой азетидинильную группу, пирролидинильную группу, пиперидинильную группу, морфолинильную группу, пиразинильную группу, пиридинильную группу, тетрагидропиридинильную группу, 2-оксо-1,2-дигидропиридинильную группу, пирролильную группу, тетрагидропиранильную группу, тетрагидрофуранильную группу, диоксанильную группу, пиримидильную группу, пиразоильную группу, имидазоильную группу или оксазоильную группу, и гетерокольцо представляет собой азетидин, пирролидин, пиперидин, морфолин, пиразин, пиридин, тетрагидропиридин, 2-оксо-1,2-дигидропиридин, пиррол, тетрагидропиран, тетрагидрофуран, диоксан, пиримидин, пиразол, имидазол или оксазол.
4. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 и R2, каждый, независимо представляют собой атом водорода, гидроксильную группу, цианогруппу, атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, фенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы β, гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы β, или карбамоильную группу.
6. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R3 представляет собой атом водорода, C1-C6-алкильную группу, замещенную гидроксильной группой, тетрагидропиранильную группу, тетрагидрофуранильную группу, диоксанильную группу, C1-C6-алкоксикарбонильную группу, пиперидинильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из заместителей группы α, или фенильную группу, необязательно замещенную заместителем группы α.
7. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где V представляет собой -O- или -NH-.
8. Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где W представляет собой -O- или -NH-.
9 Соединение или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где n равно целому числу от 1 до 3.
10. Соединение, выбранное из следующей группы соединений, или его фармакологически приемлемая соль:
2-[4-(1H-бензимидазол-1-ил)фенокси]этанол,
2-[4-(7-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)фенокси]этанол,
2-(2-{[4-(1H-бензимидазол-1-ил)фенил]амино}этокси)этанол,
2-{[4-(6-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)фенил]амино}этанол,
2-{[4-(5-метокси-1H-бензимидазол-1-ил)фенил]амино}этанол,
1-[4-(2-метоксиэтиламино)фенил]-1H-бензимидазол,
2-[4-(6-фторимидазо[1,2-a]пиридин-3-ил)фенокси]этанол,
2-{4-[6-(1H-пиррол-3-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил]фенокси}этанол,
2-[4-(5-пиридин-4-ил-1H-бензимидазол-1-ил)фенокси]этанол,
2-({1-[7-(1-ацетил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил]пиперидин-4-ил}окси)этанол,
2-[4-(6-пиридин-4-илпиразоло[1,5-a]пиридин-3-ил)фенокси]этанол,
4-{2-[4-(1H-бензимидазол-1-ил)фенокси]этокси}бензойная кислота,
4-{1-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}бензойная кислота,
N-(4-{1-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}фенил)ацетамид,
4-{1-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-1H-бензимидазол-5-ил}бензамид,
2-(4-{5-[6-(морфолин-4-илкарбонил)пиридин-3-ил]-1H-бензимидазол-1-ил}фенокси)этанол,
7-[4-(морфолин-4-илкарбонил)фенил]-3-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]пиперидин-1-ил}имидазо[1,2-a]пиридин,
3-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]пиперидин-1-ил}пиразоло[1,5-a]пиридин,
3-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]фенил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид,
6-метокси-3-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]фенил}имидазо[1,2-a]пиридин,
6-этинил-3-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]фенил}имидазо[1,2-a]пиридин,
6-морфолин-4-ил-3-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]фенил}имидазо[1,2-a]пиридин,
6-(1H-пиразол-1-ил)-3-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]фенил}имидазо[1,2-a]пиридин,
1-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]фенил}-1H-бензимидазол-6-карбонитрил и
6-(дифторметокси)-1-{4-[2-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)этокси]фенил}-1H-бензимидазол.
11. Фармацевтическая композиция, включающая соединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп.1-10 в качестве активного ингредиента.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, где фармацевтическая композиция используется для повышения остеогенеза.
13. Фармацевтическая композиция по п.11, где фармацевтическая композиция используется для улучшения метаболизма костной ткани.
