FR2970004A1 - Polyphosphonate, procede de preparation de celui-ci, et composition de resine thermoplastique ignifugee le comprenant - Google Patents

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Chang Hong Ko
Seon Ae Lee
Sang Hyun Hong
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Abstract

Le présent exposé décrit un polyphosphonate ayant un indice d'acidité d'environ 5,5 mg KOH/g ou moins et représenté par la Formule 1 : [Formule 1] où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S- ou -S02-, R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, R et R représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier d'environ 0 à environ 4, et n représente un nombre entier d'environ 1 à environ 500.

Description

POLYPHOSPHONATE, PROCEDE DE PREPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITION DE RESINE THERMOPLASTIQUE IGNIFUGEE LE COMPRENANT Domaine de l'invention La présente invention concerne un polyphosphonate et une composition de résine thermoplastique ignifugée le comprenant. Plus spécifiquement, la présente invention concerne un polyphosphonate qui a un indice d'acidité amélioré par post- traitement avec un oxyde d'alkylène dans la fabrication du polyphosphonate, et une composition de résine thermoplastique l'utilisant en tant qu'ignifuge.
Description de l'art antérieur Pour conférer des qualités ignifuges sans utiliser d'ignifuges halogénés, on utilise des ignifuges à base de phosphore. Habituellement, on utilise des ignifuges à base de phosphore monomoléculaire, tels que du phosphate de triphényle et du bisphénolphosphate de résorcinol. Cependant, ces ignifuges à base de phosphore monomoléculaire ont un faible poids moléculaire et se volatilisent donc à une température de moulage élevée dans le plastique moulé, ce qui entraîne une détérioration de l'aspect du plastique. De plus, les ignifuges à base de phosphore monomoléculaire peuvent s'échapper vers l'environnement extérieur lors de l'utilisation des produits les contenant, en provoquant une contamination de l'environnement. Le polyphosphonate fait donc l'objet d'une attention croissante en tant qu'ignifuge à base de phosphore polymérisable. Le polyphosphonate sous la forme d'un polymère présente des qualités ignifuges, des propriétés mécaniques, une résistance à la chaleur et une transparence excellentes par rapport aux ignifuges à base de phosphore monomoléculaire, et il convient donc aux résines nécessitant une résistance élevée à la chaleur et une transparence élevée, en particulier aux résines de polycarbonate.
Ce type de polyphosphonate peut être préparé par désoxydation d'un diol et de dichlorure phosphonique. Cependant, le dichlorure phosphonique a une forte tendance à s'hydrolyser en acide phosphonique, entraînant par là même la décomposition d'une résine de polycarbonate et la décomposition du polyphosphonate.
Le polyphosphonate peut être polymérisé par polymérisation en solution (brevets U.S. N° 2 534 252 ; 3 946 093 ; 3 919 363), polymérisation interfaciale (brevet U.S. N° 2002/0 058 779) et polymérisation à l'état fondu (brevets U.S. N° 3 719 727 ; 3 829 405 ; 3 830 771 ; 4 229 552). En particulier, la polymérisation à R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 1 of 16 l'état fondu utilise un dialkyle ou un aryle phosphonique à la place du dichlorure phosphonique et n'entraîne donc pas d'hydrolyse. Cependant, ce procédé nécessite un équipement spécial pour éliminer les sous-produits et il nécessite des conditions de polymérisation strictes. La polymérisation en solution et la polymérisation interfaciale peuvent entraîner une hydrolyse en raison de la présence de chlorure phosphonique au niveau d'une terminaison du polymère. Un procédé de coiffage terminal utilisant un alcool a été mis au point pour prévenir l'hydrolyse du chlorure phosphonique terminal. Cependant, si une quantité excessive d'agent de coiffage terminal est utilisée, l'indice d'acidité peut augmenter et la résine de polycarbonate peut se décomposer en raison de l'agent de coiffage terminal restant. De plus, il n'est pas facile d'éliminer l'acide phosphonique hydrolysé. Habituellement, une neutralisation utilisant une base contenant un métal alcalin est utilisée pour réduire l'indice d'acidité. Dans ce cas, cependant, les ions de métal alcalin peuvent rester dans le polycarbonate en décomposant ainsi le polycarbonate. Il existe donc un besoin en un ignifuge pour polycarbonate qui ait un indice d'acidité bas et qui ne permette pas à l'agent utilisé pour réduire l'indice d'acidité de rester.
