HK52791A - Derivatives of 2,2'-iminobisethanol - Google Patents

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Claims (11)

1. Chemische Verbindung mit der Formel: pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalze oder stereochemisch isomere Form hievon, worin
R1 für Wasserstoff, C1-6Alkyl, Aryl, Aryl-C1-6alkyl, C1-12-Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht;
R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-12Alkycarbonyl oder Arylcarbonyl bedeuten;
R4, R5, R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-6Alkyl stehen;
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung, oder ein funktionelles Derivat hievon,
R8 und R9 Wasserstoff sind oder der Rest ―A1―CHR8― und/oder der Rest ―A2CHR9― jeweils einen 1,2-Ethendiylrest darstellt; und
R10, R", R12, R13, R14, R15, R16 und R17 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-6Alkyl, C2-6Alkenyl, C2-6Alkinyl, C1-6Alkyloxy, C2-6Alkenylmethoxy, C1-6Alkylthio, Trifluoromethyl, Hydroxy, Amino, Mono- oder Di(c1-6alkyl)amino, Arylamino, (Aryl-C1-6alkyl)amino, Cyano, Nitro, Aryl, Aryloxy, Aryl-C1-6alkyloxy, C1-6Alkyloxy-C1-6alkyl oder einen Rest der Formel darstellen, worin
s den Wert 0 aufweist oder eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 6 bedeutet;
p und q unabhängig voneinander 0 oder die ganze Zahl 1 bedeuten; steht;
Y für NH oder 0 steht; und
L Wasserstoff, C1-6Alkyl, Aryl oder Aryl-C1-6alkyl darstellt; oder zwei benachbarte Reste von R10, R11, R12 und R13 und von R14, R15, R16 und R17 einen aromatischen, alicyclischen Dioxanyloder Dioxolanylring komplettieren können;
mit der Maßgabe, daß nicht mehr also zwei Reste von R10, R11, R12 und R13 oder von R14, R15, R16 und R17 Amino, Mono- oder Di(C1-6alkyl)amino, Arylamino, (Aryl-C1-6alkyl)amino, Nitro, Aryl, Aryloxy oder einen Rest der Formel (a) bedeuten;
wobei Aryl, wie in den vorstehenden Definitionen verwendent, Phenyl bedeutet, das gegebenenfalls mit bis zu 3 Substituenten, jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der aus Halogen, Niederalkyl, Niederalkyloxy, Niederalkylthio, Trifluormethyl, Nitro und Amino bestehenden Gruppe, substituiert ist; und worin die funktionellen Derivate von Oxime, Hydrazone Di(niederalkyl)ketale, ein Dioxolan-oder Dioxanring und die entsprechenden Dithioketale sind.
2. Chemische Verbindung nach Anspruch 1, worin A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder einen -CH2-Rest bedeuten.
3. α,α'-[Iminobis(methylen)]bis(3,4-dihydro-2H-benzopyran-2-methanol], pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz oder stereochemisch isomere Form hievon.
4. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend einen geeigneten pharmazeutischen Träger und als einen wirksamen Bestandteil eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht.
5. Pharmazeutische Zusammensetzung für die Behandlung und/oder Verhütung von Störungen des Coronargefäßsystems, umfassend einen geeigneten pharmazeutischen Träger und als einen wirksamen Bestandteil eine wirksame Menge einer Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht.
6. Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, innig mit geeingneten pharmazeutischen Trägern vermischt wird.
7. Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, zur Anwendung als Medizin.
8. Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, zur Anwendung also Medizin in der Behandlung und/oder Verhütung von Störungen des Coronargefäßsystems.
9. Chemische Verbindung mit der Formel oder stereochemisch isomere Form hievon, worin R4, R6, R8, R10, R", R12, R13 und A1 wie in Anspruch 1 definiert sind.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, wie in Anspruch 1 beansprucht, gekennzeichnet durch
1) N-Alkylieren eines Amins der Formel worin R1, R2 und R4 wie in Anspruch definiert sind, mit einem Reagens der Formel worin R3 und R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, in einem geeigneten Reaktions-inerten Medium; oder
2) N-Alkylieren eines Amins der Formel worin R1, R3 und R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einem Reagens der Formel worin R2 und R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, in einem geeigneten Reaktions-inerten Medium; oder
3) N-Alkylieren eines Amins der Formel worin R1, R2 und R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einem Oxiran der Formel worin R5 wie in Anspruch 1 definiert ist, in einem geeigneten Reaktions-inerten Medium, wodurch eine Verbindung der Formel (I) ausgebildet wird, worin R3 Wasserstoff bedeutet; oder
4) N-Alkylieren eines Amins der Formel worin R1, R3 und R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einem Oxiran der Formel worin R4 wie in Anspruch 1 definiert ist, in einem geeigneten Reaktions-inerten Medium, wodurch eine Verbindung der Formel (I) hergestellt wird, worin R2 Wasserstoff darstellt; und gewünschtenfalls Umwandeln der Verbindungen der Formel (I) in eine therapeutisch wirksame, nichttoxische Säureadditionssalzform durch Behandlung mit einer entsprechenden Säure oder, umgekehrt, Umwandeln des Säureadditionssalzes in die freie Basenform mit Alkali; und/oder Herstellen stereochemisch isomerer Formen hievon, worin D1 einen Rest der Formel darstellet, worin R6, R8, R10, R11, R12, R13 und A1 wie in Anspruch 1 definiert sind; D2 einen Rest der Formeldarstellt, worin R7, R9, R14, R15, R16, R17 und A2 wie in Anspruch 1 definiert sind, und W für Chlor, Chrom, Jod, Methylsulfonyloxy oder 4-Methylphenylsulfonyloxy steht.
11. Verfahren zur Herstellung einer chemischen Verbindung, wie in Anspruch 9 beansprucht, gekennzeichnet durch Epoxidieren eines Alkens der Formel oder Umsetzen eines entsprechenden Aldehyds der Formel worin R4, R6, R8 R10, R11, R12, R13 und A1 wie in Anspruch 9 definiert sind, mit einem Trimethylsulfoxoniumhalogenid oder einem Trimethylsulfoniumhalogenid; und/oder Herstellen stereochemisch isomerer Formen hievon.
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