14. Фармацевтическая композиция по п.11, где фармацевтическая композиция используется для предотвращения или лечения заболевания, связанного с метаболизмом костной ткани.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где заболеванием, связанным с метаболизмом костной ткани, является остеопороз.
16. Способ улучшения метаболизма костной ткани, включающий введение млекопитающему эффективного количества фармацевтической композиции по п.11.
17. Способ предотвращения или лечения заболевания, связанного с метаболизмом костной ткани, включающий введение млекопитающему эффективного количества фармацевтической композиции по п.11.
18. Способ предотвращения или лечения остеопороза, включающий введение млекопитающему эффективного количества фармацевтической композиции по п.11.
19. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-10 при получении лекарственного средства, используемого для повышения остеогенеза.
20. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-10 при получении лекарственного средства, используемого для улучшения метаболизма костной ткани.
21. Применение соединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-10 при получении лекарственного средства, используемого для предотвращения или лечения заболевания, связанного с метаболизмом костной ткани.
22. Применение по п.21, где заболеванием, связанным с метаболизмом костной ткани, является остеопороз.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010-103349 | 2010-04-28 | ||
JP2010103349 | 2010-04-28 | ||
PCT/JP2011/060241 WO2011136264A1 (ja) | 2010-04-28 | 2011-04-27 | [5,6]複素環化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012136643A true RU2012136643A (ru) | 2014-06-10 |
Family
ID=44861562
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012136643/04A RU2012136643A (ru) | 2010-04-28 | 2011-04-27 | [5,6]- гетероциклическое соединение |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130029964A1 (ru) |
EP (1) | EP2565185A1 (ru) |
JP (1) | JPWO2011136264A1 (ru) |
KR (1) | KR20130065632A (ru) |
CN (1) | CN102770414A (ru) |
AU (1) | AU2011246067A1 (ru) |
BR (1) | BR112012026948A2 (ru) |
CA (1) | CA2791020A1 (ru) |
CO (1) | CO6640247A2 (ru) |
IL (1) | IL221210A0 (ru) |
MX (1) | MX2012012145A (ru) |
RU (1) | RU2012136643A (ru) |
SG (1) | SG183426A1 (ru) |
TW (1) | TW201144310A (ru) |
WO (1) | WO2011136264A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201206440B (ru) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10280168B2 (en) | 2012-03-30 | 2019-05-07 | Agency For Science, Technology And Research | Bicyclic heteroaryl derivatives as MNK1 and MNK2 modulators and uses thereof |
GB201205669D0 (en) * | 2012-03-30 | 2012-05-16 | Agency Science Tech & Res | Bicyclic heterocyclic derivatives as mnk2 and mnk2 modulators and uses thereof |
EA028722B1 (ru) * | 2012-07-13 | 2017-12-29 | Юсб Байофарма Спрл | Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf |
SG11201503299YA (en) | 2012-09-28 | 2015-06-29 | Univ Vanderbilt | Fused heterocyclic compounds as selective bmp inhibitors |
US9745319B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-08-29 | Araxes Pharma Llc | Irreversible covalent inhibitors of the GTPase K-Ras G12C |
US9227978B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-05 | Araxes Pharma Llc | Covalent inhibitors of Kras G12C |
HUE041418T2 (hu) | 2013-08-29 | 2019-05-28 | Kyoto Pharma Ind | Aromás vegyületek és alkalmazásuk csont metabolizmushoz kapcsolódó rendellenességek kezelésére |
JO3805B1 (ar) | 2013-10-10 | 2021-01-31 | Araxes Pharma Llc | مثبطات كراس جي12سي |
GB201321733D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
HUE046273T2 (hu) | 2014-02-13 | 2020-02-28 | Incyte Corp | Ciklopropilaminok mint LSD1 inhibitorok |