Résumé de l'invention Les aspects de la présente invention fournissent un polyphosphonate qui a un indice d'acidité remarquablement bas sans utiliser d'agent de coiffage terminal, et un procédé de préparation de celui-ci. En utilisant le polyphosphonate en tant qu'ignifuge, une composition de résine thermoplastique ignifugée présentant des qualités ignifuges et une résistance à la chaleur excellentes sans entraîner de détérioration des autres propriétés physiques peut être obtenue. Un aspect de l'invention fournit un polyphosphonate. Le polyphosphonate a un indice d'acidité d'environ 5,5 mg KOH/g ou moins et est représenté par la Formule 1 : [Formule 1] où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S- R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 2 of 16 ou -S02-, R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier d'environ 0 à environ 4, et n représente un nombre entier d'environ 1 à environ 500. Dans un mode de réalisation, le polyphosphonate peut être post-traité avec de l'oxyde d' alkylène.
Dans un mode de réalisation, le polyphosphonate peut avoir un indice d'acidité inférieur ou égal à 4,5 mg KOH/g et avoir une structure représentée par la Formule 1-1 : [Formule 1-1] où R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier d'environ 0 à environ 4, et n représente un nombre entier d'environ 1 à environ 500. Un autre aspect de la présente invention fournit un procédé de préparation du polyphosphonate. Le procédé comprend la réaction d'un diol représenté par la Formule 2 avec un dichlorure phosphonique représenté par la Formule 3, et le traitement du produit réactionnel avec de l'oxyde d' alkylène : [Formule 2] HO h ~\ I` 0 (R'1)a ( R2) b où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S- ou -S02-, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 3 of 16 C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, et a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier d'environ 0 à environ 4 ; et [Formule 3] O CI -P-Cl R où R représente un groupe aryle en C6 à C20 ou un groupe aryloxy en C6 à C20. L'oxyde d'alkylène peut être représenté par la Formule 4 : [Formule 4] \ /R2 O où R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à C6, un groupe aryle en C6 à C20, un groupe aryle substitué par un groupe alkyle en C6 à C20, ou un groupe aralkyle en C6 à C20.
Dans un mode de réalisation, l'oxyde d'alkylène peut être ajouté en une quantité équivalant à environ 2 à 7 fois l'indice d'acidité du produit réactionnel. Dans un autre mode de réalisation, le produit réactionnel peut être traité avec l'oxyde d'alkylène après réaction avec du 4-cumylphénol pour ajuster un groupe terminal.
Un aspect supplémentaire de la présente invention fournit un polyphosphonate préparé par le procédé et ayant un indice d'acidité d'environ 5,5 mg KOH/g ou moins. Un autre aspect encore de la présente invention fournit une composition de résine thermoplastique ignifugée comprenant le polyphosphonate. La composition peut comprendre d'environ 0,1 à environ 30 parties en poids du polyphosphonate par rapport à 100 parties en poids de la résine de polycarbonate. De plus, la composition de résine thermoplastique ignifugée peut avoir un poids moléculaire moyen en nombre d'environ 12 000 à 20 000 g/mol, un poids moléculaire moyen en poids d'environ 23 000 à 40 000 g/mol, et une température de déformation thermique d'environ 90 à 180 °C selon la norme ASTM D648 (1/4, 18,6 kg). R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 4 of 16 Description détaillée de l'invention Le polyphosphonate selon un aspect de l'invention a un indice d'acidité d'environ 5,5 mg KOH/g et est représenté par la Formule 1 : R (R1)a (R2)b [Formule 1] où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S-ou -S02-, R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier d'environ 0 à environ 4, et n représente un nombre entier d'environ 1 à environ 500.
Dans un mode de réalisation, le polyphosphonate peut avoir un indice d'acidité inférieur ou égal à 4,5 mg KOH/g et avoir une structure représentée par la Formule 1-1 : R (R1)a (R2)b ,[Formule 1-1]
où R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, R1 et R2 représentent
chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier d'environ 0 à environ 4, et n représente un nombre entier d'environ 1 à environ 500.
Le polyphosphonate peut être préparé par réaction d'un diol avec un dichlorure phosphonique.
Dans un mode de réalisation, le polyphosphonate peut être préparé par la réaction d'un diol représenté par la Formule 2 avec un dichlorure phosphonique représenté par la Formule 3 et par le traitement du produit réactionnel avec de
l'oxyde d'alkylène : R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 5 of 16 [Formule 2] HO. / OH t 1}a (R2)b où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S- ou -SO2-, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en C 1 à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, et a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier d'environ 0 à environ 4.
Les exemples du diol peuvent comprendre le 4,4'-dihydroxybiphényle, le 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)-propane, le 2,4-bis-(4-hydroxyphényl)-2-méthylbutane, le 1,1-bis-(4-hydroxyphényl)-cyclohexane, le 2,2-bis-(3-chloro-4-hydroxyphényl)-propane et le 2,2-bis-(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-propane. [Formule 3] 0 Il CI-P-CI R où R représente un groupe aryle en C6 à C20 ou un groupe aryloxy en C6 à C20. Spécifiquement, le dichlorure phosphonique peut être mis à réagir avec le diol dans un rapport équivalent de 1 à 1.
Dans un mode de réalisation, la réaction du diol et du dichlorure phosphonique peut être réalisée par un procédé général en présence d'un acide de Lewis en tant que catalyseur. Par exemple, du chlorure d'aluminium et du chlorure de magnésium peuvent être utilisés en tant que catalyseur, sans que cela soit limitatif. Le catalyseur peut être mis à réagir avec le diol dans un rapport équivalent d'environ 0,01 ou plus à 1, de préférence d'environ 0,01 à environ 0,1 à 1. Dans un mode de réalisation, après que la réaction est terminée, le produit peut être lavé avec une solution d'acide. La solution d'acide peut être de l'acide phosphorique, de l'acide chlorhydrique, de l'acide nitrique, de l'acide sulfurique et autres, de préférence de l'acide phosphorique ou de l'acide chlorhydrique. Ici, la solution d'acide peut avoir une concentration d'environ 0,1 à environ 10 %, de préférence d'environ 1 à environ 5 %.
R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 6 of 16 Le produit réactionnel lavé avec la solution d'acide est mis à réagir avec l'oxyde d'alkylène représenté par la Formule 4. Dans un mode de réalisation, une déshydratation permettant l'élimination de l'eau est réalisée avant la réaction avec l'oxyde d'alkylène, ce qui permet de réaliser la réaction de manière stable. [Formule 4] \~R2 O
où R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à C6, un groupe aryle en C6 à C20, un groupe aryle substitué par un groupe alkyle en C6 à 10 C20 ou un groupe aralkyle en C6 à C20. Dans un mode de réalisation, R2 peut être un groupe alkyle en Cl à C6. Dans un mode de réalisation, l'oxyde d'alkylène peut être ajouté en une quantité équivalant à environ 2 à 7, de préférence à environ 3 à 5, fois l'indice d'acidité du produit réactionnel. Dans cette plage, un excellent équilibre entre les 15 propriétés physiques peut être obtenu. La réaction du produit réactionnel avec l'oxyde d'alkylène peut être réalisée pendant environ 1 minute à environ 24 heures, de préférence pendant environ 1 à environ 20 heures. La température de la réaction peut être d'environ 30 à environ 150 °C. 20 Dans la présente invention, en raison de l'utilisation de l'oxyde d'alkylène, l'indice d'acidité peut diminuer et l'oxyde d'alkylène est entièrement éliminé lors du lavage. Ainsi, lorsque le polyphosphonate est appliqué sur une résine de polycarbonate, les ions de métal ne restent pas dans la résine. En variante, avant la réaction avec l'oxyde d'alkylène, le produit réactionnel 25 peut en outre être soumis à un coiffage terminal par un procédé général. Dans un mode de réalisation, le produit réactionnel peut être mis à réagir avec du 4-cumylphénol pour ajuster un groupe terminal puis être traité avec l'oxyde d'alkylène. Après la réaction du produit réactionnel avec l'oxyde d'alkylène, un lavage et une filtration peuvent en outre être réalisés. 