CR20200362A (es) | 2014-02-13 | 2020-10-26 | Incyte Corp | CICLOPROPILAMINA COMO INHIBIDORES DE LA LSD1 (Divisional 2016-0395) |
US9695167B2 (en) | 2014-07-10 | 2017-07-04 | Incyte Corporation | Substituted triazolo[1,5-a]pyridines and triazolo[1,5-a]pyrazines as LSD1 inhibitors |
JO3556B1 (ar) | 2014-09-18 | 2020-07-05 | Araxes Pharma Llc | علاجات مدمجة لمعالجة السرطان |
ES2826443T3 (es) | 2014-09-25 | 2021-05-18 | Araxes Pharma Llc | Inhibidores de proteínas mutantes KRAS G12C |
US9944647B2 (en) | 2015-04-03 | 2018-04-17 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as LSD1 inhibitors |
MX2017012979A (es) | 2015-04-10 | 2017-11-28 | Araxes Pharma Llc | Compuestos de quinazolina sustituidos y metodos de uso de los mismos. |
JP6789239B2 (ja) | 2015-04-15 | 2020-11-25 | アラクセス ファーマ エルエルシー | Krasの縮合三環系インヒビターおよびその使用の方法 |
US10144724B2 (en) | 2015-07-22 | 2018-12-04 | Araxes Pharma Llc | Substituted quinazoline compounds and methods of use thereof |
JP7427363B2 (ja) | 2015-08-12 | 2024-02-05 | インサイト・ホールディングス・コーポレイション | Lsd1阻害剤の塩 |
US10882847B2 (en) | 2015-09-28 | 2021-01-05 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
EP3356339A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
US10875842B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-12-29 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
EP3356349A1 (en) * | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
EP3356354A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
US10858343B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-12-08 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
EP3356351A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Araxes Pharma LLC | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
US10414757B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-09-17 | Araxes Pharma Llc | 2-substituted quinazoline compounds comprising a substituted heterocyclic group and methods of use thereof |
US9988357B2 (en) | 2015-12-09 | 2018-06-05 | Araxes Pharma Llc | Methods for preparation of quinazoline derivatives |
WO2018013430A2 (en) | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Arisan Therapeutics Inc. | Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus infection |
US10646488B2 (en) | 2016-07-13 | 2020-05-12 | Araxes Pharma Llc | Conjugates of cereblon binding compounds and G12C mutant KRAS, HRAS or NRAS protein modulating compounds and methods of use thereof |
US10280172B2 (en) | 2016-09-29 | 2019-05-07 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
JP2019534260A (ja) | 2016-10-07 | 2019-11-28 | アラクセス ファーマ エルエルシー | Rasの阻害剤としての複素環式化合物およびその使用方法 |
US11358959B2 (en) | 2017-01-26 | 2022-06-14 | Araxes Pharma Llc | Benzothiophene and benzothiazole compounds and methods of use thereof |
WO2018140513A1 (en) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Araxes Pharma Llc | 1-(3-(6-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)benzofuran-2-yl)azetidin-1yl)prop-2-en-1-one derivatives and similar compounds as kras g12c modulators for treating cancer |
WO2018140600A1 (en) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Araxes Pharma Llc | Fused hetero-hetero bicyclic compounds and methods of use thereof |
US11274093B2 (en) | 2017-01-26 | 2022-03-15 | Araxes Pharma Llc | Fused bicyclic benzoheteroaromatic compounds and methods of use thereof |
EP3573970A1 (en) | 2017-01-26 | 2019-12-04 | Araxes Pharma LLC | 1-(6-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)quinazolin-2-yl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one derivatives and similar compounds as kras g12c inhibitors for the treatment of cancer |
JP2020521742A (ja) | 2017-05-25 | 2020-07-27 | アラクセス ファーマ エルエルシー | Krasの共有結合性阻害剤 |