30 Le polyphosphonate préparé de la manière indiquée ci-dessus peut avoir un indice d'acidité d'environ 5,5 mg KOH/g ou moins, de préférence d'environ 4,5 mg KOH/g ou moins, et plus préférablement d'environ 0,01 à environ 3 mg KOH/g. En particulier, si le polyphosphonate contient un groupe biphényle, le polyphosphonate peut avoir un indice d'acidité d'environ 1 mg KOH/g ou moins, de 35 préférence d'environ 0,5 mg KOH/g ou moins, et plus préférablement d'environ 0,001 à environ 0,3 mg KOH/g. R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 7 of 16 Dans ces conditions, le polyphosphonate a un indice d'acidité très bas, et permet ainsi de ne pas entraîner la décomposition de la résine thermoplastique à mélanger et est adapté à l'utilisation en tant qu'ignifuge. Un autre aspect de la présente invention concerne une composition de résine 5 thermoplastique ignifugée comprenant le polyphosphonate. Il n'existe aucune restriction particulière quant au type de la résine thermoplastique. Les exemples de résine thermoplastique peuvent comprendre les résines à base de styrène, le polyamide, le polycarbonate, le polyester, le chlorure de polyvinyle, les résines à base de copolymères de styrène, les résines (méth)acryliques 10 et les résines à base d'éther de polyphénylène, sans que cela soit limitatif. Le polyphosphonate préparé par le procédé selon la présente invention a un indice d'acidité bas et présente des qualités ignifuges, une résistance à la chaleur et une transparence et peut donc être appliqué de manière adéquate sur les résines nécessitant une résistance élevée à la chaleur et une transparence élevée. 15 La composition peut comprendre de 0,01 à 30 parties en poids du polyphosphonate par rapport à 100 parties en poids de la résine de polycarbonate. Dans un mode de réalisation, la composition de résine thermoplastique ignifugée peut comprendre d'environ 0,1 à environ 30 parties en poids, de préférence d'environ 1 à environ 15 parties en poids du polyphosphonate par rapport à 100 20 parties en poids d'une résine de polycarbonate. La composition de résine thermoplastique ignifugée n'entraîne pas la décomposition du polycarbonate et peut avoir un poids moléculaire moyen en nombre d'environ 12 000 à 20 000 g/mol, un poids moléculaire moyen en poids d'environ 23 000 à 40 000 g/mol, et une température de déformation thermique 25 d'environ 90 à 180 oc selon la norme ASTM D648 (1/4, 18,6 kg). La présente invention va à présent être décrite de façon plus détaillée par référence aux exemples suivants. Ces exemples ne sont fournis qu'à titre illustratif et ne owen pas e re erpre es comme ïmi Exemples 30 Préparation du polyphosphonate Exemples 1 à 5 : Préparation du polyphosphonate 1 équivalent de bisphénol A (Kumho Co., Ltd.) et 0,01 équivalent de chlorure d'aluminium ont été ajoutés à du dichlorobenzène (Samchun Chemical Co., Ltd.) et mélangés soigneusement tout en agitant et en chauffant à 140 °C. Lorsque la 35 température a atteint 140 °C, un mélange de 1 équivalent de phosphonate de phényldichlorure (Acros Co., Ltd.) et de dichlorobenzène (Samchun Chemical Co., Ltd.) y a été versé, ce qui a déclenché la réaction. Après que la totalité du mélange a été versée, le produit a encore été agité pendant 8 heures, puis on a mis fin à la R:\33400\33462FR LOA\33462--120509-Page 8 modifiée suite irrégularité sans marques.doc réaction. Ensuite le produit a été lavé avec une solution d'acide chlorhydrique à 30 % ou moins, ce qui a été suivi de l'élimination d'une couche d'eau, de l'élimination du dichlorobenzène par distillation sous vide, puis de la mesure de l'indice d'acidité. Du toluène et 5 équivalents d'oxyde de propylène (Aldrich Co., Ltd.) de l'indice d'acidité ont été ajoutés au produit, qui a été chauffé à 130 °C, ce qui a été suivi d'une agitation pendant la durée indiquée dans le Tableau 1. La température a été ramenée à la température ambiante, et le produit a été lavé avec de l'eau deux fois et déposé dans de l'hexane normal, pour ainsi obtenir un produit final.