EP3630747A1 (en) | 2017-05-25 | 2020-04-08 | Araxes Pharma LLC | Quinazoline derivatives as modulators of mutant kras, hras or nras |
WO2018218071A1 (en) | 2017-05-25 | 2018-11-29 | Araxes Pharma Llc | Compounds and methods of use thereof for treatment of cancer |
MX2020006370A (es) * | 2017-12-20 | 2020-09-03 | Pi Industries Ltd | Pirazolopiridina-diamidas, su uso como insecticida y procesos para prepararlas. |
US10745400B2 (en) | 2018-03-14 | 2020-08-18 | Vanderbuilt University | Inhibition of BMP signaling, compounds, compositions and uses thereof |
WO2020047198A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Incyte Corporation | Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same |
JPWO2020071550A1 (ja) * | 2018-10-04 | 2021-09-24 | 京都薬品工業株式会社 | Cdk8阻害剤およびその用途 |
CN111039946A (zh) * | 2018-10-15 | 2020-04-21 | 上海轶诺药业有限公司 | 一类咪唑并芳环类化合物的制备和应用 |
CN109574980A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-04-05 | 云南大学 | 基于罗丹明衍生物检测一氧化氮的荧光探针分子、制备及用途 |
CN110105230B (zh) * | 2019-05-24 | 2022-03-01 | 浙江大学 | 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法 |
CN114560835A (zh) * | 2020-11-27 | 2022-05-31 | 苏州艾缇克药物化学有限公司 | 一种四氢吡喃酮衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU194880B (en) * | 1985-11-27 | 1988-03-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for preparing 2,4-diamino-6-imidazo/1,2-a/ pyrdyl-1,3,5-triazine derivatives and pharmaceuticals comprising these compounds |
TW403757B (en) | 1994-12-28 | 2000-09-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Optically active benzothiepin derivative, its preparation and use |
CA2182932A1 (en) * | 1995-08-10 | 1997-02-11 | Koju Watanabe | Chromone derivative, process for preparing same and pharmaceutical composition |
JPH09188665A (ja) | 1996-01-05 | 1997-07-22 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 新規置換n−キノリルアントラニル酸誘導体及びその製造法 |
UA75055C2 (ru) * | 1999-11-30 | 2006-03-15 | Пфайзер Продактс Інк. | Производные бензоимидазола, которые применяются как антипролиферативное средство, фармацевтическая композиция на их основании |
EP1242385B1 (en) * | 1999-12-28 | 2009-11-25 | Pharmacopeia, Inc. | Cytokine, especially tnf-alpha, inhibitors |
US7074801B1 (en) * | 2001-04-26 | 2006-07-11 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof |
AU2003211424A1 (en) * | 2002-03-01 | 2003-09-16 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compound |
MXPA06002018A (es) * | 2003-08-21 | 2006-05-31 | Osi Pharm Inc | Bencimidazolilo n-sustituidos inhibidores de c-kit. |
GB0402809D0 (en) * | 2004-02-09 | 2004-03-10 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
JP4935357B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2012-05-23 | Msd株式会社 | 新規縮環イミダゾール誘導体 |
JP2007131617A (ja) | 2005-10-11 | 2007-05-31 | Sankyo Co Ltd | チエノピリジン誘導体を含有する医薬 |
US7902187B2 (en) * | 2006-10-04 | 2011-03-08 | Wyeth Llc | 6-substituted 2-(benzimidazolyl)purine and purinone derivatives for immunosuppression |
AR063141A1 (es) * | 2006-10-04 | 2008-12-30 | Pharmacopeia Inc | Derivados de 2- ( benzimidazolil ) purina 8- sustituida para inmunosupresion |
CA2672213C (en) * | 2006-12-22 | 2016-02-16 | Astex Therapeutics Limited | Bicyclic amine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors |
US8138181B2 (en) * | 2007-04-03 | 2012-03-20 | Array Biopharma Inc. | Imidazo[1,2-a]pyridine compounds as receptor tyrosine kinase inhibitors |
RU2487873C2 (ru) * | 2007-06-08 | 2013-07-20 | Эбботт Лэборетриз | 5-замещенные индазолы в качестве ингибиторов киназы |
KR101324804B1 (ko) * | 2008-05-13 | 2013-11-01 | 아이알엠 엘엘씨 | 키나제 억제제로서의 질소 함유 융합 헤테로사이클 및 그의 조성물 |
WO2010027114A1 (en) * | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Choongwae Pharma Corporation | Use of pyrazole-pyridine derivatives and its salts for treating or reventin osteoporosis |