Exemples 6 à 8 : Préparation du polyphosphonate contenant un groupe biphényle 1 équivalent de biphénol (Songwon Industrial Co., Ltd.) et 0,01 équivalent de chlorure d'aluminium ont été ajoutés à du dichlorobenzène (Samchun Chemical Co., Ltd.) et agités minutieusement tout en chauffant à 140 °C. Lorsque la température a atteint 140 °C, un mélange de 1 équivalent de phosphonate de phényldichlorure (Acros Co., Ltd.) et de dichlorobenzène (Samchun Chemical Co., Ltd.) y a été versé, ce qui a déclenché la réaction. Après que la totalité du mélange a été versée, le produit a encore été agité pendant 8 heures, puis on a mis fin à la réaction. Ensuite le produit a été lavé avec une solution d'acide chlorhydrique à 30 % ou moins, ce qui a été suivi de l'élimination d'une couche d'eau, de l'élimination du dichlorobenzène par distillation sous vide, puis de la mesure de l'indice d'acidité. Du toluène et 6 équivalents d'oxyde de propylène (Aldrich Co., Ltd.) de l'indice d'acidité ont été ajoutés au produit, qui a été chauffé à 130 °C, ce qui a été suivi d'une agitation pendant la durée indiquée dans le Tableau 2. La température a été ramenée à la température ambiante, et le produit a été lavé avec de l'eau deux fois et déposé dans de l'hexane normal, pour ainsi obtenir un produit final.
Exemple comparatif 1 Le même procédé que dans l'Exemple 1 a été réalisé, mis à part le fait que le traitement avec de l'oxyde de propylène n'a pas été réalisé.
Exemple comparatif 2 Le même procédé que dans l'Exemple 6 a été réalisé, mis à part le fait que le traitement avec de l'oxyde de propylène n'a pas été réalisé. Les polyphosphonates préparés dans les Exemples 1 à 8 et les Exemples comparatifs 1 et 2 ont été évalués en termes d'indice d'acidité et de rendement par le procédé suivant, et les résultats sont indiqués dans les Tableaux 1 et 2. R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 9 of 1635
Indice d'acidité (mg KOH/g) : de 1 à 20 g d'un échantillon ont été dissous dans du sulfoxyde de diméthyle (50 ml) et de 0,03 à 0,2 ml d'une solution de BTB y a été ajouté, après quoi la quantité consommée de solution de NaOH 0,1 N a été mesurée par titration avec une solution de NaOH 0,1 N. L'indice d'acidité du mélange a été calculé par l'équation 1 suivante : [Equation 1] Indice d'acidité = ((Quantité consommée de solution de NaOH 0,1 N (ml)) * (facteur de la solution de NaOH 0,1 N) * 5,61) / quantité d'échantillon (g) Tableau 1 Durée de traitement (h) Indice d'acidité Exemple 1 1 5,1 Exemple 2 2 3,9 Exemple 3 4 2,0 Exemple 4 8 1,2 Exemple 5 20 0,8 Exemple 0 >20 comparatif 1 Dans le Tableau 1, on peut voir que les Exemples 1 à 5 employant le procédé de la présente invention présentent un indice d'acidité remarquablement bas 15 par rapport à l'Exemple comparatif 1.
Tableau 2 Durée de traitement (h) Indice d'acidité Exemple 6 1 0,1 Exemple 7 2 0,01 Exemple 8 4 0,01 Exemple comparatif 0 >6 2 Préparation de la composition de résine thermoplastique 20 L e polyphosphonate préparé dans chacun des Exemples 1 à 8 et des Exemples comparatifs 1 et 2 a été ajouté à 100 parties en poids de polycarbonate et R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 10 of 16 extrudé sous la forme de pastilles en utilisant une extrudeuse biaxiale courante à une température de 200 à 280 °C. De 0,01 à 0,015 g de ces pastilles a été dissous dans 2 ml de MC, et la solution a été diluée avec environ 10 ml de THF puis filtrée à travers un filtre à seringue de 0,45 µm. Le poids moléculaire a été mesuré par chromatographie d'exclusion diffusion (CED) et les qualités ignifuges à une épaisseur de 1/8" ont été mesurées selon les normes UL94 VB. La résistance à la chaleur (unité : °C) a été mesurée selon la norme ASTM D648 (1/4, 18,6 kg).
Exemple comparatif 3 Le même procédé que celui décrit ci-dessus a été réalisé, mis à part le fait que de l'ester de phosphate (PX-200, Daihachi Co., Ltd.) a été utilisé en tant qu'ignifuge dans 100 parties en poids d'un polycarbonate ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 12 700 g/mol et un poids moléculaire moyen en poids de 24 300 g/mol.
Tableau 3 N° Composition (Phr.) Poids moléculaire du Qualités résistance PC ignifuges à la chaleur Polyphosphonate PX-200 PC Mn Mp (g/mol) (g/mol) Exemple 1 5 - 100 12 900 25 000 V-2 140 Exemple 2 5 - 100 14 100 26 200 V-0 141 Exemple 3 5 - 100 14 100 26 800 V-0 141 Exemple 4 5 - 100 14 100 26 900 V-0 142 Exemple 5 5 - 100 14 300 27 000 V-0 143 Exemple 5 - 100 11 500 22 900 V-2 139 comparatif 1 Exemple - 5 100 12 700 24 300 V-0 133,3 comparatif 3 R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 11 of 16 Tableau 4 No. Composition (Phr.) Poids moléculaire du Qualités Résistance à PC ignifuges la chaleur Polyphosphonate PX-200 PC Mn Mp (g/mol) (g/mol) Exemple 6 5 - 100 12 200 24 400 V-0 140,5 Exemple 7 5 - 100 13 800 25 400 V-0 140,7 Exemple 8 5 - 100 14 500 26 000 V-0 141,0 Exemple 5 - 100 11 600 22 700 V-2 139 comparatif 2 Exemple - 5 100 12 700 24 300 V-0 133,3 comparatif 3 Comme cela est indiqué dans les Tableaux 3 et 4, le polyphosphonate préparé par le procédé selon la présente invention n'a pas entraîné de décomposition des polycarbonates, et le polycarbonate avait donc un poids moléculaire élevé. De plus, les compositions de résine avaient une résistance à la chaleur remarquablement excellente par rapport à celles des Exemples comparatifs 3 et 4, qui ont utilisé un ignifuge à base de phosphore monomoléculaire.
Bien que certains modes de réalisation aient été décrits ici, il est entendu que ces modes de réalisation ne sont fournis qu'à titre illustratif, et que diverses modifications, divers changements et diverses altérations peuvent être apportés sans s'éloigner de l'esprit et de la portée de l'invention. La portée de l'invention ne doit donc être limitée que par les revendications jointes et leurs équivalents.