AR074870A1 (es) * | 2008-12-24 | 2011-02-16 | Palau Pharma Sa | Derivados de pirazolo (1,5-a ) piridina |
EP2338888A1 (en) * | 2009-12-24 | 2011-06-29 | Almirall, S.A. | Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors |
-
2011
- 2011-04-27 CN CN201180011438.4A patent/CN102770414A/zh active Pending
- 2011-04-27 MX MX2012012145A patent/MX2012012145A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-04-27 RU RU2012136643/04A patent/RU2012136643A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-04-27 BR BR112012026948A patent/BR112012026948A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-04-27 SG SG2012061834A patent/SG183426A1/en unknown
- 2011-04-27 AU AU2011246067A patent/AU2011246067A1/en not_active Abandoned
- 2011-04-27 KR KR1020127022333A patent/KR20130065632A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-04-27 EP EP11775045A patent/EP2565185A1/en not_active Withdrawn
- 2011-04-27 TW TW100114574A patent/TW201144310A/zh unknown
- 2011-04-27 CA CA2791020A patent/CA2791020A1/en not_active Abandoned
- 2011-04-27 JP JP2012512880A patent/JPWO2011136264A1/ja not_active Withdrawn
- 2011-04-27 WO PCT/JP2011/060241 patent/WO2011136264A1/ja active Application Filing
-
2012
- 2012-07-31 IL IL221210A patent/IL221210A0/en unknown
- 2012-08-27 ZA ZA2012/06440A patent/ZA201206440B/en unknown
- 2012-08-27 US US13/595,608 patent/US20130029964A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-23 CO CO12212786A patent/CO6640247A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2791020A1 (en) | 2011-11-03 |
WO2011136264A1 (ja) | 2011-11-03 |
TW201144310A (en) | 2011-12-16 |
IL221210A0 (en) | 2012-10-31 |
JPWO2011136264A1 (ja) | 2013-07-22 |
CO6640247A2 (es) | 2013-03-22 |
EP2565185A1 (en) | 2013-03-06 |
US20130029964A1 (en) | 2013-01-31 |
ZA201206440B (en) | 2014-01-29 |
AU2011246067A1 (en) | 2012-09-27 |
BR112012026948A2 (pt) | 2019-09-24 |
CN102770414A (zh) | 2012-11-07 |
MX2012012145A (es) | 2012-11-21 |
SG183426A1 (en) | 2012-09-27 |
KR20130065632A (ko) | 2013-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012136643A (ru) | [5,6]- гетероциклическое соединение | |
EP3010922B1 (en) | Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders | |
JP6133291B2 (ja) | ピラゾロ[3,4−c]ピリジン化合物と使用方法 | |
RU2018115722A (ru) | N-СУЛЬФОНИЛИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
JP2012501312A5 (ru) | ||
HRP20210094T1 (hr) | POSTUPAK PRIPRAVE DERIVATIVA OKSAZOLO[4,5-b]PIRIDINA I TIAZOLO[4,5-b]PIRIDINA KAO INHIBITORA IRAK4 NAMIJENJENIH LIJEČENJU RAKA | |
RU2014154397A (ru) | Соединения тетрагидропиразолопиримидина | |
US20170349572A1 (en) | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor | |
JP2012525395A5 (ru) | ||
AU2017286654A1 (en) | Pharmaceutical compositions and their use for treatment of cancer and autoimmune diseases | |
JP2015510938A5 (ru) | ||
CA2703125A1 (en) | Pyrazinyl-substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines, compositions thereof, and their use in the treatment of cancer | |
RU2013135477A (ru) | Гетероциклические соединения и их применение в качестве ингибиторов киназы-3 гликогенсинтазы | |
JP2014521711A5 (ru) | ||
JP2017510554A5 (ru) | ||
CA2642922A1 (en) | Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines | |
JP2011500806A5 (ru) | ||
JP2019514878A5 (ru) | ||
JP2011527665A5 (ru) | ||
NZ604443A (en) | Substituted triazolopyridines | |
AU2011315498A1 (en) | CXCR4 receptor antagonists | |
NZ601656A (en) | Pyridyloxyindoles inhibitors of VEGF-R2 and use thereof for treatment of disease | |
RU2016108753A (ru) | Ингибиторы ферментов | |
RU2011100786A (ru) | Производные имидазопиридина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
JP2009507758A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140428 |