12 R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 12 of 16

Claims (12)

  1. REVENDICATIONS: 1. Polyphosphonate ayant un indice d'acidité inférieur ou égal à 5,5 mg KOH/g et représenté par la Formule 1 : 5 [Formule 1] où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S-ou -SO2-, R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou 10 un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 4, et n représente un nombre entier de 1 à 15 500.
  2. 2. Polyphosphonate selon la revendication 1, dans lequel le polyphosphonate est post-traité avec de l'oxyde d'alkylène. 20
  3. 3. Polyphosphonate selon la revendication 1, dans lequel le polyphosphonate a une structure représentée par la Formule 1-1 : [Formule 1-1] où R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou 25 un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 4, et n représente un nombre entier de 1 à 30 500. R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 13 of 16 13
  4. 4. Polyphosphonate selon la revendication 1, dans lequel le polyphosphonate a un indice d'acidité inférieur ou égal à 4,5 mg KOH/g.
  5. 5. Procédé de préparation du polyphosphonate représenté par la Formule 1, comprenant : la réaction d'un diol représenté par la Formule 2 avec un dichlorure phosphonique représenté par la Formule 3 ; et le traitement du produit réactionnel avec de l'oxyde d'alkylène : [Formule 1] où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S-ou -SO2-, R représente un groupe aryle en C6 à C20, substitué ou non substitué, ou un groupe aryloxy en C6 à C20, substitué ou non substitué, RI et R2 représentent 15 chacun indépendamment un groupe alkyle en Cl à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 4, et n représente un nombre entier de 1 à 500 ; 20 [Formule 2] HO OH (Ri)a ( R2) b où A représente une liaison simple, un groupe alkylène en Cl à C5, un groupe alkylidène en Cl à C5, un groupe cycloalkylidène en C5 à C6, un groupe -S- 25 ou -SO2-, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle en C 1 à C6, substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6 à C12, substitué ou non substitué, ou un atome d'halogène, et a et b représentent chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 4 ; et 30 [Formule 3] R:\33400\33462FR LOA\33462--111212-Trad FR Access.doc Page 14 of 1610O II CI-P-CI R où R représente un groupe aryle en C6 à C20 ou un groupe aryloxy en C6 à C20.
  6. 6. Procédé selon la revendication 5, dans lequel l'oxyde d'alkylène est représenté par la Formule 4 : [Formule 4] /N R2 O où R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à C6, un groupe aryle en C6 à C20, un groupe aryle substitué par un groupe alkyle en C6 à 10 C20 ou un groupe aralkyle en C6 à C20.
  7. 7. Procédé selon la revendication 5, dans lequel l'oxyde d'alkylène est ajouté en une quantité équivalant à 2 à 7 fois l'indice d'acidité du produit réactionnel. 15
  8. 8. Procédé selon la revendication 5, dans lequel le produit réactionnel est traité avec l'oxyde d'alkylène après réaction avec du 4-cumylphénol pour ajuster un groupe terminal.
  9. 9. Polyphosphonate préparé par le procédé selon l'une quelconque des 20 revendications 5 à 8 et ayant un indice d'acidité inférieur ou égal à 5,5 mg KOH/g.
  10. 10. Composition de résine thermoplastique ignifugée comprenant le polyphosphonate selon la revendication 9. 25
  11. 11. Composition de résine thermoplastique ignifugée selon la revendication 10, dans laquelle la composition comprend de 0,01 à 30 parties en poids du polyphosphonate par rapport à 100 parties en poids de la résine de polycarbonate.
  12. 12. Composition de résine thermoplastique ignifugée selon la revendication 11, 30 dans laquelle la composition de résine thermoplastique ignifugée a un poids moléculaire moyen en nombre de 12 000 à 20 000 g/mol, un poids moléculaire moyen en poids de 23 000 à 40 000 g/mol, et une température de déformation thermique de 90 à 180 °C selon la norme ASTM D648 (1/4, 18,6 kg). R:\33400\33462FR LOA\33462--120509-page 15 modifiée suite irrégularité sans marques de révision.doc
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101344807B1 (ko) * 2009-12-30 2013-12-26 제일모직주식회사 중합형 인계 화합물을 포함하는 열가소성 수지 조성물, 상기 조성물로부터 성형된 플라스틱 성형품 및 중합형 인계 화합물의 제조방법
US20130172471A1 (en) * 2011-12-29 2013-07-04 Cheil Industries Inc. Biphenyl Polyphosphonate, Method for Preparing the Same and Thermoplastic Resin Composition Including the Same
KR20140080360A (ko) * 2012-12-20 2014-06-30 제일모직주식회사 인계 공중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물
US20140187691A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Cheil Industries Inc. Flame Retardant Polyamide Resin Composition and Molded Article Comprising the Same
CN105940054B (zh) * 2014-01-28 2017-04-26 沙特基础工业全球技术有限公司 具有聚合型磷阻燃剂的无卤阻燃聚碳酸酯/热塑性聚酯模制组合物
CN104629087A (zh) * 2015-03-11 2015-05-20 中国科学院长春应用化学研究所 一种环状聚磷酸酯齐聚物、其制备方法以及应用
CN105837825B (zh) * 2016-05-06 2019-02-01 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 用于聚碳酸酯的阻燃剂及其制备方法和应用
CN115926175A (zh) * 2022-12-30 2023-04-07 缔久高科技材料(南通)有限公司 一种无卤素高聚合度聚磷酸酯阻燃剂及其制备方法
CN116496469B (zh) * 2023-03-13 2024-01-26 广州光通科技有限公司 含磷阻燃树脂及其制备方法和应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2534252A (en) 1947-08-12 1950-12-19 Gen Tire & Rubber Co Tube splicer
US3719727A (en) 1970-03-19 1973-03-06 Toyo Boseki Fireproof,thermoplastic polyester-polyaryl phosphonate composition
US3830771A (en) 1970-06-29 1974-08-20 Celanese Corp Phosphorus-containing polyesters
US3829405A (en) 1970-06-29 1974-08-13 Fiber Industries Inc Phosphorus-containing polyesters
US4033927A (en) * 1971-11-01 1977-07-05 General Electric Company Flame retardant polyester resin compositions
JPS5615656B2 (fr) * 1974-04-27 1981-04-11
US3919363A (en) 1974-04-30 1975-11-11 Nissan Chemical Ind Ltd Process for preparing poly(sulfonyl-phenylene)phenylphosphonate
US4092377A (en) * 1974-08-30 1978-05-30 Stauffer Chemical Company Process for preparing polyalkylene glycol alkyl or haloalkyl polyphosphonates
JPS6012444B2 (ja) 1977-12-06 1985-04-01 帝人株式会社 難燃性ポリエステル繊維
DE3007714A1 (de) * 1980-02-29 1981-10-08 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Oligomere phophonsaeureester und deren verwendung als flammhemmitelle
JP3305165B2 (ja) * 1994-06-23 2002-07-22 大八化学工業株式会社 燐酸エステル類の精製方法
CN1051587C (zh) * 1997-06-05 2000-04-19 青岛大学 阻燃涤纶及阻燃有色涤纶纤维的制造方法
US6288210B1 (en) 1999-11-12 2001-09-11 Virginia Tech. Intellectual Properties, Inc. High refractive index thermoplastic polyphosphonates
JP2003155416A (ja) * 2001-11-22 2003-05-30 Teijin Chem Ltd 難燃性熱可塑性樹脂組成物およびその射出成形品
KR100463960B1 (ko) * 2002-07-11 2004-12-30 제일모직주식회사 난연성 열가소성 수지조성물
KR100995413B1 (ko) * 2008-08-01 2010-11-18 삼성에스디아이 주식회사 리튬 이온 이차 전지용 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이온이차 전지
TW201022335A (en) * 2008-10-21 2010-06-16 Albemarle Corp Mixed glycol polyphosphonate compounds
CN104987531A (zh) * 2009-01-19 2015-10-21 大八化学工业株式会社 磷系阻燃剂组合物的制造方法

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